CN111138242A - 2-溴-4-氯-1-异丙基苯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及农药生产技术领域，且公开了2‑溴‑4‑氯‑1‑异丙基苯的合成方法，包括以下步骤：2‑溴丙烷的合成方法：将溴化钠、水、异丙醇和催化剂按比倒加入到配有搅拌器、电热套、滴液漏斗、分水器、温度计和冷凝器的250ml的四颈瓶中，在搅拌下缓慢滴加一定量的浓硫酸，控制滴加速度，使温度不超过3O℃，滴加完毕升温至50—60℃。该2‑溴‑4‑氯‑1‑异丙基苯的合成方法，具备实用性强，药效好等优点，解决了该农药乳剂具有农药有效成分的贮藏稳定性，但在实际应用时，该农药乳剂的药物效果明显一般，使除草以及杀虫等功效受到了巨大的折扣，影响农药乳剂的实用性，故而提出一种2‑溴‑4‑氯‑1‑异丙基苯的合成方法解决上述所提出的问题。
Description
技术领域
本发明涉及农药生产技术领域，具体为一种2-溴-4-氯-1-异丙基苯的合成方法。
背景技术
农药，是指农业上用于防治病虫害及调节植物生长的化学药剂，广泛用于农林牧业生产、环境和家庭卫生除害防疫，工业品防霉与防蛀等，农药品种很多，按用途主要可分为杀虫剂、杀螨剂、杀鼠剂、杀线虫剂、杀软体动物剂、杀菌剂、除草剂和植物生长调节剂等；按原料来源可分为矿物源农药(无机农药)、生物源农药(天然有机物、微生物、抗生素等)及化学合成农药；按化学结构分，主要有有机氯、有机磷、有机氮、有机硫、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯、酰胺类化合物、脲类化合物、醚类化合物、酚类化合物、苯氧羧酸类、脒类、三唑类、杂环类、苯甲酸类和有机金属化合物类等，它们都是有机合成农药；根据加工剂型可分为粉剂、可湿性粉剂、乳剂、乳油、乳膏、糊剂、胶体剂、熏蒸剂、熏烟剂、烟雾剂、颗粒剂和微粒剂及油剂等。
根据中国专利公开号为CN 1968603 A提出的一种农药乳剂组合物，该农药乳剂具有农药有效成分的贮藏稳定性，但在实际应用时，该农药乳剂的药物效果明显一般，使除草以及杀虫等功效受到了巨大的折扣，影响农药乳剂的实用性，故而提出一种2-溴-4-氯-1-异丙基苯的合成方法解决上述所提出的问题。
发明内容
(一)解决的技术问题
针对现有技术的不足，本发明提供了一种2-溴-4-氯-1-异丙基苯的合成方法，具备实用性强，药效好等优点，解决了该农药乳剂具有农药有效成分的贮藏稳定性，但在实际应用时，该农药乳剂的药物效果明显一般，使除草以及杀虫等功效受到了巨大的折扣，影响农药乳剂的实用性，故而提出一种2-溴-4-氯-1-异丙基苯的合成方法解决上述所提出的问题。
(二)技术方案
为实现上述实用性强，药效好的目的，本发明提供如下技术方案：2-溴-4-氯-1-异丙基苯的合成方法，包括以下步骤：
1)2-溴丙烷的合成方法：将溴化钠、水、异丙醇和催化剂按比倒加入到配有搅拌器、电热套、滴液漏斗、分水器、温度计和冷凝器的250ml的四颈瓶中，在搅拌下缓慢滴加一定量的浓硫酸，控制滴加速度，使温度不超过3O℃，滴加完毕升温至50—60℃，反应1h，然后升温至有馏份馏出，保持回流，直至不再有馏份馏出为止，将馏出物依次用蒸馏水，10％碳酸钠和水洗涤，再于蒸馏烧瓶中进行蒸馏，收集67-69℃馏分；
2)4-氯甲苯的合成方法：经食盐干燥脱水的甲苯经计量槽计量后进入甲苯氯化反应器，计量后的氯气由反应器的底部通入，甲苯与氯气在一定温度下，以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化，生成一氯甲苯氯化液，该氯化液用氮气赶去余气和氯化氢，再进行粗蒸，得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物，其对氯甲苯和邻氯甲苯比随着催化剂和反应条件不同而不同，一般对氯甲苯和邻氯甲苯比为55∶45，对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法和精馏结晶联合法等，精馏结晶联合法，能耗较低，得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高，如采用降膜冷冻结晶法，对氯甲苯的含量可达99％以上；
3)异丙基苯的合成方法：由苯与丙烯进行烷基化反应而得，通常采用三氯化铝为催化剂和氯化氢为促进剂，反应在常压和95℃左右进行，除生成异丙苯外，还有二异丙苯和三异丙苯等多烷基副产物生成，为了减少副反应可采用过量的苯，苯与丙烯的摩尔比为3左右，三氯化铝在反应液中的含量为3％-8％，在低的丙烯浓度下进行反应，为提高反应器的生产能力，减少尾气中苯的损失，可将反应压力提高到0.5-0.6MPa，反应所得的烷基化液经冷却和沉淀后分离出的固体(三氯化铝与多异丙苯络合物)循环使用，烷基化液则经水解、中和与精馏而得异丙苯；
4)合成：2-溴丙烷、4-氯甲苯和异丙基苯加入反应釜内部进行加压搅拌，反应压力提高到0.7-0.8MPa，搅拌二十至三十分钟。
优选的，所述2-溴丙烷在合成过程中需要做好相应得到应急处理：如泄漏应急处理、防护措施以及急救措施，2-溴丙烷为易燃物，储运过程中需保持通风低温与干燥的环境，2-溴丙烷的合成反应机理为：
优选的，所述4-氯甲苯为易燃物品，遇明火有引起燃烧爆炸的危险，与氧化剂接触会猛烈反应，燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳和氯化氢，应做好防泄漏等应急工作，严格杜绝4-氯甲苯的泄漏。
优选的，所述异丙基苯为第3.3类高闪点易燃液体，危规号：33538，UN编号：1918，对金属无腐蚀性，可用铁、软钢、铜或铝制容器储存，但在阀门和垫圈中要避免使用橡胶制品，属低毒类，能刺激皮肤和黏膜，有较强的麻醉作用，引起结膜炎和皮肤炎，并对脾脏和肝脏有害，由于排泄缓慢，可产生积累作用，工作场所最高容许浓度245.5～491mg/m。
(三)有益效果
与现有技术相比，本发明提供了一种2-溴-4-氯-1-异丙基苯的合成方法，具备以下有益效果：
1、该2-溴-4-氯-1-异丙基苯的合成方法，通过2-溴丙烷的合成方法、4-氯甲苯的合成方法和异丙基苯的合成方法进行简化，并且提高其浓度与提取率，在2-溴丙烷的合成方法的搅拌下缓慢滴加一定量的浓硫酸，控制滴加速度，使温度不超过3O℃，滴加完毕升温至50℃，反应1h经过，然后升温至有馏份馏出，保持回流，直至不再有馏份馏出为止，将馏出物依次用蒸馏水，10％碳酸钠和水洗涤，再于蒸馏烧瓶中进行蒸馏，收集67℃馏分，4-氯甲苯的合成方法，对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法和精馏结晶联合法等，精馏结晶联合法，能耗较低，得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高，如采用降膜冷冻结晶法，对氯甲苯的含量可达99％以上，异丙基苯的合成方法中的烷基化液则经水解、中和与精馏而得异丙苯等工序得出合成原料，最终经过加压搅拌，得出最终的2-溴-4-氯-1-异丙基苯混合物，其引用的原料与最终的混合物均具有高效强烈的除草与杀虫的功效，对农药的药效进行增益，从而达到了实用性强，药效好的目的目的。
2、该2-溴-4-氯-1-异丙基苯的合成方法，通过所述2-溴丙烷在合成过程中需要做好相应得到应急处理：如泄漏应急处理、防护措施以及急救措施，2-溴丙烷为易燃物，储运过程中需保持通风低温与干燥的环境，2-溴丙烷的合成反应机理为，所述4-氯甲苯为易燃物品，遇明火有引起燃烧爆炸的危险，与氧化剂接触会猛烈反应，燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳和氯化氢，应做好防泄漏等应急工作，严格杜绝4-氯甲苯的泄漏，所述异丙基苯为第3.3类高闪点易燃液体，危规号：33538，UN编号：1918，对金属无腐蚀性，可用铁、软钢、铜或铝制容器储存，但在阀门和垫圈中要避免使用橡胶制品，属低毒类，能刺激皮肤和黏膜，有较强的麻醉作用，引起结膜炎和皮肤炎，并对脾脏和肝脏有害，由于排泄缓慢，可产生积累作用，工作场所最高容许浓度245.5～491mg/m，可有效的保证2-溴-4-氯-1-异丙基苯的合成方法在加工过程中的安全性，保证2-溴-4-氯-1-异丙基苯的生产安全。
具体实施方式
下面将结合本发明的实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例一：
2-溴-4-氯-1-异丙基苯的合成方法，包括以下步骤：
1)2-溴丙烷的合成方法：将溴化钠、水、异丙醇和催化剂按比倒加入到配有搅拌器、电热套、滴液漏斗、分水器、温度计和冷凝器的250ml的四颈瓶中，在搅拌下缓慢滴加一定量的浓硫酸，控制滴加速度，使温度不超过3O℃，滴加完毕升温至50℃，反应1h经过，然后升温至有馏份馏出，保持回流，直至不再有馏份馏出为止，将馏出物依次用蒸馏水，10％碳酸钠和水洗涤，再于蒸馏烧瓶中进行蒸馏，收集67℃馏分，所述2-溴丙烷在合成过程中需要做好相应得到应急处理：如泄漏应急处理、防护措施以及急救措施，2-溴丙烷为易燃物，储运过程中需保持通风低温与干燥的环境，2-溴丙烷的合成反应机理为：
2)4-氯甲苯的合成方法：经食盐干燥脱水的甲苯经计量槽计量后进入甲苯氯化反应器，计量后的氯气由反应器的底部通入，甲苯与氯气在一定温度下，以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化，生成一氯甲苯氯化液，该氯化液用氮气赶去余气和氯化氢，再进行粗蒸，得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物，其对氯甲苯和邻氯甲苯比随着催化剂和反应条件不同而不同，一般对氯甲苯和邻氯甲苯比为55∶45，对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法和精馏结晶联合法等，精馏结晶联合法，能耗较低，得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高，如采用降膜冷冻结晶法，对氯甲苯的含量可达99％以上，所述4-氯甲苯为易燃物品，遇明火有引起燃烧爆炸的危险，与氧化剂接触会猛烈反应，燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳和氯化氢，应做好防泄漏等应急工作，严格杜绝4-氯甲苯的泄漏；
3)异丙基苯的合成方法：由苯与丙烯进行烷基化反应而得，通常采用三氯化铝为催化剂和氯化氢为促进剂，反应在常压和95℃左右进行，除生成异丙苯外，还有二异丙苯和三异丙苯等多烷基副产物生成，为了减少副反应可采用过量的苯，苯与丙烯的摩尔比为3左右，三氯化铝在反应液中的含量为3％-8％，在低的丙烯浓度下进行反应，为提高反应器的生产能力，减少尾气中苯的损失，可将反应压力提高到0.5MPa，反应所得的烷基化液经冷却和沉淀后分离出的固体(三氯化铝与多异丙苯络合物)循环使用，烷基化液则经水解、中和与精馏而得异丙苯，所述异丙基苯为第3.3类高闪点易燃液体，危规号：33538，UN编号：1918，对金属无腐蚀性，可用铁、软钢、铜或铝制容器储存，但在阀门和垫圈中要避免使用橡胶制品，属低毒类，能刺激皮肤和黏膜，有较强的麻醉作用，引起结膜炎和皮肤炎，并对脾脏和肝脏有害，由于排泄缓慢，可产生积累作用，工作场所最高容许浓度245.5mg/m；
4)合成：2-溴丙烷、4-氯甲苯和异丙基苯加入反应釜内部进行加压搅拌，反应压力提高到0.7-0.8MPa，搅拌二十至三十分钟。
本发明的有益效果是：通过2-溴丙烷的合成方法、4-氯甲苯的合成方法和异丙基苯的合成方法进行简化，并且提高其浓度与提取率，在2-溴丙烷的合成方法的搅拌下缓慢滴加一定量的浓硫酸，控制滴加速度，使温度不超过3O℃，滴加完毕升温至60℃，反应1h经过，然后升温至有馏份馏出，保持回流，直至不再有馏份馏出为止，将馏出物依次用蒸馏水，10％碳酸钠和水洗涤，再于蒸馏烧瓶中进行蒸馏，收集69℃馏分，4-氯甲苯的合成方法，对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法和精馏结晶联合法等，精馏结晶联合法，能耗较低，得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高，如采用降膜冷冻结晶法，对氯甲苯的含量可达99％以上，异丙基苯的合成方法中的烷基化液则经水解、中和与精馏而得异丙苯等工序得出合成原料，最终经过加压搅拌，得出最终的2-溴-4-氯-1-异丙基苯混合物，其引用的原料与最终的混合物均具有高效强烈的除草与杀虫的功效，对农药的药效进行增益，从而达到了实用性强，药效好的目的目的。
实施例二：
2-溴-4-氯-1-异丙基苯的合成方法，包括以下步骤：
1)2-溴丙烷的合成方法：将溴化钠、水、异丙醇和催化剂按比倒加入到配有搅拌器、电热套、滴液漏斗、分水器、温度计和冷凝器的250ml的四颈瓶中，在搅拌下缓慢滴加一定量的浓硫酸，控制滴加速度，使温度不超过3O℃，滴加完毕升温至60℃，反应1h经过，然后升温至有馏份馏出，保持回流，直至不再有馏份馏出为止，将馏出物依次用蒸馏水，10％碳酸钠和水洗涤，再于蒸馏烧瓶中进行蒸馏，收集69℃馏分，所述2-溴丙烷在合成过程中需要做好相应得到应急处理：如泄漏应急处理、防护措施以及急救措施，2-溴丙烷为易燃物，储运过程中需保持通风低温与干燥的环境，2-溴丙烷的合成反应机理为：
2)4-氯甲苯的合成方法：经食盐干燥脱水的甲苯经计量槽计量后进入甲苯氯化反应器，计量后的氯气由反应器的底部通入，甲苯与氯气在一定温度下，以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化，生成一氯甲苯氯化液，该氯化液用氮气赶去余气和氯化氢，再进行粗蒸，得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物，其对氯甲苯和邻氯甲苯比随着催化剂和反应条件不同而不同，一般对氯甲苯和邻氯甲苯比为55∶45，对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法和精馏结晶联合法等，精馏结晶联合法，能耗较低，得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高，如采用降膜冷冻结晶法，对氯甲苯的含量可达99％以上，所述4-氯甲苯为易燃物品，遇明火有引起燃烧爆炸的危险，与氧化剂接触会猛烈反应，燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳和氯化氢，应做好防泄漏等应急工作，严格杜绝4-氯甲苯的泄漏；
3)异丙基苯的合成方法：由苯与丙烯进行烷基化反应而得，通常采用三氯化铝为催化剂和氯化氢为促进剂，反应在常压和95℃左右进行，除生成异丙苯外，还有二异丙苯和三异丙苯等多烷基副产物生成，为了减少副反应可采用过量的苯，苯与丙烯的摩尔比为3左右，三氯化铝在反应液中的含量为3％-8％，在低的丙烯浓度下进行反应，为提高反应器的生产能力，减少尾气中苯的损失，可将反应压力提高到0.6MPa，反应所得的烷基化液经冷却和沉淀后分离出的固体(三氯化铝与多异丙苯络合物)循环使用，烷基化液则经水解、中和与精馏而得异丙苯，所述异丙基苯为第3.3类高闪点易燃液体，危规号：33538，UN编号：1918，对金属无腐蚀性，可用铁、软钢、铜或铝制容器储存，但在阀门和垫圈中要避免使用橡胶制品，属低毒类，能刺激皮肤和黏膜，有较强的麻醉作用，引起结膜炎和皮肤炎，并对脾脏和肝脏有害，由于排泄缓慢，可产生积累作用，工作场所最高容许浓度491mg/m；
4)合成：2-溴丙烷、4-氯甲苯和异丙基苯加入反应釜内部进行加压搅拌，反应压力提高到0.8MPa，搅拌二十至三十分钟。
本发明的有益效果是：通过2-溴丙烷的合成方法、4-氯甲苯的合成方法和异丙基苯的合成方法进行简化，并且提高其浓度与提取率，在2-溴丙烷的合成方法的搅拌下缓慢滴加一定量的浓硫酸，控制滴加速度，使温度不超过3O℃，滴加完毕升温至60℃，反应1h经过，然后升温至有馏份馏出，保持回流，直至不再有馏份馏出为止，将馏出物依次用蒸馏水，10％碳酸钠和水洗涤，再于蒸馏烧瓶中进行蒸馏，收集69℃馏分，4-氯甲苯的合成方法，对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法和精馏结晶联合法等，精馏结晶联合法，能耗较低，得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高，如采用降膜冷冻结晶法，对氯甲苯的含量可达99％以上，异丙基苯的合成方法中的烷基化液则经水解、中和与精馏而得异丙苯等工序得出合成原料，最终经过加压搅拌，得出最终的2-溴-4-氯-1-异丙基苯混合物，其引用的原料与最终的混合物均具有高效强烈的除草与杀虫的功效，对农药的药效进行增益，从而达到了实用性强，药效好的目的目的。
本发明的有益效果是：通过所述2-溴丙烷在合成过程中需要做好相应得到应急处理：如泄漏应急处理、防护措施以及急救措施，2-溴丙烷为易燃物，储运过程中需保持通风低温与干燥的环境，2-溴丙烷的合成反应机理为，所述4-氯甲苯为易燃物品，遇明火有引起燃烧爆炸的危险，与氧化剂接触会猛烈反应，燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳和氯化氢，应做好防泄漏等应急工作，严格杜绝4-氯甲苯的泄漏，所述异丙基苯为第3.3类高闪点易燃液体，危规号：33538，UN编号：1918，对金属无腐蚀性，可用铁、软钢、铜或铝制容器储存，但在阀门和垫圈中要避免使用橡胶制品，属低毒类，能刺激皮肤和黏膜，有较强的麻醉作用，引起结膜炎和皮肤炎，并对脾脏和肝脏有害，由于排泄缓慢，可产生积累作用，工作场所最高容许浓度491mg/m，可有效的保证2-溴-4-氯-1-异丙基苯的合成方法在加工过程中的安全性，保证2-溴-4-氯-1-异丙基苯的生产安全。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (4)
1.2-溴-4-氯-1-异丙基苯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)2-溴丙烷的合成方法：将溴化钠、水、异丙醇和催化剂按比倒加入到配有搅拌器、电热套、滴液漏斗、分水器、温度计和冷凝器的250ml的四颈瓶中，在搅拌下缓慢滴加一定量的浓硫酸，控制滴加速度，使温度不超过3O℃，滴加完毕升温至50—60℃，反应1h经过，然后升温至有馏份馏出，保持回流，直至不再有馏份馏出为止，将馏出物依次用蒸馏水，10％碳酸钠和水洗涤，再于蒸馏烧瓶中进行蒸馏，收集67-69℃馏分；
2)4-氯甲苯的合成方法：经食盐干燥脱水的甲苯经计量槽计量后进入甲苯氯化反应器，计量后的氯气由反应器的底部通入，甲苯与氯气在一定温度下，以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化，生成一氯甲苯氯化液，该氯化液用氮气赶去余气和氯化氢，再进行粗蒸，得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物，其对氯甲苯和邻氯甲苯比随着催化剂和反应条件不同而不同，一般对氯甲苯和邻氯甲苯比为55∶45，对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法和精馏结晶联合法等，精馏结晶联合法，能耗较低，得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高，如采用降膜冷冻结晶法，对氯甲苯的含量可达99％以上；
3)异丙基苯的合成方法：由苯与丙烯进行烷基化反应而得，通常采用三氯化铝为催化剂和氯化氢为促进剂，反应在常压和95℃左右进行，除生成异丙苯外，还有二异丙苯和三异丙苯等多烷基副产物生成，为了减少副反应可采用过量的苯，苯与丙烯的摩尔比为3左右，三氯化铝在反应液中的含量为3％-8％，在低的丙烯浓度下进行反应，为提高反应器的生产能力，减少尾气中苯的损失，可将反应压力提高到0.5-0.6MPa，反应所得的烷基化液经冷却和沉淀后分离出的固体(三氯化铝与多异丙苯络合物)循环使用，烷基化液则经水解、中和与精馏而得异丙苯；
4)合成：2-溴丙烷、4-氯甲苯和异丙基苯加入反应釜内部进行加压搅拌，反应压力提高到0.7-0.8MPa，搅拌二十至三十分钟。
2.根据权利要求1所述的2-溴-4-氯-1-异丙基苯的合成方法，其特征在于，所述2-溴丙烷在合成过程中需要做好相应得到应急处理：如泄漏应急处理、防护措施以及急救措施，2-溴丙烷为易燃物，储运过程中需保持通风低温与干燥的环境，2-溴丙烷的合成反应机理为：
3.根据权利要求1所述的2-溴-4-氯-1-异丙基苯的合成方法，其特征在于，所述4-氯甲苯为易燃物品，遇明火有引起燃烧爆炸的危险，与氧化剂接触会猛烈反应，燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳和氯化氢，应做好防泄漏等应急工作，严格杜绝4-氯甲苯的泄漏。
4.根据权利要求1所述的2-溴-4-氯-1-异丙基苯的合成方法，其特征在于，所述异丙基苯为第3.3类高闪点易燃液体，危规号：33538，UN编号：1918，对金属无腐蚀性，可用铁、软钢、铜或铝制容器储存，但在阀门和垫圈中要避免使用橡胶制品，属低毒类，能刺激皮肤和黏膜，有较强的麻醉作用，引起结膜炎和皮肤炎，并对脾脏和肝脏有害，由于排泄缓慢，可产生积累作用，工作场所最高容许浓度245.5～491mg/m。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US4650915A (en) * | 1981-08-11 | 1987-03-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for preparing p-chlorotoluene and/or m-chlorotoluene |
| CN104245660A (zh) * | 2012-04-26 | 2014-12-24 | 拜尔农科股份公司 | 制备n-(5-氯-2-异丙基苄基)-环丙胺的方法 |
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2019
- 2019-12-16 CN CN201911295976.5A patent/CN111138242A/zh active Pending
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