CN111072526B - 一种用于离子交换膜的树脂单体的制备方法 - Google Patents
一种用于离子交换膜的树脂单体的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111072526B CN111072526B CN201911367817.1A CN201911367817A CN111072526B CN 111072526 B CN111072526 B CN 111072526B CN 201911367817 A CN201911367817 A CN 201911367817A CN 111072526 B CN111072526 B CN 111072526B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ion exchange
- exchange membrane
- resin monomer
- reaction
- fluorosulfonyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 14
- -1 fluorosulfonyl tetrafluoroethyl Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims abstract description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000005695 dehalogenation reaction Methods 0.000 claims description 9
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 238000007599 discharging Methods 0.000 claims description 2
- TUEMACOQGCCQIB-UHFFFAOYSA-N CC(CCOC(C(F)(F)F)F)(S(=O)(=O)F)I Chemical compound CC(CCOC(C(F)(F)F)F)(S(=O)(=O)F)I TUEMACOQGCCQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910006095 SO2F Inorganic materials 0.000 abstract description 17
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 5
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical class C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 4
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 4
- XSLYISNQTJHKMP-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethoxy)ethanesulfonyl fluoride Chemical compound FC(F)(I)C(F)(F)OC(F)(F)C(F)(F)S(F)(=O)=O XSLYISNQTJHKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PSFGPTGCPHQNKY-UHFFFAOYSA-N CC(OC(C(F)(F)F)F)(S(=O)(=O)F)I Chemical compound CC(OC(C(F)(F)F)F)(S(=O)(=O)F)I PSFGPTGCPHQNKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- YMAFMCIPUPVXCB-UHFFFAOYSA-N 2-[chloro(difluoro)methyl]-2,3,3-trifluorooxirane Chemical compound FC(F)(Cl)C1(F)OC1(F)F YMAFMCIPUPVXCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VQUGQIYAVYQSAB-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,2,2-trifluoroethenoxy)ethanesulfonyl fluoride Chemical compound FC(F)=C(F)OC(F)(F)C(F)(F)S(F)(=O)=O VQUGQIYAVYQSAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethene Chemical group FC=C(F)F MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTYYBJNSLLBAGE-UHFFFAOYSA-N CN1C(CCC1)=O.[N] Chemical compound CN1C(CCC1)=O.[N] OTYYBJNSLLBAGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000911 decarboxylating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene oxide Chemical compound FC(F)(F)C1(F)OC1(F)F PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种用于离子交换膜的树脂单体的制备方法，将氟磺酰基四氟乙基氧杂四氟碘乙烷(ICF2CF2OCF2CF2SO2F)与脱卤剂在溶剂中进行反应，氟磺酰基四氟乙基氧杂四氟碘乙烷(ICF2CF2OCF2CF2SO2F)与脱卤剂的摩尔比为0.1～1:1，反应温度为20～200℃，反应时间为2～8h，反应结束后，降温出料、蒸馏，得到用于离子交换膜的树脂单体氟磺酰基四氟乙基氧杂三氟乙烯(CF2＝CFOCF2CF2SO2F)产品。本发明具有工艺简单、原料易得、成本低、绿色环保、易于工业化的优点。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种用于离子交换膜的树脂单体的制备方法。
背景技术
全氟离子交换树脂最早是20世纪60年代美国杜邦公司开发并商业化的，因为其具有优异的性能，随后全氟离子交换膜被成功应用于氯碱工业。另外全氟离子交换树脂还可以应用于燃料电池、水处理领域。
尽管全氟离子交换膜已经广泛地被应用于氯碱工业中，但其生产规模相对于其他常规聚合物还是较小。当燃料电池作为新型动力能源被大规模应用时，全氟离子交换膜也将有一个更大的需求规模，这对于聚合物的生产商提出了巨大的挑战和机遇，促使现阶段的膜生产朝着具有更低的价格和更优的性能方向发展。在全氟离子交换膜应用过程中，短链全氟磺酸离子交换树脂制成的全氟磺酸离子交换膜因为具有优异的性能，成为了研究热点。
全氟磺酸离子交换树脂结构为：
其中，短链全氟磺酸膜(即m＝0，n＝2时)表现出了更为优异的性能，但由于短侧链的磺酸单体合成往往需要多步反应才能制备，工艺复杂，成本高，影响了商业化。
如专利US4940525报道了用一氯五氟环氧丙烷代替六氟环氧丙烷与FCOCF2SO2F反应得到氯代全氟酰基磺氟，再经脱羧得到CF2＝CFOCF2CF2SO2F单体的方法，反应方程式为：
其原料一氯五氟环氧丙烷难制备，因此成本比长链磺酸单体要高出许多，影响了商业化。
发明内容
针对以上问题，本发明的目的是提供一种工艺简单、成本低、易于工业化的离子交换树脂单体的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：一种用于离子交换膜的树脂单体的制备方法，将氟磺酰基四氟乙基氧杂四氟碘乙烷(ICF2CF2OCF2CF2SO2F)与脱卤剂在溶剂中进行反应，所述氟磺酰基四氟乙基氧杂四氟碘乙烷与脱卤剂的摩尔比为1:0.5～2.5，反应温度为20～200℃，反应时间为1～10h，反应结束后，降温出料、蒸馏，得到用于离子交换膜的树脂单体氟磺酰基四氟乙基氧杂三氟乙烯(CF2＝CFOCF2CF2SO2F)产品。
作为本发明的优选实施方式，所述的脱卤剂为粉末状的金属或金属卤化盐。
作为本发明的优选实施方式，所述的金属为锌、铜、铁、镁中的一种。
作为本发明的优选实施方式，所述的金属卤化盐为氯化铁、氯化铜、碘化铜、氯化钡和氯化铝中的一种。
本发明中所述的溶剂可为酮类、醚类、腈类、酰胺类、酯类非质子性溶剂。作为本发明的优选实施方式，所述溶剂为四氢呋喃、乙腈、二甲基甲酰胺(DMF)、甲基四氢呋喃、氮甲基吡咯烷酮和乙二醇二甲醚中的一种。
作为本发明的优选实施方式，所述的反应温度为50～150℃。
作为本发明的优选实施方式，所述的反应时间为2～8h。
作为本发明的优选实施方式，所述氟磺酰基四氟乙基氧杂四氟碘乙烷与脱卤剂的摩尔比为1:0.7～2。
作为本发明的优选实施方式，所述的溶剂与氟磺酰基四氟乙基氧杂四氟碘乙烷的质量比为0.5～1.5:1。
本发明的用于离子交换膜的树脂单体的制备方法，以ICF2CF2OCF2CF2SO2F为起始原料，一步脱卤反应即可制备得到磺酸膜单体(CF2＝CFOCF2CF2SO2F)产品，本发明具有工艺简单、原料易得、原子经济、成本低、绿色环保，易于工业化的优点。反应原理为：
ICF2CF2OCF2CF2SO2F→CF2＝CFOCF2CF2SO2F
ICF2CF2OCF2CF2SO2F脱卤反应制备CF2＝CFOCF2CF2SO2F，脱卤剂的选择对反应结果有较大影响，脱卤剂使反应可以顺利进行，减少副反应的发生。
ICF2CF2OCF2CF2SO2F脱卤反应制备CF2＝CFOCF2CF2SO2F，溶剂的种类对反应的影响较大，若选用质子性溶剂则会有较多氢头副产物的生成，影响产物收率。因此本发明优选四氢呋喃、乙腈、DMF、甲基四氢呋喃、氮甲基吡咯烷酮、乙二醇二甲醚等非质子性溶剂中的一种。
ICF2CF2OCF2CF2SO2F脱卤反应制备CF2＝CFOCF2CF2SO2F，反应温度对反应有较大的影响，温度太高氢头、偶联副产物较多，温度太低则反应进行较慢甚至反应无法进行。因此，本发明中反应温度为20～200℃，反应温度优选为50～150℃。
ICF2CF2OCF2CF2SO2F脱卤反应制备CF2＝CFOCF2CF2SO2F，氟磺酰基四氟乙基氧杂四氟碘乙烷与脱卤剂的摩尔比对反应有一定的影响，摩尔比太高则原料转化不完全，摩尔比太低则有较多的副产物生成。因此，本发明中氟磺酰基四氟乙基氧杂四氟碘乙烷与脱卤剂的摩尔比为1:0.5～2.5，优选为1:0.7～2。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1、工艺简单，易于工业化，本发明原料易得，步骤短，具有产业化的价值；
2、绿色环保，本发明一步反应就可制备得到产品，显著减少了三废少，具有原子经济性，符合绿色环保的要求。
3、收率高，收率在90％以上，最高可达96％。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明进行更具体的说明，但本发明并不仅限于所述的实施例。
实施例1
在2L带搅拌的不锈钢反应釜中加入213g四氢呋喃、130g(2mol)锌粉，升温至50℃，缓慢连续加入426g的ICF2CF2OCF2CF2SO2F(1mol)进行反应，进料时间1h，进料结束后继续反应1h，停止反应，降温出料，得到粗品，将粗品进行蒸馏，得到产品257g，收率92％，纯度99.5％。
实施例2
在2L带搅拌的不锈钢反应釜中加入639gDMF、24g(1mol)镁粉，升温至150℃，缓慢连续加入426g的ICF2CF2OCF2CF2SO2F(1mol)进行反应，进料时间1h，进料结束后继续反应2h后停止反应，降温出料，得到粗品，将粗品进行蒸馏，得到CF2＝CFOCF2CF2SO2F产品252g，收率90％，纯度99.6％。
实施例3
在2L带搅拌的不锈钢反应釜中加入426g乙腈、95g(1.5mol)铜粉，升温至120℃，缓慢连续加入426g的ICF2CF2OCF2CF2SO2F(1mol)进行反应，进料时间1h，进料结束后继续反应3h后停止反应，降温出料，得到粗品，将粗品进行蒸馏，得到CF2＝CFOCF2CF2SO2F产品254g，收率91％，纯度99.5％。
实施例4
在2L带搅拌的不锈钢反应釜中加入315g甲基四氢呋喃、95g(1.7mol)铁粉，升温至100℃，缓慢连续加入426g的ICF2CF2OCF2CF2SO2F(1mol)进行反应，进料时间1h，进料结束后继续反应4h后停止反应，降温出料，得到粗品，将粗品进行蒸馏，得到CF2＝CFOCF2CF2SO2F产品260g，收率93％，纯度99.7％。
实施例5
在2L带搅拌的不锈钢反应釜中加入525g氮甲基吡咯烷酮、120g(0.7)氯化铁，升温至80℃，缓慢连续加入426g的ICF2CF2OCF2CF2SO2F(1mol)进行反应，进料时间1h，进料结束后继续反应5h后停止反应，降温出料，得到粗品，将粗品进行蒸馏，得到CF2＝CFOCF2CF2SO2F产品269g，收率96％，纯度99.8％。
实施例6
在2L带搅拌的不锈钢反应釜中加入250g乙二醇二甲醚、150g(1.1mol)氯化铜，升温至60℃，缓慢连续加入426g的ICF2CF2OCF2CF2SO2F(1mol)进行反应，进料时间1h，进料结束后继续反应6h后停止反应，降温出料，得到粗品，将粗品进行蒸馏，得到CF2＝CFOCF2CF2SO2F产品263g，收率94％，纯度99.6％。
实施例7
在2L带搅拌的不锈钢反应釜中加入470g四氢呋喃、170g(0.8mol)氯化钡，升温至70℃，缓慢连续加入426g的ICF2CF2OCF2CF2SO2F(1mol)进行反应，进料时间1h，进料结束后继续反应7h后停止反应，降温出料，得到粗品，将粗品进行蒸馏，得到CF2＝CFOCF2CF2SO2F产品257g，收率92％，纯度99.5％。
Claims (6)
1.一种用于离子交换膜的树脂单体的制备方法，其特征在于，将氟磺酰基四氟乙基氧杂四氟碘乙烷与脱卤剂在溶剂中进行反应，所述氟磺酰基四氟乙基氧杂四氟碘乙烷与脱卤剂的摩尔比为1:0.5～2.5，反应温度为20～200℃，反应时间为1～10h，反应结束后，降温出料、蒸馏，得到用于离子交换膜的树脂单体氟磺酰基四氟乙基氧杂三氟乙烯产品，所述的脱卤剂为粉末状的氯化铁、氯化铜、碘化铜、氯化钡和氯化铝中的一种。
2.根据权利要求1所述的用于离子交换膜的树脂单体的制备方法，其特征在于，所述溶剂为四氢呋喃、乙腈、二甲基甲酰胺、甲基四氢呋喃、氮甲基吡咯烷酮和乙二醇二甲醚中的一种。
3.根据权利要求1所述的用于离子交换膜的树脂单体的制备方法，其特征在于，所述的反应温度为50～150℃。
4.根据权利要求1所述的用于离子交换膜的树脂单体的制备方法，其特征在于，所述的反应时间为2～8h。
5.根据权利要求1所述的用于离子交换膜的树脂单体的制备方法，其特征在于，所述氟磺酰基四氟乙基氧杂四氟碘乙烷与脱卤剂的摩尔比为1:0.7～2。
6.根据权利要求1所述的用于离子交换膜的树脂单体的制备方法，其特征在于，所述的溶剂与氟磺酰基四氟乙基氧杂四氟碘乙烷的质量比为0.5～1.5:1。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911367817.1A CN111072526B (zh) | 2019-12-26 | 2019-12-26 | 一种用于离子交换膜的树脂单体的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911367817.1A CN111072526B (zh) | 2019-12-26 | 2019-12-26 | 一种用于离子交换膜的树脂单体的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111072526A CN111072526A (zh) | 2020-04-28 |
| CN111072526B true CN111072526B (zh) | 2022-05-27 |
Family
ID=70318347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201911367817.1A Active CN111072526B (zh) | 2019-12-26 | 2019-12-26 | 一种用于离子交换膜的树脂单体的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111072526B (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115504869B (zh) * | 2021-06-23 | 2025-01-28 | 中蓝晨光化工研究设计院有限公司 | 一种含氟烯醚的制备方法 |
| CN115703698B (zh) * | 2021-08-12 | 2025-01-24 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 三氟乙烯基烷基醚类化合物及其中间体的制备方法 |
| CN120040323A (zh) * | 2025-04-24 | 2025-05-27 | 安庆融创生物科技有限公司 | 一种用于全氟磺酸树脂特种单体全氟(3-氧杂戊-4-烯)磺酰氟（pfsaf）的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4275226A (en) * | 1978-08-25 | 1981-06-23 | Asahi Glass Company, Ltd. | Process for producing fluorovinyl ether |
| DE3712816A1 (de) * | 1987-04-15 | 1988-11-03 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von trifluoracrylsaeureestern |
| EP0728776B1 (en) * | 1994-06-09 | 1998-10-07 | Daikin Industries, Limited | Fluoroolefin, fluoropolymer, and thermoplastic resin composition containing the polymer |
| JP4573005B2 (ja) * | 2000-01-12 | 2010-11-04 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロアルカジエンの製造方法 |
| JP4189631B2 (ja) * | 2002-06-14 | 2008-12-03 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルの製造方法 |
| JP2008127318A (ja) * | 2006-11-20 | 2008-06-05 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルの製造方法 |
-
2019
- 2019-12-26 CN CN201911367817.1A patent/CN111072526B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111072526A (zh) | 2020-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111072526B (zh) | 一种用于离子交换膜的树脂单体的制备方法 | |
| CN108137750A (zh) | 制备具有磺酰基侧基的四氟乙烯共聚物的方法 | |
| CN112745445B (zh) | 一种全氟磺酰氟树脂，其制备方法及由其制备的全氟磺酸树脂 | |
| JP2024517994A (ja) | リチウムビス（フルオロスルホニル）イミド及びその製造方法並びに用途 | |
| CN111393403B (zh) | 一种碳酸亚乙烯酯的制备方法 | |
| CN112250603A (zh) | 一种全氟3,6-二氧杂-4-甲基-7-辛烯磺酰氟的制备方法 | |
| US20070004938A1 (en) | Method of making fluorinated vinyl ethers | |
| CN115974013A (zh) | 双氟磺酰亚胺的制备方法和双氟磺酰亚胺盐的制备方法 | |
| JP2004537612A5 (zh) | ||
| CN107119285B (zh) | 一种制备全氟甲基环己烷的方法 | |
| US7196235B2 (en) | Process for producing fluorinated vinyl ether | |
| CN111378064B (zh) | 一种全氟磺酰氟树脂的制备方法 | |
| CN110759884B (zh) | 一种氟代碳酸乙烯酯与碳酸亚乙烯酯的联产方法 | |
| CN110684006A (zh) | 一种高纯度二氟代碳酸乙烯酯的制备方法 | |
| CN114394997A (zh) | 一种五氟苯氧基环三磷腈的制备方法 | |
| JPH0367059B2 (zh) | ||
| CN115043786B (zh) | 一种氟苯尼考中间体的氟化方法 | |
| CN117720484A (zh) | 一种烯丙基缩水甘油醚的制备方法 | |
| JP4817542B2 (ja) | フッ素化ビニルエーテルの製造法 | |
| CN108863854B (zh) | 全氟乙烯基醚磺酰氟的制备方法 | |
| CN119330829A (zh) | 一种1-氟甲基甲基碳酸酯的制备方法 | |
| CN115232103A (zh) | 一种环状硫酸酯的制备方法 | |
| CN114437338A (zh) | 一种聚醚醚酮的合成方法 | |
| CN118479959B (zh) | 一种1,2-二甲氧基-1,1,2,2-四氟乙烷的制备方法 | |
| CN114436760B (zh) | 一种五氟氯苯的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |