CN111039794A - 一种高纯度二苄胺的制备方法 - Google Patents
一种高纯度二苄胺的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111039794A CN111039794A CN201911404209.3A CN201911404209A CN111039794A CN 111039794 A CN111039794 A CN 111039794A CN 201911404209 A CN201911404209 A CN 201911404209A CN 111039794 A CN111039794 A CN 111039794A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- dibenzylamine
- benzaldehyde
- catalyst
- mass ratio
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N Dibenzylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCC1=CC=CC=C1 BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 45
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 82
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 44
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 32
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims abstract description 23
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 20
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 claims abstract description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000004321 preservation Methods 0.000 claims description 22
- DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N [C].[Pt] Chemical compound [C].[Pt] DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 8
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WITDFSFZHZYQHB-UHFFFAOYSA-N dibenzylcarbamothioylsulfanyl n,n-dibenzylcarbamodithioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(CC=1C=CC=CC=1)C(=S)SSC(=S)N(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WITDFSFZHZYQHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- AUMBZPPBWALQRO-UHFFFAOYSA-L zinc;n,n-dibenzylcarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].C=1C=CC=CC=1CN(C(=S)[S-])CC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1CN(C(=S)[S-])CC1=CC=CC=C1 AUMBZPPBWALQRO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 1
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/24—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds
- C07C209/26—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds by reduction with hydrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明属于二苄胺制备技术领域，公开了一种高纯度二苄胺的制备方法，具体包括如下步骤：以所述苯甲醛和氨为原料，与反应溶剂混合，在加氢高压反应釜中，以及催化剂的作用下进行还原氨化反应，制得粗品二苄胺；其中，反应温度为90～120℃，反应压力为3～8Mpa，反应溶剂为水、乙醇或甲醇，反应时间为1～6小时；所述苯甲醛与氨的质量比为2:1～2，所述苯甲醛与反应溶剂的质量比为2:0.5～1.5，所述苯甲醛与催化剂的质量比为2:0.1～0.15；过滤粗品二苄胺；对过滤后的粗品二苄胺减压蒸馏，制得成品二苄胺；基于本发明本方法所获得的成品二苄胺纯度为99.5％以上，且收率可达到90％以上，从而有效满足例了产品收率高，品质好的生产需求。
Description
技术领域
本发明属于二苄胺制备技术领域，具体涉及一种高纯度二苄胺的制备方法。
背景技术
二苄胺是重要的有机合成中间体，主要用来生产高效无毒的硫化促进剂二硫化四苄基秋兰姆(TBZTD)和二苄基二硫代氨基甲酸锌(ZBEC)，也可用来合成青霉素和橡胶、塑料固化的熟化剂。
现有二苄胺的制备方法主要采用氯化苄法：
氯化苄法又称氯化氢法。用碘作催化剂使氯化苄和苯胺常压缩合，生产二苄胺，副产物氯化氢经中和水洗除去；同时有大量的三苄胺生成，经过高真空减压蒸馏得到产品二苄胺，纯度95％以上，收率44％以上；其反应式如下
但是，该方法中存在副产物含量高，产品收率低，设备腐蚀和三废严重等问题。
发明内容
鉴于此，本发明提供了一种利用苯甲醛的还原氨化反应来获得高纯度二苄胺的制备方法，以满足产品收率高，品质好，成本低的生产效果，同时还可实现催化剂和设备的重复利用。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种高纯度二苄胺的制备方法，具体包括如下步骤：
以所述苯甲醛和氨为原料，与反应溶剂混合，在加氢高压反应釜中，以及催化剂的作用下进行还原氨化反应，制得粗品二苄胺；其中，反应温度为90～120℃，反应压力为3～8Mpa，反应溶剂为水、乙醇或甲醇，反应时间为1～6小时；所述苯甲醛与氨的质量比为2:1～2，所述苯甲醛与反应溶剂的质量比为2:0.5～1.5，所述苯甲醛与催化剂的质量比为2:0.1～0.15；
过滤粗品二苄胺；
对过滤后的粗品二苄胺减压蒸馏，制得成品二苄胺。
优选的，所述还原氨化反应包括加氢过程和保温反应过程，且加氢过程中的加氢温度为90～110℃，保温反应过程中的保温温度不超过120℃。
进一步的，所述加氢过程中的加氢温度为110℃，所述保温反应过程中的保温温度为115℃。
更进一步的，所述反应压力为4～5Mpa，反应时间为3～6小时。
优选的，所述催化剂采用贵金属催化剂，主要采用铂碳催化剂。并且，在进行所述粗品二苄胺的过滤时，还包括回收催化剂的步骤。
由此，本发明与现有技术相比，具有以下有益效果：
本发明制备工艺、条件简单，易于操作，且基于本方法所获得的成品二苄胺纯度为99.5％以上，且收率可达到90％以上，有效满足产品收率高，品质好的生产需求；另外，整体制备过程中无副产物的生成，有效降低了原料浪费。
本方法中溶剂含量少，反应后物料形成两相，一相是含有催化剂的水相，另一相是有机物相，产品回收简单，大大地提高了催化剂和装置的重复利用率，从而有效降低生产成本。
综上，对于水、乙醇或甲醇三种反应溶剂，其质量配比如下：
(1)所述反应溶剂为水时，所述苯甲醛与氨的质量比为2:1～2，所述苯甲醛与反应溶剂的质量比为2:0.8～1.5，所述苯甲醛与催化剂的质量比为2:0.1。
(2)所述反应溶剂为甲醇时，所述苯甲醛与氨的质量比为2:1～1.5，所述苯甲醛与反应溶剂的质量比为2:1～1.5，所述苯甲醛与催化剂的质量比为2:0.1～0.15。
(3)所述反应溶剂为乙醇时，所述苯甲醛与氨的质量比为2:1.2～1.7，所述苯甲醛与反应溶剂的质量比为2:0.5～1.2，所述苯甲醛与催化剂的质量比为2:0.1～0.13。
对于上述三种反应溶剂，其最佳配比均如下：
所述苯甲醛与氨的质量比为2:1.5，所述苯甲醛与反应溶剂的质量比为2:1，所述苯甲醛与催化剂的质量比为2:0.1。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明中，一种高纯度二苄胺的制备方法，具体包括如下步骤：
以苯甲醛和氨为原料，与反应溶剂混合，在加氢高压反应釜中，以及催化剂的作用下进行还原氨化反应，制得粗品二苄胺；
过滤粗品二苄胺，回收催化剂；
对过滤后的粗品二苄胺减压蒸馏，制得成品二苄胺。
实施例1～2
以水为反应溶剂：
实施例1：在1000mL高压反应釜中，加入苯甲醛200g，氨100g，水90g，铂碳催化剂10g。加氢温度为100℃，保温反应的保温温度为110℃，反应压力为5Mpa，反应时间为5小时；
本实施例中，苯甲醛转化率为98％，二苄胺的收率为94％，纯度为99.6％。
实施例2：在1000mL高压反应釜中，加入苯甲醛200g，氨150g，水100g，铂碳催化剂10g。加氢温度为110℃，保温反应的保温温度为115℃，反应压力为4Mpa，反应时间为4.5小时；
本实施例中，苯甲醛转化率为100％，二苄胺的收率为98％，纯度为99.8％。
实施例3～4
以甲醇为反应溶剂：
实施例3：在1000mL高压反应釜中，加入苯甲醛200g，氨120g，甲醇70g，铂碳催化剂13g。加氢温度为90℃，保温反应的保温温度为120℃，反应压力为5Mpa，反应时间为4小时；
本实施例中，苯甲醛转化率为98％，二苄胺的收率为93％，纯度为99.7％。
实施例4：在1000mL高压反应釜中，加入苯甲醛200g，氨150g，甲醇100g，铂碳催化剂10g。加氢温度为110℃，保温反应的保温温度为115℃，反应压力为4.5Mpa，反应时间为5小时；
本实施例中，苯甲醛转化率为100％，二苄胺的收率为98.5％，纯度为99.7％。
实施例5～6
以乙醇为反应溶剂：
实施例5：在1000mL高压反应釜中，加入苯甲醛200g，氨160g，甲醇110g，铂碳催化剂9g。加氢温度为105℃，保温反应的保温温度为110℃，反应压力为7Mpa，反应时间为6小时；
本实施例中，苯甲醛转化率为99％，二苄胺的收率为95％，纯度为99.5％。
实施例6：在1000mL高压反应釜中，加入苯甲醛200g，氨150g，甲醇100g，铂碳催化剂10g。加氢温度为110℃，保温反应的保温温度为115℃，反应压力为4.5Mpa，反应时间为5小时；
本实施例中，苯甲醛转化率为100％，二苄胺的收率为97％，纯度为99.9％。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (8)
1.一种高纯度二苄胺的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
以所述苯甲醛和氨为原料，与反应溶剂混合，在加氢高压反应釜中，以及催化剂的作用下进行还原氨化反应，制得粗品二苄胺；其中，反应温度为90～120℃，反应压力为3～8Mpa，反应溶剂为水、乙醇或甲醇，反应时间为1～6小时；所述苯甲醛与氨的质量比为2:1～2，所述苯甲醛与反应溶剂的质量比为2:0.5～1.5，所述苯甲醛与催化剂的质量比为2:0.1～0.15；
过滤粗品二苄胺；
对过滤后的粗品二苄胺减压蒸馏，制得成品二苄胺。
2.根据权利要求1所述的一种高纯度二苄胺的制备方法，其特征在于：所述催化剂采用贵金属催化剂。
3.根据权利要求2所述的一种高纯度二苄胺的制备方法，其特征在于：所述催化剂包括铂碳催化剂。
4.根据权利要求1所述的一种高纯度二苄胺的制备方法，其特征在于：所述还原氨化反应包括加氢过程和保温反应过程，且加氢过程中的加氢温度为90～110℃，保温反应过程中的保温温度不超过120℃。
5.根据权利要求3所述的一种高纯度二苄胺的制备方法，其特征在于：所述加氢过程中的加氢温度为110℃，所述保温反应过程中的保温温度为115℃。
6.根据权利要求1-5中任意一项所述的一种高纯度二苄胺的制备方法，其特征在于：所述反应压力为4～5Mpa，反应时间为3～6小时。
7.根据权利要求6所述的一种高纯度二苄胺的制备方法，其特征在于：所述苯甲醛与氨的质量比为2:1.5，所述苯甲醛与反应溶剂的质量比为2:1，所述苯甲醛与催化剂的质量比为2:0.1。
8.根据权利要求1所述的一种高纯度二苄胺的制备方法，其特征在于：在进行所述粗品二苄胺的过滤时，还包括回收催化剂的步骤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911404209.3A CN111039794A (zh) | 2019-12-30 | 2019-12-30 | 一种高纯度二苄胺的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911404209.3A CN111039794A (zh) | 2019-12-30 | 2019-12-30 | 一种高纯度二苄胺的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111039794A true CN111039794A (zh) | 2020-04-21 |
Family
ID=70242496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201911404209.3A Pending CN111039794A (zh) | 2019-12-30 | 2019-12-30 | 一种高纯度二苄胺的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111039794A (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112174829A (zh) * | 2020-10-27 | 2021-01-05 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | 一种二苄胺的制备方法 |
| CN113698301A (zh) * | 2020-05-22 | 2021-11-26 | 兰州大学 | 一种用三苄胺制备二苄胺和苯甲醛的方法 |
| CN120271452A (zh) * | 2025-03-18 | 2025-07-08 | 江苏济业医药化工有限公司 | 一种高纯度二苄胺的制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5430187A (en) * | 1991-12-21 | 1995-07-04 | Akzo N.V. | Method for manufacturing dibenzylamine |
| US5616804A (en) * | 1993-09-20 | 1997-04-01 | Dsm N.V. | Process for the preparation of dibenzylamine |
| CN102503836A (zh) * | 2011-10-11 | 2012-06-20 | 浙江新化化工股份有限公司 | 一种二苄胺的制备方法 |
| CN104744265A (zh) * | 2015-02-13 | 2015-07-01 | 安徽生源化工有限公司 | 二苄胺的合成工艺 |
-
2019
- 2019-12-30 CN CN201911404209.3A patent/CN111039794A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5430187A (en) * | 1991-12-21 | 1995-07-04 | Akzo N.V. | Method for manufacturing dibenzylamine |
| US5616804A (en) * | 1993-09-20 | 1997-04-01 | Dsm N.V. | Process for the preparation of dibenzylamine |
| CN102503836A (zh) * | 2011-10-11 | 2012-06-20 | 浙江新化化工股份有限公司 | 一种二苄胺的制备方法 |
| CN104744265A (zh) * | 2015-02-13 | 2015-07-01 | 安徽生源化工有限公司 | 二苄胺的合成工艺 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| FENQIANG QI等: "Selective synthesis of secondary amines by Pt nanowire catalyzed reductive amination of aldehydes and ketones with ammonia", 《CHEM. COMMUN.》 * |
| SILVIA GOMEZ等: "The Reductive Amination of Aldehydes and Ketones and the Hydrogenation of Nitriles: Mechanistic Aspects and Selectivity Control", 《ADV. SYNTH. CATAL.》 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113698301A (zh) * | 2020-05-22 | 2021-11-26 | 兰州大学 | 一种用三苄胺制备二苄胺和苯甲醛的方法 |
| CN112174829A (zh) * | 2020-10-27 | 2021-01-05 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | 一种二苄胺的制备方法 |
| CN120271452A (zh) * | 2025-03-18 | 2025-07-08 | 江苏济业医药化工有限公司 | 一种高纯度二苄胺的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111039794A (zh) | 一种高纯度二苄胺的制备方法 | |
| CN111393403B (zh) | 一种碳酸亚乙烯酯的制备方法 | |
| CN111662185B (zh) | 一种n-甲基邻氟苯胺的合成方法 | |
| CN100519521C (zh) | 杀螟丹的制备方法 | |
| CN109336831B (zh) | 一种从三嗪环废水中回收三嗪环的方法 | |
| CN113402494A (zh) | 一种改进提高氯代碳酸乙烯酯收率的方法 | |
| CN102633653A (zh) | 一种邻硝基苯胺催化加氢制取邻苯二胺的方法 | |
| WO2023056740A1 (zh) | 橡胶硫化促进剂mbts的生产工艺 | |
| CN105037204A (zh) | 一种n-氰乙基苯胺零排放生产工艺 | |
| CN101560160A (zh) | 一种1-氨基-2,3-丙二醇的催化合成方法 | |
| CN106946713A (zh) | 一种盐酸美金刚的制备方法 | |
| CN108341427B (zh) | 氯化亚锡的合成方法 | |
| CN106316868A (zh) | 一种双(2‑二甲基氨乙基)醚的合成方法 | |
| CN106518689A (zh) | 一种高纯度二甲基二烯丙基氯化铵单体的制备方法 | |
| CN110818573B (zh) | 一种3,3’-二氯-4,4’-二氨基二苯基甲烷的制备方法 | |
| CN104230662B (zh) | 一种高纯5n异丙醇铝的制备方法 | |
| CN109651211B (zh) | 一种制备2,3-二巯基丙磺酸钠的方法 | |
| CN115745952B (zh) | 一种亚硫酸乙烯酯的制备方法 | |
| CN101429130B (zh) | 一种2,6-二氯对硝基苯胺的生产方法 | |
| CN107793384B (zh) | 一种制备2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃的方法 | |
| CN112174829B (zh) | 一种二苄胺的制备方法 | |
| CN110229044B (zh) | 一种氟苯尼考氟代工艺产物的处理方法 | |
| CN103922945B (zh) | 双(2-二烷基氨乙基)醚的合成方法 | |
| CN112898225A (zh) | 1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法 | |
| CN107089903B (zh) | 邻异丙氧基苯酚的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20200421 |