CN111004234A - 一种2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物的C3位卤化方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种2‑苯基咪唑并[1,2‑α]吡啶类化合物的C3位卤化方法，该卤化方法是在空气环境下，以二卤海因和2‑苯基咪唑并[1,2‑α]吡啶类化合物为底物，加入溶剂，并在超声辅助条件下反应得到卤代2‑苯基咪唑并[1,2‑α]吡啶类化合物；本发明提供的2‑苯基咪唑并[1,2‑α]吡啶类化合物的C3位卤化方法，在空气的环境下，用简单的卤化剂与2‑苯基咪唑并[1,2‑α]吡啶类化合物进行亲电取代反应，所使用的卤化剂便宜易得，回收简单且无污染，通过本发明提供的卤化方法可以在温和条件下高产率地合成得到一系列的卤代咪唑并吡啶类化合物。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物的C3位卤化方法。
背景技术
C3位卤代2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶通常由2-氨基吡啶与其他分子间氧化偶联反应制备。咪唑并[1,2-α]吡啶核心的化合物显示出具有多种生物活性和抗菌药理作用，例如具有抗病毒，抗肿瘤和消炎等作用。C3位卤代2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物也已成为有价值的合成子，也可通过交叉偶联反应构建更有用的复杂衍生物。因此，开发卤代咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物的合成方法具有重要的实用价值。
目前C3位卤代2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物在催化剂存在下的合成方法已有许多。例如用K2S2O8作为氧化剂，卤化钠作为卤素源，合成卤代咪唑并[1,2-α]吡啶；用亚氯酸钠和亚溴酸钠作为卤素源，合成卤代咪唑并[1,2-α]吡啶；通过NBS制备2-芳基-3-溴咪唑并[1,2-α]吡啶。然而，它们中的大多数受到某些限制，例如受限制的底物范围，过渡金属和化学计量的氧化剂的参与以及苛刻的反应条件。同时，大多数卤化试剂(例如溴素)由于其毒性大，难以处理，具有危害性和腐蚀性，而且氯化反应也通常受氯化试剂反应性降低的困扰。
二卤海因作为卤化剂或催化剂已广泛用于有机合成中，同样，我们认识到二卤海因是一种很高效的绿色溴化试剂，因为它在温和的条件下反应非常高效。目前，国内外还没有利用二卤海因作为卤化源对咪唑并[1,2-α]吡啶进行卤化的公开文献和专利申请。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中的不足，提供一种2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物的C3位卤化方法，该方法具有原料便宜易得，反应条件温和，反应速度快且产率高的优点。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案予以实现：
本发明提供了一种2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物的C3位卤化方法，该卤化方法是在空气环境下，以二卤海因和2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物为底物，加入溶剂，并在超声辅助条件下反应得到卤代2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物；
其中，所述2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物的结构式为：
本发明提供的卤化方法采用简单易得的二卤海因作卤化剂，在空气环境，超声辅助的条件下反应得到C3位卤化的2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物，该卤化方法简单高效，在药物合成中具有广阔的应用前景，
本发明提供的卤化反应的反应通式为：
根据本发明，本发明中，所述超声辅助条件包括：超声功率为70W，加热功率为60W，超声频率为40KHz。具体的，本发明采用超声仪来实现超声辅助条件，更具体的，如采用洁康牌超声清洗机，其电压为20-240V，50/60Hz。
本发明中，所述的溶剂选自THF、toluene、CH3CN、DCE、DMF、EtOAc或DMSO中的一种；更为优选的，所述的溶剂为DMSO。
本发明中，所述的二卤海因选自二氯海因、二溴海因、二碘海因中的一种。
本发明中，所述2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物与二卤海因的摩尔比为1:1。
本发明中，所述反应条件包括：反应温度为RT-100℃，反应时间为1-8h，更为优选的，所述反应温度为50℃，反应时间为1h。
与现有技术相比，本发明具有以下技术效果：
本发明提供的2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物的C3位卤化方法，在空气的环境下，用简单的卤化剂与2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物进行亲电取代反应，所使用的卤化剂便宜易得，回收简单且无污染，通过本发明提供的卤化方法可以在温和条件下高产率地合成得到一系列的卤代咪唑并吡啶类化合物。
本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式中予以详细说明。
具体实施方式
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施例，进一步阐明本发明。
本发明中所有的原料，对其来源没有特别限定，在市场上购买的或按照本领域技术人员熟知的常规方法制备的即可。
本发明中所有的原料，对其纯度没有特别限定，本发明优选采用分析纯或复合材料领域使用的常规纯度。
实施例1
3-溴-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶的合成：
将底物48.5mg(0.25mmol)2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶，71.5mg(0.25mmol)二溴海因，2.0mL DMSO在空气环境下加入30mL封管中，然后将封管放入超声清洗机(洁康牌超声清洗机，超声功率为70W，加热功率为60W，超声频率为40KHz)中，反应温度为50℃，反应1h，反应完成后，将反应液冷却至室温，加入10mL饱和食盐水，用15mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机层。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，减压除去溶剂，残留物经硅胶柱层析分离(乙酸乙酯/石油醚：1/4做洗脱剂)，得到62.82mg黄色油状液体，计算产率为92％。
氢谱1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.10(d,J＝7.2Hz,1H),8.05(d,J＝7.8Hz,2H),7.59(d,J＝9.0Hz,1H),7.41(t,J＝7.5Hz,2H),7.32(t,J＝7.2Hz,1H),7.20(t,J＝9.3Hz,1H),6.87(t,J＝6.6Hz,1H),碳谱13C NMR(151MHz,CDCl3)δ144.51,141.70,131.85,127.58,127.44,127.01,124.31,123.09,116.70,112.23,90.87.分析鉴定，其结构式为
实施例2
3-氯-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶的合成
将底物48.5mg(0.25mmol)2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶，49.26mg(0.25mmol)二氯海因，2.0mL DMSO在空气环境下加入30mL封管中，然后将封管放入超声清洗机(洁康牌超声清洗机，超声功率为70W，加热功率为60W，超声频率为40KHz)中，反应温度为50℃，反应1h，反应完成后，将反应液冷却至室温，加入10mL饱和食盐水，用15mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机层。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，减压除去溶剂，残留物经硅胶柱层析分离(乙酸乙酯/石油醚：1/4做洗脱剂)，得到50.31mg黄色固体，计算产率为88％。
氢谱1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.07-8.04(m,3H),7.57(d,J＝9.0Hz,1H),7.41(t,J＝7.5Hz,2H),7.31(t,J＝7.2Hz,1H),7.19-7.17(m,1H),6.87(t,J＝6.9Hz,1H)，碳谱13CNMR(151MHz,CDCl3)δ143.83,139.89,132.60,128.69,128.41,127.63,125.05,122.84,117.79,113.09,105.86.分析鉴定，其结构式为
实施例3
3-碘-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶的合成：
将底物48.5mg(0.25mmol)2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶，94.98mg(0.25mmol)二碘海因，2.0mL DMSO在空气环境下加入30mL封管中，然后将封管放入超声清洗机(洁康牌超声清洗机，超声功率为70W，加热功率为60W，超声频率为40KHz)中，反应温度为50℃，反应1h，反应完成后，将反应液冷却至室温，加入10mL饱和食盐水，用15mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机层。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，减压除去溶剂，残留物经硅胶柱层析分离(乙酸乙酯/石油醚：1/4做洗脱剂)，得到76.03mg黄色固体，计算产率为95％。
氢谱1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.15-8.12(m,2H),8.10-8.05(m,1H),7.59(t,J＝10.8Hz,1H),7.47(t,J＝7.5Hz,2H),7.39-7.36(m,1H),7.19(t,J＝7.8Hz,1H),6.84(t,J＝6.9Hz,1H)，碳谱13C NMR(151MHz,CDCl3)δ148.01,147.89,133.51,128.48,128.37,127.90,126.50,125.12,117.54,113.05,59.70.分析鉴定，其结构式为
实施例4
3-溴-8-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶的合成：
将底物52mg(0.25mmol)8-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶，71.5mg(0.25mmol)二溴海因，2.0mL DMSO在空气环境下加入30mL封管中，然后将封管放入超声清洗机(洁康牌超声清洗机，超声功率为70W，加热功率为60W，超声频率为40KHz)中，反应温度为50℃，反应1h，反应完成后，将反应液冷却至室温，加入10mL饱和食盐水，用15mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机层。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，减压除去溶剂，残留物经硅胶柱层析分离(乙酸乙酯/石油醚：1/4做洗脱剂)，得到64.61mg黄色油状液体，计算产率为90％。
氢谱1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.12(d,J＝12.6Hz,2H),8.04(d,J＝10.2Hz,1H),7.49(t,J＝11.4Hz,2H),7.39(t,J＝11.1Hz,1H),7.04(d,J＝5.1Hz,1H),6.84(t,J＝10.2Hz,1H),2.67(s,3H)，碳谱13C NMR(151MHz,CDCl3)δ145.86,142.28,132.20,128.56,128.26,128.18,127.75,124.00,121.95,113.15,92.17,16.70.分析鉴定，其结构式为
实施例5
3-溴-6-氟-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶的合成：
将底物53mg(0.25mmol)6-氟-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶，71.5mg(0.25mmol)二溴海因，催化剂53.0mg(0.5mmol)Na2CO3和2.0mL DMSO在空气环境下加入30mL封管中，然后将封管放入超声清洗机(洁康牌超声清洗机，超声功率为70W，加热功率为60W，超声频率为40KHz)中，反应温度为50℃，反应1h，反应完成后，将反应液冷却至室温，加入10mL饱和食盐水，用15mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机层。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，减压除去溶剂，残留物经硅胶柱层析分离(乙酸乙酯/石油醚：1/4做洗脱剂)，得到61.86mg黄色固体，计算产率为85％。
氢谱1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.12(d,J＝7.8Hz,3H),7.65-7.62(m,1H)7.50(t,J＝7.8Hz,2H),7.42(t,J＝7.5Hz,1H),7.19(t,J＝8.7Hz,1H)，碳谱13C NMR(151MHz,CDCl3)δ154.69,153.11,144.12(d,J＝1.1Hz),143.13,132.65,128.63,127.87,118.30(d,J＝4.5Hz),117.25(d,J＝12.9Hz),111.08(d,J＝21.2Hz),93.08.分析鉴定，其结构式为
实施例6
将底物56mg(0.25mmol)8-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶，71.5mg(0.25mmol)二溴海因，2.0mL DMSO在空气环境下加入30mL封管中，然后将封管放入超声清洗机(洁康牌超声清洗机，超声功率为70W，加热功率为60W，超声频率为40KHz)中，反应温度为50℃，反应1h，反应完成后，将反应液冷却至室温，加入10mL饱和食盐水，用15mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机层。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，减压除去溶剂，残留物经硅胶柱层析分离(乙酸乙酯/石油醚：1/4做洗脱剂)，得到70.48mg棕色固体，计算产率为93％。
氢谱1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.10(d,J＝7.2Hz,2H),7.98(d,J＝7.2Hz,1H),7.47(t,J＝7.5Hz,2H),7.37(t,J＝7.5Hz,1H),6.96(s,1H),6.65(d,J＝7.8Hz,1H)，碳谱13C NMR(151MHz,CDCl3)δ158.67,146.73,141.92,132.85,128.60,128.30,127.75,124.54,108.42,94.90,90.13,55.88.
分析鉴定，其结构式为
实施例7
3,7-二溴-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶的合成：
将底物68.23mg(0.25mmol)7-溴-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶，71.5mg(0.25mmol)DBDMH，2.0mL DMSO在空气环境下加入30mL封管中，然后将封管放入超声清洗机(洁康牌超声清洗机，超声功率为70W，加热功率为60W，超声频率为40KHz)中，反应温度为50℃，反应1h，反应完成后，将反应液冷却至室温，加入10mL饱和食盐水，用15mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机层。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，减压除去溶剂，残留物经硅胶柱层析分离(乙酸乙酯/石油醚：1/4做洗脱剂)，得到70.40mg棕色固体，计算产率为80％。
氢谱1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.13(d,J＝10.2Hz,2H),8.07-8.01(m,1H),7.85(d,J＝7.2Hz,1H),7.54-7.50(m,2H),7.45-7.41(m,1H),7.06-7.01(m,1H)，碳谱13C NMR(151MHz,CDCl3)δ158.84,144.09,128.23,124.36,122.92,116.22,112.96,112.17,90.05,54.32,28.68.分析鉴定，其结构式为
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的特点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明的范围内。本发明要求保护的范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (6)
1.一种2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物的C3位卤化方法，其特征在于，该卤化方法是在空气环境下，以二卤海因和2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物为底物，加入溶剂，并在超声辅助条件下反应得到卤代2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物；
其中，所述2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物的结构式为：
R为氢，卤素、甲基、氰基，三氟甲基或甲氧基中的一种；X为卤素。
2.根据权利要求1所述的卤化方法，其中，所述超声辅助条件包括：超声功率为70W，加热功率为60W，超声频率为40KHz。
3.根据权利要求1所述的卤化方法，其中，所述的溶剂选自THF、toluene、CH3CN、DCE、DMF、EtOAc或DMSO中的一种。
4.根据权利要求1所述的卤化方法，其中，所述的二卤海因选自二氯海因、二溴海因、二碘海因中的一种。
5.根据权利要求1所述的卤化方法，其中，所述2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物与二卤海因的摩尔比为1:1。
6.根据权利要求1所述的卤化方法，其中，所述反应条件包括：反应温度为RT-100℃，反应时间为1-8h。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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Application publication date: 20200414 |
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