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CN110951796B - 一种脂肪酸乙酯转化为甘油二酯的方法 - Google Patents

一种脂肪酸乙酯转化为甘油二酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种脂肪酸乙酯转化为甘油二酯的方法，包括如下步骤：(1)将脂肪酸乙酯与甘油混合，以脂肪酶作为催化剂，利用抽真空使其进行甘油解反应；(2)将步骤(1)的反应产物离心后，进行分子蒸馏，得到纯化的甘油二酯。本发明使用脂肪酶作为催化剂，在真空状态下生成甘油二酯，且反应条件温和、简便，更解决了以往油脂纯化过程中脂肪酸含量偏高，无法完全除净的问题。对于生产纯品甘油二酯油品具有很高的应用价值。

Description

一种脂肪酸乙酯转化为甘油二酯的方法
技术领域
本发明涉及一种脂肪酸乙酯转化为甘油二酯的方法。
背景技术
甘油二酯(Diacylglycerol,简称DAG)是一种近年来被发现拥有优良性能的功能性油脂，它不仅可以预防心血管疾病，食用后可以降低脂肪的积累，而且具有抗静电性和润滑性，还具有易吸收、加工条件温和、营养丰富等诸多优点。近些年来已被广泛应用于营养保健品、食品、医药、化工、卫生等各领域中。
甘油二酯的生产方法主要有化学法和生物法，由于化学法能耗大、反应条件苛刻，且产品色泽和风味差，限制了其在食品、化妆品及制药方面的应用。而生物酶法相对而言，反应较温和，环境友好，选择性较高，产品色泽和风味较好，因此选用生物酶法进行甘油二酯的合成更加适合当代市场需求与时代步伐。
通常工业生产甘油二酯的方法包括直接酯化法、水解法或者酯交换法，这些方法产物效率虽高，但是却有着较为严重的弊端。酯化法是通过催化甘油与脂肪酸反应进而得到甘油二酯的一种方法，虽然其产率较高，但其原材料较为昂贵，反应添加的脂肪酸也无法完全除净，导致最终油品的酸价偏高，影响油品品质；水解法是通过催化水解甘油三酯从而生成甘油二酯和脂肪酸的一种方法，其原料价格低廉，反应产率较高，但生成的大量脂肪酸无法被完全除去，导致最终油品的酸价偏高，影响油品品质；酯交换法是通过催化乙酯与甘油酯进行酰基转移从而生成甘油二酯的一种方法，其原材料价格低廉，易于直接生产，但是反应易生成大量单甘油酯，其分离温度高，产能消耗大，不利于节约生产成本。
发明内容
本发明的目的在于弥补现有生产甘油二酯技术的不足，提供一种脂肪酸乙酯转化为甘油二酯的方法，该方法制得的甘油二酯纯度高且合成方法简单。
为实现上述目的，本发明的步骤如下：
一种脂肪酸乙酯转化为甘油二酯的方法，包括以下步骤：
(1)将脂肪酸乙酯与甘油混合，以脂肪酶作为催化剂，利用抽真空使其进行甘油解反应；所述脂肪酶为Lipase MGMDL2、Lipase SMG1、Lipase AOL、Lipase PCL、单甘油酯脂肪酶GMGL、单甘油酯脂肪酶MGLP中的一种或两种以上的混合；
(2)将步骤(1)的反应产物离心后，进行分子蒸馏，得到纯化的甘油二酯。
优选地，步骤(1)中所述脂肪酶为来自马拉色霉菌的脂肪酶SMG1-F278N、来源于青霉菌的脂肪酶PCL-I260R、来自米曲霉偏甘油脂肪酶AOL-V269D和脂肪酶GMGL-S147A中的一种或两种以上的混合。
优选地，步骤(1)中所述甘油与脂肪酸乙酯的摩尔比为1:1～1:10；所述偏甘油酯脂肪酶添加量为甘油质量的0.1％～10％。
优选地，所述甘油与脂肪酸乙酯的摩尔比为1:3～1:5；所述偏甘油酯脂肪酶添加量为甘油质量的1％～5％。
优选地，所述甘油与脂肪酸乙酯的摩尔比为1:4。
优选地，所述脂肪酸乙酯为α-亚麻酸乙酯、EPA/DHA乙酯、油酸乙酯、亚油酸乙酯。
优选地，所述甘油解反应温度在30℃～70℃之间。
优选地，所述甘油解温度在40℃～60℃之间。
优选地，步骤(1)中所述体系为无溶剂体系。
优选地，步骤(2)中所述分子蒸馏的条件为：蒸发温度140±20℃，真空压力为10±5Pa。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)反应中不会产生脂肪酸并且只产生极少量单甘油酯，有效的避免了生产过程中脂肪酸无法完全除尽导致油品的酸价偏高以及单甘油酯与甘油二酯分离能耗高的问题。同时此方法具有环境友好，操作简单的优点，且无溶剂体系抽真空也增强了乙酯的转化率。
(2)偏甘油酯脂肪酶突变体的加入大大增加了甘油二酯的得率，一步法反应即可使甘油二酯含量达到55％～70％，经分子蒸馏后甘油二酯纯度可以达到99％以上。而且目前尚未见有以脂肪酸乙酯和甘油合成甘油二酯的报道。
具体实施方式
以下通过实施例更详细地介绍本发明的实施。在所述实施例中，所有百分比均以重量计。
实施例1
在反应容器中加入10g底物，α-亚麻酸乙酯与甘油底物摩尔比为4:1，混合均匀后添加偏甘油酯脂肪酶PCL-I260R 1.0g，控制反应体系的温度为40℃，搅拌速度为500rpm，真空系统压力为0.1Mpa。持续反应12h后，甘油解反应基本达到平衡，停止搅拌终止甘油解反应，甘油解反应产物离心后对产物进行分子蒸馏，分离除去其中的脂肪酸乙酯得到以甘油二酯为主要成分的产物。分子蒸馏的主要操作参数为蒸发温度140℃，真空压力为10Pa，分子蒸馏后产品中的DAG含量见表1。
实施例2
在反应容器中加入10g底物，EPA/DHA乙酯与甘油底物摩尔比为4:1，混合均匀后添加偏甘油酯脂肪酶SMG1-F278N 1.0g，控制反应体系的温度为60℃，搅拌速度为500rpm，真空系统压力为0.1Mpa。持续反应12h后，甘油解反应基本达到平衡，停止搅拌终止甘油解反应，甘油解反应产物离心后对产物进行分子蒸馏，分离除去其中的脂肪酸乙酯得到以甘油二酯为主要成分的产物。分子蒸馏的主要操作参数为蒸发温度140℃，真空压力为10Pa，分子蒸馏后产品中的DAG含量见表1。
实施例3
在反应容器中加入10g底物，油酸乙酯与甘油底物摩尔比为4:1，混合均匀后添加偏甘油酯脂肪酶PCL-I260R 1.0g，控制反应体系的温度为60℃，搅拌速度为500rpm，真空系统压力为0.1Mpa。持续反应12h后，甘油解反应基本达到平衡，停止搅拌终止甘油解反应，甘油解反应产物离心后对产物进行分子蒸馏，分离除去其中的脂肪酸乙酯得到以甘油二酯为主要成分的产物。分子蒸馏的主要操作参数为蒸发温度140℃，真空压力为10Pa，分子蒸馏后产品中的DAG含量见表1。
实施例4
在反应容器中加入10g底物，油酸乙酯与甘油底物摩尔比为4:1，混合均匀后添加偏甘油酯脂肪酶AOL-V269D 1.0g，控制反应体系的温度为40℃，搅拌速度为500rpm，真空系统压力为0.1Mpa。持续反应12h后，甘油解反应基本达到平衡，停止搅拌终止甘油解反应，甘油解反应产物离心后对产物进行分子蒸馏，分离除去其中的脂肪酸乙酯得到以甘油二酯为主要成分的产物。分子蒸馏的主要操作参数为蒸发温度140℃，真空压力为10Pa，分子蒸馏后产品中的DAG含量见表1。
实施例5
在反应容器中加入10g底物，油酸乙酯与甘油底物摩尔比为4:1，混合均匀后添加偏甘油酯脂肪酶AOL-V269D 1.0g，控制反应体系的温度为60℃，搅拌速度为500rpm，真空系统压力为0.1Mpa。持续反应12h后，甘油解反应基本达到平衡，停止搅拌终止甘油解反应，甘油解反应产物离心后对产物进行分子蒸馏，分离除去其中的脂肪酸乙酯得到以甘油二酯为主要成分的产物。分子蒸馏的主要操作参数为蒸发温度140℃，真空压力为10Pa，分子蒸馏后产品中的DAG含量见表1。
实施例6
在反应容器中加入10g底物，油酸乙酯与甘油底物摩尔比为4:1，混合均匀后添加偏甘油酯脂肪酶AOL-V269D0.5g和PCL-I260R 0.5g，控制反应体系的温度为60℃，搅拌速度为500rpm，真空系统压力为0.1Mpa。持续反应12h后，甘油解反应基本达到平衡，停止搅拌终止甘油解反应，甘油解反应产物离心后对产物进行分子蒸馏，分离除去其中的脂肪酸乙酯得到以甘油二酯为主要成分的产物。分子蒸馏的主要操作参数为蒸发温度140℃，真空压力为10Pa，分子蒸馏后产品中的DAG含量见表1。
实施例7
在反应容器中加入10g底物，油酸乙酯与甘油底物摩尔比为4:1，混合均匀后添加偏甘油酯脂肪酶AOL-V269D0.5g和SMG1-F278N 0.5g，控制反应体系的温度为60℃，搅拌速度为500rpm，真空系统压力为0.1Mpa。持续反应12h后，甘油解反应基本达到平衡，停止搅拌终止甘油解反应，甘油解反应产物离心后对产物进行分子蒸馏，分离除去其中的脂肪酸乙酯得到以甘油二酯为主要成分的产物。分子蒸馏的主要操作参数为蒸发温度140℃，真空压力为10Pa，分子蒸馏后产品中的DAG含量见表1。
实施例8
在反应容器中加入10g底物，油酸乙酯与甘油底物摩尔比为4:1，混合均匀后添加偏甘油酯脂肪酶PCL-I260R0.5g和SMG1-F278N 0.5g，控制反应体系的温度为40℃，搅拌速度为500rpm，真空系统压力为0.1Mpa。持续反应12h后，甘油解反应基本达到平衡，停止搅拌终止甘油解反应，甘油解反应产物离心后对产物进行分子蒸馏，分离除去其中的脂肪酸乙酯得到以甘油二酯为主要成分的产物。分子蒸馏的主要操作参数为蒸发温度140℃，真空压力为10Pa，分子蒸馏后产品中的DAG含量见表1。
表1
以上对本发明进行了详细的描述和说明，所述仅为本发明较佳的实施例，并非用以限定本发明的实质技术内容范围。所有对本发明的技术方案所作的修饰、修改、改进和变化都落入在此所附的权利要求书所定义的本发明的精神实质和范围内。

Claims (5)

1. 一种脂肪酸乙酯转化为甘油二酯的方法，其特征在于，包括以下步骤 ：
（1）将脂肪酸乙酯与甘油混合，以脂肪酶作为催化剂，利用抽真空使其进行甘油解反应；所述脂肪酶为来自马拉色霉菌的脂肪酶SMG1-F278N、来源于青霉菌的脂肪酶PCL-I260R、来自米曲霉偏甘油脂肪酶AOL-V269D中的一种或两种以上的混合；
（2）将步骤（1）的反应产物离心后，进行分子蒸馏，得到纯化的甘油二酯；
所述甘油与脂肪酸乙酯的摩尔比为1:3~1:5；所述偏甘油酯脂肪酶添加量为甘油质量的1%~5%；
所述甘油解温度在40℃~60℃之间。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述甘油与脂肪酸乙酯的摩尔比为1:4。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述脂肪酸乙酯为α-亚麻酸乙酯、EPA/DHA乙酯、油酸乙酯、亚油酸乙酯。
4. 根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，步骤（2）中所述分子蒸馏的条件为：蒸发温度 140±20℃，真空压力为 10±5Pa。
5. 根据权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤（2）中所述分子蒸馏的条件为：蒸发温度 140±20℃，真空压力为 10±5Pa。
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