CN110165087A - 有机发光器件和包括有机发光器件的显示设备 - Google Patents
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Abstract
提供了有机发光器件和包括该有机发光器件的显示设备,所述有机发光器件包括发光层,所述发光层具有一种或更多种主体材料,所述一种或更多种主体材料具有出乎意料的低驱动电压、高效率和长寿命。
Description
本申请要求于2018年2月13日提交的第10-2018-0018060号韩国专利申请以及于2018年9月28日提交的第10-2018-0116586号韩国专利申请的优先权和权益,出于所有目的,所述韩国专利申请通过引用包含于此,如同在这里充分地阐述一样。
技术领域
发明的示例性实施例总体上涉及用于显示设备的有机发光器件,更具体地,涉及有机发光器件的发光层。
背景技术
有机发光器件(OLED)是自发射器件,与传统器件相比,其具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
OLED可以包括在基底上的第一电极,并且可以包括顺序地堆叠在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动。从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子可以在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
在此背景技术部分中公开的以上信息仅用于理解发明构思的背景技术,因此,它可以包含不构成现有技术的信息。
发明内容
用于根据发明的示例性实施例构造的有机发光器件的发射层具有一种或更多种主体材料,所述主体材料提供令人惊讶的低驱动电压、高效率和长寿命。具体地,具有根据发明的原理和示例性实施例构造的一种或更多种主体材料的发射层具有比传统主体材料所提供的寿命出乎意料地高的寿命。
发明的一个或更多个示例性实施例包括有机发光器件和包括该有机发光器件的显示设备。
发明构思的另外的特征将在下面的描述中阐述,并且部分地将通过描述是明显的,或者可以通过发明构思的实践来获知。
根据一个或更多个示例性实施例,有机发光器件可以包括:第一电极;第二电极;发射层,设置在第一电极与第二电极之间,其中,发射层可以包括主体材料并可以满足公式1:
FCB>2.8 公式1
其中,FCB可以由公式2限定:
FCB=VEOD(在10mA/cm2下)/VHOD(在10mA/cm2下) 公式2
VHOD(在10mA/cm2下)可以是具有ITO(1,500埃)/HT211:NDP9(1重量百分比(wt%))/HT211/主体材料/L101(/Yb/Mg:Ag(10wt%)的结构的仅空穴器件在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压(伏特,V),并且
VEOD(在10mA/cm2下)可以是具有ITO/LiQ/主体材料/TPBi:LiQ(50wt%)/Yb/Mg:Ag(10wt%)的结构的仅电子器件在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压(V):
根据一个或更多个示例性实施例,显示设备可以包括:薄膜晶体管,包括源电极,漏电极和有源层;以及有机发光器件,其中,有机发光器件的第一电极可以电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
主体材料可以包括选自于由式1表示的化合物和由式2表示的化合物中的至少一种化合物:
<式1>
<式2>
其中,在式1和式2中,
Ar10可以是包括至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring,或π电子耗尽的含氮环)的C1-C60杂环基,
L10、L20、L30和L40可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
a10、a20、a30和a40可以均独立地为从0至5的整数,
当a10可以是2或更大时,至少两个L10可以彼此相同或不同,
当a20可以是2或更大时,至少两个L20可以彼此相同或不同,
当a30可以是2或更大时,至少两个L30可以彼此相同或不同,
当a40可以是2或更大时,至少两个L40可以彼此相同或不同,
R10、R20、R30、R40和R50可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b10、b20、b30、b40和b50可以均独立地为从1至10的整数,
当b10可以是2或更大时,至少两个R10可以彼此相同或不同,
当b20可以是2或更大时,至少两个R20可以彼此相同或不同,
当b30可以是2或更大时,至少两个R30可以彼此相同或不同,
当b40可以是2或更大时,至少两个R40可以彼此相同或不同,
当b50可以是2或更大时,至少两个R50可以彼此相同或不同,
c40可以为从1至4的整数,
当c40可以是2或更大时,至少两个-[(L40)a40-(R40)b40]可以彼此相同或不同,
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均可以取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23、Q31至Q33和Q41至Q43可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
选自于R10、R20和R30中的至少一个和选自于R40和R50中的至少一个可以均独立地包括由式4-1至式4-15中的一个表示的部分结构:
其中,在式4-1至式4-15中,
Y11可以选自于C(R1)(R2)、N(R1)、O和S,
Y12可以选自于C(R3)(R4)、N(R3)、O和S,
R1至R4可以均独立地选自于:
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基;
均可以取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基,
由式4-1至式4-15中的任何一个表示的部分结构中的任何碳原子或任何氮原子可以是与相邻原子的结合位。
由式1表示的化合物可以是由式3A、式3B或式3C表示的化合物,由式2表示的化合物可以是由式4表示的化合物:
<式3A>
<式3B>
<式3C>
<式4>
其中,在式3A、式3B、式3C和式4中,
A10、A20和A40可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、吲哚啉基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
Y21可以选自于-O-、-S-、-N(R21)-、-C(R21)(R22)-和-Si(R21)(R22)-,
X11、X12、X13和X14可以均独立地为N或C(R13),
X21、X22、X23和X24可以均独立地为N或C(R24),
X41、X42、X43和X44可以均独立地为N或C(R42),
X51、X52、X53、X54和X55可以均独立地为N或C(R51),
选自于X51、X52、X53、X54和X55中的至少一者为N,
L11可以定义为与上述L10相同,
L21可以定义为与上述L20相同,
L41可以定义为与上述L40相同,
a11可以为从0至5的整数,
a21可以为从0至5的整数,
a41可以为从0至5的整数,
R11、R12和R13可以均定义为与上述R10相同,
R21、R22、R23和R24可以均定义为与上述R20相同,
R31可以定义为与上述R30相同,
R41和R42可以均定义为与上述R40相同,
R51可以定义为与上述R50相同,
b12、b23和b41可以均独立地为从1至8的整数。将理解的是,前面的一般性描述和下面的详细描述是示例性和说明性的,并且意图提供对要求保护的发明的进一步解释。
附图说明
附图被包括,以提供对发明的进一步理解,并且包含在本说明书中,并构成本说明书的一部分,附图示出了发明的示例性实施例,并且与说明书一起用于解释发明构思。
图1是根据发明的原理构造的有机发光器件的示例性实施例的示意性剖视图。
图2是根据发明的原理构造的有机发光器件的示例性实施例的示意性剖视图。
图3是根据发明的原理构造的有机发光器件的示例性实施例的示意性剖视图。
图4是根据发明的原理构造的有机发光器件的示例性实施例的示意性剖视图。
具体实施方式
在下面的描述中,出于解释的目的,阐述了许多具体细节以提供对发明的各种示例性实施例的全面的理解。如这里所使用的“实施例”是采用这里公开的一个或更多个发明构思的器件的非限制性示例。然而,明显的是,在不具有这些具体细节或者具有一个或更多个等同布置的情况下,可以实践各种示例性实施例。在其它情况下,以框图形式示出了公知的结构和器件,以避免使各种示例性实施例不必要地模糊。此外,各种示例性实施例可以是不同的,但不必是排他的。例如,在不脱离发明构思的情况下,可以在另一示例性实施例中使用或实施示例性实施例的具体形状、构造和特性。
除非另有说明,否则示出的示例性实施例将被理解为提供可以在实践中实施的发明构思的一些方式的不同细节的示例性特征。因此,除非另有说明,否则在不脱离发明构思的情况下,各种实施例的特征、组件、模块、层、膜、面板、区域和/或方面等(在下文中单独地或共同地被称为“元件”)可以以其它方式组合、分离、互换和/或重新布置。
在附图中,为了清楚和/或描述的目的,可以夸大元件的尺寸和相对尺寸。当可以不同地实施示例性实施例时,可以与描述的顺序不同地执行具体的工艺顺序。例如,可以基本上同时执行或者以与描述的顺序相反的顺序执行两个连续描述的工艺。另外,同样的附图标记表示同样的元件。
当诸如层的元件被称为“在”另一元件或层“上”、“连接到”或“结合到”另一元件或层时,该元件可以直接在所述另一元件或层上、直接连接到或直接结合到所述另一元件或层,或者可以存在中间的元件或层。然而,当元件或层被称为“直接在”另一元件或层“上”、“直接连接到”或“直接结合到”另一元件或层时,不存在中间的元件或层。为此,术语“连接”可以指物理连接、电连接和/或流体连接,并且具有或不具有中间元件。出于本公开的目的,“X、Y和Z中的至少一个(种/者)”、“从由X、Y和Z组成的组中选择的至少一个(种)”、“选自于X、Y和Z中的至少一个(种/者)”和“选自于X、Y和Z中的至少一个(种)元件”可以被解释为仅X、仅Y、仅Z、或者诸如以XYZ、XYY、YZ和ZZ为例的X、Y和Z中的两个或更多个的任何组合。如这里所使用的,术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和所有组合。然而,短语“A、B和C均独立地选自于X、Y和Z”、“A、B和C均独立地选自于由X、Y和Z表示的元件(要素)”、“A、B和C均独立地为X、Y或Z”可以解释为表示A可以是仅X、仅Y或仅Z,B可以是仅X、仅Y或仅Z,并且C可以是仅X、仅Y或仅Z。
尽管这里可以使用术语“第一”、“第二”等来描述各种类型的元件,但是这些元件不应受这些术语的限制。这些术语用于将一个元件与另一元件区分开。因此,在不脱离公开的教导的情况下,下面讨论的第一元件可以被称为第二元件。
为了描述的目的,在这里可以使用诸如“在……之下”、“在……下方”、“在……下面”、“下”、“在……上方”、“上”、“在……之上”、“较高的”、“侧”(例如,如在“侧壁”中)等的空间相对术语,从而描述如附图中示出的一个元件与另一(另一些)元件的关系。除了附图中描绘出的方位之外,空间相对术语还意图包含设备在使用、操作和/或制造中的不同方位。例如,如果附图中的设备被翻转,则被描述为“在”其它元件或特征“下方”或“之下”的元件将随后被定位为“在”所述其它元件或特征“上方”。因此,示例性术语“在……下方”可以包含上方和下方两种方位。此外,设备可以被另外定位(例如,旋转90度或者在其它方位处),如此,相应地解释这里使用的空间相对描述语。
这里使用的术语是为了描述具体实施例的目的,而不意图是限制性的。如这里所使用的,除非上下文另外明确指出,否则单数形式“一个(种/者)”和“该(所述)”也意图包括复数形式。另外,当在本说明书中使用术语“包括”、“包含”和/或其变型时,说明存在所述特征、整体、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组,但不排除存在或添加一个或更多个其它特征、整体、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组。还注意的是,如这里所使用的,术语“基本上”、“大约”和其它相似术语用作近似术语而不是程度术语,如此,术语“基本上”、“大约”和其它相似术语用于解释本领域普通技术人员将认识到的测量值、计算值和/或提供值的固有偏差。
这里参照作为理想化的示例性实施例和/或中间结构的示意图的剖视图和/或分解图描述了各种示例性实施例。如此,将预期由于例如制造技术和/或公差导致图示形状的变化。因此,这里公开的示例性实施例不应必须被解释为限于区域的具体示出的形状,而是将包括由例如制造导致的形状偏差。以这种方式,附图中示出的区域本质上可以是示意性的,并且这些区域的形状可以不反映装置的区域的实际形状,如此,不必意图是限制性的。
除非另外定义,否则这里使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开作为其一部分的领域中的普通技术人员通常理解的含义相同的含义。术语(诸如在通用字典中定义的术语)应该被解释为具有与它们在相关领域的上下文中的意思一致的意思,并且不应该以理想化或者过于形式化的含义来解释它们,除非这里明确地如此定义。
有机发光器件可以包括第一电极、第二电极和位于第一电极与第二电极之间的发射层。
第一电极可以是阳极。第二电极可以是阴极。可以通过参照这里提供的描述来理解第一电极和第二电极的描述。
发射层可以包括主体材料。可以通过参照这里提供的描述来理解主体材料。
有机发光器件可以满足公式1:
FCB>2.8 公式1
FCB可以由公式2限定:
FCB=VEOD(在10mA/cm2下)/VHOD(在10mA/cm2下) 公式2
其中,在公式2中,
VHOD(在10mA/cm2下)可以是具有ITO(1,500埃)/HT211:NDP9(1重量百分比(wt%))/HT211/主体材料/L101/Yb/Mg:Ag(10wt%)的结构的仅空穴器件在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压(伏特,V),并且
VEOD(在10mA/cm2下)可以是具有ITO/LiQ/主体材料/TPBi:LiQ(50wt%)/Yb/Mg:Ag(10wt%)的结构的仅电子器件在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压(V):
VHOD和VEOD可以通过使用例如吉时利源测量单元2635A(Keithley Source MeasureUnit 2635A)来测量。
根据示例性实施例,有机发光器件可以满足公式3-1:
2.9≤FCB≤50 公式3-1
根据示例性实施例,有机发光器件可以满足公式3-2:
2.9≤FCB≤15 公式3-2
当有机发光器件的发射层中的主体材料满足公式1时,在发射层中,电子和空穴可以平衡,因此,可以改善有机发光器件的效率和寿命特性。
根据示例性实施例,主体可以包括一种类型的主体或者至少两种类型的主体的组合。
在一些示例性实施例中,主体材料可以包括一种类型的化合物或者以给定比例的至少两种类型的化合物的混合物。
在一些示例性实施例中,主体材料可以包括选自于空穴传输主体、电子传输主体和双极性主体中的至少一种主体。空穴传输主体可以是包含空穴传输单元的胺类化合物,电子传输主体可以包含电子传输单元,双极性主体可以包含空穴传输单元和电子传输单元。
在一些示例性实施例中,主体材料可以包括空穴传输主体和双极性主体。
在一些示例性实施例中,空穴传输单元可以选自于芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基和苯并噻咯并咔唑基。
在一些示例性实施例中,电子传输单元可以选自于咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基。
在一些示例性实施例中,空穴传输单元可以选自于芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并咔唑基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基和苯并吲哚并咔唑基。
在一些示例性实施例中,电子传输单元可以选自于吡啶基、嘧啶基、喹啉基、喹唑啉基、异喹啉基、苯并咪唑基和三嗪基。
根据示例性实施例,主体材料可以包括选自于由式1表示的化合物和由式2表示的化合物中的至少一个:
其中,在式1和式2中,
Ar10可以为包括至少一个贫π电子的含氮环的C1-C60杂环基,
L10、L20、L30和L40可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
a10、a20、a30和a40可以均独立地为从0至5的整数,
当a10为2或更大时,至少两个L10可以彼此相同或不同,
当a20为2或更大时,至少两个L20可以彼此相同或不同,
当a30为2或更大时,至少两个L30可以彼此相同或不同,
当a40为2或更大时,至少两个L40可以彼此相同或不同,
R10、R20、R30、R40和R50可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b10、b20、b30、b40和b50可以均独立地为从1至10的整数,
当b10为2或更大时,至少两个R10可以彼此相同或不同,
当b20为2或更大时,至少两个R20可以彼此相同或不同,
当b30为2或更大时,至少两个R30可以彼此相同或不同,
当b40为2或更大时,至少两个R40可以彼此相同或不同,
当b50为2或更大时,至少两个R50可以彼此相同或不同,
c40可以为从1至4的整数,
当c40为2或更大时,至少两个-[(L40)a40-(R40)b40]可以彼此相同或不同,取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23、Q31至Q33和Q41至Q43可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
在一些示例性实施例中,i)当由式1表示的化合物包括双咔唑基时,由式2表示的化合物可以不包括双咔唑基,并且ii)当由式2表示的化合物包括双咔唑基时,由式1表示的化合物可以不包括双咔唑基,并且由式2表示的化合物可以不包括取代的或未取代的氨基。
在一些示例性实施例中,由式1表示的化合物可以不包括双咔唑基,并且由式2表示的化合物可以不包括取代的或未取代的氨基。
在式2中,Ar10可以为包括至少一个贫π电子的含氮环的C1-C60杂环基。
如这里使用的术语“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团、ii)均具有至少一个*-N=*'部分的至少两个5元至7元杂单环基团缩合的杂多环基团或者iii)均具有至少一个*-N=*'部分的至少一个5元至7元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
在一些示例性实施例中,在式2中,Ar10可以选自于咪唑环、吡唑环、噻唑环、异噻唑环、噁唑环、异噁唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吲唑环、嘌呤环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、酞嗪环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、吩嗪环、苯并咪唑环、异苯并噻唑环、苯并噁唑环、异苯并噁唑环、三唑环、四唑环、噁二唑环、三嗪环、噻二唑环、咪唑并吡啶环、咪唑并嘧啶环和氮杂咔唑环。
在一些示例性实施例中,在式2中,Ar10可以选自于嘧啶环、喹唑啉环和三嗪环。
在一些示例性实施例中,在式1和式2中,L10、L20、L30和L40可以均独立地为选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲哚并吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚吲哚并咔唑基、亚双咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、吲哚并吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、双咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲哚并吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚吲哚并咔唑基、亚双咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一些示例性实施例中,在式1和式2中,L10、L20、L30和L40可以均独立地选自于由式3-1至式3-43表示的基团:
其中,在式3-1至式3-43中,
Y1可以是O、S、C(Z5)(Z6)、N(Z7)或Si(Z8)(Z9),
Z1至Z9可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
d2可以是选自于1和2的整数,
d3可以是从1至3的整数,
d4可以是从1至4的整数,
d5可以是从1至5的整数,
d6可以是从1至6的整数,
d8可以是从1至8的整数,
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
在一些示例性实施例中,在式1和式2中,L10、L20、L30和L40可以选自于由式3-1、式3-2、式3-20、式3-23、式3-24和式3-40至式3-43表示的基团,但是示例性实施例不限于此:
在一个示例性实施例中,在式1和式2中,L10、L20、L30和L40可以均独立地为选自于:
亚苯基、亚咔唑基、亚吲哚并吲哚基、亚二苯并呋喃基和亚吲哚并咔唑基;
均取代有选自于苯基、取代有苯基的咔唑基和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚咔唑基、亚吲哚并吲哚基、亚二苯并呋喃基和亚吲哚并咔唑基,
其中,Q31和Q32可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是示例性实施例不限于此。
在一个或更多个示例性实施例中,在式1和式2中,
L10、L20、L30和L40可以不包括亚双咔唑基,但是示例性实施例不限于此。
在一个示例性实施例中,在式2中,L40可以选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲哚并吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚吲哚并咔唑基、亚双咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、吲哚并吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、双咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲哚并吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚吲哚并咔唑基、亚双咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一些示例性实施例中,在式2中,L40可以选自于:
亚苯基、亚咔唑基、亚吲哚并咔唑基和亚双咔唑基;
均取代有选自于苯基和咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚咔唑基、亚吲哚并咔唑基和亚双咔唑基,但是示例性实施例不限于此。
在式1和式2中,a10、a20、a30和a40可以均表示L10、L20、L30和L40的数量。a10、a20、a30和a40可以均独立地为从0至5的整数;当a10为2或更大时,至少两个L10可以彼此相同或不同,当a20为2或更大时,至少两个L20可以彼此相同或不同,当a30为2或更大时,至少两个L30可以彼此相同或不同,当a40为2或更大时,至少两个L40可以彼此相同或不同。
在式1和式2中,当a10是0时,*-(L10)a10-*'可以是单键,当a20是0时,*-(L20)a20-*'可以是单键,当a30是0时,*-(L30)a30-*'可以是单键,当a40是0时,*-(L40)a40-*'可以是单键。
在一个示例性实施例中,在式1和式2中,
a10、a20、a30和a40可以均独立地为0、1、2或3。
在式1和式2中,R10、R20、R30、R40和R50可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。
在一些示例性实施例中,在式1和式2中,R10、R20、R30、R40和R50可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、吲哚并吲哚基、吲哚并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻吩并苯并咔唑基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、吲哚并吲哚基、吲哚并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻吩并苯并咔唑基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、吲哚并吲哚基、吲哚并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻吩并苯并咔唑基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中,Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是示例性实施例不限于此。
在一个示例性实施例中,在式1和式2中,R10、R20、R30、R40和R50可以均独立地选自于由式5-1至式5-47和式6-1至式6-27表示的基团,但是示例性实施例不限于此:
其中,在式5-1至式5-47和式6-1至式6-27中,
Y31和Y32可以均独立地是O、S、C(Z34)(Z35)、N(Z36)或Si(Z37)(Z38),
Z31至Z38可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、取代有苯基的咔唑基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基,
e2可以是从0至2的整数,
e3可以是从0至3的整数,
e4可以是从0至4的整数,
e5可以是从0至5的整数,
e6可以是从0至6的整数,
e7可以是从0至7的整数,
e9可以是从0至9的整数,
*表示与相邻原子的结合位。
在一些示例性实施例中,在式1和式2中,R10、R20、R30、R40和R50可以均独立地选自于由式9-1至式9-100和式10-1至式10-27表示的基团,但是示例性实施例不限于此:
其中,在式9-1至式9-100和式10-1至式10-27中,“Ph”代表苯基,*表示与相邻原子的结合位。
在一些示例性实施例中,在式1和式2中,R10、R20、R30和R50可以选自于式9-1、式9-11、式9-16、式9-37、式9-41、式9-54、式9-65、式9-90、式9-91、式10-18至式10-20和式10-23至式10-25,在式2中,R40可以选自于式9-1、式9-20、式9-28、式10-16、式10-18、式10-22、式10-26和式10-27,但是示例性实施例不限于此。
在一个示例性实施例中,在式1和式2中,R10、R20、R30、R40和R50可以均独立地为选自于:
苯基、联苯基、芴基、基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、吲哚并吲哚基、吲哚并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻吩并苯并咔唑基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、芴基、基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、吲哚并吲哚基、吲哚并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻吩并苯并咔唑基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、芴基、基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、吲哚并吲哚基、吲哚并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻吩并苯并咔唑基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
其中,Q31至Q32可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是示例性实施例不限于此。
在一个或更多个示例性实施例中,在式1和式2中,R10、R20、R30、R40和R50可以不包括双咔唑基,R10、R20和R30可以不包括至少两个咔唑基,但是示例性实施例不限于此。
在一个或更多个示例性实施例中,在式2中,R40可以选自于:
苯基、联苯基、芴基、基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、吲哚并吲哚基、吲哚并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻吩并苯并咔唑基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、芴基、基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、吲哚并吲哚基、吲哚并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻吩并苯并咔唑基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的苯基、联苯基、芴基、基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、吲哚并吲哚基、吲哚并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻吩并苯并咔唑基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
其中,Q31至Q32可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是示例性实施例不限于此。
根据另一示例性实施例,选自于R10、R20和R30中的至少一个以及选自于R40和R50中的至少一个可以均独立地包括由式4-1至4-15中的任何一个表示的部分结构:
其中,在式4-1至式4-15中,
Y11可以选自于C(R1)(R2)、N(R1)、O和S,
Y12可以选自于C(R3)(R4)、N(R3)、O和S,
R1至R4可以均独立地选自于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基,
由式4-1至式4-15中的任何一个表示的部分结构中的任何碳原子或任何氮原子是与相邻原子的结合位。
如这里所使用的,“包括由……表示的部分结构”的化合物和/或“包括部分结构”的化合物的表述可以被解释为表示该化合物包括包含该部分结构的取代基(例如,单价取代基或二价取代基),并且也表示该部分结构还可以包括另外的取代基。
在式2中,c40表示-[(L40)a40-(R40)b40]的数量。c40可以是从1至4的整数;当c40为2或更大时,至少两个-[(L40)a40-(R40)b40]可以彼此相同或不同。
在一些示例性实施例中,i)当由式1表示的化合物包括双咔唑基时,由式2表示的化合物可以不包括双咔唑基,和ii)当由式2表示的化合物包括双咔唑基时,由式1表示的化合物可以不包括双咔唑基。
如这里所使用的,术语“双咔唑基”指其中至少两个咔唑基通过单键连接的基团。例如,双咔唑基可以是双咔唑基或亚双咔唑基。
在一些示例性实施例中,由式1表示的化合物可以不包括双咔唑基,但是示例性实施例不限于此。
在一个或更多个示例性实施例中,由式2表示的化合物可以不包括取代的或未取代的氨基。
如这里所使用的,术语“氨基”指具有至少一个胺基的基团。例如,氨基可以是单胺、二胺或三胺。
取代的氨基可以包括至少一个取代基,所述至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23、Q31至Q33和Q41至Q43可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
根据示例性实施例,主体材料可以包括选自于由式3A、式3B或式3C表示的化合物和由式4表示的化合物中的至少一种化合物。在一些示例性实施例中,由式1表示的化合物可以是由式3A、式3B或式3C表示的化合物,由式2表示的化合物可以是由式4表示的化合物:
其中,在式3A、式3B、式3C和式4中,
A10、A20和A40可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、吲哚啉基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
Y21可以选自于-O-、-S-、-N(R21)-、-C(R21)(R22)-和-Si(R21)(R22)-,
X11、X12、X13和X14可以均独立地为N或C(R13),
X21、X22、X23和X24可以均独立地为N或C(R24),
X41、X42、X43和X44可以均独立地为N或C(R42),
X51、X52、X53、X54和X55可以均独立地为N或C(R51),
选自于X51、X52、X53、X54和X55中的至少一个可以是N,
可以通过参照这里提供的对于L10的描述来理解L11,
可以通过参照这里提供的对于L20的描述来理解L21,
可以通过参照这里提供的对于L40的描述来理解L41,
a11可以是从0至5的整数,
a21可以是从0至5的整数,
a41可以是从0至5的整数,
可以均通过参照这里提供的对于R10的描述来理解R11、R12和R13,
可以均通过参照这里提供的对于R20的描述来理解R21、R22、R23和R24,可以通过参照这里提供的对于R30的描述来理解R31,
可以均通过参照这里提供的对于R40的描述来理解R41和R42,
可以通过参照这里提供的对于R50的描述来理解R51,
b12、b23和b41可以均独立地为从1至8的整数。
在一个或更多个示例性实施例中,由式1表示的化合物可以是化合物1-1至化合物1-14中的一种,由式2表示的化合物可以是化合物2-1至化合物2-9中的一种:
在式1中,L10、L20、L30、a10、a20、a30、R10、R20、R30、b10、b20和b30的任何组合可以能够在这里描述的范围内。
在式2中,Ar10、L40、a40、R40、R50、a40和a50的任何组合可以能够在这里描述的范围内。
在一些示例性实施例中,包括在有机发光器件的发射层中的主体材料可以包括至少一种由式1表示的化合物或至少一种由式2表示的化合物。
在一些示例性实施例中,包括在有机发光器件的发射层中的主体材料可以包括至少一种由式1表示的化合物和至少一种由式2表示的化合物。
如这里所使用的,术语“至少一个(种/者)”指一个或更多个,例如,两个或更多个。在一个示例性实施例中,当包括在有机发光器件的发射层中的主体材料包括至少两个由式1表示的化合物时,所述至少两个由式1表示的化合物可以彼此相同或不同;当包括在有机发光器件的发射层中的主体材料包括至少两个由式2表示的化合物时,所述由式2表示的至少两个化合物可以彼此相同或不同。
由式1表示的化合物可以是空穴传输主体,由式2表示的化合物可以是电子传输主体或双极性主体。
在有机发光器件中,当选自于由式1表示的化合物和由式2表示的化合物中的至少一种用作主体材料时,在满足公式1的同时,可以促进发射层中电子和空穴的注入。因此,可以实现相对低电压的驱动,并且由于发射层内的分布广的激子,可以能够保持平衡。因此,有机发光器件可以具有相对高的效率。
在一些示例性实施例中,发射层还可以包括掺杂剂材料,主体材料的含量可以大于掺杂剂材料的含量。
在一些示例性实施例中,掺杂剂材料可以是磷光掺杂剂。
在一些示例性实施例中,发射层可以是磷光发射层,并且还可以包括磷光掺杂剂。
有机发光器件可以在发射层中包括至少一种由式1表示的化合物、至少一种由式2表示的化合物和磷光掺杂剂,因此,有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率和长寿命。
在一个示例性实施例中,在发射层中,由式1表示的化合物的含量和由式2表示的化合物的含量的总和可以大于磷光掺杂剂的含量。
在一些示例性实施例中,在发射层中,由式1表示的化合物和由式2表示的化合物可以用作主体,并且磷光掺杂剂可以用作掺杂剂。
除了由式1表示的化合物、由式2表示的化合物和磷光掺杂剂之外,发射层还可以包括任何主体和/或任何掺杂剂。
在一个示例性实施例中,第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极。
有机发光器件还可以包括在第一电极与发射层之间的空穴传输区域和在发射层与第二电极之间的电子传输区域。
在一个示例性实施例中,空穴传输区域可以包括选自于空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一种,电子传输区域可以包括选自于空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一种。
在一个示例性实施例中,空穴传输区域可以包括空穴传输层和在空穴传输层与发射层之间的发射辅助层,其中,发射辅助层可以包括胺类化合物。包括在发射辅助层中的胺类化合物还可以包括作为空穴传输主体的空穴传输单元。在一些示例性实施例中,胺类化合物可以是与空穴传输主体不同的化合物。
在一些示例性实施例中,发射辅助层可以与发射层直接接触。
在一些示例性实施例中,电子注入层可包括Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Er、Tm、Yb或其任何组合,但是示例性实施例不限于此。
在一个或多个示例性实施例中,空穴传输区域可以包括p掺杂剂,
其中,p掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可以是-3.5电子伏特(eV)或更低。
例如,p掺杂剂可以包括含氰基的化合物,但是示例性实施例不限于此。
在一个或更多个示例性实施例中,在有机发光器件中,
发射层可以是第一颜色发光层,
有机发光器件还可以在第一电极和与第二电极之间包括:i)发射第二颜色光的至少一个第二颜色发光层或ii)发射第二颜色光的至少一个第二颜色发光层和发射第三颜色光的至少一个第三颜色发光层,
第一颜色光的最大发射波长、第二颜色光的最大发射波长和第三颜色光的最大发射波长可以彼此相同或不同,
第一颜色光和第二颜色光可以以混合光的形式发射,或者第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光可以以混合光的形式发射。
图1示出了根据示例性实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。有机发光器件10可以包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据示例性实施例的有机发光器件10的结构和根据示例性实施例的制造有机发光器件10的方法。
在图1中,基底可以另外地位于第一电极110之下或第二电极190之上。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。
第一电极110可以通过将用于形成第一电极110的材料沉积或溅射到基底上来形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于促进空穴注入的具有高逸出功的材料。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)中的至少一种,但是示例性实施例不限于此。在一些示例性实施例中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以是镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一种,但是示例性实施例不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构。在一些示例性实施例中,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是示例性实施例不限于此。
有机层150可以在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
空穴传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区域可以包括选自于空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个。
例如,空穴传输区域可以具有:包括包含多种不同材料的单个层的单层结构;或者例如空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中,每种结构的层以每个陈述的次序顺序地堆叠在第一电极110上,但是示例性实施例不限于此。
空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:
其中,在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为从0至3的整数,
xa5可以为从1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
在一些示例性实施例中,在式202中,R201和R202可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基来连接,R203和R204可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基来连接。
在一个示例性实施例中,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个示例性实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个示例性实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个示例性实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,可以通过参照这里提供的描述来理解Q31至Q33。
在一个或更多个示例性实施例中,在式201中,从R201至R203中选择的至少一个可以均独立地选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是示例性实施例不限于此。
在一个或更多个示例性实施例中,在式202中,i)R201可以通过单键连接到R202,并且/或者ii)R203可以通过单键连接到R204。
在一个或更多个示例性实施例中,在式202中,R201至R204中的至少一个可以选自于:
咔唑基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的咔唑基,但是示例性实施例不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
在一些示例性实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但是示例性实施例不限于此:
在一些示例性实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但是示例性实施例不限于此:
在一些示例性实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
在一些示例性实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
可以均通过参照这里提供的描述来理解L201至L203、xa1至xa3、xa5以及R202至R204,
可以均通过参照这里提供的对于R203的描述来理解R211和R212,
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物,但是示例性实施例不限于此:
空穴传输区域的厚度可以在大约至大约的范围内,在一些示例性实施例中,空穴传输区域的厚度可以在大约至大约的范围内。当空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,在一些示例性实施例中,空穴注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,空穴传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,在一些示例性实施例中,空穴传输层的厚度可以在大约至大约的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围的任何范围内时,可以获得优异的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率。电子阻挡层可以减少或消除来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括上述材料。
空穴传输区域可以包括电荷产生材料以及上述材料,以改善空穴传输区域的导电性质。电荷产生材料可以基本均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以包括例如p掺杂剂。
在一些示例性实施例中,p掺杂剂的LUMO能级可以为大约-3.5eV或更小。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中选择的至少一种,但是示例性实施例不限于此。
在一些示例性实施例中,p掺杂剂可以包括从以下化合物中选择的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,但是示例性实施例不限于此:
式221
其中,在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,前提条件是从R221至R223中选择的至少一个可以包括从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个示例性实施例中,发射层可以具有堆叠结构。所述堆叠结构可以包括从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构。所述两个或更多个层可以彼此直接接触。在一些示例性实施例中,所述两个或更多个层可以彼此分离。在一个或更多个示例性实施例中,发射层可以包括两种或更多种材料。所述两种或更多种材料可以包括红色发光材料、绿色发光材料或蓝色发光材料。所述两种或更多种材料可以在单层中彼此混合。在单层中彼此混合的所述两种或更多种材料可以发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括磷光掺杂剂。
一般而言,基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内,但是示例性实施例不限于此。
发射层的厚度可以在大约至大约的范围内,在一些示例性实施例中,发射层的厚度可以在大约至大约的范围内。当发射层的厚度在这些范围的任何范围内时,可以获得改善的发光特性而不显著增大驱动电压。
可以通过参照这里提供的对于主体材料的描述来理解发射层中的主体。在一些示例性实施例中,主体材料可以包括选自于空穴传输主体、电子传输主体和双极性主体中的至少一种主体。
例如,主体材料可以包括选自于由式1表示的化合物和由式2表示的化合物中的至少一种。
当由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的组合用作主体材料时,由式1表示的化合物与由式2表示的化合物的重量比可以在大约10:90至大约90:10的范围内,例如,大约30:70至大约70:30。在一些示例性实施例中,由式1表示的化合物与由式2表示的化合物的重量比可以是30:70,但是示例性实施例不限于此。当由式1表示的化合物与由式2表示的化合物的重量比在这些范围的任何范围内时,发射层中的空穴-电子传输平衡可以是有效的。
在一些示例性实施例中,主体还可以包括由式301表示的化合物:
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21 式301
其中,在式301中,
Ar301可以是取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以是1、2或3,
L301可以选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xb1可以为从0至5的整数,
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为从1至5的整数,
其中,Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是示例性实施例不限于此。
在一些示例性实施例中,式301中的Ar301可以选自于:
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是示例性实施例不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,至少两个Ar301可以经由单键来连接。
在一个或更多个示例性实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
其中,在式301-1至式301-2中,
A301至A304可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
可以均通过参照这里提供的描述来理解L301、xb1、R301和Q31至Q33,
可以均通过参照这里提供的对于L301的描述来理解L302至L304,
可以均通过参照这里提供的对于xb1的描述来理解xb2至xb4,
可以均通过参照这里提供的对于R301的描述来理解R302至R304。
在一些示例性实施例中,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
其中,可以均通过参照这里提供的描述来理解Q31至Q33。
在一些示例性实施例中,在式301、式301-1和式301-2中,R301至R304可以均独立地为选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中,可以通过参照这里提供的描述来理解Q31至Q33。
在一些示例性实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以包括铍(Be)配合物(例如,化合物H55)、镁(Mg)配合物或锌(Zn)配合物。
主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)以及化合物H1至化合物H55中选择的至少一种,但是示例性实施例不限于此:
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属配合物:
M(L401)xc1(L402)xc2 式401
其中,在式401和式402中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自于由式402表示的配体,xc1可以为从1至3的整数;当xc1为2或更大时,至少两个L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,xc2可以为从0至4的整数;当xc2为2或更大时,至少两个L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以均独立地为N或C,
X401和X403可以经由单键或双键连接,X402和X404可以经由单键或双键连接,
A401和A402可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中,Q411和Q412可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以均独立地为从0至10的整数,
式402中的*和*'均表示与式401中的M的结合位。
在一些示例性实施例中,在式402中,A401和A402可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或更多个示例性实施例中,在式402中,i)X401可以为氮,X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以均为氮。
在一个或更多个示例性实施例中,在式402中,R401和R402可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是示例性实施例不限于此。
在一个或更多个示例性实施例中,当式401中的xc1为2或更大时,至少两个L401中的两个A401可以可选择地经由作为连接基的X407连接;或者两个A402可以可选择地经由作为连接基的X408连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'和*-C(Q413)=C(Q414)-*',其中,Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,但是示例性实施例不限于此。
式401中的L402可以为任何合适的单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐)、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,膦或亚磷酸盐),但是示例性实施例不限于此。
在一些示例性实施例中,磷光掺杂剂可以包括例如选自于化合物PD1至化合物PD25中的至少一种,但是示例性实施例不限于此:
电子传输区域可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,具有均包括多种不同材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个,但是示例性实施例不限于此。
在一些示例性实施例中,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,以每种陈述的次序在发射层上顺序地堆叠每种结构的层,但是示例性实施例不限于此。
电子传输区域(例如电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括无金属化合物。所述无金属化合物可以包括至少一个贫π电子的含氮环。
如这里使用的术语“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团、ii)均具有至少一个*-N=*'部分的至少两个5元至7元杂单环基团缩合的杂多环基团或者iii)均具有至少一个*-N=*'部分的至少一个5元至7元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例可以包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但是示例性实施例不限于此。
在一些示例性实施例中,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21 式601
其中,在式601中,
Ar601可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中,Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
xe21可以为1至5的整数。
在一个示例性实施例中,xe11个数的Ar601和xe21个数的R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一些示例性实施例中,式601中的Ar601可以选自于:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,至少两个Ar601可以经由单键连接。
在一个或更多个示例性实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在一些示例性实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
其中,在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),从X614至X616中选择的至少一个可以为N,
可以均通过参照这里提供的对于L601的描述来理解L611至L613,
可以均通过参照这里提供的对于xe1的描述来理解xe611至xe613,
可以均通过参照这里提供的对于R601的描述来理解R611至R613,
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个示例性实施例中,在式601和式601-1中,L601和L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,但是示例性实施例不限于此。
在一个或更多个示例性实施例中,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个示例性实施例中,在式601和式601-1中,R601和R611至R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中,可以均通过参照这里提供的描述来理解Q601和Q602。
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物,但是示例性实施例不限于此:
在一些示例性实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种化合物:
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以均独立地在大约至大约的范围内,在一些示例性实施例中,在大约至大约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度在这些范围的任何范围内时,可以获得优异的空穴阻挡特性或优异的电子控制特性而不显著增大驱动电压。
电子传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,在一些示例性实施例中,在大约至大约的范围内。当电子传输层的厚度在这些范围的任何范围内时,可以获得优异的电子传输特性而不显著增大驱动电压。
除了上面描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括包含金属的材料。
包含金属的材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从锂(Li)离子、钠(Na)离子、钾(K)离子、铷(Rb)离子和铯(Cs)离子中选择的金属离子。碱土金属配合物可以包括从铍(Be)离子、镁(Mg)离子、钙(Ca)离子、锶(Sr)离子和钡(Ba)离子中选择的金属离子。与碱金属配合物和碱土金属配合物的金属离子配位的每个配体可以独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是示例性实施例不限于此。
例如,包含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或化合物ET-D2:
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以与第二电极190直接接触。
电子注入层可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,具有均包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个示例性实施例中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或更多个示例性实施例中,碱金属可以为Li或Cs,但是示例性实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以均分别独立地选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI或RbI)。在一个示例性实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是示例性实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中,0<x<1)和BaxCa1-xO(其中,0<x<1)的碱土金属化合物。在一个示例性实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但是示例性实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个示例性实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是示例性实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以均包括如上面描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子。与碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物的金属离子配位的每个配体可以独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是示例性实施例不限于此。
电子注入层可以由如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合组成。在一些示例性实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,在一些示例性实施例中,在大约至大约的范围内。当电子注入层的厚度在这些范围的任何范围内时,可以获得优异的电子注入特性而不显著增大驱动电压。
第二电极190可以在有机层150上。在示例性实施例中,第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极。在该示例性实施例中,用于形成第二电极190的材料可以是具有低逸出功的材料,例如,金属、合金、导电化合物或它们的组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种,但是示例性实施例不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
参照图2,有机发光器件20具有第一覆层210、第一电极110、有机层150和第二电极190结构,其中,这些层以该陈述的次序顺序地堆叠。参照图3,有机发光器件30具有第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220结构,其中,这些层以该陈述的次序顺序地堆叠。参照图4,有机发光器件40具有第一覆层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220结构,其中,这些层以该陈述的次序堆叠。
图2至图4中示出的第一电极110、有机层150和第二电极190可以与图1中示出的基本相同。
在有机发光器件20和40中,从有机层150中的发射层发射的光可以穿过第一电极110(其可以是半透射电极或透射电极)并穿过第一覆层210至外部。在有机发光器件30和40中,从有机层150中的发射层发射的光可以穿过第二电极190(其可以是半透射电极或透射电极)并穿过第二覆层220至外部。
第一覆层210和第二覆层220可以基于相长干涉原理来改善外部发光效率。
第一覆层210和第二覆层220可以均独立地为包括有机材料的有机覆层、包括无机材料的无机覆层或者包括有机材料和无机材料的复合覆层。
第一覆层210、第二覆层220或它们两者可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟吩衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选择地取代有包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素的取代基。在一个示例性实施例中,第一覆层210和第二覆层220中的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。
在一个或更多个示例性实施例中,第一覆层210和第二覆层220中的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或更多个示例性实施例中,第一覆层210和第二覆层220中的至少一个可以均独立地包括选自于化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5的化合物,但是示例性实施例不限于此:
在上文中,已经参照图1至图4描述了有机发光器件,但是示例性实施例不限于此。
可以通过使用诸如真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett)(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像的一种或更多种合适的方法在特定区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当均通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,根据将包括在每个层中的材料和待形成的每个层的结构,可以在大约100℃至大约500℃的范围内的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的范围内的真空度和大约0.01埃每秒至大约的沉积速度下执行真空沉积。
当均通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,根据将包括在每个层中的材料和待形成的每个层的结构,可以在大约2,000转每分钟(rpm)至大约5,000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
如这里使用的术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族烃单价基团。其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如这里使用的术语“C1-C60亚烷基”指具有与C1-C60烷基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的中间或端部处具有至少一个碳-碳双键的烃基。其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如这里使用的术语“C2-C60亚烯基”指具有与C2-C60烯基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的中间或端部处具有至少一个碳-碳三键的烃基。其示例包括乙炔基和丙炔基。如这里使用的术语“C2-C60亚炔基”指具有与C2-C60炔基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团。其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如这里使用的术语“C3-C10环烷基”指包括3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团。其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烷基”指具有与C3-C10环烷基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烷基”指包括作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价单环基团。其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指具有与C1-C10杂环烷基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价单环基团。其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烯基”指具有与C3-C10环烯基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中包括作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指具有与C1-C10杂环烯基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团。如这里使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均独立地包括两个或更多个环时,各个环可以稠合。
如这里使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至60个碳原子。如这里使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至60个碳原子。C1-C60杂芳基的示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均独立地包括两个或更多个环时,各个环可以稠合。
如这里使用的术语“C6-C60芳氧基”指由-OA102(其中,A102为C6-C60芳基)表示的基团。如这里使用的术语“C6-C60芳硫基”指由-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)表示的基团。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有缩合的两个或更多个环、仅碳原子(例如,8个至60个碳原子)作为成环原子的单价基团,其中,整个分子结构不具有芳香性。单价非芳香缩合多环基的示例可以是芴基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指具有与单价非芳香缩合多环基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有两个或更多个缩合环并且具有作为成环原子的除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子)之外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子的单价基团,其中,整个分子结构不具有芳香性。单价非芳香缩合杂多环基的示例是咔唑基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指具有与单价非芳香缩合杂多环基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C5-C60碳环基”指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中,仅是碳原子作为成环原子。C5-C60碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。如这里使用的术语“C5-C60碳环基”指环(例如,苯)、单价基团(例如,苯基)或二价基团(例如,亚苯基)。在一个或更多个实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
除了使用除碳原子(例如,1个至60个碳原子)之外从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子,如这里使用的术语“C1-C60杂环基”指具有与C5-C60碳环基的结构基本相同的结构的基团。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基以及三联苯基。
如这里使用的术语“Ph”表示苯基。如这里使用的术语“Me”表示甲基。如这里使用的术语“Et”表示乙基。如这里使用的术语“ter-Bu”或“But”表示叔丁基。如这里使用的术语“OMe”表示甲氧基。
如这里使用的术语“联苯基”指取代有苯基的苯基。换言之,“联苯基”可以是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如这里使用的术语“三联苯基”指取代有联苯基的苯基。换言之,三联苯基可以是具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基作为取代基的苯基。
除非另外定义,否则如这里使用的*和*'表示与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照示例详细地描述根据示例性实施例的化合物和有机发光器件。在描述合成示例中使用的表述“使用B代替A”是指使用相同数量的摩尔当量的B代替A。
示例1
对于基底和阳极,将康宁15欧姆每平方厘米(Ω/cm2)(120纳米(nm))ITO玻璃基底切割成50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸,分别使用丙酮、异丙醇和去离子水超声5分钟,通过暴露于紫外线和臭氧10分钟进行清洁。然后,将玻璃基底安装在真空沉积装置上。
在ITO阳极上真空沉积化合物301,以形成具有的厚度的空穴注入层,并在空穴注入层上沉积4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文中,被称为“NPB”),以形成具有的厚度的空穴传输层。
在空穴传输层上沉积化合物A至的厚度,以形成发射辅助层。
在发射辅助层上(以3%的重量比)共真空沉积化合物1-12和化合物2-7以及磷光掺杂剂(Ir(mppy)2(acac))以形成具有的厚度的发射层。随后,在发射层上(以50:50的比例)沉积化合物101和LiQ以形成具有的厚度的电子传输层,在电子传输层上沉积LiQ以形成具有的厚度的电子注入层,在电子注入层上(以10%的重量比)共真空沉积Mg和Ag以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
示例2和示例3以及对比示例1至对比示例3
除了使用表1中示出的化合物代替化合物1-12和化合物2-7作为在发射层的形成中的主体之外,以与示例1中的方式基本相同的方式制造有机发光器件。
评价示例1
通过使用Keithley 236源测量单元(SMU)和PR650光谱扫描源测量单元(可从PhotoResearch获得)测量示例1至示例3以及对比示例1至对比示例3的有机发光器件的驱动电压、亮度、电流效率、色坐标、发射颜色和寿命。表1中示出了评价结果。
表1
根据表1,与对比示例1至对比示例3的有机发光器件相比,发现示例1至示例3的有机发光器件具有低驱动电压、高效率和长寿命。
评价示例2
通过使用示例1至示例3和对比示例1至对比示例3中的每个的主体材料,制造了具有ITO/HT211:NDP9(1wt%)/HT211/主体材料/L101/Yb/Mg:Ag(10wt%)的结构的仅空穴器件(HOD)1至6、以及具有ITO/LiQ/主体材料/TPBi:LiQ(50wt%)/Yb/Mg:Ag(10wt%)的结构的仅电子器件(EOD)1至6。
表2中示出了HOD1至HOD6和EOD1至EOD6中的主体的组成。
随后,通过使用电流伏特计(Keithley 2400)测量作为HOD1至HOD3在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压值(V)的VHOD(在10mA/cm2下)和作为EOD1至EOD3在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压值(V)的VEOD(在10mA/cm2下)。在结果的基础上,计算FCB值,如表2中所示。
表2
根据表2,与对比示例1至对比示例3的有机发光器件相比,发现满足公式1的示例1至示例3的有机发光器件具有出乎意料且令人惊讶的优异寿命特性。
如上所述,根据发明的示例性实施例的有机发光器件可以具有低驱动电压、改善的效率和长寿命。
尽管这里已经描述了某些示例性实施例和实施方式,但是通过该描述,其它实施例和修改将是明显的。因此,发明构思不限于这些实施例,而是所附权利要求以及如对本领域普通技术人员将是明显的各种明显的修改和等同布置的更宽范围。
Claims (21)
1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极;以及
发射层,设置在所述第一电极与所述第二电极之间,其中,所述发射层包括主体材料并满足公式1:
<公式1>
FCB>2.8
其中,FCB由公式2限定:
<公式2>
FCB=VEOD(在10mA/cm2下)/VHOD(在10mA/cm2下)
其中,在公式2中,
VHOD(在10mA/cm2下)是具有 的结构的仅空穴器件在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压(伏特,V),并且
VEOD(在10mA/cm2下)是具有 的结构的仅电子器件在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压(V):
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述有机发光器件满足公式3-1:
<公式3-1>
2.9≤FCB≤50。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述主体材料包括一种类型的主体或者至少两种类型的主体的组合。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述主体材料包括选自于空穴传输主体、电子传输主体和双极性主体中的至少一种主体,
其中,所述空穴传输主体是包括空穴传输单元的胺类化合物,
其中,所述电子传输主体包括电子传输单元,并且
其中,所述双极性主体包括所述空穴传输单元和所述电子传输单元。
5.根据权利要求4所述的有机发光器件,其中,所述空穴传输单元选自于芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基和苯并噻咯并咔唑基,并且
其中,所述电子传输单元选自于咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述主体材料包括选自于由式1表示的化合物和由式2表示的化合物中的至少一种化合物:
<式1>
<式2>
其中,在式1和式2中,
Ar10是包括至少一个贫π电子的含氮环的C1-C60杂环基,
L10、L20、L30和L40均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
a10、a20、a30和a40均独立地为从0至5的整数,
当a10是2或更大时,至少两个L10彼此相同或不同,
当a20是2或更大时,至少两个L20彼此相同或不同,
当a30是2或更大时,至少两个L30彼此相同或不同,
当a40是2或更大时,至少两个L40彼此相同或不同,
R10、R20、R30、R40和R50均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b10、b20、b30、b40和b50均独立地为从1至10的整数,
当b10是2或更大时,至少两个R10彼此相同或不同,
当b20是2或更大时,至少两个R20彼此相同或不同,
当b30是2或更大时,至少两个R30彼此相同或不同,
当b40是2或更大时,至少两个R40彼此相同或不同,
当b50是2或更大时,至少两个R50彼此相同或不同,
c40是从1至4的整数,
当c40是2或更大时,至少两个-[(L40)a40-(R40)b40]彼此相同或不同,并且
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香缩合多环基、所述取代的二价非芳香缩合杂多环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23、Q31至Q33和Q41至Q43均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
7.根据权利要求6所述的有机发光显示器件,其中,选自于R10、R20和R30中的至少一个和选自于R40和R50中的至少一个均独立地包括由式4-1至式4-15中的一个表示的部分结构:
其中,在式4-1至式4-15中,
Y11选自于C(R1)(R2)、N(R1)、O和S,
Y12选自于C(R3)(R4)、N(R3)、O和S,
R1至R4均独立地选自于:
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基,并且
由式4-1至式4-15中的任何一个表示的所述部分结构中的任何碳原子或任何氮原子是与相邻原子的结合位。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件,其中,所述由式1表示的化合物是由式3A、式3B或式3C表示的化合物,并且所述由式2表示的化合物是由式4表示的化合物:
<式3A>
<式3B>
<式3C>
<式4>
其中,在式3A、式3B、式3C和式4中,
A10、A20和A40均独立地选自于苯基、萘基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、吲哚啉基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
Y21选自于-O-、-S-、-N(R21)-、-C(R21)(R22)-和-Si(R21)(R22)-,
X11、X12、X13和X14均独立地为N或C(R13),
X21、X22、X23和X24均独立地为N或C(R24),
X41、X42、X43和X44均独立地为N或C(R42),
X51、X52、X53、X54和X55均独立地为N或C(R51),
选自于X51、X52、X53、X54和X55中的至少一者为N,
L11定义为与权利要求6中的L10相同,
L21定义为与权利要求6中的L20相同,
L41定义为与权利要求6中的L40相同,
a11为从0至5的整数,
a21为从0至5的整数,
a41为从0至5的整数,
R11、R12和R13均定义为与权利要求6中的R10相同,
R21、R22、R23和R24均定义为与权利要求6中的R20相同,
R31定义为与权利要求6中的R30相同,
R41和R42均定义为与权利要求6中的R40相同,
R51定义为与权利要求6中的R50相同,并且
b12、b23和b41均独立地为从1至8的整数。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述发射层还包括掺杂剂材料,并且所述主体材料的含量大于所述掺杂剂材料的含量。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述发射层是磷光发射层,并且还包括磷光掺杂剂。
11.根据权利要求9所述的有机发光器件,其中,所述掺杂剂材料由式401表示:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<式402>
其中,在式401和式402中,
M选自于铱、铂、钯、锇、钛、锆、铪、铕、铽、铑和铥,
L401选自于由式402表示的配体,xc1为从1至3的整数;当xc1为2或更大时,至少两个L401彼此相同或不同,
L402为有机配体,xc2为从0至4的整数;当xc2为2或更大时,至少两个L402彼此相同或不同,
X401至X404均独立地为N或C,
X401和X403经由单键或双键连接,X402和X404经由单键或双键连接,
A401和A402均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中,Q411和Q412均独立地选自于氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
X406为单键、O或S,
R401和R402均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中,Q401至Q403均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12均独立地为从0至10的整数,
X405中的*和*'均指与式402中的X404或X403的结合位,
式402中的*指与式401中的M的结合位。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一电极是阳极,
其中,所述第二电极是阴极,
其中,所述有机发光器件包括位于所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区域和位于所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区域,
其中,所述空穴传输区域包括选自于空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一种,并且
其中,所述电子传输区域包括选自于缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一种。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件,其中,所述空穴传输区域包括空穴传输主体,并且所述电子传输区域包括电子传输主体。
14.根据权利要求12所述的有机发光器件,其中,所述空穴传输区域包括所述空穴传输层和所述发射辅助层,
其中,所述发射辅助层位于所述空穴传输层与所述发射层之间,并且
其中,所述发射辅助层包括胺类化合物。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件,其中,所述发射辅助层与所述发射层直接接触。
16.根据权利要求12所述的有机发光器件,其中,所述电子传输区域还包括含金属材料。
17.根据权利要求12所述的有机发光器件,其中,所述电子传输区域包括所述电子注入层,并且所述电子注入层与所述第二电极直接接触。
18.根据权利要求17所述的有机发光器件,其中,所述电子注入层包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物中的至少一种。
19.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述发射层是发射第一颜色光的第一颜色发光层,
其中,所述有机发光器件还包括位于所述第一电极与所述第二电极之间的发射第二颜色光的至少一个第二颜色发光层,
其中,所述第一颜色光的最大发射波长和所述第二颜色光的最大发射波长彼此相同或不同,并且
其中,以混合光的形式发射所述第一颜色光和所述第二颜色光。
20.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述发射层是发射第一颜色光的第一颜色发光层,
其中,所述有机发光器件还在所述第一电极与所述第二电极之间包括至少一个发射第二颜色光的第二颜色发光层和至少一个发射第三颜色光的第三颜色发光层,
其中,所述第一颜色光的最大发射波长、所述第二颜色光的最大发射波长和所述第三颜色光的最大发射波长彼此相同或不同,并且
其中,以混合光的形式发射所述第一颜色光、所述第二颜色光和所述第三颜色光。
21.一种显示设备,所述显示设备包括:
薄膜晶体管,包括源电极、漏电极和有源层;以及
根据权利要求1所述的有机发光器件,
其中,所述有机发光器件的所述第一电极电连接到所述薄膜晶体管的所述源电极或所述漏电极。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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