CN119977817A - 一种微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺 - Google Patents
一种微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及4'‑氯‑2‑氨基联苯的制备技术领域，具体涉及一种微通道反应器法合成4'‑氯‑2‑氨基联苯的绿色制备工艺，本发明通过采用一种连续化生产方法，将反应时间从传统的数小时缩短到几十秒至几分钟，生产周期短，反应过程更加稳定，显著提高了反应效率和反应收率；经本发明所述生产工艺得到的4'‑氯‑2‑氨基联苯的纯度达到了93%‑95%，产率达到了80%‑85%。本发明在微通道反应器内反应，可加强传质、传热性能，保持反应温度恒定，避免飞温现象，减少副产物的产生，同时提高了反应过程的安全性，同时微通道反应器内强的传质效果，使得液‑固非均相反应液得到充分地混合，提高了反应效率。具有广泛的应用前景。
Description
技术领域
发明涉及4'-氯-2-氨基联苯的制备技术领域，尤其涉及一种微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺。
背景技术
啶酰菌胺是新型烟酰胺类杀菌剂由德国巴斯夫公司开发，杀菌谱较广，几乎对所有类型的真菌病害都有活性，对防治白粉病、灰霉病、菌核病和各种腐烂病等非常有效，并且对其他药剂的抗性菌亦有效，主要用于包括油菜、葡萄、果树、蔬菜和大田作物等病害的防治。其作用机理在于通过叶面渗透在植物中转移，抑制线粒体琥珀酸酯脱氢酶，阻碍三羧酸循环，使氨基酸、糖缺乏、能量减少，干扰细胞的分裂和生长，对病害有神经活性，具有保护和治疗作用。抑制孢子萌发、细菌管延伸、菌丝生长和孢子母细胞形成真菌生长和繁殖的主要阶段，杀菌作用由母体活性物质直接引起，没有相应代谢活性。
4’-氯-2-氨基联苯是合成啶酰菌胺关键中间体，现在技术公开关于4’-氯-2-氨基联苯的制备方法主要有以下两种：一是通过邻硝基氯苯和4-氯苯硼酸进行铃木偶联（Suzuki偶联），再还原成胺。除了产率低外，铁粉的还原还带来大量铁泥的污染，不适合工业化生产。另外一种方法是通过邻碘苯胺直接和4-氯苯硼酸发生Suzuki偶联，这类反应的效率高，现有技术采用价格高的Pd(PPh3)4为催化剂，而且反应条件苛刻，从经济和反应条件上看，都不适合工业化生产。现有技术中进行Suzuki反应的多为均相催化剂，但催化剂回收成本高、金属残留和环境污染等问题阻碍了Suzuki反应的广泛工业应用。
因此，根据上述中的相关技术，亟需研发一种微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提出一种微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺，以解决现有技术中4'-氯-2-氨基联苯的合成过程中反应条件非常苛刻、后处理过程极为繁琐、非常不利于工业化连续生产的问题。
基于上述目的，本发明提供了一种微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺。
一种微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺，其特征在于，包括以下步骤：
步骤S1将第一反应物水溶液通过计量泵一进入预热区一预热，将盐酸通过计量泵二进入预热区二预热，然后 将预热后的第一反应物水溶液和预热后的盐酸加入微通道反应器一进行混合反应后，进入降温区一降温，再进入微通道反应器二，同时，将亚硝酸钠溶液通过计量泵三进入降温区二降温后，进入微通道反应器二，最终在微通道反应器二得到第一反应液；
步骤S2将氢氧化钠溶液通过计量泵四进入预热区三预热后，进入微通道反应器三，将第二反应物溶液通过计量泵五进入预热区四预热后，进入微通道反应器三，将第一反应液通过预热区五预热后，进入微通道反应器三，最终在微通道反应器三得到第二反应液，将微通道反应器三中的第二反应液经过减压蒸馏得到底液，底液通过降温区三降温；
步骤S3，将洗涤剂通过计量泵六进入降温区四降温，将盐酸溶液通过计量泵七进入降温区五降温，然后将洗涤剂、盐酸溶液与底液混合后，一起进入微通道反应器四，通过重结晶、抽滤和烘干，得到4'-氯-2-氨基联苯。
优选的，步骤S1中所述第一反应物水溶液为对氯苯胺和水以用量比为0.8-1.2mol：100mL混合得到。对氯苯胺在水、盐酸和亚硝酸钠的作用下生成重氮盐。
优选的，步骤S1中所述第一反应物水溶液、盐酸与亚硝酸钠溶液中第一反应物、氯化氢和亚硝酸钠的摩尔比为0.8-1.2:2.5-3.5:1.05-1.1。
优选的，步骤S2中所述第二反应物为苯胺。在碱性条件下，重氮盐与苯胺发生冈伯格-巴克曼反应，且要经过惰性气体保护，实现了4'-氯-2-氨基联苯的合成。
优选的，步骤S2中所述第二反应物为苯胺；步骤S2中所述氢氧化钠溶液的体积为400-500mL；所述第二反应物溶液为苯胺和溶剂以用量比为8-12moL:300mL混合得到；所述溶剂为水、四氢呋喃、N-N-二甲基甲酰胺中的任意一种。
优选的，步骤S1中所述预热区一的预热温度为60-80℃；所述预热区二的预热温度为60-80℃。
优选的，步骤S1中所述降温区一的温度设置为0-5℃。
优选的，步骤S1中所述微通道反应器二中反应的时间为30-120s。
优选的，步骤S1中所述降温区二的温度为-20-0℃。
优选的，步骤S2所述预热区三的温度为50-90℃；预热区四的温度为50-90℃；预热区五的温度为50-90℃；步骤S2所述降温区三的温度为-10-0℃。
优选的，步骤S2所述微通道反应器三中反应的时间为30-120s。
优选的，步骤S3中所述洗涤剂为甲苯和乙醇中的任意一种；步骤S3中所述降温区四的温度为-10-0℃，降温区五的温度为-10-0℃。
优选的，步骤S3中所述抽滤时的真空度为5-20mbar，抽滤的时间为0.5-2.5h，利用重结晶实现了4'-氯-2-氨基联苯的提纯，母液连续使用；步骤S3中所述烘干的温度为60-80℃，烘干的时间为2-4h。
本发明的有益效果：
本发明采用的一种连续化生产方法，简化了4'-氯-2-氨基联苯在生产过程中所需的复杂后处理情况，显著减少了生产周期，减少了复杂后处理产生的损失，显著提高了反应收率；
本发明在微通道反应器内反应，可加强传质、传热性能，保持反应温度恒定，避免飞温现象，减少副产物的产生，同时提高了反应过程的安全性，同时微通道反应器内强的传质效果，使得液-固非均相反应液得到充分地混合，提高了反应效率；
本发明涉及的啶酰菌胺中间体4'-氯-2-氨基联苯的制备方法，三废的排放实现了高效的回收利用率，反应残留原料可在母液中回收再利用，副产物本发明通过量较小，是新型的合成工艺方法。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，对本发明进一步详细说明。
实施例1：一种微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺，包括以下步骤：
S1.将0.8mol的对氯苯胺溶于100mL水中，得到第一反应物溶液；
S2.将第一反应物溶液通过计量泵一进入预热区一预热到60℃，将盐酸通过计量泵二进入预热区二预热到60℃，然后将预热后的第一反应物水溶液和预热后的盐酸加入微通道反应器一进行混合反应后，进入降温区一降温至1℃，再进入微通道反应器二，同时，将100mL亚硝酸钠水溶液通过计量泵三进入降温区二降温至-13℃后，进入微通道反应器二，最终在微通道反应器二反应30s后得到第一反应液，其中第一反应物水溶液、盐酸与亚硝酸钠溶液中对氯苯胺、氯化氢和亚硝酸钠的摩尔比为0.8:2.5:1.05；
S3.将8mol苯胺和300mL水混合均匀，得到第二反应物溶液；
S4.将400mL浓度为8mol/L的氢氧化钠水溶液通过计量泵四进入预热区三预热至50℃后，进入微通道反应器三，将第二反应物溶液通过计量泵五进入预热区四预热至50℃后，将第一反应液通过预热区五预热至50℃后，进入微通道反应器三，最终在微通道反应器三反应30s得到第二反应液，将微通道反应器三中的第二反应液经过减压蒸馏得到底液，回收多余的水和苯胺，底液通过降温区三降温至-10℃；
S5.将200mL甲苯通过计量泵六进入降温区四降温至-10℃，将100mL浓度为12mol/L的盐酸溶液通过计量泵七进入降温区五降温-10℃，然后将甲苯、盐酸溶液与所得底液混合后，一起进入微通道反应器四，通过重结晶，在8mbar下抽滤0.5h，在60℃下烘干2h，得62g4'-氯-2-氨基联苯，4'-氯-2-氨基联苯，纯度为92.5%，产率为81.5%。
实施例2：一种微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺，包括以下步骤：
S1.将0.9mol的对氯苯胺溶于100mL水中，得到第一反应物溶液；
S2.将第一反应物溶液通过计量泵一进入预热区一预热到65℃，将盐酸通过计量泵二进入预热区二预热到65℃，然后将预热后的第一反应物水溶液和预热后的盐酸加入微通道反应器一进行混合反应后，进入降温区一降温至2℃，再进入微通道反应器二，同时，将亚硝酸钠水溶液通过计量泵三进入降温区二降温至-15℃后，进入微通道反应器二，最终在微通道反应器二反应60s后得到第一反应液，其中第一反应物水溶液、盐酸与亚硝酸钠溶液中对氯苯胺、氯化氢和亚硝酸钠的摩尔比为0.9:2.7:1.06；
S3.将9mol苯胺和300mL四氢呋喃混合均匀，得到第二反应物溶液；
S4.将420mL浓度为8mol/L的氢氧化钠水溶液通过计量泵四进入预热区三预热至60℃后，进入微通道反应器三，将第二反应物溶液通过计量泵五进入预热区四预热至60℃后，将所得第一反应液通过预热区五预热至60℃后，进入微通道反应器三，最终在微通道反应器三反应50s得到第二反应液，将微通道反应器三中的第二反应液经过减压蒸馏得到底液，回收多余的水和苯胺，底液通过降温区三降温至-15℃；
S5.将220mL甲苯通过计量泵六进入降温区四降温至-8℃，将100mL浓度为12mol/L的盐酸溶液通过计量泵七进入降温区五降温-8℃，然后将甲苯、盐酸溶液与所得底液混合后，一起进入微通道反应器四，通过重结晶，在10mbar下抽滤1h，在65℃下烘干2.5h，得65g4'-氯-2-氨基联苯，纯度为93.1%，产率为84.0%。
实施例3：一种微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺，包括以下步骤：
S1.将1.0mol的对氯苯胺溶于100mL水中，得到第一反应物溶液；
S2.将第一反应物溶液通过计量泵一进入预热区一预热到70℃，将盐酸通过计量泵二进入预热区二预热到70℃，然后将预热后的第一反应物水溶液和预热后的盐酸加入微通道反应器一进行混合反应后，进入降温区一降温至3℃，再进入微通道反应器二，同时，将亚硝酸钠水溶液通过计量泵三进入降温区二降温至-17℃后，进入微通道反应器二，最终在微通道反应器二反应90s后得到第一反应液，其中第一反应物水溶液、盐酸与亚硝酸钠溶液中对氯苯胺、氯化氢和亚硝酸钠的摩尔比为1.0:3.0:1.07；
S3.将10mol苯胺和300mLN-N-二甲基甲酰胺混合均匀，得到第二反应物溶液；
S4.将450mL浓度为8mol/L的氢氧化钠水溶液通过计量泵四进入预热区三预热至70℃后，进入微通道反应器三，将第二反应物溶液通过计量泵五进入预热区四预热至70℃后，将所得第一反应液通过预热区五预热至70℃后，进入微通道反应器三，最终在微通道反应器三反应50s得到第二反应液，将微通道反应器三中的第二反应液经过减压蒸馏得到底液，回收多余的水和苯胺，底液通过降温区三降温至-17℃；
S5.将250mL甲苯通过计量泵六进入降温区四降温至-6℃，将100mL浓度为12mol/L的盐酸溶液通过计量泵七进入降温区五降温-6℃，然后将甲苯、盐酸溶液与所得底液混合后，一起进入微通道反应器四，通过重结晶，在12mbar下抽滤1.5h，在70℃下烘干3h，得63g4'-氯-2-氨基联苯，纯度为94.5%，产率为82.7%。
实施例4：一种微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺，包括以下步骤：
S1.将1.1mol的对氯苯胺溶于100mL水中，得到第一反应物溶液；
S2.将第一反应物溶液通过计量泵一进入预热区一预热到75℃，将盐酸通过计量泵二进入预热区二预热到75℃，然后将预热后的第一反应物水溶液和预热后的盐酸加入微通道反应器一进行混合反应后，进入降温区一降温至4℃，再进入微通道反应器二，同时，将亚硝酸钠水溶液通过计量泵三进入降温区二降温至-17℃后，进入微通道反应器二，最终在微通道反应器二反应100s后得到第一反应液，其中第一反应物水溶液、盐酸与亚硝酸钠溶液中对氯苯胺、氯化氢和亚硝酸钠的摩尔比为1.1:3.2:1.08；
S3.将11mol苯胺和300mL水混合均匀，得到第二反应物溶液；
S4.将470mL浓度为8mol/L的氢氧化钠水溶液通过计量泵四进入预热区三预热至80℃后，进入微通道反应器三，将第二反应物溶液通过计量泵五进入预热区四预热至80℃后，将所得第一反应液通过预热区五预热至80℃后，进入微通道反应器三，最终在微通道反应器三反应50s得到第二反应液，将微通道反应器三中的第二反应液经过减压蒸馏得到底液，回收多余的水和苯胺，底液通过降温区三降温至-18℃；
S5.将220mL乙醇通过计量泵六进入降温区四降温至-4℃，将100mL浓度为12mol/L的盐酸溶液通过计量泵七进入降温区五降温-4℃，然后将乙醇、盐酸溶液与所得底液混合后，一起进入微通道反应器四，通过重结晶，在14mbar下抽滤2h，在75℃下烘干3.5h，得62g4'-氯-2-氨基联苯，纯度为93.9%，产率为80.9%。
实施例5：一种微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺，包括以下步骤：
S1.将1.2mol的对氯苯胺溶于100mL水中，得到第一反应物溶液；
S2.将第一反应物溶液通过计量泵一进入预热区一预热到80℃，将盐酸通过计量泵二进入预热区二预热到80℃，然后将预热后的第一反应物水溶液和预热后的盐酸加入微通道反应器一进行混合反应后，进入降温区一降温至5℃，再进入微通道反应器二，同时，将亚硝酸钠水溶液通过计量泵三进入降温区二降温至-20℃后，进入微通道反应器二，最终在微通道反应器二反应120s后得到第一反应液，其中第一反应物水溶液、盐酸与亚硝酸钠溶液中对氯苯胺、氯化氢和亚硝酸钠的摩尔比为1.2:3.5:1.1；
S3.将 12mol苯胺和300mL四氢呋喃混合均匀，得到第二反应物溶液；
S4.将500mL浓度为8mol/L的氢氧化钠水溶液通过计量泵四进入预热区三预热至80℃后，进入微通道反应器三，将第二反应物溶液通过计量泵五进入预热区四预热至90℃后，将所得第一反应液通过预热区五预热至90℃后，进入微通道反应器三，最终在微通道反应器三反应120s得到第二反应液，将微通道反应器三中的第二反应液经过减压蒸馏得到底液，回收多余的水和苯胺，底液通过降温区三降温至-20℃；
S5.将230mL乙醇通过计量泵六进入降温区四降温至-2℃，将100mL浓度为12mol/L的盐酸溶液通过计量泵七进入降温区五降温-2℃，然后将乙醇、盐酸溶液与所得底液混合后，一起进入微通道反应器四，通过重结晶，在14mbar下抽滤2h，在15mbar下抽滤2.5h，在80℃下烘干4h，得62g 4'-氯-2-氨基联苯，纯度为93.4%，产率为80.7%。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
性能测试：
测定实施例1-5的纯度和产率，结果如下表1所示：
表1
| 项目 | 纯度/% | 产率/% |
| 实施例1 | 92.5 | 81.5 |
| 实施例2 | 93.1 | 84.0 |
| 实施例3 | 94.5 | 82.7 |
| 实施例4 | 93.9 | 80.9 |
| 实施例5 | 93.4 | 80.7 |
数据分析：
从表1可以看出，通过本发明提供的合成工艺制备得到的4'-氯-2-氨基联苯具有较高的纯度和产率，本发明采用的一种连续化生产方法，简化了4'-氯-2-氨基联苯在生产过程中所需的复杂后处理情况，显著减少了生产周期，减少了复杂后处理产生的损失，显著提高了反应收率；在微通道反应器内反应，可加强传质、传热性能，保持反应温度恒定，避免飞温现象，减少副产物的产生，同时提高了反应过程的安全性，同时微通道反应器内强的传质效果，使得液-固非均相反应液得到充分地混合，提高了反应效率；此外，本发明涉及的啶酰菌胺中间体4'-氯-2-氨基联苯的制备方法，三废的排放实现了高效的回收利用率，反应残留原料可在母液中回收再利用，副产物本发明通过量较小，是新型的合成工艺方法，具有广泛的应用前景。
所属领域的普通技术人员应当理解：以上任何实施例的讨论仅为示例性的，并非旨在暗示本发明的范围被限于这些例子；在本发明的思路下，以上实施例或者不同实施例中的技术特征之间也可以进行组合，步骤可以以任意顺序实现，并存在如上所述的本发明的不同方面的许多其它变化，为了简明它们没有在细节中提供。
本发明旨在涵盖落入所附权利要求的宽泛范围之内的所有这样的替换、修改和变型。因此，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何省略、修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺，其特征在于，包括以下步骤：
步骤S1将第一反应物水溶液通过计量泵一进入预热区一预热，将盐酸通过计量泵二进入预热区二预热，然后将预热后的第一反应物水溶液和预热后的盐酸加入微通道反应器一进行混合反应后，进入降温区一降温，再进入微通道反应器二，同时，将亚硝酸钠溶液通过计量泵三进入降温区二降温后，进入微通道反应器二，最终在微通道反应器二得到第一反应液；
步骤S2将氢氧化钠溶液通过计量泵四进入预热区三预热后，进入微通道反应器三，将第二反应物溶液通过计量泵五进入预热区四预热后，进入微通道反应器三，将第一反应液通过预热区五预热后，进入微通道反应器三，最终在微通道反应器三得到第二反应液，将微通道反应器三中的第二反应液经过减压蒸馏得到底液，底液通过降温区三降温；
步骤S3将洗涤剂通过计量泵六进入降温区四降温，将盐酸通过计量泵七进入降温区五降温，然后将洗涤剂、盐酸溶液与底液混合后，一起进入微通道反应器四，通过重结晶、抽滤和烘干，得到4'-氯-2-氨基联苯。
2.根据权利要求1所述的微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺，其特征在于，步骤S1中所述第一反应物水溶液为对氯苯胺和水以用量比为0.8-1.2mol:100mL混合得到。
3.根据权利要求1所述的微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺，其特征在于，步骤S1中所述第一反应物水溶液、盐酸与亚硝酸钠溶液中第一反应物、氯化氢和亚硝酸钠的摩尔比为0.8-1.2:2.5-3.5:1.05-1.1。
4.根据权利要求1所述的微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺，其特征在于，步骤S2中所述第二反应物为苯胺；步骤S2中所述氢氧化钠溶液的体积为400-500mL；所述第二反应物溶液为苯胺和溶剂以用量比为8-12moL:300mL混合得到；所述溶剂为水、四氢呋喃、N-N-二甲基甲酰胺中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺，其特征在于，步骤S1中所述预热区一的预热温度为60-80℃；所述预热区二的预热温度为60-80℃。
6.根据权利要求1所述的微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺，其特征在于，步骤S1中所述降温区一的温度设置为0-5℃；步骤S1中所述微通道反应器二中反应的时间为30-120s。
7.根据权利要求1所述的微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺，其特征在于，步骤S1中所述降温区二的温度为-20-0℃。
8.根据权利要求1所述的微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺，其特征在于，步骤S2所述预热区三的温度为50-90℃；预热区四的温度为50-90℃；预热区五的温度为50-90℃；步骤S2所述降温区三的温度为-10-0℃；步骤S2所述微通道反应器三中反应的时间为30-120s。
9.根据权利要求1所述的微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺，其特征在于，步骤S3中所述洗涤剂为甲苯和乙醇中的任意一种；步骤S3中所述降温区四的温度为-10-0℃，降温区五的温度为-10-0℃；步骤S3中所述洗涤剂、盐酸溶液的体积比为200-250:50-100；步骤S3中所述盐酸溶液的浓度为12mol/L 。
10.根据权利要求1所述的微通道反应器法合成4'-氯-2-氨基联苯的绿色制备工艺，其特征在于，步骤S3中所述抽滤时的真空度为5-20mbar，抽滤的时间为0.5-2.5h；步骤S3中所述烘干的温度为60-80℃，烘干的时间为2-4h。
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