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CN1198159A - 磺酰基氨基(硫代)羰基化合物 - Google Patents

磺酰基氨基(硫代)羰基化合物 Download PDF

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CN1198159A CN96196753.6A CN96196753A CN1198159A CN 1198159 A CN1198159 A CN 1198159A CN 96196753 A CN96196753 A CN 96196753A CN 1198159 A CN1198159 A CN 1198159A
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Abstract

本发明涉及式(Ⅰ)新的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物,其中A代表一个单键,氧原子,硫原子或N－R基团,其中R代表氢、烷基、链烯基、炔烃基或环烷基,Q代表氧原子或硫原子,R1代表氢或甲酰基或者代表在各种情况下可有可无地被取代的烷基、链烯基、炔烃基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基磺酰基、环烷基、环烷基羰基或环烷基磺酰基,R2代表氰基或卤原子或者代表在各种情况下可有可无地被取代的烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯基氧基或炔烃基氧基,和R3代表在各种情况下可有可无地被取代的五元杂环基,五元杂环五个原子中至少有一个原子是氧、硫或氮,而且其它成环原子中还可以有1至3个原子可以是氮,和式(Ⅰ)化合物的盐,排除先前已知的化合物4,5－二甲氧基－2－(2,5－二甲氧基－苯基磺酰基氨基羰基)－2,4－二氢－3H－1,2,4－三唑－3－酮、4,5－二乙氧基－2－(2,5－二甲氧基—苯基磺酰基氨基羰基)－2,4－二氢－3H－1,2,4－三唑－3－酮和N－(2,5－二甲氧基－苯基磺酰基)－1,5－二甲基－1H－吡唑－3－甲酰胺。也涉及该新化合物的制备方法和新的中间体,以及涉及其作为除草剂的用途。

Description

磺酰基氨基(硫代)羰基化合物
本发明涉及新的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物，涉及其制备的几种方法和新的中间体，以及涉及其作为除草剂的用途。
已知一些磺酰基氨基羰基化合物，例如化合物4，5-二甲氧基-2-(2-甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮、4，5-二甲氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮、4，5-二乙氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和N-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基)-1，5-二甲基-1H-吡唑-3-甲酰胺具有除草性能(参见EP-341489、EP-422469、EP-425948、EP-431291、EP-507171、EP-534266、DE-4029753)。但是这些化合物的作用并不是在各方面都令人满意。
现在发现通式(I)新的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物，
Figure A9619675300131
其中A  代表一个单键，氧原子，硫原子或N-R基团，其中R代表氢、烷基、链烯基、炔烃基或环烷基，Q  代表氧原子或硫原子，R1  代表氢或甲酰基或者代表在各种情况下可有可无地被取代的烷基、链烯基、炔烃基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基磺酰基、环烷基、环烷基羰基或环烷基磺酰基，R2  代表氰基或卤原子或者代表在各种情况下可有可无地被取代的烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯基氧基或炔烃基氧基，和R3  代表在各种情况下可有可无地被取代的五元杂环基，五元杂环五个原子中至少有一个原子是氧、硫或氮，而且其它成环原子中还可以有1至3个原子可以是氮，和式(I)化合物的盐，排除先前已知的化合物4，5-二甲氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮、4，5-二乙氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和N-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基)-1，5-二甲基-1H-吡唑-3-甲酰胺。
如果进行下面的反应，则会得到通式(I)新的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物：(a)在可有可无地存在一种酸受体和可有可无地存在一种稀释剂下，通式(II)氨基磺酰基化合物
Figure A9619675300141
其中A、R1和R2具有上面给出的定义，与通式(III)(硫代)羧酸衍生物反应
Figure A9619675300142
其中Q和R3具有上面给出的定义，Z  代表卤原子、烷氧基、芳基氧基或芳基烷氧基，或者(b)可有可无地存在一种反应助剂和可有可无地存在一种稀释剂下，通式(IV)磺酰基异(硫代)氰酸盐
Figure A9619675300151
其中A、Q、R1和R2具有上面给出的定义，与通式(V)杂环反应，
            H-R3               (V)其中R3具有上面给出的定义，或者(c)可有可无地存在一种反应助剂和可有可无地存在一种稀释剂下，通式(VI)氯代磺酰基化合物其中A、R1和R2具有上文给出的定义，与通式(V)杂环
         H-R3          (V)其中R3具有上文给出的定义和通式(VII)金属(硫代)氰酸盐反应
        MQCN             (VII)其中Q  具有上文给出的定义，和M  代表碱金属或碱土金属等同物，或者(d)可有可无地存在一种酸受体和可有可无地存在一种稀释剂下，通式(VI)氯代磺酰基化合物其中A、R1和R2具有上面给出的定义，与通式(VIII)(硫代)甲酰胺反应其中Q和R3具有上面给出的定义，或者(e)可有可无地存在一种酸受体和可有可无地存在一种稀释剂下，通式(IX)磺酰基氨基(硫代)羰基化合物，
Figure A9619675300163
其中A、Q、R1和R2具有上面给出的定义，和Z  代表卤原子、烷氧基、芳基氧基或芳基烷氧基，与通式(V)杂环反应
         H-R3      (V)其中R3具有上面给出的定义，或者(f)可有可无地存在一种稀释剂，通式(V)杂环
        H-R3           (V)其中R3具有上面给出的定义，与氯代磺酰基异(硫代)氰酸盐反应，而且该反应生成的加成物在可有可无地存在一种酸受体和可有可无地存在一种稀释剂下就地与通式(X)苯衍生物反应
Figure A9619675300171
其中A、R1和R2具有上面给出的定义，而且，如果需要，可以通过常规方法将通过方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)或(f)得到的式(I)化合物转化成盐。
通式(I)新的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物具有强的除草活性。
本发明优选涉及式(I)化合物，其中A  代表一个单键、氧原子、硫原子或N-R基团，其中R代表氢原子、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔烃基或C3-C6-环烷基，Q  代表氧原子或硫原子，R1  代表氢或甲酰基或者代表在各种情况下可有可无地被氰基-、氟-、氯-、溴-、苯基-或C1-C4-烷氧基取代的各种情况下最多有6个碳原子的烷基、链烯基、炔烃基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基磺酰基，或者代表在各种情况下可有可无地被氰基-、氟-、氯-、溴-或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基羰基或C3-C6-环烷基磺酰基，R2代表氰基、氟、氯或溴，或者代表在各种情况下可有可无地被氰基-、氟-、氯-、溴-或C1-C4-烷氧基取代的各种情况下最多有6个碳原子的烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基，链烯基氧基或炔烃基氧基，和R3代表各种情况下可有可无地被取代的下式杂环基，
Figure A9619675300181
其中：Q1、Q2和Q3各自代表氧原子或硫原子，和R4代表氢、羟基、氨基或氰基，或者代表C2-C10-亚烷基氨基，或代表可有可无地被氟-、氯-、溴-、氰基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基-羰基-，或C1-C4-烷氧基羰基取代的C1-C6-烷基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、和/或溴取代的C2-C6-链烯基或C2-C6-炔烃基，或代表各种情况下可有可无地被氟-、氯-、溴-、氰基-、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基取代的C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基或C1-C6-烷基羰基氨基，或者代表C3-C6-链烯氧基，或者代表二(C1-C4-烷基)-氨基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、溴-、氰基-和/或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基氨基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷基-、三氟甲基-和/或C1-C4-烷氧基取代的苯基，苯基氨基或苯基-C1-C4-烷基，R5代表氢、羟基、巯基、氨基、氰基、氟、氯、溴或碘，或者代表可有可无地被氟-、氯-、溴-、氰基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基羰基-或C1-C4-烷氧基-羰基取代的C1-C6-烷基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、和/或溴-取代的C2-C6-链烯基或C2-C6-炔烃基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-烷氧基羰基-取代的C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基氨基或C1-C6-烷基羰基氨基，或者代表C3-C6-链烯基氧基、C3-C6-炔烃基氧基、C3-C6-链烯基硫基、C3-C6-炔烃基硫基、C3-C6-链烯基氨基或C3-C6-炔烃基氨基，或者代表二(C1-C4-烷基)-氨基，或者代表在各种情况下可有可无地被甲基-和/或乙基取代的氮丙啶子基、吡咯烷子基、哌啶子基或吗啉代，或者代表各种情况下可有可无地被氟-、氯-、溴-、氰基-和/或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基、C5-C6-环烯基、C3-C6-环烷基氧基、C3-C6-环烷基硫代、C3-C6-环烷基氨基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基硫代或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基氨基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷基-、三氟甲基-、C1-C4-烷氧基-和/或C1-C4-烷氧基羰基取代的苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯氧基、苯基C1-C4-烷氧基、苯基硫基、苯基-C1-C4-烷基硫基、苯基氨基或苯基-C1-C4-烷基氨基，或者R4和R5一起代表可有可无地支链化的具有3至11个碳原子的链烷烃双基，还有R6、R7和R8是相同的或不同的，并且代表氢、氰基、氟、氯或溴，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、溴-或C1-C4-烷氧基取代的、各种情况下最多有6个碳原子的烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯基氧基、炔烃基氧基、烷基硫基、链烯基硫基、炔硫基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基，或者代表在各种情况下可有可无地被氰基-、氟-、氯-、溴-或C1-C4-烷基取代的具有3至6个碳原子的环烷基，排除先前已知的化合物4，5-二甲氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮、4，5-二乙氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和N-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基)-1，5-二甲基-1H-吡唑-3-甲酰胺。
本发明还优选涉及其中A、Q、R1、R2和R3具有作为优选的给定定义的式(I)化合物的钠盐、钾盐、镁盐、钙盐、铵盐、C1-C4-烷基铵盐、二(C1-C4-烷基)-铵盐、三(C1-C4-烷基)-铵盐、四(C1-C4-烷基)-铵盐、三(C1-C4-烷基)-锍、C5-或C6-环烷基-铵盐和二(C1-C2-烷基)-苄基铵盐。
本发明特别涉及式(I)化合物，其中A  代表一个单键、氧原子或N-R基团，其中R代表氢、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-或仲丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基，Q  代表氧或硫，R1  代表氢或甲酰基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、溴-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-或仲丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异-丙氧基羰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基、正-、异-、仲-或叔丁基磺酰基，或者代表在各种情况下被氟-、氯-或甲基任选取代的环丙基、环丙基羰基或环丙基磺酰基，R2  代表氰基、氟、氯或溴，或代表各种情况下可有可无地被氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-或仲丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、正-、异-或仲丁氧基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基或丁炔基氧基，和R3  代表在各种情况下可有可无地被取代的下式的杂环基，其中Q1、Q2和Q3各自代表氧原子或硫原子，和R4代表氢、羟基或氨基，或者代表C3-C8亚烷基氨基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、甲氧基-或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异-丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基，或者代表丙烯基氧基或丁烯基氧基，或者代表二甲基氨基或二乙基氨基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、甲基-和/或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、甲基-、三氟甲基和/或甲氧基取代的苯基或苄基，R5  代表氢、羟基、巯基、氨基、氟、氯或溴，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、甲氧基-或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异-丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基，或者代表丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙烯基硫基、丙二烯基硫基、丁烯基硫基、丙炔基硫基、丁炔基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙炔基氨基或丁炔基氨基，或者代表二甲基氨基、二乙基氨基或二丙基氨基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、甲基-和/或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲基硫基、环丁基甲基硫基、环戊基甲基硫基、环己基甲基硫基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，或者代表各种情况下可有可无地被氟-、氯-、甲基-、三氟甲基-、甲氧基-和/或甲氧基羰基取代的苯基、苄基、苯氧基、苄基氧基、苯基硫基、苄基硫基、苯基氨基或苄基氨基，或者R4和R5一起代表可有可无地支化的有3至11个碳原子的链烷烃双基，以及R6、R7和R8是相同的或不同的，并且代表氢、氰基、氟、氯或溴，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异-丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙炔基硫基、丁炔基硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，或者代表环丙基，排除先前已在的化合物4，5-二甲氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮、4，5-二乙氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和N-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基)-1，5-二甲基-1H-吡唑-3-甲酰胺。
本发明化合物特别优选的组是下面式(I)化合物，其中A  代表一个单键，Q  代表氧原子或硫原子，R1  代表甲基、乙基、正-或异丙基，R2  代表在各种情况下在5或6-位上的氯或甲基，和R3  代表下式可有可无地被取代的三唑啉基
Figure A9619675300231
其中：Q1代表氧或硫，和R4代表各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基，或代表丙烯基或丙炔基，或代表甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基，或代表环丙基，和R5代表氢、氯或溴，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异-丙基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟和/或氯取代的丙烯基或丙炔基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、甲氧基-或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基，或者代表丙烯基氧或环丙基。
上述列出的基团的定义，不管是一般定义还是优选范围中列出的定义，都不仅适用于式(I)终产物，也相应地适用于各制备中所需要的起始物和/或中间体。这些基团定义可以根据需要相互组合，因此包括所指出的优选范围之间的相互组合。
例如，使用2-氟-6-甲氧基-苯磺酰胺和5-乙氧基-4-甲基-2-苯氧羰基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮为起始物，本发明(a)反应过程可以通过下面的反应式详细说明：
Figure A9619675300232
例如，使用2-乙氧基-6-甲基-苯基磺酰基-异硫氰酸盐和5-乙基-4-甲氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮为起始物，本发明方法(b)的反应过程可以通过下面的反应式详细说明：
Figure A9619675300241
例如，使用2-甲氧基-3-甲基-苯磺酰氯、5-乙基硫基-4-甲氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和氰酸钾为起始物，则本发明方法(c)的反应过程可以通过下面的反应式详细说明：
例如，使用2-乙氧基-4-氟-苯磺酰氯和5-甲基-1，2，4-噁二唑-3-甲酰胺为起始物，则本发明方法(d)反应过程可以通过下面反应式来详细说明：
Figure A9619675300243
例如，使用N-(2-氯-6-丙氧基-苯基磺酰基)-O-甲基-尿烷和4-甲基-5-甲基硫基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮为起始物，则本发明方法(e)的反应过程可以通过下面反应式来详细说明：
Figure A9619675300251
例如，使用5-氯-4-乙基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和氯代磺酰基异氰酸盐和之后2-乙氧基-6-甲基苯胺为起始物，则本发明方法(f)的反应过程可以通过下面反应式来详细说明：
式(II)给出了在本发明制备式(I)化合物的方法(a)中要用作起始物的氨基磺酰基化合物的通式定义。在式(II)中，A、R1和R2优选或特别具有上文中已经指出的，与描述本发明制备的式(I)化合物相关的，分别作为优选或特别优选的A、R1和R2的那些定义。
式(II)的起始原料是已知的和/或可以用实质上已知的方法制备(参见EP 216504、DE 3208189、EP44807、EP 23422)。
文献中还未公开的，也是本发明目的的新的物质是通式(IIa)的磺酰胺，
Figure A9619675300261
其中A1  代表乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、氟代乙基、氯乙基、二氟乙基、三氟乙基、氯代三氟乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、烯丙基、炔丙基或苄基，和A2  代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔丁基。
如果式(VIa)磺酰氯其中A1和A2具有上面给出的定义，可有可无地在一种稀释剂例如在水的存在下，在0℃和50℃之间的温度下与氨反应，则得到式(IIa)新的磺酰胺(参见制备各实施例)。
式(II)的起始原料一般也可以通过式(IIb)苯酚衍生物其中A和R2具有上面给出的定义与式(XI)烷基化试剂反应而获得，
           X-R1           (XI)其中R1  具有上面给出的定义，X代表卤原子或R1-O-SO2-O-基团，反应条件是可有可无地存在一种酸受体，例如碳酸钾，和可有可无地存在一种稀释剂，例如甲苯，反应温度在10℃和150℃之间(参见制备实施例)。
需要作为母体的式(IIb)苯酚衍生物是已知的和/或可以用实质上已知的方法制备(参见EP 44807，Metallober flache〔MetalSurface〕-Angew。Elektrochemie 27(1973)，217-227，化学文摘79：86733；制备实施例)。
也需要用作母体的式(XI)烷基化试剂是已知的合成化学品。
式(III)给出了本发明制备式(I)化合物的方法(a)中也要被用作起始物的(硫代)羧酸衍生物的通式定义。在式(III)中。Q和R3优选或特别具有上面已经指明的，与描述本发明制备的式(I)化合物相关的分别作为优选或特别优选的Q和R3的定义；Z优选代表氟、氯、溴、C1-C4-烷氧基、苯氧基或苄基氧基，特别是代表氯、甲氧基、乙氧基或苯氧基。
式(III)的起始原料是已知的和/或可以由实质上已知的方法制备(参见EP 459244、EP341489、EP 422469、EP 425948、EP431291、EP 507171、EP 534266)。
式(IV)给出在本发明制备式(I)化合物的方法(b)中要被用作起始原料的磺酰基异(硫代)氰酸盐通式定义。在式(IV)中、A、Q、R1和R2优选或特别具有上面已经指明的，与描述本发明制备的式(I)化合物相关的，作为优选的或特别优选的A、Q、R1和R2的定义。
式(IV)的起始原料是已知的和/或可以用实质上已知的方法制备(参见EP 23422、EP 216504)。
文献中未公开过的，也是本发明目的的新的物质是通式(IVa)磺酰基异(硫代)氰酸盐
Figure A9619675300281
其中Q  代表氧或硫，A1  代表乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、氟乙基、氯乙基、二氟乙基、三氟乙基、氯代三氟乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、烯丙基、炔丙基或苄基，和A2代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基。
如果上面的式(IIa)磺酰胺与碳酰氯或硫代碳酰氯在可有可无地存在异氰酸烷基酯例如异氰酸丁酯，可有可无地存在一种反应助剂，例如二氮杂双环[2.2.2]辛烷，并存在一种稀释剂例如甲苯、二甲苯或氯苯下，在80℃和150℃的温度下反应，反应完全后减压蒸馏掉挥发成份，则得到式(IVa)新的磺酰基异(硫代)氰酸盐。
式(V)给出了本发明制备式(I)化合物的方法(b)、(c)、(e)和(f)中也被用作起始物的杂环的通式定义。在式(V)中，R3优选或特别具有上面已经指明的，与描述本发明制备的式(I)化合物相关的作为优选或特别优选的R3的定义。
式V的起始原料是已知的和/或可以用实质上已知的方法制备(参见EP 341489、EP 422469、EP 425948、EP 431291、EP 507171、EP 534266)。
式(VI)给出了本发明制备式(I)化合物的方法(c)和(d)中用作起始物的氯代磺酰基化合物的通式定义。在式(VI)中，  A、R1和R2优选或特别具有上面已经指明的，与描述本发明制备的式(I)化合物相关的作为优选或特别优选的A、R1和R2的定义。
式(VI)的起始原料是已知的和/或可以用实质上已知的方法制备(参见EP 511826、DE 3208189、EP 23422)。
文献中未公开的，也是本发明一个目的的新的物质是式(VIa)磺酰氯，
Figure A9619675300291
其中A1  代表乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲或叔丁基、三氟甲基、氟乙基、氯乙基、二氟乙基、三氟乙基、氯代三氟乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、烯丙基、炔丙基或苄基，A2  代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基。
如果式(XII)苯胺衍生物
Figure A9619675300292
其中A1和A2具有上面给出的定义，在存在盐酸条件下，在-10℃和+10℃之间的温度下，与碱金属亚硝酸盐例如亚硝酸钠反应，这样得到的重氮盐溶液在存在一种稀释剂，例如二氯甲烷或1，2-二氯乙烷，和存在一种催化剂，例如氯化亚铜(I)，且可有可无地存在另一种催化剂，例如十二烷基三甲基铵溴化物，在-10℃和+50℃之间的温度下，与二氧化硫反应，可得到式(VIa)新的磺酰氯化合物(参见制备实施例)。
需要用作母体的式(XII)苯胺衍生物是已知的和/或可以通过实质上已知的方法制备(参见EP 511826、US 4992091、EP 185128、DE2405479，制备实施例)。
上述新的式(IIa)、(IVa)和(VIa)苯磺酸衍生物可以用下面的式(XIII)综合定义：
Figure A9619675300301
E  代表-NH2，-N＝C＝Q或-Cl，其中Q  代表O或S，以及A1  代表乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、氟乙基、氯乙基、二氟乙基、三氟乙基、氯代三氟乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、烯丙基、炔丙基或苄基，和A2  代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基。
式(VIII)给出了本发明制备式(I)化合物的方法(d)中用作起始物的(硫代)甲酰胺的通式定义。在式(VIII)中，Q和R3优选或特别优选具有上面已经指明的，与描述本发明制备的式(I)化合物相关的，作为优选或特别优选的Q和R3的定义。
式(VIII)的起始原料是已知的和/或可以用实质上已知的方法制备(参见EP 459244)。
式(IX)给出了本发明制备式(I)化合物的方法(e)中用作起始物的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物的通式定义。在式(IX)中，A、Q、R1和R2优选或特别具有上文中已经指明的，与描述本发明制备的式(I)化合物相关的作为优选的或特别优选的A、Q、R1和R2的定义；Z优选代表氟、氯、溴、C1-C4-烷氧基、苯氧基或苄基氧基，特别是代表氯、甲氧基、乙氧基或苯氧基。
式(X)给出了本发明制备式(I)化合物的方法(f)中用作起始物的苯的衍生物的通式定义。在式(X)中，A、R1和R2优选或特别具有上面已经指明的，与描述本发明制备的式(I)化合物相关的，作为优选或特别优选的A、R1和R2的定义。
式(X)的起始原料是已知的和/或可以通过实质上已知的方法制备(参见EP 511826、US 4992091、EP 185128、DE 2405479，制备实施例)。
制备本发明式(I)新的化合物的本发明方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)优选使用稀释剂进行。本说明书中合适的稀释剂实际上是所有惰性有机溶剂。优选包括脂肪族和芳香族的，可有可无地被卤化的烃，例如戊烷、己烷、庚烷、环己烷、石油醚、汽油、粗汽油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯甲烷、氯苯和邻二氯苯；醚，例如二乙醚和二丁醚、乙二醇二甲基醚和二乙二醇二甲基醚、四氢呋喃和二噁烷；酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丙基酮和甲基异丁基酮；酯，例如乙酸甲酯和乙酸乙酯；腈，例如乙腈和丙腈；酰胺，例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮，以及二甲亚砜、四氢噻吩砜，和六甲基磷酸三酰胺。
作为本发明方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)中的反应助剂和/或作为酸受体，可以使用所有通常用于该类反应的酸结合剂。合适的实施例中优选的是碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾，碱土金属氢氧化物，例如氢氧化钙，碱金属碳酸盐和醇酸盐，例如碳酸钠和碳酸钾、叔丁醇钠和叔丁醇钾，以及碱性氮化合物，例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、二异丁基胺、二环己基胺、乙基二异丙基胺、乙基二环己基胺、N，N-二甲基苄基胺、N，N-二甲苯胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、2-乙基-、4-乙基-和5-乙基-2-甲基吡啶、1，5-二氮杂双环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-十一-7-烯(DBU)和1，4-二氮杂双环-[2.2.2]-辛烷(DABCO)。
本发明方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)中的反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般在-20℃和+150℃之间的温度下进行，优选在0℃和+100℃之间的温度下进行。
本发明方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)一般在大气压下进行。但是也可以在高压或低压下进行。
为了进行本发明(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)，各种情况下需要的起始物一般以大约等摩尔量使用，但是也可以在各种情况下以相当大的过量使用其中之一反应物，反应一般在一种合适的稀释剂中在存在一种酸受体下进行，反应混合物在具体所要求的温度下搅拌数小时。用常规方法在各种情况下在本发明方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)中进行后处理(参见制备实施例)。
如果需要，可以制备本发明通式(I)化合物的盐，这样的盐通过成盐的常规方法以简单方式获得，例如将式(I)化合物溶解或分散于合适的溶剂中，例如二氯甲烷、丙酮、叔丁基甲基醚或甲苯，并加入一种合适的碱。然后，如果需要，在长时间搅拌后，通过浓缩或抽滤而分离到盐。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂，干燥剂，破坏阔叶植物的药剂，特别是作为除草剂。广义上来说，所谓杂草应该理解为在不期望其生长的地点生长的所有植物。本发明物质是以全除草剂还是以选择性除草剂作用主要取决于所使用的量。
例如，与下面的植物相关，可以使用本发明活性化合物：
双子叶杂草种类：芥属(Sinapis)、独行菜属(Lepidium)、猪殃殃属(Galium)、繁缕属(Stellaria)、母菊属(Matricaria)、春黄菊属(Anthemis)、辣子草(Galinsoga)、藜属(Chenopodium)、荨麻属(Urtica)、千里光属(Senecio)、苋属(Amaranthus)、马齿苋属(Portulaca)、苍耳属(Xanthium)、旋花属(Convolvulus)、甘薯属(Ipomoea)、蓼属(Polygonum)、田菁属(Sesbania)、豚草属(Ambrosia)、蓟属(Cirsium)、飞廉属(Carduus)、苦苣菜属(Sonchus)、茄属(Solanum)、蔊菜属(Rorippa)、水松叶属(Rotala)、母草属(Lindernia)、野芝麻属(Lamium)、婆婆纳属(Veronica)、苘麻属(Abutilon)、刺果(Emex)、曼陀罗属(Datura)、堇菜属(Viola)、鼬瓣花属(Galeopsis)、罂粟属(Papaver)、矢车菊属(Centaurea)、车轴草属(Trifolium)、毛莨属(Ranunculus)和蒲公英属(Taraxacum)。
双子叶作物种类：棉属(Gossypium)、Glycine、Beta、胡萝卜属(Daucus)、菜豆属(Phaseolus)、Pisum、茄属(Solanum)、亚麻属(Linum)、甘薯属(Ipomoea)、巢菜属(Vicia)、烟草属(Nicotiana)、番茄属(Lycopersicon)、花生属(Arachis)、芥属(Brassica)、莴苣属(Lactuca)、Cucumis和臭瓜属(Cucurbita)。
单子叶杂草种类：稗属(Echinochloa)、狗毛草属(Setaria)、黍属(Panicum)、马唐属(Digitaria)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、羊茅属(Festuca)、蟋蟀草属(Eleusine)、臂形草属(Brachiaria)、黑麦属(Lolium)、雀麦属(Bromus)、燕麦属(Avena)、莎草属(Cyperus)、蜀黍属(Sorghum)、冰草属(Agropyron)、Cynodon、雨久花属(Monochoria)、飘拂草属(Fimbristylis)、慈姑属(Sagittaria)、荸荠属(Eleocharis)、藨草属(Scirpus)、雀稗属(Paspalum)、Ischaemum、尖瓣花属(Sphenoclea)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、翦股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)和Apera。
单子叶作物种类：稻属(Oryza)、Zea、Triticum、大麦属(Hordeum)、燕麦属(Avena)、黑麦属(Scale)、蜀黍属(Sorghum)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、波罗属(Ananas)、Asparagus和葱属(Allium)。
但是，本发明活性化合物的用途无论如何不受这些种类的限制，也以相同方式扩展到其它植物。
根据浓度，本发明化合物适于例如在工业领域和铁路枕木，轨道和有或没有种植树的广场全部杀死杂草。也就是说，本发明化合物可以用来杀灭长年生作物中的杂草，例如造林、装饰树种植、果园、葡萄园、柑桔园、坚果园、香蕉种植园、咖啡种植园、茶叶种植园、橡胶种植园、油棕种植园、可可种植园、软果种植园和蛇麻草田、草场和牧场，并用来选择性除灭年生作物中的杂草。
本发明式(I)化合物优选适于除单子叶和双子叶阔叶杂草，可以在出苗前或出苗后除草。当在土壤上和在植物地上部分使用时，这些化合物显示出强的除草活性和广谱作用。
活性化合物可以转化成常规制剂，例如溶液、乳剂、可湿粉剂、混悬剂、粉剂、粗粉剂、糊剂、可溶粉剂、颗粒剂、混悬-乳油，浸有活性化合物的天然和合成材料，非常细的聚合物质中的胶囊。
用已知方法制备这些制剂，例如将活性化合物与增充剂混合，所述增充剂是液体溶剂和/或固体载体，可有可无地使用表面活性剂，所述表面活性剂是乳化剂和/或分散剂和/或成泡剂。
在使用水作为增充剂的情况下，有机溶剂，例如，可以用作辅助溶剂。作为液体溶剂，合适的主要有：芳烃，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯化的芳烃和氯化的脂肪烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷、脂肪烃，例如环己烷或石蜡，例如石油级分、矿物油和植物油，醇，例如丁醇或乙二醇，以及它们的醚类和酯类，酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮、强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。
作为固体载体合适的有：
例如铵盐和研细的天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和研细的合成矿物，例如高度分散的硅石、矾土，和硅酸盐，作为适于颗粒剂的固体载体，合适的有：例如磨细的和筛分的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的无机粉和有机粉的颗粒，和有机材料的颗粒，例如木屑、椰子壳、玉米芯和烟草梗；作为乳化剂和/或起炮剂，合适的有：例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、磺酸烷基酯、硫酸烷基酯、磺酸芳基酯以及白蛋白水解产物；作为分散剂，合适的有：例如木素一亚磺酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂，例如羧甲基纤维素、粉末、颗粒或乳胶形式的天然的和合成的聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇，聚乙酸乙烯酯、以及天然磷脂，例如脑磷脂或卵磷脂，和合成的磷脂。其它的添加剂有矿物油和植物油。
可以使用着色剂，例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝、和有机染料，例如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养成分，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
制剂中一般含有0.1至95％重量比的活性化合物，优选含有0.5至90％。
为了控制杂草，本发明活性化合物或者其制剂形式，也可以作为与已知的除草剂的混合物，完成制剂或可能的罐混制剂而被使用。
混合物中可能的成分是已知的除草剂，例如酰苯胺类，例如吡氟草胺和敌稗；芳基羧酸，例如二氯吡啶酸、dicamba和毒莠定；芳基氧基链烷酸，例如2，4-D、2，4-DB、2，4-DP、氟草烟、MCPA、MCPP和绿草定；芳基氧基-苯氧基-链烷酸酯，例如禾草灵、噁唑禾草灵、吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵和喹禾灵；吖嗪酮(azinonea)，例如杀草敏和达草伏；氨基甲酸酯，例如氯苯胺灵、甜菜安、甜菜宁和苯胺灵；乙酰氯苯胺；例如甲草胺、乙草胺、丁草胺、吡草胺、丙草安、丙草胺和毒草胺；二硝基苯胺，例如安磺灵、二甲戊乐灵和氟乐灵；二苯醚类，例如三氟羧甲醚、甲羧除草醚、乙羧氟草醚、氟黄胺草醚、halosafen、乳氟禾草灵和乙氧氟草醚；脲，例如绿麦隆、敌草隆、伏草隆、异丙隆、利谷隆和甲基苯噻隆；羟胺类，如禾草灭、烯草酮、噻草酮、稀禾定和肟草酮；咪唑啉酮类，例如咪草烟、咪草酯、灭草烟和灭草喹；腈类，例如溴苯腈、敌草腈，碘苯腈；氧化乙酰胺类，例如苯噻草胺；磺酰脲类，例如amidosulphuron、苄嘧黄隆、氯嘧黄隆、绿黄隆、醚黄隆、甲黄隆、烟嘧黄隆、氟嘧黄隆、吡嘧黄隆、噻黄隆、醚苯黄隆和苯黄隆；氨基甲酸硫羟酯类，例如丁草特、灭草特、野燕畏、EPTC、禾草畏、草达灭、苄草丹、杀草丹和野燕畏；三嗪类，例如莠去津、氰草津、西玛津、西玛通、特丁净和terbutylazine；三嗪酮类，例如环嗪酮、苯嗪草酮，嗪草酮；其它，例如杀草强、呋草黄、灭草松、环庚草醚、异噁草酮、二氯吡啶酸、双苯唑快、氟硫草定、乙呋草黄、氟咯草酮、草胺膦、草甘膦、isoxaben、哒草特、二氯喹啉酸、喹草酸、草硫磷和灭草环。
也可能是与其它活性化合物的混合物，所述其它已知活性化合物是例如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物营养剂和改善土壤结构的试剂。
活性化合物可以以其制剂的形式或以由其进一步稀释而制备的使用形式来使用，例如即用型溶液、混悬剂、乳剂、粉剂、糊剂和颗粒剂，以常规方式使用，例如通过灌溉、撒播、雾化、喷施。
本发明活性化合物可以在植物出苗前或出苗后施用。也可以在耕种前加到土壤中。
使用的活性化合物的量可以在一个基本范围内变化。主要取决于所期望作用的性质。一般情况下，使用的量是每公顷土壤表面施用1至10kg活性化合物，优选为5g-5kg/ha。
本发明活性化合物的制备和应用可以由下面的实施例看出。制备实施例：实施例1
Figure A9619675300361
(方法(a))
2.5g(10mmol)5-乙氧基-4-甲基-2-苯氧基羰基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，2.3g(10mmol)2-异丙氧基-6-甲基-苯磺酰胺，1.5g(10mmol)二氮杂双环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)和50ml乙腈的混合物在20℃搅拌5小时。然后在水泵抽真空下浓缩，残余物与50ml 1N盐酸搅拌，将混合物抽滤，滤出的产物与二乙醚搅拌，再次吸滤混合物。
得到2.4g(理论值60％)5-乙氧基-4-甲基-2-(2-异丙氧基-6-甲基-苯基磺酰基-氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，熔点155℃。实施例2(方法(c))
1.7g(10mmol)4-甲基-5-炔丙基硫基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，1.3g(20mmol)氰酸钠，2.5g(10mmol)2-甲基-6-正丙氧基-苯磺酰氯和50ml乙腈混合物回流下加热3小时。之后，水泵抽真空浓缩，残余物与1N盐酸搅拌，每次用50ml二氯甲烷将混合物萃取三次。浓缩合并的有机萃取液，残余物溶解于异丙醇，抽滤离析结晶产物。
得到2.2g(理论值52％)4-甲基-5-炔丙基硫基-2-(2-甲基-6-正丙氧基-苯基磺酰基-氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，熔点151℃。实施例3(万法(d))
3.2g(25mmol)5-甲基-1，2，4-噁二唑-3-甲酰胺，4.2g(75mmol)氢氧化钾(粉末)和200ml二噁烷混合物在60℃下搅拌30分钟。然后在水泵抽真空下将其浓缩至大约其一半体积，在大约20℃滴加7g(30mmol)2-乙氧基-6-甲基-苯磺酰氯的10ml二噁烷溶液。然后将反应混合物在20℃搅拌大约15小时以上。之后，水泵抽真空浓缩，残余物与50ml 1N盐酸搅拌，吸滤离析结晶产物。得到4.0g(理论值49％)N-(2-乙氧基-6-甲基-苯基磺酰基)-5-甲基-1，2，4-噁二唑-3-甲酰胺，熔点168℃。实施例4
Figure A9619675300372
(方法(f))
向冷却到5℃的50ml二氯甲烷中1.4g(10mmol)5-乙氧基-4-甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮的溶液中加入1.7g(12mmol)氯代磺酰基异氰酸盐，然后同样在5℃下滴加10ml二氯甲烷中1.5g(10mmol)2-乙氧基-6-甲基-苯胺和1.0g(10mmol)三乙胺的溶液。之后，反应混合物在大约20℃下搅拌15小时。接着加入100ml 1N盐酸，充分搅拌后，分离有机相，用硫酸钠干燥并过滤。水泵真空浓缩滤液，残余物溶解于异丙醇中，抽滤离析结晶产物。
得到1.8g(理论值45％)5-乙氧基-4-甲基-2-(2-乙氧基-6-甲基-苯基氨基磺酰基-氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，熔点147℃。
类似于实施例1至4，并根据本发明制备方法概括性描述，也可以，例如，制备下面表1中列出的式(I)化合物。
表1：式(I)化合物的实施例实施例号A   Q    R1     (位置)    R3
                       R2                          熔点(℃)5    -    O    n-C3H7  (6-)CH3
Figure A9619675300391
         1176    -    O    C2H5    (6-)Cl           1567    -    O    C2H5    (6-)CH3        1108    -    O    C2H5    (6-)CH3        1419    -    O    C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675300395
       162
表1-续实施例号A    Q    R1       (位置)  R3
                          R2                     熔点(℃)10    -    O    n-C3H7  (6-)CH3
Figure A9619675300401
    12611    -    O    n-C3H7  (6-)CH3
Figure A9619675300402
    15012    -    O    n-C3H7  (6-)CH3     12913    -    O    CH3      (6-)CH3
Figure A9619675300404
     15314    -    O    CH3      (6-)CH3
Figure A9619675300405
     167
表1-续实施例号A    Q    R1       (位置)     R3
                         R2                        熔点(℃)15    -    O    CH3      (6-)CH3       16716    -    O    i-C3H7  (6-)CH3
Figure A9619675300412
      12517    -    O    i-C3H7  (6-)CH3     13118    -    O    C2H5    (5-)CH3
Figure A9619675300415
       22219    -    O    C2H5    (5-)CH3
Figure A9619675300416
       139
表1-续实施例号A    Q    R1        (位置)    R3
                          R2                           熔点(℃)20    -    O    C2H5       (4-)CH3       18921    -    O    C2H5       (5-)CH3       13122    -    O    -C2H4-     (6-)CH3
              OC2H5             
Figure A9619675300423
       11823    -    O    -CH2CH2Cl  (6-)CH3       13724    -    O    -CH2CH2Cl  (6-)CH3       149
表1-续实施例号A    Q    R1       (位置)     R3
                        R2                        熔点(℃)25    -    O    i-C3H7    (5-)CH3
Figure A9619675300431
   12526    -    O    i-C3H7    (5-)CH3
Figure A9619675300432
   14027    -    O    n-C3H7    (5-)CH3
Figure A9619675300433
   11928    -    O    n-C3H7    (5-)CH3
Figure A9619675300434
   13429    -    O    n-C3H7    (5-)CH3    110
表1-续实施例号A    Q    R1     (位置)   R3
                      R2                          熔点(℃)30    -    O    C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675300441
    10831    -    O    C2H5    (6-)CH3     17332    -    O    C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675300443
   11933    -    O    C2H5    (6-)CH3     12134    -    O    C2H5    (6-)CH3    109
表1-续实施例号A    Q    R1      (位置)    R3
                        R2                        熔点(℃)35    -    O    C2H5      (6-)CH3
Figure A9619675300451
    11136    -    O    n-C3H7    (6-)CH3     9137    -    O    n-C3H7    (6-)CH3    13038    -    O    n-C3H7    (6-)CH3    12639    -    O    n-C3H7    (6-)CH3    101
表1-续实施例号A    Q    R1        (位置)   R3
                         R2                          熔点(℃)40    -    O    n-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300461
    15241    -    O    n-C3H7    (6-)CH3     10042    -    O    n-C3H7    (6-)CH3     12043    -    O    n-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300464
    11744    -    O    n-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300465
    126
表1-续实施例号A    Q    R1       (位置)    R3
                         R2                          熔点(℃)45    -    O    n-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300471
    11346    -    O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300472
    13047    -    O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300473
     13948    -    O    i-C3H7    (6-)CH3      12149    -    O    i-C3H7    (6-)CH3      119
表1-续实施例号A    Q     R1      (位置)   R3
                        R2                          熔点(℃)50   -    O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300481
      12851   -    O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300482
      13452   -    O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300483
       13053   -    O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300484
      11754   -    O    i-C3H7    (6-)CH3        134
表1-续实施例号A    Q    R1       (位置)     R3
                         R2                         熔点(℃)55    -    O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300491
    14156    -    O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300492
    13257    -    O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300493
    16658    -    O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300494
    11859    -    O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300495
    150
表1-续实施例号A    Q    R1       (位置)     R3
                          R2                          熔点(℃)60    -    O    i-C3H7    (6-)CH3      14461    -    O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300502
     17062    -    O    i-C3H7    (6-)CH3      12063    -    O    n-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300504
     12464    -    O    n-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300505
     12565    -    O    n-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300506
      116实施例号A    Q    R1       (位置)     R3
                         R2                            熔点(℃)66    -    O    n-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300511
    15267    -    O    n-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300512
    14368    -    O    C2H5      (6-)CH3
Figure A9619675300513
    16069    -    O    C2H5      (6-)CH3     13370    -    O    C2H5      (6-)CH3     97
表1-续实施例号A    Q    R1    (位置)    R3
                      R2                         熔点(℃)71    -    O    C2H5    (6-)CH3     9672    -    O    C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675300522
    15673    -    O    C2H5    (6-)CH3     14574    -    O    C2H5    (6-)CH3      12075    -    O    C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675300525
     125
表1-续实施例号A    Q    R1      (位置)    R3
                        R2                        熔点(℃)76    -    O    C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675300531
    14077    -    O    H         (6-)CH3
Figure A9619675300532
      8878    -    O    C2H5    (5-)CH3
Figure A9619675300533
    13079    -    O    n-C3H7  (6-)CH3     14180    -    O    n-C3H7  (6-)CH3      98
表1-续实施例号A    Q    R1       (位置)      R3
                         R2                         熔点(℃)81    -    O    n-C3H7    (6-)CH3    14182    -    O    n-C3H7    (6-)CH3    10183    -    O    n-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300543
   13684    -    O    n-C3H7    (6-)CH3    9685    -    O    n-C3H7    (6-)CH3    9086    -    O    n-C3H7    (6-)CH3    136
表1-续实施例号 A    Q    R1     (位置)     R3
                         R2                        熔点(℃)87     -    O    C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675300551
   12288     -    O    C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675300552
   15489     -    O    i-C3H7  (6-)CH3    13990     -    O    C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675300554
    14291     -    O    C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675300555
   153
表1-续实施例号A    Q    R1     (位置)    R3
                        R2                       熔点(℃)92    -    O    C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675300561
   14593    -    O    C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675300562
   13294    -    O    C2H5    (6-)CH3     14195    -    O    C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675300564
   13096    -    O    CH3      (5-)CH3
Figure A9619675300565
     15697    -    O    CH3      (5-)CH3
Figure A9619675300566
     177
表1-续实施例号A    Q    R1   (位置)     R3
                      R2                      熔点(℃)98    -    O    CH3    (4-)CH3
Figure A9619675300571
    11599    -    O    CH3    (4-)CH3     166100   -    O    CH3    (3-)CH3     162101   -    O    CH3    (3-)CH3
Figure A9619675300574
    143102   -    O    CH3    (3-)CH3     165
表1-续实施例号A     Q    R1     (位置)    R3
                        R2                      熔点(℃)103    -     O    CHF2    (5-)CH3     176104    -     O    CHF2    (5-)CH3    119105    -     O    CHF2    (5-)CH3     126106    -     O    CHF2    (5-)CH3
Figure A9619675300584
    151107    -     O    CHF2    (5-)CH3     188
表1-续实施例号A    Q    R1     (位置)    R3
                       R2                       熔点(℃)108    -    O    CHF2    (5-)CH3     137109    -    O    CHF2    (5-)CH3    117110    -    O    CHF2    (5-)CH3     155111    -    O    CHF2    (4-)CH3     152112    -    O    CHF2    (4-)CH3
Figure A9619675300595
    176113    -    O    CHF2    (4-)CH3
Figure A9619675300596
    108
表1-续实施例号A    Q    R1    (位置)   R3
                      R2                        熔点(℃)114    -    O    CHF2    (6-)CH3
Figure A9619675300601
     163115    -    O    CHF2    (6-)CH3
Figure A9619675300602
    136116    -    O    CHF2    (6-)CH3
Figure A9619675300603
     118117    -    O    CHF2    (6-)CH3
Figure A9619675300604
    104118    -    O    CHF2    (5-)CH3
Figure A9619675300605
    98119    -    O    CHF2    (6-)CH3     128
表1-续实施例号A    Q    R1    (位置)  R3
                      R2                           熔点(℃)120    -    O    CHF2    (6-)CH3
Figure A9619675300611
    165121    -    O    CHF2    (6-)CH3
Figure A9619675300612
    155122    -    O    CHF2    (6-)CH3     105123    -    O    CHF2    (6-)CH3
Figure A9619675300614
   81124    -    O    CHF2    (6-)CH3
Figure A9619675300615
    174
表1-续实施例号A    Q    R1    (位置)   R3
                       R2                        熔点(℃)125    -    O    CHF2   (5-)CH3
Figure A9619675300621
   150126    -    O    CHF2   (6-)CH3   124127    -    O    CHF2   (6-)CH3
Figure A9619675300623
   200128    -    S    n-C3H7(6-)CH3
Figure A9619675300624
   160129    -    S    n-C3H7(6-)CH3    148130    -    S    C2H5  (6-)CH3    141
表1-续实施例号A    Q    R1       (位置)    R3
                         R2                        熔点(℃)131    -    S    C2H5      (6-)CH3    125132    -    S    C2H5      (6-)CH3
Figure A9619675300632
   158133    -    S    i-C3H7    (6-)CH3    155134    -    S    n-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300634
   153135    -    S    n-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300635
   131
表1-续实施例号A    Q    R1     (位置)    R3
                       R2                       熔点(℃)136    -    S    n-C3H7  (6-)CH3
Figure A9619675300641
   120137    -    O    C2H5    (6-)Cl
Figure A9619675300642
    149138    -    O    C2H5    (6-)Cl    99139    -    O    CH3      (6-)Cl      176140    -    O    CH3      (6-)Cl
Figure A9619675300645
    192
表1-续实施例号A    Q    R1     (位置)    R3
                       R2                              熔点(℃)141    -    O    C2H5  (6-)Cl          144142    -    O    CH3    (6-)Cl      114143    -    O    C2H5  (6-)Cl           144144    -    O    CH3    (6-)Cl
Figure A9619675300654
          157145    -    O    C2H5   (6-)Cl
Figure A9619675300655
         142
表1-续实施例号A    Q    R1   (位置)   R3
                     R2                         熔点(℃)146    -    O    CH3   (6-)Cl     191147    -    O    C2H5 (6-)Cl    116148    -    O    CH3   (6-)Cl    205149    -    O    CH3   (6-)Cl
Figure A9619675300664
    147150    -    O    C2H5 (6-)Cl
Figure A9619675300665
   117
表1-续实施例号A    Q    R1   (位置)   R3
                     R2                          熔点(℃)151    -    O    CH3    (6-)Cl      149152    -    O    CH3    (6-)Cl     176153    -    O    CH3    (6-)Cl
Figure A9619675300673
     150154    -    O    CH3    (6-)Cl
Figure A9619675300674
    146155    -    O    CH3    (6-)Cl
Figure A9619675300675
      191156    -    O    CH3    (6-)Cl      127
表1-续实施例号A    Q    R1        (位置)    R3
                          R2                       熔点(℃)157    -    O    CH3        (6-)Cl
Figure A9619675300681
    174158    -    O    n-C3H7    (6-)Cl
Figure A9619675300682
    117159    -    O    n-C3H7    (6-)Cl
Figure A9619675300683
    134160  -      O    n-C3H7    (6-)Cl     115161    -    O    n-C3H7    (6-)Cl
Figure A9619675300685
    137
表1-续实施例号A    Q     R1       (位置)   R3
                          R2                        熔点(℃)162    -    O    n-C3H7    (6-)Cl
Figure A9619675300691
    125163    -    O    n-C3H7    (6-)Cl     119164    -    O    H           (6-)Cl       147165    -    O    n-C3H7    (6-)Cl      148166    -    O    i-C3H7    (6-)Cl
Figure A9619675300695
     143
表1-续实施例号A    Q    R1         (位置)   R3
                           R2                       熔点(℃)167    -    O    i-C3H7    (6-)Cl      122168    -    O    CH3        (6-)Cl
Figure A9619675300702
      165169    -    O    n-C3H7    (5-)Cl
Figure A9619675300703
       154170    -    O    n-C3H7    (5-)Cl        136171    -    O    n-C3H7    (5-)Cl
Figure A9619675300705
       128
表1-续实施例号A    Q    R1       (位置)   R3
                         R2                        熔点(℃)172    -    O    CH3       (6-)Cl     143173    -    O    i-C3H7    (6-)Cl    136174    -    O    i-C3H7    (6-)Cl
Figure A9619675300713
    121175    -    O    i-C3H7    (6-)Cl
Figure A9619675300714
    158176    -    O    i-C3H7    (6-)Cl
Figure A9619675300715
    141
表1-续实施例号A    Q    R1       (位置)    R3
                         R2                         熔点(℃)177    -    O    i-C3H7    (6-)Cl     127178    -    O    i-C3H7    (6-)Cl
Figure A9619675300722
    143179    -    O    i-C3H7    (6-)Cl     129180    -    O    i-C3H7    (6-)Cl
Figure A9619675300724
    95181    -    O    n-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300725
   74182    -    O    n-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300726
    114
表1-续实施例号 A    Q    R1       (位置)    R1
                           R2                          熔点(℃)183    -    O    n-C3H7    (6-)CH3      140184    -    O    n-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300732
     159185    -    O    n-C3H7    (6-)CH3     107186    -    O    n-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300734
     132187    -    O    n-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300735
     132
表1-续实施例号A    Q    R1         (位置)    R3
                           R2                       熔点(℃)188    -    O    n-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300741
    110189    -    O    CH3        (6-)CH3
Figure A9619675300742
    159190    -    O    n-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300743
   138191    -    O    n-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300744
     147192    -    O    n-C3H7    (6-)CH3     114193    -    O    n-C3H7    (6-)CH3     125
表1-续实施例号A    Q    R1         (位置)    R3
                           R2                         熔点(℃)194    -    O    n-C3H7    (6-)CH3     126195    -    O    n-C3H7    (6-)CH3     151196    -    O    n-C3H7    (6-)CH3      121197    -    O    n-C3H7    (6-)CH3     147198    NH   O    C2H5      (6-)CH3       135199     -   O    i-C3H7    (6-)CH3       263(钠盐)
表1-续实施例号A    Q    R1     (位置)    R3
                       R2                        熔点(℃)200    -    O    C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675300761
   119201    -    O    C2H5    (6-)CH3    146202    -    O    C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675300763
    128203    -    O    C2H5    (6-)CH3      186204    -    O    C2H5    (6-)CH3     239
表1-续实施例号A    Q    R1      (位置)    R3
                        R2                          熔点(℃)205    -    O    C2H5    (6-)CH3        152206    -    O    C2H5    (6-)CH3        155207    -    O    C2H5    (6-)CH3         145(Na盐)208    -    O    i-C3H7  (6-)CH3         209(Na盐)209    -    O    C2H5    (6-)CH3         147(Na盐)
表1-续实施例号A    Q    R1         (位置)   R3
                           R2                       熔点(℃)210    -    O    C2H5      (6-)CH3      140211    -    O    C2H5      (6-)CH3
Figure A9619675300782
    118212    -    O    C2H5      (6-)CH3
Figure A9619675300783
      156213    -    O    C2H5      (6-)CH3     110214    -    O    C2H5      (6-)CH3
Figure A9619675300785
    133215    -    O    i-C3H7    (6-)CH3      138
表1-续实施例号A    Q    R1         (位置)   R3
                           R2                       熔点(℃)216    -    O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300791
   154217    -    O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300792
   149218    -    O    i-C3H7    (6-)CH3    112219    -    O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300794
   162220    -    O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300795
    99221    -    O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300796
   146
表1-续实施例号A    Q     R1     (位置)    R3
                        R2                        熔点(℃)222    -    O    C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675300801
    134223    -    O    CH3      (6-)CH3
Figure A9619675300802
     199224    -    O    CH3      (6-)CH3
Figure A9619675300803
     176225    -    O    CH3      (6-)CH3     145226    -    O    i-C3H7  (6-)CH3
Figure A9619675300805
    133
表1-续实施例号A     Q    R1         (位置)    R3
                            R2                       熔点(℃)227    NH    O    n-C3H7    (5-)CH3
Figure A9619675300811
    127228    -     O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300812
   144229    -     O    i-C3H7    (6-)CH3     141230    -     O    i-C3H7    (6-)CH3     152231    -     O    i-C3H7    (6-)CH3    132232    -     O    i-C3H7    (6-)CH3     147
表1-续实施例号A    Q    R1         (位置)   R3
                           R2                       熔点(℃)233    -    O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300821
   163234    -    O    i-C3H7    (6-)CH3     102235    -    O    C2H5      (6-)CH3
Figure A9619675300823
   121236    -    O    C2H5      (6-)CH3
Figure A9619675300824
    113237    -    O    C2H5      (6-)CH3
Figure A9619675300825
   145238    -    O    C2H5      (6-)CH3    137
表1-续实施例号A    Q    R1       (位置)    R3No                         R2                       熔点(℃)239    -    O    C2H5    (6-)CH3     172240    -    O    C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675300832
   148241    -    O    C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675300833
   157242    -    O    C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675300834
   186243    NH   O    CH3      (6-)OCH3
Figure A9619675300835
   170244    -    O    CHF2     (5-)CH3
表1-续实施例号A    Q    R1         (位置)   R3
                           R2                     熔点(℃)245    -    S    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675300841
   160246    -    O    CH3        (6-)CF3       205247    -    S    CH3        (6-)CF3
Figure A9619675300843
     92248    -    S    CH3        (6-)CF3      154249    -    S    CH3        (6-)CF3      157250    -    O    C2H5      (6-)CF3        176
表1-续实施例号A    Q    R1          (位置)   R3
                            R2                       熔点(℃)251    -    O    n-C3H7-n    (6-)CF3    166252    -    O    i-C3H7      (6-)CF3
Figure A9619675300852
   190253    -    O    CH3          (6-)CF3    203254    -    O    CH3          (6-)CF3   156255    -    O    CH3          (6-)CF3
Figure A9619675300855
   170256    -    O    CH3          (6-)CF3
Figure A9619675300856
   198
表1-续实施例号A    Q    R1     (位置)   R3
                       R2                      熔点(℃)257    -    O    CH3    (6-)CF3    213258    -    O    CH3    (6-)CF3
Figure A9619675300862
   152259    -    O    CH3    (6-)CF3
Figure A9619675300863
    187260    -    O    CH3    (6-)CF3      210261    -    O    CH3    (6-)CF3
Figure A9619675300865
     172
表1-续实施例号A    Q    R1   (位置)   R3
                     R2                       熔点(℃)262    -    O    CH3    (6-)CF3
Figure A9619675300871
   145263    -    O    CH3    (6-)CF3     136264    -    O    CH3    (6-)CF3
Figure A9619675300873
   153265    -    O    CH3    (6-)CF3    136266    -    O    CH3    (6-)CF3     210
表1-续实施例号A    Q    R1    (位置)  R3
                      R2                         熔点(℃)267    -    O    CH3     (6-)CF3    147268    -    O    CH3     (6-)CF3
Figure A9619675300882
     169269    -    O    CH3     (6-)CF3     215270    -    O    CH3     (6-)CF3
Figure A9619675300884
    138271    -    O    CH3     (6-)CF3
Figure A9619675300885
     182272    -    S    C2H5   (6-)CF3       112
表1-续实施例号A    Q    R1     (位置)   R3
                       R2                        熔点(℃)273    -    S    C2H5    (6-)CF3    167274    -    S    C2H5    (6-)CF3
Figure A9619675300892
   152275    -    S    n-C3H7  (6-)CF3    119276    -    S    n-C3H7  (6-)CF3
Figure A9619675300894
   157277    -    S    n-C3H7  (6-)CF3    154
表1-续实施例号A    Q    R1         (位置)    R3
                           R2                    熔点(℃)278    -    S    i-C3H7    (6-)CF3
Figure A9619675300901
   137279    -    S    i-C3H7    (6-)CF3
Figure A9619675300902
   167280    -    S    i-C3H7    (6-)CF3
Figure A9619675300903
   137281    -    O    C2H5      (6-)CF3
Figure A9619675300904
   154282    -    O    C2H5      (6-)CF3
Figure A9619675300905
  160
表1-续实施例号A    Q    R1       (位置)   R3
                         R2                      熔点(℃)283    -    O    C2H5    (6-)CF3    139284    -    O    C2H5    (6-)CF3
Figure A9619675300912
    134285    -    O    C2H5    (6-)CF3    142286    -    O    C2H5    (6-)CF3    120287    -    O    n-C3H7  (6-)CF3
Figure A9619675300915
    130
表1-续实施例号A    Q    R1        (位置)    R3
                           R2                       熔点(℃)288    -    O    n-C3H7    (6-)CF3
Figure A9619675300921
   127289    -    O    n-C3H7    (6-)CF3    116290    -    O    n-C3H7    (6-)CF3
Figure A9619675300923
    126291    -    O    n-C3H7    (6-)CF3    113292    -    O    i-C3H7    (6-)CF3
Figure A9619675300925
    151
表1-续实施例号A    Q    R1        (位置)    R3
                          R2                        熔点(℃)293    -    O    i-C3H7    (6-)CF3
Figure A9619675300931
   157294    -    O    i-C3H7    (6-)CF3
Figure A9619675300932
   171295    -    O    i-C3H7    (6-)CF3     137296    -    O    i-C3H7    (6-)CF3
Figure A9619675300934
   125297    -    O    n-C3H7    (6-)CF3
Figure A9619675300935
    109
表1-续实施例号A    Q    R1        (位置)    R3
                          R2                       熔点(℃)298    -    O    n-C3H7    (6-)CF3    138299    -    O    i-C3H7    (6-)CF3
Figure A9619675300942
   130300    -    O    C2H5      (6-)CF3    165301    -    O    i-C3H7    (6-)CF3      148302    -    O    i-C3H7    (6-)CF3
Figure A9619675300945
   147
表1-续实施例号A    Q    R1        (位置)    R3
                          R2                          熔点(℃)303    -    O    i-C3H7    (6-)CF3
Figure A9619675300951
     172304    -    O    i-C3H7    (6-)CF3
Figure A9619675300952
    147305    -    O    i-C3H7    (6-)CF3       136306    -    O    C2H5      (6-)CF3
Figure A9619675300954
      124307    -    O    C2H5      (6-)CF3
Figure A9619675300955
      98
表1-续实施例号A    Q    R1       (位置)    R3
                         R2                       熔点(℃)308    -    O    C2H5    (6-)CF3
Figure A9619675300961
  125309    -    O    C2H5    (6-)CF3
Figure A9619675300962
   179310    -    O    C2H5    (6-)CF3
Figure A9619675300963
  153311    -    O    C2H5    (6-)CF3    171312    -    O    n-C3H7  (6-)CF3
Figure A9619675300965
    113
表1-续实施例号A    Q    R1        (位置)    R3
                          R2                         熔点(℃)313    -    O    n-C3H7    (6-)CF3
Figure A9619675300971
   138314    -    O    n-C3H7    (6-)CF3   110315    -    O    n-C3H7    (6-)CF3
Figure A9619675300973
   134316    -    O    i-C3H7    (6-)CF3
Figure A9619675300974
   167317    -    O    i-C3H7    (6-)CF3
Figure A9619675300975
   120
表1-续实施    A    Q    R1        (位置)   R3例号                          R2                        熔点(℃)318    -    O    i-C3H7    (6-)CF3     117319    -    O    i-C3H7    (6-)CF3     160320    -    O    i-C3H7    (6-)CF3    154321    -    O    i-C3H7    (6-)CF3    159322    -    O    n-C3H7    (6-)CF3    141
表1-续实施   A    Q    R1        (位置)   R3例号                         R2                        熔点(℃)323    -    O    i-C3H7    (6-)CF3        146324    -    O    i-C3H7    (6-)CF3        134325    -    O    i-C3H7    (6-)CF3        168326    -    O    CH3        (6-)C3H7-n
Figure A9619675300994
   158327    -    O    CH3        (6-)C3H7-n
Figure A9619675300995
     172
表1-续实施     A    Q    R1     (位置)       R3例号                        R2                              熔点(℃)328     -    O    CH3      (6-)C3H7-n      147329     -    O    C2H5    (6-)CF3     
Figure A9619675301002
    66330     -    O    C2H5    (6-)CH3     
Figure A9619675301003
       134331     -    O    C2H5    (6-)CH3     
Figure A9619675301004
      149332     -    O    n-C3H7  (6-)CH3    
Figure A9619675301005
       114333     -    O    H         (6-)Cl             102
表1-续实施   A    Q    R1          (位置)    R3例号                           R2                       熔点(℃)334    -    O    H             (6-)Cl
Figure A9619675301011
     143335    -    O
Figure A9619675301012
      (6-)Cl      130336    -    O    -CH2C6H5  (6-)Cl
Figure A9619675301014
     143337    -    O    -CH2C6H5  (6-)Cl      99338    -    O    -CH2C≡CH   (6-)Cl
Figure A9619675301016
     161
表1-续实施   A    Q    R1           (位置)   R3例号                             R2                    熔点(℃)339    -    O    n-C3H7      (6-)CH3
Figure A9619675301021
  133340    -    O    H             (6-)CH3     100341    -    O    H             (6-)CH3
Figure A9619675301023
    147342    -    O    -CH2C6H5  (6-)CH3     157343    -    O      (6-)CH3
Figure A9619675301026
    150
表1-续实施   A    Q    R1        (位置)   R3例号                         R2                         熔点(℃)344    -    O    -CH2C≡CH   (6-)CH3
Figure A9619675301031
    172345    -    O    i-C3H7     (6-)CH3
Figure A9619675301032
     263(Na盐)346    -    O    C2H5       (6-)CH3
Figure A9619675301033
   136347    -    O    i-C3H7     (6-)CH3
Figure A9619675301034
   113348    -    O    i-C3H7     (6-)CH3
Figure A9619675301035
     175349    -    O    i-C3H7     (6-)CH3    135
表1-续
      A    Q    R1         (位置)    R3实施例号                         R2                     熔点(℃)350     -    O    i-C3H7    (6-)CH3    78351     -    O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675301042
    125352     -    O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675301043
    140353     -    O    CH3        (6-)CH3
Figure A9619675301044
     161354     -    O    CH3        (6-)CH3
Figure A9619675301045
     142355     -    O    CH3        (6-)CH3      124
表1-续
       A    Q    R1    (位置)  R3实施例号                     R2                         熔点(℃)356      -    O    CH3    (6-)CH3
Figure A9619675301051
    153357      -    O    CH3    (6-)CH3
Figure A9619675301052
    170358      -    O    CH3    (6-)CH3
Figure A9619675301053
    116359      -    O    CH3    (6-)CH3
Figure A9619675301054
   120360      -    O    CH3    (5-)Cl       172
表1-续
      A    Q    R1   (位置)   R3实施例号                    R2                        熔点(℃)361     -    O    CH3    (5-)Cl    175362     -    O    CH3    (5-)Cl      192363     -    O    CH3    (5-)Cl      195364     -    O    CH3    (5-)Cl     174365     -    O    CH3    (5-)Cl     160366     -    O    CH3    (5-)Cl       214
表1-续
       A    Q    R1   (位置)     R3实施例号                     R2                         熔点(℃)367      -    O    CH3     (5-)Cl
Figure A9619675301071
   185368      -    O    CH3     (5-)Cl    191369      NH   O    CH3     (6-)CH3     161370      NH   O    i-C3H7 (6-)CH3     132371      NH   O    CH3     (6-)OCH3
Figure A9619675301075
   151372      NH   O    CH3     (6-)CH3     161
表1-续
      A    Q    R1       (位置)      R3实施例号                       R2                           熔点(℃)373     NH   O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675301081
    128374     NH   O    CH3        (6-)CH3
Figure A9619675301082
     140375     -    S    i-C3H7    (6-)CH3      108376     -    O    CHF2       (4-)CH3        131377     -    O    CH3        (6-)CF3     187378     -    O    CH3        (6-)CF3       154
表1-续
      A    Q    R1    (位置)      R3实施例号                     R2                           熔点(℃)379     -    O    CH3     (6-)C2H5    179380     -    O    CH3     (6-)C2H5
Figure A9619675301092
   178381     -    O    CH3     (6-)C2H5    167382     -    O    C2H5   (6-)C2H5   135383     -    O    C2H5   (6-)C2H5   146
表1-续
      A    Q    R1       (位置)     R3实施例号                       R2                            熔点(℃)384     -    O    C2H5    (6-)C2H5      174385     -    O    CH3      (6-)C2H5      130386     -    O    CH3      (6-)C2H5
Figure A9619675301103
      195387     -    O    CH3      (6-)C2H5
Figure A9619675301104
      183388     -    O    C2H5    (6-)C3H7-n    135
表1-续
       A    Q    R1       (位置)       R3实施例号                        R2                            熔点(℃)389      -    O    C2H5    (6-)C3H7-n     149390      -    O    CH3      (6-)C3H7-n
Figure A9619675301112
    193391      -    O    CH3      (6-)C3H7-n
Figure A9619675301113
   125392      -    O    CH3      (6-)C3H7-n
Figure A9619675301114
   182393      -    O    C2H5    (6-)C3H7-n
Figure A9619675301115
   120
表1-续
      A    Q    R1         (位置)       R3实施例号                         R2                          熔点(℃)394     -    O    C2H5      (6-)C3H7-n
Figure A9619675301121
   158395     -    O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675301122
        180396     -    O    n-C4H9    (6-)CH3         132397     -    O    n-C4H9    (6-)CH3
Figure A9619675301124
        143398     -    O    n-C4H9    (6-)CH3
Figure A9619675301125
        106
表1-续
      A    Q    R1       (位置)   R3实施例号                       R2                           熔点(℃)399     -    O    n-C4H9    (6-)CH3
Figure A9619675301131
    98400     -    O    n-C4H9    (6-)CH3      140401     -    O    CH3        (6-)CH3     147402     -    O    CH3        (6-)CH3     123403     -    O    CH3        (6-)CH3     185404     -    O    CH3        (6-)CH3
Figure A9619675301136
    154
表1-续
      A    Q    R1       (位置)  R3实施例号                       R2                         熔点(℃)405     NH   O    i-C3H7    (6-)CH3
Figure A9619675301141
       150406     -    O    C2H5      (6-)C2H5
Figure A9619675301142
    135407     -    O    C2H5      (6-)C2H5
Figure A9619675301143
     134408     -    O    C2H5      (6-)C2H5
Figure A9619675301144
     178409     -    O    C3H7-i    (6-)C2H5      109
表1-续
      A    Q   R1         (位置)    R3实施例号                        R2                            熔点(℃)410     -    O    C3H7-i    (6-)C2H5     125411     -    O    C3H7-i    (6-)C2H5
Figure A9619675301152
    161412     -    O    C3H7-i    (6-)C2H5
Figure A9619675301153
   114413     -    O    C3H7-i    (6-)C2H5    142414     -    O    C3H7-i    (6-)C2H5
Figure A9619675301155
   124415     -    O    CH3        (6-)C2H5    175(Na盐)
表1-续
      A    Q    R1      (位置)   R3实施例号                       R2                              熔点(℃)416     -    O    C2H5    (6-)C3H7-n       126417     -    O    C2H5    (6-)C3H7-n
Figure A9619675301162
      121418     -    O    CH3      (6-)C3H7-n       109419     -    O    CH3      (6-)C3H7-n
Figure A9619675301164
     145420     -    O    CH3      (6-)C3H7-n      126
表1-续
      A    Q    R1        (位置)   R3实施例号                        R2                             熔点(℃)421     -    O    CH3        (6-)C3H7-n
Figure A9619675301171
   130422     -    O    CH3        (6-)C3H7-n
Figure A9619675301172
   155423     -    O    CH3        (6-)C3H7-n
Figure A9619675301173
     133424     -    O    CH3        (6-)C3H7-n    145425     -    O    -SO2CH3    (6-)CH3
Figure A9619675301175
         95426     -    O    -SO2CH3    (6-)CH3
Figure A9619675301176
         153
表1-续
      A    Q    R1         (位置)   R3实施例号                         R2                       熔点(℃)427     -    O    C4H9-n    (6-)CH3
Figure A9619675301181
  154428     -    O    -CH2C≡CH  (6-)CH3    167429     -    O    -CH2C≡CH  (6-)CH3    170430     -    O    -CH2C≡CH  (6-)CH3    153431     -    O    C4H9-i    (6-)CH3   123432     -    O    C4H9-i    (6-)CH3
Figure A9619675301186
   145
表1-续
      A    Q    R1       (位置)   R3实施例号                       R2                        熔点(℃)433     -    O    C4H9-i    (6-)CH3
Figure A9619675301191
     143434     -    O    C3H7-i    (6-)CH3
Figure A9619675301192
   138435     -    O    C3H7-i    (6-)CH3
Figure A9619675301193
   161436     -    O    C3H7-i    (6-)CH3    128437     -    O    C3H7-i    (6-)CH3      177438     -    O    C3H7-i    (6-)CH3
Figure A9619675301196
   165
表1-续实施 A    Q    R1    (位置)          R3例号                   R2                        熔点(℃)439  -    O    CH3    (6-)CH3
Figure A9619675301201
   157440  -    O    CH3    (6-)CH3
Figure A9619675301202
   168441  -    O    CH3    (6-)CH3    164442  -    O    CH3    (6-)CH3    125443  -    O    CH3    (6-)CH3
Figure A9619675301205
    162444  -    O    CH3    (6-)OCH3
Figure A9619675301206
     154
表1-续
      A    Q    R1    (位置)   R3实施例号                    R2                            熔点(℃)445     -    S    CH3    (4-)C3H7-i
Figure A9619675301211
   116446     -    S    CH3    (4-)C3H7-i
Figure A9619675301212
   110447     -    S    CH3    (4-)C3H7-i    134448     -    O    CH3    (4-)C3H7-i    152449     -    O    CH3    (4-)C3H7-i    159450     -    O    CH3    (4-)C3H7-i    150
表1-续
      A    Q    R1      (位置)   R3实施例号                       R2                          熔点(℃)451     -    O    C2H5    (6-)OCH3      107452     -    O    C2H5    (6-)OCH3
Figure A9619675301222
     104453     -    O    C2H5    (6-)OCH3
Figure A9619675301223
    100454     -    S    C2H5    (6-)OCH3
Figure A9619675301224
      103455     -    S    C2H5    (6-)OCH3
Figure A9619675301225
      95
表1-续
      A    Q    R1       (位置)   R3实施例号                       R2                        熔点(℃)456     -    S    C2H5    (6-)OCH3
Figure A9619675301231
      105457     -    O    C2H5    (6-)OC2H5
Figure A9619675301232
    130458     -    O    C2H5    (6-)OC2H5      100459     -    O    C3H7-i  (6-)OC3H7-i   114460     -    O    C3H7-i  (6-)OC3H7-i
Figure A9619675301235
  125461     -    S    C3H7-i  (6-)OC3H7-i
Figure A9619675301236
  143
表1-续
      A    Q    R1           (位置)   R3实施例号                           R2                          熔点(℃)462     -    O    C2H5         (6-)OC2H5    120463     -    O    -CF2CHFCl     (6-)CH3  
Figure A9619675301242
   124464     -    O    -CF2CHFCl     (6-)CH3  
Figure A9619675301243
   115465     -    O    -CF2CHFCl     (6-)CH3  
Figure A9619675301244
   150466     -    O    CH3           (3-)CH3  
Figure A9619675301245
   178
表1-续
      A    Q    R1     (位置)    R3实施例号                     R2                         熔点(℃)467     -    O    CH3      (3-)Cl
Figure A9619675301251
     188468     -    O    C2H5    (3-)Cl      159469     -    O    CH3      (3-)F       176470     -    O    C2H5    (6-)CF3
Figure A9619675301254
   124471     -    O    C2H5    (6-)CF3
Figure A9619675301255
   34
表1-续
      A  Q  R1     (位置)   R3实施例号                 R2                       熔点(℃)472     -  O  C2H5    (6-)CF3    68473     -  O  C3H7-i  (6-)CF3
Figure A9619675301262
   41474     -  O  C2H5    (6-)CF3      127475     -  O  H         (6-)CF3
Figure A9619675301264
       125476     -  S  C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675301265
       214(Na salt)
表1-续
      A   Q    R1     (位置)    R3实施例号                    R2                        熔点(℃)477     NH  O    C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675301271
   128478     NH  O    C2H5    (6-)CH3      148479     NH  O    C3H7-n  (6-)CH3      127480     NH  O    C3H7-n  (6-)CH3      57481     NH  O    C2H5    (6-)CH3
Figure A9619675301275
     125
表1-续
      A   Q    R1       (位置)    R3实施例号                      R2                         熔点(℃)482     NH  O    C3H7-n    (6-)CH3      115483     NH  O    C3H7-n    (6-)CH3      151484     NH  O    C2H5      (5-)CH3      132485     NH  O    C2H5      (5-)CH3      106486     NH  O    C2H5      (5-)CH3      163
表1-续
      A   Q   R1       (位置)     R3实施例号                      R2                          熔点(℃)487     NH  O  C2H5    (5-)CH3
Figure A9619675301291
          137488     -   O  C2H5    (6-)C3H7-i    166489     -   O  C2H5    (6-)C3H7-i      169490     -   O  C2H5    (6-)C3H7-i
Figure A9619675301294
     130491     NH O    148
表1-续
      A   Q    R1   (位置)  R3实施例号                  R2                      熔点(℃)492     NH  O
Figure A9619675301301
(6-)CH3
Figure A9619675301302
     138493     NH  O (6-)CH3
Figure A9619675301304
     147494     -   O
Figure A9619675301305
(6-)CH3      124495     -   O
Figure A9619675301307
(6-)CH3      152496     -   O
Figure A9619675301309
(6-)CH3    141
表1-续
      A  Q  R1        (位置)   R3实施例号                    R2                           熔点(℃)497     -  O
Figure A9619675301311
    (6-)CH3     127498     -  O     (6-)CH3
Figure A9619675301314
      144499     -  O      (6-)CH3      107500     -  O   C3H7-n    (6-)CH3    265(Na盐)501     -  O   C2H5      (6-)CH3
Figure A9619675301318
    269(Na盐)
表1-续
       A  Q   R1         (位置)    R3实施例号                       R2                             熔点(℃)502      -  O   C3H7-i    (6-)CH3
Figure A9619675301321
        237(Na盐)503      -  O 
Figure A9619675301322
    (6-)CH3 73504      -  O    C3H7-i    (6-)CH3           220(Na盐)505      -  O    C3H7-i    (6-)CH3            140506      -  O    C4H9-s    (6-)CH3            120
表1-续
       A    Q    R1        (位置)   R3实施例号                          R2                       熔点(℃)507      -    O    C4H9-s    (6-)CH3    117508      -    O    C4H9-s    (6-)CH3    128509      -    O    C4H9-s    (6-)CH3    232510      -    O    C4H9-s    (6-)CH3
Figure A9619675301334
   268511      -    O    C4H9-s    (6-)CH3   130
表1-续
       A    Q    R1       (位置)    R3实施例号                        R2                         熔点(℃)512      -    O    C4H9-s    (6-)CH3      137513      -    O    C4H9-s    (6-)CH3
Figure A9619675301342
     145514      -    O    C4H9-s    (6-)CH3      164515      -    O    C4H9-s    (6-)CH3    89516      -    O    C4H9-s    (6-)CH3     86
表1-续
       A    Q  R1         (位置)    R3实施例号                        R2                           熔点(℃)517      -    O  C4H9-s     (6-)CH3
Figure A9619675301351
   98518      -    O  C4H9-s     (6-)CH3      122519      -    O  C4H9-s     (6-)CH3
Figure A9619675301353
       135520      -    O  C2H5       (6-)CH3        142521      -    O  CH3         (6-)CH3
Figure A9619675301355
       157
表1-续
       A    Q    R1         (位置)   R3实施例号                          R2                      熔点(℃)522      -    O    C3H7-n    (6-)CH3
Figure A9619675301361
     126523      -    O    C4H9-s    (6-)CH3
Figure A9619675301362
     140524      -    O    C2H5      (6-)CH3
Figure A9619675301363
  164525      -    O    CH3        (6-)CH3
Figure A9619675301364
   166526      -    O    C3H7-n    (6-)CH3
Figure A9619675301365
   145
表1-续
       A    Q    R1       (位置)     R3实施例号                        R2                            熔点(℃)527      -    O    CH3      (6-)CH3         239(Na盐)528      -    O    C3H7-n  (6-)CH3         206(Na盐)529      -    O    C2H5    (6-)CH3          211(Na盐)530      -    O    CH3      (6-)C3H7-i     166531      -    O    CH3      (6-)C3H7-i
Figure A9619675301375
    178
表1-续
      A    Q    R1       (位置)        R3实施例号                       R2                             熔点(℃)532     -    O    C3H7-i    (6-)C3H7-i
Figure A9619675301381
   131533     -    O    C3H7-i    (6-)C3H7-i
Figure A9619675301382
   130534     -    O    C3H7-i    (6-)C3H7-i
Figure A9619675301383
   133535     -    O    C3H7-i    (6-)C3H7-i
Figure A9619675301384
   116536     -    O    CH3        (6-)C3H7-i    192
表1-续
       A    Q    R1    (位置)       R3实施例号                     R2                            熔点(℃)537      -    O    CH3    (6-)C3H7-i
Figure A9619675301391
     200538      -    O    CH3    (6-)C3H7-i
Figure A9619675301392
     200539      -    O    CH3    (6-)C3H7-i
Figure A9619675301393
  105540      -    O    CH3    (6-)C3H7-i     154541      -    O    CH3    (6-)C3H7-i     152
表1-续
      A    Q    R1         (位置)         R3实施例号                         R2                           熔点(℃)542     -    O    C3H7-n    (6-)C3H7-i   132543     -    O    C3H7-n    (6-)C3H7-i    129544     -    O    C3H7-n    (6-)C3H7-i
Figure A9619675301403
   179545     -    O    CH3        (6-)C3H7-i
Figure A9619675301404
   174(Na盐)546     -    O    C3H7-n    (6-)C3H7-i    158(Na盐)
表1-续
       A    Q    R1     (位置)          R3实施例号                      R2                                熔点(℃)547      -    O    C2H5    (6-)C3H7-i
Figure A9619675301411
      200548      -    O    C2H5    (6-)C3H7-i       147549      -    O    C2H5    (6-)C3H7-i       149550      -    O    C2H5    (6-)C3H7-i
Figure A9619675301414
   136551      -    O    C2H5    (6-)C3H7-i
Figure A9619675301415
    134
表1-续
      A   Q    R1         (位置)          R3实施例号                        R2                             熔点(℃)552    -    O    C3H7-i    (6-)C3H7-i    175553    -    O    C3H7-i    (6-)C3H7-i     147554    -    O    C3H7-i    (6-)C3H7-i
Figure A9619675301423
   167555    -    O    C3H7-i    (6-)C3H7-i      173556    -    O    C3H7-i    (6-)CH3    
Figure A9619675301425
 188
表1-续
       A    Q  R1        (位置)    R3实施例号                       R2                          熔点℃557      NH   O  CH3          (6-)CH3
Figure A9619675301431
     181558      NH   O  C3H7-i     (6-)CH3
Figure A9619675301432
     136559      -    O  CH3         (6-)CH3        241(Na盐)560      NH   O  C3H7-n     (6-)CH3
Figure A9619675301434
      129561      -    O  C3H7-i     (6-)OCH3
Figure A9619675301435
      94
表1-续
     A    Q    R1         (位置)        R3实施例号                         R2                                熔点℃562     -    O    C3H7-i    (6-)OCH3   
Figure A9619675301441
         80563     -    O    C3H7-i    (6-)OC2H5          68564     -    O    C3H7-i    (6-)OC2H5  
Figure A9619675301443
       91565     -    O    C3H7-n    (6-)OCH3  
Figure A9619675301444
        123566     -    O    C3H7-n    (6-)OCH3            104
表1-续
      A    Q    R1         (位置)     R3实施例号                          R2                           熔点℃567      -    O    C3H7-n    (6-)OCH3  
Figure A9619675301451
      90568      -    S    C3H7-n    (6-)OCH3  
Figure A9619675301452
     107569      -    O    C3H7-n    (6-)OCH3           70570      -    O    C2H5      (6-)OC2H5  
Figure A9619675301454
   132571      -    S    CH3        (6-)OCH3  
Figure A9619675301455
      150
表1-续
      A    O    R1         (位置)          R3实施例号                          R2                                熔点℃572      -    O    C2H5      (6-)OCH3      
Figure A9619675301461
      127573      -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i     110574      -    S    C3H7-n    (6-)OC3H7-n  
Figure A9619675301463
  130575      -    S    C3H7-n    (6-)OC3H7-n  
Figure A9619675301464
  135576      -    S    C3H7-n    (6-)OC3H7-n     199(Na盐)
表1-续
      A    Q    R1         (位置)         R3实施例号                          R2                                熔点℃577      -    O    C2H5      (6-)OC2H5  
Figure A9619675301471
     173578      -    O    C2H5      (6-)OCH3    
Figure A9619675301472
    168579      -    O    C3H7-n    (6-)OC3H7-n  
Figure A9619675301473
  125580      -    O    C3H7-n    (6-)OC2H5       140581      -    O    C3H7-n    (6-)OCH3         115
表1-续
      A    Q    R1         (位置)      R3实施例号                          R2                           熔点℃582      -    S    C3H7-n    (6-)OCH3  
Figure A9619675301481
     111583      -    S    C3H7-n    (6-)OCH3       138584      -    O    C3H7-i    (6-)OCH3  
Figure A9619675301483
    127585      -    O    C3H7-i    (6-)OC2H5     142586      -    O    C3H7-i    (6-)OC2H5     143
表1-续
      A    Q    R1       (位置)       R3实施例号                        R2                          熔点℃587      -    O    C2H5    (6-)OCH3       104588      -    O    C2H5    (6-)OCH3       118589      -    O    C2H5    (6-)OCH3  
Figure A9619675301493
  70590      -    O    C2H5    (6-)OCH3  
Figure A9619675301494
     110591      -    O    C2H5    (6-)OCH3  
Figure A9619675301495
     156
表1-续
      A    Q    R1         (位置)        R3实施例号                          R2                           熔点℃592      -    O    C3H7-n    (6-)OCH3  
Figure A9619675301501
     140593      -    O    C3H7-n    (6-)OCH3  
Figure A9619675301502
    148594      -    O    C3H7-n    (6-)OCH3     145595      -    O    C2H5      (6-)OCH3     120596      -    O    C2H5      (6-)OCH3       100
表1-续
      A    Q    R1       (位置)      R3实施例号                        R2                          熔点℃597      -    O    C2H5    (6-)OCH3  
Figure A9619675301511
    130598      -    O    C2H5    (6-)OCH3  
Figure A9619675301512
  103599      -    O    C2H5    (6-)OCH3    104600      -    O    C3H7-n  (6-)OCH3      185601      -    O    C3H7-n  (6-)OCH3    100
表1-续
      A    Q    R1         (位置)      R3实施例号                           R2                         熔点℃602      -    O    C3H7-n    (6-)OCH3       138603      -    O    C3H7-n    (6-)OCH3  
Figure A9619675301522
   106604      -    O    C3H7-n    (6-)OCH3      112605      -    O    C3H7-n    (6-)OCH3  
Figure A9619675301524
 140606      -    O    C3H7-n    (6-)OCH3  
Figure A9619675301525
    160
表1-续
      A    Q    R1          (位置)      R3实施例号                           R2                            熔点℃607      -    O    C3H7-n    (6-)OCH3  
Figure A9619675301531
       180608      -    O    C3H7-n    (6-)OCH3  
Figure A9619675301532
    142609      -    O    C3H7-n    (6-)OCH3         158610      -    O    C3H7-n    (6-)OCH3  
Figure A9619675301534
    134611      -    O    C3H7-i    (6-)OCH3  
Figure A9619675301535
      140
表1-续
       A    Q    R1       (位置)        R3实施例号                         R2                            熔点℃612      -    O    C3H7-i    (6-)OCH3        142613      -    O    C3H7-i    (6-)OCH3     148614      -    O    C3H7-i    (6-)OCH3       146615      -    O    C3H7-i    (6-)OCH3  
Figure A9619675301544
    104616      -    O    C2H5      (6-)OC2H5     123
表1-续
       A    Q    R1        (位置)             R3实施例号                          R2                               熔点℃617      -    O    C3H7-n    (6-)OC3H7-n  
Figure A9619675301551
   123618      -    O    C3H7-n    (6-)OC3H7-n     82619      -    O    C3H7-n    (6-)OC3H7-n     81620      -    S    C3H7-n    (6-)OC3H7-n     88621      -    S    C2H5      (6-)OCH3  
Figure A9619675301555
     145
表1-续
       A    Q    R1     (位置)        R3实施例号                      R2                                 熔点℃622      -    S    C2H5    (6-)OC2H5  
Figure A9619675301561
    147623      -    S    C3H7-n  (6-)OCH3  
Figure A9619675301562
      205624      -    S    C3H7-n  (6-)OC2H5       202625      -    S    C3H7-i  (6-)OC3H7-i  
Figure A9619675301564
  152626      -    S    C2H5    (6-)OC2H5  
Figure A9619675301565
     168
表1-续
       A    Q    R1       (位置)         R3实施例号                        R2                                  熔点℃627      -    S    C3H7-n    (6-)C3H7-n  
Figure A9619675301571
    145628      -    S    C3H7-n    (6-)OCH3         158629      -    S    C3H7-i    (6-)OC3H7-i  
Figure A9619675301573
  155630      -    O    C3H7-i    (6-)OCH3  
Figure A9619675301574
      145631      -    O    C3H7-i    (6-)OCH3        111
表1-续
      A    Q    R1         (位置)      R3实施例号                         R2                           熔点℃632     -    O    C3H7-i    (6-)OCH3  
Figure A9619675301581
     122633     -    O    C3H7-i    (6-)OCH3  
Figure A9619675301582
    171634     -    O    C3H7-i    (6-)OCH3       160635     -    O    C3H7-i    (6-)OCH3      142636     -    O    C2H5      (6-)OC2H5    106
表1-续
       A    Q    R1       (位置)        R3实施例号                        R2                              熔点℃637      -    O    C2H5    (6-)OC2H5  
Figure A9619675301591
  106638      -    O    C2H5    (6-)OC2H5     159639      -    O    C2H5    (6-)OC2H5  
Figure A9619675301593
  148640      -    O    C2H5    (6-)OC2H5  
Figure A9619675301594
  126641      -    O    C2H5    (6-)OC2H5  
Figure A9619675301595
   111
表1-续
       A    Q    R1       (位置)        R3实施例号                        R2                                熔点℃642      -    O    C2H5    (6-)OC2H5        171643      -    O    C2H5    (6-)OC2H5     127644      -    O    C2H5    (6-)OC2H5  
Figure A9619675301603
    148645      -    O    C2H5    (6-)OC2H5      123646      -    O    C3H7-n  (6-)OC3H7-n  
Figure A9619675301605
   138
表1-续
       A    Q    R1         (位置)           R3实施例号                          R2                                  熔点℃647      -    O    C3H7-n    (6-)OC3H7-n  
Figure A9619675301611
     95648      -    O    C3H7-n    (6-)OC3H7-n         130649      -    O    C3H7-n    (6-)OC3H7-n  
Figure A9619675301613
      74650      -    O    C3H7-n    (6-)OC3H7-n         109651      -    O    C3H7-n    (6-)OC3H7-n  
Figure A9619675301615
       75
表1-续
       A  Q    R1        (位置)       R3实施例号                       R2                                熔点℃652    -    O    C3H7-n    (6-)OC3H7-n      147653    -    O    C3H7-n    (6-)OC3H7-n    99654    -    O    C3H7-n    (6-)OC3H7-n
Figure A9619675301623
    102655    -    O    C3H7-n    (6-)OC3H7-n
Figure A9619675301624
   98656    -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i      138
表1-续
       A    Q    R1       (位置)         R3实施例号                        R2                                 熔点℃657      -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i
Figure A9619675301631
      127658      -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i
Figure A9619675301632
   160659      -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i
Figure A9619675301633
     115660      -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i
Figure A9619675301634
   108661      -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i      154
表1-续
       A    Q    R1          (位置)          R3实施例号                            R2                                       熔点℃662      -    O    C3H7-i        (6-)OC3H7-i
Figure A9619675301641
       144663      -    O    C2H4OC2H5  (6-)OCH3  
Figure A9619675301642
          124664      -    O    C2H4OC2H5  (6-)OCH3  
Figure A9619675301643
          138665      -    O    C4H9-n       (6-)OCH3              130666      -    O    C4H9-n       (6-)OCH3              132
表1-续
       A    Q    R1         (位置)        R3实施例号                           R2                              熔点℃667      -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i
Figure A9619675301651
     100668      -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i
Figure A9619675301652
  108669      -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i
Figure A9619675301653
     130670      -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i
Figure A9619675301654
    133671      -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i    125
表1-续
       A    Q    R1       (位置)          R3实施例号                        R2                               熔点℃672      -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i
Figure A9619675301661
      108673      -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i
Figure A9619675301662
    110674      -    O    C4H9-n    (6-)OCH3    
Figure A9619675301663
       144675      -    O    C4H9-n    (6-)OCH3            116676      -    O    C4H9-n    (6-)OCH3    
Figure A9619675301665
       139
表1-续
       A    Q    R1       (位置)      R3实施例号                         R2                             熔点℃677      -    O    C4H9-n    (6-)OCH3
Figure A9619675301671
       174678      -    O    C4H9-n    (6-)OCH3     149679      -    O    C4H9-n    (6-)OCH3      104680      -    O    C4H9-n    (6-)OCH3
Figure A9619675301674
     98681      -    O    C4H9-n    (6-)OCH3
Figure A9619675301675
     112
表1-续
       A    Q    R1       (位置)      R3实施例号                         R2                               熔点℃682      -    O    C4H9-n    (6-)OCH3
Figure A9619675301681
      100683      -    O    C4H9-n    (6-)OCH3
Figure A9619675301682
        92684      -    O    C4H9-n    (6-)OCH3        115685      -    O    C4H9-n    (6-)OCH3       99686      -    O    C4H9-n    (6-)OCH3
Figure A9619675301685
       102
表1-续
       A    Q    R1            (位置)       R3实施例号                             R2                           熔点℃687      -    O    C4H9-n        (6-)OCH3
Figure A9619675301691
   106688      -    O    C2H4OC2H5  (6-)OCH3      120689      -    O    C2H4OC2H5  (6-)OCH3      98690      -    O    C2H4OC2H5  (6-)OCH3    138691      -    O    C4H9-i        (6-)OC2H5    118
表1-续
       A    Q    R1            (位置)       R3实施例号                             R2                        熔点℃692      -    O    C2H4OC2H5  (6-)OCH3        138693      -    O    C2H4OC2H5  (6-)OCH3      94694      -    O    C2H4OC2H5  (6-)OCH3
Figure A9619675301703
      94695      -    O    C2H4OC2H5  (6-)OCH3       65696      -    O    C2H4OC2H5  (6-)OCH3
Figure A9619675301705
     60
表1-续
       A    Q    R1            (位置)      R3实施例号                             R2                              熔点℃697      -    O    C2H4OC2H5  (6-)OCH3
Figure A9619675301711
          104698      -    O    C4H9-n       (6-)OC4H9-n      104699      -    O    C4H9-n       (6-)OC4H9-n
Figure A9619675301713
      137700      -    O    C4H9-n       (6-)OC4H9-n
Figure A9619675301714
      70701      -    O    C4H9-n       (6-)OC4H9-n
Figure A9619675301715
      110
表1-续
       A    Q    R1         (位置)        R3实施例号                          R2                             熔点℃702      -    O    C4H9-n    (6-)OC4H9-n
Figure A9619675301721
    102703      -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i
Figure A9619675301722
  137704      -    O    C3H7-i    (6-)OCH3       160705      -    O    C3H7-n    (6-)OC3H7-n 
Figure A9619675301724
 94706      -    O    C3H7-n    (6-)OC2H5  
Figure A9619675301725
  155
表1-续
       A    Q    R1       (位置)       R3实施例号                        R2                               熔点℃707      -    O    C3H7-n    (6-)OC2H5      130708      -    O    C3H7-n    (6-)OC2H5    142709      -    O    C3H7-n    (6-)OC2H5
Figure A9619675301733
   85710      -    O    C3H7-n    (6-)OC2H5
Figure A9619675301734
    106711      -    O    C3H7-n    (6-)OC2H5
Figure A9619675301735
     87
表1-续
       A    Q    R1       (位置)        R3实施例号                         R2                                熔点℃712      -    S    C3H7-i      (6-)OCH3   
Figure A9619675301741
    120713      -    S    C4H9-n      (6-)OCH3   
Figure A9619675301742
    143714      -    S    C3H7-i      (6-)OC3H7-i
Figure A9619675301743
   152715      -    S    C2H4OC2H5 (6-)OCH3   
Figure A9619675301744
    112716      -    S    C3H7-i      (6-)OCH3         130
表1-续
       A    Q    R1       (位置)        R3实施例号                         R2                                 熔点℃717      -    S    C3H7-i      (6-)OCH3   
Figure A9619675301751
      165718      -    S    C3H7-i      (6-)OC3H7-i
Figure A9619675301752
  161719      -    S    C4H9-n      (6-)OCH3    
Figure A9619675301753
    111720      -    S    C2H5        (6-)OCH3    
Figure A9619675301754
    156721      -    S    C2H4OC2H5 (6-)OCH3    
Figure A9619675301755
   137
表1-续
       A    Q    R1         (位置)      R3实施例号                           R2                              熔点℃722      -    S    CH3        (6-)OCH3          163723      -    S    C3H7-n    (6-)OCH3         113724      -    S    C3H7-n    (6-)OCH3        130725      -    S    C4H9-n    (6-)OCH3         154726      -    S    C3H7-i    (6-)OC3H7-i     157
表1-续
       A    Q    R1       (位置)       R3实施例号                        R2                                      熔点℃727      -    S    C3H7-n    (6-)OC3H7-n
Figure A9619675301771
         142728      -    S    C2H5      (6-)OC2H5           162729      -    S    CH3        (6-)OCH3            157730      -    S    C2H5      (6-)OCH3    
Figure A9619675301774
       108731      -    S    CH3        (6-)OCH3              172
表1-续
       A    Q    R1         (位置)        R3实施例号                          R2                            熔点℃732      -    S    CH3         (6-)OCH3        147733      -    S    C3H7-n    (6-)OC3H7-n   160734      -    S    C3H7-n    (6-)OC3H7-n   103735      -    O    C3H7-n    (6-)OC3H7-n
Figure A9619675301784
   172736      -    S    C2H5      (6-)OC2H5  
Figure A9619675301785
   137
表1-续
       A    Q    R1            (位置)        R3实施例号                            R2                               熔点℃737      -    S    C2H5           (6-)OC2H5  
Figure A9619675301791
   156738      -    S    C2H4OC2H5   (6-)OCH3  
Figure A9619675301792
     103739      -    S    C3H7-i        (6-)OC3H7-i     134740      -    S    C4H9-n        (6-)OC4H9-n
Figure A9619675301794
    87741      -    S    C4H9-n        (6-)OC4H9-n     110
表1-续实施例号  A    Q    R1       (位置)         R3
                           R2                                熔点℃742     -    S    C4H9-n    (6-)OC4H9-n
Figure A9619675301801
     88743     -    S    C4H9-n    (6-)OC4H9-n
Figure A9619675301802
    98744     -    S    C4H9-n    (6-)OC4H9-n
Figure A9619675301803
    98745     -    S    C4H9-n    (6-)OC4H9-n
Figure A9619675301804
     88746     -    S    C4H9-n    (6-)OC4H9-n    104
表1-续实施例号  A    Q    R1        (位置)        R3
                            R2                               熔点℃747     -    S    C4H9-n     (6-)OC4H9-n    75748     -    O    C2H5      (6-)OC2H5  
Figure A9619675301812
     145749     -    S    C3H7-i    (6-)OC2H5       131750     -    S    C3H7-i    (6-)OC2H5  
Figure A9619675301814
    158751     -    S    C3H7-i    (6-)OC2H5  
Figure A9619675301815
   132
表1-续实施例号  A    Q    R1       (位置)      R3
                           R2                               熔点℃752     -    S    C3H7-i    (6-)OC2H5
Figure A9619675301821
     142753     -    S    C3H7-i    (6-)OC2H5      130754     -    S    C3H7-i    (6-)OC2H5     170755     -    S    C3H7-n    (6-)OC2H5      152756     -    S    C3H7-n    (6-)OC2H5      138
表1-续实施例号  A    Q    R1       (位置)      R3
                           R2                              熔点℃757     -    S    C3H7-n    (6-)OC2H5       130758     -    S    C3H7-n    (6-)OC2H5    150759     -    S    C3H7-n    (6-)OC2H5     156760     -    S    C3H7-n    (6-)OC2H5      110761     -    S    C3H7-n    (6-)OC2H5      120
表1-续实施例号  A    Q    R1       (位置)         R3
                           R2                              熔点℃762     -    S    C4H9-n    (6-)OC4H9-n   104763     -    S    C3H7-i    (6-)OCH3  
Figure A9619675301842
   105764     -    S    C3H7-n    (6-)OC3H7-n  120765     -    S    C3H7-n    (6-)OCH3   
Figure A9619675301844
  135766     -    S    C3H7-n    (6-)OC3H7-n  116
表1-续实施例号  A    Q    R1            (位置)      R3
                                R2                            熔点℃767     -    S    C3H7-i        (6-)OC3H7-i
Figure A9619675301851
  110768     -    S    C2H4OC2H5  (6-)OCH3   
Figure A9619675301852
   95769     -    S    C3H7-i       (6-)OCH3   
Figure A9619675301853
    112770     -    O    C3H7-i       (6-)OC2H5 
Figure A9619675301854
    70771     -    O    C3H7-i       (6-)OC2H5      132
表1-续实施例号  A   Q    R1       (位置)       R3
                          R2                            熔点℃772     -   O    C3H7-i    (6-)OC2H5   75773     -   O    C3H7-i    (6-)OC2H5    118774    -    O    C3H7-i    (6-)OC2H5
Figure A9619675301863
  85775    -    O    C3H7-i    (6-)OC2H5     130776    -    O    C3H7-i    (6-)OC2H5     120
表1-续实施例号  A    Q    R1       (位置)       R3
                            R2                           熔点℃777     -    O    C3H7-i    (6-)OC2H5   124778     -    O    C3H7-i    (6-)OC2H5
Figure A9619675301872
  130779     -    O    C3H7-i    (6-)OC2H5
Figure A9619675301873
  100780     -    O    C2H5      (6-)OCH3  
Figure A9619675301874
  172781     -    O    C2H5      (6-)OCH3  
Figure A9619675301875
  164
表1-续实施例号  A    Q    R1       (位置)        R3
                           R2                                 熔点℃782     -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i
Figure A9619675301881
    118783     -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i    88784     -    O    C4H9-s    (6-)OCH3    
Figure A9619675301883
    124785     -    O    C4H9-s    (6-)OCH3         100786     -    O    C4H9-n    (6-)OC2H5       106
表1-续实施例号  A    Q    R1         (位置)      R3
                              R2                             熔点℃787     -    O    C4H9-n    (6-)OC2H5
Figure A9619675301891
       108788     -    O    C4H9-n    (6-)OC2H5
Figure A9619675301892
      105789     -    O    C4H9-s    (6-)OCH3  
Figure A9619675301893
     112790     -    O    C4H9-n    (6-)OC2H5
Figure A9619675301894
      80791     -    O    C4H9-s    (6-)OCH3       130
表1-续实施例号  A    Q    R1       (位置)         R3
                           R2                              熔点℃792     -    O    C4H9-n    (6-)OC2H5     120793     -    O    C4H9-n    (6-)OC2H5
Figure A9619675301902
    95794     -    O    C4H9-n    (6-)OC2H5
Figure A9619675301903
     96795     -    O    C4H9-s    (6-)OCH3      130796     -    O    C4H9-s    (6-)OCH3  
Figure A9619675301905
     118
表1-续实施例号  A    Q    R1       (位置)       R3
                           R2                            熔点℃797     -    O    C4H9-s    (6-)OCH3  
Figure A9619675301911
    134798     -    O    C4H9-s    (6-)OCH3  
Figure A9619675301912
    118799     -    O    C4H9-n    (6-)OC2H5     90800     -    O    C4H9-s    (6-)OCH3       78801     -    O    C4H9-s    (6-)OCH3       112
表1-续实施例号  A    Q    R1       (位置)         R3
                           R2                                  熔点℃802     -    O    C4H9-s    (6-)OCH3    
Figure A9619675301921
      78803     -    O    C4H9-s    (6-)OCH3    
Figure A9619675301922
        80804     -    O    C4H9-n    (6-)OC4H9-n
Figure A9619675301923
       55805     -    O    C4H9-n    (6-)OC4H9-n
Figure A9619675301924
       100806     -    O    C4H9-n    (6-)OC4H9-n        92
表1-续实施例号  A    Q    R1       (位置)       R3
                           R2                             熔点℃807     -    O    C3H7-n    (6-)OC2H5
Figure A9619675301931
     74808     -    O    C3H7-n    (6-)OC2H5
Figure A9619675301932
    143809     -    O    C3H7-n    (6-)OC2H5    102810     -    O    C3H7-n    (6-)OC2H5      95811     -    O    C4H9-n    (6-)OC4H9-n
Figure A9619675301935
   82
表1-续实施例号  A    Q    R1        (位置)       R3
                             R2                             熔点℃812     -    O    C4H9-n    (6-)OC2H5
Figure A9619675301941
     92813     -    O    C4H9-n    (6-)OCH3  
Figure A9619675301942
    90814     -    O    C4H9-n    (6-)OCH3       124815     -    O    C4H9-n    (6-)OCH3  
Figure A9619675301944
    85816     -    O    C4H9-n    (6-)OCH3      90
表1-续实施例号  A    Q    R1          (位置)    R3
                              R2                            熔点℃817     -    O    C2H4OC2H5  (6-)OCH3       90818     -    O
Figure A9619675301952
        (6-)OCH3 
Figure A9619675301953
     165819     -    O
Figure A9619675301954
        (6-)OCH3 
Figure A9619675301955
     130820     -    O         (6-)OCH3       149821     -    O    C4H9-s      (6-)OC4H9-s
Figure A9619675301958
   125
表1-续
       A  Q    R1      (位置)    R3实施例号                     R2                            熔点℃822      -  O
Figure A9619675301961
  (6-)OCH3
Figure A9619675301962
       112823      -  O
Figure A9619675301963
  (6-)OCH3     156824      -  O
Figure A9619675301965
  (6-)OCH3      148825      -  O   (6-)OCH3
Figure A9619675301968
     145826      -  O
Figure A9619675301969
  (6-)OCH3
Figure A96196753019610
     156
表1-续
      A   Q    R1    (位置)      R3实施例号                   R2                             熔点℃827     -   O    (6-)OCH3
Figure A9619675301972
      126828    -    O
Figure A9619675301973
   (6-)OCH3       134829    -    O
Figure A9619675301975
   (6-)OCH3
Figure A9619675301976
    114830    -    O    (6-)OCH3       141831    -    O    C4H9-i  (6-)OC2H5
Figure A9619675301979
    125
表1-续
       A    Q    R1       (位置)      R3实施例号                        R2                            熔点℃832      -    O    C4H9-i    (6-)OC2H5     128833      -    O    C4H9-i    (6-)OC2H5
Figure A9619675301982
   106834      -    O    C4H9-i    (6-)OC2H5    88835      -    O    C4H9-i    (6-)OC2H5
Figure A9619675301984
  112836      -    O    C4H9-i    (6-)OC2H5
Figure A9619675301985
    125
表1-续
       A    Q    R1       (位置)       R3实施例号                        R2                           熔点℃837      -    O    C4H9-i    (6-)OC2H5   106838      -    O    H           (6-)OH     
Figure A9619675301992
    172839      -    O    C4H9-i    (6-)OCH3  
Figure A9619675301993
   102840      -    O    C4H9-i    (6-)OCH3  
Figure A9619675301994
   114841      -    O    C4H9-i    (6-)OCH3  
Figure A9619675301995
   124
表1-续
       A    Q    R1       (位置)      R3实施例号                         R2                           熔点℃842      -    O    C4H9-i    (6-)OCH3
Figure A9619675302001
     98843      -    O    C4H9-i    (6-)OCH3     146844      -    O    C4H9-i    (6-)OCH3     97845      -    O    C4H9-i    (6-)OCH3     117846      -    O    C4H9-i    (6-)OCH3
Figure A9619675302005
    142
表1-续
       A    Q    R1         (位置)    R3实施例号                          R2                            熔点℃847      -    O    C4H9-i      (6-)OCH3
Figure A9619675302011
    109848      -    S    C2H5        (6-)OCH3     138849      -    S    C2H5        (6-)OCH3    135850      -    S    C2H5        (6-)OCH3     155851      -    S    C2H5        (6-)OCH3    160
表1-续
   A    Q      R1       (位置)      R3实施例号                       R2                        熔点℃852    -    S    C4H9-s    (6-)OCH3      108853    -    S    C4H9-s    (6-)OCH3      143854    -    S    C4H9-s    (6-)OCH3
Figure A9619675302023
    105855    -    S    C4H9-s    (6-)OCH3      65856    -    S    C4H9-s    (6-)OCH3    114
表1-续
 A   O  R1      (位置)      R3实施例号              R2                          熔点℃857  -  O  C2H5      (3-)CH3     179858  -  S  C4H9-s    (6-)OCH3    146859  -  S  C3H7-i    (6-)OCH3
Figure A9619675302033
    146860  -  S  C4H9-n    (6-)OCH3     132861  -  S  C4H9-n    (6-)OCH3   112
表  1-续
   A    Q    R1       (位置)          R3实施例号                     R2                             熔点℃862    -    S    C4H9-n    (6-)OCH3  
Figure A9619675302041
   100863    -    S    C4H9-n    (6-)OCH3       138864    -    S    C3H7-i    (6-)OC2H5
Figure A9619675302043
     155865    -    S    C3H7-i    (6-)OC2H5
Figure A9619675302044
    140866    -    S    C4H9-n    (6-)OCH3       140
表1-续
   A    Q      R1     (位置)         R3实施例号                     R2                               熔点℃867    -    O    C4H9-i    (6-)OCH3  
Figure A9619675302051
     131868    -    O    C4H9-i    (6-)OCH3  
Figure A9619675302052
     135869    -    O    C4H9-i    (6-)OCH3  
Figure A9619675302053
     137870    -    O    C4H9-n    (6-)OC4H9-n
Figure A9619675302054
    123871    -    O    C4H9-n    (6-)OC2H5       118
表1-续
   A    Q     R1       (位置)       R3实施例号                     R2                               熔点℃872    -    O  
Figure A9619675302061
   (6-)OCH3         164873    -    O    C3H7-i    (6-)OCH3        150874    -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i
Figure A9619675302064
   148875    -    O    C3H7-n    (6-)OCH3         147876    -    O    C2H5      (6-)OC2H5        108
表1-续
   A    Q    R1         (位置)         R3实施例号                      R2                            熔点℃877    -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i
Figure A9619675302071
  108878    -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i   148879    -    O    C2H5      (6-)OC2H5  
Figure A9619675302073
  176880    -    O    C3H7-n    (6-)OCH3   
Figure A9619675302074
   144881    -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i
Figure A9619675302075
  167
表1-续
   A    Q     R1     (位置)       R3实施例号                    R2                             熔点℃882    -    O    C2H5    (6-)OC2H5      135883    -    O    C3H7-n  (6-)OCH3  
Figure A9619675302082
     100884    -    O    C2H5    (6-)OC2H5       158885    -    O    C3H7-n  (6-)OCH3   
Figure A9619675302084
    108
表1-续
   A    Q    R1        (位置)         R3实施例号                     R2                               熔点℃886    -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i
Figure A9619675302091
  164887    -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i   157888    -    O    C3H7-n    (6-)OCH3    
Figure A9619675302093
   113889    -    O    C3H7-1    (6-)OC3H7-i   132890    -    O    C3H7-n    (6-)OCH3    
Figure A9619675302095
   92
表1-续
    A   Q    R1         (位置)        R3实施例号                      R2                                熔点℃891    -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i     141892    -    O    C3H7-i    (6-)OC3H7-i
Figure A9619675302102
   159893    -    O    C2H5      (6-)OC2H5       139894    -    O    C2H5      (6-)OC2H5  
Figure A9619675302104
   150895    -    O    C3H7-n    (6-)OCH3    
Figure A9619675302105
    126
表1-续
   A    O    R1       (位置)      R3实施例号                     R2                             熔点℃896    -    O    C3H7-i    (6-)CH3     148897    -    O    C3H7-i    (6-)CH3
Figure A9619675302112
    157898    -    O    C3H7-i    (6-)CH3     125899   NH    O    CH3        (6-)OCH3       182900   NH    O    CH3        (6-)OCH3       175
表1-续
   A    Q    R1    (位置)       R3实施例号                  R2                           熔点℃901    -    O    CF3    (6-)CH3  
Figure A9619675302121
    198(Na salt)902    -    O    CF3    (6-)CH3      129903    -    O    CF3    (6-)CH3  
Figure A9619675302123
    149904    -    O    CF3    (6-)CH3      163905    -    O    CF3    (6-)C2H5
Figure A9619675302125
    121
表1-续
   A    Q    R1       (位置)    R3实施例号                     R2                           熔点℃906    -    O    C3H7-i    (6-)CH3
Figure A9619675302131
     170907    -    O    C3H7-i    (6-)CH3     125908    -    O    C3H7-i    (6-)CH3
Figure A9619675302133
    129909    -    O    C3H7-i    (6-)CH3         156910    -    O    CH3        (6-)OCH3
Figure A9619675302135
      157911    -    O    CH3        (6-)OCH3       177
表1-续
    A   Q    R1       (位置)       R3实施例号                     R2                             熔点℃912    -    O    CH3        (6-)OCH3
Figure A9619675302141
        172913    -    O    C3H7-i    (6-)CH3 
Figure A9619675302142
    132914    -    O    C3H7-i    (6-)CH3       153915    -    O    C3H7-i    (6-)CH3       150916    -    O    C3H7-i    (6-)CH3 
Figure A9619675302145
    110
表1-续实施例号 A    O     R1        (位置)       R3
                             R2                         熔点℃917      -    O     C3H7-i    (6-)CH3   131918      -    O     C3H7-i    (6-)CH3
Figure A9619675302152
  133919      -    O     CH3        (6-)OCH3
Figure A9619675302153
  153920      -    O     C3H7-i    (6-)CH3
Figure A9619675302154
     122921      -    O     C3H7-i     (6-)CH3    147
表1-续实施例号A    Q  R1     (位置)    R3
                      R2                            熔点℃922     -    O  CH3     (6-)OCH3
Figure A9619675302161
      160923     -    O  CH3     (6-)OCH3      182924     -    O  CH3     (6-)OCH3
Figure A9619675302163
     142925     -    O  CH3     (6-)OCH3     178926     -    O  C3H7-i (6-)CH3
Figure A9619675302165
     151
表1-续实施例号A   Q    R1     (位置)    R3
                       R2                          熔点℃927    -    O    CH3    (6-)OCH3
Figure A9619675302171
     178928    -    O    CH3    (6-)OCH3
Figure A9619675302172
     130929    -    O    CH3    (6-)OCH3
Figure A9619675302173
     124930    -    O    CH3    (6-)OCH3
Figure A9619675302174
     153931    -    O    CH3    (6-)OCH3
Figure A9619675302175
    157
表1-续实施例号 A    Q    R1      (位置)    R3
                         R2                            熔点℃932      -    O    CH3      (6-)OCH3
Figure A9619675302181
   114933      -    O    CH3      (6-)OCH3     130934      -    O    C3H7-i  (6-)CH3 
Figure A9619675302183
   151935      -    O    C3H7-i  (6-)CH3 
Figure A9619675302184
   153936      -    O    CH3      (6-)OCH3
Figure A9619675302185
       167
表1-续实施例号   A     Q    R1          (位置)    R3
                                 R2                            熔点℃937        -     O    CF2Cl        (6-)CH3 
Figure A9619675302191
    180(Na salt)938        -     O    CH3          (6-)OCH3     157(Na salt)939       NH     O    CH2CH2F     (6-)CH3      163940       NH     O    CH2CHF2     (6-)CH3  
Figure A9619675302194
   160941       NH     O    CF2CHFCl     (6-)CH3   
Figure A9619675302195
   88
表1-续实施例号A    Q    R1         (位置)    R3
                            R2                         熔点℃942     -    O    CH2CH2F    (6-)CH3     178943     -    O    CH2CH2F    (6-)CH3
Figure A9619675302202
    135944     -    O    CH2CH2F    (6-)CH3
Figure A9619675302203
    127945     -    O    CH2CH2F    (6-)CH3
Figure A9619675302204
     139946     -    O    CH2CH2F    (6-)CH3      280(Na salt)
表1-续实施例号A    Q    R1        (位置)    R3
                           R2                          熔点℃947     -    O    CH2CH2F    (6-)CH3      171948     -    O    CH2CH2F    (6-)CH3
Figure A9619675302212
     144949     -    O    CH2CHF2    (6-)CH3      273(Na salt)950     -    O    CH2CHF2    (6-)CH3      181951     -    O    CH2CHF2    (6-)CH3      142
表1-续实施例号A    Q    R1           (位置)    R3
                              R2                        熔点℃952     -    O    CH2CHF2    (6-)CH3 
Figure A9619675302221
  114953     -    O    CH2CHF2    (6-)CH3 
Figure A9619675302222
  108954     -    O    CH2CHF2    (6-)CH3 
Figure A9619675302223
  185955     -    O    CH2CHF2    (6-)CH3    150956     -    O    CF3         (6-)C2H5
Figure A9619675302225
   143(Na salt)
表1-续实施例号A  Q  R1     (位置)    R3
                    R2                         熔点℃957     -  O  CF3    (6-)CH3   155958     -  O  CF3    (6-)CH3   112959     -  O  CF3    (6-)CH3    166960     -  O  CF3    (6-)CH3    137961     -  O  CF3    (6-)CH3
Figure A9619675302235
   132
表1-续实施例号A    Q    R1      (位置)    R3
                         R2                             熔点℃962     -    O    CF3      (6-)CH3      172963     -    O    CF3      (6-)CH3      139964     -    O    CF3      (6-)CH3
Figure A9619675302243
       130965     -    O    C2H5    (3-)CH3        184可以例如如下制备表1中列出的化合物，如实施例9：(方法(b))
1.4g(0.01mol)5-乙氧基-4-甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和2.4g(0.01mol)2-乙氧基-6-甲基-苯基磺酰基异氰酸盐在50ml乙腈中在20℃下搅拌15小时。蒸馏出溶剂，残余物与二乙醚搅拌，抽滤滤出沉淀。
得到3.3g(理论值85％)5-乙氧基-4-甲基-2-(2-乙氧基-6-甲基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，熔点160℃。式(II)或(IIa)的起始原料：实施例(II-1)
Figure A9619675302252
64.6g(0.26mol)2-异丙氧基-6-甲基-苯磺酰氯在350ml25％强度氨水溶液中在20℃搅拌12小时。接着抽滤分离结晶产物
得到54g(理论值90％)2-异丙氧基-6-甲基-苯磺酰胺，熔点78℃。实施例(II-2)
1.9g(10mmol) 2-羟基-6-甲基-苯磺酰胺，1.2g(10mmol)炔丙基溴(以80％强度甲苯溶液的形式)和1.4g(10mmol)碳酸钾在回流下加热2小时，然后过滤混合物，水泵真空下浓缩滤液，残余物溶解于石油醚中，由此溶液抽滤分离得到的结晶产物。
得到2.1g(理论值93％)6-甲基-2-炔丙基氧基-苯磺酰胺，熔点129℃。实施例(II-3)
在20℃，搅拌下向32.3g(0.15mol)2-乙氧基-6-甲基苯磺酰胺的300ml二氯甲烷的溶液中滴加188ml1摩尔溴化硼(III)的二氯甲烷溶液，反应混合物在20℃下搅拌30分钟。然后自0℃至5℃(冰冷却)滴加300ml甲醇。加热到20℃后，反应混合物在水泵真空下浓缩，残余物与乙酸乙酯搅拌，用水洗涤得到的溶液，硫酸钠干燥，过滤水泵真空下浓缩滤液，残余物与石油醚搅拌结晶，并抽滤分离结晶产物。
得到20.3g(理论值72％)2-羟基-6-甲基-苯磺酰胺，熔点126℃。
类似于实施例(II-1)至(II-3)，并根据本发明制备方法的概括描述，也可以例如制备下面表2中列出的式(II)或(IIa)化合物。表2：式(II)化合物的实施例实施例号 A    R1           (位置)
                         R2           熔点(℃)II-4     -    C2H5        (6-)CH3        104II-5     -    n-C3H7      (6-)CH3        63II-6     -    -CH2CH2Cl   (6-)CH3        102II-7     -    CH3          (6-)CH3        132II-8     -    -CH2C6H5   (6-)CH3       131II-9     -    -CH2COOCH3  (6-)CH3       90II-10    -    CH3          (6-)C3H7-n   108II-11    -    C2H5        (6-)C3H7-n   80II-12    -    C2H5        (5-)CH3       131II-13    -    CH3          (6-)Cl          166II-14    -    C2H5        (6-)Cl          121
表1-续实施例号 A    R1            (位置)
                          R2          熔点(℃)II-15    -    H               (6-)Cl        118II-16    -    i-C3H7       (6-)Cl        85II-17    -    -CH2CH＝CH2  (6-)Cl        106II-18    -    -CH2C＝CH     (6-)Cl        181II-19    -    CF3           (5-)ClII-20    -    CHF2          (5-)CH3      127II-21    -    CHF2          (6-)CH3      89II-22    -    CH3           (5-)C(CH3)3 160II-23    -    CH3           (5-)ClII-24    -    CHF2          (4-)CH3      153II-25    -    -CF2CHFCl     (6-)CH3      85II-26    -    C2H5         (6-)CH2Cl式(IV)的起始原料实施例(IV-1)
21.5g(0.1mol)2-乙氧基-6-甲基-苯磺酰胺和10g(0.1mol)异氰酸正丁酯在100ml氯苯中加热至沸腾。在回流温度下，通入4小时光气。减压下浓缩澄清溶液，精馏残余物。在0.8毫巴的压力和135-140℃的顶空温度下，馏出2-乙氧基-6-甲基-苯基磺酰基异氰酸盐，其在接收器中固化。
得到7.9g  2-乙氧基-6-甲基-苯基磺酰基异氰酸盐，为无色产物，熔点40℃。式(VI)或(VIa)的起始原料：实施例(VI-1)
47.8g(0.29mol)2-异丙氧基-6-甲基苯胺溶解于87ml 1N盐酸和145ml浓盐酸的混合物中，将该溶液冷却到-5℃。在-5℃至0℃下，在搅拌下滴加22g(0.32mol)亚硝酸钠的87ml水溶液，并在大约0℃下将混合物再搅拌1小时。用氨基磺酸去除过量的亚硝酸盐后，在-5℃至0℃将得到的重氮盐溶液滴加到二氧化硫的175ml 1.2-二氯乙烷的饱和溶液中。大约30分钟后，加入1.7g氯化亚铜(I)和1.7g十二烷基-三甲铵溴化物，让反应混合物在大约60分钟中升至室温，再经1小时加热到大约40℃，并在该温度下搅拌大约12小时。在大约20℃时，加入14.2g 35％强度过氧化氢溶液，将混合物搅拌大约30分钟，接着与300ml二氯甲烷搅拌，分离有机相，用水洗涤，硫酸钠干燥并过滤、通过水泵真空蒸馏自滤液中小心去除溶剂。
得到65.9g(理论值90％)2-异丙氧基-6-甲基-苯磺酰氯，为亮棕色油状残余物。1H-NMR(CDCl3，TMS，δppm)：1.47(d，J＝6.1Hz，2xCH3)；2.68(s，CH3)；4.79(sept.，J＝6.1Hz，1H)；6.83(d，J＝7.5Hz，1H)；6.95(d，J＝8.4Hz，1H)；7.45(pseudo t，J＝8.3Hz，1H)。
类似于实施例(VI-1)，也可以例如制备下面表3中列出的式(VI)或(VIa)化合物。表3：式(VI)化合物的实施例实施例号A    R1     (位置)     物理数据
                  R2VI-2    -    CH3    (6-)CH3    Fp：52℃VI-3    -    C2H5  (6-)CH3  1H-NMR(CDCl3，TMS，δ，ppm)1.55
                            (t，J＝6,97HZ，CH3)，2,69(s，CH3)，
                             4,24(q，J＝6,97Hz，CH2)，6,87(d，
                             J＝7,68Hz，1H)，6,95(d，J＝8,34Hz，
                             1H)，7,46(pseudo t，J＝8，1Hz，1H)VI-4    -   n-C3H7  (6-)CH3 1H-NMR(CDCl3，TMS，δ，ppm)1.33
                            (t，J＝7,38Hz，CH3)，1,95(m，CH2)，
                            2,69(s，CH3)，4,12(t，J＝6,3Hz，
                            CH2)，6,86(d，J＝7,69Hz，1H)，6,94
                            (d，J＝8,37Hz，1H)，7,46(pseudc t，
                            J＝7,8Hz，1H)
表3-续实施例号  A    R1            (位置)       物理数据
                            R2VI-5    -    -CH2CH2Cl    (6-)CH3 1H-NMR(CDCl3，TMS，δ，ppm)：2,71
                                     (s，CH3)，3,94(t，J＝6,1Hz，CH2)，
                                      4,41(t，J＝6,1Hz，CH2)，6,96(t，J＝7,1
                                      Hz，2H)，7,5(t，J＝7,8Hz，1H)VI-6    -   -CH2CH2OC2H5(6-)CH3 1H-NMR(CDCl3，TMS，δ，ppm)：1,23
                                     (t，J＝7Hz，CH3)，2,69(s，CH3)，3,65
                                     (q，J＝7Hz，CH2)，3,91(t，J＝5,16Hz
                                     CH2)，4,30(t，J＝5,16Hz，CH2)，6,89
                                     (d，J＝7,7Hz，1H)，7,0(d，J＝8,3Hz
                                     1H)，7,47(pseudo t，J＝8,1Hz，1H)VI-7    -   C2H5          (5-)CH3 1H-NMR(CDCl3，TMS，δ，ppm)1,53
                                     (t，J＝7Hz，CH3)，2,36(s，CH3)，4,25
                                     (q，J＝7Hz，CH2)，7,0(d，J＝8,53Hz，
                                     1H)，7,45(d，J1＝8,53Hz，J2＝2,15Hz，
                                     1H)，7,75(d，J＝2,15Hz，1H)VI-8    -   n-C3H7        (5-)CH3 1H-NMR(CDCl3，TMS，δ，ppm)：1,08
                                     (t，J＝7,38Hz，CH3)，1,85(m，CH2)，
                                      2,23(s，CH3)，3,99(t，J＝6,5Hz)，6,74
                                     (d，J＝8,2Hz，1H)，6,92(m，1H)，7,34
                                     (d，J＝1,65Hz，1H)VI-9     -   i-C3H7       (5-)CH3  1H-NMR(CDCl3，TMS，δ，ppm)：1,45
                                     (d，J＝6,06，2xCH3)，2,35(s，CH3)，
                                     4,77(sept，J＝6,06Hz，1H)，6,99(d，
                                     J＝8,57Hz，1H)，7,43(dd，J1＝8,56Hz，
                                     1H，J2＝2,1Hz，1H)，7,74(d，J＝2,1
                                     Hz，1H)
表3-续实施例号 A    R1           (位置)       物理数据
                         R2VI-10    -    C2H5       (6-)CH2Cl   (Oil)VI-11    -    -CF2CHFCl   (6-)CH3   1H-NMR(CDCl3，TMS，δ，ppm)：2,78
                                    (s，CH3)，6,46(td，CHFCl)，7,2-7,6
                                    (Ar-H)VI-12    -    CHF2        (6-)CH3   1H-NMR(CDCl3，TMS，δ，ppm)：2,76
                                    (s，CH3)，6,61(t，CHF2)，7,27-7,59
                                    (Ar-H)VI-13    -    CH3                      (5-)C(CH3)3  Fp：62℃VI-14    -    CHF2        (4-)CH3   1H-NMR(CDCl3，TMS，δ，ppm)：2,50
                                    (s，CH3)，6,68(t，CHF2)，7,05-7,92
                                    (Ar-H)VI-15    -    CHF2        (5-)CH3   1H-NMR(CDCl3，TMS，δ，ppm)：2,45
                                    (s，CH3)，6,64(t，CHF2)，7,35-7,86
                                    (AR-H)VI-16    -    -CH2CH2Cl  (6-)CH3VI-17    -    -CH2CH＝CH2(6-)CH3VI-18    -    -CH2C＝CH   (6-)CH3VI-19    -    -CH2C6H5  (6-)CH3式(X)的起始原料：实施例(X-1)
Figure A9619675302331
步骤1：制备2-异丙氧基-6-甲基-硝基苯
153g(1.0mol)3-甲基-2-硝基-苯酚，172.5g(1.25mol)碳酸钾，170g(1.0mol)2-碘-丙烷和400ml丙酮在回流下加热12小时。接着在水泵真空下浓缩，残余物与400ml二氯甲烷搅拌，过滤混合物，用二氯甲烷洗涤过滤的产物。水泵真空蒸馏从滤液中小心去除溶剂。
得到183.4g 2-异丙氧基-6-甲基-硝基苯，为黄色油状残余物。1H-NMR(CDCl3，TMS，δppm)：1.33(d，J＝6.1Hz，2xCH3)；2.28(s，CH3)；4.6(sept.，J＝6.1Hz，1H)；6.8(d，J＝7.7Hz，1H)；6.87(d，J＝8.4Hz，1H)；7.26(pseudo t，J＝8.1Hz，1H)。步骤2：制备2-异丙氧基-6-甲基苯胺
在40至60巴的氢压力下，在存在9.5g阮内镍下在1升乙酸乙酯中将183.3g(0.94mol)2-异丙氧基-6-甲基-硝基苯氢化5小时。然后过滤混合物，并通过水泵真空蒸馏从滤液中小心去除溶剂。
得到139.4g(理论值90％)2-异丙氧基-6-甲基-苯胺，为橙色油状残余物。1H-NMR(CDCl3，TMS，δppm)：1.36(d，J＝6.1Hz，2xCH3)；2.16(s，CH3)；3.72(s，NH2)，4.51(sept.，J＝6.1Hz，1H)；6.65-6.70(m，3H)。应用实施例
在应用实施例中，使用下面指定的化合物为对比物质：4，5-二甲氧基-2-(2-甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮(EP 534266中公开)；4，5-二乙氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮(EP 534266中公开)。实施例A苗前试验溶剂：  5份重量丙酮乳化剂：  1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，加入所述量的乳化剂，用水将乳油稀释到所需浓度。
试验植物的种子种到正常土壤中，24小时后，用活性化合物制剂灌溉土壤。希望每单位面积保持恒定量的水。制剂中活性化合物的浓度并不重要，只有每单位面积施用的活性化合物的量是决定性的。
三星期后，与未处理的对照物的生长相比以损伤百分率测定对植物损伤的程度。数值表示：
0％＝没有作用(象未处理的对照物)
100％＝完全损伤。
在该项试验中，例如制备实施例1、7-21、23-41、46-49、51、54、55、57、60、62、65、68、72-74、76、78、79、88、89、199、207、209、222和901的化合物具有非常强的杀阔叶杂草的作用。实施例B苗后试验溶剂：  5份重量丙酮乳化剂：  1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，加入所述量的乳化剂，用水将乳油稀释到所需浓度。
以一种方式用活性化合物的制剂对高5-15cm的试验植物喷雾，使每单位面积施用具体量的所期活性化合物。选择喷雾液浓度，使以2000升水/ha施用具体量的所期活性化合物。三星期后，与未处理对照物的生长相比较以损伤百分率测定对植物损伤的程度。数值表示：
0％＝没有作用(象未处理的对照物)
100％＝完全损伤。
在该项试验中，例如制备实施例1、7-10、12、13、15、16、17、25、30、31、38、40、41、46和47的化合物具有非常强的杀阔叶杂草的作用。

Claims (10)

1.通式(I)磺酰基氨基(硫代)羰基化合物，
Figure A9619675300021
其中：A  代表一个单键，氧原子，硫原子或N-R基团，其中R代表氢、烷基、链烯基、炔烃基或环烷基，Q  代表氧原子或硫原子，R1  代表氢或甲酰基或者代表在各种情况下可有可无地被取代的烷基、链烯基、炔烃基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基磺酰基、环烷基、环烷基羰基或环烷基磺酰基，R2  代表氰基或卤原子或者代表在各种情况下可有可无地被取代的烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯基氧基或炔烃基氧基，和R3  代表在各种情况下可有可无地被取代的五元杂环基，五元杂环五个原子中至少有一个原子是氧、硫或氮，而且其它成环原子中还可以有1至3个原子可以是氮，和式(I)化合物的盐，排除先前已知的化合物4，5-二甲氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮、4，5-二乙氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和N-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基)-1，5-二甲基-1H-吡唑-3-甲酰胺。
2.权利要求1的式(I)化合物，特征在于在这些化合物中：A  代表一个单键、氧原子、硫原子或N-R基团，其中R代表氢原子、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔烃基或C3-C6-环烷基，Q  代表氧原子或硫原子，R1  代表氢或甲酰基或者代表在各种情况下可有可无地被氰基-、氟-、氯-、溴-、苯基-或C1-C4-烷氧基取代的、各种情况下最多有6个碳原子的烷基、链烯基、炔烃基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基磺酰基，或者代表在各种情况下可有可无地被氰基-、氟-、氯-、溴-或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基羰基或C3-C6-环烷基磺酰基，R2代表氰基、氟、氯或溴，或者代表在各种情况下可有可无地被氰基-、氟-、氯-、溴-或C1-C4-烷氧基取代的、各种情况下最多有6个碳原子的烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基，链烯基氧基或炔烃基氧基，和R3  代表各种情况下可有可无地被取代的下式杂环基，
Figure A9619675300031
其中：Q1、Q2和Q3各自代表氧原子或硫原子，和R4  代表氢、羟基、氨基或氰基，或者代表C2-C10-亚烷基氨基，或代表可有可无地被氟-、氯-、溴-、氰基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基-羰基-，或C1-C4-烷氧基羰基取代的C1-C6-烷基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、和/或溴取代的C2-C6-链烯基或C2-C6-炔烃基，或代表各种情况下可有可无地被氟-、氯-、溴-、氰基-、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基取代的C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基或C1-C6-烷基羰基氨基，或者代表C3-C6-链烯氧基，或者代表二(C1-C4-烷基)-氨基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、溴-、氰基-和/或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基氨基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷基-、三氟甲基-和/或C1-C4-烷氧基取代的苯基，苯基氨基或苯基-C1-C4-烷基，R5代表氢、羟基、巯基、氨基、氰基、氟、氯、溴或碘，或者代表可有可无地被氟-、氯-、溴-、氰基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基羰基-或C1-C4-烷氧基-羰基取代的C1-C6-烷基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、和/或溴-取代的C2-C6-链烯基或C2-C6-炔烃基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-烷氧基羰基-取代的C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基氨基或C1-C6-烷基羰基氨基，或者代表C3-C6-链烯基氧基、C3-C6-炔烃基氧基、C3-C6-链烯基硫基、C3-C6-炔烃基硫基、C3-C6-链烯基氨基或C3-C6-炔烃基氨基，或者代表二(C1-C4-烷基)-氨基，或者代表在各种情况下可有可无地被甲基-和/或乙基取代的氮丙啶子基、吡咯烷子基、哌啶子基或吗啉代，或者代表各种情况下可有可无地被氟-、氯-、溴-、氰基-和/或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基、C5-C6-环烯基、C3-C6-环烷基氧基、C3-C6-环烷基硫代、C3-C6-环烷基氨基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基硫代或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基氨基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷基-、三氟甲基-、C1-C4-烷氧基-和/或C1-C4-烷氧基羰基取代的苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯氧基、苯基C1-C4-烷氧基、苯基硫基、苯基-C1-C4-烷基硫基、苯基氨基或苯基-C1-C4-烷基氨基，或者R4和R5一起代表可有可无地支链化的具有3至11个碳原子的链烷烃双基，还有R6、R7和R8是相同的或不同的，并且代表氢、氰基、氟、氯或溴，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、溴-或C1-C4-烷氧基取代的、各种情况下最多有6个碳原子的烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯基氧基、炔烃基氧基、烷基硫基、链烯基硫基、炔硫基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基，或者代表在各种情况下可有可无地被氰基-、氟-、氯-、溴-或C1-C4-烷基取代的具有3至6个碳原子的环烷基，排除先前已知的化合物4，5-二甲氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮、4，5-二乙氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和N-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基)-1，5-二甲基-1H-吡唑-3-甲酰胺，和式(I)化合物的钠盐、钾盐、镁盐、钙盐、铵盐、C1-C4-烷基铵盐、二(C1-C4-烷基)-铵盐、三(C1-C4-烷基)-铵盐、四(C1-C4-烷基)-铵盐、三(C1-C4-烷基)-锍、C5-或C6-环烷基-铵盐和二(C1-C2-烷基)-苄基铵盐。
3.权利要求1的式(I)化合物，特征在于在这些化合物中：A  代表一个单键、氧原子或N-R基团，其中R代表氢、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-或仲丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基，Q  代表氧或硫，R1  代表氢或甲酰基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、溴-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-或仲丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异-丙氧基羰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基、正-、异-、仲-或叔丁基磺酰基，或者代表在各种情况下被氟-、氯-或甲基任选取代的环丙基、环丙基羰基或环丙基磺酰基，R2代表氰基、氟、氯或溴，或代表各种情况下可有可无地被氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-或仲丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、正-、异-或仲丁氧基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基或丁炔基氧基，和R3  代表在各种情况下可有可无地被取代的下式的杂环基，
Figure A9619675300051
其中Q1、Q2和Q3各自代表氧原子或硫原子，和R4代表氢、羟基或氨基，或者代表C3-C8亚烷基氨基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、甲氧基-或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异-丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基，或者代表丙烯基氧基或丁烯基氧基，或者代表二甲基氨基或二乙基氨基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、甲基-和/或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、甲基-、三氟甲基和/或甲氧基取代的苯基或苄基，R5代表氢、羟基、巯基、氨基、氟、氯或溴，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、甲氧基-或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异-丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基，或者代表丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙烯基硫基、丙二烯基硫基、丁烯基硫基、丙炔基硫基、丁炔基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、丙炔基氨基或丁炔基氨基，或者代表二甲基氨基、二乙基氨基或二丙基氨基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、甲基-和/或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲基硫基、环丁基甲基硫基、环戊基甲基硫基、环己基甲基硫基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，或者代表各种情况下可有可无地被氟-、氯-、甲基-、三氟甲基-、甲氧基-和/或甲氧基羰基取代的苯基、苄基、苯氧基、苄基氧基、苯基硫基、苄基硫基、苯基氨基或苄基氨基，或者R4和R5一起代表可有可无地支化的有3至11个碳原子的链烷烃双基，以及R6、R7和R8是相同的或不同的，并且代表氢、氰基、氟、氯或溴，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、丙烯基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异-丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙炔基硫基、丁炔基硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，或者代表环丙基，排除先前已在的化合物4，5-二甲氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮、4，5-二乙氧基-2-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和N-(2，5-二甲氧基-苯基磺酰基)-1，5-二甲基-1H-吡唑-3-甲酰胺。
4.权利要求1的式(I)化合物，特征在于在这些化合物中A  代表一个单键，Q  代表氧原子或硫原子，R1  代表甲基、乙基、正-或异丙基，R2  代表在各种情况下在5或6-位上的氯或甲基，和R3  代表下式可有可无地被取代的三唑啉基
Figure A9619675300081
其中：Q1  代表氧或硫，和R4  代表各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基，或代表丙烯基或丙炔基，或代表甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基，或代表环丙基，和R5代表氢、氯或溴，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、甲氧基-或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异-丙基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟和/或氯取代的丙烯基或丙炔基，或者代表在各种情况下可有可无地被氟-、氯-、氰基-、甲氧基-或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基，或者代表丙烯基氧或环丙基。
5.制备权利要求1式(I)化合物的方法，特征在于(a)在可有可无地存在一种酸受体和可有可无地存在一种稀释剂下，通式(II)氨基磺酰基化合物
Figure A9619675300082
其中A、R1和R2具有权利要求1给出的定义，与通式(III)(硫代)羧酸衍生物反应
Figure A9619675300083
其中Q和R3具有权利要求1给出的定义，Z  代表卤原子、烷氧基、芳基氧基或芳基烷氧基，或者(b)可有可无地存在一种反应助剂和可有可无地存在一种稀释剂下，通式(IV)磺酰基异(硫代)氰酸酯
Figure A9619675300091
其中A、Q、R1和R2具有上面给出的定义，与通式(V)杂环反应，
           H-R3         (V)其中R3具有上面给出的定义，或者(c)可有可无地存在一种反应助剂和可有可无地存在一种稀释剂下，通式(VI)氯代磺酰基化合物其中A、R1和R2具有上文给出的定义，与通式(V)杂环
            H-R3         (V)其中R3具有上文给出的定义以及通式(VII)金属(硫代)氰酸盐反应
            MQCN            (VII)其中Q  具有上文给出的定义，和M  代表碱金属或碱土金属等同物，或者(d)可有可无地存在一种酸受体和可有可无地存在一种稀释剂下，通式(VI)氯代磺酰基化合物
Figure A9619675300101
其中A、R1和R2具有上面给出的定义，与通式(VIII)(硫代)甲酰胺反应
Figure A9619675300102
其中Q和R3具有上面给出的定义，或者(e)可有可无地存在一种酸受体和可有可无地存在一种稀释剂下，通式(IX)磺酰基氨基(硫代)羰基化合物，其中A、Q、R1和R2具有上面给出的定义，和Z  代表卤原子、烷氧基、芳基氧基或芳基烷氧基，与通式(V)杂环反应
          H-R3            (V)其中R3  具有上面给出的定义，或者(f)可有可无地存在一种稀释剂，通式(V)杂环
            H-R3          (V)其中R3具有上面给出的定义，与氯代磺酰基异(硫代)氰酸酯反应，而且该反应生成的加成物在可有可无地存在一种酸受体和可有可无地存在一种稀释剂下就地与通式(X)苯衍生物反应
Figure A9619675300112
其中A、R1和R2具有上面给出的定义，而且，如果需要，可以通过常规方法将通过方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)或(f)得到的式(I)化合物转化成盐。
6.除草组合物，特征在于含有至少一种权利要求1的式(I)化合物或其一种盐。
7.权利要求1的通式(I)的化合物或其盐抑制不希望植物的生长的用途。
8.除草方法，特征在于使权利要求1的通式(I)化合物或其盐作用于杂草或杂草生长地。
9.制备除草组合物的方法，特征在于权利要求1的通式(I)的化合物或其盐与增充剂和/或表面活性剂混合。
10.式(XIII)苯磺酸衍生物其中E  代表-NH2，-N＝C＝Q或-Cl，其中Q  代表O或S，以及A1  代表乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、氟乙基、氯乙基、二氟乙基、三氟乙基、氯代三氟乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、烯丙基、炔丙基或苄基，和A2  代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基。
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