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CN119162586A - 一种9a-羟基六氢呫吨酮类化合物的电化学合成方法 - Google Patents

一种9a-羟基六氢呫吨酮类化合物的电化学合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种9a‑羟基六氢呫吨酮类化合物的电化学合成方法，通过一步法制备，制备路线如下：其中，R1和R2分别为羧酸酯基、酰胺基或氰基中的任何一种，R3为烷基、苯基或杂环基中的任何一种，R4为单取代或者多取代的基团，可以为烷基、烷氧基、卤素或芳基中的任何一种；R为烷基、芳基或杂环取代基中的任何一种，M为Na、K或Zn等金属中的任何一种。本发明a‑羟基六氢呫吨酮类化合物的电化学合成方法，从烯烷基取代的色酮出发，与亚磺酸盐在电化学条件下，一步合成了9a‑羟基六氢呫吨酮类化合物，反应条件温和，操作简单，产率优良，符合绿色合成的理念。

Description

一种9a-羟基六氢呫吨酮类化合物的电化学合成方法
技术领域
本发明涉及一种9a-羟基六氢呫吨酮类化合物的电化学合成方法，属于9a-羟基六氢呫吨酮类化合物的制备技术领域。
背景技术
呫吨酮类化合物是自然界中一种结构独特的天然产物，多存在于微生物或者高等植物的次级代谢产物中，具有丰富的生物活性，在生物体内发挥着重要的作用，受到科学家们的广泛关注。呫吨酮类天然产物及其衍生物分子结构复杂，人工合成难度大，一直是有机化学领域研究的热点。
其中，基于9a-羟基六氢呫吨酮骨架的衍生物具有潜在的药物活性，但因其结构特殊，在化学合成上是一个巨大的难题和挑战，相关的研究报道也很少。据文献调研，目前仅有德国的Brase课题组报道了两例关于这类化合物的合成方法，合成路线为：
(1)
(2)
也即需要在预先制备好的稠三环分子骨架基础上进行进一步转化实现，这就使得能够得到的目标9a-羟基六氢呫吨酮类化合物的结构具有很大的局限性。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明提供了一种9a-羟基六氢呫吨酮类化合物的电化学合成方法，从烯烷基取代的色酮出发，与亚磺酸盐在电化学条件下，一步合成9a-羟基六氢呫吨酮类化合物，反应条件温和，操作简单，产率优良，符合绿色合成的理念。
为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案如下：
一种9a-羟基六氢呫吨酮类化合物的电化学合成方法，通过一步法制备，制备路线如下：
其中，R1和R2分别为羧酸酯基、酰胺基或氰基中的任何一种，R3为烷基、苯基或杂环基中的任何一种，R4为单取代或者多取代的基团，可以为烷基、烷氧基、卤素或芳基中的任何一种；R为烷基、芳基或杂环取代基中的任何一种，M为Na、K或Zn等金属中的任何一种。
上述方法，反应条件温和，操作简单，绿色高效。
作为其中一种具体的实现方案，9a-羟基六氢呫吨酮类化合物的电化学合成方法为，将烯烷基取代的色酮、亚磺酸盐、酸和电解质溶解在溶剂中，向体系中插入电极通电，搅拌反应，反应结束后用溶剂进行萃取，再除去溶剂后得到粗产品，最后经过柱层析分离提纯得到目标9a-羟基六氢呫吨酮类产物。
为了确保产率，通电后，在保持电流为8～10mA的电流条件下，室温下搅拌4～6h。本申请通电后，室温下操作即可，无需其它加热、冷却等操作。
为了进一步提高产率，烯烷基取代的色酮与亚磺酸盐的摩尔比为1：(2～4)，更优选为1:4。
上述R1和R2分别为COOMe、COOEt、COOiPr、COOPh、CONH2或CN。当然也可以是这些基团意外的其它基团。前述Me为甲基，Et为乙基，Pr为丙基，i代表异，iPr为异丙基，Ph为苯基。
为了能使反应物料充分接触，进而提高产率，溶解所用溶剂为有机溶剂和水的混溶剂，有机溶剂可以为四氢呋喃、乙腈、氯苯、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、1,4-二恶烷(dioxane)或二甲基亚砜(DMSO)中的任何一种。
进一步优选，溶解所用溶剂为乙腈和水等体积的混溶剂。
为了提高产率，酸为醋酸或苯甲酸。
上述电解质可以为NH4I、NH4Br、LiClO4、TBAI、TBAB、TBAC或TBAF中的任何一种。
上述正负电极可以分别为碳电极、铂电极、铜电极、锌电极、铁电极或不锈钢电极中的任何一种。
烯烷基取代的色酮的合成，包括如下步骤：
1)将色酮-3-甲醛、丙二酸酯和碳酸钾溶于醋酸酐中，于80±5℃下搅拌3～4小时，然后将反应物冷却至室温，加入冰水形成沉淀，过滤得到淡黄色固体；色酮-3-甲醛、丙二酸酯和碳酸钾的摩尔比为1：(1～2)：(0.1～0.3)；
2)将步骤1)得到的淡黄色固体溶于L醋酸中，加入锌粉，室温下搅拌5～6小时，过滤后向滤液中加入冰水形成沉淀，再过滤得到黄色固体；色酮-3-甲醛和锌粉的摩尔比为1：(1～3)；
3)将步骤2)得到的黄色固体与NaH溶于四氢呋喃溶液中，于0℃下搅拌半小时，再将溴丙烯滴加到该混合物中，在室温下搅拌1.5～2.5小时，反应结束后，用饱和氯化铵溶液猝灭，再用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥后减压除去溶剂，最后用柱层析分离提纯，得到烯烷基取代的色酮；色酮-3-甲醛、NaH和溴丙烯的摩尔比为1：(0.2～0.3)：(0.2～0.3)。
本发明未提及的技术均参照现有技术。
本发明a-羟基六氢呫吨酮类化合物的电化学合成方法，从烯烷基取代的色酮出发，与亚磺酸盐在电化学条件下，一步合成了9a-羟基六氢呫吨酮类化合物，反应条件温和，操作简单，产率优良，符合绿色合成的理念。
附图说明
图1为实施例1中R1＝R2＝COOEt,R3＝Me,R4＝H,R＝4-MePh的化合物的核磁共振氢谱图(1H NMR(400MHz,CDCl3)。
图2为实施例1中R1＝R2＝COOEt,R3＝Me,R4＝H,R＝4-MePh的该化合物的核磁共振碳谱图(13C NMR(100MHz,CDCl3)。
图3为实施例6中R1＝R2＝COOEt,R3＝Me,R4＝H,R＝4-BrPh的化合物的核磁共振氢谱图(1H NMR(400MHz,CDCl3)。
图4为实施例6中R1＝R2＝COOEt,R3＝Me,R4＝H,R＝4-BrPh的该化合物的核磁共振碳谱图(13C NMR(100MHz,CDCl3)。
图5为实施例7中R1＝R2＝COOEt,R3＝Me,R4＝2-iPr,R＝4-MePh的化合物的核磁共振氢谱图(1H NMR(400MHz,CDCl3)。
图6为实施例7中R1＝R2＝COOEt,R3＝Me,R4＝2-iPr,R＝4-MePh的该化合物的核磁共振碳谱图(13C NMR(100MHz,CDCl3)。
图7为实施例8中R1＝R2＝COOMe,R3＝Me,R4＝H,R＝4-MePh的化合物的核磁共振氢谱图(1H NMR(400MHz,CDCl3)。
图8为实施例8中R1＝R2＝COOMe,R3＝Me,R4＝H,R＝4-MePh的该化合物的核磁共振碳谱图(13C NMR(100MHz,CDCl3)。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
各例中室温为15～25℃。
实施例1
称取0.3mmol烯烷基取代的色酮(R1＝R2＝COOEt,R3＝Me,R4＝H)、1.2mmol对甲苯亚磺酸钠、1.2mmol醋酸、0.3mmol NH4I溶于5mL乙腈和5mL水的混溶剂中，向溶液中分别插入金属铂片(10mm×10mm×0.2mm)电极作为正负电极，接通电源后控制电流恒定为10mA，室温搅拌6小时。反应结束后加入20mL乙酸乙酯和20mL水，分层后取有机相用无水硫酸钠干燥，减压条件下除去溶剂得到粗产品，然后用柱层析(硅胶柱，石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，体积比为5:1)分离提纯得到目标产物，氢谱图和碳谱图如图1-2所示，产率为91％，纯度＞99.9％。
实施例2
称取0.3mmol烯烷基取代的色酮(R1＝R2＝COOEt,R3＝Me,R4＝H)、0.9mmol对甲苯亚磺酸钠、1.2mmol醋酸、0.3mmol NH4I溶于5mL乙腈和5mL水的混溶剂中，向溶液中分别插入金属铂片(10mm×10mm×0.2mm)电极作为正负电极，接通电源后控制电流恒定为10mA，室温搅拌6小时。反应结束后加入20mL乙酸乙酯和20mL水，分层后取有机相用无水硫酸钠干燥，减压条件下除去溶剂得到粗产品，然后用柱层析(硅胶柱，石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，体积比为5:1)分离提纯得到目标产物，产率为83％，纯度＞99.9％，氢谱图和碳谱图与实施例1无实质性差异，不再重复提供。
实施例3
称取0.3mmol烯烷基取代的色酮(R1＝R2＝COOEt,R3＝Me,R4＝H)、0.9mmol对甲苯亚磺酸钠、1.2mmol醋酸、0.3mmol NH4I溶于5mL四氢呋喃和5mL水的混溶剂中，向溶液中分别插入金属铂片(10mm×10mm×0.2mm)电极作为正负电极，接通电源后控制电流恒定为10mA，室温搅拌6小时。反应结束后加入20mL乙酸乙酯和20mL水，分层后取有机相用无水硫酸钠干燥，减压条件下除去溶剂得到粗产品，然后用柱层析(硅胶柱，石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，体积比为5:1)分离提纯得到目标产物，产率为56％，纯度＞99.9％，氢谱图和碳谱图与实施例1无实质性差异，不再重复提供。
实施例4
称取0.3mmol烯烷基取代的色酮(R1＝R2＝COOEt,R3＝Me,R4＝H)、0.9mmol对甲苯亚磺酸钠、1.2mmol醋酸、0.3mmol NH4I溶于5mL乙腈和5mL水的混溶剂中，向溶液中分别插入金属铂片(10mm×10mm×0.2mm)电极作为正负电极，接通电源后控制电流恒定为10mA，加热体系在40℃下搅拌6小时。反应结束后加入20mL乙酸乙酯和20mL水，分层后取有机相用无水硫酸钠干燥，减压条件下除去溶剂得到粗产品，然后用柱层析(硅胶柱，石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，体积比为5:1)分离提纯得到目标产物，产率为61％，纯度＞99.9％，氢谱图和碳谱图与实施例1无实质性差异，不再重复提供。
实施例5
称取0.3mmol烯烷基取代的色酮(R1＝R2＝COOEt,R3＝Me,R4＝H)、0.9mmol对甲苯亚磺酸钠、1.2mmol醋酸、0.3mmol NH4I溶于5mL乙腈和5mL水的混溶剂中，向溶液中分别插入金属铂片(10mm×10mm×0.2mm)电极作为正负电极，接通电源后控制电流恒定为6mA，室温搅拌6小时。反应结束后加入20mL乙酸乙酯和20mL水，分层后取有机相用无水硫酸钠干燥，减压条件下除去溶剂得到粗产品，然后用柱层析(硅胶柱，石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，体积比为5:1)分离提纯得到目标产物，产率为64％，纯度＞99.9％，氢谱图和碳谱图与实施例1无实质性差异，不再重复提供。
实施例6
称取0.3mmol烯烷基取代的色酮(R1＝R2＝COOEt,R3＝Me,R4＝H)、1.2mmol对溴苯亚磺酸钠、1.2mmol醋酸、0.3mmol NH4I溶于5mL乙腈和5mL水的混溶剂中，向溶液中分别插入金属铂片(10mm×10mm×0.2mm)电极作为正负电极，接通电源后控制电流恒定为10mA，室温搅拌6小时。反应结束后加入20mL乙酸乙酯和20mL水，分层后取有机相用无水硫酸钠干燥，减压条件下除去溶剂得到粗产品，然后用柱层析(硅胶柱，石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，体积比为5:1)分离提纯得到目标产物，产率为90％，纯度＞99.9％，氢谱图和碳谱图如图3-4所示。
实施例7
称取0.3mmol烯烷基取代的色酮(R1＝R2＝COOEt,R3＝Me,R4＝2-iPr)、1.2mmol对甲苯亚磺酸钠、1.2mmol醋酸、0.3mmol NH4I溶于5mL乙腈和5mL水的混溶剂中，向溶液中分别插入金属铂片(10mm×10mm×0.2mm)电极作为正负电极，接通电源后控制电流恒定为10mA，室温搅拌6小时。反应结束后加入20mL乙酸乙酯和20mL水，分层后取有机相用无水硫酸钠干燥，减压条件下除去溶剂得到粗产品，然后用柱层析(硅胶柱，石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，体积比为5:1)分离提纯得到目标产物，产率为88％，纯度＞99.9％，氢谱图和碳谱图如图5-6所示。
实施例8
称取0.3mmol烯烷基取代的色酮(R1＝R2＝COOMe,R3＝Me,R4＝H)、1.2mmol对甲苯亚磺酸钠、1.2mmol醋酸、0.3mmol NH4I溶于5mL乙腈和5mL水的混溶剂中，向溶液中分别插入金属铂片(10mm×10mm×0.2mm)电极作为正负电极，接通电源后控制电流恒定为10mA，室温搅拌6小时。反应结束后加入20mL乙酸乙酯和20mL水，分层后取有机相用无水硫酸钠干燥，减压条件下除去溶剂得到粗产品，然后用柱层析(硅胶柱，石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，体积比为5:1)分离提纯得到目标产物，产率为85％，纯度＞99.9％，氢谱图和碳谱图如图7-8所示。
烯烷基取代的色酮的合成：
实施例1-6，R1＝R2＝COOEt，R3＝Me，R4＝H，合成路线为：
实施例7，R1＝R2＝COOEt，R3＝Me，R4＝2-iPr，合成路线为：
实施例8，R1＝R2＝COOMe，R3＝Me，R4＝H，合成路线为：
称取20mmol色酮-3-甲醛、30mmol丙二酸酯、2mmol碳酸钾溶于30mL醋酸酐中，于80℃下搅拌4小时，然后将反应物冷却至室温，加入冰水形成沉淀，过滤得到淡黄色固体，将该固体溶于30mL醋酸中，加入40mmol锌粉，室温下搅拌6小时，过滤后向滤液中加入冰水形成沉淀，再过滤得到黄色固体，然后将该固体与5.5mmol NaH溶于30mL四氢呋喃溶液中，于0℃下搅拌半小时，再将5.5mmol溴丙烯滴加到该混合物中，滴加完毕后，在室温下搅拌2小时，反应结束后，用20mL饱和氯化铵溶液猝灭，再用30mL乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥后减压除去溶剂，最后用柱层析(硅胶柱，石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，体积比为10:1)分离提纯得到烯烷基取代的色酮，其中，的产率为82％；的产率为71％；的产率为76％。

Claims (10)

1.一种9a-羟基六氢呫吨酮类化合物的电化学合成方法，其特征在于：通过一步法制备，制备路线如下：
其中，R1和R2分别为羧酸酯基、酰胺基或氰基中的任何一种，R3为烷基、苯基或杂环基中的任何一种，R4为烷基、烷氧基、卤素或芳基中的任何一种；R为烷基、芳基或杂环取代基中的任何一种，M为Na、K或Zn中的任何一种。
2.如权利要求1所述的电化学合成方法，其特征在于：将烯烷基取代的色酮、亚磺酸盐、酸和电解质溶解在溶剂中，向体系中插入电极通电，搅拌反应，反应结束后用溶剂进行萃取，再除去溶剂后得到粗产品，最后经过柱层析分离提纯，得到目标9a-羟基六氢呫吨酮类产物。
3.如权利要求2所述的电化学合成方法，其特征在于：通电后，在保持电流为8～10mA的电流条件下，室温下搅拌4～6h，反应结束。
4.如权利要求2或3所述的电化学合成方法，其特征在于：烯烷基取代的色酮与亚磺酸盐的摩尔比为1：(2～4)。
5.如权利要求2或3所述的电化学合成方法，其特征在于：溶解所用溶剂为有机溶剂和水的混溶剂，有机溶剂为四氢呋喃、乙腈、氯苯、N，N-二甲基甲酰胺、1,4-二恶烷或二甲基亚砜中的任何一种。
6.如权利要求2或3所述的电化学合成方法，其特征在于：溶解所用溶剂为乙腈和水等体积的混溶剂。
7.如权利要求2或3所述的电化学合成方法，其特征在于：酸为醋酸或苯甲酸。
8.如权利要求2或3所述的电化学合成方法，其特征在于：电解质为NH4I、NH4Br、LiClO4、TBAI、TBAB、TBAC或TBAF中的任何一种；电极为碳电极、铂电极、铜电极、锌电极、铁电极或不锈钢电极中的任何一种。
9.如权利要求2或3所述的电化学合成方法，其特征在于：萃取所用溶剂为乙酸乙酯和水等体积的混溶剂；柱层析所用洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯体积比为5:1的混合物。
10.如权利要求2或3所述的电化学合成方法，其特征在于：R1和R2分别为COOMe、COOEt、COOiPr、COOPh、CONH2或CN。
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