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CN118900631A - 植物病害防除方法 - Google Patents

植物病害防除方法 Download PDF

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CN118900631A
CN118900631A CN202380028699.XA CN202380028699A CN118900631A CN 118900631 A CN118900631 A CN 118900631A CN 202380028699 A CN202380028699 A CN 202380028699A CN 118900631 A CN118900631 A CN 118900631A
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CN
China
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group
compound
aromatic heterocyclic
substituents selected
strain
Prior art date
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CN202380028699.XA
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荒井启介
野仓吉彦
前畑奈央
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

本发明提供对植物病害具有优异的防除效力的植物病害防除方法,其是通过用式(I)〔式中,R1表示可具有选自组A中的1个以上取代基的C2‑C6链式烃基等,R2表示可被1个以上卤素原子取代的C1‑C6链式烃基等,R3表示可具有选自组A中的1个以上取代基的C1‑C6链式烃基等,R4及R5相同或彼此不同,表示可被1个以上卤素原子取代的C1‑C6链式烃基等,n表示0等,p表示0等,q表示1等。〕所示的化合物等对植物或栽培植物的土壤实施处理来实施的。

Description

植物病害防除方法
技术领域
本专利申请基于日本专利申请2022-048030号(2022年3月24日提出申请)主张巴黎公约规定的优先权及利益,通过在此引用而将上述申请中记载的全部内容并入本说明书中。
本发明涉及植物病害防除方法。
背景技术
在专利文献1中,作为植物病害防除剂,记载了联苯基化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2008/053044号
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的课题在于提供对于植物病害而言优异的防除方法。
用于解决课题的手段
本申请的发明人为了找到对于植物病害而言优异的防除方法而进行了研究,结果发现,下述式(I)所示的化合物对植物病害具有优异的防除效力。
即,本发明如下所述。
〔1〕植物病害防除方法,其是通过用式(I)所示的化合物(以下记为本化合物X)或其N氧化物或者它们的盐(以下,将式(I)所示的化合物或其N氧化物或者它们的盐记为本化合物Y)对植物或栽培植物的土壤实施处理来实施的。
[化学式1]
〔式中,
R1表示可具有选自组A中的1个以上取代基的C2-C6链式烃基、可具有选自组B中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基、可具有选自组B中的1个以上取代基的3-7元非芳香族杂环基、具有选自组C中的1个以上取代基的甲基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基及该5-10元芳香族杂环基可具有选自组E中的1个以上取代基}或NR29R30,
n表示0、1或2,
R2表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基、可具有选自组B中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基、OR6、SR7、S(O)R8、S(O)2R9、NR10R11、C(O)R12、硝基、氰基或卤素原子,
p表示0、1或2,
在p为2的情况下,2个R2可以相同或不同,
R3表示可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、C3-C8脂环式烃基、3-8元非芳香族杂环基{该C3-C8脂环式烃基及该3-8元非芳香族杂环基可具有选自组B中的1个以上取代基}、苯基、5-6元芳香族杂环基{该苯基及该5-6元芳香族杂环基可具有选自组D中的1个以上取代基}、OR13、SR14、S(O)R15、S(O)2R16、NR17R18、C(O)R19、C(R20)=NOR21、氰基、硝基、氨基、羟基或卤素原子,
q表示1、2或3,
在q为2或3的情况下,2个或3个R3可以相同或不同,
R4及R5相同或彼此不同,表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基、可具有选自组B中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基、OR22、SR23、S(O)R24、S(O)2R25、NR26R27、C(O)R28、硝基、氰基、卤素原子或氢原子,
R6、R7、R10、R22、R23、R26及R29相同或彼此不同,表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基或氢原子,
R8、R9、R24、R25及R30相同或彼此不同,表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基,
R11及R27相同或彼此不同,表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基{该(C1-C6烷基)羰基及该(C1-C6烷氧基)羰基可被1个以上卤素原子取代}或氢原子,
R12、R19及R28相同或彼此不同,表示C1-C6链式烃基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基或C2-C8二烷基氨基{该C1-C6链式烃基、该C1-C6烷氧基、该C1-C6烷基氨基及该C2-C8二烷基氨基可被1个以上卤素原子取代},
R13、R14、R15、R16及R21相同或彼此不同,表示可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、C3-C8脂环式烃基、3-8元非芳香族杂环基{该C3-C8脂环式烃基及该3-8元非芳香族杂环基可具有选自组B中的1个以上取代基}、苯基或5-6元芳香族杂环基{该苯基及该5-6元芳香族杂环基可具有选自组D中的1个以上取代基},
R17表示可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、C3-C8脂环式烃基、3-8元非芳香族杂环基{该C3-C8脂环式烃基及该3-8元非芳香族杂环基可具有选自组B中的1个以上取代基}、苯基、5-6元芳香族杂环基{该苯基及该5-6元芳香族杂环基可具有选自组D中的1个以上取代基}、(C1-C6烷基)羰基或(C1-C6烷氧基)羰基{该(C1-C6烷基)羰基及该(C1-C6烷氧基)羰基可被1个以上卤素原子取代},
R18及R20相同或彼此不同,表示可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基或氢原子,
相邻的R3和R4可以与它们所键合的碳原子一同形成C5-C6脂环式烃、5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基}、苯环或5-6元芳香族杂环{该苯环及该5-6元芳香族杂环可具有选自组E中的1个以上取代基},
相邻的2个R3和R3可以与它们所键合的碳原子一同形成C5-C6脂环式烃、5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基}、苯环或5-6元芳香族杂环{该苯环及该5-6元芳香族杂环可具有选自组E中的1个以上取代基}。
组A:由C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基{该C1-C6烷氧基、该C1-C6烷基硫烷基、该C1-C6烷基亚磺酰基及该C1-C6烷基磺酰基可被1个以上卤素原子取代}、C3-C8脂环式烃基、3-8元非芳香族杂环基{该C3-C8脂环式烃基及该3-8元非芳香族杂环基可被选自组B中的1个以上取代基取代}、苯基、5-6元芳香族杂环基{该苯基及该5-6元芳香族杂环基可被选自组D中的1个以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基及羟基组成的组。
组B:由氧代基、硫代基、C1-C6链式烃基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基{该C1-C6链式烃基、该C1-C6烷氧基、该C1-C6烷基硫烷基、该C1-C6烷基亚磺酰基及该C1-C6烷基磺酰基可被1个以上卤素原子取代}、羟基、卤素原子及氰基组成的组。
组C:由C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基{该C1-C6烷氧基、该C1-C6烷基硫烷基、该C1-C6烷基亚磺酰基及该C1-C6烷基磺酰基可被1个以上卤素原子取代}、C3-C8脂环式烃基、3-8元非芳香族杂环基{该C3-C8脂环式烃基及该3-8元非芳香族杂环基可被选自组B中的1个以上取代基取代}、苯基及5-6元芳香族杂环基{该苯基及该5-6元芳香族杂环基可被选自组D中的1个以上取代基取代}组成的组。
组D:由C1-C6链式烃基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基氨基)羰基、(C2-C8二烷基氨基)羰基、(C1-C6烷基)羰基氨基、(C1-C6烷氧基)羰基氨基{该C1-C6链式烃基、该C1-C6烷氧基、该C1-C6烷基硫烷基、该C1-C6烷基亚磺酰基、该C1-C6烷基磺酰基、该C1-C6烷基氨基、该C2-C8二烷基氨基、该(C1-C6烷基)羰基、该(C1-C6烷氧基)羰基、该(C1-C6烷基氨基)羰基、该(C2-C8二烷基氨基)羰基、该(C1-C6烷基)羰基氨基及该(C1-C6烷氧基)羰基氨基可被1个以上卤素原子取代}、可具有选自组B中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基、氨基、硝基、氰基、羟基及卤素原子组成的组。
组E:由C1-C6链式烃基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、{该C1-C6链式烃基、该C1-C6烷氧基、该C1-C6烷基硫烷基、该C1-C6烷基亚磺酰基及该C1-C6烷基磺酰基可被1个以上卤素原子取代}、羟基、卤素原子及氰基组成的组。〕
〔2〕如〔1〕所述的方法,其中,在〔1〕中,式(I)所示的化合物或其N氧化物或者它们的盐是R1为可具有选自组A中的1个以上取代基的C2-C6链式烃基、可具有选自组B中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基或具有选自组C中的1个以上取代基的甲基的化合物(以下记为本化合物N)或其N氧化物或者它们的盐(以下记为本化合物)。
〔3〕如〔1〕或〔2〕所述的方法,其中,在〔1〕或〔2〕中,式(I)所示的化合物或其N氧化物或者它们的盐是R1为C2-C6链式烃基、R2为可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基或卤素原子、R3为可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、OR13、SR14、S(O)R15、S(O)2R16、NR17R18、C(O)R19、C(R20)=NOR21、氰基、硝基、氨基、羟基或卤素原子、相邻的2个R3和R3可以与它们所键合的碳原子一同形成C5-C6脂环式烃或5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基}、R4及R5相同或彼此不同并且为卤素原子或氢原子的化合物或其N氧化物或者它们的盐。
〔4〕〔1〕~〔3〕中任一项所述的化合物或其N氧化物或者它们的盐用于防除植物病害的用途。
〔5〕大豆锈病菌的防除方法,其是通过用〔1〕~〔3〕中任一项所述的化合物或其N氧化物或者它们的盐对大豆或栽培大豆的土壤实施处理来实施的。
〔6〕式(II)所示的化合物(以下记为本发明化合物D)或其N氧化物或者它们的盐(以下,将本发明化合物D或其N氧化物或者它们的盐记为本发明化合物)。
[化学式2]
〔式中,
R1a表示可被1个以上卤素原子取代的C2-C3链式烃基、可被1个以上卤素原子取代的环丙基、苯基或5-6元芳香族杂环基{该苯基及该5-6元芳香族杂环基可被1个以上卤素原子取代},
R3a表示C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、环丙基{该环丙基可被1个以上卤素原子取代}或卤素原子,
qa表示1、2或3,
在qa为2或3的情况下,2个或3个R3a可以相同或不同,
R4a及R5a表示氢原子。〕
〔7〕农药组合物,其含有非活性担载体和〔6〕所述的化合物或其N氧化物或者它们的盐。
〔8〕组合物,其含有选自由组(a)、组(b)、组(c)及组(d)组成的组中的1种以上的成分、以及〔6〕所述的化合物或其N氧化物或者它们的盐:
组(a):由杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分组成的组;
组(b):杀菌活性成分;
组(c):植物生长调节成分;
组(d):驱避成分。
〔9〕植物病害防除方法,其是通过用有效量的〔6〕所述的化合物或其N氧化物或者它们的盐或有效量的〔8〕所述的组合物对植物或栽培植物的土壤实施处理来实施的。
〔10〕〔6〕所述的化合物或其N氧化物或者它们的盐或〔8〕所述的组合物用于防除植物病害的用途。
〔11〕种子或营养繁殖器官,其保持有有效量的〔6〕所述的化合物或其N氧化物或者它们的盐或有效量的〔8〕所述的组合物。
发明效果
通过本发明,能够防除植物病害。
具体实施方式
对本发明中的取代基进行说明。
所谓卤素原子,是指氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在取代基被2个以上的卤素原子或取代基取代的情况下或者取代基具有2个以上的卤素原子或取代基的情况下,这些卤素原子或取代基可以各自相同或不同。
关于本说明书中的“可被选自组X中的1个以上取代基取代”或“可具有选自组X中的1个以上取代基”(X是指A、B、C、D、E、A1、B1、C1、E1、B2、C2及E2中的任一者)这样的表述,在存在2个以上的选自组X中的取代基的情况下,这些取代基可以各自相同或不同。
本说明书中的“CX-CY”这样的表述是指碳原子数为X至Y。例如“C1-C6”这样的表述是指碳原子数为1至6。
所谓链式烃基,表示烷基、链烯基或炔基。
作为烷基,可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基及己基。
作为链烯基,可举出例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基及5-己烯基。
作为炔基,可举出例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、4-戊炔基及5-己炔基。
作为烷氧基,可举出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基及己基氧基。
作为烷基硫烷基,可举出例如甲基硫烷基、乙基硫烷基、异丙基硫烷基及己基硫烷基。
作为烷基亚磺酰基,可举出例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基及己基亚磺酰基。
作为烷基磺酰基,可举出例如甲磺酰基、乙磺酰基、异丙磺酰基及己磺酰基。
作为烷基羰基,可举出例如乙酰基及丙酰基。
作为烷氧基羰基,可举出例如甲氧基羰基、异丙氧基羰基及己基氧基羰基。
作为脂环式烃基,可举出例如环烷基或环烯基。
作为环烷基,可举出例如环丙基、环丁基、环戊基及环己基。
作为环烯基,可举出例如环戊烯基及环己烯基。
作为芳基,可举出例如苯基及萘基。
作为芳香族杂环基,可举出例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基及噻二唑基等5元芳香族杂环基;吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基及四嗪基的6元芳香族杂环基。
作为非芳香族杂环基,可举出例如吖丙啶基、氧杂环丙基、硫杂环丙烷基、氮杂环丁基、氧杂环丁基、硫杂环丁基、吡咯烷基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、吡唑啉基、吡唑烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、噁唑啉基、噻唑啉基、噁唑烷基、噻唑烷基、异噁唑啉基、异噁唑烷基、异噻唑啉基、异噻唑烷基、二氧杂环戊基、二氧杂环己基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、吡喃基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、四氢噻喃基、氮杂环庚烷基、氧杂环庚烷基、硫杂环庚烷基。
本化合物Y或本发明化合物有时存在一种以上的立体异构体。作为立体异构体,可举出对映异构体、非对映异构体、阻转异构体及几何异构体。本发明中包括各立体异构体及任意比率的立体异构体混合物。
本化合物X或本发明化合物D所示的化合物或者它们的N氧化物有时通过与盐酸、硫酸、硝酸、磷酸、乙酸、苯甲酸等酸混合而形成盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、乙酸盐、苯甲酸盐等酸加成盐。
本化合物Y中,相邻的R3和R4与它们所键合的碳原子一同形成了C5-C6脂环式烃、5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基}、苯环或5-6元芳香族杂环{该苯环及该5-6元芳香族杂环可具有选自组E中的1个以上取代基}的化合物具体而言为下述化合物:
式(IA)中,
R1、R2、R5、n及p表示与〔1〕相同的含义,
R3B及R3C相同或彼此不同,表示与〔1〕的R3相同的含义或氢原子,
R3A和R4与它们所键合的碳原子一同形成了C5-C6脂环式烃、5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基}、苯环或5-6元芳香族杂环{该苯环及该5-6元芳香族杂环可具有选自组E中的1个以上取代基}的化合物。
[化学式3]
本化合物Y中,相邻的2个R3和R3与它们所键合的碳原子一同形成了C5-C6脂环式烃、5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基}、苯环或5-6元芳香族杂环{该苯环及该5-6元芳香族杂环可具有选自组E中的1个以上取代基}的化合物具体而言为下述化合物:
1)式(IA)中,
R1、R2、R4、R5、n及p表示与〔1〕相同的含义,
R3C表示与〔1〕的R3相同的含义或氢原子,
R3A和R3B与它们所键合的碳原子一同形成了C5-C6脂环式烃、5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基}、苯环或5-6元芳香族杂环{该苯环及该5-6元芳香族杂环可具有选自组E中的1个以上取代基}的化合物;或者
2)式(IA)中,
R1、R2、R4、R5、n及p表示与〔1〕相同的含义,
R3A表示与〔1〕的R3相同的含义或氢原子,
R3B和R3C与它们所键合的碳原子一同形成了C5-C6脂环式烃、5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基}、苯环或5-6元芳香族杂环{该苯环及该5-6元芳香族杂环可具有选自组E中的1个以上取代基}的化合物。
作为本化合物X的方式,可举出以下的化合物。
〔方式X1〕本化合物X中,R1为可具有选自组A中的1个以上取代基的C2-C6链式烃基的化合物。
〔方式X2〕本化合物X中,R1为可具有选自组B中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基的化合物。
〔方式X3〕本化合物X中,R1为具有选自组C中的1个以上取代基的甲基的化合物。
〔方式X4〕本化合物X中,R1为可具有选自组A中的1个以上取代基的C2-C6链式烃基或可具有选自组B中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基的化合物。
〔方式X5〕本化合物X中,R1为可具有选自组A中的1个以上取代基的C2-C6链式烃基或具有选自组C中的1个以上取代基的甲基的化合物。
〔方式X6〕本化合物X中,R2为可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基的化合物。
〔方式X7〕本化合物X中,R2为可具有选自组B中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基的化合物。
〔方式X8〕本化合物X中,R2为OR6、SR7、S(O)R8、S(O)2R9、NR10R11、C(O)R12、硝基或氰基的化合物。
〔方式X9〕本化合物X中,R2为卤素原子的化合物。
〔方式X10〕本化合物X中,R2为可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基或卤素原子的化合物。
〔方式X11〕本化合物X中,R3为可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基的化合物。
〔方式X12〕本化合物X中,R3为C3-C8脂环式烃基或3-8元非芳香族杂环基{该C3-C8脂环式烃基及该3-8元非芳香族杂环基可具有选自组B中的1个以上取代基}的化合物。
〔方式X13〕本化合物X中,R3为苯基或5-6元芳香族杂环基{该苯基及该5-6元芳香族杂环基可具有选自组D中的1个以上取代基}的化合物。
〔方式X14〕本化合物X中,R3为OR13、SR14、S(O)R15、S(O)2R16、NR17R18、C(O)R19、C(R20)=NOR21、氰基、硝基、氨基或羟基的化合物。
〔方式X15〕本化合物X中,R3为卤素原子的化合物。
〔方式X16〕本化合物X中,R3为可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、OR13、SR14、S(O)R15、S(O)2R16、NR17R18、C(O)R19、C(R20)=NOR21、氰基、硝基、氨基、羟基或卤素原子的化合物。
〔方式X17〕本化合物X中,R3为可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基或卤素原子的化合物。
〔方式X18〕本化合物X中,相邻的R3和R4与它们所键合的碳原子一同形成C5-C6脂环式烃或5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基}的化合物。
〔方式X19〕本化合物X中,相邻的R3和R4与它们所键合的碳原子一同形成苯环或5-6元芳香族杂环{该苯环及该5-6元芳香族杂环可具有选自组E中的1个以上取代基}的化合物。
〔方式X20〕本化合物X中,相邻的2个R3和R3与它们所键合的碳原子一同形成C5-C6脂环式烃或5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基}的化合物。
〔方式X21〕本化合物X中,相邻的2个R3和R3与它们所键合的碳原子一同形成苯环或5-6元芳香族杂环{该苯环及该5-6元芳香族杂环可具有选自组E中的1个以上取代基}的化合物。
〔方式X22〕本化合物X中,R4及R5相同或彼此不同并且为可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基、卤素原子或氢原子的化合物。
〔方式X23〕本化合物X中,R4及R5相同或彼此不同并且为可具有选自组B中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基、卤素原子或氢原子的化合物。
〔方式X24〕本化合物X中,R4及R5相同或彼此不同并且为OR22、SR23、S(O)R24、S(O)2R25、NR26R27、C(O)R28、硝基、氰基、卤素原子或氢原子的化合物。
〔方式X25〕本化合物X中,R4及R5相同或彼此不同并且为卤素原子或氢原子的化合物。
〔方式X26〕本化合物X中,R4及R5为氢原子的化合物。
〔方式X27〕本化合物X中,n为0的化合物。
〔方式X28〕本化合物X中,n为1的化合物。
〔方式X29〕本化合物X中,n为2的化合物。
〔方式X30〕本化合物X中,p为0的化合物。
〔方式X31〕本化合物X中,p为1的化合物。
〔方式X32〕本化合物X中,p为2的化合物。
〔方式X33〕本化合物X中,q为1的化合物。
〔方式X34〕本化合物X中,q为2的化合物。
〔方式X35〕本化合物X中,q为3的化合物。
〔方式X36〕本化合物X中,R2为可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基或卤素原子,R3为可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、OR13、SR14、S(O)R15、S(O)2R16、NR17R18、C(O)R19、C(R20)=NOR21、氰基、硝基、氨基、羟基或卤素原子,相邻的2个R3和R3可以与它们所键合的碳原子一同形成C5-C6脂环式烃或5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基},R4及R5相同或彼此不同并且为卤素原子或氢原子的化合物。
〔方式X37〕本化合物X中,p为0,R3为可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基或卤素原子,相邻的2个R3和R3可以与它们所键合的碳原子一同形成C5-C6脂环式烃或5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基},R4及R5相同或彼此不同并且为氢原子的化合物。
〔方式X38〕本化合物X中,R1为C2-C6链式烃基,R2为可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基或卤素原子,R3为可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、OR13、SR14、S(O)R15、S(O)2R16、NR17R18、C(O)R19、C(R20)=NOR21、氰基、硝基、氨基、羟基或卤素原子,相邻的2个R3和R3可以与它们所键合的碳原子一同形成C5-C6脂环式烃或5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基},R4及R5相同或彼此不同并且为卤素原子或氢原子的化合物。
〔方式X39〕大豆锈病菌的防除方法,其是通过用本化合物X对大豆或栽培大豆的土壤实施处理来实施的。
〔方式X40〕大豆锈病菌的防除方法,其是通过用方式X38所示的化合物对大豆或栽培大豆的土壤实施处理来实施的。
〔方式X41〕本化合物X中,R1为可具有选自组B中的1个以上取代基的3-7元非芳香族杂环基的化合物。
〔方式X42〕本化合物X中,R1为可具有选自组E中的1个以上取代基的C6-C10芳基的化合物。
〔方式X43〕本化合物X中,R1为可具有选自组E中的1个以上取代基的5-10元芳香族杂环基的化合物。
〔方式X44〕本化合物X中,R1为NR29R30的化合物。
〔方式X45〕本化合物X中,R1为C2-C6链式烃基、C6-C10芳基或5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基及该5-10元芳香族杂环基可具有选自组E中的1个以上取代基},R2为可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基或卤素原子,R3为可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、OR13、SR14、S(O)R15、S(O)2R16、NR17R18、C(O)R19、C(R20)=NOR21、氰基、硝基、氨基、羟基或卤素原子,相邻的2个R3和R3可以与它们所键合的碳原子一同形成C5-C6脂环式烃或5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基},R4及R5相同或彼此不同并且为卤素原子或氢原子的化合物。
〔方式X46〕本化合物X中,R1为可具有选自组E中的1个以上取代基的C6-C10芳基,R2为可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基或卤素原子,R3为可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、OR13、SR14、S(O)R15、S(O)2R16、NR17R18、C(O)R19、C(R20)=NOR21、氰基、硝基、氨基、羟基或卤素原子,相邻的2个R3和R3可以与它们所键合的碳原子一同形成C5-C6脂环式烃或5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基},R4及R5相同或彼此不同并且为卤素原子或氢原子的化合物。
〔方式X47〕本化合物X中,R1为可具有选自组E中的1个以上取代基的5-10元芳香族杂环基,R2为可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基或卤素原子,R3为可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、OR13、SR14、S(O)R15、S(O)2R16、NR17R18、C(O)R19、C(R20)=NOR21、氰基、硝基、氨基、羟基或卤素原子,相邻的2个R3和R3可以与它们所键合的碳原子一同形成C5-C6脂环式烃或5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基},R4及R5相同或彼此不同并且为卤素原子或氢原子的化合物。
〔方式X48〕大豆锈病菌的防除方法,其是通过用方式X45所示的化合物对大豆或栽培大豆的土壤实施处理来实施的。
〔方式X49〕大豆锈病菌的防除方法,其是通过用方式X1~X38、方式X41~X47或本化合物X或其N氧化物或者它们的盐对大豆或栽培大豆的土壤实施处理来实施的。
作为本化合物X的方式,还可举出以下的化合物。
〔方式Z1〕式(IAA)所示的化合物。
[化学式4]
〔式中,
R1为可具有选自组A1中的1个以上取代基的C2-C6链式烃基、可具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、可具有选自组B1中的1个以上取代基的3-7元非芳香族杂环基、具有选自组C1中的1个以上取代基的甲基、苯基、5-6元芳香族杂环基{该苯基及该5-6元芳香族杂环基可具有选自组E1中的1个以上取代基}或NR29R30,
n为0、1或2,
R2C为氟原子或氢原子,
R3A及R3C相同或彼此不同,为可具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子或氢原子,
R3B为可具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子,
R29及R30相同或彼此不同,为可具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基。
组A1:由可具有1个以上卤素原子的环丙基、苯基、5-6元芳香族杂环基{该苯基及该5-6元芳香族杂环基可具有选自组E1中的1个以上取代基}及卤素原子组成的组。
组B1:由可具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基及卤素原子组成的组。
组C1:由可具有1个以上卤素原子的环丙基、苯基、5-6元芳香族杂环基{该苯基及该5-6元芳香族杂环基可具有选自组E1中的1个以上取代基}及卤素原子组成的组。
组E1:由可具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基及卤素原子组成的组。〕
〔方式Z2〕方式Z1中,R3A及R3C相同或彼此不同并且为可具有1个以上卤素原子的甲基、卤素原子或氢原子,R3B为可具有1个以上卤素原子的甲基或卤素原子的化合物。
〔方式Z3〕方式Z1中,R3A及R3C相同或彼此不同并且为可具有1个以上卤素原子的甲基、氟原子或氢原子,R3B为可具有1个以上卤素原子的甲基或卤素原子的化合物。
〔方式Z4〕方式Z1中,R3A及R3C相同或彼此不同并且为可具有1个以上卤素原子的甲基、氟原子或氢原子,R3B为可具有1个以上卤素原子的甲基、氟原子或氯原子的化合物。
〔方式Z5〕方式Z1中,R3A及R3C相同或彼此不同并且为可具有1个以上卤素原子的甲基、氟原子或氢原子,R3B为可具有1个以上卤素原子的甲基、氟原子或氯原子的化合物。
〔方式Z6〕方式Z1中,R3A及R3C相同或彼此不同并且为甲基、氟原子或氢原子,R3B为可具有1个以上卤素原子的甲基、氟原子或氯原子的化合物。
〔方式Z7〕方式Z1中,R3A为甲基、氟原子或氢原子,R3B为可具有1个以上卤素原子的甲基、氟原子或氯原子,R3C为氟原子或氢原子的化合物。
〔方式Z8〕方式Z1中,R3A及R3C相同或彼此不同并且为氟原子或氢原子,R3B为可具有1个以上卤素原子的甲基、氟原子或氯原子的化合物。
〔方式Z9〕方式Z1中,R3A及R3C相同或彼此不同并且为氟原子或氢原子,R3B为甲基、氟原子或氯原子的化合物。
〔方式Z10〕方式Z1中,R3A及R3C相同或彼此不同并且为氟原子或氢原子,R3B为氟原子或氯原子的化合物。
〔方式Z11〕方式Z1中,R3A及R3C相同或彼此不同并且为氟原子或氢原子,R3B为氯原子的化合物。
〔方式Z12〕方式Z1中,R2C为氢原子的化合物。
〔方式Z13〕方式Z2中,R2C为氢原子的化合物。
〔方式Z14〕方式Z3中,R2C为氢原子的化合物。
〔方式Z15〕方式Z4中,R2C为氢原子的化合物。
〔方式Z16〕方式Z5中,R2C为氢原子的化合物。
〔方式Z17〕方式Z6中,R2C为氢原子的化合物。
〔方式Z18〕方式Z7中,R2C为氢原子的化合物。
〔方式Z19〕方式Z8中,R2C为氢原子的化合物。
〔方式Z20〕方式Z9中,R2C为氢原子的化合物。
〔方式Z21〕方式Z10中,R2C为氢原子的化合物。
〔方式Z22〕方式Z11中,R2C为氢原子的化合物。
〔方式Z23〕方式Z1~Z22中的任一者中,R1为可具有选自组A1中的1个以上取代基的C2-C4链式烃基、可具有1个以上卤素原子的C3-C4环烷基、可具有选自组B1中的1个以上取代基的3-7元非芳香族杂环基、具有选自组C1中的1个以上取代基的甲基、5-6元芳香族杂环基{该5-6元芳香族杂环基可具有选自组E1中的1个以上取代基}或NR29R30,R29及R30相同或彼此不同并且为C1-C3烷基的化合物。
〔方式Z24〕方式Z1~Z22中的任一者中,R1为可具有1个以上氟原子的C2-C4烷基、可具有1个以上氟原子的C3-C4环烷基、具有选自组C1中的1个以上取代基的甲基、5-6元芳香族杂环基{该5-6元芳香族杂环基可具有选自组E1中的1个以上取代基}或NR29R30,R29及R30相同或彼此不同并且为C1-C3烷基的化合物。
〔方式Z25〕方式Z1~Z22中的任一者中,R1为可具有1个以上氟原子的C2-C4烷基、可具有选自组B2中的1个以上取代基的5-6元非芳香族杂环基、具有选自组C2中的1个以上取代基的甲基、6元芳香族杂环基{该6元芳香族杂环基可具有选自组E2中的1个以上取代基}或NR29R30,R29及R30相同或彼此不同并且为C1-C3烷基的化合物。
组B2:由可具有1个以上氟原子的甲基及卤素原子组成的组。
组C2:由可具有1个以上氟原子的环丙基、苯基、6元芳香族杂环基{该6元芳香族杂环基可具有选自组E2中的1个以上取代基}及卤素原子组成的组。
组E2:由可具有1个以上氟原子的甲基及卤素原子组成的组。
〔方式Z26〕方式Z1~Z22中的任一者中,R1为可具有选自组A1中的1个以上取代基的C2-C4链式烃基的化合物。
〔方式Z27〕方式Z1~Z22中的任一者中,R1为可具有1个以上卤素原子的C3-C4环烷基的化合物。
〔方式Z28〕方式Z1~Z22中的任一者中,R1为可具有选自组B1中的1个以上取代基的3-7元非芳香族杂环基的化合物。
〔方式Z29〕方式Z1~Z22中的任一者中,R1为具有选自组C1中的1个以上取代基的甲基的化合物。
〔方式Z30〕方式Z1~Z22中的任一者中,R1为5-6元芳香族杂环基{该5-6元芳香族杂环基可具有选自组E1中的1个以上取代基}的化合物。
〔方式Z31〕方式Z1~Z22中的任一者中,R1为NR29R30,R29及R30相同或彼此不同并且为C1-C3烷基的化合物。
〔方式Z32〕方式Z1~Z22中的任一者中,R1为可具有1个以上氟原子的C2-C4烷基的化合物。
〔方式Z33〕方式Z1~Z22中的任一者中,R1为可具有1个以上氟原子的C3-C4环烷基的化合物。
〔方式Z34〕方式Z1~Z22中的任一者中,R1为可具有选自组B2中的1个以上取代基的5-6元非芳香族杂环基的化合物。
〔方式Z35〕方式Z1~Z22中的任一者中,R1为具有选自组C2中的1个以上取代基的甲基的化合物。
〔方式Z36〕方式Z1~Z22中的任一者中,R1为6元芳香族杂环基{该6元芳香族杂环基可具有选自组E2中的1个以上取代基}的化合物。
作为本化合物的方式,可举出以下的化合物。
〔方式1〕本化合物中,R1为可具有选自组A中的1个以上取代基的C2-C6链式烃基的化合物。
〔方式2〕本化合物中,R1为可具有选自组B中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基的化合物。
〔方式3〕本化合物中,R1为具有选自组C中的1个以上取代基的甲基的化合物。
〔方式4〕本化合物中,R1为可具有选自组A中的1个以上取代基的C2-C6链式烃基或可具有选自组B中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基的化合物。
〔方式5〕本化合物中,R1为可具有选自组A中的1个以上取代基的C2-C6链式烃基或具有选自组C中的1个以上取代基的甲基的化合物。
〔方式6〕本化合物中,R2为可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基的化合物。
〔方式7〕本化合物中,R2为可具有选自组B中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基的化合物。
〔方式8〕本化合物中,R2为OR6、SR7、S(O)R8、S(O)2R9、NR10R11、C(O)R12、硝基或氰基的化合物。
〔方式9〕本化合物中,R2为卤素原子的化合物。
〔方式10〕本化合物中,R2为可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基或卤素原子的化合物。
〔方式11〕本化合物中,R3为可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基的化合物。
〔方式12〕本化合物中,R3为C3-C8脂环式烃基或3-8元非芳香族杂环基{该C3-C8脂环式烃基及该3-8元非芳香族杂环基可具有选自组B中的1个以上取代基}的化合物。
〔方式13〕本化合物中,R3为苯基或5-6元芳香族杂环基{该苯基及该5-6元芳香族杂环基可具有选自组D中的1个以上取代基}的化合物。
〔方式14〕本化合物中,R3为OR13、SR14、S(O)R15、S(O)2R16、NR17R18、C(O)R19、C(R20)=NOR21、氰基、硝基、氨基或羟基的化合物。
〔方式15〕本化合物中,R3为卤素原子的化合物。
〔方式16〕本化合物中,R3为可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、OR13、SR14、S(O)R15、S(O)2R16、NR17R18、C(O)R19、C(R20)=NOR21、氰基、硝基、氨基、羟基或卤素原子的化合物。
〔方式17〕本化合物中,R3为可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基或卤素原子的化合物。
〔方式18〕本化合物中,相邻的R3和R4与它们所键合的碳原子一同形成C5-C6脂环式烃或5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基}的化合物。
〔方式19〕本化合物中,相邻的R3和R4与它们所键合的碳原子一同形成苯环或5-6元芳香族杂环{该苯环及该5-6元芳香族杂环可具有选自组E中的1个以上取代基}的化合物。
〔方式20〕本化合物中,相邻的2个R3和R3与它们所键合的碳原子一同形成C5-C6脂环式烃或5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基}的化合物。
〔方式21〕本化合物中,相邻的2个R3和R3与它们所键合的碳原子一同形成苯环或5-6元芳香族杂环{该苯环及该5-6元芳香族杂环可具有选自组E中的1个以上取代基}的化合物。
〔方式22〕本化合物中,R4及R5相同或彼此不同并且为可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基、卤素原子或氢原子的化合物。
〔方式23〕本化合物中,R4及R5相同或彼此不同并且为可具有选自组B中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基、卤素原子或氢原子的化合物。
〔方式24〕本化合物中,R4及R5相同或彼此不同并且为OR22、SR23、S(O)R24、S(O)2R25、NR26R27、C(O)R28、硝基、氰基、卤素原子或氢原子的化合物。
〔方式25〕本化合物中,R4及R5相同或彼此不同并且为卤素原子或氢原子的化合物。
〔方式26〕本化合物中,R4及R5为氢原子的化合物。
〔方式27〕本化合物中,n为0的化合物。
〔方式28〕本化合物中,n为1的化合物。
〔方式29〕本化合物中,n为2的化合物。
〔方式30〕本化合物中,p为0的化合物。
〔方式31〕本化合物中,p为1的化合物。
〔方式32〕本化合物中,p为2的化合物。
〔方式33〕本化合物中,q为1的化合物。
〔方式34〕本化合物中,q为2的化合物。
〔方式35〕本化合物中,q为3的化合物。
〔方式36〕本化合物中,R2为可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基或卤素原子,R3为可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、OR13、SR14、S(O)R15、S(O)2R16、NR17R18、C(O)R19、C(R20)=NOR21、氰基、硝基、氨基、羟基或卤素原子,相邻的2个R3和R3可以与它们所键合的碳原子一同形成C5-C6脂环式烃或5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基},R4及R5相同或彼此不同并且为卤素原子或氢原子的化合物。
〔方式37〕本化合物中,p为0,R3为可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基或卤素原子,相邻的2个R3和R3可以与它们所键合的碳原子一同形成C5-C6脂环式烃或5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基},R4及R5相同或彼此不同并且为氢原子的化合物。
〔方式38〕本化合物中,R1为C2-C6链式烃基,R2为可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基或卤素原子,R3为可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、OR13、SR14、S(O)R15、S(O)2R16、NR17R18、C(O)R19、C(R20)=NOR21、氰基、硝基、氨基、羟基或卤素原子,相邻的2个R3和R3可以与它们所键合的碳原子一同形成C5-C6脂环式烃或5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基},R4及R5相同或彼此不同并且为卤素原子或氢原子的化合物。
〔方式39〕大豆锈病菌的防除方法,其是通过用本化合物对大豆或栽培大豆的土壤实施处理来实施的。
〔方式40〕大豆锈病菌的防除方法,其是通过用方式38所示的化合物对大豆或栽培大豆的土壤实施处理来实施的。
作为本发明化合物D的方式,可举出以下的化合物。
〔方式D1〕本发明化合物D中,R1a为可被1个以上卤素原子取代的C2-C3链式烃基的化合物。
〔方式D2〕本发明化合物D中,R1a为可被1个以上卤素原子取代的环丙基的化合物。
〔方式D3〕本发明化合物D中,R1a为可被1个以上卤素原子取代的苯基的化合物。
〔方式D4〕本发明化合物D中,R1a为可被1个以上卤素原子取代的5-6元芳香族杂环基的化合物。
〔方式D5〕本发明化合物D中,R3a为C1-C3烷基的化合物。
〔方式D6〕本发明化合物D中,R3a为C1-C3烷氧基的化合物。
〔方式D7〕本发明化合物D中,R3a为可被1个以上卤素原子取代的环丙基的化合物。
〔方式D8〕本发明化合物D中,R3a为卤素原子的化合物。
〔方式D9〕本发明化合物D中,qa为1的化合物。
〔方式D10〕本发明化合物D中,qa为2的化合物。
〔方式D11〕本发明化合物D中,qa为3的化合物。
〔方式D12〕本发明化合物D中,R1a为C2-C3烷基的化合物。
〔方式D13〕本发明化合物D中,R1a为环丙基的化合物。
〔方式D14〕本发明化合物D中,R1a为苯基的化合物。
〔方式D15〕本发明化合物D中,R1a为5-6元芳香族杂环基的化合物。
〔方式D16〕本发明化合物D中,R1a为C2-C3烷基、苯基或5-6元芳香族杂环基的化合物。
〔方式D17〕本发明化合物D中,R1a为C2-C3烷基或苯基的化合物。
〔方式D18〕本发明化合物D中,R1a为C2-C3烷基或5-6元芳香族杂环基的化合物。
〔方式D19〕本发明化合物D中,R1a为苯基或5-6元芳香族杂环基的化合物。
〔方式D20〕本发明化合物D中,R3a为C1-C3烷基或卤素原子的化合物。
〔方式D21〕本发明化合物D中,R1a为C2-C3烷基、苯基或5-6元芳香族杂环基,R3a为C1-C3烷基或卤素原子的化合物。
〔方式D22〕方式D1~D4、D12~19或本发明化合物D中,R3a为C1-C3烷基或卤素原子的化合物。
〔方式D23〕方式D1~D4、D12~19或本发明化合物D中,R3a为C1-C3烷基的化合物。
〔方式D24〕方式D1~D4、D12~19或本发明化合物D中,R3a为卤素原子的化合物。
〔方式D25〕大豆锈病菌的防除方法,其是通过用本发明化合物D对大豆或栽培大豆的土壤实施处理来实施的。
〔方式D26〕大豆锈病菌的防除方法,其是通过用方式D21所示的化合物对大豆或栽培大豆的土壤实施处理来实施的。
作为本发明化合物D的方式,还可举出以下的化合物。
〔方式C1〕式(IIA)所示的化合物。
[化学式5]
〔式中,
R1a为可被1个以上卤素原子取代的C2-C3烷基、可被1个以上卤素原子取代的环丙基,
R3aA及R3aC相同或彼此不同,为C1-C3烷基、卤素原子或氢原子,
R3aB为C1-C3烷基或卤素原子。〕
〔方式C2〕方式C1中,R3aA及R3aC相同或彼此不同并且为甲基、卤素原子或氢原子,R3aB为甲基或卤素原子的化合物。
〔方式C3〕方式C1中,R3aA及R3aC相同或彼此不同并且为甲基、氟原子或氢原子,R3aB为甲基或卤素原子的化合物。
〔方式C4〕方式C1中,R3aA及R3aC相同或彼此不同并且为甲基、氟原子或氢原子,R3aB为甲基、氟原子或氯原子的化合物。
〔方式C5〕方式C1中,R3aA及R3aC相同或彼此不同并且为甲基、氟原子或氢原子,R3aB为甲基或氯原子的化合物。
〔方式C6〕方式C1中,R3aA及R3aC相同或彼此不同并且为氟原子或氢原子,R3aB为甲基或氯原子的化合物。
〔方式C7〕方式C1中,R3aA为氟原子或氢原子,R3aB为甲基或氯原子,R3aC为氢原子的化合物。
〔方式C8〕方式C1~C7中的任一者中,R1a为可被1个以上卤素原子取代的C2-C3烷基的化合物。
〔方式C9〕方式C1~C7中的任一者中,R1a为乙基或丙基的化合物。
〔方式C10〕方式C1~C7中的任一者中,R1a为环丙基的化合物。
接下来,对本化合物Y(包括本发明化合物)的制造方法进行说明。
制造方法A
式(I-b)所示的化合物(以下记为化合物(I-b))或式(I-c)所示的化合物(以下记为化合物(I-c))可以通过使式(I-a)所示的化合物(以下记为化合物(I-a))与氧化剂反应而制造。
[化学式6]
〔式中,R1X表示可具有选自组A中的1个以上取代基的C2-C6链式烃基、可具有选自组B中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基、可具有选自组B中的1个以上取代基的3-7元非芳香族杂环基、具有选自组C中的1个以上取代基的甲基、C6-C10芳基或5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基及该5-10元芳香族杂环基可具有选自组E中的1个以上取代基},其他符号表示与前文相同的含义。〕
首先,记载由化合物(I-a)制造化合物(I-b)的方法。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可举出例如二氯甲烷、氯仿、氯苯等卤代烃(以下记为卤代烃类);乙腈、丙腈等腈(以下记为腈类);甲醇、乙醇等醇(以下记为醇类);乙酸;水及它们中的2种以上的混合物。
作为反应中使用的氧化剂,可举出例如过碘酸钠、间氯过苯甲酸(以下记为mCPBA)及过氧化氢。
在使用过氧化氢作为氧化剂的情况下,可以根据需要加入碱或催化剂。
作为反应中使用的碱,可举出例如碳酸钠。在反应中使用碱的情况下,相对于化合物(I-a)1摩尔而言,碱通常以0.01~1摩尔的比例使用。
作为反应中使用的催化剂,可举出例如钨酸钠。在反应中使用催化剂的情况下,相对于化合物(I-a)1摩尔而言,催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用。
反应中,相对于化合物(I-a)1摩尔而言,氧化剂通常以1~1.2摩尔的比例使用。
反应温度通常在-20~80℃的范围内。反应时间通常在0.1~12小时的范围内。
反应结束后,向反应混合物中加入水,利用有机溶剂进行萃取,根据需要利用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液及碱(例如碳酸氢钠)的水溶液对有机层进行洗涤。对有机层进行干燥、浓缩,由此能够得到化合物(I-b)。
接着,记载由化合物(I-b)制造化合物(I-c)的方法。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可举出例如卤代烃类、腈类、醇类、乙酸、水及它们中的2种以上的混合物。
作为反应中使用的氧化剂,可举出例如mCPBA及过氧化氢。
在使用过氧化氢作为氧化剂的情况下,可以根据需要加入碱或催化剂。
作为反应中使用的碱,可举出例如碳酸钠。在反应中使用碱的情况下,相对于化合物(I-b)1摩尔而言,碱通常以0.01~1摩尔的比例使用。
作为反应中使用的催化剂,可举出例如钨酸钠。在反应中使用催化剂的情况下,相对于化合物(I-b)1摩尔而言,催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用。
反应中,相对于化合物(I-b)1摩尔而言,氧化剂通常以1~2摩尔的比例使用。
反应温度通常在-20~120℃的范围内。反应时间通常在0.1~12小时的范围内。
反应结束后,向反应混合物中加入水,利用有机溶剂进行萃取,根据需要利用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液及碱(例如碳酸氢钠)的水溶液对有机层进行洗涤。对该有机层进行干燥、浓缩,由此能够得到化合物(I-c)。
另外,化合物(I-c)也可以通过使化合物(I-a)与氧化剂反应而以一步反应(一锅法)来制造。
反应可以依照下述方法来实施:以相对于化合物(I-a)1摩尔而言通常为2~5摩尔的比例使用氧化剂,由化合物(I-b)制造化合物(I-c)。
制造方法B
化合物(I-a)可以通过使式(B1)所示的化合物(以下记为化合物(B1))与式(M1)所示的化合物(以下记为化合物(M1))在碱的存在下反应而制造。
[化学式7]
〔式中,X51表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基或三呋喃基氧基,其他符号表示与前文相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可举出例如己烷、甲苯、二甲苯等烃(以下记为烃类);甲基叔丁基醚(以下记为MTBE)、四氢呋喃(以下记为THF)、二甲氧基乙烷(以下记为DME)等醚(以下记为醚类);卤代烃类;二甲基甲酰胺(以下记为DMF)、N-甲基吡咯烷酮(以下记为NMP)等酰胺(以下记为酰胺类);乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯(以下记为酯类);腈类;水;及它们中的2种以上的混合物。
作为碱,可举出例如三乙基胺、吡啶等有机碱(以下记为有机碱类);碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐(以下记为碱金属碳酸盐类);碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐(以下记为碱金属碳酸氢盐类);氢化钠及磷酸三钾。
反应中,可以根据需要使用金属催化剂及/或配位体。
作为金属催化剂,可举出例如碘化铜(I)、溴化铜(I)、氯化铜(I)、氧化铜(I)、三氟甲磺酸铜(I)苯络合物、六氟磷酸四(乙腈)铜(I)、2-噻吩羧酸铜(I)等铜催化剂;双(环辛二烯)镍(0)、氯化镍(II)等镍催化剂;及乙酸钯、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、四(三苯基膦)钯(0)、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)等钯催化剂。在反应中使用金属催化剂的情况下,相对于化合物(B1)1摩尔而言,金属催化剂通常以0.01~1摩尔的比例使用。
作为配位体,可举出例如三苯基膦、Xantphos、2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、2,2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉、1,10-菲咯啉、反式-1,2-环己烷二胺、反式-N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺、N,N’-二甲基乙二胺及N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐。在反应中使用配位体的情况下,相对于化合物(B1)1摩尔而言,配位体通常以0.01~1摩尔的比例使用。
反应中,相对于化合物(B1)1摩尔而言,化合物(M1)通常以1~10摩尔的比例使用,碱通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常在0~150℃的范围内。反应时间通常在0.1~48小时的范围内。
反应结束后,向反应混合物中加入水,利用有机溶剂进行萃取,实施将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此能够将化合物(I-a)分离。
化合物(M1)是已知的,或者可以依照已知的方法来制造。
制造方法C
式(I)所示的化合物可以通过使式(B2)所示的化合物(以下记为化合物(B2))与式(M2)所示的化合物(以下记为化合物(M2))在钯催化剂及碱的存在下反应而制造。
[化学式8]
〔式中,X52表示氯原子、溴原子、碘原子或三呋喃基氧基,M1表示B(OH)2或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基,其他符号表示与前文相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可举出例如烃类、醚类、卤代烃类、酰胺类、酯类、腈类、二甲基亚砜(以下记为DMSO)、水及它们中的2种以上的混合物。
作为反应中使用的钯催化剂,可举出例如乙酸钯(II)及[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)。
作为反应中使用的碱,可举出例如有机碱类、碱金属碳酸盐类、碱金属碳酸氢盐类、氟化钠及磷酸三钾。
反应中,相对于化合物(B2)1摩尔而言,化合物(M2)通常以0.5~2摩尔的比例使用,钯催化剂通常以0.01~0.3摩尔的比例使用,碱通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常在0~150℃的范围内。反应时间通常在0.1~120小时的范围内。
反应结束后,向反应混合物中加入水,利用有机溶剂进行萃取,实施将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此能够将式(I)所示的化合物分离。
化合物(M2)是已知的,或者可以依照已知的方法来制造。
制造方法D
式(I)所示的化合物可以通过使式(B3)所示的化合物(以下记为化合物(B3))与式(M3)所示的化合物(以下记为化合物(M3))在钯催化剂及碱的存在下反应而制造。
[化学式9]
〔式中,符号表示与前文相同的含义。〕
反应中,可以代替化合物(B2)而使用化合物(B3),代替化合物(M2)而使用化合物(M3),依照制造方法C来实施。
化合物(M3)是已知的,或者可以依照已知的方法来制造。
制造方法E
化合物(I-a)可以通过使式(B4)所示的化合物(以下记为化合物(B4))与式(M4)所示的化合物(以下记为化合物(M4))在碱的存在下反应而制造。
[化学式10]
〔式中,X53表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基或三呋喃基氧基,其他符号表示与前文相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可举出例如醇类、腈类、醚类、芳香族烃类、酰胺类、水及它们中的2种以上的混合物。
作为反应中使用的碱,可举出例如碱金属氢化物类、碱金属碳酸盐类、有机碱类、氢化钠及磷酸三钾。
在X53为溴原子、碘原子或三呋喃基氧基的情况下,可以根据需要加入金属催化剂及配位体。
作为反应中使用的金属催化剂,可举出例如乙酸钯(II)及[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)等钯催化剂;双(环辛二烯)镍(0)、氯化镍(II)等镍催化剂;及碘化铜(I)、氯化铜(I)等铜催化剂。在反应中使用金属催化剂的情况下,相对于化合物(B4)1摩尔而言,金属催化剂通常以0.01~1摩尔的比例使用。
作为反应中使用的配位体,可举出三苯基膦、Xantphos、2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、2,2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉、1,10-菲咯啉等。在反应中使用配位体的情况下,相对于化合物(B4)1摩尔而言,配位体通常以0.01~1摩尔的比例使用。
反应中,相对于化合物(B4)1摩尔而言,化合物(M4)通常以1~10摩尔的比例使用,碱通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常在-20℃~200℃的范围内。反应时间通常在0.1~72小时的范围内。
反应结束后,向反应混合物中加入水,利用有机溶剂进行萃取,实施将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此能够得到化合物(I-a)。
化合物(M4)是已知的,或者可以依照已知的方法来制造。
制造方法F
式(I-e)所示的化合物(以下记为化合物(I-e))可以通过使式(B6)所示的化合物(以下记为化合物(B6))与式(M6)所示的化合物(以下记为化合物(M6))在碱的存在下反应而制造。
[化学式11]
〔式中,R29X表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基或氢原子,R30X表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基,R29X和R30X可以与它们所键合的氮原子一同形成可具有选自组B中的1个以上取代基的3-7元非芳香族杂环基或可具有选自组E中的1个以上取代基的5-10元芳香族杂环,其他符号表示与前文相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可举出烃类、醚类、卤代烃类、酰胺类、酯类、腈类、水及它们中的2种以上的混合物。
作为反应中使用的碱,可举出例如有机碱类、碱金属碳酸盐类、碱金属碳酸氢盐类、氢化钠及磷酸三钾。
反应中,相对于化合物(B6)1摩尔而言,化合物(M6)通常以1~10摩尔的比例使用,碱通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常在0~150℃的范围内。反应时间通常在0.1~48小时的范围内。
反应结束后,向反应混合物中加入水,利用有机溶剂进行萃取,实施将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此能够将化合物(I-e)分离。
化合物(M6)是已知的,或者可以依照已知的方法来制造。
参考制造方法A
化合物(B1)可以通过使化合物(B4)与硫化剂反应而制造。
[化学式12]
〔式中,符号表示与前文相同的含义。〕
反应中,可以代替化合物(M4)而使用硫化氢等硫化剂,依照制造方法E来实施。
参考制造方法B
化合物(B4)可以通过使式(C1)所示的化合物(以下记为化合物(C1))与化合物(M2)在钯催化剂及碱的存在下反应而制造。
[化学式13]
〔式中,X54表示溴原子、碘原子或三呋喃基氧基,其他符号表示与前文相同的含义。〕
反应中,可以代替化合物(B2)而使用化合物(C1),依照制造方法C来实施。
化合物(C1)是已知的,或者可以依照已知的方法来制造。
参考制造方法C
式(C3)所示的化合物(以下记为化合物(C3))可以通过使式(C2)所示的化合物(以下记为化合物(C2))与化合物(M1)在碱的存在下反应而制造。
[化学式14]
〔式中,符号表示与前文相同的含义。〕
反应中,可以代替化合物(B1)而使用化合物(C2),依照制造方法B来实施。
化合物(C2)是已知的,或者可以依照已知的方法来制造。
参考制造例D
式(C4)所示的化合物(以下记为化合物(C4))或式(C5)所示的化合物(以下记为化合物(C5))可以通过使化合物(C3)与氧化剂反应而制造。
[化学式15]
〔式中,符号表示与前文相同的含义。〕
反应中,可以代替化合物(I-a)而使用化合物(C3),代替化合物(I-b)而使用化合物(C4),依照制造方法A来实施。
参考制造方法E
式(C6)所示的化合物(以下记为化合物(C6))可以通过使化合物(B2)与双(频哪醇合)二硼在碱及钯催化剂的存在下反应而制造。
[化学式16]
〔式中,符号表示与前文相同的含义。〕
反应中,可以代替化合物(M2)而使用双(频哪醇合)二硼,依照制造方法C来实施。
参考制造方法F
化合物(B6)可以由式(C10)所示的化合物(以下记为化合物(C10))制造。
[化学式17]
〔式中,X55表示SH或S(O)2OH,其他符号表示与前文相同的含义。〕
反应可以依照国际公开第2016/204096号中记载的方法、Tetrahedron Letters,2017,58,2244-2247中记载的方法等来实施。
化合物(C10)是已知的,或者可以依照已知的方法来制造。
本发明化合物可以与选自由下述组(a)、组(b)、组(c)及组(d)组成的组中的1种以上的成分(以下记为本成分)混用或并用。
前述混用或并用是指:将本发明化合物与本成分同时、分别或隔开时间间隔地使用。
将本发明化合物与本成分同时使用的情况下,本发明化合物及本成分可以各自包含于分开的制剂中,也可以包含于同一制剂中。
本发明的一个侧面为含有选自由组(a)、组(b)、组(c)及组(d)组成的组中的1种以上的成分(即,本成分)、以及本发明化合物的组合物。
本发明的一个侧面为含有选自由组(a)、组(b)、组(c)及组(d)组成的组中的1种以上的成分(即,本成分)、以及本发明化合物的组合物(以下记为组合物A)。
组(a)为由乙酰胆碱酯酶抑制剂(例如氨基甲酸酯系杀虫剂、有机磷系杀虫剂)、GABA门控氯离子通道阻滞剂(例如苯基吡唑系杀虫剂)、钠通道调节剂(例如,拟除虫菊酯系杀虫剂)、烟碱型乙酰胆碱受体竞争性调节剂(例如,新烟碱系杀虫剂)、烟碱型乙酰胆碱受体别构调节剂、谷氨酸门控氯离子通道别构调节剂(例如,大环内酯系杀虫剂)、拟保幼激素、多位点抑制剂、弦音器官TRPV通道调节剂、螨类生长抑制剂、源自微生物的昆虫中肠内膜破坏剂、线粒体ATP合成酶抑制剂、氧化磷酸化解耦联剂、烟碱型乙酰胆碱受体通道阻滞剂(例如,沙蚕毒素系杀虫剂)、几丁质生物合成抑制剂、蜕皮抑制剂、蜕皮激素受体激动剂、章鱼胺受体激动剂、线粒体电子传递链复合物I、II、III及IV的抑制剂、电压依赖性钠通道阻滞剂、乙酰辅酶A羧化酶抑制剂、雷诺丁受体调节剂(例如,二酰胺系杀虫剂)、弦音器官调节剂、微生物杀虫剂、以及其他杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分组成的组。这些成分按基于IRAC的作用机制的分类记载。
组(b)为由核酸合成抑制剂(例如,苯基酰胺系杀菌剂、酰基氨基酸系杀菌剂)、细胞分裂及细胞骨架抑制剂(例如,MBC杀菌剂)、呼吸抑制剂(例如,QoI杀菌剂、QiI杀菌剂)、氨基酸合成及蛋白质合成抑制剂(例如,苯胺基吡啶系杀菌剂)、信号转导抑制剂、脂质合成及膜合成抑制剂、甾醇生物合成抑制剂(例如,三唑系等的DMI杀菌剂)、细胞壁生物合成抑制剂、黑色素合成抑制剂、植物防御诱导剂、多作用点接触活性杀菌剂、微生物杀菌剂及其他杀菌活性成分组成的组。这些成分按基于FRAC的作用机制的分类记载。
组(c)为植物生长调节成分(包括菌根真菌及根瘤菌)的组。
组(d)为驱避成分的组。
以下记载本成分与本发明化合物的组合的例子。例如,棉铃威(alanycarb)+SX是指棉铃威(alanycarb)与SX的组合。
需要说明的是,SX的缩写是指选自化合物组SX1~SX54中的任一种本发明化合物。另外,以下记载的本成分均是已知的成分,可以从市售的制剂得到,或者通过已知的方法来制造。本成分为微生物的情况下,也可以从菌保藏机构获得。需要说明的是,括号内的数字表示CAS RN(注册商标)。
上述组(a)的本成分与本发明化合物的组合:
阿维菌素(abamectin)+SX、高灭磷(acephate)+SX、灭螨醌(acequinocyl)+SX、啶虫脒(acetamiprid)+SX、乙酰虫腈(acetoprole)+SX、氟丙菊酯(acrinathrin)+SX、acynonapyr+SX、双丙环虫酯(afidopyropen)+SX、阿福拉纳(afoxolaner)+SX、棉铃威(alanycarb)+SX、涕灭威(aldicarb)+SX、烯丙菊酯(allethrin)+SX、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)+SX、α-硫丹(alpha-endosulfan)+SX、磷化铝(aluminium phosphide)+SX、双甲脒(amitraz)+SX、印楝素(azadirachtin)+SX、甲基吡噁磷(azamethiphos)+SX、益棉磷(azinphos-ethyl)+SX、保棉磷(azinphos-methyl)+SX、三唑锡(azocyclotin)+SX、苦皮藤树皮(bark of Celastrus angulatus)+SX、恶虫威(bendiocarb)+SX、四氟苯菊酯(benfluthrin)+SX、丙硫克百威(benfuracarb)+SX、杀虫磺(bensultap)+SX、杀螨特(benzoximate)+SX、benzpyrimoxan+SX、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)+SX、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)+SX、联苯肼酯(bifenazate)+SX、联苯菊酯(bifenthrin)+SX、生物烯丙菊酯(bioallethrin)+SX、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)+SX、双三氟虫脲(bistrifluron)+SX、硼砂(borax)+SX、硼酸(boric acid)+SX、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)+SX、溴螨酯(bromopropylate)+SX、噻嗪酮(buprofezin)+SX、丁酮威(butocarboxim)+SX、丁酮砜威(butoxycarboxim)+SX、硫线磷(cadusafos)+SX、磷化钙(calcium phosphide)+SX、甲萘威(carbaryl)+SX、克百威(carbofuran)+SX、丁硫克百威(carbosulfan)+SX、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)+SX、杀螟丹(cartap)+SX、灭螨猛(chinomethionat)+SX、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)+SX、氯丹(chlordane)+SX、氯氧磷(chlorethoxyfos)+SX、虫螨腈(chlorfenapyr)+SX、毒虫畏(chlorfenvinphos)+SX、氟啶脲(chlorfluazuron)+SX、氯甲磷(chlormephos)+SX、氯化苦(chloropicrin)+SX、毒死蜱(chlorpyrifos)+SX、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)+SX、环虫酰肼(chromafenozide)+SX、四螨嗪(clofentezine)+SX、噻虫胺(clothianidin)+SX、刀豆素A(concanamycin A)+SX、蝇毒磷(coumaphos)+SX、冰晶石(cryolite)+SX、杀螟腈(cyanophos)+SX、氰虫酰胺(cyantraniliprole)+SX、环溴虫酰胺(cyclaniliprole)+SX、三氟吡啶胺(cyclobutrifluram)+SX、乙氰菊酯(cycloprothrin)+SX、环氧虫啶(cycloxaprid)+SX、腈吡螨酯(cyenopyrafen)+SX、乙唑螨腈(cyetpyrafen)+SX、丁氟螨酯(cyflumetofen)+SX、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)+SX、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)+SX、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)+SX、三环锡(cyhexatin)+SX、氯氰菊酯(cypermethrin)+SX、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)+SX、环丙氟虫胺(cyproflanilide)+SX、环丙氨嗪(cyromazine)+SX、棉隆(dazomet)+SX、溴氰菊酯(deltamethrin)+SX、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)+SX、杀螨隆(diafenthiuron)+SX、二嗪农(diazinon)+SX、敌敌畏(dichlorvos)+SX、二氯噻吡嘧啶(dicloromezotiaz)+SX、三氯杀螨醇(dicofol)+SX、百治磷(dicrotophos)+SX、氟螨嗪(diflovidazin)+SX、除虫脲(diflubenzuron)+SX、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)+SX、乐果(dimethoate)+SX、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)+SX、嗪虫唑酰胺(dimpropyridaz)+SX、呋虫胺(dinotefuran)+SX、八硼酸二钠(disodium octaborate)+SX、乙拌磷(disulfoton)+SX、DNOC(2-甲基-4,6-二硝基苯酚+SX、多拉菌素(doramectin)+SX、欧洲鳞毛蕨干燥叶(dried leaves of Dryopteris filix-mas)+SX、甲胺基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)+SX、烯炔菊酯(empenthrin)+SX、硫丹(endosulfan)+SX、EPN(O-乙基O-(4-硝基苯基)苯基硫代膦酸酯,O-ethyl O-(4-nitrophenyl)phenylphosphonothioate)+SX、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)+SX、epsilon-momfluorothrin+SX、高氰戊菊酯(esfenvalerate)+SX、乙硫苯威(ethiofencarb)+SX、乙硫磷(ethion)+SX、乙虫清(ethiprole)+SX、灭线磷(ethoprophos)+SX、醚菊酯(etofenprox)+SX、乙螨唑(etoxazole)+SX、苦艾提取物(extract of Artemisia absinthium)+SX、印楝提取物(extract of Azadirachta indica)+SX、Cassia nigricans提取物(extract ofCassia nigricans)+SX、蝶豆提取物(extract of clitoria ternatea)+SX、聚合草提取物(extract of Symphytum officinale)+SX、土荆芥提取物(extract of Chenopodiumambrosioides)+SX、菊蒿提取物(extract of Tanacetum vulgare)+SX、异株荨麻提取物(extract of Urtica dioica)+SX、槲寄生提取物(extract of Viscum album)+SX、氨磺磷(famphur)+SX、克线磷(fenamiphos)+SX、喹螨醚(fenazaquin)+SX、六苯丁锡氧(fenbutatin oxide)+SX、杀螟松(fenitrothion)+SX、fenmezoditiaz+SX、仲丁威(fenobucarb)+SX、苯氧威(fenoxycarb)+SX、甲氰菊酯(fenpropathrin)+SX、唑螨酯(fenpyroximate)+SX、倍硫磷(fenthion)+SX、氰戊菊酯(fenvalerate)+SX、氟虫清(fipronil)+SX、氟奎因(flometoquin)+SX、氟啶虫酰胺(flonicamid)+SX、嘧螨酯(fluacrypyrim)+SX、三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)+SX、啶蜱脲(fluazuron)+SX、氟虫酰胺(flubendiamide)+SX、氟氯虫双酰胺(fluchlordiniliprole)+SX、氟螨脲(flucycloxuron)+SX、氟氰戊菊酯(flucythrinate)+SX、氟烯线砜(fluensulfone)+SX、三氟醚菊酯(flufenoprox)+SX、氟虫脲(flufenoxuron)+SX、丁虫腈(flufiprole)+SX、氟氯苯菊酯(flumethrin)+SX、氟哌噻吩(flupentiofenox)+SX、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)+SX、氟嘧啶(flupyrimin)+SX、氟吡啶虫酯(flupyroxystrobin)+SX、氟雷拉纳(fluralaner)+SX、氟胺氰菊酯(fluvalinate)+SX、氟噁唑酰胺(fluxametamide)+SX、伐虫脒(formetanate)+SX、噻唑磷(fosthiazate)+SX、炔呋菊酯(furamethrin)+SX、呋线威(furathiocarb)+SX、γ-三氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)+SX、GS-omega/kappa HXTX-Hv1a肽(GS-omega/kappa HXTX-Hv1apeptide)+SX、苄螨醚(halfenprox)+SX、氯虫酰肼(halofenozide)+SX、七氟甲醚菊酯(heptafluthrin)+SX、庚烯磷(heptenophos)+SX、氟铃脲(hexaflumuron)+SX、噻螨酮(hexythiazox)+SX、酒花β酸的钾盐(potassium salt ofhop beta acid)+SX、伏蚁腙(hydramethylnon)+SX、氢化保幼素(hydroprene)+SX、新烟磷(imicyafos)+SX、吡虫啉(imidacloprid)+SX、氯噻啉(imidaclothiz)+SX、炔咪菊酯(imiprothrin)+SX、吲唑咪(indazapyroxamet)+SX、茚虫威(indoxacarb)+SX、isocycloseram+SX、异柳磷(isofenphos)+SX、异丙威(isoprocarb)+SX、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、异噁唑磷(isoxathion)+SX、伊维菌素(ivermectin)+SX、噻嗯菊酯(kadethrin)+SX、κ-七氟菊酯(kappa-tefluthrin)+SX、κ-联苯菊酯(kappa-bifenthrin)+SX、丙诺保幼素(kinoprene)+SX、λ-三氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)+SX、ledprona+SX、雷诺霉素(lenoremycin)+SX、雷皮菌素(lepimectin)+SX、石硫合剂(lime sulfur)+SX、洛替拉纳(lotilaner)+SX、虱螨脲(lufenuron)+SX、机油(machine oil)+SX、马拉硫磷(malathion)+SX、灭蚜磷(mecarbam)+SX、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)+SX、氰氟虫腙(metaflumizone)+SX、威百亩(metam)+SX、甲胺磷(methamidophos)+SX、杀扑磷(methidathion)+SX、灭虫威(methiocarb)+SX、灭多威(methomyl)+SX、美赐平(methoprene)+SX、甲氧氯(methoxychlor)+SX、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)+SX、溴甲烷(methyl bromide)+SX、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)+SX、速灭威(metolcarb)+SX、噁虫酮(metoxadiazone)+SX、速灭磷(mevinphos)+SX、密灭汀(milbemectin)+SX、米尔贝肟(milbemycin oxime)+SX、mivorilaner+SX、氟苯碘虫二酰胺(modoflaner)+SX、momfluorothrin+SX、久效磷(monocrotophos)+SX、莫西菌素(moxidectin)+SX、二溴磷(naled)+SX、nicofluprole+SX、烟碱(nicotine)+SX、硫酸烟碱(nicotine-sulfate)+SX、烯啶虫胺(nitenpyram)+SX、氟酰脲(novaluron)+SX、多氟脲(noviflumuron)+SX、Chenopodium anthelminticum籽油(oilof the seeds of Chenopodium anthelminticum)+SX、氧乐果(omethoate)+SX、杀线威(oxamyl)+SX、oxazosulfyl+SX、亚砜磷(oxydemeton-methyl)+SX、对硫磷(parathion)+SX、甲基对硫磷(parathion-methyl)+SX、苄氯菊酯(permethrin)+SX、苯醚菊酯(phenothrin)+SX、稻丰散(phenthoate)+SX、甲拌磷(phorate)+SX、伏杀磷(phosalone)+SX、亚胺硫膦(phosmet)+SX、磷胺(phosphamidon)+SX、磷化氢(phosphine)+SX、辛硫磷(phoxim)+SX、抗蚜威(pirimicarb)+SX、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)+SX、炔丙菊酯(prallethrin)+SX、丙溴磷(profenofos)+SX、丙氟菊酯(profluthrin)+SX、炔螨特(propargite)+SX、胺丙畏(propetamphos)+SX、残杀威(propoxur)+SX、丙二醇藻酸酯(propylene glycolalginate)+SX、丙硫磷(prothiofos)+SX、pyflubumide+SX、吡蚜酮(pymetrozine)+SX、吡唑硫磷(pyraclofos)+SX、除虫菊酯(pyrethrins)+SX、哒螨灵(pyridaben)+SX、三氟甲吡醚(pyridalyl)+SX、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)+SX、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)+SX、嘧螨醚(pyrimidifen)+SX、嘧螨胺(pyriminostrobin)+SX、吡唑虫啶(pyriprole)+SX、吡丙醚(pyriproxyfen)+SX、喹硫磷(quinalphos)+SX、苄呋菊酯(resmethrin)+SX、鱼藤酮(rotenone)+SX、利阿诺定(ryanodine)+SX、沙罗拉纳(sarolaner)+SX、塞拉菌素(selamectin)+SX、σ-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)+SX、氟硅菊酯(silafluofen)+SX、硼酸钠(sodium borate)+SX、偏硼酸钠(sodiummetaborate)+SX、spidoxamat+SX、多虫菌素(spinetoram)+SX、多杀霉素(spinosad)+SX、螺螨双酯(spirobudifen)+SX、螺螨酯(spirodiclofen)+SX、螺甲螨酯(spiromesifen)+SX、甲氧哌啶乙酯(spiropidion)+SX、螺虫乙酯(spirotetramat)+SX、氟虫胺(sulfluramid)+SX、治螟磷(sulfotep)+SX、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)+SX、硫磺(sulfur)+SX、硫酰氟(sulfuryl fluoride)+SX、吐酒石(tartaremetic)+SX、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)+SX、虫酰肼(tebufenozide)+SX、吡螨胺(tebufenpyrad)+SX、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)+SX、氟苯脲(teflubenzuron)+SX、七氟菊酯(tefluthrin)+SX、双硫磷(temephos)+SX、特丁硫磷(terbufos)+SX、从土荆芥中提取的萜烯成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides nearambrosioides)+SX、四氯虫酰胺(tetrachlorantraniliprole)+SX、杀虫畏(tetrachlorvinphos)+SX、三氯杀螨砜(tetradifon)+SX、四甲菊酯(tetramethrin)+SX、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)+SX、四唑虫酰胺(tetraniliprole)+SX、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)+SX、噻虫啉(thiacloprid)+SX、噻虫嗪(thiamethoxam)+SX、杀虫环(thiocyclam)+SX、硫双威(thiodicarb)+SX、久效威(thiofanox)+SX、甲基乙拌磷(thiometon)+SX、杀虫单二钠盐(thiosultap-disodium)+SX、杀虫单一钠盐(thiosultap-monosodium)+SX、tigolaner+SX、硫虫酰胺(tiorantraniliprole)+SX、线噻吩(tioxazafen)+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、四溴菊酯(tralomethrin)+SX、四氟菊酯(transfluthrin)+SX、唑蚜威(triazamate)+SX、三唑磷(triazophos)+SX、敌百虫(trichlorfon)+SX、三氟杀线酯(trifluenfuronate)+SX、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)+SX、杀铃脲(triflumuron)+SX、混杀威(trimethacarb)+SX、tyclopyrazoflor+SX、umifoxolaner+SX、蚜灭多(vamidothion)+SX、苦木树木材提取物(wood extract ofQuassia amara)+SX、XMC(N-甲基氨基甲酸3,5-二甲基苯基酯,3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate)+SX、灭杀威(xylylcarb)+SX、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)+SX、磷化锌(zinc phosphide)+SX、
4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧代硫杂环丁烷-3-基)苯甲酰胺(1241050-20-3)+SX、3-甲氧基-N-(5-{5-(三氟甲基)-5-[3-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}茚满-1-基)丙酰胺(1118626-57-5)+SX、2-({2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚硫酰基]苯基}亚氨基)-3-(2,2,2-三氟乙基)-1,3-噻唑烷-4-酮(1445683-71-5)+SX、(2Z)-2-({2-氟-4-甲基-5-[(R)-(2,2,2-三氟乙基)亚硫酰基]苯基}亚氨基)-3-(2,2,2-三氟乙基)-1,3-噻唑烷-4-酮(2377084-09-6)+SX、N-{4-氯-3-[(1-氰基环丙基)氨基甲酰基]苯基}-1-甲基-4-(甲磺酰基)-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-1H-吡唑-3-甲酰胺(1400768-21-9)+SX、N-[3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]-2-(甲磺酰基)丙酰胺(2396747-83-2)+SX、1,4-二甲基-2-[2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基]-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮(2171099-09-3)+SX、2-异丙基-5-[(3,4,4-三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]-1,3,4-噻二唑(2058052-95-0)+SX、N-({2-氟-4-[(2S,3S)-2-羟基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷-1-基]苯基}甲基)环丙甲酰胺+SX、7-氟-N-[1-(甲基硫烷基)-2-甲基丙烷-2-基]-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-甲酰胺+SX、7-氟-N-[1-(甲烷亚硫酰基)-2-甲基丙烷-2-基]-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-甲酰胺+SX、7-氟-N-[1-(甲磺酰基)-2-甲基丙烷-2-基]-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-甲酰胺+SX、N-[1-(二氟甲基)环丙基]-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-甲酰胺+SX、2,9-二氢-9-(甲氧基甲基)-2-(吡啶-3-基)-10H-吡唑并[3,4-f]吡啶并[2,3-b][1,4]氧氮杂卓-10-酮(2607927-97-7)+SX、
BT作物的蛋白质Cry1Ab(BT crop protein Cry1Ab)+SX、BT作物的蛋白质Cry1Ac(BT crop protein Cry1Ac)+SX、BT作物的蛋白质Cry1Fa(BT crop protein Cry1Fa)+SX、BT作物的蛋白质Cry1A.105(BT crop protein Cry1A.105)+SX、BT作物的蛋白质Cry2Ab(BTcrop protein Cry2Ab)+SX、BT作物的蛋白质Vip3A(BT crop protein Vip3A)+SX、BT作物的蛋白质mCry3A(BT crop protein mCry3A)+SX、BT作物的蛋白质Cry3Ab(BT cropprotein Cry3Ab)+SX、BT作物的蛋白质Cry3Bb(BT crop protein Cry3Bb)+SX、BT作物的蛋白质Cry34Ab1/Cry35Ab1(BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1)+SX、茶小卷叶蛾颗粒体病毒BV-0001株(Adoxophyes orana granulosis virus strain BV-0001)+SX、大豆夜蛾核型多角体病毒(Anticarsia gemmatalis mNPV)+SX、苜蓿银纹夜蛾核型多角体病毒(Autographa californica mNPV)+SX、苹果蠹蛾颗粒体病毒V15株(Cydia pomonella GVstrain V15)+SX、苹果蠹蛾颗粒体病毒V22株(Cydia pomonella GV strain V22)+SX、苹果异形小卷蛾颗粒体病毒(Cryptophlebia leucotreta GV)+SX、松毛虫质型多角体病毒(Dendrolimus punctatus cypovirus)+SX、棉铃虫核型多角体病毒BV-0003株(Helicoverpa armigera NPV strain BV-0003)+SX、玉米螟核型多角体病毒(Helicoverpazea NPV)+SX、舞毒蛾核型多角体病毒(Lymantria dispar NPV)+SX、甘蓝夜蛾核型多角体病毒(Mamestra brassicae NPV)+SX、蓓带夜蛾核型多角体病毒(Mamestra configurataNPV)+SX、香脂冷杉叶蜂核型多角体病毒(Neodiprion abietis NPV)+SX、红头松叶蜂核型多角体病毒(Neodiprion lecontei NPV)+SX、松黄叶蜂核型多角体病毒(Neodiprionsertifer NPV)+SX、蝗虫微孢子虫(Nosema locustae)+SX、黄杉毒蛾核型多角体病毒(Orgyia pseudotsugata NPV)+SX、菜粉蝶颗粒体病毒(Pieris rapae GV)+SX、印度谷螟颗粒体病毒(Plodia interpunctella GV)+SX、甜菜夜蛾核型多角体病毒(Spodopteraexigua mNPV)+SX、海灰翅夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera littoralis mNPV)+SX、斜纹夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera litura NPV)+SX、指状节丛孢菌(Arthrobotrysdactyloides)+SX、坚强芽孢杆菌GB-126菌株(Bacillus firmus strain GB-126)+SX、坚强芽孢杆菌I-1582菌株(Bacillus firmus strain I-1582)+SX、坚强芽孢杆菌NCIM2637菌株(Bacillus firmus strain NCIM2637)+SX、巨大芽孢杆菌(Bacillus megaterium)+SX、芽孢杆菌属种AQ175菌株(Bacillus sp.strain AQ175)+SX、芽孢杆菌属种AQ177菌株(Bacillus sp.strain AQ177)+SX、芽孢杆菌属种AQ178菌株(Bacillus sp.strain AQ178)+SX、球形芽孢杆菌2362菌株血清型H5a5b(Bacillus sphaericus strain 2362serotypeH5a5b)+SX、球形芽孢杆菌ABTS1743菌株(Bacillus sphaericus strain ABTS1743)+SX、苏云金芽孢杆菌AQ52菌株(Bacillus thuringiensis strain AQ52)+SX、苏云金芽孢杆菌BD#32菌株(Bacillus thuringiensis strain BD#32)+SX、苏云金芽孢杆菌CR-371菌株(Bacillus thuringiensis strain CR-371)+SX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种ABTS-1857菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai strain ABTS-1857)+SX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种AM65-52菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai strain AM65-52)+SX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种GC-91菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai strain GC-91)+SX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种NB200菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawaistrain NB200)+SX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种血清型H-7(Bacillus thuringiensissubsp.Aizawai Serotype strain H-7)+SX、苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种ABTS351菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki strain ABTS351)+SX、苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种BMP123菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki strain BMP123)+SX、苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种CCT1306菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstakistrain CCT1306)+SX、苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种EG2348菌株(Bacillusthuringiensis subsp.Kurstaki strain EG2348)+SX、苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种EG7841菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki strain EG7841)+SX、苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种EVB113-19菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki strainEVB113-19)+SX、苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种F810菌株(Bacillus thuringiensissubsp.Kurstaki strain F810)+SX、苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种HD-1菌株(Bacillusthuringiensis subsp.Kurstaki strain HD-1)+SX、苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种PB54菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki strain PB54)+SX、苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种SA-11菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki strain SA-11)+SX、苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种SA-12菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki strainSA-12)+SX、苏云金芽孢杆菌Tenebriosis亚种NB176菌株(Bacillus thuringiensissubsp.Tenebriosis strain NB176)+SX、苏云金芽孢杆菌苏云金亚种MPPL002菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Thuringiensis strain MPPL002)+SX、苏云金芽孢杆菌莫里逊亚种(Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni)+SX、苏云金芽孢杆菌科尔默变种(Bacillus thuringiensis var.colmeri)+SX、苏云金芽孢杆菌达姆斯塔特变种24-91菌株(Bacillus thuringiensis var.darmstadiensis strain 24-91)+SX、苏云金芽孢杆菌松蜀变种(Bacillus thuringiensis var.dendrolimus)+SX、苏云金芽孢杆菌蜡螟变种(Bacillus thuringiensis var.galleriae)+SX、苏云金芽孢杆菌以色列变种BMP144菌株(Bacillus thuringiensis var.israelensis strain BMP144)+SX、苏云金芽孢杆菌以色列变种血清型H-14(Bacillus thuringiensis var.israelensis serotype strain H-14)+SX、苏云金芽孢杆菌日本变种(Bacillus thuringiensis var.japonensis strainbuibui)+SX、苏云金芽孢杆菌圣地亚哥变种M-7菌株(Bacillus thuringiensis var.sandiego strain M-7)+SX、苏云金芽孢杆菌7216变种(Bacillus thuringiensis var.7216)+SX、苏云金芽孢杆菌伊蚊变种(Bacillus thuringiensis var.aegypti)+SX、苏云金芽孢杆菌T36变种(Bacillus thuringiensis var.T36)+SX、球孢白僵菌ANT-03菌株(Beauveriabassiana strain ANT-03)+SX、球孢白僵菌ATCC74040菌株(Beauveria bassiana strainATCC74040)+SX、球孢白僵菌GHA菌株(Beauveria bassiana strain GHA)+SX、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)+SX、新型热灭活细菌A396菌株(Burkholderia rinojensisstrain A396)+SX、活性紫色细菌PRAA4-1T菌株(Chromobacterium subtsugae strainPRAA4-1T)+SX、纺锤隔指孢菌(Dactyllela ellipsospora)+SX、Dectylaria thaumasia+SX、明尼苏达被毛孢(Hirsutella minnesotensis)+SX、Hirsutella rhossiliensis+SX、Hirsutella thompsonii+SX、大链壶菌(Lagenidium giganteum)+SX、蜡蚧轮枝菌KV01菌株(Lecanicillium lecanii strain KV01)+SX、蜡蚧轮枝菌DAOM198499菌株分生孢子(Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499)+SX、蜡蚧轮枝菌DAOM216596菌株分生孢子(Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596)+SX、Lecanicillium muscarium strain Ve6+SX、金龟子绿僵菌F52菌株(Metarhiziumanisopliae strain F52)+SX、金龟子绿僵菌蝗变种(Metarhizium anisopliaevar.acridum)+SX、金龟子绿僵菌小孢变种BIPESCO 5/F52菌株(Metarhizium anisopliaevar.anisopliae BIPESCO 5/F52)+SX、黄绿绿僵菌(Metarhizium flavoviride)+SX、Monacrosporium phymatopagum+SX、玫烟色拟青霉Apopka97菌株(Paecilomycesfumosoroseus Apopka strain 97)+SX、淡紫拟青霉251菌株(Paecilomyces lilacinusstrain 251)+SX、细脚拟青霉T1菌株(Paecilomyces tenuipes strain T1)+SX、日本甲虫类芽孢杆菌(Paenibacillus popilliae)+SX、巴斯德杆菌Pn1菌株(Pasteuria nishizawaestrain Pn1)+SX、穿刺芽孢杆菌(Pasteuria penetrans)+SX、Pasteuria usgae+SX、多刺巴斯德氏芽菌(Pasteuria thornei)+SX、嗜虫沙雷氏菌(Serratia entomophila)+SX、厚垣轮枝孢菌(Verticilliumchlamydosporium)+SX、蜡蚧轮枝孢菌NCIM1312菌株(Verticilliumlecani strain NCIM1312)+SX、毕梯斯沃巴契亚体(Wolbachia pipientis)+SX。
上述组(b)的本成分与本发明化合物的组合:
阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)+SX、艾敌吗啉(aldimorph)+SX、唑嘧菌胺(ametoctradin)+SX、aminopyrifen+SX、安美速(amisulbrom)+SX、敌菌灵(anilazine)+SX、氧环唑(azaconazole)+SX、嘧菌酯(azoxystrobin)+SX、碱式硫酸铜(basic copper sulfate)+SX、苯霜灵(benalaxyl)+SX、精苯霜灵(benalaxyl-M)+SX、麦锈灵(benodanil)+SX、苯菌灵(benomyl)+SX、苯噻菌胺(benthiavalicarb)+SX、苯噻菌胺异丙酯(benthiavalicarb-isopropyl)+SX、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)+SX、乐杀螨(binapacryl)+SX、联苯(biphenyl)+SX、联苯三唑醇(bitertanol)+SX、联苯吡菌胺(bixafen)+SX、灭瘟素(blasticidin-S)+SX、波尔多液(Bordeaux mixture)+SX、啶酰菌胺(boscalid)+SX、溴菌腈(bromothalonil)+SX、糠菌唑(bromuconazole)+SX、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)+SX、避蚊胺(captafol)+SX、克菌丹(captan)+SX、棉萎灵(carbendazim)+SX、萎锈灵(carboxin)+SX、环丙酰菌胺(carpropamid)+SX、灭螨猛(chinomethionat)+SX、几丁质(chitin)+SX、氯吲哚酰肼(chloroinconazide)+SX、地茂散(chloroneb)+SX、百菌清(chlorothalonil)+SX、乙菌利(chlozolinate)+SX、colletochlorin B+SX、乙酸铜(II)(copper(II)acetate)+SX、氢氧化铜(II)(copper(II)hydroxide)+SX、碱式氯化铜(copperoxychloride)+SX、硫酸铜(II)(copper(II)sulfate)+SX、丁香菌酯(coumoxystrobin)+SX、氰霜唑(cyazofamid)+SX、环氟菌胺(cyflufenamid)+SX、霜脲氰(cymoxanil)+SX、环唑醇(cyproconazole)+SX、嘧菌环胺(cyprodinil)+SX、dichlobentiazox+SX、抑菌灵(dichlofluanid)+SX、双氯氰菌胺(diclocymet)+SX、哒菌清(diclomezine)+SX、氯硝胺(dicloran)+SX、乙霉威(diethofencarb)+SX、苯醚甲环唑(difenoconazole)+SX、氟嘧菌胺(diflumetorim)+SX、万霉灵(dimethachlone)+SX、甲菌定(dimethirimol)+SX、烯酰吗啉(dimethomorph)+SX、醚菌胺(dimoxystrobin)+SX、烯唑醇(diniconazole)+SX、烯唑醇M(diniconazole-M)+SX、敌螨普(dinocap)+SX、亚磷酸氢二钾(dipotassiumhydrogenphosphite)+SX、dipymetitrone+SX、二噻农(dithianon)+SX、十二烷基苯磺酸双(乙二胺)铜(II)络合盐(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II)salt)+SX、十二环吗啉(dodemorph)+SX、多果定(dodine)+SX、敌瘟磷(edifenphos)+SX、烯肟菌酯(enoxastrobin)+SX、氟环唑(epoxiconazole)+SX、乙环唑(etaconazole)+SX、噻唑菌胺(ethaboxam)+SX、乙菌定(ethirimol)+SX、氯唑灵(etridiazole)+SX、互生叶白千层提取物(extract of Melaleuca alternifolia)+SX、大虎杖提取物(extract ofReynoutria sachalinensis)+SX、羽扇豆苗子叶的提取物(extract of the cotyledonsof lupine plantlets(“BLAD”))+SX、大蒜提取物(extract of Allium sativum)+SX、问荆提取物(extract of Equisetum arvense)+SX、旱金莲提取物(extract ofTropaeolummajus)+SX、噁唑菌酮(famoxadone)+SX、咪唑菌酮(fenamidone)+SX、烯肟菌胺(fenaminstrobin)+SX、氯苯嘧啶醇(fenarimol)+SX、腈苯唑(fenbuconazole)+SX、呋菌胺(fenfuram)+SX、环酰菌胺(fenhexamid)+SX、氰菌胺(fenoxanil)+SX、拌种咯(fenpiclonil)+SX、fenpicoxamid+SX、苯锈啶(fenpropidin)+SX、丁苯吗啉(fenpropimorph)+SX、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)+SX、三苯基乙酸锡(fentin acetate)+SX、三苯基氯化锡(fentin chloride)+SX、三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)+SX、福美铁(ferbam)+SX、嘧菌腙(ferimzone)+SX、florylpicoxamid+SX、氟啶胺(fluazinam)+SX、氟苯醚酰胺(flubeneteram)+SX、咯菌腈(fludioxonil)+SX、flufenoxadiazam+SX、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)+SX、氟茚唑菌胺(fluindapyr)+SX、flumetylsulforim+SX、氟吗啉(flumorph)+SX、氟吡菌胺(fluopicolide)+SX、氟吡菌酰胺(fluopyram)+SX、氟醚菌酰胺(fluopimomide)+SX、唑呋草(fluoroimide)+SX、fluoxapiprolin+SX、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)+SX、氟提克利(fluoxytioconazole)+SX、氟喹唑(fluquinconazole)+SX、氟硅唑(flusilazole)+SX、磺菌胺(flusulfamide)+SX、氟噻菌灵(flutianil)+SX、福多宁(flutolanil)+SX、粉唑醇(flutriafol)+SX、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)+SX、灭菌丹(folpet)+SX、乙膦(fosetyl)+SX、乙膦铝(fosetyl-aluminium)+SX、呋喃基苯并咪唑(fuberidazole)+SX、呋霜灵(furalaxyl)+SX、呋吡菌胺(furametpyr)+SX、双胍盐(guazatine)+SX、己唑醇(hexaconazole)+SX、噁唑灵(hymexazole)+SX、
抑霉唑(imazalil)+SX、亚胺唑(imibenconazole)+SX、双胍辛胺(iminoctadine)+SX、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)+SX、inpyrfluxam+SX、碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)+SX、种菌唑(ipconazole)+SX、氯氟醚菌唑(ipfentrifluconazole)+SX、ipflufenoquin+SX、异稻瘟净(iprobenfos)+SX、异菌脲(iprodione)+SX、异丙菌胺(iprovalicarb)+SX、异丙噻菌胺(isofetamid)+SX、isoflucypram+SX、稻瘟灵(isoprothiolane)+SX、吡唑萘菌胺(isopyrazam)+SX、异噻菌胺(isotianil)+SX、春日霉素(kasugamycin)+SX、醚菌酯(kresoxim-methyl)+SX、海带多糖(laminarin)+SX、栎树的叶及树皮(leaves and bark of Quercus)+SX、代森锰锌(mancozeb)+SX、mandestrobin+SX、双炔酰菌胺(mandipropamid)+SX、代森锰(maneb)+SX、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)+SX、嘧菌胺(mepanipyrim)+SX、灭锈胺(mepronil)+SX、消螨多(meptyldinocap)+SX、甲霜灵(metalaxyl)+SX、精甲霜灵(metalaxyl-M)+SX、metarylpicoxamid+SX、叶菌唑(metconazole)+SX、磺菌威(methasulfocarb)+SX、代森联(metiram)+SX、苯氧菌胺(metominostrobin)+SX、苯菌酮(metrafenone)+SX、metyltetraprole+SX、腈菌唑(myclobutanil)+SX、萘替芬(naftifine)+SX、噻菌醇(nuarimol)+SX、辛噻酮(octhilinone)+SX、甲呋酰胺(ofurace)+SX、肟醚菌胺(orysastrobin)+SX、噁霜灵(oxadixyl)+SX、奥赛普林(oxathiapiprolin)+SX、喹啉铜(oxine-copper)+SX、奥索利酸(oxolinic acid)+SX、噁咪唑(oxpoconazole)+SX、噁咪唑延胡索酸盐(oxpoconazolefumarate)+SX、氧化萎锈灵(oxycarboxin)+SX、土霉素(oxytetracycline)+SX、稻瘟酯(pefurazoate)+SX、戊菌唑(penconazole)+SX、戊菌隆(pencycuron)+SX、氟唑菌苯胺(penflufen)+SX、吡噻菌胺(penthiopyrad)+SX、氰烯菌酯(phenamacril)+SX、亚磷酸(phosphorous acid)+SX、苯酞(phthalide)+SX、四唑吡氨酯(picarbutrazox)+SX、啶氧菌酯(picoxystrobin)+SX、粉病灵(piperalin)+SX、多抗霉素(polyoxins)+SX、碳酸氢钾(potassium hydrogencarbonate)+SX、亚磷酸二氢钾(potassium dihydrogenphosphite)+SX、烯丙异噻唑(probenazole)+SX、咪鲜胺(prochloraz)+SX、腐霉利(procymidone)+SX、普罗帕脒(propamidine)+SX、霜霉威(propamocarb)+SX、丙环唑(propiconazole)+SX、丙森锌(propineb)+SX、丙氧喹啉(proquinazid)+SX、胺丙威(prothiocarb)+SX、丙硫菌唑(prothioconazole)+SX、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)+SX、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)+SX、唑胺菌酯(pyrametostrobin)+SX、唑菌酯(pyraoxystrobin)+SX、pyrapropoyne+SX、联苯吡嗪菌胺(pyraziflumid)+SX、定菌磷(pyrazophos)+SX、吡菌苯威(pyribencarb)+SX、稗草畏(pyributicarb)+SX、pyridachlometyl+SX、碇斑肟(pyrifenox)+SX、嘧霉胺(pyrimethanil)+SX、丁吡吗啉(pyrimorph)+SX、甲氧苯唳菌(pyriofenone)+SX、氯啶菌酯(pyrisoxazole)+SX、咯喹酮(pyroquilon)+SX、皂皮树科植物提取物(Quillaja extract)+SX、喹唑(quinconazole)+SX、quinofumelin+SX、喹氧灵(quinoxyfen)+SX、五氯硝基苯(quintozene)+SX、昆诺藜皂苷(Saponins of Chenopodiumquinoa)+SX、辛菌胺(seboctylamine)+SX、氟唑环菌胺(sedaxane)+SX、硅噻菌胺(silthiofam)+SX、硅氟唑(simeconazole)+SX、碳酸氢钠(sodium hydrogencarbonate)+SX、螺环菌胺(spiroxamine)+SX、链霉素(streptomycin)+SX、硫黄(sulfur)+SX、戊唑醇(tebuconazole)+SX、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)+SX、teclofthalam+SX、四氯硝基苯(tecnazene)+SX、特比萘芬(terbinafine)+SX、氟醚唑(tetraconazole)+SX、噻苯咪唑(thiabendazole)+SX、噻呋酰胺(thifluzamide)+SX、托布津(thiophanate)+SX、甲基托布津(thiophanate-methyl)+SX、福美双(thiram)+SX、百里香酚(thymol)+SX、噻酰菌胺(tiadinil)+SX、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、托普洛卡(tolprocarb)+SX、对甲抑菌灵(tolylfluanid)+SX、三唑酮(triadimefon)+SX、三唑醇(triadimenol)+SX、咪唑嗪(triazoxide)+SX、氯啶菌酯(triclopyricarb)+SX、三环唑(tricyclazole)+SX、十三吗啉(tridemorph)+SX、肟菌酯(trifloxystrobin)+SX、氟菌唑(triflumizole)+SX、嗪胺灵(triforine)+SX、灭菌唑(triticonazole)+SX、有效霉素(validamycin)+SX、缬菌胺(valifenalate)+SX、乙烯菌核利(vinclozolin)+SX、黄芥末粉(yellow mustard powder)+SX、噻唑锌+SX、代森锌(zineb)+SX、福美锌(ziram)+SX、苯酰菌胺(zoxamide)+SX、
N’-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基}氧基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲脒(1202781-91-6)+SX、N’-{4-[(4,5-二氯噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲脒(929908-57-6)+SX、N’-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(1052688-31-9)+SX、N’-[5-氯-4-(2-氟苯氧基)-2-甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲脒(2055589-28-9)+SX、N’-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲脒(2055756-21-1)+SX、N’-(2-氯-4-苯氧基-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(2062599-39-5)+SX、N’-[4-(1-羟基-1-苯基-2,2,2-三氟乙基)-2-甲基-5-甲氧基苯基]-N-异丙基-N-甲基甲脒(2101814-55-3)+SX、N’-[5-溴-6-(1-甲基-2-丙氧基乙氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基甲脒(1817828-69-5)+SX、4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺(1362477-26-6)+SX、2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉(1257056-97-5)+SX、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯(39491-78-6)+SX、N-[(2-氯噻唑-5-基)甲基]-N-乙基-6-甲氧基-3-硝基吡啶-2-胺(1446247-98-8)+SX、5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)环戊烷-1-醇(1394057-11-4)+SX、(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)环戊烷-1-醇(1801930-06-2)+SX、(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)环戊烷-1-醇(1801930-07-3)+SX、2-(氯甲基)-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)环戊烷-1-醇(1394057-13-6)+SX、(1R,2S,5S)-2-(氯甲基)-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)环戊烷-1-醇(1801930-08-4)+SX、(1S,2R,5R)-2-(氯甲基)-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)环戊烷-1-醇(1801930-09-5)+SX、3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)环戊烷-1-羧酸甲酯(1791398-02-1)+SX、1-(2,4-二氟苯基)-2-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)-1-[1-(4-溴-2,6-二氟苯氧基)环丙基]乙醇(2019215-86-0)+SX、1-(2,4-二氟苯基)-2-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)-1-[1-(4-氯-2,6-二氟苯氧基)环丙基]乙醇(2019215-84-8)+SX、1-[2-(1-氯环丙基)-3-(2-氟苯基)-2-羟基丙基]-1H-咪唑-5-甲腈(2018316-13-5)+SX、1-[2-(1-氯环丙基)-3-(2,3-二氟苯基)-2-羟基丙基]-1H-咪唑-5-甲腈(2018317-25-2)+SX、2-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]-1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)丙烷-2-醇(2082661-43-4)+SX、2-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]-1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)丙烷-2-醇(2082660-27-1)+SX、({2-甲基-5-[1-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-基]苯基}甲基)氨基甲酸甲酯(1605879-98-8)+SX、2-(二氟甲基)-N-[1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]吡啶-3-甲酰胺(1616239-21-4)+SX、2-(二氟甲基)-N-[3-乙基-1,1-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]吡啶-3-甲酰胺(1847460-02-9)+SX、2-(二氟甲基)-N-[3-丙基-1,1-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]吡啶-3-甲酰胺(1847460-05-2)+SX、(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺(1445331-27-0)+SX、(2E,3Z)-5-{[1-(2,4-二氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺(1445331-54-3)+SX、5-氯-4-({2-[6-(4-氯苯氧基)吡啶-3-基]乙基}氨基)-6-甲基嘧啶(1605340-92-8)+SX、N-(1-苄基-1,3-二甲基丁基)-8-氟喹啉-3-甲酰胺(2132414-04-9)+SX、N-(1-苄基-3,3,3-三氟-1-甲基丙基)-8-氟喹啉-3-甲酰胺(2132414-00-5)+SX、4,4-二甲基-2-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)异噁唑啉-3-酮(2098918-25-1)+SX、5,5-二甲基-2-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)异噁唑啉-3-酮(2098918-26-2)+SX、N-乙基-2-甲基-N-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)丙酰胺+SX、N,2-二甲氧基-N-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)丙酰胺+SX、N-甲氧基-N-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)环丙甲酰胺+SX、N-甲氧基-N’-甲基-N-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)脲+SX、N’-乙基-N-甲氧基-N-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)脲+SX、N,N’-二甲氧基-N-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)脲+SX、N-乙酰基-2-(乙磺酰基)-N-[2-(甲氧基羰基)-4-(三氟甲氧基)苯基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺(2043675-28-9)+SX、N-[(3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸3-(4-溴-7-氟吲哚-1-基)丁-2-基酯+SX、N-[(3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸3-(7-溴吲哚-1-基)丁-2-基酯+SX、N-[(3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸3-(7-溴-4-氟吲哚-1-基)丁-2-基酯+SX、N-[(3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸3-(3,5-二氯吡啶-2-基)丁-2-基酯+SX、N-{[3-(乙酰氧基甲氧基)-4-甲氧基吡啶-2-基]羰基}-L-丙氨酸3-(3,5-二氯吡啶-2-基)丁-2-基酯+SX、N-[(3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(1S)-1-[1-(萘-1-基)环丙基]乙酯((1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-基)羰基]-L-丙氨酸(1S)-1-[1-(萘-1-基)环丙基]乙酯((1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethylN-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate)+SX、N-{[3-(乙酰氧基甲氧基)-4-甲氧基吡啶-2-基]羰基}-L-丙氨酸(1S)-1-[1-(萘-1-基)环丙基]乙酯((1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate)+SX、N-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)环丙甲酰胺+SX、N-烯丙基-N-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)乙酰胺+SX、N-烯丙基-N-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)丙酰胺+SX、N-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)丙酰胺+SX、3,3,3-三氟-N-({2-氟-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)丙酰胺+SX、3,3,3-三氟-N-({3-氟-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)丙酰胺+SX、3,3,3-三氟-N-({2,3-二氟-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)丙酰胺+SX、N-({2,3-二氟-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)丁酰胺+SX、N-甲氧基-N-甲基-N’-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)脲+SX、N,N-二乙基-N’-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)脲+SX、N-甲基-N’-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)脲+SX、1-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)吡咯烷-2-酮+SX、1-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)哌啶-2-酮+SX、4-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)吗啉-3-酮+SX、2-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)异噁唑啉-3-酮+SX、3,3-二甲基-1-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)哌啶-2-酮+SX、2-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)-1,2-噁嗪烷-3-酮+SX、1-({3-氟-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)氮杂环庚烷-2-酮+SX、4,4-二甲基-1-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)吡咯烷-2-酮+SX、5-甲基-1-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)吡咯烷-2-酮+SX、1-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯+SX、N-甲基-1-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺+SX、N-丙基-1-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺+SX、N-甲氧基-1-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺+SX、N-甲氧基-N-甲基-1-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺+SX、N,N-二甲基-1-({4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}甲基)-1H-1,2,4-三唑-3-胺+SX、N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲酰胺+SX、2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-2-羟基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙酸甲酯+SX、2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-2-羟基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙酸乙酯+SX、2-[2-(三氟甲基)-4-(4-氯苯氧基)苯基]-2-羟基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙酸甲酯+SX、1-(2,3-二甲基吡啶-5-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉+SX、1-[2-(二氟甲基)-3-甲基吡啶-5-基]-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉+SX、2,2-二氟-N-[6-({[1-(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯并咪唑-2-基]氧基}甲基)吡啶-2-基]-2-苯氧基乙酰胺+SX、1-[2-(1-氯环丙基)-3-(3-氯-2-氟苯基)-2-羟基丙基]-1H-咪唑-5-甲腈+SX、1-[(4-{[2-(三氟甲基)-1,3-二氧戊环-2-基]甲氧基}苯基)甲基]-1H-吡唑-4-甲酸乙酯+SX、1-[(4-{[(1Z)-2-乙氧基-3,3,3-三氟-1-丙烯-1-基]氧基}苯基)甲基]-1H-吡唑-4-甲酸乙酯+SX、6-氯-3-(3-环丙基-2-氟苯氧基)-N-[2-(2,4-二甲基苯基)-2,2-二氟乙基]-5-甲基哒嗪-4-甲酰胺+SX、6-氯-3-(3-环丙基-2-氟苯氧基)-N-[2-(3,4-二甲基苯基)-2,2-二氟乙基]-5-甲基哒嗪-4-甲酰胺+SX、6-氯-N-[2-(2-氯-4-甲基苯基)-2,2-二氟乙基]-3-(3-环丙基-2-氟苯氧基)-5-甲基哒嗪-4-甲酰胺+SX、2-[氰基(2,6-二氟吡啶-4-基)氨基]-N-(2,2-二甲基环丁基)-5-甲基噻唑-4-甲酰胺+SX、2-[氰基(2,6-二氟吡啶-4-基)氨基]-N-(螺[3.4]辛-1-基)-5-甲基噻唑-4-甲酰胺+SX、2-[氰基(2,6-二氟吡啶-4-基)氨基]-N-己基-5-甲基噻唑-4-甲酰胺+SX、2-[乙酰基(2,6-二氟吡啶-4-基)氨基]-N-(2,2-二甲基环丁基)-5-甲基噻唑-4-甲酰胺+SX、2-[(2-甲氧基乙酰基)(2,6-二氟吡啶-4-基)氨基]-N-(2,2-二甲基环丁基)-5-甲基噻唑-4-甲酰胺+SX、2-[(2-甲基丙酰基)(2,6-二氟吡啶-4-基)氨基]-N-(2,2-二甲基环丁基)-5-甲基噻唑-4-甲酰胺+SX、5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基]-N-[1-(2-氟苯基)乙基]嘧啶-2-胺+SX、5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基]-N-[1-(2,6-二氟苯基)乙基]嘧啶-2-胺+SX、5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基]-N-[1-(3,5-二氟苯基)乙基]嘧啶-2-胺+SX、5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基]-N-[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基]嘧啶-2-胺+SX、5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基]-N-[1-(2-氟苯基)环丙基]嘧啶-2-胺+SX、5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基]-N-[1-(2,6-二氟苯基)环丙基]嘧啶-2-胺+SX、5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基]-N-[1-(2-氟-3-甲氧基苯基)环丙基]嘧啶-2-胺+SX、5-[5-(二氟甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基]-2-{[1-(2,6-二氟苯基)环丙基]氧基}嘧啶+SX、3-[3-(3-环丙基-2-氟苯氧基)-6-甲基哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪+SX、(5S)-3-[3-(3-环丙基-2-氟苯氧基)-6-甲基哒嗪-4-基]-5-[(2,4-二甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪+SX、3-[3-(3-氯-2-氟苯氧基)-6-甲基哒嗪-4-基]-5-[(4-溴-2-甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪+SX、3-[3-(3-氯-2-氟苯氧基)-6-甲基哒嗪-4-基]-5-[(2-氯-4-甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪+SX、(5S)-3-[3-(3-氯-2-氟苯氧基)-6-甲基哒嗪-4-基]-5-[(2-氯-4-甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪+SX、(5R)-3-[3-(3-氯-2-氟苯氧基)-6-甲基哒嗪-4-基]-5-[(2-氯-4-甲基苯基)甲基]-5,6-二氢-4H-1,2,4-噁二嗪+SX、N-((2S)-1-{3-[2-(5-氟-2-甲氧基苯基)-2-羟基乙基]-5-[(E)-1-(异丙氧基亚氨基)乙基]-2,6-二氧代-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基}-3-甲基丁烷-2-基)-2-甲基丙酰胺+SX、N-((2S)-1-{3-[2-(5-氟-2-甲氧基苯基)-2-羟基乙基]-5-[(E)-1-(异丙氧基亚氨基)乙基]-2,6-二氧代-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基}-3-甲基丁烷-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺+SX、N-((2S)-1-{3-[2-(5-氟-2-甲氧基苯基)-2-羟基乙基]-5-[(E)-1-(异丙氧基亚氨基)乙基]-2,6-二氧代-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基}丙烷-2-基)-2-甲基丙酰胺+SX、N-((2S)-1-{3-[2-(2-甲氧基苯基)-2-羟基乙基]-5-[(E)-1-(异丙氧基亚氨基)乙基]-2,6-二氧代-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基}丙烷-2-基)-2-甲基丙酰胺+SX、N-((2S)-1-{3-[2-(5-氟-2-甲氧基苯基)-2-(2-氰基乙氧基)乙基]-5-[1-(异丙氧基亚氨基)乙基]-2,6-二氧代-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基}丙烷-2-基)-2-甲基丙酰胺+SX、
放射性农杆菌K1026菌株(Agrobacterium radiobactor strain K1026)+SX、放射性农杆菌K84菌株(Agrobacterium radiobactor strain K84)+SX、解淀粉芽孢杆菌PTA-4838菌株(Aveo(商标)EZ杀线虫剂)(Bacillus amyloliquefaciens strain PTA-4838(Aveo(商标)EZ Nematicide))+SX、解淀粉芽孢杆菌AT332菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain AT332)+SX、解淀粉芽孢杆菌B3菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain B3)+SX、解淀粉芽孢杆菌D747菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain D747)+SX、解淀粉芽孢杆菌DB101菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain DB101)+SX、解淀粉芽孢杆菌DB102菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain DB102)+SX、解淀粉芽孢杆菌GB03菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain GB03)+SX、解淀粉芽孢杆菌FZB24菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain FZB24)+SX、解淀粉芽孢杆菌FZB42菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain FZB42)+SX、解淀粉芽孢杆菌IN937a菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain IN937a)+SX、解淀粉芽孢杆菌MBI600菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain MBI600)+SX、解淀粉芽孢杆菌QST713菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain QST713)+SX、解淀粉芽孢杆菌B246分离菌株(Bacillusamyloliquefaciens isolate strain B246)+SX、解淀粉芽孢杆菌F727菌株(Bacillusamyloliquefaciens strain F727)+SX、解淀粉芽孢杆菌植物亚种D747菌株(Bacillusamyloliquefaciens subsp.plantarum strain D747)+SX、地衣芽孢杆菌HB-2菌株(Bacillus licheniformis strain HB-2)+SX、地衣芽孢杆菌SB3086菌株(Bacilluslicheniformis strain SB3086)+SX、短小芽孢杆菌AQ717菌株(Bacillus pumilus strainAQ717)+SX、短小芽孢杆菌BUF-33菌株(Bacillus pumilus strain BUF-33)+SX、短小芽孢杆菌GB34菌株(Bacillus pumilus strain GB34)+SX、短小芽孢杆菌QST2808菌株(Bacillus pumilus strain QST2808)+SX、简单芽孢杆菌CGF2856菌株(Bacillus simplexstrain CGF2856)+SX、枯草芽孢杆菌AQ153菌株(Bacillus subtilis strain AQ153)+SX、枯草芽孢杆菌AQ743菌株(Bacillus subtilis strain AQ743)+SX、枯草芽孢杆菌BU1814菌株(Bacillus subtilis strain BU1814)+SX、枯草芽孢杆菌D747菌株(Bacillus subtilisstrain D747)+SX、枯草芽孢杆菌DB101菌株(Bacillus subtilis strain DB101)+SX、枯草芽孢杆菌FZB24菌株(Bacillus subtilis strain FZB24)+SX、枯草芽孢杆菌GB03菌株(Bacillus subtilis strain GB03)+SX、枯草芽孢杆菌HAI0404菌株(Bacillus subtilisstrain HAI0404)+SX、枯草芽孢杆菌IAB/BS03菌株(Bacillus subtilis strain IAB/BS03)+SX、枯草芽孢杆菌MBI600菌株(Bacillus subtilis strain MBI600)+SX、枯草芽孢杆菌QST30002/AQ30002菌株(Bacillus subtilis strain QST30002/AQ30002)+SX、枯草芽孢杆菌QST30004/AQ30004菌株(Bacillus subtilis strain QST30004/AQ30004)+SX、枯草芽孢杆菌QST713菌株(Bacillus subtilis strain QST713)+SX、枯草芽孢杆菌QST714菌株(Bacillus subtilis strain QST714)+SX、枯草芽孢杆菌解淀粉变种FZB24菌株(Bacillussubtilis var.Amyloliquefaciens strain FZB24)+SX、枯草芽孢杆菌Y1336菌株(Bacillus subtilis strain Y1336)+SX、伯克霍尔德菌(Burkholderia cepacia)+SX、伯克霍尔德菌威斯康星州型J82菌株(Burkholderia cepacia type Wisconsin strain J82)+SX、伯克霍尔德菌威斯康星州型M54菌株(Burkholderia cepacia type Wisconsinstrain M54)+SX、生防酵母菌O菌株(Candida oleophila strain O)+SX、水解假丝酵母(Candida saitoana)+SX、角毛壳菌(Chaetomium cupreum)+SX、粉红螺旋聚孢霉(Clonostachys rosea)+SX、盾壳霉CGMCC8325菌株(Coniothyrium minitans strainCGMCC8325)+SX、盾壳霉CON/M/91-8菌株(Coniothyrium minitans strain CON/M/91-8)+SX、浅白隐球菌(cryptococcus albidus)+SX、欧文氏杆菌胡萝卜亚种CGE234M403菌株(Erwinia carotovora subsp.carotovora strain CGE234M403)+SX、尖孢镰刀菌Fo47菌株(Fusarium oxysporum strain Fo47)+SX、链孢粘帚霉J1446菌株(Gliocladiumcatenulatum strain J1446)+SX、多粘类芽孢杆菌AC-1菌株(Paenibacillus polymyxastrain AC-1)+SX、多粘类芽孢杆菌BS-0105菌株(Paenibacillus polymyxa strain BS-0105)+SX、成团泛菌E325菌株(Pantoea agglomerans strain E325)+SX、大伏革菌VRA1992菌株(Phlebiopsis gigantea strain VRA1992)+SX、致金色假单胞菌TX-1菌株(Pseudomonas aureofaciens strain TX-1)+SX、绿针假单胞菌63-28菌株(Pseudomonaschlororaphis strain 63-28)+SX、绿针假单胞菌AFS009菌株(Pseudomonas chlororaphisstrain AFS009)+SX、绿针假单胞菌MA342菌株(Pseudomonas chlororaphis strainMA342)+SX、荧光假单胞菌1629RS菌株(Pseudomonas fluorescens strain 1629RS)+SX、荧光假单胞菌A506菌株(Pseudomonas fluorescens strain A506)+SX、荧光假单胞菌CL145A菌株(Pseudomonas fluorescens strain CL145A)+SX、荧光假单胞菌G7090菌株(Pseudomonas fluorescens strain G7090)+SX、假单胞菌属CAB-02菌种(Pseudomonassp.strain CAB-02)+SX、丁香假单胞菌742RS菌株(Pseudomonas syringae strain 742RS)+SX、丁香假单胞菌MA-4菌株(Pseudomonas syringae strain MA-4)+SX、Pseudozymaflocculosa PF-A22UL菌株+SX、霍氏假单胞菌HAI-0804菌株(Pseudomonas rhodesiaestrain HAI-0804)+SX、寡雄腐霉DV74菌株(Pythium oligandrum strain DV74)+SX、寡雄腐霉M1菌株(Pythium oligandrum strain M1)+SX、灰绿链霉菌K61菌株(Streptomycesgriseoviridis strain K61)+SX、利迪链霉菌WYCD108US菌株(Streptomyces lydicusstrain WYCD108US)+SX、利迪链霉菌WYEC108菌株(Streptomyces lydicus strainWYEC108)+SX、黄蓝状菌SAY-Y-94-01菌株(Talaromyces flavus strain SAY-Y-94-01)+SX、黄蓝状菌V117b菌株(Talaromyces flavus strain V117b)+SX、棘孢木霉ICC012菌株(Trichoderma asperellum strain ICC012)+SX、棘孢木霉SKT-1菌株(Trichodermaasperellum SKT-1)+SX、棘孢木霉T25菌株(Trichoderma asperellum strain T25)+SX、棘孢木霉T34菌株(Trichoderma asperellum strain T34)+SX、棘孢木霉TV1菌株(Trichoderma asperellum strain TV1)+SX、深绿木霉CNCM 1-1237菌株(Trichodermaatroviride strain CNCM 1-1237)+SX、深绿木霉LC52菌株(Trichoderma atroviridestrain LC52)+SX、深绿木霉IMI 206040菌株(Trichoderma atroviride strain IMI206040)+SX、深绿木霉SC1菌株(Trichoderma atroviride strain SC1)+SX、深绿木霉SKT-1菌株(Trichoderma atroviride strain SKT-1)+SX、深绿木霉T11菌株(Trichodermaatroviride strain T11)+SX、三七内生真菌ICC080菌株(Trichoderma gamsii strainICC080)+SX、哈茨木霉21菌株(Trichoderma harzianum strain 21)+SX、哈茨木霉DB104菌株(Trichoderma harzianum strain DB104)+SX、哈茨木霉DSM 14944菌株(Trichodermaharzianum strain DSM 14944)+SX、哈茨木霉ESALQ-1303菌株(Trichoderma harzianumstrain ESALQ-1303)+SX、哈茨木霉ESALQ-1306(Trichoderma harzianum strain ESALQ-1306)+SX、哈茨木霉IIHR-Th-2菌株(Trichoderma harzianum strain IIHR-Th-2)+SX、哈茨木霉ITEM908菌株(Trichoderma harzianum strain ITEM908)+SX、哈茨木霉kd菌株(Trichoderma harzianum strain kd)+SX、哈茨木霉MO1菌株(Trichoderma harzianumstrain MO1)+SX、哈茨木霉SF菌株(Trichoderma harzianum strain SF)+SX、哈茨木霉T22菌株(Trichoderma harzianum strain T22)+SX、哈茨木霉T39菌株(Trichodermaharzianum strain T39)+SX、哈茨木霉T78菌株(Trichoderma harzianum strain T78)+SX、哈茨木霉TH35菌株(Trichoderma harzianum strain TH35)+SX、多孢木霉IMI206039菌株(Trichoderma polysporum strain IMI206039)+SX、子座木霉(trichodermastromaticum)+SX、绿木霉G-41菌株(Trichoderma virens strain G-41)+SX、绿木霉GL-21菌株(Trichoderma virens strain GL-21)+SX、绿色木霉(Trichoderma viride)+SX、贪噬菌CGF4526菌株(Variovorax paradoxus strain CGF4526)+SX、超敏蛋白(Harpinprotein)+SX。
上述组(c)的本成分与本发明化合物的组合:
1-甲基环丙烯(1-methylcyclopropene)+SX、1,3-二苯基脲(1,3-diphenylurea)+SX、2,3,5-三碘苯甲酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)+SX、IAA((1H-吲哚-3基)乙酸,(1H-indol-3-yl)acetic acid)+SX、IBA(4-(1H-吲哚-3基)丁酸,4-(1H-indol-3-yl)butyricacid)+SX、MCPA(2-(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸,2-(4-chloro-2-methylphenoxy)aceticacid)+SX、MCPB(4-(4-氯-2-甲基苯氧基)丁酸,4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyricacid)+SX、4-CPA(4-氯苯氧基乙酸,4-chlorophenoxyacetic acid)+SX、5-氨基乙酰丙酸盐酸盐(5-aminolevulinic acid hydrochloride)+SX、6-苄基氨基嘌呤(6-benzylaminopurine)+SX、脱落酸(abscisic acid)+SX、AVG(氨基乙氧基乙烯基甘氨酸,aminoethoxyvinylglycine)+SX、anisiflupurin+SX、嘧啶醇(ancymidol)+SX、地乐胺(butralin)+SX、碳酸钙(calcium carbonate)+SX、氯化钙(calcium chloride)+SX、甲酸钙(calcium formate)+SX、过氧化钙(calcium peroxide)+SX、石硫合剂(calciumpolysulfide)+SX、硫酸钙(calcium sulfate)+SX、矮壮素(chlormequat-chloride)+SX、氯苯胺灵(chlorpropham)+SX、氯化胆碱(choline chloride)+SX、调果酸(cloprop)+SX、氨基氰(cyanamide)+SX、环丙酰草胺(cyclanilide)+SX、丁酰肼(daminozide)+SX、癸烷-1-醇(decan-1-ol)+SX、滴丙酸(dichlorprop)+SX、敌草克(dikegulac)+SX、噻节因(dimethipin)+SX、敌草快(diquat)+SX、乙烯磷(ethephon)+SX、吲熟酯(ethychlozate)+SX、氟节胺(flumetralin)+SX、调嘧醇(flurprimidol)+SX、氯吡脲(forchlorfenuron)+SX、刺芒柄花素(formononetin)+SX、赤霉素A(Gibberellin A)+SX、赤霉素A3(GibberellinA3)+SX、抗倒胺(inabenfide)+SX、激动素(Kinetin)+SX、脂质几丁寡糖(lipochitooligosaccharide)SP104+SX、马来酰肼(maleic hydrazide)+SX、氟磺酰草胺(mefluidide)+SX、缩节胺(mepiquat-chloride)+SX、氧化型谷胱甘肽(oxidizedglutathione)+SX、多效唑(paclobutrazol)+SX、二甲戊灵(pendimethalin)+SX、调环酸钙(prohexadione-calcium)+SX、茉莉酮(prohydrojasmon)+SX、吡草醚(pyraflufen-ethyl)+SX、杀雄啉(sintofen)+SX、1-萘乙酸钠(sodium 1-naphthaleneacetate)+SX、氰酸钠(sodium cyanate)+SX、噻苯隆(thidiazuron)+SX、抑芽唑(triapenthenol)+SX、脱叶磷(tribufos)+SX、抗倒酯(trinexapac-ethyl)+SX、单克素(uniconazole-P)+SX、2-(萘-1-基)乙酰胺(2-(naphthalen-1-yl)acetamide)+SX、[4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基]丁酸+SX、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯+SX、3-[(6-氯-4-苯基喹唑啉-2-基)氨基]丙烷-1-醇+SX、幼套球囊霉(Claroideoglomus etunicatum)+SX、黏质隔球囊霉(Claroideoglomus claroideum)+SX、摩西管柄囊霉(Funneliformis mosseae)+SX、珍珠巨孢囊霉(Gigaspora margarita)+SX、玫瑰红巨孢囊霉(Gigaspora rosea)+SX、聚丛球囊霉(Glomus aggregatum)+SX、沙荒球囊霉(Glomus deserticola)+SX、单孢球囊霉(Glomusmonosporum)+SX、巴西类球囊霉(Paraglomus brasillianum)+SX、明球囊霉(Rhizophagusclarus)+SX、根内根孢囊霉(Rhizophagus intraradices)RTI-801菌株+SX、根内球囊霉(Rhizophagus irregularis)DAOM 197198菌株+SX、茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobiumcaulinodans)+SX、亚马逊固氮螺菌(Azospirillum amazonense)+SX、巴西固氮螺菌(Azospirillum brasilense)XOH菌株+SX、巴西固氮螺菌Ab-V5菌株+SX、巴西固氮螺菌Ab-V6菌株+SX、Azospirillum caulinodans+SX、卤虫固氮螺菌(Azospirillumhalopraeferens)+SX、伊拉克固氮螺菌(Azospirillum irakense)+SX、生脂固氮螺(Azospirillum lipoferum)+SX、埃氏慢生根瘤菌(Bradyrhizobium elkanii)SEMIA 587菌株+SX、埃氏慢生根瘤菌SEMIA 5019菌株+SX、慢生型大豆根瘤菌(Bradyrhizobiumjaponicum)TA-11菌株+SX、慢生型大豆根瘤菌USDA 110菌株+SX、辽宁慢生根瘤菌(Bradyrhizobium liaoningense)+SX、羽扇豆根瘤菌(Bradyrhizobium lupini)+SX、食酸戴尔福特菌(Delftia acidovorans)RAY209菌株+SX、鹰嘴豆中慢生根瘤菌(Mesorhizobiumciceri)+SX、华癸根瘤菌(Mesorhizobium huakii)+SX、百脉根根瘤菌(Mesorhizobiumloti)+SX、菜豆根瘤菌(Rhizobium etli)+SX、山羊豆根瘤菌(Rhizobium galegae)+SX、豌豆根瘤菌菜豆生物型(Rhizobium leguminosarum bv.Phaseoli)+SX、豌豆根瘤菌三叶草生物型(Rhizobium leguminosarum bv.Trifolii)+SX、豌豆根瘤菌蚕豆生物型(Rhizobiumleguminosarum bv.Viciae)+SX、三叶草根瘤菌(Rhizobium trifolii)+SX、热带根瘤菌(Rhizobium tropici)+SX、费氏中华根瘤菌(Sinorhizobium fredii)+SX、苜蓿中华根瘤菌(Sinorhizobium meliloti)+SX、西葫芦黄花叶病毒弱毒株(Zucchini Yellow MosaikVirus weak strain)+SX。
上述组(d)的本成分与本发明化合物的组合:
蒽醌(anthraquinone)+SX、避蚊胺(deet)+SX、埃卡瑞丁(icaridin)+SX。
本发明化合物与本成分之比没有特别限定,可举出以重量比(本发明化合物:本成分)计为1000:1~1:1000、500:1~1:500、100:1~1:100、50:1、20:1、10:1、9:1、8:1、7:1、6:1、5:1、4:1、3:1、2:1、1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、1:10、1:20、1:50等。
本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A能够防除真菌(fungi)、卵菌(Oomycete)、植物黏菌(Phytomyxea)、细菌(bacteria)等植物病原性微生物所引起的植物病害。作为真菌(fungi),可举出例如子囊菌门(Ascomycota)、担子菌门(Basidiomycota)、Blasocladiomycota、壶菌门(Chytridiomycota)、毛霉亚门(Mucoromycota)及油壶菌门(Olpidiomycota)。具体而言,可举出例如以下例子。括号内示出引起各病害的植物病原性微生物的学名。
稻的病害:瘟病(稻瘟病菌(Pyricularia oryzae))、胡麻叶枯病(宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus))、纹枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))、恶苗病(藤仓赤霉(Gibberella fujikuroi))、黄化萎缩病(大孢指疫霉(Sclerophthora macrospora))、拟稻瘟病及穗枯病(黑附球菌(Epicoccum nigrum))、苗立枯病(绿色木霉(Trichodermaviride)、米根霉(Rhizopus oryzae))、伪纹枯病(赤色菌核病菌(旋卷似串担革菌(Waiteacircinata))、褐色菌核病菌(脑状蜡革菌(Ceratobasidium setariae))、褐色纹枯病菌(立枯丝核菌(Thanatephorus cucumeris)));
小麦的病害:白粉病(布氏白粉菌(Blumeria graminis))、赤霉病(禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)、燕麦镰刀菌(Fusarium avenaceum)、黄色镰刀菌(Fusariumculmorum)、雪霉微座孢(Microdochium nivale))、黄锈病(条锈菌(Pucciniastriiformis))、黑锈病(杆锈菌(Puccinia graminis))、赤锈病(隐匿柄锈菌(Pucciniarecondita))、红色雪腐病(雪霉微座孢(Microdochium nivale)、雪霉镰孢菌(Microdochium majus))、雪腐小粒菌核病(肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)、雪腐病核瑚菌(Typhula ishikariensis))、雪腐大粒菌核病(北方核盘菌(Sclerotinia borealis))、褐色雪腐病(腐霉病菌(Pythium spp.))、散黑穗病(小麦散黑粉病菌(Ustilagotritici))、腥黑穗病(网腥黑穗病菌(Tilletia caries)、矮腥黑粉菌(Tilletiacontroversa))、眼斑病(小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides))、叶枯病(小麦壳针孢(Septoria tritici))、颖枯病(颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum))、黄斑病(偃麦草核腔菌(Pyrenophora tritici-repentis))、由丝核菌属菌引起的苗立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、立枯病(全蚀病菌(Gaeumannomyces graminis))、瘟病(Pyricularia graminis-tritici);
大麦的病害:白粉病(布氏白粉菌(Blumeria graminis))、赤霉病(禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)、燕麦镰刀菌(Fusarium avenaceum)、黄色镰刀菌(Fusariumculmorum)、雪霉微座孢(Microdochium nivale))、黄锈病(条锈菌(Pucciniastriiformis))、黑锈病(杆锈菌(Puccinia graminis))、条锈病(大麦柄锈菌(Pucciniahordei))、散黑粉病(散黑粉菌(Ustilago nuda))、云纹病(大麦云纹病菌(Rhynchosporiumsecalis))、网斑病(圆核腔菌(Pyrenophora teres))、斑枯病(平脐蠕孢菌(Cochliobolussativus))、叶条纹病(麦类核腔菌(Pyrenophora graminea))、柱隔孢叶斑病(柱隔孢叶斑病菌(Ramularia collo-cygni))、由丝核菌属菌引起的苗立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani));
玉米的病害:锈病(高粱柄锈菌(Puccinia sorghi))、南方锈病(多堆柄锈菌(Puccinia polysora))、大斑病(杂虫子囊菌(Setosphaeria turcica))、热带型锈病(玉米壳锈菌(Physopella zeae))、胡麻叶枯病(异旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus))、炭疽病(禾生毛盘孢(Colletotrichum graminicola))、灰色叶斑病(玉米灰斑病菌(Cercospora zeae-maydis))、褐斑病(玉蜀黍球梗孢(Kabatiella zeae))、暗球腔菌叶斑病(Phaeosphaeria maydis)、二孢腐病(Stenocarpella maydis、Stenocarpellamacrospora)、茎腐病(禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)、轮枝镰孢菌(Fusariumverticilioides)、禾生毛盘孢(Colletotrichum graminicola))、黑穗病(玉米黑穗菌(Ustilago maydis))、茎腐病(玉蜀黍节壶菌(Physoderma maydis))、黑肿病(玉米黑痣病菌(Phyllachora maydis));
棉花的病害:炭疽病(棉花炭疽病菌(Colletotrichum gossypii))、白霉病(白斑柱隔孢(Ramularia areola))、黑斑病(大孢链格孢(Alternaria macrospora)、Alternariagossypii)、根黑腐病(根黑腐病菌(Thielaviopsis basicola));
咖啡的病害:锈病(咖啡锈菌(Hemileia vastatrix))、叶斑病(咖啡尾孢(Cercospora coffeicola));
油菜的病害:菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、黑斑病(甘蓝黑斑病链格孢(Alternaria brassicae))、根腐病(黑胫病菌(Phoma lingam))、淡叶斑病(Pyrenopeziza brassicae));
甘蔗的病害:锈病(黑顶柄锈菌(Puccinia melanocephela)、黄锈病菌(Pucciniakuehnii))、黑穗病(甘蔗黑穗病菌(Ustilago scitaminea));
向日葵的病害:锈病(向日葵柄锈菌(Puccinia helianthi))、霜霉病(向日葵霜霉病菌(Plasmopara halstedii));
柑橘类的病害:黑变病(柑橘间座壳菌(Diaporthe citri))、疮痂病(柑橘疮痂病菌(Elsinoe fawcetti))、青霉腐烂病(指状青霉(Penicillium digitatum))、青霉病(柑橘青霉菌(Penicillium italicum))、疫病(寄生疫霉(Phytophthora parasitica)、柑橘褐腐疫霉(Phytophthora citrophthora))、曲霉病(黑曲霉(Aspergillus niger));
苹果的病害:花腐病(苹果链核盘菌(Monilinia mali))、溃疡病(苹果黑腐皮壳菌(Valsa ceratosperma))、白粉病(白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha))、链格孢叶斑病(苹果病变型链格孢(Alternaria alternata apple pathotype))、黑星病(苹果黑星菌(Venturia inaequalis))、炭疽病(苹果炭疽病菌(Glomerella cingulata)、多犯性植物炭疽病菌(Colletotrichum acutatum))、褐斑病(苹果褐斑病菌(Diplocarpon mali))、环腐病(贝伦格葡萄座腔菌(Botryosphaeria berengeriana))、疫病(仙人掌疫霉(Phytophtora cactorum))、赤星病(桧胶锈菌(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、Gymnosporangium yamadae);
梨的病害:黑星病(日本梨黑星菌(Venturia nashicola)、梨黑星菌(Venturiapirina))、黑斑病(日本梨病变型链格孢(Alternaria alternata Japanese pearpathotype))、赤星病梨胶锈菌(Gymnosporangium haraeanum));
桃的病害:灰星病((桃褐腐菌(Monilinia fructicola))、黑星病(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))、褐纹病(Phomopsis rot)(拟茎点霉(Phomopsis sp.))、缩叶病(桃缩叶病菌(Taphrina deformans));
葡萄的病害:黑痘病(痂囊腔菌(Elsinoe ampelina))、晚腐病(苹果炭疽病菌(Glomerella cingulata)、多犯性植物炭疽病菌(Colletotrichum acutatum))、白粉病(葡萄白粉病菌(Uncinula necator))、锈病(葡萄层锈菌(Phakopsora ampelopsidis))、黑腐病(葡萄球座菌(Guignardia bidwellii))、霜霉病(葡萄生轴霜霉(Plasmoparaviticola));
柿的病害:炭疽病(柿盘孢子菌(Gloeosporium kaki)、多犯性植物炭疽病菌(Colletotrichum acutatum))、落叶病(柿角斑病菌(Cercospora kaki)、柿叶球腔菌(Mycosphaerella nawae));
无花果的病害:锈病(西田层锈菌(Phakopsora nishidana));
葫芦类的病害:炭疽病(黄瓜炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium))、白粉病(黄瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、蔓枯病(蔓枯病菌(Didymella bryoniae))、褐斑病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、枯萎病((尖孢镰刀菌(Fusariumoxysporum))、霜霉病(黄瓜霜霉病菌(Pseudoperonospora cubensis))、疫病(辣椒疫霉(Phytophthora capsici))、苗立枯病(腐霉菌(Pythiumsp.))、拟茎点霉根腐病(拟茎点霉(Phomopsis sp.));
番茄的病害:环腐病(索兰氏链格孢(Alternaria solani))、叶霉病黄枝孢霉(Cladosporiumfulvum))、煤霉病(Pseudocercospora fuligena))、疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))、白粉病(鞑靼内丝白粉菌(Leveillula taurica));
茄子的病害:褐纹病(褐纹拟茎点霉(Phomopsis vexans))、白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum));
十字花科蔬菜的病害:黑斑病(日本链格孢(Alternaria japonica))、白斑病(白菜白斑菌(Cercosporella brassicae))、根肿病(甘蓝根肿菌(Plasmodiophorabrassicae))、霜霉病(寄生霜霉(Peronospora parasitica))、白锈病(白锈菌(Albugocandida));
葱的病害:锈病(葱柄锈菌(Puccinia allii))、黑斑病(葱紫斑病菌(Alternariaporri))、黑腐菌核病(白腐小核菌(Sclerotiumcepivorum))、小菌核颈腐病(葱鳞葡萄孢(Botrytis squamosa));
大豆的病害:紫斑病(菊池尾孢(Cercospora kikuchii))、黑痘病(大豆黑痘病菌(Elsinoe glycines))、黑点病(菜豆间座壳大豆变种(Diaporthe phaseolorumvar.sojae))、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))、褐色环腐病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、炭疽病(大豆炭疽菌(Colletotrichum glycines)、平头炭疽菌(Colletotrichum truncatum))、立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、褐纹病(大豆壳针孢(Septoria glycines))、斑点病((大豆灰斑病菌(Cercospora sojina))、菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、白粉病(扩散叉丝壳(Microsphaeradiffusa))、茎疫病(大豆疫霉(Phytophthora sojae))、霜霉病(东北霜霉(Peronosporamanshurica))、猝死综合症(大豆猝死综合症病原菌(Fusarium virguliforme))、红冠腐病(冬青丽赤壳菌(Calonectria ilicicola))、间座壳属和拟茎点霉属病原菌复合体(Diaporthe/Phomopsis complex)(Diaporthe longicolla);
菜豆的病害:菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、锈病(疣顶单孢锈菌(Uromyces appendiculatus))、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)、炭疽病(菜豆炭疽菌(Colletotrichum lindemuthianum))、根腐病(茄腐皮镰刀菌(Fusarium solani));
花生的病害:黑斑病(球座尾孢菌(Cercospora personata))、褐斑病(花生尾孢菌(Cercospora arachidicola))、白绢病(齐整小核菌(Sclerotium rolfsii))、红冠腐病(冬青丽赤壳菌(Calonectria ilicicola));
豌豆的病害:白粉病(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi))、根腐病(茄腐皮镰刀菌(Fusarium solani));
马铃薯的病害:早疫病(索兰氏链格孢(Alternaria solani))、疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))、绯腐病(马铃薯绯腐病菌(Phytophthoraerythroseptica))、粉痂病(Spongospora subterranea f.sp.subterranea))、黄萎病(黑白轮枝菌(Verticillium albo-atrum)、大丽轮枝菌(Verticillium dahliae)、变黑轮枝菌(Verticillium nigrescens))、干腐病(茄腐皮镰刀菌(Fusarium solani))、癌肿病(马铃薯癌肿病菌(Synchytrium endobioticum));
草莓的病害:白粉病(Sphaerotheca humuli)、炭疽病(苹果炭疽病菌(Glomerellacingulata)、多犯性植物炭疽病菌(Colletotrichum acutatum));
茶的病害:网饼病(网状外担菌(Exobasidium reticulatum))、白星病(茶白星病菌(Elsinoe leucospila))、灰疫病(拟盘多毛孢(Pestalotiopsis sp.))、炭疽病(茶炭疽病菌(Colletotrichum theae-sinensis));
烟草的病害:赤星病(长柄交链孢(Alternaria longipes))、炭疽病(烟草炭疽病菌(Colletotrichum tabacum))、霜霉病(烟草霜霉(Peronospora tabacina))、疫病(烟草疫霉(Phytophthora nicotianae));
甜菜的病害:褐斑病(甜菜尾孢(Cercospora beticola))、叶枯病(瓜亡革菌(Thanatephorus cucumeris))、根腐病(烟草靶斑病菌(Thanatephorus cucumeris))、黑根病(aphanomyces root rot)(黑腐丝囊霉Aphanomyces cochlioides))、锈病(甜菜单孢锈菌(Uromyces betae));
蔷薇的病害:黑星病(蔷薇双壳菌(Diplocarpon rosae))、白粉病(蔷薇单囊壳菌(Sphaerotheca pannosa));
菊的病害:褐斑病(野菊壳针孢(Septoria chrysanthemi-indici))、白锈病((堀柄镑菌(Puccinia horiana));
洋葱的病害:白斑叶枯病(botrytis leaf blight)(贵腐霉菌(Botrytiscinerea)、葱细丝葡萄孢(Botrytis byssoidea)、葱鳞葡萄孢(Botrytis squamosa)、灰腐病(葱腐葡萄孢(Botrytis allii))、小菌核颈腐病(葱鳞葡萄孢(Botrytis squamosa));
各种作物的病害:灰霉病(灰色葡萄孢(Botrytis cinerea))、菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、黑腐菌核病(白腐小核菌(Sclerotium cepivorum))、白绢病(齐整小核菌(Sclerotium rolfsii))、苗立枯病(瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythium irregulare)、终极腐霉(Pythium ultimum));
萝卜的病害:黑斑病(芸薹生链格孢(Alternaria brassicicola));
草坪草的病害:币斑病(Sclerotinia homoeocarpa)、褐斑病(brown patch)、大斑病(large patch)(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、腐霉枯萎病(瓜果腐霉(Pythiumaphanidermatum));
香蕉的病害:香蕉叶斑病(Sigatoka disease)(斐济球腔菌(MMycosphaerellafijiensis)、香蕉生球腔菌(Mycosphaerella musicola));
兵豆的病害:Ascochyta病(Ascochyta lentis);
鹰嘴豆的病害:壳二孢疫病(Ascochyta rabiei));
青椒的病害:炭疽病(斯高威尔炭疽菌(Colletotrichum scovillei));
芒果的病害:炭疽病(多犯性植物炭疽病菌(Colletotrichum acutatum));
甘薯的病害:基腐病(Diaporthe destruens);
果树的病害:白纹羽病(褐座坚壳菌(Rosellinia necatrix))、紫纹羽病(桑卷担子菌(Helicobasidium mompa));
收获后的苹果、梨等果实的病害:毛霉病(Mucor rot diseases)(梨形毛霉(Mucorpiriformis));
由霉菌属(Aspergillus)、青霉菌属(Penicillium)、镰刀菌属(Fusarium)、赤霉菌属(Gibberella)、木霉菌属(Tricoderma)、根串珠霉菌属(Thielaviopsis)、根霉菌属(Rhizopus)、毛霉菌属(Mucor)、伏革菌属(Corticium)、茎点霉属(Phoma)、丝核菌属(Rhizoctonia)和色二孢属(Diplodia)等引起的种子病害或生长早期的病害;
病毒病:由甘蓝油壶菌(Olpidium brassicae)介导的生菜的巨脉病、由多粘菌属(Polymyxa)(例如甜菜多粘菌(Polymyxa betae)及禾谷多粘菌(Polymyxa graminis))介导的各种作物的病毒病;
细菌(bacteria)所引起的病害:稻的细菌性苗立枯病(伯克霍尔德菌(Burkholderia plantarii))、稻的内颖褐变病(菠萝泛菌(Pantoea ananatis))、稻的白叶枯病(白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.oryzae.))、黄瓜的细菌性角斑病(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)、茄子的青枯病(青枯雷尔氏菌(Ralstoniasolanacearum))、柑橘的溃疡病(柑橘溃疡病菌(Xanthomonas citri))、白菜的软腐病(胡萝卜软腐欧文氏菌(Erwinia carotovora))、马铃薯的疮痂病(疥疮链霉菌(Streptomycesscabiei))、玉米的内州萎蔫病(Clavibacter michiganensis)、葡萄、橄榄、桃等的冠瘿病(木质部难养菌(Xylella fastidiosa))、苹果、桃、樱桃等蔷薇科植物的根瘤病(农杆菌(Agrobacterium tumefaciens))。
所谓在线粒体细胞色素b蛋白中具有F129L的氨基酸取代的大豆锈病菌,是下述大豆锈病菌(学名:Phakopsora pachyrhizi):在编码线粒体细胞色素蛋白的线粒体细胞色素b基因中具有突变,作为该突变的结果,发生了F129L的氨基酸取代,由此对QoI杀菌剂显示出抗性。
作为本发明的植物病害防除方法,可通过用有效量的本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A对植物或栽培植物的土壤实施处理来实施。作为处理方法,可举出例如茎叶处理、土壤处理及种子处理。
对于本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A而言,通常混合固体担载体、液体担载体等非活性担载体和表面活性剂等,根据需要添加粘结剂、分散剂、稳定剂等制剂用辅助剂,制剂化为水性悬浮制剂、油性悬浮制剂、油剂、乳剂、乳液制剂、微乳液制剂、微胶囊制剂、可湿性粉剂、水分散颗粒剂、粉剂、粒剂等来进行使用。并不限于这些制剂,可以制剂化为Manual on development and use of FAO and WHO Specifications forpesticides,FAO Plant Production and Protection Papers-271~276,prepared bythe FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications(联合国粮食及农业组织和世界卫生组织农药标准制定和使用手册,联合国粮农组织植物生产与保护文件-271~276,由联合国粮农组织和世界卫生组织农药标准联席会议编写),2016,ISSN:0259-2517中记载的剂型来进行使用。
这些制剂中,以重量比计通常含有0.0001~99%的本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A。
作为固体担载体,可举出例如粘土(叶蜡石粘土、高岭土粘土等)、滑石、碳酸钙、硅藻土、沸石、膨润土、酸性白土、绿坡缕石、白炭黑、硫酸铵、蛭石、珍珠岩、浮石、硅砂、化学肥料(硫铵、磷铵、硝铵、尿素、氯化铵等)的微粉及粒状物、以及树脂(聚乙烯、聚丙烯、聚酯、聚氨酯、聚酰胺、聚氯乙烯等)。
作为液体担载体,可举出例如水、醇类(乙醇、环己醇、苄醇、丙二醇、聚乙二醇等)、酮类(丙酮、环己酮等)、芳香族烃(二甲苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷等)、酯类(乙酸乙酯、油酸甲酯、碳酸丙烯酯等)、腈类(乙腈等)、醚类(乙二醇二甲基醚等)、酰胺类(N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基辛酰胺等)、亚砜类(二甲基亚砜等)、内酰胺类(N-甲基吡咯烷酮、N-辛基吡咯烷酮等)、脂肪酸类(油酸等)、植物油(大豆油等)。
作为表面活性剂,可举出例如非离子表面活性剂(聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等)及阴离子表面活性剂(烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基硫酸盐等)。
作为其他制剂用辅助剂,可举出粘结剂、分散剂、着色剂及稳定剂等,具体可举出例如多糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、酸性磷酸异丙酯及二丁基羟基甲苯。
另外,作为提高或辅助本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A所具有的效力的成分,可以使用佐剂。具体而言,可举出Nimbus(注册商标)、Assist(注册商标)、Aureo(注册商标)、Iharol(注册商标)、Silwet L-77(注册商标)、BreakThru(注册商标)、SundanceII(注册商标)、Induce(注册商标)、Penetrator(注册商标)、AgriDex(注册商标)、Lutensol A8(注册商标)、NP-7(注册商标)、Triton(注册商标)、Nufilm(注册商标)、Emulgator NP7(注册商标)、Emulad(注册商标)、TRITON X 45(注册商标)、AGRAL 90(注册商标)、AGROTIN(注册商标)、ARPON(注册商标)、EnSpray N(注册商标)及BANOLE(注册商标)等。
本发明中,植物包括植物整体及植物的特定部分。作为植物的特定部分,可举出例如茎叶、花、穗、果实、树干、枝、树冠、种子、营养繁殖器官及苗。
营养繁殖器官是指:植物的根、茎、叶等之中,在将该部位从主体切离而设置在土壤中时具有进行生长的能力的部位。作为营养繁殖器官,可举出例如块根(tuberousroot)、匍匐根(creeping root)、鳞茎(bulb)、球茎(corm或solid bulb)、块茎(tuber)、根茎(rhizome)、匍匐枝(stolon)、根托(rhizophore)、茎插条(cane cuttings)、繁殖芽(propagule)及蔓插条(vine cutting)。需要说明的是,匍匐枝有时也被称为匍匐茎(runner),繁殖芽也被称为珠芽,分为肉芽(broad bud)及鳞芽(bulbil)。蔓插条是指番薯、日本薯蓣等的苗条(叶及茎的总称,无根苗(shoot))。也将鳞茎、球茎、块茎、根茎、茎插条、根托或块根总称为球根。薯类的栽培是通过将块茎植入土壤中开始的,但所使用的块茎通常被称为种薯。
苗包括实生苗(seedling)及树苗(sapling)。
作为将有效量的本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A施用于土壤来防除植物病害的方法,可举出例如将有效量的本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A施用于移栽植物之前或移栽植物之后的土壤的方法。更具体而言,可举出例如植穴处理(植穴散布、植穴处理土壤混合)、根部处理(根部散布、根部土壤混合、根部灌注、育苗期后期根部处理)、种植沟处理(种植沟散布、种植沟土壤混合)、垄沟处理(垄沟散布、垄沟土壤混合、生长期垄沟散布)、播种时垄沟处理(播种时垄沟散布、播种时垄沟土壤混合)、全面处理(全土散布、全土混合)、垄作侧位处理、水面处理(水面施用、蓄水后水面施用)、其他土壤散布处理(生长期粒剂叶面散布、树冠下或主干周边散布、土壤表面散布、土壤表面混合、播穴散布、畦部地表面散布、株间散布)、其他灌注处理(土壤灌注、育苗期灌注、药液注入处理、植株基部灌注、药液滴灌、化学溶液灌溉)、育苗箱处理(育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱药液蓄积)、育苗托盘处理(育苗托盘散布、育苗托盘灌注、育苗托盘药液蓄积)、苗床处理(苗床散布、苗床灌注、秧田苗床散布、苗浸渍)、床土混合处理(床土混合、播种前床土混合、播种时覆土前散布、播种时覆土后散布、覆土混合)、及其他处理(耕种土混合、翻入、表土混合、雨水滴落部土壤混合、种植位置处理、粒剂花萼散布、糊状肥料混合)。
作为种子处理,可举出例如本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A对种子或营养繁殖器官进行的处理,详细而言,可举出例如:使本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A的悬浮液成为雾状而喷洒至种子表面或营养繁殖器官表面的喷洒处理;将本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A涂布于种子或营养繁殖器官的涂沫处理;将种子或营养繁殖器官在本化合物的药液中浸渍一定时间的浸渍处理;利用含有本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A的担载体包被种子或营养繁殖器官的方法(包膜处理、粒料包覆处理等)。作为上述的营养繁殖器官,可特别举出种薯。
本发明中的保持有本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A的种子或营养繁殖器官是指:在种子或营养繁殖器官的表面附着有本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A的状态的种子或营养繁殖器官。对于上述的保持有本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A的种子或营养繁殖器官而言,可在使本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A附着至种子或营养繁殖器官的前后,附着有除了本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A以外的材料。
另外,组合物A在种子或营养繁殖器官的表面形成层而附着的情况下,该层由1个层或多个层形成。另外,由多个层形成的情况下,各层为包含1种以上有效成分的层,或者,由包含1种以上有效成分的层和不包含有效成分的层形成。
保持有本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A的种子或营养繁殖器官例如可以通过下述方式得到:利用前述的种子处理的方法,将包含本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A的制剂施用于种子或营养繁殖器官。
本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A的施用量虽然也根据气象条件、制剂形态、施用时期、施用方法、施用场所、对象病害、对象作物等的不同而有所不同,但在茎叶处理或土壤处理的情况下,每1000m2通常为1~500g。在种子处理的情况下,相对于种子1Kg而言,本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A的量通常为0.001~100g。本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A制剂化为乳剂、可湿性粉剂、水悬浮剂等的情况下,通常以有效成分浓度成为0.01~10000ppm的方式用水稀释并进行施用,粉剂、粒剂等通常直接施用。
本化合物、本化合物Y、本发明化合物或组合物A可以用作旱田、水田、草坪、果树园等农耕地中的植物病害的防除剂。作为植物,可举出例如以下的植物。
玉米(马齿种、硬粒种、软粒种、爆裂种、糯种、甜味种、非甜质玉米)、稻(长粒种、短粒种、中粒种、日本(japonica)种、热带日本种、印度(indica)种、爪哇种、水稻、旱稻、浮稻、直播、移植、糯米)、小麦(面包小麦(硬质、软质、中质、红小麦、白小麦)、杜兰小麦、斯佩耳特小麦、密穗小麦、各自的冬小麦型、春小麦型)、大麦(二条大麦(=啤酒大麦)、六条大麦、裸大麦、粘大麦、各自的冬大麦型、春大麦型)、黑麦(冬黑麦型、春黑麦型)、黑小麦(冬黑小麦型、春黑小麦型)、燕麦(冬燕麦型、春燕麦型)、高粱、棉(陆地种、皮玛种)、大豆(成熟种子收获品种、枝豆品种、割青品种、各自的无限生长型、有限生长型、半有限生长型)、花生、荞麦、甜菜(制糖用、饲料用、根菜、叶菜、燃料)、油菜(冬油菜型、春油菜型)、加拿大油菜(冬加拿大油菜型、春加拿大油菜型)、向日葵(榨油用、食用、观赏用)、甘蔗、烟草、茶树、桑葚、茄科蔬菜(茄子、番茄、青椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁、辣根、苤蓝、白菜、卷心菜、芥菜、西兰花、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、春菊、洋蓟、生菜等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、蒜、芦笋等)、伞形科蔬菜(胡萝卜、欧芹、芹菜、欧防风等)、藜科蔬菜(菠菜、厚皮菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、番薯、日本薯蓣、芋头、梨果类(苹果、西洋梨、日本梨、白梨、木瓜海棠、榅桲等)、核果类(桃、李、油桃、青梅、樱桃、杏、西梅等)、柑橘类(温州蜜柑、橙、柠檬、青柠、葡萄柚等)、坚果类(栗、核桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(蓝莓、小红莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿、无花果、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、椰枣、椰子、观赏植物、森林植物、草坪草类、牧草类。
上述植物只要是通常栽培的品种即可,没有特别限定。上述植物也包括可通过自然交配来制作的植物、可通过突变而产生的植物、F1杂交植物及基因重组作物。作为基因重组作物,可举出例如赋予了针对异噁唑草酮等HPPD(4-羟基苯丙酮酸双加氧酶)抑制剂、咪唑乙烟酸、噻吩磺隆等ALS(乙酰乳酸合成酶)抑制剂、EPSP(5-烯醇丙酮酸莽草酸-3-磷酸合成酶)抑制剂、谷氨酰胺合成酶抑制剂、PPO(原卟啉原氧化酶)抑制剂、溴苯腈、或麦草畏等除草剂的耐性的植物;能合成苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)等芽孢杆菌属中已知的选择性毒素等的植物;能够通过合成与来自有害昆虫的内源性基因部分一致的基因片段等并在目标有害昆虫体内诱导基因沉默(RNAi;RNA干扰)而赋予特异性的杀虫活性的植物。
实施例
以下示出制造例、参考制造例、制剂例及试验例,对本发明进行更具体的说明,但本发明不限于这些例子。
本说明书中,Me表示甲基,Et表示乙基,Pr表示丙基,i-Pr表示异丙基,c-Pr表示环丙基,Bu表示丁基,i-Bu表示异丁基,s-Bu表示仲丁基,Ph表示苯基,Bn表示苄基,N-pyrrolidinyl表示N-吡咯烷基,2-pyrimidyl表示2-嘧啶基,2-pyrazinyl表示2-吡嗪基,4-pyrimidyl表示4-嘧啶基,2-Py表示2-吡啶基,3-Py表示3-吡啶基,4-Py表示4-吡啶基,2-furyl表示2-呋喃基,3-furyl表示3-呋喃基,2-thienyl表示2-噻吩基,3-thienyl表示3-噻吩基。Ph具有取代基的情况下,将取代位置一同记载于取代基符号之前。例如,3,5-diF-Ph表示3,5-二氟苯基。
利用气相色谱(GC)/质谱(MS)(以下记为GCMS)对化合物的物性值进行测定的情况下,记载所测定的分子离子值[M]+及保留时间(以下记为RT)。GC的条件如下所述。
[GC分析条件]
设备:HP 7890A(Agilent制)
柱:HP-5MS(0.25μm×0.25mm×30m)(Agilent制)
注入口温度:250℃
控制模式:线速度,压力:14.7psi,线速度:23.98cm/sec
载气:氦
流量:1mL/min
注入量:1.0μL(分流比为200:1)
柱箱温度:70℃(2min)→15℃/min→300℃(2.67min)
[MS分析条件]
检测器:5975C inert XL MSD(Agilent制)
离子化法:EI
离子化电压:69.9eV,离子源温度:230℃
利用液相色谱/质谱(以下记为LCMS)对化合物的物性值进行测定的情况下,记载所测定的分子离子值[M+H]+、[M+H+MeCN]+或[M-H]-及保留时间(以下记为RT)。液相色谱(以下记为LC)及质谱(以下记为MS)的条件如下所述。
[LC条件]
柱:L-column2 ODS,内径为4.6mm,长度为30mm,粒径为3μm(一般财团法人化学物质评价研究机构)
UV测定波长:254nm
流动相:A液:0.1%甲酸水溶液,B液:0.1%甲酸乙腈
流速:2.0mL/分钟
泵:LC-20AD(岛津制作所制)2台(高压梯度)
梯度条件:以[表LC1]中记载的浓度梯度进行送液。
[表1]
[表LC1]
时间(分钟) A液(%) B液(%)
0.01 90 10
2.00 0 100
4.00 0 100
4.01 90 10
[MS条件]
检测器:LCMS-2020(岛津制作所制)
离子化法:DUIS
首先,示出本化合物Y(包括本发明化合物)的制造例。
制造例1
在回流下对1-溴-3-(乙基硫烷基)苯0.43g、4-氯苯硼酸0.33g、{1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁}二氯钯(II)0.15g、磷酸三钾1.28g、DME 4mL及水0.1mL的混合物进行8小时搅拌。向所得到的混合物中加入水,利用乙酸乙酯进行萃取。利用水及饱和食盐水依次对所得到的有机层进行洗涤,利用无水硫酸钠进行干燥,在减压下进行浓缩。将所得到的残余物供于硅胶柱色谱(己烷:乙酸乙酯=10:1),得到0.22g下式所示的本化合物1。
[化学式18]
本化合物1:1H-NMR(CDCl3)δ:7.52-7.48(3H,m),7.43-7.39(2H,m),7.37-7.34(2H,m),7.33-7.29(1H,m),3.00(2H,q),1.35(3H,t).
制造例1-1
以下示出依照制造例1制造的化合物及其物性值。
式(A-1)所示的化合物(以下记为化合物(A-1))中,n、R1、R2A、R2B、R2C、R2D、R3A、R3B、R3C、R4及R5为[表A-1]及[表A-1A]中记载的任意组合的化合物。
[化学式19]
[表A-1]
[表2]
[表A-1A]
[表3]
本化合物2:1H-NMR(CDCl3)δ:7.45(1H,br s),7.39-7.30(3H,m),7.19(2H,d),3.01(2H,q),1.35(3H,t).
本化合物5:1H-NMR(CDCl3)δ:7.51-7.50(1H,m),7.37-7.33(2H,m),7.33-7.20(4H,m),3.00(2H,q),2.31(3H,d),1.35(3H,t).
本化合物6:1H-NMR(CDCl3)δ:7.50-7.47(1H,m),7.36-7.28(4H,m),7.02(1H,dq),6.97(1H,dd),2.98(2H,q),2.39(3H,s),1.34(3H,t).
本化合物7:1H-NMR(CDCl3)δ:7.53(1H,td),7.47(2H,dt),7.40-7.23(5H,m),2.99(2H,q),2.40(3H,s),1.34(3H,t).
本化合物8:1H-NMR(CDCl3)δ:7.49-7.27(7H,m),3.00(2H,q),1.35(3H,t).
本化合物9:1H-NMR(CDCl3)δ:7.46(1H,t),7.33-7.26(3H,m),7.06-7.02(2H,m),6.88(1H,d),6.01(2H,s),2.99(2H,q),1.34(3H,t).
本化合物10:1H-NMR(CDCl3)δ:7.72-7.65(4H,m),7.54-7.53(1H,m),7.41-7.33(3H,m),3.01(2H,q),1.36(3H,t).
本化合物13:1H-NMR(CDCl3)δ:7.45(1H,td),7.39-7.32(2H,m),7.30(1H,dt),7.21-7.16(2H,m),2.96(2H,t),1.71(2H,dq),1.05(3H,t).
本化合物14:1H-NMR(CDCl3)δ:7.50(1H,br s),7.36-7.27(3H,m),7.27-7.19(3H,m),2.95(2H,t),2.31(3H,d),1.71(2H,dq),1.04(3H,t).
本化合物19:1H-NMR(CDCl3)δ:7.52(1H,dd),7.36(1H,dt),7.33(1H,td),7.29(1H,dt),7.19(2H,br s),7.01(1H,br s),2.95(2H,dd),2.38(6H,br s),1.70(2H,td),1.04(3H,t).
本化合物33:1H-NMR(CDCl3)δ:7.47(1H,td),7.38-7.29(3H,m),7.10-7.01(2H,m),2.95(2H,t),2.23(3H,br s),1.71(2H,td),1.05(3H,t).
本化合物34:1H-NMR(CDCl3)δ:7.53-7.52(1H,m),7.39-7.17(6H,m),2.94(2H,t),2.33(3H,s),2.31(3H,s),1.70(2H,td),1.04(3H,t).
本化合物35:1H-NMR(CDCl3)δ:7.53(1H,t),7.43(1H,br s),7.38-7.26(5H,m),3.00-2.82(6H,m),2.16-2.08(2H,m),1.70(2H,td),1.03(3H,t).
本化合物41:1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.44(1H,m),7.39-7.29(3H,m),7.19(2H,d),2.98(2H,t),1.71-1.63(2H,m),1.53-1.43(2H,m),0.94(3H,t).
本化合物42:1H-NMR(CDCl3)δ:7.53-7.52(1H,m),7.43-7.34(3H,m),7.19(2H,d),3.24(1H,td),1.74-1.51(2H,m),1.31(3H,d),1.03(3H,t).
本化合物43:1H-NMR(CDCl3)δ:7.36-7.25(9H,m),7.09(2H,d),4.15(2H,s).
本化合物44:1H-NMR(CDCl3)δ:7.49(1H,td),7.41(1H,dt),7.37(1H,td),7.27(1H,dt),7.19(2H,d),2.27-2.20(1H,m),1.15-1.10(2H,m),0.76-0.71(2H,m).
本化合物45:GCMS:357[M]+,RT=19.4min
本化合物46:GCMS:331[M]+,RT=17.4min
本化合物55:GCMS:288[M]+,RT=13.1min
本化合物56:GCMS:324[M]+,RT=12.8min
本化合物60:GCMS:382[M]+,RT=18.1min
本化合物61:GCMS:360[M]+,RT=19.6min
本化合物62:GCMS:310[M]+,RT=16.6min
本化合物66:1H-NMR(CDCl3)δ:7.43-7.41(1H,m),7.38-7.31(2H,m),7.29-7.25(1H,m),7.19-7.14(2H,m),2.98-2.93(2H,m),1.77-1.66(2H,m),1.05(3H,t).
本化合物67:1H-NMR(CDCl3)δ:7.49-7.47(1H,m),7.40-7.30(3H,m),7.12-7.04(2H,m),6.83-6.76(1H,m),2.96(2H,t),1.76-1.66(2H,m),1.05(3H,t).
本化合物72:1H-NMR(CDCl3)δ:7.28-7.18(4H,m),7.05-6.95(2H,m),2.95(2H,t),2.31(3H,d),1.78-1.66(2H,m),1.05(3H,t).
本化合物75:LCMS:367[M+H]+,RT=2.00min
本化合物76:GCMS:366[M]+,RT=17.8min
本化合物77:LCMS:367[M+H]+,RT=2.06min
本化合物78:LCMS:366[M+H]+,RT=2.10min
本化合物79:LCMS:366[M+H]+,RT=2.07min
本化合物80:LCMS:366[M+H]+,RT=2.08min
制造例2
于0℃向0.44g的本化合物2及氯仿4mL的混合物中加入mCPBA(纯度为75%,含25%的水)0.50g,于室温搅拌3小时。向所得到的混合物中加入饱和硫代硫酸钠水溶液10mL及饱和碳酸氢钠水溶液10mL,搅拌1小时后,利用氯仿进行萃取。利用饱和食盐水对所得到的有机层进行洗涤,利用硫酸钠进行干燥,在减压下进行浓缩。将所得到的残余物供于硅胶柱色谱(己烷:乙酸乙酯=2:1),得到0.23g下式所示的本化合物4及0.15g本化合物26。
[化学式20]
本化合物4:1H-NMR(CDCl3)δ:8.07(1H,t),7.95(1H,dt),7.82(1H,ddd),7.69(1H,t),7.28-7.23(2H,m),3.18(2H,q),1.33(3H,t).
[化学式21]
本化合物26:1H-NMR(CDCl3)δ:7.83-7.81(1H,m),7.67-7.57(3H,m),7.29-7.23(2H,m),3.01-2.93(1H,m),2.85-2.77(1H,m),1.25(3H,t).
制造例2-1
以下示出依照制造例2制造的化合物及其物性值。
化合物(A-1)中,n、R1、R2A、R2B、R2C、R2D、R3A、R3B、R3C、R4及R5为[表A-2]及[表A-2A]中记载的任意组合的化合物。
[表A-2]
[表4]
[表A-2A]
[表5]
本化合物3:1H-NMR(CDCl3)δ:8.09(1H,t),7.90(1H,ddd),7.84(1H,ddd),7.66(1H,t),7.55(2H,ddd),7.46(2H,ddd),3.17(2H,q),1.32(3H,t).
本化合物11:1H-NMR(CDCl3)δ:8.09(1H,t),7.88(1H,dt),7.84(1H,dt),7.64(1H,t),7.32-7.28(3H,m),3.17(2H,q),2.34(3H,d),1.32(3H,t).
本化合物12:1H-NMR(CDCl3)δ:7.82-7.82(1H,m),7.68(1H,dt),7.60-7.52(2H,m),7.33-7.24(3H,m),3.01-2.91(1H,m),2.88-2.76(1H,m),2.33(3H,d),1.24(3H,t).
本化合物15:1H-NMR(CDCl3)δ:8.07(1H,q),7.89(1H,dq),7.83(1H,dq),7.63(1H,t),7.35(1H,t),7.06(1H,dd),7.01(1H,dd),3.16(2H,q),2.41(3H,s),1.32(3H,t).
本化合物16:1H-NMR(CDCl3)δ:7.76(1H,br s),7.69-7.64(1H,m),7.61-7.55(2H,m),7.35(1H,t),7.04(1H,dt),6.99(1H,dd),3.00-2.90(1H,m),2.86-2.77(1H,m),2.40(3H,s),1.24(3H,t).
本化合物17:1H-NMR(CDCl3)δ:8.11(1H,t),7.88-7.84(2H,m),7.62(1H,t),7.52(2H,d),7.29(2H,d),3.16(2H,q),2.42(3H,s),1.31(3H,t).
本化合物18:1H-NMR(CDCl3)δ:7.83(1H,td),7.70(1H,dt),7.59-7.50(4H,m),7.27(2H,d),3.00-2.90(1H,m),2.86-2.76(1H,m),2.41(3H,s),1.23(3H,t).
本化合物20:1H-NMR(CDCl3)δ:8.06(1H,t),7.95(1H,dq),7.81(1H,dq),7.68(1H,td),7.28-7.23(2H,m),3.14-3.10(2H,m),1.83-1.75(2H,m),1.03(3H,t).
本化合物21:1H-NMR(CDCl3)δ:7.84-7.83(1H,m),7.67-7.62(1H,m),7.62-7.58(2H,m),7.29-7.24(2H,m),2.85-2.79(2H,m),1.91-1.79(1H,m),1.76-1.65(1H,m),1.08(3H,t).
本化合物22:GCMS:298[M]+,RT=17.6min
本化合物23:1H-NMR(CDCl3)δ:7.84-7.34(7H,m),3.01-2.89(1H,m),2.86-2.73(1H,m),1.24(3H,t).
本化合物24:1H-NMR(CDCl3)δ:8.09(1H,t),7.88(1H,dq),7.83(1H,dq),7.63(1H,t),7.32-7.25(3H,m),3.13-3.09(2H,m),2.34(3H,d),1.83-1.73(2H,m),1.02(3H,t).
本化合物25:1H-NMR(CDCl3)δ:7.83(1H,t),7.68(1H,dt),7.61-7.55(2H,m),7.34-7.24(3H,m),2.89-2.75(2H,m),2.33(3H,d),1.89-1.80(1H,m),1.76-1.65(1H,m),1.07(3H,t).
本化合物27:1H-NMR(CDCl3)δ:8.14(1H,t),7.95(1H,dq),7.89(1H,dq),7.77-7.67(5H,m),3.18(2H,q),1.33(3H,t).
本化合物28:1H-NMR(CDCl3)δ:7.89(1H,td),7.75-7.71(5H,m),7.63(1H,td),7.59(1H,dt),3.01-2.93(1H,m),2.87-2.78(1H,m),1.25(3H,t).
本化合物29:1H-NMR(CDCl3)δ:8.04(1H,t),7.84(1H,dq),7.79(1H,dq),7.61(1H,t),7.12-7.07(2H,m),6.92(1H,d),6.04(2H,s),3.16(2H,q),1.31(3H,t).
本化合物30:1H-NMR(CDCl3)δ:7.77(1H,td),7.63(1H,dt),7.55(1H,td),7.51(1H,dt),7.11-7.08(2H,m),6.90(1H,d),6.02(2H,s),3.00-2.90(1H,m),2.85-2.76(1H,m),1.24(3H,t).
本化合物31:1H-NMR(CDCl3)δ:8.11(1H,t),7.86(2H,dd),7.61(1H,t),7.24(2H,br s),7.06(1H,s),3.14-3.08(2H,m),2.40(6H,s),1.82-1.73(2H,m),1.01(3H,t).
本化合物32:1H-NMR(CDCl3)δ:7.85(1H,t),7.70(1H,dt),7.58-7.52(2H,m),7.24(2H,br s),7.04(1H,br s),2.89-2.75(2H,m),2.39(6H,s),1.90-1.78(1H,m),1.78-1.66(1H,m),1.06(3H,t).
本化合物36:1H-NMR(CDCl3)δ:8.06(1H,t),7.91(1H,dq),7.81(1H,dq),7.65(1H,t),7.12(2H,d),3.13-3.09(2H,m),2.25(3H,t),1.84-1.74(2H,m),1.02(3H,t).
本化合物37:1H-NMR(CDCl3)δ:7.82(1H,dd),7.67-7.56(3H,m),7.13(2H,d),2.87-2.76(2H,m),2.24(3H,s),1.90-1.79(1H,m),1.77-1.66(1H,m),1.07(3H,t).
本化合物38:1H-NMR(CDCl3)δ:8.10(1H,t),7.88-7.82(2H,m),7.64-7.58(1H,m),7.41(1H,d),7.36(1H,dd),7.24(1H,d),3.12-3.08(2H,m),2.35(3H,s),2.32(3H,s),1.82-1.73(2H,m),1.01(3H,t).
本化合物39:1H-NMR(CDCl3)δ:8.10(1H,t),7.87-7.83(2H,m),7.61(1H,t),7.49(1H,s),7.39(1H,dd),7.33(1H,d),3.13-3.08(2H,m),2.98(4H,q),2.18-2.10(2H,m),1.82-1.73(2H,m),1.00(3H,t).
本化合物40:1H-NMR(CDCl3)δ:7.84(1H,td),7.70(1H,dt),7.58-7.53(2H,m),7.49(1H,br s),7.40(1H,dd),7.31(1H,d),2.96(4H,q),2.89-2.75(2H,m),2.17-2.09(2H,m),1.88-1.65(2H,m),1.06(3H,t).
本化合物47:GCMS:344[M]+,RT=18.2min
本化合物48:LCMS:329[M+H]+,RT=2.16min
本化合物49:GCMS:344[M]+,RT=17.9min
本化合物50:LCMS:329[M+H]+,RT=2.14min
本化合物51:LCMS:379[M+H]+,RT=2.22min
本化合物52:LCMS:363[M+H]+,RT=2.17min
本化合物53:GCMS:328[M]+,RT=18.1min
本化合物54:LCMS:313[M+H]+,RT=1.98min
本化合物57:GCMS:320[M]+,RT=14.5min
本化合物58:GCMS:356[M]+,RT=14.2min
本化合物59:GCMS:340[M]+,RT=14.3min
本化合物63:GCMS:414[M]+,RT=19.5min
本化合物64:LCMS:393[M+H]+,RT=2.29min
本化合物65:LCMS:384[M+H+MeCN]+,RT=2.15min
本化合物68:LCMS:281[M+H]+,RT=1.91min
本化合物69:GCMS:296[M]+,RT=16.2min
本化合物70:LCMS:299[M+H]+,RT=1.96min
本化合物71:GCMS:314[M]+,RT=16.3min
本化合物73:GCMS:310[M]+,RT=16.8min
本化合物74:LCMS:295[M+H]+,RT=2.08min
参考制造例1
在氩气氛下,于90℃对1-溴-3-(丙基硫烷基)苯10.0g、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)1.6g、双(频哪醇合)二硼13.2g、乙酸钾8.5g及DMSO 100mL的混合物进行8小时搅拌。将所得到的混合物冷却至室温后,加入水,进行过滤。向所得到的滤液中加入MTBE,利用水及饱和食盐水依次进行洗涤。利用无水硫酸钠对所得到的有机层进行干燥,在减压下进行浓缩,将所得到的残余物供于硅胶柱色谱(己烷:乙酸乙酯=20:1),得到10.2g下式所示的中间体1。
[化学式22]
中间体1:1H-NMR(CDCl3)δ:7.77(1H,br s),7.60(1H,ddd),7.42(1H,ddd),7.29(1H,dd),2.92(2H,t),1.66(2H,td),1.34(12H,s),1.02(3H,t).
以下示出依照上述制造方法及制造例制造的本化合物及本化合物的例子。
式(A-1)所示的化合物中,n为0,R2A、R2B、R2C及R2D各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX1)。
组合A由取代基编号A1~A660组成。取代基编号A1~A660是指式(A-1)所示的化合物中的R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合,以下,记为[取代基编号;R1,R3A,R3B,R3C,R4,R5]。
例如,取代基编号A5是指:R1为乙基,R3A、R3B及R3C各自为甲基,R4及R5为氢原子的组合。
组合A
[取代基编号;R1,R3A,R3B,R3C,R4,R5]:
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45;Bn,Cl,Cl,H,H,H]、[A446;Bn,Cl,H,Cl,H,H]、[A447;Bn,Br,Br,H,H,H]、[A448;Bn,Br,H,Br,H,H]、[A449;Bn,I,I,H,H,H]、[A450;Bn,I,H,I,H,H]、[A451;Bn,F,Me,F,H,H]、[A452;Bn,F,F,F,H,H]、[A453;Bn,F,Cl,F,H,H]、[A454;Bn,F,Br,F,H,H]、[A455;Bn,F,I,F,H,H]、[A456;Bn,Me,Me,H,H,H]、[A457;Ph,Me,Me,H,H,H]、[A458;Ph,Me,H,Me,H,H]、[A459;Ph,Me,Me,Me,H,H]、[A460;Ph,F,F,H,H,H]、[A461;Ph,F,H,F,H,H]、[A462;Ph,Cl,Cl,H,H,H]、[A463;Ph,Cl,H,Cl,H,H]、[A464;Ph,Br,Br,H,H,H]、[A465;Ph,Br,H,Br,H,H]、[A466;Ph,I,I,H,H,H]、[A467;Ph,I,H,I,H,H]、[A468;Ph,F,Me,F,H,H]、[A469;Ph,F,F,F,H,H]、[A470;Ph,F,Cl,F,H,H]、[A471;Ph,F,Br,F,H,H]、[A472;Ph,F,I,F,H,H]、[A473;Ph,Me,Me,H,H,H]、[A474;2-Py,Me,Me,H,H,H]、[A475;2-Py,Me,H,Me,H,H]、[A476;2-Py,Me,Me,Me,H,H]、[A477;2-Py,F,F,H,H,H]、[A478;2-Py,F,H,F,H,H]、[A479;2-Py,Cl,Cl,H,H,H]、[A480;2-Py,Cl,H,Cl,H,H]、[A481;2-Py,Br,Br,H,H,H]、[A482;2-Py,Br,H,Br,H,H]、[A483;2-Py,I,I,H,H,H]、[A484;2-Py,I,H,I,H,H]、[A485;2-Py,F,Me,F,H,H]、[A486;2-Py,F,F,F,H,H]、[A487;2-Py,F,Cl,F,H,H]、[A488;2-Py,F,Br,F,H,H]、[A489;2-Py,F,I,F,H,H]、[A490;2-Py,Me,Me,H,H,H]、[A491;3-Py,Me,Me,H,H,H]、[A492;3-Py,Me,H,Me,H,H]、[A493;3-Py,Me,Me,Me,H,H]、[A494;3-Py,F,F,H,H,H]、[A495;3-Py,F,H,F,H,H]、[A496;3-Py,Cl,Cl,H,H,H]、[A497;3-Py,Cl,H,Cl,H,H]、[A498;3-Py,Br,Br,H,H,H]、[A499;3-Py,Br,H,Br,H,H]、[A500;3-Py,I,I,H,H,H]、[A501;3-Py,I,H,I,H,H]、[A502;3-Py,F,Me,F,H,H]、[A503;3-Py,F,F,F,H,H]、[A504;3-Py,F,Cl,F,H,H]、[A505;3-Py,F,Br,F,H,H]、[A506;3-Py,F,I,F,H,H]、[A507;3-Py,Me,Me,H,H,H]、[A508;4-Py,Me,Me,H,H,H]、[A509;4-Py,Me,H,Me,H,H]、[A510;4-Py,Me,Me,Me,H,H]、[A511;4-Py,F,F,H,H,H]、[A512;4-Py,F,H,F,H,H]、[A513;4-Py,Cl,Cl,H,H,H]、[A514;4-Py,Cl,H,Cl,H,H]、[A515;4-Py,Br,Br,H,H,H]、[A516;4-Py,Br,H,Br,H,H]、[A517;4-Py,I,I,H,H,H]、[A518;4-Py,I,H,I,H,H]、[A519;4-Py,F,Me,F,H,H]、[A520;4-Py,F,F,F,H,H]、[A521;4-Py,F,Cl,F,H,H]、[A522;4-Py,F,Br,F,H,H]、[A523;4-Py,F,I,F,H,H]、[A524;4-Py,Me,Me,H,H,H]、[A525;2-Pyrimidyl,Me,Me,H,H,H]、[A526;2-Pyrimidyl,Me,H,Me,H,H]、[A527;2-Pyrimidyl,Me,Me,Me,H,H]、[A528;2-Pyrimidyl,F,F,H,H,H]、[A529;2-Pyrimidyl,F,H,F,H,H]、[A530;2-Pyrimidyl,Cl,Cl,H,H,H]、[A531;2-Pyrimidyl,Cl,H,Cl,H,H]、[A532;2-Pyrimidyl,Br,Br,H,H,H]、[A533;2-Pyrimidyl,Br,H,Br,H,H]、[A534;2-Pyrimidyl,I,I,H,H,H]、[A535;2-Pyrimidyl,I,H,I,H,H]、[A536;2-Pyrimidyl,F,Me,F,H,H]、[A537;2-Pyrimidyl,F,F,F,H,H]、[A538;2-Pyrimidyl,F,Cl,F,H,H]、[A539;2-Pyrimidyl,F,Br,F,H,H]、[A540;2-Pyrimidyl,F,I,F,H,H]、[A541;2-Pyrimidyl,Me,Me,H,H,H]、[A542;4-Pyrimidyl,Me,Me,H,H,H]、[A543;4-Pyrimidyl,Me,H,Me,H,H]、[A544;4-Pyrimidyl,Me,Me,Me,H,H]、[A545;4-Pyrimidyl,F,F,H,H,H]、[A546;4-Pyrimidyl,F,H,F,H,H]、[A547;4-Pyrimidyl,Cl,Cl,H,H,H]、[A548;4-Pyrimidyl,Cl,H,Cl,H,H]、[A549;4-Pyrimidyl,Br,Br,H,H,H]、[A550;4-Pyrimidyl,Br,H,Br,H,H]、[A551;4-Pyrimidyl,I,I,H,H,H]、[A552;4-Pyrimidyl,I,H,I,H,H]、[A553;4-Pyrimidyl,F,Me,F,H,H]、[A554;4-Pyrimidyl,F,F,F,H,H]、[A555;4-Pyrimidyl,F,Cl,F,H,H]、[A556;4-Pyrimidyl,F,Br,F,H,H]、[A557;4-Pyrimidyl,F,I,F,H,H]、[A558;4-Pyrimidyl,Me,Me,H,H,H]、[A559;2-Pyradinyl,Me,Me,H,H,H]、[A560;2-Pyradinyl,Me,H,Me,H,H]、[A561;2-Pyradinyl,Me,Me,Me,H,H]、[A562;2-Pyradinyl,F,F,H,H,H]、[A563;2-Pyradinyl,F,H,F,H,H]、[A564;2-Pyradinyl,Cl,Cl,H,H,H]、[A565;2-Pyradinyl,Cl,H,Cl,H,H]、[A566;2-Pyradinyl,Br,Br,H,H,H]、[A567;2-Pyradinyl,Br,H,Br,H,H]、[A568;2-Pyradinyl,I,I,H,H,H]、[A569;2-Pyradinyl,I,H,I,H,H]、[A570;2-Pyradinyl,F,Me,F,H,H]、[A571;2-Pyradinyl,F,F,F,H,H]、[A572;2-Pyradinyl,F,Cl,F,H,H]、[A573;2-Pyradinyl,F,Br,F,H,H]、[A574;2-Pyradinyl,F,I,F,H,H]、[A575;2-Pyradinyl,Me,Me,H,H,H]、[A576;2-furyl,Me,Me,H,H,H]、[A577;2-furyl,Me,H,Me,H,H]、[A578;2-furyl,Me,Me,Me,H,H]、[A579;2-furyl,F,F,H,H,H]、[A580;2-furyl,F,H,F,H,H]、[A581;2-furyl,Cl,Cl,H,H,H]、[A582;2-furyl,Cl,H,Cl,H,H]、[A583;2-furyl,Br,Br,H,H,H]、[A584;2-furyl,Br,H,Br,H,H]、[A585;2-furyl,I,I,H,H,H]、[A586;2-furyl,I,H,I,H,H]、[A587;2-furyl,F,Me,F,H,H]、[A588;2-furyl,F,F,F,H,H]、[A589;2-furyl,F,Cl,F,H,H]、[A590;2-furyl,F,Br,F,H,H]、[A591;2-furyl,F,I,F,H,H]、[A592;2-furyl,Me,Me,H,H,H]、[A593;3-furyl,Me,Me,H,H,H]、[A594;3-furyl,Me,H,Me,H,H]、[A595;3-furyl,Me,Me,Me,H,H]、[A596;3-furyl,F,F,H,H,H]、[A597;3-furyl,F,H,F,H,H]、[A598;3-furyl,Cl,Cl,H,H,H]、[A599;3-furyl,Cl,H,Cl,H,H]、[A600;3-furyl,Br,Br,H,H,H]、[A601;3-furyl,Br,H,Br,H,H]、[A602;3-furyl,I,I,H,H,H]、[A603;3-furyl,I,H,I,H,H]、[A604;3-furyl,F,Me,F,H,H]、[A605;3-furyl,F,F,F,H,H]、[A606;3-furyl,F,Cl,F,H,H]、[A607;3-furyl,F,Br,F,H,H]、[A608;3-furyl,F,I,F,H,H]、[A609;3-furyl,Me,Me,H,H,H]、[A610;2-thienyl,Me,Me,H,H,H]、[A611;2-thienyl,Me,H,Me,H,H]、[A612;2-thienyl,Me,Me,Me,H,H]、[A613;2-thienyl,F,F,H,H,H]、[A614;2-thienyl,F,H,F,H,H]、[A615;2-thienyl,Cl,Cl,H,H,H]、[A616;2-thienyl,Cl,H,Cl,H,H]、[A617;2-thienyl,Br,Br,H,H,H]、[A618;2-thienyl,Br,H,Br,H,H]、[A619;2-thienyl,I,I,H,H,H]、[A620;2-thienyl,I,H,I,H,H]、[A621;2-thienyl,F,Me,F,H,H]、[A622;2-thienyl,F,F,F,H,H]、[A623;2-thienyl,F,Cl,F,H,H]、[A624;2-thienyl,F,Br,F,H,H]、[A625;2-thienyl,F,I,F,H,H]、[A626;2-thienyl,Me,Me,H,H,H]、[A627;3-thienyl,Me,Me,H,H,H]、[A628;3-thienyl,Me,H,Me,H,H]、[A629;3-thienyl,Me,Me,Me,H,H]、[A630;3-thienyl,F,F,H,H,H]、[A631;3-thienyl,F,H,F,H,H]、[A632;3-thienyl,Cl,Cl,H,H,H]、[A633;3-thienyl,Cl,H,Cl,H,H]、
[A634;3-thienyl,Br,Br,H,H,H]、[A635;3-thienyl,Br,H,Br,H,H]、[A636;3-thienyl,I,I,H,H,H]、[A637;3-thienyl,I,H,I,H,H]、[A638;3-thienyl,F,Me,F,H,H]、[A639;3-thienyl,F,F,F,H,H]、[A640;3-thienyl,F,Cl,F,H,H]、[A641;3-thienyl,F,Br,F,H,H]、[A642;3-thienyl,F,I,F,H,H]、[A643;3-thienyl,Me,Me,H,H,H]、[A644;NMe2,Me,Me,H,H,H]、[A645;NMe2,Me,H,Me,H,H]、[A646;NMe2,Me,Me,Me,H,H]、[A647;NMe2,F,F,H,H,H]、[A648;NMe2,F,H,F,H,H]、[A649;NMe2,Cl,Cl,H,H,H]、[A650;NMe2,Cl,H,Cl,H,H]、[A651;NMe2,Br,Br,H,H,H]、[A652;NMe2,Br,H,Br,H,H]、[A653;NMe2,I,I,H,H,H]、[A654;NMe2,I,H,I,H,H]、[A655;NMe2,F,Me,F,H,H]、[A656;NMe2,F,F,F,H,H]、[A657;NMe2,F,Cl,F,H,H]、[A658;NMe2,F,Br,F,H,H]、[A659;NMe2,F,I,F,H,H]、[A660;NMe2,Me,Me,H,H,H].
式(A-1)表示的化合物中,n为1,R2A、R2B、R2C及R2D各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX2)。
式(A-1)表示的化合物中,n为2,R2A、R2B、R2C及R2D各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX3)。
式(A-1)表示的化合物中,n为0,R2A为甲基,R2B、R2C及R2D各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX4)。
式(A-1)表示的化合物中,n为1,R2A为甲基,R2B、R2C及R2D各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX5)。
式(A-1)表示的化合物中,n为2,R2A为甲基,R2B、R2C及R2D各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX6)。
式(A-1)表示的化合物中,n为0,R2B为甲基,R2A、R2C及R2D各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX7)。
式(A-1)表示的化合物中,n为1,R2B为甲基,R2A、R2C及R2D各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX8)。
式(A-1)表示的化合物中,n为2,R2B为甲基,R2A、R2C及R2D各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX9)。
式(A-1)表示的化合物中,n为0,R2C为甲基,R2A、R2B及R2D各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX10)。
式(A-1)表示的化合物中,n为1,R2C为甲基,R2A、R2B及R2D各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX11)。
式(A-1)表示的化合物中,n为2,R2C为甲基,R2A、R2B及R2D各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX12)。
式(A-1)表示的化合物中,n为0,R2D为甲基,R2A、R2B及R2C各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX13)。
式(A-1)表示的化合物中,n为1,R2D为甲基,R2A、R2B及R2C各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX14)。
式(A-1)表示的化合物中,n为2,R2D为甲基,R2A、R2B及R2C各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX15)。
式(A-1)表示的化合物中,n为0,R2A为氯原子,R2B、R2C及R2D各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX16)。
式(A-1)表示的化合物中,n为1,R2A为氯原子,R2B、R2C及R2D各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX17)。
式(A-1)表示的化合物中,n为2,R2A为氯原子,R2B、R2C及R2D各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX18)。
式(A-1)表示的化合物中,n为0,R2B为氯原子,R2A、R2C及R2D各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX19)。
式(A-1)表示的化合物中,n为1,R2B为氯原子,R2A、R2C及R2D各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX20)。
式(A-1)表示的化合物中,n为2,R2B为氯原子,R2A、R2C及R2D各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX21)。
式(A-1)表示的化合物中,n为0,R2C为氯原子,R2A、R2B及R2D各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX22)。
式(A-1)表示的化合物中,n为1,R2C为氯原子,R2A、R2B及R2D各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX23)。
式(A-1)表示的化合物中,n为2,R2C为氯原子,R2A、R2B及R2D各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX24)。
式(A-1)表示的化合物中,n为0,R2D为氯原子,R2A、R2B及R2C各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX25)。
式(A-1)表示的化合物中,n为1,R2D为氯原子,R2A、R2B及R2C各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX26)。
式(A-1)表示的化合物中,n为2,R2D为氯原子,R2A、R2B及R2C各自为氢原子,R1、R3A、R3B、R3C、R4及R5的组合为组合A中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX27)。
式(B-1)所示的化合物中,n为0,R2A、R2B、R2C及R2D各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX28)。
[化学式23]
组合B由取代基编号B1~B192组成。取代基编号B1~B192是指式(B-1)所示的化合物中的R1、D1、D2及D3的组合,以下,记为[取代基编号;R1,D1,D2,D3]。
例如,取代基编号B5是指:R1为乙基,D1为C(CH3)2,D2及D3为CH2的组合。
组合B
[取代基编号;R1,D1,D2,D3]:
[B1;Et,CH2,CH2,CH2]、[B2;Et,O,CH2,O]、[B3;Et,O,CF2,O]、[B4;Et,CH2,O,CH2]、[B5;Et,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B6;Et,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B7;Et,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B8;Et,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B9;CH=CH2,CH2,CH2,CH2]、[B10;CH=CH2,O,CH2,O]、[B11;CH=CH2,O,CF2,O]、[B12;CH=CH2,CH2,O,CH2]、[B13;CH=CH2,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B14;CH=CH2,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B15;CH=CH2,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B16;CH=CH2,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B17;Pr,CH2,CH2,CH2]、[B18;Pr,O,CH2,O]、[B19;Pr,O,CF2,O]、[B20;Pr,CH2,O,CH2]、[B21;Pr,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B22;Pr,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B23;Pr,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B24;Pr,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B25;CH=CHCH3,CH2,CH2,CH2]、[B26;CH=CHCH3,O,CH2,O]、[B27;CH=CHCH3,O,CF2,O]、[B28;CH=CHCH3,CH2,O,CH2]、[B29;CH=CHCH3,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B30;CH=CHCH3,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B31;CH=CHCH3,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B32;CH=CHCH3,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B33;CH2CH=CH2,CH2,CH2,CH2]、[B34;CH2CH=CH2,O,CH2,O]、[B35;CH2CH=CH2,O,CF2,O]、[B36;CH2CH=CH2,CH2,O,CH2]、[B37;CH2CH=CH2,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B38;CH2CH=CH2,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B39;CH2CH=CH2,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B40;CH2CH=CH2,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B41;i-Pr,CH2,CH2,CH2]、[B42;i-Pr,O,CH2,O]、[B43;i-Pr,O,CF2,O]、[B44;i-Pr,CH2,O,CH2]、[B45;i-Pr,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B46;i-Pr,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B47;i-Pr,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B48;i-Pr,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B49;Bu,CH2,CH2,CH2]、[B50;Bu,O,CH2,O]、[B51;Bu,O,CF2,O]、[B52;Bu,CH2,O,CH2]、[B53;Bu,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B54;Bu,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B55;Bu,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B56;Bu,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B57;i-Bu,CH2,CH2,CH2]、[B58;i-Bu,O,CH2,O]、[B59;i-Bu,O,CF2,O]、[B60;i-Bu,CH2,O,CH2]、[B61;i-Bu,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B62;i-Bu,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B63;i-Bu,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B64;i-Bu,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B65;s-Bu,CH2,CH2,CH2]、[B66;s-Bu,O,CH2,O]、[B67;s-Bu,O,CF2,O]、[B68;s-Bu,CH2,O,CH2]、[B69;s-Bu,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B70;s-Bu,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B71;s-Bu,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B72;s-Bu,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B73;c-Pr,CH2,CH2,CH2]、[B74;c-Pr,O,CH2,O]、[B75;c-Pr,O,CF2,O]、[B76;c-Pr,CH2,O,CH2]、[B77;c-Pr,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B78;c-Pr,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B79;c-Pr,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B80;c-Pr,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B81;CH2(c-Pr),CH2,CH2,CH2]、[B82;CH2(c-Pr),O,CH2,O]、[B83;CH2(c-Pr),O,CF2,O]、[B84;CH2(c-Pr),CH2,O,CH2]、[B85;CH2(c-Pr),C(CH3)2,CH2,CH2]、[B86;CH2(c-Pr),CH2,CH2,C(CH3)2]、[B87;CH2(c-Pr),C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B88;CH2(c-Pr),CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B89;Bn,CH2,CH2,CH2]、[B90;Bn,O,CH2,O]、[B91;Bn,O,CF2,O]、[B92;Bn,CH2,O,CH2]、[B93;Bn,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B94;Bn,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B95;Bn,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B96;Bn,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B97;Ph,CH2,CH2,CH2]、[B98;Ph,O,CH2,O]、[B99;Ph,O,CF2,O]、[B100;Ph,CH2,O,CH2]、[B101;Ph,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B102;Ph,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B103;Ph,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B104;Ph,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B105;2-Py,CH2,CH2,CH2]、[B106;2-Py,O,CH2,O]、[B107;2-Py,O,CF2,O]、[B108;2-Py,CH2,O,CH2]、[B109;2-Py,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B110;2-Py,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B111;2-Py,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B112;2-Py,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B113;3-Py,CH2,CH2,CH2]、[B114;3-Py,O,CH2,O]、[B115;3-Py,O,CF2,O]、[B116;3-Py,CH2,O,CH2]、[B117;3-Py,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B118;3-Py,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B119;3-Py,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B120;3-Py,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B121;4-Py,CH2,CH2,CH2]、[B122;4-Py,O,CH2,O]、[B123;4-Py,O,CF2,O]、[B124;4-Py,CH2,O,CH2]、[B125;4-Py,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B126;4-Py,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B127;4-Py,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B128;4-Py,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B129;2-Pyrimidyl,CH2,CH2,CH2]、[B130;2-Pyrimidyl,O,CH2,O]、[B131;2-Pyrimidyl,O,CF2,O]、[B132;2-Pyrimidyl,CH2,O,CH2]、[B133;2-Pyrimidyl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B134;2-Pyrimidyl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B135;2-Pyrimidyl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B136;2-Pyrimidyl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B137;4-Pyrimidyl,CH2,CH2,CH2]、[B138;4-Pyrimidyl,O,CH2,O]、[B139;4-Pyrimidyl,O,CF2,O]、[B140;4-Pyrimidyl,CH2,O,CH2]、[B141;4-Pyrimidyl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B142;4-Pyrimidyl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B143;4-Pyrimidyl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B144;4-Pyrimidyl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B145;2-Pyradinyl,CH2,CH2,CH2]、[B146;2-Pyradinyl,O,CH2,O]、[B147;2-Pyradinyl,O,CF2,O]、[B148;2-Pyradinyl,CH2,O,CH2]、[B149;2-Pyradinyl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B150;2-Pyradinyl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B151;2-Pyradinyl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B152;2-Pyradinyl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B153;2-furyl,CH2,CH2,CH2]、[B154;2-furyl,O,CH2,O]、[B155;2-furyl,O,CF2,O]、[B156;2-furyl,CH2,O,CH2]、[B157;2-furyl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B158;2-furyl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B159;2-furyl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B160;2-furyl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B161;3-furyl,CH2,CH2,CH2]、[B162;3-furyl,O,CH2,O]、[B163;3-furyl,O,CF2,O]、[B164;3-furyl,CH2,O,CH2]、[B165;3-furyl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B166;3-furyl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B167;3-furyl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B168;3-furyl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B169;2-thienyl,CH2,CH2,CH2]、[B170;2-thienyl,O,CH2,O]、[B171;2-thienyl,O,CF2,O]、[B172;2-thienyl,CH2,O,CH2]、[B173;2-thienyl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B174;2-thienyl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B175;2-thienyl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B176;2-thienyl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B177;3-thienyl,CH2,CH2,CH2]、[B178;3-thienyl,O,CH2,O]、[B179;3-thienyl,O,CF2,O]、[B180;3-thienyl,CH2,O,CH2]、[B181;3-thienyl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B182;3-thienyl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B183;3-thienyl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B184;3-thienyl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B185;NMe2,CH2,CH2,CH2]、[B186;NMe2,O,CH2,O]、[B187;NMe2,O,CF2,O]、[B188;NMe2,CH2,O,CH2]、[B189;NMe2,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B190;NMe2,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B191;NMe2,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B192;NMe2,CH(CH3),CH2,C(CH3)2].
式(B-1)表示的化合物中,n为1,R2A、R2B、R2C及R2D各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX29)。
式(B-1)表示的化合物中,n为2,R2A、R2B、R2C及R2D各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX30)。
式(B-1)表示的化合物中,n为0,R2A为甲基,R2B、R2C及R2D各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX31)。
式(B-1)表示的化合物中,n为1,R2A为甲基,R2B、R2C及R2D各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX32)。
式(B-1)表示的化合物中,n为2,R2A为甲基,R2B、R2C及R2D各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX33)。
式(B-1)表示的化合物中,n为0,R2B为甲基,R2A、R2C及R2D各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX34)。
式(B-1)表示的化合物中,n为1,R2B为甲基,R2A、R2C及R2D各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX35)。
式(B-1)表示的化合物中,n为2,R2B为甲基,R2A、R2C及R2D各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX36)。
式(B-1)表示的化合物中,n为0,R2C为甲基,R2A、R2B及R2D各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX37)。
式(B-1)表示的化合物中,n为1,R2C为甲基,R2A、R2B及R2D各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX38)。
式(B-1)表示的化合物中,n为2,R2C为甲基,R2A、R2B及R2D各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX39)。
式(B-1)表示的化合物中,n为0,R2D为甲基,R2A、R2B及R2C各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX40)。
式(B-1)表示的化合物中,n为1,R2D为甲基,R2A、R2B及R2C各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX41)。
式(B-1)表示的化合物中,n为2,R2D为甲基,R2A、R2B及R2C各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX42)。
式(B-1)表示的化合物中,n为0,R2A为氯原子,R2B、R2C及R2D各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX43)。
式(B-1)表示的化合物中,n为1,R2A为氯原子,R2B、R2C及R2D各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX44)。
式(B-1)表示的化合物中,n为2,R2A为氯原子,R2B、R2C及R2D各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX45)。
式(B-1)表示的化合物中,n为0,R2B为氯原子,R2A、R2C及R2D各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX46)。
式(B-1)表示的化合物中,n为1,R2B为氯原子,R2A、R2C及R2D各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX47)。
式(B-1)表示的化合物中,n为2,R2B为氯原子,R2A、R2C及R2D各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX48)。
式(B-1)表示的化合物中,n为0,R2C为氯原子,R2A、R2B及R2D各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX49)。
式(B-1)表示的化合物中,n为1,R2C为氯原子,R2A、R2B及R2D各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX50)。
式(B-1)表示的化合物中,n为2,R2C为氯原子,R2A、R2B及R2D各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX51)。
式(B-1)表示的化合物中,n为0,R2D为氯原子,R2A、R2B及R2C各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX52)。
式(B-1)表示的化合物中,n为1,R2D为氯原子,R2A、R2B及R2C各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX53)。
式(B-1)表示的化合物中,n为2,R2D为氯原子,R2A、R2B及R2C各自为氢原子,R1、D1、D2及D3的组合为组合B中记载的任意组合的化合物(以下记为化合物组SX54)。
接下来,示出制剂例。需要说明的是,份表示重量份。另外,本化合物S表示化合物组SX1~SX54中记载的化合物。
制剂例1
将聚氧乙烯烷基醚硫酸铵(ammonium polyoxyethylene alkyl ether sulfate)及二氧化硅的混合物(重量比为1:1)35份、本化合物S中的任意1种10份、和水55份混合,利用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到制剂。
制剂例2
将本化合物S中的任意1种50份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份、及二氧化硅45份粉碎混合,由此得到制剂。
制剂例3
将本化合物S中的任意1种5份、聚氧乙烯苯乙烯基苯醚9份、聚氧乙烯癸基醚(环氧乙烷加成数:5)5份、十二烷基苯磺酸钙6份、及二甲苯75份混合,由此得到制剂。
制剂例4
将本化合物S中的任意1种2份、二氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份、及高岭土粘土65份粉碎混合,加入适当量的水,进行混炼,利用造粒机进行造粒后,进行干燥,由此得到制剂。
制剂例5
将本化合物S中的任意1种10份混合至苄醇18份与DMSO 9份的混合物中,向其中加入6.3份的GERONOL(注册商标)TE250、Ethylan(注册商标)NS-500LQ 2.7份、及溶剂石脑油54份,进行混合而得到制剂。
接下来,示出试验例。
试验例3、试验例5及试验例6中的未处理区是指:除了代替含有本化合物的DMSO稀释液而分注DMSO以外、在与各试验例中记载的条件相同的条件下实施的试验区。试验例7及试验例15中的未处理是指:除了代替含有本化合物的DMSO稀释液而分注DMSO以外、在与各试验例中记载的条件相同的条件下实施的试验。另外,试验例8、试验例9、试验例10及试验例11中的未处理是指:未实施包含本化合物的制剂的水稀释液的散布。
试验例1针对小麦叶枯病菌(小麦壳针孢(Septoria tritici))的防除试验
以含有150ppm的本化合物的方式用DMSO进行稀释,以1μL分注至滴定板(96孔)后,分注150μL预先接种有小麦叶枯病菌的孢子的YBG培养基。将该板于18℃培养3天而使小麦叶枯病菌增殖后,测定滴定板的各孔的550nm的吸光度,将其值作为小麦叶枯病菌的生长度。结果,各种本化合物显示出植物病害防除效果。
试验例2针对玉米黑穗病菌(玉米黑穗菌(Ustilago maydis))的防除试验
以含有150ppm的本化合物的方式用DMSO进行稀释,以1μL分注至滴定板(96孔)后,分注150μL预先接种有玉米黑穗病菌的孢子的马铃薯煎汁液体培养基(PDB培养基)。将该板于18℃培养4天而使玉米黑穗病菌增殖后,测定滴定板的各孔的550nm的吸光度,将其值作为玉米黑穗病菌的生长度。结果,各种本化合物显示出植物病害防除效果。
试验例3针对大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis)的防除试验
以含有150ppm的本化合物77的方式用DMSO进行稀释,以1μL分注至滴定板(96孔)后,分注150μL预先接种有大麦云纹病菌的孢子的马铃薯煎汁液体培养基(PDB培养基)。将该板于18℃培养7天而使大麦云纹病菌增殖后,测定滴定板的各孔的550nm的吸光度,将其值作为大麦云纹病菌的生长度。结果,用上述本化合物处理后的区中的生长度为未处理区中的生长度的50%以下。
试验例4针对黄瓜灰霉病菌(灰色葡萄孢(Botrytis cinerea))的防除试验
以含有150ppm的本化合物的方式用DMSO进行稀释,以1μL分注至滴定板(96孔)后,分注150μL预先接种有黄瓜灰霉病菌的孢子的完全培养基。将该板于18℃培养4天而使黄瓜灰霉病菌增殖后,测定滴定板的各孔的550nm的吸光度,将其值作为黄瓜灰霉病菌的生长度。结果,各种本化合物显示出植物病害防除效果。
试验例5针对桃黑星病菌(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))的防除试验
以含有150ppm的本化合物77的方式用DMSO进行稀释,以1μL分注至滴定板(96孔)后,分注150μL预先接种有桃黑星病菌的孢子的马铃薯煎汁液体培养基(PDB培养基)。将该板于18℃培养5天而使桃黑星病菌增殖后,测定滴定板的各孔的550nm的吸光度,将其值作为桃黑星病菌的生长度。结果,用上述本化合物处理后的区中的生长度为未处理区中的生长度的50%以下。
试验例6针对稻胡麻叶枯病菌(宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus))的防除试验
以含有150ppm的本化合物77的方式用DMSO进行稀释,以1μL分注至滴定板(96孔)后,分注150μL预先接种有稻胡麻叶枯病菌的孢子的YB液体培养基。将该板于23℃培养3天而使稻胡麻叶枯病菌增殖后,测定滴定板的各孔的550nm的吸光度,将其值作为稻胡麻叶枯病菌的生长度。结果,用上述本化合物处理后的区中的生长度为未处理区中的生长度的50%以下。
试验例7针对大豆锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))的防除试验
将大豆(品种:黑千石)的真叶以直径1cm切出,制作叶盘。向24孔微孔板的各孔中以各1mL分注琼脂培养基(琼脂浓度为1.2%)后,在各孔的琼脂培养基上分别放置1片该叶盘。向0.5μL的Sorpol(注册商标)1200KX、DMSO 4.5μL及二甲苯5μL的混合物中加入含有10000ppm供试化合物的DMSO溶液20μL,进行混合。将所得到的混合物用离子交换水稀释,制备含有规定浓度的供试化合物的混合物。向每1片叶盘散布10μL所得到的混合物。在1天后,将在线粒体细胞色素b蛋白中具有F129L的氨基酸取代的大豆锈病菌(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))的孢子的水悬浮液(1.0×105/mL)喷雾接种于叶盘上。接种后,放置于人工气象仪内(开灯6小时,熄灯18小时,温度为23℃,湿度为60%)。在1天后,使其风干直至叶盘的表面的水滴消失为止,再次在人工气象仪内放置12天。其后,调查大豆锈病的病斑面积。结果,使规定浓度成为50ppm而用作为供试化合物的本化合物1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、12、13、14、15、17、18、20、21、22、23、24、25、26、28、29、30、33、34、36、37、38、39、40、45、46、62、66、67、68、69、70、71、73、74、76或78中的任一者处理后的叶盘的病斑面积均为未处理的叶盘的病斑面积的30%以下。
试验例8针对大麦网斑病(圆核腔菌(Pyrenophora teres))的防除试验
向塑料盆中填入土壤,向其中播种大麦(品种:NISHINOHOSHI),在温室内栽培7天。将依照制剂例1中记载的方法进行了制剂化的本化合物1、3、21、41或44以浓度成为200ppm的方式与水混合。将所得到的混合物以充分附着于上述大麦的叶面的方式进行茎叶散布。在散布后将大麦风干,在1天后喷雾接种大麦网斑病菌孢子的水悬浮液。接种后,将大麦在白天23℃、夜间20℃的温室内于高湿度下放置3天,接下来,在温室内栽培7天,然后调查病斑面积。结果,用上述各种本化合物处理后的大麦中的病斑面积均为未处理的大麦中的病斑面积的30%以下。
试验例9针对小麦锈病(隐匿柄锈菌(Puccinia recondita))的防除试验
向塑料盆中填入土壤,向其中播种小麦(品种:SHIROGANE),在温室内栽培9天。将依照制剂例1中记载的方法进行了制剂化的本化合物12、17或39以浓度成为200ppm的方式与水混合,将所得到的混合物以充分附着于上述小麦的叶面的方式进行茎叶散布。在散布后将小麦风干,于20℃、照明下栽培5~7天后,播撒接种小麦锈病菌的孢子。接种后,将小麦于23℃、黑暗高湿度下放置1天后,于20℃、照明下栽培8天,调查病斑面积。结果,用上述各种本化合物处理后的小麦中的病斑面积均为未处理的小麦中的病斑面积的30%以下。
试验例10针对小麦叶枯病(小麦壳针孢(Septoria tritici))的防除试验
向塑料盆中填入土壤,向其中播种小麦(品种:Apogee),在温室内栽培10天。将依照制剂例1中记载的方法进行了制剂化的本化合物1、2、3、4、12、22、23、26、28、43、44、53、54、55、61、62或65以浓度成为200ppm的方式与水混合,将所得到的混合物以充分附着于上述小麦的叶面的方式进行茎叶散布。在散布后将小麦风干,在4天后,喷雾接种包含小麦叶枯病菌的孢子的水悬浮液。接种后,将小麦于18℃、高湿度下放置3天,接下来,于照明下栽培14天至18天,然后调查病斑面积。结果,用上述各种本化合物处理后的小麦中的病斑面积均为未处理的小麦中的病斑面积的30%以下。
试验例11针对大豆锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))的防除试验
向塑料盆中填入土壤,向其中播种大豆(品种:黑千石),使其在温室内生长10~14天。将依照制剂例1中记载的方法进行了制剂化的本化合物3、4、11、12、13、20、21、22、23、24、25、26、36、45、46、54、62、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79或80以浓度成为200ppm的方式与水混合,将所得到的混合物以充分附着于上述大豆的叶面的方式进行茎叶散布。在散布后将大豆风干,在2~5天后喷雾接种大豆锈病菌孢子的水悬浮液。接种后,将大豆在白天23℃、夜间20℃的温室内于高湿度下放置1~2天,接下来,在温室内栽培12天,然后调查病斑面积。结果,用上述各种本化合物处理后的大豆中的病斑面积均为未处理的大豆中的病斑面积的30%以下。
试验例12针对大豆锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))的防除试验
向塑料盆中填入土壤,向其中播种大豆(品种:黑千石),使其在温室内生长10天,喷雾接种包含大豆锈病菌的孢子的水悬浮液。接种后,将大豆在白天23℃、夜间20℃的温室内于高湿度下放置1天,接下来,在温室内栽培2天后,将依照制剂例1中记载的方法进行了制剂化的本化合物以浓度成为200ppm的方式与水混合,将所得到的混合物以充分附着于上述大豆的叶面的方式进行茎叶散布。在散布后将大豆风干,在温室内栽培8天,然后调查病斑面积。结果,各种本化合物显示出植物病害防除效果。
试验例13针对大豆斑点病(大豆灰斑病菌(Cercospora sojina))的防除试验
向塑料盆中填入土壤,向其中播种大豆(品种:Tachinagaha),使其在温室内生长13天。将依照制剂例1中记载的方法进行了制剂化的本化合物以浓度成为200ppm的方式与水混合,将所得到的混合物以充分附着于上述大豆的叶面的方式进行茎叶散布。在散布后将大豆风干,在1天后喷雾接种大豆斑点病菌孢子的水悬浮液。接种后,将大豆在白天23℃、夜间20℃的温室内于高湿度下放置3天,接下来,在温室内栽培16天,然后调查病斑面积。结果,各种本化合物显示出植物病害防除效果。
试验例14针对番茄环腐病(索兰氏链格孢(Alternaria solani))的防除试验
向塑料盆中填入土壤,向其中播种番茄(品种:PATIO),使其在温室内生长20天。将依照制剂例1中记载的方法进行了制剂化的本化合物以浓度成为200ppm的方式与水混合,将所得到的混合物以充分附着于上述番茄的叶面的方式进行茎叶散布。在散布后将番茄风干,在1天后喷雾接种番茄环腐病菌孢子的水悬浮液。接种后,将番茄于18℃、高湿度下放置6天,然后调查病斑面积。结果,各种本化合物显示出植物病害防除效果。
试验例15针对大豆锈病菌(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))的防除试验
以含有150ppm的供试化合物的方式用DMSO进行稀释,以1μL分注至滴定板(96孔)后,分注149μL预先使大豆锈病菌的孢子悬浮而得到的大豆锈病菌孢子的水悬浮液(1.0×104/mL)。将该板于23℃培养数小时后,对大豆锈病菌的萌发孢子进行计数。结果,在处理浓度1ppm时,包含作为供试化合物的本化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、65、66、67、68、69、70、71、73、74、75、76、77、78、79或80中的任一者的孔的萌发孢子数均为未处理的孔的萌发孢子数的50%以下。
产业上的可利用性
本化合物Y对植物病害具有防除效果,能够用于防除植物病害。

Claims (11)

1.植物病害防除方法,其是通过用式(I)所示的化合物或其N氧化物或者它们的盐对植物或栽培植物的土壤实施处理来实施的,
[化学式1]
式(I)中,
R1表示可具有选自组A中的1个以上取代基的C2-C6链式烃基、可具有选自组B中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基、可具有选自组B中的1个以上取代基的3-7元非芳香族杂环基、具有选自组C中的1个以上取代基的甲基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基及该5-10元芳香族杂环基可具有选自组E中的1个以上取代基}或NR29R30
n表示0、1或2,
R2表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基、可具有选自组B中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基、OR6、SR7、S(O)R8、S(O)2R9、NR10R11、C(O)R12、硝基、氰基或卤素原子,
p表示0、1或2,
在p为2的情况下,2个R2可以相同或不同,
R3表示可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、C3-C8脂环式烃基、3-8元非芳香族杂环基{该C3-C8脂环式烃基及该3-8元非芳香族杂环基可具有选自组B中的1个以上取代基}、苯基、5-6元芳香族杂环基{该苯基及该5-6元芳香族杂环基可具有选自组D中的1个以上取代基}、OR13、SR14、S(O)R15、S(O)2R16、NR17R18、C(O)R19、C(R20)=NOR21、氰基、硝基、氨基、羟基或卤素原子,
q表示1、2或3,
在q为2或3的情况下,2个或3个R3可以相同或不同,
R4及R5相同或彼此不同,表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基、可具有选自组B中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基、OR22、SR23、S(O)R24、S(O)2R25、NR26R27、C(O)R28、硝基、氰基、卤素原子或氢原子,
R6、R7、R10、R22、R23、R26及R29相同或彼此不同,表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基或氢原子,
R8、R9、R24、R25及R30相同或彼此不同,表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基,
R11及R27相同或彼此不同,表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基{该(C1-C6烷基)羰基及该(C1-C6烷氧基)羰基可被1个以上卤素原子取代}或氢原子,
R12、R19及R28相同或彼此不同,表示C1-C6链式烃基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基或C2-C8二烷基氨基{该C1-C6链式烃基、该C1-C6烷氧基、该C1-C6烷基氨基及该C2-C8二烷基氨基可被1个以上卤素原子取代},
R13、R14、R15、R16及R21相同或彼此不同,表示可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、C3-C8脂环式烃基、3-8元非芳香族杂环基{该C3-C8脂环式烃基及该3-8元非芳香族杂环基可具有选自组B中的1个以上取代基}、苯基或5-6元芳香族杂环基{该苯基及该5-6元芳香族杂环基可具有选自组D中的1个以上取代基},
R17表示可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、C3-C8脂环式烃基、3-8元非芳香族杂环基{该C3-C8脂环式烃基及该3-8元非芳香族杂环基可具有选自组B中的1个以上取代基}、苯基、5-6元芳香族杂环基{该苯基及该5-6元芳香族杂环基可具有选自组D中的1个以上取代基}、(C1-C6烷基)羰基或(C1-C6烷氧基)羰基{该(C1-C6烷基)羰基及该(C1-C6烷氧基)羰基可被1个以上卤素原子取代},
R18及R20相同或彼此不同,表示可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基或氢原子,
相邻的R3和R4可以与它们所键合的碳原子一同形成C5-C6脂环式烃、5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基}、苯环或5-6元芳香族杂环{该苯环及该5-6元芳香族杂环可具有选自组E中的1个以上取代基},
相邻的2个R3和R3可以与它们所键合的碳原子一同形成C5-C6脂环式烃、5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基}、苯环或5-6元芳香族杂环{该苯环及该5-6元芳香族杂环可具有选自组E中的1个以上取代基};
组A:由C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基{该C1-C6烷氧基、该C1-C6烷基硫烷基、该C1-C6烷基亚磺酰基及该C1-C6烷基磺酰基可被1个以上卤素原子取代}、C3-C8脂环式烃基、3-8元非芳香族杂环基{该C3-C8脂环式烃基及该3-8元非芳香族杂环基可被选自组B中的1个以上取代基取代}、苯基、5-6元芳香族杂环基{该苯基及该5-6元芳香族杂环基可被选自组D中的1个以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基及羟基组成的组;
组B:由氧代基、硫代基、C1-C6链式烃基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基{该C1-C6链式烃基、该C1-C6烷氧基、该C1-C6烷基硫烷基、该C1-C6烷基亚磺酰基及该C1-C6烷基磺酰基可被1个以上卤素原子取代}、羟基、卤素原子及氰基组成的组;
组C:由C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基{该C1-C6烷氧基、该C1-C6烷基硫烷基、该C1-C6烷基亚磺酰基及该C1-C6烷基磺酰基可被1个以上卤素原子取代}、C3-C8脂环式烃基、3-8元非芳香族杂环基{该C3-C8脂环式烃基及该3-8元非芳香族杂环基可被选自组B中的1个以上取代基取代}、苯基及5-6元芳香族杂环基{该苯基及该5-6元芳香族杂环基可被选自组D中的1个以上取代基取代}组成的组;
组D:由C1-C6链式烃基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基氨基)羰基、(C2-C8二烷基氨基)羰基、(C1-C6烷基)羰基氨基、(C1-C6烷氧基)羰基氨基{该C1-C6链式烃基、该C1-C6烷氧基、该C1-C6烷基硫烷基、该C1-C6烷基亚磺酰基、该C1-C6烷基磺酰基、该C1-C6烷基氨基、该C2-C8二烷基氨基、该(C1-C6烷基)羰基、该(C1-C6烷氧基)羰基、该(C1-C6烷基氨基)羰基、该(C2-C8二烷基氨基)羰基、该(C1-C6烷基)羰基氨基及该(C1-C6烷氧基)羰基氨基可被1个以上卤素原子取代}、可具有选自组B中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基、氨基、硝基、氰基、羟基及卤素原子组成的组;
组E:由C1-C6链式烃基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、{该C1-C6链式烃基、该C1-C6烷氧基、该C1-C6烷基硫烷基、该C1-C6烷基亚磺酰基及该C1-C6烷基磺酰基可被1个以上卤素原子取代}、羟基、卤素原子及氰基组成的组。
2.如权利要求1所述的方法,其中,在权利要求1中,式(I)所示的化合物或其N氧化物或者它们的盐是R1为可具有选自组A中的1个以上取代基的C2-C6链式烃基、可具有选自组B中的1个以上取代基的C3-C8脂环式烃基或具有选自组C中的1个以上取代基的甲基的化合物或其N氧化物或者它们的盐。
3.如权利要求1所述的方法,其中,在权利要求1或权利要求2中,式(I)所示的化合物或其N氧化物或者它们的盐是R1为C2-C6链式烃基、R2为可被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基或卤素原子、R3为可具有选自组A中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、OR13、SR14、S(O)R15、S(O)2R16、NR17R18、C(O)R19、C(R20)=NOR21、氰基、硝基、氨基、羟基或卤素原子、相邻的2个R3和R3可以与它们所键合的碳原子一同形成C5-C6脂环式烃或5-6元非芳香族杂环{该C5-C6脂环式烃及该5-6元非芳香族杂环可具有选自组B中的1个以上取代基}、R4及R5相同或彼此不同并且为卤素原子或氢原子的化合物或其N氧化物或者它们的盐。
4.权利要求1~3中任一项所述的式(I)所示的化合物或其N氧化物或者它们的盐用于防除植物病害的用途。
5.大豆锈病菌的防除方法,其是通过用权利要求1~3中任一项所述的式(I)所示的化合物或其N氧化物或者它们的盐对大豆或栽培大豆的土壤实施处理来实施的。
6.式(II)所示的化合物或其N氧化物或者它们的盐,
[化学式2]
式(II)中,
R1a表示可被1个以上卤素原子取代的C2-C3链式烃基、可被1个以上卤素原子取代的环丙基、苯基或5-6元芳香族杂环基{该苯基及该5-6元芳香族杂环基可被1个以上卤素原子取代},
R3a表示C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、环丙基{该环丙基可被1个以上卤素原子取代}或卤素原子,
qa表示1、2或3,
在qa为2或3的情况下,2个或3个R3a可以相同或不同,
R4a及R5a表示氢原子。
7.农药组合物,其含有非活性担载体和权利要求6所述的化合物或其N氧化物或者它们的盐。
8.组合物,其含有选自由组(a)、组(b)、组(c)及组(d)组成的组中的1种以上的成分、以及权利要求6所述的化合物或其N氧化物或者它们的盐:
组(a):由杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分组成的组;
组(b):杀菌活性成分;
组(c):植物生长调节成分;
组(d):驱避成分。
9.植物病害防除方法,其是通过用有效量的权利要求6所述的化合物或其N氧化物或者它们的盐或有效量的权利要求8所述的组合物对植物或栽培植物的土壤实施处理来实施的。
10.权利要求6所述的化合物或其N氧化物或者它们的盐或权利要求8所述的组合物用于防除植物病害的用途。
11.种子或营养繁殖器官,其保持有有效量的权利要求6所述的化合物或其N氧化物或者它们的盐或有效量的权利要求8所述的组合物。
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