CN118489004A - 含有柠檬烯的酒精饮料 - Google Patents

Abstract

本发明的课题在于，在含有柠檬烯的酒精饮料中，抑制因柠檬烯和酒精而产生的火辣辣的后味的刺激。本发明使用特定量的选自肉桂醛、丁子香酚、2‑苯基‑2‑丁烯醛及香芹酚中的至少一种的化合物。

Description

含有柠檬烯的酒精饮料

技术领域

本发明涉及一种含有柠檬烯和选自肉桂醛、丁子香酚、2-苯基-2-丁烯醛及香芹酚中的至少一种的化合物的酒精饮料及相关方法。

背景技术

以柠檬烯等为代表的来自柑橘类的香味成分调配在各种各样的饮食品中。关于柑橘类的香味成分，适度的酸甜味和柑橘类果实特有的清爽的香气相辅相成，可赋予饮料以特有的爽快感，因此赋予柑橘类的香味的饮料被多数人喜欢。

专利文献1中记载，向酒精饮料中调配柠檬烯时，有因柠檬烯和酒精引起的火辣辣的后味的刺激会变得特别强的问题，及使用圣草枸橼苷可解决该问题。

专利文献

专利文献1：日本特开2019-205379号公报

发明内容

对于因酒精和柠檬烯而产生的上述问题，使用圣草枸橼苷有效，但圣草枸橼苷也并非万能。例如，已知圣草枸橼苷为黄色色素。从而，其黄色不宜时，无法使用圣草枸橼苷。此外，添加高浓度的圣草枸橼苷时会产生涩味。进一步，圣草枸橼苷为柑橘原料自身所含的成分，因此若增加其量，则有时难以取得饮料整体的香味和功能的平衡。

本发明的课题在于提供一种可代替圣草枸橼苷的用于降低因酒精和柠檬烯而产生的火辣辣的后味的刺激的技术。

本发明者等发现肉桂醛、丁子香酚、2-苯基-2-丁烯醛及香芹酚可降低尤其在作为柑橘类的香味成分的柠檬烯与酒精共存时强烈感受到的火辣辣的后味的刺激，从而完成了本发明。

本发明涉及以下内容，但并不限定于这些。

(1)一种酒精饮料，其特征在于，含有1～70ppm的柠檬烯和选自肉桂醛、丁子香酚、2-苯基-2-丁烯醛及香芹酚中的至少一种的化合物，且该化合物的合计含量为0.1～7.0ppm。

(2)根据(1)所述的酒精饮料，其特征在于，含有5～50ppm的柠檬烯。

(3)根据(1)或(2)所述的酒精饮料，其特征在于，酒精含量为1～15v/v％。

(4)一种方法，其为在含有1～70ppm的柠檬烯的酒精饮料中，抑制火辣辣的后味的刺激的方法，其特征在于，包含：

以该饮料含有选自肉桂醛、丁子香酚、2-苯基-2-丁烯醛及香芹酚中的至少一种的化合物，且该饮料中的该化合物的合计含量达到0.1～7.0ppm的方式混合原料。

根据本发明，在含有柠檬烯的酒精饮料中，通过特定范围的量的肉桂醛、丁子香酚、2-苯基-2-丁烯醛及香芹酚可降低柠檬烯和酒精引起的火辣辣的后味的刺激。

具体实施方式

关于本发明的饮料及相关方法，于以下进行说明。

另外，若无特别说明，本说明书中使用的“ppm”表示重量/容量(w/v)的ppm，其与“mg/L”同义。

(酒精)

本发明的饮料为酒精饮料，即含有酒精的饮料。本说明书中记载的所谓“酒精”的用词，若无特别说明是指乙醇。

本发明的饮料的酒精含量并无特别限制，优选为15v/v％以下，更优选为13v/v％以下，进一步优选为11v/v％以下。酒精含量超过15v/v％时，由于火辣辣的后味的刺激变强，因此为了使其降低，需要大量的肉桂醛、丁子香酚、2-苯基-2-丁烯醛或香芹酚，有时会影响饮料的美味程度。酒精含量的下限并无特别限制，优选为1v/v％以上，更优选为2v/v％以上，进一步优选为3v/v％以上。本发明的酒精饮料的酒精含量优选为1～15v/v％，更优选为4～9v/v％。

本说明书中，饮料的酒精含量也可通过公知的任一种方法来测定，例如，可通过振动式密度仪来测定。具体而言，可制备通过过滤或超声波根据需要从饮料中去除二氧化碳的试样，然后对该试样进行水蒸气蒸馏，测定所得馏液的15℃下的密度，并使用日本国税厅规定的分析法(平成19年(2007年)国税厅训令第6号，平成19年(2007年)6月22日修订)的附表的“第2表酒精成分与密度(15℃)及比重(15/15℃)换算表”来换算求取。

本发明的饮料可以通过任意方法使饮料中含有酒精，典型而言，本发明的饮料含有酒精原料，因此含有酒精。作为酒精原料并无特别限定，例如可列举烈性酒类(朗姆酒、伏特加、金酒、龙舌兰等)、利口酒类、威士忌、白兰地或烧酒等，进一步也可为啤酒等酿造酒类。这些酒精原料可分别单独使用或并用。

本发明的酒精饮料的种类并无特别限定，优选为Highball、碳酸烧酒(Chuhai)、鸡尾酒、酸味鸡尾酒等。“Highball”、“碳酸烧酒”的用语，在与本发明的饮料关联的使用中，是指含有水和蒸馏酒和碳酸的饮料。Highball、碳酸烧酒也可进一步含有果汁。此外，“酸味鸡尾酒”的用语，在与本发明的饮料关联的使用中，是指含有烈性酒、有柑橘类等的酸味的果汁、甜味成分和碳酸的饮料。“鸡尾酒”的用语，在与本发明的饮料关联的使用中，是指在作为基础的酒中混合果汁等而制作的酒精饮料。

(柠檬烯)

柠檬烯存在D-体和L-体，本说明书中的“柠檬烯”是指D-柠檬烯。

本发明的酒精饮料含有1～70ppm的柠檬烯。柠檬烯为单萜类的烃化合物，具有令人想起柑橘类果实般的酸甜香气或清爽感。

本发明的酒精饮料优选含有1～50ppm，更优选含有1～30ppm的柠檬烯。柠檬烯的含量可为5～50ppm。柠檬烯的浓度低时，与酒精共存引起的火辣辣的后味的刺激小，有时无法强烈感觉到本发明的对火辣辣的后味的刺激的遮蔽效果。另一方面，柠檬烯的浓度高时，有时柠檬烯自身的香味会变得过强。

饮料中所含的柠檬烯可通过公知的方法进行定量，例如，可通过以下的方法进行定量。首先以柠檬烯制作校准曲线，将作为饮料样本的液体组合物根据以下条件提供给气相色谱/质量分析(GC-FID)，可由此进行分析。

·分析前处理：向Extrelut NT-1管柱中填充样本，以乙醚萃取

·分析装置：GC 6890N(Agilent Technologies)

·管柱：HP-ULTRA 2(内径0.32mm、长50m、膜厚0.52μm)

·载气：氦气

·流量：2.2mL/分

·进样口：不分流

·进样口温度：250℃

·温箱温度：从45℃(1.5分)以5℃/分升温至230℃(2分)

·检测器：FID

·检测器温度：260℃

·进样量：2.0μL

(肉桂醛、丁子香酚、2-苯基-2-丁烯醛、香芹酚)

本发明的饮料含有选自肉桂醛、丁子香酚、2-苯基-2-丁烯醛及香芹酚中的至少一种的化合物，由此降低柠檬烯和酒精带来的火辣辣的后味的刺激。

肉桂醛为从作为药材的桂皮等中可得的化合物。肉桂醛有作为几何异构体的E体和Z体，本说明书中的肉桂醛为E体。

丁子香酚为苯丙素的一种，若为天然物，则含于丁香中。

香芹酚为单萜酚，已知具有抗菌效果。

2-苯基-2-丁烯醛有作为几何异构体的E体和Z体，本发明中可使用任一种异构体，也可使用这些的混合物。

本发明的饮料含有选自肉桂醛、丁子香酚、2-苯基-2-丁烯醛及香芹酚中的至少一种的化合物，该化合物的合计含量为0.1～7.0ppm，优选为0.5～5pm。这些化合物的合计含量在该范围内时，可有效降低柠檬烯与酒精的共存带来的火辣辣的后味的刺激，此外相对于该饮料的这些化合物的香味的影响少，作为饮料的美味程度得以维持。

在某方式中，本发明的饮料中的肉桂醛的含量为0.1～7.0ppm或0.5～5ppm。

在某方式中，本发明的饮料中的丁子香酚的含量为0.1～7.0ppm或0.5～5ppm。

在某方式中，本发明的饮料中的2-苯基-2-丁烯醛的含量为0.1～7.0ppm或0.5～5ppm。

在某方式中，本发明的饮料中的香芹酚的含量为0.1～7.0ppm或0.5～5ppm。

饮料中的所述化合物的含量的测定可使用公知的任一种方法。例如，可通过将作为饮料样本的液体组合物提供给气相色谱/质量而进行分析。其示例如下所示。

·分析前处理：取1mL试料溶液，作为内部标准物质添加5μL含有1000ppm环己醇的乙醇溶液。将所得溶液充分混合后，取100μL至10mL小瓶中获得分析样本。将该分析样本提供给GC/MS测定，通过内部标准法计算定量值。

·气相色谱仪：GC8890(Agilent)

·质量分析仪：MSD5977B(Agilent)

·管柱：HP-INNOWAX(Agilent)内径0.25mm、长60m、膜厚0.5μm

·流动相：He(流速：1.0mL/分定流量)

·试料导入法：FE-DHS法(Full Evaporation-Dynamic Headspace法)

·温箱温度：40℃(1分)→4℃/分→230℃(3分)

·输送管温度：220℃

·离子源温度：230℃

·四极温度：150℃

·定量使用的离子：丁子香酚m/z 164

肉桂醛m/z 131

香芹酚m/z 150

2-苯基-2-丁烯醛m/z 146

(二氧化碳)

本发明的饮料也可含有二氧化碳。二氧化碳可使用本领域技术人员通常所知的方法来赋予于饮料，例如，虽不限定于这些，可在加压下使二氧化碳溶解于饮料中，也可使用Tuchenhagen公司的碳酸化器等混合器在配管中使二氧化碳与饮料混合，或者，也可通过向充满二氧化碳的罐中喷雾饮料而使二氧化碳吸收至饮料中，也可将饮料与碳酸水混合。适当使用这些方法来调节二氧化碳压力。

本发明的饮料含有二氧化碳时，其二氧化碳压力并无特别限定，优选为0.7～4.5kgf/cm²，更优选为0.8～2.8kgf/cm²。在本发明中，二氧化碳压力可使用京都电子工业制的气体体积测定装置GVA-500A来测定。例如，将试样温度设为20℃，在所述气体体积测定装置中释放掉容器内空气中的气体(抽气)，摇晃后，测定二氧化碳压力。本说明书中，若无特别说明，二氧化碳压力是指20℃下的二氧化碳压力。

(果汁)

本发明的饮料也可含有果汁。果汁可为直接使用对果实进行榨汁而得的果汁的纯果汁，或者浓缩的浓缩果汁等任一种形态。此外，也可使用透明果汁、浑浊果汁，或可使用对包括果实外皮的全果进行粉碎并仅去除种子等特硬的固体物的全果果汁、对果实进行过滤而得的果泥或者对干燥果实的果肉进行粉碎或萃取而得的果汁。

果汁的种类并无特别限定，例如可列举柑橘类果汁(巴伦西亚橙子、脐橙等橙子类、葡萄柚等葡萄柚类、柠檬、青柠、扁实柠檬、酸橙、柚子、臭橙、酸橘、香橼、佛手柑等香酸柑橘类、夏橙、八朔柑、日向夏、白金柚、凸顶柑等杂柑类、伊予橙、桶柑等柚子类、蜜柑、温州蜜柑、椪柑、纪州桔等柑橘类、金桔等金桔类的果汁等)、苹果果汁、葡萄果汁、桃子果汁、热带果实果汁(菠萝果汁、番石榴果汁、香蕉果汁、芒果果汁、西印度樱桃果汁、荔枝果汁、木瓜果汁、西番莲果汁等)、其他果实的果汁(梅子果汁、梨子果汁、杏子果汁、李子果汁、浆果果汁、奇异果果汁等)、草莓果汁、甜瓜果汁等。这些果汁可单独使用1种，也可将2种以上并用。

本发明的饮料中的果汁的含量并无特别限定，典型而言，换算为果汁率为0～100w/w％、低于10w/w％或0～9w/w％。

本发明中，饮料中的“果汁率”通过使用饮料100g中调配的果汁调配量(g)通过下述换算式来计算。此外，计算浓缩倍率时，根据日本农业标准(JAS)，排除果汁中添加的含糖物质、蜂蜜等的糖用折射仪示度。

果汁率(w/w％)＝＜果汁调配量(g)＞×＜浓缩倍率＞/100mL/＜饮料的比重＞×100

(柑橘类的香味)

本发明的饮料的优选方式之一为柑橘类的饮料。在本发明中，所谓“柑橘类”的饮料，是指具有柑橘类的香味的饮料，是指饮用时，具有使人联想到柑橘类的香味的饮料。

柑橘类的示例为巴伦西亚橙子、脐橙等橙子类、葡萄柚等葡萄柚类、柠檬、青柠、扁实柠檬、酸橙、柚子、臭橙、酸橘、香橼、佛手柑等香酸柑橘类、夏橙、八朔柑、日向夏、白金柚、凸顶柑等杂柑类、伊予橙、桶柑等柚子类、蜜柑、温州蜜柑、椪柑、纪州桔等柑橘类、金桔等金桔类。

作为具有柑橘类的香味的饮料，例如可列举含有柑橘类的果实或果汁的饮料，或使用柑橘类自身的一部分的饮料。此外，只要为可感觉到柑橘类的香味的物质，无果汁也可，例如可为含有：含有从柑橘类中萃取而得的香气成分的提取物的饮料或含有人工再现柑橘类果实的特征性香气成分的香料的饮料。

本发明涉及的酒精饮料也可并用柑橘类以外的果汁。与柑橘果汁并用的果汁并无特别限制，可使用1种或多种果汁。并用的果汁的调配量并无特别限定，也可为上述范围。

(pH)

在一种方式中，本发明涉及的酒精饮料的pH为2.3～4.5、2.8～4.3或3.3～4.1。调整饮料的pH时，调整方法并无特别限定，可使用柠檬酸或柠檬酸三钠等饮料的pH调整中通常使用的物质来调整，此外，也可通过调整其他成分(例如果汁等)的含量来调整pH。

(吸光度)

肉桂醛、丁子香酚、2-苯基-2-丁烯醛及香芹酚均不会赋予饮料以强色。即，本发明不会对调配有这些成分的饮料本来所具有的颜色产生大的影响。

例如，饮料本来为无色，或其颜色淡，本发明不会大幅改变其颜色。从而，在一种方式中，本发明的饮料为无色或颜色淡。该性质，可通过使用例如紫外线可视分光光度计(UV-1600(株式会社岛津制作所制)等)测定的波长550nm处的吸光度来规定。具体而言，该方式中的本发明的饮料的波长550nm处的吸光度低于0.45，优选为0.40以下，更优选为0.35以下，更优选为0.30以下，更优选为0.25以下，更优选为0.20以下。该吸光度的下限值并不特别重要，例如该吸光度也可为0以上、0.01以上、0.02以上、0.05以上、0.07以上或0.10以上。

(其他成分)

本发明的饮料中，在不损害本发明的效果的范围内，与通常的饮料同样，也可调配各种添加剂等。作为各种添加剂，例如可列举酸味剂、香料、维生素类、色素类、抗氧化剂、乳化剂、防腐剂、调味剂、提取物类、pH调节剂、增粘剂、品质稳定剂等。

(容器装饮料)

本发明的饮料可以容器装的形态提供。容器的形态包含罐等金属容器、PET瓶、纸盒、瓶、袋子等，但不限定于这些。例如，可通过将本发明的饮料填充至容器中后实施杀菌釜杀菌等加热杀菌的方法，或对饮料杀菌后填充至容器中的方法，制造经杀菌的容器装制品。

(相关方法)

在某个侧面，本发明涉及一种在含有1～70ppm的柠檬烯的酒精饮料中抑制火辣辣的后味的刺激的方法。该方法包含以该饮料含有选自肉桂醛、丁子香酚、2-苯基-2-丁烯醛及香芹酚中的至少一种的化合物，且该饮料中的该化合物的合计含量达到0.1～7.0ppm的方式，混合原料。

该方法也可进一步包含以该饮料中的柠檬烯的含量达到1～70ppm的方式调配原料的工序。

所述的原料的示例为含有选自肉桂醛、丁子香酚、2-苯基-2-丁烯醛及香芹酚中的至少一种的化合物、柠檬烯或含有这些成分中的至少一种的植物萃取物、水等。

饮料中的成分的种类、其含量、pH、二氧化碳压力及它们的优选范围及其调整方法，如以上关于本发明的饮料所述，或由其可自知。其时机也并无限定。

(数值范围)

为了进行明确化而记载时，本说明书中的数值范围包含其端点，即下限值及上限值。

实施例

以下，示出具体的实验例，并对本发明进行更详细地说明，但本发明并不限定于下述实验例。

(实验1)含有柠檬烯的酒精饮料的制造和评价

以下引用确认因柠檬烯和酒精产生的“火辣辣的后味的刺激”的专利文献1的实验1的记载。

基于下表，制造酒精含量为0～15v/v％的饮料。具体而言，将酒精(中性烈酒，酒精含量：59v/v％)、柠檬烯(Nacalai tesque，D-柠檬烯)依次添加至纯水中，制造容器装饮料。

针对所得饮料，通过基于评分法的感官试验，以6个等级评价柠檬烯带来的“火辣辣的后味的刺激强度”。具体而言，由6名经良好训练的感官评价者基于下述标准进行评价。此处，准备(a)纯水及(b)含有30ppm的柠檬烯的酒精含量为15v/v％的溶液，以(a)为6分，以(b)为1分，由感官评价者确认后，实施感官评价。

“火辣辣的后味的刺激的强度”

·6分：完全感觉不到(纯水)

·5分：几乎感觉不到

·4分：基本感觉不到

·3分：稍感觉到

·2分：感觉到

·1分：强烈感觉到(含有30ppm的柠檬烯的酒精含量为15v/v％的饮料)

接着，由6名感官评价者的评分计算平均分，根据平均分以下述方式评价“火辣辣的后味的刺激的强度”。

“-”：平均分为5分以上

“±”：平均分为4分以上且低于5分

“+”：平均分为3分以上且低于4分

“++”：平均分为2分以上且低于3分

“+++”：平均分为1分以上且低于2分

[表1]

由上表可知，含有酒精的饮料中存在柠檬烯时，火辣辣的后味的刺激变得特别显著。此外，火辣辣的后味的刺激在酒精的含量增大时，或柠檬烯的含量增大时，有变强的倾向。

(实验2)肉桂醛的效果

与实验1同样，以下表的配比制备酒精饮料。其中，在本实验中，进一步添加肉桂醛(Nacalai tesque株式会社)，制造容器装饮料。

针对所得饮料，与实验1同样评价“火辣辣的后味的刺激的强度”。进一步在本实验中，针对“作为饮料的美味程度”，由是否感觉到柑橘一般的香味、是否感觉到不自然的香味或异味异臭的观点出发，基于下述标准进行综合评价。

“作为饮料的美味程度”

·6分：非常良好

·5分：优异

·4分：宜人

·3分：作为制品可容许

·2分：略差

·1分：差

关于“作为饮料的美味程度”，由6名感官评价者的评分计算平均分，以下述方式进行评价。此处，评价为“+”以上时，可称作为制品合格，评价为“++”以上时，可称作为制品优异。

“+++”：平均分为5分以上

“++”：平均分为4分以上且低于5分

“+”：平均分为3分以上且低于4分

“±”：平均分为2分以上且低于3分

“-”：平均分为1分以上且低于2分

结果与波长550nm处的吸光度(使用UV-1800(株式会社岛津制作所)测定而得)一同示于下表。

[表2-1]

酒精饮料(酒精含量：15v/v％)

[表2-2]

酒精饮料(酒精含量：5v/v％)

由上表可知，在广泛的酒精含量、特定的肉桂醛含量范围内可获得优异的效果。

(实验3)丁子香酚的效果

除了代替肉桂醛使用丁子香酚外，实施与实验2同样的实验。结果与波长550nm处的吸光度(使用UV-1800(株式会社岛津制作所)测定而得)一同示于下表。

[表3-1]

酒精饮料(酒精含量：15v/v％)

[表3-2]

酒精饮料(酒精含量：5v/v％)

使用丁子香酚也可确认与肉桂醛相同的倾向。

(实验4)香芹酚的效果

除了代替肉桂醛使用香芹酚外，实施与实验2同样的实验。结果与波长550nm处的吸光度(使用UV-1800(株式会社岛津制作所)测定而得)一同示于下表。

[表4-1]

酒精饮料(酒精含量：15v/v％)

[表4-2]

酒精饮料(酒精含量：5v/v％)

使用香芹酚也可确认与肉桂醛相同的倾向。

(实验5)2-苯基-2-丁烯醛的效果

除了代替肉桂醛使用2-苯基-2-丁烯醛(E体和Z体的混合物：2-苯基-2-丁烯醛，(E)+(Z)，97％，Thermo Scientific)外，实施与实验2同样的实验。结果示于下表。

[表5-1]

酒精饮料(酒精含量：15v/v％)

[表5-2]

酒精饮料(酒精含量:5v/v％)

使用2-苯基-2-丁烯醛也可确认与肉桂醛相同的倾向。

以下记载本申请发明的一部分的方式。

(1)一种酒精饮料，其特征在于，含有1～70ppm的柠檬烯和选自肉桂醛、丁子香酚及香芹酚中的至少一种的化合物，且该化合物的合计含量为0.1～7.0ppm。

(2)根据(1)所述的酒精饮料，其特征在于，含有5～50ppm的柠檬烯。

(3)根据(1)或(2)所述的酒精饮料，其特征在于，酒精含量为1～15v/v％。

(4)一种方法，其为在含有1～70ppm的柠檬烯的酒精饮料中，抑制火辣辣的后味的刺激的方法，其特征在于，包含：

以该饮料含有选自肉桂醛、丁子香酚及香芹酚中的至少一种的化合物，且该饮料中的该化合物的合计含量达到0.1～7.0ppm的方式混合原料。

(5)一种酒精饮料，其特征在于，含有1～70ppm的柠檬烯和0.1～7.0ppm的2-苯基-2-丁烯醛。

(6)根据(5)所述的酒精饮料，其特征在于，含有5～50ppm的柠檬烯。

(7)根据(5)或(6)所述的酒精饮料，其特征在于，酒精含量为1～15v/v％。

(8)一种方法，其为在含有1～70ppm的柠檬烯的酒精饮料中抑制火辣辣的后味的刺激的方法，其特征在于，包含：

以该饮料含有0.1～7.0ppm的2-苯基-2-丁烯醛的方式，混合原料。

Claims (4)

1.一种酒精饮料，其特征在于，含有1～70ppm的柠檬烯和选自肉桂醛、丁子香酚、2-苯基-2-丁烯醛及香芹酚中的至少一种的化合物，且该化合物的合计含量为0.1～7.0ppm。

2.根据权利要求1所述的酒精饮料，其特征在于，含有5～50ppm的柠檬烯。

3.根据权利要求1或2所述的酒精饮料，其特征在于，酒精含量为1～15v/v％。

4.一种方法，其为在含有1～70ppm的柠檬烯的酒精饮料中，抑制火辣辣的后味的刺激的方法，其特征在于，包含：

以该饮料含有选自肉桂醛、丁子香酚、2-苯基-2-丁烯醛及香芹酚中的至少一种的化合物，且该饮料中的该化合物的合计含量达到0.1～7.0ppm的方式混合原料。