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CN117979839A - 经处理的大豆油 - Google Patents

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CN117979839A
CN117979839A CN202280061620.9A CN202280061620A CN117979839A CN 117979839 A CN117979839 A CN 117979839A CN 202280061620 A CN202280061620 A CN 202280061620A CN 117979839 A CN117979839 A CN 117979839A
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carbon
heat
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C·戴维林
A·E·弗雷泽
J·D·塞博德
H·J·史蒂文斯
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Original Assignee
General Mills Inc
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Abstract

描述处理食用油(例如大豆油)以降低呋喃脂肪酸含量以产生食用油的方法，所述食用油在用于食物产品应用时更耐异味产生。一些方法包括在存在氧的情况下热处理食用油，接着脱异味以产生经热处理的油。一些方法包括在存在活性碳的情况下在促进呋喃脂肪酸转化成3‑甲基‑2,4‑壬二酮(3MND)和/或3‑羟基‑3MND(3H‑3MND)的条件下处理食用油以产生经碳处理的油。还描述经处理的食用油和包括经处理的食用油的食物产品。

Description

经处理的大豆油
背景技术
脂肪和油被应用于许多食物产品中，包括市售食物产品，例如即食(RTE)早餐谷类食物产品、点心、格兰诺拉麦片、曲奇饼干和其它烘焙食物产品等。然而，许多植物油在货架期内易于氧化，导致异味。尽管部分氢化的油在货架期内提供了耐异味的功能性和稳定性，但部分氢化的油还含有高水平的反式脂肪酸，人们发现，食用这些反式脂肪酸对人类健康有害。作为提高植物油货架期并避免反式脂肪酸的一种方式，一些菜籽、大豆、向日葵和红花品种被选育为具有高油酸含量。高油酸的菜籽油、大豆油、葵花籽油和红花油由于其提高了货架期内的耐异味性而越来越普遍地用于市售食物产品中。
发明内容
本公开内容涉及处理可食用植物油以产生经处理的油的方法，所述经处理的油在货架期内具有耐异味性。
本文提供了一种制造具有降低的呋喃脂肪酸含量的经处理的大豆油的方法。在一些实施方式中，一种方法是制造经碳处理的大豆油的方法。制造经碳处理的大豆油的方法可包括提供大豆油；在存在一定量的活性碳的情况下在促进呋喃脂肪酸转化成3MND的条件下处理大豆油以产生经碳处理的大豆油；和收集所述经碳处理的大豆油，其中所述经碳处理的大豆油具有相对于所述大豆油降低的呋喃脂肪酸含量。在一些实施方式中，促进呋喃脂肪酸转化成3MND的条件可包括在存在氧的情况下将大豆油保持在约90°F(32.2℃)至约120°F(48.9℃)的温度下。在一些实施方式中，促进呋喃脂肪酸转化成3MND的条件可包括油运动。在制造经碳处理的大豆油的方法的一些实施方式中，活性碳的量可以是大豆油重量的至少6％。在制造经碳处理的大豆油的方法的一些实施方式中，所述经碳处理的大豆油可具有小于100mg/kg的呋喃脂肪酸含量。在制造经碳处理的大豆油的方法的一些实施方式中，大豆油的至少一部分可以是高油酸大豆油。在制造经碳处理的大豆油的方法的一些实施方式中，大豆油的至少一部分可被漂白和/或脱异味。还提供了根据本文提供的制造经碳处理的大豆油的方法制造的经碳处理的大豆油。
在一些实施方式中，一种方法是制造经脱异味、经热处理的大豆油的方法。制造经脱异味、经热处理的大豆油的方法可包括提供大豆油；在存在氧的情况下将大豆油在170°F(76.7℃)至460°F(237.8℃)的温度下保持至少30分钟以制造经热处理的大豆油；使所述经热处理的大豆油脱异味以产生经脱异味、经热处理的大豆油；和收集所述经脱异味、经热处理的大豆油，其中所述经脱异味、经热处理的大豆油具有相对于所述大豆油降低的呋喃脂肪酸含量。在一些实施方式中，保持步骤可以在260°F(126.7℃)至300°F(148.9℃)的温度下进行约1小时至约6小时。在一些实施方式中，保持步骤可以在存在漂白粘土的情况下进行。在一些实施方式中，保持步骤可以在存在活性碳的情况下进行。在一些实施方式中，大豆油的至少一部分可以是高油酸大豆油。
在制造经脱异味、经热处理大豆油的方法的一些实施方式中，可以包括另外的步骤。这样的步骤可以包括在存在一定量的活性碳的情况下在促进呋喃脂肪酸转化成3MND的条件下处理经脱异味、经热处理的大豆油以产生经碳处理的大豆油；和收集所述经碳处理的大豆油。在一些实施方式中，促进呋喃脂肪酸转化成3MND的条件可包括在存在氧的情况下将大豆油保持在约90°F(32.2℃)至约120°F(48.9℃)的温度下。在一些实施方式中，促进呋喃脂肪酸转化成3MND的条件可包括油运动。在制造经碳处理的大豆油的方法的一些实施方式中，活性碳的量可以是大豆油重量的至少6％。
本文还提供了一种降低油中呋喃脂肪酸含量的方法。所述方法可以包括提供具有至少100mg/kg的呋喃脂肪酸含量的未经处理的油；对所述未经处理的油进行碳处理和/或热处理以产生经处理的油，其中：对所述油进行碳处理包括在存在一定量的活性碳的情况下在促进呋喃脂肪酸转化成3MND的条件下处理所述油，并且对所述油进行热处理包括在存在氧的情况下在170°F(76.7℃)至460°F(237.8℃)的温度下保持所述油至少30分钟；和收集所述经处理的油，其中所述经处理的油具有相对于所述未经处理的油降低的呋喃脂肪酸含量。在一些实施方式中，所述经处理的油可具有相对于所述未经处理的油减少至少15％、至少20％或至少25％的呋喃脂肪酸含量。在一些实施方式中，所述经处理的油可以具有小于100mg/kg的脂肪酸含量。
本文还提供了一种具有小于100mg/kg的呋喃脂肪酸含量的经碳处理的大豆油。在一些实施方式中，所述经碳处理的大豆油的至少一部分可以是高油酸大豆油。在一些实施方式中，所述经碳处理的大豆油的至少一部分可被漂白或脱异味。
还提供了一种包含本文提供的经碳处理的大豆油的食物。
还提供了一种制造基于谷物的食物产品的方法，所述方法包括组合成分以形成未经烹制的组合物，其中所述未经烹制的组合物包含大豆油，所述大豆油具有至少100mg/kg的呋喃脂肪酸含量，并且基本上不含还原糖且pH小于6；以及烹制所述未经烹制的组合物以产生所述基于谷物的食物产品。在一些实施方式中，所述基于谷物的食物产品可以是格兰诺拉麦片或格兰诺拉麦片条。
还提供了一种制造基于谷物的食物产品的方法，提供基于谷物的食物块；以及向所述基于谷物的食物块的表面施加涂层以制造所述基于谷物的食物产品，其中所述涂层包含大豆油，所述大豆油具有至少100mg/kg的呋喃脂肪酸含量，并且不含还原糖且pH小于6。在一些实施方式中，所述基于谷物的食物产品可以是早餐谷类食品。
通过阅读以下详细描述，这些和各种其它特征和优点将变得显而易见。
具体实施方式
由于相对高含量的易于氧化的脂肪酸(如亚油酸和亚麻酸)，食用植物油(如大豆油、菜籽油、葵花籽油和红花油)在货架期内会产生异味。为了提高货架期，一些大豆、菜籽、向日葵和红花品种被培育成具有天然增加的油酸含量，其更抗氧化。高油酸植物油由于其在货架期和油炸期间的稳定性而越来越多地用于货架稳定的食物产品中。高油酸菜籽(HOC)油已经特别流行使用，因为它提供中性口味以及氧化稳定性。然而，由于这样高的需求，HOC油有时可能在供应上受到限制和/或相对昂贵。
尽管大豆油在口味上不如菜籽油中性，但在许多应用中，最初认为精炼、漂白和脱异味(RBD)高油酸大豆(HOSoy)油可以代替RBD HOC油而不显著影响口味，尤其是因为RBDHOSoy油比RBD商品大豆油在氧化方面稳定得多，并且在口味上是中性的。然而，令人惊讶地发现，在包括参与美拉德褐变的组分的一些食物中，RBD HOSoy油不能替代RBD HOC油。这样的食物(如RTE早餐谷类食品、格兰诺拉麦片和基于谷物的零食)通常在烘焙或烘烤后几乎立即产生显著的异味，其被描述为生味、漆味、豆腥味和/或薄荷味，但有时在RBD HOSoy油不经烘焙或烘烤的一些产品中在货架期内产生异味(例如，作为油基涂层)。此外，当使用RBD HOC油制造时，这样的食物通常具有与美拉德褐变(“褐色、甜味”)相关的理想口味，但是当使用RBD HOSoy油制造时缺少褐色、甜味。
在减少或消除用HOSoy油制造的食物中的异味的努力中，本文发现并公开了可以使用特定方法处理包含至少100mg/kg水平的呋喃脂肪酸(FuFA)的食用油，例如大豆油和HOSoy油，所述方法包括在存在氧的情况下使用活性碳和/或热以减少或消除异味。令人惊奇的是，包括用活性碳进行处理的方法也至少部分地、有时完全地恢复了与美拉德褐变相关的褐色、甜味。
以前报道过大豆油中的FuFA被光氧化产生3-甲基-2,4-壬二酮(3MND)和/或3-羟基-3MND(3H-3MND)，它们与暴露于光的大豆油中的异味有关(Sano等人，J.农业.食物化学，2017，65，2136-2140)。虽然之前没有认识到美拉德褐变期间FuFA向3MND和/或3H-3MND的转化，最初假设上述在用HOSoy制造的食物中发现的异味是由于3MND和/或3H-3MND的存在而形成的，所述3MND和/或3H-3MND在这些食物的烘焙或烘烤期间、或在货架期期间在美拉德褐变期间形成，或由于3MND和/或3H-3MND与美拉德褐变产品相互作用，而产生异味。因此，最初假设使用以下公开的方法处理的油制造的食物产品具有降低水平的3-甲基-2,4-壬二酮(3MND)和/或3-羟基-3MND(3H-3MND)，假设这样可以降低异味。然而，出乎意料地，所公开的方法对经处理的食用油的有益效果似乎与使用经处理的食用油制造的产品中的3MND和3H-3MND水平(单独或组合地)无关。
本文提供了一种制造经碳处理的油的方法。具有至少100mg/kg的FuFA含量的任何食用油(例如商品大豆油或HOSoy油)可以用于制造经碳处理的油的方法中。合适的食用油通常是精炼的，但也可以任选地漂白(RB)或漂白和脱异味(RBD)。在一些情况下，适用于制造经碳处理的油的方法中的食用油可根据本文所述的方法进行热处理，使得所述油既经热处理，又经碳处理。
一种制造经碳处理的油的方法，包括在存在一定量的活性碳的情况下，在促进FuFA转化成3MND的条件下处理合适的油，以产生经碳处理的油。如本文所用，促进FuFA转化成3MND的条件包括在存在氧的情况下(例如，在存在具有至少5％、至少10％、约15％至约30％或约18％至约22％的氧含量的氛围下)在约90°F(32.2℃)至约120°F(48.9℃)的温度下保持被处理的油。在一些实施方式中，促进FuFA转化成3MND的条件可包括结合油的运动(例如，搅动、流动、鼓泡和/或循环)。油的运动可以增加反应速率以及更均匀地将油暴露于活性碳和/或氧。不受理论的束缚，据信本文所述的制造经碳处理的油的方法通过将FuFA的至少一部分转化成可被活性碳吸附的3MND来降低经处理的油中的FuFA含量。还据信，尽管用经碳处理的油制造的食物中的3MND水平似乎不与异味的产生相关，但来自被处理的油的3MND碳吸附似乎与所得经碳处理的油是否可以产生味道良好的食物相关。参见本文提供的实例。
食物中安全使用的任何活性碳可用于制造经碳处理的油的方法中。例如，活性碳可以是颗粒形式或粉末形式，并且可以是基于木材或基于煤的。
碳处理中所使用的活性碳的量可以基于例如所使用的工艺的类型(例如，分批工艺或连续工艺)、油中的FuFA的量、油暴露于活性碳的时间、特定活性碳在吸附3MND时的效率或所使用的活性碳的成本来调节。例如，在分批工艺中，为了提供碳处理的有效性和活性碳的成本的良好平衡，在一些实施方式中，所使用的活性碳的量可以是被处理的油的重量的约1％至约15％(例如，约3％至约10％，或至少6％)。在另一个实例中，可以调节活性碳的量以用于连续工艺中以考虑油体积、流速等。在另一个实例中，粉末状活性碳可以以较低的速率使用(例如，在分批工艺中，油的重量的约1％至约8％)，而颗粒状碳可以以较高的速率使用(例如，在分批工艺中，油的重量的约5％至约15％)。
油可以在存在活性碳的情况下在促进FuFA转化成3MND的条件下处理足够的时间以导致油中FuFA含量的降低。例如，经碳处理的油中的FuFA含量可以相对于碳处理之前的FuFA含量降低至少15％(例如，至少20％或至少25％)。在一些实施方式中，本文提供的经碳处理的油中的FuFA含量可以小于100mg/kg(例如，小于90mg/kg、小于80mg/kg或小于75mg/kg)。
可基于例如所使用的条件、特定活性碳吸附3MND的效率、所使用的工艺(例如，连续或分批工艺)和所使用的活性碳的量相对于所处理的油的量来影响足以实现所需的FuFA含量降低的时间量。通常，用于促进FuFA转化为3MND的温度越高，在存在活性碳的情况下实现FuFA含量的充分降低所需的时间越少。类似地，使用更多的活性碳、更高效率的活性碳和/或具有更大表面积的活性碳(例如，粉末状活性碳)可能需要更少的时间来实现FuFA含量的充分降低。
在一些实施方式中，足以导致油中FuFA含量降低的时间可以是至少20分钟(例如，至少30分钟、至少45分钟、至少1小时)。例如，在一些实施方式中，油可以在存在粉状活性碳的情况下在促进FuFA转化成3MND的条件下处理约45分钟至约90分钟(例如，约1小时)，其中所述条件包括在存在氧的情况下伴随油的搅拌或循环将油保持在约100°F至约115°F(例如，约110°F)，以实现FuFA含量相对于碳处理之前的FuFA含量降低约20％至约40％。
应当理解，在收集之前，油可以在存在活性碳的情况下被处理非常长的时间(例如，几小时、几天或几周)。然而，出于效率和成本的目的而限制曝光可能是实用的。例如，在一些实施方式中，即使如果油与活性碳接触更长的时间段，该方法仍然有效，但出于成本和/或效率的原因，油可以在存在活性碳的情况下被处理30分钟至4小时(例如，45分钟至2小时，或约1小时)。
在碳处理之后，可以通过任何合适的方法和/或设备收集经碳处理的油。通常，通过收集未被活性碳吸附的油(例如，不需要从活性碳提取的油)来收集经碳处理的油。本文提供的经碳处理的油可具有小于100mg/kg(例如，90mg/kg或更小、80mg/kg或更小或75mg/kg或更小)的FuFA含量。在一些实施方式中，可以在用经碳处理的油制成的食物(例如，基于谷物的食物)中赋予褐色、甜味。
本文还提供了一种制造经热处理的油的方法。具有至少100mg/kg的FuFA含量的任何食用油(例如商品大豆油或HOSoy油)可以用于制造经热处理的油的方法中。合适的食用油通常是精炼的，但也可以任选地漂白(RB)或漂白和脱异味(RBD)。在一些实施方式中，制造经热处理的油的方法可以有利地在脱异味之前结合到漂白工艺中。
一种制造经热处理的油的方法包括在存在氧的情况下将合适的油在170°F(76.7℃)至460°F(237.8℃)(例如260°F至300°F)的温度下保持至少30分钟(例如30分钟至约6小时，或约1小时至约6小时)以制造经热处理的油。可以基于制造经热处理的油的方法中保持油的温度来调节所使用的时间量。例如，一种包括将油保持在260°F(126.7℃)至300°F(148.9℃)的温度的制造经热处理的油的方法可以进行约1小时至约6小时(例如，约2小时至约4小时)，而一种包括将油保持在大于300°F的温度的方法可以进行小于2小时，并且一种包括将油保持在小于260°F的方法可以进行至少3小时。
在一些实施方式中，一种制造经热处理的油的方法可以作为漂白工艺的一部分在存在漂白粘土和/或活性碳的情况下进行。然而，不同于对食用油进行的典型漂白工艺(其在与油接触的氛围中存在很少氧(例如小于1％氧)的真空下进行)，用作制造本文所述经热处理的油的一部分的漂白工艺在存在氧的情况下进行。例如，本文所述的热处理可在存在氧含量大于5％(例如，至少10％、约15％至约30％、或约18％至约22％)的氛围的情况下进行。在一些实施方式中，油可以被循环、搅动、鼓泡等以增加与氧的接触。不受理论束缚，据信本文所述的制造经热处理的油的方法促进油中FuFA的氧化分解以导致油中FuFA含量降低。本文提供的经热处理的油可具有相对于热处理之前的FuFA含量减少至少15％(例如，至少30％、至少40％或至少50％)的FuFA含量。在一些实施方式中，本文提供的经热处理的油中的FuFA含量可以小于100mg/kg(例如，小于90mg/kg、小于75mg/kg或小于60mg/kg)。
热处理后，优选将经热处理的油脱异味以产生经脱异味、经热处理的油。经热处理的油的脱异味可以使用任何已知的油脱异味工艺进行。在脱异味之后，可以通过任何合适的方法和/或设备收集经脱异味、经热处理的油。在一些实施方式中，本文提供的经脱异味、经热处理的油可具有小于100mg/kg(例如，小于90mg/kg、小于75mg/kg，或小于60mg/kg)的FuFA含量。
在一些实施方式中、经热处理的油可以在脱异味之前或之后经受如上所述的碳处理。在一些实施方式中，经碳处理和经热处理的油可在用经碳处理和经热处理的油制得的食物(例如，基于谷物的食物)中赋予褐色、甜味。
本文还提供了含有本文提供的经热处理和/或经碳处理的油的食物产品。在生产基于谷物的食物产品(例如，RTE早餐谷类食品、格兰诺拉麦片、曲奇饼干等)中使用本文提供的经热处理的和/或经碳处理的油是特别有益的。即，因为不管是此时此刻，还是整个货架期内，来自含有高于100mg/kg的FuFA水平的未经处理的油的异味在基于谷物的食物中都是特别显著的，所以本文提供的经热处理和/或经碳处理的油可以改善此类基于谷物的食物的口味和/或令人愉快的货架期。例如，在存在油的同时烘焙和/或烘烤的基于谷物的食物(如格兰诺拉麦片、格兰诺拉麦片条或烘焙的基于谷物的零食)中使用经热处理和/或经碳处理的油可改善基于谷物的零食的口味。在另一个实例中，使用经热处理和/或经碳处理的油作为对基于谷物的食物(所述基于谷物的食物在应用所述油之后未被烘焙和/或烘烤)的局部应用可以减少货架期内异味的产生。
在一些实施方式中，含有经热处理和/或经碳处理的油的食物产品可以是未经烹制的，例如生面团(例如用于曲奇饼干、面包等)、面糊(例如用于布朗尼、薄烤饼、松饼等)或旨在由消费者或商业厨房烹制(例如烘焙或烘烤)的干混物(例如用于曲奇饼干、薄脆饼干、软饼、蛋糕等)。这种未经烹制的食物产品可以通过在烹制时和/或在货架期内具有改善的口味而受益于包含经热处理和/或经碳处理的油。
应当理解的是，虽然经热处理和/或经碳处理的油的益处在生产基于谷物的食物中可能更显而易见，但是其他食物产品(例如烘焙和/或烘烤的基于乳品的零食(例如，基于奶酪的薄脆饼干)、基于蛋白质的食物等)也可以受益于经热处理和/或经碳处理的油的使用。
本文还提供了一种制造基于谷物的食物产品(例如早餐谷类食品、格兰诺拉麦片、曲奇饼干或格兰诺拉麦片条)的方法，所述基于谷物的食物产品(例如早餐谷类食品、格兰诺拉麦片、曲奇饼干或格兰诺拉麦片条)在使用经热处理和/或经碳处理的油的方面具有至少一些上述益处，而不需要对具有至少100mg/kg的FuFA含量的油进行热处理和/或碳处理。这样的方法包括减少或消除食物产品内的美拉德反应，尽管在基于谷物的食物产品中通常期望发生美拉德反应以产生期望的口味。不受理论的束缚，据信在含有具有至少100mg/kg的FuFA的油的基于谷物的食物中的异味在烹饪期间或货架期期间通过美拉德反应而放大。在一些实施方式中，一种制造基于谷物的食物产品的方法可包括组合成分以形成未经烹制的组合物(例如，经烹制的面团或未经焙烤的格兰诺拉麦片)，其中未经烹制的组合物包括具有至少100mg/kg的FuFA含量的油(例如，在上述方法中未经热处理和/或未经碳处理的大豆油)，并且其中未经烹制的组合物基本上不含还原糖(例如，小于0.5％、小于0.1％或0％)，以及烹制所述未经烹制的组合物以产生基于谷物的食物产品。在一些实施方式中，一种制造基于谷物的食物产品的方法可包括组合成分以形成未经烹制的组合物，其中所述未经烹制的组合物包含具有至少100mg/kg的FuFA含量的油(例如，在上述方法中未经热处理和/或未经碳处理的大豆油)，其中所述未经烹制的组合物基本上不含还原糖(例如，小于0.5％、小于0.1％、或0％)，并且其中所述未经烹制的组合物具有小于6(例如，小于5.5)的pH，并且烹制所述未经烹制的组合物以产生基于谷物的食物产品。
在一些实施方式中，一种制造基于谷物的食物产品的方法可包括提供基于谷物的食物块(例如，RTE早餐谷类食品片或零食块)，并将涂层施加至基于谷物的食物块的表面以制造基于谷物的食物产品，其中涂层包含具有至少100mg/kg的FuFA含量的油(例如，在上述方法中未经热处理和/或未经碳处理的大豆油)，并且其中涂层不含还原糖(即，0％)。在一些实施方式中，一种制造基于谷物的食物产品的方法可包括提供基于谷物的食物块(例如，RTE早餐谷类食品片或零食块)，并将涂层施加至基于谷物的食物块的表面以制造基于谷物的食物产品，其中涂层包含具有至少100mg/kg的FuFA含量的油(例如，在上述方法中未经热处理和/或未经碳处理的大豆油)，其中涂层不含还原糖，并且其中涂层具有小于6(例如，小于5.5)的pH。
以下实例提供了对上述发明的额外支持，并不意味着限制本发明的范围。
实例
实例1—碳处理
HOSoy油(样品1、2和4-11)和商品大豆油(样品3)通过以经处理的油的重量的6-8％的比率在存在氧和基于木材的活性碳的情况下进行搅拌将油保持在各种温度和时间下进行碳处理。表1显示了测试的条件和在用经处理的油制成的格兰诺拉麦片中是否检测到异味。
表1
样品 温度(°F) 时间 活性碳用量 异味检测
对照物(未经处理) NA NA NA 是
1 110 1小时 8％ 否
2 110 1小时 6％ 否
3 110 1小时 8％ 否
4 110 5分钟 1.5％ 是
5 110 5分钟 6％ 是
6 110 1小时 0.5％ 是
7 110 1小时 1.5％ 是
8 110 1小时 2％ 是
9 110 1小时 4％ 是
10 110 1小时 7％ 否
11 室温 1小时 8％ 是
如表1中可见，在存在碳相对于油的重量大于4％的情况下,包括110°F(43.3℃)的温度和1小时的时间的条件导致检测到很少至没有异味。这些结果表明，需要足以氧化FuFA的温度和时间来实现异味减少。
可以用几种不同类型的活性碳重复上述结果，获得不同程度的成功。通常，经测试的基于木材的活性碳在减少异味方面比经测试的基于煤的活性碳更有效，经测试的粉末状活性碳在减少异味方面比经测试的颗粒状活性碳更有效。经测试的基于椰子的颗粒状活性碳无效。据信，经测试的基于木材的活性碳在吸附3MND和/或3H-3MND方面更有效，因为具有比经测试的基于煤的活性碳和基于椰子的活性碳更开放的孔结构，而经测试的粉末状活性碳更有效，因为具有比被测试的颗粒状活性碳更大的表面积。然而，如下所述，令人惊讶的是，格兰诺拉麦片中的3MND和3H-3MND水平似乎至少在某种程度上与格兰诺拉麦片是否表现出异味无关。
为了确定碳处理对FuFA含量、3MND含量和3H-3MND含量的影响，使用气相色谱-质谱分光光度法(GC-MS)测量未经处理的油、经碳处理的油(在110°F下用基于木材的活性碳处理1小时)、用于制造经碳处理的油的活性碳提取物、和从使用每种油制造的格兰诺拉麦片中提取的油中的这些分子的水平。简言之，通过将燕麦片与含有约54％适当油的糖浆液组合，然后在300°F下烘焙约40分钟来制造格兰诺拉麦片。对用于处理每个指定样品的活性碳的双份样品进行活性碳提取。两份样品中的一份使用极性溶剂(甲醇)提取，另一份样品使用非极性溶剂(己烷)提取。简言之，通过将样品与所选溶剂合并且剧烈搅拌来进行萃取，并将溶剂倾析到蒸发烧瓶中。对每个样品进行两次以上的提取，并且将汇聚收集的溶剂蒸发至接近干燥以产生用于GC-MS测试的样品。使用以下协议从格兰诺拉麦片提取油。在提取之前通过将60g样品放入配备有叶片帽的共混玻璃罐中来制备样品。用铝箔包裹被密封的罐，并在-60℃下冷冻1小时。如下研磨冷冻样品：混合30秒、摇动1分钟、混合10秒、摇动1分钟、混合10秒。将混合的样品加热至室温，然后打开并处理用于分析。然后将20克的每种样品转移到50ml的玻璃离心瓶中。加入乙醚(25ml)，将瓶密封，并使用定轨振荡器以200rpm摇动30分钟。将提取瓶以1500xg离心10分钟，并回收乙醚层(上清液)。重复萃取(2×10ml乙醚)，汇聚的乙醚萃取物用无水硫酸钠过滤以除去水。通过在温和的氮气流下在45℃蒸发除去乙醚。油产量百分比以重量计。将提取的油在-20℃下储存在琥珀色40ml小瓶中直至分析。结果示于表2和3中。
表2
*用于制造2份不同格兰诺拉麦片样品的相同油
**ND＝未检测到
+异味评分：1＝未检测到/未与对照物(HOC油)不同；2＝在并列比较中可从对照中区分；3＝没有参照对照物检测到轻微的缺陷(异味)；4＝显著的感觉缺陷(异味)、口味明显劣化；5＝不适合最终使用
++褐色、甜味略低于对照物(HOC油)
表3
油 油中的3MND(ppb) 非极性碳提取物中的3MND(ppb) 极性碳提取物中的3MND(ppb)
HOSoy油 <1 18.4 893
3MND非常低(<1ppb)或在所测试的每种油中未检测到，但在来自活性碳的提取物中容易检测到3MND，其中极性提取物回收高浓度的3MND(表3)。碳提取物中未检测到3H-3MND。基于表2和3中的数据，假设经碳处理的大豆油相对于未经处理的大豆油中FuFA水平的降低可能是由于FuFA转化为3MND(并且可能是3H-3MND)，然后3MND被活性碳吸附。然而，有趣的是，尽管活性碳吸附了3MND，但从用经碳处理的大豆油制造的格兰诺拉麦片中提取的油仍具有与从未经处理的油(2.98-19.2ppb)制造的格兰诺拉麦片相似的3MND水平(1.73ppb)。尽管未经处理的大豆油和经碳处理的大豆油制造的格兰诺拉麦片中3MND水平相似，但经碳处理的大豆油制造的格兰诺拉麦片的味道与菜籽油制造的对照样品几乎相同，包括存在褐色、甜味，而未经处理的大豆油制造的格兰诺拉麦片具有显著的异味。对于经处理的油(经碳处理或经热处理，如实例2中所示)与未经处理的油制成的格兰诺拉麦片中的3H-3MND水平进行了类似的令人惊讶的观察，其中格兰诺拉麦片中的3H-3MND水平没有预测异味的存在。比较表2和表5中所示的3H-3MND水平与相应的异味得分。
实例2—热处理
HOSoy油(样品10-12)和HOSoy与商品大豆油的共混物(75：25共混物；样品13)通过在存在氧的情况下进行搅拌将油保持在各种温度和时间下进行热处理以产生经热处理的油。然后使用标准油脱异味方法将所有经热处理的油脱异味。表4显示了经测试的条件和在用经脱异味、经热处理的油制成的格兰诺拉麦片中是否检测到异味。
表4
如表4中可见，包括90-205℃(194-401°F)的温度和1小时至8小时的时间的条件导致检测到很少至没有异味。在表4中的所有样品中都不存在褐色、甜味。
为了确定热处理对FuFA含量、3MND含量和3H-3MND含量的影响，使用气相色谱-质谱分光光度法(GC-MS)测量未经处理的油、经脱异味、经热处理的油(在130-135℃下约4小时)、和从使用每种油制造的格兰诺拉麦片提取的油中的这些分子的水平。使用实例1中描述的方法制造格兰诺拉麦片并获得提取物。结果示于表5中。
表5
基于表5中的数据，假设经热处理的大豆油相对于未经处理的大豆油中FuFA水平的降低可能是由于FuFA的氧化分解。最初假设降低的FuFA含量将通过防止在用经热处理的食物制造的食物中形成3MND和/或3H-3MND而导致改善的口味。然而，尽管从用经热处理的大豆油制造的格兰诺拉麦片中提取的油没有可检测到的3MND，但它仍然具有与从未经处理的油(59.8ppb)制造的格兰诺拉麦片类似的3H-3MND水平(62.5ppb)。然而，尽管未经处理的大豆油和经热处理的大豆油制造的格兰诺拉麦片中的3H-3MND水平相似，但经热处理的大豆油制造的格兰诺拉麦片的口味与菜籽油制造的对照样品几乎相同(除了缺乏褐色、甜味)，而未经处理的大豆油制造的格兰诺拉麦片具有显著的异味。
有趣的是，随后经碳处理的经脱异味、经热处理的HOSoy油比未经碳处理的经脱异味、经热处理的HOSoy油制成的格兰诺拉麦片具有更强的褐色、甜味。
上述实施方式和其它实施方式在以下权利要求的范围内。本领域的技术人员将理解，本公开可以用不同于所公开的那些实施方式的实施方式来实践。所揭示的实施方式是出于说明而非限制的目的而呈现。

Claims (27)

1.一种制造经碳处理的大豆油的方法，所述方法包括：
a.提供大豆油；
b.在存在活性碳的量的情况下在促进呋喃脂肪酸转化成3MND的条件下处理大豆油以产生经碳处理的大豆油；以及
c.收集所述经碳处理的大豆油，其中，所述经碳处理的大豆油具有相对于所述大豆油降低的呋喃脂肪酸含量。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述条件包括在存在氧的情况下将所述大豆油保持在约90°F(32.2℃)至约120°F(48.9℃)的温度下。
3.根据权利要求2所述的方法，其中，所述条件包括油运动。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的方法，其中，活性碳的量为大豆油重量的至少6％。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的方法，其中，所述经碳处理的大豆油具有小于100mg/kg的呋喃脂肪酸含量。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的方法，其中，所述大豆油包含高油酸大豆油。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的方法，其中，所述大豆油被漂白或脱异味。
8.一种经碳处理的大豆油，所述经碳处理的大豆油具有小于100mg/kg的呋喃脂肪酸含量。
9.根据权利要求8所述的经碳处理的大豆油，其中，所述经碳处理的大豆油包含高油酸大豆油。
10.根据权利要求8或9所述的经碳处理的大豆油，其中，所述经碳处理的大豆油被漂白或脱异味。
11.一种包含权利要求8-10中任一项所述的经碳处理的大豆油的食物。
12.一种制造经脱异味、经热处理的大豆油的方法，所述方法包括：
a.提供大豆油；
b.在存在氧的情况下将大豆油在170°F(76.7℃)至460°F(237.8℃)的温度下保持至少30分钟以制造经热处理的大豆油；
c.使所述经热处理的大豆油脱异味以产生经脱异味、经热处理的大豆油；以及
d.收集所述经脱异味、经热处理的大豆油，其中，所述经脱异味、经热处理的大豆油具有相对于所述大豆油降低的呋喃脂肪酸含量。
13.根据权利要求12所述的方法，其中，保持步骤在260°F(126.7℃)至300°F(148.9℃)的温度下进行约1小时至约6小时。
14.根据权利要求12或13所述的方法，其中，所述大豆油包含高油酸大豆油。
15.根据权利要求12-14中任一项所述的方法，其中，保持步骤在存在漂白粘土的情况下进行。
16.根据权利要求12-15中任一项所述的方法，其中，保持步骤在存在活性碳的情况下进行。
17.根据权利要求12-15中任一项所述的方法，进一步包括：
e.在存在活性碳的量的情况下在促进呋喃脂肪酸转化成3MND的条件下处理所述经脱异味、经热处理的大豆油以产生经碳处理的大豆油；以及
f.收集所述经碳处理的大豆油。
18.根据权利要求17所述的方法，其中，所述条件包括在存在氧的情况下将所述经脱异味、经热处理的大豆油保持在约90°F(32.2℃)至约120°F(48.9℃)的温度下。
19.根据权利要求18所述的方法，其中，所述条件包括油运动。
20.根据权利要求17-19中任一项所述的方法，其中，活性碳的量为所述经脱异味、经热处理的大豆油的重量的至少6％。
21.一种制造基于谷物的食物产品的方法，所述方法包括：
a.组合各种成分以形成未经烹制的组合物，所述未经烹制的组合物：
i.包含具有至少100mg/kg的呋喃脂肪酸含量的大豆油，以及
ii.基本上不含还原糖且pH小于6；以及
b.烹制所述未经烹制的组合物以产生所述基于谷物的食物产品。
22.根据权利要求21所述的方法，其中，所述基于谷物的食物产品是格兰诺拉麦片或格兰诺拉麦片条。
23.一种制造基于谷物的食物产品的方法，所述方法包括：
a.提供基于谷物的食物块；以及
b.将涂层施加到所述基于谷物的食物块的表面以制造所述基于谷物的食物产品，所述涂层：
i.包含具有至少100mg/kg的呋喃脂肪酸含量的大豆油，以及
ii.不含还原糖且pH小于6。
24.根据权利要求23所述的方法，其中，所述基于谷物的食物产品是早餐谷类食品。
25.一种降低油中的呋喃脂肪酸含量的方法，所述方法包括：
a.提供具有至少100mg/kg的呋喃脂肪酸含量的未经处理的油；
b.对所述未经处理的油进行碳处理和/或热处理以产生经处理的油，其中：
1)对所述油进行碳处理包括在存在活性碳的量的情况下在促进呋喃脂肪酸转化成3MND的条件下处理所述油；以及
2)对所述油进行热处理包括在存在氧的情况下将所述油在170°F(76.7℃)至460°F(237.8℃)的温度下保持至少30分钟；以及
c.收集所述经处理的油，其中，所述经处理的油相对于所述未经处理的油具有降低的呋喃脂肪酸含量。
26.根据权利要求25所述的方法，其中，所述经处理的油具有相对于所述未经处理的油减少至少15％的呋喃脂肪酸含量。
27.根据权利要求25所述的方法，其中，所述经处理的油具有小于100mg/kg的脂肪酸含量。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US5348755A (en) * 1992-03-04 1994-09-20 Calgon Carbon Corporation Extension of edible oil lifetime using activated carbons
WO1999064547A1 (en) * 1998-06-05 1999-12-16 Merck Patent Gmbh Contaminant reduced marine oil
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