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CN117924051A - 一种粘流态芴-苯基蓝紫光发光材料、制备方法及有机电致发光器件 - Google Patents

一种粘流态芴-苯基蓝紫光发光材料、制备方法及有机电致发光器件 Download PDF

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CN117924051A CN202311860931.4A CN202311860931A CN117924051A CN 117924051 A CN117924051 A CN 117924051A CN 202311860931 A CN202311860931 A CN 202311860931A CN 117924051 A CN117924051 A CN 117924051A
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解令海
冯全友
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Abstract

本发明提供了一类具有粘流态的芴‑苯基蓝紫光发光材料、制备方法及有机电致发光器件。所述发光材料的结构通式如式I所示：式中：R1为氢原子或碳原子数为1～12的直链或支链的烷基链；R2为C原子数为6～12的直链或支链的烷基链。本发明制备的发光材料本结构规整、结构拓展性好、溶解性好，具有良好的发光效率和可粘流动特性，因此在OLED显示领域将具有很好的应用前景。

Description

一种粘流态芴-苯基蓝紫光发光材料、制备方法及有机电致发 光器件
技术领域
本发明属于OLED显示技术领域，具体涉及一种具有粘流态的芴-苯基蓝紫光发光材料、制备方法以及有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(OLED)可用于信息显示、可穿戴电子和医学诊疗设备领域，是目前学术界和工业界的重要热点和方向。高性能红绿蓝三基色发光材料的可控制备，是实现OLED用于全彩显示的前提条件之一。高性能红绿蓝发光材料是OLED发光材料的核心要素，相比于红光和绿光有机分子，宽带隙的有机蓝紫光分子材料波长较短，能量较高，色纯度低稳定性差，量子效率衰减明显，是限制有机蓝紫光发光材料应用于信息显示的重要瓶颈。
有机蓝紫光发光材料主要有芴类、苯类、蒽类、茚并吡嗪类、菲并咪唑类、三苯胺-咪唑类芘类以及多重共振氮硼类等，与众多发光骨架相比，芴基单元骨架结构具有多维度多功能化位点，可以在9位，2位，和4位引入修饰基团，可以优化材料的结构，提高发光效率和导电性。因此芴基有机蓝光材料，呈现高发光量子效率和蓝光发光、高迁移率等特点，被广泛应用于OLED、激光和场效应发光晶体管等领域，是蓝光OLED领域研究最多的材料之一。但是，芴基蓝光分子同样存在复杂的电子跃迁级数、振动弛豫、构象转变和聚集行为，产生宽谱带、多峰、长基线和长波发射，降低了蓝光的色纯度和稳定性。因此，设计制备高性能高色纯度的芴基蓝紫光分子，是实现高性能窄谱带OLED器件制备的重要策略。
发明内容
本发明的目的在于提供一类具有粘流态的芴-苯基蓝紫光发光材料，其呈现出粘流态和半导体特性，结构规整，具有优异、稳定的蓝光发光特性。本发明的另一目的在于提供该类具有粘流态的芴-苯基蓝紫光发光材料的制备方法。本发明最后目的旨在提供一种包含该发光材料的有机电致发光器件。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
第一方面，本发明提供了一种具有粘流态的芴-苯基蓝紫光发光材料，其结构通式如式I所示：
式中：R1为氢原子或碳原子数为1～12的直链或支链的烷基链；R2为C原子数为6～12的直链或支链的烷基链。
第二方面，本发明提供了一种具有粘流态的芴-苯基蓝紫光发光材料的制备方法，当R1为烷基链时，式I的合成方法为：
将碳酸钠和四三苯基膦钯加入反应瓶中，再加入除过氧的乙醇和乙二醇二甲醚，在氮气气氛中于85℃下反应12h，纯化得到化合物1。
进一步地，当R1为烷基链时，式I的合成路线为：
进一步地，碳酸钠和四三苯基膦钯的摩尔比为1:3:8:0.16，乙醇和乙二醇的体积比为4:3。
进一步地，所述的具有粘流态的芴-苯基蓝紫光发光材料的制备方法，还包括：
将化合物1和干燥过的二氯甲烷加入到反应瓶中充分溶解，将BBr3溶解于干燥过的二氯甲烷中，于冰水浴中将溶解有BBr3的二氯甲烷溶液逐滴滴加到反应瓶中，撤掉冰水浴，在氮气气氛中于室温下搅拌反应3h，加水淬灭中和反应，纯化得到化合物2。
进一步地，化合物1和BBr3的摩尔比为1:10。
第三方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及位于所述阳极和所述阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层中含有第一方面所述的具有粘流态的芴-苯基蓝紫光发光材料。
与现有技术相比，本发明具有以下有益技术效果：
(1)本发明的具有粘流态的芴-苯基蓝紫光发光材料由Suzuki、BBr3去甲基化反应制备得到，其具有制备简单、反应条件温和、高产率、高选择性、后处理简便的优点；
(2)本发明制备的粘流态的芴-苯基蓝紫光发光材料，结构规整、结构拓展性好、溶解性好，表现出特殊粘流态的物理化学属性；
(3)本发明的粘流态的芴-苯基蓝紫光发光材料具有良好的发光效率，因此在蓝紫光OLED领域将具有很好的应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例1的DMeOphFO的核磁共振氢谱图；
图2为本发明实施例1的DMeOphFO甲苯溶液的吸收与发光光谱图；
图3为本发明实施例2的DOHphFO的核磁共振氢谱图；
图4为本发明实施例2的DOHphFO甲苯溶液的吸收与发光光谱图；
图5为本发明实施例1的DMeOphFO粘流态的荧光照片；
图6为本发明实施例2的DOHphFO粘流态的荧光照片；
图7为本发明实施例1的DMeOphFO的DSC谱图；
图8为本发明实施例2的DOHphFO的DSC谱图；
图9为本发明实施例1的DMeOphFO的TGA谱图；
图10为本发明实施例2的DOHphFO的TGA谱图；
图11为本发明实施例1的DMeOphFO的CV谱图；
图12为本发明实施例2的DOHphFO的CV谱图；
图13为基于实施例1的DMeOphFO制备的OLED器件的电压-亮度与电流密度曲线图(C.D.:电流密度,Lum:发光亮度)；
图14为基于实施例1的DMeOphFO制备的OLED器件的电致光谱图；
图15为基于实施例2的DOHphFO制备的OLED器件的电压-亮度与电流密度曲线图(C.D.:电流密度,Lum:发光亮度)；
图16为基于实施例2的DOHphFO制备的OLED器件的电致光谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步描述。以下实施例仅用于更加清楚地说明本发明的技术方案，而不能以此来限制本发明的保护范围。
如前所述，芴基蓝光分子存在复杂的电子跃迁级数、振动弛豫、构象转变和聚集行为，产生宽谱带、多峰、长基线和长波发射，降低了蓝光的色纯度和稳定性。通过空间位阻和分子封装策略，抑制共轭骨架间的π-电子耦合，可以实现单一分子态的激发态行为，窄化发光光谱，提升色纯度和效率。
芴基单元本身在302nm处具有λPL光谱，且经过化学修饰可以很容易地实现发射红移，因此可以实现有效的蓝紫光发射。相比于固态蓝紫光材料，粘流态发光分子具有透明、本征柔性特性，可表现出优异、稳定的蓝光发光特性，同时可用于增塑效应提高发光材料的本征柔性，在柔性OLED显示技术领域具有广阔的应用前景。芴基分子单元本身多位点功能化，为构建具有粘流态芴基发光分子提供了有效的分子设计策略。
本发明的一类具有粘流态的芴-苯基蓝紫光发光材料，主体蓝紫发光骨架是通过芴的2位和7位连接两个苯基基团，再通过对芴的9号位和苯的2，6号进行柔性链修饰得到，其核心特征是获得具有粘流态行为，并表现出半导体特性，其结构通式如式I所示：
式中：R1为氢原子或碳原子数为1～12的直链或支链的烷基链；R2为C原子数为6～12的直链或支链的烷基链。
实施例1：
DMeOphFO的合成方法如下：
在反应瓶中加入FO(2.74g,5mmol)、二甲基苯硼酸(2.73g,15mmol)、碳酸钠(4.24g,40mmol)以及四三苯基膦钯(0.92g,0.8mmol)，取除过氧的20mL乙醇和15mL乙二醇二甲醚加入到反应瓶中，升温至85摄氏度。在氮气保护下反应12小时至反应底物反应完全，反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，合并有机相的二氯甲烷萃取液，无水硫酸钠干燥，滤除干燥剂，除去溶剂，粗产物经硅胶层析柱过柱分离提纯，得到粘稠状液体DMeOphFO(2.1g，63％)。
如图1所示，为本发明实施例1制备的DMeOphFO的核磁共振氢谱图。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.64(dd,J＝7.7,0.7Hz,2H),7.28–7.24(m,4H),7.20(s,2H),6.62(d,J＝8.4Hz,4H),3.66(s,12H),1.93–1.81(m,4H).
实施例2：
DOHphFO的合成方法如下：
在反应瓶中加入DMeOphFO(1g,1.7mmol)，再加入50mL干燥过的二氯甲烷将其充分溶解，再取BBr3(4.04g,17mmol)充分溶解在盛有10mL干燥过的二氯甲烷的恒压滴液漏斗中，在冰水浴中打开恒压滴液漏斗阀门逐滴滴加到反应瓶中，待恒压滴液漏斗中的溶液滴加完毕后，撤掉冰水浴在室温以及氮气保护下搅拌反应3h，至反应底物反应完全，加水淬灭反应。用二氯甲烷萃取，合并有机相的二氯甲烷萃取液，无水硫酸钠干燥，滤除干燥剂，除去溶剂，粗产物经硅胶层析柱过柱分离提纯，得到红色蜡状固体的DOHphFO(0.74g,71％)。
如图3所示，为本发明实施例2制备的DOHphFO的核磁共振氢谱图。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.98–7.92(m,2H),7.49–7.41(m,4H),7.19(t,J＝8.2Hz,2H),6.63(d,J＝8.2Hz,4H),4.91(s,4H),2.06–1.92(m,4H).
材料性质测试
1、DMeOphFO和DOHphFO的吸收与发光光谱性质：
将实施例1制备的DMeOphFO溶解于甲苯溶液中，获得浓度分别为5mg/mL、10mg/mL和20mg/mL的DMeOphFO甲苯溶液，其吸收与发光光谱图如图2所示。
将实施例2制备的DOHphFO溶解于甲苯溶液中，获得浓度分别为5mg/mL、10mg/mL和20mg/mL的DOHphFO甲苯溶液，其吸收与发光光谱图如图4所示。
从图2和图4可以看出，DMeOphFO与DOHphFO的薄膜呈现相似的吸收与发射特性，薄膜最大吸收和发射波长均分别为330nm和360nm，呈现出良好的蓝紫光发光，发光量子效率分别为50％和36％。
2、粘流态测试
图5为本发明实施例1的DMeOphFO粘流态的荧光照片，图6为本发明实施例2的DOHphFO粘流态的荧光照片。从图中可以看出，DMeOphFO和DOHphFO均具有优异的粘流态行为。
3、热稳定性测试
测试DMeOphFO和DOHphFO的热失重温度Td和玻璃化温度Tg，测试结果如图7～图10所示。
从图9和图10中可以看出，DMeOphFO的热失重温度Td为307.5℃，DOHphFO的热失重温度Td为324.16℃。由该数据可知，本发明制备出的DMeOphFO和DOHphFO具有优良的热稳定性，可以满足有机电致发光材料使用的要求。
图7和图8分别为DMeOphFO和DOHphFO的DSC谱图。通过DSC测试，可以看出DMeOphFO和DOHphFO的玻璃化转变温度均小于0℃，进一步证明DMeOphFO和DOHphFO材料在室温下具有粘流态物理属性。
4、能级结构测试
图11和图12分别为DMeOphFO和DOHphFO的CV谱图。根据两个材料的C-V测试，可以获得相应的HOMO和LUMO能级值，DOHphFO的HOMO和LUMO能级分别为：-6.20eV和-2.10eV，DMeOphFO的HOMO和LUMO能级分别为：-6.23eV和-2.01eV，两个发光材料的带隙值(Eg)分别为4.1eV和4.22eV，说明材料呈现出蓝紫光发光，证明了本发明化合物可用于制备蓝光紫有机电致发光器件。
器件制备及测试
实施例3
将ITO基材依次用洗涤剂、丙酮、异丙醇、去离子水超声清洗，120℃烘箱烘干2小时，紫外臭氧处理10min后进行旋涂。首先，以1500rmp/min的旋转速度制备40nm厚的PEDOT:PSS，120℃退火30min。然后将本发明实施例1制备的粘流发光材料DMeOphFO溶于20mg/mL甲苯溶液中，以1500rmp/min的旋转速度旋涂发光层，在氮气氛围中120℃退火20min。粘流发光材料旋涂膜的厚度约为50nm。最后，在低于1×10-5mbar的压力下，通过热蒸发法制备25nmTPBI、0.8nm LiF和100nmAl，获得面积为2mm×2mm的有机电致发光器件。
实施例4
以本发明实施例2制备的粘流发光材料DOHphFO代替DMeOphFO旋涂发光层，其他部分与实施例3一致，由此制备出实施例4的有机电致发光器件。
对实施例3和实施例4制备的有机电致发光器件的特性进行测定，所有器件参数测量均在空气环境下进行。
图13和图14分别为由DMeOphFO制备的OLED器件的电压-亮度与电流密度曲线图和电致光谱图。图15和图16分别为由DOHphFO制备的OLED器件的电压-亮度与电流密度曲线图和电致光谱图。由图中可以看出，本发明的粘流态芴-苯基蓝紫光发光材料应用于有机电致发光器件中，能够获得良好的蓝紫光发光强度。
以上已以较佳实施例公布了本发明，然其并非用以限制本发明，凡采取等同替换或等效变换的方案所获得的技术方案，均落在本发明的保护范围内。

Claims (8)

1.一种具有粘流态的芴-苯基蓝紫光发光材料，其特征在于，其结构通式如式I所示：
式中：R1为氢原子或碳原子数为1～12的直链或支链的烷基链；R2为C原子数为6～12的直链或支链的烷基链。
2.权利要求1所述的具有粘流态的芴-苯基蓝紫光发光材料的制备方法，其特征在于，当R1为烷基链时，式I的合成方法为：
将碳酸钠和四三苯基膦钯加入反应瓶中，再加入除过氧的乙醇和乙二醇二甲醚，在氮气气氛中于85℃下反应12h，纯化得到化合物1。
3.根据权利要求2所述的具有粘流态的芴-苯基蓝紫光发光材料的制备方法，其特征在于，当R1为烷基链时，式I的合成路线为：
4.根据权利要求2或3所述的具有粘流态的芴-苯基蓝紫光发光材料的制备方法，其特征在于，碳酸钠和四三苯基膦钯的摩尔比为1:3:8:0.16，乙醇和乙二醇的体积比为4:3。
5.根据权利要求2所述的具有粘流态的芴-苯基蓝紫光发光材料的制备方法，其特征在于，还包括：
将化合物1和干燥过的二氯甲烷加入到反应瓶中充分溶解，将BBr3溶解于干燥过的二氯甲烷中，于冰水浴中将溶解有BBr3的二氯甲烷溶液逐滴滴加到反应瓶中，撤掉冰水浴，在氮气气氛中于室温下搅拌反应3h，加水淬灭中和反应，纯化得到化合物2，所述化合物2为R1为氢原子时结构通式I所示的化合物。
6.根据权利要求5所述的具有粘流态的芴-苯基蓝紫光发光材料的制备方法，其特征在于，所述化合物2的合成路线为：
7.根据权利要求5或6所述的具有粘流态的芴-苯基蓝紫光发光材料的制备方法，其特征在于，化合物1和BBr3的摩尔比为1:10。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、阴极以及位于所述阳极和所述阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层中含有权利要求1所述的具有粘流态的芴-苯基蓝紫光发光材料。
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