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CN117813004A - 生长素类除草剂及其使用方法 - Google Patents

生长素类除草剂及其使用方法 Download PDF

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CN117813004A
CN117813004A CN202280013119.5A CN202280013119A CN117813004A CN 117813004 A CN117813004 A CN 117813004A CN 202280013119 A CN202280013119 A CN 202280013119A CN 117813004 A CN117813004 A CN 117813004A
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CN
China
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less
herbicide
acid
formulation
herbicides
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Application number
CN202280013119.5A
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D·辛普森
J·基斯特
李梅
魏斌
J·吉福德
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Kedihua Agricultural Technology Co ltd
Original Assignee
Kedihua Agricultural Technology Co ltd
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Abstract

本公开的至少一些方面包括一种或多种具有相对低挥发性的生长素类除草剂。当用于种植商业上重要的植物的方法中时，这些化合物中的一些可能是特别有用的。本文还公开了使用这些活性物质控制不想要的植物的生长和扩散和/或加速期望植物的生长的方法。

Description

生长素类除草剂及其使用方法
技术领域
本文的方面包括除草组合物和控制不想要的植物的方法。本文公开的除草剂可单独地以各种配制品使用，或与其他农业活性物质(包括其他除草剂)一起使用，以控制各种作物中的杂草。
背景技术
保护作物免受对作物生长产生不利影响的不良植被的影响是农业中不断反复出现的问题。为了帮助解决这个问题，合成化学领域的研究人员已经生产了多种在控制此类不想要的植物生长的方面有效的化学物质和化学配制品。文献中已经公开了许多类型的化学除草剂，并且大量化学除草剂已在商业上使用。然而，仍然需要有效控制不期望的植被并且表现出使其易于配制和在变化的田地条件下施用的其他物理化学特性的组合物和方法。
发明内容
本文提供的第一方面包括除草组合物，这些除草组合物包含除草有效量的(a)式(I)的化合物：
第二方面可包括配制用作除草剂的第一方面的化合物中的任一种。
本文提供的第三方面包括第一方面和第二方面的化合物和/或配制品中的任一种，其进一步引入至少一种附加的除草活性化合物。
第四方面包括通过向植物或向土壤施用第一方面、第二方面或第三方面的化合物和/或配制品中的任一种来控制杂草的方法。
本文包括根据式I的化合物：
其中X为：
其中R独立地选自由以下组成的组：
烷基、芳基或杂芳基，其中该化合物表现出除草活性。
本文包括的一些化合物为这样的化合物，其中X为：
以及
R选自由以下组成的组；烷基、芳基或杂芳基；
其中，该化合物表现出除草活性。
本文还包括这样的化合物，其中X为：
以及
R选自由以下组成的组：烷基、芳基或杂芳基；
其中该化合物表现出除草活性。
本文还包括这样的化合物，其中X为以下的一种或多种互变异构体：
以及
R选自由以下组成的组：烷基、芳基或杂芳基；
其中该化合物表现出除草活性。
本文还包括这样的化合物，其中X为：
以及
R选自由以下组成的组：烷基、芳基或杂芳基；
其中该化合物表现出除草活性。
本文还包括包含选自由以下组成的组的具有除草活性的至少一种化合物的化合物：
本文还包括上述化合物中的任何化合物，其中该至少一种化合物表现出比3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸更低的挥发性。
本文还包括包含以下的化合物：选自表2中列举的化合物的组的一种或多种化合物，其中该一种或多种化合物表现出除草活性。例如，一些化合物包括选自表2中列举的化合物的组的一种或多种化合物，其中该一种或多种化合物的挥发性小于3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸。
本文还包括处理田地的各种方法，这些方法包括以下步骤：获得至少一种根据权利要求1-9所述的化合物，以及将农业有效量的该至少一种化合物施用至田地。
本文还包括处理植物的各种方法，这些方法包括以下步骤：获得至少一种根据权利要求1-9所述的化合物，以及将农业有效量的该至少一种化合物施用至植物。
本发明的一些实施例是作为发明内容章节的以下部分的1至1-43列出的实施例：
1.一种化合物，其包括根据式I的化合物：
其中X为：
其中R独立地选自由以下组成的组：烷基、芳基或杂芳基，其中所述化合物表现出除草活性。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中X为：
以及R选自由以下组成的组；烷基、芳基或杂芳基；其中；所述化合物表现出除草活性。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，X为：
以及R选自由以下组成的组；烷基、芳基或杂芳基；其中所述化合物表现出除草活性。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，Xa为以下的一种或多种互变异构体：
以及R选自由以下组成的组；烷基、芳基或杂芳基；其中所述化合物表现出除草活性。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，X为：
以及R选自由以下组成的组；烷基、芳基或杂芳基；
其中所述化合物表现出除草活性。
6.根据权利要求1所述的化合物，其包括选自由以下组成的组的具有除草活性的至少一种化合物：
7.根据权利要求1-7所述的化合物，其中所述至少一种化合物表现出比3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸更低的挥发性。
8.一种化合物，其包括：选自表2中列举的化合物的组的一种或多种化合物，其中所述一种或多种化合物表现出除草活性。
9.一种化合物，其包括：选自表2中列举的化合物的组的一种或多种化合物，其中所述一种或多种化合物的挥发性小于3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸。
10.一种配制品，其包含：根据权利要求8-9所述的化合物中的任一种和至少一种附加除草剂。
11.一种配制品，其包含：根据权利要求8-9所述的化合物中的任一种和至少一种安全剂。
12.一种处理田地的方法，其包括以下步骤：获得至少一种根据权利要求8-9所述的化合物或至少一种根据权利要求10-11所述的配制品；以及将农业有效量的所述化合物中的至少一种或所述配制品中的至少一种施用至田地。
13.一种处理植物的方法，其包括以下步骤：获得至少一种根据权利要求8-9所述的化合物或至少一种根据权利要求10-11所述的配制品；以及将农业有效量的所述化合物中的至少一种或所述配制品中的至少一种施用至植物。
14.一种化合物，其包括至少一种选自表2中所列化合物的化合物。
15.根据权利要求14所述的化合物，其中所述化合物表现出除草活性。
16.一种配制品，其包含：至少一种选自根据权利要求14-15所述的化合物的化合物：和至少一种附加的农业活性化合物。
17.根据权利要求16所述的配制品，其中所述至少一种附加的农业活性化合物选自由以下组成的组：除草剂、杀昆虫剂、杀真菌剂和杀螨剂。
18.根据权利要求17所述的配制品，其中所述至少一种附加的农业活性化合物为除草剂。
19.根据权利要求18所述的配制品，其中所述至少一种附加的农业活性化合物为选自由以下组成的组的除草剂：乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂除草剂、合成生长素除草剂、八氢番茄红素脱氢酶(PDS)抑制剂除草剂、草甘膦、草铵膦、光系统II抑制剂除草剂、ACCase抑制剂除草剂、HPPD抑制剂除草剂、PROTOX抑制剂除草剂、植物生长调节剂除草剂、纤维素生物合成抑制剂除草剂、极长链脂肪酸除草剂、微管组装抑制剂除草剂、脂肪酸和脂质合成抑制剂除草剂、以及它们的组合。
20.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的乙酰乳酸合酶抑制剂除草剂：磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶磺酰胺、嘧啶基氧基苯甲酸酯、磺酰基氨基羰基三唑啉酮、其农业上可接受的盐和酯、以及它们的组合。
21.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的乙酰乳酸合酶抑制剂除草剂：炔草酯、氰氟草酯、氯甲草、噁唑禾草灵、噻唑禾草灵、吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、噁唑酰草胺、喔草酯、喹禾灵、禾草灭、丁苯草酮、烯草酮、环丁烯草酮、噻草酮、唑啉草酯、环苯草酮、烯禾啶、吡喃草酮、三甲苯草酮、其农业上可接受的盐或酯、或它们的组合。
22.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的合成生长素除草剂：苯氧基除草剂、苯甲酸除草剂、芳基吡啶甲酸酯除草剂、羧酸吡啶除草剂、喹啉羧酸除草剂、嘧啶羧酸除草剂、苯并噻唑除草剂、其农业上可接受的盐和酯、以及它们的组合。
23.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的合成生长素除草剂：2,4-D；2,4-DB；2,3,6-TBA、环丙嘧啶酸、氯氨吡啶酸、草除灵乙酯、草灭平、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、2,4-滴丙酸、精2,4-滴丙酸、氯氟吡啶酯(如氯氟吡啶苄酯)、氯氟吡氧乙酸、氯氟吡氧乙酸-MHE、氟氯吡啶酯、氟氯吡啶甲酯、2-甲-4-氯丙酸、精2-甲-4-氯丙酸、MCPA、MCPA-硫乙基、MCPB、毒莠定、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、绿草定、其农业上可接受的盐和酯、以及它们的组合。
24.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的八氢番茄红素脱氢酶(PDS)抑制剂除草剂：氟丁酰草胺、吡氟酰草胺、氟啶草酮、氟咯草酮、呋草酮、达草灭、氟吡酰草胺、其农业上可接受的盐和酯、以及它们的组合。
25.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂选自由以下组成的组：草甘膦、草铵膦、其农业上可接受的盐和酯、以及它们的组合。
26.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的光系统II(PS II)抑制剂除草剂：苯基氨基甲酸酯除草剂、哒嗪酮除草剂、三唑啉酮类除草剂、三嗪除草剂、脲除草剂、尿嘧啶除草剂、酰胺除草剂、腈除草剂、苯基哒嗪除草剂、其农业上可接受的盐和酯、以及它们的组合。
27.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂除草剂：环己二酮、芳氧基苯氧基丙酸酯、苯基吡唑啉、其农业上可接受的盐和酯、以及它们的组合。
28.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂除草剂：炔草酯、氰氟草酯、氯甲草、噁唑禾草灵、噻唑禾草灵、吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、噁唑酰草胺、喔草酯、喹禾灵、禾草灭、丁苯草酮、烯草酮、环丁烯草酮、噻草酮、环苯草酮、烯禾啶、吡喃草酮、三甲苯草酮、其农业上可接受的盐或酯、以及它们的组合。
29.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂除草剂：苯并双环酮、吡草酮、氟吡草酮、芬奎诺酮(fenquinotrione)、异噁氯草酮、异噁氟草、兰考曲酮(Lancotrione)、甲基磺草酮、磺酰草吡唑、吡唑特、苄草唑、磺草酮、呋喃磺草酮、环磺酮、托比拉特(tolpyralate)、苯吡唑草酮、其农业上可接受的盐或酯、以及它们的组合。
30.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的原卟啉原氧化酶(PROTOX)抑制剂除草剂：三氟羧草醚、唑啶草酮、双苯嘧草酮、治草醚、氟丙嘧草酯、唑草酮、甲氧除草醚、吲哚酮草酸、异丙吡草酯、氟哒嗪草酸、氟烯草酸、丙炔氟草胺、乙羧氟草酸、嗪草酸、氟磺胺草醚、氟硝磺酰胺、乳氟禾草灵、丙炔噁草酮、噁草酮、乙氧氟草醚、环戊噁草酮、氟唑草胺、双唑草腈、氯吡草酸、苯嘧磺草胺、甲磺草胺、噻二唑草胺、氟嘧硫草酯、其农业上可接受的盐或酯、以及它们的组合。
31.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的植物生长调节剂除草剂：1,4-二甲基萘、1-甲基环丙烯、1-萘乙酸、2,6-二异丙基萘、2-萘氧基乙酸、4-氯苯氧基乙酸(4-CPA)、6-苄基氨基嘌呤、脱落酸、先甲草胺、嘧啶醇、艾维激素、仲丁灵、西维因、氯甲丹、矮壮素、三丁氯苄膦、氯苯胺灵、苯哒嗪酸、调果酸、坐果酸、氯化亚铜、氨腈、环丙酸酰胺、环己酰亚胺、细胞分裂素、丁酰肼、1-癸醇、调呋酸、噻节因、敌灭生、草藻灭、乙烯硅、乙烯利、吲唑酯、2,4,5-涕丙酸、杀雄嗪、氟节胺、抑草丁、调嘧醇、吡效隆、赤霉素、增甘膦、胺苯吡菌酮(heptamaloxyloglucan)、增产肟、三水六氟丙酮、抗倒胺、3-吲哚丁酸(IBA)、3-吲哚基乙酸(IAA)、稻瘟灵、抑芽丹、氟磺酰草胺、甲呱鎓、N-乙酰基噻唑烷-4-甲酸、萘乙酰胺、N-间甲苯基邻氨基甲酰苯甲酸、N-苯基邻氨基甲酰苯甲酸、硝酚盐、多效唑、天竺葵酸、哌壮素、调环酸、茉莉酮、苯胺灵、3-叔丁基苯氧基乙酸丙酯、津奥啉、四环唑、噻苯隆、三十烷醇、抑芽唑、抗倒酯、烯效唑、其农业上可接受的盐或酯、以及它们的组合。
32.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的纤维素生物合成(CBI)除草剂：草克乐、敌草腈、氟胺草唑、三嗪茚草胺、异噁酰草胺、苯氧丙胺津、其农业上可接受的盐或酯、以及它们的组合。
33.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的极长链脂肪酸(VLCFA)除草剂：乙草胺、甲草胺、莎稗磷、丁草胺、唑草胺、二甲草胺、二甲吩草胺、双苯酰草胺、四唑酰草胺、氟噻草胺、三唑酰草胺、苯噻草胺、吡草胺、异丙甲草胺、萘丙胺、敌草胺、烯草胺、哌草磷、丙草胺、毒草安、异丙草胺、罗克杀草砜、噻吩草胺、其农业上可接受的盐或酯、以及它们的组合。
34.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的脂肪酸和脂质合成抑制剂(FA/LSI)除草剂：呋草磺、地散磷、苏达灭、草灭特、茅草枯、EPTC、禾草畏、乙呋草磺、四氟丙酸、草达灭、坪草丹、苄草丹、禾草丹、丁草威、野麦畏、灭草猛、其农业上可接受的盐或酯、以及它们的组合。
35.根据权利要求16所述的配制品，其进一步包含安全剂。
36.根据权利要求35所述的配制品，其中所述安全剂为除草剂安全剂。
37.根据权利要求36所述的配制品，其中所述除草剂安全剂选自由以下组成的组：喹啉氧基乙酸酯(quinolinoxyacetate)安全剂、唑安全剂、或它们的混合物。
38.根据权利要求35所述的配制品，其中所述除草剂安全剂选自由以下组成的组：双苯噁唑酸(例如，双苯噁唑酸乙酯)、喹氧乙酸(例如解毒喹)、环丙磺酰胺、吡唑解草酸(例如吡唑解草酸二乙酯)、萘二甲酸酐、解草腈(oxabetrinil)、苯磺酰胺、N-(氨基羰基)-2-氯苯磺酰胺(2-CBSU)、杀草隆(daimuron)、二氯乙酰胺、二环酮(dicyclonon)、解草唑(例如解草唑乙酯)、解草啶、氟草肟(fluxofenim)、二氯乙酰胺安全剂(例如AD-67、解草酮(benoxacor)、抑害胺(dichlormid)和解草噁唑)、美卡芬(metcamifen)、萘吡喃酮、萘二甲酸酐(NA)、肟、苯基嘧啶、苯基脲、苯基吡唑类化合物、萘二甲酸酐、解草胺腈(cyometrinil)、解草安、哌草丹(dimepiperate)、甲氧基苯酮、解毒喹(CGA-185072)、l-二氯乙酰基六氢-3,3,8a-三甲基吡咯并[1,2-a]嘧啶-6-(2H-酮)(BAS-145138)、二氯甲基-1,3-二氧戊环(MG-191)、以及农业上可接受的盐、酯、或它们的混合物。
39.根据权利要求18所述的配制品，其中所述配制品表现出协同除草活性。
40.一种处理田地的方法，其包括以下步骤：获得至少一种根据权利要求9-9所述的化合物或至少一种根据权利要求10-12所述的配制品；以及将农业有效量的所述化合物中的至少一种或所述配制品中的至少一种施用至田地。
41.一种处理植物的方法，其包括以下步骤：获得至少一种根据权利要求8-9所述的化合物或至少一种根据权利要求10-11所述的配制品；以及
将农业有效量的所述化合物中的至少一种或所述配制品中的至少一种施用至植物
42.一种处理植物的方法，其包括以下步骤：提供至少一种根据权利要求16-39所述的配制品；以及将所述至少一种配制品施用至植物的表面。
43.一种处理作物的方法，其包括以下步骤：提供至少一种根据权利要求16-39所述的配制品；以及将所述至少一种配制品施用至所述作物。
附图说明
图1是示出各种化合物的相对挥发性的柱状图。测量各种化合物的重量损失速率(μg/min)。从左到右读，由化合物编号标识的测试化合物分别为：A-46、A-47、A-55、A-48、A-44、A-53、A-50、A-57、A-49、A-51、A-54、麦草畏。
图2是用于估计化合物挥发性的重量(μg)作为时间(min)的函数的代表性图。较深的上部线是用98.3％麦草畏样品收集的数据；较淡的下部线是用麦草畏的氯盐收集的数据，所有数据在90℃下收集。
具体实施方式
虽然在本文的附图和描述中详细说明和描述了本公开的各种概念，但附图和它们的描述中的结果被认为是示例性的而非限制性的；应当理解，仅示出和描述了说明性方面，并且期望保护落入本公开的精神内的所有改变和修改。
定义
除非另有定义，否则科学和技术术语具有与本公开所属领域的普通技术人员通常所理解的相同含义。
如本文所用，除非另外明确说明或另外明确暗示，否则术语“约”是指值加或减10％的范围，例如约1.0涵盖0.9至1.1的值。
如本文所用，除非另外明确说明或另外明确暗示，否则术语“农业活性”化合物包括可有益于农业的任何化合物，包括单独或与其他化合物组合抑制在给定农业环境中被认为不期望的植物生长的化合物。
在定义中给出的实例通常是非详尽的，并且不得被解释为限制本文件中所公开的发明。应当理解，取代基应相对于与其附接的分子遵从化学键合规则和空间相容性约束。
如本文所用，术语“烷烃”可理解为包括包含一个或多个碳-碳键的直链、支链或环状、取代或未取代的烃。可用于取代烷烃的元素和基团包括但不限于包括氧、氮、硫、卤素或金属的基团，烃和取代基之间的连接可经由碳-碳键或通过碳以外的元素(包括但不限于氧、氮和硫)进行。
如本文所用，术语“烯烃”可理解为是指包含至少一个碳-碳双键的直链、支链或环状的取代或未取代的烃。可用于取代烯烃的元素和基团包括但不限于包括氧、氮、硫、卤素或金属的基团，烃和取代基之间的连接可经由碳-碳键或通过碳以外的元素(包括但不限于氧、氮和硫)进行。
如本文所用，术语“炔烃”可理解为包括包含至少一个碳-碳三键的直链或支链或环状、取代或未取代的烃。可用于取代炔烃的元素和基团包括但不限于包括氧、氮、硫、卤素或金属的基团，烃和取代基之间的连接可经由碳-碳键或通过碳以外的元素(包括但不限于氧、氮和硫)进行。
如本文所用，术语“卤素”可理解为是指以下元素中的一种或多种：氟、氯、溴和碘。
如本文所用，术语“芳基”可理解为是指包含至少一个芳族环的任何基团。芳族环本身可以是取代或未取代的。可用于取代芳基的元素和基团包括但不限于包括氧、氮、硫、卤素或金属的基团，烃和取代基之间的连接可经由碳-碳键或通过碳以外的元素(包括但不限于氧、氮和硫)进行。
如本文所用，术语“杂芳基”可理解为包含两个芳族环，其在环状结构中包含除碳以外的元素，这些其他元素包括但不限于氧、氮、硫等。杂芳基可包括多于一个环结构。杂芳基可以是取代的或未取代的，取代基包括但不限于包括氧、氮、硫、卤素或金属的元素和/或基团，烃和取代基之间的连接可经由碳-碳键或通过除碳以外的元素(包括但不限于氧、氮和硫)进行。
示例性杂芳基包括但不限于苯并呋喃基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、噌啉基、呋喃基、咪唑基、吲唑基、吲哚基、异吲哚基、异喹啉基、异噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噁唑啉基、噁唑基、酞嗪基、吡嗪基、吡唑啉基、吡唑基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、三嗪基和三唑基。
饱和杂环是包括一种或多种除碳以外的元素的环结构，这些元素包括但不限于氧、氮、硫等。示例性饱和杂环包括但不限于哌嗪基、哌啶基、吗啉基、吡咯烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢噻吩基和四氢吡喃基。
部分不饱和杂环的实例包括但不限于1,2,3,4-四氢喹啉基、4,5-二氢-噁唑基、4,5-二氢-1H-吡唑基、4,5-二氢-异噁唑基和2,3-二氢-1,3,4-噁二唑基。
如本文所用，除非另外明确说明或另外明确暗示，否则术语“烷基”是指以下中的任一种：直链、支链或环状、取代或未取代的烷烃、烯烃或炔烃；取代基可包括但不限于卤素、氨基、亚氨基、砜、亚砜、芳基、杂芳基、酯、酮、醛、醇、酸和/或酯。除非另有明确说明，否则任何能够以异构体、立体异构体或互变异构体存在的化合物都可以其除草活性同种型、构型或互变异构体中的任一种使用。
如本文所用，除非另外明确说明或另外明确暗示，否则术语“AMATA”是指糙果苋(Amaranthus tuberculatus)(普通水麻)。
如本文所用，除非另外明确说明或另外明确暗示，否则术语“AMBEL”是指豚草(Ambrosia artemisiifolia)(普通豚草)。
如本文所用，除非另外明确说明或另外明确暗示，否则术语“KCHSC”是指地肤(Bassia scoparia)(地肤属(kochia))。
如本文所用，除非另外明确说明或另外明确暗示，否则术语“R-AMAPA”是指草甘膦抗性长芒苋(Amaranthus palmeri)(长芒苋(palmer pigweed))。
如本文所用，除非另外明确说明或另外明确暗示，否则术语“ERICA”是指草甘膦抗性加拿大飞蓬(Conyza canadensis(L.))(小飞蓬(horseweed))。
如本文所用，除非另外明确说明或另外明确暗示，否则术语“GLXMA”是指大豆(Glycine mas(L.)Merr.)(大豆)。
如本文所用，除非另外明确说明或另外明确暗示，否则术语“DCM”是指二氯甲烷。
如本文所用，除非另外明确说明或另外明确暗示，否则术语“EtOAC”是指乙酸乙酯。
如本文所用，除非另外明确说明或另外明确暗示，否则术语“DMF”是指二甲基甲酰胺。
如本文所用，除非另外明确说明或另外明确暗示，否则术语“K2CO3”是指碳酸钾。
如本文所用，除非另外明确说明或另外明确暗示，否则术语“EDC”是指a-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺。
如本文所用，除非另外明确说明或另外明确暗示，否则术语“DMAP”是指4-二甲基氨基吡啶。
如本文所用，除非另外明确说明或另外明确暗示，否则术语“DIPEA”是指N,N-二异丙基乙胺。
如本文所用，除非另外明确说明或另外明确暗示，否则术语“Et3N”是指三乙胺。
如本文所用，除非另外明确说明或另外明确暗示，否则术语“HPLC”是指高效色谱法。
如本文所用，除非另外明确说明或另外明确暗示，否则术语“LC-MS”是指液质联用。
已经证明一些生长素样化合物，特别是那些干扰植物生长和发育的化合物是一类非常有效的除草剂。一种广泛使用的生长素类除草剂是3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸，也称为3,6-二氯-邻茴香酸，通常称为麦草畏。麦草畏和该化合物的各种盐是广谱除草剂，在控制阔叶杂草中特别有效。麦草畏和一些包含麦草畏的配制品表现出扩散超过其预期处理的特定区域的倾向。麦草畏的优异除草活性及其在施用期间和在一些情况下在施用之后漂移的倾向导致其涉及对其预期使用区域附近的区域中的植物造成的损害。目前减少与麦草畏相关的对相邻植物的附带损害的方法包括产生麦草畏的各种盐。虽然这些盐与麦草畏的游离酸形式相比可表现出降低的挥发性，但许多麦草畏的盐通过溶液中的质子化平衡而恢复为麦草畏的游离酸，其是挥发性的并且易于对与目标施用区域相邻的植物造成损害。本公开的一些方面旨在提供表现出除草活性并且挥发性较低并且因此可能比诸如麦草畏的化合物更不易于喷雾漂移的化合物。一些方面包括将本文公开的化合物与其他农业活性化合物组合以产生比单独的化合物具有更广泛效用和/或更期望特性的混合物。
如本文所用，式(I)的化合物具有以下结构：
其中X为：
其中R独立地选自由以下组成的组：
烷基、芳基或杂芳基，其中该化合物表现出除草活性。
如本文所用，除草剂意指杀死、控制或以其他方式不利地影响植物的存活、生长和/或繁殖的化合物，例如活性成分。
如本文所用，除草有效量或植被控制量是对植被造成不利改变作用(例如引起偏离自然发育、杀死、实现调节、引起脱水、引起发育延缓等)的活性成分的量。
如本文所用，控制不期望的植被是指防止、减少、杀死或以其他方式不利地改变植物和植被的发育。本文描述了通过施用某些除草剂组合或组合物来控制不期望的植被的方法。施用方法包括但不限于经由手、背包、机器、牵引机或高空(飞机和直升机)施用方法，对植被或其所在地的施用(例如，对与植被相邻区域的施用)、以及出苗前、出苗后、叶面(撒播、定向的、带状的、点播、机械的、顶部之上或拯救)施用、以及水中(浮出的和淹没的植被、撒播、点播、机械的、注水的、颗粒撒播、颗粒点播、摇瓶或气流喷雾)施用。
如本文所用，植物和植被包括但不限于：发芽种子、出苗幼苗、从营养性繁殖体出苗的植物、未成熟植被和长成的植被。
如本文所用，农业上可接受的盐和酯是指表现出除草活性，或在植物、水、或土壤中转化为参考除草剂或在植物、水、或土壤中可转化为参考除草剂的盐和酯。示例性农业上可接受的酯是例如在植物、水、或土壤中水解、氧化、代谢或以其他方式转化为相应羧酸或可水解、氧化、代谢或以其他方式转化为相应羧酸的那些，其取决于pH，可以是呈解离或未解离的形式。
示例性盐包括衍生自碱金属或碱土金属的那些盐以及衍生自氨和胺的那些盐。示例性阳离子包括钠、钾、镁和下式的铵阳离子：
当这些化合物在生长的任何阶段直接施用至植物或植物的所在地时，它们表现出除草活性。观察到的作用取决于要控制的植物物种、植物的生长阶段、稀释度和喷雾液滴大小的施用参数、固体组分的粒度、使用时的环境条件、所使用的特定化合物、所使用的特定辅助剂和载体、土壤类型等，以及所施用化学品的量。可以调节这些因素和其他因素以促进非选择性或选择性除草作用。在一些方面，本文所述的组合物作为出苗后施用、出苗前施用、或水中施用而施用至淹水的水稻或水体(例如池塘、湖泊和溪流)、施用至相对不成熟的不期望的植被来实现对杂草的最大控制。
本文公开的化合物可以与一种或多种药剂组合以产生增加其效用的配制品。此类混合伴侣包括一种或多种农业活性物质，如其他除草剂、杀昆虫剂、杀真菌剂和杀螨剂。这些农业活性化合物中的至少一些可与本文公开的一种或多种化合物协同作用。例如，与本文公开的一种或多种化合物组合在同一配制品中或与本文公开的一种或多种化合物同时施用的第二除草剂增加化合物的活性。混合物的除草活性可比单独施用的两种或更多种除草剂的预期活性高10％或更多。
其他混合伴侣可包括安全剂，即减少可能由施用一种或多种本文公开的化合物引起的对有用植物的损害的化合物。例如，当本文公开的一种或多种化合物与至少一种安全剂混合或与一种或多种安全剂同时施用至作物植物时，对作物植物造成的损害的量可减少10％或更多。
安全剂
除了式I的化合物外，本公开的组合物和方法还可包含喹啉氧基乙酸酯安全剂或其农业上可接受的盐或酯。除草剂安全剂是与除草剂组合使用的分子，可使其变得“更安全”，即降低除草剂对作物的除草作用，并改善作物与除草剂针对的不期望的植被之间的选择性。除草剂安全剂可用于在种植前对作物种子进行预处理。安全剂也可以以与除草剂的混合物的形式或与除草剂单独地且顺序地喷雾在植物上。
喹啉氧基乙酸酯安全剂在本领域中是已知的并且例如在美国专利号4,902,340和美国专利申请公开号2014/0031224中进行了描述，其公开内容均通过援引并入本文。喹啉氧基乙酸酯安全剂包括例如喹氧乙酸及其衍生物。喹氧乙酸是具有以下化学结构的喹啉化合物：
这种形式的喹氧乙酸也可以称为“游离喹氧乙酸(cloquintocet-acid)”。
在一些方面，安全剂可包括喹氧乙酸的农业上可接受的盐。喹氧乙酸的农业上可接受的盐包括例如喹氧乙酸的钠盐、钾盐、铵盐、单乙醇铵盐、二乙醇铵盐、三乙醇铵盐、单异丙醇铵盐、二异丙醇铵盐、三异丙醇铵盐、胆碱盐、N,N-二甲基乙醇铵盐、二乙基铵盐、二甲基铵盐、三甲基铵盐、三乙基铵盐和异丙基铵盐。
在一些方面，安全剂可包括喹氧乙酸的农业上可接受的酯。喹氧乙酸的农业上可接受的酯包括例如喹氧乙酸的甲基、乙基、丙基、丁基、或甲基己基(methylhexyl)(也称为甲基己基(mexyl))酯。在一些方面，安全剂包括解毒喹，其结构在下面示出。
在一些方面，安全剂可包括游离喹氧乙酸、喹氧乙酸的农业上可接受的盐、喹氧乙酸的农业上可接受的酯、或它们的混合物。喹氧乙酸在与除草剂组合施用时可以是安全剂并且可用于降低对作物如小麦、大麦、黑小麦、黑麦、苔麸、燕麦、玉米、高粱、稻、粟、低芥酸油菜/油菜、向日葵、甜菜、棉花、甘蔗和牧草的植物毒性。在一些方面，不期望的植被存在于阔叶作物中。在一些方面，不期望的植被存在于油菜、亚麻、向日葵、大豆、或棉花中。
喹氧乙酸或其农业上可接受的盐或酯可以以足以引起安全作用的量使用。在一些方面，将喹氧乙酸或其农业上可接受的盐或酯以如下量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水：1g活性成分/公顷(ai/ha)或更多，如2g ai/ha或更多、3g ai/ha或更多、4g ai/ha或更多、5g ai/ha或更多、6g ai/ha或更多、7g ai/ha或更多、8g ai/ha或更多、9gai/ha或更多、10g ai/ha或更多、11g ai/ha或更多、12g ai/ha或更多、13g ai/ha或更多、14g ai/ha或更多、15g ai/ha或更多、16g ai/ha或更多、17g ai/ha或更多、18g ai/ha或更多、19g ai/ha或更多、20g ai/ha或更多、22g ai/ha或更多、24g ai/ha或更多、25g ai/ha或更多、26g ai/ha或更多、28g ai/ha或更多、30g ai/ha或更多、32g ai/ha或更多、34gai/ha或更多、35g ai/ha或更多、36g ai/ha或更多、38g ai/ha或更多、40g ai/ha或更多、42.5g ai/ha或更多、45g ai/ha或更多、47.5g ai/ha或更多、50g ai/ha或更多、52.5g ai/ha或更多、55g ai/ha或更多、57.5g ai/ha或更多、60g ai/ha或更多、65g ai/ha或更多、70g ai/ha或更多、75g ai/ha或更多、80g ai/ha或更多、85g ai/ha或更多、90g ai/ha或更多、95g ai/ha或更多、100g ai/ha或更多、110g ai/ha或更多、120g ai/ha或更多、130gai/ha或更多、140g ai/ha或更多、150g ai/ha或更多、160g ai/ha或更多、170g ai/ha或更多、180g ai/ha或更多、190g ai/ha或更多、200g ai/ha或更多、210g ai/ha或更多、220gai/ha或更多、230g ai/ha或更多、240g ai/ha或更多、250g ai/ha或更多、260g ai/ha或更多、270g ai/ha或更多、280g ai/ha或更多、或290g ai/ha或更多；300g ai/ha或更少，如290g ai/ha或更少、280g ai/ha或更少、270g ai/ha或更少、260g a/ha或更少、250g ai/ha或更少、240g ai/ha或更少、230g ai/ha或更少、220g ai/ha或更少、210g ai/ha或更少、200g ai/ha或更少、190g ai/ha或更少、180g ai/ha或更少、170g ai/ha或更少、160g ai/ha或更少、150g ai/ha或更少、140g ai/ha或更少、130g ai/ha或更少、120g ai/ha或更少、110g ai/ha或更少、100g ai/ha或更少、95g ai/ha或更少、90g ai/ha或更少、85g ai/ha或更少、80g ai/ha或更少、75g ai/ha或更少、70g ai/ha或更少、65g ai/ha或更少、60g ai/ha或更少、57.5g ai/ha或更少、55g ai/ha或更少、52.5g ai/ha或更少、50g ai/ha或更少、47.5g ai/ha或更少、45g ai/ha或更少、42.5g ai/ha或更少、40g ai/ha或更少、38g ai/ha或更少、36g ai/ha或更少、35g ai/ha或更少、34g ai/ha或更少、32g ai/ha或更少、30gai/ha或更少、28g ai/ha或更少、26g ai/ha或更少、25g ai/ha或更少、24g ai/ha或更少、22g ai/ha或更少、20g ai/ha或更少、19g ai/ha或更少、18g ai/ha或更少、17g ai/ha或更少、16g ai/ha或更少、15g ai/ha或更少、14g ai/ha或更少、13g ai/ha或更少、12g ai/ha或更少、11g ai/ha或更少、10g ai/ha或更少、9g ai/ha或更少、8g ai/ha或更少、7g ai/ha或更少、6g ai/ha或更少、5g ai/ha或更少、4g ai/ha或更少、3g ai/ha或更少、或2g ai/ha或更少；或在上述任何一对数值之间限定的任何范围内(例如从1g ai/ha至300g ai/ha、从5g ai/ha至150g ai/ha、从10g ai/ha至200g ai/ha、从20g ai/ha至75g ai/ha或从40gai/ha至100g ai/ha)的量。
唑是一类五元氮杂环化合物，其在杂环内包含至少一个另外的杂原子(例如，氮、硫或氧)。唑的实例包括，例如，吡唑、咪唑、噻唑、噁唑、异噁唑和三唑。
羧酸唑安全剂是基于羧酸酯取代的唑部分的一类安全剂。羧酸唑安全剂的实例包括羧酸吡唑安全剂、羧酸咪唑安全剂、羧酸噻唑安全剂、羧酸噁唑安全剂、羧酸异噁唑安全剂和羧酸三唑安全剂。在一些方面，该组合物可包含选自由以下组成的组的羧酸唑安全剂：解草唑、解草安、解草噁唑、双苯噁唑酸、吡唑解草酸、其农业上可接受的盐或酯、或它们的组合。在一些方面，羧酸唑安全剂可以包括解草唑乙酯、双苯噁唑酸乙酯、吡唑解草酸二乙酯或它们的组合。
在一些方面，羧酸唑安全剂可以包括如下所示的解草唑，或其农业上可接受的盐或酯。解草唑安全活性描述于The Pesticide Manual[杀有害生物剂手册],第十八版,2016。
在一些方面，解草唑以农业上可接受的盐或酯的形式提供。如下所示的示例性农业上可接受的解草唑是解草唑乙酯。
在一些方面，羧酸唑安全剂可以包括如下所示的解草安，或其农业上可接受的盐或酯。解草安安全活性描述于The Pesticide Manual[杀有害生物剂手册],第十八版,2016。
在一些方面，羧酸唑安全剂可以包括如下所示的解草噁唑，或其农业上可接受的盐或酯。解草噁唑安全活性描述于The Pesticide Manual[杀有害生物剂手册],第十八版,2016。
在一些方面，羧酸唑安全剂可以包括如下所示的双苯噁唑酸，或其农业上可接受的盐或酯。双苯噁唑酸安全活性描述于The Pesticide Manual[杀有害生物剂手册],第十八版,2016。
在一些方面，双苯噁唑酸以农业上可接受的盐或酯的形式提供。如下所示的示例性农业上可接受的双苯噁唑酸是双苯噁唑酸乙酯。
在一些方面，羧酸唑安全剂可以包括如下所示的吡唑解草酸，或其农业上可接受的盐或酯。吡唑解草酸安全活性描述于The Pesticide Manual[杀有害生物剂手册],第十八版,2016。
在一些方面，吡唑解草酸以农业上可接受的盐或酯的形式提供。如下所示的示例性农业上可接受的吡唑解草酸是吡唑解草酸二乙酯。
在一些方面，羧酸唑安全剂可以作为农业上可接受的酯提供。合适的酯包括但不限于甲基、乙基、异丙基、丁基、己基、庚基、异庚基、甲基己基、异辛基、2-乙基己基和丁氧基乙基酯，以及芳基酯例如苄基。本文所述的羧酸唑安全剂的示例性农业上可接受的酯包括甲基、乙基和二乙基酯。
在一些方面，羧酸唑安全剂可以包含羧酸唑安全剂的农业上可接受的盐。羧酸唑安全剂的农业上可接受的盐包括，例如羧酸唑安全剂的钠、钾、铵、单乙醇铵、二乙醇铵、三乙醇铵、单异丙醇铵、二异丙醇铵、三异丙醇铵、胆碱、N,N-二甲基乙醇铵、二乙基铵、二甲基铵、三甲基铵、三乙基铵和异丙基铵盐。
羧酸唑安全剂与除草剂组合施用时，可减少对作物的植物毒性，这些作物例如为小麦、大麦、黑小麦、黑麦、苔麸、燕麦、玉蜀黍、高粱、粟、稻、粟、卡诺拉油菜/油菜、亚麻、大豆、向日葵、糖用甜菜、棉花、甘蔗和牧草。
安全剂包括双苯噁唑酸(例如，双苯噁唑酸乙酯)、喹氧乙酸(例如解毒喹)、环丙磺酰胺、吡唑解草酸(例如吡唑解草酸二乙酯)、萘二甲酸酐、解草腈、苯磺酰胺、N-(氨基羰基)-2-氯苯磺酰胺(2-CBSU)、杀草隆、二氯乙酰胺、二环酮、解草唑(例如解草唑乙酯)、解草啶、氟草肟、二氯乙酰胺安全剂(例如AD-67、解草酮、抑害胺和解草噁唑)、美卡芬、萘吡喃酮、萘二甲酸酐(NA)、肟、苯基嘧啶、苯基脲、苯基吡唑类化合物、萘二甲酸酐、解草胺腈、解草安、哌草丹、甲氧基苯酮、解毒喹(CGA-185072)、l-二氯乙酰基六氢-3,3,8a-三甲基吡咯并[1,2-a]嘧啶-6-(2H-酮)(BAS-145138)、二氯甲基-1,3-二氧戊环(MG-191)。
羧酸唑安全剂或其农业上可接受的盐或酯可以以足以引起安全效果的量使用。在一些方面，羧酸唑安全剂选自由以下组成的组：解草唑、解草啶、解草安、解草噁唑、双苯噁唑酸、吡唑解草酸、其农业上可接受的盐或酯、或它们的组合，并且以如下量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水：1g活性成分/公顷(ai/ha)或更多，例如2g ai/ha或更多、3g ai/ha或更多、4g ai/ha或更多、5g ai/ha或更多、6g ai/ha或更多、7g ai/ha或更多、8g ai/ha或更多、9g ai/ha或更多、10g ai/ha或更多、11g ai/ha或更多、12g ai/ha或更多、13g ai/ha或更多、14g ai/ha或更多、15g ai/ha或更多、16g ai/ha或更多、17g ai/ha或更多、18g ai/ha或更多、19g ai/ha或更多、20g ai/ha或更多、22g ai/ha或更多、24gai/ha或更多、25g ai/ha或更多、26g ai/ha或更多、28g ai/ha或更多、30g ai/ha或更多、32g ai/ha或更多、34g ai/ha或更多、35g ai/ha或更多、36g ai/ha或更多、38g ai/ha或更多、40g ai/ha或更多、42.5g ai/ha或更多、45g ai/ha或更多、47.5g ai/ha或更多、50gai/ha或更多、52.5g ai/ha或更多、55g ai/ha或更多、57.5g ai/ha或更多、60g ai/ha或更多、65g ai/ha或更多、70g ai/ha或更多、75g ai/ha或更多、80g ai/ha或更多、85g ai/ha或更多、90g ai/ha或更多、95g ai/ha或更多、100g ai/ha或更多、110g ai/ha或更多、120gai/ha或更多、130g ai/ha或更多、140g ai/ha或更多、150g ai/ha或更多、160g ai/ha或更多、170g ai/ha或更多、180g ai/ha或更多、190g ai/ha或更多、200g ai/ha或更多、210gai/ha或更多、220g ai/ha或更多、230g ai/ha或更多、240g ai/ha或更多、250g ai/ha或更多、260g ai/ha或更多、270g ai/ha或更多、280g ai/ha或更多或290g ai/ha或更多；以如下量：300g ai/ha或更少，例如290g ai/ha或更少、280g ai/ha或更少、270g ai/ha或更少、260g a/ha或更少、250g ai/ha或更少、240g ai/ha或更少、230g ai/ha或更少、220g ai/ha或更少、210g ai/ha或更少、200g ai/ha或更少、190g ai/ha或更少、180g ai/ha或更少、170g ai/ha或更少、160g ai/ha或更少、150g ai/ha或更少、140g ai/ha或更少、130g ai/ha或更少、120g ai/ha或更少、110g ai/ha或更少、100g ai/ha或更少、95g ai/ha或更少、90g ai/ha或更少、85g ai/ha或更少、80g ai/ha或更少、75g ai/ha或更少、70g ai/ha或更少、65g ai/ha或更少、60g ai/ha或更少、57.5g ai/ha或更少、55g ai/ha或更少、52.5gai/ha或更少、50g ai/ha或更少、47.5g ai/ha或更少、45g ai/ha或更少、42.5g ai/ha或更少、40g ai/ha或更少、38g ai/ha或更少、36g ai/ha或更少、35g ai/ha或更少、34g ai/ha或更少、32g ai/ha或更少、30g ai/ha或更少、28g ai/ha或更少、26g ai/ha或更少、25gai/ha或更少、24g ai/ha或更少、22g ai/ha或更少、20g ai/ha或更少、19g ai/ha或更少、18g ai/ha或更少、17g ai/ha或更少、16g ai/ha或更少、15g ai/ha或更少、14g ai/ha或更少、13g ai/ha或更少、12g ai/ha或更少、11g ai/ha或更少、10g ai/ha或更少、9g ai/ha或更少、8g ai/ha或更少、7g ai/ha或更少、6g ai/ha或更少、5g ai/ha或更少、4g ai/ha或更少、3g ai/ha或更少或2g ai/ha或更少；或在上述任何一对数值之间限定的任何范围内(例如从1g ai/ha至300gai/ha、从5g ai/ha至150g ai/ha、从10g ai/ha至200g ai/ha、从20gai/ha至75g ai/ha或从40g ai/ha至100g ai/ha)的量。
除草剂
ALS抑制剂
除了式I的化合物或其农业上可接受的盐或酯外，这些组合物还可包含乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂。ALS抑制剂破坏了植物中氨基酸的产生，其最终导致抑制DNA合成。ALS抑制剂的实例包括磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶磺酰胺、嘧啶基氧基苯甲酸酯和磺酰基氨基羰基三唑啉酮。在一些方面，ALS抑制剂可含有三唑并嘧啶磺酰胺除草剂。在一些方面，ALS抑制剂可含有咪唑啉酮除草剂。在一些方面，ALS抑制剂可含有嘧啶基氧基苯甲酸酯除草剂。在一些方面，ALS抑制剂可含有磺酰基氨基羰基三唑啉酮除草剂。在一些方面，ALS抑制剂可含有磺酰脲除草剂。
在一些方面，该组合物可包含选自以下项的组的ALS抑制剂：咪唑啉酮、三唑并嘧啶磺酰胺、嘧啶基氧基苯甲酸酯、磺酰基氨基羰基三唑啉酮、磺酰脲、以及它们的组合。在一些情况中，该组合物可包含酰嘧磺隆、四唑嘧磺隆、双草醚、苄嘧磺隆、氯嘧磺隆、氯磺隆、醚磺隆、氯酯磺草胺、环丙嘧磺隆、双氯磺草胺、胺苯磺隆、乙氧嘧磺隆、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、氟酮磺隆、氟啶乙磺隆、唑嘧磺草胺、氟啶嘧磺隆、甲酰胺磺隆、氯吡嘧磺隆、咪草酸、甲氧咪草烟、甲基咪草烟、灭草烟、咪唑喹啉酸、咪唑乙烟酸、唑吡嘧磺隆、碘甲磺隆、碘芬磺隆、甲基二磺隆、双醚氯吡嘧磺隆、磺草唑胺、甲磺隆、烟嘧磺隆、嘧苯胺磺隆、环氧嘧磺隆、五氟磺草胺、氟嘧磺隆、丙苯磺隆、丙嗪嘧磺隆、三氟丙磺隆、吡嘧磺隆、嘧啶肟草醚、环酯草醚、嘧草醚、吡丙醚、嘧草硫醚、啶磺草胺、砜嘧磺隆、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、噻酮磺隆、噻吩磺隆、醚苯黄隆、苯磺隆、三氟啶磺隆、氟胺磺隆、三氟甲磺隆、其农业上可接受的盐和酯、以及它们的组合。
可将ALS抑制剂或其农业上可接受的盐或酯以足以诱导除草作用的量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水，以防止植被的出苗或生长。在一些方面，将ALS抑制剂或其农业上可接受的盐或酯以如下量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水以防止植被的出苗或生长：0.25克活性成分/公顷(g ai/ha)或更多，如0.3g ai/ha或更多、0.4g ai/ha或更多、0.5g ai/ha或更多、0.6g ai/ha或更多、0.7g ai/ha或更多、0.8gai/ha或更多、0.9g ai/ha或更多、1g ai/ha或更多、1.5g ai/ha或更多、2g ai/ha或更多、2.5g ai/ha或更多、3g ai/ha或更多、3.5g ai/ha或更多、4g ai/ha或更多、4.5g ai/ha或更多、5g ai/ha或更多、6g ai/ha或更多、7g ai/ha或更多、8g ai/ha或更多、9g ai/ha或更多、10g ai/ha或更多、15g ai/ha或更多、20g ai/ha或更多、25g ai/ha或更多、30g ai/ha或更多、35g ai/ha或更多、40g ai/ha或更多、45g ai/ha或更多、50g ai/ha或更多、55gai/ha或更多、60g ai/ha或更多、65g ai/ha或更多、70g ai/ha或更多、75g ai/ha或更多、80g ai/ha或更多、85g ai/ha或更多、90g ai/ha或更多、95g ai/ha或更多、100g ai/ha或更多、110g ai/ha或更多、120g ai/ha或更多、130g ai/ha或更多、140g ai/ha或更多、150gai/ha或更多、160g ai/ha或更多、170g ai/ha或更多、180g ai/ha或更多、190g ai/ha或更多、200g ai/ha或更多、220g ai/ha或更多、240g ai/ha或更多、250g ai/ha或更多、260gai/ha或更多、280g ai/ha或更多、300g ai/ha或更多、320g ai/ha或更多、340g ai/ha或更多、350g ai/ha或更多、360g ai/ha或更多、380g ai/ha或更多、400g ai/ha或更多、420gai/ha或更多、440g ai/ha或更多、460g ai/ha或更多、480g ai/ha或更多、500g ai/ha或更多、520g ai/ha或更多、540g ai/ha或更多、560g ai/ha或更多、580g ai/ha或更多、600gai/ha或更多、625g ai/ha或更多、650g ai/ha或更多、675g ai/ha或更多、700g ai/ha或更多、725g ai/ha或更多、750g ai/ha或更多、775g ai/ha或更多、800g ai/ha或更多、825gai/ha或更多、850g ai/ha或更多、875g ai/ha或更多、900g ai/ha或更多、925g ai/ha或更多、950g ai/ha或更多、975g ai/ha或更多、1000g ai/ha或更多、1050g ai/ha或更多、1100g ai/ha或更多、1150g ai/ha或更多、1200g ai/ha或更多、1250g ai/ha或更多、1300gai/ha或更多、1350g ai/ha或更多、1400g ai/ha或更多、1450g ai/ha或更多、1500g ai/ha或更多、1550g ai/ha或更多、1600g ai/ha或更多、1650g ai/ha或更多、1675g ai/ha或更多、1680g ai/ha或更多、或1690g ai/ha或更多；以如下量：1700g ai/ha或更少，如1690gai/ha或更少、1680g ai/ha或更少、1675g ai/ha或更少、1650g ai/ha或更少、1600g ai/ha或更少、1550g ai/ha或更少、1500gai/ha或更少、1450g ai/ha或更少、1400g ai/ha或更少、1350g ai/ha或更少、1300g ai/ha或更少、1250g ai/ha或更少、1200g ai/ha或更少、1150g ai/ha或更少、1100g ai/ha或更少、1050g ai/ha或更少、1000g ai/ha或更少、975gai/ha或更少、950g ai/ha或更少、925g ai/ha或更少、900g ai/ha或更少、875g ai/ha或更少、850g ai/ha或更少、825g ai/ha或更少、800g ai/ha或更少、775g ai/ha或更少、750gai/ha或更少、725g ai/ha或更少、700g ai/ha或更少、675g ai/ha或更少、650g ai/ha或更少、625g ai/ha或更少、600g ai/ha或更少、580g ai/ha或更少、560g ai/ha或更少、540gai/ha或更少、520g ai/ha或更少、500g ai/ha或更少、480g ai/ha或更少、460g ai/ha或更少、440g ai/ha或更少、420g ai/ha或更少、400g ai/ha或更少、380g ai/ha或更少、360gai/ha或更少、350g ai/ha或更少、340g ai/ha或更少、320g ai/ha或更少、300g ai/ha或更少、280g ai/ha或更少、260g ai/ha或更少、250g ai/ha或更少、240g ai/ha或更少、220gai/ha或更少、200g ai/ha或更少、190g ai/ha或更少、180g ai/ha或更少、170g ai/ha或更少、160g ai/ha或更少、150g ai/ha或更少、140g ai/ha或更少、130g ai/ha或更少、120gai/ha或更少、110g ai/ha或更少、100g ai/ha或更少、95g ai/ha或更少、90g ai/ha或更少、85g ai/ha或更少、80g ai/ha或更少、75g ai/ha或更少、70g ai/ha或更少、65g ai/ha或更少、60g ai/ha或更少、55g ai/ha或更少、50g ai/ha或更少、45g ai/ha或更少、40gai/ha或更少、35g ai/ha或更少、30g ai/ha或更少、25g ai/ha或更少、20g ai/ha或更少、15g ai/ha或更少、10g ai/ha或更少、9g ai/ha或更少、8g ai/ha或更少、7g ai/ha或更少、6g ai/ha或更少、5g ai/ha或更少、4.5g ai/ha或更少、4g ai/ha或更少、3.5g ai/ha或更少、3g ai/ha或更少、2.5g ai/ha或更少、2g ai/ha或更少、1.5g ai/ha或更少、1g ai/ha或更少、0.9g ai/ha或更少、0.8g ai/ha或更少、0.7g ai/ha或更少、0.6g ai/ha或更少、0.5gai/ha或更少、0.4g ai/ha或更少、或0.3g ai/ha或更少；或范围为上述任意一个最小值至上述任意一个最大值的量，如0.25-1700g ai/ha、0.25-1250g ai/ha、0.5-150g ai/ha、2-90g ai/ha、2.5-200g ai/ha、3-900g ai/ha、5-260g ai/ha、5-750g ai/ha、5-1000g ai/ha、6-280g ai/ha、7-100g ai/ha、10-560g ai/ha、10-1600g ai/ha、20-500g ai/ha、25-140g ai/ha、30-480g ai/ha、40-400g ai/ha、50-320g ai/ha、60-300g ai/ha、70-1250gai/ha、100-140g ai/ha、140-520g ai/ha、或250-1700g ai/ha。
合成生长素除草剂
除了式I的化合物或其农业上可接受的盐或酯外，这些组合物还可包含合成生长素除草剂。合成生长素除草剂模拟天然植物激素并且可抑制细胞分裂和生长。合成生长素除草剂包括苯氧基除草剂、苯甲酸除草剂、芳基吡啶甲酸酯除草剂、羧酸吡啶除草剂(如在美国专利申请公布号2020/0068888中描述的那些，其是PCT申请号PCT/US18/31004的国家阶段进入，其公开内容通过援引以其全文并入本文)、喹啉羧酸除草剂、嘧啶羧酸除草剂和苯并噻唑除草剂，以及其农业上可接受的盐和酯。
在一些方面，该组合物可包含选自由以下组成的组的合成生长素除草剂：2,4-D；2,4-DB；2,3,6-TBA、环丙嘧啶酸、氯氨吡啶酸、草除灵乙酯、草灭平、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、2,4-滴丙酸、精2,4-滴丙酸、麦草畏的其他盐和酯、氯氟吡啶酯(如氯氟吡啶苄酯)、氯氟吡氧乙酸、氯氟吡氧乙酸-MHE、氟氯吡啶酯、氟氯吡啶甲酯、2-甲-4-氯丙酸、精2-甲-4-氯丙酸、MCPA、MCPA-硫乙基、MCPB、毒莠定、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、绿草定、其农业上可接受的盐和酯、以及它们的组合。在一些方面，合成生长素除草剂可包括2,4-D、MCPA、氯氨吡啶酸、二氯吡啶酸、麦草畏的其他盐和酯、氯氟吡啶酯、氯氟吡氧乙酸、氟氯吡啶酯、二氯喹啉酸、其农业上可接受的盐和酯、以及它们的组合。
可将合成生长素除草剂或其农业上可接受的盐或酯以足以诱导除草作用的量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水，以防止植被的出苗或生长。在一些方面，将合成生长素除草剂或其农业上可接受的盐或酯以如下量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水以防止植被的出苗或生长：1克酸当量/公顷(g ai)或更多，如1.5g ai或更多、2g ai或更多、2.5g ai或更多、3g ai或更多、3.5g ai或更多、4g ai或更多、4.5gai或更多、5g ai或更多、6g ai或更多、7g ai或更多、8g ai或更多、9g ai或更多、10g ai或更多、15g ai或更多、20g ai或更多、25g ai或更多、30g ai或更多、35g ai或更多、40g ai或更多、45g ai或更多、50g ai或更多、55g ai或更多、60g ai或更多、65g ai或更多、70gai或更多、75g ai或更多、80g ai或更多、85g ai或更多、90g ai或更多、95g ai或更多、100g ai或更多、110g ai或更多、120g ai或更多、130g ai或更多、140g ai或更多、150g ai或更多、160g ai或更多、170g ai或更多、180g ai或更多、190g ai或更多、200g ai或更多、220g ai或更多、240g ai或更多、250g ai或更多、260g ai或更多、280g ai或更多、300g ai或更多、320g ai或更多、340g ai或更多、350g ai或更多、360g ai或更多、380g ai或更多、400g ai或更多、450g ai或更多、500g ai或更多、550g ai或更多、600g ai或更多、650g ai或更多、700g ai或更多、750g ai或更多、800g ai或更多、850g ai或更多、900g ai或更多、950g ai或更多、1000g ai或更多、1050g ai或更多、1100g ai或更多、1150g ai或更多、1200g ai或更多、1250g ai或更多、1300g ai或更多、1350g ai或更多、1400g ai或更多、1450g ai或更多、1500g ai或更多、1600g ai或更多、1700g ai或更多、1800g ai或更多、1900g ai或更多、2000g ai或更多、2050g ai或更多、2100g ai或更多、2150g ai或更多、2200g ai或更多、2240g ai或更多、2250g ai或更多、2300g ai或更多、2350g ai或更多、2400g ai或更多、2450g ai或更多、2500g ai或更多、2600g ai或更多、2700g ai或更多、2750g ai或更多、2800g ai或更多、2900g ai或更多、3000g ai或更多、3050g ai或更多、3100g ai或更多、3150g ai或更多、3200g ai或更多、3250g ai或更多、3300g ai或更多、3350g ai或更多、3400g ai或更多、3450g ai或更多、3500g ai或更多、3600g ai或更多、3700g ai或更多、3750g ai或更多、3800g ai或更多、3900g ai或更多、或3950g ai或更多；4000g ai或更少，如3950g ai或更少、3900g ai或更少、3800g ai或更少、3750g ai或更少、3700g ai或更少、3600g ai或更少、3500g ai或更少、3450g ai或更少、3400g ai或更少、3350g ai或更少、3300g ai或更少、3250g ai或更少、3200g ai或更少、3150g ai或更少、3100g ai或更少、3050g ai或更少、3000g ai或更少、2900g ai或更少、2800g ai或更少、2750g ai或更少、2700g ai或更少、2600g ai或更少、2500g ai或更少、2450g ai或更少、2400g ai或更少、2350g ai或更少、2300g ai或更少、2250g ai或更少、2240g ai或更少、2200g ai或更少、2150g ai或更少、2100g ai或更少、2050g ai或更少、2000g ai或更少、1900g ai或更少、1800g ai或更少、1750g ai或更少、1700g ai或更少、1600g ai或更少、1500g ai或更少、1450g ai或更少、1400g ai或更少、1350g ai或更少、1300g ai或更少、1250g ai或更少、1240g ai或更少、1200g ai或更少、1150g ai或更少、1100g ai或更少、1050g ai或更少、1000g ai或更少、950g ai或更少、900g ai或更少、850g ai或更少、800gai或更少、750g ai或更少、700g ai或更少、650g ai或更少、600g ai或更少、550g ai或更少、500g ai或更少、450g ai或更少、400g ai或更少、380g ai或更少、360g ai或更少、350gai或更少、340g ai或更少、320g ai或更少、300g ai或更少、280g ai或更少、260g ai或更少、250g ai或更少、240g ai或更少、220g ai或更少、200g ai或更少、190g ai或更少、180gai或更少、170g ai或更少、160g ai或更少、150g ai或更少、140g ai或更少、130g ai或更少、120g ai或更少、110g ai或更少、100g ai或更少、95g ai或更少、90g ai或更少、85g ai或更少、80g ai或更少、75g ai或更少、70g ai或更少、65g ai或更少、60g ai或更少、55gai或更少、50g ai或更少、45g ai或更少、40g ai或更少、35g ai或更少、30g ai或更少、25gai或更少、20g ai或更少、15g ai或更少、10g ai或更少、9g ai或更少、8g ai或更少、7g ai或更少、6g ai或更少、5g ai或更少、4.5g ai或更少、4g ai或更少、3.5g ai或更少、3g ai或更少、2.5g ai或更少、2g ai或更少、1.5g ai或更少、或1g ai或更少；或范围为上述任意一个最小值至上述任意一个最大值的量，如1-4000g ai、1-2240g ai、1-150g ai、1.5-3150g ai、2-900g ai、2.5-3200g ai、3-1250g ai、5-260g ai、6-750g ai、7-2100g ai、10-2240g ai、20-3600g ai、40-3950g ai、50-400g ai、70-1250gai、100-1400g ai、或250-1700g ai。
PDS抑制剂除草剂
除了式I的化合物或其农业上可接受的盐或酯外，这些组合物还可包含八氢番茄红素脱氢酶(PDS)抑制剂除草剂或其农业上可接受的盐或酯。PDS抑制剂通过抑制八氢番茄红素脱氢酶(类胡萝卜素生物合成途径中的关键酶)阻断类胡萝卜素生物合成。类胡萝卜素的缺乏导致过多的能量破坏膜脂肪酸和叶绿素。PDS抑制剂的实例包括但不限于氟丁酰草胺、吡氟酰草胺、氟啶草酮、氟咯草酮、呋草酮、达草灭、和氟吡酰草胺。
在一些方面，该组合物可包含选自由以下组成的组的PDS抑制剂除草剂：氟丁酰草胺、吡氟酰草胺、氟啶草酮、氟咯草酮、呋草酮、达草灭、氟吡酰草胺、其农业上可接受的盐和酯、以及它们的组合。
可将PDS抑制剂除草剂或其农业上可接受的盐或酯以足以诱导除草作用的量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水，以防止植被的出苗或生长。在一些方面，将PDS抑制剂除草剂或其农业上可接受的盐或酯以如下量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水以防止植被的出苗或生长：12.5克活性成分/公顷(g ai/ha)或更多，如15gai/ha或更多、20g ai/ha或更多、25g ai/ha或更多、30g ai/ha或更多、35g ai/ha或更多、40g ai/ha或更多、45g ai/ha或更多、50g ai/ha或更多、55g ai/ha或更多、60g ai/ha或更多、65g ai/ha或更多、70g ai/ha或更多、75g ai/ha或更多、80g ai/ha或更多、85g ai/ha或更多、90g ai/ha或更多、95g ai/ha或更多、100g ai/ha或更多、110g ai/ha或更多、120gai/ha或更多、130g ai/ha或更多、140g ai/ha或更多、150g ai/ha或更多、160g ai/ha或更多、170g ai/ha或更多、180g ai/ha或更多、190g ai/ha或更多、200g ai/ha或更多、220gai/ha或更多、240g ai/ha或更多、250g ai/ha或更多、260g ai/ha或更多、280g ai/ha或更多、300g ai/ha或更多、320g ai/ha或更多、340g ai/ha或更多、350g ai/ha或更多、360gai/ha或更多、380g ai/ha或更多、400g ai/ha或更多、450g ai/ha或更多、500g ai/ha或更多、550g ai/ha或更多、600g ai/ha或更多、650g ai/ha或更多、700g ai/ha或更多、750gai/ha或更多、800g ai/ha或更多、850g ai/ha或更多、900g ai/ha或更多、950g ai/ha或更多、1000g ai/ha或更多、1050gai/ha或更多、1100g ai/ha或更多、1150g ai/ha或更多、1200g ai/ha或更多、1250g ai/ha或更多、1300g ai/ha或更多、1350g ai/ha或更多、1400gai/ha或更多、1450g ai/ha或更多、1500g ai/ha或更多、1600g ai/ha或更多、1700g ai/ha或更多、1800g ai/ha或更多、1900g ai/ha或更多、2000g ai/ha或更多、2050g ai/ha或更多、2100g ai/ha或更多、2150g ai/ha或更多、2200g ai/ha或更多、2240g ai/ha或更多、2250g ai/ha或更多、2300g ai/ha或更多、2350g ai/ha或更多、2400g ai/ha或更多、2450gai/ha或更多、2500g ai/ha或更多、2600g ai/ha或更多、2700g ai/ha或更多、2750g ai/ha或更多、2800g ai/ha或更多、2900g ai/ha或更多、3000g ai/ha或更多、3100g ai/ha或更多、3200g ai/ha或更多、3250g ai/ha或更多、3300g ai/ha或更多、3400g ai/ha或更多、3500g ai/ha或更多、3600g ai/ha或更多、3700g ai/ha或更多、3750g ai/ha或更多、3800gai/ha或更多、3900g ai/ha或更多、3950g ai/ha或更多、4000g ai/ha或更多、4100g ai/ha或更多、4200g ai/ha或更多、4250g ai/ha或更多、4300g ai/ha或更多、4400g ai/ha或更多、或4450g ai/ha或更多；4500g ai/ha或更少，如4450g ai/ha或更少、4400g ai/ha或更少、4300g ai/ha或更少、4250g ai/ha或更少、4100g ai/ha或更少、4000g ai/ha或更少、3950gai/ha或更少、3900g ai/ha或更少、3800g ai/ha或更少、3750g ai/ha或更少、3700gai/ha或更少、3600g ai/ha或更少、3500g ai/ha或更少、3400g ai/ha或更少、3300g ai/ha或更少、3250g ai/ha或更少、3200g ai/ha或更少、3100g ai/ha或更少、3000g ai/ha或更少、2900g ai/ha或更少、2800g ai/ha或更少、2750g ai/ha或更少、2700g ai/ha或更少、2600g ai/ha或更少、2500g ai/ha或更少、2450g ai/ha或更少、2400g ai/ha或更少、2350gai/ha或更少、2300g ai/ha或更少、2250g ai/ha或更少、2240g ai/ha或更少、2200g ai/ha或更少、2150g ai/ha或更少、2100g ai/ha或更少、2050g ai/ha或更少、2000g ai/ha或更少、1900g ai/ha或更少、1800g ai/ha或更少、1750g ai/ha或更少、1700g ai/ha或更少、1600g ai/ha或更少、1500g ai/ha或更少、1450g ai/ha或更少、1400g ai/ha或更少、1350gai/ha或更少、1300g ai/ha或更少、1250g ai/ha或更少、1240g ai/ha或更少、1200g ai/ha或更少、1150g ai/ha或更少、1100g ai/ha或更少、1050g ai/ha或更少、1000g ai/ha或更少、950g ai/ha或更少、900g ai/ha或更少、850g ai/ha或更少、800g ai/ha或更少、750gai/ha或更少、700g ai/ha或更少、650g ai/ha或更少、600g ai/ha或更少、550g ai/ha或更少、500g ai/ha或更少、450g ai/ha或更少、400g ai/ha或更少、380g ai/ha或更少、360gai/ha或更少、350g ai/ha或更少、340g ai/ha或更少、320g ai/ha或更少、300g ai/ha或更少、280g ai/ha或更少、260g ai/ha或更少、250g ai/ha或更少、240 g ai/ha或更少、220 gai/ha或更少、200 g ai/ha或更少、190 g ai/ha或更少、180 g ai/ha或更少、170 g ai/ha或更少、160 g ai/ha或更少、150 g ai/ha或更少、140 g ai/ha或更少、130 g ai/ha或更少、120 g ai/ha或更少、110 g ai/ha或更少、100 g ai/ha或更少、95 g ai/ha或更少、90g ai/ha或更少、85 g ai/ha或更少、80 g ai/ha或更少、75 g ai/ha或更少、70 g ai/ha或更少、65 g ai/ha或更少、60 g ai/ha或更少、55 g ai/ha或更少、50 g ai/ha或更少、45 gai/ha或更少、40 g ai/ha或更少、35 g ai/ha或更少、30 g ai/ha或更少、25 g ai/ha或更少、20 g ai/ha或更少、或15 g ai/ha或更少；或范围为上述任意一个最小值至上述任意一个最大值的量，如12.5-4500 g ai/ha、15-2250 g ai/ha、20-2500 g ai/ha、25-3150 gai/ha、30-900 g ai/ha、45-4200 g ai/ha、50-1200 gai/ha、50-4100 g ai/ha、60-750 gai/ha、75-2100 g ai/ha、100-4000 g ai/ha、200-3600 g ai/ha、250-3000 g ai/ha、250-1000 g ai/ha、700-4250 g ai/ha、800-1400 g ai/ha、或1000-3700 g ai/ha。
在一些方面，该组合物包含(a)式I的化合物，和(b)吡氟酰草胺、呋草酮、氟吡酰草胺、或它们的混合物。
草甘膦和草铵膦
除了式I的化合物或其农业上可接受的盐或酯外，这些组合物还可包含草甘膦、草铵膦、其农业上可接受的盐、或它们的混合物。
草甘膦
在一些方面，本公开的组合物和方法可包括草甘膦或其农业上可接受的盐。草甘膦以及制备草甘膦的方法是本领域已知的。如下所示，草甘膦是N-(膦酰基甲基)甘氨酸。其除草活性示例于The Pesticide Manual[杀有害生物剂手册],第十七版,2016。草甘膦的示例性用途包括其用于控制一年生和多年生禾本科杂草和阔叶杂草的用途，特别是在经遗传修饰以耐受草甘膦的作物中。
草甘膦的示例性化学形式包括但不限于例如草甘膦钾盐、草甘膦钠盐、草甘膦单铵盐、草甘膦二铵盐、草甘膦异丙胺(IPA)盐、草甘膦单乙醇胺(MEA)盐、草甘膦单甲胺(MMA)盐、和草甘膦二甲胺(DMA)盐。如本文所用，草甘膦盐或草甘膦的盐通常是指草甘膦与可用作碱的部分的反应产物。通常，该反应是酸碱反应。
可将草甘膦以足以诱导除草作用的量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水，以防止植被的出苗或生长。在一些方面，将草甘膦以如下量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水以防止植被的出苗或生长：25g ai/ha或更多，如30g ai/ha或更多、50g ai/ha或更多、60g ai/ha或更多、65g ai/ha或更多、70g ai/ha或更多、75gai/ha或更多、80g ai/ha或更多、85g ai/ha或更多、90g ai/ha或更多、95g ai/ha或更多、100g ai/ha或更多、105g ai/ha或更多、110g ai/ha或更多、115g ai/ha或更多、120g ai/ha或更多、125g ai/ha或更多、130g ai/ha或更多、135g ai/ha或更多、140g ai/ha或更多、145g ai/ha或更多、150g ai/ha或更多、155g ai/ha或更多、160g ai/ha或更多、165g ai/ha或更多、170g ai/ha或更多、175g ai/ha或更多、180g ai/ha或更多、190g ai/ha或更多、200g ai/ha或更多、210g ai/ha或更多、220g ai/ha或更多、225g ai/ha或更多、230g ai/ha或更多、240g ai/ha或更多、250g ai/ha或更多、260g ai/ha或更多、270g ai/ha或更多、275g ai/ha或更多、280g ai/ha或更多、290g ai/ha或更多、300g ai/ha或更多、310g ai/ha或更多、320g ai/ha或更多、325g ai/ha或更多、330g ai/ha或更多、340g ai/ha或更多、350g ai/ha或更多、360g ai/ha或更多、370g ai/ha或更多、375g ai/ha或更多、380g ai/ha或更多、390g ai/ha或更多、400g ai/ha或更多、500g ai/ha或更多、600g ai/ha或更多、700g ai/ha或更多、750g ai/ha或更多、800g ai/ha或更多、900g ai/ha或更多、1000g ai/ha或更多、1100g ai/ha或更多、1200g ai/ha或更多、1300g ai/ha或更多、1400g ai/ha或更多、1500g ai/ha或更多、1600g ai/ha或更多、1700g ai/ha或更多、1800g ai/ha或更多、1900g ai/ha或更多、2000g ai/ha或更多、2100g ai/ha或更多、2200g ai/ha或更多、2300gai/ha或更多、2400g ai/ha或更多、2500g ai/ha或更多、2600g ai/ha或更多、2700g ai/ha或更多、2800g ai/ha或更多、2900g ai/ha或更多、3000g ai/ha或更多、3100g ai/ha或更多、3200g ai/ha或更多、3300g ai/ha或更多、3400g ai/ha或更多、3500g ai/ha或更多、3600g ai/ha或更多、3700g ai/ha或更多、3800g ai/ha或更多、3900g ai/ha或更多、4000gai/ha或更多、4100g ai/ha或更多、4200g ai/ha或更多、或4250g ai/ha或更多，以如下量：4300g ai/ha或更少，如4250g ai/ha或更少、4200g ai/ha或更少、4100g ai/ha或更少、4000g ai/ha或更少、3900g ai/ha或更少、3800g ai/ha或更少、3700g ai/ha或更少、3600gai/ha或更少、3500g ai/ha或更少、3400g ai/ha或更少、3300g ai/ha或更少、3200g ai/ha或更少、3100g ai/ha或更少、3000g ai/ha或更少、2900g ai/ha或更少、2800g ai/ha或更少、2700g ai/ha或更少、2600g ai/ha或更少、2500g ai/ha或更少、2400g ai/ha或更少、2300g ai/ha或更少、2200g ai/ha或更少、2100g ai/ha或更少、2000g ai/ha或更少、1900gai/ha或更少、1800g ai/ha或更少、1700g ai/ha或更少、1600g ai/ha或更少、1500g ai/ha或更少、1400g ai/ha或更少、1300g ai/ha或更少、1200g ai/ha或更少、1100g ai/ha或更少、1000g ai/ha或更少、900g ai/ha或更少、800g ai/ha或更少、750g ai/ha或更少、700gai/ha或更少、600g ai/ha或更少、500g ai/ha或更少、400g ai/ha或更少、390g ai/ha或更少、380g ai/ha或更少、375g ai/ha或更少、370g ai/ha或更少、360g ai/ha或更少、350gai/ha或更少、340g ai/ha或更少、330g ai/ha或更少、325g ai/ha或更少、320g ai/ha或更少、310g ai/ha或更少、300g ai/ha或更少、290g ai/ha或更少、280g ai/ha或更少、275gai/ha或更少、270g ai/ha或更少、260g ai/ha或更少、250g ai/ha或更少、240g ai/ha或更少、230g ai/ha或更少、225g ai/ha或更少、220g ai/ha或更少、210g ai/ha或更少、200gai/ha或更少、190g ai/ha或更少、180g ai/ha或更少、175g ai/ha或更少、170g ai/ha或更少、165g ai/ha或更少、160g ai/ha或更少、155g ai/ha或更少、150g ai/ha或更少、145gai/ha或更少、140g ai/ha或更少、135g ai/ha或更少、130g ai/ha或更少、125g ai/ha或更少、120g ai/ha或更少、115g ai/ha或更少、110g ai/ha或更少、105g ai/ha或更少、100gai/ha或更少、95g ai/ha或更少、90g ai/ha或更少、85g ai/ha或更少、80g ai/ha或更少、75g ai/ha或更少、70g ai/ha或更少、65g ai/ha或更少、60g ai/ha或更少、50g ai/ha或更少、或30g ai/ha或更少，或在上述任何一对数值之间限定的任何范围内(例如25-4300gai/ha、50-1800gai/ha、60-375g ai/ha、125-2500g ai/ha、170-1700g ai/ha、95-350g ai/ha、800-3800g ai/ha、185-4000g ai/ha、390-3700g ai/ha、100-420g ai/ha、1200-3300gai/ha、或750-4250g ai/ha)的量。
草铵膦
在一些方面，本公开的组合物和方法可包括草铵膦或其农业上可接受的盐。以下示出的草铵膦是2-氨基-4-(羟基(甲基)氧膦基)丁酸。其除草活性示例于The PesticideManual[杀有害生物剂手册],第十七版,2016。草铵膦的示例性用途包括其用于控制一年生和多年生禾本科杂草和阔叶杂草的用途，特别是在经遗传修饰以耐受草铵膦的作物中。
草铵膦的示例性盐是草铵膦-铵，其也称为2-氨基-4-(羟基(甲基)氧膦基)丁酸的铵盐并且具有以下结构：
草铵膦-铵注册为控制多种阔叶杂草和禾本科杂草，特别是草铵膦耐受性作物(如低芥酸菜籽、玉蜀黍、大豆、稻、棉花、和甜菜)中的阔叶杂草和禾本科杂草。如本文所用，草铵膦盐或草铵膦的盐通常是指草铵膦与可用作碱的部分的反应产物。通常，该反应是酸碱反应。
草铵膦的其他化学形式包括双丙氨酰膦，其也称为双丙氨膦、具有以下结构：
双丙氨酰膦也可以以盐形式(如双丙氨膦钠)使用。示例性用途描述于ThePesticide Manual[杀有害生物剂手册],第十七版,2016。示例性用途包括其用于控制一年生和多年生阔叶杂草和禾本科杂草的用途。
可将草铵膦以足以诱导除草作用的量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水以防止植被的出苗或生长。在一些方面，将草铵膦以如下量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水以防止植被的出苗或生长：25g ai/ha或更多，如50g ai/ha或更多、70g ai/ha或更多、75g ai/ha或更多、90g ai/ha或更多、100g ai/ha或更多、112.5g ai/ha或更多、125g ai/ha或更多、150g ai/ha或更多、175g ai/ha或更多、200gai/ha或更多、225g ai/ha或更多、250g ai/ha或更多、275g ai/ha或更多、300g ai/ha或更多、325g ai/ha或更多、350g ai/ha或更多、375g ai/ha或更多、400g ai/ha或更多、425gai/ha或更多、450g ai/ha或更多、475g ai/ha或更多、500g ai/ha或更多、550g ai/ha或更多、600g ai/ha或更多、650g ai/ha或更多、700g ai/ha或更多、750g ai/ha或更多、800gai/ha或更多、850g ai/ha或更多、900g ai/ha或更多、950g ai/ha或更多、1000g ai/ha或更多、1100g ai/ha或更多、1200g ai/ha或更多、1300g ai/ha或更多、1400g ai/ha或更多、1500g ai/ha或更多、1600g ai/ha或更多、1700g ai/ha或更多、1800g ai/ha或更多、1900gai/ha或更多、2000g ai/ha或更多、2050g ai/ha或更多、2100g ai/ha或更多、2150g ai/ha或更多、或2200g ai/ha或更多，以如下量：2250g ai/ha或更少(例如2200g ai/ha或更少、2150g ai/ha或更少、2100g ai/ha或更少、2050g ai/ha或更少、2000g ai/ha或更少、1900gai/ha或更少、1800g ai/ha或更少、1700g ai/ha或更少、1600g ai/ha或更少、1500g ai/ha或更少、1400g ai/ha或更少、1300g ai/ha或更少、1200g ai/ha或更少、1100g ai/ha或更少、1000g ai/ha或更少、950g ai/ha或更少、900g ai/ha或更少、850g ai/ha或更少、800gai/ha或更少、750g ai/ha或更少、700g ai/ha或更少、650g ai/ha或更少、600g ai/ha或更少、550g ai/ha或更少、500g ai/ha或更少、475g ai/ha或更少、450g ai/ha或更少、425gai/ha或更少、400g ai/ha或更少、375g ai/ha或更少、350g ai/ha或更少、325g ai/ha或更少、300g ai/ha或更少、275g ai/ha或更少、250g ai/ha或更少、225g ai/ha或更少、200gai/ha或更少、175g ai/ha或更少、150g ai/ha或更少、125g ai/ha或更少、112.5g ai/ha或更少、100g ai/ha或更少、90g ai/ha或更少、75g ai/ha或更少、70g ai/ha或更少、或50gai/ha或更少，或以范围为上述任何最小值至上述任何最大值的量，如以下量：25-2250gai/ha、50-900g ai/ha、70-1800g ai/ha、125-475g ai/ha、112.5-1600g ai/ha、200-1300gai/ha、350-2150g ai/ha、275-1900g ai/ha、400-1400g ai/ha、450-750g ai/ha、475-1100g ai/ha、500-2200g ai/ha、或650-1700g ai/ha)。
光系统II抑制剂除草剂
除了式I的化合物或其农业上可接受的盐或酯外，这些组合物还可包含光系统II(PS II)抑制剂除草剂或其农业上可接受的盐或酯。光系统II抑制剂通过与叶绿体中的光系统II络合物结合来抑制光合作用。光系统II抑制剂的实例包括苯基氨基甲酸酯除草剂、哒嗪酮除草剂、三唑啉酮类除草剂、三嗪除草剂、脲除草剂、尿嘧啶除草剂、酰胺除草剂、腈除草剂和苯基哒嗪除草剂。
在一些方面，该组合物可包含选自由以下组成的组的PS II抑制剂除草剂：莠灭净、氨唑草酮、莠去津、灭草松、除草定、杀草全、溴苯腈、氯溴隆、氯草敏、氯麦隆、枯草隆、氰草津、甜菜安、敌草净、噁唑隆、戊草津、敌草隆、噻二唑隆、乙嗪草酮、非草隆、伏草隆、六嗪酮、碘草腈、碘苯腈、异草定、丁嗪草酮、异丙隆、异噁隆、特胺灵、环草定、利谷隆、苯嗪草酮、噻唑隆、溴谷隆、甲氧隆、嗪草酮、绿谷隆、草不隆、甲氯酰草胺、甜菜宁、扑灭通、扑草净、敌稗、扑灭津、达草止、哒草特、环草隆、西玛津、西草净、丁唑隆、特草定、甲氧去草净、特丁津、特丁净、草达津、以及它们的组合。
可将PS II抑制剂除草剂或其农业上可接受的盐或酯以足以诱导除草作用的量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水，以防止植被的出苗或生长。在一些方面，将PS II抑制剂除草剂或其农业上可接受的盐或酯以如下量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水以防止植被的出苗或生长：5克活性成分/公顷(g ai/ha)或更多，如10g ai/ha或更多、15g ai/ha或更多、20g ai/ha或更多、25g ai/ha或更多、30g ai/ha或更多、35gai/ha或更多、40g ai/ha或更多、45g ai/ha或更多、50g ai/ha或更多、55g ai/ha或更多、60g ai/ha或更多、65g ai/ha或更多、70g ai/ha或更多、75g ai/ha或更多、80g ai/ha或更多、85g ai/ha或更多、90g ai/ha或更多、95g ai/ha或更多、100g ai/ha或更多、110g ai/ha或更多、120g ai/ha或更多、130g ai/ha或更多、140g ai/ha或更多、150g ai/ha或更多、160g ai/ha或更多、170g ai/ha或更多、180g ai/ha或更多、190g ai/ha或更多、200g ai/ha或更多、210g ai/ha或更多、220g ai/ha或更多、230g ai/ha或更多、240g ai/ha或更多、250g ai/ha或更多、260g ai/ha或更多、270g ai/ha或更多、280g ai/ha或更多、290g ai/ha或更多、300g ai/ha或更多、310g ai/ha或更多、320g ai/ha或更多、330g ai/ha或更多、340g ai/ha或更多、350g ai/ha或更多、360g ai/ha或更多、370g ai/ha或更多、380g ai/ha或更多、390g ai/ha或更多、400g ai/ha或更多、420g ai/ha或更多、440g ai/ha或更多、460g ai/ha或更多、480g ai/ha或更多、500g ai/ha或更多、520g ai/ha或更多、540g ai/ha或更多、560g ai/ha或更多、580g ai/ha或更多、600g ai/ha或更多、625g ai/ha或更多、650g ai/ha或更多、675g ai/ha或更多、700g ai/ha或更多、725g ai/ha或更多、750g ai/ha或更多、775g ai/ha或更多、800g ai/ha或更多、825g ai/ha或更多、850g ai/ha或更多、875g ai/ha或更多、900g ai/ha或更多、925g ai/ha或更多、950g ai/ha或更多、975g ai/ha或更多、1000g ai/ha或更多、1100g ai/ha或更多、1200g ai/ha或更多、1300gai/ha或更多、1400g ai/ha或更多、1500g ai/ha或更多、1600g ai/ha或更多、1700g ai/ha或更多、1800g ai/ha或更多、1900g ai/ha或更多、2000g ai/ha或更多、2100g ai/ha或更多、2200g ai/ha或更多、2300g ai/ha或更多、2400g ai/ha或更多、2500g ai/ha或更多、2600g ai/ha或更多、2700g ai/ha或更多、2800g ai/ha或更多、2900g ai/ha或更多、3000gai/ha或更多、3100g ai/ha或更多、3200g ai/ha或更多、3300g ai/ha或更多、3400g ai/ha或更多、3500g ai/ha或更多、3600g ai/ha或更多、3700g ai/ha或更多、3800g ai/ha或更多、3900g ai/ha或更多、4000g ai/ha或更多、5000g ail/ha或更多、6000g ai/ha或更多、7000g ail/ha或更多、8000g ai/ha或更多、9000g ail/ha或更多、10,000g ai/ha或更多、12,000g ail/ha或更多、14,000g ai/ha或更多、15,000g ail/ha或更多、16000g ai/ha或更多、或17,000g ail/ha或更多；以如下量：18,000g ai/ha或更少，例如17,000g ai/ha或更少、16,000g ai/ha或更少、15,000g ai/ha或更少、14,000g ai/ha或更少、12,000g ai/ha或更少、10,000g ai/ha或更少、9000g ai/ha或更少、8000g ai/ha或更少、7000g ai/ha或更少、6000g ai/ha或更少、5000g ai/ha或更少、4000g ai/ha或更少、3900g ai/ha或更少、3800g ai/ha或更少、3700g ai/ha或更少、3600g ai/ha或更少、3500g ai/ha或更少、3400g ai/ha或更少、3300g ai/ha或更少、3200g ai/ha或更少、3100g ai/ha或更少、3000gai/ha或更少、2900g ai/ha或更少、2800g ai/ha或更少、2700g ai/ha或更少、2600g ai/ha或更少、2500g ai/ha或更少、2400g ai/ha或更少、2300g ai/ha或更少、2200g ai/ha或更少、2100g ai/ha或更少、2000g ai/ha或更少、1900g ai/ha或更少、1800g ai/ha或更少、1700g ai/ha或更少、1600g ai/ha或更少、1500g ai/ha或更少、1400g ai/ha或更少、1300gai/ha或更少、1200g ai/ha或更少、1100g ai/ha或更少、1000g ai/ha或更少、975g ai/ha或更少、950g ai/ha或更少、925g ai/ha或更少、900g ai/ha或更少、875g ai/ha或更少、850g ai/ha或更少、825g ai/ha或更少、800g ai/ha或更少、775g ai/ha或更少、750g ai/ha或更少、725g ai/ha或更少、700g ai/ha或更少、675g ai/ha或更少、650g ai/ha或更少、625g ai/ha或更少、600g ai/ha或更少、580g ai/ha或更少、560g ai/ha或更少、540g ai/ha或更少、520g ai/ha或更少、500g ai/ha或更少、480g ai/ha或更少、460g ai/ha或更少、440g ai/ha或更少、420g ai/ha或更少、400g ai/ha或更少、390g ai/ha或更少、380g ai/ha或更少、370g ai/ha或更少、360g ai/ha或更少、350g ai/ha或更少、340g ai/ha或更少、330g ai/ha或更少、320g ai/ha或更少、310g ai/ha或更少、300g ai/ha或更少、290g ai/ha或更少、280g ai/ha或更少、270g ai/ha或更少、260g ai/ha或更少、250g ai/ha或更少、240g ai/ha或更少、230g ai/ha或更少、220g ai/ha或更少、210g ai/ha或更少、200g ai/ha或更少、190g ai/ha或更少、180g ai/ha或更少、170g ai/ha或更少、160g ai/ha或更少、150g ai/ha或更少、140g ai/ha或更少、130g ai/ha或更少、120g ai/ha或更少、110g ai/ha或更少、100g ai/ha或更少、95g ai/ha或更少、90g ai/ha或更少、85g ai/ha或更少、80gai/ha或更少、75g ai/ha或更少、70g ai/ha或更少、65g ai/ha或更少、60g ai/ha或更少、55g ai/ha或更少、50g ai/ha或更少、45g ai/ha或更少、40g ai/ha或更少、35g ai/ha或更少、30g ai/ha或更少、25g ai/ha或更少、20g ai/ha或更少、15g ai/ha或更少、或10g ai/ha或更少；或范围为上述任意一个最小值至上述任意一个最大值的量，如5-4000g ai/ha、5-3000g ai/ha、3000-4000g ai/ha、5-2900g ai/ha、5-2800g ai/ha、5-2700g ai/ha、5-2600g ai/ha、5-2500g ai/ha、5-2400g ai/ha、5-2300g ai/ha、5-2200g ai/ha、5-2100gai/ha、5-2000g ai/ha、5-1800g ai/ha、5-1600g ai/ha、5-1400g ai/ha、5-1200g ai/ha、5-1000g ai/ha、5-900g ai/ha、5-800g ai/ha、5-700g ai/ha、5-600g ai/ha、5-500g ai/ha、10-4000gai/ha、10-3000g ai/ha、10-2000g ai/ha、20-4000g ai/ha、20-3000g ai/ha、20-2000g ai/ha、20-1500g ai/ha、30-4000g ai/ha、30-3000g ai/ha、30-2000gai/ha、50-4000g ai/ha、50-3000g ai/ha、50-2000g ai/ha、50-1500g ai/ha、70-4000g ai/ha、70-3000g ai/ha、70-2500g ai/ha、70-2000g ai/ha、70-1500gai/ha、100-3000g ai/ha、100-2500g ai/ha、或100-2000g ai/ha。在一些方面，将该光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯以30-1000g ai/ha的量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水，以防止植被的出苗或生长。
在一些方面，该组合物包含(a)式I的化合物和(b)莠灭净、氨唑草酮、莠去津、灭草松、除草定、杀草全、溴苯腈、氯溴隆、氯草敏、氯麦隆、枯草隆、氰草津、甜菜安、敌草净、噁唑隆、戊草津、敌草隆、噻二唑隆、乙嗪草酮、非草隆、伏草隆、六嗪酮、碘草腈、碘苯腈、异草定、丁嗪草酮、异丙隆、异噁隆、特胺灵、环草定、利谷隆、苯嗪草酮、噻唑隆、盖草津、溴谷隆、甲氧隆、嗪草酮、绿谷隆、草不隆、甲氯酰草胺、甜菜宁、扑灭通、扑草净、敌稗、扑灭津、达草止、哒草特、环草隆、西玛津、西草净、丁唑隆、特草定、甲氧去草净、特丁津、特丁净、草达津、或它们的混合物。
ACCase抑制剂除草剂
除了式I的化合物或其农业上可接受的盐或酯外，这些组合物还包含乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂除草剂或其农业上可接受的盐或酯。ACCase抑制剂除草剂抑制植物中的脂质生物合成。ACCase抑制剂除草剂的实例包括芳氧基苯氧基丙酸酯、环己二酮、和苯基吡唑啉。在一些方面，ACCase抑制剂除草剂可包括芳氧基苯氧基丙酸酯除草剂。在一些方面，ACCase抑制剂除草剂可包括环己二酮除草剂。在一些方面，ACCase抑制剂除草剂可包括苯基吡唑啉除草剂。
在一些方面，该组合物可包含选自以下项的组的ACCase抑制剂：环己二酮、芳氧基苯氧基丙酸酯、苯基吡唑啉、或它们的组合。在一些情况下，该组合物可包含炔草酯、氰氟草酯、氯甲草、噁唑禾草灵、噻唑禾草灵、吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、噁唑酰草胺、喔草酯、喹禾灵、其农业上可接受的盐或酯、或它们的组合。在一些情况下，该组合物可包含禾草灭、丁苯草酮、烯草酮、环丁烯草酮、噻草酮、唑啉草酯、环苯草酮、烯禾啶、吡喃草酮、三甲苯草酮、其农业上可接受的盐或酯、或它们的组合。
可将ACCase抑制剂除草剂或其农业上可接受的盐或酯以足以诱导除草作用的量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水，以防止植被的出苗或生长。在一些方面，将ACCase抑制剂除草剂或其农业上可接受的盐或酯以如下量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水，以防止植被的出苗或生长：2g ai/ha或更多，例如2.5g ai/ha或更多、3g ai/ha或更多、3.5g ai/ha或更多、4g ai/ha或更多、4.5g ai/ha或更多、5g ai/ha或更多、6gai/ha或更多、7g ai/ha或更多、8g ai/ha或更多、9g ai/ha或更多、10g ai/ha或更多、15g ai/ha或更多、20g ai/ha或更多、25g ai/ha或更多、30g ai/ha或更多、35g ai/ha或更多、40g ai/ha或更多、45g ai/ha或更多、50g ai/ha或更多、55g ai/ha或更多、60gai/ha或更多、65g ai/ha或更多、70g ai/ha或更多、75g ai/ha或更多、80g ai/ha或更多、85g ai/ha或更多、90g ai/ha或更多、95g ai/ha或更多、100g ai/ha或更多、110g ai/ha或更多、120g ai/ha或更多、130g ai/ha或更多、140g ai/ha或更多、150g ai/ha或更多、160gai/ha或更多、170g ai/ha或更多、180g ai/ha或更多、190g ai/ha或更多、200g ai/ha或更多、220g ai/ha或更多、240g ai/ha或更多、250g ai/ha或更多、260g ai/ha或更多、280gai/ha或更多、300g ai/ha或更多、320g ai/ha或更多、340g ai/ha或更多、350g ai/ha或更多、360g ai/ha或更多、380g ai/ha或更多、400g ai/ha或更多、450g ai/ha或更多、500gai/ha或更多、550g ai/ha或更多、600g ai/ha或更多、650g ai/ha或更多、700g ai/ha或更多、750g ai/ha或更多、800g ai/ha或更多、850g ai/ha或更多、900g ai/ha或更多、950gai/ha或更多、1000gai/ha或更多、1050g ai/ha或更多、1100g ai/ha或更多、1150g ai/ha或更多、1200g ai/ha或更多、1250g ai/ha或更多、1300g ai/ha或更多、1350g ai/ha或更多、1400g ai/ha或更多、或1450g ai/ha或更多；以如下量：1500g ai/ha或更少，例如1450gai/ha或更少、1400g ai/ha或更少、1350g ai/ha或更少、1300g ai/ha或更少、1250g ai/ha或更少、1240g ai/ha或更少、1200g ai/ha或更少、1150g ai/ha或更少、1100g ai/ha或更少、1050g ai/ha或更少、1000g ai/ha或更少、950g ai/ha或更少、900g ai/ha或更少、850gai/ha或更少、800g ai/ha或更少、750g ai/ha或更少、700g ai/ha或更少、650g ai/ha或更少、600g ai/ha或更少、550g ai/ha或更少、500g ai/ha或更少、450g ai/ha或更少、400gai/ha或更少、380g ai/ha或更少、360g ai/ha或更少、350g ai/ha或更少、340g ai/ha或更少、320g ai/ha或更少、300g ai/ha或更少、280g ai/ha或更少、260g ai/ha或更少、250gai/ha或更少、240g ai/ha或更少、220g ai/ha或更少、200g ai/ha或更少、190g ai/ha或更少、180g ai/ha或更少、170g ai/ha或更少、160g ai/ha或更少、150g ai/ha或更少、140gai/ha或更少、130g ai/ha或更少、120g ai/ha或更少、110g ai/ha或更少、100g ai/ha或更少、95g ai/ha或更少、90g ai/ha或更少、85g ai/ha或更少、80g ai/ha或更少、75g ai/ha或更少、70g ai/ha或更少、65g ai/ha或更少、60g ai/ha或更少、55g ai/ha或更少、50gai/ha或更少、45g ai/ha或更少、40g ai/ha或更少、35g ai/ha或更少、30g ai/ha或更少、25g ai/ha或更少、20g ai/ha或更少、15g ai/ha或更少、10g ai/ha或更少、9g ai/ha或更少、8g ai/ha或更少、7g ai/ha或更少、6g ai/ha或更少、5g ai/ha或更少、4.5g ai/ha或更少、4g ai/ha或更少、3.5g ai/ha或更少、3g ai/ha或更少、或2.5g ai/ha或更少；或范围为上述任意一个最小值至上述任意一个最大值的量，如2-1500g ai/ha、5-1300g ai/ha、6-250g ai/ha、75-1240g ai/ha、90-900g ai/ha、55-290g ai/ha、7-600g ai/ha、20-700gai/ha、190-1450g ai/ha、65-1100g ai/ha、320-1000g ai/ha、250-750g ai/ha、700-1200gai/ha、850-1400g ai/ha、或2.5-1450g ai/ha。
在一些方面，该组合物包含：(a)式I的化合物和(b)禾草灭、丁苯草酮、烯草酮、炔草酯、环丁烯草酮、噻草酮、氰氟草酯、氯甲草、噁唑禾草灵、噻唑禾草灵、吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、噁唑酰草胺、唑啉草酯、环苯草酮、喔草酯、喹禾灵、烯禾啶、吡喃草酮、三甲苯草酮、其农业上可接受的盐和酯、以及它们的组合。
HPPD抑制剂除草剂
除了式I的化合物或其农业上可接受的盐或酯外，这些组合物还可包含4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)的抑制剂，HPPD是参与植物和高级真核生物中能量的产生的加氧酶。HPPD抑制剂的实例包括苯并双环酮、吡草酮、氟吡草酮、芬奎诺酮、异噁氯草酮、异噁氟草、兰考曲酮、甲基磺草酮、磺酰草吡唑、吡唑特、苄草唑、磺草酮、呋喃磺草酮、环磺酮、托比拉特、苯吡唑草酮或其农业上可接受的盐或酯，及它们的组合。
可将HPPD抑制剂或其农业上可接受的盐或酯以足以诱导除草作用的量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水，以防止植被的出苗或生长。在一些方面，将HPPD抑制剂或其农业上可接受的盐或酯以如下量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水以防止植被的出苗或生长：1克活性成分/公顷(ai/ha)或更多，如1.1g ai/ha或更多、1.25g ai/ha或更多、1.5g ai/ha或更多、1.75g ai/ha或更多、2g ai/ha或更多、2.5gai/ha或更多、3g ai/ha或更多、3.5g ai/ha或更多、4g ai/ha或更多、5g ai/ha或更多、6gai/ha或更多、7g ai/ha或更多、8g ai/ha或更多、9g ai/ha或更多、10g ai/ha或更多、11gai/ha或更多、12g ai/ha或更多、13g ai/ha或更多、14g ai/ha或更多、15g ai/ha或更多、16g ai/ha或更多、17g ai/ha或更多、18g ai/ha或更多、19g ai/ha或更多、20g ai/ha或更多、21g ai/ha或更多、22g ai/ha或更多、23g ai/ha或更多、24g ai/ha或更多、25g ai/ha或更多、26g ai/ha或更多、27g ai/ha或更多、28g ai/ha或更多、29g ai/ha或更多、30gai/ha或更多、31g ai/ha或更多、32g ai/ha或更多、33g ai/ha或更多、34g ai/ha或更多、35g ai/ha或更多、36g ai/ha或更多、37g ai/ha或更多、38g ai/ha或更多、39g ai/ha或更多、40g ai/ha或更多、41g ai/ha或更多、42g ai/ha或更多、43g ai/ha或更多、44g ai/ha或更多、45g ai/ha或更多、50g ai/ha或更多、55g ai/ha或更多、60g ai/ha或更多、65gai/ha或更多、70g ai/ha或更多、75g ai/ha或更多、80g ai/ha或更多、85g ai/ha或更多、90g ai/ha或更多、95g ai/ha或更多、100g ai/ha或更多、110g ai/ha或更多、120g ai/ha或更多、130g ai/ha或更多、140g ai/ha或更多、150g ai/ha或更多、160g ai/ha或更多、170g ai/ha或更多、180g ai/ha或更多、190g ai/ha或更多、200g ai/ha或更多、220g ai/ha或更多、240g ai/ha或更多、250g ai/ha或更多、260g ai/ha或更多、280g ai/ha或更多、300g ai/ha或更多、320g ai/ha或更多、340g ai/ha或更多、350g ai/ha或更多、360g ai/ha或更多、380g ai/ha或更多、400g ai/ha或更多、450g ai/ha或更多、500g ai/ha或更多、550g ai/ha或更多、600g ai/ha或更多、650g ai/ha或更多、700g ai/ha或更多、750g ai/ha或更多、800g ai/ha或更多、850g ai/ha或更多、900g ai/ha或更多、950g ai/ha或更多、1000g ai/ha或更多、1050g ai/ha或更多、1100g ai/ha或更多、1150g ai/ha或更多、1200gai/ha或更多、1250g ai/ha或更多、1300g ai/ha或更多、1350g ai/ha或更多、1400g ai/ha或更多、1450g ai/ha或更多、1500g ai/ha或更多、1600g ai/ha或更多、1700g ai/ha或更多、1800g ai/ha或更多、1900g ai/ha或更多、2000g ai/ha或更多、2050g ai/ha或更多、2100g ai/ha或更多、2150g ai/ha或更多、2200g ai/ha或更多、2240g ai/ha或更多、2250gai/ha或更多、2300g ai/ha或更多、2350g ai/ha或更多、2400g ai/ha或更多、2450g ai/ha或更多、2500g ai/ha或更多、2600g ai/ha或更多、2700g ai/ha或更多、2750g ai/ha或更多、2800g ai/ha或更多、2900g ai/ha或更多、3000g ai/ha或更多、3100g ai/ha或更多、3200g ai/ha或更多、3250g ai/ha或更多、3300g ai/ha或更多、3400g ai/ha或更多、3500gai/ha或更多、3600g ai/ha或更多、3700g ai/ha或更多、3750g ai/ha或更多、3800g ai/ha或更多、3900g ai/ha或更多、3950g ai/ha或更多、4000g ai/ha或更多、4100g ai/ha或更多、4200g ai/ha或更多、4250g ai/ha或更多、4250g ai/ha或更多、4300g ai/ha或更多、或4350g ai/ha或更多、或4400g ai/ha或更多；以如下量：4500g ai/ha或更少，例如4450gai/ha或更少、4400g ai/ha或更少、4350g ai/ha或更少、4300g ai/ha或更少、4250g ai/ha或更少、4100g ai/ha或更少、4000g ai/ha或更少、3950g ai/ha或更少、3900g ai/ha或更少、3800g ai/ha或更少、3750g ai/ha或更少、3700g ai/ha或更少、3600g ai/ha或更少、3500g ai/ha或更少、3400g ai/ha或更少、3300g ai/ha或更少、3250g ai/ha或更少、3200gai/ha或更少、3100g ai/ha或更少、3000g ai/ha或更少、2900g ai/ha或更少、2800g ai/ha或更少、2750g ai/ha或更少、2700g ai/ha或更少、2600g ai/ha或更少、2500g ai/ha或更少、2450g ai/ha或更少、2400g ai/ha或更少、2350g ai/ha或更少、2300g ai/ha或更少、2250g ai/ha或更少、2240g ai/ha或更少、2200g ai/ha或更少、2150g ai/ha或更少、2100gai/ha或更少、2050g ai/ha或更少、2000g ai/ha或更少、1900g ai/ha或更少、1800g ai/ha或更少、1750g ai/ha或更少、1700g ai/ha或更少、1600g ai/ha或更少、1500g ai/ha或更少、1450g ai/ha或更少、1400g ai/ha或更少、1350g ai/ha或更少、1300g ai/ha或更少、1250g ai/ha或更少、1240g ai/ha或更少、1200g ai/ha或更少、1150g ai/ha或更少、1100gai/ha或更少、1050g ai/ha或更少、1000g ai/ha或更少、950g ai/ha或更少、900g ai/ha或更少、850g ai/ha或更少、800g ai/ha或更少、750g ai/ha或更少、700g ai/ha或更少、650gai/ha或更少、600g ai/ha或更少、550g ai/ha或更少、500g ai/ha或更少、450g ai/ha或更少、400g ai/ha或更少、380g ai/ha或更少、360g ai/ha或更少、350g ai/ha或更少、340gai/ha或更少、320g ai/ha或更少、300g ai/ha或更少、280g ai/ha或更少、260g ai/ha或更少、250g ai/ha或更少、240g ai/ha或更少、220g ai/ha或更少、200g ai/ha或更少、190gai/ha或更少、180g ai/ha或更少、170g ai/ha或更少、160g ai/ha或更少、150g ai/ha或更少、140g ai/ha或更少、130g ai/ha或更少、120g ai/ha或更少、110g ai/ha或更少、100gai/ha或更少、95g ai/ha或更少、90g ai/ha或更少、85g ai/ha或更少、80g ai/ha或更少、75g ai/ha或更少、70g ai/ha或更少、65g ai/ha或更少、60g ai/ha或更少、55g ai/ha或更少、50g ai/ha或更少、45g ai/ha或更少、44g ai/ha或更少、43g ai/ha或更少、42g ai/ha或更少、41g ai/ha或更少、40g ai/ha或更少、39g ai/ha或更少、38g ai/ha或更少、37gai/ha或更少、36g ai/ha或更少、35g ai/ha或更少、34g ai/ha或更少、33g ai/ha或更少、32g ai/ha或更少、31g ai/ha或更少、30g ai/ha或更少、29g ai/ha或更少、28g ai/ha或更少、27g ai/ha或更少、26g ai/ha或更少、25g ai/ha或更少、24g ai/ha或更少、23g ai/ha或更少、22g ai/ha或更少、21g ai/ha或更少、20g ai/ha或更少、19g ai/ha或更少、18gai/ha或更少、17g ai/ha或更少、16ai/ha或更少、15g ai/ha或更少、14g ai/ha或更少、13gai/ha或更少、12g ai/ha或更少、11g ai/ha或更少、10g ai/ha或更少、9g ai/ha或更少、8gai/ha或更少、7g ai/ha或更少、6g ai/ha或更少、5g ai/ha或更少、4g ai/ha或更少、3.5gai/ha或更少、3g ai/ha或更少、2.5gai/ha或更少、2g ai/ha或更少、1.75g ai/ha或更少、1.5g ai/ha或更少、1.25g ai/ha或更少、或1.1g ai/ha或更少；或范围为上述任意一个最小值至上述任意一个最大值的量，如1-4500g ai/ha、4-3900g ai/ha、1.75-2500g ai/ha、75-3100g ai/ha、90-900g ai/ha、55-4200g ai/ha、50-2350g ai/ha、80-2900gai/ha、120-4100g ai/ha、65-2700g ai/ha、300-4000g ai/ha、1200-3600g ai/ha、250-2000g ai/ha、1.75-250g ai/ha、700-4250g ai/ha、39-1100g ai/ha、或1.1-4450g ai/ha。
在一些方面，该除草组合物包含除草有效量的(a)式I的化合物，和(b)苯并双环酮、吡草酮、氟吡草酮、芬奎诺酮、异噁氯草酮、异噁氟草、兰考曲酮、甲基磺草酮、磺酰草吡唑、吡唑特、苄草唑、磺草酮、呋喃磺草酮、环磺酮、托比拉特、苯吡唑草酮、农业上可接受的盐或酯，或它们的组合。
PROTOX抑制剂除草剂
除了式I的化合物或其农业上可接受的盐或酯外，这些组合物还可包含原卟啉原氧化酶(PROTOX)的抑制剂，原卟啉原氧化酶是参与血红素和叶绿素两者的生物合成的酶。据信PROTOX抑制剂产生大量的单线态氧，这导致细胞膜中脂质的过氧化。PROTOX抑制剂的实例包括三氟羧草醚、唑啶草酮、双苯嘧草酮、治草醚、氟丙嘧草酯、唑草酮、甲氧除草醚、吲哚酮草酸、异丙吡草酯、氟哒嗪草酸、氟烯草酸、丙炔氟草胺、乙羧氟草酸、嗪草酸、氟磺胺草醚、氟硝磺酰胺、乳氟禾草灵、丙炔噁草酮、噁草酮、乙氧氟草醚、环戊噁草酮、氟唑草胺、双唑草腈、氯吡草酸、苯嘧磺草胺、甲磺草胺、噻二唑草胺、氟嘧硫草酯、其农业上可接受的盐、其农业上可接受的酯、或它们的组合。
在一些方面，PROTOX抑制剂可包括以下中的至少一种：三氟羧草醚、三氟羧草醚-钠、唑啶草酮、苯唑磺隆(bencarbazone)、双苯嘧草酮、治草醚、氟丙嘧草酯、唑草酮、唑酮草酯、甲氧除草醚、吲哚酮草酯、异丙吡草酯、氟哒嗪草酸、氟哒嗪草酯、氟烯草酸、氟亚胺草酯、丙炔氟草胺、乙羧氟草酸、乙羧氟草醚、嗪草酸、嗪草酸甲酯、氟磺胺草醚、氟硝磺酰胺、乳氟禾草灵、丙炔噁草酮、噁草酮、乙氧氟草醚、环戊噁草酮、氟唑草胺、双唑草腈、氯吡草酸、吡草醚、苯嘧磺草胺、甲磺草胺、噻二唑草胺、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(CAS 353292-31-6；S-3100)、N-乙基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS452098-92-9)、N-四氢糠基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1-H-吡唑-1-甲酰胺(CAS 915396-43-9)、N-乙基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS 452099-05-7)、N-四氢糠基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS 45100-03-7)、3-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪-6-基]-1,5-二甲基-6-硫代[1,3,5]三嗪烷-2,4-二酮、其农业上可接受的盐、其农业上可接受的酯、或它们的组合。
可将PROTOX抑制剂或其农业上可接受的盐或酯以足以诱导除草作用的量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水以防止植被的出苗或生长。在一些方面，将PROTOX抑制剂或其农业上可接受的盐或酯以如下量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水以防止植被的出苗或生长：0.5克活性成分/公顷(g ai/ha)或更多，如1g ai/ha或更多、1.25gai/ha或更多、1.5g ai/ha或更多、1.75g ai/ha或更多、2g ai/ha或更多、2.5gai/ha或更多、3g ai/ha或更多、3.5g ai/ha或更多、4g ai/ha或更多、5g ai/ha或更多、6g ai/ha或更多、7g ai/ha或更多、8g ai/ha或更多、9g ai/ha或更多、10g ai/ha或更多、11g ai/ha或更多、12g ai/ha或更多、13g ai/ha或更多、14g ai/ha或更多、15g ai/ha或更多、16g ai/ha或更多、17g ai/ha或更多、18g ai/ha或更多、19g ai/ha或更多、20gai/ha或更多、21g ai/ha或更多、22g ai/ha或更多、23g ai/ha或更多、24g ai/ha或更多、25g ai/ha或更多、26g ai/ha或更多、27g ai/ha或更多、28g ai/ha或更多、29g ai/ha或更多、30g ai/ha或更多、31g ai/ha或更多、32g ai/ha或更多、33g ai/ha或更多、34g ai/ha或更多、35g ai/ha或更多、36g ai/ha或更多、37g ai/ha或更多、38g ai/ha或更多、39gai/ha或更多、40g ai/ha或更多、41g ai/ha或更多、42g ai/ha或更多、43g ai/ha或更多、44g ai/ha或更多、45g ai/ha或更多、50g ai/ha或更多、55g ai/ha或更多、60g ai/ha或更多、65g ai/ha或更多、70g ai/ha或更多、75g ai/ha或更多、80g ai/ha或更多、85g ai/ha或更多、90g ai/ha或更多、95g ai/ha或更多、100g ai/ha或更多、110g ai/ha或更多、120gai/ha或更多、130g ai/ha或更多、140g ai/ha或更多、150g ai/ha或更多、160g ai/ha或更多、170g ai/ha或更多、180g ai/ha或更多、190g ai/ha或更多、200g ai/ha或更多、220gai/ha或更多、240g ai/ha或更多、250g ai/ha或更多、260g ai/ha或更多、280g ai/ha或更多、300g ai/ha或更多、320g ai/ha或更多、340g ai/ha或更多、350g ai/ha或更多、360gai/ha或更多、380g ai/ha或更多、400g ai/ha或更多、450g ai/ha或更多、500g ai/ha或更多、550g ai/ha或更多、600g ai/ha或更多、650g ai/ha或更多、700g ai/ha或更多、750gai/ha或更多、800g ai/ha或更多、850g ai/ha或更多、900g ai/ha或更多、950g ai/ha或更多、或975g ai/ha或更多；1000g ai/ha或更少，如975g ai/ha或更少、950g ai/ha或更少、900g ai/ha或更少、850g ai/ha或更少、800g ai/ha或更少、750g ai/ha或更少、700g ai/ha或更少、650g ai/ha或更少、600g ai/ha或更少、550g ai/ha或更少、500g ai/ha或更少、450g ai/ha或更少、400g ai/ha或更少、380g ai/ha或更少、360g ai/ha或更少、350g ai/ha或更少、340g ai/ha或更少、320g ai/ha或更少、300g ai/ha或更少、280g ai/ha或更少、260g ai/ha或更少、250g ai/ha或更少、240g ai/ha或更少、220g ai/ha或更少、200g ai/ha或更少、190g ai/ha或更少、180g ai/ha或更少、170g ai/ha或更少、160g ai/ha或更少、150g ai/ha或更少、140g ai/ha或更少、130g ai/ha或更少、120g ai/ha或更少、110g ai/ha或更少、100g ai/ha或更少、95g ai/ha或更少、90g ai/ha或更少、85g ai/ha或更少、80gai/ha或更少、75g ai/ha或更少、70g ai/ha或更少、65g ai/ha或更少、60g ai/ha或更少、55g ai/ha或更少、50g ai/ha或更少、45g ai/ha或更少、44g ai/ha或更少、43g ai/ha或更少、42g ai/ha或更少、41g ai/ha或更少、40g ai/ha或更少、39g ai/ha或更少、38g ai/ha或更少、37g ai/ha或更少、36g ai/ha或更少、35g ai/ha或更少、34g ai/ha或更少、33gai/ha或更少、32g ai/ha或更少、31g ai/ha或更少、30g ai/ha或更少、29g ai/ha或更少、28g ai/ha或更少、27g ai/ha或更少、26g ai/ha或更少、25g ai/ha或更少、24g ai/ha或更少、23g ai/ha或更少、22g ai/ha或更少、21g ai/ha或更少、20g ai/ha或更少、19g ai/ha或更少、18g ai/ha或更少、17g ai/ha或更少、16ai/ha或更少、15g ai/ha或更少、14g ai/ha或更少、13g ai/ha或更少、12g ai/ha或更少、11g ai/ha或更少、10g ai/ha或更少、9gai/ha或更少、8g ai/ha或更少、7g ai/ha或更少、6g ai/ha或更少、5g ai/ha或更少、4gai/ha或更少、3.5g ai/ha或更少、3g ai/ha或更少、2.5gai/ha或更少、2g ai/ha或更少、1.75g ai/ha或更少、1.5g ai/ha或更少、1.25g ai/ha或更少、或1g ai/ha或更少；或范围为上述任意一个最小值至上述任意一个最大值的量，如0.5-1000g ai/ha、2-900g ai/ha、1.75-300g ai/ha、75-550g ai/ha、90-900g ai/ha、55-400g ai/ha、36-250g ai/ha、80-650g ai/ha、120-360g ai/ha、65-170g ai/ha、34-700g ai/ha、12-200g ai/ha、5-220gai/ha、1.5-25g ai/ha、70-450g ai/ha、39-110g ai/ha、或1-975g ai/ha。
在一些方面，除草组合物包含除草有效量的(a)式I的化合物和(b)三氟羧草醚、唑啶草酮、双苯嘧草酮、治草醚、氟丙嘧草酯、唑草酮、甲氧除草醚、吲哚酮草酸、异丙吡草酯、氟哒嗪草酸、氟烯草酸、丙炔氟草胺、乙羧氟草酸、嗪草酸、氟磺胺草醚、氟硝磺酰胺、乳氟禾草灵、丙炔噁草酮、噁草酮、乙氧氟草醚、环戊噁草酮、氟唑草胺、双唑草腈、氯吡草酸、苯嘧磺草胺、甲磺草胺、噻二唑草胺、氟嘧硫草酯、其农业上可接受的盐或酯、或它们的组合。
植物生长调节剂
除了式I的化合物或其农业上可接受的盐或酯外，这些组合物还可包含植物生长调节剂(PGR)、其农业上可接受的盐或酯、或它们的混合物。PGR，也称为植物激素，充当细胞间通讯的化学信使。PGR可分类为多种作用方式，这些作用方式可影响例如植物细胞的生长、分裂、延伸或分化。PGR的实例包括1,4-二甲基萘、1-甲基环丙烯、1-萘乙酸、2,6-二异丙基萘、2-萘氧基乙酸、4-氯苯氧基乙酸(4-CPA)、6-苄基氨基嘌呤、脱落酸、先甲草胺、嘧啶醇、艾维激素、仲丁灵、西维因、氯甲丹、矮壮素、三丁氯苄膦、氯苯胺灵、苯哒嗪酸、调果酸、坐果酸、氯化亚铜、氨腈、环丙酸酰胺、环己酰亚胺、细胞分裂素、丁酰肼、1-癸醇、调呋酸、噻节因、敌灭生、草藻灭、乙烯硅、乙烯利、吲唑酯、2,4,5-涕丙酸、杀雄嗪、氟节胺、抑草丁、调嘧醇、吡效隆、赤霉素、增甘膦、胺苯吡菌酮、增产肟、三水六氟丙酮、抗倒胺、3-吲哚丁酸(IBA)、3-吲哚基乙酸(IAA)、稻瘟灵、抑芽丹、氟磺酰草胺、甲呱鎓、N-乙酰基噻唑烷-4-甲酸、萘乙酰胺、N-间甲苯基邻氨基甲酰苯甲酸、N-苯基邻氨基甲酰苯甲酸、硝酚盐、多效唑、天竺葵酸、哌壮素、调环酸、茉莉酮、苯胺灵、3-叔丁基苯氧基乙酸丙酯、津奥啉、四环唑、噻苯隆、三十烷醇、抑芽唑、抗倒酯和烯效唑。
在一些方面，该组合物可包含选自由以下组成的组的PGR：1,4-二甲基萘、1-甲基环丙烯、1-萘乙酸、2,6-二异丙基萘、2-萘氧基乙酸、4-氯苯氧基乙酸(4-CPA)、6-苄基氨基嘌呤、脱落酸、先甲草胺、嘧啶醇、艾维激素、仲丁灵、西维因、氯甲丹、矮壮素、三丁氯苄膦、氯苯胺灵、苯哒嗪酸、调果酸、坐果酸、氯化亚铜、氨腈、环丙酸酰胺、环己酰亚胺、细胞分裂素、丁酰肼、1-癸醇、调呋酸、噻节因、敌灭生、草藻灭、乙烯硅、乙烯利、吲唑酯、2,4,5-涕丙酸、杀雄嗪、氟节胺、抑草丁、调嘧醇、吡效隆、赤霉素、增甘膦、胺苯吡菌酮、增产肟、三水六氟丙酮、抗倒胺、3-吲哚丁酸(IBA)、3-吲哚基乙酸(IAA)、稻瘟灵、抑芽丹、氟磺酰草胺、甲呱鎓、N-乙酰基噻唑烷-4-甲酸、萘乙酰胺、N-间甲苯基邻氨基甲酰苯甲酸、N-苯基邻氨基甲酰苯甲酸、硝酚盐、多效唑、天竺葵酸、哌壮素、调环酸、茉莉酮、苯胺灵、3-叔丁基苯氧基乙酸丙酯、津奥啉、四环唑、噻苯隆、三十烷醇、抑芽唑、抗倒酯、烯效唑、其农业上可接受的盐或酯、以及它们的混合物。
可将PGR以足以诱导除草作用的量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水，以防止植被的出苗或生长。在一些方面，将PGR以如下量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水以防止植被的出苗或生长：20g ai/ha或更多，如0.020g ai/ha或更多、0.025g ai/ha或更多、0.03g ai/ha或更多、0.04g ai/ha或更多、0.05g ai/ha或更多、0.06g ai/ha或更多、0.07g ai/ha或更多、0.08g ai/ha或更多、0.09g ai/ha或更多、0.1gai/ha或更多、0.11g ai/ha或更多、0.125g ai/ha或更多、0.15g ai/ha或更多、0.175g ai/ha或更多、0.20g ai/ha或更多、0.25g ai/ha或更多、0.3g ai/ha或更多、0.4g ai/ha或更多、0.5g ai/ha或更多、0.6g ai/ha或更多、0.7g ai/ha或更多、0.8g ai/ha或更多、0.9gai/ha或更多、1g ai/ha或更多、1.1g ai/ha或更多、1.25g ai/ha或更多、1.5g ai/ha或更多、1.75g ai/ha或更多、2g ai/ha或更多、2.25g ai/ha或更多、2.5g ai/ha或更多、2.75gai/ha或更多、3g ai/ha或更多、3.25g ai/ha或更多、3.5g ai/ha或更多、3.75g ai/ha或更多、4g ai/ha或更多、4.25g ai/ha或更多、4.5g ai/ha或更多、4.75g ai/ha或更多、5g ai/ha或更多、5.25g ai/ha或更多、5.5g ai/ha或更多、5.75g ai/ha或更多、6g ai/ha或更多、6.25g ai/ha或更多、6.5g ai/ha或更多、6.75g ai/ha或更多、7g ai/ha或更多、7.25g ai/ha或更多、7.5g ai/ha或更多、8g ai/ha或更多、8.5g ai/ha或更多、9g ai/ha或更多、9.5gai/ha,或更多、10g ai/ha或更多、15g ai/ha或更多、20g ai/ha或更多、25g ai/ha或更多、30g ai/ha或更多、35g ai/ha或更多、40g ai/ha或更多、45g ai/ha或更多、50g ai/ha或更多、55g ai/ha或更多、60g ai/ha或更多、65g ai/ha或更多、70g ai/ha或更多、75g ai/ha或更多、80g ai/ha或更多、85g ai/ha或更多、90g ai/ha或更多、95g ai/ha或更多、100gai/ha或更多、110g ai/ha或更多、120g ai/ha或更多、125g ai/ha或更多、130g ai/ha或更多、140g ai/ha或更多、150g ai/ha或更多、160g ai/ha或更多、170g ai/ha或更多、175gai/ha或更多、180g ai/ha或更多、190g ai/ha或更多、200g ai/ha或更多、210g ai/ha或更多、220g ai/ha或更多、225g ai/ha或更多、230g ai/ha或更多、240g ai/ha或更多、250gai/ha或更多、260g ai/ha或更多、270g ai/ha或更多、275g ai/ha或更多、280g ai/ha或更多、290g ai/ha或更多、300g ai/ha或更多、310g ai/ha或更多、320g ai/ha或更多、325gai/ha或更多、330g ai/ha或更多、340g ai/ha或更多、350g ai/ha或更多、360g ai/ha或更多、370g ai/ha或更多、375g ai/ha或更多、380g ai/ha或更多、390g ai/ha或更多、400gai/ha或更多、410g ai/ha或更多、420g ai/ha或更多、425g ai/ha或更多、430g ai/ha或更多、440g ai/ha或更多、450g ai/ha或更多、460g ai/ha或更多、470g ai/ha或更多、475gai/ha或更多、480g ai/ha或更多、490g ai/ha或更多、500g ai/ha或更多、525g ai/ha或更多、550g ai/ha或更多、575g ai/ha或更多、600g ai/ha或更多、625g ai/ha或更多、650gai/ha或更多、675g ai/ha或更多、700g ai/ha或更多、750g ai/ha或更多、800g ai/ha或更多、850g ai/ha或更多、900g ai/ha或更多、950g ai/ha或更多、1000g ai/ha或更多、1050gai/ha或更多、1100g ai/ha或更多、1150g ai/ha或更多、1200g ai/ha或更多、1250g ai/ha或更多、1300g ai/ha或更多、1350g ai/ha或更多、1400g ai/ha或更多、1450g ai/ha或更多、1500g ai/ha或更多、1600g ai/ha或更多、1700g ai/ha或更多、1800g ai/ha或更多、1900g ai/ha或更多、2000g ai/ha或更多、2100g ai/ha或更多、2200g ai/ha或更多、2300gai/ha或更多、2400g ai/ha或更多、2500g ai/ha或更多、2600g ai/ha或更多、2700g ai/ha或更多、2800g ai/ha或更多、2900g ai/ha或更多、3000g ai/ha或更多、3100g ai/ha或更多、3200g ai/ha或更多、3250g ai/ha或更多、3300g ai/ha或更多、3400g ai/ha或更多、3500g ai/ha或更多、3750g ai/ha或更多、4000g ai/ha或更多、4250g ai/ha或更多、4500gai/ha或更多、4750g ai/ha或更多、5000g ai/ha或更多、5250g ai/ha或更多、5500g ai/ha或更多、5750g ai/ha或更多、6000g ai/ha或更多、6250g ai/ha或更多、6500g ai/ha或更多、6750g ai/ha或更多、7000g ai/ha或更多、7250g ai/ha或更多、7500g ai/ha或更多、7750g ai/ha或更多、8000g ai/ha或更多、8250g ai/ha或更多、8500g ai/ha或更多、8750gai/ha或更多、9000g ai/ha或更多、9250g ai/ha或更多、9500g ai/ha或更多、9750g ai/ha或更多、10kg ai/ha或更多、10.5kg ai/ha或更多、11kg ai/ha或更多、11.5kg ai/ha或更多、12k g ai/ha或更多、12.5kg ai/ha或更多、13kg ai/ha或更多、13.5kg ai/ha或更多、14kg ai/ha或更多、14.5kg ai/ha或更多、15kg ai/ha或更多、15.5kg ai/ha或更多、16kgai/ha或更多、16.5kg ai/ha或更多、16.75kg ai/ha或更多、17kg ai/ha或更多、或17.5kgai/ha或更多；以如下量：17.5kg ai/ha或更少，例如17kg ai/ha或更少、16.5kg ai/ha或更少、16kg ai/ha或更少、15.5kg ai/ha或更少、15kg ai/ha或更少、14.5k g ai/ha或更少、14kg ai/ha或更少、13.5kg ai/ha或更少、13kg ai/ha或更少、12.5kg ai/ha或更少、12kgai/ha或更少、11.5kg ai/ha或更少、11kg ai/ha或更少、10.5kg ai/ha、10kg ai/ha或更少、9750g ai/ha或更少、9500g ai/ha或更少、9250g ai/ha或更少、9000g ai/ha或更少、8750g ai/ha或更少、8500g ai/ha或更少、8250g ai/ha或更少、8000g ai/ha或更少、7750gai/ha或更少、7500g ai/ha或更少、7250g ai/ha或更少、7000g ai/ha或更少、6750g ai/ha或更少、6500g ai/ha或更少、6250g ai/ha或更少、6000g ai/ha或更少、5750g ai/ha或更少、5500g ai/ha或更少、5250g ai/ha或更少、5000g ai/ha或更少、4750g ai/ha或更少、4500g ai/ha或更少、4250g ai/ha或更少、4000g ai/ha或更少、3750g ai/ha或更少、3500gai/ha或更少、3400g ai/ha或更少、3300g ai/ha或更少、3250g ai/ha或更少、3200g ai/ha或更少、3100g ai/ha或更少、3000g ai/ha或更少、2900g ai/ha或更少、2800g ai/ha或更少、2700g ai/ha或更少、2600g ai/ha或更少、2500g ai/ha或更少、2400g ai/ha或更少、2300g ai/ha或更少、2200g ai/ha或更少、2100g ai/ha或更少、2000g ai/ha或更少、1900gai/ha或更少、1800g ai/ha或更少、1700g ai/ha或更少、1600g ai/ha或更少、1500g ai/ha或更少、1400g ai/ha或更少、1350g ai/ha或更少、1300g ai/ha或更少、1250g ai/ha或更少、1200g ai/ha或更少、1150g ai/ha或更少、1100g ai/ha或更少、1050g ai/ha或更少、1000g ai/ha或更少、950g ai/ha或更少、900g ai/ha或更少、850g ai/ha或更少、800g ai/ha或更少、750g ai/ha或更少、700g ai/ha或更少、675g ai/ha或更少、650g ai/ha或更少、625g ai/ha或更少、600g ai/ha或更少、575g ai/ha或更少、550g ai/ha或更少、525g ai/ha或更少、500g ai/ha或更少、490g ai/ha或更少、480g ai/ha或更少、475g ai/ha或更少、470g ai/ha或更少、460g ai/ha或更少、450g ai/ha或更少、440g ai/ha或更少、430g ai/ha或更少、425g ai/ha或更少、420g ai/ha或更少、410g ai/ha或更少、400g ai/ha或更少、390g ai/ha或更少、380g ai/ha或更少、375g ai/ha或更少、370g ai/ha或更少、360g ai/ha或更少、350g ai/ha或更少、340g ai/ha或更少、330g ai/ha或更少、325g ai/ha或更少、320g ai/ha或更少、310g ai/ha或更少、300g ai/ha或更少、290g ai/ha或更少、280g ai/ha或更少、275g ai/ha或更少、270g ai/ha或更少、260g ai/ha或更少、250g ai/ha或更少、240g ai/ha或更少、230g ai/ha或更少、225g ai/ha或更少、220g ai/ha或更少、210g ai/ha或更少、200g ai/ha或更少、190g ai/ha或更少、180g ai/ha或更少、175g ai/ha或更少、170g ai/ha或更少、160g ai/ha或更少、150g ai/ha或更少、140g ai/ha或更少、130g ai/ha或更少、125g ai/ha或更少、120g ai/ha或更少、110g ai/ha或更少、100g ai/ha或更少、95g ai/ha或更少、90g ai/ha或更少、85g ai/ha或更少、80g ai/ha或更少、75g ai/ha或更少、70g ai/ha或更少、65g ai/ha或更少、60g ai/ha或更少、55g ai/ha或更少、50g ai/ha或更少、45g ai/ha或更少、40g ai/ha或更少、35g ai/ha或更少、30g ai/ha或更少、25gai/ha或更少、20g ai/ha或更少、15g ai/ha或更少、10g ai/ha或更少、9.5g ai/ha或更少、9g ai/ha或更少、8.5g ai/ha或更少、8g ai/ha或更少、7.5g ai/ha或更少、7.25g ai/ha或更少、7g ai/ha或更少、6.75g ai/ha或更少、6.5g ai/ha或更少、6.25g ai/ha或更少、6gai/ha或更少、5.75g ai/ha或更少、5.5g ai/ha或更少、5.25g ai/ha或更少、5g ai/ha或更少、4.75g ai/ha或更少、4.5g ai/ha或更少、4.25g ai/ha或更少、4g ai/ha或更少、3.75gai/ha或更少、3.5g ai/ha或更少、3.25g ai/ha或更少、3g ai/ha或更少、2.75g ai/ha或更少、2.5g ai/ha或更少、2.25g ai/ha或更少、2g ai/ha或更少、1.75g ai/ha或更少、1.5gai/ha或更少、1.25g ai/ha或更少、1.1g ai/ha或更少、1g ai/ha或更少、0.9g ai/ha或更少、0.8g ai/ha或更少、0.7g ai/ha或更少、0.6g ai/ha或更少、0.5g ai/ha或更少、0.4gai/ha或更少、0.3g ai/ha或更少、0.2g ai/ha或更少、0.175g ai/ha或更少、0.15g ai/ha或更少、0.125g ai/ha或更少、0.11g ai/ha或更少、0.1g ai/ha或更少、0.09g ai/ha或更少、0.08g ai/ha或更少、0.07g ai/ha或更少、0.06g ai/ha或更少、0.05g ai/ha或更少、0.04g ai/ha或更少、0.03g ai/ha或更少、或0.025g ai/ha或更少；或范围为上述任意一个最小值至上述任意一个最大值的量，如0.020g-17.5kg ai/ha、950-6500g ai/ha、0.7-8.5gai/ha、460-3750g ai/ha、600-2500g ai/ha、50-5000g ai/ha、110-450g ai/ha、11.5-16kgai/ha、1900-4000g ai/ha、1-4gai/ha、750-2200g ai/ha、380-5250g ai/ha、0.2-17.25gai/ha、500-1400g ai/ha、3.25-950g ai/ha、440-2900g ai/ha、或0.025g-17kg ai/ha。
纤维素生物合成抑制剂(CBI)除草剂
除了式I的化合物或其农业上可接受的盐或酯外，这些组合物还可包含CBI除草剂、其农业上可接受的盐或酯、或它们的混合物。CBI除草剂似乎干扰植物细胞壁的生物合成，从而抑制出苗幼苗的细胞分裂。CBI除草剂的实例包括草克乐、敌草腈、氟胺草唑、三嗪茚草胺、异噁酰草胺和苯氧丙胺津。
在一些方面，该组合物可包含选自由以下组成的组的CBI除草剂：草克乐、敌草腈、氟胺草唑、三嗪茚草胺、异噁酰草胺、苯氧丙胺津、其农业上可接受的盐或酯、以及它们的混合物。
可将CBI除草剂以足以诱导除草作用的量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水以防止植被的出苗或生长。在一些方面，将CBI除草剂以如下量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水以防止植被的出苗或生长：25g ai/ha或更多，如35gai/ha或更多、50g ai/ha或更多、75g ai/ha或更多、100g ai/ha或更多、110g ai/ha或更多、120g ai/ha或更多、125g ai/ha或更多、130g ai/ha或更多、140g ai/ha或更多、150gai/ha或更多、160g ai/ha或更多、170g ai/ha或更多、175g ai/ha或更多、180g ai/ha或更多、190g ai/ha或更多、200g ai/ha或更多、210g ai/ha或更多、220g ai/ha或更多、225gai/ha或更多、230g ai/ha或更多、240g ai/ha或更多、250g ai/ha或更多、260g ai/ha或更多、270g ai/ha或更多、275g ai/ha或更多、280g ai/ha或更多、290g ai/ha或更多、300gai/ha或更多、310g ai/ha或更多、320g ai/ha或更多、325g ai/ha或更多、330g ai/ha或更多、340g ai/ha或更多、350g ai/ha或更多、360g ai/ha或更多、370g ai/ha或更多、375gai/ha或更多、380g ai/ha或更多、390g ai/ha或更多、400g ai/ha或更多、410g ai/ha或更多、420g ai/ha或更多、425g ai/ha或更多、430g ai/ha或更多、440g ai/ha或更多、450gai/ha或更多、460g ai/ha或更多、470g ai/ha或更多、475g ai/ha或更多、480g ai/ha或更多、490g ai/ha或更多、500g ai/ha或更多、525g ai/ha或更多、550g ai/ha或更多、575gai/ha或更多、600g ai/ha或更多、625g ai/ha或更多、650g ai/ha或更多、675g ai/ha或更多、700g ai/ha或更多、750g ai/ha或更多、800g ai/ha或更多、850g ai/ha或更多、900gai/ha或更多、950g ai/ha或更多、1000gai/ha或更多、1100g ai/ha或更多、1200g ai/ha或更多、1300g ai/ha或更多、1400g ai/ha或更多、1500g ai/ha或更多、1600g ai/ha或更多、1700g ai/ha或更多、1800g ai/ha或更多、1900g ai/ha或更多、2000g ai/ha或更多、2100gai/ha或更多、2200g ai/ha或更多、2300g ai/ha或更多、2400g ai/ha或更多、2500g ai/ha或更多、2600g ai/ha或更多、2700g ai/ha或更多、2800g ai/ha或更多、2900g ai/ha或更多、3000g ai/ha或更多、3250g ai/ha或更多、3500g ai/ha或更多、3750g ai/ha或更多、4000g ai/ha或更多、4250g ai/ha或更多、4500g ai/ha或更多、4750g ai/ha或更多、5000gai/ha或更多、5250g ai/ha或更多、5400g ai/ha或更多、5500g ai/ha或更多、5750g ai/ha或更多、6000g ai/ha或更多、6250g ai/ha或更多、6500g ai/ha或更多、6750g ai/ha或更多、7000g ai/ha或更多、7250g ai/ha或更多、7500g ai/ha或更多、7750g ai/ha或更多、8000g ai/ha或更多、8100g ai/ha或更多、8250g ai/ha或更多、8500g ai/ha或更多、8750gai/ha或更多、或9000g ai/ha或更多；以如下量：9000g ai/ha或更少，如8750g ai/ha或更少、8500g ai/ha或更少、8250g ai/ha或更少、8100g ai/ha或更少、8000g ai/ha或更少、7750g ai/ha或更少、7500gai/ha或更少、7250g ai/ha或更少、7000g ai/ha或更少、6750gai/ha或更少、6500g ai/ha或更少、6250g ai/ha或更少、6000g ai/ha或更少、5750g ai/ha或更少、5500g ai/ha或更少、5400g ai/ha或更少、5250g ai/ha或更少、5000g ai/ha或更少、4750g ai/ha或更少、4500g ai/ha或更少、4250g ai/ha或更少、4000g ai/ha或更少、3750g ai/ha或更少、3500g ai/ha或更少、3250g ai/ha或更少、3000g ai/ha或更少、2900gai/ha或更少、2800g ai/ha或更少、2700g ai/ha或更少、2600g ai/ha或更少、2500g ai/ha或更少、2400g ai/ha或更少、2300g ai/ha或更少、2200g ai/ha或更少、2100g ai/ha或更少、2000g ai/ha或更少、1900g ai/ha或更少、1800g ai/ha或更少、1700g ai/ha或更少、1600g ai/ha或更少、1500g ai/ha或更少、1400g ai/ha或更少、1300g ai/ha或更少、1200gai/ha或更少、1100g ai/ha或更少、1000g ai/ha或更少、950g ai/ha或更少、900g ai/ha或更少、850g ai/ha或更少、800g ai/ha或更少、750g ai/ha或更少、700g ai/ha或更少、675gai/ha或更少、650g ai/ha或更少、625g ai/ha或更少、600g ai/ha或更少、575g ai/ha或更少、550g ai/ha或更少、525g ai/ha或更少、500g ai/ha或更少、490g ai/ha或更少、480gai/ha或更少、475g ai/ha或更少、470g ai/ha或更少、460g ai/ha或更少、450g ai/ha或更少、440g ai/ha或更少、430g ai/ha或更少、425g ai/ha或更少、420g ai/ha或更少、410gai/ha或更少、400g ai/ha或更少、390g ai/ha或更少、380g ai/ha或更少、375g ai/ha或更少、370g ai/ha或更少、360g ai/ha或更少、350g ai/ha或更少、340g ai/ha或更少、330gai/ha或更少、325g ai/ha或更少、320g ai/ha或更少、310g ai/ha或更少、300g ai/ha或更少、290g ai/ha或更少、280g ai/ha或更少、275g ai/ha或更少、270g ai/ha或更少、260gai/ha或更少、250g ai/ha或更少、240g ai/ha或更少、230g ai/ha或更少、225g ai/ha或更少、220g ai/ha或更少、210g ai/ha或更少、200g ai/ha或更少、190g ai/ha或更少、180gai/ha或更少、175g ai/ha或更少、170g ai/ha或更少、160g ai/ha或更少、150g ai/ha或更少、140g ai/ha或更少、130g ai/ha或更少、125g ai/ha或更少、120g ai/ha或更少、110gai/ha或更少、100g ai/ha或更少、75g ai/ha或更少、50g ai/ha或更少、或35g ai/ha或更少、；或范围为上述任意一个最小值至上述任意一个最大值的量，如25-9000g ai/ha、950-6500g ai/ha、460-3750g ai/ha、675-2500g ai/ha、50-7000g ai/ha、110-450g ai/ha、1500-8000g ai/ha、750-5400g ai/ha、380-3250g ai/ha、500-1200g ai/ha、440-2500gai/ha、或35-1200g ai/ha。
在一些方面，该组合物包含：(a)式I的化合物和(b)草克乐、敌草腈、氟胺草唑、三嗪茚草胺、异噁酰草胺、苯氧丙胺津、其农业上可接受的盐或酯、以及它们的混合物。
VLCFA合成抑制剂除草剂
除了式I的化合物或其农业上可接受的盐或酯外，这些组合物还包含极长链脂肪酸(VLCFA)合成抑制剂除草剂。极长链脂肪酸在植物中具有多种功能，主要用作角质层蜡生物合成的前体，以及作为贮存脂质、鞘脂和磷脂的组分。VLCFA合成抑制剂的实例包括但不限于乙草胺、甲草胺、莎稗磷、丁草胺、唑草胺、二甲草胺、二甲吩草胺、双苯酰草胺、四唑酰草胺、氟噻草胺、三唑酰草胺、苯噻草胺、吡草胺、异丙甲草胺、萘丙胺、敌草胺、烯草胺、哌草磷、丙草胺、毒草安、异丙草胺、罗克杀草砜和噻吩草胺。
在一些方面，该组合物可包含选自由以下组成的组的VLCFA合成抑制剂除草剂：乙草胺、甲草胺、莎稗磷、丁草胺、唑草胺、二甲草胺、二甲吩草胺、双苯酰草胺、四唑酰草胺、氟噻草胺、三唑酰草胺、苯噻草胺、吡草胺、异丙甲草胺、萘丙胺、敌草胺、烯草胺、哌草磷、丙草胺、毒草安、异丙草胺、罗克杀草砜、噻吩草胺、其农业上可接受的盐和酯、以及它们的组合。
可将VLCFA合成抑制剂除草剂或其农业上可接受的盐或酯以足以诱导除草作用的量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水，以防止植被的出苗或生长。在一些方面，将VLCFA合成抑制剂除草剂或其农业上可接受的盐或酯以如下量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水以防止植被的出苗或生长：40克活性成分/公顷(g ai/ha)或更多，如45g ai/ha或更多、50g ai/ha或更多、55g ai/ha或更多、60g ai/ha或更多、65gai/ha或更多、70g ai/ha或更多、75g ai/ha或更多、80g ai/ha或更多、85g ai/ha或更多、90g ai/ha或更多、95g ai/ha或更多、100g ai/ha或更多、110g ai/ha或更多、120g ai/ha或更多、130g ai/ha或更多、140g ai/ha或更多、150g ai/ha或更多、160g ai/ha或更多、170g ai/ha或更多、180g ai/ha或更多、190g ai/ha或更多、200g ai/ha或更多、220g ai/ha或更多、240g ai/ha或更多、250g ai/ha或更多、260g ai/ha或更多、280g ai/ha或更多、300g ai/ha或更多、320g ai/ha或更多、340g ai/ha或更多、350g ai/ha或更多、360g ai/ha或更多、380g ai/ha或更多、400g ai/ha或更多、450g ai/ha或更多、500g ai/ha或更多、550g ai/ha或更多、600g ai/ha或更多、650g ai/ha或更多、700g ai/ha或更多、750g ai/ha或更多、800g ai/ha或更多、850g ai/ha或更多、900g ai/ha或更多、950g ai/ha或更多、1000g ai/ha或更多、1050g ai/ha或更多、1100g ai/ha或更多、1150g ai/ha或更多、1200gai/ha或更多、1250g ai/ha或更多、1300g ai/ha或更多、1350g ai/ha或更多、1400g ai/ha或更多、1450g ai/ha或更多、1500g ai/ha或更多、1600g ai/ha或更多、1700g ai/ha或更多、1800g ai/ha或更多、1900g ai/ha或更多、2000g ai/ha或更多、2050g ai/ha或更多、2100g ai/ha或更多、2150g ai/ha或更多、2200g ai/ha或更多、2240g ai/ha或更多、2250gai/ha或更多、2300g ai/ha或更多、2350g ai/ha或更多、2400g ai/ha或更多、2450g ai/ha或更多、2500g ai/ha或更多、2600g ai/ha或更多、2700g ai/ha或更多、2750g ai/ha或更多、2800g ai/ha或更多、2900g ai/ha或更多、3000g ai/ha或更多、3100g ai/ha或更多、3200g ai/ha或更多、3250g ai/ha或更多、3300g ai/ha或更多、3400g ai/ha或更多、3500gai/ha或更多、3600g ai/ha或更多、3700g ai/ha或更多、3750g ai/ha或更多、3800g ai/ha或更多、3900g ai/ha或更多、3950g ai/ha或更多、4000g ai/ha或更多、4100g ai/ha或更多、4200g ai/ha或更多、4250g ai/ha或更多、4300g ai/ha或更多、4400g ai/ha或更多、4450g ai/ha或更多、4500g ai/ha或更多、4640g ai/ha或更多、4780g ai/ha或更多、4920gai/ha或更多、5060g ai/ha或更多、5200g ai/ha或更多、5340g ai/ha或更多、5480g ai/ha或更多、5620g ai/ha或更多、5760g ai/ha或更多、5900g ai/ha或更多、6040g ai/ha或更多、6180g ai/ha或更多、6320g ai/ha或更多、6460g ai/ha或更多、或6600g ai/ha或更多；以如下量：6720g ai/ha或更少，如6645g ai/ha或更少、6575g ai/ha或更少、6500g ai/ha或更少、6425g ai/ha或更少、6350g ai/ha或更少、6275g ai/ha或更少、6200g ai/ha或更少、6125g ai/ha或更少、6050g ai/ha或更少、5975g ai/ha或更少、5900g ai/ha或更少、5825g ai/ha或更少、5750g ai/ha或更少、5675g ai/ha或更少、5600g ai/ha或更少、5525gai/ha或更少、5450g ai/ha或更少、5375g ai/ha或更少、5300g ai/ha或更少、5225g ai/ha或更少、5150g ai/ha或更少、5075g ai/ha或更少、5000g ai/ha或更少、4925g ai/ha或更少、4850g ai/ha或更少、4775g ai/ha或更少、4700g ai/ha或更少、4625g ai/ha或更少、4550g ai/ha或更少、4475g ai/ha或更少、4450g ai/ha或更少、4400g ai/ha或更少、4300gai/ha或更少、4250g ai/ha或更少、4100g ai/ha或更少、4000g ai/ha或更少、3950g ai/ha或更少、3900g ai/ha或更少、3800g ai/ha或更少、3750g ai/ha或更少、3700g ai/ha或更少、3600g ai/ha或更少、3500g ai/ha或更少、3400g ai/ha或更少、3300g ai/ha或更少、3250g ai/ha或更少、3200g ai/ha或更少、3100g ai/ha或更少、3000g ai/ha或更少、2900gai/ha或更少、2800g ai/ha或更少、2750g ai/ha或更少、2700g ai/ha或更少、2600g ai/ha或更少、2500g ai/ha或更少、2450g ai/ha或更少、2400g ai/ha或更少、2350g ai/ha或更少、2300g ai/ha或更少、2250g ai/ha或更少、2240g ai/ha或更少、2200g ai/ha或更少、2150g ai/ha或更少、2100g ai/ha或更少、2050g ai/ha或更少、2000g ai/ha或更少、1900gai/ha或更少、1800g ai/ha或更少、1750g ai/ha或更少、1700g ai/ha或更少、1600g ai/ha或更少、1500g ai/ha或更少、1450g ai/ha或更少、1400g ai/ha或更少、1350g ai/ha或更少、1300g ai/ha或更少、1250g ai/ha或更少、1240g ai/ha或更少、1200g ai/ha或更少、1150g ai/ha或更少、1100g ai/ha或更少、1050g ai/ha或更少、1000g ai/ha或更少、950gai/ha或更少、900g ai/ha或更少、850g ai/ha或更少、800g ai/ha或更少、750g ai/ha或更少、700g ai/ha或更少、650g ai/ha或更少、600g ai/ha或更少、550g ai/ha或更少、500gai/ha或更少、450g ai/ha或更少、400g ai/ha或更少、380g ai/ha或更少、360g ai/ha或更少、350g ai/ha或更少、340g ai/ha或更少、320g ai/ha或更少、300g ai/ha或更少、280gai/ha或更少、260g ai/ha或更少、250g ai/ha或更少、240g ai/ha或更少、220g ai/ha或更少、200g ai/ha或更少、190g ai/ha或更少、180g ai/ha或更少、170g ai/ha或更少、160gai/ha或更少、150g ai/ha或更少、140g ai/ha或更少、130g ai/ha或更少、120g ai/ha或更少、110g ai/ha或更少、100g ai/ha或更少、95g ai/ha或更少、90g ai/ha或更少、85g ai/ha或更少、80g ai/ha或更少、75g ai/ha或更少、70g ai/ha或更少、65g ai/ha或更少、60gai/ha或更少、55g ai/ha或更少、50g ai/ha或更少、或45g ai/ha或更少；或范围为上述任意一个最小值至上述任意一个最大值的量，如40-6720g ai/ha、45-5825g ai/ha、60-2500gai/ha、75-3100g ai/ha、90-900gai/ha、55-4200g ai/ha、50-6050g ai/ha、80-4700g ai/ha、120-4775g ai/ha、65-2100g ai/ha、300-4000g ai/ha、1200-3600g ai/ha、250-5000gai/ha、250-1000g ai/ha、700-4250g ai/ha、800-1400g ai/ha、或1000-6720g ai/ha。
在一些方面，该组合物包含：(a)式I的化合物和(b)乙草胺、甲草胺、莎稗磷、丁草胺、唑草胺、二甲草胺、二甲吩草胺、双苯酰草胺、四唑酰草胺、氟噻草胺、三唑酰草胺、苯噻草胺、吡草胺、异丙甲草胺、萘丙胺、敌草胺、烯草胺、哌草磷、丙草胺、毒草安、异丙草胺、罗克杀草砜、噻吩草胺、或它们的组合。
III.微管组装抑制剂(MAI)除草剂
除了式I的化合物或其农业上可接受的N-氧化物、盐或酯外，这些组合物还可包含微管组装抑制剂(MAI)除草剂、其农业上可接受的盐或酯、或它们的混合物。MAI除草剂可通过与微管蛋白结合而抑制植物细胞分裂，微管蛋白是形成细胞分裂中必需的微管所需的主要蛋白质。
MAI除草剂的实例包括氟草胺、抑草磷、仲丁灵、双酰草胺、氯苯胺灵、敌草索、氟硫草定、乙丁烯氟灵、氨磺乐灵、二甲戊乐灵、氨氟乐灵、苯胺灵、戊炔草胺、噻草啶、氟乐灵、以及其农业上可接受的盐或酯。
可将MAI除草剂以足以诱导除草作用的量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水以防止植被的出苗或生长。在一些方面，将MAI除草剂以如下量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水以防止植被的出苗或生长：100g ai/ha或更多，如105gai/ha或更多、110g ai/ha或更多、115g ai/ha或更多、120g ai/ha或更多、125g ai/ha或更多、130g ai/ha或更多、135g ai/ha或更多、140g ai/ha或更多、145g ai/ha或更多、150gai/ha或更多、155g ai/ha或更多、160g ai/ha或更多、165g ai/ha或更多、170g ai/ha或更多、175g ai/ha或更多、180g ai/ha或更多、190g ai/ha或更多、200g ai/ha或更多、210gai/ha或更多、220g ai/ha或更多、225g ai/ha或更多、230g ai/ha或更多、240g ai/ha或更多、250g ai/ha或更多、260g ai/ha或更多、270g ai/ha或更多、275g ai/ha或更多、280gai/ha或更多、290g ai/ha或更多、300g ai/ha或更多、310g ai/ha或更多、320g ai/ha或更多、325g ai/ha或更多、330g ai/ha或更多、340g ai/ha或更多、350g ai/ha或更多、360gai/ha或更多、370g ai/ha或更多、375g ai/ha或更多、380g ai/ha或更多、390g ai/ha或更多、400g ai/ha或更多、500g ai/ha或更多、600g ai/ha或更多、700g ai/ha或更多、750gai/ha或更多、800g ai/ha或更多、900g ai/ha或更多、1000g ai/ha或更多、1100gai/ha或更多、1200g ai/ha或更多、1300g ai/ha或更多、1400g ai/ha或更多、1500g ai/ha或更多、1600g ai/ha或更多、1 700g ai/ha或更多、1800g ai/ha或更多、1900g ai/ha或更多、2000g ai/ha或更多、2100g ai/ha或更多、2200g ai/ha或更多、2300g ai/ha或更多、2400gai/ha或更多、2500g ai/ha或更多、2600g ai/ha或更多、2700g ai/ha或更多、2800g ai/ha或更多、2900g ai/ha或更多、3000g ai/ha或更多、3100g ai/ha或更多、3200g ai/ha或更多、3300g ai/ha或更多、3400g ai/ha或更多、3500g ai/ha或更多、3750g ai/ha或更多、4000g ai/ha或更多、4250g ai/ha或更多、4500g ai/ha或更多、4750g ai/ha或更多、5000gai/ha或更多、5250g ai/ha或更多、5500g ai/ha或更多、5750g ai/ha或更多、6000g ai/ha或更多、6250g ai/ha或更多、6500g ai/ha或更多、6750g ai/ha或更多、7000g ai/ha或更多、7250g ai/ha或更多、7500g ai/ha或更多、7750g ai/ha或更多、8000g ai/ha或更多、8250g ai/ha或更多、8500g ai/ha或更多、8750g ai/ha或更多、9000g ai/ha或更多、9250gai/ha或更多、9500g ai/ha或更多、9750g ai/ha或更多、10kg ai/ha或更多、10.5kg ai/ha或更多、11kg ai/ha或更多、11.5kg ai/ha或更多、12k g ai/ha或更多、12.5kg ai/ha或更多、13kg ai/ha或更多、13.5kg ai/ha或更多、14kg ai/ha或更多、14.5kg ai/ha或更多、15kg ai/ha或更多、15.5kg ai/ha或更多、16kg ai/ha或更多、16.5kg ai/ha或更多、或16.75kg ai/ha或更多；以如下量：17kg ai/ha或更少，如16.75kg ai/ha或更少、16.5kgai/ha或更少、16kg ai/ha或更少、15.5kg ai/ha或更少、15kg ai/ha或更少、14.5k g ai/ha或更少、14kg ai/ha或更少、13.5kg ai/ha或更少、13kg ai/ha或更少、12.5kg ai/ha或更少、12kg ai/ha或更少、11.5kg ai/ha或更少、11kg ai/ha或更少、10.5kg ai/ha、10kgai/ha或更少、9750g ai/ha或更少、9500g ai/ha或更少、9250g ai/ha或更少、9000g ai/ha或更少、8750g ai/ha或更少、8500g ai/ha或更少、8250g ai/ha或更少、8000g ai/ha或更少、7750g ai/ha或更少、7500g ai/ha或更少、7250g ai/ha或更少、7000g ai/ha或更少、6750g ai/ha或更少、6500g ai/ha或更少、6250g ai/ha或更少、6000g ai/ha或更少、5750gai/ha或更少、5500g ai/ha或更少、5250g ai/ha或更少、5000g ai/ha或更少、4750g ai/ha或更少、4500g ai/ha或更少、4250g ai/ha或更少、4000g ai/ha或更少、3750g ai/ha或更少、3600g ai/ha或更少、3500g ai/ha或更少、3400g ai/ha或更少、3300g ai/ha或更少、3200g ai/ha或更少、3100g ai/ha或更少、3000g ai/ha或更少、2900g ai/ha或更少、2800gai/ha或更少、2700g ai/ha或更少、2600g ai/ha或更少、2500g ai/ha或更少、2400g ai/ha或更少、2300g ai/ha或更少、2200g ai/ha或更少、2100g ai/ha或更少、2000g ai/ha或更少、1900g ai/ha或更少、1800g ai/ha或更少、1700g ai/ha或更少、1600g ai/ha或更少、1500g ai/ha或更少、1400g ai/ha或更少、1300g ai/ha或更少、1200g ai/ha或更少、1100gai/ha或更少、1000g ai/ha或更少、900g ai/ha或更少、800g ai/ha或更少、750g ai/ha或更少、700g ai/ha或更少、600g ai/ha或更少、500g ai/ha或更少、400g ai/ha或更少、390gai/ha或更少、380g ai/ha或更少、375g ai/ha或更少、370g ai/ha或更少、360g ai/ha或更少、350g ai/ha或更少、340g ai/ha或更少、330g ai/ha或更少、325g ai/ha或更少、320gai/ha或更少、310g ai/ha或更少、300g ai/ha或更少、290g ai/ha或更少、280g ai/ha或更少、275g ai/ha或更少、270g ai/ha或更少、260g ai/ha或更少、250g ai/ha或更少、240gai/ha或更少、230g ai/ha或更少、225g ai/ha或更少、220g ai/ha或更少、210g ai/ha或更少、200g ai/ha或更少、190g ai/ha或更少、180g ai/ha或更少、175g ai/ha或更少、170gai/ha或更少、165g ai/ha或更少、160g ai/ha或更少、155g ai/ha或更少、150g ai/ha或更少、145g ai/ha或更少、140g ai/ha或更少、135g ai/ha或更少、130g ai/ha或更少、125gai/ha或更少、120g ai/ha或更少、115g ai/ha或更少、110g ai/ha或更少、或105g ai/ha或更少；或范围为上述任意一个最小值至上述任意一个最大值的量，例如，100g-17kg ai/ha、350-1800g ai/ha、160-3750g ai/ha、225-2500g ai/ha、7.5-12.5kg ai/ha、115-350g ai/ha、3400-6750g ai/ha、185-8000g ai/ha、390-3100g ai/ha、2000-4250g ai/ha、1200-3300g ai/ha、或105g-16.75kg ai/ha。
III.脂肪酸和脂质合成抑制剂(FA/LSI)除草剂
除了式I的化合物或其农业上可接受的盐或酯外，这些组合物还可包含脂肪酸和脂质合成抑制剂(FA/LSI)除草剂、其农业上可接受的盐或酯、或它们的混合物。FA/LSI除草剂似乎会干扰脂肪酸和脂质的生物合成，从而减少角质层蜡的沉积，并导致异常的细胞发育或抑制萌发幼苗中的细胞分裂。FA/LSI除草剂的实例包括呋草磺、地散磷、苏达灭、草灭特、茅草枯、EPTC、禾草畏、乙呋草磺、四氟丙酸、草达灭、坪草丹、苄草丹、禾草丹、丁草威、野麦畏、灭草猛。
在一些方面，该组合物可包含选自由以下组成的组的FA/LSI除草剂：呋草磺、地散磷、苏达灭、草灭特、茅草枯、EPTC、禾草畏、乙呋草磺、四氟丙酸、草达灭、坪草丹、苄草丹、禾草丹、丁草威、野麦畏、灭草猛、其农业上可接受的盐或酯、以及它们的混合物。
可将FA/LSI除草剂以足以诱导除草作用的量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水，以防止植被的出苗或生长。在一些方面，将FA/LSI除草剂以如下量施用至植被或与植被相邻的区域或施用至土壤或水以防止植被的出苗或生长：300g ai/ha或更多，如310g ai/ha或更多、320g ai/ha或更多、325g ai/ha或更多、330g ai/ha或更多、340gai/ha或更多、350g ai/ha或更多、360g ai/ha或更多、370g ai/ha或更多、375g ai/ha或更多、380g ai/ha或更多、390g ai/ha或更多、400g ai/ha或更多、410g ai/ha或更多、420gai/ha或更多、425g ai/ha或更多、430g ai/ha或更多、440g ai/ha或更多、450g ai/ha或更多、460g ai/ha或更多、470g ai/ha或更多、475g ai/ha或更多、480g ai/ha或更多、490gai/ha或更多、500g ai/ha或更多、525g ai/ha或更多、550g ai/ha或更多、575g ai/ha或更多、600g ai/ha或更多、625g ai/ha或更多、650g ai/ha或更多、675g ai/ha或更多、700gai/ha或更多、750g ai/ha或更多、800g ai/ha或更多、850g ai/ha或更多、900g ai/ha或更多、950g ai/ha或更多、1000gai/ha或更多、1100g ai/ha或更多、1200g ai/ha或更多、1300g ai/ha或更多、1400g ai/ha或更多、1500g ai/ha或更多、1600g ai/ha或更多、1700g ai/ha或更多、1800g ai/ha或更多、1900g ai/ha或更多、2000g ai/ha或更多、2100gai/ha或更多、2200g ai/ha或更多、2300g ai/ha或更多、2400g ai/ha或更多、2500g ai/ha或更多、2600g ai/ha或更多、2700g ai/ha或更多、2800g ai/ha或更多、2900g ai/ha或更多、3000g ai/ha或更多、3250g ai/ha或更多、3500g ai/ha或更多、3750g ai/ha或更多、4000g ai/ha或更多、4250g ai/ha或更多、4500g ai/ha或更多、4750g ai/ha或更多、5000gai/ha或更多、5250g ai/ha或更多、5500g ai/ha或更多、5750g ai/ha或更多、5000g ai/ha或更多、5250g ai/ha或更多、5500g ai/ha或更多、5750g ai/ha或更多、6000g ai/ha或更多、6250g ai/ha或更多、6500g ai/ha或更多、6750g ai/ha或更多、7000g ai/ha或更多、7250g ai/ha或更多、7500g ai/ha或更多、7750g ai/ha或更多、8000g ai/ha或更多、8250gai/ha或更多、8500g ai/ha或更多、8750g ai/ha或更多、9000g ai/ha或更多、9250g ai/ha或更多、9500g ai/ha或更多、9750g ai/ha或更多、10kg ai/ha或更多、10.5kg ai/ha或更多、11kg ai/ha或更多、11.5kg ai/ha或更多、12k g ai/ha或更多、12.5kg ai/ha或更多、13kg ai/ha或更多、13.5kg ai/ha或更多、14kg ai/ha或更多、14.5kg ai/ha或更多、15kgai/ha或更多、15.5kg ai/ha或更多、16kg ai/ha或更多、16.5kg ai/ha或更多、16.75kgai/ha或更多、17kg ai/ha或更多、17.5kg ai/ha或更多、18kg ai/ha或更多、18.5kg ai/ha或更多、19kg ai/ha或更多、19.5kg ai/ha或更多、20kg ai/ha或更多、或20.5kg ai/ha或更多；以如下量：21kg ai/ha或更少，如20.5kg ai/ha或更少、20kg ai/ha或更少、19.5k gai/ha或更少、19kg ai/ha或更少、18.5kg ai/ha或更少、18kg ai/ha或更少、17.5kg ai/ha或更少、17kg ai/ha或更少、16.5kg ai/ha或更少、16kg ai/ha或更少、15.5kg ai/ha或更少、15kg ai/ha或更少、14.5k g ai/ha或更少、14kg ai/ha或更少、13.5kg ai/ha或更少、13kg ai/ha或更少、12.5kg ai/ha或更少、12kg ai/ha或更少、11.5kg ai/ha或更少、11kgai/ha或更少、10.5kg ai/ha、10kg ai/ha或更少、9750g ai/ha或更少、9500g ai/ha或更少、9250g ai/ha或更少、9000g ai/ha或更少、8750g ai/ha或更少、8500g ai/ha或更少、8250g ai/ha或更少、8000g ai/ha或更少、7750g ai/ha或更少、7500g ai/ha或更少、7250gai/ha或更少、7000g ai/ha或更少、6750g ai/ha或更少、6500g ai/ha或更少、6250g ai/ha或更少、6000g ai/ha或更少、6750g ai/ha或更少、6500g ai/ha或更少、5250g ai/ha或更少、5000g ai/ha或更少、4750g ai/ha或更少、4500g ai/ha或更少、4250g ai/ha或更少、4000g ai/ha或更少、3750g ai/ha或更少、3500g ai/ha或更少、3250g ai/ha或更少、3000gai/ha或更少、2900g ai/ha或更少、2800g ai/ha或更少、2700g ai/ha或更少、2600g ai/ha或更少、2500g ai/ha或更少、2400g ai/ha或更少、2300g ai/ha或更少、2200g ai/ha或更少、2100g ai/ha或更少、2000g ai/ha或更少、1900g ai/ha或更少、1800g ai/ha或更少、1700g ai/ha或更少、1600g ai/ha或更少、1500g ai/ha或更少、1400g ai/ha或更少、1300gai/ha或更少、1200g ai/ha或更少、1100g ai/ha或更少、1000g ai/ha或更少、950g ai/ha或更少、900g ai/ha或更少、850g ai/ha或更少、800g ai/ha或更少、750g ai/ha或更少、700g ai/ha或更少、675g ai/ha或更少、650g ai/ha或更少、625g ai/ha或更少、600g ai/ha或更少、575g ai/ha或更少、550g ai/ha或更少、525g ai/ha或更少、500g ai/ha或更少、490g ai/ha或更少、480g ai/ha或更少、475g ai/ha或更少、470g ai/ha或更少、460g ai/ha或更少、450g ai/ha或更少、440g ai/ha或更少、430g ai/ha或更少、425g ai/ha或更少、420g ai/ha或更少、410g ai/ha或更少、400g ai/ha或更少、390g ai/ha或更少、380g ai/ha或更少、375g ai/ha或更少、370g ai/ha或更少、360g ai/ha或更少、350g ai/ha或更少、340g ai/ha或更少、330g ai/ha或更少、325g ai/ha或更少、320g ai/ha或更少、或310gai/ha或更少；或范围为上述任意一个最小值至上述任意一个最大值的量，如300g-21kgai/ha、950-4500g ai/ha、460-3750g ai/ha、6-15kg ai/ha、900-1700g ai/ha、320-450gai/ha、8500g-14kg ai/ha、750-2200g ai/ha、390-5250g ai/ha、400-1200g ai/ha、1200-3500g ai/ha、或310g-20.5kg ai/ha。
在一些方面，本文提供的组合物和方法用于控制作物中的杂草，这些作物包括但不限于直接播种的、水播种的和移植的稻，谷物，小麦，大麦，燕麦，黑麦，高粱，玉米/玉蜀黍，甘蔗，向日葵，油菜，低芥酸油菜，甜菜，大豆，棉花，菠萝，牧场，草原，牧地，休耕地，草皮，乔木和藤本植物果园，水域，种植作物，蔬菜，工业植被管理(IVM)和公用通道(ROW)。
本文所述的组合物和方法可用于例如与草甘膦、EPSP合酶抑制剂、草铵膦、谷氨酰胺合酶抑制剂、麦草畏、苯氧基生长素、吡啶氧基生长素、合成生长素、生长素转运抑制剂、芳氧基苯氧基丙酸酯、环己二酮、苯基吡唑啉、ACCase抑制剂、咪唑啉酮、磺酰脲、嘧啶基硫代苯甲酸酯、三唑并嘧啶、磺酰基氨基羰基三唑啉酮、ALS或AHAS抑制剂、HPPD抑制剂、八氢番茄红素脱氢酶抑制剂、类胡萝卜素生物合成抑制剂、PPO抑制剂、纤维素生物合成抑制剂、有丝分裂抑制剂、微管抑制剂、极长链脂肪酸抑制剂、脂肪酸和脂质生物合成抑制剂、光系统I抑制剂、光系统II抑制剂、三嗪和溴苯腈结合以控制草甘膦耐受性、5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸酯(EPSP)合酶抑制剂耐受性、草铵膦耐受性、谷氨酰胺合酶抑制剂耐受性、麦草畏耐受性、苯氧基生长素耐受性、吡啶氧基生长素耐受性、生长素转运抑制剂耐受性、芳氧基苯氧基丙酸酯耐受性、环己二酮耐受性、苯基吡唑啉耐受性、乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂耐受性、咪唑啉酮耐受性、磺酰脲耐受性、嘧啶基硫代苯甲酸酯耐受性、三唑并嘧啶耐受性、磺酰基氨基羰基三唑啉酮耐受性、乙酰乳酸合酶(ALS)耐受性或乙酰羟酸合酶(AHAS)抑制剂耐受性、4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂耐受性、八氢番茄红素脱氢酶抑制剂耐受性、类胡萝卜素生物合成抑制剂耐受性、原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂耐受性、纤维素生物合成抑制剂耐受性、有丝分裂抑制剂耐受性、微管抑制剂耐受性、极长链脂肪酸抑制剂耐受性、脂肪酸和脂质生物合成抑制剂耐受性、光系统I抑制剂耐受性、光系统II抑制剂耐受性、三嗪耐受性和溴苯腈耐受性作物(如但不限于大豆、棉花、低芥酸油菜/油菜、稻、谷物、玉米、高粱、向日葵、甜菜、甘蔗、草皮等)中不期望的植被。这些组合物和方法可用于控制作物中不期望的植被，这些作物具有赋予对多个化学物质耐受的和/或多个作用方式的抑制剂耐受的多个性状或堆叠性状。在一些方面，式(I)的化合物或其配制品及其互补的除草剂配制品与如下除草剂组合使用，所述除草剂对所处理作物具有选择性并且所述除草剂在所使用的施用率下与由这些化合物控制的杂草范围互补。在一些方面，本文所述的组合物和其他互补的除草剂作为组合配制品、作为桶混物或依次同时施用。
这些组合物和方法可用于控制作物中不期望的植被，这些作物具有农艺胁迫耐受性(包括但不限于干旱、寒冷、高温、盐、水、养分、肥力、pH)、有害生物耐受性(包括但不限于昆虫、真菌和病原体)和作物改良性状(包括但不限于产量、蛋白质、碳水化合物、或油含量；蛋白质、碳水化合物或油组合物；植物株高和植物结构)。
本文提供的组合物和方法用于控制不期望的植被。不期望的植被包括但不限于出现在稻、谷物、小麦、大麦、燕麦、黑麦、牧场、草原、牧地、休耕地、中耕作物(例如玉米/玉蜀黍、甘蔗、向日葵、油菜、低芥酸油菜、甜菜、大豆、棉花)、草皮、乔木和藤本植物果园、种植作物、蔬菜、观赏物种、水生或非作物环境(例如公用通道、工业植被管理)中的不期望的植被。
在一些方面，本文提供的方法用于控制稻中不期望的植被。在某些方面，不期望的植被是臂形草(Brachiaria platyphylla(Groseb.)Nash或Urochloa platyphylla(Nash)R.D.Webster)(阔叶信号草(broadleaf signalgrass)，BRAPP)、马唐(Digitariasanguinalis(L.)Scop.)(大马唐草(large crabgrass)，DIGSA)、稗属(Echinochloa)物种(ECHSS)、稗(Echinochloa crus-galli(L.)P.Beauv.)(稗(barnyardgrass)，ECHCG)、无芒稗(Echinochloa crus-pavonis(Kunth)Schult.)(海湾稗(gulf cockspur)，ECHCV)、光头稗(Echinochloa colonum(L.)LINK)(光头稗(junglerice)，ECHCO)、水田稗(Echinochloaoryzoides(Ard.)Fritsch)(早稗(early watergrass)，ECHOR)、水稗(Echinochloaoryzicola(Vasinger)Vasinger)(晚稗(late watergrass)，ECHPH)、稻稗(Echinochloaphyllopogon(Stapf)Koso-Pol.)(稻米稗草(rice barnyardgrass)，ECHPH)、多穗稗(Echinochloa polystachya(Kunth)Hitchc.)(河匍匐草(creeping river grass)，ECHPO)、田间鸭嘴草(Ischaemum rugosum Salisb.)(鸭嘴草(saramollagrass)，ISCRU)、千金子(Leptochloa chinensis(L.)Nees)(中国千金子(Chinese sprangletop)，LEFCH)、丛生千金子(Leptochloa fascicularis(Lam.)Gray)(有芒千金子(bearded sprangletop)，LEFFA)、类黍千金子(Leptochloa panicoides(Presl.)Hitchc.)(亚马逊千金子(Amazonsprangletop)，LEFPA)、稻属(Oryza)物种(红色和杂草稻，ORYSS)、洋野黍(Panicumdichotomiflorum(L.)Michx.)(秋黍(fall panicum)，PANDI)、毛花雀稗(Paspalumdilatatum Poir.)(雀稗草(dallisgrass)，PASDI)、罗氏草(Rottboelliacochinchinensis(Lour.)W.D.Clayton)(itchgrass，ROOEX)、莎草属(Cyperus)物种(CYPSS)、异型莎草(Cyperus difformis L.)(小花莎草(smallflower flatsedge)，CYPDI)、假刺莎草(Cyperus dubius Rottb.)(MAPDU)、油莎草(Cyperus esculentus L.)(黄莎草(yellow nutsedge)，CYPES)、碎米莎草(Cyperus iria L.)(米莎草(riceflatsedge)，CYPIR)、香附子(Cyperus rotundus L.)(紫莎草(purple nutsedge)，CYPRO)、水莎草(Cyperus serotinus Rottb./C.B.Clarke)(汐泽莎草(tidalmarsh flatsedge)，CYPSE)、荸荠属(Eleocharis)物种(ELOSS)、水虱草(Fimbristylis miliacea(L.)Vahl)(globe fringerush，FIMMI)、拟莞属(Schoenoplectus)物种(SCPSS)、萤蔺(Schoenoplectus juncoides Roxb.)(日本纸草(Japanese bulrush)，SCPJU)、三棱草(Bolboschoenus maritimus(L.)Palla或Schoenoplectus maritimus L.Lye)(seaclubrush，SCPMA)、水毛花(Schoenoplectus mucronatus L.)(稻田芦苇(ricefieldbulrush)，SCPMU)、合萌属(Aeschynomene)物种(合萌(jointvetch)，AESSS)、喜旱莲子草(Alternanthera philoxeroides(Mart.)Griseb.)(空心莲子草(alligatorweed)，ALRPH)、泽泻水生车前草属(Alisma plantago-aquatica L.)(普通水生车前草(commonwaterplantain)，ALSPA)、苋属(Amaranthus)物种(藜(pigweeds)和苋(amaranths)，AMASS)、红水苋(Ammannia coccinea Rottb.)(红茎(redstem)，AMMCO)、圆叶鸭跖草(Commelina benghalensis L.)(饭包草(Benghal dayflower)，COMBE)、旱莲草(Ecliptaalba(L.)Hassk.)(美国假菊(American false daisy)，ECLAL)、沼生异蕊花(Heterantheralimosa(SW.)Willd./Vahl)(鸭沙拉(ducksalad)，HETLI)、肾形异蕊花(Heterantherareniformis R.&P.)(圆叶异蕊花属(roundleaf mudplantain)，HETRE)、牵牛花属(Ipomoea)物种(牵牛花(morningglories)，IPOSS)、碗仔花(Ipomoea hederacea(L.)Jacq.)(裂叶牵牛(ivy leaf morningglory)，IPOHE)、美洲母草(Lindernia dubia(L.)Pennell)(low false pimpernel，LIDDU)、水丁香属(Ludwigia)物种(LUDSS)、细叶水丁香(Ludwigia linifolia Poir.)(东南毛草龙(southeastern primrose-willow)，LUDLI)、水丁香(Ludwigia octovalvis(Jacq.)Raven)(长果毛草龙(longfruited primrose-willow)，LUDOC)、雨久花(Monochoria korsakowii Regel&Maack)(雨久花属(monochoria)，MOOKA)、鸭舌草(Monochoria vaginalis(Burm.F.)C.Presl ex Kuhth)(雨久花属，MOOVA)、裸花水竹叶(Murdannia nudiflora(L.)Brenan)(鸽草(doveweed)，MUDNU)、宾夕法尼亚蓼属(Polygonum pensylvanicum L.)(宾夕法尼亚荨麻(Pennsylvaniasmartweed)，POLPY)、春蓼(Polygonum persicaria L.)(ladysthumb，POLPE)、杠板归(Polygonum hydropiperoides Michx.)(POLHP，软蓼(mild smartweed))、节节菜(Rotalaindica(Willd.)Koehne)(印度紫水苋菜(Indian toothcup)，ROTIN)、慈姑属(Sagittaria)物种(慈姑(arrowhead)，SAGSS)、田菁(Sesbania exaltata(Raf.)Cory/Rydb.Ex Hill)(大麻田菁属(hemp sesbania)，SEBEX)、或尖瓣花(Sphenoclea zeylanica Gaertn.)(鹅草(gooseweed)，SPDZE)。
在一些方面，本文提供的方法用于控制谷物中不期望的植被。在某些方面，不期望的植被是大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides Huds.)(blackgrass，ALOMY)、阿披拉草(Apera spica-venti(L.)Beauv.)(风之草(windgrass)，APESV)、野燕麦(Avena fatua L.)(野燕麦(wild oat)，AVEFA)、旱雀麦(Bromus tectorum L.)(丘原雀麦草(downy brome)，BROTE)、多花黑麦草(Lolium multiflorum Lam.)(意大利黑麦草(Italian ryegrass)，LOLMU)、小子虉草(Phalaris minor Retz.)(小种金丝雀草(littleseed canarygrass)，PHAMI)、早熟禾(Poa annua L.)(年生蓝草(annual bluegrass)，POANN)、金狗尾草(Setaria pumila(Poir.)Roemer&J.A.Schultes)(黄色狗尾草(yellow foxtail)，SETLU)、狗尾草(Setaria viridis(L.)Beauv.)(绿色狗尾草(green foxtail)，SETVI)、反枝苋(Amaranthus retroflexus L.)(红根苋(redroot pigweed)，AMARE)、芸苔属(Brassica)物种(BRSSS)、藜(Chenopodium album L.)(普通灰草(common lambsquarters)，CHEAL)、丝路蓟(Cirsium arvense(L.)Scop.)(加拿大蓟(Canada thistle)，CIRAR)、猪殃殃(Galiumaparine L.)(八仙草(catchweed bedstraw)，GALAP)、地肤(Kochia scoparia(L.)Schrad.)(地肤属，KCHSC)、紫花野芝麻(Lamium purpureum L.)(紫色枯荨麻(purpledeadnettle)，LAMPU)、母菊(Matricaria recutita L.)(野甘菊(wildchamomile)，MATCH)、同花母菊(Matricaria matricarioides(Less.)Porter)(香甘菊(pineappleweed)，MATMT)、虞美人(Papaver rhoeas L.)(普通罂粟(common poppy)，PAPRH)、卷茎蓼(Polygonum convolvulus L.)(野生荞麦(wild buckwheat)，POLCO)、刺沙蓬(Salsola tragus L.)(俄罗斯蓟(Russian thistle)，SASKR)、欧白芥属(Sinapis)物种(SINSS)、野欧白芥(Sinapis arvensis L.)(野生芥菜(wild mustard)，SINAR)、繁缕(Stellaria media(L.)Vill.)(普通繁缕(common chickweed)，STEME)、阿拉伯婆婆纳(Veronica persica Poir.)(波斯婆婆纳(Persian speedwell)，VERPE)、野生堇菜(Violaarvensis Murr.)(田地紫罗兰(field violet)，VIOAR)、或三色堇(Viola tricolor L.)(野生堇(wild violet)，VIOTR)。
在一些方面，本文提供的方法用于控制牧地和牧场、休耕地、IVM和ROW中不期望的植被。在某些方面，不期望的植被是豚草(Ambrosia artemisiifolia L.)(普通豚草，AMBEL)、钝叶决明(Cassia obtusifolia)(sickle pod，CASOB)、斑点矢车菊(Centaureamaculosa auct.non Lam.)(spotted knapweed，CENMA)、丝路蓟(Cirsium arvense(L.)Scop.)(加拿大蓟(Canada thistle)，CIRAR)、田旋花(Convolvulus arvensis L.)(野生旋花(field bindweed)，CONAR)、胡萝卜(Daucus carota L.)(野生胡萝卜(wild carrot)，DAUCA)、乳浆大戟(Euphorbia esula L.)(乳浆大戟(leafy spurge)，EPHES)、刺莴苣(Lactuca serriola L./Torn.)(多刺莴苣(prickly lettuce)，LACSE)、长叶车前(Plantago lanceolata L.)(鹿角车前(buckhorn plantain)，PLALA)、钝叶酸模(Rumexobtusifolius L.)(阔叶羊蹄(broadleaf dock)，RUMOB)、刺金午时花(Sida spinosa L.)(刺黄花稔(prickly sida)，SIDSP)、野欧白芥(Sinapis arvensis L.)(野生芥菜，SINAR)、苣荬菜(Sonchus arvensis L.)(多年生苣荬菜(perennial sowthistle)，SONAR)、一枝黄花属(Solidago)物种(秋麒麟草属(goldenrod)，SOOSS)、药用蒲公英(Taraxacumofficinale G.H.Weber ex Wiggers)(蒲公英(dandelion)，TAROF)、白车轴草(Trifoliumrepens L.)(白三叶草(white clover)，TRFRE)、或异株荨麻(Urtica dioica L.)(普通荨麻(common nettle)，URTDI)。
在一些方面，本文提供的方法用于控制中耕作物、乔木和藤本作物以及多年生作物中发现的不期望的植被。在某些方面，不期望的植被是大穗看麦娘(Alopecurusmyosuroides Huds.)(黑草，ALOMY)、野燕麦(Avena fatua L.)(野燕麦，AVEFA)、俯仰臂形草(Brachiaria decumbens Stapf.或Urochloa decumbens(Stapf)R.D.Webster)(苏里南草(Surinam grass)，BRADC)、珊状臂形草(Brachiaria brizantha(Hochst.ex A.Rich.)Stapf.或Urochloa brizantha(Hochst.ex A.Rich.)R.D.)(胡子草(beard grass)，BRABR)、臂形草(Brachiaria platyphylla(Groseb.)Nash或Urochloa platyphylla(Nash)R.D.Webster)(阔叶信号草，BRAPP)、车前臂形草(Brachiaria plantaginea(Link)Hitchc.或Urochloa plantaginea(Link)R.D.Webster)(亚历山大草(alexandergrass)，BRAPL)、蒺藜草(Cenchrus echinatus L.)(南方蒺藜草(southern sandbur)，CENEC)、平枝马唐(Digitaria horizontalis Willd.)(牙买加马唐(Jamaican crabgrass)，DIGHO)、台湾马唐(Digitaria insularis(L.)Mez ex Ekman)(酸草(sourgrass)，TRCIN)、马唐(Digitariasanguinalis(L.)Scop.)(大马唐草，DIGSA)、稗(Echinochloa crus-galli(L.)P.Beauv.)(稗草，ECHCG)、光头稗(Echinochloa colonum(L.)Link)(光头稗，ECHCO)、牛筋草(Eleusine indica(L.)Gaertn.)(牛筋草(goosegrass)，ELEIN)、多花黑麦草(Loliummultiflorum Lam.)(意大利黑麦草(Italian ryegrass)，LOLMU)、洋野黍(Panicumdichotomiflorum Michx.)(秋黍，PANDI)、稷(Panicum miliaceum L.)(野生小米黍(wild-proso millet)，PANMI)、大狗尾草(Setaria faberi Herrm.)(大狗尾草(giant foxtail)，SETFA)、狗尾草(Setaria viridis(L.)Beauv.(绿色狗尾草，SETVI)、詹森草(Sorghumhalepense(L.)Pers.)(詹森草(Johnsongrass)，SORHA)、蜀黍(Sorghum bicolor(L.)Moench ssp.Arundinaceum)(shattercane，SORVU)、油莎草(Cyperus esculentus L.)(黄莎草(yellow nutsedge)，CYPES)、香附子(Cyperus rotundus L.)(紫莎草，CYPRO)、苘麻(Abutilon theophrasti Medik.)(绒毛叶(velvetleaf)，ABUTH)、苋属(Amaranthus)物种(藜和苋，AMASS)、豚草(Ambrosia artemisiifolia L.)(普通豚草，AMBEL)、多年生豚草(Ambrosia psilostachya DC.)(西方豚草，AMBPS)、三裂叶豚草(Ambrosia trifida L.)(大豚草(giant ragweed)，AMBTR)、鸡冠蔓锦葵(Anoda cristata(L.)Schlecht.)(马刺蔓锦葵(spurred anoda)，ANVCR)、叙利亚马利筋(Asclepias syriaca L.)(普通乳草(commonmilkweed)，ASCSY)、咸丰草(Bidens pilosa L.)(鬼针草(hairy beggarticks)，BIDPI)、丰花草属(Borreria)物种(BOISS)、翼丰花草(Borreria alata(Aubl.)DC.或Spermacocealata Aubl.)(阔叶纽扣草(broadleaf buttonweed)，BOILF)、阔叶鸭舌黄舅(Spermacoselatifolia)(阔叶纽扣草，BOILF)、藜(Chenopodium album L.)(普通灰菜，CHEAL)、丝路蓟(Cirsium arvense(L.)Scop.)(加拿大蓟，CIRAR)、圆叶鸭跖草(Commelina benghalensisL.)(热带紫露草(tropical spiderwort)，COMBE)、曼陀罗(Datura stramonium L.)(曼陀罗，DATST)、胡萝卜(Daucus carota L.)(野生胡萝卜，DAUCA)、白苞猩猩草(Euphorbiaheterophylla L.)(野生一品红(wild poinsettia)，EPHHL)、飞杨草(Euphorbia hirta L.或Chamaesyce hirta(L.)Millsp.)(花园大戟(garden spurge)，EPHHI)、齿裂大戟(Euphorbia dentata Michx.)(锯齿大戟(toothed spurge)，EPHDE)、野塘蒿(Erigeronbonariensis L.或Conyza bonariensis(L.)Cronq.)(毛飞蓬(hairy fleabane)，ERIBO)、加拿大蓬(Erigeron canadensis L.)(加拿大飞蓬(Canadian fleabane)，ERICA)、苏门白酒草(Conyza sumatrensis(Retz.)E.H.Walker)(长飞蓬(tall fleabane)，ERIFL)、向日葵(Helianthus annuus L.)(普通向日葵，HELAN)、小花假牵牛(Jacquemontia tamnifolia(L.)Griseb.)(小花牵牛花，IAQTA)、碗仔花(Ipomoea hederacea(L.)Jacq.)(裂叶牵牛，IPOHE)、小白花牵牛(Ipomoea lacunosa L.)(白牵牛，IPOLA)、刺莴苣(Lactuca serriolaL./Torn.)(多刺莴苣，LACSE)、马齿苋(Portulaca oleracea L.)(普通马齿苋，POROL)、拟鸭舌黄属(Richardia)物种(马齿苋(pusley)，RCHSS)、黄花稔属(Sida)物种(黄花稔，SIDSS)、刺金午时花(Sida spinosa L.)(刺黄花稔，SIDSP)、野欧白芥(Sinapis arvensisL.)(野生芥菜，SINAR)、东方龙葵(Solanum ptychanthum Dunal)(东方龙葵(easternblack nightshade)，SOLPT)、长柄菊(Tridax procumbens L.)(衣扣菊(coat buttons)，TRQPR)或苍耳(Xanthium strumarium L.)(普通苍耳(common cocklebur)，XANST)。
在一些方面，本文提供的方法用于控制草皮中不期望的植被。在某些方面，不期望的植被是雏菊(Bellis perennis L.)(英国雏菊(English daisy)，BELPE)、油莎草(Cyperus esculentus L.)(黄莎草，CYPES)、莎草属(Cyperus)物种(CYPSS)、马唐(Digitaria sanguinalis(L.)Scop.)(大马唐草，DIGSA)、维吉尼亚纽扣草(Diodiavirginiana L.)(维吉尼亚纽扣草(Virginia buttonweed)，DIQVI)、大戟属(Euphorbia)物种(大戟，EPHSS)、金钱薄荷(Glechoma hederacea L.)(地藤(ground ivy)，GLEHE)、铜钱草(Hydrocotyle umbellata L.)(钱草(dollarweed)，HYDUM)、水蜈蚣属(Kyllinga)物种(水蜈蚣(kyllinga)，KYLSS)、宝盖草(Lamium amplexicaule L.)(宝盖草(henbit)，LAMAM)、裸花水竹叶(Murdannia nudiflora(L.)Brenan)(鸽草，MUDNU)、酢浆草属(Oxalis)物种(酢浆草(woodsorrel)，OXASS)、大车前(Plantago major L.)(阔叶车前草，PLAMA)、长叶车前(Plantago lanceolata L.)(鹿角/窄叶车前(buckhorn/narrowleaf plantain)，PLALA)、珍珠草(Phyllanthus urinaria L.)(叶下珠(chamberbitter)，PYLTE)、大羊蹄(Rumexobtusifolius L.)(阔叶羊蹄(broadleaf dock)，RUMOB)、佛州水苏(Stachys floridanaShuttlew.)(佛州水苏(Florida betony)，STAFL)、繁缕(Stellaria media(L.)Vill.)(普通繁缕，STEME)、西洋蒲公英(Taraxacum officinale G.H.Weber ex Wiggers)(蒲公英(dandelion)，TAROF)、白三叶(Trifolium repens L.)(白三叶草(white clover)，TRFRE)、或堇菜属(Viola)物种(野生堇，VIOSS)。
在一些方面，本文提供的组合物和方法用于控制不期望的植被，包括草、阔叶和莎草科杂草。在某些方面，本文提供的组合物和方法用于控制不期望的植被，包括但不限于看麦娘属(Alopecurus)、燕麦属(Avena)、矢车菊属(Centaurea)、莎草属(Cyperus)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、牵牛花属(Ipomoea)、千金子属(Leptochloa)和苦苣菜属(Sonchus)。
在一些方面，式(I)的化合物或其配制品的组合可用于控制苘麻(Abutilontheophrasti Medik.)(绒毛叶，ABUTH)、西部苋(Amaranthus rudis Sauer)(普通水麻，AMATA)、藜(Chenopodium album L.)(普通灰草，CHEAL)、卷茎蓼(Polygonum convolvulusL.)(野生荞麦，POLCO)和野欧白芥(Sinapis arvensis L.)(野生芥菜，SINAR)。
式(I)的化合物或其农业上可接受的配制品可用于控制除草剂抗性或耐受性杂草。示例性抗性或耐受性杂草包括但不限于对乙酰乳酸合酶(ALS)或乙酰羟酸合酶(AHAS)抑制剂(例如，咪唑啉酮、磺酰脲、嘧啶基硫代苯甲酸酯、三唑并嘧啶和磺酰基氨基羰基三唑啉酮)、光系统II抑制剂(例如，苯基氨基甲酸酯、哒嗪酮、三嗪、三嗪酮、尿嘧啶、酰胺、脲、苯并噻二嗪酮、腈、苯基哒嗪)、乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂(例如，芳氧基苯氧基丙酸酯、环己二酮、苯基吡唑啉)、合成生长素(例如，苯甲酸、苯氧基羧酸、吡啶羧酸、喹啉羧酸)、生长素转运抑制剂(例如，邻苯甲酰胺甲酸酯、半卡巴腙)、光系统I抑制剂(例如，联吡啶鎓)、5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸酯(EPSP)合酶抑制剂(例如，草甘膦)、谷氨酰胺合酶抑制剂(例如，草铵膦、双丙氨膦)、微管组装抑制剂(例如，苯甲酰胺、苯甲酸、二硝基苯胺、氨基磷酸酯、吡啶)、有丝分裂抑制剂(例如，氨基甲酸酯)、极长链脂肪酸(VLCFA)抑制剂(例如，乙酰胺、氯乙酰胺、氧乙酰胺、四唑啉酮)、脂肪酸和脂质合成抑制剂(例如，二硫代磷酸酯、硫代氨基甲酸酯、苯并呋喃、氯碳酸)、原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂(例如，二苯醚、N-苯基邻苯二甲酰亚胺、噁二唑、噁唑烷二酮、苯基吡唑、嘧啶二酮、噻二唑、三唑啉酮)、类胡萝卜素生物合成抑制剂(例如，异噁草酮、杀草强、苯草醚)、八氢番茄红素脱氢酶(PDS)抑制剂(例如，酰胺、苯胺糊精(anilidex)、呋喃酮、苯氧丁酰胺、哒嗪酮(pyridiazinone)、吡啶)、4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂(例如，红千层酮(callistemones)、异噁唑、吡唑、三酮)、纤维素生物合成抑制剂(例如，腈、苯甲酰胺、二氯喹啉酸、三唑并甲酰胺)、具有多种作用方式的除草剂如二氯喹啉酸和未分类的除草剂如芳基氨基丙酸、野燕枯、草藻灭或有机砷具有抗性或耐受性的生物型。示例性抗性或耐受性杂草包括但不限于对多种除草剂具有抗性或耐受性的生物型、对多种化学品类别具有抗性或耐受性的生物型、对多种除草剂作用方式具有抗性或耐受性的生物型、以及具有多种抗性或耐受性机制(例如，靶位点抗性或代谢抗性)的生物型。
关于处理作物田地以减少或消除不想要的植物生长的方法，这些方法可包括接触不期望的植被或其所在地，或施用至土壤或水以防止植被或本文所述的组合物的出苗或生长。在一些方面，基于组合物中活性成分的总量，将组合物以约1克酸当量/公顷(gae/ha)至约400克活性成分/公顷(gai/ha)的施用率施用。在某些方面，基于组合物中活性成分的总量，将组合物以约4克酸当量/公顷(gae/ha)至约400gae/ha的施用率施用。
关于这些方法，在某些方面，这些方法包括接触不期望的植被或其所在地或施用至土壤或水以防止植被或本文所述组合物的出苗或生长。在一些方面，将组合物以足以控制、抑制或促进至少一种植物生长的施用率施用。在一些方面，基于组合物中活性成分的总量，将化合物以以下范围中的至少一者施用：每公顷约1克至约1,000克酸当量(gae/ha)；在一些方面，将组合物以约1克至约500克gae/ha之间的施用率施用；在一些方面，将组合物以约1克至约250克gae/ha之间的施用率施用；将组合物以约1克至约140克gae/h之间的施用率施用；在一些方面，将组合物以约1克至约70克gae/ha之间的施用率施用。在一些方面，这些方法包括接触不期望的植被或其所在地或施用至土壤或水以防止植被的出苗或生长。
在一些方面，本文所述的组合物中活性成分的浓度为约0.0005至98重量百分比。在一些方面，浓度为约0.0006至90重量百分比。在被设计为作为浓缩物使用的组合物中，在某些方面，活性成分以约0.1至98重量百分比并且在某些方面约0.5至90重量百分比的浓度存在。在某些方面，此类组合物在施用前用惰性载体如水稀释。经常施用至杂草或杂草所在地的稀释组合物在某些方面含有约0.0006至3.0重量百分比的活性成分并且在某些方面含有约0.01至1.0重量百分比的活性成分。
本发明的组合物可通过几乎任何常规的施用方式施用至杂草或其所在地，包括但不限于使用空气撒粉器、喷雾器和颗粒施用器。在一些情况下，可将这些化合物及其配制品添加到灌溉水或稻田水中，然后将其用于处理植物、土壤和其他表面。
所描述的方面以及以下实例用于说明目的，并不旨在限制权利要求的范围。在不背离所要求保护的主题的精神和范围的情况下，对于本文描述的组合物的其他修改、使用或组合对于本领域普通技术人员将是显而易见的。
实例
方案1：
实例1
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯的合成：
向清洁干燥的RB烧瓶中装入3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(0.6 g，2.71mmol)的DCM溶液(6 mL)，在0℃下添加草酰氯(1.72 g，13.57 mmol)，随后添加几滴DMF并在室温下搅拌1 h。通过TLC显示反应完成后(用甲醇淬灭等分试样)，浓缩反应混合物以去除挥发物，得到标题化合物(酰氯0.65 g，粗物质)。粗化合物无需进一步纯化即用于下一步反应。
实例-2
(Z)-N'-((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)乙脒的合成：
向冷却至0℃的(Z)-N'-羟基乙脒(61.8 mg，0.835 mmol)在THF(3 mL)中的溶液中添加DIPEA(161 mg，1.25 mmol)，随后添加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(200 mg，0.835mmol)的DCM溶液并在室温下搅拌1 h。在通过TLC显示反应完成后，将反应混合物用冰冷的水淬灭，并用EtOAc萃取(25 mL×3次)。将合并的有机层用盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压浓缩。将粗化合物通过使用MPLC用30％EtOAc:己烷作为洗脱剂纯化，得到标题化合物，为灰白色固体(144 mg，62％)。Mp 108-111℃。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.38(d,J＝8.6 Hz,1H),7.13(d,J＝8.7 Hz,1H),4.87(s,2H),3.93(s,3H),2.04(m,3H)。ESIMS m/z 277[(M+H)+]。
中间体制备。
方案-2：
实例3：
(Z)-2-环己基-N'-羟基乙脒的合成：
向盐酸羟胺(0.846g，8.1mmol)在2mL异丙醇中的溶液中添加碳酸氢钠(1.499g，17.8mmol)。将所得混合物在室温下搅拌10-15min。添加2-环己基乙腈(1.0g，8.1mmol)并在85℃下搅拌4h。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，过滤并用2mL异丙醇洗涤。将滤液收集并完全蒸馏出以获得粗残余物(0.6g，47％)。ESIMS m/z 157[(M+H)+]。粗化合物无需进一步纯化即用于下一步。使用实例3中概述的方法合成的附加化合物见表1。
方案-4：
起始原料的合成：
实例4：
N’-羟基喹啉-6-甲脒的合成：
向喹啉-6-甲腈(0.3g，1.94mmol)在乙醇(5mL)中的溶液中添加羟胺(50％的H2O溶液)(0.6mL，9.74mmol)。将所得混合物在70℃下加热16h。将反应混合物冷却，然后真空浓缩。将粗残余物与5mL甲苯共蒸馏，得到标题化合物，为无色液体(0.25g，68％)。ESIMS m/z188[(M+H)+]。粗化合物无需进一步纯化即用于下一步。
表1.使用实例3和4的方法合成的化合物。
实例5a
化合物3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸2-乙基己酯的合成：
向6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(0.5g，2.26mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(5mL)中的溶液中添加碳酸钾(0.62g，4.52mmol)并在室温下搅拌5min。将3-(溴甲基)庚烷(0.087g，4.52mmol)通过注射器添加到上述反应混合物中并在室温下搅拌16h。将反应混合物倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水、盐水溶液洗涤，经硫酸钠干燥并浓缩。将所得粗化合物通过使用MPLC用5％乙酸乙酯:己烷纯化，得到标题化合物，为无色液体(0.24g，32％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.34(d,J＝8.7Hz,1H),7.11(d,J＝8.8Hz,1H),4.36–4.21(m,2H),3.90(s,3H),1.72–1.66(m,1H),1.47–1.36(m,4H),1.34–1.31(m,4H),0.96–0.85(m,6H)。13C NMR(75MHz,CDCl3)δ164.84,131.56,130.82,129.50,126.64,125.76,109.97,68.35,62.18,38.72,30.15,28.81,23.53,22.95,14.04,10.87。ESIMS m/z 332[(M+H)+]。
使用方案1中概述的策略和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(2)(其可根据实例1的方法合成)以及以下R基团，合成附加化合物。参见表1。
实例5b
(Z)-N'-((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)-2-萘脒的合成：
将N'-羟基-2-萘脒(0.156g，0.84mmol)在THF(3mL)中的溶液冷却至0℃，添加DIPEA(0.28mL，1.68mmol)，随后添加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.2g，0.84mmol)在DCM中的溶液并在室温下搅拌1h。在通过TLC显示反应完成后，将反应混合物用冰冷的水淬灭，并用EtOAc萃取(25mL×3次)。将合并的有机层用盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压浓缩。将粗化合物通过使用MPLC用30％ EtOAc:己烷作为洗脱剂纯化，得到标题化合物，为灰白色固体(0.158g，48％)。Mp 170-172℃。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.35(s,1H),7.99(q,J＝5.9,5.9,4.1Hz,3H),7.80(d,J＝8.7Hz,1H),7.68(d,J＝8.7Hz,1H),7.61(q,J＝5.4,5.4,3.9Hz,2H),7.43(d,J＝8.7Hz,1H),7.09(s,2H),3.90(s,3H)。ESIMS m/z 389[(M+H)+]。
方案-4：
起始原料的合成：
实例6：
N’-羟基喹啉-6-甲脒的合成：
向喹啉-6-甲腈(0.3g，1.94mmol)在乙醇(5mL)中的溶液中添加羟胺(50％的H2O溶液)(0.6mL，9.74mmol)。将所得混合物在70℃下加热16h。将反应混合物冷却，然后真空浓缩。将粗残余物与5mL甲苯共蒸馏，得到标题化合物，为无色液体(0.25g，68％)。ESIMS m/z188[(M+H)+]。粗化合物无需进一步纯化即用于下一步。
方案3
其中R-X为以下化合物之一：
实例7：
N'-羟基-1H-苯并[d]咪唑-4-甲脒的合成：
向盐酸羟胺(0.16g，2.28mmol)在THF:H2O(5mL；0.5mL)中的溶液中添加TEA(0.6mL，2.31mmol)。将所得混合物在室温下搅拌10min。将1H-苯并[d]咪唑-4-甲腈(0.3g，2.09mmol)添加到反应混合物中并在70℃下加热16h。将反应混合物用乙酸乙酯稀释，用水和盐水溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压浓缩。将所得粗化合物用乙醚研磨，得到标题化合物，为灰白色固体(0.17g，46％)。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ12.74(s,1H),9.63(s,1H),8.25(s,1H),7.64(d,J＝9.2Hz,2H),7.20(t,J＝7.8Hz,1H),6.89(s,1H),6.18(s,1H)。ESIMS m/z 177[(M+H)+]。
实例8：
N'-羟基-1H-吡唑-5-甲脒的合成：
向盐酸羟胺(0.22g，3.22mmol)在MeOH(5mL)中的溶液中添加TEA(0.45mL，3.22mmol)。将所得混合物在室温下搅拌10min。将1H-吡唑-5-甲腈(0.3g，3.22mmol)添加到反应混合物中并在70℃下加热16h。将反应混合物用乙酸乙酯稀释，用水和盐水溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压浓缩。将所得粗物质用乙醚研磨，得到标题化合物，为胶状固体(0.3g，73％)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ12.93(s,1H),10.03(s,1H),7.71(s,1H),6.38(s,1H),5.49(s,2H)。ESIMS m/z 127[(M+H)+]。
实例9：
N'-羟基-1H-咪唑-5-甲脒的合成：
向盐酸羟胺(0.42g，6.45mmol)在H2O(3mL)中的溶液中添加Na2CO3(0.34mL，3.22mmol)。将所得混合物在室温下搅拌10min。将1H-咪唑-5-甲腈(0.3g，3.22mmol)添加到反应混合物中并在70℃下加热16h。将反应混合物冷却，将所得固体过滤并真空干燥，得到标题化合物，为灰白色固体(0.24g，60％)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ12.20(s,1H),9.15(s,1H),7.62(s,1H),7.28(s,1H),5.50(s,2H)。ESIMS m/z 127[(M+H)+]。
实例10：
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸苄酯的合成：
向配备有磁力搅拌棒和氮气球的50mL烧瓶中装入3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(500mg，2.26mmol)、K2CO3(468mg，3.39mmol)和DMF(10mL)。将混合物搅拌5分钟，然后缓慢添加(溴甲基)苯(0.32mL，2.71mmol)。添加完成后，将反应搅拌18小时。对反应混合物样品的HPLC和LC-MS分析显示完全转化。缓慢添加水(20mL)。搅拌5分钟后，添加EtOAc(50mL)并分离各层。将有机层用水(20mL)、盐水(10mL)洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，然后浓缩至干，得到粗产物，为油状物。将粗产物通过快速柱色谱法使用乙酸乙酯:己烷纯化，得到标题化合物，为无色液体。(182mg，26％)。1H NMR(CDCl3)δ:7.46(d,J＝6.5Hz,2H),7.43-7.31(m,4H),7.11(d,J＝8.7Hz,1H),5.41(s,2H),3.82(s,3H)。ESIMS m/z 312[(M+H)+]。
实例11：
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸吡啶-3-基甲酯的合成：
向配备有磁力搅拌棒和氮气球的50mL烧瓶中装入3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(500mg，2.26mmol)、吡啶-3-基甲醇(0.24mL，2.49mmol)、EDC(651mg，3.39mmol)、DMAP(55mg，0.45mmol)和DCM(10mL)。将反应在环境温度下搅拌18小时。对反应混合物样品的HPLC和LC-MS分析显示完全转化。缓慢添加水(20mL)。搅拌5分钟后，添加DCM(50mL)并分离各层。将有机层用水(20mL)、盐水(10mL)洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，然后浓缩至干，得到粗产物，为油状物。将粗产物通过快速柱使用乙酸乙酯:己烷溶剂体系纯化，得到标题化合物，为棕色液体。(148mg，21％)。1H NMR(CDCl3)δ:8.72(s,1H),8.61(d,J＝3.3Hz,1H),7.81(d,J＝7.6Hz,1H),7.37 -7.30(m,2H),7.11(d,J＝8.7Hz,1H),5.43(s,2H),3.82(s,3H)。ESIMS m/z 312[(M+H)+]。
实例12：
(E)-苯乙酮O-(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)肟的合成：
向配备有磁力搅拌棒和氮气球的50mL烧瓶中装入3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(500mg，2.09mmol)、(E)-苯乙酮肟(339mg，2.51mmol)、Et3N(0.44mL，3.13mmol)、DMAP(12mg，0.1mmol)和DCM(5mL)。将反应在环境温度下搅拌18小时。对反应混合物样品的HPLC和LC-MS分析显示完全转化。缓慢添加水(20mL)。搅拌5分钟后，添加DCM(50mL)并分离各层。将有机层用水(20mL)、盐水(10mL)洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，然后浓缩至干，得到粗产物，为油状物。将粗产物通过快速柱使用乙酸乙酯:己烷溶剂体系纯化，得到标题化合物，为白色固体。(482mg，68％)。1H NMR(CDCl3)δ:7.80-7.73(m,2H),7.50-7.38(m,4H),7.17(d,J＝8.7Hz,1H),3.97(s,3H),2.43(s,3H)。13C NMR(CDCl3):14.8,62.5,125.8,126.8,127.2,128.6,129.3,130.1,130.9,132.2,134.4,154.3,162.4,164.5。ESIMS m/z362[(M+Na)+]。
实例13
(E)-1-(吡啶-3-基)乙酮O-(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)肟的合成：
向配备有磁力搅拌棒和氮气球的50mL烧瓶中装入3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(500mg，2.26mmol)、吡啶-3-基甲醇(370mg，2.72mmol)、EDC(651mg，3.39mmol)、DMAP(55mg，0.45mmol)和DCM(10mL)。将反应在环境温度下搅拌18小时。对反应混合物样品的HPLC和LC-MS分析显示完全转化。缓慢添加水(20mL)。搅拌5分钟后，添加DCM(50mL)并分离各层。
将有机层用水(20mL)、盐水(10mL)洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，然后浓缩至干，得到粗产物，为油状物。将粗产物通过快速柱使用乙酸乙酯:己烷体系纯化，得到标题化合物，为灰白色固体。(215mg，28％)。1H NMR(CDCl3)δ:8.94(d,J＝1.7Hz,1H),8.69(dd,J＝4.8,1.6Hz,1H),8.12(dt,J＝8.0,1.9Hz,1H),7.42(d,J＝8.7Hz,1H),7.36(dd,J＝8.0,4.8Hz,1H),7.17(d,J＝8.7Hz,1H),3.96(s,3H),2.45(s,3H)。13C NMR(CDCl3):14.5,62.5,123.4,125.9,126.8,129.0,130.0,130.4,132.4,134.5,148.3,151.8,154.3,162.2。ESIMSm/z 340[(M+H)+]。
实例14
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯的合成：
向配备有磁力搅拌棒、回流冷凝器和氮气球的50mL烧瓶中装入3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(11.3g，51.13mmol)，然后缓慢添加SOCl2(15mL)。将反应在80-82℃下加热2小时。对反应混合物样品的HPLC分析显示完全转化。将反应混合物浓缩，得到粗产物，为棕色油状物。将粗产物通过真空蒸馏纯化，得到标题化合物，为无色液体。(10.1g，82％)。1H NMR(CDCl3)δ:7.42(d,J＝8.7Hz,1H),7.16(d,J＝8.7Hz,1H),3.98(s,3H)。
实例15
(E)-苯乙酮O-(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)肟的合成：
向配备有磁力搅拌棒和氮气球的50mL烧瓶中装入3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(400mg，1.67mmol)、(Z)-N'-羟基异丁脒(341mg，3.35mmol)、Et3N(0.7mL，5.0mmol)、DMAP(10mg，0.08mmol)和DCM(5mL)。将反应在环境温度下搅拌2小时。对反应混合物样品的HPLC和LC-MS分析显示完全转化。缓慢添加水(20mL)。搅拌5分钟后，添加DCM(50mL)并分离各层。将有机层用水(20mL)、盐水(10mL)洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，然后浓缩至干，得到粗产物，为油状物。将粗产物通过快速柱使用乙酸乙酯:己烷体系纯化，得到标题化合物，为白色固体。(368mg，72％)。1H NMR(CDCl3)δ:7.35(d,J＝8.7Hz,1H),7.11(d,J＝8.7Hz,1H),4.82(s,2H),3.92(s,3H),2.66(p,J＝7.0Hz,1H),1.23(d,J＝7.0Hz,6H)。13C NMR(CDCl3):20.2,30.8,62.5,125.8,126.7,129.6,130.0,131.9,154.2,162.2,164.0。ESIMS m/z 329[(M+Na)+]。
实例16
(E)-N'-((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)苯甲脒的合成：
向配备有磁力搅拌棒和氮气球的50mL烧瓶中装入3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(500mg，2.09mmol)、(Z)-N'-羟基苯甲脒(569mg，4.18mmol)、Et3N(0.87mL，6.27mmol)、DMAP(12mg，0.1mmol)和DCM(5mL)。将反应在环境温度下搅拌2小时。对反应混合物样品的HPLC和LC-MS分析显示完全转化。缓慢添加水(20mL)。搅拌5分钟后，添加DCM(50mL)并分离各层。将有机层用水(20mL)、盐水(10mL)洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，然后浓缩至干，得到粗产物，为油状物。将粗产物通过快速柱使用乙酸乙酯:己烷体系纯化，得到标题化合物，为白色固体。(428mg，60％)。1H NMR(CDCl3)δ:7.73(d,J＝7.3Hz,2H),7.51-7.36(m,4H),7.15(d,J＝8.7Hz,1H),5.23(s,2H),3.96(s,3H)。13C NMR(CDCl3):62.5,125.9,126.8,126.9,128.8,129.4,130.1,130.7,131.3,132.1,154.3,157.9,162.1。ESIMS m/z339[(M+H)+]。
实例17
(E)-N'-((3,6-二氯甲氧基苯甲酰)氧基)异烟脒的合成：
向配备有磁力搅拌棒和氮气球的50mL烧瓶中装入3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(500mg，2.09mmol)、(Z)-N'-羟基异烟脒(430mg，3.14mmol)、Et3N(0.3mL，2.09mmol)、DIPEA(0.9mL，5.22mmol)和DCM(5mL)。将反应在环境温度下搅拌2小时。对反应混合物样品的HPLC和LC-MS分析显示完全转化。缓慢添加水(20mL)。搅拌5分钟后，添加DCM(50mL)并分离各层。将有机层用水(20mL)、盐水(10mL)洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，然后浓缩至干，得到粗产物，为油状物。将粗产物通过快速柱使用乙酸乙酯:己烷体系纯化，得到标题化合物，为白色固体。(202mg，28％)。1H NMR(CDCl3)δ:8.94(d,J＝2.1Hz,1H),8.71(dd,J＝4.8,1.6Hz,1H),8.08(dt,J＝8.0,1.9Hz,1H),7.41(d,J＝8.7Hz,1H),7.36(dd,J＝8.0,4.9Hz,1H),7.16(d,J＝8.7Hz,1H),5.36(s,2H),3.96(s,3H)。13C NMR(CDCl3):62.6,123.5,125.9,126.8,127.0,129.1,130.1,132.3,134.8,147.7,152.2,154.3,155.7。ESIMS m/z 340[(M+H)+]。
实例18
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(苯甲酰氧基)甲酯的合成：
向配备有磁力搅拌棒和氮气球的50mL烧瓶中装入3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(250mg，1.13mmol)、K2CO3(250mg，1.81mmol)和DMF(8mL)。将混合物搅拌10分钟，然后缓慢添加苯甲酸氯甲酯(211mg，1.24mmol)。添加完成后，将反应搅拌18小时。对反应混合物样品的HPLC和LC-MS分析显示完全转化。缓慢添加水(20mL)。搅拌5分钟后，添加EtOAc(50mL)并分离各层。将有机层用水(20mL)、盐水(10mL)洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，然后浓缩至干，得到粗产物，为油状物。将粗产物通过快速柱使用乙酸乙酯:己烷体系纯化，得到标题化合物，为无色液体。(189mg，47％)。1H NMR(CDCl3)δ:8.14-8.07(m,2H),7.62(t,J＝7.5Hz,1H),7.48(t,J＝7.8Hz,2H),7.36(d,J＝8.7Hz,1H),7.11(d,J＝8.7Hz,1H),6.25(s,2H),3.86(s,3H)。ESIMS m/z 355[(M+H)+]。
实例19
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸((二异丙基氨甲酰基)氧基)甲酯的合成：
向配备有磁力搅拌棒和氮气球的50mL烧瓶中装入3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(300mg，1.36mmol)、K2CO3(218mg，1.58mmol)和DMF(5mL)。将混合物搅拌10分钟，然后缓慢添加二异丙基氨基甲酸氯甲酯(316mg，1.62mmol)。添加完成后，将反应搅拌18小时。对反应混合物样品的HPLC和LC-MS分析显示完全转化。缓慢添加水(20mL)。搅拌5分钟后，添加EtOAc(50mL)并分离各层。将有机层用水(20mL)、盐水(10mL)洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，然后浓缩至干，得到粗产物，为油状物。将粗产物通过快速柱使用乙酸乙酯:己烷体系纯化，得到标题化合物，为无色液体。(178mg，35％)。1H NMR(CDCl3)δ:7.35(d,J＝8.4Hz,1H),7.10(d,J＝8.8Hz,1H),6.02(s,2H),4.12-3.96(m,1H),3.89(s,3H),3.88-3.82(m,1H),1.23(d,J＝6.8Hz,12H)。13C NMR(CDCl3):20.4,21.3,46.0,46.8,62.2,80.3,125.8,126.8,129.6,129.8,132.1,153.3,154.1,163.6。ESIMS m/z 401[(M+Na)+]。
实例20
亚甲基双(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸酯)的合成：
向配备有磁力搅拌棒和氮气球的50mL烧瓶中装入3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(200mg，0.9mmol)、K2CO3(186mg，1.35mmol)和DMF(5mL)。将混合物搅拌5分钟，然后缓慢添加二溴甲烷(62mg，0.36mmol)。添加完成后，将反应搅拌18小时。对反应混合物样品的HPLC分析显示完全转化。缓慢添加水(15mL)。搅拌5分钟后，添加EtOAc(40mL)并分离各层。将有机层用水(10mL)、盐水(10mL)洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，然后浓缩至干，得到粗产物，为油状物。将粗材料通过快速柱使用乙酸乙酯:己烷体系纯化，得到白色固体。(64mg，40％)。1H NMR(CDCl3)δ:7.39(d,J＝8.7Hz,2H),7.14(d,J＝8.7Hz,2H),6.22(s,2H),3.93(s,6H)。13CNMR(CDCl3):62.4,80.8,125.9,126.9,129.0,130.0,132.6,154.3,163.1。ESIMS m/z477[(M+Na)+]。
实例21
乙烷-1,2-二基双(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸酯)的合成：
实例22
氧基双(乙烷-2,1-二基)双(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸酯)的合成：
向配备有磁力搅拌棒和氮气球的50mL烧瓶中装入3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(1.0g，4.18mmol)、2,2'-氧基二乙醇(0.2mL，2.26mmol)、Et3N(0.9mL，6.47mmol)、DMAP(25mg，0.21mmol)和DCM(8mL)。将反应在环境温度下搅拌22小时。对反应混合物样品的HPLC和LC-MS分析显示完全转化。缓慢添加水(20mL)。搅拌5分钟后，添加DCM(60mL)并分离各层。将有机层用水(20mL)、盐水(10mL)洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，然后浓缩至干，得到粗产物，为油状物。将粗产物通过快速柱使用乙酸乙酯:己烷体系纯化，得到标题化合物，为白色固体。(228mg，20％)。1H NMR(CDCl3)δ:7.34(d,J＝8.7Hz,2H),7.09(d,J＝8.7Hz,2H),4.56-4.47(m,4H),3.88(s,6H),3.86-3.80(m,4H)。13C NMR(CDCl3):62.2,65.0,68.8,125.8,126.7,129.7,130.2,131.9,153.9,164.4。ESIMS m/z 513[(M+H)+]。
实例23
1,4-亚苯基双(亚甲基)双(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸酯)的合成：
向配备有磁力搅拌棒和氮气球的50mL烧瓶中装入3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(353mg，1.6mmol)、K2CO3(315mg，2.28mmol)和DMF(10mL)。将混合物搅拌5分钟，然后缓慢添加1,4-双(溴甲基)苯(200mg，0.76mmol)。添加完成后，将反应搅拌超过20小时。对反应混合物样品的HPLC分析显示完全转化。缓慢添加水(15mL)。搅拌5分钟后，添加EtOAc(40mL)并分离各层。将有机层用水(10mL)、盐水(10mL)洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，然后浓缩至干，得到粗产物，为油状物。将粗产物通过快速柱使用乙酸乙酯:己烷体系纯化，得到标题化合物，为白色固体。(146mg，35％)。1H NMR(CDCl3)δ:7.48(s,4H),7.35(d,J＝8.7Hz,2H),7.11(d,J＝8.7Hz,2H),5.41(s,4H),3.82(s,6H)。13C NMR(CDCl3):62.2,67.4,125.8,126.8,128.8,129.7,130.3,131.9,135.5,154.0,164.4。ESIMS m/z 567[(M+Na)+]。
实例24
(1E,1'E)-4-((E)-(((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)亚氨基)甲基)苯甲醛O-(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)肟的合成：
向配备有磁力搅拌棒和氮气球的50mL烧瓶中装入3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(1g，4.18mmol)、(1Z,1'Z)-4-((Z)-(羟基亚氨基)甲基)苯甲醛肟(816mg，6.27mmol)、DIPEA(1.1mL，6.21mmol)和DCM(12mL)。将反应在环境温度下搅拌40小时。对反应混合物样品的HPLC和LC-MS分析显示完全转化。将反应混合物浓缩至干，得到残余物，为油状物，将其直接通过快速柱使用乙酸乙酯:己烷体系纯化，得到标题化合物，为白色固体。(168mg，23％)。1HNMR(CDCl3)δ:8.48(s,2H),7.85(s,4H),7.43(d,J＝8.7Hz,2H),7.17(d,J＝8.7Hz,2H),3.97(s,6H)。13C NMR(CDCl3):62.5,125.9,126.9,128.5,129.1,130.2,132.6,133.0,154.4,156.3,162.0。ESIMS m/z 571[(M+H)+]。
实例25
(2E,4E)-戊烷-2,4-二酮O,O-二(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)二肟的合成：
步骤1：中间体的合成
向配备有磁力搅拌棒和氮气球的50mL烧瓶中装入3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(1.0g，4.18mmol)、(2E,4E)-戊烷-2,4-二酮二肟(1.09g，8.36mmol)、DIPEA(1.1mL，6.27mmol)和DCM(15mL)。将反应在环境温度下搅拌超过24小时。对反应混合物样品的HPLC和LC-MS分析显示不完全转化，形成副产物。将反应浓缩至干，得到残余物，为油状物，将其直接通过快速柱使用乙酸乙酯:己烷体系纯化，得到标题化合物，为白色固体。(910mg，65％)。1H NMR(CDCl3):7.40(d,J＝8.7Hz,1H),7.23(s,1H),7.15(d,J＝8.7Hz,1H),3.95(s,3H),3.26(s,2H),2.02(s,3H),1.90(s,3H)。
步骤2：(2E,4E)-戊烷-2,4-二酮O,O-二(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)二肟的合成：
向配备有磁力搅拌棒和氮气球的50mL烧瓶中装入3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(770mg，3.22mmol)、(2E,4E)-戊烷-2,4-二酮O4-(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)二肟(900mg，2.70mmol)、DIPEA(0.7mL，3.95mmol)和DCM(12mL)。将反应在环境温度下搅拌超过24小时。对反应混合物样品的HPLC和LC-MS分析显示不完全转化，形成副产物。将反应浓缩至干，得到残余物，为油状物，将其直接通过快速柱使用乙酸乙酯:己烷体系纯化，得到标题化合物，为白色固体。(166mg，11％)。1H NMR(CDCl3)δ:7.40(d,J＝8.7Hz,2H),7.15(d,J＝8.7Hz,2H),3.94(s,6H),3.48(s,2H),2.06(s,6)。13C NMR(CDCl3):15.6,42.1,62.5,77.3,125.8,126.8,128.9,129.9,132.3,154.3,162.2,163.8。ESIMS m/z 537[(M+H)+]。
实例26
(E)-苯甲醛O-(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)肟的合成：
将苯甲醛肟(0.36g，3.0mmol)用CHCl3(10mL)溶解。添加NMM(1mL，9.0mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.6g，5.0mmol)并将反应混合物加热至50℃保持2h。然后将反应混合物冷却至室温并添加水(10mL)和DCM(10mL)。将有机层分离并用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-10％EtOAc:己烷)纯化，得到标题化合物，为无色油状物(0.31g，0.96mmol，32％)。1H NMR(CDCl3):δ8.49-8.50(d,J＝4Hz,1H),7.79-7.81(d,J＝8,1H),7.62-7.81(dd,J＝40Hz,1H),7.43-7.54(m,3H),7.17-7.22(td,J＝8Hz,1H),4.00(s,3H)。13C-NMR(CDCl3):62.5,125.9,126.1,126.8,128.7,129.0,129.5,130.2,132.2,132.8,154.3,157.5。ESIMS m/z 345.9[(M+Na)+]。
实例27
烟醛O-(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)肟的合成：
将烟醛肟(0.83g，8.3mmol，1.0当量；CAS#1193-92-6)和THF(30mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中，得到均匀溶液。添加DIPEA(1.31g，12.0mmol，1.5当量)并将反应混合物冷却至0℃。添加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(2.0g，8.3mmol，1.0当量)在THF(5mL)中的溶液并将所得混合物在室温下搅拌16h。此后，TLC显示反应完成。将反应混合物倒入冰/水(50mL)中并用EtOAc(100mL)萃取。将有机萃取物用饱和NaHCO3溶液(20mL)、随后盐水(20mL)洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物。通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱：5％-40％ EtOAc的己烷溶液)纯化，得到标题化合物，为褐色固体(0.3g，0.92mmol，11％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.91–8.86(m,1H),8.77(d,J＝5.5Hz,1H),8.54(s,1H),8.28–8.21(m,1H),7.50–7.40(m,2H),7.21(d,J＝8.7Hz,1H),4.01(s,3H)。
实例28
3,6-二氯-2-甲氧基苯基)({(E)-[(呋喃-2-基)亚甲基]氨基}氧基)甲酮的合成：
将2-糠醛肟(0.40g，3.6mmol)和15mL无水THF(15mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中。然后添加DMAP(0.044g，0.36mmol)和DIPEA(0.46g，3.6mmol)并将混合物在0℃下搅拌。将3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.87g,3.6mmol)滴加到混合物中并将其在0℃下搅拌30min。然后使其升温至室温并再搅拌8h。添加HCl(1M，30mL)并将混合物用DCM(3x 50mL)萃取。将合并的有机萃取物经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；用10％-15％ EtOAc:己烷洗脱)纯化，得到标题化合物，为无色固体(0.45g，1.4mmol，39％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.12(s,1H),7.61(d,J＝1.8Hz,1H),7.42(d,J＝8.6Hz,1H),7.33(d,J＝3.6Hz,1H),7.18(d,J＝8.7Hz,1H),6.63(dd,J＝3.7,1.8Hz,1H),3.94(s,3H)。
实例29
(E)-2-氧代丙醛O-(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)肟的合成：
将1-(羟基亚氨基)丙-2-酮(1.72g，20.0mmol)溶解于乙醇(10mL)中，随后添加KOH(1.34g，24.0mmol)。将混合物在室温下搅拌1h，然后真空浓缩，得到黄色固体(2.3g)将其中0.6g溶解于1,4-二噁烷(5mL)中。添加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(1.6g，6.7mmol)并将所得混合物在室温下搅拌18h。添加水并将混合物用EtOAc(50mL)萃取。将合并的有机萃取物用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-15％ EtOAc:己烷)纯化，得到标题化合物，为无色固体(0.43g，1.48mmol，29％)。1H-NMR(CDCl3):δ7.77(s,1H),7.79-7.81(d,J＝8,1H),7.46-7.48(dd,J＝8Hz,1H),7.19-7.22(dd,J＝6Hz,1H),3.98(s,3H),2.57(s,3H)。13C-NMR(CDCl3):26.2,63.5,126.0,126.9,127.7,130.2,133.0,154.0,154.5,161.4,195.1。
实例30
丁-2-酮O-(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)肟的合成：
将2-丁酮肟(0.3g，4.1mmol，1.0当量；CAS#96-29-7)和THF(15mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中，以形成均匀溶液。添加DIPEA(0.66g，6.2mmol，1.5当量)并将混合物冷却至0℃。添加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(1.0g，4.1mmol，1.0当量)的THF(3mL)溶液并将所得混合物在室温下搅拌16h。此后，TLC显示反应完成。将反应混合物倒入冰/水(25mL)中，然后用EtOAc(50mL)萃取。将有机萃取物用饱和NaHCO3溶液(20mL)、随后盐水(20mL)洗涤，经Na2SO4干燥，并真空浓缩，得到粗产物。通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱：5％-40％EtOAc:己烷)纯化，得到标题化合物，为无色固体(0.3g，25％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.40(d,J＝8.7Hz,1H),7.16(d,J＝8.6Hz,1H),3.97(s,3H),2.45(q,J＝7.5Hz,2H),2.04(s,3H),1.21(t,J＝7.5Hz,3H)。
实例31
3,6-二氯-2-甲氧基苯基){[(E)-(3,3-二甲基丁-2-亚基)氨基]氧基}甲酮的合成：
将(E)-3,3-二甲基丁-2-酮肟(0.21g，2.1mmol)和无水THF(15mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中。添加DMAP(0.025g，0.21mmol)和DIPEA(0.27g，2.1mmol)并将混合物在0℃下搅拌。滴加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.50g，2.1mmol)并将混合物在0℃下再搅拌30min，然后使其升温至室温并搅拌8h。然后添加HCl(1M，30mL)并将混合物用DCM(3x50mL)萃取。将合并的有机萃取物经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(用10％-15％ EtOAc的己烷溶液洗脱)纯化，得到标题化合物，为无色固体(0.39g，1.2mmol，57％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.40(d,J＝8.6Hz,1H),7.16(d,J＝8.6Hz,1H),3.97(s,3H),2.01(s,3H),1.22(s,10H)。
实例32
3,6-二氯-2-甲氧基苯基)({(E)-[(呋喃-2-基)亚甲基]氨基}氧基)甲酮的合成：
将2,3-丁二酮2-单肟(0.21g，2.0mmol)和无水THF(7mL)添加到冷却至5℃的50mLRBF中。然后添加KOtBu(0.68g，6.1mmol)并将混合物搅拌15min。将反应混合物加热至30℃，然后在室温下搅拌。将3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.63g，6.1mmol)溶解于无水THF(3mL)中并将所得溶液滴加到反应混合物中。将反应混合物在室温下再搅拌2h。将反应混合物真空过滤并将滤液真空浓缩。将粗产物通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱5％-10％ EtOAc:己烷)纯化，得到标题化合物，为无色固体(0.26g，0.85mmol，43％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.47(d,J＝8.7Hz,1H),7.21(d,J＝8.7Hz,1H),3.99(s,3H),2.53(s,3H),2.14(s,3H)。
实例33
N-[(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基]苯甲亚胺酸甲酯的合成：
将N-羟基苯甲亚胺酸甲酯(0.25g，1.6mmol)和氯仿(15mL)添加到火焰干燥的50mLRBF中。然后添加NMM(0.26g，2.0mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.4g，1.6mmol)并将反应混合物在室温下搅拌6h。然后将混合物真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速色谱法(硅胶；梯度洗脱：5％-10％ EtOAc:己烷)纯化，得到标题化合物，为无色固体(0.24g，0.67mmol，42％)。1H NMR(400MHz,DMSO)δ7.77–7.61(m,4H),7.61–7.54(m,2H),7.47(dd,J＝8.7,2.1Hz,1H),3.92(s,3H),3.87(s,3H)。
实例34
N-(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基乙酰亚胺酸乙酯的合成：
将N-羟基乙酰亚胺酸乙酯(1g，10.0mmol，1.2当量；CAS#10576-12-2)和THF(30mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中，以形成均匀溶液。然后添加DIPEA(1.6g，12.5mmol，1.5当量)并将混合物冷却至0℃。然后添加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(2.0g，8.3mol，1.0当量)在THF(5mL)中的溶液并将所得混合物在室温下搅拌16h。此后，TLC仅显示一个微弱的新斑点；再搅拌16h后没有观察到变化。将反应混合物倒入冰/水(50mL)中，然后用EtOAc(100mL)萃取。将有机萃取物用饱和NaHCO3溶液(20mL)、随后盐水(20mL)洗涤，然后经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物。通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱：5％-20％ EtOAc的己烷溶液)纯化，得到标题化合物，为无色固体(0.3g，0.98mmol，12％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.41(d,J＝8.7Hz,1H),7.16(d,J＝8.7Hz,1H),4.27(q,J＝7.1Hz,2H),3.97(s,3H),2.11(s,3H),1.36(t,J＝7.1Hz,3H)。
实例35
(Z)-N-(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基硫代苯甲亚胺酸甲酯的合成：
将N-羟基硫代苯甲亚胺酸甲酯(0.26g，1.6mmol)溶解于氯仿(10mL)中，然后添加NMM(0.5mL，4.5mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.46g，2.0mmol)。将所得混合物在室温下搅拌过夜。添加水，随后添加DCM。将有机相分离，然后用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩。将所得粗产物通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-80％ DCM:己烷)纯化，得到N-羟基乙酰亚胺酸乙酯，为无色固体(250mg，0.68mmol，44％)。1H NMR(CDCl3):δ7.74-7.77(d,J＝12Hz,1H),7.79-7.81(d,J＝8,1H),7.62-7.81(dd,J＝40Hz,1H),7.43-7.54(m,3H),7.17-7.22(td,J＝8Hz,1H),4.00(s,3H)。13C-NMR(CDCl3):62.5,125.9,126.1,126.8,128.7,129.0,129.5,130.2,132.2,132.8,154.3,157.5。LCMS：m/z 391.99(M+Na)。
实例36
(Z)-N-(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基硫代乙酰亚胺酸甲酯的合成：
将N-羟基硫代乙酰亚胺酸甲酯(10mg，0.1mmol)溶解于氯仿(3mL)中。添加NMM(5滴)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(30mg，0.1mmol)并将所得混合物在室温下搅拌18h。添加水，随后添加DCM并将有机层分离并用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，并浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-30％ EtOAc:己烷)纯化，得到N-羟基乙酰亚胺酸乙酯，为无色固体(23mg，0.07mmol，76％)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.40-7.43(d,J＝10Hz,1H),7.15-7.18(d,J＝10Hz,1H),3.98(s,3H),2.42(s,3H),2.38(s,3H)。LC-MS：m/z 308.00(M+1)。
实例37
N-((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)苯甲亚氨酰氰化物的合成：
将N-羟基苯甲亚氨酰氰化物(0.55g，0.0050mol，1.2当量；CAS#825-52-5)和THF(15mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中，以形成均匀溶液。然后添加DIPEA(0.80g，0.0062mol，1.5当量)并将混合物冷却至0℃。然后添加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(1.0g，0.0041摩尔，1.0当量)在THF(5mL)中的溶液并将所得混合物在室温下搅拌16h。此后，TLC显示出现新斑点。然后将反应混合物倒入冰/水(25mL)中并用EtOAc(50mL)萃取。将有机萃取物用NaHCO3溶液(20mL)、随后盐水(20mL)洗涤，经Na2SO4干燥，并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱5％-40％ EtOAc:己烷)纯化，得到标题化合物，为淡黄色固体(0.50g，1.4mmol，34％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.04(dt,J＝7.2,1.4Hz,2H),7.69–7.53(m,3H),7.50(d,J＝8.7Hz,1H),7.24(d,J＝8.7Hz,1H),4.04(s,3H)。
实例38
(E)-2-氰基-2-(((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)亚氨基)乙酸乙酯的合成：
将2-氰基-2-(羟基亚氨基)乙酸乙酯(1.41g，10mmol)溶解于EtOH(15mL)中，然后添加KOH(0.6g，10.7mmol)。将混合物在室温下搅拌1h，然后真空浓缩，得到黄色固体，将其用冷EtOH洗涤并风干，得到0.45g黄色固体。将该物质溶解于1,4-二噁烷(10mL)中并添加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.89g，3.8mmol)。将所得混合物在室温下搅拌过夜。添加水(30mL)并将混合物用EtOAc(30mL)萃取。将有机萃取物用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱：0％-15％ EtOAc:己烷)纯化，得到标题化合物，为无色固体(0.33g，0.96mmol，10％)。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ7.50-7.53(d,J＝10,1H),7.22-7.25(d,J＝8Hz,1H),4.50-4.56(q,2H),4.00(s,3H),1.44-1.48(t,3H)。
实例39
2-(((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)亚氨基)丙二酸二乙酯的合成：
将2-(羟基亚氨基)丙二酸二乙酯(0.57g，3mmol)溶解于CHCl3(15mL)中。然后添加NMM(0.9mL，8.2mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.73g，3.1mmol)并将反应混合物在室温下搅拌过夜。添加水(15mL)，随后添加DCM(15mL)。将有机层分离，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-20％ EtOAc:己烷)纯化，得到标题化合物，为无色油状物(0.4g，1.0mmol，34％)。1H-NMR(CDCl3):δ7.44-7.47(d,J＝10Hz,1H),7.16-7.19(d,J＝10Hz,1H),4.43-4.49(q,2H),4.37-4.42(q,2H),3.95(s,3H),1.40-1.45(t,3H),1.29-1.33(t,3H)。LC-MS：m/z 414.17(M+Na)。
实例40
N-((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)苯甲酰胺的合成：
将N-羟基苯甲酰胺(0.28g，2mmol)溶解于氯仿(10mL)中。然后添加NMM(0.24g，2.4mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.48g，2mmol)。将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后添加水(10mL)，随后添加DCM(10mL)。将有机层分离，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-30％ EtOAc:己烷)纯化，得到标题化合物，为无色固体(0.33g，0.97mmol，49％)。1H-NMR(CDCl3):δ9.77(s,1H),7.92-7.94(d,J＝8Hz,2H),7.62-7.64(t,1H),7.51-7.55(t,2H),7.47-7.50(d,J＝6Hz,1h),7.20-7.23(d,J＝4Hz,1H),4.07(s,3H)。LC-MS：m/z 340.00(M+1)。
实例41
[(二苄基氨基)氧基](3,6-二氯-2-甲氧基苯基)甲酮的合成：
将二苄基羟胺(0.50g，2.4mmol)和无水DCM(10mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中。然后添加DMAP(0.029g，0.24mmol)和TEA(0.24g，2.4mmol)并将混合物在0℃下搅拌。添加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.57g，2.4mmol)。然后使混合物升温至室温，再搅拌6h，添加HCl(1M，30mL)，并将混合物用DCM(3x 50mL)萃取。将合并的有机萃取物经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速色谱法(用10％-15％EtOAc:己烷洗脱)纯化，得到标题化合物，为黄色半固体(0.42g，1.0mmol，42％)。1H NMR(400MHz,)δ7.61–7.45(m,4H),7.43–7.24(m,7H),7.12–6.97(m,1H),4.24(s,4H),3.58–3.44(m,3H)。
实例42
1-[(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基]吡咯烷-2,5-二酮的合成：
在N2下，将3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(0.6g，2.7mmol)和无水THF(7mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中。然后添加DCC(0.6g，2.9mmol)并将所得混合物搅拌15min。添加N-羟基琥珀酰亚胺(0.32g，2.8mmol)并将混合物在室温下再搅拌6h。将反应混合物真空过滤并将滤液浓缩。将所得粗产物通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱：20％-25％ EtOAc:己烷)纯化，得到标题化合物，为无色固体(0.29g，0.91mmol，34％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.47(d,J＝8.6Hz,1H),7.20(d,J＝8.9Hz,1H),4.04(d,J＝2.3Hz,3H),2.92(s,4H)。
实例43
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸4-氯苯酯的合成：
在N2下，将4-氯苯酚(0.30g，2.3mmol)和无水THF(7mL)添加到火焰干燥的50mLRBF中。添加Cs2CO3(2.3g，7.0mmol)并将混合物搅拌15min。将溶液加热至55℃保持15min，然后使其冷却至室温。然后将3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.83g，3.5mmol)在无水THF(3mL)中的溶液缓慢添加到反应混合物，在室温下搅拌2h。将反应混合物真空过滤并将滤液真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(用18％ EtOAc:己烷洗脱)纯化，得到标题化合物(0.34g，1.0mmol，43％)，为无色固体(0.34g，1.0mmol，43％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.49–7.42(m,3H),7.30–7.18(m,3H),4.03(s,3H)。
实例44
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸嘧啶-5-基酯的合成：
将5-羟基嘧啶(0.24g，2.5mmol)和无水THF(12mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中并将混合物冷却至0℃。添加二异丙基乙胺(0.32g，2.5mmol)，随后滴加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.4g，1.7mmol)在THF(3mL)中的溶液。将反应混合物在0℃下搅拌30min。然后使其升温至室温并搅拌过夜。将反应混合物倒入50mL冰水中并用EtOAc(2x 50mL)萃取。将合并的有机萃取物用NaHCO3溶液(10g/50mL H2O)洗涤，经Na2SO4干燥，然后真空浓缩。将粗产物通过快速柱色谱法(用30％ EtOAc:己烷洗脱)纯化，得到标题化合物(0.48g，1.6mmol)，为无色固体(0.36g，0.98mmol，58％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.20(d,J＝5.0Hz,1H),8.85–8.76(m,2H),7.54–7.46(m,1H),7.27–7.22(m,1H),4.03(d,J＝2.9Hz,3H)。
实例45
3,6-二氯-2-甲氧基-N-甲苯磺酰基苯甲酰胺的合成：
将4-甲基苯磺酰胺(0.75g，4.4mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.7g，3mmol)在10mL密封管中合并。将反应加热至120℃保持3h。将反应冷却至室温，然后添加水(30mL)和DCM(50mL)。将有机层分离，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-30％ EtOAc:己烷)纯化，得到标题化合物，为灰白色固体(0.37g，0.99mmol，33％)。1H-NMR(CDCl3):δ8.91(s,1H),8.03-8.05(d,J＝8Hz,2H),7.40-7.42(d,J＝8Hz,2H),7.29-7.32(d,J＝8Hz,1H),7.07-7.10(t,J＝6Hz,1H),3.68(s,1H),2.49(s,3H)。LC-MS：m/z 374.11(M+1)。
实例46
3,6-二氯-2-甲氧基-N-((1-甲基-1H-咪唑-2-基)磺酰基)苯甲酰胺的合成：
将1-甲基-1H-吡咯-2-磺酰胺(0.32g，2mmol)溶解于MeCN(10mL)中。添加TEA(1mL，7.2mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.6g，2.5mmol)并将所得混合物在室温下搅拌过夜。添加水(20mL)，随后添加DCM(40mL)。将有机层分离，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-10％ MeOH:DCM)纯化，得到标题化合物，为灰白色固体(0.22g，0.60mmol，30％)。1H NMR(CDCl3):δ7.76(s,1H),7.59(s,1H),7.47-7.49(d,J＝8Hz,1H),7.24-7.26(d,J＝8Hz,1H),4.05(s,1H),3.74(s,3H)。LC-MS：m/z 363.93(M+1)。
实例47
2-((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)-N,N,N-氯化三甲基乙胺的合成：
将2-(二甲基氨基)乙醇(2mL，20mmol)溶解于氯仿(50mL)中。然后添加NMM(3.3mL，30mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(5.8g，25mmol)并将所得混合物在室温下搅拌30h。添加水(30mL)，随后添加DCM(30mL)。将有机层分离，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-20％ EtOAC:己烷)纯化，得到3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸2-(二甲基氨基)乙酯(A)，为灰白色固体(2.9g)。将A(0.59g，2mmol)溶解于CH2Cl2(25mL)中。然后添加碘甲烷(0.15mL，2.4mmol)并将所得混合物在室温下搅拌3h。然后将混合物真空浓缩。添加乙醚并将所得固体通过过滤收集并风干，得到2-((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)-N,N,N-碘化三甲基乙胺(B)，为黄色固体(0.8g，92％)。将产物与MeOH(10mL)混合并添加AgCl(0.6g，4.2mmol)。将所得混合物在室温下搅拌过夜。然后将混合物穿过硅藻土垫，浓缩，并用乙醚稀释。将所得固体通过过滤收集并风干，得到标题化合物，为灰白色固体(0.45g，1.3mmol，69％)。1H-NMR(CD3OD):δ7.57-7.60(d,J＝10Hz,1H),7.31-7.33(d,J＝8Hz,1H),4.90-4.92(m,2H),3.95(s,3H),3.91(m,2H)3.28(s,9H)。LC-MS：m/z 306.15(M+1)。
实例48
通过热重分析(TGA)测量的化合物的挥发性。
简而言之，以μg/min为单位测量的重量损失速率可用于确定蒸气压，如以下简化方程所示：
其中，k是固有挥发性并且A是表面积，
现在参考图2。固体样品的重量损失作为时间的函数的图产生线性曲线；曲线的斜率是重量损失速率。当该方法用于测量水性盐浓缩物或液体浓缩物的挥发性时，样品中存在的水或丙酮在目的样品之前挥发。曲线的第一线性损失区域是水或丙酮的损失，并且第二线性区域是目的样品的特征。
为了说明本文公开的一些化合物与广泛使用的除草剂麦草畏之间的挥发性差异，表3和图1中呈现了来自化合物和麦草畏两者的数据。
实例49
用于除草剂评估的出苗后施用方法
使植物在由90体积％的Promix BX(宾夕法尼亚州夸克敦的顶级科技园艺公司(Premier Tech Horticulture,Quakertown,PA))和10％ Profile Greens Grade(伊利诺伊州布法洛格罗夫的型材产品有限责任公司(Profile Products LLC,Buffalo Grove,IL))组成的土壤培养基中生长。Promix BX含有大约83％的水藓泥炭藓、13％的珍珠岩、5％的蛭石，以及适量的石灰石、起始肥料和湿润剂。Profile Greens Grade是由煅烧伊利石和蒙脱石粘土形成的沙粒级颗粒。将每种植物的若干种子种植在10平方厘米的花盆中并每天两次顶部浇水。将植物材料在科迪华(Corteva)全球总部(美国印第安纳州印第安纳波利斯(Indianapolis,Indiana,USA))在温度范围为25-28℃、相对湿度为50％至60％的温暖温室中繁殖。用1000瓦金属卤化物顶灯补充自然光，平均照度为500μE m-2s-1光合活性辐射，每天连续16小时。在施用除草剂之前对植物进行顶部浇水，并且在施用除草剂之后对植物进行浅浇。
将适当量的测试材料以其技术形式称量到玻璃小瓶中以提供140或280g酸当量(ae)/ha。将样品溶解于3ml溶剂1中。溶剂1为97％丙酮和3％二甲基亚砜，并且用作溶解技术材料的通用溶剂(GPS)。如果样品不容易溶解，则将样品瓶置于热水中并超声处理20分钟。这通常导致测试材料完全溶解。然后使用17ml溶剂2将样品稀释至其最终浓度，总共20ml喷雾溶液。溶剂2含有41.58％的GPS、45.53％的水、11.88％的异丙醇、0.99％的作物油浓缩物和0.02％的Trition X-155表面活性剂。所有百分比均以体积为基础列出。麦草畏二甘醇胺作为配制的除草剂ClarityTM被施用，并用溶剂2稀释，以比较同一喷雾溶液中的所有材料。
根据物种，在2至8叶期对每种植物物种进行3至4次重复的除草剂施用。用经校准的研究型履带式喷雾器(由美国明尼苏达州霍兰代尔的德弗里斯制造公司(DeVriesManufacturing,Hollandale,MN,USA)制造的第III代研究型喷雾器)进行处理，以提供187L/ha的喷雾量。履带式喷雾器装有喷雾系统公司(Spray Systems Company)(北大街和施梅尔路，邮政信箱7900，伊利诺伊州惠顿60187(North Avenue and Schmale Road,P.O.Box 7900,Wheaton,IL 60187))的8003E喷嘴，并使用276kPa压力的喷雾压力和3.1km/h的速度。喷嘴高度高于植物冠层46cm。用于试验的实验设计是随机的完全区组，每次处理重复3或4次。施用后，根据随机化将植物放在推车上并放回温室中。在用印第安纳波利斯城市水处理后，对植物进行浅浇，或者一周三次用商业肥料溶液(Jack’s Professional 15-5-15 4Ca 2Mg肥料(由格兰特路6656，宾夕法尼亚州阿伦敦18106的JR彼得斯有限公司(JRPETERS INC.,6656Grant Way,Allentown,PA 18106)制造，www.jrpeters.com)施肥。在处理后的第7、14和21天，以0％至100％的等级(其中0为无控制并且100为完全植物死亡)进行视觉控制百分比评估。
实例50
测量代表性实验化合物对西部苋生长的影响。
按照实例49中概述的方法，在2种不同水平(分别为140和280g酸当量(ae)/ha)的测试实验活性物质下，确定代表性实验化合物对俗称高水麻的西部苋(AMATA)生长的影响。用这些化合物之一处理植物，对照植物不处理。处理后二十一天，测量植物。数据以相对于未处理对照的植物大小的百分比减少表示。现在参考表3和图2，一些测试的化合物显示出对这种常见杂草物种的生长有显著影响。
实例51
测量代表性实验化合物对豚草生长的影响
按照实例49中概述的方法，在2种不同水平(分别为140和280g酸当量(ae)/ha)的测试实验活性物质下，确定代表性实验化合物对豚草(AMBEL)(普通豚草)生长的影响。用这些化合物之一处理植物，对照植物不处理。处理后二十一天，测量植物。数据以相对于未处理对照的植物大小的百分比减少表示。现在参考表4，一些测试的化合物显示出对这种常见杂草物种的生长有显著影响。
实例52
测量代表性实验化合物对地肤生长的影响
按照实例49中概述的方法，在2种不同水平(分别为140和280g酸当量(ae)/ha)的测试实验活性物质下，确定代表性实验化合物对地肤(KCHSC)生长的影响。用这些化合物之一处理植物，对照植物不处理。处理后二十一天，测量植物。数据以相对于未处理对照的植物大小的百分比减少表示。现在参考表4，一些测试的化合物显示出对这种常见杂草物种的生长有显著影响。
实例53
测量代表性实验化合物对长芒苋生长的影响
按照实例49中概述的方法，在2种不同水平(分别为140和280g酸当量(ae)/ha)的测试实验活性物质下，确定代表性实验化合物对俗称长芒苋(Palmer amaranth)的长芒苋(AMAPA)生长的影响。用这些化合物之一处理植物，对照植物不处理。处理后二十一天，测量植物。数据以相对于未处理对照的植物大小的百分比减少表示。现在参考表4，一些测试的化合物显示出对这种常见杂草物种的生长有显著影响。
实例54
测量代表性实验化合物对加拿大飞蓬生长的影响
按照实例49中概述的方法，在2种不同水平(分别为140和280g酸当量(ae)/ha)的测试实验活性物质下，确定代表性实验化合物对俗称小飞蓬的加拿大飞蓬(ERICA)生长的影响。用这些化合物之一处理植物，对照植物不处理。处理后二十一天，测量植物。数据以相对于未处理对照的植物大小的百分比减少表示。现在参考表4，一些测试的化合物显示出对这种常见杂草物种的生长有显著影响。
实例55
1.测量代表性实验化合物对大豆生长的影响
按照实例49中概述的方法，在2种不同水平(分别为140和280g酸当量(ae)/ha)的测试实验活性物质下，确定代表性实验化合物对大豆生长的影响。用这些化合物之一处理植物，对照植物不处理。处理后二十一天，测量植物。数据以相对于未处理对照的植物大小的百分比减少表示。
实例56
(E)-苯甲醛O-(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)肟(化合物3a)的合成
将苯甲醛肟(0.36g，3.0mmol)用CHCl3(10mL)溶解。添加NMM(1mL，9.0mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.6g，5.0mmol)并将反应混合物加热至50℃保持2h。然后将反应混合物冷却至室温并添加水(10mL)和DCM(10mL)。将有机层分离并用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-10％EtOAc:己烷)纯化，得到化合物3a，为无色油状物(0.31g，0.96mmol，32％)。1H NMR(CDCl3):δ8.49-8.50(d,J＝4Hz,1H),7.79-7.81(d,J＝8,1H),7.62-7.81(dd,J＝40Hz,1H),7.43-7.54(m,3H),7.17-7.22(td,J＝8Hz,1H),4.00(s,3H)。13C-NMR(CDCl3):62.5,125.9,126.1,126.8,128.7,129.0,129.5,130.2,132.2,132.8,154.3,157.5。LCMS：m/z 345.9(M+Na)。
实例57
烟醛O-(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)肟(化合物3b)的合成
将烟醛肟(0.83g，8.3mmol，1.0当量；CAS#1193-92-6)和THF(30mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中，得到均匀溶液。添加DIPEA(1.31g，12.0mmol，1.5当量)并将反应混合物冷却至0℃。添加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(2.0g，8.3mmol，1.0当量)在THF(5mL)中的溶液并将所得混合物在室温下搅拌16h。此后，TLC显示反应完成。将反应混合物倒入冰/水(50mL)中并用EtOAc(100mL)萃取。将有机萃取物用饱和NaHCO3溶液(20mL)、随后盐水(20mL)洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物。通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱：5％-40％ EtOAc的己烷溶液)纯化，得到化合物3b，为褐色固体(0.3g，0.92mmol，11％)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.91–8.86(m,1H),8.77(d,J＝5.5Hz,1H),8.54(s,1H),8.28–8.21(m,1H),7.50–7.40(m,2H),7.21(d,J＝8.7Hz,1H),4.01(s,3H)。
实例58
3,6-二氯-2-甲氧基苯基)({(E)-[(呋喃-2-基)亚甲基]氨基}氧基)甲酮(化合物3c)的合成
将2-糠醛肟(0.40g，3.6mmol)和15mL无水THF(15mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中。然后添加DMAP(0.044g，0.36mmol)和DIPEA(0.46g，3.6mmol)并将混合物在0℃下搅拌。将3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.87g,3.6mmol)滴加到混合物中并将其在0℃下搅拌30min。然后使其升温至室温并再搅拌8h。添加HCl(1M，30mL)并将混合物用DCM(3x 50mL)萃取。将合并的有机萃取物经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；用10％-15％ EtOAc:己烷洗脱)纯化，得到化合物3c，为无色固体(0.45g，1.4mmol，39％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.12(s,1H),7.61(d,J＝1.8Hz,1H),7.42(d,J＝8.6Hz,1H),7.33(d,J＝3.6Hz,1H),7.18(d,J＝8.7Hz,1H),6.63(dd,J＝3.7,1.8Hz,1H),3.94(s,3H)。
实例59
(E)-2-氧代丙醛O-(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)肟(化合物3d)的合成
将1-(羟基亚氨基)丙-2-酮(1.72g，20.0mmol)溶解于乙醇(10mL)中，随后添加KOH(1.34g，24.0mmol)。将混合物在室温下搅拌1h，然后真空浓缩，得到黄色固体(2.3g)将其中0.6g溶解于1,4-二噁烷(5mL)中。添加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(1.6g，6.7mmol)并将所得混合物在室温下搅拌18h。添加水并将混合物用EtOAc(50mL)萃取。将合并的有机萃取物用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-15％ EtOAc:己烷)纯化，得到化合物3d，为无色固体(0.43g，1.48mmol，29％)。1H-NMR(CDCl3):δ7.77(s,1H),7.79-7.81(d,J＝8,1H),7.46-7.48(dd,J＝8Hz,1H),7.19-7.22(dd,J＝6Hz,1H),3.98(s,3H),2.57(s,3H)。13C-NMR(CDCl3):26.2,63.5,126.0,126.9,127.7,130.2,133.0,154.0,154.5,161.4,195.1。
实例60
丁-2-酮O-(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)肟(化合物3e)的合成
将2-丁酮肟(0.3g，4.1mmol，1.0当量；CAS#96-29-7)和THF(15mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中，以形成均匀溶液。添加DIPEA(0.66g，6.2mmol，1.5当量)并将混合物冷却至0℃。添加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(1.0g，4.1mmol，1.0当量)的THF(3mL)溶液并将所得混合物在室温下搅拌16h。此后，TLC显示反应完成。将反应混合物倒入冰/水(25mL)中，然后用EtOAc(50mL)萃取。将有机萃取物用饱和NaHCO3溶液(20mL)、随后盐水(20mL)洗涤，经Na2SO4干燥，并真空浓缩，得到粗产物。通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱：5％-40％EtOAc:己烷)纯化，得到化合物3e，为无色固体(0.3g，25％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.40(d,J＝8.7Hz,1H),7.16(d,J＝8.6Hz,1H),3.97(s,3H),2.45(q,J＝7.5Hz,2H),2.04(s,3H),1.21(t,J＝7.5Hz,3H)。
实例61
3,6-二氯-2-甲氧基苯基){[(E)-(3,3-二甲基丁-2-亚基)氨基]氧基}甲酮(化合物3f)的合成
将(E)-3,3-二甲基丁-2-酮肟(0.21g，2.1mmol)和无水THF(15mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中。添加DMAP(0.025g，0.21mmol)和DIPEA(0.27g，2.1mmol)并将混合物在0℃下搅拌。滴加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.50g，2.1mmol)并将混合物在0℃下再搅拌30min。然后使其升温至室温并搅拌8h。然后添加HCl(1M，30mL)并将混合物用DCM(3x50mL)萃取。将合并的有机萃取物经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(用10％-15％ EtOAc的己烷溶液洗脱)纯化，得到化合物3f，为无色固体(0.39g，1.2mmol，57％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.40(d,J＝8.6Hz,1H),7.16(d,J＝8.6Hz,1H),3.97(s,3H),2.01(s,3H),1.22(s,10H)。
实例62
3,6-二氯-2-甲氧基苯基)({(E)-[(呋喃-2-基)亚甲基]氨基}氧基)甲酮(化合物3g)的合成
将2,3-丁二酮2-单肟(0.21g，2.0mmol)和无水THF(7mL)添加到冷却至5℃的50mLRBF中。然后添加KOtBu(0.68g，6.1mmol)并将混合物搅拌15min。将反应混合物加热至30℃，然后在室温下搅拌。将3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.63g，6.1mmol)溶解于无水THF(3mL)中并将所得溶液滴加到反应混合物中。将反应混合物在室温下再搅拌2h。将反应混合物真空过滤并将滤液真空浓缩。将粗产物通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱5％-10％ EtOAc:己烷)纯化，得到化合物3g，为无色固体(0.26g，0.85mmol，43％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.47(d,J＝8.7Hz,1H),7.21(d,J＝8.7Hz,1H),3.99(s,3H),2.53(s,3H),2.14(s,3H)。
实例63
N-[(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基]苯甲亚胺酸甲酯(化合物3h)的合成
将N-羟基苯甲亚胺酸甲酯(0.25g，1.6mmol)和氯仿(15mL)添加到火焰干燥的50mLRBF中。然后添加NMM(0.26g，2.0mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.4g，1.6mmol)并将反应混合物在室温下搅拌6h。然后将混合物真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速色谱法(硅胶；梯度洗脱：5％-10％ EtOAc:己烷)纯化，得到化合物3h，为无色固体(0.24g，0.67mmol，42％)。1H NMR(400MHz,DMSO)δ7.77–7.61(m,4H),7.61–7.54(m,2H),7.47(dd,J＝8.7,2.1Hz,1H),3.92(s,3H),3.87(s,3H)。
实例64
N-(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基乙酰亚胺酸乙酯(化合物3i)的合成
将N-羟基乙酰亚胺酸乙酯(1g，10.0mmol，1.2当量；CAS#10576-12-2)和THF(30mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中，以形成均匀溶液。然后添加DIPEA(1.6g，12.5mmol，1.5当量)并将混合物冷却至0℃。然后添加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(2.0g，8.3mol，1.0当量)在THF(5mL)中的溶液并将所得混合物在室温下搅拌16h。此后，TLC仅显示一个微弱的新斑点；再搅拌16h后没有观察到变化。将反应混合物倒入冰/水(50mL)中，然后用EtOAc(100mL)萃取。将有机萃取物用饱和NaHCO3溶液(20mL)、随后盐水(20mL)洗涤，然后经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物。通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱：5％-20％ EtOAc的己烷溶液)纯化，得到化合物3i，为无色固体(0.3g，0.98mmol，12％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.41(d,J＝8.7Hz,1H),7.16(d,J＝8.7Hz,1H),4.27(q,J＝7.1Hz,2H),3.97(s,3H),2.11(s,3H),1.36(t,J＝7.1Hz,3H)。
实例65
(Z)-N-(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基硫代苯甲亚胺酸甲酯(化合物3j)的合成
将N-羟基硫代苯甲亚胺酸甲酯(0.26g，1.6mmol)溶解于氯仿(10mL)中，然后添加NMM(0.5mL，4.5mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.46g，2.0mmol)。将所得混合物在室温下搅拌过夜。添加水，随后添加DCM。将有机相分离，然后用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩。将所得粗产物通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-80％ DCM:己烷)纯化，得到化合物3j，为无色固体(250mg，0.68mmol，44％)。1H NMR(CDCl3):δ7.74-7.77(d,J＝12Hz,1H),7.79-7.81(d,J＝8,1H),7.62-7.81(dd,J＝40Hz,1H),7.43-7.54(m,3H),7.17-7.22(td,J＝8Hz,1H),4.00(s,3H)。13C-NMR(CDCl3):62.5,125.9,126.1,126.8,128.7,129.0,129.5,130.2,132.2,132.8,154.3,157.5。LCMS：m/z391.99(M+Na)。
实例66
(Z)-N-(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基硫代乙酰亚胺酸甲酯(化合物3k)的合成
将N-羟基硫代乙酰亚胺酸甲酯(10mg，0.1mmol)溶解于氯仿(3mL)中。添加NMM(5滴)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(30mg，0.1mmol)并将所得混合物在室温下搅拌18h。添加水，随后添加DCM并将有机层分离并用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，并浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-30％ EtOAc:己烷)纯化，得到化合物3k，为无色固体(23mg，0.07mmol，76％)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.40-7.43(d,J＝10Hz,1H),7.15-7.18(d,J＝10Hz,1H),3.98(s,3H),2.42(s,3H),2.38(s,3H)。LC-MS：m/z 308.00(M+1)。
实例67
N-((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)苯甲亚氨酰氰化物(化合物3l)的合成
将N-羟基苯甲亚氨酰氰化物(0.55g，0.0050mol，1.2当量；CAS#825-52-5)和THF(15mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中，以形成均匀溶液。然后添加DIPEA(0.80g，0.0062mol，1.5当量)并将混合物冷却至0℃。然后添加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(1.0g，0.0041摩尔，1.0当量)在THF(5mL)中的溶液并将所得混合物在室温下搅拌16h。此后，TLC显示出现新斑点。然后将反应混合物倒入冰/水(25mL)中并用EtOAc(50mL)萃取。将有机萃取物用NaHCO3溶液(20mL)、随后盐水(20mL)洗涤，经Na2SO4干燥，并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱5％-40％ EtOAc:己烷)纯化，得到化合物3l，为淡黄色固体(0.50g，1.4mmol，34％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.04(dt,J＝7.2,1.4Hz,2H),7.69–7.53(m,3H),7.50(d,J＝8.7Hz,1H),7.24(d,J＝8.7Hz,1H),4.04(s,3H)。
实例68
(E)-2-氰基-2-(((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)亚氨基)乙酸乙酯(化合物3m)的合成
将2-氰基-2-(羟基亚氨基)乙酸乙酯(1.41g，10mmol)溶解于EtOH(15mL)中，然后添加KOH(0.6g，10.7mmol)。将混合物在室温下搅拌1h，然后真空浓缩，得到黄色固体，将其用冷EtOH洗涤并风干，得到0.45g黄色固体。将该物质溶解于1,4-二噁烷(10mL)中并添加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.89g，3.8mmol)。将所得混合物在室温下搅拌过夜。添加水(30mL)并将混合物用EtOAc(30mL)萃取。将有机萃取物用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱：0％-15％ EtOAc:己烷)纯化，得到化合物3m，为无色固体(0.33g，0.96mmol，10％)。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ7.50-7.53(d,J＝10,1H),7.22-7.25(d,J＝8Hz,1H),4.50-4.56(q,2H),4.00(s,3H),1.44-1.48(t,3H)。
实例69
2-(((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)亚氨基)丙二酸二乙酯(化合物3n)的合成
将2-(羟基亚氨基)丙二酸二乙酯(0.57g，3mmol)溶解于CHCl3(15mL)中。然后添加NMM(0.9mL，8.2mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.73g，3.1mmol)并将反应混合物在室温下搅拌过夜。添加水(15mL)，随后添加DCM(15mL)。将有机层分离，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-20％ EtOAc:己烷)纯化，得到化合物3n，为无色油状物(0.4g，1.0mmol，34％)。1H-NMR(CDCl3):δ7.44-7.47(d,J＝10Hz,1H),7.16-7.19(d,J＝10Hz,1H),4.43-4.49(q,2H),4.37-4.42(q,2H),3.95(s,3H),1.40-1.45(t,3H),1.29-1.33(t,3H)。LC-MS：m/z 414.17(M+Na)。
实例70
N-((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)苯甲酰胺(化合物4a)的合成
将N-羟基苯甲酰胺(0.28g，2mmol)溶解于氯仿(10mL)中。然后添加NMM(0.24g，2.4mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.48g，2mmol)。将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后添加水(10mL)，随后添加DCM(10mL)。将有机层分离，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-30％ EtOAc:己烷)纯化，得到化合物4a，为无色固体(0.33g，0.97mmol，49％)。1H-NMR(CDCl3):δ9.77(s,1H),7.92-7.94(d,J＝8Hz,2H),7.62-7.64(t,1H),7.51-7.55(t,2H),7.47-7.50(d,J＝6Hz,1h),7.20-7.23(d,J＝4Hz,1H),4.07(s,3H)。LC-MS：m/z 340.00(M+1)。
实例71
N-((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)烟酰胺(化合物4b)的合成
将N-羟基烟酰胺(0.41g，3mmol)溶解于氯仿(10mL)中。然后添加NMM(0.36mL，3.3mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.72g，3mmol)。将反应混合物在室温下搅拌过夜。添加水(10mL)，随后添加DCM(10mL)并将有机层分离。将有机层用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱洗：脱剂0％-15％EtOAC:己烷)纯化，得到化合物4b，为灰白色固体(0.30g，0.88mmol，29％)。1H-NMR(CDCl3):δ9.16(s,1H),9.86(s,1H),8.25-8.27(d,J＝8Hz,1H),7.49-7.52(d,J＝6Hz,2H),7.21-7.24(d,J＝6Hz,1H),4.07(s,3H)。LC-MS：m/z 341.06(M+1)。
实例72
N-((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)乙酰胺(化合物4c)的合成
将N-羟基乙酰胺(0.38g，5mmol)溶解于氯仿(10mL)中。然后添加NMM(0.7mL，6.4mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(1.2g，5mmol)。将反应混合物在室温下搅拌过夜。添加水(10mL)，随后添加DCM(10mL)并将有机层分离。将有机层通过盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩。将粗材料通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-50％ EtOAc:己烷)纯化，得到化合物4c，为灰白色固体(0.40g，1.4mmol，29％)。1H-NMR(CDCl3):δ9.16(s,1H),7.45-7.47(d,J＝8Hz,1H),7.17-7.20(d,J＝10Hz,1H),3.99(s,3H),2.17(s,3H)。LC-MS：m/z277.82(M+1)。
实例73
N-((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)己酰胺(化合物4d)的合成
将N-羟基己酰胺(0.26g，2mmol)溶解于氯仿(10mL)中。然后添加NMM(0.3mL，2.6mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.47g，2.2mmol)。将反应混合物在室温下搅拌3小时。此后，添加水(10mL)，随后添加DCM(10mL)。将有机层分离，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-15％ EtOAc:己烷)纯化，得到化合物4d，为灰白色固体(0.35g，1.0mmol，52％)。1H-NMR(CDCl3):δ9.09(s,1H),7.45-7.48(d,J＝12Hz,1H),7.18-7.20(d,J＝8Hz,1H),4.01(s,3H),2.35-2.39(m,2H),1.77(s,2H),1.37-1.40(m,4H),0.94-0.95(s,3H.)LC-MS：m/z 333.98(M+1)。
实例74
N-((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)-N-甲基苯甲酰胺(化合物4f)的合成
将N-羟基-N-甲基苯甲酰胺(0.45g，3mmol)溶解于氯仿(15mL)中。然后添加NMM(0.9mL，3.3mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.72g，3mmol)。将反应混合物在室温下搅拌过夜。添加水(15mL)，随后添加DCM(15mL)。将有机层分离，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-30％ EtOAc:己烷)纯化，得到化合物4f，为灰白色固体(0.25g，0.71mmol，24％)。1H-NMR(CDCl3):δ7.67-7.70(d,J＝10Hz,1H),7.49-7.52(t,1H),7.40-7.45(m,3H),7.09-7.12(d,J＝10Hz,1H),3.76(s,3H),3.58(s,3H.)LC-MS：m/z 353.92(M+1)。
实例75
1-((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)脲(化合物4g)的合成
将1-羟基脲(0.38g，5mmol)溶解于氯仿(15mL)中。然后添加NMM(1.2mL，6mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(1.2g，5mmol)。将反应混合物在室温下搅拌过夜。添加水(15mL)，随后添加DCM(15mL)。将有机层分离，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-30％ EtOAc:己烷)纯化，得到化合物4g，为灰白色固体(0.45g，1.6mmol，32％)。1H-NMR(CDCl3):δ8.62(s,1H),7.49-7.52(d,J＝8Hz,1H),7.22-7.25(d,J＝10Hz,1H),5.69(s,2H),3.97(s,3H)。LC-MS：m/z 278.93(M+1)。
实例76
1-((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)-1-甲基-3-苯基脲(化合物4h)的合成
将1-羟基-1-甲基-3-苯基脲(0.5g，3mmol)溶解于氯仿(15mL)中。然后添加NMM(1mL，3.3mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.72g，3mmol)。将反应混合物在室温下搅拌过夜。添加水(15mL)，随后添加DCM(15mL)。将有机层分离，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-30％ EtOAc:己烷)纯化，得到化合物4h，为灰白色固体(0.31g，0.84mmol，28％)。1H-NMR(CDCl3):δ7.93(s,1H),7.52-7.55(d,J＝10Hz,3H),7.37-7.39(t,1H),7.27-7.29(d,J＝10Hz,1H),7.11-7.15(t,J＝8Hz,1H),3.97(s,1H),3.46(s,3H)。LC-MS：m/z 368.94(M+1)。
实例77
(3,6-二氯-2-甲氧基苯基)[(二乙基氨基)氧基]甲酮(化合物5a)的合成
将N,N-二乙基羟胺(0.37g，4.2mmol)和氯仿(15mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中。添加NMM(0.64g，5.0mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(1g，4.2mmol)并将反应混合物在室温下搅拌4h。然后将混合物真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱12％-16％EtOAc:己烷)纯化，得到化合物5a，为棕色油状物(0.51g，1.7mmol，40％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.37(d,J＝8.6Hz,1H),7.13(d,J＝8.7Hz,1H),3.93(s,3H),3.06(q,J＝7.1Hz,5H),1.29(t,J＝7.1Hz,7H)。
实例78
1-[(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基]哌啶(化合物5b)的合成
将1-羟基哌啶(0.25g，2.5mmol)和氯仿(15mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中。然后添加NMM(0.38g，3.0mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.6g，2.5mmol)并将反应混合物在室温下搅拌4h。然后将混合物真空浓缩并将粗产物通过快速柱色谱法(硅胶；用10％EtOAc:己烷洗脱)纯化，得到化合物5b，为无色固体(0.31g，1.0mmol，40％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.38(d,J＝8.7Hz,1H),7.14(d,J＝8.7Hz,1H),3.96(s,3H),3.60(d,J＝9.5Hz,2H),2.79(d,J＝7.6Hz,1H),1.89-1.80(m,4H),1.71(s,1H),1.28(s,2H)。
实例79
[(二苄基氨基)氧基](3,6-二氯-2-甲氧基苯基)甲酮(化合物5d)的合成
将二苄基羟胺(0.50g，2.4mmol)和无水DCM(10mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中。然后添加DMAP(0.029g，0.24mmol)和TEA(0.24g，2.4mmol)并将混合物在0℃下搅拌。添加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.57g，2.4mmol)。然后使混合物升温至室温，再搅拌6h。添加HCl(1M，30mL)并将混合物用DCM(3x 50mL)萃取。将合并的有机萃取物经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速色谱法(用10％-15％EtOAc:己烷洗脱)纯化，得到化合物5d，黄色半固体(0.42g，1.0mmol，42％)。1H NMR(400MHz,)δ7.61–7.45(m,4H),7.43–7.24(m,7H),7.12–6.97(m,1H),4.24(s,4H),3.58–3.44(m,3H)。
实例80
1-[(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基]吡咯烷-2,5-二酮(化合物5e)的合成
在N2下，将3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(0.6g，2.7mmol)和无水THF(7mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中。然后添加DCC(0.6g，2.9mmol)并将所得混合物搅拌15min。添加N-羟基琥珀酰亚胺(0.32g，2.8mmol)并将混合物在室温下再搅拌6h。将反应混合物真空过滤并将滤液浓缩。将所得粗产物通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱：20％-25％ EtOAc:己烷)纯化，得到化合物5e，为无色固体(0.29g，0.91mmol，34％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.47(d,J＝8.6Hz,1H),7.20(d,J＝8.9Hz,1H),4.04(d,J＝2.3Hz,3H),2.92(s,4H)。
实例81
2-[(3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮(化合物5f)的合成
在N2下，将3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(0.5g，2.3mmol)和无水THF(7mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中。然后添加DCC(0.5g,2.4mmol)并将混合物在0℃下搅拌15min。添加N-羟基邻苯二甲酰亚胺(0.38g，2.4mmol)并将混合物在室温下搅拌6h，此后将其真空过滤并将滤液真空浓缩。将所得粗产物通过快速色谱法(硅胶；洗脱：18％ EtOAc:己烷)纯化，得到化合物5f，为无色固体(0.36g，0.98mmol，43％)。
实例82
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸4-氯苯酯(化合物6a)的合成
在N2下，将4-氯苯酚(0.30g，2.3mmol)和无水THF(7mL)添加到火焰干燥的50mLRBF中。添加Cs2CO3(2.3g，7.0mmol)并将混合物搅拌15min。将溶液加热至55℃保持15min。然后使其冷却至室温。然后将3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.83g，3.5mmol)在无水THF(3mL)中的溶液缓慢添加到反应混合物，在室温下搅拌2h。将反应混合物真空过滤并将滤液真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(用18％ EtOAc:己烷洗脱)纯化，得到化合物6a(0.34g，1.0mmol，43％)，为无色固体(0.34g，1.0mmol，43％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.49–7.42(m,3H),7.30–7.18(m,3H),4.03(s,3H)。
实例83
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸嘧啶-5-基酯(化合物6b)的合成
将5-羟基嘧啶(0.24g，2.5mmol)和无水THF(12mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中并将混合物冷却至0℃。添加二异丙基乙胺(0.32g，2.5mmol)，随后滴加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.4g，1.7mmol)在THF(3mL)中的溶液。将反应混合物在0℃下搅拌30min。然后使其升温至室温并搅拌过夜。将反应混合物倒入50mL冰水中并用EtOAc(2x 50mL)萃取。将合并的有机萃取物用NaHCO3溶液(10g/50mL H2O)洗涤，经Na2SO4干燥，然后真空浓缩。将粗产物通过快速柱色谱法(用30％ EtOAc:己烷洗脱)纯化，得到化合物6b(0.48g，1.6mmol)，为无色固体(0.36g，0.98mmol，58％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.20(d,J＝5.0Hz,1H),8.85–8.76(m,2H),7.54–7.46(m,1H),7.27–7.22(m,1H),4.03(d,J＝2.9Hz,3H)。
实例84
3,6-二氯-N-(4-氯苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺(化合物7a)的合成
将氯苯胺(0.32g，2.5mmol)和无水THF(12mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中。将混合物冷却至0℃，然后添加DIPEA(0.32g，2.5mmol)，随后滴加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.4g，1.7mmol)在THF(3mL)中的溶液。将反应混合物在0℃下搅拌30min。然后使其升温至室温，在搅拌下过夜。将反应混合物倒入水/冰(50mL)中，然后用EtOAc(2x 50mL)萃取。将合并的有机萃取物用NaHCO3溶液(10g NaHCO3/50mL H2O)洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩。将粗产物通过快速色谱法(硅胶；洗脱：25％ EtOAc:己烷)纯化，得到化合物7a，为无色固体(0.54g，1.6mmol，94％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.63–7.53(m,3H),7.45–7.32(m,3H),7.19(d,J＝8.7Hz,1H),3.95(s,3H)。
实例85
3,6-二氯-2-甲氧基-N-(吡啶-4-基)苯甲酰胺(化合物7b)的合成
将4-氨基吡啶(0.24g，2.5mmol)和无水THF(12mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中。将混合物冷却至0℃并添加DIPEA(0.32g，2.5mmol)，随后滴加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.4g，1.7mmol)在THF(3mL)中的溶液。将反应混合物在0℃下搅拌30min。然后使其升温至室温并搅拌过夜。将反应混合物倒入冰/水(50mL)中并用EtOAc(2x 50mL)萃取。将合并的有机萃取物用NaHCO3溶液(10g的50mL H2O溶液)洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩。将粗产物通过快速柱色谱法(硅胶；洗脱：20％ EtOAc:己烷)纯化，得到化合物7b，为无色固体(0.57g，1.9mmol，112％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.90(s,1H),8.47(d,J＝5.5Hz,2H),7.61(d,J＝5.3Hz,2H),7.39(d,J＝8.6Hz,1H),7.16(d,J＝8.5Hz,1H),3.96(s,3H)。
实例86
3,6-二氯-2-甲氧基-N-(嘧啶-2-基)苯甲酰胺(化合物7c)的合成
将2,6-氨基吡啶(0.24g，2.5mmol)和无水THF(12mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中。将反应混合物冷却至0℃，然后添加DIPEA(0.32g,2.5mmol)，随后滴加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.4g，1.7mmol)在THF(3mL)中的溶液。将反应混合物在0℃下搅拌30min。然后使其升温至室温并搅拌过夜。将反应混合物倒入冰/水(50mL)中并用EtOAc(2x 50mL)萃取。将合并的有机萃取物用NaHCO3(10g/50mL H2O)洗涤，经Na2SO4干燥，然后真空浓缩。将所得粗产物通过快速柱色谱法(用40％ EtOAc:己烷洗脱)纯化，得到化合物7c，为黄色固体(0.41g，1.4mmol，82％)。1HNMR(400MHz,DMSO)δ9.18–9.02(m,2H),8.04(d,J＝8.4Hz,1H),7.54(d,J＝8.4Hz,1H),7.23(dd,J＝7.1,3.8Hz,1H)。在H2O下CH3基团引起的共振。
实例87
3,6-二氯-2-甲氧基-N-甲苯磺酰基苯甲酰胺(化合物8a)的合成
将4-甲基苯磺酰胺(0.75g，4.4mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.7g，3mmol)在10mL密封管中合并。将反应加热至120℃保持3h。将反应冷却至室温，然后添加水(30mL)和DCM(50mL)。将有机层分离，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-30％ EtOAc:己烷)纯化，得到化合物8a，为灰白色固体(0.37g，0.99mmol，33％)。1H-NMR(CDCl3):δ8.91(s,1H),8.03-8.05(d,J＝8Hz,2H),7.40-7.42(d,J＝8Hz,2H),7.29-7.32(d,J＝8Hz,1H),7.07-7.10(t,J＝6Hz,1H),3.68(s,1H),2.49(s,3H)。LC-MS：m/z 374.11(M+1)。
实例88
3,6-二氯-2-甲氧基-N-((1-甲基-1H-咪唑-2-基)磺酰基)苯甲酰胺(化合物8c)的合成
将1-甲基-1H-吡咯-2-磺酰胺(0.32g，2mmol)溶解于MeCN(10mL)中。添加TEA(1mL，7.2mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.6g，2.5mmol)并将所得混合物在室温下搅拌过夜。添加水(20mL)，随后添加DCM(40mL)。将有机层分离，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-10％ MeOH:DCM)纯化，得到化合物8c，为灰白色固体(0.22g，0.60mmol，30％)。1H NMR(CDCl3):δ7.76(s,1H),7.59(s,1H),7.47-7.49(d,J＝8Hz,1H),7.24-7.26(d,J＝8Hz,1H),4.05(s,1H),3.74(s,3H)。LC-MS：m/z363.93(M+1)。
实例89
化合物9的合成：(3,6-二氯-2-甲氧基苯基)(吗啉代)甲酮
将吗啉(0.25g，2.8mmol)和无水THF(12mL)添加到火焰干燥的50mL RBF中。将反应混合物冷却至0℃并添加DIPEA(0.36g,2.8mmol)，随后滴加3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.45g,1.9mmol)在THF(3mL)中的溶液。将反应混合物在0℃下搅拌30min。然后使其升温至室温并搅拌过夜。将反应混合物倒入50mL冰/水中并用EtOAc(2x 50mL)萃取。将有机层用NaHCO3溶液(10g/50mL H2O)洗涤，经Na2SO4干燥，然后真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶，洗脱：22％ EtOAc:己烷)纯化，得到化合物9，为无色固体(0.61g，2.1mmol，90％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.36(d,J＝8.6Hz,1H),7.16(d,J＝8.7Hz,1H),3.94(s,3H),3.89–3.78(m,4H),3.71–3.65(m,2H),3.27–3.21(m,2H)。
实例90
化合物10：2-((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)-N,N,N-氯化三甲基乙胺
将2-(二甲基氨基)乙醇(2mL，20mmol)溶解于氯仿(50mL)中。然后添加NMM(3.3mL，30mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(5.8g，25mmol)并将所得混合物在室温下搅拌30h。添加水(30mL)，随后添加DCM(30mL)。将有机层分离，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-20％ EtOAC:己烷)纯化，得到3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸2-(二甲基氨基)乙酯(A)，为灰白色固体(2.9g)。将A(0.59g，2mmol)溶解于CH2Cl2(25mL)中。然后添加碘甲烷(0.15mL，2.4mmol)并将所得混合物在室温下搅拌3h。然后将混合物真空浓缩。添加乙醚并将所得固体通过过滤收集并风干，得到2-((3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰)氧基)-N,N,N-碘化三甲基乙胺(B)，为黄色固体(0.8g，92％)。将产物与MeOH(10mL)混合并添加AgCl(0.6g，4.2mmol)。将所得混合物在室温下搅拌过夜。然后将混合物穿过硅藻土垫，浓缩，并用乙醚稀释。将所得固体通过过滤收集并风干，得到化合物10，为灰白色固体(0.45g，1.3mmol，69％)。1H-NMR(CD3OD):δ7.57-7.60(d,J＝10Hz,1H),7.31-7.33(d,J＝8Hz,1H),4.90-4.92(m,2H),3.95(s,3H),3.91(m,2H)3.28(s,9H)。LC-MS：m/z 306.15(M+1)。
实例91
化合物11：3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸酐的合成
将3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(0.44g，2mmol)溶解于氯仿(45mL)中。然后添加NMM(0.3mL，2.5mmol)和3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酰氯(0.46g，2mmol)并将所得混合物加热至50℃保持5h。将混合物冷却至室温，然后添加水(30mL)和DCM(30mL)。将有机层分离，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其通过快速柱色谱法(硅胶；梯度洗脱0％-15％ EtOAc:己烷)纯化，得到化合物11，为无色固体(0.37g，0.87mmol，44％)。1H-NMR(CDCl3):δ7.43-7.46(d,J＝12Hz,2H),7.17-7.19(d,J＝8Hz,2H),4.01(s,3H)。GC-MS：m/z423.9。
表2.按照本文公开的方案和代表性方法合成的示例性化合物。
表3.特定代表性化合物的挥发性估计。
表4a.特定代表性化合物对一些作物杂草和一种市售大豆品种的生长的影响。
表4b.特定代表性化合物对一些作物杂草和一种市售大豆品种的生长的影响。
虽然已经在附图和前面的描述中详细示出和描述了新技术，但这些附图和前面的描述被认为是说明性的而不是限制性的，应当理解，仅示出和描述了优选的方面，并且期望保护落入该新技术的精神内的所有改变和修改。同样，虽然使用特定实例、理论论据、说明和图示来说明新技术，但这些图示和所附讨论决不应被解释为限制该技术。本申请中援引的所有专利、专利申请以及教科书、科学论文、出版物等参考文献通过援引以其全文并入本文，只要它们不与本说明书的明确传授内容相矛盾。

Claims (43)

1.一种化合物，其包括根据式I的化合物：
其中X为：
其中R独立地选自由以下组成的组：
烷基、芳基或杂芳基，其中所述化合物表现出除草活性。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中X为：
以及
R选自由以下组成的组；烷基、芳基或杂芳基；
其中所述化合物表现出除草活性。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，X为：
以及
R选自由以下组成的组；烷基、芳基或杂芳基；
其中所述化合物表现出除草活性。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，Xa为以下的一种或多种互变异构体：
以及
R选自由以下组成的组；烷基、芳基或杂芳基；
其中所述化合物表现出除草活性。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，X为：
以及
R选自由以下组成的组；烷基、芳基或杂芳基；
其中所述化合物表现出除草活性。
6.根据权利要求1所述的化合物，其包括选自由以下组成的组的具有除草活性的至少一种化合物：
7.根据权利要求1-7所述的化合物，其中所述至少一种化合物表现出比3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸更低的挥发性。
8.一种化合物，其包括：选自表2中列举的化合物的组的一种或多种化合物，其中所述一种或多种化合物表现出除草活性。
9.一种化合物，其包括：选自表2中列举的化合物的组的一种或多种化合物，其中所述一种或多种化合物的挥发性小于3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸。
10.一种配制品，其包含：
根据权利要求8-9所述的化合物中的任一种，和
至少一种附加除草剂。
11.一种配制品，其包含：
根据权利要求8-9所述的化合物中的任一种，和
至少一种安全剂。
12.一种处理田地的方法，其包括以下步骤：
获得至少一种根据权利要求8-9所述的化合物或至少一种根据权利要求10-11所述的配制品；以及
将农业有效量的所述化合物中的至少一种或所述配制品中的至少一种施用至田地。
13.一种处理植物的方法，其包括以下步骤：
获得至少一种根据权利要求8-9所述的化合物或至少一种根据权利要求10-11所述的配制品；以及
将农业有效量的所述化合物中的至少一种或所述配制品中的至少一种施用至植物。
14.一种化合物，其包括至少一种选自表2中所列化合物的化合物。
15.根据权利要求14所述的化合物，其中所述化合物表现出除草活性。
16.一种配制品，其包含：
至少一种选自根据权利要求14-15所述的化合物的化合物：以及
至少一种附加的农业活性化合物。
17.根据权利要求16所述的配制品，其中所述至少一种附加的农业活性化合物选自由以下组成的组：除草剂、杀昆虫剂、杀真菌剂和杀螨剂。
18.根据权利要求17所述的配制品，其中所述至少一种附加的农业活性化合物为除草剂。
19.根据权利要求18所述的配制品，其中所述至少一种附加的农业活性化合物为选自由以下组成的组的除草剂：乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂除草剂、合成生长素除草剂、八氢番茄红素脱氢酶(PDS)抑制剂除草剂、草甘膦、草铵膦、光系统II抑制剂除草剂、ACCase抑制剂除草剂、HPPD抑制剂除草剂、PROTOX抑制剂除草剂、植物生长调节剂除草剂、纤维素生物合成抑制剂除草剂、极长链脂肪酸除草剂、微管组装抑制剂除草剂、脂肪酸和脂质合成抑制剂除草剂、以及它们的组合。
20.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的乙酰乳酸合酶抑制剂除草剂：磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶磺酰胺、嘧啶基氧基苯甲酸酯、磺酰基氨基羰基三唑啉酮、其农业上可接受的盐和酯、以及它们的组合。
21.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的乙酰乳酸合酶抑制剂除草剂：炔草酯、氰氟草酯、氯甲草、噁唑禾草灵、噻唑禾草灵、吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、噁唑酰草胺、喔草酯、喹禾灵、禾草灭、丁苯草酮、烯草酮、环丁烯草酮、噻草酮、唑啉草酯、环苯草酮、烯禾啶、吡喃草酮、三甲苯草酮、其农业上可接受的盐或酯、或它们的组合。
22.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的合成生长素除草剂：苯氧基除草剂、苯甲酸除草剂、芳基吡啶甲酸酯除草剂、羧酸吡啶除草剂、喹啉羧酸除草剂、嘧啶羧酸除草剂、苯并噻唑除草剂、其农业上可接受的盐和酯、以及它们的组合。
23.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的合成生长素除草剂：2,4-D；2,4-DB；2,3,6-TBA、环丙嘧啶酸、氯氨吡啶酸、草除灵乙酯、草灭平、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、2,4-滴丙酸、精2,4-滴丙酸、氯氟吡啶酯(如氯氟吡啶苄酯)、氯氟吡氧乙酸、氯氟吡氧乙酸-MHE、氟氯吡啶酯、氟氯吡啶甲酯、2-甲-4-氯丙酸、精2-甲-4-氯丙酸、MCPA、MCPA-硫乙基、MCPB、毒莠定、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、绿草定、其农业上可接受的盐和酯、以及它们的组合。
24.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的八氢番茄红素脱氢酶(PDS)抑制剂除草剂：氟丁酰草胺、吡氟酰草胺、氟啶草酮、氟咯草酮、呋草酮、达草灭、氟吡酰草胺、其农业上可接受的盐和酯、以及它们的组合。
25.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂选自由以下组成的组：草甘膦、草铵膦、其农业上可接受的盐和酯、以及它们的组合。
26.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的光系统II(PSII)抑制剂除草剂：苯基氨基甲酸酯除草剂、哒嗪酮除草剂、三唑啉酮类除草剂、三嗪除草剂、脲除草剂、尿嘧啶除草剂、酰胺除草剂、腈除草剂、苯基哒嗪除草剂、其农业上可接受的盐和酯、以及它们的组合。
27.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂除草剂：环己二酮、芳氧基苯氧基丙酸酯、苯基吡唑啉、其农业上可接受的盐和酯、以及它们的组合。
28.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂除草剂：炔草酯、氰氟草酯、氯甲草、噁唑禾草灵、噻唑禾草灵、吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、噁唑酰草胺、喔草酯、喹禾灵、禾草灭、丁苯草酮、烯草酮、环丁烯草酮、噻草酮、环苯草酮、烯禾啶、吡喃草酮、三甲苯草酮、其农业上可接受的盐或酯、以及它们的组合。
29.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂除草剂：苯并双环酮、吡草酮、氟吡草酮、芬奎诺酮、异噁氯草酮、异噁氟草、兰考曲酮、甲基磺草酮、磺酰草吡唑、吡唑特、苄草唑、磺草酮、呋喃磺草酮、环磺酮、托比拉特、苯吡唑草酮、其农业上可接受的盐或酯、以及它们的组合。
30.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的原卟啉原氧化酶(PROTOX)抑制剂除草剂：三氟羧草醚、唑啶草酮、双苯嘧草酮、治草醚、氟丙嘧草酯、唑草酮、甲氧除草醚、吲哚酮草酸、异丙吡草酯、氟哒嗪草酸、氟烯草酸、丙炔氟草胺、乙羧氟草酸、嗪草酸、氟磺胺草醚、氟硝磺酰胺、乳氟禾草灵、丙炔噁草酮、噁草酮、乙氧氟草醚、环戊噁草酮、氟唑草胺、双唑草腈、氯吡草酸、苯嘧磺草胺、甲磺草胺、噻二唑草胺、氟嘧硫草酯、其农业上可接受的盐或酯、以及它们的组合。
31.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的植物生长调节剂除草剂：1,4-二甲基萘、1-甲基环丙烯、1-萘乙酸、2,6-二异丙基萘、2-萘氧基乙酸、4-氯苯氧基乙酸(4-CPA)、6-苄基氨基嘌呤、脱落酸、先甲草胺、嘧啶醇、艾维激素、仲丁灵、西维因、氯甲丹、矮壮素、三丁氯苄膦、氯苯胺灵、苯哒嗪酸、调果酸、坐果酸、氯化亚铜、氨腈、环丙酸酰胺、环己酰亚胺、细胞分裂素、丁酰肼、1-癸醇、调呋酸、噻节因、敌灭生、草藻灭、乙烯硅、乙烯利、吲唑酯、2,4,5-涕丙酸、杀雄嗪、氟节胺、抑草丁、调嘧醇、吡效隆、赤霉素、增甘膦、胺苯吡菌酮、增产肟、三水六氟丙酮、抗倒胺、3-吲哚丁酸(IBA)、3-吲哚基乙酸(IAA)、稻瘟灵、抑芽丹、氟磺酰草胺、甲呱鎓、N-乙酰基噻唑烷-4-甲酸、萘乙酰胺、N-间甲苯基邻氨基甲酰苯甲酸、N-苯基邻氨基甲酰苯甲酸、硝酚盐、多效唑、天竺葵酸、哌壮素、调环酸、茉莉酮、苯胺灵、3-叔丁基苯氧基乙酸丙酯、津奥啉、四环唑、噻苯隆、三十烷醇、抑芽唑、抗倒酯、烯效唑、其农业上可接受的盐或酯、以及它们的组合。
32.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的纤维素生物合成(CBI)除草剂：草克乐、敌草腈、氟胺草唑、三嗪茚草胺、异噁酰草胺、苯氧丙胺津、其农业上可接受的盐或酯、以及它们的组合。
33.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的极长链脂肪酸(VLCFA)除草剂：乙草胺、甲草胺、莎稗磷、丁草胺、唑草胺、二甲草胺、二甲吩草胺、双苯酰草胺、四唑酰草胺、氟噻草胺、三唑酰草胺、苯噻草胺、吡草胺、异丙甲草胺、萘丙胺、敌草胺、烯草胺、哌草磷、丙草胺、毒草安、异丙草胺、罗克杀草砜、噻吩草胺、其农业上可接受的盐或酯、以及它们的组合。
34.根据权利要求18所述的配制品，其中所述除草剂为选自由以下组成的组的脂肪酸和脂质合成抑制剂(FA/LSI)除草剂：呋草磺、地散磷、苏达灭、草灭特、茅草枯、EPTC、禾草畏、乙呋草磺、四氟丙酸、草达灭、坪草丹、苄草丹、禾草丹、丁草威、野麦畏、灭草猛、其农业上可接受的盐或酯、以及它们的组合。
35.根据权利要求16所述的配制品，其进一步包含安全剂。
36.根据权利要求35所述的配制品，其中所述安全剂为除草剂安全剂。
37.根据权利要求36所述的配制品，其中所述除草剂安全剂选自由以下组成的组：喹啉氧基乙酸酯安全剂、唑安全剂、或它们的混合物。
38.根据权利要求35所述的配制品，其中所述除草剂安全剂选自由以下组成的组：双苯噁唑酸(例如，双苯噁唑酸乙酯)、喹氧乙酸(例如解毒喹)、环丙磺酰胺、吡唑解草酸(例如吡唑解草酸二乙酯)、萘二甲酸酐、解草腈、苯磺酰胺、N-(氨基羰基)-2-氯苯磺酰胺(2-CBSU)、杀草隆、二氯乙酰胺、二环酮、解草唑(例如解草唑乙酯)、解草啶、氟草肟、二氯乙酰胺安全剂(例如AD-67、解草酮、抑害胺和解草噁唑)、美卡芬、萘吡喃酮、萘二甲酸酐(NA)、肟、苯基嘧啶、苯基脲、苯基吡唑类化合物、萘二甲酸酐、解草胺腈、解草安、哌草丹、甲氧基苯酮、解毒喹(CGA-185072)、l-二氯乙酰基六氢-3,3,8a-三甲基吡咯并[1,2-a]嘧啶-6-(2H-酮)(BAS-145138)、二氯甲基-1,3-二氧戊环(MG-191)、以及农业上可接受的盐、酯，或它们的混合物。
39.根据权利要求18所述的配制品，其中所述配制品表现出协同除草活性。
40.一种处理田地的方法，其包括以下步骤：
获得至少一种根据权利要求9-9所述的化合物或至少一种根据权利要求10-12所述的配制品；以及
将农业有效量的所述化合物中的至少一种或所述配制品中的至少一种施用至田地。
41.一种处理植物的方法，其包括以下步骤：
获得至少一种根据权利要求8-9所述的化合物或至少一种根据权利要求10-11所述的配制品；以及
将农业有效量的所述化合物中的至少一种或所述配制品中的至少一种施用至植物。
42.一种处理植物的方法，其包括以下步骤：
提供至少一种根据权利要求16-39所述的配制品；以及
将所述至少一种配制品施用至植物的表面。
43.一种处理作物的方法，其包括以下步骤：
提供至少一种根据权利要求16-39所述的配制品；以及
将所述至少一种配制品施用至所述作物。
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