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CN117603022A - 芳甲醚绿色化学高收率合成方法 - Google Patents

芳甲醚绿色化学高收率合成方法 Download PDF

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CN117603022A
CN117603022A CN202311449151.0A CN202311449151A CN117603022A CN 117603022 A CN117603022 A CN 117603022A CN 202311449151 A CN202311449151 A CN 202311449151A CN 117603022 A CN117603022 A CN 117603022A
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dimethyl
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杨睿君
孔小星
郑明月
张文静
尚志鹏
李婷
王建涛
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Shandong Moris Technology Co ltd
Weifang University of Science and Technology
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Shandong Green Marine Chemical Research Institute Co ltd
Shandong Moris Technology Co ltd
Weifang University of Science and Technology
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Abstract

本发明涉及化合物合成技术领域，具体涉及芳甲醚绿色化学高收率合成方法，包括如下步骤：以酚类化合物为原材料，以碳酸二甲酯为甲基化试剂，加入盐类催化剂和氮杂环酮类催化剂，在混合器中混合均匀后进入反应器中于160℃‑190℃自压下进行反应不超过2h，然后冷却泄压，检测泄压后的物料中芳甲醚产物纯度；所述氮杂环酮类催化剂选自1,3‑二甲基‑2‑咪唑啉酮、1,3‑二甲基‑四氢‑2‑嘧啶酮中的一种或两种。本发明的产物收率在90wt％以上，反应时间缩短至2h以内，不需要额外加压。

Description

芳甲醚绿色化学高收率合成方法
技术领域
本发明涉及化合物合成技术领域，具体涉及芳甲醚绿色化学高收率合成方法。
背景技术
芳甲醚主要以苯酚或含官能团的苯酚为原料，以硫酸二甲酯为甲基化试剂进行反应所得。以苯甲醚为例，传统生产(如CN1105974A)苯甲醚采用苯酚与硫酸二甲酯反应制得，但硫酸二甲酯为剧毒物，产生大量高毒废水及固体废弃物，环境污染十分严重。部分工艺(如CN110841663A)的反应过程，使用碳酸二甲酯作为甲基化试剂，其反应温度为150-350℃，反应压力为2-7MPa，反应时间为2-8h，反应温度越高、反应压力越高、反应时间越长，产物收率越高，所得产品收率在80％-97％，可见其反应条件较为苛刻，需要较高反应压力和较长反应时间，这不利于工业化。
发明内容
为了解决现有芳甲醚合成过程中污染严重且收率不理想的技术问题，而提供芳甲醚绿色化学高收率合成方法。本发明采用间歇式合成方法制得芳甲醚，整体反应过程中不产生有毒有害物质，为绿色化学合成，且本发明方法优化后产物收率可高达99wt％。
为了达到以上目的，本发明通过以下技术方案实现：
芳甲醚绿色化学高收率合成方法，包括如下步骤：
以酚类化合物为原材料，以碳酸二甲酯(DMC)为甲基化试剂，加入盐类催化剂和氮杂环酮类催化剂，在混合器中混合均匀后进入反应器中于160℃-190℃自压下进行反应不超过2h，然后冷却泄压，检测泄压后的物料中芳甲醚产物纯度；
所述氮杂环酮类催化剂选自1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)、1,3-二甲基-四氢-2-嘧啶酮(DMPU)中的一种或两种。这两种催化剂为有机碱，同时作为反应的溶剂。
优选地，所述氮杂环酮类催化剂选自1,3-二甲基-四氢-2-嘧啶酮(DMPU)。
进一步地，所述盐类催化剂通式为MX，其中M选自锂、钠、钾中的一种，其中X为氟、氯、溴、碘中的一种。优选地，所述盐类催化剂选自NaI和/或KI。
优选地，当所述盐类催化剂选自NaI和/或KI时，所述反应的温度为160℃-180℃、反应时间为1.5h-2h；当所述盐类催化剂选自KF、KCl、KBr、LiF、LiCl、LiBr、LiI、NaF、NaBr、NaCl中的一种或多种时，所述反应的温度为180℃-190℃、反应时间为2h。
进一步地，所述酚类化合物选自苯酚、邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚、间苯二酚，邻苯二酚，对苯二酚中的一种。
进一步地，所述酚类化合物、所述碳酸二甲酯、所述盐类催化剂的摩尔比为1-1.2:1.5:0.05-0.2；所述氮杂环酮类催化剂的用量是所述酚类化合物的重量的1.6倍-5倍。
优选地，所述酚类化合物、所述碳酸二甲酯、所述盐类催化剂的摩尔比为1:1.5:0.05-0.2；所述氮杂环酮类催化剂的用量是所述酚类化合物的重量的4.6倍。
以上泄压后的物料为包含芳甲醚产物的混合物，技术人员可以对泄压后的物料进行分离获得提纯的芳甲醚产物，例如可以采用精馏分离提纯，大致过程：将泄压后的物料经过一次精馏塔顶得到碳酸二甲酯和甲醇混合物，该物料可循环套用(或进一步精馏分离得到甲醇、碳酸二甲酯)，塔釜组分经二次精馏分离得到芳甲醚产物和催化剂混合物，催化剂混合物循环套用，以此实现间歇式生产芳甲醚。不同的芳甲醚所使用的精馏条件会有所区别，根据各物料沸点、以及精馏催化的计算机模拟结果来确定对应产物的合适的精馏方案。
有益技术效果：
本发明以酚类化合物为原材料，以碳酸二甲酯(DMC)为甲基化试剂在合成芳甲醚产物的过程中，采用MX与氮杂环酮类催化剂作为复合催化剂体系，能够提高反应转化率，缩短反应时间，使其在自压条件下(反应压力不超过1.5MPa)，能够在小于200℃的较低温度下进行反应，相应产物收率可达到98.5％以上；本发明方法能实现芳甲醚的间歇式生产。
附图说明
图1为本发明试验例32和试验例35反应过程中压力变化曲线图。
具体实施方式
下面将结合本发明的实施例和附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。以下对至少一个示例性实施例的描述实际上仅仅是说明性的，决不作为对本发明及其应用或使用的任何限制。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
除非另外具体说明，否则在这些实施例中阐述的数值不限制本发明的范围。对于相关领域普通技术人员已知的技术、方法可能不作详细讨论，但在适当情况下，所述技术、方法应当被视为说明书的一部分。在这里示出和讨论的所有示例中，任何具体值应被解释为仅仅是示例性的，而不是作为限制。因此，示例性实施例的其它示例可以具有不同的值。
除非另有说明，否则所有的份数为重量份，所有的百分比为重量百分比。
以下表中产物纯度相当于产物收率。
实施例一
本实施例为间甲基苯甲醚(简称为间甲醚)合成：
将0.1g氯化锂、以及0g-5.0g1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)混合均匀得到催化剂溶液；
向混合器中加入1.082g-1.623g间甲基苯酚(简称间甲酚)、1.35g-6.35g碳酸二甲酯(DMC)、以及所述催化剂溶液，在160-190℃下进行反应1.5h-2h(自压)，然后冷却泄压，将泄压后的物料取样后直接进行产物纯度测试，测试过程：采用液相色谱分析所得物料的组分。色谱条件为：流动相为甲醇水溶液(甲醇与水的体积比70:30)，UV检测器检测波长254nm，分析柱为XDB-C18，流速1mL/min。分析过程：取待测样品0.1mL用流动相稀释至2mL，注入液相色谱仪进行分析。具体反应配方以及反应条件见下表1。
表1催化剂体系中盐类催化剂为氯化锂
(注:Cresol为间甲酚)
由表1可知，在不存在DMI时，单独LiCl的活性较低，加入DMI后，在190℃下具有较好的催化活性，共同催化间甲酚在1.5-2h内能在自压条件下(不额外加压)高效合成间甲醚，收率在99％。在DMI+LiCl、190℃反应1.5h条件下，增加原料间甲酚将会使得产物收率降低。
实施例二
本实施例为间甲基苯甲醚(简称为间甲醚)合成：
将0.026g-0.05g氟化锂、以及0g-5.0g1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)混合均匀得到催化剂溶液；
向混合器中加入1.082g间甲基苯酚(简称间甲酚)、1.35g-6.35g碳酸二甲酯(DMC)、以及所述催化剂溶液，在180℃-190℃下进行反应2h(自压)，然后冷却泄压，将泄压后的物料取样后直接进行产物纯度测试，测试过程同实施例一，具体反应配方以及反应条件见下表2。
表2催化剂体系中盐类催化剂为氟化锂
由表2可知，单独LiF的催化活性较低。LiF+DMI连用后，在不额外加压下，降低反应温度至180℃反应2h，整体物料中含有90％以上的间甲醚。
对试验例16进行间歇式反应。具体是：将0.05g氟化锂、以及5.0g1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)混合均匀得到催化剂溶液；
向混合器中加入1.082g间甲基苯酚(简称间甲酚)、1.35g碳酸二甲酯(DMC)、以及所述催化剂溶液，在190℃下进行反应2h(自压)，然后冷却泄压释放CO2，将泄压后的物料取样后直接进行产物纯度测试，然后在泄压后的物料中按照表3添加反应物的量，具体套用过程见表3。
表3间歇式反应生产间甲醚
由表3可知，本发明方法可实现间歇式反应，每批次反应完成后只需加入原料再继续反应即可，套用多次后LiF与回用的DMI仍对原料具有较好的催化活性。间甲醚纯度≥99％。
在实际生产过程中可以对泄压后的物料进行精馏分离得到纯度更高芳甲醚，以试验例16合成的间甲醚产物为例子，精馏分离大致过程：将泄压除去二氧化碳后的物料经过一次精馏在塔顶得到碳酸二甲酯和甲醇混合物，该物料可循环使用(或进一步精馏分离得到甲醇、碳酸二甲酯)，在塔釜的组分经二次精馏分离得到间甲醚和催化剂混合物，催化剂混合物循环使用，以此实现间歇式生产芳甲醚。
实施例三
本实施例为间甲基苯甲醚(简称为间甲醚)合成：
将0.087g溴化锂、以及0g-5.0g1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)混合均匀得到催化剂溶液；
向混合器中加入1.082g间甲基苯酚(简称间甲酚)、1.35g-6.35g碳酸二甲酯(DMC)、以及所述催化剂溶液，在170℃-190℃下进行反应2h(自压)，然后冷却泄压，将泄压后的物料取样后直接进行产物纯度测试，测试过程同实施例一，具体反应配方以及反应条件见下表4。
表4催化剂体系中盐类催化剂为溴化锂
由表4可知，LiBr与DMI合用，在180-190℃反应2h，即能催化原料以98.5wt％以上高收率获得间甲醚。
实施例四
本实施例为间甲基苯甲醚(简称为间甲醚)合成：
将0.07g-0.134g碘化锂、以及0g-5.0g1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)混合均匀得到催化剂溶液；
向混合器中加入1.082g间甲基苯酚(简称间甲酚)、1.35g-6.35g碳酸二甲酯(DMC)、以及所述催化剂溶液，在170℃-190℃下进行反应2h(自压)，然后冷却泄压，将泄压后的物料取样后直接进行产物纯度测试，测试过程同实施例一，具体反应配方以及反应条件见下表5。
表5催化剂体系中盐类催化剂为碘化锂
由表5可知，LiI与DMI合用，在180-190℃反应2h，即能催化原料以98.5wt％以上高收率获得间甲醚。
实施例五
本实施例为间甲基苯甲醚(简称为间甲醚)合成：
将0.12g溴化钾、以及0g-5.0g1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)混合均匀得到催化剂溶液；
向混合器中加入1.082g间甲基苯酚(简称间甲酚)、1.35g-6.35g碳酸二甲酯(DMC)、以及所述催化剂溶液，在180℃-190℃下进行反应2h(自压)，然后冷却泄压，将泄压后的物料取样后直接进行产物纯度测试，测试过程同实施例一，具体反应配方以及反应条件见下表6。
表6催化剂体系中盐类催化剂为溴化钾
由表6可知，KBr与DMI合用，在190℃反应2h，即能催化原料以98.5wt％以上高收率获得间甲醚。
实施例六
本实施例为间甲基苯甲醚或苯甲醚的合成：
将0.125g碘化钠、以及0g-5.0g1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)混合均匀得到催化剂溶液；
向混合器中加入1.082g间甲基苯酚或苯酚、1.35g-6.35g碳酸二甲酯(DMC)、以及所述催化剂溶液，在150℃-180℃下进行反应2h(自压)，然后冷却泄压，将泄压后的物料取样后直接进行产物纯度测试，测试过程同实施例一，具体反应配方以及反应条件见下表7。
表7催化剂体系中盐类催化剂为碘化钠
由表7可知，NaI与DMI合用，即使在160-180℃反应2h，也能催化原料以98.5wt％以上高收率获得间甲醚。
试验例32和试验例35反应过程中的压力变化曲线图如图1所示，采用NaI与DMI复合催化体系在反应过程中能够促使较大量的二氧化碳生成，进而使得体系压力增大，这说明采用NaI与DMI复合催化体系能够提高反应转化率，缩短反应时间。
实施例七
本实施例为间甲基苯甲醚(简称为间甲醚)合成：
将0.166g碘化钾、以及0g-5.0g1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)混合均匀得到催化剂溶液；
向混合器中加入1.082g间甲基苯酚(简称间甲酚)、1.35g-6.35g碳酸二甲酯(DMC)、以及所述催化剂溶液，在150℃-180℃下进行反应2h(自压)，然后冷却泄压，将泄压后的物料取样后直接进行产物纯度测试，测试过程同实施例一，具体反应配方以及反应条件见下表8。
表8催化剂体系中盐类催化剂为碘化钾
由表8可知，KI与DMI合用，即使在160-180℃反应2h，即能催化原料以98.5wt％以上高收率获得间甲醚。
实施例八
本实施例为间甲基苯甲醚(简称为间甲醚)合成：
将如下表9中不同种类、用量的盐类MX、以及如下表9中用量的1,3-二甲基-四氢-2-嘧啶酮(DMPU)混合均匀得到催化剂溶液；
向混合器中加入1.082g间甲基苯酚(简称间甲酚)、1.35g碳酸二甲酯(DMC)、以及所述催化剂溶液，按照表9中的反应条件进行反应(自压)，然后冷却泄压，将泄压后的物料取样后直接进行产物纯度测试，测试过程同实施例一，具体反应配方以及反应条件见下表9。
表9不同催化剂体系下产物纯度
由表9可知，碱金属盐与DMPU组成的催化剂体系能够高效催化间甲酚获得高收率间甲醚。
实施例九
将KI、以及1,3-二甲基-四氢-2-嘧啶酮(DMPU)混合均匀得到催化剂溶液；
向混合器中加入如下表10中不同用量的酚原料、1.35g碳酸二甲酯(DMC)、以及所述催化剂溶液，按照表10中的反应条件进行反应(自压)，然后冷却泄压，将泄压后的物料取样后直接进行产物纯度测试，测试过程同实施例一，具体反应配方以及反应条件见下表10。
表10不同酚原料在KI+DMPU催化体系中的相应产物的纯度
由表10可知，双官能团酚类原料相较于单官能团酚类原料所得到的相应全取代产物收率相对较低，但在KI+DMPU催化体系下也能够以98.5％以上收率得到相应全取代产物。
综上，本发明采用碱金属盐与DMI或DMPU合用，对芳甲醚的合成具有较高催化活性，可以利用反应过程产生的自压(不另外加压)，在较低的温度以及较短的时间内合成相应产物，且产物纯度高。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.芳甲醚绿色化学高收率合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
以酚类化合物为原材料，以碳酸二甲酯为甲基化试剂，加入盐类催化剂和氮杂环酮类催化剂，在混合器中混合均匀后进入反应器中于160℃-190℃自压下进行反应不超过2h，然后冷却泄压，检测泄压后的物料中芳甲醚产物纯度；
所述氮杂环酮类催化剂选自1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、1,3-二甲基-四氢-2-嘧啶酮中的一种或两种。
2.根据权利要求1所述的芳甲醚绿色化学高收率合成方法，其特征在于，所述氮杂环酮类催化剂选自1,3-二甲基-四氢-2-嘧啶酮。
3.根据权利要求2任一项所述的芳甲醚绿色化学高收率合成方法，其特征在于，所述盐类催化剂通式为MX，其中M选自锂、钠、钾中的一种，其中X为氟、氯、溴、碘中的一种。
4.根据权利要求3所述的芳甲醚绿色化学高收率合成方法，其特征在于，所述盐类催化剂选自NaI和/或KI。
5.根据权利要求3所述的芳甲醚绿色化学高收率合成方法，其特征在于，
当所述盐类催化剂选自NaI和/或KI时，所述反应的温度为160℃-180℃、反应时间为1.5h-2h；
当所述盐类催化剂选自KF、KCl、KBr、LiF、LiCl、LiBr、LiI、NaF、NaBr、NaCl中的一种或多种时，所述反应的温度为180℃-190℃、反应时间为2h。
6.根据权利要求1-5任一项所述的芳甲醚绿色化学高收率合成方法，其特征在于，所述酚类化合物选自苯酚、邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚、间苯二酚，邻苯二酚，对苯二酚中的一种。
7.根据权利要求1-5任一项所述的芳甲醚绿色化学高收率合成方法，其特征在于，所述酚类化合物、所述碳酸二甲酯、所述盐类催化剂的摩尔比为1-1.2:1.5:0.05-0.2；所述氮杂环酮类催化剂的用量是所述酚类化合物的重量的1.6倍-5倍。
8.根据权利要求7所述的芳甲醚绿色化学高收率合成方法，其特征在于，所述酚类化合物、所述碳酸二甲酯、所述盐类催化剂的摩尔比为1:1.5:0.05-0.2；所述氮杂环酮类催化剂的用量是所述酚类化合物的重量的4.6倍。
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