CN117567746B - 一种氨基硅烷偶联剂及其在耐湿热底部填充胶中的应用 - Google Patents
一种氨基硅烷偶联剂及其在耐湿热底部填充胶中的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于电子封装技术领域的一种氨基硅烷偶联剂及其在耐湿热底部填充胶中的应用。该氨基硅烷偶联剂通过如下方法制备得到：含氢聚硅氧烷的氢与多巴胺类化合物的羟基发生脱氢缩合反应，得到脱氢缩合产物；乙烯基氯硅烷与醇类化合物发生醇解反应，得到醇解产物；将所述脱氢缩合产物与所述醇解产物进行硅氢加成反应，即得。本发明制备的氨基硅烷偶联剂可以实现对底部填充胶粘接性能尤其是耐湿热粘接性能的提升。
Description
技术领域
本发明属于半导体器件技术领域，具体涉及一种氨基硅烷偶联剂及其在耐湿热底部填充胶中的应用。
背景技术
作为重要的电子胶黏剂，底部填充胶在缓解芯片与基板之间热膨胀系数不匹配带来的应力集中问题，提高器件封装可靠性方面发挥着不可或缺的关键作用。先进封装中，底部填充胶需要与多种异质界面如硅、铜、聚酰亚胺等接触，若界面粘接失效，容易导致水汽、灰尘、杂质等进入芯片内部，对封装的可靠性带来致命性影响。实际应用结果表明，湿热环境对底部填充胶的界面粘接会带来极大的损害，因此底部填充胶的耐湿热稳定性成为影响芯片封装可靠性极为关键的因素。
硅烷偶联剂是一类具有特殊结构的有机硅化合物，主要由两部分组成，一部分是可以与有机化合物（树脂、橡胶）反应的基团，如乙烯基、氨基、环氧基、巯基等；另一部分是可进行水解反应且可与无机物（玻璃、二氧化硅、黏土等）产生牢固键合的基团，如烷氧基、酰氧基、卤素等，它们通过烷烃与硅元素连接起来。因此，通过硅烷偶联剂可以把无机材料和有机材料这两种性质差异很大的材料界面偶联起来，从而获得满意的界面结合。研究表明，硅烷偶联剂对于提升底部填充胶与异质界面的界面粘接性起着极为关键的作用。传统的硅烷偶联剂对于提升底部填充胶常规条件下界面性能有一定的积极作用，但在耐湿热界面粘接问题上，传统的硅烷偶联剂提升效果有限，主要原因如下：其一，传统的硅烷偶联剂可反应基团较少，无法有效参与环氧树脂固化交联反应；其二，传统的硅烷偶联剂与环氧树脂体系的相容性较差，长期储存与应用过程中，容易出现分层、析出等现象。因此，开发一种耐湿热底部填充胶用氨基硅烷偶联剂，对本技术领域而言，具有十分重要的意义。
发明内容
为了克服现有技术中的不足，本发明的目的是提供一种氨基硅烷偶联剂及其在耐湿热底部填充胶中的应用。
为解决上述技术问题，本发明提出的技术方案为：
本发明一方面提供一种氨基硅烷偶联剂，所述氨基硅烷偶联剂通过如下方法制备得到：含氢聚硅氧烷的氢与多巴胺类化合物的羟基发生脱氢缩合反应，得到脱氢缩合产物；乙烯基氯硅烷与醇类化合物发生醇解反应，得到醇解产物；将所述脱氢缩合产物与所述醇解产物进行硅氢加成反应，即得到所述氨基硅烷偶联剂。
进一步地，所述含氢聚硅氧烷选自端含氢聚硅氧烷、侧含氢聚硅氧烷、端侧含氢聚硅氧烷中的一种或者多种的组合物；
和/或，所述多巴胺类化合物选自多巴胺、盐酸多巴胺、N-生物素多巴胺、6-羟基多巴胺氢溴酸盐、5-羟基多巴胺盐酸盐、多巴胺4-O-硫酸盐和6-羟基多巴胺盐酸盐中的一种或者几种的组合物；
和/或，所述乙烯基氯硅烷选自乙烯基三氯硅烷、乙烯基苯基二氯硅烷、甲基乙烯基二氯硅烷、二乙烯基二氯硅烷中的一种或多种组合物；
和/或，所述醇类化合物选自甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、异丙醇中的一种或多种组合物；
和/或，所述含氢聚硅氧烷的粘度为10-200 mpa.s，含氢质量比为0.01%-0.80%。
本发明另一方面提供所述的氨基硅烷偶联剂在制备底部填充胶中的应用。
本发明另一方面提供一种所述的氨基硅烷偶联剂的制备方法，包括如下步骤：
（1）将含氢聚硅氧烷、多巴胺类化合物以及溶剂1混合，然后滴加脱氢缩合反应催化剂，控制温度40℃-120℃，反应2-8 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到脱氢缩合产物；
（2）将乙烯基氯硅烷加热到50℃-100℃，滴加醇类化合物，反应6-8 h，得到醇解产物；
（3）将所述脱氢缩合产物与所述醇解产物在溶剂2中混合均匀，加热到80℃-150℃，滴加硅氢加成反应催化剂，反应4-8 h，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到粘稠液体，即为所述氨基硅烷偶联剂。
进一步地，所述溶剂1选自甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙酸乙酯、二甲基乙酰胺和二甲基亚砜中的一种或几种的组合物；
和/或，所述脱氢缩合反应催化剂为有机碱催化剂；
和/或，所述溶剂2选自苯、二甲苯、甲苯、丁烷、戊烷、环己烷和乙酸乙酯中的一种或多种组合物；
和/或，所述硅氢加成反应催化剂为第八族过度元素及其衍生物；
和/或，所述含氢聚硅氧烷与多巴胺类化合物的质量比为(1-5)：(3-6)；
和/或，所述乙烯基氯硅烷与醇类化合物的质量比为(2-10)：(5-20)；
和/或，所述脱氢缩合产物与醇解产物的质量比为(1-2)：(2-4)。
进一步地，所述有机碱催化剂选自乙醇钠、乙醇钾、甲醇钠、甲醇钾、叔丁醇钠、异丙醇钠中的一种或几种的组合物；
所述第八族过度元素及其衍生物选自Pt、Pd、Rh、Ni及其配合物中的一种或几种的组合物。
本发明另一方面提供一种耐湿热底部填充胶，所述底部填充胶包括如下质量份的组份：10-40份的环氧树脂、1-10份的稀释剂、20-70份的无机填料、0.1-5份的着色剂、0.1-10份的固化剂、1-10份所述的氨基硅烷偶联剂、0.1-1份的促进剂。
进一步地，所述环氧树脂的粘度为100-5000 mpa.s；
所述稀释剂为环氧活性稀释剂；
所述无机填料为二氧化硅、氧化铝、氮化铝、氮化硼中的一种或多种组合；
所述着色剂为炭黑、钛白粉、铁红中一种或多种组合物；
所述固化剂为芳香胺类固化剂；
所述促进剂为叔胺类促进剂。
进一步地，所述环氧树脂选自双酚F环氧树脂、双酚A环氧树脂、双酚S环氧树脂、双酚AD环氧树脂、酚醛环氧树脂及其他混合型环氧树脂中的一种或多种组合物；
所述无机填料为球型硅微粉，所述球型硅微粉的粒径为0.1-10 μm。
本发明另一方面提供所述的耐湿热底部填充胶的制备方法，包含以下步骤：
a）促进剂辅料的制备：将0.1 -1份促进剂与10-20份环氧树脂混合均匀，备用；
b）环氧树脂主料的制备：在行星动力混合机按顺序加入0-20份环氧树脂、1-10份稀释剂，在100-200℃下溶解均匀，然后加入20-70份无机填料，控制物料温度为80-100℃，高速搅拌30-60 min，然后经过三辊研磨机研磨，使填料分散更均匀，并且在0.08-0.1 MPa的压力下进行脱泡，然后将物料冷却致20-35℃以下，备用；
C）底部填充胶的制备：在环氧树脂主料中依次加入0.1-10份固化剂、制备好的促进剂辅料及0.1-5份着色剂，1-10份氨基硅烷偶联剂，真空搅拌50-70 min，全程控制物料温度低于20-35℃，其后经过研磨，最后用压料机过滤出料分装。
本发明的氨基硅烷偶联剂，在分子设计与制备方面有三个关键点：其一，该硅烷偶联剂含有氨基功能基团，从而使其与底部填充胶中的环氧基团以及异质界面的活性基团（如羟基、羧基等）发生合适的化学反应；其二，该硅烷偶联剂具有合适的可水解基团，使其能够与界面处的无机化合物发生界面键合作用；其三，该硅烷偶联剂在制备时需考虑原材料的溶解性与反应活性，确保合成产物收率与稳定性。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
其一，本发明在氨基硅烷偶联剂的分子设计上，选用了多巴胺及其衍生物作为氨基官能团的供体，多巴胺因其特殊的氨基结构与多酚羟基结构，可以较好的提升界面粘附性。用于制备底部填充胶时，一方面氨基结构可以与环氧树脂的环氧基团发生化学键合作用，使其与有机化合物组分充分结合，这是确保氨基硅烷偶联剂在底部填充胶稳定性的关键；另一方面，氨基结构与多酚羟基结构可以与硅基材的羟基发生化学键合，提升其与无机化合物的界面化学键合，通过化学键合减弱耐湿热条件下的，水汽与温度对界面层的破坏作用；同时，氨基与多酚羟基结构可以改善底部填充胶的界面润湿性，从界面热力学上提升底部填充胶的界面强度。
其二，本发明在氨基硅烷偶联剂的分子设计上，为了尽可能减弱制备过程中对氨基的消耗，同时考虑到各原材料的相容性差异问题，本发明以含氢聚硅氧烷为桥梁，通过含氢聚硅氧烷与多巴胺酚羟基的缩合反应将氨基基团接入分子结构中，通过硅氢加成反应将乙烯基硅烷接入硅烷偶联剂的分子结构中，从而最终得到可工业化应用的、可控的制备工艺。
总之，本发明制备的氨基硅烷偶联剂是一种在工业应用上可行的添加型助剂或者改性助剂，它顺利实现了对底部填充胶粘接性能尤其是耐湿热粘接性能的提升，这是其他发明所不能比拟的。
附图说明
图1为实施例1氨基硅烷偶联剂的合成示意图。其中，DA：多巴胺；PHMS：含氢硅氧烷；Sodium ethoxide：乙醇钠。
具体实施方式
为了更清楚地理解本发明，现参照下列实施例及附图进一步描述本发明。实施例仅用于解释而不以任何方式限制本发明。实施例中，各原始试剂材料均可商购获得，未注明具体条件的实验方法为所属领域熟知的常规方法和常规条件，或按照仪器制造商所建议的条件。
实施例1：
本实施例提供一种耐湿热底部填充胶用氨基硅烷偶联剂，所述氨基硅烷偶联剂的结构以及制备流程如图1所示，主要由氨基功能基团与硅烷功能基团通过反应制备而成，具体制备方法如下：
（1）将20 g含氢聚硅氧烷（双端含氢聚硅氧烷，含氢质量比0.10 %，粘度38mpa.s）、40 g多巴胺以及200 ml乙醇/乙酸乙酯混合溶剂（体积比1:1）混合，然后滴加0.1 g乙醇钠溶液，控制温度100℃，反应6 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到脱氢缩合产物。
（2）将40 g乙烯基三氯硅烷加热到60℃，滴加88 g乙醇（化学纯），副产物通过干燥管逸出，用水吸收，反应8 h，得到醇解产物。
（3）将30 g脱氢缩合产物与80 g醇解产物在二甲苯中混合均匀，加热到120℃，滴加卡斯特铂金催化剂（Pt含量3000 ppm），反应6 h，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到粘稠液体，即为所述用于耐湿热底部填充胶用氨基硅烷偶联剂。
实施例2：
本实施例提供一种耐湿热底部填充胶用氨基硅烷偶联剂，具体制备方法如下：
（1）将36 g含氢聚硅氧烷（侧含氢聚硅氧烷，含氢质量比0.28%，粘度45 mpa.s）、40g 5-羟基多巴胺盐酸盐以及200 ml二甲基亚砜/乙酸乙酯混合溶剂（体积比2:1）混合，然后滴加0.1 g乙醇钠溶液，控制温度80℃，反应8 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到脱氢缩合产物。
（2）将40 g乙烯基苯基二氯硅烷加热到80℃，滴加100 g乙醇（化学纯），副产物通过干燥管逸出，用水吸收，反应7 h，得到醇解产物。
（3）将42 g脱氢缩合产物与96 g醇解产物在二甲苯中混合均匀，加热到110℃，滴加卡斯特铂金催化剂（Pt含量 5000 ppm），反应6 h，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到粘稠液体，即为所述用于耐湿热底部填充胶用氨基硅烷偶联剂。
实施例3：
本实施例提供一种耐湿热底部填充胶用氨基硅烷偶联剂，具体制备方法如下：
（1）将12 g含氢聚硅氧烷（端侧含氢聚硅氧烷，含氢质量比0.51%，粘度87 mpa.s）、40 g 多巴胺以及200 ml甲醇/乙酸乙酯混合溶剂（体积比1:1）混合，然后滴加0.1 g甲醇钠溶液，控制温度100℃，反应6 h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到脱氢缩合产物。
（2）将20 g二乙烯基二氯硅烷加热到100℃，滴加100 g乙醇（化学纯），副产物通过干燥管逸出，用水吸收，反应6 h，得到醇解产物。
（3）将30 g脱氢缩合产物与60 g醇解产物在二甲苯中混合均匀，加热到120℃，滴加卡斯特铂金催化剂（Pt含量5000 ppm），反应4 h，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到粘稠液体，即为所述用于耐湿热底部填充胶用氨基硅烷偶联剂。
实施例1-3制备的氨基硅烷偶联剂性能进行测试，结果参见表1。
表1 实施例1-3制备的氨基硅烷偶联剂基本性能检测结果
由表1中的实验数据可知，本发明制备的氨基硅烷偶联剂具有较低的有效粘度，且产物收率较高。
实验例：
将实施例1-3制备的氨基硅烷偶联剂用于制备底部填充胶，该底部填充胶包括按质量份数计的以下组份：35份的基体环氧树脂、6.8份的活性稀释剂、63.2份的无机填料、0.2份的着色剂、0.5份的促进剂、8.2份的固化剂和实施例1、2或3制备的氨基硅烷偶联剂。其中，底部填充胶中氨基硅烷偶联剂的质量百分比为2%；基体环氧为双酚F环氧树脂（环氧值0.62 eq/100 g），粘度为650 mpa.s；活性稀释剂为烯丙基缩水甘油醚（AGE）；无机填料为球型硅微粉，其粒径为2 μm；着色剂为炭黑，促进剂为二甲基四乙基咪唑；固化剂为间苯二胺。
底部填充胶的制备方法，包含以下步骤：
a）促进剂辅料的制备：将促进剂与10份环氧树脂混合均匀，备用；
b）环氧树脂主料的制备：在行星动力混合机按顺序加入25份环氧树脂、稀释剂，在150℃下溶解均匀，然后加入无机填料，控制物料温度为90℃，高速搅拌60 min，然后经过三辊研磨机研磨，使填料分散更均匀，并且在0.09 MPa的压力下进行脱泡，然后将物料冷却致25℃以下，备用；
C）底部填充胶的制备：在环氧树脂主料中依次加入固化剂、制备好的促进剂辅料及着色剂，氨基硅烷偶联剂，真空搅拌50 min，全程控制物料温度低于25℃，其后经过研磨，最后用压料机过滤出料，即得到底部填充胶。
以添加氨基硅烷偶联剂（KH550）的底部填充胶作为对比样，其余组分以及制备方法与上述相同。
实施例1-3氨基硅烷偶联剂制备的底部填充胶以及对比样底部填充胶进行性能测试与对比，结果参见表2。
表2 实施例1-3制备的氨基硅烷偶联剂对底部填充胶的性能影响检测结果
由表2中的实验数据可知，本发明制备的氨基硅烷偶联剂添加入底部填充胶中，可有效提高底部填充胶的各项性能，通过前后对比可知，添加氨基硅烷偶联剂对底部填充胶的基础性能无明显影响，但是可有效提高底部填充胶与硅/PI基材的附着力，尤其可提升耐湿热后的粘接性能、力学性能与绝缘性能。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求保护范围。
Claims (11)
1.一种氨基硅烷偶联剂，其特征在于，所述氨基硅烷偶联剂通过如下方法制备得到：含氢聚硅氧烷的氢与多巴胺类化合物的羟基发生脱氢缩合反应，得到脱氢缩合产物；乙烯基氯硅烷与醇类化合物发生醇解反应，得到醇解产物；将所述脱氢缩合产物与所述醇解产物进行硅氢加成反应，即得到所述氨基硅烷偶联剂；
所述乙烯基氯硅烷选自乙烯基三氯硅烷、乙烯基苯基二氯硅烷、甲基乙烯基二氯硅烷、二乙烯基二氯硅烷中的一种或多种组合物。
2.根据权利要求1所述的氨基硅烷偶联剂，其特征在于，所述含氢聚硅氧烷选自端含氢聚硅氧烷、侧含氢聚硅氧烷、端侧含氢聚硅氧烷中的一种或者多种的组合物；
和/或，所述多巴胺类化合物选自多巴胺、盐酸多巴胺、N-生物素多巴胺、6-羟基多巴胺氢溴酸盐、5-羟基多巴胺盐酸盐、多巴胺4-O-硫酸盐和6-羟基多巴胺盐酸盐中的一种或者几种的组合物；
和/或，所述醇类化合物选自甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、异丙醇中的一种或多种组合物；
和/或，所述含氢聚硅氧烷的粘度为10-200mpa.s，含氢质量比为0.01％-0.80％。
3.一种如权利要求1所述的氨基硅烷偶联剂的应用，其特征在于，所述应用为权利要求1所述的氨基硅烷偶联剂在制备底部填充胶中的应用。
4.一种如权利要求1所述的氨基硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将含氢聚硅氧烷、多巴胺类化合物以及溶剂1混合，然后滴加脱氢缩合反应催化剂，控制温度40℃-120℃，反应2-8h，得到初步样品，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到脱氢缩合产物；
(2)将乙烯基氯硅烷加热到50℃-100℃，滴加醇类化合物，反应6-8h，得到醇解产物；
(3)将所述脱氢缩合产物与所述醇解产物在溶剂2中混合均匀，加热到80℃-150℃，滴加硅氢加成反应催化剂，反应4-8h，然后进行萃取、减压蒸馏，除去溶剂，得到粘稠液体，即为所述氨基硅烷偶联剂。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂1选自甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙酸乙酯、二甲基乙酰胺和二甲基亚砜中的一种或几种的组合物；
和/或，所述脱氢缩合反应催化剂为有机碱催化剂；
和/或，所述溶剂2选自苯、二甲苯、甲苯、丁烷、戊烷、环己烷和乙酸乙酯中的一种或多种组合物；
和/或，所述硅氢加成反应催化剂为第八族过渡元素及其衍生物；
和/或，所述含氢聚硅氧烷与多巴胺类化合物的质量比为(1-5)：(3-6)；
和/或，所述乙烯基氯硅烷与醇类化合物的质量比为(2-10)：(5-20)；
和/或，所述脱氢缩合产物与醇解产物的质量比为(1-2)：(2-4)。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述有机碱催化剂选自乙醇钠、乙醇钾、甲醇钠、甲醇钾、叔丁醇钠、异丙醇钠中的一种或几种的组合物；
所述第八族过渡元素及其衍生物选自Pt、Pd、Rh、Ni及其配合物中的一种或几种的组合物。
7.一种耐湿热底部填充胶，其特征在于，所述底部填充胶包括如下质量份的组份：10-40份的环氧树脂、1-10份的稀释剂、20-70份的无机填料、0.1-5份的着色剂、0.1-10份的固化剂、1-10份的如权利要求1所述的氨基硅烷偶联剂、0.1-1份的促进剂。
8.根据权利要求7所述的耐湿热底部填充胶，其特征在于，所述环氧树脂的粘度为100-5000mpa.s；
所述稀释剂为环氧活性稀释剂；
所述无机填料为二氧化硅、氧化铝、氮化铝、氮化硼中的一种或多种组合；
所述着色剂为炭黑、钛白粉、铁红中一种或多种组合物；
所述固化剂为芳香胺类固化剂；
所述促进剂为叔胺类促进剂。
9.根据权利要求8所述的耐湿热底部填充胶，其特征在于，所述环氧树脂选自双酚F环氧树脂、双酚A环氧树脂、双酚S环氧树脂、双酚AD环氧树脂、酚醛环氧树脂中的一种或多种组合物。
10.根据权利要求7所述的耐湿热底部填充胶，其特征在于，所述无机填料为球型硅微粉，所述球型硅微粉的粒径为0.1-10μm。
11.一种如权利要求7所述的耐湿热底部填充胶的制备方法，其特征在于，包含以下步骤：
a)促进剂辅料的制备：将0.1-1份促进剂与10-20份环氧树脂混合均匀，备用；
b)环氧树脂主料的制备：在行星动力混合机按顺序加入0-20份环氧树脂、1-10份稀释剂，在100-200℃下溶解均匀，然后加入20-70份无机填料，控制物料温度为80-100℃，高速搅拌30-60min，然后经过三辊研磨机研磨，使填料分散更均匀，并且在0.08-0.1MPa的压力下进行脱泡，然后将物料冷却致20-35℃以下，备用；
c)底部填充胶的制备：在环氧树脂主料中依次加入0.1-10份固化剂、制备好的促进剂辅料及0.1-5份着色剂，1-10份氨基硅烷偶联剂，真空搅拌50-70min，全程控制物料温度低于20-35℃，其后经过研磨，最后用压料机过滤出料分装。
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