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CN117430566B - 一种化合物及发光器件 - Google Patents

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CN117430566B
CN117430566B CN202311185593.9A CN202311185593A CN117430566B CN 117430566 B CN117430566 B CN 117430566B CN 202311185593 A CN202311185593 A CN 202311185593A CN 117430566 B CN117430566 B CN 117430566B
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陈少福
王煦
戴雷
蔡丽菲
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Guangdong Aglaia Optoelectronic Materials Co Ltd
Original Assignee
Guangdong Aglaia Optoelectronic Materials Co Ltd
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Abstract

本发明提供一种化合物及发光器件。本发明所述的化合物，具有式(1)所述的结构。本发明将取代烷基芴与氮杂环连接而成，得到的化合物具有光、电、热稳定性好，发光效率高，电压低、寿命长等优点，可用于发光器件中，特别是作为空穴阻挡层材料、电子传输层材料，具有应用于AMOLED产业的可能。

Description

一种化合物及发光器件
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种适用于发光器件中的有机发光材料，特别涉及一种取代烷基芴与氮杂环连接的化合物及其发光器件。
背景技术
目前，作为新一代显示技术的发光器件在显示和照明技术方面都获得了越来越多的关注，应用前景十分广泛。但是，和市场应用要求相比，发光器件的发光效率、驱动电压、使用寿命等性能还需要继续加强和改进，尤其是OLED器件。
一般来说，OLED器件基本结构为在金属电极中间夹杂各种不同功能的有机功能材料薄膜，犹如一个三明治的结构，在电流的驱动下，从阴阳两极分别注入空穴和电子，空穴和电子在移动一段距离后，在发光层得到复合，并以光或热的形式进行释放，从而产生了OLED的发光。然而，有机功能材料是发光器件的核心组成部分，材料的热稳定性、光化学稳定性、电化学稳定性、量子产率、成膜稳定性、结晶性、色饱和度等都是影响器件性能表现的主要因素。
专利文献1(CN106132937A)记载了9,9-二苯基芴经由连接体键合于三嗪环的化合物，这些化合物可作为电子注入和传输材料用于发光器件，器件电压较高，同时效率及寿命有待进一步提升。专利文献2(CN111433190A)记载了环己基芴经由连接体键合于三嗪环的化合物，这些化合物可作为主体材料和电子传输材料用于发光器件，其器件效率有待提升。专利文献3(CN110615759B)记载了金刚烷基芴经由连接体键合于三嗪环的化合物，这些化合物作为电子传输层材料被用于发光器件中，其发光效率、寿命等性能方面还有待于进一步提高。专利文献4(CN114763341A)记载了降冰片烷基芴基经由连接体键合于氮杂环的化合物，这些化合物作为电子传输层材料被用于发光器件中，其材料稳定性、发光效率、寿命等性能方面还有待于进一步提高。专利文献5(KR1020210156912A)记载了苯并杂环并芴基经由连接体键合于氮杂环的化合物，这些化合物作为电子传输层材料被用于发光器件中，其平面性强，升华温度高，材料稳定性不佳，同时器件的发光效率、寿命等性能方面还有待于进一步提高。
发明内容
本申请是为了解决上述课题而完成的，目的在于提供高性能的发光器件及可实现这样的发光器件的新型材料。
本申请人为了达成前述目的而反复进行了深入的研究，结果发现，通过使用下述式(1)表示的化合物，可以得到高性能的发光器件。
本申请的目的之一在于提供一种取代烷基芴与氮杂环连接的化合物，该类化合物具有成膜性好，光、电、热稳定性好，发光效率高，电压低、寿命长等优点，可用于发光器件中。特别是作为空穴阻挡层材料、电子传输层材料，具有应用于AMOLED产业的可能。
为达到上述目的，本申请采用如下技术方案：
一种化合物，其结构式如式(1)所示：
其中，X独立地选自C(R4)2、O、S、NR5；
其中，n独立地选自0或1-6的整数，当n＝0时，不连接成环；当n≥1时，连接成环；当n≥2时，各个X相同或不同；
其中，X1、X2、X3独立地选自N或CR6，且至少一个为N；
R1、R2、R3为各自环上取代基，分别独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、C1-C40的烷基、C1-C40的杂烷基、C2-C40的烯基、C2-C40的炔基、C3-C40的环烷基、C3-C40杂环烷基、C6-C60的芳基、C5-C60杂芳基、C1-C40的烷氧基、C6-C60的芳氧基、C3-C40的烷基甲硅烷基、C6-C60的芳基甲硅烷基、C1-C40的烷基硼基、C6-C60的芳基硼基、C6-C60的芳基磷基、C6-C60的单芳基膦基、C6-C60的二芳基膦基或C6-C60的芳基胺基；
R4、R5、R6各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C40的烷基、C1-C40的杂烷基、C2-C40的烯基、C2-C40的炔基、C3-C40的环烷基、C3-C40杂环烷基、C6-C60的芳基、C5-C60杂芳基、C1-C40的烷氧基、C6-C60的芳氧基、C3-C40的烷基甲硅烷基、C6-C60的芳基甲硅烷基、C1-C40的烷基硼基、C6-C60的芳基硼基、C6-C60的芳基磷基、C6-C60的单芳基膦基、C6-C60的二芳基膦基或C6-C60的芳基胺基；
L选自单键，或取代或未取代环原子数为6-30的芳香基团或杂芳香基团；
其中a，b，c独立地选自为0-8的整数，
其中，Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基；
各所述的杂芳基或杂烷基或杂环烷基中的杂原子独立选自O、S、N、Se、Si、Ge中的至少一个杂原子；
所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、C6-C12芳基、氰基、异腈或膦基所取代，各取代基团的取代数目独立选自单取代到最大数目取代中的其中之一。
在一些实施例中，一种化合物，选自以下式(2)、式(3)所示的结构；
在一些实施例中，所述式(1)-(3)中选自以下式A-1至式A-8所示的结构；
在一些实施例中，其中，L选自单键以及以下式B-1至式B-18所示的结构；
其中R为取代基，各个R独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、C1-C20的烷基、C1-C20的杂烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C3-C20的环烷基、C3-C20杂环烷基、C6-C30的芳基、C5-C30杂芳基、C1-C20的烷氧基、C6-C30的芳氧基、C3-C20的烷基甲硅烷基、C6-C30的芳基甲硅烷基、C1-C20的烷基硼基、C6-C30的芳基硼基、C6-C30的芳基磷基、C6-C30的单芳基膦基、C6-C30的二芳基膦基或C6-C30的芳基胺基；
m选自为0-4的整数。
在一些实施例中，各个R独立地选自氘或C1-C4的烷基。
在一些实施例中，其中，X1-X3中至少含有两个N；
R1、R2、R3各自独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、C1-C20的烷基、C1-C20的杂烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C3-C20的环烷基、C3-C20杂环烷基、C6-C30的芳基、C5-C30杂芳基、C1-C20的烷氧基、C6-C30的芳氧基、C3-C20的烷基甲硅烷基、C6-C30的芳基甲硅烷基、C1-C20的烷基硼基、C6-C30的芳基硼基、C6-C30的芳基磷基、C6-C30的单芳基膦基、C6-C30的二芳基膦基或C6-C30的芳基胺基；
R6选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C20的烷基、C1-C20的杂烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C3-C20的环烷基、C3-C20杂环烷基、C6-C30的芳基、C5-C30杂芳基、C1-C20的烷氧基、C6-C30的芳氧基、C3-C20的烷基甲硅烷基、C6-C30的芳基甲硅烷基、C1-C20的烷基硼基、C6-C30的芳基硼基、C6-C30的芳基磷基、C6-C30的单芳基膦基、C6-C30的二芳基膦基或C6-C30的芳基胺基。
其中，X1-X3中两个为N，其余一个为CH或N，R1、R2、R3各自独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、C1-C10的烷基、C1-C10的杂烷基、C2-C10的烯基、C2-C10的炔基、C3-C10的环烷基、C3-C10的杂环烷基、C6-C20的芳基、C5-C20的杂芳基、C1-C10的烷氧基、C6-C20的芳氧基、C3-C10的烷基甲硅烷基、C6-C20的芳基甲硅烷基、C1-C10的烷基硼基、C6-C20的芳基硼基、C6-C20的芳基磷基、C6-C20的单芳基膦基、C6-C20的二芳基膦基或C6-C30的芳基胺基。
X1-X3均为N；R1、R2、R3各自独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、C1-C10的烷基、C1-C10的杂烷基、C3-C10的环烷基、C3-C10的杂环烷基、C6-C12的芳基、C5-C12的杂芳基、C1-C10的烷氧基、C6-C12的芳氧基或C6-C12的芳基胺基。
在一些实施例中，其中X1-X3均为N，a，b，c均为0。
在一些实施例中，其中，Ar1和Ar2各自独立选自苯基、氘代苯基、甲基苯基、氟苯基、叔丁基苯基、三氘代甲基苯基、联苯基、萘基、氘代萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、菲基、芘基、基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、4-氰基苯基、3-氰基苯基、苯并菲基或上述至少两者的结合。
作为在一些实施例中的一种化合物，其中，式(1)结构中至少含有一个氘原子。
作为在一些实施例中的一种化合物，选自但不限于以下结构；
本申请的目的之一还在于提供一种包含上述化合物的发光器件，其包含阳极、阴极以及介于所述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，所述一层以上的有机物层中至少一层包含所述的化合物。
本申请的材料在发光器件中作为有机物层中发光层、空穴阻挡层、电子传输层至少其中一层的材料。
本申请的材料在发光器件中作为空穴阻挡层材料。
本申请的发光器件可以为有机发光器件或量子点发光器件。在一些实施例中地，所述发光器件为有机发光器件时，所述化合物可用作发光层、空穴阻挡层或电子传输层的材料；所述发光器件为量子点发光器件时，所述化合物用作空穴阻挡层或电子传输层的材料。
在一些实施例中发光器件为有机电致发光器件。
本申请的材料具有成膜性好，光、电、热稳定性好，发光效率高，电压低、寿命长等优点，可用于有机发光器件中。特别是作为空穴阻挡层材料、电子传输层材料，具有应用于AMOLED产业的可能。
附图说明
图1为化合物CPD 108的1HNMR谱图。
图2为本申请一实施例的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
一种化合物，其结构式如式(1)所示：
其中，X独立地选自C(R4)2、O、S、NR5；
其中n独立地选自0或1-6的整数，当n＝0时，不连接成环；当n≥1时，连接成环；当n≥2时，各个X相同或不同；
其中，X1、X2、X3独立地选自N或CR6，且至少一个为N；
R1、R2、R3各自独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、C1-C40的烷基、C1-C40的杂烷基、C2-C40的烯基、C2-C40的炔基、C3-C40的环烷基、C3-C40杂环烷基、C6-C60的芳基、C5-C60杂芳基、C1-C40的烷氧基、C6-C60的芳氧基、C3-C40的烷基甲硅烷基、C6-C60的芳基甲硅烷基、C1-C40的烷基硼基、C6-C60的芳基硼基、C6-C60的单芳基膦基、C6-C60的二芳基膦基或C6-C60的芳基胺基；
R4、R5、R6各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C40的烷基、C1-C40的杂烷基、C2-C40的烯基、C2-C40的炔基、C3-C40的环烷基、C3-C40杂环烷基、C6-C60的芳基、C5-C60杂芳基、C1-C40的烷氧基、C6-C60的芳氧基、C3-C40的烷基硅烷基、C6-C60的芳基硅烷基、C1-C40的烷基硼基、C6-C60的芳基硼基、C6-C60的单芳基膦基、C6-C60的二芳基膦基或C6-C60的芳基胺基；
L选自单键，或取代或未取代环原子数为6-30的芳香基团或杂芳香基团；
其中a，b，c独立地选自为0-8的整数，R1、R2、R3为相应环上的取代基，当a，b，c为0时，相应各环上位置为氢，无取代基；
其中，Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基；
所述杂芳基或杂烷基或杂环烷基中的杂原子选自O、S、N、Se、Si、Ge中的至少一个杂原子；
所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、C6-C12芳基、氰基、异腈或膦基所取代，各取代基团的取代数目独立选自单取代到最大数目取代中的其中之一。
所述实施例仅仅是为了便于理解技术发明，不应视为本申请的具体限制。
本申请中的化合物合成中涉及的原物料和溶剂等均购自于Alfa、Acros等本领域技术人员熟知的供应商。
实施例：
1、化合物CPD 4的合成路线
化合物CPD 4-3的合成
将化合物CPD 4-1(50.00g,186.88mmol)、干燥四氢呋喃(750ml)加入2000ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系降温至-78℃，然后滴加正丁基锂的正己烷溶液(121.47ml，242.95mmol，浓度2mol/L)，控制体系内温不高于-70℃,1小时滴加完毕，维持-78℃搅拌1小时。最后一次性加入CPD 4-2(33.02g,261.63mmol)，继续维持-78℃搅拌1.5小时，TLC(乙酸乙酯:正己烷＝1:30为展开剂)监控原料CPD 4-1消耗完毕，绝大部分CPD4-3生成。往体系中滴加去离子水淬灭反应(300ml)，升至室温后直接分液，水相采用乙酸乙酯萃取一次(500ml)，合并有机相65℃减压浓缩1小时得到浅黄色固体，层析柱硅胶拌样干法上柱，进行硅胶柱层析纯化(200-300目硅胶，乙酸乙酯:正己烷＝1:30为洗脱剂)，洗脱后，65℃减压浓缩1.5小时得到白色固体为CPD 4-3(38.51g，纯度：99.78％，收率：65.45％)，质谱：315.15(M+H)。
化合物CPD 4-4的合成
将CPD 4-3(37.00g,117.52mmol)、二氯甲烷(370ml)加入1000ml三口圆底烧瓶中，接着将体系降温至0℃，滴加三氟甲基磺酸(35.27g，235.03mmol)，15分钟滴加完毕，维持该温度搅拌30分钟，TLC(乙酸乙酯:正己烷＝1:30为展开剂)监控反应，原料CPD 4-3消耗完毕。往体系中滴加去离子水淬灭反应(100ml)，分液，层析柱硅胶拌样干法上柱，进行硅胶柱层析纯化(200-300目硅胶，乙酸乙酯:正己烷＝1:50为洗脱剂)，洗脱后，65℃减压浓缩2小时得到白色固体为CPD 4-4(29.92g，纯度：99.91％，收率：85.76％)，质谱：297.12(M+H)。
化合物CPD 4-6的合成
将CPD 4-4(35.00g,117.91mmol)、CPD 4-5(35.93g,141.49mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(2.16g，2.36mmol)，2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(2.25g，4.72mmol)，醋酸钾(23.14g，235.82mmol)，1,4-二氧六环(350ml)加入1000ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系加热至100℃反应2小时，TLC(乙酸乙酯:正己烷＝1:10为展开剂)监控反应，原料CPD 4-4消耗完毕。降温至60℃，减压浓缩除掉溶剂，加入乙酸乙酯(800ml)，使用去离子水洗涤(300ml*3)，分液，层析柱硅胶拌样干法上柱，进行硅胶柱层析纯化(200-300目硅胶，乙酸乙酯:正己烷＝1:15为洗脱剂)，洗脱后，65℃减压浓缩1小时得到白色固体为CPD 4-6(38.95g，纯度：99.00％，收率：85.06％)，质谱：389.26(M+H)。
化合物CPD 4的合成
将CPD 4-7(20.00g,47.63mmol)、CPD 4-6(19.42g,50.01mmol)，双(4-二甲氨基苯基二叔丁基膦)二氯化钯(0.697g，0.95mmol)，碳酸钾(13.16g，95.26mmol)，甲苯(300ml)，乙醇(100ml)，去离子水(100ml)加入1000ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系加热至65℃反应2小时，TLC(乙酸乙酯:正己烷＝1:10为展开剂)监控反应，原料CPD 4-7消耗完毕。降至室温，加入甲醇(300ml)，室温搅拌1小时，析出大量固体。加入甲苯(450ml)，体系升温至100℃加热溶解后，降至室温，滤一次300-400目硅胶(50g)，滤液在室温下加入甲醇(450ml)，室温搅拌1小时，抽滤得到白色固体湿品，80℃干燥1小时得到25.38g白色固体；将上述固体加入100ml的单口圆底烧瓶，采用甲苯(254ml)和甲醇(127ml)重结晶一次，抽滤，滤饼80℃真空干燥5小时得到白色固体为CPD 4(22.18g，纯度：99.96％，收率：72.11％)。将22.18克CPD 4粗品升华纯化后得到升华纯CPD 4(17.96g，纯度：99.97％，收率：80.98％)，质谱：646.22(M+H)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.35-8.33(m,1H),8.30-8.22(m,5H),8.13-8.11(m,1H),8.07(s,1H),8.04-8.00(m,4H),7.92-7.88(m,4H),7.82-7.79(m,1H),7.76-7.73(m,6H),7.69-7.61(m,2H),2.61-2.58(m,2H),2.36-2.30(m,2H),1.91-1.88(m,4H),1.20(s,6H).
2、化合物CPD 34的合成路线
化合物CPD 34-2的合成
参照化合物CPD 4-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 34-2(35.12g，纯度：99.81％，收率：66.35％)，质谱：355.12(M+H)。
化合物CPD 34-3的合成
参照化合物CPD 4-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 34-3(27.56g，纯度：99.91％，收率：84.36％)，质谱：337.42(M+H)。
化合物CPD 34-4的合成
参照化合物CPD 4-6的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 34-4(29.64g，纯度：99.87％，收率：86.33％)，质谱：429.02(M+H)。
化合物CPD 34的合成
参照化合物CPD 4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 34(38.45g，纯度：99.93％，收率：74.12％)。将38.45克CPD 34粗品升华纯化后得到升华纯CPD 34(31.68g，纯度：99.94％，收率：82.40％)，质谱：610.32(M+H)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.12-8.04(m,2H),8.00(dd,J＝9.6,2.1Hz,1H),7.97-7.89(m,3H),7.79(dd,J＝6.7,1.1Hz,1H),7.73(d,J＝2.0Hz,1H),7.72-7.66(m,2H),7.60-7.55(m,2H),7.55-7.44(m,4H),7.44-7.37(m,3H),7.36-7.27(m,2H),2.38-2.33(m,2H),2.13-2.08(m,2H),1.71(t,J＝6.1Hz,4H),1.52-1.45(m,4H),1.43-1.33(m,6H).
3、化合物CPD 63的合成
参照化合物CPD 4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 63(32.42g，纯度：99.94％，收率：76.32％)。将32.42克CPD 63粗品升华纯化后得到升华纯CPD 63(26.02g，纯度：99.94％，收率：80.26％)，质谱：570.22(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.12-8.04(m,4H),8.02(d,J＝7.7Hz,1H),7.97-7.91(m,2H),7.80-7.78(m,1H),7.72-7.64(m,3H),7.55-7.44(m,8H),7.36-7.27(m,2H),2.28-2.22(m,2H),2.02-1.97(m,2H),1.56-1.53(m,4H),1.21(s,6H).
4、化合物CPD 83的合成
参照化合物CPD 4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 83(28.88g，纯度：99.95％，收率：75.00％)。将28.88克CPD 83粗品升华纯化后得到升华纯CPD 83(22.80g，纯度：99.95％，收率：78.95％)，质谱：570.22(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.20(t,J＝2.1Hz,1H),8.02(d,J＝7.9Hz,1H),7.90-7.85(m,4H),7.85-7.80(m,2H),7.79-7.77(m,2H),7.64-7.62(m,1H),7.57-7.53(m,1H),7.49-7.42(m,6H),7.36(s,1H),7.36-7.27(m,2H),2.28-2.22(m,2H),2.02-1.97(m,2H),1.56(t,J＝6.3Hz,4H),1.20(s,6H).
5、化合物CPD 90的合成
参照化合物CPD 4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 90(29.06g，纯度：99.93％，收率：76.52％)。将29.06克CPD 90粗品升华纯化后得到升华纯CPD 90(22.56g，纯度：99.94％，收率：77.64％)，质谱：660.00(M+H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.21(t,J＝2.1Hz,1H),8.12-8.04(m,3H),8.02(d,J＝7.9Hz,1H),7.99-7.89(m,2H),7.87-7.85(m,1H),7.81-7.75(m,2H),7.72(d,J＝2.2Hz,1H),7.67-7.59(m,2H),7.59-7.38(m,7H),7.36(s,1H),7.35-7.27(m,2H),2.28-2.22(m,2H),2.02-1.97(m,2H),1.56(t,J＝6.3Hz,4H),1.22(s,6H).
6、化合物CPD 108的合成
参照化合物CPD 4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 108(25.11g，纯度：99.97％，收率：74.52％)。将25.11克CPD 108粗品升华纯化后得到升华纯CPD 108(18.85g，纯度：99.97％，收率：75.07％)，质谱：646.21(M+H)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.07(s,1H),8.83(d,J＝6.8Hz,5H),8.01(s,1H),7.94-7.91(m,2H),7.87-7.85(m,1H),7.82-7.80(m,1H),7.79-7.56(m,12H),7.41(t,J＝7.3Hz,1H),7.35(t,J＝7.2Hz,1H),1.96(m,2H),1.82(m,6H),1.25(s,6H).
7、化合物CPD 119的合成路线
化合物CPD 119-3的合成
将CPD 119-1(25.00g,72.71mmol)、CPD 119-2(21.97g,94.53mmol)，四(三苯基膦)钯(1.68g，1.45mmol)，碳酸钾(20.10g，145.42mmol)，四氢呋喃(375ml)，去离子水(125ml)加入1000ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系加热至70℃反应4小时，TLC(乙酸乙酯:正己烷＝1:10为展开剂)监控反应，原料CPD 119-1消耗完毕。直接浓缩除去溶剂，加入二氯甲烷(500ml)，使用去离子水洗涤(150ml*3)，分液，层析柱硅胶拌样干法上柱，进行硅胶柱层析纯化(200-300目硅胶，乙酸乙酯:正己烷＝1:20为洗脱剂)，洗脱后，65℃减压浓缩1小时得到白色固体为CPD 119-3(29.97g，纯度：99.32％，收率：83.10％)，质谱：496.20(M+H)。
化合物CPD 119的合成
将CPD 119-3(25.00g,50.40mmol)、CPD 4-6(23.49g,60.48mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.92g,1.00mmol)，2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.95g，2.00mmol)，碳酸铯(35.56g，100.80mmol)，甲苯(375ml)，乙醇(125ml)，去离子水(125ml)加入2000ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系加热至90℃反应12小时，TLC(乙酸乙酯:正己烷＝1:10为展开剂)监控反应，原料CPD 119-3消耗完毕。降至室温，加入甲醇(300ml)，室温搅拌1小时，析出大量固体。加入甲苯(500ml)，体系升温至120℃加热溶解后，降至室温，滤一次300-400目硅胶(60g)，滤液在室温下加入甲醇(200ml)，室温搅拌1小时，抽滤得到白色固体湿品，100℃干燥1小时得到30.68g白色固体；将上述固体加入1000ml的单口圆底烧瓶，采用甲苯(301ml)和甲醇(154ml)重结晶一次，抽滤，滤饼100℃真空干燥12小时得到白色固体为CPD 119(27.65g，纯度：99.94％，收率：76.00％)。将27.65克CPD 119粗品升华纯化后得到升华纯CPD 119(22.55g，纯度：99.94％，收率：81.56％)，质谱：722.32(M+H)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.21(t,J＝2.1Hz,1H),8.12(t,J＝1.8Hz,1H),8.10-8.04(m,2H),8.02(d,J＝7.9Hz,1H),7.90-7.82(m,2H),7.81-7.75(m,2H),7.71(t,J＝2.2Hz,1H),7.65-7.63(m,1H),7.58-7.54(m,7H),7.52-7.46(m,4H),7.42(d,J＝1.9Hz,1H),7.41-7.36(m,3H),7.36-7.27(m,3H),2.28-2.22(m,2H),2.04-1.98(m,2H),1.58(t,J＝6.3Hz,4H),1.19(s,6H).
8、化合物CPD 128的合成路线
化合物CPD 128-3的合成
参照化合物CPD 119-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 128-3(30.05g，纯度：99.23％，收率：82.78％)，质谱：358.10(M+H)。化合物CPD 128-4的合成
参照化合物CPD 4-6的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 128-4(34.66g，纯度：98.09％，收率：85.74％)，质谱：450.20(M+H)。
化合物CPD 128-6的合成
参照化合物CPD 119-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 128-6(28.41g，纯度：99.52％，收率：85.09％)，质谱：448.14(M+H)。
化合物CPD 128的合成
参照化合物CPD 119的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 128(16.01g，纯度：99.93％，收率：76.00％)。将16.01克CPD 128粗品升华纯化后得到升华纯CPD 128(12.79g，纯度：99.95％，收率：79.89％)，质谱：674.36(M+H)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.12-8.05(m,5H),8.02(d,J＝7.9Hz,1H),7.86-7.84(m,1H),7.81-7.75(m,3H),7.60-7.58(m,1H),7.55-7.44(m,7H),7.38-7.27(m,5H),2.40(s,6H),2.28-2.21(m,2H),2.03-1.96(m,2H),1.58(t,J＝6.3Hz,4H),1.19(s,6H).
9、化合物CPD 136的合成路线
化合物CPD 136-2的合成
参照化合物CPD 119-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 136-2(45.61g，纯度：99.46％，收率：80.00％)，质谱：510.13(M+H)。
化合物CPD 136的合成
参照化合物CPD 119的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 136(27.13g，纯度：99.95％，收率：75.19％)。将27.13克CPD 136粗品升华纯化后得到升华纯CPD 136(21.28g，纯度：99.95％，收率：78.44％)，质谱：736.42(M+H)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.21(t,J＝2.1Hz,1H),8.12-7.99(m,4H),7.90-7.83(m,2H),7.81-7.75(m,2H),7.71(t,J＝2.2Hz,1H),7.65-7.59(m,2H),7.58-7.53(m,4H),7.53-7.46(m,5H),7.45-7.41(m,2H),7.38-7.23(m,4H),2.26-2.21(m,2H),2.04-1.97(m,2H),1.58(t,J＝6.3Hz,4H),1.20(s,6H).
10、化合物CPD 160的合成路线
化合物CPD 160-2的合成
参照化合物CPD 4-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 160-2(32.56g，纯度：99.51％，收率：66.85％)，质谱：357.02(M+H)。
化合物CPD 160-3的合成
参照化合物CPD 4-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 160-3(28.02g，纯度：99.90％，收率：83.65％)，质谱：339.14(M+H)。
化合物CPD 160-4的合成
参照化合物CPD 4-6的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 160-4(30.67g，纯度：99.90％，收率：86.23％)，质谱：431.22(M+H)。
化合物CPD 160-6的合成
参照化合物CPD 119-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 160-6(28.06g，纯度：99.42％，收率：82.00％)，质谱：420.32(M+H)。
化合物CPD 160的合成
参照化合物CPD 119的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 160(22.96g，纯度：99.96％，收率：76.48％)。将22.96克CPD 160粗品升华纯化后得到升华纯CPD 160(18.25g，纯度：99.96％，收率：79.49％)，质谱688.32(M+H)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.12-8.04(m,4H),7.97-7.91(m,2H),7.81-7.75(m,2H),7.72 -7.64(m,3H),7.60-7.44(m,10H),7.38-7.28(m,4H),3.53-3.50(m,4H),2.39-2.34(m,2H),2.14-2.08(m,2H),1.69(t,J＝6.2Hz,4H),1.50-1.44(m,4H).
11、化合物CPD 179的合成路线
化合物CPD 179-2的合成
参照化合物CPD 119-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 179-2(25.33g，纯度：99.89％，收率：82.96％)，质谱：496.16(M+H)。
化合物CPD 179的合成
参照化合物CPD 119的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 179(24.63g，纯度：99.94％，收率：73.56％)。将24.63克CPD 179粗品升华纯化后得到升华纯CPD 179(20.82g，纯度：99.96％，收率：84.54％)，质谱722.30(M+H)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.21(t,J＝2.1Hz,1H),8.12-8.04(m,4H),8.02(d,J＝7.9Hz,1H),7.87-7.85(m,1H),7.81-7.75(m,2H),7.71(t,J＝2.2Hz,2H),7.65-7.62(m,1H),7.60-7.55(m,5H),7.53-7.45(m,8H),7.36(s,1H),7.36-7.28(m,3H),2.29-2.21(m,2H),2.01-1.96(m,2H),1.57(t,J＝6.3Hz,4H),1.20(s,6H).
12、化合物CPD 223的合成路线
化合物CPD 223-3的合成
将化合物CPD 223-1(50.00g,177.60mmol)、干燥四氢呋喃(750ml)加入2000ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系降温至-78℃，然后滴加正丁基锂的正己烷溶液(97.68ml，195.36mmol，浓度2mol/L)，控制体系内温不高于-70℃,1小时滴加完毕，维持-78℃搅拌1小时。缓慢滴加CPD 223-2(38.89g,266.40mmol)，10分钟滴加完毕，自然升温搅拌1小时，TLC(乙酸乙酯:正己烷＝1:10为展开剂)监控原料CPD 223-1消耗完毕，绝大部分CPD 223-3生成。往体系滴加盐酸水溶液淬灭反应(2mol/L，100ml)析出大量的固体，室温搅拌1小时，抽滤得到白色固体，使用正己烷(100ml)室温打浆1小时，抽滤，滤饼65℃真空干燥3小时得到白色固体为CPD 223-3(36.84g，纯度：98.06％，收率：84.16％)，质谱：247.04(M+H)。
化合物CPD 223-4的合成
参照化合物CPD 119-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 223-4(27.80g，纯度：99.54％，收率：78.96％)，质谱：434.26(M+H)。
化合物CPD 223的合成
参照化合物CPD 119的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 223(23.30g，纯度：99.96％，收率：76.60％)。将23.30克CPD 223粗品升华纯化后得到升华纯CPD 223(18.64g，纯度：99.96％，收率：80.00％)，质谱660.20(M+H)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.17(d,J＝2.7Hz,1H),8.12-8.03(m,6H),7.92 -7.85(m,2H),7.81-7.74(m,2H),7.68(dd,J＝7.8,2.1Hz,1H),7.58-7.44(m,8H),7.38 -7.28(m,3H),2.28-2.21(m,2H),2.00-1.96(m,2H),1.56(t,J＝6.3Hz,4H),1.21(s,6H).
13、化合物CPD 255的合成路线
化合物CPD 255-3的合成
参照化合物CPD 4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，反应溶剂为甲苯和去离子水，90℃反应8小时，得到目标化合物CPD 255-3(18.24g，纯度：99.67％，收率：67.15％)，质谱：354.12(M+H)。
化合物CPD 255的合成
参照化合物CPD 119的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 255(18.31g，纯度：99.94％，收率：74.52％)。将18.31克CPD 255粗品升华纯化后得到升华纯CPD 255(14.85g，纯度：99.96％，收率：81.11％)，质谱580.34(M+H)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.21(t,J＝2.1Hz,1H),8.02(d,J＝7.8Hz,1H),7.87-7.85(m,1H),7.81-7.75(m,2H),7.65-7.63(m,1H),7.57-7.53(m,1H),7.49-7.46(m,1H),7.38-7.27(m,3H),2.27-2.21(m,2H),2.00-1.95(m,2H),1.54(t,J＝6.3Hz,4H),1.21(s,6H).
14、化合物CPD 262的合成路线
化合物CPD 262-1的合成
参照化合物CPD 4-6的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 262-1(20.33g，纯度：99.75％，收率：67.15％)，质谱：446.22(M+H)。
化合物CPD 262-3的合成
参照化合物CPD 4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 262-3(13.56g，纯度：99.89％，收率：78.06％)，质谱：430.14(M+H)。
化合物CPD 262的合成
参照化合物CPD 119的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 262(14.36g，纯度：99.96％，收率：78.47％)。将14.36克CPD 262粗品升华纯化后得到升华纯CPD 262(11.01g，纯度：99.96％，收率：76.68％)，质谱656.34(M+H)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.21(t,J＝2.1Hz,1H),8.02(d,J＝7.8Hz,1H),7.8-7.77(m,3H),7.71(t,J＝2.2Hz,1H),7.65-7.63(m,1H),7.60-7.52(m,3H),7.52-7.43(m,2H),7.36 -7.27(m,3H),2.26-2.21(m,2H),2.00-1.96(m,2H),1.57(t,J＝6.3Hz,4H),1.19(s,6H).
15、化合物CPD 266的合成路线
化合物CPD 266-1的合成
将CPD 4-2(50.00g,396.20mmol)、无水碳酸钾(54.76g,396.20mmol)，重水(500g)，加入1000ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，密闭体系反应，接着将体系加热至80℃反应48小时，采用GC-MS和氢谱监控反应，原料CPD 4-2消耗完毕。
降至室温，直接分液，有机相加入二氯甲烷(200ml)，铺垫300-400目层析柱硅胶抽滤(60g)，滤液合并在50℃下减压浓缩3小时得到无色液体为CPD 266-1(20.33g，纯度：99.90％，四个D的氘代率为99％，收率：80.74％)，质谱：131.12(M+H)。
化合物CPD 266-2的合成
参照化合物CPD 4-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 266-2(39.61g，纯度：99.77％，收率：64.71％)，质谱：319.16(M+H)。
化合物CPD 266-3的合成
参照化合物CPD 4-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 266-3(28.42g，纯度：99.90％，收率：86.06％)，质谱：301.02(M+H)。
化合物CPD 266-4的合成
参照化合物CPD 4-6的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 266-4(26.52g，纯度：99.01％，收率：81.33％)，质谱：393.22(M+H)。
化合物CPD 266的合成
参照化合物CPD 119-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 266(24.50g，纯度：99.97％，收率：76.12％)。将24.50克CPD 266粗品升华纯化后得到升华纯CPD 266(19.28g，纯度：99.97％，收率：78.70％)，质谱650.24(M+H)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.21(t,J＝2.1Hz,1H),8.16(d,J＝7.7Hz,1H),8.12-8.04(m,4H),8.00-7.95(m,1H),7.86-7.75(m,3H),7.7 -7.64(m,2H),7.60 -7.44(m,12H),7.35-7.29(m,1H),2.22-2.12(m,4H),1.22(s,6H).
16、化合物CPD 274的合成路线
化合物CPD 274-2的合成
参照化合物CPD 4-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD274-2(36.41g，纯度：99.52％，收率：62.22％)，质谱：327.16(M+H)。
化合物CPD 274-3的合成
参照化合物CPD 4-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD274-3(27.41g，纯度：99.89％，收率：83.45％)，质谱：309.12(M+H)。
化合物CPD 274-4的合成
参照化合物CPD 4-6的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD274-4(32.41g，纯度：98.89％，收率：86.56％)，质谱：401.26(M+H)。
化合物CPD 274-7的合成
将CPD 274-5(25.00g,57.43mmol)、CPD 274-6(12.98g,63.17mmol)，1,1-双(二苯基膦)二荗铁二氯化钯(0.841g，1.15mmol)，碳酸钾(15.87g，114.86mmol)，甲苯(375ml)，乙醇(125ml)，去离子水(125ml)加入1000ml三口圆底烧瓶中，置换真空氮气三次，接着将体系加热至60℃反应4小时，TLC(乙酸乙酯:正己烷＝1:10为展开剂)监控反应，原料CPD 274-5消耗完毕。降至室温，加入甲醇(300ml)，室温搅拌1小时，析出大量固体。加入甲苯(600ml)，体系升温至100℃加热溶解后，降至室温，滤一次300-400目硅胶(60g)，滤液在室温下加入甲醇(450ml)，室温搅拌1小时，抽滤得到白色固体湿品，80℃干燥1小时得到21.63g白色固体；将上述固体加入500ml的单口圆底烧瓶，采用四氢呋喃(130ml)和甲醇(130ml)重结晶一次，抽滤，滤饼80℃真空干燥8小时得到白色固体为CPD 274-7(18.72g，纯度：99.51％，收率：75.12％)，质谱：433.14(M+H)。
化合物CPD 274的合成
参照化合物CPD 4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 274(15.69g，纯度：99.95％，收率：75.41％)。将15.69克CPD 274粗品升华纯化后得到升华纯CPD 274(12.55g，纯度：99.95％，收率79.99％)，质谱672.20(M+H)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.18(t,J＝2.2Hz,1H),8.11-8.04(m,4H),8.02(d,J＝7.9Hz,1H),7.93(d,J＝2.4Hz,1H),7.87-7.85(m,1H),7.80-7.77(m,2H),7.60-7.55(m,2H),7.55-7.43(m,8H),7.38-7.32(m,2H),7.32-7.27(m,2H),2.41(d,J＝1.0Hz,3H),2.35-2.31(m,2H),2.10-2.05(m,2H),1.61(t,J＝5.4Hz,4H),1.53-1.51(m,6H).
17、化合物CPD 276的合成路线
化合物CPD 276-2的合成
参照化合物CPD 4-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD276-2(32.0g，纯度：99.63％，收率：63.52％)，质谱：370.12(M+H)。
化合物CPD 276-3的合成
参照化合物CPD 4-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD276-3(25.14g，纯度：99.68％，收率：82.63％)，质谱：352.18(M+H)。
化合物CPD 276-4的合成
参照化合物CPD 4-6的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD276-4(26.84g，纯度：98.53％，收率：83.59％)，质谱：444.26(M+H)。
化合物CPD 276的合成
参照化合物CPD 4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD 276(16.87g，纯度：99.94％，收率：73.52％)。将16.87克CPD 276粗品升华纯化后得到升华纯CPD 276(13.26g，纯度：99.95％，收率78.61％)，质谱715.32(M+H)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.18(t,J＝2.1Hz,1H),8.12-8.04(m,4H),8.02(d,J＝7.9Hz,1H),7.93(d,J＝2.4Hz,1H),7.87-7.85(m,1H),7.81-7.75(m,2H),7.62-7.41(m,10H),7.37-7.29(m,4H),2.54-2.49(m,4H),2.41(s,3H),2.39-2.34(m,2H),2.33(s,3H),2.14-2.08(m,2H),1.78(t,J＝6.2Hz,4H),1.57-1.52(m,4H).
应用例：有机电致发光器件的制作
如附图2所示，所述有机电致发光器件包括层叠设置的玻璃基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4(HTL1)、第二空穴传输层5(HTL2)、发光层6、空穴阻挡层7(HBL)、电子传输层8(ETL)、阴极9。
所述有机电致发光器件的制备方法包括：
将50mm*50mm*1.0mm的具有ITO(100nm)透明电极(阳极2和阴极9)的玻璃基板1在乙醇中超声清洗10分钟，再150度烘干后经过N2 Plasma处理30分钟。将洗涤后的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先再有透明电极线一侧的面上按照覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HATCN，形成膜厚为5nm的薄膜(空穴注入层3)，紧接着蒸镀一层HTM1形成膜厚为60nm的薄膜作为HTL1(第一空穴传输层4)，再在HTM1薄膜上蒸镀一层HTM2形成膜厚为10nm的薄膜作为HTL2(第二空穴传输层5)，然后，在HTM2膜层上再采用共蒸镀的模式蒸镀主体材料和客体材料(主体材料和参杂材料重量比例为98％：2％)，形成膜厚为25nm的发光层6。在发光层上采用蒸镀法依次形成膜厚为5nm的空穴阻挡层7(HBL)、膜厚为350nm的电子传输层8，其中，空穴阻挡层的材料为本申请化合物或对比化合物，电子传输层的材料为电子传输层材料ETL或本申请化合物：LiQ(重量比例1:1)。接着再采用共蒸镀的模式蒸镀Mg/Ag(100nm,1:9)作为阴极材料。
评价：
将上述器件进行器件性能测试，在各实施例和比较例中，使用恒定电流电源(Keithley2400),使用固定的电流密度流过发光元件，使用分光辐射俩都系(CS2000)测试发光波谱。同时在电流密度为10mA/cm2下，测定器件电压值、效率以及测试亮度为初始亮度的95％的时间(LT95)。结果如下表1：
表1：
由上面表格中的数据对比可知，使用本申请的化合物应用于有机电致发光器件作为空穴阻挡层材料、电子传输层材料，相较于对比化合物在驱动电压、发光效率、器件寿命都表现出更加优越的性能。
上述结果表明本申请的化合物具有光、电、热稳定性好，发光效率高，电压低、寿命长等优点，可用于有机发光器件中。特别是作为空穴阻挡层材料、电子传输层材料，具有应用于AMOLED产业的可能。

Claims (13)

1.一种化合物，其结构式如式(1)所示：
其中所述式(1)中选自以下式A-1至式A-8所示的结构之一；
其中，X1、X2、X3独立地选自N或CR6，
其中，X1-X3中至少含有两个N，R1、R2、R3各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1-C20的烷基；
R6选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C20的烷基；
所述式(1)中L选自单键以及下式所示的结构之一；
其中各个R独立地选自氘、卤素、氰基、C1-C20的烷基、C3-C20的环烷基，m选自为0-4的整数；
其中a，b，c独立地选自为0-8的整数，
其中，Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基；
所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、氰基、异氰基所取代，各取代基团的取代数目独立选自单取代到最大数目取代中的其中之一。
2.根据权利要求1所述的一种化合物，选自以下式(2)、式(3)所示的结构之一；
3.根据权利要求1所述的一种化合物，其中各个R独立地选自氘或C1-C4的烷基。
4.根据权利要求1所述的一种化合物，其中，其中，X1-X3中两个为N，其余一个为CH或N，R1、R2、R3各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1-C10的烷基。
5.根据权利要求4所述的一种化合物，其中X1-X3均为N；R1、R2、R3各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1-C10的烷基。
6.根据权利要求5所述的一种化合物，其中X1-X3均为N，a，b，c均为0。
7.根据权利要求1所述的一种化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立选自苯基、氘代苯基、甲基苯基、氟苯基、叔丁基苯基、三氘代甲基苯基、联苯基、萘基、氘代萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、菲基、芘基、基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、4-氰基苯基、3-氰基苯基、苯并菲基或上述至少两者的结合。
8.根据权利要求1-7任一项所述的一种化合物，其中式(1)至少含有一个氘原子。
9.根据权利要求1所述的一种化合物，选自以下结构之一；
10.一种发光器件，其包含阳极、阴极以及介于所述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层中至少一层包含权利要求1-9任一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的发光器件，权利要求1-9任一项所述的化合物作为有机物层中发光层、空穴阻挡层、电子传输层任一层中的材料。
12.根据权利要求11所述的发光器件，权利要求1-9任一项所述的化合物作为空穴阻挡层材料。
13.根据权利要求10-12任一项所述的发光器件，所述发光器件为有机电致发光器件。
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