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CN117304132A - 一种可见光促进硒基噻唑啉化合物的合成方法 - Google Patents

一种可见光促进硒基噻唑啉化合物的合成方法 Download PDF

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CN117304132A CN202311193688.5A CN202311193688A CN117304132A CN 117304132 A CN117304132 A CN 117304132A CN 202311193688 A CN202311193688 A CN 202311193688A CN 117304132 A CN117304132 A CN 117304132A
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Abstract

本发明涉及有机合成化学技术领域，具体为一种可见光促进硒基噻唑啉化合物的合成方法。本发明中的N‑烯丙基硫代酰胺和二硒醚在可见光照射下发生硒环化反应得到硒基噻唑啉。本发明不需要额外投加过渡金属、氧化剂和光催化剂，具有绿色环保等优势；本发明还具有反应条件温和，后处理操作简单的优点，为硒基噻唑啉化合物开拓了新的合成方法，具有良好的应用潜力和研究价值。

Description

一种可见光促进硒基噻唑啉化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成化学技术领域，具体为一种可见光促进硒基噻唑啉化合物的合成方法。
背景技术
噻唑啉类化合物是自然界中一类重要的杂环化合物，广泛应用于医药、材料和合成领域。其合成方法有羧酸及其衍生物与胺基硫醇缩合、β-羟酰胺与硫代试剂关环和硫代羟酰胺/β-胺基硫醇酯/β-巯基酰胺分子内环合等(Chin.J.Org.Chem.,2008,1358-1365)。
另一方面，有机硒化合物生理活性引起了许多科学工作者的极大兴趣。很多硒醚和含硒杂环类药物相继问世，并对其药性展开了细致的研究。因此发展新颖、高效的方法将硒原子引入有机分子中是目前有机合成领域研究的热点之一。
鉴于噻唑啉独特的结构骨架和含硒化合物广泛的生物活性，开发绿色、高效的新方法合成硒基噻唑啉类化合物具有十分重要的意义。公开报道的方法包括使用氧化剂(ChemistrySelect2022,7,e202200933)或者电化学(Chin.J.Org.Chem.2020,40,2855-2862)的方法将二硒醚氧化成活性的硒物种，其与N-烯丙基硫代酰胺反应制得硒基噻唑啉。但这些方法有着明显的缺点或不足：成本高，后处理繁琐，不符合绿色化学要求等。
可见光催化反应是一种新兴的绿色合成工艺，该法往往反应条件较为温和，操作安全绿色环保。然而文献调研表明，基于可见光促进的合成硒基噻唑啉的方法至今未曾报道。在此，本申请利用光化学在合成领域的特有优势，构建了一种绿色高效的光催化反应，以实现硒基噻唑啉类化合物的制备。
发明内容
本发明的目的在于提供一种可见光促进硒基噻唑啉化合物的合成方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种可见光促进硒基噻唑啉化合物的合成方法，包括以下步骤：
在有机溶剂中，以具有如式(I)所示结构的N-烯丙基硫代酰胺和式(Ⅱ)所示结构的二硒醚为反应原料，敞口和室温条件下，可见光照射下进行反应，反应结束后，将反应液减压除去溶剂得到粗产品，粗产品经过柱层析纯化得到式(Ⅲ)所示结构的硒基噻唑啉化合物，反应方程式如下式所示：
其中，式(I)化合物为N-烯丙基硫代酰胺，取代基R1为C1～C10的直链或支链的烷基、C3～C7环烷基、苄基、萘基、呋喃基、噻吩基、苯基和一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基为烷氧基、烷基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、卤素、氰基；式(II)化合物为二芳基二硒醚，二烷基二硒醚。
优选的，式(I)所示结构的N-烯丙基硫代酰胺与式(II)所示结构的二硒醚的摩尔比为1∶0.5-1：1，优选为1∶0.6。
优选的，所述有机溶剂为乙腈、氯仿、二氯甲烷、硝基甲烷，优选为二氯甲烷。
优选的，反应的照射光源为太阳光，荧光灯、钨灯，LED灯中的一种，优选为荧光灯。
优选的，反应的时间为20h-30h。
优选的，反应结束后，将反应液减压浓缩，将浓缩物通过柱色谱分离，以石油醚和乙酸乙酯体混合液为洗脱剂，其中石油醚：乙酸乙酯的体积比为(1～50)：1，收集洗脱液，旋蒸溶剂后得到式(III)所示的硒基噁唑啉化合物。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)本发明无需昂贵的过渡金属、化学氧化剂和光催化剂，成本低，环境污染小。
(2)本发明可在空气条件下进行，操作简单。
(3)本发明使用可见光作为能量来源，具有安全和绿色环保的特点。
(4)本发明可在室温条件下进行，反应条件温和，底物适用范围广。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供如下技术方案：一种可见光促进硒基噻唑啉化合物的合成方法，包括以下步骤：
在有机溶剂中，以具有如式(I)所示结构的N-烯丙基硫代酰胺和式(Ⅱ)所示结构的二硒醚为反应原料，敞口和室温条件下，可见光照射下进行反应，反应结束后，将反应液减压除去溶剂得到粗产品，粗产品经过柱层析纯化得到式(Ⅲ)所示结构的硒基噻唑啉化合物，反应方程式如下式所示：
其中，式(I)化合物为N-烯丙基硫代酰胺，取代基R1为C1～C10的直链或支链的烷基、C3～C7环烷基、苄基、萘基、呋喃基、噻吩基、苯基和一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基为烷氧基、烷基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、卤素、氰基；式(II)化合物为二芳基二硒醚，二烷基二硒醚。
实施例1
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-烯丙基硫代苯甲酰胺(0.5毫摩尔)，Ph2Se2(0.3毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将荧光灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝8/1)，得到目标化合物136毫克，产率为82％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.92(d,2H),7.55(dd,J＝6.5,3.0Hz,2H),7.50(d,J＝7.3Hz,1H),7.47(t,J＝7.6Hz,2H),7.37–7.30(m,3H),4.62(dd,J＝15.8,3.4Hz,1H),4.36(dd,J＝15.9,8.0Hz,1H),4.10(m,1H),3.15(dd,J＝12.6,6.4Hz,1H),3.10(dd,J＝12.7,9.0Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ169.2,133.6,132.3,131.8,129.3,128.6,128.5,128.4,127.5,67.9,50.3,33.1。
实施例2
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-烯丙基硫代苯甲酰胺(0.5毫摩尔)，Ph2Se2(0.3毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将荧光灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝4/1)，得到目标化合物130毫克，产率为72％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.77(d,J＝8.8Hz,2H),7.57–7.53(m,2H),7.33–7.27(m,3H),6.92(d,J＝8.8Hz,2H),4.58(dd,J＝16.0,3.0Hz,1H),4.29(dd,J＝16.0,8.0Hz,1H),4.09(m,1H),3.86(s,3H),3.16(dd,J＝12.5,6.2Hz,1H),3.05(dd,J＝12.6,9.0Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ163.7,162.4,133.8,130.2,129.5,129.1,127.9,120.6,114.0,78.9,60.5,55.5,32.3。
实施例3
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-烯丙基硫代苯甲酰胺(0.5毫摩尔)，Ph2Se2(0.3毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将荧光灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝4/1)，得到目标化合物151毫克，产率为80％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.25(d,J＝8.6Hz,2H),7.94(d,J＝8.6Hz,2H),7.56–7.52(m,2H),7.33–7.29(m,3H),4.62(dd,J＝16.6,3.2Hz,1H),4.34(dd,J＝16.4,8.0Hz,1H),4.11(m,1H),3.12(dd,J＝12.6,6.3Hz,1H),3.05(dd,J＝12.6,9.0Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ165.1,149.1,138.2,133.2,129.0,128.9,128.5,127.4,123.4,69.5,51.3,33.1。
实施例4
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-烯丙基硫代苯甲酰胺(0.5毫摩尔)，Ph2Se2(0.3毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将荧光灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝8/1)，得到目标化合物141毫克，产率为77％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.75–7.73(m,2H),7.56(dd,J＝6.5,3.0Hz,2H),7.40–7.27(m,5H),4.58(dd,J＝16.4,3.2Hz,1H),4.30(dd,J＝16.3,8.0Hz,1H),4.10–4.01(m,1H),3.14(dd,J＝12.6,6.2Hz,1H),3.08–3.00(m,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ166.1,137.6,133.7,131.8,130.0,129.4,129.0,128.9,127.6,69.6,51.2,33.8。
实施例5
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-烯丙基硫代苯甲酰胺(0.5毫摩尔)，Ph2Se2(0.3毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将荧光灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝12/1)，得到目标化合物144毫克，产率为72％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.95(d,J＝8.2Hz,2H),7.84(d,J＝8.0Hz,2H),7.52(d,J＝7.8Hz,2H),7.36–7.28(m,3H),4.48(dd,J＝16.6,3.6Hz,1H),4.35(dd,J＝16.5,8.2Hz,1H),4.32–4.24(m,1H),3.24(d,J＝7.4Hz,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ164.2,136.5,132.1,131.6,131.2,131.0,129.7,129.6,128.8,127.2,126.0,125.8,124.4,69.6,51.6,32.8。
实施例6
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-烯丙基硫代苯甲酰胺(0.5毫摩尔)，Ph2Se2(0.3毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将荧光灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝10/1)，得到目标化合物130毫克，产率为68％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.80(d,J＝7.8Hz,1H),8.10(d,J＝8.2Hz,1H),8.04(d,J＝9.0Hz,1H),7.80(d,J＝6.6Hz,1H),7.66–7.59(m,5H),7.34(dt,J＝12.2,6.8Hz,3H),4.65(dd,J＝16.0,3.5Hz,1H),4.52(dd,J＝16.3,8.1Hz,1H),4.32–4.21(m,1H),3.34(d,J＝7.3Hz,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ165.4,134.0,132.2,131.9,130.7,130.4,130.1,129.4,129.0,128.1,127.9,127.2,126.4,126.1,125.6,71.3,51.1,33.4。
实施例7
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-烯丙基硫代苯甲酰胺(0.5毫摩尔)，Ph2Se2(0.3毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将荧光灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝12/1)，得到目标化合物110毫克，产率为65％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.82(d,J＝6.2Hz,1H),7.52(d,J＝8.0Hz,2H),7.41(d,J＝3.6Hz,1H),7.36–7.25(m,3H),7.16–7.11(m,1H),4.39–4.20(m,3H),3.25(d,J＝6.4Hz,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ159.0,137.2,132.6,131.7,131.5,130.1,130.0,128.8,127.8,69.3,52.7,33.2。
实施例8
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-烯丙基硫代苯甲酰胺(0.5毫摩尔)，Ph2Se2(0.3毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将荧光灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝6/1)，得到目标化合物118毫克，产率为73％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.88(s,1H),7.52(d,J＝7.6Hz,2H),7.42–7.38(m,3H),7.02(d,J＝3.4Hz,1H),6.74(d,J＝3.4Hz,1H),4.44(dd,J＝16.2,3.2Hz,1H),4.30–4.20(m,2H),3.23(d,J＝7.6Hz,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ155.3,148.1,146.4,132.5,130.2,130.1,127.6,114.2,112.8,69.6,51.1,33.1。
实施例9
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-烯丙基硫代苯甲酰胺(0.5毫摩尔)，Me2Se2(0.3毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将荧光灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝8/1)，得到目标化合物92毫克，产率为68％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.80–7.76(m,2H),7.54(t,J＝7.2Hz,1H),7.48(t,J＝7.3Hz,2H),4.46–4.32(m,3H),2.84–2.75(m,2H),2.07(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ165.7,133.5,132,0,129.3,128.6,70.1,51.6,31.2,5.1。
实施例10
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-烯丙基硫代苯甲酰胺(0.5毫摩尔)，Bn2Se2(0.3毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将荧光灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝10/1)，得到目标化合物128毫克，产率为74％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.80(d,J＝8.0Hz,2H),7.56(t,J＝7.4Hz,1H),7.50(t,J＝7.4Hz,2H),7.34(q,J＝8.25,7.8Hz,4H),7.24(t,J＝7.2Hz,1H),4.40(dd,J＝15.6,2.8Hz,1H),4.30(dd,J＝16.0,7.8Hz,1H),4.26(dt,J＝7.4,3.6Hz,1H),3.94(s,2H),2.76(d,J＝7.0Hz,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ165.6,140.0,133.6,132.0,129.4,129.3,129.0,128.4,127.4,70.2,51.8,29.9,27.3。
综上所述，本发明了提供了一种可见光促进硒基噻唑啉化合物的合成方法，所述方法在可见光照射下，N-烯丙基硫代酰胺衍生物和二硒醚发生分子内环化反应，得到硒基噻唑啉化合物。本发明具有反应条件温和，产品反应收率高，操作简单和节能环保等优点，进而使得该合成方法在有机合成和药物合成中具有良好的应用前景。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (5)

1.一种可见光促进硒基噻唑啉化合物的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：在有机溶剂中，以具有如式(I)所示结构的N-烯丙基硫代酰胺和式(Ⅱ)所示结构的二硒醚为反应原料，敞口和室温条件下，可见光照射下进行反应，反应结束后，将反应液减压除去溶剂得到粗产品，粗产品经过柱层析纯化得到式(Ⅲ)所示结构的硒基噻唑啉化合物，反应方程式如下式所示：
其中，式(I)化合物为N-烯丙基硫代酰胺，取代基R1为C1～C10的直链或支链的烷基、C3～C7环烷基、苄基、萘基、呋喃基、噻吩基、苯基和一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基为烷氧基、烷基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、卤素、氰基；式(II)化合物为二芳基二硒醚，二烷基二硒醚；
反应的照射光源为荧光灯；所述有机溶剂为二氯甲烷。
2.根据权利要求1所述的一种可见光促进硒基噻唑啉化合物的合成方法,其特征在于：式(I)所示结构的N-烯丙基硫代酰胺与式(II)所示结构的二硒醚的摩尔比为1∶0.5-1：1。
3.根据权利要求2所述的一种可见光促进硒基噻唑啉化合物的合成方法,其特征在于：式(I)所示结构的N-烯丙基硫代酰胺与式(II)所示结构的二硒醚的摩尔比为1∶0.6。
4.根据权利要求1所述的一种可见光促进硒基噻唑啉化合物的合成方法,其特征在于：反应的时间为20h-30h。
5.根据权利要求1所述的一种可见光促进硒基噻唑啉化合物的合成方法,其特征在于：反应结束后，将反应液减压浓缩，将浓缩物通过柱色谱分离，以石油醚和乙酸乙酯体混合液为洗脱剂，其中石油醚：乙酸乙酯的体积比为(1～50)：1，收集洗脱液，旋蒸溶剂后得到式(III)所示的硒基噻唑啉化合物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN118684611A (zh) * 2024-05-29 2024-09-24 南通大学 一种可见光促进硒酯化合物的合成方法
CN119059985A (zh) * 2024-08-23 2024-12-03 南通大学 一种可见光促进的硒基环异脲化合物的合成方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111235596A (zh) * 2020-01-21 2020-06-05 青岛科技大学 一种含硒噻唑啉类化合物的制备方法
CN115197180A (zh) * 2022-04-25 2022-10-18 南通大学 一种可见光促进3-硒基呋喃类化合物的合成方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111235596A (zh) * 2020-01-21 2020-06-05 青岛科技大学 一种含硒噻唑啉类化合物的制备方法
CN115197180A (zh) * 2022-04-25 2022-10-18 南通大学 一种可见光促进3-硒基呋喃类化合物的合成方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
IWAOKA, M等: "《Benzeneselenenyl bromide》", E-EROS ENCYCLOPEDIA OF REAGENTS FOR ORGANIC SYNTHESIS, 15 October 2005 (2005-10-15) *
MAKHAL, PRIYANKA N等: "《TBHP-Mediated Selenocyclization of N-Allylbenzamides/Benzthioamides via In-Situ Generation of "PhSeOH" Species》", CHEMISTRYSELECT, vol. 7, no. 14, 11 April 2022 (2022-04-11) *
MALLICK, SAMRAT等: "《Electrochemical Chalcogenation of β, γ-Unsaturated Amides and Oximes to Corresponding Oxazolines and Isoxazolines》", ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, vol. 362, no. 5, 8 January 2020 (2020-01-08) *
QING-BAO ZHANG等: "《Preparation of Heterocycles via Visible-Light-Driven Aerobic Selenation of Olefins with Diselenides》", ORG.LETT., vol. 21, no. 4, 30 January 2019 (2019-01-30), pages 886 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN118684611A (zh) * 2024-05-29 2024-09-24 南通大学 一种可见光促进硒酯化合物的合成方法
CN119059985A (zh) * 2024-08-23 2024-12-03 南通大学 一种可见光促进的硒基环异脲化合物的合成方法

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