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CN117177967A - 含杂环的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

含杂环的化合物和包含其的有机发光器件 Download PDF

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CN117177967A
CN117177967A CN202380011133.6A CN202380011133A CN117177967A CN 117177967 A CN117177967 A CN 117177967A CN 202380011133 A CN202380011133 A CN 202380011133A CN 117177967 A CN117177967 A CN 117177967A
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CN202380011133.6A
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李在卓
尹正民
尹喜敬
韩修进
许东旭
洪性佶
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LG Chem Ltd
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LG Chem Ltd
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Abstract

本说明书提供了由化学式1表示的杂环化合物和包含其的有机发光器件。

Description

含杂环的化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
本说明书涉及含杂环的化合物和包含其的有机发光器件。
本申请要求于2022年3月21日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0034756号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
通常，有机发光现象是指其中通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层的结构。在此，有机材料层在许多情况下具有由不同材料构成的多层结构以改善有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的这样的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入到有机材料层中，以及电子从负电极注入到有机材料层中，并且当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于前述有机发光器件的新材料。
[引用列表]韩国专利申请特许公开第2003-012890号
发明内容
技术问题
本说明书提供了含杂环的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L1为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
L2为经取代或未经取代的亚芳基，
n为2或3，以及L2各自彼此相同或不同，
X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N；或CR’，
X1至X3中的两者或更多者为N，
R1至R4和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
Np由以下化学式2表示，
[化学式2]
在化学式2中，
虚线“------”各自为与化学式1中的L1或(L2)n键合的部分，
R”为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
m为0至6的整数，并且当m为2或更大时，两个或更多个R”彼此相同或不同。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：阳极；阴极；和设置在阳极与阴极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个示例性实施方案的化合物可以在有机发光器件中改善效率，实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，本说明书中描述的化合物可以用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子阻挡、发光、空穴阻挡、电子传输或电子注入的材料。此外，与现有的有机发光器件相比，其中使用本说明书中描述的化合物的有机发光器件具有低驱动电压、高效率和/或长使用寿命的效果。
附图说明
图1示出了其中顺序地堆叠有基底1、阳极2、有机材料层21和阴极10的有机发光器件的一个实例。
图2示出了其中顺序地堆叠有基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极10的有机发光器件的一个实例。
图3示出了其中顺序地堆叠有基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子注入和传输层11以及阴极10的有机发光器件的一个实例。
[附图标记和符号说明]
1：基底
2：阳极
3：空穴注入层
4：空穴传输层
5：电子阻挡层
6：发光层
7：空穴阻挡层
8：电子传输层
9：电子注入层
10：阴极
11：电子注入和传输层
21：有机材料层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
在本说明书中，当一部分“包括”一个构成要素时，除非另有具体描述，否则这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，“------”或虚线意指与化学式或化合物键合的位置。
在本说明书中，化合物的氘取代率可以通过以下来理解：基于使用薄层色谱法/质谱法(TLC-MS)或使用NMR的定量分析方法在反应的终点处形成的分子量的分布的最大值计算取代率的方法；以及添加DMF作为内标物并利用1H NMR上的积分率由总峰的积分量计算D取代率的方法。
在本说明书中，“能级”意指能量的大小。因此，能级解释为意指相应能量值的绝对值。例如，低或深的能级意指绝对值在从真空能级的负方向上增加。
在本说明书中，最高占据分子轨道(HOMO)意指电子可以参与键合的区域中最高能量区域中的分子轨道(最高占据分子轨道)，最低未占分子轨道(LUMO)意指电子存在于半键合区域中的最低能量区域中的分子轨道(最低未占分子轨道)，以及HOMO能级意指从真空能级到HOMO的距离。此外，LUMO能级意指从真空能级到LUMO的距离。
在本说明书中，带隙意指HOMO与LUMO之间的能级的差，即，HOMO-LUMO间隙(Gap)。
在本说明书中，HOMO能级可以在大气下使用光电子能谱仪(由RIKEN KEIKI Co.,Ltd.制造：AC3)来测量，以及LUMO能级可以由通过光致发光(PL)测量的波长值来计算。
下面将描述本说明书中的取代基的实例，但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基(-CN)、硝基、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、氧化膦基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烯基、甲硅烷基、硼基、胺基、芳基、或杂环基，经所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；氨基；甲硅烷基；硼基；烷氧基；芳氧基；烷基；环烷基；芳基；和杂环基，经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；烷基；芳基；和杂环基，经所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
在本说明书中，N％经氘取代意指相应结构中可用的氢的N％经氘取代。例如，二苯并呋喃25％经氘取代意指二苯并呋喃的八个氢中的两个经氘取代。
以下将描述取代基的实例，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟基(-F)、氯基(-Cl)、溴基(-Br)或碘基(-I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiYaYbYc表示，并且Ya、Yb和Yc可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以由化学式-BYdYe表示，并且Yd和Ye可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至30。根据另一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据又一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至10。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但不限于此。
在本说明书中，上述对烷基的描述可以应用于芳基烷基，不同之处在于芳基烷基取代有芳基。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但不限于此。
本说明书中描述的包含烷基、烷氧基和其他烷基部分的取代基包括直链形式和支化形式二者。
在本说明书中，烯基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，作为在碳原子与碳原子之间包含三键的取代基，炔基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个示例性实施方案，炔基的碳原子数为2至20。根据另一个示例性实施方案，炔基的碳原子数为2至10。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基为-NH2，并且胺基可以经上述烷基、芳基、杂环基、烯基、环烷基、其组合等取代。经取代的胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。根据一个示例性实施方案，胺基的碳原子数为1至20。根据一个示例性实施方案，胺基的碳原子数为1至10。经取代的胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、9,9-二甲基芴基苯基胺基、吡啶基苯基胺基、二苯基胺基、苯基吡啶基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、二苯并呋喃基苯基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、二苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以是单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、基、芴基、三亚苯基等，但不限于此。
在本说明书中，经取代的芳基可以包括其中脂族烃环与芳基稠合的结构。根据一个示例性实施方案，经取代的芳基可以包括四氢萘基，并且进一步具体地，可以包括(1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘基)，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。在这种情况下，螺环结构可以为芳族烃环或脂族烃环。
当芴基被取代时，取代基可以为螺芴基例如和以及经取代的芴基例如(9,9-二甲基芴基)和(9,9-二苯基芴基)。然而，取代基不限于此。
在本说明书中，上述对芳基的描述可以应用于芳氧基中的芳基。
在本说明书中，上述对烷基的描述可以应用于烷基硫基和烷基磺酰基中的烷基。
在本说明书中，上述对芳基的描述可以应用于芳基硫基和芳基磺酰基中的芳基。
在本说明书中，杂环基为包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的环状基团，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。根据一个示例性实施方案，杂环基的碳原子数为2至30。根据一个示例性实施方案，杂环基的碳原子数为2至20。杂环基的实例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、苯并萘并噻吩基、茚并咔唑基、三嗪基等，但不限于此。
在本说明书中，上述对杂环基的描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳族的。
在本说明书中，对芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价的。
在本说明书中，对杂环基的描述可以应用于二价杂环，不同之处在于杂环为二价的。
在本说明书中，在通过使相邻基团键合而形成的经取代或未经取代的环中，“环”意指烃环；或杂环。
烃环可以为芳族环、脂族环或者芳族环和脂族环的稠环，并且可以选自环烷基或芳基的实例。
在本说明书中，与相邻基团键合以形成环意指与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂族杂环、经取代或未经取代的芳族杂环、或其稠环。烃环意指仅由碳原子和氢原子组成的环。杂环意指包含选自诸如N、O、P、S、Si和Se的元素中的一者或更多者的环。在本说明书中，脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环和芳族杂环可以为单环或多环的。
在本说明书中，脂族烃环意指作为非芳族环的仅由碳原子和氢原子组成的环。脂族烃环的实例包括环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但不限于此。
在本说明书中，芳族烃环意指仅由碳原子和氢原子组成的芳族环。芳族烃环的实例包括苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、三亚苯、非那烯、芘、并四苯、、并五苯、芴、茚、苊烯、苯并芴、螺芴等，但不限于此。在本说明书中，芳族烃环可以被解释为具有与芳基相同的含义。
在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。脂族杂环的实例包括环氧乙烷、四氢呋喃、1,4-二烷、吡咯烷、哌啶、吗啉、氧杂环庚烷(oxepane)、氮杂环辛烷(azocane)、硫杂环辛烷(thiocane)等，但不限于此。
在本说明书中，芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。芳族杂环的实例包括吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、唑、异唑、噻唑、异噻唑、三唑、二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、二嗪、嗪、噻嗪、二英、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、醌、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、中氮茚、苯并噻唑、苯并唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩嗪、吲哚并咔唑、茚并咔唑等，但不限于此。
在下文中，将详细描述本发明的优选的示例性实施方案。然而，本发明的示例性实施方案可以被修改成各种其他形式，并且本发明的范围不限于以下将描述的示例性实施方案。
根据本发明的由化学式1表示的化合物表现出以下效果：通过在萘中以二聚体的形式包含三嗪和/或嘧啶以增加电子迁移率来提高效率，以及通过将三嗪的连接基团长度设定为1或更小并且将其他含N环基团的长度设定为2个或更多个连接基团以调节电子注入特性来增加有机发光器件的使用寿命。
此外，当本发明的由化学式1表示的化合物包含氘时，器件的效率和使用寿命得到改善。具体地，当氢被氘替代时，化合物的化学特性几乎不改变，但氘化化合物的物理特性改变，使得振动能级降低。经氘取代的化合物可以防止因分子间范德华力的减小或由于分子间振动引起的碰撞而导致的量子效率的降低。此外，C-D键可以改善化合物的稳定性。
因此，当将上述由化学式1表示的化合物应用于有机发光器件时，可以获得具有高效率、低电压和/或长使用寿命特性的有机发光器件。
在下文中，将详细描述化学式1。
[化学式1]
在化学式1中，
L1为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
L2为经取代或未经取代的亚芳基，
n为2或3，以及L2各自彼此相同或不同，
X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N；或CR’，
X1至X3中的两者或更多者为N，
R1至R4和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
Np由以下化学式2表示，
[化学式2]
在化学式2中，
虚线“------”各自为与化学式1中的L1或(L2)n键合的部分，
R”为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
m为0至6的整数，并且当m为2或更大时，两个或更多个R”彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；或者未经取代或经氘取代的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；或者未经取代或经氘取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；或者未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；或者未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；或者未经取代或经氘取代的具有6至12个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代的亚菲基；或者经取代或未经取代的亚三亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；或者经取代或未经取代的亚芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；未经取代或经氘取代的亚苯基；未经取代或经氘取代的亚联苯基；或者未经取代或经氘取代的亚萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；亚苯基；亚联苯基；或亚萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；亚苯基；或亚联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；或者经取代或未经取代的亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；或者未经取代或经氘取代的亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键；或亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为经取代或未经取代的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为未经取代或经氘取代的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为未经取代或经氘取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为未经取代或经氘取代的具有6至12个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代的亚菲基；或者经取代或未经取代的亚三亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；或者经取代或未经取代的亚芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为未经取代或经氘取代的亚苯基；未经取代或经氘取代的亚联苯基；或者未经取代或经氘取代的亚萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为亚苯基；亚联苯基；或亚萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为亚苯基；或亚联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为经取代或未经取代的亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为未经取代或经氘取代的亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L2为亚苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n为2或3。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n为2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n为3。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N；或CR’。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1至X3中的两者或更多者为N。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1至X3中的两者为N。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Xl和X2为N。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Xl和X3为N。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X2和X3为N。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1至X3全部为N。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子且包含O、S或N的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子且包含O、S或N的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；未经取代或经氘取代的具有1至10个碳原子的烷基；未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者未经取代或经氘取代的具有2至20个碳原子且包含O、S或N的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者未经取代或经氘取代的具有6至12个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者未经取代或经氘取代的具有6至10个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；或者经取代或未经取代的芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；或者经取代或未经取代的芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的三联苯基；未经取代或经氘取代的萘基；或者未经取代或经氘取代的芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；或者未经取代或经氘取代的萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者未经取代或经氘取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4为苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R’为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R’为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R’为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R’为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R’为氢；氘；卤素基团；或者经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R’为氢；氘；卤素基团；或者未经取代或经氘取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R’为氢；或氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R’为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Np由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，
虚线“------”各自为与化学式1中的L1或(L2)n键合的部分，
R”为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
m为0至6的整数，并且当m为2或更大时，两个或更多个R”彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R”为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R”为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R”为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R”为氢；氘；卤素基团；或者经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R”为氢；氘；卤素基团；或者未经取代或经氘取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R”为氢；或氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R”为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1由以下化学式1-1或1-2表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1和1-2中，L1、L2、n、R1至R4、X1至X3、R”和m的限定与化学式1中的限定相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1由以下化学式2-1或2-2表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
在化学式2-1和2-2中，L1、L2、n、R1至R4、R’和Np的限定与化学式1中的限定相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由化学式1表示的化合物的至少40％经氘取代。
在另一个示例性实施方案中，由化学式1表示的化合物的50％或更多经氘取代。
在又一个示例性实施方案中，由化学式1表示的化合物的60％或更多经氘取代。
在再一个示例性实施方案中，由化学式1表示的化合物的70％或更多经氘取代。
在又一个示例性实施方案中，由化学式1表示的化合物的80％或更多经氘取代。
在另一个示例性实施方案中，由化学式1表示的化合物的90％或更多经氘取代。
在再一个示例性实施方案中，由化学式1表示的化合物的100％经氘取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，由化学式1表示的化合物包含40％至60％的氘。
在另一个示例性实施方案中，由化学式1表示的化合物包含40％至80％的氘。
在又一个示例性实施方案中，由化学式1表示的化合物包含60％至80％的氘。
在再一个示例性实施方案中，由化学式1表示的化合物包含80％至100％的氘。
在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1由以下化合物中的任一者表示。
核结构可以如以下将描述的制备例的方法中由根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的化合物来制备。取代基可以通过本领域中已知的方法来键合，并且取代基的种类和位置或者取代基的数量可以根据本领域中已知的技术来改变。
在本说明书中，可以通过向由化学式1表示的化合物的核结构中引入各种取代基来合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本说明书中，可以将各种取代基引入到具有上述结构的核结构中以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
此外，本说明书提供了包含上述化合物的有机发光器件。
根据本说明书的有机发光器件为这样的有机发光器件，其包括：阳极；阴极；和设置在阳极与阴极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述由化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件可以使用有机发光器件的典型制造方法和材料来制造，不同之处在于使用上述化学式1的化合物来形成有机材料层。
在制造有机发光器件时，所述化合物不仅可以通过真空沉积法而且还可以通过溶液施加法形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构构成，但也可以由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴注入和传输层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及电子注入和传输层中的一个或更多个层作为有机材料层的结构。然而，本说明书的有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括较少或较多数量的有机材料层。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。
在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含所述化合物。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子传输层，并且电子传输层包含所述化合物。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，并且电子阻挡层或空穴阻挡层包含所述化合物。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机材料层为电子传输层，并且有机发光器件还包括选自以下的一个或两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层、电子阻挡层、和空穴阻挡层。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机发光器件包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；以及设置在发光层与第一电极之间或者设置在发光层与第二电极之间的具有两个或更多个层的有机材料层，其中具有两个或更多个层的有机材料层中的至少一者包含所述化合物。在本申请的一个示例性实施方案中，作为具有两个或多个层的有机材料层，两者或更多者可以选自电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、以及空穴阻挡层。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机材料层包括两个或更多个电子传输层，并且两个或更多个电子传输层中的至少一者包含所述化合物。具体地，在本说明书的一个示例性实施方案中，所述化合物还可以包含在具有两个或更多个层的电子传输层的一个层中，以及可以包含在具有两个或更多个层的电子传输层的每一者中。此外，在本申请的一个示例性实施方案中，当所述化合物包含在具有两个或更多个层的电子传输层的每一者中时，除所述化合物之外的材料可以彼此相同或不同。
在本申请的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子注入和传输层，并且电子注入和传输层包含所述化合物。
在本申请的一个示例性实施方案中，除了包含所述化合物的有机材料层之外，有机材料层还包括包含含有芳基氨基、咔唑基、或苯并咔唑基的化合物的空穴注入层或空穴传输层。
在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中在基底上顺序地堆叠有正电极、具有一个或更多个层的有机材料层和负电极的正常型有机发光器件。
在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为其中在基底上顺序地堆叠有负电极、具有一个或更多个层的有机材料层和正电极的倒置型有机发光器件。
有机发光器件可以具有例如下述堆叠结构，但堆叠结构不限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(18)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层
本说明书的有机发光器件的结构可以具有图1至图3所示的结构，但不限于此。
图1示出了其中顺序地堆叠有基底1、阳极2、有机材料层21和阴极10的有机发光器件的一个实例。在上述结构中，所述化合物可以包含在发光层6中。
图2示出了其中顺序地堆叠有基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极10的有机发光器件的一个实例。在上述结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8或电子注入层9中。
图3示出了其中顺序地堆叠有基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子注入和传输层11以及阴极10的有机发光器件的一个实例。在上述结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、或电子注入和传输层11中。
在上述结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层中。
在上述结构中，所述化合物可以包含在电子注入和传输层中。
本申请的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本申请的化合物，即所述化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
本申请的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物，即由化学式1表示的化合物。
例如，本申请的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，本申请的有机发光器件可以通过如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或其合金以形成正电极，在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作负电极的材料。除了上述方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，化学式1的化合物不仅可以通过真空沉积法而且还可以通过溶液施加法形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了上述方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造(国际公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
作为正电极材料，通常优选具有高功函数的材料，以促进空穴注入到有机材料层中。在本发明中可以使用的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，等等，但不限于此。
作为负电极材料，通常优选具有低功函数的材料以促进电子注入到有机材料层中。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入正电极处的空穴的效应和优异的将空穴注入到发光层或发光材料中的效应，防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且形成薄膜的能力也优异。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接受来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料合适地为可以接受来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是可以接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发射可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有高量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的具体实例包括所述化合物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但实例不限于此。
电子传输材料是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的材料，并且电子传输材料适当地为这样的材料：其可以很好地注入来自负电极的电子并且可以将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物，等等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例为具有小的功函数、后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下后接铝层或银层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层可以包含本发明的由化学式1表示的化合物，并且还可以包含n-型掺杂剂或有机金属化合物。根据一个实例，n-型掺杂剂或有机金属化合物可以为LiQ，并且本发明的由化学式1表示的化合物和n-型掺杂剂(或有机金属化合物)可以以2:8至8:2，例如4:6至6:4的重量比包含在内。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力、注入来自负电极的电子的效应、以及优异的将电子注入到发光层或发光材料中的效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且形成薄膜的能力也是优异的。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，作为电子注入和传输层材料，可以使用电子传输材料和/或电子注入材料。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层为阻挡空穴到达负电极的层，并且通常可以在与空穴注入层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据待使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双侧发射型。
发明实施方式
在下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例来详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式进行修改，并且不应被解释为本申请的范围限于以下详细描述的实施例。提供本申请的实施例以向本领域普通技术人员更完整地解释本说明书。
制备例1.化合物E1的合成
在将化合物2-(2-溴萘-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，22.8mmol)和2,4-二苯基-6-(4’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1’-联苯]-4-基)嘧啶(11.64g，22.8mmol)完全溶解在四氢呋喃(100ml)中之后，向其中添加溶解在75ml水中的碳酸钾(15.7g，114mmol)，并向其中缓慢引入溶解在四氢呋喃中的四三苯基膦钯(476mg，0.8mmol)。使温度降低至室温，终止反应，然后除去碳酸钾溶液以过滤白色固体。将过滤的白色固体用水和乙酸乙酯各洗涤两次以制备化合物E1(15.2g，产率90％)。
MS[M+H]+＝741
制备例2.化合物E2的合成
以与制备例1中相同的方式制备化合物E2，不同之处在于使用2,4-二苯基-6-(4’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1’-联苯]-2-基)嘧啶代替制备例1中的2,4-二苯基-6-(4’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1’-联苯]-4-基)嘧啶。
MS[M+H]+＝741
制备例3.化合物E3的合成
以与制备例2中相同的方式制备化合物E3，不同之处在于使用2-(1-溴萘-2-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替制备例2中的2-(2-溴萘-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝741
制备例4.化合物E4的合成
以与制备例3中相同的方式制备化合物E4，不同之处在于使用2,4-二苯基-6-(4’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1’-联苯]-4-基)嘧啶代替制备例3中的化合物2,4-二苯基-6-(4’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1’-联苯]-2-基)嘧啶。
MS[M+H]+＝741
制备例5.化合物E5的合成
以与制备例3中相同的方式制备化合物E5，不同之处在于使用2,4-二苯基-6-(3’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1’-联苯]-3-基)嘧啶代替制备例3中的化合物2,4-二苯基-6-(4’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1’-联苯]-2-基)嘧啶。
MS[M+H]+＝741
制备例6.化合物E6的合成
以与制备例5中相同的方式制备化合物E6，不同之处在于使用2-(4-(1-溴萘-2-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替制备例5中的化合物2-(1-溴萘-2-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝818
制备例7.化合物E7的合成
以与制备例4中相同的方式制备化合物E7，不同之处在于使用2-(2-(1-溴萘-2-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替制备例4中的2-(1-溴萘-2-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝818
制备例8.化合物E8的合成
以与制备例4中相同的方式制备化合物E8，不同之处在于使用2-(2-(2-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替制备例4中的化合物2-(1-溴萘-2-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝818
制备例9.化合物E9的合成
以与制备例8中相同的方式制备化合物E9，不同之处在于使用2,4-二苯基-6-(3’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1’-联苯]-3-基)嘧啶代替制备例8中的化合物2,4-二苯基-6-(4’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1’-联苯]-4-基)嘧啶。
MS[M+H]+＝818
制备例10.化合物E10的合成
以与制备例3中相同的方式制备化合物E10，不同之处在于使用2,4-二苯基-6-(4’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1’-联苯]-2-基)嘧啶代替制备例3中的化合物2-(1-溴萘-2-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝741
制备例11.化合物E11的合成
以与制备例3中相同的方式制备化合物E11，不同之处在于使用2,4-二苯基-6-(2’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1’-联苯]-4-基)嘧啶代替制备例3中的化合物2-(1-溴萘-2-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝741
实施例1-1
将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，通过使用蒸馏水重复两次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，通过使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤，并将所得产品干燥然后输送至等离子体洗涤机。此外，通过使用氧等离子体将基底清洁5分钟，然后输送至真空沉积机。
在作为由此准备的正电极的透明ITO电极上以98:2的比率(摩尔比)热真空沉积以下化合物HI1和以下化合物HI2的化合物至厚度为从而形成空穴注入层。在空穴注入层上真空沉积由以下化学式HT1表示的化合物从而形成空穴传输层。随后，在空穴传输层上真空沉积化合物EB1至膜厚度为从而形成电子阻挡层。随后，在电子阻挡层上以50:1的重量比真空沉积由以下化学式BH表示的化合物和由以下化学式BD表示的化合物至膜厚度为从而形成发光层。在发光层上真空沉积由以下化学式HB1表示的化合物至膜厚度为从而形成空穴阻挡层。随后，在空穴阻挡层上以1:1的重量比真空沉积制备例1中合成的化合物E1和由以下化学式LiQ表示的化合物，从而形成厚度为的电子注入和传输层。随后在电子注入和传输层上沉积氟化锂(LiF)和铝以分别具有和的厚度，从而形成负电极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在至将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在和并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
实施例1-2至1-11
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的化合物代替实施例1-1中的化合物E1。
比较例1-1至1-10
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的化合物代替实施例1-1中的化合物E1。下表1中使用的化合物ET-1、ET-2、ET-3、ET-4、ET-5、ET-6、ET-7、ET-8、ET-9和ET-10如下。
当向实施例1-1至1-11和比较例1-1至1-10中制造的有机发光器件施加电流时，测量电压、效率、色坐标和使用寿命，并且结果示于下[表1]中。T95意指亮度降低至初始亮度(1,600尼特)的95％所花费的时间。
[表1]
如表1中看出的，通过使用本发明的化合物作为电子注入和传输层而制造的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性。
由于与比较例1-1至1-10中的ET-1至ET-10相比，本发明的化合物具有更长的含N环基团与萘之间的连接基团长度，因此可以看出，与比较例1-1至1-10的那些相比，实验例1-1至1-11具有更低的驱动电压、更高的效率和更长的使用寿命(T95)。
即，通过实施例1-1至1-11，可以确定，当使用其中通过改变含N环基团与萘之间的连接基团长度来适当调节共轭的电子注入和传输层而不是通常使用的电子注入和传输层时，就作为电子传输层的特性而言，表现出低电压、高效率和长使用寿命的特性。
具体地，可以确定，本发明的化合物，与比较例1-1、1-2、1-9和1-10的其中含氮环基团和萘直接键合的ET-1、ET-2、ET-9和ET-10中的那些相比，具有更高的效率和更长的使用寿命(T95)，与比较例1-3至1-6的其中含氮环基团与萘通过亚苯基连接的ET-3至ET-6相比，表现出低电压、高效率和长使用寿命的特性，与比较例1-7中的其中含氮环基团和三嗪键合至萘的1位和3位而不是萘的1位和2位的ET-7相比，是更高效的，以及与比较例1-8的包含在不同于本申请的化学式1的X1至X3的位置的位置处含有两个N的含N环基团的ET-8的那些相比，表现出更低的驱动电压和更高的效率。
虽然以上已经描述了本发明的优选的示例性实施方案(电子注入和传输层)，但是本发明不限于此，并且可以在本发明的权利要求书和详细描述的范围内做出和进行各种修改，并且这些修改也落入本发明的范围内。

Claims (16)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
L2为经取代或未经取代的亚芳基，
n为2或3，以及L2各自彼此相同或不同，
X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N；或CR’，
X1至X3中的两者或更多者为N，
R1至R4和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
Np由以下化学式2表示，
[化学式2]
在化学式2中，
虚线各自为与化学式1中的L1或(L2)n键合的部分，
R”为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
m为0至6的整数，并且当m为2或更大时，两个或更多个R”彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式1-1或1-2表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1和1-2中，
L1、L2、n、R1至R4、X1至X3、R”和m的限定与化学式1中的限定相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2-1或2-2表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
在化学式2-1和2-2中，
L1、L2、n、R1至R4、R’和Np的限定与化学式1中的限定相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中L1为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基，以及
L2为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中R”为氢；或氘。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中L1为直接键；或者经取代或未经取代的亚苯基，以及
L2为经取代或未经取代的亚苯基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；或者经取代或未经取代的芴基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中L1为直接键；或者未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的亚芳基，
L2为未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的亚芳基，
X1至X3中的两者为N，以及
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的芳基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
11.一种有机发光器件，包括：阳极；阴极；和设置在所述阳极与所述阴极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至10中任一项所述的化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层、电子注入层、或电子注入和传输层，以及
所述电子传输层、所述电子注入层、或所述电子注入和传输层包含所述化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中所述电子传输层、所述电子注入层、或所述电子注入和传输层还包含n-型掺杂剂或有机金属化合物。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中所述化合物和所述n-型掺杂剂或所述有机金属化合物以2:8至8:2的重量比包含在内。
15.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述有机材料层还包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层、以及电子注入和传输层中的一个或更多个层。
16.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子注入和传输层，
所述电子注入和传输层包含所述化合物，以及
所述有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层和空穴阻挡层中的一个或两个或更多个层。
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