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CN116943408B - 一种位阻胺复合脱硫剂及其制备方法 - Google Patents

一种位阻胺复合脱硫剂及其制备方法 Download PDF

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CN116943408B CN202310787049.5A CN202310787049A CN116943408B CN 116943408 B CN116943408 B CN 116943408B CN 202310787049 A CN202310787049 A CN 202310787049A CN 116943408 B CN116943408 B CN 116943408B
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Abstract

本发明提供一种位阻胺复合脱硫剂及其制备方法，属于天然气、煤化工等石油化工气体脱硫技术领域，位阻胺复合脱硫剂按质量分数计，具有如下组成：位阻胺32‑48%，缓蚀剂0‑1%，消泡剂0.1‑1.5%，稳定剂14‑20%，脱硫助剂8‑15%，余量为溶剂，其中所述脱硫助剂包括三联吡啶苯硼酸的胺化改性产物；本发明在空间位阻胺碱性吸收剂的基础上，通过外加脱硫助剂提高体系对硫化氢的吸收选择性和脱除率。

Description

一种位阻胺复合脱硫剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及天然气、煤化工等石油化工气体脱硫技术领域，具体涉及一种位阻胺复合脱硫剂及其制备方法。
背景技术
混合气体包括天然气、石油炼厂气、合成气和液化石油气等气体。在天然气、合成气、石油炼厂气等工业气体中通常含有硫化氢(H2S)和有机硫化物，有机硫化物主要包括羰基硫、二硫化碳以及不同碳数的硫醇和硫醚等，这些存在的多种有/无机硫化物组分，不仅在开采、处理、运输和使用过程中容易造成设备和管线的腐蚀，而且用作燃料时会带来环境污染，还会对人体健康造成严重危害。因此，在对混合气体进一步加工利用之前，必须对其进行净化处理，以满足后续利用要求。
目前，国内外混合气体脱硫处理的方法很多，依其弱酸性和强还原性而进行脱硫可分为干法脱硫和湿法脱硫。干法脱硫是利用硫化氢的还原性和可燃性，以固体氧化剂和吸附剂来脱硫或直接燃烧，湿法脱硫是液体脱硫剂通过物理化学原理进行先吸附脱硫后解析回收；湿法脱硫主要采用的有机胺液(醇胺)，主要经历了单乙醇胺(MEA)、二乙醇胺(DEA)、二甘醇胺(DGA)、二异丙醇胺(DlPA)、三乙醇胺(TEA)以及N-甲基二乙醇胺（MDEA）作为主剂的脱硫剂，醇胺湿法脱硫是脱除天然气和炼厂气中硫化氢的常用方法。现用的醇胺多为具有空间位阻效应的N-甲基二乙醇胺(MDEA)或其混合物，此类脱硫剂对H2S/CO2的脱除具有一定的选择性，但脱除选择性较差，在脱除硫化氢的同时也大量脱除二氧化碳，对于较高CO2/H2S比的混合气体，其脱除选择性仍有待提高，较低的脱除选择性会造成后续装置处理量增大，需要胺液循环量大，生产能耗增加，造成装置能耗高。
发明内容
针对上述问题，本发明提供一种位阻胺复合脱硫剂及其制备方法。
本发明的目的采用以下技术方案来实现：
一种位阻胺复合脱硫剂，按质量分数计，具有如下组成：位阻胺32-48%，缓蚀剂0-1%，消泡剂0.1-1.5%，稳定剂14-20%，脱硫助剂8-15%，余量为溶剂，其中所述脱硫助剂包括三联吡啶苯硼酸的胺化产物，其制备方法包括以下步骤：
称取4'-(4-硼酸基苯基)-2,2',6',2''-三联吡啶（CAS号：381218-96-8），加入三氯甲烷并超声分散0.5-2h，分散完成后离心收集沉淀，将收集到的沉淀溶解在去离子水中，加入四甲基乙二胺盐酸盐（CAS号：75804-28-3），充分搅拌混合后，将混合体系升温至50-100℃并保温回流1-2h，反应完成后冷却至室温，减压蒸除溶剂后加入三氯甲烷并超声分散0.5-2h，离心收集沉淀，将收集到的沉淀以三氯甲烷洗涤后干燥，制得所述三联吡啶苯硼酸的胺化产物。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述位阻胺为N-二苯甲基氮杂环丁烷-3-醇、叔丁胺基乙氧基乙醇、1,3-二叔丁胺基-2-丙醇、1-环己基-3-氮杂啶醇中的一种或几种。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述缓蚀剂为咪唑基二硫脲、2-氨基-咪唑啉酮、二(丙炔氧基甲基)异丙基苄基氯化铵、二(丙炔氧基甲基)丁基苄基氯化铵中的一种或几种。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述消泡剂为有机硅油，所述有机硅油为二甲基硅油、乙基硅油、甲基苯基硅油、聚醚改性硅油中的一种或几种。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述稳定剂为N-(叔丁氧羰基)乙醇胺、吗啉、哌嗪中的一种或几种。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述溶剂为去离子水和二元醇的混合溶剂，所述二元醇为丙二醇、1,4丁二醇或1,5-戊二醇。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述4'-(4-硼酸基苯基)-2,2',6',2''-三联吡啶与所述四甲基乙二胺盐酸盐的质量比例为1：（0.53-0.55）。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述脱硫助剂包括4,4’-联吡啶的改性产物，其制备方法包括以下步骤：
分别称取4,4’-联吡啶和α-氯代-3,5-二氯苯乙酮并溶解在无水的N,N-二甲基甲酰胺溶剂中，充分混合搅拌均匀后在100-120℃下搅拌回流12-24h，反应结束后冷却至室温，离心分离沉淀，沉淀依次用无水的N,N-二甲基甲酰胺和丙酮洗涤，干燥后制得取代产物，将所述取代产物加入到2-(乙氨基)乙醇的水溶液中，充分搅拌混合后在保护气氛和100-120℃下搅拌回流12-24h，反应结束后冷却至室温，减压蒸除溶剂后加入三氯甲烷并超声分散0.5-2h，离心收集沉淀，将收集到的沉淀以三氯甲烷洗涤后干燥，制得所述4,4’-联吡啶的改性产物。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述4,4’-联吡啶和所述α-氯代-3,5-二氯苯乙酮、所述2-(乙氨基)乙醇的质量比例为1：（3.5-3.6）：（6.3-6.5）。
本发明的另一方面在于提供一种所述位阻胺复合脱硫剂的制备方法，包括以下步骤：
（1）制备所述脱硫助剂，备用；
（2）先将所述位阻胺和所述稳定剂混合，再加入所述溶剂搅拌10-60min，然后加入所述缓蚀剂、消泡剂和所述脱硫助剂，循环搅拌回流30-60min，即得到所述位阻胺复合脱硫剂。
本发明的有益效果为：
针对现有的醇胺脱硫剂对硫化氢脱除选择性较差的问题，本发明提供一种位阻胺复合脱硫剂，所述复合脱硫剂对硫化氢具有良好的吸收选择性和脱除率，尤其适用于天然气、煤化工以及石油化工过程中的硫化氢脱除，所述复合脱硫剂产品性能稳定、水溶性好，可以延长脱硫胺液应用周期，降低脱硫胺液消耗；具体的，本发明在现有的空间位阻胺碱性吸收剂的基础上，通过外加脱硫助剂提高其对硫化氢的脱除率，其中，所述脱硫助剂包括有三联吡啶苯硼酸的胺化产物，基于三联吡啶和多甲基胺化的硼酸基团有效促进脱硫剂体系对硫化氢的脱除率；更进一步的，本发明通过复合4,4’-联吡啶的改性产物进一步提高脱硫剂体系对硫化氢的脱除选择性，具体的，内盐形式的取代4,4’-联吡啶具有多重氧化还原状态和电子接受特性，是一种基于光/热诱导的电子转移剂，本发明以取代4,4’-联吡啶为受体，以N，N-二乙基苯胺为给体，促进所述改性产物在光/热诱导下进行电子转移，使得具有更高还原氧化活性的硫化氢与脱硫剂体系具有更好的亲和性，进而提高体系对含高二氧化碳比例的混合气中硫化氢的脱除选择性，且于增大硫化氢的吸附；本发明通过外加消泡剂提高了脱硫剂体系的使用浓度，减少跑胺，降低胺液循环量，有效降低能耗，同时减少对装置的腐蚀。
实施方式
结合以下实施例对本发明作进一步描述。
实施例1
一种位阻胺复合脱硫剂，按质量分数计，具有如下组成：位阻胺37%，2-氨基-咪唑啉酮0.1%，二甲基硅油0.5%，N-(叔丁氧羰基)乙醇胺16%，脱硫助剂10%，溶剂36.4%，其中：
所述位阻胺为叔丁胺基乙氧基乙醇与1,3-二叔丁胺基-2-丙醇按质量比例为1：1的混合物；
所述脱硫助剂为三联吡啶苯硼酸的胺化产物，其制备方法包括以下步骤：
称取4'-(4-硼酸基苯基)-2,2',6',2''-三联吡啶（CAS号：381218-96-8），加入三氯甲烷并超声分散1h，分散完成后离心收集沉淀，将收集到的沉淀溶解在去离子水中，加入四甲基乙二胺盐酸盐（CAS号：75804-28-3），充分搅拌混合后，将混合体系升温至80℃并保温回流1.5h，反应完成后冷却至室温，减压浓缩后加入三氯甲烷并超声分散1h，离心收集沉淀，将收集到的沉淀以三氯甲烷洗涤后干燥，制得所述三联吡啶苯硼酸的胺化产物；所述4'-(4-硼酸基苯基)-2,2',6',2''-三联吡啶与所述四甲基乙二胺盐酸盐的质量比例为1：0.54；
所述溶剂为去离子水和1,4-丁二醇（v/v=5：1）的混合溶剂；
所述位阻胺复合脱硫剂的制备方法包括以下步骤：
（1）制备所述脱硫助剂，备用；
（2）先将所述位阻胺和所述N-(叔丁氧羰基)乙醇胺混合，再加入所述溶剂搅拌30min，然后加入所述2-氨基-咪唑啉酮、二甲基硅油和所述脱硫助剂，循环搅拌回流30min，即得到所述位阻胺复合脱硫剂。
实施例2
一种位阻胺复合脱硫剂，按质量分数计，具有如下组成：位阻胺37%，2-氨基-咪唑啉酮0.1%，二甲基硅油0.5%，N-(叔丁氧羰基)乙醇胺16%，脱硫助剂10%，溶剂36.4%，其中：
所述位阻胺为叔丁胺基乙氧基乙醇与1,3-二叔丁胺基-2-丙醇按质量比例为1：1的混合物；
所述脱硫助剂为4,4’-联吡啶的改性产物，其制备方法包括以下步骤：
分别称取4,4’-联吡啶和α-氯代-3,5-二氯苯乙酮并溶解在无水的N,N-二甲基甲酰胺溶剂中，充分混合搅拌均匀后在100℃下搅拌回流16h，反应结束后冷却至室温，离心分离沉淀，沉淀依次用无水的N,N-二甲基甲酰胺和丙酮洗涤，干燥后制得取代产物，将所述取代产物加入到2-(乙氨基)乙醇的水溶液（34wt%）中，充分搅拌混合后在氮气保护气氛和110℃下搅拌回流12h，反应结束后冷却至室温，减压浓缩后加入三氯甲烷并超声分散11h，离心收集沉淀，将收集到的沉淀以三氯甲烷洗涤后干燥，制得所述4,4’-联吡啶的改性产物；所述4,4’-联吡啶和所述α-氯代-3,5-二氯苯乙酮、所述2-(乙氨基)乙醇的质量比例为1：3.53：6.4；
所述溶剂为去离子水和1,4-丁二醇（v/v=5：1）的混合溶剂；
所述位阻胺复合脱硫剂的制备方法包括以下步骤：
（1）制备所述脱硫助剂，备用；
（2）先将所述位阻胺和所述N-(叔丁氧羰基)乙醇胺混合，再加入所述溶剂搅拌30min，然后加入所述2-氨基-咪唑啉酮、二甲基硅油和所述脱硫助剂，循环搅拌回流30min，即得到所述位阻胺复合脱硫剂。
实施例3
一种位阻胺复合脱硫剂，按质量分数计，具有如下组成：位阻胺37%，2-氨基-咪唑啉酮0.1%，二甲基硅油0.5%，N-(叔丁氧羰基)乙醇胺16%，脱硫助剂10%，溶剂36.4%，其中：
所述位阻胺为叔丁胺基乙氧基乙醇与1,3-二叔丁胺基-2-丙醇按质量比例为1：1的混合物；
所述脱硫助剂为三联吡啶苯硼酸的胺化产物与4,4’-联吡啶的改性产物的混合物，其质量比例为5：3；
所述三联吡啶苯硼酸的胺化产物的制备方法同实施例1；
所述4,4’-联吡啶的改性产物的制备方法同实施例2；
所述溶剂为去离子水和1,4-丁二醇（v/v=5：1）的混合溶剂；
所述位阻胺复合脱硫剂的制备方法包括以下步骤：
（1）制备所述脱硫助剂，备用；
（2）先将所述位阻胺和所述N-(叔丁氧羰基)乙醇胺混合，再加入所述溶剂搅拌30min，然后加入所述2-氨基-咪唑啉酮、二甲基硅油和所述脱硫助剂，循环搅拌回流30min，即得到所述位阻胺复合脱硫剂。
实施例4
一种位阻胺复合脱硫剂，按质量分数计，具有如下组成：位阻胺37%，2-氨基-咪唑啉酮0.1%，二甲基硅油0.5%，N-(叔丁氧羰基)乙醇胺16%，溶剂46.4%，其中：
所述位阻胺为叔丁胺基乙氧基乙醇与1,3-二叔丁胺基-2-丙醇按质量比例为1：1的混合物；
所述溶剂为去离子水和1,4-丁二醇（v/v=5：1）的混合溶剂；
所述位阻胺复合脱硫剂的制备方法包括以下步骤：
（1）制备所述脱硫助剂，备用；
（2）先将所述位阻胺和所述N-(叔丁氧羰基)乙醇胺混合，再加入所述溶剂搅拌30min，然后加入所述2-氨基-咪唑啉酮和二甲基硅油，循环搅拌回流30min，即得到所述位阻胺复合脱硫剂。
实验例
使用模拟吸收装置对实施例1-4所述复合脱硫剂进行性能测试，具体是，在室温下将含一定比例的氮气、硫化氢和二氧化碳的混合气体按一定流量（100mL/min）通入装有实施例1-4所述复合脱硫剂（1L）的吸收容器中进行鼓泡吸收，吸收一定时间（30min）后对所述吸收容器出口处的尾气进行组分分析，硫化氢和二氧化碳含量通过气相色谱法测定，测定结果如下表所示：
最后应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细地说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。

Claims (8)

1.一种位阻胺复合脱硫剂，其特征在于，按质量分数计，具有如下组成：位阻胺32-48%，缓蚀剂0-1%，消泡剂0.1-1.5%，稳定剂14-20%，脱硫助剂8-15%，余量为溶剂，其中所述脱硫助剂包括三联吡啶苯硼酸的胺化产物，其制备方法包括以下步骤：
称取4'-(4-硼酸基苯基)-2,2',6',2''-三联吡啶，加入三氯甲烷并超声分散0.5-2h，分散完成后离心收集沉淀，将收集到的沉淀溶解在去离子水中，加入四甲基乙二胺盐酸盐，充分搅拌混合后，将混合体系升温至50-100℃并保温回流1-2h，反应完成后冷却至室温，减压蒸除溶剂后加入三氯甲烷并超声分散0.5-2h，离心收集沉淀，将收集到的沉淀以三氯甲烷洗涤后干燥，制得所述三联吡啶苯硼酸的胺化产物；
所述脱硫助剂包括4,4’-联吡啶的改性产物，其制备方法包括以下步骤：
分别称取4,4’-联吡啶和α-氯代-3,5-二氯苯乙酮并溶解在无水的N,N-二甲基甲酰胺溶剂中，充分混合搅拌均匀后在100-120℃下搅拌回流12-24h，反应结束后冷却至室温，离心分离沉淀，沉淀依次用无水的N,N-二甲基甲酰胺和丙酮洗涤，干燥后制得取代产物，将所述取代产物加入到2-(乙氨基)乙醇的水溶液中，充分搅拌混合后在保护气氛和100-120℃下搅拌回流12-24h，反应结束后冷却至室温，减压蒸除溶剂后加入三氯甲烷并超声分散0.5-2h，离心收集沉淀，将收集到的沉淀以三氯甲烷洗涤后干燥，制得所述4,4’-联吡啶的改性产物；
所述4,4’-联吡啶和所述α-氯代-3,5-二氯苯乙酮、所述2-(乙氨基)乙醇的质量比例为1：（3.5-3.6）：（6.3-6.5）。
2.根据权利要求1所述的一种位阻胺复合脱硫剂，其特征在于，所述位阻胺为N-二苯甲基氮杂环丁烷-3-醇、叔丁胺基乙氧基乙醇、1,3-二叔丁胺基-2-丙醇、1-环己基-3-氮杂啶醇中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的一种位阻胺复合脱硫剂，其特征在于，所述缓蚀剂为咪唑基二硫脲、2-氨基-咪唑啉酮、二(丙炔氧基甲基)异丙基苄基氯化铵、二(丙炔氧基甲基)丁基苄基氯化铵中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的一种位阻胺复合脱硫剂，其特征在于，所述消泡剂为有机硅油，所述有机硅油为二甲基硅油、乙基硅油、甲基苯基硅油、聚醚改性硅油中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的一种位阻胺复合脱硫剂，其特征在于，所述稳定剂为N-(叔丁氧羰基)乙醇胺、吗啉、哌嗪中的一种或几种。
6.根据权利要求1所述的一种位阻胺复合脱硫剂，其特征在于，所述溶剂为去离子水和二元醇的混合溶剂，所述二元醇为丙二醇、1,4丁二醇或1,5-戊二醇。
7.根据权利要求1所述的一种位阻胺复合脱硫剂，其特征在于，所述4'-(4-硼酸基苯基)-2,2',6',2''-三联吡啶与所述四甲基乙二胺盐酸盐的质量比例为1：（0.53-0.55）。
8.根据权利要求1-7之一所述的一种位阻胺复合脱硫剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）制备所述脱硫助剂，备用；
（2）先将所述位阻胺和所述稳定剂混合，再加入所述溶剂搅拌20-30min，然后加入所述缓蚀剂、消泡剂和所述脱硫助剂，循环搅拌回流40-60min，即得到所述位阻胺复合脱硫剂。
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