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CN116903463A - 一种倍半萜类化合物及其制备方法和在抗农业病害中的应用 - Google Patents

一种倍半萜类化合物及其制备方法和在抗农业病害中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及微生物代谢产物及其在抗农业病害真菌药物研究领域的应用技术，具体是微生物代谢产生β‑bergamotane型倍半萜的制备方法与应用。所述β‑bergamotane型倍半萜类化合物的化学结构如式I所示，由假霉样属波氏阿利什霉菌(Pseudallescheria boydii)经发酵培养制备获得。经实验表明此类化合物具有抑制农业病害真菌活性，可作为农业病害菌抑制剂或杀菌剂。本发明制备所得的倍半萜类化合物是利用微生物进行发酵培养生产的，具有操作简单、生产周期短、成本低、环境友好等特点。

Description

一种倍半萜类化合物及其制备方法和在抗农业病害中的应用
技术领域
本发明涉及微生物代谢产物及其在农药研究领域的应用技术，具体是一种倍半萜类化合物及其从假霉样属波氏阿利什霉菌(Pseudallescheria boydii)的发酵产物中获得的制备方法和在抗农业病害中的的应用。
背景技术
近年来，我国农业生产总值持续增长，经济效益和社会效益显著增加，但病害问题一直伴随着农业的发展，其中植物病原真菌是约80％植物病害的罪魁祸首(Phil.Trans.R.Soc.B,2016,371,20150467)。
葡萄白腐病由白腐盾壳霉(Coniothyrium diplodiella)侵染引起，是葡萄生长时期引起果实腐烂的最主要病害，感染后葡萄减产严重，损失高达60％以上(乡村科技,2018,1:73-74)。白菜黑斑病是由芸苔链格孢菌(Alternaria brassicae)引起的，主要发生在白菜外叶或外层叶球上，感染后导致白菜光合作用减弱，植株衰老加速，茎叶味苦，品质低劣，产量明显减少(农村实用技术,2016,10:30-31)。镰刀菌(Fusarium sp.)可侵染多种植物(粮食作物、经济作物、药用植物及观赏植物)，引起植物的根腐、茎腐、茎基腐、花腐和穗腐等多种病害，影响产量和品质，是生产上防治最艰难的重要病害之一。此外，部分病原真菌在侵染农作物过程中分泌产生多种对人畜有害的毒素和代谢物，严重威胁着人类健康。
发明内容
本发明的目的在于提供一种倍半萜类化合物及其从假霉样属波氏阿利什霉菌(Pseudallescheria boydii)的发酵产物中获得的制备方法与应用。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种倍半萜类化合物，倍半萜类化合物为β-bergamotane型倍半萜类，其结构如式I中所示，分子式为C17H28O4；
一种倍半萜类化合物的制备方法，
1)将所述假霉样属波氏阿利什霉菌(Pseudallescheria boydii)在PDA(马铃薯蔗糖琼脂)培养基上于28℃下培养4天，取其菌丝体及孢子接种于大米固体培养基中，室温下静置发酵30天，发酵产物采用乙酸乙酯充分浸泡反复萃取，合并萃取液进行浓缩，获得粗提物；
2)将上述粗提物进行减压硅胶柱层析，依次使用梯度分别为50:1至1:1(v/v,下同)的石油醚-乙酸乙酯和20:1至1:1的二氯甲烷-甲醇洗脱体系进行梯度洗脱；
3)收集上述步骤2)中的石油醚-乙酸乙酯1:1洗脱的组分浓缩，进行反相硅胶柱层析，使用梯度为10:90至100:0的甲醇-水洗脱体系进行梯度洗脱；
4)收集上述步骤3)中的甲醇-水30:70的组分，采用Sephadex LH-20甲醇凝胶柱层析分段，收集初始洗脱的组分经过制备型薄层层析(prep.-TLC)纯化，所采用的展开体系为20:1的二氯甲烷-甲醇，最后用制备型高效液相色谱(prep.-HPLC)进一步纯化，得到式I所示倍半萜类化合物。
上述假霉样属波氏阿利什霉菌(Pseudallescheria boydii)为已知菌株，广泛存在于陆地和海洋生物体内，可分离自白蚁(Nasutitermes sp.)、全毛亚纲属幼虫(Holotrichia parallela larva)、海马齿属植物(Sesuvium portulacastrum)、指形软珊瑚(Sinularia sandensis)和叶形软珊瑚(Lobophytum crassum)等(J.Nat.Prod.2013,76,988－991；Org.Biomol.Chem.,2014,12,9405－9412；J.Nat.Prod.2013,76,1796－1800；J.Nat.Prod.2010,73,1027－1032；RSC Adv.2016,6,76206－76213；J.Nat.Prod.2019,82,1274－1282)。
一种倍半萜类化合物的应用，所述式I中的倍半萜类化合物可用于制备抑制农业病害药物中的应用。
所述式I中的倍半萜类化合物在作为农业病害菌葡萄白腐病菌(Coniothyriumdiplodiella)、层生镰刀菌(Fusarium proliferatum)、白菜黑斑病菌(Alternariabrassicae)、穗状弯孢菌(Curvularia spicifera)、胶孢炭疽菌(Colletotrichumgloeosporioides)、柑橘绿霉(Penicillium digitatum)的抑制剂或其先导化合物中的应用。
所述葡萄白腐病菌和柑橘绿霉菌主要危害农作物果实，造成果实腐烂；层生镰刀菌常引起作物枯萎病,根腐病等；白菜黑斑病菌、穗状弯孢菌、胶孢炭疽菌主要是危害植物叶片，影响其光合作用。所述病害真菌均使植株衰老加速，果实品质低劣，产量明显减少。
本发明所具有的优点：
1.本发明制备所得的倍半萜类化合物来源于假霉样属波氏阿利什霉菌(Pseudallescheria boydii)的发酵产物，采用微生物发酵的方法制备该化合物，具有相对可控、快速高效且对环境友好的特点。
2.本发明制备所得的倍半萜类化合物对葡萄白腐病菌(Coniothyriumdiplodiella)、层生镰刀菌(Fusarium proliferatum)、白菜黑斑病菌(Alternariabrassicae)、穗状弯孢菌(Curvularia spicifera)、胶孢炭疽菌(Colletotrichumgloeosporioides)、柑橘绿霉(Penicillium digitatum)均具有较强的抑制活性，其最小抑菌浓度(MIC)分别为0.5、0.5、0.5、2、4和4μg/mL，而相应阳性对照两性霉素B的MIC值分别为0.5、0.5、0.5、0.5、1和0.5μg/mL，可作为抗农业致病菌的新农药成分或先导化合物。
具体实施方式
下面结合一些非限定性的具体实施例对本发明做进一步阐述。
实施例1：化合物结构式
从假霉样属波氏阿利什霉菌(Pseudallescheria boydii)发酵产物中分离获得的倍半萜类化合物结构如式(I)所示(式中的阿拉伯数字代表化学结构中的碳原子标位)：
实施例2：式I所示化合物的制备方法
1)发酵培养
取适量假霉样属波氏阿利什霉菌(Pseudallescheria boydii)菌种接种在PDA(马铃薯蔗糖琼脂)平板上，在PDA培养基上菌丝体呈白色，后期产生灰色孢子，于28℃下培养4天后待用。
将上述PDA平板的菌丝体及孢子接种于无菌的大米固体培养基中，室温下静置培养30天，发酵产物使用乙酸乙酯浸泡萃取3-4次，合并浓缩后获得发酵粗提物。
所述大米固体培养基配方为：每100毫升海水中含大米70克，玉米浆0.2克，蛋白胨0.3克，酵母粉0.5克，味精0.6克。
2)粗提物分离纯化
将上述粗提物通过减压硅胶(100-200目)柱层析分段，并使用梯度为50:1至1:1(50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1，v/v,下同)的石油醚-乙酸乙酯和20:1至1:1(20:1、10:1、5:1、1:1)的二氯甲烷-甲醇作为洗脱溶剂，依次进行梯度洗脱；收集石油醚-乙酸乙酯1:1洗脱得到的组分。
将上述收集到的组分进行反相硅胶柱层析，以10:90至100:0的甲醇-水依次进行梯度洗脱。
收集上述步骤中的甲醇-水30:70的组分，采用Sephadex LH-20甲醇凝胶柱层析分段，收集初始洗脱的组分，然后经过制备型薄层色谱(prep.-TLC)纯化，所采用的展开体系为20:1的二氯甲烷-甲醇，最后采用制备型高效液相色谱(prep.-HPLC)进一步纯化，得到目标化合物15.5mg,其化学结构鉴定如式I所示,为倍半萜类化合物。
该化合物具有以下理化和波谱特性：
无色晶体；化学式C17H26O4；比旋光度[α]2 D 5＝-12.5(c 0.16,MeOH)；熔点126-129℃；圆二色谱ECD(1.70mM,MeOH)λmax(Δε)211(1.29)nm；高分辨质谱HRESIMS m/z 317.1717[M+Na]+(calcd for C17H26O4Na,317.1723)；核磁共振氢谱1H-NMR和碳谱13C-NMR如表1。
表1.核磁共振氢谱(500MHz，in DMSO-d6)碳谱(125MHz，in DMSO-d6)数据
实施例3：抗真菌活性实验
选择以下6株供试病原真菌：葡萄白腐病菌(Coniothyrium diplodiella)、层生镰刀菌(Fusarium proliferatum)、白菜黑斑病菌(Alternaria brassicae)、穗状弯孢菌(Curvularia spicifera)、胶孢炭疽菌(Colletotrichum gloeosporioides)、柑橘绿霉(Penicillium digitatum)进行抗真菌活性测试。
1)供试真菌及其培养
将上述供试菌株接种于沙氏培养基(为避免长细菌，加入0.2mg/ml的氯霉素)于28℃培养72h，用移液枪吸取适量菌悬液于无菌试管中，然后用0.85％ NaCl溶液将菌悬液调至0.5麦氏浊度。
2)待测样品的配制
分别取1mg左右上述实施例制备获得式I所示倍半萜类化合物作为待测样品和阳性对照(两性霉素B)，溶解于DMSO中，充分混匀后，使其最终浓度为1280μg/mL,吸取50μL样品溶液到另一只离心管中，接着加入50μL DMSO，得到浓度减半的样品溶液。按照此方法，总共得到8组浓度依次减半的样品溶液(1280,640,320,160,80,40,20,10μg/mL)。空白对照：选择溶解待测样品的纯溶剂作为空白对照。
3)真菌生长抑制活性测试(MIC法)：
本发明采用最小抑菌浓度(MIC)法进行真菌的生长抑制活性测试，以评价化合物的作用效果。
该测试方法的原理为：在96微孔板中，通过将不同浓度的药物加入到待测菌的菌悬液中，培养后观察，如果指示菌在某孔内生长，表示该孔的药物浓度不能抑制该菌的生长，该孔内液体浑浊，透光度明显下降。反之，该孔内液体澄清，透光度下降不显著。小孔内完全抑制指示菌生长的最低样品浓度为该化合物的MIC。
测试流程：
采用无菌操作，将倍比稀释后不同浓度的样品溶液分别加到无菌的96孔聚苯乙烯板中，第1至第8孔加梯度浓度样品溶液，每孔5μL，做三组平行实验，每株菌三组梯度浓度阳性对照(两性霉素B)，三组空白对照(DMSO)。
将相当于0.5麦氏比浊度的指示菌悬液，经液体培养基(采用沙氏培养基)稀释1000后，取95μL依次加入到96孔板中，使得第1至第8孔的样品终浓度依次为64、32、16、8、4、2、1、0.5μg/mL。轻轻震荡混匀后，将96孔板密封置于28℃培养箱中，培养72h。
在600nm波长下使用酶标仪测定每孔的吸光值，以在小孔内完全抑制指示菌生长的最低样品浓度为该化合物的MIC。(当阴性对照孔内指示菌明显生长实验才有意义；当实验出现单一的跳孔时，应记录抑制菌株生长的最高药物浓度；如出现多处跳孔，则不应报告结果，需重复实验)。
实验结果见表2。
表2.实施例获得化合物的抗菌活性(MIC,μg/mL)
实验结果表明该化合物对葡萄白腐病菌(Coniothyrium diplodiella)、层生镰刀菌(Fusarium proliferatum)、白菜黑斑病菌(Alternaria brassicae)，MIC值均为0.5μg/mL，与阳性对照相当；同时，对穗状弯孢菌(Curvularia spicifera)、胶孢炭疽菌(Colletotrichum gloeosporioides)、柑橘绿霉(Penicillium digitatum)，也有较强的抑制作用。
上述实验结果证明本发明所涉及的化合物对供试农业病害真菌葡萄白腐病菌(Coniothyrium diplodiella)、层生镰刀菌(Fusarium proliferatum)、白菜黑斑病菌(Alternaria brassicae)、穗状弯孢菌(Curvularia spicifera)、胶孢炭疽菌(Colletotrichum gloeosporioides)、柑橘绿霉(Penicillium digitatum)均具有很强的抑制作用，因此可将此化合物用于制备抗农业病害真菌的药物或农业杀菌剂。

Claims (4)

1.一种倍半萜类化合物，其特征在于：倍半萜类化合物为β-bergamotane型倍半萜，其结构如式I所示,分子式为C17H26O4；
2.按权利要求1所述的倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于：
1)将假霉样属波氏阿利什霉菌(Pseudallescheria boydii)在PDA(马铃薯蔗糖琼脂)培养基上于28℃下培养4天，取其菌丝体及孢子接种于大米固体培养基中，室温下静置发酵30天，发酵产物采用乙酸乙酯充分浸泡反复萃取，合并萃取液进行浓缩，获得粗提物；
2)将上述粗提物进行减压硅胶柱层析，依次使用梯度分别为50:1至1:1(v/v,下同)的石油醚-乙酸乙酯和20:1至1:1的二氯甲烷-甲醇洗脱体系进行梯度洗脱；
3)收集上述步骤2)中的石油醚-乙酸乙酯1:1洗脱的组分浓缩，进行反相硅胶柱层析，使用梯度为10:90至100:0的甲醇-水洗脱体系进行梯度洗脱；
4)收集上述步骤3)中的甲醇-水30:70的组分，采用甲醇凝胶柱层析分段，初始洗脱下来的组分用制备型薄层色谱(prep.-TLC)分离纯化，采用的展开体系为二氯甲烷-甲醇20：1，最后用制备型高效液相色谱(prep.-HPLC)进一步纯化，得到式I所示倍半萜类化合物。
3.一种权利要求1所述的倍半萜类化合物的应用，其特征在于：所述式I中的倍半萜类化合物可用于制备抑制农业病害药物中的应用。
4.按权利要求3所述的倍半萜类化合物的应用，其特征在于：所述农业病害药物为抑制真菌葡萄白腐病菌(Coniothyrium diplodiella)、层生镰刀菌(Fusarium proliferatum)、白菜黑斑病菌(Alternaria brassicae)、穗状弯孢菌(Curvularia spicifera)、胶孢炭疽菌(Colletotrichum gloeosporioides)或柑橘绿霉(Penicillium digitatum)。
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