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CN116731008A - 标记肺癌靶点烟碱型乙酰胆碱受体的免洗型荧光探针及制备方法 - Google Patents

标记肺癌靶点烟碱型乙酰胆碱受体的免洗型荧光探针及制备方法 Download PDF

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CN116731008A CN202310709921.4A CN202310709921A CN116731008A CN 116731008 A CN116731008 A CN 116731008A CN 202310709921 A CN202310709921 A CN 202310709921A CN 116731008 A CN116731008 A CN 116731008A
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Abstract

本发明公开了标记肺癌靶点烟碱型乙酰胆碱受体的免洗型荧光探针及制备方法，具体为：以三苯基溴乙烯和4‑羧基苯硼酸为原料，通过缩合反应合成荧光团TPE‑COOH；将TPE‑COOH和R‑3‑氨基奎宁环二盐酸盐进行反应，生成荧光团TPE‑EVP，即为标记烟碱型乙酰胆碱受体的AIE型荧光探针。本发明方法合成了免洗成像nAChRs的荧光探针TPE‑EVP，能够标记烟碱型乙酰胆碱受体，在水环境中在生理条件下时荧光强度稳定，且能在细胞层面成功识别293T细胞、A549细胞和尼古丁孵育的A549细胞。

Description

标记肺癌靶点烟碱型乙酰胆碱受体的免洗型荧光探针及制备 方法
技术领域
本发明属于分析检测技术领域，具体涉及标记肺癌靶点烟碱型乙酰胆碱受体的免洗型荧光探针，还涉及该免洗型荧光探针的制备方法。
背景技术
烟碱型乙酰胆碱受体(nicotinic acetylcholine receptor,nAChR)是一类比较大的蛋白家族，包含很多种不同的成员，即不同亚型的蛋白。因吸烟引起的尼古丁摄入会影响烟碱型乙酰胆碱受体在体内的一系列生理变化，在许多生理和病理过程中扮演着不可忽视的角色，包括在胆碱能系统功能障碍与一些神经系统疾病有关，如癌症、炎症、肺部疾病和阿尔兹海默症等。还会造成药物成瘾和精神分裂症。
2018年曾报告了两种用于成像α4β2-nAChR的荧光探针nifrodansyl和nifrofam的设计、合成和评估。nifrodansyl和nifrofam对[3H]cytisine放射性标记的大鼠脑切片中的α4β2-nAChR表现出纳米亲和力。在表达α4β2-nAChR的HEK细胞中观察到nifrofam标记，并因尼古丁暴露而上调。但这两种探针作为常亮型荧光标签，不能在免洗条件下检测nAChRs，检测结果收到操作影响较大。
发明内容
本发明的目的在于提供标记肺癌靶点烟碱型乙酰胆碱受体的免洗型荧光探针，该荧光探针能在细胞层面能识别标记烟碱型乙酰胆碱受体。
本发明所采用的技术方案是，标记肺癌靶点烟碱型乙酰胆碱受体的免洗型荧光探针，具有如下式(Ⅰ)所示的结构式：
本发明所采用的另一技术方案是，标记肺癌靶点烟碱型乙酰胆碱受体的免洗型荧光探针的制备方法，具体按照以下步骤实施：
步骤1，以三苯基溴乙烯和4-羧基苯硼酸为原料，通过缩合反应合成荧光团TPE-COOH；
步骤2，将TPE-COOH和R-3-氨基奎宁环二盐酸盐进行反应，生成荧光团TPE-EVP，即为标记烟碱型乙酰胆碱受体的AIE型荧光探针。
本发明的特点还在于，
步骤1中，具体为：将三苯基溴乙烯、4-羧基苯硼酸、四(三苯基磷)钯，和碳酸钾混合，在70-90℃的条件下，持续加热8-16h；之后冷却至室温，用二氯甲烷和食盐水萃取，留下有机相，减压抽滤除去溶剂，干燥后的固体经过柱层析纯化，得到荧光团TPE-COOH。
三苯基溴乙烯、4-羧基苯硼酸、四(三苯基磷)钯和碳酸钾的质量比为320：215：1380：1。
步骤2中，具体为：将二氯甲烷、TPE-COOH、R-3-氨基奎宁环二盐酸盐混合均匀，加入EDCI和DMAP，在室温条件下搅拌反应1-3h，再通过柱层析分离，得到荧光探针TPE-EVP。
TPE、R-3-氨基奎宁环二盐酸盐、EDCI和DMAP的质量比为1.5：1：136：1.6。
本发明的有益效果是：本发明方法合成了免洗成像nAChRs的荧光探针TPE-EVP，能够标记烟碱型乙酰胆碱受体，在水环境中在生理条件下时荧光强度稳定，且选择性较好，不受其他无机金属离子、氨基酸成分的干扰；且能在细胞层面成功识别293T细胞、A549细胞和尼古丁孵育的A549细胞。
附图说明
图1本发明的荧光探针检测烟碱型乙酰胆碱的原理图；
图2是水环境中探针分子TPE-EVP在不同pH条件下的紫外吸收吸光度图；
图3是水环境中探针分子TPE-EVP在不同pH条件下的荧光发射强度图；
图4是水环境中探针分子TPE-EVP在不同干扰物条件下的荧光发射强度图；
图5是探针分子TPE-EVP在不同pH值下，发射波长435nm处的荧光发射强度；
图6是探针分子TPE-EVP(5μmol/L)的293T细胞染色图；
图7是探针分子TPE-EVP(5μmol/L)的A549细胞染色图；
图8是探针分子TPE-EVP(5μmol/L)的尼古丁孵育的A549细胞染色图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式和附图对本发明进行详细说明。
本发明标记肺癌靶点烟碱型乙酰胆碱受体的免洗型荧光探针，具有如下式(Ⅰ)所示的结构式：
实施例1
本发明标记肺癌靶点烟碱型乙酰胆碱受体的免洗型荧光探针的制备方法，具体按照以下步骤实施：
步骤1，以三苯基溴乙烯和4-羧基苯硼酸为原料，通过缩合反应合成如下式(Ⅱ)所示的荧光团TPE-COOH；
具体为：将三苯基溴乙烯、4-羧基苯硼酸、四(三苯基磷)钯，和碳酸钾混合，在70-90℃的条件下，持续加热8-16h；之后冷却至室温，用二氯甲烷和食盐水萃取，留下有机相，减压抽滤除去溶剂，干燥后的固体经过柱层析纯化，得到荧光团TPE-COOH；
三苯基溴乙烯、4-羧基苯硼酸、四(三苯基磷)钯和碳酸钾的质量比为320：215：1380：1；
步骤2，将TPE-COOH和R-3-氨基奎宁环二盐酸盐进行反应，生成荧光团TPE-EVP，如式(Ⅲ)所示；
具体为：将二氯甲烷、TPE-COOH、R-3-氨基奎宁环二盐酸盐混合均匀，加入EDCI和DMAP，在室温条件下搅拌反应1-3h，再通过柱层析分离，得到白色粉末状产物，即为荧光探针TPE-EVP；
TPE、R-3-氨基奎宁环二盐酸盐、EDCI和DMAP的质量比为1.5：1：136：1.6；
本发明方法制备的免洗型荧光探针标记烟碱型乙酰胆碱受体的原理如图1所示，EVP-6124作为烟碱型乙酰胆碱受体的小分子激动剂，其中奎宁环质子化后锁定在受体结合位点的苯环笼子内，碱性桥接氨基氮形成阳离子-π相互作用，与结合位点Y210氨基酸残基上的羰基氧形成氢键，羰基氧与C212的酰胺态氮形成氢键，而尾部的苯并噻吩基团从芳香笼中伸出，插入S56、S58、Q79、Q183、D186和E211形成的亲水口袋中。在细胞呈像中，可以明显观察到293T细胞中仅有微弱的蓝色荧光而A549细胞中呈现明亮的蓝色。
实施例2
本发明标记肺癌靶点烟碱型乙酰胆碱受体的免洗型荧光探针的制备方法，具体按照以下步骤实施：
步骤1，以三苯基溴乙烯、4-羧基苯硼酸为原料，通过缩合反应合成荧光团TPE-COOH；
具体为：三苯基溴乙烯668mg，4-羧基苯硼酸432mg，用无水THF 20mL溶解于100mL圆底烧瓶，加入2M K2CO3溶液10mL，TBAB 24mg。Ar2保护下室温搅拌30分钟。再加入四(三苯基磷)钯20mg，80℃下搅拌16小时至反应物完全反应。反应结束后冷却至室温，用DCM和饱和食盐水100mL×3次萃取，保留有机相，减压蒸馏除去溶剂，粗产物经柱层析纯化。
步骤2，将TPE-COOH和R-3-氨基奎宁环二盐酸盐进行反应生成荧光探针TPE-EVP；
具体为：TPE-COOH 376mg，R-3-氨基奎宁环二盐酸盐250mg，EDCI 400mg，DMAP400mg，分批加入干净，干燥的100mL圆底烧瓶中。沿着瓶壁缓慢加入20mL超干二氯甲烷。室温下中速搅拌2小时至反应物全部消耗，反应结束。实验后处理用DCM 30mL×3次和饱和的食盐水100mL萃取，收集有机相，减压蒸除有机溶剂。经柱层析纯化得到白色粉末状产物。
其中，产物表征如下：
TPE-COOH的结构表征数据如下：核磁共振表征：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ12.86(s,1H),7.69(d,J＝8.4Hz,2H),7.13(d,J＝1.9Hz,9H),7.09(s,1H),7.07(s,1H),6.98(td,J＝7.2,1.9Hz,6H).1HRMS:Calcd for C27H20O2[M+Na]+:399.1756；Found:399.1737.
TPE-EVP的结构表征数据如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.21(d,J＝8Hz,1H),7.93(d,J＝8Hz,2H),7.45(dt,J＝8Hz,8H),7.38(m,9H),4.12(dddd,J＝4Hz,1H),2.97(dd,J＝4Hz,1H),2.82(t,J＝8Hz,1H),2.80(td,J＝8Hz,1H),2.73(m,2H),2.66(ddd,J＝4Hz,1H),2.10(q,J＝8Hz,1H),1.70(m,4H).HRMS:Calcd for C34H32N2O[M+H]+:485.2587；Found:485.2583.
探针pH稳定性测试
为了研究探针TPE-EVP在不同pH条件下的稳定性，如图2-4所示，选择了在水为溶剂的条件下，测试了探针TPE-EVP在不同pH下的紫外吸收和荧光发射强度信号图，发现探针TPE-EVP有较好的pH稳定性，只有在pH超过9时紫外和荧光信号发生明显变化。在接近生理条件pH＝7时，荧光发射波长在493nm。
图2是探针浓度为10μM时，探针TPE-EVP在不同pH值下紫外吸收，可以发现在232nm处的吸光度最大。图3是探针浓度为10μM时，探针TPE-EVP在最大紫外吸光度232nm处的不同pH值下的荧光发射波长，其最大发射达到435nm。图4是探针TPE-EVP在最大发射波长432nm处，不同pH值下的荧光发射强度，其中pH＝7时发射强度最大，说明探针适用于生理条件下的检测。
图5是探针TPE-EVP在pH＝7时，在多种复杂干扰物存在下，432nm处的荧光发射强度。可以看出在干扰物的存在下，荧光发射强度可以保持稳定，说明探针适用于复杂的生物体系成像。
图6是探针TPE-EVP对293T细胞免洗成像的细胞染色图。可以看到图片中有淡淡的蓝色，说明293T细胞中nAChRs的表达量较低。图7是探针TPE-EVP对A549细胞免洗成像的细胞染色图。可以看到图片中有较明亮的蓝色，说明A549细胞中的nAChRs的表达量比293T细胞多。图8是探针TPE-EVP对尼古丁孵育的A549细胞免洗成像的细胞染色图。可以看到图片中有非常明亮的蓝色，说明尼古丁孵育的A549细胞中nAChRs的表达量急剧升高。
实施例3
本发明标记肺癌靶点烟碱型乙酰胆碱受体的免洗型荧光探针的制备方法，具体按照以下步骤实施：
步骤1，将三苯基溴乙烯、4-羧基苯硼酸、四(三苯基磷)钯，和碳酸钾混合，在90℃的条件下，持续加热10h；之后冷却至室温，用二氯甲烷和食盐水萃取，留下有机相，减压抽滤除去溶剂，干燥后的固体经过柱层析纯化，得到荧光团TPE-COOH；
步骤2，将二氯甲烷、TPE-COOH、R-3-氨基奎宁环二盐酸盐混合均匀，加入EDCI和DMAP，在室温条件下搅拌反应2h，再通过柱层析分离，得到白色粉末状产物，即为荧光探针TPE-EVP。

Claims (6)

1.标记肺癌靶点烟碱型乙酰胆碱受体的免洗型荧光探针，其特征在于，该荧光探针具有如下式(Ⅰ)所示的结构式：
2.如权利要求1所述的标记肺癌靶点烟碱型乙酰胆碱受体的免洗型荧光探针的制备方法，其特征在于，具体按照以下步骤实施：
步骤1，以三苯基溴乙烯和4-羧基苯硼酸为原料，通过缩合反应合成荧光团TPE-COOH；
步骤2，将TPE-COOH和R-3-氨基奎宁环二盐酸盐进行反应，生成荧光团TPE-EVP，即为标记烟碱型乙酰胆碱受体的AIE型荧光探针。
3.如权利要求2所述的标记肺癌靶点烟碱型乙酰胆碱受体的免洗型荧光探针，其特征在于，所述步骤1中，具体为：将三苯基溴乙烯、4-羧基苯硼酸、四(三苯基磷)钯，和碳酸钾混合，在70-90℃的条件下，持续加热8-16h；之后冷却至室温，用二氯甲烷和食盐水萃取，留下有机相，减压抽滤除去溶剂，干燥后的固体经过柱层析纯化，得到荧光团TPE-COOH。
4.如权利要求3所述的标记肺癌靶点烟碱型乙酰胆碱受体的免洗型荧光探针，其特征在于，三苯基溴乙烯、4-羧基苯硼酸、四(三苯基磷)钯和碳酸钾的质量比为320：215：1380：1。
5.如权利要求2所述的标记肺癌靶点烟碱型乙酰胆碱受体的免洗型荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤2中，具体为：将二氯甲烷、TPE-COOH、R-3-氨基奎宁环二盐酸盐混合均匀，加入EDCI和DMAP，在室温条件下搅拌反应1-3h，再通过柱层析分离，得到荧光探针TPE-EVP。
6.如权利要求5所述的标记肺癌靶点烟碱型乙酰胆碱受体的免洗型荧光探针的制备方法，其特征在于，TPE、R-3-氨基奎宁环二盐酸盐、EDCI和DMAP的质量比为1.5：1：136：1.6。
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