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CN116003336B - 一种1,2,4-三氮唑-3-胺类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种1,2,4-三氮唑-3-胺类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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CN116003336B CN202310023396.0A CN202310023396A CN116003336B CN 116003336 B CN116003336 B CN 116003336B CN 202310023396 A CN202310023396 A CN 202310023396A CN 116003336 B CN116003336 B CN 116003336B
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Gannan Normal University
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Abstract

本发明提供了一种1,2,4‑三氮唑‑3‑胺类化合物的制备方法和应用，属于药物化学技术领域。本发明将1,1‑二取代肼类化合物、N‑对甲苯磺酰‑N‑芳基氰胺类化合物、催化剂、碱和极性有机溶剂混合后，在光照条件下发生氰基加成和Csp3‑H环化反应，得到1,2,4‑三唑‑3‑胺类化合物。本发明的制备方法具有条件温和(室温即可反应)易于控制、反应效率高、步骤经济、不使用金属、氧化剂和官能团容忍性好等优点，且所制备的1,2,4‑三唑‑3‑胺类化合物具有较高的纯度，纯度为98.5～99.9％，具有较大的市场推广价值。

Description

一种1,2,4-三氮唑-3-胺类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及药物化学技术领域，尤其涉及一种1,2,4-三氮唑-3-胺类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
1,2,4-三氮唑的衍生物是一类重要的化合物，具有广泛的应用，在迄今开发的许多具有治疗意义的药物中1,2,4-三氮唑是最重要的骨架之一。此外，许多1,2,4-三氮唑支架药物含有1,2,4-三氮唑-3-胺衍生物，具有广泛的生物活性。例如，Trapidil(曲匹地尔)用于预防和治疗冠心病、心绞痛和心肌梗死，是一种上市的抗血小板聚集活性药物。BCTA通过诱导肿瘤细胞凋亡和抑制细胞增殖而具有更强的抗肺癌活性。Pitrazepin是一种有效的甘氨酸和GABA拮抗剂。由于具有良好的生物活性和合成应用，1,2,4-三氮唑-3-胺骨架的构建近年来引起了人们极大的关注。
目前，合成1,2,4-三氮唑-3-胺衍生物的方法主要有：(a)Tashiro等人(Reactionof tetrasulfide tetrazide(N4S4)with hydrazines and hydrazones.)报道了N4S4与1-甲基-1-苯肼在回流苯中反应7h得到1,2,4-三氮唑-3-胺，比如：
(a)Tashiro etc.,Chem.Lett.,1976,627-630
(b)等人(Efficient methodology for the synthesis of 3-amino-1,2,4-t riazoles)发现硫脲或联氨甲硫酰胺以一种分步骤的方式环化合成二取代的1,2,4-三唑-3-胺，比如：
(b)etc.，J.Org.Chem.2009，74，7595-7597
Reagents and conditions 1：(a)Na2MoO4 2H2O(0.05equiv)，30％H2O2(5equiv)，NaCl(0.4equiv)，H2O，0℃ to rt；(b)R1NHNH2(1equiv)，without or with triethylamine(2.2equiv)，CH3CN，rt or 80℃，1.5h；(c)HC(OMe)3，140℃，overnight.Reagents andconditions 1：(a)Na2MoO4 2H2O(0.05equiv)，30％H2O2(5equiv)，NaCl(0.4equiv)，H2O，0℃to rt；(b)R1NH2(1equiv)，without or with triethylamine(2.2equiv)，CH3CN，120℃，30min；(c)HC(OMe)3，140℃，overnight.
此外，Shen等人(Synthesis of 1-substituted 3-amino-1H-1，2，4-triazolesfrom ethyl N-(5-phenyl-1，2，4-oxadiazol-3-yl)formimidate.)先后以N-乙基(5-苯基-1，2，3-胺)为原料合成二取代1，2，4-三唑-3-胺；或者原料为(4-恶二唑-3-基)甲酰亚胺和苯胺，或者原料为(4-恶二唑-3-基)甲酰亚胺和胺，比如：
(c)Shen etc.，Tetrahedron.，2015，9，627-630
然而，上述方法具有一定的局限性，如反应条件苛刻，使用过渡金属催化剂或氧化剂，合成步骤繁琐，底物范围有限。
发明内容
本发明的目的在于提供一种1，2，4-三氮唑-3-胺类化合物的制备方法和应用，所述方法具有反应条件温和、易于控制、反应效率高、步骤经济、不使用金属、氧化剂和官能团容忍性好的优点。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种1，2，4-三氮唑-3-胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：
将1，1-二取代肼类化合物、N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物、催化剂、碱和极性有机溶剂混合，在光照条件下，进行氰基加成和Csp3-H环化反应，得到1，2，4-三氮唑-3-胺类化合物；所述氰基加成和Csp3-H环化反应的温度为20～60℃；
所述1，1-二取代肼类化合物具有式1-1、式1-2或1-3所示结构：
式1-1中，R1和R2独立为苯基、烷基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基或卤素取代的苯基；或者所述R2为氢；
所述N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物具有式2所示结构：
式2中，R3为氢、苯基、杂环基、烷基、烷氧基、卤素、腈基或三氟甲基，所述R3任意取代一个或两个位点。
优选的，所述1,1-二取代肼类化合物和N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物的摩尔比为(1.5～3):1；所述N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物和催化剂的摩尔比为1:(0.001～0.003)。
优选的，所述催化剂包括金属配合物或有机染料。
优选的，所述金属配合物包括钌配体或铱配体；所述有机染料包括曙红Y、孟加拉玫瑰红或罗丹明B。
优选的，所述碱包括无机碱或有机碱；所述N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物和碱的摩尔比为1:(1～3)。
优选的，所述无机碱包括碳酸钾、氢氧化钾、叔丁醇钾或碳酸铯，所述有机碱包括DBU或DBACO。
优选的，所述极性有机溶剂包括二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、甲苯、乙酸乙酯、1,2-二氯乙烷、乙腈、四氢呋喃和二氯甲烷中的一种或几种；所述极性有机溶剂的体积与所述N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物的摩尔量之比为1L:(0.1～0.2)mol。
优选的，所述氰基加成和Csp3-H环化反应的时间为6～24h；所述光照的光源波长为200～1000nm。
本发明提供了上述技术方案所述制备方法制备得到的1,2,4-三氮唑-3-胺类化合物，具有式I、式II或式III所示结构：
式I中，R1和R2独立为苯基、烷基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基或卤素取代的苯基；或者所述R2为氢；R3为氢、苯基、杂环基、烷基、烷氧基、卤素、腈基或三氟甲基，所述R3任意取代一个或两个位点。
本发明提供了上述技术方案所述1,2,4-三氮唑-3-胺类化合物在制备抗癌药物、抗炎药物或抗血吸虫药物中的应用。
本发明提供了一种1,2,4-三氮唑-3-胺类化合物的制备方法，本发明将1,1-二取代肼类化合物、N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物、催化剂、碱和极性有机溶剂混合后，在光照条件下发生氰基加成和Csp3-H环化反应，得到1,2,4-三唑-3-胺类化合物。本发明的制备方法具有条件温和(室温即可反应)易于控制、反应效率高、步骤经济、不使用金属、氧化剂和官能团容忍性好(在反应过程中能够容忍卤素、三氟甲基或者氰基等不同取代基取代的底物，并且生成相应的产物)等优点，且所制备的1,2,4-三唑-3-胺类化合物具有较高的纯度，纯度为98.5～99.9％，具有较大的市场推广价值。
与多步合成反应相比，本发明一步反应即能得到目标产物，且反应收率达到85％，具有反应效率高、步骤经济的优势。
本发明提供的制备方法利用光照为氰基加成和Csp3-H环化反应提供所需的能量，方法简便、原料易得，成本低。
具体实施方式
本发明提供了一种1,2,4-三氮唑-3-胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：
将1,1-二取代肼类化合物、N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物、催化剂、碱和极性有机溶剂混合，在光照条件下，进行氰基加成和Csp3-H环化反应，得到1,2,4-三氮唑-3-胺类化合物；所述氰基加成和Csp3-H环化反应的温度为20～60℃；
所述1,1-二取代肼类化合物具有式1-1、式1-2或1-3所示结构：
式1-1中，R1和R2独立为苯基、烷基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基或卤素取代的苯基；或者所述R2为氢；
所述N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物具有式2所示结构：
式2中，R3为氢、苯基、杂环基、烷基、烷氧基、卤素、腈基或三氟甲基，所述R3任意取代一个或两个位点。
在本发明中，若无特殊说明，所需制备原料均为本领域技术人员熟知的市售商品。
在本发明中，所述1,1-二取代肼类化合物具有式1-1、式1-2或1-3所示结构：
式1-1中，R1和R2独立为苯基、烷基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基或卤素取代的苯基；或者所述R2为氢。
在本发明中，所述1,1-二取代肼类化合物(式1-1)的制备方法优选包括以下步骤：
将胺类化合物(7.0mmol)、对甲苯磺酸(7.0mmol)、亚硝酸钠(7.0mmol)和二氯甲烷(10mL)混合，在室温230rpm条件下搅拌5～10min，用薄层层析法监测反应的完成情况；反应完成后，过滤除去不溶固体，滤液真空浓缩，得到取代的亚硝胺类化合物
将所述取代的亚硝胺类化合物(7.0mmol)、Na2S2O4(14.0mmol)、Na2CO3(14.0mmol)、甲醇(15mL)和水(15mL)，在80℃反应12h，反应完成后，向反应体系中加入50mL水，然后用乙酸乙酯(3×50mL)提取，无水Na2SO4干燥，真空浓缩，所得粗品经硅胶柱层析(洗脱液:石油醚/乙酸乙酯＝5:1，体积比)纯化得到1,1-二取代肼类化合物。
在本发明中，当所述R1为甲基时，R2为苯基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基或卤素取代的苯基；所述烷基取代的苯基优选为C1～C10烷基取代的苯基，进一步优选为对甲基苯基、间甲基苯基、邻甲基苯基、3,4-二甲基苯基或2,4-二甲基苯基；所述卤素取代的苯基优选为F取代的苯基、Cl取代的苯基或Br取代的苯基，进一步优选为对氯苯基、对溴苯基、对氟苯基或间溴苯基；所述烷氧基取代的苯基优选为对甲氧基苯基；当所述R2为苯基时，所述R1为烷基，进一步优选为乙基、丙基或丁基。
在本发明中，所述1,1-二取代肼类化合物优选为1-甲基-1-苯肼、1-甲基-1-邻甲苯肼、1-甲基-1-间甲苯肼、1-甲基-1-间溴苯肼、1-甲基-1-对甲基苯肼、1-甲基-1-对甲氧基苯肼、1-甲基-1-对氟苯肼、1-甲基-1-对氯苯肼、1-甲基-1-对溴苯肼、1-甲基-1-3,4-二甲基苯肼、1-甲基-1-2,4-二甲基苯肼、1-乙基-1-苯肼、1-丙基-1-苯肼、1-丁基-1-苯肼、1-乙基-1-间甲基苯肼、3,4-二氢异喹啉-2(1H)-胺或2,3,4,5-四氢-1H-苯并[b]氮杂。
在本发明中，所述N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物具有式2所示结构：
式2中，R3为氢、苯基、杂环基、烷基、烷氧基、卤素、腈基或三氟甲基，所述R3任意取代一个或两个位点。
在本发明中，所述N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物优选按照现有技术(Wang,C.C.；Qu,Y.L.；Liu,X.H.；Ma,Z.W.；Yang,B.；Liu,Z.J.；Chen,X.P.；Chen,Y.J.SynthesisofFive-Membered Cyclic Guanidines via Cascade[3+2]Cycloaddition of alpha-Haloamides with Organo-cyanamides.J.Org.Chem.2021,86,3546-3554.)公开的方法制备，在本发明的实施例中，所用N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物的制备方法具体为：
在室温下，将NaOCN水溶液(40mmo1，30mLNaOCN)加入ArNH2-冰醋酸(20mmo1，30mL)溶液中，连续搅拌，将所得混合物搅拌1h，在减压下浓缩，将反应混合物倒入200mL冰水中，再搅拌0.5h，形成大量沉淀物，过滤，用水洗三次，从甲醇-DCM中重结晶，分离得到纯芳基脲。在干燥的Schlenk烧瓶中，用吡啶(10mL，1.5M)溶解芳基脲(15mmol)，在室温下，在几分钟内部分加入对甲苯磺酰氯(52mmo1)，将反应混合物再搅拌15分钟，用机械搅拌倒入100毫升的冰冷水中，机械搅拌过程中形成的沉淀物过滤用水洗涤，所得粗品从乙醇中重结晶，分离出白色结晶固体，得到N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺。
在本发明中，所述芳基脲的结构式为
在本发明中，所述N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物中，所述烷基取代的苯基优选为C1～C10烷基取代的苯基，进一步优选为对甲基苯基、间甲基苯基或邻甲基苯基；所述烷氧基取代的苯基优选为甲氧基取代的苯基，进一步优选为对甲氧基苯基；所述卤素取代的苯基优选为氟取代的苯基、氯取代的苯基、碘取代的苯基、溴取代的苯基或三氟甲基取代的苯基，进一步优选为对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、间氯苯基、间溴苯基、间氟苯基、间三氟甲基苯基、邻氟苯基、2,4-二氟苯基或3,5-二氯苯基；所述R3为杂环基，进一步优选为萘基。
在本发明中，所述N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物优选为2-苯基-2-甲苯基乙腈、2-(对甲苯基)-2-甲苯基乙腈、2-(4-甲氧基苯基)-2-甲苯基乙腈、2-(4-氟苯基)-2-甲苯基乙腈、2-(4-氯苯基)-2-甲苯基乙腈、2-(4-溴苯基)-2-甲苯基乙腈、2-(3-甲基苯基)-2-甲苯基乙腈、2-(3-氟苯基)-2-甲苯基乙腈、2-(3-氯苯基)-2-甲苯基乙腈、2-(3-碘苯基)-2-甲苯基乙腈、2-(3-三氟甲基苯基)-2-甲苯基乙腈、2-(2-甲基苯基)-2-甲苯基乙腈、2-(2-氟苯基)-2-甲苯基乙腈、2-(2,4-二氟苯基)-2-甲苯基乙腈、2-(3,5-二氯苯基)-2-甲苯基乙腈或2-(萘-2-基)-2-甲苯基乙腈。
在本发明中，所述1,1-二取代肼类化合物和N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物的摩尔比优选为(1.5～3):1，更优选为3:1。
在本发明中，所述催化剂优选包括金属配合物或有机染料；所述金属配合物优选包括钌配体或铱配体；所述钌配体优选为tris(2,2'-bipyridine)ruthenium dichloride；所述铱配体优选为fac-Ir(ppy)3、Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbpy)PF6；所述有机染料优选包括曙红Y、孟加拉玫瑰红或罗丹明B。
在本发明中，所述N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物和催化剂的摩尔比优选为1:(0.001～0.003)。
在本发明中，所述碱优选包括无机碱或有机碱；所述无机碱优选包括碳酸钾、氢氧化钾、叔丁醇钾或碳酸铯，所述有机碱优选包括DBU或DBACO(三乙烯二胺)。本发明利用碱提供碱性环境。
在本发明中，所述N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物和碱的摩尔比优选为1:(1～3)。
在本发明中，所述极性有机溶剂优选包括二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、甲苯、乙酸乙酯、1,2-二氯乙烷、乙腈、四氢呋喃和二氯甲烷中的一种或几种；当所述极性有机溶剂为上述中两种以上时，本发明对不同种类极性有机溶剂的配比没有特殊的限定，根据实际需求调整即可；所述极性有机溶剂的体积与所述N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物的摩尔量之比优选为1L:(0.1～0.2)mol。
本发明对所述1,1-二取代肼类化合物、N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物、催化剂、碱和极性有机溶剂混合的过程没有特殊的限定，按照本领域熟知的过程将物料混合均匀即可。
在本发明中，所述光照的光源波长优选为200～1000nm，更优选为465～800nm；所述氰基加成和Csp3-H环化反应的温度为20～60℃，时间优选为6～24h，更优选为12～20h；所述氰基加成和Csp3-H环化反应优选在搅拌条件下进行；在反应过程中，肼类化合物的氨基对N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺的氰基进行加成，氰基的氮再对肼类化合物的甲基进行环化。
本发明对所述光源没有特殊的限定，能够提供上述波长的光源均可。本发明对所述搅拌的速率没有特殊的限定，按照本领域熟知的过程保证反应顺利进行即可。
在本发明中，光照为氰基加成和Csp3-H环化反应提供所需的能量，配合原料的选取，即可得到1,2,4-三氮唑-3-胺类化合物目标产物，整个反应不需要金属和氧化剂，条件温和，易于控制。另外，本发明提供的1,2,4-三氮唑-3-胺类化合物的制备方法，对原料的适应性好，可用于不同取代基的1,2,4-三氮唑-3-胺类化合物的制备。
完成所述氰基加成和Csp3-H环化反应后，本发明优选将所得产物体系进行提纯，所述提纯的方式优选为柱层析，所述柱层析所用洗脱液优选为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂；所述混合溶剂中石油醚和乙酸乙酯的体积比优选为1～30:1，更优选为3～10:1，进一步优选为5:1。本发明对所述柱层析的具体过程没有任何特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的方式即可。本发明利用石油醚和乙酸乙酯为洗脱液，进行提纯，能够得到纯度较高的目标化合物。
本发明提供了上述技术方案所述制备方法制备得到的1,2,4-三氮唑-3-胺类化合物，具有式I、式II或式III所示结构：
式I中，R1和R2独立为苯基、烷基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基或卤素取代的苯基，或者所述R2为氢；
R3为氢、苯基、杂环基、烷基、烷氧基、卤素、腈基或三氟甲基，所述R3任意取代一个或两个位点。
在本发明中，所述1,2,4-三氮唑-3-胺类化合物优选为：
本发明提供了上述技术方案所述1,2,4-三氮唑-3-胺类化合物在制备抗癌药物、抗炎药物或抗血吸虫药物中的应用。本发明对所述应用的方法没有特殊的限定，按照本领域熟知的方法应用即可。
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
以下实施例中，曙红Y光催化剂、碳酸钾的摩尔百分比均为相对于N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物的摩尔百分比；
以下实施例中：
1,1-二取代肼类化合物的制备方法包括以下步骤：
将带有R1、R2取代基的胺类化合物(7.0mmol)、对甲苯磺酸(7.0mmol)、亚硝酸钠(7.0mmol)和二氯甲烷(10mL)混合，在室温下搅拌(230rpm)5～10min，用薄层层析法监测反应的完成情况；反应完成后，过滤除去不溶固体，滤液真空浓缩，得到取代的亚硝胺类化合物；
将所述取代的亚硝胺类化合物(7.0mmol)、Na2S2O4(14.0mmol.)、Na2CO3(14.0mmol)、甲醇(15mL)和水(15mL)，在80℃反应12h，反应完成后，向反应体系中加入50mL水，然后用乙酸乙酯(3×50mL)提取，无水Na2SO4干燥，真空浓缩，所得粗品经硅胶柱层析(洗脱液:石油醚/乙酸乙酯＝5:1，体积比)纯化，得到1,1-二取代肼类化合物(0.48g，收率56％)；
N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物的制备方法为：
在室温下，将NaOCN水溶液(40mmo1，30mLNaOCN)加入ArNH2-冰醋酸(20mmo1，30mL)溶液中，连续搅拌，将所得混合物搅拌1h，在减压下浓缩，将反应混合物倒入200mL冰水中，再搅拌0.5h，形成大量沉淀物，过滤，用水洗三次，从甲醇-DCM中重结晶，分离得到纯芳基脲。在干燥的Schlenk烧瓶中，用吡啶(10mL，1.5M)溶解芳基脲(15mmol)，在室温下，在几分钟内部分加入对甲苯磺酰氯(52mmo1)，将反应混合物再搅拌15分钟，用机械搅拌倒入100毫升的冰冷水中，机械搅拌过程中形成的沉淀物过滤用水洗涤，所得粗品从乙醇中重结晶，分离出白色结晶固体，得到N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺。
实施例1
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-苯肼(R1、R2取代的胺类化合物中R1为苯基，R2为氢)、0.1mmol 2-苯基-2-甲苯基乙腈(芳基脲中R3＝H)、1mo l％曙红Y光催化剂、0.1mmol的碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率82％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.47(s,1H),9.08(s,1H),7.85(d,J＝8.0Hz,2H),7.65(d,J＝8.0Hz,2H),7.54(t,J＝8.0Hz,2H),7.34(t,J＝7.4Hz,1H),7.27(d,J＝8.0,4.0Hz,2H),6.85(t,J＝8.0Hz,1H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ161.4,142.1,141.3,137.4,130.2,129.3,127.2,120.1,118.7,116.5；
MS(EI,70eV)m/z 236,207,190,133,104.
根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(1)所示：
实施例2
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-邻甲苯肼(R1、R2取代的胺类化合物中R1为2-甲基苯基，R2为氢)、0.1mmol 2-苯基-2-甲苯基乙腈、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率81％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.36(s,1H),8.59(s,1H),7.58(d,J＝8.0Hz,2H),7.48-7.35(m,4H),7.23(t,J＝8.0Hz,2H),6.81(t,J＝8.0Hz,1H),2.31(s,3H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ160.7,143.5,141.8,136.5,132.9,131.4,128.7,126.9,125.7,119.3,115.8,18.0；
MS(EI,70eV)m/z 250,222,207,133,104；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C15H15N4251.1291,found 251.1291.根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(2)所示：
实施例3
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-间甲苯肼(R1、R2取代的胺类化合物中R1为3-甲基苯基，R2为氢)、0.1mmol 2-苯基-2-甲苯基乙腈、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol的碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率78％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.43(s,1H),9.04(s,1H),7.68(s,1H),7.64(d,J＝8.0Hz,3H),7.41(t,J＝8.0Hz,1H),7.27(t,J＝8.0Hz,2H),7.16(d,J＝8.0Hz,1H),6.84(t,J＝8.0Hz,1H),2.40(s,3H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ160.8,141.6,140.7,139.3,136.9,129.5,128.8,127.3,119.5,118.6,116.0,115.4,21.1；
MS(EI,70eV)m/z 250,222,207,133,104；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C15H15N4251.1291,found 251.1276.
根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(3)所示：
实施例4
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-间溴苯肼(R1、R2取代的胺类化合物中R1为3-溴苯基，R2为氢)、0.1mmol 2-苯基-2-甲苯基乙腈、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol的碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率36％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.51(s,1H),9.14(s,1H),8.09(t,J＝4.0Hz,1H),7.88(d,J＝8.0Hz,1H),7.63(d,J＝8.0Hz,2H),7.55-7.48(m,2H),7.30-7.26(m,2H),6.86(t,J＝8.0Hz,1H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ160.9,141.4,141.3,138.1,
131.7,129.2,128.8,122.4,120.5,119.8,117.1,116.1；
MS(EI,70eV)m/z 314,236,207,157,118；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C14H12BrN4315.0240,found 315.0212.根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(4)所示：
实施例5
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-对甲基苯肼(R1、R2取代的胺类化合物中R1为4-甲基苯基，R2为氢)、0.1mmol 2-苯基-2-甲苯基乙腈、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率79％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.42(s,1H),9.01(s,1H),7.73(d,J＝12.0Hz,2H),7.64(d,J＝8.0Hz,2H),7.33(d,J＝8.0Hz,2H),7.29-7.25(m,2H),6.84(t,J＝8.0Hz,1H),2.34(s,3H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ160.8,141.6,140.5,136.1,134.7,130.1,128.8,119.5,118.1,116.0,20.5；
MS(EI,70eV)m/z 250,222,207,133,105；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C15H15N4251.1291,found 251.1286.
根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(5)所示：
实施例6
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-对氟苯肼(R1、R2取代的胺类化合物中R1为4-氟苯基，R2为氢)、0.1mmol 2-苯基-2-甲苯基乙腈、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率73％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.44(s,1H),9.03(s,1H),7.88(dd,J＝8.0,4.0Hz,2H),7.63(d,J＝8.0Hz,2H),7.40(t,J＝8.0Hz,2H),7.27(t,J＝8.0Hz,2H),6.84(t,J＝8.0Hz,1H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ160.9,141.5,140.9,128.8,
120.3,120.2,119.6,116.6,116.3,116.0；
MS(EI,70eV)m/z 254,226,207,133,109；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C14H12FN4255.1041,found 255.1024.根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(6)所示：
实施例7
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-对氯苯肼(R1、R2取代的胺类化合物中R1为4-氯苯基，R2为氢)、0.1mmol 2-苯基-2-甲苯基乙腈、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率53％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.50(s,1H),9.10(s,1H),7.88(d,J＝8.0Hz,2H),7.64(d,J＝8.0Hz,2H),7.61(d,J＝8.0Hz,2H),7.28(dd,J＝8.0,4.0Hz,2H),6.85(t,J＝8.0Hz,1H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ160.9,141.4,141.1,135.7,130.5,129.6,128.8,119.7,116.1；
MS(EI,70eV)m/z 270,207,176,133,103；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C14H12ClN4271.0745,found 271.0722.
根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(7)所示：
实施例8
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-对溴苯肼(R1、R2取代的胺类化合物中R1为4-溴苯基，R2为氢)、0.1mmol 2-苯基-2-甲苯基乙腈、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率36％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.50(s,1H),9.11(s,1H),7.82(d,J＝12.0Hz,2H),7.74(d,J＝8.0Hz,2H),7.63(d,J＝8.0Hz,2H),7.27(dd,J＝8.0,4.0Hz,2H),6.85(t,J＝8.0Hz,1H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ160.9,141.4,141.1,136.1,132.5,128.8,120.0,119.7,118.7,116.1；
MS(EI,70eV)m/z 314,236,207,168,156；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C14H12BrN4315.0240,found 315.0215.
根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(8)所示：
实施例9
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-3,4-二甲基苯肼(R1、R2取代的胺类化合物中R1为3,4-二甲基苯基，R2为氢)、0.1mmol 2-苯基-2-甲苯基乙腈、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率75％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.38(s,1H),8.97(s,1H),7.64-7.62(m,3H),7.54(d,J＝8.0Hz,1H),7.27(dd,J＝8.0,4.0Hz,3H),6.84(t,J＝8.0Hz,1H),2.30(s,3H),2.25(s,3H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ160.7,141.6,140.4,137.7,134.9,134.8,130.4,128.8,119.5,119.1,115.9,115.6,19.6,18.9；
MS(EI,70eV)m/z 264,248,133,119,104；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C16H17N4265.1448,found 265.1433.根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(9)所示：
实施例10
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-2,4-二甲基苯肼(R1、R2取代的胺类化合物中R1为2,4-二甲基苯基，R2为氢)、0.1mmol 2-苯基-2-甲苯基乙腈、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率78％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.31(s,1H),8.53(s,1H),7.56(d,J＝8.0Hz,2H)7.33(d,J＝8.0Hz,1H),7.24-7.20(m,3H),7.17(dd,J＝8.0,4.0Hz,1H),6.80(t,J＝8.0Hz,1H),2.35(s,3H),2.24(s,3H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ160.7,141.6,140.4,137.7,134.9,134.8,130.4,128.8,119.5,119.1,115.9,115.6,19.6,18.9；
MS(EI,70eV)m/z 264,207,172,145,130,118；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C16H17N4265.1448,found 265.1431.根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(10)所示：
实施例11
在反应管中加入0.3mmol 1-乙基-1-苯肼(R1、R2取代的胺类化合物中R1为苯基，R2为甲基)、0.1mmol 2-苯基-2-甲苯基乙腈、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率73％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.24(s,1H),7.63-7.54(m,6H),7.44(t,J＝8.0Hz,1H),7.23(dd,J＝8.0,4.0Hz,2H),6.80(t,J＝8.0Hz,1H),2.45(s,3H)；13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ159.3,150.6,141.8,137.5,129.4,128.7,127.7,123.8,119.2,115.8,13.0；
MS(EI,70eV)m/z 250,208,180,118,104；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C15H15N4251.1291,found 251.1275.
根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(11)所示：
实施例12
在反应管中加入0.3mmol 1-丙基-1-苯肼(R1、R2取代的胺类化合物中R1为苯基，R2为乙基)、0.1mmol 2-苯基-2-甲苯基乙腈、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率71％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.32(s,1H),7.60-7.54(m,6H),7.48-7.44(m,1H),7.22(dd,J＝8.0,4.0Hz,2H),6.79(t,J＝8.0Hz,1H),2.77(q,J＝8.0Hz,2H),1.24(t,J＝8.0Hz,3H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ159.4,155.2,141.8,137.4,129.4,128.7,128.0,124.3,119.2,115.8,19.7,11.7；
MS(EI,70eV)m/z 264,208,180,132,104；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C16H17N4265.1448,found 265.1440.
根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(12)所示：
实施例13
在反应管中加入0.3mmol 1-丁基-1-苯肼(R1、R2取代的胺类化合物中R1为苯基，R2为丙基)、0.1mmol 2-苯基-2-甲苯基乙腈、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率76％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.31(s,1H),7.57-7.54(m,6H),7.50-7.44(m,1H),7.22(dd,J＝8.0,4.0Hz,2H),6.79(t,J＝8.0Hz,1H),2.73(t,J＝8.0Hz,2H),1.75-1.66(m,2H),0.90(t,J＝8.0Hz,3H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ159.4,154.1,141.8,137.4,129.4,128.6,128.1,124.5,119.2,115.8,27.8,20.2,13.6；
MS(EI,70eV)m/z 278,250,208,180,106；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C17H19N4279.1604,found 279.1605.
根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(13)所示：
实施例14
在反应管中加入0.3mmol 1-乙基-1-间甲基苯肼(R1、R2取代的胺类化合物中R1为3-甲基苯基，R2为甲基)、0.1mmol 2-苯基-2-甲苯基乙腈、1mo l％曙红Y光催化剂、0.1mmol碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率71％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.20(s,1H),7.56(d,J＝8.0Hz,2H),7.45-7.38(m,3H),7.27-7.20(m,3H),6.79(t,J＝8.0Hz,1H),2.44(s,3H),2.40(s,3H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ159.3,150.6,141.8,139.1,137.4,129.1,128.7,128.4,124.3,121.0,119.2,115.8,20.9,13.0；
MS(EI,70eV)m/z 264,222,194,132,105；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C16H17N4265.1448,found 265.1447.根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(14)所示：
实施例15
在反应管中加入0.3mmol 3,4-二氢异喹啉-2(1H)-胺、0.1mmol 2-苯基-2-甲苯基乙腈、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol的碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率79％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.42(s,1H),7.65(dd,J＝12.0,4.0Hz,3H),7.40-7.35(m,2H),7.27(t,J＝8.0Hz,2H),7.18(t,J＝8.0Hz,1H),6.84(t,J＝8.0Hz,1H),3.07(s,4H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ160.1,151.3,141.6,134.3,128.7,128.6,127.8,125.6,125.1,119.5,116.1,114.5,24.3,21.2；
MS(EI,70eV)m/z 262,233,207,128,103；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C16H15N4263.1291,found 263.1284.
根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(15)所示：
实施例16
在反应管中加入0.3mmol 2,3,4,5-四氢-1H-苯并[b]氮杂、0.1mmol 2-苯基-2-甲苯基乙腈、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol的碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率80％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.28(s,1H),7.65-7.59(m,3H),7.47-7.42(m,2H),7.32(t,J＝8.0Hz,1H),7.24(t,J＝8.0Hz,2H),6.81(t,J＝8.0,1H),2.77(t,J＝8.0Hz,2H),2.67(t,J＝8.0Hz,2H),2.28-2.21(m,2H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ159.7,154.1,141.8,137.2,133.2,130.2,128.7,127.7,127.1,122.2,119.3,115.9,30.3,29.0,23.4；
MS(EI,70eV)m/z 276,247,222,118,104；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C17H17N4277.1448,found 277.1439.
根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(16)所示：
实施例17
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-苯肼、0.1mmol 2-(对甲苯基)-2-甲苯基乙腈(芳基脲中R3＝-CH3)、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol的碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mLN,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率80％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.32(s,1H),9.05(s,1H),7.84(d,J＝8.0Hz,2H),7.56-7.52(m,4H),7.34(t,J＝8.0Hz,1H),7.08(d,J＝8.0Hz,2H),2.23(s,3H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ161.0,140.7,139.1,136.9,129.6,129.1,128.1,126.5,118.1,116.0,20.3；
MS(EI,70eV)m/z 250,222,207,146,104；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C15H15N4251.1291,found 251.1282.根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(17)所示：
实施例18
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-苯肼、0.1mmol 2-(对甲氧基苯基)-2-甲苯基乙腈(芳基脲中R3＝甲氧基)、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol的碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率70％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.23(s,1H),9.04(s,1H),7.84(d,J＝8.0Hz,2H),7.58(d,J＝8.0Hz,2H),7.53(t,J＝8.0Hz,2H),7.33(t,J＝8.0Hz,1H),6.89(d,J＝12.0Hz,2H),3.71(s,3H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ161.2,152.9,140.7,137.0,135.2,129.6,126.5,118.0,117.3,114.1,55.2；
MS(EI,70eV)m/z 266,251,207,133,104；
根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(18)所示：
实施例19
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-苯肼、0.1mmol 2-(对甲氟苯基)-2-甲苯基乙腈(芳基脲中R3＝-F)、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol的碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mLN,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率68％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.48(s,1H),9.07(s,1H),7.84(dd,J＝8.0,4.0Hz,2H),7.64(dd,J＝8.0,4.0Hz,2H),7.54(d,J＝8.0Hz,2H),7.35(t,J＝8.0Hz,1H),7.12(t,J＝8.0Hz,2H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ160.8,156.1(d,J＝234.0Hz),140.8,138.1(d,J＝2.0Hz),136.9,129.6,126.6,118.1,117.2(d,J＝8.0Hz),115.2(d,J＝22.0Hz)；
MS(EI,70eV)m/z 254,226,198,151,104；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C14H12FN4255.1041,found 255.1025.根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(19)所示：
实施例20
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-苯肼、0.1mmol 2-(对甲氯苯基)-2-甲苯基乙腈(芳基脲中R3＝-Cl)、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol的碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率74％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.64(s,1H),9.08(s,1H),7.85(d,J＝8.0Hz,2H),7.66(d,J＝12.0Hz,2H),7.54(dd,J＝8.0,4.0Hz,2H),7.36(t,J＝8.0Hz,1H),7.31(d,J＝8.0Hz,2H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ160.5,140.9,140.5,136.8,129.7,128.6,126.7,123.0,118.2,117.5；
MS(EI,70eV)m/z 270,207,167,152,104；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C14H12ClN4271.0745,found 271.0726.根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(20)所示：
实施例21
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-苯肼、0.1mmol 2-(对甲溴苯基)-2-甲苯基乙腈(芳基脲中R3＝-Br)、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol的碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率75％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.66(s,1H),9.09(s,1H),7.85(d,J＝4.0Hz,2H),7.61(d,J＝8.0Hz,2H),7.54(t,J＝8.0Hz,2H),7.43(d,J＝8.0Hz,2H),7.35(t,J＝8.0Hz,1H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ160.5,140.9,140.9,136.8,131.4,129.7,126.8,118.2,118.0,110.7；
MS(EI,70eV)m/z 314,207,180,117,104；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C14H12BrN4315.0240,found 315.0213.
根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(21)所示：
实施例22
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-苯肼、0.1mmol 2-(3-甲基苯基)-2-甲苯基乙腈(芳基脲中R3＝-CH3)、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol的碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率81％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.39(s,1H),9.07(s,1H),7.85(d,J＝8.0Hz,2H),7.56-7.49(m,3H),7.41(s,1H),7.35(t,J＝8.0Hz,1H),7.16(t,J＝8.0Hz,1H),6.67(d,J＝8.0Hz,1H),2.28(s,3H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ160.9,141.5,140.8,137.8,136.9,129.7,128.7,126.6,120.4,118.1,116.6,113.2,21.5；
MS(EI,70eV)m/z 250,222,207,146,104；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C15H15N4251.1291,found 251.1278.
根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(22)所示：
实施例23
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-苯肼、0.1mmol 2-(3-氟苯基)-2-甲苯基乙腈(芳基脲中R3＝-F)、1mol％曙红Y光催化剂0.1mmol的碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率67％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.76(s,1H),9.10(s,1H),7.85(d,J＝8.0Hz,2H),7.59-7.53(m,3H),7.37(d,J＝8.0Hz,2H),7.32-7.26(m,1H),6.65(td,J＝8.0,4.0Hz,1H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ162.8(d,J＝239.0Hz),160.5,143.4(d,J＝11.0Hz),141.0,136.8,130.3(d,J＝10.0Hz),129.7,126.8,118.3,112.2,105.8(d,J＝21.0Hz),102.6(d,J＝27.0Hz)；
MS(EI,70eV)m/z 254,226,207,151,104；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C14H12FN4255.1041,found 255.1025.根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(23)所示：
实施例24
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-苯肼、0.1mmol 2-(3-氯苯基)-2-甲苯基乙腈(芳基脲中R3＝-Cl)、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol的碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mLN,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率74％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.74(s,1H),9.10(s,1H),7.84(d,J＝8.0Hz,2H),7.75(t,J＝4.0Hz,1H),7.55(t,J＝8.0,4.0Hz,3H),7.36(t,J＝8.0Hz,1H),7.29(t,J＝8.0Hz,1H),6.88(dd,J＝8.0,4.0Hz,1H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ160.4,143.0,141.0,136.8,133.3,130.4,129.7,126.8,119.1,118.3,115.3,114.6；
MS(EI,70eV)m/z 270,207,167,132,104；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C14H12ClN4271.0745,found 271.0724.根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(24)所示：
实施例25
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-苯肼、0.1mmol 2-(3-碘苯基)-2-甲苯基乙腈(芳基脲中R3＝-I)、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率60％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.63(s,1H),9.09(s,1H),8.05(t,J＝4.0Hz,1H),7.83(d,J＝8.0Hz,2H),7.66(dd,J＝8.0,4.0Hz,1H),7.55(t,J＝8.0Hz,2H),7.36(t,J＝8.0Hz,1H),7.19(d,J＝8.0Hz,1H),7.07(t,J＝8.0Hz,1H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ160.3,143.0,141.0,136.8,130.8,129.7,128.0,126.8,124.1,118.2,115.3,94.9；
MS(EI,70eV)m/z 362,258,132,117,104；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C14H12IN4363.0101,found 363.0076.根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(25)所示：
实施例26
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-苯肼、0.1mmol 2-(3-三氟甲基苯基)-2-甲苯基乙腈(芳基脲中R3＝-CF3)、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率66％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.91(s,1H),9.13(s,1H),8.07(s,1H),7.89(dd,J＝8.0,4.0Hz,1H),7.86-7.83(m,2H),7.55(t,J＝8.0Hz,2H),7.50(t,J＝8.0Hz,1H),7.36(t,J＝8.0Hz,1H),7.17(d,J＝8.0Hz,1H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ160.4,142.2,141.1,136.8,129.9,129.7,129.6(d,J＝31.0Hz),126.9,124.4(d,J＝271.0Hz),119.6,118.2,115.7,111.9(d,J＝4.0Hz)；
MS(EI,70eV)m/z 304,276,248,152,104；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C15H12F3N4305.1009,found 305.0988.根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(26)所示：
实施例27
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-苯肼、0.1mmol 2-(2-甲基苯基)-2-甲苯基乙腈(芳基脲中R3＝-CH3)、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mLN,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率80％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.07(s,1H),8.22(s,1H),7.93(d,J＝8.0Hz,1H),7.82(dd,J＝8.0,4.0Hz,2H),7.53(t,J＝8.0Hz,2H),7.33(t,J＝8.0Hz,1H),7.18-7.13(m,2H),6.87(t,J＝8.0Hz,1H),2.30(s,3H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ161.5,140.9,139.5,136.9,130.2,129.7,126.6,126.3,121.1,118.4,118.2,18.1；
MS(EI,70eV)m/z 250,234,207,146,104；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C15H15N4251.1291,found 251.1278.根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(27)所示：
实施例28
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-苯肼、0.1mmol 2-(2-氟苯基)-2-甲苯基乙腈(芳基脲中R3＝-F)、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol的碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mLN,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率65％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.11(s,1H),9.02(s,1H),8.19(td,J＝8.0,4.0Hz,1H),7.85(dd,J＝8.0,4.0Hz,2H),7.54(t,J＝8.0Hz,2H),7.36(t,J＝8.0Hz,1H),7.21-7.14(m,2H),6.94-6.89(m,1H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ160.7,151.7(d,J＝242.0Hz),141.1,136.9,129.7,129.5(d,J＝11.0Hz),126.8,124.5(d,J＝4.0Hz),120.6(d,J＝7.0Hz),118.9,118.3,115.0(d,J＝18.0Hz)；
MS(EI,70eV)m/z 254,235,208,151,104；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C14H12FN4255.1041,found 255.1024.根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(28)所示：
实施例29
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-苯肼、0.1mmol 2-(2,4-二氟苯基)-2-甲苯基乙腈(芳基脲中R3＝2,4-二F)、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率66％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.09(s,1H),9.04(s,1H),8.15(td,J＝8.0,4.0Hz,1H),7.83(d,J＝8.0Hz,2H),7.53(t,J＝8.0Hz,2H),7.35(d,J＝8.0Hz,1H),7.28-7.22(m,1H),7.09-7.03(m,1H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ160.9,141.1,136.9,129.8,126.9,126.2(d,J＝14.0Hz),120.2(d,J＝14.0Hz),118.4,111.0(d,J＝3.0Hz),110.8(d,J＝4.0Hz),104.0(d,J＝27.0Hz),103.6；
MS(EI,70eV)m/z 272,253,169,154,136；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C14H11F2N4273.0946,found 273.0929.根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(29)所示：
实施例30
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-苯肼、0.1mmol 2-(3,5-二氯苯基)-2-甲苯基乙腈(芳基脲中R3＝3,5-二氯苯基)、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率71％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ10.03(s,1H),9.14(s,1H),7.83(dd,J＝8.0,4.0Hz,2H),7.67(d,J＝4.0Hz,2H),7.57(t,J＝8.0Hz,2H),7.38(t,J＝8.0Hz,1H),7.01(t,J＝4.0Hz,1H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ159.9,143.8,141.2,136.7,134.2,129.8,127.1,118.6,118.4,114.1；
MS(EI,70eV)m/z 304,276,166,145,104；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C14H11Cl2N4305.0355,found 305.0340.
根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(30)所示：
实施例31
在反应管中加入0.3mmol 1-甲基-1-苯肼、0.1mmol 2-(萘基)-2-甲苯基乙腈(芳基脲中R3＝萘基)、1mol％曙红Y光催化剂、0.1mmol的碳酸钾、0.5mL二甲基亚砜和0.5mL N,N-二甲基甲酰胺，在465nm光源照射下，在30℃搅拌反应12h，反应结束后，通过析层析分离纯化，柱层析洗脱液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1，得到纯化后的目标产物，产率45％，纯度为99.9％。
对所得产物的结构进行表征，结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ9.76(s,1H),9.15(s,1H),8.33(d,J＝4.0Hz,1H),7.93(d,J＝8.0Hz,2H),7.80(d,J＝8.0Hz,1H),7.77(d,J＝8.0Hz,1H),7.62(dd,J＝8.0,4.0Hz,1H),7.58(t,J＝8.0Hz,2H),7.42(t,J＝8.0Hz,1H),7.37(t,J＝8.0Hz,1H),7.29(t,J＝8.0Hz,1H)；
13C{1H}NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ160.8,140.9,139.2,136.9,134.2,129.7,128.3,128.1,127.4,126.7,126.2,123.0,119.0,118.2,110.0；
MS(EI,70eV)m/z 286,207,183,168,115；
HRMS(ESI)m/z[M+H]+Calcd for C18H15N4287.1291,found 287.1275.根据以上数据可知，所得产物为目标产物，其结构如式(31)所示：
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种1,2,4-三氮唑-3-胺类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将1,1-二取代肼类化合物、N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物、催化剂、碱和极性有机溶剂混合，在光照条件下，进行氰基加成和Csp3-H环化反应，得到1,2,4-三氮唑-3-胺类化合物；所述氰基加成和Csp3-H环化反应的温度为20～60℃；
所述1,1-二取代肼类化合物具有式1-1、式1-2或1-3所示结构：
式1-1中，R1和R2独立为苯基、烷基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基或卤素取代的苯基；或者所述R2为氢；
所述N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物具有式2所示结构：
式2中，R3为氢、苯基、杂环基、烷基、烷氧基、卤素、腈基或三氟甲基，所述R3任意取代一个或两个位点；
所述催化剂为金属配合物或有机染料；所述金属配合物为钌配体或铱配体，所述钌配体为三(2,2’-联吡啶)二氯化钌；所述铱配体为fac-Ir(ppy)3或Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbpy)PF6；所述有机染料为曙红Y、孟加拉玫瑰红或罗丹明B；
所述1,2,4-三氮唑-3-胺类化合物具有式I、式II或式III所示结构：
式I中，R1和R2独立为苯基、烷基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基或卤素取代的苯基；或者所述R2为氢；R3为氢、苯基、杂环基、烷基、烷氧基、卤素、腈基或三氟甲基，所述R3任意取代一个或两个位点。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述1,1-二取代肼类化合物和N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物的摩尔比为(1.5～3):1；所述N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物和催化剂的摩尔比为1:(0.001～0.003)。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述碱包括无机碱或有机碱；所述N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物和碱的摩尔比为1:(1～3)。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述无机碱包括碳酸钾、氢氧化钾、叔丁醇钾或碳酸铯，所述有机碱包括DBU或三乙烯二胺。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述极性有机溶剂包括二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、甲苯、乙酸乙酯、1,2-二氯乙烷、乙腈、四氢呋喃和二氯甲烷中的一种或几种。
6.根据权利要求1或5所述的制备方法，其特征在于，所述极性有机溶剂的体积与所述N-对甲苯磺酰-N-芳基氰胺类化合物的摩尔量之比为1L:(0.1～0.2)mol。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述氰基加成和Csp3-H环化反应的时间为6～24h；所述光照的光源波长为200～1000nm。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EA200601441A1 (ru) * 2004-02-11 2007-02-27 Янссен Фармацевтика Н.В. Способ получения соединений замещённого триазола
CN104072429B (zh) * 2014-07-01 2016-05-18 安徽师范大学 一种1,2,4-三唑类衍生物的合成方法
CN106349241B (zh) * 2015-07-15 2020-04-21 上海翰森生物医药科技有限公司 具有hsp90抑制活性的三唑衍生物及其制备方法和应用
CN105218524A (zh) * 2015-10-13 2016-01-06 河南理工大学 “一锅法”合成3,5-二取代-1,2,4-三氮唑类化合物的方法
WO2018106646A1 (en) * 2016-12-06 2018-06-14 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Aminotriazoles for the treatment of demyelinating diseases
CN111471026A (zh) * 2020-05-21 2020-07-31 青岛科技大学 一步制备1,3,5-三取代-1,2,4-三氮唑衍生物的方法
CN111518042B (zh) * 2020-05-29 2021-07-30 赣南师范大学 一种1,2,4-三唑类化合物及其制备方法
CN113480486B (zh) * 2021-07-30 2022-05-24 赣南师范大学 一种3-胺基-1,2,4-三唑类衍生物及其制备方法和应用

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Xiaoya Zhuo 等.Visible Light-Enhanced [3 + 2] Cycloaddition of N,N‑Disubstituted Hydrazines with Organo-Cyanamides: Access to Polysubstituted 1,2,4-Triazol-3-amines.《J. Org. Chem.》.2024,第89卷第994-1009页. *

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Denomination of invention: A 1,2,4-triazole-3-amine compound and its preparation method and application

Granted publication date: 20241105

License type: Open License

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