CN116004252B - 一种负介电各向异性的液晶组合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种负介电各向异性的液晶组合物及其应用，所述负介电各向异性的液晶组合物包括至少一种通式I所示化合物、至少一种通式M所示化合物、至少一种通式C所示化合物。本发明的有益效果为：本发明所述一种含有四环端烯化合物的液晶组合物具有较低的旋转粘度，可以实现快速响应，同时具有较大的弹性常数、良好的低温互溶性以及适中的光学各向异性，可以适应不同的盒厚设计，得到良好的显示效果。
Description
技术领域
本发明属于液晶材料技术领域，具体涉及一种负介电各向异性的液晶组合物及其应用。
背景技术
液晶材料作为环境材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。液晶材料作为新型显示材料有许多优势，如功耗极低，驱动电压低。同时与其他材料相比，还具有体积小、重量轻、长寿命、显示信息量大、无电磁辐射等优点，几乎可以适应各种信息显示的要求，尤其在TFT-LCD(薄膜晶体管技术)产品方面。
在TFT有源矩阵的系统中，主要有TN(Twisted Nematic，扭曲向列结构)模式，IPS(In-Plane Switching，平面转换)，FFS(Fringe Field Switching，边缘场开关技术)模式和VA(Vertical Alignment，垂直取向)模式等主要显示模式。
目前，TFT-LCD产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。但是对显示技术的要求一直在不断的提高，要求液晶显示器实现更快速的响应，降低驱动电压以降低功耗等方面液晶材料本身对改善液晶显示器的性能发挥重要的作用，尤其是降低液晶材料旋转粘度和提高液晶材料的介电各向异性△ε。为了改善材料的性能使其适应新的要求，新型结构液晶化合物的合成及结构-性能关系的研究成为液晶领域的一项重要工作。
对于图像特别是运动图像的展示是现代液晶显示器的重要性能之一。如果所使用的液晶组合物的响应速度太慢，在运动图像的显示时会产生不希望的残影。液晶混合物的响应时间的物理参数是由旋转粘度γ1和弹性常数决定的。另一方面，弹性常数对于保证液晶显示器的良好的黑色状态也特别重要。然而，一般情况下，液晶混合物的清亮点和旋转粘度还随着弹性常数的增加而增加，这意味着响应时间的改善是不可能的。特别在用于电视和视频应用的液晶显示器的情况下(例如LCD TV、监视器、PDA、笔记本、游戏主机)，期望响应时间的有明显降低。
对于户外显示等商业显示来说，则需要更宽的显示温度范围，也就是要求液晶有高清亮点，低的使用温度，但是通常情况下，具有高清亮点的混合物具有高的粘度，带来响应时间的延迟，因此，需要开发具有宽的使用范围，同时具有较低粘度，快的响应时间的液晶组合物。
发明内容
本申请的主要目的在于提供一种具有较低的旋转粘度，可以实现快速响应，同时具有较大的弹性常数、良好的低温互溶性以及适中的光学各向异性的负介电各向异性的液晶组合物。
为了实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种负介电各向异性的液晶组合物，包括至少一种通式I所示化合物、至少一种通式M所示化合物、至少一种通式C所示化合物：
通式I所示化合物的结构为：
通式I中，R1、R2各自独立地表示H，卤素，碳原子数为1-12的烷基、烷氧基或卤代烷基、其中一个或多个-CH2-可各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代、-CH2-基团上的氢可被卤素取代；
R1、R2中至少一个含有C＝C双键；
X1、X2、X3、X4中至多有一个为F，其余为H；
通式M所示化合物的结构为：
通式M中，RM1、RM2各自彼此独立的表示1-12个碳原子的烷基或1-12个碳原子的烷氧基；
环M1、M2、M3各自彼此独立的表示：
ZM1、ZM2各自独立地表示C-C单键、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、或-CF＝CF-；
r、s、t表示0、1或2；
通式C所示化合物的结构为：
RC1、RC2各自彼此独立的表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、2-12个碳原子的烯基或2-12个碳原子的烯氧基。
上述一种负介电各向异性的液晶组合物，作为一种优选的实施方案，所述液晶组合物中通式I所示化合物的质量份为1-15份、通式M所示化合物的质量份为1-60份、通式C所示化合物的质量份为1-60份。
上述一种负介电各向异性的液晶组合物，作为一种优选的实施方案，通式I的化合物选自以下化合物组：
上述一种负介电各向异性的液晶组合物，作为一种优选的实施方案，通式M的化合物选自以下化合物的组：
其中，RM1、RM2各自彼此独立的表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基；
环A1、B1、B2、C1、D1、D2各自彼此独立的表示
ZM1表示-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-、-O-、-C2F4-或-CF＝CF-。
优选地，通式M的化合物选自式M-A1至式M-E3中的至少一种：
上述一种负介电各向异性的液晶组合物，作为一种优选的实施方案，通式C的化合物选自式C-A1至C-B5中的至少一种：
上述一种负介电各向异性的液晶组合物，作为一种优选的实施方案，所述液晶组合物还包括至少一种通式E所示的化合物：
通式E所示化合物的结构为：
RE1、RE2各自彼此独立的表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基或2-12个碳原子的烯基；
环E1表示
e表示1或2。
上述一种负介电各向异性的液晶组合物，作为一种优选的实施方案，所述液晶组合物中所含通式E所示化合物的质量份为1-59份。
上述一种负介电各向异性的液晶组合物，作为一种优选的实施方案，通式E的化合物选自以下化合物的组：
其中，RE1、RE2各自彼此独立的表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基；
环E1、E2、E3表示。
优选地，通式E的化合物选自式E-A1至式E-B10中的至少一种：
上述一种负介电各向异性的液晶组合物，作为一种优选的实施方案，所述液晶组合物还包括至少一种通式P所示的化合物：
通式P所示化合物的结构为：
环B1、B2、B3各自彼此独立的表示
其中上的一个或多个H可以被-F、-Cl、-OCH3取代；
Z4、Z5各自独立地表示C-C单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、OCH2-、-CO-O-、-C2F4-或-CF＝CF-；
P1和P2各自独立地表示丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、丁烯酸酯基或C2～C8的直链烯基；
Sp1和Sp2各自独立地表示C-C单键、-CH2CH2-或-CO-O-
r、s各自独立地表示0、1、2、3、4。
上述一种负介电各向异性的液晶组合物，作为一种优选的实施方案，所述液晶组合物中所含通式P所示化合物的质量份为0.1-5份。
优选地，通式P的化合物选自式P-A至式P-C中的至少一种：
上述一种负介电各向异性的液晶组合物，作为一种优选的实施方案，所述液晶组合物还包括稳定剂，所述稳定剂的质量份为0-5份。
本发明所提供的液晶组合物的制备方法是将含有可聚合化合物的液晶组合物灌入液晶屏中，然后通过UV光照射聚合，并在照射过程中持续施加电压。液晶组合物中的可聚合化合物在UV光照射下发生聚合，产生网络状结构。
此外，除了上诉化合物以外，本发明所述液晶组合物也可包含有通常的向列相型液晶、近晶型液晶、胆固醇型液晶、抗氧化剂、紫外线吸收剂、红外线吸收剂、聚合性单体或光稳定剂等。
如下显示可优选加入到本发明所述液晶组合物中的可能的掺杂剂：
其中，n表示为1-18；
在符合本领域常识的基础上，上述各优选条件可以相互组合，即得本发明各较佳实施例。
本申请的第二方面，提供一种负介电各向异性的液晶组合物在制备液晶显示装置中的应用。
上述一种负介电各向异性的液晶组合物在制备液晶显示装置中的应用，作为一种优选的实施方案，所述液晶显示装置为括VA、MVA、PVA、PSVA、IPS和FFS模式液晶显示装置。
本发明的有益效果为：本发明所述一种含有四环端烯化合物的液晶组合物具有较低的旋转粘度，可以实现快速响应，同时具有较大的弹性常数、良好的低温互溶性以及适中的光学各向异性，可以适应不同的盒厚设计，得到良好的显示效果。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本申请方案，下面将结合案例对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分的实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本申请保护的范围。
除非另有说明，本发明中温度单位为摄氏度；△n代表光学各向异性(25℃)；△ε代表介电各向异性(25℃，1000Hz)；V10代表阈值电压，是在相对透过率改变10％时的特征电压(V，25℃)；γ1代表旋转粘度(mPa.s，25℃)；Cp代表液晶组合物的清亮点(℃)；K11、K22、K33分别代表展曲、扭曲和弯曲弹性常数(pN，25℃)，LTS代表液晶的低温稳定性，即将液晶至于瓶中，在低温下存储。
以下各实施例中，液晶化合物中基团结构用表1所示代码表示：
表1液晶组合物的基团结构代码
以如下化合物的结构为例：
表示为：VCPGC3
表示为：2CC1OWO2
以下各实施例中，液晶组合物的制备均采用热溶解方法，包括以下步骤：用天平按重量份称量液晶化合物，其中称量加入顺序无特定要求，通常以液晶化合物熔点由高到低的顺序依次称量混合，在60～100℃下加热搅拌使得各组分熔解均匀，再经过滤、旋蒸，最后封装即得目标样品。
以下各实施例中，液晶组合物中各组分的重量份及液晶组合物的性能参数见下述表格。
实施例1
实施例1所述液晶组合物各组分的重量份及性能参数如表2所示：
表2
| 类别 | 化合物代码 | 重量份 | 性能参数 | 参数值 |
| I | VCPGC3 | 1.5 | Δn | 0.1132 |
| C | 3CC2 | 20 | Δε | -2.66 |
| E | 5PP1 | 14.5 | Cp | 82.93 |
| M | 2C1OWO2 | 5 | γ1 | 74.8 |
| M | 3C1OWO2 | 11 | K11 | 14.9 |
| M | 3CCWO2 | 3 | K22 | 7.4 |
| M | 2CC1OWO2 | 8 | K33 | 13.6 |
| M | 3CC1OWO2 | 11 | LTS | -40℃10天无结晶析出 |
| M | 3CPWO2 | 5 | ||
| E | 3CPP1 | 8 | ||
| E | 3CPP2 | 13 |
实施例1所述液晶组合物中添加有300ppm的添加剂，所述添加剂结构如下：
实施例2
实施例2所述液晶组合物各组分的重量份及性能参数如表3所示：
表3
| 类别 | 化合物代码 | 重量份 | 性能参数 | 参数值 |
| I | VCPGC5 | 1 | Δn | 0.1105 |
| C | 3CC2 | 22 | Δε | -2.65 |
| E | 5PP1 | 14.5 | Cp | 76.21 |
| M | 2C1OWO2 | 5 | γ1 | 73.3 |
| M | 3C1OWO2 | 11 | K11 | 15.3 |
| M | 3CCWO2 | 3 | K22 | 7.6 |
| M | 2CC1OWO2 | 8.5 | K33 | 13.8 |
| M | 3CC1OWO2 | 11 | LTS | -40℃10天无结晶析出 |
| M | 3CPWO2 | 5 | ||
| E | 3CPP1 | 7 | ||
| E | 3CPP2 | 12 |
实施例2所述液晶组合物中添加有300ppm的添加剂，所述添加剂结构如下：
实施例3
实施例3所述液晶组合物各组分的重量份及性能参数如表4所示：
表4
| 类别 | 化合物代码 | 重量份 | 性能参数 | 参数值 |
| I | VCPPC3 | 5 | Δn | 0.1114 |
| C | 3CC2 | 20 | Δε | -2.64 |
| E | 5PP1 | 14.5 | Cp | 85.27 |
| M | 2C1OWO2 | 5 | γ1 | 72.7 |
| M | 3C1OWO2 | 10 | K11 | 13.8 |
| M | 3CCWO2 | 2 | K22 | 6.9 |
| M | 2CC1OWO2 | 8.5 | K33 | 13.1 |
| M | 3CC1OWO2 | 9 | LTS | -40℃10天无结晶析出 |
| M | 3CPWO2 | 5 | ||
| E | 2CPP2 | 8 | ||
| E | 3CPP2 | 13 |
实施例3所述液晶组合物中添加有300ppm的添加剂，所述添加剂结构如下：
实施例4
实施例4所述液晶组合物各组分的重量份及性能参数如表5所示：
表5
实施例4所述液晶组合物中添加有300ppm的添加剂，所述添加剂结构如下：
实施例5
实施例5所述液晶组合物各组分的重量份及性能参数如表6所示：
表6
实施例5所述液晶组合物中添加有300ppm的添加剂，所述添加剂结构如下：
实施例6
实施例6所述液晶组合物各组分的重量份及性能参数如表7所示：
表7
实施例6所述液晶组合物中添加有300ppm的添加剂，所述添加剂结构如下：
实施例7
实施例7所述液晶组合物各组分的重量份及性能参数如表8所示：
表8
| 类别 | 化合物代码 | 重量份 | 性能参数 | 参数值 |
| I | V2CPPC5 | 2.5 | Δn | 0.1143 |
| C | 3CC2 | 10 | Δε | -2.86 |
| C | 4CC3 | 10 | Cp | 86.01 |
| E | 5PP1 | 12.5 | γ1 | 76.0 |
| M | 2C1OWO2 | 3 | K11 | 14.5 |
| M | 3C1OWO2 | 10 | K22 | 7.3 |
| M | 3CCWO2 | 7.5 | K33 | 13.2 |
| M | 2CC1OWO2 | 10 | LTS | -40℃10天无结晶析出 |
| M | 3CC1OWO2 | 10.5 | ||
| M | 3CPWO2 | 5 | ||
| E | 2CPP2 | 8 | ||
| E | 3CPP2 | 9 |
实施例7所述液晶组合物中添加有300ppm的添加剂，所述添加剂结构如下：
实施例8
实施例8所述液晶组合物各组分的重量份及性能参数如表9所示：
表9
| 类别 | 化合物代码 | 重量份 | 性能参数 | 参数值 |
| I | V2CPGC3 | 3 | Δn | 0.1140 |
| C | 5CC3 | 10 | Δε | -2.90 |
| C | 3CCV1 | 10 | Cp | 86.23 |
| E | 5PP1 | 12.5 | γ1 | 76.2 |
| M | 2C1OWO2 | 3 | K11 | 14.5 |
| M | 3C1OWO2 | 10 | K22 | 7.3 |
| M | 3CCWO2 | 6 | K33 | 13.3 |
| M | 2CC1OWO2 | 10.5 | LTS | -40℃10天无结晶析出 |
| M | 3CC1OWO2 | 11 | ||
| M | 3CPWO2 | 5 | ||
| E | 2CPP2 | 8 | ||
| E | 3CPP2 | 9 |
实施例8所述液晶组合物中添加有300ppm的添加剂，所述添加剂结构如下：
实施例9
实施例9所述液晶组合物各组分的重量份及性能参数如表10所示：
表10
实施例9所述液晶组合物中添加有300ppm的添加剂，所述添加剂结构如下：
实施例10
实施例10所述液晶组合物各组分的重量份及性能参数如表11所示：
表11
实施例10所述液晶组合物中添加有300ppm的添加剂，所述添加剂结构如下：
实施例11
实施例11所述液晶组合物各组分的重量份及性能参数如表12所示:
表12
| 类别 | 化合物代码 | 重量份 | 性能参数 | 参数值 |
| I | 1VCPGC3 | 4 | Δn | 0.1087 |
| C | 3CC2 | 15.5 | Δε | -3.09 |
| C | 4CC3 | 15 | Cp | 84.89 |
| C | 3CCV | 12 | γ1 | 75.5 |
| M | 2C1OWO2 | 7.5 | K11 | 14.6 |
| M | 3C1OWO2 | 12 | K22 | 7.3 |
| M | 3CCWO2 | 7 | K33 | 13.3 |
| M | 2CC1OWO2 | 9 | LTS | -40℃10天无结晶析出 |
| M | 3CC1OWO2 | 10 | ||
| M | 5CPWO2 | 8 |
实施例11所述液晶组合物中添加有300ppm的添加剂，所述添加剂结构如下：
实施例12
实施例12所述液晶组合物各组分的重量份及性能参数如表13所示：
表13
| 类别 | 化合物代码 | 重量份 | 性能参数 | 参数值 |
| I | VCPGC3 | 3 | Δn | 0.1125 |
| I | 1VCPGC5 | 8 | Δε | -2.99 |
| C | 3CC2 | 18.5 | Cp | 112.3 |
| C | 4CC3 | 15 | γ1 | 83.5 |
| C | 3CCV | 13 | K11 | 14.4 |
| M | 2C1OWO2 | 8.5 | K22 | 7.2 |
| M | 3C1OWO2 | 13 | K33 | 13.1 |
| M | 3CCWO2 | 7 | LTS | -40℃10天无结晶析出 |
| M | 3PP2WO2 | 6 | ||
| M | 5PP2WO2 | 4 | ||
| M | 5CPWO2 | 5 |
实施例12所述液晶组合物中添加有300ppm的添加剂，所述添加剂结构如下：
实施例13
实施例13所述液晶组合物各组分的重量份及性能参数如表14所示：
表14
实施例13所述液晶组合物中添加有300ppm的添加剂，所述添加剂结构如下：
实施例14
实施例14所述液晶组合物各组分的重量份及性能参数如表15所示：
表15
实施例14所述液晶组合物中添加有300ppm的添加剂，所述添加剂结构如下：
实施例15
实施例15所述液晶组合物各组分的重量份及性能参数如表16所示：
表16
实施例15所述液晶组合物中添加有300ppm的添加剂，所述添加剂结构如下：
将可聚合化合物ⅤB2按0.5重量份加入实施例15所述液晶组合物中，配制成PB15的PSVA混合物。
将实施例15所述的液晶组合物(N15)和添加0.5份VB2制备的混合物PB15分别充入标准VA测试盒中，用UV(100mw/cm2)在施加10V的电压下照射两分钟，分别测试预倾角、阈值电压和响应时间。测试结果如表17所示：
表17
| 项目 | titl(°) | V10(v) | T(ms) |
| N15 | 89.2 | 2.65 | 15.3 |
| PB15 | 82.3 | 2.32 | 6.6 |
从表17可以看出：与相应的液晶组合物相比，具有可聚合化合物的液晶组合物在聚合后阈值电压降低，响应时间加快，明显地提升液晶显示器的响应时间。
对比例1
对比例1所述液晶组合物各组分的重量份及性能参数如表18所示：
表18
备注：对比例1与实施例13所含化合物I的结构不同。
对比例1所述液晶组合物中添加有300ppm的添加剂，所述添加剂的结构如下：
对比例1所述液晶组合物的性能参数与实施例13所述液晶组合物的性能参数对比，如表19所示：
表19
从表18可以看出：与对比例1相比，实施例13提供的液晶组合物具有较高的清亮点，较好的低温稳定性，也就是更宽的显示温度范围；同时具有较低的旋转粘度，即具有更快的的响应时间。
本发明所提供的负介电各向异性液晶组合物具有低的旋转粘度、较宽的显示温度范围以及优异的光稳定性和热稳定性，适用于VA、MVA、PVA、PSVA等VA型液晶显示器或IPS和FFS型液晶显示器，能够有效地改善液晶显示器的响应时间。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明方法的前提下，还可以做出若干改进和补充，这些改进和补充也应视为本发明的保护范围。
Claims (4)
1.一种负介电各向异性的液晶组合物，其特征在于，由至少一种通式I所示化合物、至少一种通式M所示化合物、至少一种通式C所示化合物、至少一种通式E所示化合物、至少一种通式P所示化合物组成；
通式I所示化合物的结构为：
通式I中，R1、R2各自独立地表示H，卤素，碳原子数为1-12的烷基、烷氧基或卤代烷基、其中一个或多个-CH2-可各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代、-CH2-基团上的氢可被卤素取代；
R1、R2中至少一个含有C＝C双键；
X1、X2、X3、X4中至多有一个为F，其余为H；
通式M所示化合物的结构为：
通式M中，RM1、RM2各自彼此独立的表示1-12个碳原子的烷基或1-12个碳原子的烷氧基；
环M1、M2、M3各自彼此独立的表示：
ZM1、ZM2各自独立地表示C-C单键、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、或-CF＝CF-；
r、s、t表示0、1或2；
通式C所示化合物的结构为：
RC1、RC2各自彼此独立的表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、2-12个碳原子的烯基或2-12个碳原子的烯氧基；
通式E所示化合物的结构为：
RE1、RE2各自彼此独立的表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基或2-12个碳原子的烯基；
环E1表示
e表示1或2；
通式P所示化合物的结构为：
环B1、B2、B3各自彼此独立的表示
其中上的一个或多个H可以被-F、-Cl、-OCH3取代；
Z4、Z5各自独立地表示C-C单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、OCH2-、-CO-O-、-C2F4-或-CF＝CF-；
P1和P2各自独立地表示丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、丁烯酸酯基或C2～C8的直链烯基；
Sp1和Sp2各自独立地表示C-C单键、-CH2CH2-或-CO-O-；
r、s各自独立地表示0、1、2、3、4；
所述液晶组合物中通式I所示化合物的质量份为1-15份、通式M所示化合物的质量份为1-60份、通式C所示化合物的质量份为1-60份；
所述液晶组合物中所含通式E所示化合物的质量份为1-59份；
所述液晶组合物中所含通式P所示化合物的质量份为0.1-5份。
2.根据权利要求1所述一种负介电各向异性的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包括稳定剂，所述稳定剂的质量份为0-5份。
3.权利要求1-2任一项所述一种负介电各向异性的液晶组合物在制备液晶显示装置中的应用。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，所述液晶显示装置为括VA、MVA、PVA、PSVA、IPS和FFS模式液晶显示装置。
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