CN116004006B - 树脂组合物及树脂组合物的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种树脂组合物，以重量计，包括：(a)改性马来酰亚胺预聚物：10～80重量份；(b)环氧树脂：1～60重量份；所述改性马来酰亚胺预聚物由二胺化合物和反应性磷腈化合物改性马来酰亚胺树脂制得，所述反应性磷腈化合物中的反应性基团选自烯丙基、氨基、氰基、羟基、乙烯基中至少一种。改性马来酰亚胺预聚物中的氨基或反应性基团均能够与环氧树脂中的环氧基团进行反应，增加体系的交联密度，在提升阻燃性的同时提升耐热性。
Description
技术领域
本发明涉及电子材料技术领域，尤其涉及一种树脂组合物及树脂组合物的应用。
背景技术
传统的印制电路用覆铜箔层压板按有无卤素主要分为含卤的覆铜箔层压板和无卤的覆铜箔层压板，两者在实现阻燃功能方面有较大的不同。其中，含卤素阻燃剂在燃烧过程中会产生强腐蚀性卤化气体，文献报道，近年来含卤素的阻燃剂在高温裂解和燃烧时产生二噁英、二苯并呋喃等致癌物质。目前，行业内普遍采用的方法是使用含磷化合物来替代以往的溴系阻燃剂，但其制品普遍存在着浸锡耐热性不足、容易吸潮、潮湿处理后浸锡耐热性不足等问题。
马来酰亚胺树脂作为高性能的树脂基体的一种，具有高耐湿/热性、耐辐照性、高模量等特点，广泛应用于航天、航空等材料。然而，马来酰亚胺树脂目前存在的不足是：阻燃性差(UL94 V-1级)，只能用于民用电子等领域，因此，需要对马来酰亚胺树脂的阻燃性进行改善。更重要的是，提高无卤阻燃性的基础上，不影响马来酰亚胺树脂的耐热性、模量、热膨胀系数(CTE)等优异性能。其中添加型阻燃剂不能与主体树脂有效交联，在多次冷热冲击等极限使用环境中出现失效，影响了最终固化物的耐热性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种树脂组合物及树脂组合物的应用，树脂组合物具有较好的韧性、耐热性，较低的CTE，解决了现有技术中添加型阻燃剂影响体系的耐热性，CTE等问题。
为了实现上述发明目的之一，本发明一实施方式提供一种树脂组合物，以重量计，包括：
(a)改性马来酰亚胺预聚物：10～80重量份；
(b)环氧树脂：1～60重量份；
所述改性马来酰亚胺预聚物由二胺化合物和反应性磷腈化合物改性马来酰亚胺树脂制得，所述反应性磷腈化合物为如下结构式(1)所示：
其中，R1和R2相同或不同，且选自烯丙基、氨基、氰基、羟基、乙烯基中至少一种。
作为本发明一实施方式的进一步改进，采用5～60重量份的二胺化合物和1～50重量份的反应性磷腈化合物改性100重量份的马来酰亚胺树脂。
作为本发明一实施方式的进一步改进，采用15～50重量份的二胺化合物和5～30重量份的反应性磷腈化合物改性100重量份的马来酰亚胺树脂。
作为本发明一实施方式的进一步改进，所述磷腈化合物为如下结构中的至少一种：
作为本发明一实施方式的进一步改进，所述环氧树脂选自双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、双酚E型环氧树脂、含磷环氧树脂、邻甲酚醛环氧树脂、双酚A酚醛环氧树脂、苯酚酚醛环氧树脂、甲酚酚醛环氧树脂、三苯基甲烷环氧树脂、四苯基乙烷环氧树脂、联苯型环氧树脂、萘环型环氧树脂、双环戊二烯型环氧树脂、异氰酸酯型环氧树脂、芳烷基线型酚醛环氧树脂、脂环族类环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、缩水甘油醚型环氧树脂、缩水甘油酯型环氧树脂中的一种或几种。
作为本发明一实施方式的进一步改进，所述环氧树脂选自以下结构中的至少一种：
作为本发明一实施方式的进一步改进，还包含1～60重量份固化剂，所述固化剂为活性酯类化合物、酚类化合物、酸酐化合物、胺类化合物、苯并噁嗪类化合物、氰酸酯类化合物、聚苯醚类化合物中至少一种。
作为本发明一实施方式的进一步改进，还包括0.01～5重量份的催化剂，所述催化剂为咪唑类催化剂、吡啶类催化剂、有机金属盐类催化剂中至少一种。
作为本发明一实施方式的进一步改进，所述催化剂为4-二甲氨基吡啶、2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑以及辛酸锌中的至少一种。
作为本发明一实施方式的进一步改进，还包括填料，以树脂组合物100重量份计，填料含量为20～80重量份，填料用硅烷偶联剂进行表面处理，硅烷偶联剂选自以下结构：
作为本发明一实施方式的进一步改进，还包括硅烷偶联剂和分散剂，硅烷偶联剂为环氧硅烷偶联剂，分散剂为磷酸酯类分散剂或/和改性聚氨酯类分散剂，且硅烷偶联剂和分散剂的重量比例为(2～10):1。
本发明一实施方式还提供一种如前所述的树脂组合物在半固化片、层压板、绝缘薄膜、绝缘板、覆铜板、电路基板和电子器件中的应用。
本发明提供的一个或多个技术方案，至少具有如下技术效果或优点：
本发明提供的树脂组合物中，用二胺化合物和反应性磷腈化合物改性马来酰亚胺树脂得到预聚物，柔性的二胺化合物和刚性的磷腈化合物共同作用，使得预聚物的韧性和刚性均较好，预聚物耐热性能够保持甚至提升而韧性增强；改性马来酰亚胺预聚物相较于马来酰亚胺树脂，固化温度降低；预聚物中二胺化合物中的氨基与环氧树脂的环氧基反应，能够提高交联密度，使组合物的固化体系更加致密，改善树脂组合物的CTE。
具体实施方式
以下将结合具体实施方式对本发明进行详细的描述，但这些实施方式并不限制本发明，本领域的普通技术人员根据这些实施方式所做的反应条件、反应物或原料用量上的变换均包含在本发明的保护范围内。
本发明实施例提供了一种树脂组合物，以重量计，包括：
(a)改性马来酰亚胺预聚物：10～80重量份；
(b)环氧树脂：1～60重量份；
改性马来酰亚胺预聚物由二胺化合物和反应性磷腈化合物改性马来酰亚胺树脂制得，具体反应如下：
将100重量份的马来酰亚胺树脂和5～60重量份的二胺化合物在60～100℃的温度下反应60min后，添加1～50重量份反应性磷腈化合物，并将温度升温至100～150℃，继续反应30min，得到改性马来酰亚胺预聚物。
其中，反应性磷腈化合物为如下结构式(1)所示：
R1和R2相同或不同，且选自烯丙基、氨基、氰基、羟基、乙烯基中至少一种。
优选的，前述改性反应中，马来酰亚胺树脂、二胺化合物和反应性磷腈化合物的质量比为100：(15-50)：(5-30)。
优选的，磷腈化合物为如下结构中的至少一种：
进一步的，环氧树脂选自双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、双酚E型环氧树脂、含磷环氧树脂、邻甲酚醛环氧树脂、双酚A酚醛环氧树脂、苯酚酚醛环氧树脂、甲酚酚醛环氧树脂、三苯基甲烷环氧树脂、四苯基乙烷环氧树脂、联苯型环氧树脂、萘环型环氧树脂、双环戊二烯型环氧树脂、异氰酸酯型环氧树脂、芳烷基线型酚醛环氧树脂、脂环族类环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、缩水甘油醚型环氧树脂、缩水甘油酯型环氧树脂中的一种或几种。
更进一步的，环氧树脂选自以下结构中的至少一种：
进一步的，前述树脂组合物还包含1～60重量份苯乙烯类弹性体，弹性体选自牌号为日本旭化成株式会社制备的H1041、H1043、H1051、H1052、H1053、H1221、P1500、P2000、M1911或M1913；可乐丽株式会社制备的8004、8006、8076、8104、V9827、2002、2005、2006、2007、2104、7125、4033、4044、4055、4077或4099。
进一步的，前述树脂组合物还包含1～60重量份固化剂，所述固化剂为活性酯类化合物、酚类化合物、酸酐化合物、胺类化合物、苯并噁嗪类化合物、氰酸酯类化合物、聚苯醚类化合物中至少一种。
其中，胺类化合物选自二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯砜、二亚乙基三胺、双羧基邻苯二甲酰亚胺、双氰胺或咪唑。
酸酐化合物选自邻苯二甲酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸二酐、马来酸酐、氢化邻苯二甲酸酐、纳迪克酸酐或苯乙烯-马来酸酐。
酚类化合物选自双酚A酚醛树脂、苯酚酚醛树脂、萘型酚醛树脂、联苯苯酚型酚醛树脂、联苯苯酚型萘酚树脂、双环戊二烯苯酚加成型树脂、苯酚芳烷基树脂、萘酚芳烷基树脂。
活性酯类化合物选用如下结构式(18)所示的化合物：
其中，X为苯基或者萘基；j为0或1；k为0或1；n表示重复单元，为0.25～1.25。
优选的，活性酯类化合物选用DIC株式会社制备的牌号为HPC-8000或EXB-8150的活性酯类化合物。
进一步的，前述树脂组合物还包括0.01～5重量份的催化剂，催化剂为咪唑类催化剂、吡啶类催化剂、有机金属盐类催化剂中至少一种。
优选的，催化剂为4-二甲氨基吡啶、2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑以及辛酸锌中的至少一种。
进一步的，前述树脂组合物中还包括填料，以树脂组合物100重量份计，填料含量为20～80重量份。
填料包括无机填料、有机填料、复合填料。
优选的，填料为球形二氧化硅、氧化铝或氢氧化铝，更优选为球形二氧化硅。
进一步的，填料用硅烷偶联剂进行表面处理，硅烷偶联剂为氨基硅烷偶联剂、含碳碳双键硅烷偶联剂或环氧硅烷偶联剂中至少一种。优选的，硅烷偶联剂选自以下结构：
牌号为信越化学株式会社制备的KBM-573，道康宁株式会社制备的Z-6883；
牌号为信越化学株式会社制备的KBM-1003；
牌号为信越化学株式会社制备的KBM-1403。
进一步的，树脂组合物中还包括硅烷偶联剂和分散剂，硅烷偶联剂为环氧硅烷偶联剂，分散剂为磷酸酯类分散剂或/和改性聚氨酯类分散剂，且硅烷偶联剂和分散剂的重量比例为(2～10)：1。
进一步的，树脂组合物中还可添加染料，可选为荧光染料或黑色染料，荧光染料具体可选择吡唑啉类化合物，黑色染料具体可选择液态或粉末状的炭黑、吡啶络合物、偶氮络合物、醌类化合物、氮化锆、氧化钛、氮化钛、黑滑石粉、钴铬金属氧化物、吖嗪或酞菁等。
本发明还提供上述树脂组合物在半固化片、层压板、绝缘薄膜、绝缘板、电路基板和电子器件中的应用，具体说明如下：
本发明提供还一种半固化片，包括增强材料和前述树脂组合物，半固化片的制备方法为：将树脂组合物用溶剂溶解制成胶液，然后将增强材料浸渍在上述胶液中，将浸渍后的增强材料取出在100～180℃环境下烘烤1～15min；干燥后即可得到半固化片。
其中，溶剂选自丙酮、丁酮、甲苯、甲基异丁酮、N、N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙二醇甲醚、丙二醇甲醚、苯、甲苯、二甲苯、环己烷中的至少一种。
增强材料选自天然纤维、有机合成纤维、有机织物、无机织物中的至少一种。优选地，增强材料采用玻璃纤维布；玻璃纤维布中优选使用开纤布或扁平布；玻璃纤维布优选为E玻璃纤维布、S玻璃纤维布或Q玻璃纤维布。
此外，当增强材料采用玻璃纤维布时，玻璃纤维布使用偶联剂进行化学处理，以改善树脂组合物与玻璃纤维布之间的界面结合。偶联剂优选用环氧硅烷偶联剂或者氨基硅烷偶联剂，以提供良好的耐水性和耐热性。
本发明实施例还提供一种层压板，包括一片前述半固化片以及设置在半固化片至少一侧表面的金属箔；或者包括由多片前述半固化片相互叠合而成的组成片以及设置在组合片至少一侧表面的金属箔。
层压板采用以下方法制备：在一片半固化片的一侧或双侧表面覆上金属箔，或者将至少两片半固化片叠合而成组成片，在组成片的一侧或双侧表面覆上金属箔，热压成形得到金属箔层压板。热压的压制条件为：在0.2～2MPa、150～250℃下压制2～4小时。
优选的，金属箔选自铜箔或铝箔。金属箔的厚度为5微米、8微米、12微米、18微米、35微米或70微米。
本发明实施例还提供了一种绝缘板，包括至少一片前述半固化片。
本发明实施例还提供了一种绝缘薄膜，包括载体膜以及涂覆在其上的前述树脂组合物，绝缘薄膜的热指数得到了明显提高。
绝缘薄膜采用以下方法制备：将前述树脂组合物用溶剂溶解制成胶液，然后在载体膜上涂覆该胶液，将涂覆胶液的载体膜加热干燥后，即可得到绝缘薄膜。
前述的溶剂选自丙酮、丁酮、甲苯、甲基异丁酮、N、N-二甲基甲酰胺、N、N-二甲基乙酰胺、乙二醇甲醚、丙二醇甲醚、苯、甲苯、二甲苯、环己烷中的至少一种。
载体膜选自PET膜、PP膜、PE膜、PVC膜中的至少一种。
本发明实施例还提供了一种电路基板，包括前述的半固化片、层压板、绝缘板、绝缘薄膜中的一种或多种。
本发明实施例还提供了一种电子器件，包括前述电路基板；由于电路基板的耐热性大大提高，故电子器件的安全性显著提高。
下面结合一些具体的合成例和对比例，对本申请的技术方案进行进一步说明。
合成例1：改性马来酰亚胺预聚物Y1
步骤一、在烧杯中加入200g双马来酰亚胺树脂(大和化成制，BMI-2300)、30g二氨基二苯甲烷和适量有机溶剂，在80℃下反应60min，得到预反应物；
步骤二、将温度升温至110℃，加入20g烯丙基磷腈化合物，在110℃下继续反应60min，出料制得改性马来酰亚胺预聚物Y1。
合成例2：改性双马来酰亚胺预聚物Y2
步骤一、在烧杯中加入200g双马来酰亚胺树脂(日本化药制MIR-3000)、60g二氨基二苯甲烷和适量有机溶剂，在90℃下反应60min，得到预反应物；
步骤二、将温度升温至110℃，加入20g烯丙基磷腈化合物，在110℃下继续反应60min，出料制得改性马来酰亚胺预聚物Y2。
合成例3：改性马来酰亚胺预聚物Y3
在烧杯中加入200g双马来酰亚胺树脂(大和化成制，BMI-2300)、30g二氨基二苯甲烷、20g烯丙基磷腈化合物和适量有机溶剂，在100℃下反应150min，得到改性马来酰亚胺预聚物Y3。
合成对比例1：改性马来酰亚胺预聚物Y5
在烧杯中加入200g双马来酰亚胺树脂(大和化成制，BMI-2300)、30g二氨基二苯甲烷和适量有机溶剂，在100℃下反应150min，得到改性马来酰亚胺预聚物Y5。
合成对比例2：改性马来酰亚胺预聚物Y5
在烧杯中加入200g双马来酰亚胺树脂(大和化成制，BMI-2300)、20g烯丙基磷腈化合物和适量有机溶剂，在100℃下反应150min，得到改性马来酰亚胺预聚物Y6。
按照表1中的组分含量将各组分及适量的丁酮溶剂，搅拌混合均匀得到固体含量为60％的胶液。将该胶液浸渍并涂布在E玻璃纤维布(2116)上，并在160℃烘箱中烘5min制得半固化片。
将半固化片裁剪至300×300mm，在半固化片两侧各放置一张电解铜箔，叠配成一定叠构，送入真空压机中压合制得金属箔层压板(或者覆铜层压板)，具体性能检测如表2所示。
表1树脂组合物成分表
对上述所有实施例1～5和对比例1～2中制备的半固化片和覆铜层压板进行性能测试。性能测试方法如下：
(1)玻璃化转变温度：采用DMA，升温速率为10℃/min，频率为10Hz；
(2)XY轴CTE(α1)：采用TMA，升温速率5℃/min；
(3)介电性能：采用Keysight网络分析仪，测定10GHz下的介电常数和介电损耗；
(4)吸水率：按照IPC-TM-650 2.6.2.1所规定的方法测试A态吸水率。
(5)阻燃性：UL94垂直燃烧(UL94 V)，根据ASTM(D63-77)方法测试。
表2性能表
由上述实验数据中可知，本申请实施例相比对比例各项性能均明显优异，其中，实施例1相比不添加反应性磷睛的对比例1阻燃性上明显优异，并且玻璃化转变温度Tg提升显著，吸水率和CTE值明显优异；再有实施例3相比不添加芳香族胺化合物的对比例2相比玻璃化转变温度明显上升，这是因为不加胺类化合物后整体反应均匀性差，导致交联密度达不到，严重影响了耐热性指标，同时吸水率明显提高。
应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施方式中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。
上文所列出的一系列的详细说明仅仅是针对本发明的可行性实施方式的具体说明，它们并非用以限制本发明的保护范围，凡未脱离本发明技艺精神所作的等效实施方式或变更均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种树脂组合物，其特征在于，以重量计，包括：
(a)改性马来酰亚胺预聚物：10～80重量份；
(b)环氧树脂：1～60重量份；
所述改性马来酰亚胺预聚物由二胺化合物和反应性磷腈化合物改性马来酰亚胺树脂制得，所述反应性磷腈化合物为如下结构式(1)所示：
其中，R1和R2相同且选自烯丙基；
改性马来酰亚胺预聚物由下述方法制得：将100重量份的马来酰亚胺树脂和5～60重量份的二胺化合物在60～100℃的温度下反应60min后，添加1～50重量份反应性磷腈化合物，并将温度升温至100～150℃，继续反应30min，得到改性马来酰亚胺预聚物；
所述环氧树脂选自双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、双酚E型环氧树脂、含磷环氧树脂、邻甲酚醛环氧树脂、双酚A酚醛环氧树脂、苯酚酚醛环氧树脂、甲酚酚醛环氧树脂、三苯基甲烷环氧树脂、四苯基乙烷环氧树脂、联苯型环氧树脂、萘环型环氧树脂、双环戊二烯型环氧树脂、异氰酸酯型环氧树脂、芳烷基线型酚醛环氧树脂、脂环族类环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、缩水甘油酯型环氧树脂中的一种或几种。
2.根据权利要求1所述的树脂组合物，其特征在于，采用15～50重量份的二胺化合物和5～30重量份的反应性磷腈化合物改性100重量份的马来酰亚胺树脂。
3.根据权利要求1所述的树脂组合物，其特征在于，所述环氧树脂选自以下结构中的至少一种：
4.根据权利要求1所述的树脂组合物，其特征在于，还包含1～60重量份固化剂，所述固化剂为活性酯类化合物、酚类化合物、酸酐化合物、胺类化合物、苯并噁嗪类化合物、氰酸酯类化合物、聚苯醚类化合物中至少一种。
5.根据权利要求1所述的树脂组合物，其特征在于，还包括0.01～5重量份的催化剂，所述催化剂为咪唑类催化剂、吡啶类催化剂、有机金属盐类催化剂中至少一种。
6.根据权利要求5所述的树脂组合物，其特征在于，所述催化剂为4-二甲氨基吡啶、2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑以及辛酸锌中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的树脂组合物，其特征在于，还包括填料，以树脂组合物100重量份计，填料含量为20～80重量份，填料用硅烷偶联剂进行表面处理，硅烷偶联剂选自以下结构：
8.根据权利要求1所述的树脂组合物，其特征在于，还包括硅烷偶联剂和分散剂，硅烷偶联剂为环氧硅烷偶联剂，分散剂为磷酸酯类分散剂或/和改性聚氨酯类分散剂，且硅烷偶联剂和分散剂的重量比例为(2～10):1。
9.如权利要求1～8任一项所述的树脂组合物在半固化片、层压板、绝缘薄膜、绝缘板、电路基板和电子器件中的应用。
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