CN115974804A - 一种新型芳基吡咯类化合物杀虫剂的合成工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种新型芳基吡咯类化合物杀虫剂的合成工艺，属于农药技术领域，以乙腈做溶剂，三氯氧磷做酰化剂，先与三氟乙酸升温至60℃反应合成三氟乙酰氯；三氟乙酰氯再与对氯苯甘氨酸加特定的催化剂升温反应，进行一系列酰化脱水酯化反应后，最终合成中间体噁唑酮，同时磷酸直接通入氨气反应，制取磷酸氢二铵；噁唑酮再经过水洗、脱溶后含量收率可达96％左右，且中控合成基本保持在97％以上，在室温状态下以固体形式存在。该工艺降低了成本，提高了收率，操作简便，同时反应中合成的磷酸可做副产品销售，进而提高收益，且磷酸也可以直接通入氨气反应，制取磷酸氢二铵，进而提高副产品销售价格。
Description
技术领域
本发明涉及农药技术领域，具体而言，涉及一种新型芳基吡咯类化合物杀虫剂的合成工艺。
背景技术
吡咯类化合物杀虫剂，适用范围广，可用于蔬菜、果树、观赏植物等，可广泛用于防治棉花、蔬菜、柑桔、葡萄和大豆等多种作物上的害虫和螨类，药效比灭多威、乙酰甲胺磷等常规药剂高4-16倍，也可用于防治白蚁。其杀虫机理是阻断线粒体的氧化磷酰化作用，对害虫具有胃毒和一定的触杀作用及内吸活性。
随着国家高毒农药替代政策的出台和人们环保意识的提高，作为的无公害农产品病虫防治推荐农药品种的代表，低毒高效的杀虫剂产品的应用越来越广泛，对人体及牲畜十分安全。尤其适合在出口产品、高品质产品使用。经过近两年的示范推广，全国各大城市将吡咯类杀虫剂选定为无公害蔬菜的首选农药。
原工艺是以对氯苯甘氨酸、三氯化磷和三氟乙酸为原料进行反应，乙腈做溶剂。反应中产生大量氯化氢，阻止反应向正向进行。且胶状物亚磷酸的形成，沾壁摒搅拌，对反应产生了极大的影响，造成操作困难，能耗高、反应不完全，收率低等一系列缺点。对于这种现象，需要使用三乙胺(有机碱，与无机酸生成可溶的盐类)做缚酸剂，消耗掉过量的氯化氢，增加体系的流动性，保证反应正向进行。而三乙胺的使用，也带来一系列的问题：
1.成本提高的同时，反应副产物增多，中控数据不高。
2.废水中回收处理难度大，回收率低，对环境有较大的破坏作用。
3.易燃，其蒸汽与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸，危险系数高。
4.与氧化剂能发生强烈反应。其蒸汽比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。具有腐蚀性，对设备要求高。
5.三乙胺易挥发，对现场环境影响大，设备使用及操作要求极高，且三乙胺与盐酸中和后产生大量的三乙胺盐酸盐，导致管道堵塞，操作滞后。
综上，使用三乙胺对整个生产带来极大的不便。
发明内容
本发明的实施例提供了一种新型芳基吡咯类化合物杀虫剂的合成工艺，旨在解决以上背景技术中提出的问题。
本发明实施例提供了一种新型芳基吡咯类化合物杀虫剂的合成工艺，以三氯氧磷做酰化剂、使用特定催化剂反应合成的芳基吡咯类化合物，反应方程式如下：
包括以下步骤：
以乙腈做溶剂，三氯氧磷做酰化剂，先与三氟乙酸进行升温反应合成三氟乙酰氯；
三氟乙酰氯再与对氯苯甘氨酸加入特定的催化剂进行升温反应，进行一系列酰化脱水酯化反应后，最终合成中间体噁唑酮；
噁唑酮再经过水洗、脱溶后，在室温状态下以固体形式存在。
优选地，反应形成的磷酸溶液直接通入氨气反应，制氢磷酸氢二铵，反应方程式为：
H3PO4+2NH3→(NH4)2HPO4
优选地，以乙腈做溶剂，三氯氧磷做酰化剂，先与三氟乙酸升温至60℃进行反应。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1.一种以三氯氧磷做酰化剂、使用特定催化剂反应合成的新型工艺，不再使用三乙胺做缚酸剂，降低成本，提高收率，操作简便。
2.反应中合成的磷酸，含量经过水洗浓缩后达到30-40％，纯品为类无色液体，可做副产销售，提高收益，同时磷酸也可以直接通入氨气反应，制取磷酸氢二铵，进而提高副产品销售价格。
具体实施方式
为使本发明实施方式的目的、技术方案和优点更加清楚，下面对本发明实施方式中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施方式是本发明一部分实施方式，而不是全部的实施方式。基于本发明中的实施方式，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本发明保护的范围。
因此，以下对本发明的实施方式的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施方式。基于本发明中的实施方式，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本发明保护的范围。
实施例1
以乙腈做溶剂，三氯氧磷做酰化剂，先与三氟乙酸升温至60℃反应合成三氟乙酰氯；三氟乙酰氯再与对氯苯甘氨酸加特定的催化剂升温反应，进行一系列酰化脱水酯化反应后，最终合成中间体噁唑酮，同时磷酸直接通入氨气反应，制取磷酸氢二铵；噁唑酮再经过水洗、脱溶后，最终中控合成为97.09％，在室温状态下以固体形式存在，各个组分含量如下表所示：
| 数据统计 | 甘氨酸/％ | 中间体1 | 中间体2 | 杂1/％ | 杂2/％ | 噁唑酮/％ | 杂质3/％ |
| 60-65℃保温4小时取样中控 | / | 0.31 | 0.19 | 0.15 | 1.23 | 97.09 | / |
实施例2
以乙腈做溶剂，三氯氧磷做酰化剂，先与三氟乙酸升温至60℃反应合成三氟乙酰氯；三氟乙酰氯再与对氯苯甘氨酸加特定的催化剂升温反应，进行一系列酰化脱水酯化反应后，最终合成中间体噁唑酮，同时磷酸直接通入氨气反应，制取磷酸氢二铵；噁唑酮再经过水洗、脱溶后，最终中控合成为97.81％，在室温状态下以固体形式存在，各个组分含量如下表所示：
| 数据统计 | 甘氨酸/％ | 中间体1 | 中间体2 | 杂1/％ | 杂2/％ | 噁唑酮/％ | 杂质3/％ |
| 60-65℃保温4小时取样中控 | 0.39 | 0.34 | 1.03 | / | / | 97.81 | / |
实施例3
以乙腈做溶剂，三氯氧磷做酰化剂，先与三氟乙酸升温至60℃反应合成三氟乙酰氯；三氟乙酰氯再与对氯苯甘氨酸加特定的催化剂升温反应，进行一系列酰化脱水酯化反应后，最终合成中间体噁唑酮，同时磷酸直接通入氨气反应，制取磷酸氢二铵；噁唑酮再经过水洗、脱溶后，最终中控合成为97.05％，在室温状态下以固体形式存在，各个组分含量如下表所示：
| 数据统计 | 甘氨酸/％ | 中间体1 | 中间体2 | 杂1/％ | 杂2/％ | 噁唑酮/％ | 杂质3/％ |
| 60-65℃保温4小时取样中控 | 0.22 | 0.34 | 0.47 | 0.97 | / | 97.05 | / |
综上所述：
1.本工艺中控合成基本保持在97％以上，中间体噁唑酮收率达到96％。
2.反应合成好后，噁唑酮经过水洗得到纯品，磷酸浓缩至30％-40％含量销售，蒸馏浓缩出的水直接套用下次水洗，没有三废产生，环保清洁，对环境友善；同时磷酸也可以直接通入氨气反应，制取磷酸氢二铵，进而提高副产品销售价格。
3.无赌管道现象，减少车间员工操作劳动力，现场环境有效提高。
4.三氯氧磷相较三氯化磷消耗减少，成本降低。
5.整个反应高效温和，无冲料及难控制现象，操作安全性高。
原始工艺产品含量只有85％-90％左右，收率只达到85％。原始工艺使用三乙胺后，回收处理难度大，具体表现为：废水先加碱中和至PH＝10，耗费蒸汽蒸馏，蒸馏出来的三乙胺还要加碱除水，且回收的三乙胺含量只有92％，套用之后导致产品含量收率上不去。且剩余的废水还要打去三校蒸馏出盐、出渣。这些固废又需要花费成本去处理。三乙胺的使用带来一系列的不便，导致成本较高，现场环境较差。
本工艺产品含量可达到97％，收率可达到96％，收益提高10％。不使用三乙胺不需要回收，废水经过简单的蒸馏浓缩后，磷酸含量达到30-40％，颜色呈无色透明液体，做副产销售，同时磷酸也可以直接通入氨气反应，制取磷酸氢二铵，进而提高副产品销售价格。蒸出废水循环使用，无三废产生，整个工艺环保、安全、简便。
以上仅为本发明的优选实施方式而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (3)
1.一种新型芳基吡咯类化合物杀虫剂的合成工艺，其特征在于，以三氯氧磷做酰化剂、使用特定催化剂反应合成的芳基吡咯类化合物，其化学结构式为：
如权利要求1所述的一种新型芳基吡咯类化合物杀虫剂的合成工艺，其特征在于，反应方程式为：
3CF3COOH+POCl3→3CF3COCl+H3PO4
包括以下步骤：
以乙腈做溶剂，所述三氯氧磷做酰化剂，先与三氟乙酸进行升温反应合成三氟乙酰氯；
三氟乙酰氯再与对氯苯甘氨酸加入所述特定的催化剂进行升温反应，进行一系列酰化脱水酯化反应后，最终合成中间体噁唑酮；
噁唑酮再经过水洗、脱溶后，在室温状态下以固体形式存在。
2.根据权利要求1所述的一种新型芳基吡咯类化合物杀虫剂的合成工艺，其特征在于：反应形成的磷酸溶液直接通入氨气反应，制氢磷酸氢二铵，反应方程式为：
H3PO4+2NH3→(NH4)2HPO4
3.根据权利要求1所述的一种新型芳基吡咯类化合物杀虫剂的合成工艺，其特征在于：以所述乙腈做溶剂，所述三氯氧磷做酰化剂，先与所述三氟乙酸升温至60℃进行反应。
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