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CN115814851B - 一种用于合成乙酸正龙脑酯的离子液体凝胶催化剂的制备方法及应用 - Google Patents

一种用于合成乙酸正龙脑酯的离子液体凝胶催化剂的制备方法及应用 Download PDF

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徐智策
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Hebei Chemical and Pharmaceutical College
Shijiazhuang University
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Hebei Chemical and Pharmaceutical College
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Abstract

本发明公开了一种离子液体凝胶催化剂的制备方法及在合成乙酸正龙脑酯的应用。将聚乙烯醇水溶液、多羟基酚类化合物和氢氧化钠水溶液按一定比例混合均匀；然后将混合溶液加热，加入咪唑酸性离子液体，继续加热，最后常温下静置，得到离子液体凝胶催化剂。该离子液体凝胶催化剂用于乙酸正龙脑酯的合成。具有良好的稳定性、相选择性和温敏性，用于乙酸正龙脑酯的合成，实现了高温均相，低温非均相过程。与离子液体做催化剂相比，提高了原料的转化率和产物的选择性，并且催化剂易回收。

Description

一种用于合成乙酸正龙脑酯的离子液体凝胶催化剂的制备方 法及应用
技术领域
本发明涉及化工合成技术领域，尤其涉及一种离子液体凝胶催化剂的制备方法及在合成乙酸正龙脑酯的应用。
背景技术
乙酸正龙脑酯可用作肥皂、化妆品及室内消毒杀菌剂的香味组分，在室内喷雾香料、浴用香料、爽身粉中也有应用。另外，也是多种传统中药的有效成分，具有多种药理活性，如：保胎，抗炎，抗肿瘤，止泻，镇静等。常用的合成方法是ɑ-蒎烯一步酯化反应，即ɑ-蒎烯和乙酸直接酯化反应。一步法合成过程中，研究者较早研究的催化剂主要有硫酸、磷酸、固体酸等，但存在以下缺点：
（1）催化剂不能实现和产物的有效分离；
（2）催化剂选择性差，目标产物乙酸正龙脑酯收率低，副产物较多；
（3）反应后产物分离操作复杂；
（4）设备腐蚀严重，污水产量大。
因此，开发催化能力强、选择性高、可循环使用的无污染新型催化剂，是实现ɑ-蒎烯“绿色”酯化的关键问题。
近年来，由于离子液体的独特性质，作为酯化反应的催化剂成为人们研究的热点。虽然，离子液体作为催化剂较无机、有机酸类催化剂有很多优势，但存在着离子液体和反应底物以及产物不能有效分离及其循环使用的问题。另外，在α-蒎烯酯化反应中，副反应较多，为了抑制副产物的生成，提高乙酸正龙脑酯的选择性，通常加入有机溶剂，例如，氯乙酸、正己烷等，这导致离子液体催化剂的回收过程更加复杂。如何实现离子液体催化剂的可回收性、并循环利用是需要解决的问题。具备相选择性的温敏性的离子液体凝胶可望解决这些问题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种用于合成乙酸正龙脑酯的离子液体凝胶催化剂的制备方法，该方法工艺简单，制备出凝胶状态的催化剂，实现了离子液体催化剂的有效循环利用和催化剂/产物的高效分离。
为解决上述技术问题，本发明所采取的技术方案是：一种用于合成乙酸正龙脑酯的离子液体凝胶催化剂的制备方法，制备方法有以下步骤：
a.配制聚乙烯醇水溶液；
b.配制多羟基酚类化合物的氢氧化钠溶液；
c.将步骤a和步骤b中配制好的溶液按质量比例混合均匀，并在110~120 oC下加热180~190 min；
d.将咪唑酸性离子液体加入到步骤c中的溶液，继续在110 ~120 oC下加热60 min左右；
e.常温下静置至少12h，得到离子液体凝胶催化剂。
进一步优化的技术方案为所述步骤（1）中的聚乙烯醇水溶液是在水中加入聚乙烯醇，然后在95~100 oC加热15~20 min得到，聚乙烯醇的质量分数为8%~12%。
进一步优化的技术方案为所述步骤b中的多羟基酚类化合物的氢氧化钠溶液是将多羟基酚类化合物加入到含有4%~10%的氢氧化钠的水溶液中，经超声处理60~70 min得到，多羟基酚类化合物的质量分数为8%~15%。
进一步优化的技术方案为所述多羟基酚类化合物为单宁酸、芹菜素、柚皮苷、木犀素、绿原酸、根皮苷中的任意一种。
进一步优化的技术方案为所述步骤a中的聚乙烯醇型号为1799型。
进一步优化的技术方案为所述步骤a的聚乙烯醇水溶液和步骤b中的多羟基酚类化合物的氢氧化钠溶液的质量比为2~2.4:1。
进一步优化的技术方案为所述步骤d中将咪唑酸性离子液体按质量比 1:4.5~4.6的比例加入到步骤c中的溶液中。
采用上述技术方案所产生的有益效果在于：本发明的制备方法工艺简单，制备出凝胶状态的催化剂，实现了离子液体催化剂的有效循环利用和催化剂/产物的高效分离。其得到的催化剂在较高温度下变成液态，具备溶剂和催化剂的双属性；反应结束后，冷却至室温，离子液体又可变为胶体，实现与产物溶液的固液分离，产物作为流动相可流出进入后处理环节。
本发明所要解决的技术问题是提供一种用于合成乙酸正龙脑酯的离子液体凝胶催化剂的应用；
为解决上述技术问题，本发明所采取的技术方案是：
一种乙酸正龙脑酯的合成中离子液体凝胶催化剂的应用包括以下步骤：
A.将离子液体凝胶催化剂加入到三口瓶中；
B.三口瓶升温加热后，加入乙酸和ɑ–蒎烯，然后加入环己烷进行反应；
C.反应完成后，将溶液降温，离子液体凝胶催化剂成凝胶态，将溶液倒出进行后续处理，离子液体凝胶催化剂加热处理后，冷却至室温后循环至步骤B再继续催化使用；
其中，所述离子液体凝胶催化剂为上述用于合成乙酸正龙脑酯的离子液体凝胶催化剂制备方法得到的离子液体凝胶催化剂。
进一步优化的技术方案为所述步骤B中加热温度为90 oC，反应时间为6 h；乙酸和ɑ-蒎烯的摩尔比为1:1；加入的环己烷的体积是乙酸体积的18%；离子液体凝胶催化剂中离子液体的含量是ɑ-蒎烯的质量的9%~10%。
进一步优化的技术方案为所述步骤C中离子液体凝胶催化剂加热处理的加热温度为110 oC，反应时间为40~50 min。
采用上述技术方案所产生的有益效果在于：
（1）本发明中制备的离子液体凝胶催化剂不仅保留了离子液体的催化性能，还利用了凝胶的温敏性和相变性，使得离子液体凝胶可在较高温度下变成溶液，具备溶剂和催化剂双重属性；低温时，离子液体凝胶又可变为胶体，实现了与反应体系的固液分离和催化剂的循环使用。
（2）离子液体凝胶催化剂用于乙酸正龙脑酯的合成中，解决了其合成过程中的污染问题及催化剂回收问题，简化了工艺流程，实现了绿色催化过程。
（3）与离子液体催化剂相比，离子液体凝胶催化剂用于乙酸正龙脑酯的合成中，提高了原料的转化率和产物的选择性。
附图说明
图1是本发明实施例1的离子液体凝胶催化剂合成流程图；
图2是本发明原料ɑ–蒎烯的转化率和产物乙酸正龙脑酯的选择性；
图3是本发明离子液体凝胶催化剂和离子液体催化剂应用的转化率和选择性对比数据。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例中所使用的检测方法：产物分析采用手动进样，使用Thermo Scientific公司生产的型号为ISO的气相色谱-质谱联用仪进行测试。
实施例1：
将200 mg聚乙烯醇加入到2 g水中，搅拌升温至95 oC保持15min，得到质量分数为10%的聚乙烯水溶液；将6 mg氢氧化钠加入到0.1 g的水中，溶解后加入10 mg单宁酸，超声处理60min，得到均相的水溶液。将上述两种水溶液按照质量比2:1混合均匀，并在110~120oC下加热180 min左右。然后将咪唑酸性离子液体按质量比 1:4.5的比例加入到步骤c中的溶液中，继续加热60 min左右，常温下静置12 h以上，得到离子液体凝胶催化剂。见图1合成流程图。
实施例2
将160 mg聚乙烯醇加入到2 g水中，搅拌升温至97 oC保持20min，得到质量分数为8%的聚乙烯水溶液；将4 mg氢氧化钠加入到0.1 g的水中，溶解后加入13 mg的芹菜素，超声处理70 min，得到均相的水溶液。将上述两种水溶液按照质量比2.4:1混合均匀，并在110~120 oC下加热190 min左右。然后将咪唑酸性离子液体按质量比 1:4.6的比例加入到步骤c中的溶液中，继续加热60 min左右，常温下静置12 h以上，得到离子液体凝胶催化剂。
实施例3
将240 mg聚乙烯醇加入到2 g水中，搅拌升温至95 oC保持17min，得到质量分数为12%的聚乙烯水溶液；将10mg氢氧化钠加入到0.1 g的水中，溶解后加入11 mg的柚皮苷，超声处理65 min，得到均相的水溶液。将上述两种水溶液按照质量比2.2:1混合均匀，并在110~120 oC下加热182 min左右。然后将咪唑酸性离子液体按质量比 1:4.5的比例加入到步骤c中的溶液中，继续加热60 min左右，常温下静置12 h以上，得到离子液体凝胶催化剂。
实施例4
将200 mg聚乙烯醇加入到2 g水中，搅拌升温至95 oC保持18min，得到质量分数为10%的聚乙烯水溶液；将8 mg氢氧化钠加入到0.1 g的水中，溶解后加入11 mg的木犀素，超声处理68 min，得到均相的水溶液。将上述两种水溶液按照质量比2.1:1混合均匀，并在110~120 oC下加热185min左右。然后按质量比4.6: 1的比例加入咪唑酸性离子液体，继续加热60 min左右，常温下静置12 h以上，得到离子液体凝胶催化剂。
实施例5
将220 mg聚乙烯醇加入到2 g水中，搅拌升温至100oC保持15min，得到质量分数为11%的聚乙烯水溶液；将6 mg氢氧化钠加入到0.1 g的水中，溶解后加入10 mg的绿原酸，超声处理63 min，得到均相的水溶液。将上述两种水溶液按照质量比2:1混合均匀，并在110~120 oC下加热190 min左右。然后将咪唑酸性离子液体按质量比 1:4.6的比例加入到步骤c中的溶液中，继续加热60 min左右，常温下静置12 h以上，得到离子液体凝胶催化剂。
实施例6
将200 mg聚乙烯醇加入到2 g水中，搅拌升温至96oC保持20min，得到质量分数为10%的聚乙烯水溶液；将5 mg氢氧化钠加入到0.1 g的水中，溶解后加入10 mg的根皮苷，超声处理70 min，得到均相的水溶液。将上述两种水溶液按照质量比2:1混合均匀，并在110~120 oC下加热187 min左右。然后将咪唑酸性离子液体按质量比 1:4.5~4.6的比例加入到步骤c中的溶液中，继续加热60 min左右，常温下静置12 h以上，得到离子液体凝胶催化剂。
实施例7
实施例7中使用的反应器为100 ml三口瓶，加有分馏柱和冷凝管。具体的操作条件描述于以下的应用例中。
（1）将离子液体凝胶催化剂（离子液体的含量是ɑ-蒎烯质量的9%~10%）加入到三口瓶中，在90oC加热8 min，乙酸和ɑ-蒎烯按摩尔比1: 1加入到三口瓶中，加入乙酸体积18%的环己烷，在90oC反应6 h。反应结束后，用气相色谱-质谱联用仪测得ɑ-蒎烯的剩余量和产物乙酸正龙脑酯的产量，计算得到ɑ-蒎烯的转化率和乙酸正龙脑酯的选择性。
（2）反应完成后，将溶液降温，催化剂成凝胶态。将溶液倒出进行后处理，催化剂需在110 oC下加热40~50 min，冷却至室温后再次加入反应原料乙酸和ɑ-蒎烯，继续重复使用。催化剂重复使用3次的活性对比参见图2。
图2可以看出，催化剂重复使用3次后，ɑ-蒎烯的转化率和乙酸正龙脑酯的选择性下降不大。说明离子液体凝胶催化剂具有可重复使用性能。重复使用3次后，原料ɑ-蒎烯转化率仍达到69%以上，乙酸正龙脑酯的选择性在8%以上。本发明提供的离子液体凝胶催化剂，具有良好的稳定性、相选择性和温敏性，用于乙酸正龙脑酯的合成，实现了高温均相，低温非均相过程。与离子液体做催化剂相比，提高了原料的转化率和产物的选择性，并且催化剂易回收。
同等条件下采用离子液体催化剂进行反应，用气相色谱-质谱联用仪测得ɑ-蒎烯的剩余量和产物乙酸正龙脑酯的产量，计算得到ɑ-蒎烯的转化率和乙酸正龙脑酯的选择性。两种催化剂应用的转化率和选择性对比数据见图3，由图3可以看出，本发明提供的离子液体凝胶催化剂与离子液体做催化剂相比，提高了原料的转化率和产物的选择性。
本发明中，术语的定义如下：

Claims (9)

1.一种用于合成乙酸正龙脑酯的离子液体凝胶催化剂的制备方法，其特征在于：制备方法有以下步骤：
a.配制聚乙烯醇水溶液；
b.配制多羟基酚类化合物的氢氧化钠溶液；所述多羟基酚类化合物为单宁酸、芹菜素、柚皮苷、木犀素、绿原酸、根皮苷中的任意一种；
c.将步骤a和步骤b中配制好的溶液按质量比例混合均匀，并在110~120 ℃下加热180~190 min；
d.将咪唑酸性离子液体加入到步骤c中的溶液，继续在110 ~120 ℃下加热60 min左右；
e.常温下静置至少12h，得到离子液体凝胶催化剂。
2.根据权利要求1所述的一种用于合成乙酸正龙脑酯的离子液体凝胶催化剂的制备方法，其特征在于：所述步骤a中的聚乙烯醇水溶液是在水中加入聚乙烯醇，然后在95~100℃加热15~20 min得到，聚乙烯醇的质量分数为8%~12%。
3.根据权利要求1所述的一种用于合成乙酸正龙脑酯的离子液体凝胶催化剂的制备方法，其特征在于：所述步骤b中的多羟基酚类化合物的氢氧化钠溶液是将多羟基酚类化合物加入到含有4%~10%的氢氧化钠的水溶液中，经超声处理60~70 min得到，多羟基酚类化合物的质量分数为8%~15%。
4.根据权利要求1所述的一种用于合成乙酸正龙脑酯的离子液体凝胶催化剂的制备方法，其特征在于：所述步骤a中的聚乙烯醇型号为1799型。
5.根据权利要求1所述的一种用于合成乙酸正龙脑酯的离子液体凝胶催化剂的制备方法，其特征在于：所述步骤a中聚乙烯醇水溶液和步骤b中的多羟基酚类化合物的氢氧化钠溶液的质量比为2~2.4:1。
6.根据权利要求1所述的一种用于合成乙酸正龙脑酯的离子液体凝胶催化剂的制备方法，其特征在于：所述步骤d中将咪唑酸性离子液体按质量比1: 4.5~4.6的比例加入到步骤c中的溶液中。
7.一种用于合成乙酸正龙脑酯的离子液体凝胶催化剂的应用，其特征在于：
乙酸正龙脑酯的合成中离子液体凝胶催化剂的应用包括以下步骤：
A.将离子液体凝胶催化剂加入到三口瓶中；
B.三口瓶升温加热后，加入乙酸和ɑ–蒎烯，然后加入环己烷进行反应；
C.反应完成后，将溶液降温，离子液体凝胶催化剂成凝胶态，将溶液倒出进行后续处理，离子液体凝胶催化剂加热处理后，冷却至室温后循环至步骤B再继续催化使用；
其中，所述离子液体凝胶催化剂为权利要求1~6任意一项中所述的一种用于合成乙酸正龙脑酯的离子液体凝胶催化剂制备方法得到的离子液体凝胶催化剂。
8.根据权利要求7所述的一种用于合成乙酸正龙脑酯的离子液体凝胶催化剂的应用，其特征在于：所述步骤B中加热温度为90℃，反应时间为6 h；乙酸和ɑ-蒎烯的摩尔比为1:1；加入的环己烷的体积是乙酸体积的18%；离子液体凝胶催化剂中离子液体的含量是ɑ-蒎烯的质量的9%~10%。
9.根据权利要求7所述的一种用于合成乙酸正龙脑酯的离子液体凝胶催化剂的应用，其特征在于：所述步骤C中离子液体凝胶催化剂加热处理的加热温度为110℃，反应时间为40~50 min。
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Application publication date: 20230321

Assignee: Hengshui Dongming Chemical Co.,Ltd.

Assignor: HEBEI CHEMICAL & PHARMACEUTICAL College

Contract record no.: X2024980008827

Denomination of invention: Preparation and application of ionic liquid gel catalyst for synthesis of bornyl acetate

Granted publication date: 20240319

License type: Common License

Record date: 20240703

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