CN115057828A - 一种苯并噁唑酮的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苯并噁唑酮的合成方法。该方法是以邻氨基苯酚为原料，在碱溶液中通入COS反应生成苯并噁唑酮。该方法也可以利用2,6‑二氯苯并噁唑生产过程中的废气COS生产苯并噁唑酮，不仅可以解决废气处理问题，提高了原子利用率，而且降低了生产成本，后处理简单，具有较好的工业应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种苯并噁唑酮的合成方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
苯并噁唑酮的化学性质比较活泼，其分子结构式中3位上氢原子能与甲醛进行羟甲基化反应、苯环6位上的氢容易被氯取代、在强碱介质中容易开环生成2-羟基苯氨基酸等。这些性质使苯并噁唑酮在农药、医药及其它领域有着重要的用途。在传统工艺中主要由邻氨基苯酚与尿素经关环反应合成，目前报道以下几种合成方法。
专利公开号为CN105669477A的文件公开了一种用邻氨基苯酚与尿素在48%H2SO4水溶液中高温关环合成苯并噁唑酮的方法，该方法可以将副产氨气直接吸收，但高温与强酸介质对设备腐蚀严重，且三废多，后处理复杂，不利于环保。
“N-取代苯并噁唑啉酮及N-取代苯并噁嗪啉酮类化合物的合成和生物活性”，袁莉萍等，现代农药，第8卷第1期，第15-19页，2009年2月报道了一种使用邻氨基苯酚和固体光气制备苯并噁唑酮的方法，虽然该方法具有操作简单、产率较高等优点，但是使用了毒性较大的固体光气，且副产腐蚀性气体对设备腐蚀严重，不利于工业化生产。
专利公开号为CN108794421A的文件公开了一种用邻氨基苯酚与尿素在DMF中高温关环合成苯并噁唑酮的方法，但后处理方式为柱层析，收率较低，操作复杂，且使用了大量的有机溶剂，产生了大量有机废液，不利于工业化生产。
“苯并噁唑酮合成方法综述”，罗贞礼等，湖南化工，第3期，第14-17页，1994年4月报道了一种用邻氨基苯酚与尿素无溶剂体系合成苯并噁唑酮的方法，该方法虽然减少了有机溶剂的使用，但反应温度高，反应时间长，过程产生大量NH3，产品颜色深，后处理需脱色处理，三废量大，收率仅82%。
“The Peroxide Induced Reaction of Amines with Carbonyl Sulfide”，Baiocchi F等，Journal of Organic Chemistry，第21卷第12期，第1546-1547页，1956年8月报道了一种用邻氨基苯酚与COS在甲醇中25℃反应96h生成苯并噁唑酮，收率89%，该方法需使用过氧化物作为氧化剂促进反应，过氧化物在实际生产中存在安全隐患，需要额外的设备与仪表等来解决相应的安全隐患，且副产硫单质与产品难分离，后处理复杂，反应时间长，不利于工业化生产。
2,6-二氯苯并噁唑是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于农药、医药、染料等有机产品的合成，如合成伏杀磷、精噁唑禾草灵、噁唑酰草胺等。传统2,6-二氯苯并噁唑生产工艺，是以邻氨基苯酚和尿素为原料经关环、一氯化、碱解、巯基化、二氯化合成，具体流程如下：
其中，在二氯化过程中会产生大量COS废气，工业生产中COS容易引起催化剂中毒失活，对工业生产设备也有腐蚀作用，COS化学性质稳定，很难用常规方法处理，环保压力大。目前COS脱除技术主要有还原法、水解法、吸收法、吸附法、光解法及氧化法等。近年来研究较多的是水解法，在水解催化剂的作用下将COS转化为CO2及H2S后，再用其它方案吸收，但该方法需要研制出性能优良的水解催化剂，现有技术COS的处理浓度均较低，处理成本高，不利于工业化生产。
专利公开号为JP2002224572A的文件公开了一种COS催化剂及水解COS的方法，该催化剂将Na2CO3或K2CO3负载在γ-Al2O3上，COS水解反应温度为200℃。
专利公开号为CN1069673A的文件公开了一种常温有机硫水解催化剂的方法，它是在球形γ-Al2O3上负载2~5%K2CO3，该催化剂虽然反应温度低，但物料COS的含量和空速都较低，分别为1~5mg/m3和2000hr-1。
专利公开号为CN1403197A的文件公开了一种以稀土氢氧化物和稀土硫化物作为COS水解催化剂的方法，该催化剂的使用温度在50~200℃，但温度低于100℃时活性较低，且COS处理浓度小于300ppm，成本较高。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明提供一种苯并噁唑酮的合成方法，该方法既可以合成苯并噁唑酮，还可以有效解决传统2,6-二氯苯并噁唑生产工艺中二氯化过程COS废气的难处理问题，该方法可以利用2,6-二氯苯并噁唑二氯化过程中产生的COS废气代替尿素，与邻氨基苯酚关环反应生产苯并噁唑酮，实现了碳原子循环，提高了原子利用率，生产成本低，三废量少，副产单一，后处理简单，具有较好的工业应用价值。
为了实现上述技术目的，本发明提供一种苯并噁唑酮的合成方法，在一定反应温度和反应压力下，将COS通入邻氨基苯酚和碱性水溶液的反应釜中，反应生成苯并噁唑酮，反应结束后，降温，N2除去残留的的COS，过滤、水洗、干燥后得苯并噁唑酮，具体反应式如下：
作为优选，反应的碱为KOH或NaOH中的一种。
作为优选，水溶液用量为邻氨基苯酚质量的3~5倍。
作为优选，邻氨基苯酚、COS与碱的摩尔比为1:1~1.2:2~2.4。
作为优选，反应温度为50~80℃。
作为优选，反应压力为0.01～0.03Mpa。
与现有技术相比本发明具有以下优点：
本专利可以利用2,6-二氯苯并噁唑二氯化过程的COS废气代替原料尿素，与邻氨基苯酚关环反应生产苯并噁唑酮，实现了碳原子循环，提高了原子利用率，减少了废气的后处理，副产单一，后处理简单，三废量少，生产成本低。
具体实施方式
以下结合具体优选的实施例对本发明作进一步描述，但并不因此而限制本发明的保护范围。
实施例1
取180.0g水及44.0gNaOH于高压釜中溶解后，加入60.0g邻氨基苯酚混匀，密闭高压釜并用N2置换空气，升温至70℃后，持续通入COS，并保持过程压力为0.02Mpa，通入33.4gCOS后继续反应2h，反应液降温至25℃后，用N2除去残留的COS，过滤水洗干燥后得苯并噁唑酮70.7g，检测分析含量98.2%，收率93.5%。
实施例2
取240.0g水及67.9gKOH于高压釜中溶解后，加入60.0g邻氨基苯酚混匀，密闭高压釜并用N2置换空气，升温至50℃后，持续通入COS，并保持过程压力为0.03Mpa，通入36.8gCOS后继续反应2h，反应液降温至25℃后，用N2除去残留的COS，过滤水洗干燥后得苯并噁唑酮70.2g，检测分析含量98.6%，收率93.2%。
实施例3
取300.0g水及61.7gKOH于高压釜中溶解后，加入60.0g邻氨基苯酚混匀，密闭高压釜并用N2置换空气，升温至80℃后，持续通入COS，并保持过程压力为0.03Mpa，通入40.1gCOS后继续反应2h，反应液降温至25℃后，用N2除去残留的COS，过滤水洗干燥后得苯并噁唑酮69.3g，检测分析含量98.4%，收率91.8%。
实施例4
取180.0g水及46.2gNaOH于高压釜中溶解后，加入60.0g邻氨基苯酚混匀，密闭高压釜并用N2置换空气，升温至50℃后，持续通入COS，并保持过程压力为0.02Mpa，通入36.8gCOS后继续反应2h，反应液降温至25℃后，用N2除去残留的COS，过滤水洗干燥后得苯并噁唑酮70.3g，检测分析含量98.9%，收率93.6%。
实施例5
取240.0g水及52.8gNaOH于高压釜中溶解后，加入60.0g邻氨基苯酚混匀，密闭高压釜并用N2置换空气，升温至80℃后，持续通入COS，并保持过程压力为0.01Mpa，通入36.8gCOS后继续反应2h，反应液降温至25℃后，用N2除去残留的COS，过滤水洗干燥后得苯并噁唑酮69.7g，检测分析含量98.5%，收率92.4%。
实施例6
取240.0g水及64.8gKOH于高压釜中溶解后，加入60.0g邻氨基苯酚混匀，密闭高压釜并用N2置换空气，升温至60℃后，持续通入COS，并保持过程压力为0.02Mpa，通入33.4gCOS后继续反应2h，反应液降温至25℃后，用N2除去残留的COS，过滤水洗干燥后得苯并噁唑酮70.4g，检测分析含量98.3%，收率93.2%。
实施例7
取300.0g水及50.6gNaOH于高压釜中溶解后，加入60.0g邻氨基苯酚混匀，密闭高压釜并用N2置换空气，升温至60℃后，持续通入2-巯基-6-氯苯并噁唑氯化过程中产生的COS废气（该COS废气经简单处理，理论值约36.8g），并保持过程压力为0.01Mpa，COS通入完毕后继续反应2h，反应液降温至25℃后，用N2除去残留的COS，过滤水洗干燥后得苯并噁唑酮69.2g，检测分析含量98.8%，收率92.0%。
实施例8
取240.0g水及67.9gKOH于高压釜中溶解后，加入60.0g邻氨基苯酚混匀，密闭高压釜并用N2置换空气，升温至70℃后，持续通入2-巯基-6-氯苯并噁唑氯化过程中产生的COS废气（该COS废气经简单处理，理论值约36.8g），并保持过程压力为0.01Mpa，COS通入完毕后继续反应2h，反应液降温至25℃后，用N2除去残留的COS，过滤水洗干燥后得苯并噁唑酮69.5g，检测分析含量98.4%，收率92.1%。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，本发明的保护范围并不仅局限于上述实施例。凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。应该指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下的改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (6)
1.一种苯并噁唑酮的合成方法，其特征在于，在一定反应温度和反应压力下，将COS通入邻氨基苯酚和碱性水溶液的反应釜中，反应生成苯并噁唑酮，反应结束后，降温，N2除去残留的COS，过滤、水洗、干燥后得苯并噁唑酮，具体反应式如下：
2.根据权利要求1所述一种苯并噁唑酮的合成方法，其特征在于，所述的碱为KOH或NaOH中的一种。
3.根据权利要求1所述一种苯并噁唑酮的合成方法，其特征在于，所述的水溶液用量为邻氨基苯酚质量的3~5倍。
4.根据权利要求1所述一种苯并噁唑酮的合成方法，其特征在于，所述的邻氨基苯酚、COS与碱的摩尔比为1:1~1.2:2~2.4。
5.根据权利要求1所述一种苯并噁唑酮的合成方法，其特征在于，所述的反应温度为50~80℃。
6.根据权利要求1所述一种苯并噁唑酮的合成方法，其特征在于，所述的反应压力为0.01～0.03Mpa。
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4150027A (en) * | 1977-03-28 | 1979-04-17 | Monsanto Company | Process for preparing 2-hydroxybenzothiazole compounds |
| CN101293876A (zh) * | 2008-06-16 | 2008-10-29 | 山西医科大学 | 苯并噁唑酮类衍生物及其制备方法 |
-
2022
- 2022-08-15 CN CN202210972413.0A patent/CN115057828A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4150027A (en) * | 1977-03-28 | 1979-04-17 | Monsanto Company | Process for preparing 2-hydroxybenzothiazole compounds |
| CN101293876A (zh) * | 2008-06-16 | 2008-10-29 | 山西医科大学 | 苯并噁唑酮类衍生物及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| BOHAO ZHOU ET AL.: "Efficient Synthesis of Benzothiazolone Derivatives by a Domino Reaction of Disulfide and COS under Mild Conditions", 《HETEROCYCLIC SYNTHESIS》 * |
| FRED BAIOCCHI ET AL.: "The Peroxide Induced Reaction of Amines with Carbonyl Sulfide", 《JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》 * |
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