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CN114846406B - 正型感光性树脂组合物 - Google Patents

正型感光性树脂组合物

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CN114846406B
CN114846406B CN202080089486.4A CN202080089486A CN114846406B CN 114846406 B CN114846406 B CN 114846406B CN 202080089486 A CN202080089486 A CN 202080089486A CN 114846406 B CN114846406 B CN 114846406B
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CN
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chemical formula
resin composition
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photosensitive resin
positive photosensitive
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吕太勋
李基善
金奉熙
金东明
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Dongjin Semichem Co Ltd
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Dongjin Semichem Co Ltd
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Abstract

公开一种正型感光性树脂组合物以及利用所述树脂组合物的制造方法。正型感光性树脂组合物，包含：聚合物树脂，包含i)具有以化学式1表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体5至95重量％、ii)具有以化学式2表示的结构单元的聚酰亚胺5至95重量％以及iii)具有以化学式3表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体0至20重量％；醌二叠氮化合物，相对于所述聚合物树脂100重量份包含5至50重量份；以及，溶剂，相对于所述聚合物树脂100重量份包含100至2,000重量份。

Description

正型感光性树脂组合物
技术领域
本发明涉及一种正型感光性树脂组合物，尤其涉及一种在显示装置中使用的正型感光性树脂组合物。
背景技术
在最近的市场中，有机发光二极管(Organic Light Emitting Diodes，OLED)尤其是有源矩阵有机发光二极管(AMOLED，Active matrix OLED)显示装置因为多种原因而备受人们的青睐。
通常来讲，有机发光二极管(OLED)元件包括有机绝缘膜，而且在形成所述有机绝缘膜时通常会使用聚酰亚胺感光性树脂组合物。在传统的聚酰亚胺感光性树脂组合物中使用的聚酰亚胺前驱体中，适用了利用烷基取代聚酰胺酸酯的技术，但是利用烷基取代的聚酰胺酸酯具有溶解度调节困难且灵敏度较低的问题，因此急需一种与其相关的解决方案。
发明内容
技术课题
因此，本发明的目的在于提供一种溶解度调节容易且灵敏度得到显著改善的正型感光性树脂组合物。
解决技术课题的方法
为了达成如上所述的目的，本发明提供一种正型感光性树脂组合物，包含：聚合物树脂，包含i)具有以下述化学式1表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体5至95重量％、ii)具有以下述化学式2表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体5至95重量％以及iii)具有以下述化学式3表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体0至20重量％；醌二叠氮化合物，相对于所述聚合物树脂100重量份包含5至50重量份；以及，溶剂，相对于所述聚合物树脂100重量份包含100至2,000重量份。
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
在所述化学式1至化学式3中，R1以及R2各自独立地为碳数量为5至30的有机基团，所述有机基团中的氢可以被羟基(OH)、甲基或氟取代，亚甲基可以被氧或氮取代，R3可以是衍生自环氧基的取代基。
此外，本发明提供一种显示元件，在基板上包括驱动电路、平坦化层、第一电极、绝缘层、发光层以及第二电极，所述平坦化层以及绝缘层中的至少某一个是利用所述正型感光性树脂组合物形成。
适用本发明的正型感光性树脂组合物的溶解度调节容易且在形成如有机发光二极管(OLED)等显示元件的图案时可以提升其灵敏度、耐化学性以及粘合力等，还可以抑制残渣(scum)以及裂纹(crack)的产生。
附图说明
图1是对适用本发明之实施例的在形成有图案的氧化铟锡(ITO，Indium Tinoxide)基板上形成图案(Pattern)膜并沉积形成电致发光照明(EL，ElectroluminescentLighting)的状态进行图示的示意图。
具体实施方式
接下来，将对本发明进行更为详细的说明。
在本说明书中，“*”代表与相同或不同的院子或化学式连接的部分。
适用本发明的正型感光性树脂组合物包含聚合物树脂、醌二叠氮化合物以及溶剂。
在本发明中使用的聚合物树脂可以起到通过聚合而形成聚酰亚胺膜的作用，可以包含具有以下述化学式1表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体5至95重量％，具体来讲，可以是10至90重量％、具有以下述化学式2表示的结构单元的聚酰亚胺5至95重量％，具体来讲，可以是50至90重量％、以及具有以下述化学式3表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体0至20重量％，具体来讲，可以是0至15重量％。
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
在所述化学式1至化学式3中，R1以及R2各自独立地为碳数量为5至30的有机基团，具体来讲，可以是碳数量为5至20的有机基团。所述有机基团中的氢可以被羟基(OH)、甲基或氟取代，而亚甲基可以被氧或氮取代。所述R3为衍生自环氧基的取代基，具体来讲，可以是以下述化学式4表示的取代基。
[化学式4]
在所述化学式4中，R4为碳数量为1至12的直链状、支链状或环状烷基，所述烷基的氢可以被1至3个氟、羟基取代，亚甲基可以被烯基、氧、氮、酯基(COO)或羧基(C＝O)取代。
作为以所述化学式4表示的取代基，R3具体来讲衍生自从由环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯(Epoxycyclohexylmethyl methaacrylate，ECMMA)、1,2-环氧-4-乙烯基环己烷(1,2-Epoxy-4-vinylcyclohexane)、3,4-(环氧环己烷)甲基-3',4'-环氧环己基羧酸酯(3,4-(Epoxycyclohexane)methyl-3',4'-epoxycyclohexylcarboxylate)以及3,4-环氧环己基甲基3,4-环氧环己烷羧酸酯改性的ε-己内酯(3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3',4'-epoxycyclohexanecarboxylate modified epsilon-caprolactone)构成的组中选择的化合物为宜。尤其是，在如所述1,2-环氧-4-乙烯基环己烷(1,2-Epoxy-4-vinylcyclohexane)等作为环己烷末端取代基具有烷基、炔基的情况下，与羧酸酯(carboxylate)相比其热稳定性优秀，因此可以作为有机发光二极管(OLED)用绝缘膜使用，但是并不限定于此。
所述聚合物树脂是通过对芳香族二酐以及二胺的结构成分进行聚合的方式制造，例如，芳香族二酐以及二胺的结构成分以1:0.6至1:1.4的摩尔比进行聚合。当超出所述芳香族二酐以及二胺的结构成分的摩尔比时，可能会因为树脂的分子量降到3,000以下而导致机械以及热特性的减弱。
作为所述芳香族二酐的结构成分，例如可以选择以下述化学式R1-1至R1-7表示的化合物中的1种以上，此时，在所述聚合物树脂中的R1的结构为衍生自下述芳香族二酐的结构。
[化学式R1-1]
[化学式R1-2]
[化学式R1-3]
[化学式R1-4]
[化学式R1-5]
[化学式R1-6]
[化学式R1-7]
作为所述二胺的结构成分，例如可以选择以下述化学式R2-1至R2-10表示的化合物中的1种以上，较佳地可以使用芳香族二胺。在所述聚合物树脂中的R2的结构为衍生自下述二胺的结构。
[化学式R2-1]
[化学式R2-2]
[化学式R2-3]
[化学式R2-4]
[化学式R2-5]
[化学式R2-6]
[化学式R2-7]
[化学式R2-8]
[化学式R2-9]
[化学式R2-10]
在具有以所述化学式1表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体中，以所述化学式1表示的结构单元的含量并不受到特殊的限定，只要可以提升组合物的显影速度即可，例如，相对于所有重复单元的数量为0.1至100摩尔％，具体来讲，可以是5至100摩尔％。
在具有以所述化学式1表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体中，通过作为R3使用衍生自环氧基的取代基，可以制造出羟基(OH)被取代到聚酰胺酸酯的R3中的物质。在将包含所述被羟基(OH)取代的聚酰胺酸酯结构的具有以化学式1表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体作为感光性树脂组合物使用的情况下，与传统的没有羟基的感光性树脂组合物相比可以提升其灵敏度。作为一实例，在将正型感光性树脂组合物涂布到有机发光耳机挂(OLED)基板上并通过软烘挥发溶剂之后照射光线时，醌二叠氮物质将从疏水性转换成亲水性，此时在以所述化学式1表示的结构单元中包含羟基(OH)的情况下，可以进一步提升显影速度并借此提升灵敏度。
具有以所述化学式1表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体的重量平均分子量(Mw)为3,000至20,000，具体来讲，可以是3,500至10,000。在所述聚酰亚胺前驱体的分子量过低的情况下，可能会导致树脂组合物固化之后的机械以及热特性不符合有机发光二极管(OLED)的问题，而在分子量过高的情况下，可能会因为累计光照的需求量过高，即灵敏度过低而导致有机发光二极管(OLED)的生产成本变高的问题。
具有以所述化学式2表示的结构单元的聚酰亚胺，可以对灵敏度进行控制。在化学式2的结构中，当R2被羟基取代时可以控制灵敏度提升，而在被氟取代时可以控制灵敏度降低。在以所述化学式2表示的结构单元中，R1以及R2与上述的内容相同。
具有以所述化学式2表示的结构单元的聚酰亚胺的重量平均分子量(Mw)为4,000至20,000，具体来讲，可以是3,500至10,000。在所述聚酰亚胺的分子量过低的情况下，可能会导致树脂组合物固化之后的机械以及热特性不符合有机发光二极管(OLED)的问题，而在分子量过高的情况下，可能会因为累计光照的需求量过高，即灵敏度过低而导致有机发光二极管(OLED)的生产成本变高的问题。
具有以所述化学式3表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体，是包含羧基的聚酰胺酸结构，与具有以所述化学式1表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体相同，在包含羟基(OH)的情况下，可以进一步提升显影速度并借此提升灵敏度。但是，当在所述树脂聚合物组合物中使用20重量％以上的以化学式3表示的结构单元时，可能会因为曝光部与非曝光部的显影差异即对照比较小而导致丧失感光剂功能的问题。在以所述化学式3表示的结构单元中，R1以及R2与上述的内容相同。
具有以所述化学式3表示的结构单元的聚酰亚胺的重量平均分子量(Mw)为3,000至20,000，具体来讲，可以是3,500至10,000。在所述聚酰亚胺前驱体的分子量过低的情况下，可能会导致树脂组合物固化之后的机械以及热特性不符合有机发光二极管(OLED)的问题，而在分子量过高的情况下，可能会因为累计光照的需求量过高，即灵敏度过低而导致有机发光二极管(OLED)的生产成本变高的问题。
在所有聚合物中，具有以所述化学式1表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体的含量为5至95重量％，具体来讲，可以是10至90重量％，具有以下述化学式2表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体的含量为5至95重量％，具体来讲，可以是50至90重量％，具有以下述化学式3表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体的含量为0至20重量％，具体来讲，可以是0至15重量％。
所述聚合物树脂作为主成分包含具有以化学式1表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体以及具有以化学式2表示的结构单元的聚酰亚胺，在所有聚合物树脂中，当具有以所述化学式1表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体或具有以化学式2表示的结构单元的聚酰亚胺的含量不足5重量％的情况下，可能会导致在光刻胶中轻易地发生残渣(scum)以及裂纹(crack)或如耐化学性下降等光刻胶的涂层特性下降的问题，而在超过95重量％的情况下，可能会导致灵敏度增加以及发生裂纹的问题。
所述聚合物树脂可以作为主成分包含具有以化学式2表示的结构单元的聚酰亚胺，例如，在所有聚合物树脂中，可以包含化学式2的结构50至95重量％，具体来讲，可以包含60至95重量％，从而呈现出如耐化学性等涂层特性或如防裂纹等效果。
所述醌二叠氮化合物是一种在照射光线前后从疏水性光反应成亲水性的感光性物质，是用于形成感光性树脂组合物的必要化合物。尤其是，可以有效地用于控制灵敏度。所述醌二叠氮化合物可以通过酚类化合物与萘醌二叠氮磺酸卤素化合物的反应获得，所述酚类化合物包含以下述化学式4-1至化学式4-3表示的化合物。
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
在所述化学式4-1至化学式4-3中，R31至R36各自独立地为氢、卤素、羟基、碳数量为1至4的烷基或碳数量为1至4的烯基，R37以及R38各自独立地为氢、卤素或碳数量为1至4的烷基，R39为氢或碳数量为1至4的烷基。
相对于聚合物树脂100重量份，所述醌二叠氮化合物的含量为5至30重量份，具体来讲，可以是10至40重量份。在所述醌二叠氮化合物的含量过低时，可能会导致灵敏度过度上升的问题，而在含量过高时，可能会导致容易发生残渣(scum)以及裂纹(crack)或如耐化学性下降等光刻胶的涂布特性下降的问题。
所述溶剂会在聚合物树脂以及醌二叠氮化合物的粘度过高的情况下涂布到基板上时对斑纹以及涂布厚度的分散造成影响。为了减少如上所述的斑纹以及涂布厚度的分散，需要通过向所述聚合物树脂以及醌二叠氮化合物混合溶剂而维持适当的粘度。所述溶剂的沸点为230℃以下为宜，而且对所述聚合物树脂以及醌二叠氮化合物的溶解度应优秀。作为所述溶剂，尤其是可以使用如γ-丁内酯(GBL)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)、丙二醇甲醚(PGME)、乳酸乙酯(EL)、甲基-3-甲氧基丙酸丙酯(MMP)以及它们的混合物等。例如，可以以γ-丁内酯(GBL):甲基-3-甲氧基丙酸丙酯(MMP):丙二醇甲醚(PGME)＝24:20:56的摩尔比例混合使用。
相对于聚合物树脂100重量份，所述溶剂的含量为100至2,000重量份，具体来讲，可以是250至1,500重量份。在所述溶剂的含量过低时，可能会导致在对树脂组合物进行长时间保管时析出固态物质的问题，而在含量过高时，可能会导致在利用树脂组合物形成绝缘膜的过程中进行涂布时无法形成适当厚度的问题。
可以通过将包括聚合物树脂(所述聚合物树脂包括具有以所述化学式1表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体、具有以化学式2表示的结构单元的聚酰亚胺以及具有以化学式3表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体)、醌二叠氮化合物以及溶剂的正型感光性树脂组合物涂布到基板上而维持基板内金属膜之间的绝缘特性，但是为了完善所述绝缘膜的特性，还可以包括如热交联剂、热生酸剂、紫外线(UV)吸收剂以及热生碱剂等添加剂中的一种或多种。
所述热交联剂可以起到通过与聚合物树脂进行交联反应而提升感光性树脂组合物的耐化学性的作用。所述热交联剂可以是包含下述化学式a的苯酚化合物，具体来讲，可以包含以下述化学式5表示的官能团。
[化学式a]
[化学式5]
在所述化学式5中，A为下述化学式a，而在所述化学式a中，n为1至6的整数，Ra为碳数量为1至3的烷基。
所述热交联剂包含结合有1至4个以所述化学式5表示的官能团的结构为宜，具体来讲，可以包含以下述化学式5-1至化学式5-4表示的化合物。
[化学式5-1]
[化学式5-2]
[化学式5-3]
[化学式5-4]
在所述化学式5-1至化学式5-4中，A如上所述。
相对于聚酰亚胺聚合物100重量份，所述热交联剂的含量为10至50重量份，具体来讲，可以使用10至30重量份。在所述热交联剂的使用量过少的情况下，可能会导致没有耐化学性效果的问题，而在使用量过多的情况下，可能会因为在将感光性树脂组合物涂布到基板上软烘之后显影时膜严重减少而导致无法形成一定高度以上的聚合物树脂的问题。
所述热生酸剂可以起到在一定温度以上生成酸的作用，可以促进所述热交联剂与聚合物树脂的交联反应。相对于聚酰亚胺聚合物100重量份，所述热生酸剂的含量为0.5至10重量份为宜，在所述热生酸剂的使用量过少的情况下，可能会导致没有效果的问题，而在使用量过多的情况下，可能会导致残渣(scum)的发生。
在将适用本发明的感光性树脂组合物适用于基板上而作为绝缘膜使用时，为了防止在长时间暴露在外部光线时发生劣化的现象，可以进一步添加如二苯甲酮类以及苯并三唑类等紫外线(UV)吸收剂。作为所述紫外线(UV)吸收剂，例如可以使用2-(2H-苯并三唑-2-基)-苯酚(2-(2H-bebzotriazol-2-yl)-phenol)等。相对于聚合物树脂100重量份，所述紫外线(UV)吸收剂的含量为0.01至2.0重量份为宜，在所述紫外线(UV)吸收剂的使用量过少的情况下，可能会导致没有效果的问题，而在使用量过多的情况下，可能会导致耐热性的降低。
本发明提供一种利用正型感光性树脂组合物形成的绝缘膜制造方法。所述绝缘膜可以适用于有机发光二极管(OLED)等显示元件，具有优秀的高灵敏度图案显影性、形成图案时的残渣(scum)以及裂纹(crack)的发生、提升耐化学性以及粘合力等效果。
所述绝缘膜制造方法，包括：在基板上涂布所述正型感光性树脂组合物之后进行干燥的步骤；以及，在对涂布有所述感光性树脂组合物的基板进行曝光以及显影之后固化而形成聚酰亚胺膜的步骤。作为涂布所述感光性树脂组合物的方法，可以不受限制地使用目前已知的方法，例如，可以使用如旋涂法(spin coating)、浸涂法(dip coating)、辊涂法(roll coating)、丝网涂布法(screen coating)、喷涂法(spray coating)以及丝网印刷法(screen printing)等方法。作为所述显影液，可以不受限制地使用目前已知的显影液，例如，可以使用碱水溶液。本发明的绝缘膜的厚度可以根据目的进行变更，其厚度为1.0至15μm为宜，但是并不限定于此。
此外，本发明提供一种显示元件，在基板上包括驱动电路、平坦化层、第一电极、绝缘层、发光层以及第二电极，所述平坦化层以及绝缘层中的至少某一个是利用所述正型感光性树脂组合物形成。
接下来，将参阅实施例对本发明进行更为详细的说明，但是本发明并不因为下述实施例而受到限定。
[合成例1]聚酰亚胺前驱体的合成(化学式1)
向1000mL的烧杯投入γ-丁内酯(GBL，313g)，并在50℃下溶解2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷(bis-APAF，71.8g，0.196摩尔)以及1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷(SiDA，0.99g，0.04摩尔)。向其中添加3,3',4,4'-二苯醚四羧酸二酐(ODPA，46.5g，0.15摩尔)并在70℃下搅拌25小时之后，投入邻苯二甲酸酐(14.8g，0.1摩尔)进行2小时的反应。接下来，向其中添加二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DFA，17.8g，0.15摩尔)并在70℃下进行4小时的搅拌之后结束反应，从而合成出了聚酰亚胺前驱体。
[合成例2]聚酰亚胺前驱体的合成(化学式1)
向1000mL的烧杯投入γ-丁内酯(GBL，309g)，并在50℃下溶解2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷(bis-APAF，68.1g，0.1860摩尔)、4,4,'-二苯胺(2.0g，0.01摩尔)以及1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷(SiDA，0.99g，0.04摩尔)。向其中添加3,3',4,4'-二苯醚四羧酸二酐(ODPA，47.8g，0.154摩尔)并在70℃下搅拌25小时之后，投入邻苯二甲酸酐(13.63g，0.092摩尔)进行2小时的反应。接下来，向其中添加二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DFA，18.3g，0.154摩尔)并在70℃下进行4小时的搅拌之后结束反应，从而合成出了聚酰亚胺前驱体。
[合成例3]聚酰亚胺前驱体的合成(化学式1)
向1000mL的烧杯投入γ-丁内酯(GBL，329g)，并在50℃下溶解2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷(bis-APAF，71.8g，0.196摩尔)以及1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷(SiDA，0.99g，0.04摩尔)。向其中添加3,3',4,4'-二苯醚四羧酸二酐(ODPA，32.3g，0.104摩尔)以及4,4'-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐(6FDA，22.2g，0.05moer)并在70℃下搅拌25小时之后，投入邻苯二甲酸酐(13.6g，0.092摩尔)进行2小时的反应。接下来，向其中添加二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DFA，18.3g，0.154摩尔)并在70℃下进行4小时的搅拌之后结束反应，从而合成出了聚酰亚胺前驱体。
[合成例4]聚酰亚胺前驱体的合成(化学式1)
除了投入1,2-环氧-4-乙烯基环己烷(37.35g，0.3摩尔)以及三乙胺(0.81g，0.008摩尔)替代二甲基甲酰胺二甲基缩醛之外，按照与所述合成例1相同的方法合成聚酰亚胺前驱体，并在搅拌48小时之后结束反应，从而合成出了聚酰亚胺前驱体。
[合成例5]聚酰亚胺前驱体的合成(化学式1)
除了投入1,2-环氧-4-乙烯基环己烷(38.25g，0.308摩尔)以及三乙胺(0.81g，0.008摩尔)替代二甲基甲酰胺二甲基缩醛之外，按照与所述合成例2相同的方法合成聚酰亚胺聚合物，并在搅拌48小时之后结束反应，从而合成出了聚酰亚胺前驱体。
[合成例6]聚酰亚胺前驱体的合成(化学式1)
除了投入1,2-环氧-4-乙烯基环己烷(38.25g，0.308摩尔)以及三乙胺(0.81g，0.008摩尔)替代二甲基甲酰胺二甲基缩醛之外，按照与所述合成例3相同的方法合成聚酰亚胺前驱体，并在搅拌48小时之后结束反应，从而合成出了聚酰亚胺前驱体。
[合成例7]聚酰亚胺的合成(化学式2)
向1000mL的烧杯投入γ-丁内酯(GBL，294g)，并在50℃下溶解2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷(bis-APAF，49.81g，0.136摩尔)以及1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷(SiDA，0.99g，0.04摩尔)。向其中添加3,3',4,4'-二苯醚四羧酸二酐(ODPA，60.2g，0.20摩尔)并在50℃下搅拌4小时之后，投入3-氨基苯酚(13.1g，0.12摩尔)进行2小时的反应。接下来，投入60mL的甲苯并在150℃下反应2小时、在180℃下反应2小时之后结束反应，从而合成出了聚酰亚胺。
[合成例8]聚酰亚胺的合成(化学式2)
向1000mL的烧杯投入γ-丁内酯(GBL，313g)，并在50℃下溶解2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷(bis-APAF，71.79g，0.196摩尔)以及1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷(SiDA，0.99g，0.04摩尔)。向其中添加3,3',4,4'-二苯醚四羧酸二酐(ODPA，46.5g，0.15摩尔)并在70℃下搅拌4小时之后，投入邻苯二甲酸酐(14.8g，0.10摩尔)进行2小时的反应。接下来，投入60mL的甲苯并在150℃下反应2小时、在180℃下反应2小时之后结束反应，从而合成出了聚酰亚胺。
[合成例9]聚酰亚胺前驱体的合成(化学式1)
向1000mL的烧杯投入γ-丁内酯(GBL，316g)，并在50℃下溶解2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷(bis-APAF，71.8g，0.196摩尔)以及1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷(SiDA，0.99g，0.04摩尔)。向其中添加4,4'-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐(6FDA，17.77g，0.04摩尔)、5-(2,5-二氧代四氢呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1,2-二羧酸酐(18.5g，0.07摩尔)以及2,3,3',4'-联苯四甲酸二酐(17.7g，0.06摩尔)并在70℃下搅拌25小时之后，投入邻苯二甲酸酐(8.89g，0.06摩尔)并追加进行2小时的反应。接下来，在将反应器的温度提升至130℃并进行30小时的反应之后将温度降低至70℃。向其中添加,2-环氧-4-乙烯基环己烷(29.8g，0.24摩尔)以及三乙胺(0.81g，0.008摩尔)并在70℃下进行48小时的搅拌之后结束反应，从而合成出了聚酰亚胺前驱体。
[合成例10]聚酰亚胺前驱体的合成(化学式1)
向1000mL的烧杯投入γ-丁内酯(GBL，321g)，并在50℃下溶解2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷(bis-APAF，71.8g，0.196摩尔)以及1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷(SiDA，0.99g，0.04摩尔)。向其中添加4,4'-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐(6FDA，22.21g，0.05摩尔)、5-(2,5-二氧代四氢呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1,2-二羧酸酐(13.21g，0.05摩尔)以及2,3,3',4'-联苯四甲酸二酐(20.6g，0.07摩尔)并在70℃下搅拌25小时之后，投入邻苯二甲酸酐(8.89g，0.06摩尔)并追加进行2小时的反应。接下来，在将反应器的温度提升至130℃并进行30小时的反应之后将温度降低至70℃。向其中添加,2-环氧-4-乙烯基环己烷(19.9g，0.16摩尔)以及三乙胺(0.81g，0.008摩尔)并在70℃下进行48小时的搅拌之后结束反应，从而合成出了聚酰亚胺前驱体。
[合成例11]聚酰亚胺前驱体的合成(化学式1)
向1000mL的烧杯投入γ-丁内酯(GBL，327g)，并在50℃下溶解2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷(bis-APAF，71.79g，0.196摩尔)以及1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷(SiDA，0.99g，0.04摩尔)。向其中添加4,4'-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐(6FDA，22.21g，0.05摩尔)、2,3,3',4'-联苯四甲酸二酐(14.7g，0.05摩尔)以及3,3',4,4'-二苯醚四羧酸二酐(ODPA，21.7g，0.07摩尔)并在70℃下搅拌25小时之后，投入邻苯二甲酸酐(8.89g，0.06摩尔)并追加进行2小时的反应。接下来，在将反应器的温度提升至130℃并进行30小时的反应之后将温度降低至70℃。向其中添加,2-环氧-4-乙烯基环己烷(19.9g，0.16摩尔)以及三乙胺(0.81g，0.008摩尔)并在70℃下进行48小时的搅拌之后结束反应，从而合成出了聚酰亚胺前驱体。
[合成例12]聚酰亚胺前驱体的合成(化学式3)
向1000mL的烧杯投入γ-丁内酯(GBL，327g)，并在50℃下溶解2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷(bis-APAF，71.79g，0.196摩尔)以及1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷(SiDA，0.99g，0.04摩尔)。向其中添加4,4'-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐(6FDA，22.21g，0.05摩尔)、2,3,3',4'-联苯四甲酸二酐(14.7g，0.05摩尔)以及3,3',4,4'-二苯醚四羧酸二酐(ODPA，21.7g，0.07摩尔)并在70℃下搅拌25小时之后，投入邻苯二甲酸酐(8.89g，0.06摩尔)并追加进行2小时的反应，从而合成出了聚酰胺酸。
[实施例1至实施例26以及比较例1至比较例11]感光性树脂组合物的制造
将通过合成例1至合成例12合成出的聚酰亚胺以及聚酰亚胺前驱体按照下述表1中记载的比例进行混合，从而制造出了感光性树脂组合物。具体来讲，在通过所述合成例1至合成例12合成出的聚酰亚胺以及聚酰亚胺前驱体中对固态成分进行确认之后，相对于所述聚合物树脂100重量份，将醌二叠氮以及热交联剂的含量以如下述表1所示的比例进行混合。接下来，使用以γ-丁内酯(GBL):甲基-3-甲氧基丙酸丙酯(MMP):丙二醇甲醚(PGME)＝24:20:56的摩尔比例混合的溶剂，制造出所有固态成分达到13％的感光性树脂组合物。
在下述表1中，作为醌二叠氮化合物使用的Tris-TPPA为以下述化学式4-1-1表示的化合物，而Tris-THAP为以下述化学式4-2-1表示的化合物。此外，在使用化学式5-2或化学式5-3的结构的热交联剂的情况下，A为化学式a中的n为1且Ra为甲基的热交联剂。
[化学式4-1-1]
[化学式4-2-1]
[表1]
(单位：重量份)
[试验例]物理特性评估
将按照所述表1中记载的比例合成的比较例1至比较例10以及实施例1至实施例26的感光性树脂组合物涂布到基板上。接下来，在使用旋涂机在玻璃(glass)基板上涂布薄膜之后，通过以120℃在热板中进行2分钟的干燥而形成厚度为2.0μm的膜，并使用所述制造出的基板对其灵敏度、残渣(scum)、裂纹(crack)、耐化学性、粘合力、有机发光二极管(OLED)可靠性等光刻胶的物理特性进行测定，并在下述表2中记载了结果值。
1.灵敏度测定
在所述制造出的基板上使用图案掩膜(pattern mask)将宽波段(Broadband)中的强度为20mW/cm2的紫外线以5μm接触孔(Contact Hole)关键尺寸(CD)形成基准剂量(Dose)进行照射之后，利用四甲基氢氧化铵2.38重量份的水溶液在23℃下进行1分钟的显影，然后利用超纯水进行1分钟的洗涤。接下来，在烘箱中以250℃进行60分钟的固化，从而获得接触孔关键尺寸(CD)为5μm的图案膜。适当的灵敏度结果值为50至150mJ/㎝2。
2.残渣(Scum)测定
利用扫描电子显微镜(SEM)观察所述灵敏度测定时所形成的图案内部，并确认在线和间距(Line&Space)以及接触孔(Contact Hole)中是否有残渣存在。在有显影残渣存在的情况下标记为×，在只在图案边界部有显影残渣存在的情况下标记为△，而在没有残渣存在的情况下标记为○。
3.裂纹(Crack)测定
对所述制造出的基板进行肉眼检查并在100倍率的显微镜下进行观察，在观察到裂纹(Crack)的情况下标记为×，在只在涂层边缘部分观察到裂纹(Crack)的情况下标记为△，而在没有观察到裂纹(Crack)的情况下标记为○。
4.耐化学性测定
将所述制造出的基板在60℃下浸渍到甲基吡咯烷酮(NMP)中120秒并对浸渍前后的固化膜厚度变化率进行测定，在不足的情况下标记为◎，在150以上不足的情况标记为○，在300以上不足的情况下标记为△，在以上的情况下标记为×。
5.粘合力测定
按照与所述灵敏度测定时相同的方法形成图案(Pattern)膜，并以10μm线宽以及狭缝宽度为1:1的情况为基准，对不同烘干温度下的粘合力进行比较。此时，在以90℃至100℃下预烘干时可以确保粘合力的情况标记为○，在以105℃至115℃下预烘干时可以确保粘合力的情况标记为△，在120℃以上预烘干时可以确保粘合力或其他情况标记为×。
6.有机发光二极管(OLED)可靠性测定
可以按照与所述灵敏度测定时相同的方法形成图案(Pattern)膜，图1是对在形成有图案的氧化铟锡(ITO)基本上形成图案(Pattern)膜并沉积形成电致发光照明(EL)的状态进行图示的示意图。如下述图1所示，在上部作为阴极(Cathode)沉积Al之后执行封装(Encapsulation)工程。以85℃、85％RH为基准对在元件开启(On)状态下亮度下降3％的时间(T97)进行测定。在可以确保1000小时以上的情况下标记为○，而在不足1000小时的情况下标记为×。
[表2]
如上述表2所示，比较例1至比较例3是使用包括在以所述化学式1表示的结构单元中R3为烷基的结构的合成例1至合成例3的聚酰亚胺前驱体。与此相反，实施例1至实施例3是使用包括在以化学式1表示的结构单元中的R3为衍生自环氧化合物的结构的合成例4至合成例6的聚酰亚胺前驱体，对其进行比较可以发现，实施例1至实施例3的灵敏度改善了10％左右，而且如残渣(scum)、裂纹(crack)、耐化学性、粘合力以及有机发光二极管(OLED)可靠性等物性值得到了改善。如比较例4至比较例7所示，在仅使用具有以化学式1表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体或具有以化学式2表示的结构单元的聚酰亚胺合成聚合物树脂使用，或者使用不足5重量％的具有以所述化学式1表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体或具有以化学式2表示的结构单元的聚酰亚胺合成聚合物树脂使用的情况下，与所述实施例1至实施例3相比，如残渣(scum)、裂纹(crack)、耐化学性、粘合力以及有机发光二极管(OLED)可靠性等物性值较差。
如比较例8至比较例11所示，在与聚合物树脂相比的感光性物质即醌二叠氮的含量不足5重量％的情况下，其灵敏度会变得非常高(比较例8、比较例9)。而与此相反，在与聚合物树脂相比的醌二叠氮的含量超过50重量％的情况下，其灵敏度会降低，而与所述实施例1至实施例3相比，如残渣(scum)、裂纹(crack)、耐化学性、粘合力以及有机发光二极管(OLED)可靠性等物性值较差。
如所述实施例1至实施例21，可适用于有机发光二极管(OLED)基板的灵敏度、残渣(scum)、裂纹(crack)、耐化学性、粘合力以及有机发光二极管(OLED)可靠性均相对优秀，尤其是在使用热交联剂的实施例22至实施例26中，耐化学性非常优秀。
[符号说明]
1：氧化铟锡(ITO，Indium Tin oxide)
2：绝缘体(Insulator)
3：电致发光照明&铝(EL&Al，Electroluminescent Lighting&Aluminum)

Claims (11)

1.一种正型感光性树脂组合物，包括：
聚合物树脂，包含i)具有以下述化学式1表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体5至95重量％、ii)具有以下述化学式2表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体5至95重量％以及iii)具有以下述化学式3表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体0至20重量％；
醌二叠氮化合物，相对于所述聚合物树脂100重量份包含5至50重量份；以及，
溶剂，相对于所述聚合物树脂100重量份包含100至2,000重量份：
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
在所述化学式1至化学式3中，R1以及R2各自独立地为碳数量为5至30的有机基团，所述有机基团中的氢能够被羟基(OH)、甲基或氟取代，亚甲基能够被氧或氮取代，R3为以下述化学式4表示的取代基：
[化学式4]
在所述化学式4中，R4为碳数量为1至12的直链状、支链状或环状烷基，所述烷基的氢能够被1至3个氟、羟基取代，所述烷基的亚甲基能够被烯基、氧、氮、酯基(COO)或羰基(C＝O)取代。
2.根据权利要求1所述的正型感光性树脂组合物，
所述R3衍生自从由环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯、1,2-环氧-4-乙烯基环己烷、3,4-(环氧环己烷)甲基-3',4'-环氧环己基羧酸酯以及3,4-环氧环己基甲基3,4-环氧环己烷羧酸酯改性的ε-己内酯构成的组中选择的化合物。
3.根据权利要求1所述的正型感光性树脂组合物，
具有以所述化学式1表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体、具有以所述化学式2表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体以及具有以所述化学式3表示的结构单元的聚酰亚胺前驱体的重量平均分子量分别为3,500至20,000。
4.根据权利要求1所述的正型感光性树脂组合物，
所述聚合物树脂包含具有以化学式2表示的结构单元的聚酰亚胺50至95重量％。
5.根据权利要求1所述的正型感光性树脂组合物，
所述醌二叠氮化合物是通过从由以下述化学式4-1至化学式4-3表示的化合物构成的组中选择的酚类化合物与萘醌二叠氮磺酸卤素化合物的反应获得：
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
在所述化学式4-1至化学式4-3中，R31至R36各自独立地为氢、卤素、羟基、碳数量为1至4的烷基或碳数量为2至4的烯基，R37以及R38各自独立地为氢、卤素或碳数量为1至4的烷基，R39为氢或碳数量为1至4的烷基。
6.根据权利要求1所述的正型感光性树脂组合物，
所述溶剂是从由γ-丁内酯(GBL)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)、乳酸乙酯(EL)、甲基-3-甲氧基丙酸丙酯(MMP)、丙二醇甲醚(PGME)以及它们的混合物构成的组中选择。
7.根据权利要求1所述的正型感光性树脂组合物，
所述正型感光性树脂组合物还包括从由热交联剂、热生酸剂、紫外线(UV)吸收剂以及它们的混合物构成的组中选择的添加剂。
8.根据权利要求7所述的正型感光性树脂组合物，
所述热交联剂包含以下述化学式5表示的官能团：
[化学式5]
在所述化学式5中，A为下述化学式a，而在下述化学式a中，n为1至6的整数，Ra为碳数量为1至3的烷基：
[化学式a]
9.根据权利要求7所述的正型感光性树脂组合物，
所述热交联剂是从由以下述化学式5-1至化学式5-4表示的化合物构成的组中选择：
[化学式5-1]
[化学式5-2]
[化学式5-3]
[化学式5-4]
在所述化学式5-1至化学式5-4中，A为下述化学式a，而在下述化学式a中，n为1至6的整数，Ra为碳数量为1至3的烷基：
[化学式a]
10.根据权利要求7所述的正型感光性树脂组合物，
相对于聚合物树脂100重量份，包含所述热交联剂10至50重量份。
11.一种显示元件，
在基板上包括驱动电路、平坦化层、第一电极、绝缘层、发光层以及第二电极，所述平坦化层以及绝缘层中的至少某一个是利用根据权利要求1所述的正型感光性树脂组合物形成。
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