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CN114479835A - 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 Download PDF

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CN114479835A
CN114479835A CN202111237803.5A CN202111237803A CN114479835A CN 114479835 A CN114479835 A CN 114479835A CN 202111237803 A CN202111237803 A CN 202111237803A CN 114479835 A CN114479835 A CN 114479835A
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CN
China
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substituted
unsubstituted
group
membered
alkyl
Prior art date
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Pending
Application number
CN202111237803.5A
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English (en)
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李琇炫
郑昭永
赵相熙
洪镇理
朴笑美
金慧娟
韩泰俊
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DuPont Specialty Materials Korea Ltd
Original Assignee
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Application filed by Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd filed Critical Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
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Abstract

本公开涉及多种主体材料以及一种包含所述多种主体材料的有机电致发光装置，所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料包含由式1表示的化合物，所述第二主体材料包含由式2表示的化合物。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物和/或化合物的特定组合作为主体材料，可以提供具有高发光效率和长寿命特性的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发 光装置
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光化合物、多种主体材料、以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
有机电致发光装置(OLED)首先是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而开发的[Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987]。
决定OLED中的发光效率的最重要因素是发光材料。在功能方面，将发光材料分为主体材料和掺杂剂材料。发光材料可以作为主体和掺杂剂的组合来使用，以提高颜色纯度、发光效率和稳定性。通常，具有优异的电致发光(EL)特性的装置具有包括通过将掺杂剂掺杂到主体中而形成的发光层的结构。当使用此种掺杂剂/主体材料系统作为发光材料时，因为主体材料大大影响发光装置的效率和寿命，因此它们的选择是重要的。
最近，迫切的任务是开发具有高效率和长寿命特性的OLED。特别地，考虑到中型和大型OLED面板所需的EL特性，迫切需要开发优于常规发光材料的高度优异的发光材料。
韩国专利号10-1545774公开了一种有机电子装置，其在发光层中包含具有
Figure BDA0003316724400000011
部分的化合物。然而，所述参考文献没有具体公开如本公开中所述的主体材料的特定组合。此外，对于开发与所公开的化合物的常规特定组合相比具有改善的性能(如改善的发光效率和寿命特性)的发光材料仍存在需要。
发明内容
有待解决的问题
本公开的目的是，首先，提供能够生产具有高发光效率和长寿命特性的有机电致发光装置的多种主体材料，以及其次，提供一种包含所述主体材料的有机电致发光装置。
本公开的另一个目的是，提供一种适合用作有机电致发光材料的有机电致发光化合物的新颖结构。
问题的解决方案
作为解决以上技术问题的深入研究的结果，本发明的诸位发明人发现上述目的可以通过包含包含由下式1表示的化合物的第一主体材料和包含由下式2表示的化合物的第二主体材料的多种主体材料来实现，以便完成本发明。
Figure BDA0003316724400000021
在式1中，
环A表示取代或未取代的苯环、或取代或未取代的萘环；
R1至R6各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或*-L1-NAr1Ar2；前提是R1至R6中的至少一个是*-L1-NAr1Ar2；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；并且
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
(Ar11-L11)a-HAr---(2)
在式2中，
HAr表示取代或未取代的含氮(3元至20元)杂芳基；
L11表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar11表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或*-L21-NAr21Ar22；
L21表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基，
Ar21和Ar22各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
a表示1至3的整数，并且当a表示2或更大的整数时，每个-(L11-Ar11)可以相同或不同。
本发明的有益效果
通过包含根据本公开的有机电致发光化合物和/或所述化合物的特定组合作为主体材料，可以制造具有高发光效率和长寿命特性的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开涉及多种主体材料以及一种包含所述主体材料的有机电致发光装置，所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料包含至少一种由式1表示的化合物，所述第二主体材料包含至少一种由式2表示的化合物。
本公开涉及一种由式1-1’表示的有机电致发光化合物和/或一种由式1-2’表示的有机电致发光化合物，以及一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以根据需要包含在构成有机电致发光装置的任何材料层中的化合物。
本文中，“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料等。
本公开中，术语“多种有机电致发光材料”意指包含至少两种化合物的组合的有机电致发光材料，其可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合，这些至少两种化合物可以包含在以下中的至少一个层中：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。此至少两种化合物可以包含在同一层或不同层中，并且可以被混合-蒸发或共蒸发，或可以被单个地蒸发。
本文中，“多种主体材料”意指包含至少两种主体材料的组合的有机电致发光材料。它可以意指在被包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料以及在被包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料二者。本公开的多种主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。包含在多种主体材料中的所述至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中，或者可以各自包含在单独的发光层中。当至少两种化合物包含在一个发光层中时，可以将所述至少两种化合物混合-蒸发以形成层，或者可以将其单独地且同时共蒸发以形成层。
本文中，“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子数优选地是1至20、并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。本文中，术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。本文中，“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选地是6至20、更优选地是6至15，其可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。所述芳基的实例具体地可以是苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯基苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯并菲基、苯基菲基、蒽基、苯并蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
Figure BDA0003316724400000051
基、苯并
Figure BDA0003316724400000052
基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基、苯并荧蒽基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基(mesityl)、枯烯基、螺[芴-芴]基、螺[芴-苯并芴]基、薁基(azulenyl)、四甲基二氢菲基等。更具体地，所述芳基可以是邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基-4-基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、1-萘基、2-萘基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-
Figure BDA0003316724400000053
基、2-
Figure BDA0003316724400000054
基、3-
Figure BDA0003316724400000055
基、4-
Figure BDA0003316724400000056
基、5-
Figure BDA0003316724400000057
基、6-
Figure BDA0003316724400000058
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0003316724400000059
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。本文中，“(3元至30元)(亚)杂芳基”是具有3至30个环骨架碳原子的芳基，其包括至少一个、优选1至4个选自由以下组成的组的杂原子：B、N、O、S、Si、P、Se、和Ge，其中环骨架碳原子数优选是3至30、更优选5至20。上述(亚)杂芳基可以是单环，或与至少一个苯环缩合的稠环；并且可以是部分饱和的。此外，本文中的上述杂芳基或亚杂芳基可以是通过经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基连接到杂芳基上而形成的杂芳基或亚杂芳基，并且可以包括螺结构。杂芳基的实例具体地可以是单环型杂芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；和稠环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、咪唑并吡啶基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、氮杂咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、吲哚里西啶基(indolizidinyl)、吖啶基、硅芴基(silafluorenyl)、锗芴基(germafluorenyl)、苯并三唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、色烯并喹唑啉基、硫代色烯并喹唑啉基、二甲基苯并嘧啶基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地，杂芳基可以是1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基(indolidinyl)、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。本文中，术语“(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的稠环”意指通过将至少一个具有3至30个环骨架碳原子的脂族环(其中碳原子数目优选地是3至25、更优选地3至18)与至少一个具有6至30个环骨架链碳原子的芳族环(其中碳原子数目优选地是6至25、更优选地6至18)稠合所形成的环。例如，稠环可以是至少一个苯与至少一个环己烷的稠环、或者至少一个萘与至少一个环戊烷的稠环等。本文中，在(C3-C30)脂族环与((C6-C30)芳族环的稠环中的碳原子可以被选自B、N、O、S、Si和P的至少一个杂原子、优选地选自N、O和S的至少一个杂原子替代。在本公开中，术语“卤素”包括F、Cl、Br、和I。
此外，“邻(o)”、“间(m)”、和“对(p)”意指表示所有取代基的取代位置。邻位是化合物具有彼此相邻的取代基，例如在苯上的1位和2位处。间位是紧邻的取代位置的下一个取代位置，例如，化合物在苯上的1位和3位处具有取代基。对位是间位的下一个取代位置，例如，化合物在苯上的1位和4位处具有取代基。
本文中，“与相邻取代基连接而形成的环”意指通过连接或稠合两个或更多个相邻取代基而形成的取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环、芳族环、或其组合；优选地，可以是取代或未取代的(5元至25元)单环或多环的脂环族环、芳族环、或其组合。此外，所形成的环可以包含选自由B、N、O、S、Si和P，优选地N、O和S组成的组的至少一个杂原子。根据本公开的一个实施例，环骨架中的原子数目为5至20；根据本公开的另一个实施例，环骨架中原子的数目为5至15。在一个实施例中，稠环可以是，例如，取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的苯并芴环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯环、取代或未取代的咔唑环等。
此外，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即，取代基)替代，以及被取代基之中连接了两个或更多个取代基的基团取代。例如，“其中连接了两个或更多个取代基的取代基”可以是吡啶-三嗪。也就是说，吡啶-三嗪可以是杂芳基，或者可以被解释为在其中连接两个杂芳基的一个取代基。在本公开的式中，取代的烷基、取代的烯基、取代的杂环烷基、取代的(亚)芳基、取代的(亚)杂芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、以及脂族环和芳族环的取代的稠环、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-烯基氨基、取代的烷基烯基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的烷基芳基氨基、取代的单-或二-杂芳基氨基、取代的烷基杂芳基氨基、取代的烯基芳基氨基、取代的烯基杂芳基氨基、以及取代的芳基杂芳基氨基的取代基各自独立地表示选自由以下组成的组中的至少在一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被(C1-C30)烷基和(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被氘、氰基、(C1-C30)烷基、(C3-C30)环烷基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、(C6-C30)芳基和(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的取代或未取代的稠环；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基膦基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。例如，取代的基团的取代基可以是氘、甲基、叔丁基、取代或未取代的苯基、未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、三苯基硅烷、取代或未取代的异苯并呋喃基、或取代或未取代的咔唑基等。
在下文中，将描述根据一个实施例的主体材料。
根据一个实施例的多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料包含由以上式1表示的化合物，所述第二主体材料包含由以上式2表示的化合物；并且根据一个实施例，多种主体材料可以被包含在有机电致发光装置的发光层中。
根据一个实施例，由上式2表示的主体材料由于非常深的HOMO(最高占据分子轨道)而具有慢的空穴迁移率，但是通过包含含氮杂芳基(例如三嗪部分)而具有快的电子迁移率，使得其具有快的电子迁移率；由于空穴和电子迁移率的不平衡，这会对装置的效率和寿命产生负面影响。然而，根据一个实施例的多种主体材料不仅包含具有上式2的主体材料，而且还包含上式1的具有快的空穴迁移率的空穴主体，从而展现出平衡的空穴/电子迁移率。因此，根据本公开的多种主体材料通过在发光层中增加激子形成可以提供一种具有高发光效率和长寿命特性的有机电致发光装置。
根据一个实施例，作为主体材料的第一主体材料可以由下式1表示。
Figure BDA0003316724400000111
在式1中，
环A表示取代或未取代的苯环、或取代或未取代的萘环；
R1至R6各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或*-L1-NAr1Ar2；前提是R1至R6中的至少一个是*-L1-NAr1Ar2；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；并且
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
在一个实施例中，环A可以是取代或未取代的苯环、或取代或未取代的萘环，例如，由上式1表示的化合物可以由下式1-1至1-4中的任一个表示。
Figure BDA0003316724400000121
在式1-1至1-4中，
R1至R6是如式1中所定义；并且
R21至R36各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基。
在一个实施例中，R1至R6各自独立地可以是氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或*-L1-NAr1Ar2；前提是R1至R6中的至少一个是*-L1-NAr1Ar2。
在一个实施例中，L1可以是单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)亚杂芳基，优选单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基，更优选单键、取代或未取代的(C6-C18)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基。例如，L1可以是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的对亚联苯基、取代或未取代的间亚联苯基、取代或未取代的邻亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的苯基亚萘基、取代或未取代的萘基亚苯基、取代或未取代的亚联萘基、取代或未取代的嘧啶基亚苯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚苯基烯基、取代或未取代的亚
Figure BDA0003316724400000131
基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚菲并噁唑基、取代或未取代的亚菲并噻唑基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、或取代或未取代的亚苯并喹喔啉基，例如，单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的对亚联苯基、取代或未取代的间亚联苯基、取代或未取代的邻亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、或取代或未取代的亚菲基。
在一个实施例中，Ar1和Ar2各自独立地可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，优选取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，更优选取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。例如，Ar1和Ar2各自独立地可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘基苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的
Figure BDA0003316724400000142
基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并芴基、或取代或未取代的二氢菲基，例如取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。取代的基团的取代基可以是例如，甲基；叔丁基；未取代的或被氘或叔丁基取代的苯基；萘基；苯基吡啶基；三苯基硅烷；菲基；或被苯基取代的异苯并呋喃基。
在一个实施例中，R21至R36各自独立地可以是氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、或取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基，优选氢、氘、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或取代或未取代的二(C6-C25)芳基氨基，更优选氢、氘、取代或未取代的(C6-C18)芳基、取代或未取代的(5元至18元)杂芳基、或取代或未取代的二(C6-C18)芳基氨基。例如，R21至R36各自独立地可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯基氨基。
在一个实施例中，由上式1表示的第一主体材料可以通过以下化合物更具体地说明，但不限于此。
Figure BDA0003316724400000141
Figure BDA0003316724400000151
Figure BDA0003316724400000161
Figure BDA0003316724400000171
Figure BDA0003316724400000181
Figure BDA0003316724400000191
Figure BDA0003316724400000201
根据本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来生产。
根据一个实施例，作为另一种主体材料的第二主体化合物可以由下式2表示。
(Ar11-L11)a-HAr---(2)
在式2中，
HAr表示取代或未取代的含氮(3元至20元)杂芳基；
L11表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar11表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或*-L21-NAr21Ar22；
L21表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar21和Ar22各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
a表示1至3的整数，并且当a表示2或更大的整数时，每个-(L11-Ar11)可以相同或不同。
在一个实施例中，HAr可以是取代或未取代的含氮(5元至20元)杂芳基，优选含至少一个氮的取代或未取代的(5元至20元)杂芳基，更优选含至少两个氮的取代或未取代的(5元20元)杂芳基，甚至更优选含至少三个氮的(5元至20元)杂芳基。例如，HAr可以是表示取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的二苯并喹啉基、取代或未取代的二苯并喹唑啉基、取代或未取代的二苯并喹喔啉基、取代或未取代的茚并吡啶基、取代或未取代的茚并嘧啶基、取代或未取代的茚并吡嗪基、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的苯并呋喃并吡嗪基、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶基(benzothiopyridyl)、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基(benzothiopyridyl)、或取代或未取代的苯并噻吩并吡嗪基(benzothiopyrazinyl)，例如取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或取代或未取代的三嗪基。
在一个实施例中，L11可以是单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)亚杂芳基，优选单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基，更优选单键、取代或未取代的(C6-C18)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基。例如，L11可以是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的对亚联苯基、取代或未取代的间亚联苯基、取代或未取代的邻亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的苯基亚萘基、取代或未取代的萘基亚苯基、取代或未取代的亚联萘基、取代或未取代的嘧啶基亚苯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚苯基烯基、取代或未取代的亚
Figure BDA0003316724400000211
基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚菲并噁唑基、取代或未取代的亚菲并噻唑基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、或取代或未取代的亚苯并喹喔啉基，例如，单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的对亚联苯基、取代或未取代的间亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的萘基亚苯基、取代或未取代的亚联萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚
Figure BDA0003316724400000222
基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚菲并噁唑基、或取代或未取代的亚菲并噻唑基。
在一个实施例中，Ar11可以是取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、或取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基，优选取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代的(C3-C12)环烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或取代或未取代的三(C6-C25)芳基甲硅烷基，更优选取代或未取代的(C1-C4)烷基、取代或未取代的(C5-C12)环烷基、取代或未取代的(C6-C18)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或取代或未取代的三(C6-C18)芳基甲硅烷基。例如，Ar11可以是取代或未取代的甲基，取代或未取代的。取代的基团的取代基可以是例如，氘；叔丁基；苯基；萘基；或咔唑基。
在一个实施例中，由上式2表示的第二主体材料可以通过以下化合物更具体地说明，但不限于此。
Figure BDA0003316724400000221
Figure BDA0003316724400000231
Figure BDA0003316724400000241
Figure BDA0003316724400000251
Figure BDA0003316724400000261
Figure BDA0003316724400000271
根据一个实施例，由上式2表示的化合物可以参照本领域技术人员已知的合成方法来生产。
根据本公开的另一个实施例，有机电致发光化合物可以由下式1-2’表示。
Figure BDA0003316724400000272
在式1-2’中，
R1至R6以及R23至R28各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或*-L1-NAr1Ar2；前提是R3至R6中的至少一个是*-L1-NAr1Ar2；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；并且
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
前提是以下化合物从式1-2’中排除：
Figure BDA0003316724400000281
在一个实施例中，式1-2’中的R1至R6以及R23至28各自独立地可以是氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、或*-L1-NAr1Ar2，优选氢、氘、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或*-L1-NAr1Ar2，更优选氢、氘、取代或未取代的(C6-C18)芳基、取代或未取代的(5元至18元)杂芳基、或*-L1-NAr1Ar2，前提是R3至R6中的至少一个是*-L1-NAr1Ar2。例如，R1至R6以及R23至R28各自独立地可以是氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或*-L1-NAr1Ar2。
在一个实施例中，式1-2’中的L1可以是单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)亚杂芳基，优选单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基，更优选单键、取代或未取代的(C6-C18)亚芳基、或取代或未取代的(5元至18元)亚杂芳基。例如，L1可以是单键、未取代的或被苯基取代的亚苯基、或取代或未取代的亚吡啶基。
在一个实施例中，式1-2’中的Ar1和Ar2各自独立地可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，优选取代或未取代的(C6-C25)芳基或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，更优选取代或未取代的(C6-C25)芳基或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。例如，Ar1和Ar2各自独立地可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。取代的基团的取代基可以是例如，甲基；叔丁基；萘基；苯基吡啶基；三苯基硅烷；或被苯基取代的异苯并呋喃基。
根据本公开的另一个实施例，有机电致发光化合物可以由下式1-1’表示。
Figure BDA0003316724400000291
在式1-1’中，
R1至R6以及R21至R24各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或*-L1-NAr1Ar2；前提是R1至R6中的至少一个是*-L1-NAr1Ar2；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；并且
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
前提是其中R1至R6不是*-L1-NAr1Ar2、并且R21至R24都是氢的化合物从式1-1’中排除，并且当R1是*-L1-NAr1Ar2时，R2是氢。
在一个实施例中，式1-1’中的R1至R6以及R21至24各自独立地可以是氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、或*-L1-NAr1Ar2，优选氢、氘、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或*-L1-NAr1Ar2，更优选氢、氘、取代或未取代的(C6-C18)芳基、取代或未取代的(5元至18元)杂芳基、或*-L1-NAr1Ar2；前提是R1至R6中的至少一个是*-L1-NAr1Ar2。例如，R1至R6以及R21至R24各自独立地可以是氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的吡啶基，或者R1至R6中的至少一个是*-L1-NAr1Ar2。在这种情况下，其中R1至R6不是*-L1-NAr1Ar2、并且R21至R24都是氢的化合物从式1-1’中排除。例如，式1-1’中的R21至R24各自独立地可以是氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的吡啶基。R1和R2各自独立地可以是*-L1-NAr1Ar2、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的菲基、或取代或未取代的喹啉基，并且前提是当式1-1’中的R1是*-L1-NAr1Ar2时，R2是氢。
在一个实施例中，式1-1’中的L1可以是单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，优选单键、或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基，更优选单键、或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如，L1可以是单键、取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚萘基。
在一个实施例中，式1-1’中的Ar1和Ar2各自独立地可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，优选取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，更优选取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。例如，Ar1和Ar2各自独立地可以是取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、或取代或未取代的二苯并呋喃基。取代的基团的取代基可以是例如，氘；叔丁基；未取代的或被氘或叔丁基取代的苯基；三苯基硅烷；吡啶基；或苯基吡啶基。
在一个实施例中，由上式1-1’表示的有机电致发光化合物可以通过以下化合物更具体地说明，但不限于此。
Figure BDA0003316724400000311
Figure BDA0003316724400000321
在下文中，将描述应用前述多种主体材料和/或有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
根据一个实施例的有机电致发光装置包括第一电极；第二电极；以及在第一电极与第二电极之间插入的至少一个有机层。所述有机层可以包含发光层和空穴传输层，并且所述发光层可以包含多种主体材料，所述多种主体材料包含至少一种由上式1表示的第一主体材料和至少一种由上式2表示的第二主体材料。根据本公开的另一个实施例，有机电致发光装置可以在空穴传输层中包含由上式1-1’表示的有机电致发光化合物和/或由上式1-2’表示的有机电致发光化合物。
根据一个实施例，本公开的有机电致发光材料包含化合物H1-1至H1-145中的至少一种化合物作为由上式1表示的第一主体材料以及化合物H2-1至H2-145中的至少一种化合物作为由上式2表示的第二主体材料，并且多种主体材料可以包含在同一有机层(例如发光层)中或者可以分别包含在不同发光层中。根据另一个实施例，本公开的有机电致发光材料可以单独包含由上式1-1’表示的化合物和/或由上式1-2’表示的化合物，或者可以包含两种或更多种化合物的组合，并且所述有机电致发光材料可以包含在有机电致发光装置的有机层(例如空穴传输层)中。
除了发光层和空穴传输层之外，有机层可以进一步包含选自以下的至少一个层：空穴注入层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、电子阻挡层、以及电子缓冲层。有机层可以进一步包含除根据本公开的发光材料之外的基于胺的化合物和/或基于吖嗪的化合物。具体地，空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光层、发光辅助层、或电子阻挡层可以含有基于胺的化合物(例如，基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物等)作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、和电子阻挡材料。此外，电子传输层、电子注入层、电子缓冲层、和空穴阻挡层可以含有基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、和空穴阻挡材料。此外，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含此种金属的络合化合物。
根据一个实施例，多种主体材料可以被用作用于白色有机发光装置的发光材料。根据R(红色)、G(绿色)、YG(黄绿色)、或B(蓝色)发光单元的布置，白色有机发光装置已经提出了各种结构，如平行并排布置方法、堆叠布置方法、或CCM(颜色转换材料)方法等。此外，根据一个实施例，有机电致发光材料还可以应用于包含QD(量子点)的有机电致发光装置。
第一电极或第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。其中，第一电极和第二电极可以各自形成为透射式导电材料、半透反射式导电材料、或反射式导电材料。根据形成第一电极和第二电极的材料的种类，有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。此外，空穴注入层可以掺杂有p型掺杂剂。此外，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。空穴传输层或电子阻挡层可以是多层，并且其中每个层可以使用多种化合物。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并且改进发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。可以将空穴阻挡层放置在电子传输层(或电子注入层)与发光层之间，并且阻挡空穴到达阴极，从而提高发光层中电子和空穴的复合的概率。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中每个层可以使用多种化合物。此外，电子注入层可以掺杂有n型掺杂剂。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层、或电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
在本公开的有机电致发光装置中，可以优选将选自硫属化物层、卤化金属层和金属氧化物层的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅和铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将卤化金属层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。有机电致发光装置的操作稳定性可以通过表面层获得。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；卤化金属包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，优选地，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或将空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物，并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
根据一个实施例，有机电致发光装置可以进一步在发光层中包含至少一种掺杂剂。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂、优选地磷光掺杂剂。应用至本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但是可以优选地是选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的一种或多种金属原子的一种或多种金属化的络合化合物(如有需要)；更优选地是选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的一种或多种金属原子的一种或多种邻位金属化的络合化合物(如有需要)；并且甚至更优选地是一种或多种邻位金属化的铱络合化合物(如有需要)。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以使用由下式101表示的化合物，但不限于此。
Figure BDA0003316724400000351
在式101中，
L选自以下结构1至3：
Figure BDA0003316724400000352
Figure BDA0003316724400000361
在结构1至3中，
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以连接至相邻取代基上以与吡啶一起形成一个或多个环，例如，取代或未取代的喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以连接至相邻取代基上以与苯一起形成一个或多个取代或未取代的环，例如，取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶；
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以连接至相邻取代基上以形成一个或多个取代或未取代的环；并且
s表示1至3的整数。
具体地，掺杂剂化合物的具体实例包括以下项，但不限于此。
Figure BDA0003316724400000371
Figure BDA0003316724400000381
Figure BDA0003316724400000391
Figure BDA0003316724400000401
Figure BDA0003316724400000411
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或者湿法成膜方法如旋涂、浸涂、流涂方法等。当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
当通过根据一个实施例的第一主体材料和第二主体材料形成层时，该层可以通过以上所列的方法形成，并且通常可以通过共沉积或混合沉积形成。共沉积是其中将两种或更多种材料放置在相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法；并且混合沉积是其中将两种或更多种材料在使其沉积之前在一个坩埚源中混合并且然后向一个小室施加电流以使材料蒸发的方法。
根据一个实施例，当第一主体材料和第二主体材料存在于有机电致发光装置中的同一层或不同层中时，可以由两种主体化合物单独地形成层。例如，在沉积第一主体材料之后，可以沉积第二主体材料。
根据一个实施例，本公开可以提供包含多种主体材料和由式1-1’表示的有机电致发光化合物和/或由式1-2’表示的有机电致发光化合物的显示装置，所述多种主体材料包含由式1表示的第一主体材料和由式2表示的第二主体材料。此外，通过使用本公开的有机电致发光装置，可以制备显示装置，如智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV、或用于车辆的显示装置、或照明装置如室外或室内照明。
在下文中，将参照代表性化合物或中间化合物的合成方法解释根据本公开的化合物的制备方法，以便详细地理解本公开。
[实例1]化合物H2-86的合成
Figure BDA0003316724400000421
将(4-(9H-咔唑基-9-基)萘-1-基)硼酸(4.0g，10.33mmol)、2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(3.6g，11.36mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(410mg，0.35mmol)和碳酸钠(Na2CO3)(2.7g，25.82mmol)添加到52mL的甲苯(Tol)、13mL的乙醇(EtOH)和13mL的H2O中，随后进行溶解。然后，将其在回流下搅拌6小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，通过向混合物中添加乙酸乙酯(EA)和H2O使其分层，并且通过使用MeOH形成固体，随后进行过滤。接下来，将其通过柱色谱法分离并重结晶以获得化合物H2-86(2.4g，产率：38％)。
MW M.P
H2-86 624.23 285.0℃
[实例2]化合物H2-26的合成
Figure BDA0003316724400000431
1)化合物1的合成
将二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(20g，94.33mmol)、1,4-二溴萘(54g，188.6mmol)、Pd(PPh3)4(5.4g，4.716mmol)和K2CO3(26g，188.6mmol)添加到380mL的甲苯、95mL的EtOH和95mL的H2O中，并在回流下搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且用蒸馏水和EA萃取有机层。将萃取的有机层在减压下蒸馏，并且然后通过柱色谱法用二氯甲烷/己烷(MC/Hex)分离以获得化合物1(20g，产率：55％)。
2)化合物2的合成
将双(三苯基膦)二氯化钯(II)(PdCl2(PPh3)2)(3.7g，53.59mmol)、KOAc(10.5g，107.1mmol)、频哪醇(17.7g，69.66mmol)和270mL的1,4-二噁烷添加到化合物1(20g，53.59mmol)中，并且然后在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将混合物用硅藻土过滤器过滤，并且然后用MC萃取。其后，将有机层浓缩。接下来，将其通过柱色谱法用MC/Hex分离以获得化合物2(20g，产率：88％)。
3)化合物H2-26的合成
将64mL的甲苯、16mL的EtOH和16mL的H2O添加到化合物2(6g，14.16mmol)、2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(5g，15.73mmol)、Pd(PPh3)4(0.9g，0.786mmol)和K2CO3(4.3g，31.47mmol)中，并且然后在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且用蒸馏水和EA萃取有机层。将萃取的有机层在减压下蒸馏，并且然后通过柱色谱法用MC/Hex分离以获得化合物H2-26(4g，产率：44％)。
MW M.P
H2-26 575.6 131.3℃
[实例3]化合物H2-80的合成
Figure BDA0003316724400000441
将30mL的甲苯、7mL的EtOH、和10mL的H2O添加到2-苯基-10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环硼戊烷-2-基)菲并[3,4-d]噁唑(4.0g，9.5mmol)、2-([1,1'-联苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(3.9g，11.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g，0.5mmol)和K2CO3(2.6g，19mmol)中，并且然后在回流下搅拌6小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且然后在室温下搅拌。通过向混合物中添加MeOH，在减压下过滤所得固体。接下来，通过柱色谱法用MC将其分离以获得化合物H2-80(4.6g，产率：80％)。
MW M.P
H2-80 602.7 227℃
[实例4]化合物H2-76的合成
Figure BDA0003316724400000442
将36mL的甲苯、8mL的EtOH、和12mL的H2O添加到2-苯基-10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环硼戊烷-2-基)菲并[3,4-d]噁唑(3.0g，7.1mmol)、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(3.4g，9.26mmol)、Pd(PPh3)4(0.4g，0.36mmol)和K2CO3(2.0g，14mmol)中，并且然后在回流下搅拌6小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并在室温下搅拌。通过向混合物中添加MeOH，在减压下过滤所得固体。接下来，通过柱色谱法用MC将其分离以获得化合物H2-76(3.3g，产率：75％)。
MW M.P
H2-76 616.7 282℃
[实例5]化合物H2-78的合成
Figure BDA0003316724400000451
将30mL的甲苯、7mL的EtOH和10mL的H2O添加到2-苯基-10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环硼戊烷-2-基)菲并[3,4-d]噁唑(4.0g，9.5mmol)、2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(3.6g，11.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g，0.5mmol)、和K2CO3(2.6g，19mmol)中，并且然后在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并在室温下搅拌。将通过添加MeOH形成的固体在减压下过滤。接下来，通过柱色谱法用MC将其分离以获得化合物H2-78(3.45g，产率：63％)。
MW M.P
H2-78 576.6 268℃
[实例6]化合物H2-27的合成
Figure BDA0003316724400000452
1)化合物6-1的合成
将2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(24.7g，77.7mmol)、(4-溴萘-1-基)硼酸(15.0g，59.8mmol)、K2CO3(20.7g，149.5mmol)、Pd(PPh3)4(3.4g，3.0mmol)、200mL的甲苯、50mL的乙醇以及50mL的H2O添加至烧瓶并溶解。其后，将混合物在130℃下回流2小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且用硫酸镁除去剩余水并进行干燥。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物6-1(15g，产率：51.3％)。
2)化合物H2-27的合成
将化合物6-1(7.5g，15.4mmol)、2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(5.0g，16.9mmol)、K2CO3(5.3g，38.4mmol)、Pd(PPh3)4(888mg，0.768mmol)、45mL的甲苯、15mL的乙醇以及15mL的H2O添加至烧瓶中并溶解。其后，将混合物在130℃下回流6小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且用硫酸镁除去剩余水并进行干燥。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物H2-27(4.5g，产率：51％)。
MW M.P
H2-27 575.66 213℃
[实例7]化合物H2-96的合成
Figure BDA0003316724400000461
将化合物6-1(6.5g，13.3mmol)、2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(3.9g，13.3mmol)、K2CO3(4.5g，32.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.77g，0.67mmol)、40mL的甲苯、13mL的乙醇以及13mL的H2O添加至烧瓶并溶解。其后，将混合物在130℃下回流6小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并用硫酸镁除去剩余水，随后进行干燥。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物H2-96(6.5g，产率：85％)。
MW M.P
H2-96 575.66 194℃
[实例8]化合物H2-11的合成
Figure BDA0003316724400000471
1)化合物8-1的合成
将萘-1-基硼酸(40g，232mmol)、2-溴-4-氯苯甲醛(51g，232mmol)、Pd(PPh3)4(13.4g，11.6mmol)、碳酸钠(62g，582mmol)、900mL的甲苯、200mL的乙醇以及300mL的蒸馏水添加至反应容器，并且然后在140℃下搅拌5小时。在反应完成之后，用蒸馏水和甲醇洗涤沉淀的固体。接下来，将其通过柱色谱法纯化以获得化合物8-1(50g，产率：80％)。
2)化合物8-2的合成
将化合物8-1(50g，187.5mmol)、(甲氧基甲基)三苯基氯化膦(83g，243.7mmol)、以及935mL的THF添加至反应容器，并搅拌10分钟。其后，在0℃的条件下，缓慢逐滴添加叔丁醇钾(1M在THF中，250mL)。接下来，通过缓慢升高温度，将其在室温下搅拌3小时。通过向反应混合物中添加蒸馏水使反应完成，并且然后将有机层用乙酸乙酯萃取并用硫酸镁干燥，随后用旋转蒸发器除去溶剂。接下来，将其通过柱色谱法纯化以获得化合物8-2(52g，产率：95％)。
3)化合物8-3的合成
将化合物8-2(62g，210mmol)、伊顿试剂(21mL)和氯苯(1,000mL)添加至反应容器，并回流2小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并将有机层用MC萃取随后经硫酸镁干燥，并用旋转蒸发器除去溶剂。接下来，将其通过柱色谱法纯化以获得化合物8-3(12.5g，产率：23％)。
4)化合物8-4的合成
将化合物8-3(12.5g，47.6mmol)、双(频哪醇合)二硼烷(15.7g，61.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(2.2g，2.38mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(s-phos)(1.96g，4.76mmol)、KOAc(14g，143mmol)、以及240mL的1,4-二噁烷添加至反应容器，并在150℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且然后将有机层用乙酸乙酯萃取并用硫酸镁干燥，随后用旋转蒸发器除去溶剂。接下来，将其通过柱色谱法纯化以获得化合物8-4(11.1g，产率：66％)。
5)化合物H2-11的合成
将化合物8-4(4g，11.3mmol)、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(5.3g，14.7mmol)、Pd(PPh3)4(0.65g，0.6mmol)、碳酸钙(3.1g，22.6mmol)、甲苯(33mL)、乙醇(5mL)以及蒸馏水(11mL)添加至反应容器，并在140℃下搅拌7小时。在反应完成之后，将混合物逐滴添加至甲醇，并将所得固体过滤。将所得固体通过柱色谱法纯化以获得化合物H2-11(4.1g，产率：66％)。
MW M.P
H2-11 549.6 208℃
[实例9]化合物H2-16的合成
Figure BDA0003316724400000481
1)化合物9-1的合成
将萘-2-基硼酸(50g，291mmol)、2-溴-4-氯苯甲醛(63g，291mmol)、Pd(PPh3)4(16.8g，14.5mmol)、碳酸钠(77g，727mmol)、1,080mL的甲苯、240mL的乙醇、以及360mL的蒸馏水添加至反应容器，并在140℃下搅拌5小时。在反应完成之后，用蒸馏水和甲醇洗涤沉淀的固体。接下来，将其通过柱色谱法纯化以获得化合物9-1(71g，产率：92％)。
2)化合物9-2的合成
将化合物9-1(71g，268mmol)、(甲氧基甲基)三苯基氯化膦(110g，321mmol)、和1,300mL的THF添加至反应容器，并搅拌10分钟。在0℃的条件下，向混合物中缓慢逐滴添加叔丁醇钾(1M在THF中，300mL)。接下来，通过缓慢升高温度，将其在室温下搅拌3小时。通过向反应混合物中添加蒸馏水使反应完成，并且然后将有机层用乙酸乙酯萃取并用硫酸镁干燥，随后用旋转蒸发器除去溶剂。接下来，将其通过柱色谱法纯化以获得化合物9-2(71g，产率：90％)。
3)化合物9-3的合成
将化合物9-2(70g，238mmol)、伊顿试剂(7mL)和1,180mL的氯苯添加至反应容器，并回流1小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且然后将有机层用MC萃取并用硫酸镁干燥，接着用旋转蒸发器除去溶剂。接下来，将其通过柱色谱法纯化以获得化合物9-3(60g，产率：96％)。
4)化合物9-4的合成
将化合物9-3(35g，133.2mmol)、双(频哪醇合)二硼烷(44g，173mmol)、Pd2(dba)3(6.1g，6.66mmol)、s-phos(5.5g，13.3mmol)、KOAc(39.2g，400mmol)、以及666mL的1,4-二噁烷添加至反应容器，并在150℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且然后将有机层用乙酸乙酯萃取并用硫酸镁干燥，随后用旋转蒸发器除去溶剂。接下来，将其通过柱色谱法纯化以获得化合物9-4(38g，产率：81％)。
5)化合物H2-16的合成
将化合物9-4(5g，14.1mmol)、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.6g，18.3mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g，0.7mmol)、碳酸钙(3.9g，28.2mmol)、42mL的甲苯、10mL的乙醇、以及14mL的蒸馏水添加至反应容器，并在140℃下搅拌8小时。在反应完成之后，将反应混合物逐滴添加到甲醇中，并过滤所得固体。将所得固体通过柱色谱法纯化以获得化合物H2-16(6.8g，产率：88％)。
MW M.P
H2-16 549.6 267℃
[实例10]化合物H2-46的合成
Figure BDA0003316724400000501
1)化合物10-1的合成
将2,4-二氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(58g，212mmol)、二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(30g，141mmol)、Na2CO3(45g，424mmol)、Pd(PPh3)4(4.9g，7.05mmol)、1.4L的甲苯、以及352mL的H2O添加至烧瓶并溶解，随后在100℃下回流18小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并用硫酸镁除去剩余水，随后进行干燥。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物10-1(30g，产率：52％)。
2)化合物H2-46的合成
将化合物10-1(6g，14.7mmol)、4-(萘-2-基)-苯基硼酸(5.8g，17.64mmol)、K2CO3(5.0g，36.75mmol)、Pd(PPh3)4(0.85mg，0.73mmol)、70mL的甲苯、35mL的EtOH和35mL的H2O添加至烧瓶并溶解，随后在130℃下回流4小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并用硫酸镁除去剩余水，随后进行干燥。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物H2-46(4.9g，产率：58％)。
MW M.P
H2-46 575.20 192.9℃
[实例11]化合物H2-66的合成
Figure BDA0003316724400000502
将4,4,5,5-四甲基-2-(萘[2,3-b]苯并呋喃-9-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(4.5g，13.07mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.0g，13.07mmol)、Pd(PPh3)4(750mg，0.65mmol)和K2CO3(5.4g，39.22mmol)溶解在80mL的甲苯、20mL的EtOH和20mL的H2O中，并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且向混合物中添加MeOH形成固体，随后过滤。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物H2-66(3.7g，产率：53％)。
MW M.P
H2-66 525.6 272.4℃
[实例12]化合物H1-41的合成
Figure BDA0003316724400000511
将化合物9-3(5.0g，19.0mmol)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(6.4g，19.0mmol)、Pd2(dba)3(871mg，0.95mmol)、S-phos(781mg，1.90mmol)、NaOtBu(3.7g，38.1mmol)和100mL的甲苯添加至烧瓶并溶解，随后在回流下搅拌1小时。在反应完成之后，用EA/H2O萃取有机层。然后，将其通过柱色谱法分离以获得化合物H1-41(7.3g，产率：68％)。
MW M.P
H1-41 561.67 243.0℃
[实例13]化合物H1-31的合成
Figure BDA0003316724400000512
将化合物9-3(5.0g，19.0mmol)，二([1,1’-联苯基]-4-基)胺(6.1g，19.0mmol)，Pd2(dba)3(0.9g，0.95mmol)，P(t-bu)3(1.0mL，1.90mmol)，NaOtBu(2.7g，28.5mmol)和95mL的甲苯添加至烧瓶并溶解，随后在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，用EA/H2O萃取有机层。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物H1-31(8.4g，产率：81％)。
MW M.P
H1-31 547.7 247℃
[实例14]化合物H2-67的合成
Figure BDA0003316724400000521
将4,4,5,5-四甲基-2-(萘并[2,3-b]苯并呋喃-9-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(3.1g，9.0mmol)、2-(3-溴苯基)-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(4.3g，9.9mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g，0.45mmol)、碳酸钙(3.7g，27.0mmol)、60mL的甲苯、15mL的乙醇和15mL的蒸馏水添加至烧瓶，并在120℃下搅拌5小时。在反应完成之后，将混合物逐滴添加至甲醇，并将所得固体过滤。将所得固体通过柱色谱法纯化以获得化合物H2-67(2.9g，产率：55％)。
MW M.P
H2-67 575.6 242℃
[实例15]化合物H2-126的合成
Figure BDA0003316724400000522
1)化合物15-1的合成
将1-溴-3-氯二苯并[b,d]呋喃(39.2g，139.3mmol)、(2-甲酰基苯基)硼酸(52.2g，348.1mmol)、Pd(PPh3)4(16.1g，13.9mmol)、Cs2CO3(136.1g，418mmol)、甲苯(840mL)、乙醇(160mL)、和蒸馏水(210mL)添加至反应容器并在140℃下搅拌5小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层经硫酸镁干燥，并且然后用旋转蒸发器除去溶剂。接下来，将其通过柱色谱法纯化以获得化合物15-1(32.1g，产率：75％)。
2)化合物15-2的合成
将化合物15-1(31.6g，103mmol)、(甲氧基甲基)三苯基氯化磷鎓(45.9g，133.9mmol)和THF(515mL)添加至反应容器并搅拌10分钟，并且然后在0℃的条件下向其中缓慢地逐滴添加叔丁醇钾(1M在THF中，150mL)。通过缓慢升高温度，将其在室温下搅拌3小时。将蒸馏水添加到反应溶液中以完成反应，并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层经硫酸镁干燥，并用旋转蒸发器除去溶剂。接下来，将其通过柱色谱法纯化以获得化合物15-2(31.2g，产率：90％)。
3)化合物15-3的合成
将化合物15-2(29.8g，89.0mmol)、三氟化硼醚化物(22.4mL)和MC(890mL)添加至反应容器并搅拌3小时。在反应完成之后，用MC和H2O一起萃取有机层。将萃取的有机层经硫酸镁干燥，并且然后用旋转蒸发器除去溶剂。接下来，将其通过柱色谱法纯化以获得化合物15-3(24.2g，产率：90％)。
4)化合物15-4的合成
将化合物15-3(18.0g,59.5mmol)、双(频哪醇合)二硼烷(19.7g，77.3mmol)、Pd2(dba)3(2.8g，2.9mmol)、s-phos(2.4g，5.9mmol)、KOAc(17.5g，178.5mmol)、以及1,4-二噁烷(300mL)添加至反应容器，并在150℃下搅拌6小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层经硫酸镁干燥，并且然后用旋转蒸发器除去溶剂。接下来，将其通过柱色谱法纯化以获得化合物15-4(18.4g，产率：78％)。
5)化合物H2-126的合成
将化合物15-4(4.0g，10.1mmol)、2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(3.9g，12.2mmol)、Pd(PPh3)4(0.6g，0.51mmol)、碳酸钾(2.8g，20.2mmol)、甲苯(30mL)、乙醇(7mL)、和蒸馏水(10mL)添加至反应容器并在130℃下搅拌6小时。在反应完成之后，将甲醇逐滴添加到混合物中，并且过滤所得固体。将所得固体通过柱色谱法纯化以获得化合物H2-126(4.5g，产率：81％)。
MW M.P
H2-126 549.6 228℃
[实例16]化合物H2-128的合成
Figure BDA0003316724400000541
将化合物15-4(4.0g，10.1mmol)、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(4.4g，12.2mmol)、Pd(PPh3)4(0.6g，0.5mmol)、碳酸钾(2.8g，20.2mmol)、甲苯(30mL)、乙醇(7mL)、和蒸馏水(10mL)添加至反应容器，并在130℃下搅拌6小时。在反应完成之后，将甲醇逐滴添加到混合物中，并且过滤所得固体。将所得固体通过柱色谱法纯化以获得化合物H2-128(3.13g，产率53％)。
MW M.P
H2-128 589.6 250℃
[实例17]化合物H2-131的合成
Figure BDA0003316724400000542
1)化合物17-2的合成
将化合物17-1(5.0g，10.3mmol)，(2-甲酰基苯基)硼酸(2.3g，15.5mmol)，Pd2(dba)3(0.47g，0.52mmol)，s-phos(0.43g，1.03mmol)、K3PO4(5.5g，25.8mmol)、和二甲苯(52mL)添加至反应容器，并在165℃下搅拌6小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且然后用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用硫酸镁干燥，并且然后用旋转蒸发器除去溶剂。接下来，将其通过柱色谱法纯化以获得化合物17-2(4.55g，产率：80％)。
2)化合物17-3的合成
将化合物17-2(4.55g，8.22mmol)、(甲氧基甲基)三苯基氯化磷鎓(3.66g，10.7mmol)和THF(41mL)添加至反应容器并搅拌10分钟，并且然后在0℃的条件下向其中缓慢地逐滴添加叔丁醇钾(1M在THF中，11mL)。通过缓慢升高温度，将其在室温下搅拌3小时。通过向反应溶液中添加蒸馏水使反应终止，并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层经硫酸镁干燥，并且然后用旋转蒸发器除去溶剂。接下来，将其通过柱色谱法纯化以获得化合物17-3(3.06g，产率：64％)。
3)化合物H2-131的合成
将化合物17-3(2.3g，3.95mmol)、伊顿试剂(0.23mL)和氯苯(23mL)添加至反应容器并回流2小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并用MC萃取有机层。将萃取的有机层经硫酸镁干燥，并且然后用旋转蒸发器除去溶剂。接下来，将其通过柱色谱法纯化以获得化合物H2-131(1.93g，产率：89％)。
MW M.P
H2-131 549.62 204℃
[实例18]化合物H1-111的合成
Figure BDA0003316724400000551
1)化合物18-1的合成
将2-氯菲(71g，333mmol)和N-溴琥珀酰亚胺(NBS)(475g，2.67mol)溶解在1.5L的DMF中并且然后在150℃下搅拌2小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且通过硅藻土过滤器过滤以制作固体。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物18-1(30g，产率：30％)。
2)化合物18-2的合成
将化合物18-1(10g，34.29mmol)、N-([1,1’-联苯基]-4-基)二苯并{b,d}呋喃-2-胺(11.5g，34.29mmol)、Pd(OAC)2(0.23g，1.03mmol)、BINAP(2.1g，3.43mmol)、Cs2CO3(28g，85.7mmol)溶解在171mL的邻二甲苯中，并且然后在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且通过硅藻土过滤器过滤以制作固体。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物18-2(4.6g，产率：24.5％)。
3)化合物H1-111的合成
将化合物18-2(4g，7.3mmol)、苯基硼酸(1.4g，10.95mmol)、Pd2(dba)3(82mg，0.09mmol)、S-Phos(74mg，30.18mmol)和NaOtBu(216mg，2.25mmol)溶解在5mL的邻二甲苯、1mL的1,4-二噁烷和1mL的H2O中，并且然后在回流下搅拌18小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且通过硅藻土过滤器过滤以制作固体。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物H1-111(3.5g，产率：72.6％)。
MW M.P
H1-111 587.72 159.7℃
[实例19]化合物H1-127的合成
Figure BDA0003316724400000561
1)化合物19-2的合成
将化合物19-1(6g，23.3mmol)、苯基硼酸(3g，24.5mmol)、Pd(PPh3)4(773mg，0.669mmol)、和K2CO3(7.7g，55.75mmol)溶解在100mL的甲苯、50mL的乙醇、和50mL的H2O中，并且然后在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且通过硅藻土过滤器过滤以制作固体。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物19-2(6g，产率：86.5％)。
2)化合物H1-127的合成
将化合物19-2(6g，20.7mmol)，N-([1,1’-联苯基]-4-基)二苯并{b,d}呋喃-2-胺(7.7g，22.8mmol)，Pd2(dba)3(948mg，1.035mmol)，S-Phos(849mg，2.07mmol)和NaOtBu(2.98g，31.05mmol)溶解在100mL的邻二甲苯中，并且然后在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且通过硅藻土过滤器过滤以制作固体。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物H1-127(5.8g，产率：47.6％)。
MW M.P
H1-127 587.72 202.7℃
[实例20]化合物H2-143的合成
Figure BDA0003316724400000571
将化合物20-1(4.0g，10.16mmol)、化合物20-2(4.2g，12.19mmol)、Pd(OAC)2(0.07g，0.30mmol)、S-Phos(0.25g，0.60mmol)和NaOtBu(1.5g，15.24mmol)溶解在101mL的邻二甲苯中，并且然后在回流下搅拌24小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并向其中添加H2O来搅拌，随后过滤。接下来，将其通过硅藻土过滤器过滤以制作固体，并且然后重结晶以获得化合物H2-143(4.8g，产率：82.05％)。
MW M.P
H2-143 575.67 256℃
[实例21]化合物H1-131的合成
Figure BDA0003316724400000581
5-氯
Figure BDA0003316724400000582
(5g，19mmol)、化合物21-1(6.4g，19mmol)、Pd2(dba)3(0.87g，0.95mmol)、S-Phos(0.78g，1.9mmol)、tBuONa(4.56g，47.5mmol)和95mL的二甲苯添加至烧瓶并溶解，随后在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物H1-131(5.3g，产率：49.7％)。
MW M.P
H1-131 561.67 130.6℃
[实例22]化合物H1-132的合成
Figure BDA0003316724400000583
将化合物22-1(3.0g，11.4mmol)、化合物21-1(3.8g，11.4mmol)、Pd2(dba)3(0.52g，0.57mmol)、S-phos(0.47g，1.14mmol)、NaOtBu(2.7g，28.5mmol)和57mL的邻二甲苯添加至烧瓶并溶解，随后在回流下搅拌6小时。在反应完成之后，用EA/H2O萃取有机层。接下来，将其通过柱色谱法分离以获得化合物H1-132(3.0g，产率：47％)。
MW M.P
H1-132 561.7 150℃
[实例23]化合物H1-124的合成
Figure BDA0003316724400000591
将化合物23-1(10.0g，27.66mmol)、化合物23-2(8.0g，30.43mmol)、Pd2(dba)3(1.3g，1.38mmol)、P(t-Bu)3(50％二甲苯)(0.56g/0.9ml，2.77mmol，密度0.82)、以及NaOtBu(4.0g，41.49mmol)添加至烧瓶并溶解在140mL的甲苯中，并且然后在回流下搅拌1.5小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且产生分层。然后，将其通过硅藻土过滤器并且然后再通过二氧化硅过滤器过滤以制作固体，并且然后重结晶以获得化合物H1-124(9.5g，产率：58.6％)。
MW M.P
H1-124 587.8 288℃
[实例24]化合物H1-117的合成
Figure BDA0003316724400000592
1)化合物24-3的合成
将化合物24-1(10.0g，35.70mmol)、化合物24-2(8.5g，46.41mmol)、Pd2(dba)3(1.6g，1.78mmol)、P(tBu)3(50％二甲苯)(0.7g/1.7mL，3.57mmol，密度0.82)和NaOtBu(5.1g，53.55mmol)溶解在180mL的甲苯中，并且然后在回流下搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温。然后，将其通过硅藻土过滤器、并且然后再通过二氧化硅过滤器过滤以制作固体，并且然后重结晶以获得化合物24-3(5.4g，产率：45.1％)。
2)化合物H1-117的合成
将化合物24-3(5.4g，16.10mmol)、化合物24-4(4.6g，17.71mmol)、Pd2(dba)3(0.7g，0.81mmol)、P(tBu)3(50％二甲苯)(0.3g/0.7mL，1.61mmol，密度0.82)和NaOtBu(2.3g，24.15mmol)溶解在80mL的甲苯中，并且然后在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且产生分层。然后，将其通过硅藻土过滤器、并且然后再通过二氧化硅过滤器过滤以制作固体，并且然后重结晶以获得化合物H1-117(7.7g，产率：85.5％)。
MW M.P
H1-117 561.68 216℃
[实例25]化合物H1-133的合成
Figure BDA0003316724400000601
将70mL的甲苯添加到化合物25-1(4.5g，17.17mmol)、化合物25-2(5g，14.31mmol)、Pd2(dba)3(0.65g，0.715mmol)、NaOt-Bu(2g，21.47mmol)和P(t-Bu)3(50％二甲苯)(0.7mL，1.431mmol)中，并且然后在回流下搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且通过硅藻土过滤器用MC过滤。将有机层在减压下蒸馏，并且通过SiO2过滤器过滤以获得化合物H1-133(0.85g，产率：10％)。
MW M.P
H1-133 575.6 184.4℃
[实例26]化合物H1-114
Figure BDA0003316724400000602
将60mL的甲苯添加到化合物26-1(3.8g，14.58mmol)、化合物26-2(5g，12.15mmol)、Pd2(dba)3(0.55g，0.607mmol)、NaOt-Bu(1.8g，18.22mmol)和P(t-Bu)3(50％二甲苯)(0.6mL，1.215mmol)中，并且然后在回流下搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且通过硅藻土过滤器用MC过滤。将有机层在减压下蒸馏，并且通过SiO2过滤器过滤以获得化合物H1-114(5.7g，73％)。
MW M.P
H1-114 637.7 248.3℃
[实例27]化合物H1-122的合成
Figure BDA0003316724400000611
将60mL的甲苯添加到化合物27-1(3.8g，14.58mmol)、化合物27-2(5g，12.15mmol)、Pd2(dba)3(0.55g，0.607mmol)、NaOt-Bu(1.8g，18.22mmol)和P(t-Bu)3(50％二甲苯)(0.6mL，1.215mmol)中，并且然后在回流下搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且通过硅藻土过滤器用MC过滤。将有机层在减压下蒸馏，并且通过SiO2过滤器过滤以获得化合物H1-122(2.5g，产率：32％)。
MW M.P
H1-122 637.7 228.3℃
[实例28]化合物H1-125的合成
Figure BDA0003316724400000612
将化合物28-1(6.37g，15.50mmol)，2-氯
Figure BDA0003316724400000623
(4.5g，17.10mmol)，Pd2(dba)3(0.71g，0.78mmol)，P(t-Bu)3(0.75mL，1.55mmol)，NaOt-Bu(2.97g，31.0mmol)和150mL的甲苯添加至反应容器，并在130℃下在回流下搅拌1小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且将固体过滤并用乙酸乙酯洗涤。将滤液在减压下蒸馏并通过柱色谱法纯化以获得化合物H1-125(4.3g，产率：43％)。
MW M.P
H1-125 637.78 138.0℃
[实例29]化合物H1-113的合成
Figure BDA0003316724400000621
将化合物29-1(4.0g，10.40mmol)，2-氯
Figure BDA0003316724400000622
(2.9g，11.40mmol)，Pd2(dba)3(0.47g，0.52mmol)，P(t-Bu)3(0.5mL，1.04mmol)，NaOt-Bu(1.99g，20.80mmol)和55mL的甲苯添加至反应容器，并在130℃下在回流下搅拌1小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且将固体过滤并用乙酸乙酯洗涤。将滤液在减压下蒸馏并通过柱色谱法纯化以获得化合物H1-113(4.7g，产率：68％)。
MW M.P
H1-113 611.70 280.0℃
在下文中，将解释根据本公开的包含多种主体材料的有机电致发光装置的制备方法及其特性，以便详细地理解本公开。
[装置实例1至25]包含根据本公开的多种主体材料的OLED的制备
生产根据本公开的OLED。首先，使用于OLED的玻璃基底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且此后储存在异丙醇中并且然后使用。此后，将ITO基底安装在真空气相沉积设备的基底支架上。然后，将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物HT-1引入另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发，并且将化合物HI-1以基于化合物HI-1和HT-1的总量的3wt％的掺杂量进行沉积，以形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来，在所述空穴注入层上沉积化合物HT-1，作为具有80nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使该化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将下表1中所描述的相应的主体化合物作为主体分别引入所述真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发，并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，将化合物ETL-1和EIL-1作为电子传输材料以50:50的重量比沉积，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。如此，生产了OLED。将用于所有材料的每种化合物在10-6托下通过真空升华来纯化。
[对比实例1至8]包含单一主体化合物的OLED的制备
除了使用下表1中的第二主体化合物单独作为发光层的主体之外，以与装置实例1至25中相同的方式制造OLED。
[对比实例9至11]包含单一主体化合物的OLED的制备
除了使用下表1中的第一主体化合物单独作为发光层的主体之外，以与装置实例1至25中相同的方式制造OLED。
测量了如上所描述生产的根据装置实例1至25以及对比实例1至11的有机电致发光装置在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色，以及在5,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)，并且将其结果示出于下表1中：
表1
Figure BDA0003316724400000641
从上表1可以看出，与包含单个主体材料的有机电致发光装置(对比实例1至11)相比，包含根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料的有机电致发光装置展现出高的发光效率、以及特别地显著改善的寿命特性。
下表2具体示出了在以上装置实例1至25以及对比实例1至11中使用的化合物：
表2
Figure BDA0003316724400000651
Figure BDA0003316724400000661
[装置实例26和27]根据本公开的发红光的OLED的制备
生产根据本公开的OLED。首先，使用于OLED的玻璃基底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.，LTD.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且此后储存在异丙醇中并且然后使用。此后，将ITO基底安装在真空气相沉积设备的基底支架上。然后，将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的一个小室中。在抽真空直到室内的真空度达到10-7托之后，通过向小室施加电流使化合物蒸发，从而在ITO基底上形成具有60nm厚度的空穴注入层。然后，将下表3所述的化合物引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在空穴注入层上形成具有20nm厚度的空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将化合物RH引入真空气相沉积设备的一个小室中作为主体，并将化合物D-39引入另一个小室中作为掺杂剂。将两种材料以不同的速率蒸发并以基于主体和掺杂剂的总量的3wt％的掺杂量沉积掺杂剂以在空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，将化合物ETL-1和EIL-1作为电子传输材料以50∶50的重量比沉积，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。如此，生产了OLED。将用于所有材料的每种化合物在10-6托下通过真空升华来纯化。
[对比实例12]非根据本公开的发红光的OLED的制备
除了将下表3中示出的化合物用作空穴传输层的材料之外，以与装置实例26中相同的方式制造OLED。
测量了如上所述生产的根据装置实例26和27以及对比实例12的有机电致发光装置在5,000尼特的亮度下亮度从100％降低至50％所花费的时间(寿命；T50)，并且将其结果示出于下表3中：
表3
空穴传输层材料 寿命(T50，hr)
对比实例12 参考文献1 77
装置实例26 H1-31 183
装置实例27 H1-41 372
从上表3可以确定的是，与根据对比实例12使用常规空穴传输材料的有机电致发光装置相比，使用根据本公开的有机电致发光化合物作为空穴传输层材料的有机电致发光装置展现出优越的寿命特性。
下表4示出了在以上装置实例26和27以及对比实例12中使用的化合物：
表4
Figure BDA0003316724400000681

Claims (14)

1.多种主体材料，其包含第一主体材料和第二主体材料，其中所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物，并且所述第二主体材料包含由下式2表示的化合物
Figure FDA0003316724390000011
其中，
环A表示取代或未取代的苯环、或取代或未取代的萘环；
R1至R6各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或*-L1-NAr1Ar2；前提是R1至R6中的至少一个是*-L1-NAr1Ar2；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；并且
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
(Ar11-L11)a-HAr---(2)
其中，
HAr表示取代或未取代的含氮(3元至20元)杂芳基；
L11表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar11表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或*-L21-NAr21Ar22；
L21表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基，
Ar21和Ar22各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
a表示1至3的整数，并且当a表示2或更大的整数时，每个-(L11-Ar11)可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述取代的烷基、所述取代的烯基、所述取代的杂环烷基、所述取代的(亚)芳基、所述取代的(亚)杂芳基、所述取代的环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、以及所述脂族环和芳族环的取代的稠环的取代基各自独立地表示选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被(C1-C30)烷基和(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被氘、氰基、(C1-C30)烷基、(C3-C30)环烷基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、(C6-C30)芳基和(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的取代或未取代的稠环；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基膦；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式1表示的化合物由下式1-1至1-4中的任一个表示：
Figure FDA0003316724390000031
其中，
R1至R6如权利要求1中所定义；并且
R21至R36各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基。
4.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，L1、L11和L21各自独立地表示单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的对亚联苯基、取代或未取代的间亚联苯基、取代或未取代的邻亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的苯基亚萘基、取代或未取代的萘基亚苯基、取代或未取代的亚联萘基、取代或未取代的嘧啶基亚苯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚苯基烯基、取代或未取代的亚
Figure FDA0003316724390000041
基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚菲并噁唑基、取代或未取代的亚菲并噻唑基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、或取代或未取代的亚苯并喹喔啉基。
5.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，Ar1、Ar2、Ar21和Ar22各自独立地表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的邻联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的
Figure FDA0003316724390000042
基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并芴基、或取代或未取代的二氢菲基。
6.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，HAr表示取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的二苯并喹啉基、取代或未取代的二苯并喹唑啉基、取代或未取代的二苯并喹喔啉基、取代或未取代的茚并吡啶基、取代或未取代的茚并嘧啶基、取代或未取代的茚并吡嗪基、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的苯并呋喃并吡嗪基、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、或取代或未取代的苯并噻吩并吡嗪基。
7.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，Ar11表示取代或未取代的甲基，取代或未取代的叔丁基，取代或未取代的环己基，取代或未取代的苯基，取代或未取代的间联苯基，取代或未取代的对联苯基，取代或未取代的邻三联苯基，取代或未取代的间三联苯基，取代或未取代的对三联苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的菲基，取代或未取代的三亚苯基，取代或未取代的芴基，取代或未取代的螺二芴基，取代或未取代的三苯基硅烷基，取代或未取代的吡啶基，取代或未取代的三嗪基，取代或未取代的喹喔啉基，取代或未取代的喹唑啉基，或取代或未取代的苯并喹喔啉基，取代或未取代的咔唑基，取代或未取代的苯并咔唑基，取代或未取代的二苯并咔唑基，取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的苯并萘并呋喃基，取代或未取代的二苯并噻吩基，取代或未取代的苯并萘并噻吩基，取代或未取代的菲并噁唑基，取代或未取代的菲并噻唑基，取代或未取代的萘并咔唑基，取代或未取代的苯并菲并呋喃基，取代或未取代的苯并菲并噻吩基，取代或未取代的茚并菲基，稠合有吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、茚并或苯并吲哚的取代或未取代的咔唑基，或稠合了吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、茚并或苯并吲哚的取代或未取代的苯并咔唑基。
8.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式1表示的化合物选自以下化合物：
Figure FDA0003316724390000051
Figure FDA0003316724390000061
Figure FDA0003316724390000071
Figure FDA0003316724390000081
Figure FDA0003316724390000091
Figure FDA0003316724390000101
Figure FDA0003316724390000111
9.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式2表示的化合物选自以下化合物：
Figure FDA0003316724390000112
Figure FDA0003316724390000121
Figure FDA0003316724390000131
Figure FDA0003316724390000141
Figure FDA0003316724390000151
Figure FDA0003316724390000161
10.一种有机电致发光装置，其包含：阳极；阴极；以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层，其中所述至少一个发光层包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
11.一种有机电致发光化合物，其由下式1-2’表示：
Figure FDA0003316724390000162
其中，
R1至R6以及R23至R28各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或*-L1-NAr1Ar2；前提是R3至R6中的至少一个是*-L1-NAr1Ar2；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；并且
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
前提是以下化合物从所述式1-2’中排除：
Figure FDA0003316724390000171
12.一种有机电致发光化合物，其由下式1-1’表示：
Figure FDA0003316724390000172
其中，
R1至R6以及R21至R24各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、(C3-C30)脂族环和(C6-C30)芳族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或*-L1-NAr1Ar2；前提是R1至R6中的至少一个是*-L1-NAr1Ar2；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；并且
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
前提是其中R1至R6不是*-L1-NAr1Ar2、并且R21至R24都是氢的化合物从所述式1-1’中排除，并且当R1是*-L1-NAr1Ar2时，R2是氢。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光化合物，其中，由所述式1-1’表示的所述有机电致发光化合物选自以下化合物：
Figure FDA0003316724390000181
Figure FDA0003316724390000191
14.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求11或12所述的有机电致发光化合物。
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