CN103896808A - 一种制备偶氮二异丁腈的方法 - Google Patents
一种制备偶氮二异丁腈的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103896808A CN103896808A CN201410144710.1A CN201410144710A CN103896808A CN 103896808 A CN103896808 A CN 103896808A CN 201410144710 A CN201410144710 A CN 201410144710A CN 103896808 A CN103896808 A CN 103896808A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hydrazine hydrate
- hydrazine
- solution
- reaction
- diisopropyl azodicarboxylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 63
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims abstract description 56
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 56
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 23
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 22
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims abstract description 21
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 229940001593 sodium carbonate Drugs 0.000 claims abstract description 10
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- XYQRXRFVKUPBQN-UHFFFAOYSA-L Sodium carbonate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O XYQRXRFVKUPBQN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 7
- 229940018038 sodium carbonate decahydrate Drugs 0.000 claims abstract description 7
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims abstract description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- VVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl n-propan-2-yloxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)C VVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- HYHFVOXKQWQDHO-UHFFFAOYSA-N hydrazine 2-methylpropanenitrile Chemical compound NN.C(C(C)C)#N.C(C(C)C)#N HYHFVOXKQWQDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 11
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 6
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 12
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DPDMMXDBJGCCQC-UHFFFAOYSA-N [Na].[Cl] Chemical compound [Na].[Cl] DPDMMXDBJGCCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 4
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 4
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- BJVWCKXHSNBHGB-UHFFFAOYSA-L disodium;chloride;hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+].[Na+].[Cl-] BJVWCKXHSNBHGB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种制备偶氮二异丁腈的方法：包括：a.丙酮氰醇和水合肼反应生成二异丁腈肼的步骤；b.二异丁腈肼通入氯气反应生成偶氮二异丁腈的步骤，所述a步骤中使用的水合肼由尿素法制备而成，具体程序是：(1)烧碱溶液通氯反应生成次氯酸钠；(2)将固体尿素加配制为尿素饱和溶液，与上步所得次氯酸钠反应得到含水合肼的粗溶液；(3)水合肼粗溶液经过冷冻结晶分离出十水碳酸钠得到水合肼精制溶液，加入中和剂中和至PH=2~3，消除该溶液中的氢氧化钠和碳酸钠，再加入水合肼精制溶液反中和至PH=10~10.5，本发明省略掉了水合肼溶液的提纯过程，简化了生产程序，大大降低了生产成本。
Description
技术领域
本发明属于化工领域，具体地是一种制备偶氮二异丁腈的方法。
背景技术
常规的制备偶氮二异丁腈的方法是将计量后的丙酮氰醇放入合成釜中，加入1：1的水，在搅拌下按比例滴加入稀释后的水合肼溶液反应得到二异丁腈肼，通入氯气进行氧化反应得到偶氮二异丁腈，其中水合肼溶液可由尿素法制备。
尿素法制备水合肼是以液体烧碱、尿素、氯为原料，通过液体烧碱与氯反应就生成次氯酸钠，尿素和催化剂加入水配制为饱和溶液与次氯酸钠反应得到含水合肼的粗溶液，经过冷冻结晶分离出十水碳酸钠得到含水合肼的精制溶液，再经蒸发、脱盐、精馏得到40%水合肼，在蒸发、脱盐、精馏生产40%水合肼过程中需消耗蒸气20-25吨/吨，同时还将耗用大量的水和电。在二异丁腈肼通入氯气进行氧化反应得到偶氮二异丁腈过程中副产8-12%的盐酸，因盐酸浓度低，销售困难，且盐酸销售受到管制。实际上大多数生产偶氮二异丁腈的厂家均用低品位的纯碱和烧碱或石灰中和副产盐酸，达到PH=6-9后排放，给环境造成污染。
发明内容
为了简化工艺流程，避免蒸发、脱盐、精馏生产40%水合肼过程中的资源消耗，本发明提供一种制备偶氮二异丁腈的方法：包括：a.丙酮氰醇和水合肼反应生成二异丁腈肼的步骤；b. 二异丁腈肼通入氯气进行氧化反应生成偶氮二异丁腈和副产盐酸废液的步骤。所述a步骤中使用的水合肼由尿素法制备而成，具体程序是：(1) 将32%液体烧碱加水配制为22-26%烧碱溶液，通氯反应生成次氯酸钠；(2) 将固体尿素和催化剂加水配制为尿素饱和溶液，与上一步所得次氯酸钠反应得到含水合肼的粗溶液；(3) 水合肼粗溶液经过冷冻结晶分离出十水碳酸钠得到水合肼精制溶液，水合肼精制溶液中加入中和剂中和至PH=2—3，消除水合肼溶液中的氢氧化钠和碳酸钠，再加入水合肼精制溶液反中和至PH=10—10.5。
本发明省略掉了水合肼溶液的提纯过程，将中和后的水合肼精制溶液直接用于生产偶氮二异丁腈的流程中，简化了生产程序，大大降低了生产成本。
本发明所述中和剂最好使用后工序副产的盐酸。
将生产偶氮二异丁腈的副产盐酸废液回用于生产流程之中，解决了盐酸废液排放污染环境的问题。
具体实施方式
本发明所述的生产流程是：
(1)水合肼的精制溶液的制备
将32%液体烧碱加水配制为22~26%烧碱溶液，通氯反应生成次氯酸钠；将固体尿素和催化剂加水配制为尿素饱和溶液，与上一步所得次氯酸钠反应得到含水合肼的粗溶液。所述水合肼的粗溶液中含水合肼、氯化钠、氢氧化钠和碳酸钠，其中氢氧化钠和碳酸钠两种化合物不能用于生产偶氮二异丁腈的流程中。因为氢氧化钠显强碱性，碳酸钠显弱碱性，两者的存在均对以水合肼和丙酮氰醇合成二异丁腈肼有严重的影响，而氯化钠对合成二异丁腈肼无影响。
(2)水合肼的精制溶液的处理
将含水合肼的粗溶液经冷冻除去大部分碳酸钠（以十水碳酸钠结晶的形式被分离出来）后得到水合肼的精制溶液。中和剂加入水合肼的精制溶液中，中和至PH=2-3，反应消除氢氧化钠和碳酸钠，再加入水合肼的精制溶液反中和至PH=10~10.5。
(3)二异丁腈肼的合成
将计量后的丙酮氰醇放入合成釜中，在搅拌下按比例滴加入第二步得到的水合肼溶液，反应到终点得到二异丁腈肼。
(4)二异丁腈肼氧化生成偶氮二异丁腈
将氯气通入第三步中所得二异丁腈肼中进行氧化反应，得到偶氮二异丁腈及副产盐酸。其中副产盐酸废液可作为中和剂用于上述第二步中。并用水洗涤，从盐酸中回收析出的氯化钠。
(5)偶氮二异丁腈产品的生产
将(4)得到的偶氮二异丁腈用甲醇或乙醇加热溶解、过滤除去杂质送结晶釜中结晶，离心分离出析出后的偶氮二异丁腈，再经干燥包装即得到偶氮二异丁腈产品。
实施例：
(1) 将32%液体烧碱加水配制为25%烧碱溶液，通入氯反应生成次氯酸钠。用冷冻盐水或水降温控制反应温度小于25℃，得到次氯酸钠溶液中含有效氯130~135克/升，氢氧化钠150~150克/升。将固体尿素和催化剂加入水中配制为尿素饱和溶液，尿素溶液与次氯酸钠混合后加热到110℃反应得到含水合肼的粗溶液，粗溶液用冷冻盐水降温至-10℃~-15℃，尽量使溶液中的碳酸钠变为十水碳酸钠析出，经离心分离出十水碳酸钠，得到含水合肼的精制溶液，控制溶液中碳酸钠含量10~20克/升，氢氧化钠5~10克/升。
(2) 水合肼的精制溶液的处理
将后工序回收的盐酸在搅拌下加入水合肼的精制溶液中，盐酸与精制溶液中的碳酸钠反应生成二氧化碳、氯化钠和水；盐酸与精制溶液中的氢氧化钠反应生成氯化钠和水，先中和至PH=2~3,再加入水合肼的精制溶液调至PH=10~10.5。
(3) 二异丁腈肼的合成
将计量后的丙酮氰醇放入合成釜中，在搅拌下按比例滴加入(2)得到的水合肼溶液，反应到终点得到二异丁腈肼。
(4)二异丁腈肼氧化生成偶氮二异丁腈
将氯气通入(3)得到的二异丁腈肼中，用冷冻盐水降温，控制反应温度20℃以下，氧化到终点后得到偶氮二异丁腈，反应合格后，停止搅拌静置，因反应生成的偶氮二异丁腈比重轻漂浮在盐酸的上层，而因盐酸循环使用析出的氯化钠以固体的形式沉淀在釜底。先过滤回收副产的氯化钠，再过滤回收盐酸用于处理水合肼的精制溶液。过滤后的偶氮二异丁腈经洗涤至PH=7，送精制工序。
(5)偶氮二异丁腈产品的生产
将(4)得到的偶氮二异丁腈用甲醇或乙醇加热溶解、过滤除去杂质送结晶釜中结晶，用冷冻盐水降温，当结晶析出，温度达到0~2℃后离心分离出偶氮二异丁腈，再经干燥、包装即得到偶氮二异丁腈产品。
本发明使用由尿素法生产的含水合肼的精制溶液作为原料，不直接使用80%水合肼，这样可省略由水合肼的精制溶液经蒸发、脱盐、二次精馏得到80%水合肼工序，简化了生产程序，大大降低了生产成本。本发明将生产偶氮二异丁腈的副产盐酸废液回用于生产流程之中，解决了盐酸废液排放污染环境的问题。综上所述，由此法生产偶氮二异丁腈，原料和能源消耗低，成本低，避免副产盐酸对环境的污染。
Claims (2)
1.一种制备偶氮二异丁腈的方法，包括a.丙酮氰醇和水合肼反应生成二异丁腈肼的步骤；b.通入氯气进行氧化反应生成偶氮二异丁腈和副产盐酸废液的步骤，其特征是：所述a步骤中使用的水合肼由尿素法制备而成，具体程序是：(1)将32%液体烧碱加水配制为22~26%烧碱溶液，通入氯反应生成次氯酸钠；(2) 将固体尿素和催化剂加水配制为尿素饱和溶液，与上一步所得次氯酸钠反应得到含水合肼的粗溶液；(3) 水合肼粗溶液经过冷冻结晶分离出十水碳酸钠得到水合肼的精制溶液，水合肼精制溶液加入中和剂中和至PH=2~3，消除水合肼精制溶液中的氢氧化钠和碳酸钠，再加入水合肼精制溶液反中和至PH=10~10.5。
2.如权利要求1所述的制备偶氮二异丁腈的方法，其特征是：所述中和剂指后工序氧化所得的副产盐酸。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410144710.1A CN103896808A (zh) | 2014-04-12 | 2014-04-12 | 一种制备偶氮二异丁腈的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410144710.1A CN103896808A (zh) | 2014-04-12 | 2014-04-12 | 一种制备偶氮二异丁腈的方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103896808A true CN103896808A (zh) | 2014-07-02 |
Family
ID=50988433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410144710.1A Pending CN103896808A (zh) | 2014-04-12 | 2014-04-12 | 一种制备偶氮二异丁腈的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103896808A (zh) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108484444A (zh) * | 2018-05-23 | 2018-09-04 | 鲍兴亮 | 利用溴素和双氧水生产偶氮二异丁腈的方法 |
| CN109020832A (zh) * | 2017-06-09 | 2018-12-18 | 辽宁双旗精细化工有限公司 | 一种氢化偶氮二异丁腈的生产方法及连续生产设备 |
| CN109020831A (zh) * | 2017-06-09 | 2018-12-18 | 辽宁双旗精细化工有限公司 | 一种偶氮二异丁腈的制备方法 |
| CN110922342A (zh) * | 2019-11-05 | 2020-03-27 | 辽宁双旗精细化工有限公司 | 一种偶氮二异丁腈集溶解、结晶为一体的生产装置 |
| CN111018742A (zh) * | 2019-11-01 | 2020-04-17 | 辽宁双旗精细化工有限公司 | 一种连续氯化反应生产偶氮二异丁腈的装置 |
| CN112851548A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-28 | 孙晓伟 | 一种利用氢溴酸与双氧水在催化剂作用下生产偶氮二异丁腈的方法 |
| CN114790153A (zh) * | 2021-06-16 | 2022-07-26 | 阜阳市诗雅涤新材料科技有限公司 | 一种偶氮二异丁腈的连续合成方法及偶氮二异丁腈 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1745913A (zh) * | 2005-10-13 | 2006-03-15 | 宜宾天原股份有限公司 | 尿素法水合肼副产盐碱回收处理方法 |
| CN1785963A (zh) * | 2005-12-16 | 2006-06-14 | 上海试四赫维化工有限公司 | 偶氮二异丁腈的制备方法 |
| CN102408359A (zh) * | 2011-08-30 | 2012-04-11 | 中平能化集团开封东大化工有限公司 | 一种偶氮二甲酰胺的清洁生产方法 |
-
2014
- 2014-04-12 CN CN201410144710.1A patent/CN103896808A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1745913A (zh) * | 2005-10-13 | 2006-03-15 | 宜宾天原股份有限公司 | 尿素法水合肼副产盐碱回收处理方法 |
| CN1785963A (zh) * | 2005-12-16 | 2006-06-14 | 上海试四赫维化工有限公司 | 偶氮二异丁腈的制备方法 |
| CN102408359A (zh) * | 2011-08-30 | 2012-04-11 | 中平能化集团开封东大化工有限公司 | 一种偶氮二甲酰胺的清洁生产方法 |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109020832A (zh) * | 2017-06-09 | 2018-12-18 | 辽宁双旗精细化工有限公司 | 一种氢化偶氮二异丁腈的生产方法及连续生产设备 |
| CN109020831A (zh) * | 2017-06-09 | 2018-12-18 | 辽宁双旗精细化工有限公司 | 一种偶氮二异丁腈的制备方法 |
| CN108484444A (zh) * | 2018-05-23 | 2018-09-04 | 鲍兴亮 | 利用溴素和双氧水生产偶氮二异丁腈的方法 |
| CN108484444B (zh) * | 2018-05-23 | 2019-02-05 | 崔丽芳 | 利用溴素和双氧水生产偶氮二异丁腈的方法 |
| CN111018742A (zh) * | 2019-11-01 | 2020-04-17 | 辽宁双旗精细化工有限公司 | 一种连续氯化反应生产偶氮二异丁腈的装置 |
| CN110922342A (zh) * | 2019-11-05 | 2020-03-27 | 辽宁双旗精细化工有限公司 | 一种偶氮二异丁腈集溶解、结晶为一体的生产装置 |
| CN112851548A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-28 | 孙晓伟 | 一种利用氢溴酸与双氧水在催化剂作用下生产偶氮二异丁腈的方法 |
| CN114790153A (zh) * | 2021-06-16 | 2022-07-26 | 阜阳市诗雅涤新材料科技有限公司 | 一种偶氮二异丁腈的连续合成方法及偶氮二异丁腈 |
| CN114790153B (zh) * | 2021-06-16 | 2024-05-10 | 阜阳市诗雅涤新材料科技有限公司 | 一种偶氮二异丁腈的连续合成方法及偶氮二异丁腈 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103896808A (zh) | 一种制备偶氮二异丁腈的方法 | |
| CN104086362A (zh) | 一种酮连氮法合成水合肼产生的废水的有机溶剂的回收方法 | |
| CN102502708A (zh) | 一种高纯度、高收率的碱金属或碱土金属氰化物的制备方法 | |
| CN105439095B (zh) | 一种以综合法二氧化氯工艺制备亚氯酸钠的方法及装置 | |
| CN101386603B (zh) | 一种二氯异氰尿酸钠生产工艺 | |
| CN104844469A (zh) | 一种邻氨基苯甲酸甲酯清洁生产工艺 | |
| CN104692566B (zh) | 一种芳基三唑啉酮高盐废水的处理方法 | |
| CN104910031B (zh) | 甘氨酸与乙内酰脲的联合生产方法及装置 | |
| CN112250049B (zh) | 一种尿素法水合肼副产盐碱的分离方法 | |
| CN101462985B (zh) | 一种偶氮二甲酰胺的清洁生产工艺 | |
| CN109354047A (zh) | 一种制备高纯氧化镁的方法 | |
| CN111718370A (zh) | 一种o,o＇-二甲基硫代磷酰胺的制备方法 | |
| CN104817468A (zh) | 一种甘氨酸的制备方法 | |
| CN102628105A (zh) | 一种综合回收利用精铝生产过程中含钡废渣的方法 | |
| CN102040197A (zh) | 一种尿素法水合肼蒸发副产含碱盐渣中的氨氮脱除方法 | |
| CN104529801A (zh) | 一种左旋对羟基苯甘氨酸的合成方法 | |
| CN104085904A (zh) | 一种次氯酸钠的分解方法 | |
| CN102085483A (zh) | 一种尿素法水合肼生产工艺的新型催化剂 | |
| CN104692422B (zh) | 靛蓝生产中混合碱渣处理装置及处理方法 | |
| CN103980214A (zh) | 一种三氯异氰尿酸生产过程中废气废水的处理方法 | |
| CN102786409A (zh) | 一种乙醛酸的精制方法 | |
| CN103991851A (zh) | 一种水合肼绿色循环生产新工艺 | |
| CN103833563A (zh) | 一种提高亚氨基二乙酸收率的方法 | |
| CN104876243A (zh) | 一种联二脲母液的清洁处理方法 | |
| CN104761483A (zh) | 靛蓝生产中混合碱渣处理的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20140702 |