[go: up one dir, main page]

CN103347407A - 抗真菌调味成分和组合物 - Google Patents

抗真菌调味成分和组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN103347407A
CN103347407A CN2012800078700A CN201280007870A CN103347407A CN 103347407 A CN103347407 A CN 103347407A CN 2012800078700 A CN2012800078700 A CN 2012800078700A CN 201280007870 A CN201280007870 A CN 201280007870A CN 103347407 A CN103347407 A CN 103347407A
Authority
CN
China
Prior art keywords
flavoring
composition
beverages
mould
antifungal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2012800078700A
Other languages
English (en)
Inventor
J·巴拉
E·考米托波洛
M·特罗卡兹
N·维维安卡斯蒂奥尼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Firmenich SA
Original Assignee
Firmenich SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Firmenich SA filed Critical Firmenich SA
Publication of CN103347407A publication Critical patent/CN103347407A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23BPRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
    • A23B2/00Preservation of foods or foodstuffs, in general
    • A23B2/70Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals
    • A23B2/725Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23B2/729Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23B2/771Organic compounds containing hetero rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23BPRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
    • A23B2/00Preservation of foods or foodstuffs, in general
    • A23B2/70Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals
    • A23B2/725Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23B2/729Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23B2/742Organic compounds containing oxygen
    • A23B2/746Organic compounds containing oxygen with singly-bound oxygen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23BPRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
    • A23B2/00Preservation of foods or foodstuffs, in general
    • A23B2/70Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals
    • A23B2/725Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23B2/729Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23B2/742Organic compounds containing oxygen
    • A23B2/754Organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23BPRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
    • A23B70/00Preservation of non-alcoholic beverages
    • A23B70/10Preservation of non-alcoholic beverages by addition of preservatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
    • A23L2/52Adding ingredients
    • A23L2/56Flavouring or bittering agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202Aliphatic compounds
    • A23L27/2024Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
    • A23L27/2028Carboxy compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/204Aromatic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205Heterocyclic compounds
    • A23L27/2052Heterocyclic compounds having oxygen or sulfur as the only hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/70Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Dairy Products (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本发明涉及调味成分和组合物作为抗真菌剂的用途。本发明还涉及一种保存食品和饮料的方法,包含向所述食品或饮料中添加所述调味成分或组合物。

Description

抗真菌调味成分和组合物
技术领域
本发明涉及调味成分和组合物作为抗真菌剂的用途。本发明还涉及一种保存食品和饮料的方法,包含将所述调味成分或组合物加入到该食品或饮料中。
背景技术
由于食品和饮料中酵母和霉菌的生长,食品和饮料的保存是食品工业中遇到的主要问题之一。因此,具有抗真菌活性的防腐材料且特别是能够抑制作为食品和饮料的腐败变质主要成因的酵母菌株和霉菌生长的防腐材料是持续研究的对象。
公知多种酵母菌和霉菌菌种会引起食品和饮料的腐败变质。主要地,醇母如鲁氏接合酵母(Zygosaccharomyces rouxii)、酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)、膜醭毕赤氏酵母(Pichiamembranaefaciens)、克鲁斯假丝酵母(Candida crusei)、布鲁塞尔德克酵母(Dekkera bruxellensis)、异常毕赤酵母(Pichia anomala)、拜耳接合酵母(Zygosaccharomyces bailii)、纳登尼斯德克酵母(Dekkera naardensis)和白色假丝酵母(Candida albicans),以及霉菌如丝衣霉菌(Byssochlamys nivea)、纯黄丝衣霉(Byssochlamysfulva)、费希新萨托菌(Neosartorya fischeri)、哈茨篮状菌(Talaromyces harzanium)、茄病镰刀菌(Fusarium solani)、烟曲霉(Aspergillus fumigatis)、黑曲霉(Aspergillus niger)、皮落青霉(Penicillium crustosum)、指状青霉(Penicillium digitatum)、双地干酪青霉(Penicillium roqueforti)、尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)和鲁氏毛霉(Mucor rouxii)与食品和饮料的腐败变质有关。
由于发现破坏食品和饮料的真菌种类众多,需要有效的具有广谱抗真菌活性的非特异性防腐剂。此类试剂需要能够与许多不同的制剂(包括甜味和咸味的食品和饮料)相兼容。
由于大多数食品和饮料都经过调味,所以需要调味成分也提供抗真菌作用,因为这将减少所需额外的抗真菌成分的量。
已知若干成分具有抗真菌活性。这些成分中的一些也被作为调味化合物使用。例如,WO2009/133272教示了香芹酚和百里酚是有用的防腐材料,其能够有效防止微生物引起的饮料的腐败变质。类似地,WO2005/012210描述了将化合物如紫苏酸和香叶酸用作食品的防腐材料。
因此需要提供更多的具有抗真菌活性的防腐材料,特别是在非常低的剂量下有效的抗真菌调味成分,因为调味成分不提供通常不受消费者欢迎的强烈风味,所以通常不能以高含量使用。
本发明的目的是提供一种或多种上述的益处和/或解决一个或多个上述的问题。
发明内容
因此,本发明提供了从2-甲基己酸、3,4-二甲基苯酚和(+)-(3S,3AS,6R,7AR)-全氢-3,6-二甲基-苯并[B]呋喃-2-酮中选出的至少一种调味成分或包含至少一种该调味成分的调味组合物作为抗真菌剂的用途。
另一方面,本发明提供了一种保存食品或饮料的方法,其包含向此类食品或饮料中添加从3,4-二甲基苯酚、2-甲基己酸和(+)-(3S,3AS,6R,7AR)-全氢-3,6-二甲基-苯并[B]呋喃-2-酮中选出的至少一种调味成分或添加包含至少一种该调味成分的调味组合物。
在又一方面,本发明涉及一种包含从2-甲基己酸、3,4-二甲基苯酚和(+)-(3S,3AS,6R,7AR)-全氢-3,6-二甲基-苯并[B]呋喃-2-酮中选出的至少一种成分的组合物形式的抗真菌剂。
在又一方面,本发明涉及一种包含本发明的抗真菌剂的食品或饮料。
具体实施方式
3,4-二甲基苯酚、2-甲基己酸、(+)-(3S,3AS,6R,7AR)-全氢-3,6-二甲基-苯并[B]呋喃-2-酮和包含此类成分的调味组合物令人惊奇地具有抗真菌活性并且作为防腐剂为食品和饮料提供了有效活性。
换言之,此类成分或组合物作为抗真菌剂的用途是指杀灭、抑制或灭活一种或多种真菌菌株的至少一部分,包含使所述真菌与该调味成分或组合物接触。
优选地,所述接触步聚为向存在或预计会生长真菌菌株的食品或饮料中添加所述调味成分或组合物。
成分和组合物的抗真菌活性
术语“抗真菌”是指有效杀灭、抑制或灭活一种或多种真菌菌株的至少一部分,如酵母和/或霉菌。
优选地,其是指成分或组合物有效抑制从以下选出的至少两种菌株的生长的能力:鲁氏接合酵母(Zygosaccharomyces rouxii)、酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)、膜醭毕赤氏酵母(Pichiamembranaefaciens)、克鲁斯假丝酵母(Candida crusei)、布鲁塞尔德克酵母(Dekkera bruxellensis)、异常毕赤酵母(Pichia anomala)、拜耳接合酵母(Zygosaccharomyces bailii)、纳登尼斯德克酵母(Dekkera naardensis)、白色假丝酵母(Candida albicans)、丝衣霉菌(Byssochlamys nivea)、纯黄丝衣霉(Byssochlamys fulva)、费希新萨托菌(Neosartorya fischeri)、哈茨篮状菌(Talaromyces harzanium)、茄病镰刀菌(Fusarium solani)、烟曲霉(Aspergillus fumigatis)、黑曲霉(Aspergillus niger)、皮落青霉(Penicillium crustosum)、指状青霉(Penicillium digitatum)、双地干酪青霉(Penicillium roqueforti)、尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)和鲁氏毛霉(Mucor rouxii),并且更优选地是从鲁氏接合酵母(Zygosaccharomyces rouxii)、酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)、膜醭毕赤氏酵母(Pichiamembranaefaciens)、克鲁斯假丝酵母(Candida crusei)、布鲁塞尔德克酵母(Dekkera bruxellensis)、丝衣霉菌(Byssochlamys nivea)、纯黄丝衣霉(Byssochlamys fulva)、费希新萨托菌(Neosartoryafischeri)、哈茨篮状菌(Talaromyces harzanium)、茄病镰刀菌(Fusarium solani)、烟曲霉(Aspergillus fumigatis)、黑曲霉(Aspergillus niger)、皮落青霉(Penicillium crustosum)、指状青霉(Penicillium digitatum)、双地干酪青霉(Penicillium roqueforti)和尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)中选出的。
更优选地,所述成分或组合物针对上述真菌菌株的三种以上或甚至四种以上具有抗真菌活性。
在本发明的一个优选的方面,用于本发明的目的的所述调味成分或组合物在1000ppm以下、优选500ppm以下、更优选250ppm以下、最优选125ppm以下的浓度是有效的抗真菌剂。
术语“有效”,当用于描述化合物或组合物抑制酵母或霉菌菌株的生长的能力时,其被定义为此类成分或组合物在由初始接种有102~103cfu/mL此类酵母或霉菌菌株的105g/L蔗糖溶液组成的生长培养基中抑制所述菌株生长的能力,以便在21℃或25℃有氧条件培养21天后,酵母菌株在380nm而霉菌菌株在500nm所测量的生长培养基的平均光密度保持低于0.2。在21天生长期结束后,经测量光密度的所述生长培养基由原样的生长培养基组成。因此,其由所述生长培养基(105g/L的蔗糖溶液)与在21天培养期间能够生长的有机体以及调味成分或组合物组成。
为了本发明的目的,如下测量给定化合物针对上述菌株之一的生长抑制活性。
制备105g/L的蔗糖水溶液。优选地该蔗糖溶液处于pH3±0.2或pH5±0.2。当将蔗糖溶液的pH设定为这些值之一时,优选地将该溶液在121℃高压釜处理15分钟,并且重新检查pH以确保其维持在所需的范围内。
在包含100μL上述制备的蔗糖溶液以及初始接种的真菌菌株(其生长预期将受到抑制)的微量滴定板中制备测试样品,以达到102~103cfu/mL的微生物水平。
然后将欲评价抗真菌活性的调味成分或组合物加入到该微量滴定板中。将测试的调味成分或组合物稀释到微量滴定板的各测试样品中以获得1000ppm、500ppm、250ppm和125ppm的最终浓度。然后在21℃或25℃的有氧条件下,将所述微量滴定板存贮于标准培育箱中。
在刚添加完调味成分或组合物后(对照)并在培育21天后测量每个样品的光密度(OD)。对于酵母菌株在380nm而对于霉菌菌株在500nm测量OD。
所有测定都进行三次以确保所获得的结果的统计相关性。
如果在这些条件下经21天的培养后所测得的OD低于0.2,则特定浓度下的成分给予了对特定菌株的生长抑制,前提是更高浓度的该活性成分也观察到了同样的效果。
具有抗真菌效果的调味成分或调味组合物
经鉴定,调味成分3,4-二甲基苯酚、2-甲基己酸和(+)-(3S,3AS,6R,7AR)-全氢-3,6-二甲基-苯并[B]呋喃-2-酮对于抑制上述的酵母和霉菌菌株的生长特别有效。因此,这些调味成分以及包含它们的调味组合物能够有利地用作保存食品和饮料的抗真菌成分。
调味组合物此处是指仔细平衡的调味成分的混合物。优选地,基于所述组合物的总重量,3,4-二甲基苯酚、2-甲基己酸或(+)-(3S,3AS,6R,7AR)-全氢-3,6-二甲基-苯并[B]呋喃-2-酮以1~25重量%的量存在,更优选7.5~25重量%,最优选12.5~25重量%。
如上本发明的任一特定方面所述的此类调味组合物优选地包含至少一种具有抗真菌活性的附加成分。在此类适合的附加成分中,可以提及水杨酸、香芹酚、二氢丁香酚、法呢醇、2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物、百里酚、7-甲基-3-辛烯-2-酮、5-甲基-2-苯基-2-己烯醛、橡苔单甲醚(orcinyle,3-甲氧基-5-甲基苯酚)、几内亚胡椒籽提取物(maniguette seedextract)、橙提取物(例如
Figure BDA00003625078100061
橙,来源:Firmenich SA,Geneva,Switzerland)、2-戊基呋喃和萜品油烯。该列举并不详尽,本领域的技术人员按照以上用于确定抗真菌活性详细步骤(protocol)可容易地确定一种调味成分是否具有所需的抗真菌活性。特别优选的附加调味成分包括5-甲基-2-苯基-2-己烯醛、二氢丁香酚和萜品油烯。
更优选地,本发明中使用的调味组合物包含至少两种此类附加成分。
如上所述,虽然成分的选择取决于它们的抗真菌活性,它们应该能够在组合物中提供调味效果或者为调味中性以便它们能够容易地掺入到本文所述的终产物中。因此,此类成分优选地不会赋予组合物任何异味(off-note)。
在本发明的上下文中,与原样的调味成分相比,更优选使用调味组合物。更优选地,所述组合物包含至少三种成分,因为优选所述组合物不仅提供抗真菌益处,并且具有平衡的风味概况。当仅使用一种成分时,得到的风味不平衡,而当存在两种以上调味料时,需求的每种成分更少并且消除了不平衡、强烈风味的固有风险。
在本发明的优选方面,每种附加成分的使用量相对于调味组合物的总重量为1~25重量%,优选7.5~25重量%,更优选12.5~25重量%。
由于通常地以0.03~1重量%、更优选0.05~0.5重量%、最优选0.05~0.3重量%的水平将调味组合物掺入到终产品中,所以所述调味成分或组合物能够惊奇地以非常少的量存在并且仍然保持有效。例如,基于最终食品或饮料的总重量,所述抗真菌成分或组合物可以0.004~0.5重量%、优选0.0075~0.05重量%的量存在。
本发明中使用的调味成分或组合物可以用来替换食品或饮料中使用的全部或部分常规防腐材料,而不会减少对所述食品或饮料的保存。“常规防腐材料”是指防腐抗真菌材料,其不与任何调味特性相关且经常具有不良风味或味道而必须使用已知的调味成分进行掩蔽。此类防腐剂的存在可进一步导致咽喉灼痛。人工抗真菌剂也需要适当的标记,这带来了商业不利点。
本发明中使用的抗真菌调味成分或组合物可以与常规防腐剂组合,在这种情况下,发现其提供了增强此类成分的抗真菌特性的协同效应。
凭借其抗真菌和调味性质,根据本发明使用的调味成分或组合物同等地适合于任何类型的食品和/或饮料。
本发明中使用的调味组合物可以含有对所述成分的抗真菌活性具有正面或协同效应的其它组分。
所述调味成分、调味组合物或所述调味组合物的任一成分都可以掺入到传递系统中或液体乳液中或可以通过标准工序封装。
封装的调味成分或组合物可以用于食品和饮料中并且是有利的,因为其能够控释所述成分或组合物并且在需要传递浓缩剂量时是可取的。当整个组合物都被封装时,其也能够同时释放所有的成分。认为这可进一步提高所述成分和组合物的抗真菌效率。封装的活性成分也具有有利的保护作用。在食品如口香糖、糖果和药片中使用封装的抗真菌剂是特别有利的。
本领域技术人员很了解适合于该目的的各种封装系统,以下封装系统因其提供了非常良好的对氧化的屏障而优选。
第一优选的封装系统是将调味组合物或成分容纳于其中的玻璃状基质。更优选地,该封装系统是玻璃状碳水化合物(carbohydrate)基质。所述碳水化合物基质成分优选地包含糖衍生物,更优选麦芽糖糊精。
特别优选的麦芽糖糊精是DE为10~30、更优选15~25、最优选17~19的那些。
通常地,将调味成分或组合物与碳水化合物基质材料和适量的增塑剂(如水)混合,在螺杆挤出机中将该混合物加热至高于所述基质材料的玻璃转变温度的温度以便形成能够通过模头(die)挤出的熔融体,然后使用如现有技术中所述的确定工艺挤出该熔融体。参见例如专利申请WO00/25606(于2000年5月11日公布)或WO01/17372(于2001年3月15日公布)、以及其中引用的文献,它们的内容在此都通过引用而并入。
如果需要,可以存在另外的碳水化合物基质组分以进一步提高抗氧化剂屏障特性。
其它适合的封装系统描述于例如US4,610,890或US4,707,367中,其内容通过引用并入。
其它调味成分
在本发明中用作抗真菌剂的调味成分或组合物任选地包含至少一种典型地掺入到食品或饮料中的当前使用的调味成分。
术语“当前使用的调味成分”在此定义为包含调味料工业中使用的天然的和合成来源的调味成分或组合物。其包括单一化合物和混合物。此类调味成分的具体例子可以在当前文献中找到,例如Fenaroli’s Handbook of flavour ingredients,1975,CRC Press;M.B.Jacobs著的Synthetic Food adjuncts,1947,Van Nostrand编;或S.Arctander著的Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,New Jersey(USA)。当前的调味成分的许多其它例子可以在专利或可用的一般文献中找到。所述调味成分可以与目前通常用于调味料工业的溶剂、佐剂、添加剂和/或其它组分的混合物的形式存在。
“调味成分”为芳香化领域的技术人员所熟知,其能够赋予消费品以风味或口味、或改变所述消费品的口味和/或风味或其质地或口感。
终产品
所述调味成分或组合物可以用于欲保存的任何类型的食品或饮料中。
饮料的例子包括碳酸软饮料、功能性软饮料、果汁和蜜汁饮料、热饮料和酒精饮料。当此类饮料是优选地包含任何类型的糖或糖衍生物的甜饮料时,本发明的组合物特别有用。本发明的组合物可以有利地用于其中的食品是甜品以及咸味产品,并且特别是所有类型的包含水的食品,更优选包含水和任何类型的糖或糖衍生物的食品。此类食品的例子包括例如汤,酱,调味品(dressing),腌泡汁,乳制品如餐后甜点、冰淇淋、(具有涂抹稠度的)糊状食品和乳酪,冷藏食品,酸化食品例如酱菜,肉类产品,和半加工(prepared)水果和蔬菜。
保存食品或饮料的方法
本发明还提供了一种保存食品或饮料的方法,包含向此类食品或饮料中添加3,4-二甲基苯酚、2-甲基己酸和/或(+)-(3S,3AS,6R,7AR)-全氢-3,6-二甲基-苯并[B]呋喃-2-酮或添加包含至少一种这些调味成分的组合物。
调味组合物、食品和饮料如本发明的任一上述一般或优选方面中所定义。调味成分或组合物可以添加到食品或饮料中的比例也如上所述。
抗真菌剂
本发明提供一种组合物形式的抗真菌剂,其包含至少一种从2-甲基己酸、3,4-二甲基酚和(+)-(3S,3AS,6R,7AR)-全氢-3,6-二甲基-苯并[B]呋喃-2-酮中选出的成分。
该组合物优选地还包含至少一种成分,该成分在培养基中能够抑制从以下选出的至少两种酵母和/或霉菌菌株的生长,以便在21℃或25℃的有氧条件下培养21天后,对于酵母菌株在380nm而对于霉菌菌株在500nm测定的生长培养基的平均光密度维持低于0.2,所述培养基由初始接种有102~103cfu/mL所述酵母或霉菌菌株的105g/L的蔗糖溶液组成,所述酵母和/或霉菌菌株如下:鲁氏接合酵母(Zygosaccharomyces rouxii)、酿酒酵母(Saccharomycescerevisiae)、膜醭毕赤氏酵母(Pichia membranaefaciens)、克鲁斯假丝酵母(Candida crusei)、布鲁塞尔德克酵母(Dekkera bruxellensis)、异常毕赤酵母(Pichia anomala)、拜耳接合酵母(Zygosaccharomycesbailii)、纳登尼斯德克酵母(Dekkera naardensis)、白色假丝酵母(Candida albicans)、丝衣霉菌(Byssochlamys nivea)、纯黄丝衣霉(Byssochlamys fulva)、费希新萨托菌(Neosartorya fischeri)、哈茨篮状菌(Talaromyces harzanium)、茄病镰刀菌(Fusarium solani)、烟曲霉(Aspergillus fumigatis)、黑曲霉(Aspergillus niger)、皮落青霉(Penicillium crustosum)、指状青霉(Penicillium digitatum)、双地干酪青霉(Penicillium roqueforti)、尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)和鲁氏毛霉(Mucor rouxii)。优选地,所述酵母和/或霉菌菌株是从鲁氏接合酵母(Zygosaccharomyces rouxii)、酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)、膜醭毕赤氏酵母(Pichiamembranaefaciens)、克鲁斯假丝酵母(Candida crusei)、布鲁塞尔德克酵母(Dekkera bruxellensis)、丝衣霉菌(Byssochlamys nivea)、纯黄丝衣霉(Byssochlamys fulva)、费希新萨托菌(Neosartoryafischeri)、哈茨篮状菌(Talaromyces harzanium)、茄病镰刀菌(Fusarium solani)、烟曲霉(Aspergillus fumigatis)、黑曲霉(Aspergillus niger)、皮落青霉(Penicillium crustosum)、指状青霉(Penicillium digitatum)、双地干酪青霉(Penicillium roqueforti)和尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)中选出的。
更优选地,如任一上述实施方式中所定义的此类附加成分为具有抗真菌效果的调味成分或组合物。
实施例
现在将通过以下实施例的方式说明本发明。除非另有说明,所有量均为重量百分比。
实施例1
根据本发明作为抗真菌剂使用的组合物的制备
制备了具有以下所示量的成分的组合物A
表1:组合物A的组成
Figure BDA00003625078100121
实施例2
根据本发明作为抗真菌剂使用的组合物的制备
制备了具有以下所示量的成分的组合物B
表2:组合物B的组成
Figure BDA00003625078100122
实施例3
根据本发明作为抗真菌剂使用的组合物的制备
制备了具有以下所示量的成分的组合物C
表3:组合物C的组成
实施例4
根据本发明作为抗真菌剂使用的组合物的制备
制备了具有以下所示量的成分的组合物D
表4:组合物D的组成
Figure BDA00003625078100131
实施例5
若干调味成分和组合物的抗真菌活性的测量
评价了多种调味成分针对以下酵母菌株:鲁氏接合酵母(Zygosaccharomyces rouxii)(DSM70835)、膜醭毕赤氏酵母(Pichiamembranaefaciens)(DSM70369)、布鲁塞尔德克酵母(DekkeraBruxellensis)(DSM70726)、酿酒酵母(Saccharomycescerevisiae)(DSM70869)和克鲁斯假丝酵母(Candida krusei)(来源:Leatherhead Food Research)以及针对以下霉菌菌株:丝衣霉菌(Byssochlamys nivea)、茄病镰刀菌(Fusarium solani)、烟曲霉(Aspergillus fumigatis)、纯黄丝衣霉(Byssochlamys fulva)、黑曲霉(Aspergillus niger)、哈茨篮状菌(Talaromyces Harzanium)、皮落青霉(Penicillium crustosum)、指状青霉(Penicillium digitatum)、费希新萨托菌(Neosartorya fischeri)、双地干酪青霉(Penicilliumroquerforti)、尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)的抗真菌活性。
制备了pH3±0.2的105g/L的蔗糖水溶液。同时制备了pH5±0.2的相同浓度的蔗糖水溶液。于121℃将蔗糖溶液高压釜处理15分钟,并重新检查其pH以确保其维持在所述范围内。
然后在微量滴定板中制备测试样品。将100μL量的上述制备的蔗糖溶液与一种真菌菌株的20μL接种物混合,以便获得102~103cfu/mL的微生物水平。
然后将调味成分或组合物加入到所述微量滴定板中。在微量滴定板中为蔗糖溶液与接种物的每一混合物制备释稀液以得到最终浓度为2000ppm、1000ppm、500ppm、250ppm和125ppm的待测试成分或组合物。对于蔗糖溶液与接种物的每一混合物,使其一个孔保持不含调味成分或组合物以作为对照。
然后在有氧条件下,将微量测定板存贮于标准25℃的培育箱中。
在培育21天后,使用Bio-Tek SynergyTM HT Multi-ModeMicroplate Reader(来自Labtech International,UK)测量各样品的光密度(OD)。对于酵母菌株将波长设定为380nm,而对于霉菌菌株将波长设定为500nm。
所有测试都进行三次以确保结果的统计相关性。
以下表格显示了当浓度在0~2000ppm范围的各调味成分或组合物用于抑制酵母和霉菌菌株的生长时所得到的OD测量结果。在以下表中通过灰色单元格表示对应于有效生长抑制的测量。当生长培养基的OD低于0.2时,视为该结果证明了有效生长抑制。如果以更高浓度的调味成分或组合物获得的OD测量结果大于0.2,那么低于0.2的OD测量结果不被视为充分证明了该给定浓度下的该给定调味成分或组合物的抗真菌活性。
表5:在pH3使用组合物A作为抗真菌剂所获得的OD测量结果
Figure BDA00003625078100151
这些结果显示在pH3的蔗糖溶液中使用组合物A在1000ppm以下的浓度对15种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此其可以有利地用作此类食品或饮料中的防腐组合物。
表6:在pH5使用组合物A作为抗真菌剂获得的OD测量结果
Figure BDA00003625078100152
Figure BDA00003625078100161
这些结果显示在pH5的蔗糖溶液中使用组合物A在1000ppm以下的浓度对16种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表7:在pH3使用组合物B作为抗真菌剂获得的OD测量结果
Figure BDA00003625078100162
这些结果显示在pH3的蔗糖溶液中使用组合物B在1000ppm以下的浓度对10种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表8:在pH5使用组合物B作为抗真菌剂所获得的OD测量 结果
Figure BDA00003625078100171
这些结果显示在pH5的蔗糖溶液中使用组合物B在1000ppm以下的浓度对12种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表9:在pH3使用水杨酸作为抗真菌剂所获得的OD测量结果
Figure BDA00003625078100172
这些结果显示在pH3的蔗糖溶液中使用水杨酸在1000ppm以下的浓度对12种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表10:在pH5使用水杨酸作为抗真菌剂所获得的OD测量结果
Figure BDA00003625078100182
这些结果显示在pH5的蔗糖溶液中使用水杨酸在1000ppm以下的浓度对14种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表11:在pH3使用香芹酚作为抗真菌剂所获得的OD测量结果
这些结果显示在pH3的蔗糖溶液中使用香芹酚在1000ppm以下的浓度对15种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表12:在pH5使用香芹酚作为抗真菌剂所获得的OD测量结果
Figure BDA00003625078100192
这些结果显示在pH5的蔗糖溶液中使用香芹酚在1000ppm以下的浓度对14种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表13:在pH3使用二氢丁香酚作为抗真菌剂所获得的OD测 量结果
这些结果显示在pH3的蔗糖溶液中使用二氢丁香酚在1000ppm以下的浓度对15种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表14:在pH5使用二氢丁香酚作为抗真菌剂所获得的OD测 量结果
Figure BDA00003625078100211
这些结果显示在pH5的蔗糖溶液中使用二氢丁香酚在1000ppm以下的浓度对15种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表15:在pH3使用法尼醇作为抗真菌剂所获得的OD测量结果
Figure BDA00003625078100212
这些结果显示在pH3的蔗糖溶液中使用法尼醇在1000ppm以下的浓度对两种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表16:在pH3使用2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲 氧基苯酚的混合物作为抗真菌剂所获得的OD测量结果
Figure BDA00003625078100221
这些结果显示在pH3的蔗糖溶液中使用2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物在1000ppm以下的浓度对5种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表17:在pH5使用2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲 氧基苯酚的混合物作为抗真菌剂所获得的OD测量结果
Figure BDA00003625078100222
这些结果显示在pH5的蔗糖溶液中使用2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物在1000ppm以下的浓度对2种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表18:在pH3使用百里酚作为抗真菌剂所获得的OD测量结果
Figure BDA00003625078100231
这些结果显示在pH3的蔗糖溶液中使用百里酚在1000ppm以下的浓度对4种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表19:在pH3使用7-甲基-3-辛烯-2-酮作为抗真菌剂所获得 的OD测量结果
Figure BDA00003625078100232
这些结果显示在pH3的蔗糖溶液中使用7-甲基-3-辛烯-2-酮在1000ppm以下的浓度对6种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表20:在pH5使用7-甲基-3-辛烯-2-酮作为抗真菌剂所获得 的OD测量结果
Figure BDA00003625078100241
这些结果显示在pH5的蔗糖溶液中使用7-甲基-3-辛烯-2-酮在1000ppm以下的浓度对11种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表21:在pH3使用3,4-二甲基苯酚作为抗真菌剂所获得的 OD测量结果
Figure BDA00003625078100242
这些结果显示在pH3的蔗糖溶液中使用3,4-二甲基苯酚在1000ppm以下的浓度对3种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表22:在pH3使用2-甲基己酸所获得的OD测量结果
Figure BDA00003625078100251
这些结果显示在pH3的蔗糖溶液中使用2-甲基己酸在1000ppm以下的浓度对15种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表23:在pH 5使用2-甲基己酸作为抗真菌剂所获得的OD测 量结果
Figure BDA00003625078100252
Figure BDA00003625078100261
这些结果显示在pH5的蔗糖溶液中使用2-甲基己酸在1000ppm以下的浓度对16种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表24:在pH3使用5-甲基-2-苯基-2-己烯醛作为抗真菌剂所 获得的OD测量结果
Figure BDA00003625078100262
这些结果显示在pH3的蔗糖溶液中使用5-甲基-2-苯基-2-己烯醛在1000ppm以下的浓度对9种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表25:在pH5使用5-甲基-2-苯基-2-己烯醛作为抗真菌剂所 获得的OD测量结果
Figure BDA00003625078100271
这些结果显示在pH 5的蔗糖溶液中使用5-甲基-2-苯基-2-己烯醛在1000 ppm以下的浓度对5种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表26:在pH3使用orcinyle作为抗真菌剂所获得的OD测量 结果
Figure BDA00003625078100272
这些结果显示在pH 3的蔗糖溶液中使用橡苔单甲醚(orcinyle)在1000 ppm以下的浓度对两种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表27:在pH3使用(+)-(3S,3AS,6R,7AR)-全氢-3,6-二甲基-苯 并[B]呋喃-2-酮所获得的OD测量结果
Figure BDA00003625078100273
这些结果显示在pH3的蔗糖溶液中使用(+)-(3S,3AS,6R,7AR)-全氢-3,6-二甲基-苯并[B]呋喃-2-酮在1000ppm以下的浓度对3种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表28:在pH5使用(+)-(3S,3AS,6R,7AR)-全氢-3,6-二甲基-苯 并[B]呋喃-2-酮作为抗真菌剂所获得的OD测量结果
Figure BDA00003625078100281
这些结果显示在pH5的蔗糖溶液中使用(+)-(3S,3AS,6R,7AR)-全氢-3,6-二甲基-苯并[B]呋喃-2-酮在1000ppm以下的浓度对两种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表29:在pH3使用几内亚胡椒籽提取物作为抗真菌剂所获得 的OD测量结果
Figure BDA00003625078100282
这些结果显示在pH3的蔗糖溶液中使用几内亚胡椒籽提取物在1000ppm以下的浓度对3种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表30:在pH5使用几内亚胡椒籽提取物所获得的OD测量结果
这些结果显示在pH5的蔗糖溶液中使用几内亚胡椒籽提取物在1000ppm以下的浓度对两种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表31:在pH下使用橙提取物(
Figure BDA00003625078100292
橙,来源:Firmenich SA,Geneva,Switzerland)作为抗真菌剂所获得的OD测量结果
Figure BDA00003625078100293
这些结果显示在pH3的蔗糖溶液中使用
Figure BDA00003625078100294
橙在1000ppm以下的浓度对2种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表32:在pH3使用2-戊基呋喃作为抗真菌剂所获得的OD测 量结果
这些结果显示在pH3的蔗糖溶液中使用2-戊基呋喃在1000ppm以下的浓度对3种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表33:在pH5使用2-戊基呋喃作为抗真菌剂所获得的OD测 量结果
Figure BDA00003625078100301
这些结果显示在pH5的蔗糖溶液中使用2-戊基呋喃在1000ppm以下的浓度对两种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表34:在pH3使用萜品油烯作为抗真菌剂所获得的OD测量 结果
Figure BDA00003625078100302
这些结果显示在pH3的蔗糖溶液中使用萜品油烯在1000ppm以下的浓度对15种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。
表35:在pH5使用萜品油烯作为抗真菌剂所获得的OD测量 结果
Figure BDA00003625078100311
这些结果显示在pH5的蔗糖溶液中使用萜品油烯在1000ppm以下的浓度对7种引起饮料和食品腐败变质的主要真菌具有强烈的抗真菌效果。因此,其可以有利地在此类食品或饮料中用作防腐组合物。

Claims (15)

1.从2-甲基己酸、3,4-二甲基苯酚和(+)-(3S,3AS,6R,7AR)-全氢-3,6-二甲基-苯并[B]呋喃-2-酮中选出的至少一种调味成分或包含至少一种所述调味成分的调味组合物作为抗真菌剂的用途。
2.根据权利要求1所述的用途,其中所述调味组合物进一步包含至少一种调味成分,该至少一种调味成分在1000ppm以下的浓度能够在生长培养基中抑制两种以上选自以下酵母和霉菌的菌株的生长,所述生长培养基由具有102~103cfu/mL所述酵母或霉菌菌株的初始接种的105g/L蔗糖溶液组成,以便在21℃或25℃有氧条件下培养21天后,对于酵母菌株在380nm且对于霉菌菌株在500nm测量的生长培养基的平均光密度保持低于0.2,酵母菌株:鲁氏接合酵母(Zygosaccharomyces rouxii)、酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)、膜醭毕赤氏酵母(Pichiamembranaefaciens)、克鲁斯假丝酵母(Candida crusei)、布鲁塞尔德克酵母(Dekkera bruxellensis)、异常毕赤酵母(Pichia anomala)、拜耳接合酵母(Zygosaccharomyces bailii)、纳登尼斯德克酵母(Dekkera naardensis)和白色假丝酵母(Candida albicans),以及霉菌如丝衣霉菌(Byssochlamys nivea)、纯黄丝衣霉(Byssochlamys fulva)、费希新萨托菌(Neosartorya fischeri)、哈茨篮状菌(Talaromycesharzanium)、茄病镰刀菌(Fusarium solani)、烟曲霉(Aspergillusfumigatis)、黑曲霉(Aspergillus niger)、皮落青霉(Penicilliumcrustosum)、指状青霉(Penicillium digitatum)、双地干酪青霉(Penicillium roqueforti)、尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)和鲁氏毛霉(Mucor rouxii)。
3.根据权利要求2所述的用途,其中所述进一步的调味成分是从水杨酸、香芹酚、二氢丁香酚、法呢醇、2-叔丁基-4-甲氧基丙酚与3-叔丁基-4-甲氧基丙酚的混合物、百里酚、7-甲基-3-辛烯-2-酮、5-甲基-2-苯基-2-己烯醛、3-甲氧基-5-甲基苯酚、几内亚胡椒籽提取物、橙提取物、2-戊基呋喃和萜品油烯中选出的。
4.根据权利要求3所述的用途,其中所述进一步的调味成分是从5-甲基-2-苯基-2-己烯醛、二氢丁子香酚和萜品油烯中选出的。
5.根据权利要求2~4任一项所述的用途,其中所述调味组合物包含1~25重量%的3,4-二甲基苯酚、2-甲基己酸和/或(+)-(3S,3AS,6R,7AR)-全氢-3,6-二甲基-苯并[B]呋喃-2-酮。
6.根据权利要求1~5任一项所述的用途,其中所述调味成分或组合物在食品或饮料中用作抗真菌剂。
7.一种保存食品或饮料的方法,包含向所述食品或饮料中添加至少一种从3,4-二甲基苯酚、2-甲基己酸和(+)-(3S,3AS,6R,7AR)-全氢-3,6-二甲基-苯并[B]呋喃-2-酮中选出的调味成分或添加包含至少一种所述调味成分的组合物。
8.根据权利要求7所述的方法,其中所述调味组合物进一步包含至少一种调味成分,该至少一种调味成分在1000ppm以下的浓度能够在生长培养基中抑制两种以上选自以下酵母和霉菌的菌株的生长,所述生长培养基由具有102~103cfu/mL所述酵母或霉菌菌株的初始接种的105g/L蔗糖溶液组成,以便在21℃或25℃有氧条件下培养21天后,对于酵母菌株在380nm且对于霉菌菌株在500nm测量的生长培养基的平均光密度保持低于0.2,酵母菌株:鲁氏接合酵母(Zygosaccharomyces rouxii)、酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)、膜醭毕赤氏酵母(Pichiamembranaefaciens)、克鲁斯假丝酵母(Candida crusei)和布鲁塞尔德克酵母(Dekkera bruxellensis),以及霉菌菌株:丝衣霉菌(Byssochlamys nivea)、纯黄丝衣霉(Byssochlamys fulva)、费希新萨托菌(Neosartorya fischeri)、皮落青霉(Penicillium crustosum)、指状青霉(Penicillium digitatum)、双地干酪青霉(Penicilliumroqueforti)和尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)。
9.根据权利要求8所述的方法,其中所述进一步的调味成分是从水杨酸、香芹酚、二氢丁香酚、法呢醇、2-叔丁基-4-甲氧基丙酚与3-叔丁基-4-甲氧基丙酚的混合物、百里酚、7-甲基-3-辛烯-2-酮、5-甲基-2-苯基-2-己烯醛、3-甲氧基-5-甲基苯酚、几内亚胡椒籽提取物、橙提取物、2-戊基呋喃和萜品油烯中选出的。
10.根据权利要求9所述的方法,其中所述进一步的调味成分是从5-甲基-2-苯基-2-己烯醛、二氢丁子香酚和萜品油烯中选出的。
11.根据权利要求7~10任一项所述的方法,其中所述调味组合物包含1~25重量%的3,4-二甲基苯酚、2-甲基己酸和/或(+)-(3S,3AS,6R,7AR)-全氢-3,6-二甲基-苯并[B]呋喃-2-酮。
12.根据权利要求7~11任一项所述的方法,其中所述饮料选自包含糖或糖衍生物的甜饮料。
13.根据权利要求7~12任一项所述的方法,其中所述饮料选自碳酸软饮料、功能性软饮料、果汁和蜜汁饮料、热饮料和酒精饮料。
14.根据权利要求7~11任一项所述的方法,其中所述食品选自汤、酱、调味品、腌泡汁、乳制品、冷藏食品、酸化食品、肉类产品、以及半加工水果和蔬菜。
15.一种组合物形式的抗真菌剂,其包含从2-甲基己酸、3,4-二甲基苯酚和(+)-(3S,3AS,6R,7AR)-全氢-3,6-二甲基-苯并[B]呋喃-2-酮中选出的至少一种成分。
CN2012800078700A 2011-02-07 2012-01-09 抗真菌调味成分和组合物 Pending CN103347407A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11153507.6 2011-02-07
EP11153507 2011-02-07
PCT/EP2012/050211 WO2012107252A2 (en) 2011-02-07 2012-01-09 Antifungal flavouring ingredients and compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN103347407A true CN103347407A (zh) 2013-10-09

Family

ID=44276174

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2012800078700A Pending CN103347407A (zh) 2011-02-07 2012-01-09 抗真菌调味成分和组合物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20130310452A1 (zh)
EP (1) EP2672845A2 (zh)
JP (1) JP2014509845A (zh)
CN (1) CN103347407A (zh)
WO (1) WO2012107252A2 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109156868A (zh) * 2018-10-23 2019-01-08 云南中烟工业有限责任公司 一种具有苔香韵风格特征的香精及包含该香精的卷烟
CN112106772A (zh) * 2019-06-20 2020-12-22 兰州大学 一种酚类化合物在防治农业病害中的应用

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2790533B1 (en) * 2011-12-13 2018-04-04 Firmenich SA Antifungal flavoring compositions
CN117835825A (zh) * 2021-11-16 2024-04-05 日本新药株式会社 耐热性霉菌生长抑制剂、耐热性霉菌的生长得到抑制的饮食品、耐热性霉菌的生长抑制方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070269563A1 (en) * 2006-05-17 2007-11-22 Tasker Products, Inc. Compositions and methods for reducing microbial contamination in meat processing
WO2008068683A1 (en) * 2006-12-01 2008-06-12 Firmenich Sa Antimicrobial flavouring composition

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2965346D1 (en) * 1978-05-05 1983-06-16 Cuprinol Ltd Anti-fungal compositions and method of preserving materials therewith
US4707367A (en) 1984-07-16 1987-11-17 Sunkist Growers, Inc. Solid essential oil flavor composition
WO1986000502A1 (en) 1984-07-16 1986-01-30 Sunkist Growers, Inc. Solid essential oil flavor composition and method of manufacture
AU666415B2 (en) * 1993-01-27 1996-02-08 Dsm Ip Assets B.V. A fungicide composition to prevent the growth of mould on foodstuff and agricultural products
JP3269737B2 (ja) * 1994-08-31 2002-04-02 宇野醤油株式会社 食品保存料、およびその製造方法
JPH10194905A (ja) * 1996-12-30 1998-07-28 Lion Corp 抗菌・抗カビ剤組成物及び抗菌・抗カビ剤製品
JPH10338630A (ja) * 1997-06-06 1998-12-22 Meiji Seika Kaisha Ltd 精油を用いた真菌感染拡散防止剤
MA24577A1 (fr) * 1997-06-26 1998-12-31 Procter & Gamble Procedes et compositions de reduction de micro-organisme pour produits alimentaires
GB9714564D0 (en) * 1997-07-10 1997-09-17 Zeneca Ltd Composition
JPH11152243A (ja) * 1997-09-04 1999-06-08 Soda Aromatic Co Ltd エーテル置換芳香族化合物類の製造法
JP5090588B2 (ja) 1998-11-04 2012-12-05 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 芳香成分のための固体運搬系
US6488943B1 (en) * 1999-04-13 2002-12-03 The Procter & Gamble Company Antimicrobial wipes which provide improved immediate germ reduction
EP1124442B1 (en) 1999-09-06 2005-11-09 Firmenich S.A. Process for the preparation of granules for the controlled release of volatile compounds
GB0011676D0 (en) * 2000-05-15 2000-07-05 Unilever Plc Ambient stable beverage
JP5132858B2 (ja) * 2001-07-05 2013-01-30 花王株式会社 防カビ剤組成物
JP2003111579A (ja) * 2001-07-31 2003-04-15 Asahi Soft Drinks Co Ltd 密閉容器入り飲料の製造方法及び製造装置
IL151594A (en) * 2002-09-04 2004-03-28 Biomor Israel Ltd A fungicide that contains oil extracted from the tea tree
US20040231231A1 (en) * 2002-12-20 2004-11-25 Cataldo Dominic A. Use of colloidal clays for sustained release of active ingredients
JP4298327B2 (ja) * 2003-03-04 2009-07-15 レンゴー株式会社 機能材
JP2005015684A (ja) * 2003-06-27 2005-01-20 Kiyomitsu Kawasaki 野菜フレーバーの製造方法
DE10335634B4 (de) 2003-08-01 2007-06-06 Dr. André Rieks, Labor für Enzymtechnologie GmbH Verwendung von Perilla-, Geranium- und Citronellsäure sowie ausgewählten Derivaten zur Konservierung, zur Behandlung von Akne, Schuppen oder Dematomykosen sowie zur Bekämpfung Körpergeruch verursachender Mikroorganismen
JP2005143467A (ja) * 2003-11-20 2005-06-09 Kiyomitsu Kawasaki 茶フレーバー組成物
JP2005160402A (ja) * 2003-12-03 2005-06-23 Kiyomitsu Kawasaki 甲殻類フレーバーの製造方法
WO2005079573A1 (en) * 2004-02-24 2005-09-01 Givaudan Sa Antifungal compositions
EP1755381A2 (en) * 2004-05-12 2007-02-28 CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. Patent Departement Antimicrobial silicon oxide flakes
PT2338332E (pt) * 2004-05-20 2014-05-15 Eden Research Plc Partícula oca de glucano ou partícula de parede celular que encapsula um componente de terpeno
JP2006025706A (ja) * 2004-07-16 2006-02-02 Kiyomitsu Kawasaki ナッツ様フレーバー組成物
WO2006120496A1 (fr) * 2005-05-13 2006-11-16 Advanced Scientific Developements Combinaison pharmaceutique comprenant un agent antifongique et un actif choisi parmi le carveol, l’ eugenol, le thymol, le borneol, et le carvacrol
JP2007175090A (ja) * 2005-12-27 2007-07-12 Lion Corp 義歯安定剤
WO2007110924A1 (ja) * 2006-03-28 2007-10-04 Tohoku University 揮発性成分を用いた酸化防止方法
SG139587A1 (en) * 2006-07-28 2008-02-29 Givaudan Sa Method of using organic compounds
JP2007099782A (ja) * 2007-01-22 2007-04-19 Takasago Internatl Corp 抗菌香料組成物およびそれを含有する口腔用組成物
GB0710884D0 (en) * 2007-06-07 2007-07-18 Univ Nottingham Preservative
JP2008308431A (ja) * 2007-06-14 2008-12-25 Kyodo Kumiai Latest 抗真菌性組成物及びその製造方法
FR2929335B1 (fr) 2008-03-31 2012-06-01 Airbus France Dispositif de reduction du bruit genere par un reacteur d'aeronef a jets de fluide de meme orientation
US20110166086A1 (en) * 2008-09-02 2011-07-07 Yoshikazu Toyohara Flavor improving agent
JP2010094081A (ja) * 2008-10-17 2010-04-30 Kao Corp 飲食品組成物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070269563A1 (en) * 2006-05-17 2007-11-22 Tasker Products, Inc. Compositions and methods for reducing microbial contamination in meat processing
WO2008068683A1 (en) * 2006-12-01 2008-06-12 Firmenich Sa Antimicrobial flavouring composition

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109156868A (zh) * 2018-10-23 2019-01-08 云南中烟工业有限责任公司 一种具有苔香韵风格特征的香精及包含该香精的卷烟
CN112106772A (zh) * 2019-06-20 2020-12-22 兰州大学 一种酚类化合物在防治农业病害中的应用

Also Published As

Publication number Publication date
JP2014509845A (ja) 2014-04-24
WO2012107252A2 (en) 2012-08-16
EP2672845A2 (en) 2013-12-18
WO2012107252A3 (en) 2012-11-01
US20130310452A1 (en) 2013-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Raybaudi‐Massilia et al. Control of pathogenic and spoilage microorganisms in fresh‐cut fruits and fruit juices by traditional and alternative natural antimicrobials
EP1363510B1 (en) Labiatae herb extracts and hop extracts for extending the color life and inhibiting the growth of microorganisms in fresh meat, fish and poultry
Sultanbawa Plant antimicrobials in food applications: Minireview
RU2469623C2 (ru) Противомикробные мицеллы для применения в пищевых продуктах
EP3370522B1 (en) Anti-microbial agent comprising xanthohumol and the use thereof in food products
CN103269598A (zh) 杀微生物组合物
JP2017035095A (ja) 抗真菌性フレーバリング組成物
CN103347407A (zh) 抗真菌调味成分和组合物
US20230337668A1 (en) Composition
EP2465361B1 (en) Method for inhibiting yeast activity
EP1865785B1 (en) Food preservative system and method for preserving a food composition
Khuntia et al. Food preservatives: Food application, legislation and preservative techniques
WO2023021082A1 (en) Composition
JP4606700B2 (ja) 防カビ剤、防カビ用組成物、及び防カビ性飲食物、並びに飲食物の保存性向上方法
Herath Development and evaluation of low density polyethylene-based antimicrobial food packaging films containing natural agents
Seaman Sodium polyphosphate enhances the antimicrobial activities of whole and fractionated peanut skin extract against food spoilage yeasts in a model juice system
CN116600646A (zh) 防腐剂和抗微生物组合物
Soliva-Fortuny et al. Rosa M. Raybaudi-Massilia, Jonathan Mosqueda-Melgar
WO2005122800A1 (en) Anti-microbial composition for food products

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20131009