CN103339096A - 苯基取代的二环辛烷-1,3-二酮衍生物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新颖的式(I)的化合物其中R1、R2、R3、R4、R5、Y、Q和G具有上面给出的含义，涉及用于它们的制备的多种方法和中间产物、以及它们作为除草剂和/或杀虫剂的用途。此外，本发明涉及选择性除草药剂，所述药剂一方面包含苯基取代的二环辛烷-1,3-二酮衍生物，且另一方面包含改进作物植物相容性的化合物。本发明还涉及通过向相应的药剂中添加铵盐或鏻盐，并且任选，添加渗透促进剂来增加特别是含有苯基取代的二环辛烷-1,3-二酮衍生物的植物保护剂的活性，涉及相应的药剂、该药剂的制备方法及其在植物保护中用作杀昆虫剂和/或用于防止不希望的植被的用途。
Description
本发明涉及新颖的苯基取代的二环辛烷-1，3-二酮衍生物、其多种制备方法及其作为除草剂和/或杀虫剂的用途。
此外，本发明涉及新颖的选择性除草活性物质组合，所述组合一方面包含苯基取代的二环辛烷-1，3-二酮衍生物，且另一方面包含至少一种改进作物植物相容性的化合物，并且可在多种作物种植中用于杂草的选择性防治，具有特别好的效果。
本发明还涉及通过添加铵盐或鏻盐和任选的渗透促进剂来增加特别是含有苯基取代的二环辛烷-1，3-二酮衍生物的植物保护剂的效果，涉及相应的药剂、其制备方法及其在植物保护中用作杀虫剂和/或用于防止不希望的植物生长的用途。
已知某些被取代的2-芳基环戊烷二酮具有除草、杀昆虫和杀螨特性(参见，例如，US-4 283 348；4 338 122；4 436 666；4 526 723；4 551 547；4 632 698；WO 96/01 798；WO 96/03 366、WO 97/14 667，以及WO 98/39281、WO 99/43649、WO 99/48869、WO99/55673、WO 01/17972、WO 01/74770、WO 03/062244、WO 04/080962、WO 04/111042、WO05/092897、WO06/029799、WO07/080066、WO07/096058、WO 09/019005、WO 09/019015、WO 10/000773、WO 10/081894、WO 10/089210和WO 10/040460)。此外已知类似取代的化合物：3-羟基-5，5-二甲基-2-苯基环戊-2-烯-1-酮，其已知于出版物Micklefield等人，Tetrahedron，(1992)，7519-26，和天然产物Involution(-)-顺式-5-(3，4-二羟基苯基)-3，4-二羟基-2-(4-羟基苯基)-环戊-2-烯酮，其已知于出版物Edwards等人，J.Chem.Soc.S，(1967)，405-9。未描述杀昆虫或杀螨作用。此外从出版物J.Economic Entomology，66(1973)，584和公开出版物DE-A2361084(US4,091,006)已知2-(2，4，6-三甲基苯基)-1，3-茚满二酮，具有除草和杀螨作用的说明。
但是，这些化合物的活性和作用宽度，特别是在低施用量及低浓度下，不总是完全令人满意。此外，这些化合物的植物相容性也并非总是足够。
现已发现新颖的式(I)的化合物
其中
如果
Q代表键、C1-C3-亚烷基-、C2-C3-亚烯基-或C2-C3-亚炔基链，
那么
Y代表基团-OR6、-S(O)pR6、-CO2R7、-CH＝CH2、氰基、-SCN、-CONR8R9、-SO2NR8R9、-CR10＝O、-NR11R12、-CR10＝N-OR13、-CR10＝N-R14、CR10＝N-NR15R16、-CR10(OR17OR18)、-CR10(SR17OR18)、-CR10(SR17SR18)、-CR10(NHR17NHR18)、-CR10(NHR17OR18)、-CR10(NHR17SR18)、-CH(CN)2、-CH(OH)R6、卤素、-O(C＝M)R10、-S(C＝M)R10、-O(C＝M)NR11R12、-S(C＝M)NR11R12、-NH(C＝M)NR11R12、-O(C＝M)OR7、-S(C＝M)OR7、-NH(C＝M)OR7，或者代表基团W，
或者Q、Y和R5一起形成下述基团之一：CHCN＝、CH(CO2C1-C6-烷基)＝、
W代表3-7元饱和的或部分饱和的杂环，所述杂环含有至少一个杂原子诸如氧、硫或氮，且可以额外地一次或多次、相同或不同地被取代，
G代表氢、甲基、乙基或苄基(a)，或者代表下述基团之一
E代表金属离子等效物、叔锍离子或铵离子，
L代表氧或硫，
M代表氧或硫，
R1代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、卤代-C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、C2-C6-炔基氧基、卤代-C2-C6-炔基氧基、C2-C6-烯基氧基、卤代-C2-C6-烯基氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、卤代-C1-C3-烷硫基、卤代-C1-C3-烷基亚磺酰基或卤代-C1-C3-烷基磺酰基，
R2和R3彼此独立，相同或不同地代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷 基、C2-C6-烯基、卤代-C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、C2-C6-炔基氧基、卤代-C2-C6-炔基氧基、C2-C6-烯基氧基、卤代-C2-C6-烯基氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、卤代-C1-C3-烷硫基、卤代-C1-C3-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C3-烷基磺酰基、苯基或任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代的苯基：卤素、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、硝基或氰基，
R4代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷氧基或卤代-C3-C6-环烷氧基，
R5代表氢或C1-C4-烷基，
R6代表氢、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、卤代-C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-环烷氧基-C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-环烷氧基-C1-C4-烷基，代表苄基、苯基、杂芳基、-CH2-杂芳基、-CH2CH2-杂芳基、吡喃基、四氢呋喃基、C1-C4-烷酰基、卤代-C1-C4-烷酰基、苯甲酰基，它们各自任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基烷基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷氧基-C1-C6-烷基或卤代-C3-C6-环烷氧基-C1-C6-烷基，或者代表苯甲酰基，其各自任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基或卤代-C3-C6-环烷基，
R7代表氢，代表各自任选地被取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基，或者代表阳离子E，
R8和R9彼此独立，相同或不同地代表氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、苄基，代表苯基或苄基，它们各自被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、硝基、氰基或C1-C3-烷基，或者
R8和R9与邻接的氮原子一起形成吗啉代、哌啶子基或吡咯烷子基，
R10代表氢、C1-C6-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、卤代-C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基，代表苯基或苄基，其各自任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、C1-C6-烷基或卤代-C1-C6-烷基，
R11和R12彼此独立，相同或不同地代表氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环 烷基、苯基、苄基，代表苯基或苄基，其各自被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、硝基、氰基或C1-C3-烷基，或者
R11和R12与邻接的氮原子一起形成吗啉代、哌啶子基或吡咯烷子基，
R13代表氢，或者代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基，其各自任选地被氧或硫中断1次或多次，各自任选地被卤素取代1次或多次，代表苄基或-CH2-杂环基，其各自任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、硝基、氰基或C1-C3-烷基，
R14代表氢、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、卤代-C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、苯基、苄基，或者代表苯基或苄基，其各自被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、C1-C3-烷基、卤代-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、硝基或氰基，
R15和R15彼此独立，相同或不同地代表氢、C1-C5-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、苄基，代表苯基或苄基，其各自被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、硝基、氰基或C1-C3-烷基，或者
R15和R15与邻接的氮原子一起形成吗啉代、哌啶子基或吡咯烷子基，
R17代表氢，代表C1-C6-烷基、苄基或卤代-C1-C6-烷基，其各自任选地1次或多次、相同或不同地被氧或硫中断，
R18代表氢，代表C1-C6-烷基、苄基或卤代-C1-C6-烷基，其各自任选地1次或多次、相同或不同地被氧或硫中断，
R19代表任选地被卤素取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C4烷基、C1-C3-烷硫基-C1-C4-烷基、聚-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，或者代表C3-C6-环烷基，其任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，该C3-C6-环烷基可以任选地在环中被氧或硫中断，代表苯基、苯基-C1-C4-烷基、杂芳基、苯氧基-C1-C4-烷基或杂芳基氧基-C1-C4-烷基，其各自任选地被卤素或C1-C4-烷基取代，
R20代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、聚-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，其各自任选地被卤素相同或不同地、一次或多次取代，或者代表C3-C6-环烷基，其可以任选地在环中被氧或硫中断，或者代表苄基，
R21、R22和R23彼此独立，相同或不同地代表C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基、C1-C6-二烷基氨基、C1-C3-烷硫基、C2-C4-烯基硫基、C3-C6-环烷基硫基，其各自任选地被卤素相同或不同地、一次或多次取代，或者代表苯基、苄基、苯氧基或苯硫基，
R24和R25彼此独立，相同或不同地代表氢，代表C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基，其各自任选地被卤素相同或不同地、一次或多次取代，代表苯基或苄基，其任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素或C1-C4-烷基，或者
R24和R25与邻接的氮原子一起形成吗啉代、哌啶子基或吡咯烷子基，
p代表数字0、1或2，
或者如果
Q、Y和R5一起代表基团CH2＝，那么
G代表甲基、乙基或苄基(a)。
取代基G可以根据式(I-A)、(I-B)或(I-C)来连接。
在该背景下，术语“卤素”包括氟、氯、溴和碘。
术语“烷基”、“烯基”和“炔基”应当理解为是指直链和支链烃残基。
也取决于取代基的性质，式(I)的化合物可以作为几何异构体和/或光学异构体或不同组成的异构体混合物而存在，其任选可以以常规方式进行分离。本发明提供了这些纯异构体和异构体混合物、它们的制备和用途、以及含有它们的药剂。但是，为简便起见，下文仅提及式(I)的化合物，尽管其指的既是纯化合物，也是任选具有不同比例的异构化合物的混合物。
取决于取代基G的位置，式(I)的化合物可以以式(I-A)和(I-B)的2种异构形式存在，
其意图用式(I)中的虚线来表示。
就其中式(I)中的取代基G为氢的具体情况而言，还可以存在具有式(I-C)的另外的异构形式
式(I-A)、(I-B)和(I-C)的化合物可以作为混合物和以它们的纯异构体的形式存在。可以任选通过物理方法，例如借助于色谱方法，分离式(I-A)、(I-B)和(I-C)的化合物的混合物。
为更清楚起见，在下文中在每种情况下仅列举可能的异构体之一。这并不排除，所述化合物可以任选以异构体混合物的形式或者以各自的其它异构形式存在。
为简便起见，在式(I-a)的化合物的情况中，大都仅显示异构形式(I-C)，在其中G代表氢。但是，在式(I-a)的化合物中，G取代基也可以代表甲基、乙基或苄基，并且所述化合物以异构形式(I-A)和(I-B)存在。
包括基团G的不同含义(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)在内，产生下述主要结构(I-a)至(I-g)：
其中
Q、Y、E、L、M、R1、R2、R3、R4、R5、R19、R20、R21、R22、R23、R24和R25具有上面给出的含义。
由2个碳环(carbacyclischen)5元环的顺式连接会产生立体异构的另一种形式。取决于基团Q-Y或R5的空间排列，产生2种不同的空间异构体。
在下文中，这些异构体分别被称作“同侧”和“异侧”，这取决于根据本发明的化合物中的基团Q-Y是在环戊烷二酮环的同侧位还是异侧位。例如，对于R5是氢，Q是-CH2-基团，Y是-CO2CH3，且R1、R2、R3和R4具有在式(I-a)中给出的含义的情况中，同侧异构体和异侧异构体定义如下：
。
此外，已发现，根据下述方法之一获得新颖的式(I)的化合物：
(A)如果任选在稀释剂存在下，在碱存在下，使式(II)的酮羧酸酯分子内环化，
其中
Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，且
R26代表烷基(尤其是C1-C8-烷基)，
则得到式(I-a)的化合物
其中
Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义。
此外，通过已经已知的化合物的进一步官能化，得到式(I-a)的化合物，所述已经已知的化合物例如WO2010/040460的合成实施例I-a-4和I-a-5，其制备是文献已知的。
这些物质和类似物质向根据本发明的式(I)的化合物的合成转化，可以根据已知的本领域技术人员熟悉的有机化学标准方法来实现，所述方法例如硼氢化、烷基化、酰化、氧化、还原、缩醛化、缩合、维蒂希反应、格氏反应或有机金属加成、卤化或亲核取代反应。在路线图1和2中以示例性方式概述了这些方法中的一些。其它细节还可以另外参见显示的制备实施例。
在取代基G代表甲基、乙基或苄基的情况中，取代基G的引入从其中G代表氢的化合物开始，通过烷基化或苄基化实现。
此外，已经发现
(B)任选在稀释剂存在下且任选在酸结合剂存在下，如果使上面显示的式(I-a)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，分别与下述物质反应：
(α)式(III)的酰卤
其中
R19具有上面给出的含义，且
Hal代表卤素(尤其是氯或溴)
或者
(β)式(IV)的羧酸酐
R19-CO-O-CO-R19 (IV)
其中
R19具有上面给出的含义，
则得到上面显示的式(I-b)的化合物，其中G、Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义；
(C)任选在稀释剂存在下且任选在酸结合剂存在下，如果使上面显示的式(I-a)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，分别与下述物质反应：
式(V)的氯甲酸酯或氯甲酸硫醇酯
R20-M-CO-Cl (V)
其中
R20和M具有上面给出的含义，
则得到上面显示的式(I-c)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，且L代表氧；
(D)任选在稀释剂存在下且任选在酸结合剂存在下，如果使上面显示的式(I-a)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，分别与下述物质反应：
式(VI)的单硫代氯甲酸酯或二硫代氯甲酸酯
其中
M和R20具有上面给出的含义，
则得到上面显示的式(I-c)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，且L代表硫；
(E)任选在稀释剂存在下且任选在酸结合剂存在下，如果使上面显示的式(I-a)的化合物， 其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，分别与下述物质反应：
式(VII)的磺酰氯
R21-SO2-Cl (VII)
其中
R21具有上面给出的含义，
则得到上面显示的式(I-d)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，
(F)任选在稀释剂存在下且任选在酸结合剂存在下，如果使上面显示的式(I-a)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，分别与下述物质反应：
式(VIII)的磷化合物反应
其中
L、R22和R23具有上面给出的含义，且
Hal代表卤素(尤其是氯或溴)，
则得到上面显示的式(I-e)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，
(G)任选在稀释剂存在下，如果使上面显示的式(I-a)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，分别与下述物质反应：
式(IX)或式(X)的金属化合物或胺
其中
Met代表一价或二价金属(优选碱金属或碱土金属，诸如锂、钠、钾、镁或钙)，
t代表数字1或2，且
R27、R29、R29和R30彼此独立地代表氢或烷基(优选C1-C8-烷基)，
则得到上面显示的式(I-f)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，
(H)如果使上面显示的式(I-a)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出 的含义，分别与下述物质反应：
(α)式(XI)的异氰酸酯或异硫氰酸酯
R24-N＝C＝L (XI)
其中
R24和L具有上面给出的含义，
任选在稀释剂存在下且任选在催化剂存在下进行，或者
(β)式(XII)的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯
其中
L、R24和R25具有上面给出的含义，
所述反应任选在稀释剂存在下且任选在酸结合剂存在下进行，
则得到上面显示的式(I-g)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4、R5和R24具有上面给出的含义，且R25是氢。
此外，已经发现，该新颖的式(I)的化合物可非常有效地用作杀虫剂，优选地用作杀昆虫剂、杀螨剂和/或用作除草剂。
通过式(I)一般定义了根据本发明的化合物。在下面解释了上文和下文提及的式中所给出的残基的优选取代基或范围：
优选的是这样的式(I)的化合物，其中
如果
Q代表键、C1-C3-亚烷基-、C2-C3-亚烯基-或C2-C3-亚炔基链，
那么
Y代表基团-OR6、-S(O)pR6、-CO2R7、-CH＝CH2、氰基、-SCN、-CONR8R9、-SO2NR8R9、-CR10＝O、-NR11R12、-CR10＝N-OR13、-CR10＝N-R14、CR10＝N-NR15R16、-CR10(OR17OR18)、-CR10(SR17OR18)、-CR10(SR17SR18)、-CR10(NHR17NHR18)、-CR10(NHR17OR18)、-CR10(NHR17SR18)、-CH(CN)2、-CH(OH)R6、卤素、-O(C＝M)R10、-S(C＝M)R10、-O(C＝M)NR11R12、-S(C＝M)NR11R12、-NH(C＝M)NR11R12、-O(C＝M)OR7、-S(C＝M)OR7、-NH(C＝M)OR7，或者代表基团W，
或者Q、Y和R5一起形成下述基团之一：CHCN＝、CH(CO2C1-C6-烷基)＝、
W代表下面提及的3-7元饱和的或部分饱和的杂环之一，其可以以多种方式连接，且可以被取代基R31和R32一次或多次、相同或不同地取代：
G代表氢、甲基、乙基或苄基(a)，或者代表下述基团之一
E代表金属离子等效物、叔锍离子或铵离子，
L代表氧或硫，
M代表氧或硫，
R1代表氢、卤素、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C2-C4-烯基、卤代-C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、卤代-C2-C4-炔基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C2-C4-炔基氧基、卤代-C2-C4-炔基氧基、C2-C4-烯基氧基、卤代-C2-C4-烯基氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、卤代-C1-C3-烷硫基、卤代-C1-C3-烷基亚磺酰基或卤代-C1-C3-烷基磺酰基，
R2和R3彼此独立，相同或不同地代表氢、卤素、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、卤代-C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、卤代-C2-C4-炔基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、C2-C4-炔基氧基、卤代-C2-C4-炔基氧基、C2-C4-烯基氧基、卤代-C2-C4-烯基氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、卤代-C1-C3-烷硫基、卤代-C1-C3-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C3-烷基磺酰基、苯基或任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代的苯基：卤素、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基，
R4代表氢、卤素、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C3-C4-环烷氧基或卤代-C3-C6-环烷氧基，
R5代表氢或C1-C4-烷基，
R6代表氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C2-C4-烯基、卤代-C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、卤代-C2-C4-炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-环烷氧基-C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-环烷氧基-C1-C4-烷基，代表苄基、苯基、杂芳基、-CH2-杂芳基、-CH2CH2-杂芳基、(例如吡喃基、四氢呋喃基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基、苯并噁唑基、噁唑基)、C1-C4-烷酰基、卤代-C1-C4-烷酰基、苯甲酰基，其各自任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、卤代-C2-C4-炔基、C1-C4-烷氧基烷基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷氧基-C1-C6-烷基或卤代-C3-C6-环烷氧基-C1-C6-烷基，或者代表苯甲酰基，其任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基或卤代-C3-C6-环烷基，
R7代表氢，代表C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C4-烯基，其各自任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素或C1-C4-烷氧基，或者代表阳离子E，
R8和R9彼此独立，相同或不同地代表氢、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、苄基，代表苯基或苄基，其各自被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、硝基、氰基或C1-C3-烷基，或者
R8和R9与邻接的氮原子一起形成吗啉代、哌啶子基或吡咯烷子基，
R10代表氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、卤代-C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基，代表苯基或苄基，其各自任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、C1-C4-烷基或卤代-C1-C4-烷基，
R11和R12彼此独立，相同或不同地代表氢、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、苄基，代表苯基或苄基，其各自被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素和C1-C3-烷基，或者
R11和R12与邻接的氮原子一起形成吗啉代、哌啶子基或吡咯烷子基，
R12代表氢，或者代表C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C4-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基，其各自任选地被卤素一次或多次取代，代表苄基或-CH2-杂环基，其各自任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素或C1-C3-烷基，
R14代表氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、卤代-C2-C4-炔基、苯基、苄基，或者代表苯基或苄基，其各自被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、C1-C3-烷基、卤代-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基，
R15和R16彼此独立，相同或不同地代表氢、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、苄基，代表苯基或苄基，其各自被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素和C1-C3-烷基，或者
R15和R16与邻接的氮原子一起形成吗啉代、哌啶子基或吡咯烷子基，
R17代表氢，代表C1-C4-烷基、苄基或卤代-C1-C4-烷基，其各自任选地1次或多次、相同或不同地被氧或硫中断，
R18代表氢，代表C1-C4-烷基、苄基或卤代-C1-C4-烷基，其各自任选地1次或多次、相同或不同地被氧或硫中断，
R19代表任选地被卤素取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C4烷基、C1-C3-烷硫基-C1-C4-烷基、聚-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，或者代表C3-C6-环烷基，其任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，其中任选地1个或多个(优选地不超过2个)非直接地邻接的环成员被氧和/或硫替代，代表各自任选地被卤素或C1-C4-烷基取代的苯基、苯基-C1-C4-烷基、杂芳基(例如吡唑基、噻唑基、吡啶 基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基)、苯氧基-C1-C4-烷基或杂芳基氧基-C1-C4-烷基(例如吡啶基氧基-C1-C4-烷基、嘧啶基氧基-C1-C4-烷基或噻唑基氧基-C1-C4-烷基)，
R20代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、聚-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，其各自任选地被卤素一次或多次、相同或不同地取代，或者代表C3-C6-环烷基，其中任选地1个或多个(优选地不超过2个)非直接地邻接的环成员被氧和/或硫替代，或者代表苄基，
R21、R22和R23彼此独立，相同或不同地代表C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基氨基、C1-C4-二烷基氨基、C1-C3-烷硫基、C2-C4-烯基硫基、C3-C6-环烷基硫基，其各自任选地被卤素一次或多次、相同或不同地取代，或者代表苯基、苄基、苯氧基或苯基硫基，其各自任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、氰基或硝基，
R24和R25彼此独立，相同或不同地代表氢，代表C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基，其各自任选地被卤素一次或多次、相同或不同地取代，代表苄基或苯基，其任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素或C1-C4-烷基，或者
R24和R25与邻接的氮原子一起形成吗啉代、哌啶子基或吡咯烷子基，
R31代表卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、卤代-C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、C1-C6-炔基氧基、卤代-C1-C6-炔基氧基、C2-C6-烯基氧基、卤代-C2-C6-烯基氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、卤代-C1-C3-烷硫基、卤代-C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基甲酰基、氨基、C1-C6-烷基氨基或C1-C6-二烷基氨基，
R32代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、卤代-C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C3-烷基磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基甲酰基、氨基、C1-C6-烷基氨基或C1-C6-二烷基氨基，
n代表数字0、1、2、3、4、5或6，
p代表数字0、1或2，
或者如果
Q、Y和R5一起代表基团CH2＝，那么
G代表甲基、乙基或苄基(a)。
特别优选的是这样的式(I)的化合物，其中
如果
Q代表键、-CH2-、-CH＝CH-或-CH2CH2-，
那么
Y代表基团-OR6、-CO2R7、-CH＝CH2、氰基、-CR10＝O、-CR10＝N-OR13、-CH(OR17OR19)、S(O)pR6、-SCN、-CONR8R9、-CH(CN)2、-CH(OH)R6、卤素、-O(C＝M)R10、-S(C＝M)R10、-O(C＝M)NR11R12、-O(C＝M)OR7、-NH(C＝M)OR7，或者代表基团W，
或者Q、Y和R5一起形成下述基团之一：
W代表
G代表氢、乙基或苄基，或者代表下述基团之一
R1代表甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、卤素或环丙基，
R2代表甲基、乙基或4-氯苯基，
R3代表氢、甲基、乙基或环丙基，
R4代表氢、甲基或乙基，
R5代表氢，
R6代表氢、甲基、乙基、-CH2-CH(CH3)2、-CH2-CH＝CH2、氰基、三氟甲基、甲氧基甲基、2-苯并噁唑基、4，5-二甲基噻唑-2-基、2-噁唑基、2-四氢呋喃基或2-吡喃基，
R7代表氢、甲基、乙基、异丙基或正丙基，
R9代表氢或甲基，
R9代表氢或甲基，
或者R9和R9与氮原子一起形成基团
R10代表氢、甲基、叔丁基、氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，
R11代表氢或甲基，
R12代表氢、甲基、苄基或苯基，
R13代表氢、甲基、异丙基、-CH2CH＝CCl2、-CH2CH＝CH2、-CH2C≡CH或-CH2C3H5，
R17代表甲基、乙基或正丙基
R18代表甲基、乙基或正丙基，
R19代表C1-C4-烷基
R20代表甲基、乙基或异丙基，
p代表0或2，
M代表氧或硫，
或者如果
Q、Y和R5一起代表基团CH2＝，
那么
G代表甲基、乙基或苄基(a)。
非常特别优选的是这样的式(I)的化合物，其中
Q代表键、-CH2-、-CH2CH2-或-CH＝CH-，
Y代表基团-OR6、-CO2R7、-CH＝CH2、氰基、-CR10＝O、-CR10＝N-OR13、-CH(OR17OR19)、S(O)pR6、-SCN、-CONR8R9、-CH(CN)2、-CH(OH)R6、溴、-O(C＝O)R10、-S(C＝P)R10、-O(C＝O)NR11R12，或者代表基团W，
或者Q、Y和R5一起形成下述基团之一：
W代表
G代表氢、乙基、苄基(a)，或者代表下述基团之一
R1代表甲基或乙基(乙基是特别优选的)，
R2代表甲基，
R3代表氢，
R4代表甲基或乙基(乙基是特别优选的)，
R5代表氢，
R6代表氢、甲基、乙基、-CH2-CH(CH3)2、-CH2-CH＝CH2、三氟甲基、甲氧基甲基、2-苯并噁唑基、4，5-二甲基噻唑-2-基、2-噁唑基、2-四氢呋喃基或2-吡喃基，
R7代表氢、甲基或乙基，
R9代表氢或甲基，
R9代表氢或甲基，
或者R8和R9与氮原子一起代表基团
R10代表氢、甲基、叔丁基或三氟甲基，
R11代表氢或甲基，
R12代表氢、甲基、苄基或苯基，
R13代表氢、甲基、异丙基、-CH2CH＝CCl2、-CH2CH＝CH2、-CH2C≡CH或-CH2C3H5，
R17代表甲基或乙基，
R18代表甲基或乙基，
R19代表乙基、叔丁基或异丙基，
R20代表甲基、乙基或异丙基，
p代表0或2。
强调的是这样的式(I)的化合物，其中
Q、Y和R5一起代表基团CH2＝，
G代表苄基(a)，
R1代表乙基，
R2代表甲基，
R3代表氢，
R4代表乙基。
上面列出的一般的或优选的残基定义或说明可以彼此，即也在各自范围和优选范围之间任意组合。它们既适用于终产物，也相应地适用于前体和中间产物。
根据本发明，优选以上作为优选列出的(优选的)含义的组合存在于其中的式(I)化合物。
根据本发明，特别优选以上作为特别优选列出的含义的组合存在于其中的式(I)化合物。
根据本发明，非常特别优选以上作为非常特别优选列出的含义的组合存在于其中的式(I)化合物。
本发明强调，以上作为强调列出的含义的组合存在于其中的式(I)化合物。
根据本发明，尤其优选以上作为尤其优选列出的含义的组合存在于其中的式(I)化合物。
饱和的或不饱和的烃残基，如烷基、链烷二基或烯基，也在具有杂原子的化合物中，例如，在烷氧基中，只要可能，可在每种情况下为直链或支链的。
除非另外指出，任选地被取代的残基可以被一次或多次取代，其中在多次取代的情况下，取代基可以是相同的或不同的。
特别强调的是，G代表氢。
除了在制备实施例中提及的化合物以外，可以特别提及下述式(I-1-a)化合物：
表1：R1＝CH3，R2＝CH3，R3＝CH3，R4＝H，R5＝H，
表2：Q和Y如在表1中所指出，且
R1＝C2H5，R2＝CH3，R3＝CH3，R4＝H，R5＝H，
表3：Q和Y如在表1中所指出，且
R1＝C2H5，R2＝CH3，R3＝C2H5，R4＝H，R5＝H，
表4：Q和Y如在表1中所指出，且
R1＝C2H5；R2＝C2H5；R3＝C2H5，R4＝H，R5＝H，
表5：Q和Y如在表1中所指出，且
R1＝
R2＝CH3；R3＝CH3，R4＝H，R5＝H，
表6：Q和Y如在表1中所指出，且
R1＝
R2＝CH3；R3＝C2H5，R4＝H，R5＝H，
表7：Q和Y如在表1中所指出，且
R1＝OCH3；R2＝CH3；R3＝CH3，R4＝H，R5＝H，
表8：Q和Y如在表1中所指出，且
R1＝OC2H5；R2＝CH3；R3＝CH3，R4＝H，R5＝H，
表9：Q和Y如在表1中所指出，且
R1＝OCH3；R2＝CH3；R3＝C2H5，R4＝H，R5＝H，
表10：Q和Y如在表1中所指出，且
R1＝OC2H5；R2＝CH3；R3＝C2H5，R4＝H，R5＝H，
表11：Q和Y如在表1中所指出，且
R1＝C2H5；R2＝CH3；R3＝H，R4＝H，R5＝H，
表12：Q和Y如在表1中所指出，且
R1＝R2＝CH3：R3＝R4＝H，R5＝H，
表13：Q和Y如在表1中所指出，且
R1＝C2H5；R2＝C2H5；R3＝CH3，R4＝H，R5＝H，
表14：Q和Y如在表1中所指出，且
R1＝CH3；R2＝4-氯苯基；R3＝H，R4＝CH3，R5＝H。
出人意料地，现在还已经发现，式(I)的化合物在与进一步所述的改进作物植物相容 性的化合物(安全剂/解毒剂)一起使用时，能非常有效地防止对作物植物的损害，并且可以特别有利地作为广泛有效的组合制剂用于选择性防治有用植物作物例如谷类，以及玉米、大豆和稻中的不希望的植物。
本发明还提供了包含有效量的活性物质组合的选择性除草剂，所述活性物质组合包含以下组分：
a′)至少一种式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、Y、Q和G具有上面给出的含义和
(b′)至少一种改进作物植物相容性的化合物(安全剂)。
适当的安全剂是，例如，下述的化合物的组：
S1)式(S1)的化合物
其中符号和标记具有下述含义：
nA是0-5、优选0-3的自然数；
RA 1代表卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、硝基或(C1-C4)-卤代烷基；
WA是未被取代的或被取代的选自以下的二价杂环残基：部分不饱和的或芳族的具有1-3个选自N和O的环上杂原子的五元杂环，其中所述环中包含至少一个氮原子和最多一个氧原子，优选选自(WA 1)至(WA 4)的残基，
mA是0或1；
RA 2是ORA 3、SRA 3或NRA 3RA 4，或者饱和的或不饱和的具有至少1个氮原子和最多3个优选选自O和S的杂原子的3-7元杂环，该杂环经由氮原子与(S-1)中的羰基相连，并且该杂环为未被取代的或被选自以下的残基取代：(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或任选地被取代的苯基，优选式ORA 3、NHRA 4或N(CH3)2的残基，特别是式ORA 3的残基；
RA 3是氢或未被取代的或被取代的脂族烃残基，所述烃残基优选共具有1-18个碳原子；
RA 4是氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或被取代的或未被取代的苯基；
RA 5是H、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、氰基或COORA 9，其中RA 9是氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-羟基烷基、(C3-C12)-环烷基或三-(C1-C4)-烷基甲硅烷基；
RA 6、RA 7、RA 8是相同的或不同的氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C12)-环烷基或被取代的或未被取代的苯基；
优选：
a)二氯苯基吡唑啉-3-甲酸类化合物(S1a)，优选化合物如1-(2，4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸、1-(2，4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸乙酯(S1-1)(“吡唑解草酯(Mefenpyr-diethyl)”)，及相关化合物，如其在WO-A-91/07874中所述；
b)二氯苯基吡唑羧酸的衍生物(S1b)，优选化合物如1-(2，4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-2)、1-(2，4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-3)、1-(2，4-二氯苯基)-5-(1，1-二甲基乙基)吡唑-3-甲酸乙酯(S1-4)及相关化合物，如EP-A-333131和EP-A-269806中所述；
c)1，5-二苯基吡唑-3-甲酸的衍生物(S1c)，优选化合物如1-(2，4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-5)、1-(2-氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸甲酯(S1-6)和相关化合物，如例如EP-A-268554中所述；
d)三唑羧酸类化合物(S1d)，优选化合物如解草唑(Fenchlorazole(-ethyl))，即1-(2，4-二氯苯基)-5-三氯甲基-(1H)-1，2，4-三唑-3-甲酸乙酯(S1-7)，以及相关化合物，如EP-A-174562和EP-A-346620中所述；
e)5-苄基-2-异噁唑啉-3-甲酸类或5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸类或5，5-二苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸类化合物(S1e)，优选化合物如5-(2，4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-8)或5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-9)及相关化合物，如WO-A-91/08202中所述；或5，5-二苯基-2-异噁唑啉甲酸(S1-10)或5，5-二苯基-2-异噁唑啉甲酸乙酯(S1-11)(“双苯恶唑酸(Isoxadifen-ethyl)”)或5，5-二苯基-2-异噁唑啉甲酸正丙酯(S1-12)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-13)，如专利申请WO-A-95/07897中所述。
S2)式(S2)的喹啉衍生物
其中符号和标记具有下述含义：
RB 1是卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、硝基或(C1-C4)-卤代烷基；
nB是0-5、优选0-3的自然数；
RB 2是ORB 3、SRB 3或NRB 3RB 4，或者饱和的或不饱和的具有至少1个氮原子和最多3个优选选自O和S的杂原子的3-7元杂环，该杂环经由氮原子与(S2)中的羰基相连，并且该杂环为未被取代的或被选自以下的残基取代：(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或任选被取代的苯基，优选的是式ORB 3、NHRB 4或N(CH3)2的残基，特别是式ORB 3的残基；
RB 3是氢或未被取代的或被取代的脂族烃残基，所述烃残基优选共具有1-18个碳原子；
RB 4是氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或被取代的或未被取代的苯基；
TB是未被取代的或被一个或两个(C1-C4)-烷基残基或被[(C1-C3)-烷氧基]羰基取代的(C1或C2)链烷二基链；
优选：
a)8-喹啉氧基乙酸类化合物(S2a)，优选(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-1-甲基已酯(“解毒喹(Cloquintocet-mexyl)”)(S2-1)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-1，3-二甲基丁-1-基酯(S2-2)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-4-烯丙基氧基丁酯(S2-3)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-1-烯丙基氧基丙-2-基酯(S2-4)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S2-5)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸甲酯(S2-6)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(S2-7)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-2-(2-亚丙基亚氨氧基)-1-乙基酯(S2-8)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸-2-氧-丙-1-基酯(S2-9)及相关化合物，如EP-A-86750、EP-A-94349和EP-A-191736或EP-A-0492366中所述；以及(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(S2-10)、其水合物和盐，例如其锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铝盐、铁盐、铵盐、季铵盐、锍盐或鏻盐，如WO-A-2002/34048中所述；
b)(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸类化合物(S2b)，优选化合物如(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲乙酯及相关化合物，如EP-A-0582198中所述。
S3)式(S3)的化合物
其中符号和标记具有下述含义：
RC 1是(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C7)-环烷基，优选二氯甲基；
RC 2、RC 3是相同的或不同的氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基氨基甲酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、二氧戊环基-(C1-C4)-烷基、噻唑基、呋喃基、呋喃基烷基、噻吩基、哌啶基、被取代的或未被取代的苯基，或者RC 2和RC 3一起形成被取代的或未被取代的杂环，优选噁唑烷环、噻唑烷环、哌啶环、吗啉环、六氢嘧啶环或苯并噁嗪环；
优选：
二氯乙酰胺类活性物质，其通常用作苗前安全剂(土壤作用安全剂)的，例如
“二氯丙烯胺”(N，N-二烯丙基-2，2-二氯乙酰胺)(S3-1)，
“R-29148”(3-二氯乙酰基-2，2，5-三甲基-1，3-噁唑烷)(S3-2)，得自Stauffer，
“R-28725”(3-二氯乙酰基-2，2-二甲基-1，3-噁唑烷)(S3-3)，得自Stauffer，
“解草酮”(4-二氯乙酰基-3，4-二氢-3-甲基-2H-1，4-苯并噁嗪)(S3-4)，
“PPG-1292”(N-烯丙基-N-[(1，3-二氧杂环戊-2-基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-5)，得自PPG Industries，
“DKA-24”(N-烯丙基-N-[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-6)，得自Sagro-Chem，
“AD-67”或“MON4660”(3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂螺[4，5]癸烷)(S3-7)，得自Nitrokemia或Monsanto，
“TI-35”(1-二氯乙酰基氮杂环庚烷)，得自TRI-Chemical RT(S3-8)
“Diclonon”(Dicyclonone)或“BAS145138”或“LAB145138”(S3-9)(3-二氯乙酰基-2，5，5-三甲基-1，3-二氮杂双环[4.3.0]壬烷)，得自BASF，
“解草噁唑”或“MON13900”((RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2，2-二甲基噁唑烷)(S3-10)及其(R)-异构体(S3-11)。
S4)式(S4)的N-酰基磺酰胺类及其盐
其中符号和标记具有下述含义：
XD是CH或N；
RD 1是CO-NRD 5RD 6或NHCO-RD 7；
RD 2是卤素、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基或(C1-C4)-烷基羰基；
RD 3是氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基；
RD 4是卤素、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C3-C6)-环烷基、苯基、(C1-C4)-烷氧基、氰基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基或(C1-C4)-烷基羰基；
RD 5是氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C5-C6)-环烯基、苯基，或含有vD个选自氮、氧和硫的杂原子的3-6元杂环基，其中最后提及的7个残基被vD个选自以下的取代基取代：卤素、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C2)-烷基亚磺酰基、(C1-C2)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羰基和苯基，并且在环状残基的情况中，还可被(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基取代；
RD 6是氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，其中最后提及的三个基团被vD个选自以下的残基取代：卤素、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，或者
RD 5和RD 6与连接它们的氮原子一起形成吡咯烷基残基或哌啶基残基；
RD 7是氢、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基，其中最后提及的2个残基被vD个选自以下的取代基取代：卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，并且在环状残基的情况中，还可被(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基取代；
nD是0、1或2；
mD是1或2；
vD是0、1、2或3；
在这些化合物中，优选N-酰基磺酰胺类化合物，例如由WO-A-97/45016已知的下式(S4a)的N-酰基磺酰胺类化合物
其中
RD 7是(C1-C6)-烷基，(C3-C6)-环烷基，其中最后提及的2个残基被vD个选自以下的取代基取代：卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，并且在环状残基的情况中，还可被(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基取代；
RD 4是卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3；
mD是1或2；
vD是0、1、2或3；
以及
酰基氨磺酰基苯甲酰胺类，例如其具有下式(S4b)，例如由WO-A-99/16744已知
其中
RD 5、RD 6彼此独立地是氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基，RD 4是卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基或(C1-C4)-烷氧基，且
mD是1或2，
例如这样的化合物：其中
RD 5＝环丙基，且(RD 4)＝2-OMe(“环丙磺酰胺”，S4-1)，
RD 5＝环丙基，且(RD 4)＝5-Cl-2-OMe(S4-2)，
RD 5＝乙基，且(RD 4)＝2-OMe(S4-3)，
RD 5＝异丙基，且(RD 4)＝5-Cl-2-OMe(S4-4)，和
RD 5＝异丙基，且(RD 4)＝2-OMe(S4-5)
以及
式(S4c)的N-酰基氨磺酰基苯基脲类化合物，其例如由EP-A-365484已知，
其中
RD 8和RD 9彼此独立地是氢、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基，RD 4是卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3，
mD是1或2；
例如
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲，
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3，3-二甲基脲，
1-[4-(N-4，5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲。
S5)羟基芳香族类和芳香族-脂肪族羧酸衍生物类的活性物质(S5)，例如3，4，5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3，5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3，5-二羟基苯甲酸、4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸、2-羟基肉桂酸、1，2-二氢-2-氧-6-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺、2，4-二氯肉桂酸，如WO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001中所述。
S6)1，2-二氢喹喔啉-2-酮类活性物质(S6)，例如1-甲基-3-(2-噻吩基)-1，2-二氢喹喔啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1，2-二氢喹喔啉-2-硫酮、1-(2-氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1，2-二氢喹喔啉-2-酮盐酸盐、1-[2-(二乙基氨基)乙基]-6，7-二甲基-3-噻吩-2-基喹喔啉-2(1H)-酮、1-(2-甲基磺酰基氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1，2-二氢喹喔啉-2-酮，如WO-A-2005/112630中所述。
S7)式(S7)的化合物，如WO-A-1998/38856中所述，
其中符号和标记具有下述含义：
RE 1，RE 2彼此独立地是卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、硝基；
AE是COORE 3或COSRE 4
RE 3、RE 4彼此独立地是氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C4)-炔基、氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、苯基、硝基苯基、苄基、卤代苄基、吡啶基烷基或烷基铵，
nE 1是0或1；
nE 2、nE 3彼此独立地是0、1或2，
优选：
二苯基甲氧基乙酸，
二苯基甲氧基乙酸乙酯，
二苯基甲氧基乙酸甲酯(CAS登记号：41858-19-9)(S7-1)。
S8)式(S8)的化合物，如WO-A-98/27049中所述，或其盐
其中
XF是CH或N，
对于XF＝N的情况而言，nF是0-4的整数，而对于XF＝CH的情况而言，nF是0-5的整数，
RF 1是卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、任选地被取代的苯基、任选地被取代的苯氧基，
RF 2是氢或(C1-C4)-烷基，
RF 3是氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或芳基，其中上述提及的每一个含碳残基为未被取代的或者被一个或多个，优选最多3个选自卤素和烷氧基的相同或不同的残基取代；
优选这样的化合物或其盐：其中
XF是CH，
nF是0-2的整数，
RF 1是卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基，
RF 2为氢或(C1-C4)烷基，
RF 3是氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或芳基，其中上述提及的每一个含碳残基为未被取代的或者被一个或多个，优选最多3个选自卤素和烷氧基的相同或不同的残基取代。
S9)3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类活性物质(S9)，例如1，2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号：219479-18-2)、1，2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号：95855-00-8)，如WO-A-1999/000020中所述。
S10)式(S10a)或(S10b)的化合物，如WO-A-2007/023719和WO-A-2007/023764中所述
其中
RG 1是卤素、(C1-C4)-烷基、甲氧基、硝基、氰基、CF3、OCF3
YG、ZG彼此独立地为O或S，
nG是0-4的整数，
RG 2是(C1-C16)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基、芳基；苄基、卤代苄基，
RG 3是氢或(C1-C6)烷基。
S11)氧基亚氨基化合物类的活性物质(S11)，已知其为拌种剂，例如“解草腈(Oxabetrinil)”((Z)-1，3-二氧杂环戊-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-1)，已知其为拌种安全剂用于黍来抵抗异丙甲草胺(Metolachlor)的损害，
“氟草肟(Fluxofenim)”(1-(4-氯苯基)-2，2，2-三氟-1-乙酮-O-(1，3-二氧戊环-2-基甲基)肟(S11-2)，已知其为拌种安全剂用于黍来抵抗异丙甲草胺的损害，和
“解草胺腈(Cyometrinil)”或“CGA-43089”((Z)-氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-3)，已知其为拌种安全剂用于黍来抵抗异丙甲草胺的损害。
S12)异硫代苯并二氢吡喃酮类活性物质(S12)，例如[(3-氧-1H-2-苯并噻喃-4(3H)-亚基)甲氧基]乙酸甲酯(CAS登记号：205121-04-6)(S12-1)以及WO-A-1998/13361中的相关化合物。
S13)一种或多种选自以下的化合物(S13)：
“萘二甲酸酐”(1，8-萘二甲酸酐)(S13-1)，已知其为拌种安全剂用于玉米来抵抗硫代氨基甲酸酯除草剂的损害，
“解草啶(Fenclorim)”(4，6-二氯-2-苯基嘧啶)(S13-2)，已知其作为丙草胺(Pretilachlor)的安全剂用于播种的稻中，
“解草胺(Flurazole)”(2-氯-4-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酸苄酯)(S13-3)，已知其为拌种安全剂用于黍来抵抗甲草胺(Alachlor)和异丙甲草胺的损害，
“CL-304415”(CAS登记号：31541-57-8)(4-羧基-3，4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸)(S13-4)，得自American Cyanamid，已知其为安全剂用于玉米来抵抗咪唑啉酮的损害，
“MG-191”(CAS登记号：96420-72-3)(2-二氯甲基-2-甲基-1，3-二氧戊环)(S13-5)，得自Nitrokemia，已知其作为安全剂用于玉米，
“MG-838”(CAS登记号：133993-74-5)(1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代羧酸-2-丙烯酯)(S13-6)，得自Nitrokemia，
“乙拌磷(Disulphoton)”(S-2-乙基硫基乙基二硫代磷酸-O，O-二乙酯)(S13-7)，
“增效磷(Dietholate)”(O-苯基硫代磷酸-O，O-二乙酯)(S13-8)，
“Mephenate”(甲基氨基甲酸-4-氯苯酯)(S13-9)。
S14)除了对有害植物具有除草作用以外，还对作物植物例如稻具有安全剂作用的活 性物质，例如，
“哌草丹(Dimepiperate)”或“MY-93”(哌啶-1-硫代甲酸-S-1-甲基-1-苯基乙基酯)，已知其为安全剂用于稻来抵抗草达灭(Molinate)除草剂的损害，
“杀草隆(Daimuron)”或“SK23”(1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-对甲苯基脲)，已知其为安全剂用于稻来抵抗唑吡嘧磺隆(Imazosulphuron)除草剂的损害，
“苄草隆(Cumyluron)”＝“JC-940”(3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲，参见JP-A-60087254)，已知其为安全剂用于稻来抵抗某些除草剂的损害，
“苯草酮(Methoxyphenone)”或“NK049”(3，3′-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮)，已知其为安全剂用于稻来抵抗某些除草剂的损害，
“CSB”(1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)，得自Kumiai，(CAS登记号：54091-06-4)，已知其为安全剂用于稻来抵抗某些除草剂的损害。
S15)式(S15)的化合物或其互变异构体，如在WO-A-2008/131861和WO-A-2008/131860中所述，
其中
RH 1是(C1-C6)-卤代烷基残基，且
RH 2是氢或卤素，且
RH 3、RH 4彼此独立地是氢、(C1-C16)-烷基、(C2-C16)-烯基或(C2-C16)-炔基，
其中最后提及的3个残基各自是未被取代的，或者被一个或多个选自下述的残基取代：卤素、羟基、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基氨基、二[(C1-C4)-烷基]氨基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-卤代烷氧基]羰基、未被取代的或被取代的(C3-C6)-环烷基、未被取代的或被取代的苯基和未被取代的或被取代的杂环基，
或者(C3-C6)-环烷基、(C4-C6)-环烯基、在环的一侧与4-6元饱和或不饱和碳环稠合的(C3-C6)-环烷基，或者在环的一侧与4-6元饱和或不饱和碳环稠合的(C4-C6)-环烯基，
其中最后提及的4个残基各自是未被取代的，或者被一个或多个选自下述的残基取代：卤素、羟基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基氨基、二[(C1-C4)-烷基]氨基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)- 卤代烷氧基]羰基、未被取代的或被取代的(C3-C6)-环烷基、未被取代的或被取代的苯基和未被取代的或被取代的杂环基，
或者
RH 3是(C1-C4)-烷氧基、(C2-C4)-烯基氧基、(C2-C6)-炔基氧基或(C2-C4)-卤代烷氧基，且
RH 4是氢或(C1-C4)-烷基，或者
RH 3和RH 4与直接连接的氮原子一起表示4-8元杂环，所述杂环除了含有所述氮原子以外，还可以含有另外的环上杂原子，优选最多2个选自N、O和S的另外的环上杂原子，且所述杂环是未被取代的，或被一个或多个选自下述的残基取代：卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基。
S16)主要用作除草剂，但是对作物植物也具有安全剂作用的活性物质，例如
(2，4-二氯苯氧基)乙酸(2，4-D)，
(4-氯苯氧基)乙酸，
(R，S)-2-(4-氯-邻甲苯基氧基)丙酸(2-甲-4-氯丙酸(Mecoprop))，
4-(2，4-二氯苯氧基)丁酸(2，4-DB)，
(4-氯-邻甲苯基氧基)乙酸(MCPA)，
4-(4-氯-邻甲苯基氧基)丁酸，
4-(4-氯苯氧基)丁酸，
3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏(Dicamba))，
3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸-1-(乙氧基羰基)乙酯(Lactidichlor-ethyl)。
作为改进作物植物相容性的化合物最优选解毒喹、解草唑、双苯恶唑酸、吡唑解草酯、解草啶、苄草隆、S4-1和S4-5，其中特别强调的是解毒喹和吡唑解草酯。
现已出人意料地发现，以上定义的通式(I)的化合物和以上所列组(b′)的安全剂(解毒剂)的活性物质组合在具有极好的有用植物相容性的同时还具有特别高的除草活性，并且可在多种作物中，特别是谷类中(尤其是小麦)，也可在大豆、马铃薯、玉米和稻中，用于杂草的选择性防治。
在该背景下，被认为出人意料的是，在许多能够对抗除草剂对作物植物的损害作用的已知安全剂或解毒剂中，只有以上所列组(b′)的化合物适用于几乎完全地抵消式(I)的化合物对作物植物的损害作用，而同时对抵抗杂草的除草活性没有决定性不利影响。
本文中可强调的是选自组(b′)的优选与最优选组合参与物的特别有利的效果，特别是对谷类植物的保护，例如，对作物植物小麦、大麦和黑麦，以及玉米和稻。
根据本发明，根据方法A至H可以制备式(I)的化合物。
根据方法(A)，如果使用例如2-[(2，6-二乙基-4-甲基苯基)乙酰基]-4-(1，3-二氧杂环戊-2-基)环戊烷甲酸甲酯，则可以通过下面的反应路线图表示根据本发明的方法的过程：
根据方法(B)，如果使用例如2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-(1，3-二氧杂环戊-2-基)-3-羟基-4，5，6，6a-四氢并环戊二烯-1(3aH)-酮和新戊酰氯作为起始原料，则可以通过下面的反应路线图表示根据本发明的方法的过程：
根据方法(B)，如果使用例如2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-(1，3-二氧杂环戊-2-基)-3-羟基-4，5，6，6a-四氢并环戊二烯-1(3aH)-酮和乙酸酐作为起始原料，则可以通过下面的反应路线图表示根据本发明的方法的过程：
根据方法(C)，如果使用例如2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-(1，3-二氧杂环戊-2-基)-3-羟基-4，5，6，6a-四氢并环戊二烯-1(3aH)-酮和氯甲酸乙酯作为起始原料，则可以通过下面的反应路线图表示根据本发明的方法的过程：
根据方法(D)，如果使用例如2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-(1，3-二氧杂环戊-2-基)-3-羟基-4，5，6，6a-四氢并环戊二烯-1(3aH)-酮和氯代单硫代甲酸甲酯作为起始原料，则可以通过下面的反应路线图表示根据本发明的方法的过程：
根据方法(E)，如果使用例如5’-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-6’-羟基-2，2-二甲基-1’，3’，3a’，6a’-四氢-4’H-螺[1，3-二氧杂环戊-4，2’-并环戊二烯]-4’-酮和甲磺酰氯作为起始原料，则可以通过下面的反应路线图表示该反应过程：
根据方法(F)，如果使用例如2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-(1，3-二氧杂环戊-2-基)-3-羟基-4，5，6，6a-四氢并环戊二烯-1(3aH)-酮和甲烷硫代膦酰氯-2，2，2-三氟乙酯作为起始原料，则可以通过下面的反应路线图表示该反应过程：
。
根据方法(G)，如果使用例如2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-(1，3-二氧杂环戊-2-基)-3-羟基-4，5，6，6a-四氢并环戊二烯-1(3aH)-酮和NaOH作为组分，则可以通过下面的反应路线图表示根据本发明的方法的过程：
根据方法(H)方案α，如果使用例如2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-(1，3-二氧杂环戊-2-基)-3-羟基-4，5，6，6a-四氢并环戊二烯-1(3aH)-酮和异氰酸乙酯作为起始原料，则可以通过下面的反应路线图表示该反应过程：
根据方法(H)方案β，如果使用例如2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-(1，3-二氧杂环戊-2-基)-3-羟基-4，5，6，6a-四氢并环戊二烯-1(3aH)-酮和二甲基氨基甲酰氯作为起始原料，则可以通过下面的反应路线图表示该反应过程：
在根据本发明的方法(A)中作为起始原料所需要的式(II)的化合物是新颖的，
其中
Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，且
R26是烷基(尤其是C1-C8-烷基)。通过以常规方式(参见，例如，Organikum，第15版，柏林，1977，第499页或制备实施例)酯化式(XIII)的5-芳基-4-酮甲酸，可以按照原则上已知的方法制备它们，
其中
Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义。
式(XIII)的化合物同样是新颖的，可以按照原则上已知的方法(WO07/080066、WO 96/01798、WO 97/14667、WO 98/39281、WO 01/74770)制备它们，例如，根据常规方法(参见，例如，Organikum，第15版，柏林，1977，第519-521页)，任选在稀释剂存在下和任选在碱或酸存在下，通过将式(XIV)的2-苯基-3-氧代脂肪酸酯脱羧来制备，
其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5R26具有上面给出的含义，且
R26是烷基(尤其是C1-C8-烷基)，或者，在由式(XVI)的酸酐制备的情况中，则其是氢，
R33是烷基(尤其是C1-C8-烷基)。
式(XIV)的化合物原则上同样是新颖的，且可以借助于已知方法制备。例如，通过如下方法得到式(XIV)的化合物：在稀释剂存在下和在碱存在下，使式(XV)的二羧酸半酯氯化物
其中
Q、Y、R和R5具有上面给出的含义，且
Hal是氯或溴
或式(XVI)的羧酸酐
其中
Q、Y和R5具有上面给出的含义
与式(XVII)的苯基乙酸酯反应(参见，例如，M.S.Chambers，E.J.Thomas，D.J.Williams，J.Chem.Soc.Chem.Commun.，(1987)，1228)
其中
R、R1、R2、R3、R4、R5和R33具有上面给出的含义。
另一种经证实的用于制备式(II)的化合物(其需要作为方法(A)的起始原料，其中，Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义)的方法还是，例如，任选在催化剂存在下，使式(XVIII)的苄基锌化合物，
其中R1、R2、R3和R4具有上面给出的含义，且Hal是卤素原子，优选氯或溴，
与式(XV)的二羧酸半酯氯化物或式(XVI)的羧酸酐偶联。
有机锌化合物的制备及其与碳酰氯和与羧酸酐的反应原则上是已知的，且可以与在 文献中描述的方法非常类似地进行。更多细节例如描述于Chem.Commun.2008，5824，WO2007/113294，WO2010/040460，Tetrahedron Letters30，5069-5072(1989)或Chem.Rev.1993，93，2117-2188中。
此外用于实施本发明的方法(B)、(C)、(D)、(E)、(F)、(G)和(H)所需作为起始原料的式(III)的酰卤、式(IV)的羧酸酐、式(V)的氯甲酸酯或氯甲酸硫代酯、式(VI)的氯代单硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯、式(VII)的磺酰氯、式(VIII)的磷化合物、和式(IX)和式(X)的金属氢氧化物、金属醇盐或胺、及式(XI)的异氰酸酯、及式(XII)的氨基甲酰氯，是通常已知的有机或无机化学领域的化合物。
式(XV)、(XVI)、(XVII)和(XVIII)的化合物是已知的有机化学领域的化合物，或者从在前面引用的专利申请已知，和/或可以通过原则上已知的方法以简单方式制备，或者可以通过在前面引用的专利申请中描述的方法制备。
方法(A)的特征在于，使式(II)的化合物(其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义)在碱存在下进行分子内缩合。
在根据本发明的方法(A)中，作为稀释剂可以使用对反应参与物呈惰性的所有有机溶剂。优选可使用的是烃类，如甲苯和二甲苯；以及醚类，例如二丁醚、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚；以及极性溶剂，例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。此外，可使用醇类，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、叔丁醇。
作为碱类(脱质子剂)，在实施本发明方法(A)时可使用所有常规质子受体。优选可使用的是以下物质：碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物和碳酸盐，如氢氧化钠、氢氧化钾、氧化镁、氧化钙、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，它们也均可在相转移催化剂存在下以摩尔量使用，所述相转移催化剂例如三乙基苄基氯化铵。但是，也可使用较大过量(最多3Mol)的一种或另一种组分。
方法(B-α)的特征在于，任选在稀释剂存在下和任选在酸结合剂存在下，使式(I-a)的化合物各自与式(III)的碳酰卤反应。
在根据本发明的方法(B-α)中，作为稀释剂可以使用对酰卤呈惰性的所有溶剂。优选可使用的是烃类，如汽油、苯、甲苯、二甲苯和1，2，3，4-四氢化萘；及卤代烃，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯；还有酮类，如丙酮和甲基异丙基酮；及醚类，例如乙醚、四氢呋喃和二噁烷；及羧酸酯，如乙酸乙酯；及强极性溶剂，如二甲基亚砜和环丁砜。如果酰卤的水解稳定性允许，则该反应也可在水存在下进行。
在根据本发明方法(B-α)的反应中，作为酸结合剂考虑所有常规酸受体。优选可使用的是以下物质：叔胺，如三乙胺、吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环十一碳烯(DBU)、二氮杂双环壬烯(DBN)、Hünig碱和N，N-二甲基苯胺；以及碱土金属氧化物，如氧化镁和氧化钙；以及碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐，如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙；以及碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾。
在根据本发明方法(B-α)的反应中，反应温度可在较大的范围变化。一般而言，本方法在-20℃和+150℃之间、优选0℃和100℃之间的温度下实施。
当实施本发明方法(B-α)时，式(I-a)的起始原料和式(III)的碳酰卤通常各自以约等当量的量使用。但是，也可使用较大过量(最多5Mol)的碳酰卤。按照常规方法实施后处理。
方法(B-β)的特征在于，任选在稀释剂存在下且任选在酸结合剂存在下，使式(I-a)的化合物与式(IV)的羧酸酐反应。
在根据本发明的方法(B-β)中，作为稀释剂可以优选使用那些在使用酰卤时也优选考虑的稀释剂。此外，过量使用的羧酸酐同时也可起到稀释剂的作用。
方法(B-β)中，作为任选添加的酸结合剂优选可使用那些在使用酰卤时也优选考虑的酸结合剂。
在本发明方法(B-β)中，反应温度可在较大的范围变化。一般而言，本方法在-20℃和+150℃之间、优选0℃和100℃之间的温度下实施。
当实施本发明方法(B-β)时，式(I-a)的起始原料和式(IV)的羧酸酐通常以各自约等当量的量使用。但是，也可使用较大过量(最多5Mol)的羧酸酐。按照常规方法实施后处理。
一般而言，将稀释剂、过量存在的羧酸酐和形成的羧酸通过蒸馏或者通过用有机溶剂或用水洗涤而除去。
方法(C)的特征在于，任选在稀释剂存在下且任选在酸结合剂存在下，使式(I-a)的化合物各自与式(V)的氯甲酸酯或氯甲酸硫代酯反应。
在根据本发明的方法(C)中，作为酸结合剂考虑使用所有常规酸受体。优选可使用的是叔胺，如三乙胺、吡啶、DABCO、DBU、DBA、Hünig碱和N，N-二甲基苯胺；以及碱土金属氧化物，例如氧化镁和氧化钙；以及碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐，如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙；以及碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾。
在根据本发明的方法(B-β)中，作为稀释剂可以使用对氯甲酸酯或氯甲酸硫代酯呈惰性的所有溶剂。优选可使用的是烃类，如汽油、苯、甲苯、二甲苯和1，2，3，4-四氢化萘；以及卤代烃类，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯；以及酮类，如丙酮和甲基异 丙基酮；以及醚类，如乙醚、四氢呋喃和二噁烷；以及羧酸酯，如乙酸乙酯；以及强极性溶剂，如二甲基亚砜和环丁砜。
当实施本发明方法(C)时，反应温度可在相对较宽的范围内变化。如果所述方法是在稀释剂和酸结合剂存在下实施，则反应温度通常在-20℃和+100℃之间、优选在0℃和50℃之间。
本发明方法(C)通常在常压下实施。
当实施本发明方法(C)时，式(I-a)的起始原料和式(V)的合适的氯甲酸酯或氯甲酸硫代酯通常各自以约等当量的量使用。但是，也可使用较大过量(最多2Mol)的一种或另一种成份。按照常规方法实施后处理。通常，除去沉淀的盐并将剩余的反应混合物通过抽出稀释剂而进行浓缩。
本发明方法(D)的特征在于，在稀释剂存在下并且任选在酸结合剂存在下，使式(I-a)的化合物各自与式(VI)的化合物反应。
在制备方法(D)中，在0-120℃、优选20-60℃下，使每摩尔的式(I-a)的起始原料与约1mol的式(VI)的氯代单硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯反应。
作为任选添加的稀释剂可使用所有惰性极性有机溶剂，如醚、酰胺、砜、亚砜以及卤代烷。
优选使用二甲亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在一个优选的实施方式中，如果通过添加强脱质子剂(例如氢化钠或叔丁醇钾)制备化合物(I-a)的烯醇盐，则可放弃另外添加酸结合剂。
如果使用酸结合剂，则可使用常规的无机或有机碱；示例性可提及氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶、三乙胺。
该反应可在常压下或升高的压力下实施，优选在常压下实施。按照常规方法进行后处理。
本发明方法(E)的特征在于，任选在稀释剂存在下且任选在酸结合剂存在下，使式(I-a)的化合物各自与式(VII)的磺酰氯反应。
在制备方法(E)中，在-20至150℃、优选20-70℃下，每摩尔的式(I-a)的起始原料与约1mol的式(VII)的磺酰氯反应。
作为任选添加的稀释剂可使用所有惰性的极性有机溶剂，如醚、酰胺、腈、砜、亚砜或卤代烃(如二氯甲烷)。
优选使用二甲亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二氯甲烷。
在一个优选的实施方式中，如果通过添加强脱质子剂(例如氢化钠或叔丁醇钾)制备化合物(I-a)的烯醇盐，则可放弃另外添加酸结合剂。
如果使用酸结合剂，则可以使用常规无机或有机碱，示例性地可提及氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶、三乙胺。
该反应可在常压或升高的压力下实施，优选在常压下实施。按照常规方法进行后处理。
本发明方法(F)的特征在于，任选在稀释剂存在下且任选在酸结合剂存在下，使式(I-a)的化合物各自与式(VIII)的磷化合物反应。
在制备方法(F)中，为得到式(I-e)的化合物，在-40℃和150℃之间、优选-10和110℃之间的温度下，使1Mol(I-a)的化合物与1-2mol、优选1-1.3mol的式(VIII)的磷化合物反应。
作为任选添加的稀释剂可以使用所有惰性的极性有机溶剂，如醚、酰胺、腈、醇、硫化物、砜、亚砜等。
优选使用乙腈、二甲亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二氯甲烷。
作为任选添加的酸结合剂可以使用常规无机或有机碱，如氢氧化物、碳酸盐或胺。示例性地可提及氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶、三乙胺。
该反应可在常压或提高的压力下实施，优选在常压下实施。按照有机化学中的常规方法进行后处理。产生的终产物优选通过结晶、色谱纯化或通过所谓的“初期蒸馏(Andestillieren)”(即在真空中除去挥发性组分)进行纯化。
方法(G)的特征在于，任选在稀释剂存在下，使式(I-a)的化合物与式(IX)的金属氢氧化物或金属醇盐或者式(X)的胺反应。
在根据本发明的方法(G)中，作为稀释剂可以优选使用醚类，如四氢呋喃、二噁烷、乙醚；或醇类，如甲醇、乙醇、异丙醇；以及水。
本发明方法(G)通常在常压下实施。
反应温度通常在-20℃和100℃之间、优选在0℃和50℃之间。
本发明方法(H)的特征在于，式(I-a)的化合物各自：(H-α)，与式(XI)的化合物反应，所述反应任选在稀释剂存在下且任选在有催化剂存在下进行；或者(H-β)，与式(XII)的化合物反应，所述反应任选在稀释剂存在下且任选在酸结合剂存在下进行。
在制备方法(H-α)中，在0至100℃、优选20至50℃下，每摩尔的式(I-a)的起始原料与约1mol的式(XI)的异氰酸酯反应。
作为任选添加的稀释剂可使用所有惰性有机溶剂，如醚、酰胺、腈、砜、亚砜。
任选可添加催化剂以加速该反应。作为催化剂可极有利地使用有机锡化合物，例如二月桂酸二丁基锡。该反应优选在常压下实施。
在制备方法(H-β)中，在-20至150℃、优选0℃至70℃下，每摩尔的式(I-a)的起始原料与约1mol的式(XII)的氨基甲酰氯反应。
作为任选添加的稀释剂可使用所有惰性的极性有机溶剂，如醚、酰胺、砜、亚砜或卤代烃。
优选使用二甲亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在一个优选的实施方式中，如果通过添加强脱质子剂(例如氢化钠或叔丁醇钾)制备式(I-a)化合物的烯醇盐，则可放弃另外添加酸结合剂。
如果使用酸结合剂，则常规无机或有机碱是适合的，示例性地可提及氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺或吡啶。
该反应可在常压或提高的压力下实施，优选在常压下实施。按照常规方法进行后处理。
文献中已描述了可通过添加铵盐来提高各活性物质的活性。然而，在这种情况中，所述盐为用作清洁剂的盐(例如WO 95/017817)，或具有较长烷基-和/或芳基取代基并具有渗透作用或增加活性物质溶解度的盐(例如EP-A0453086、EP-A0664081、FR-A2600494、US 4 844 734、US 5 462 912、US 5 538 937、US-A 03/0224939、US-A 05/0009880、US-A05/0096386)。此外，现有技术仅描述了特定活性物质的活性和/或相应组合物的特定应用。在其它情形中，所述盐为磺酸的盐，其中其酸自身对昆虫具有麻痹作用(US 2 842 476)。例如，描述了通过硫酸铵来提高例如草甘膦(Glyphosat)和草胺膦(Phosphinothricin)除草剂及苯基取代的环酮-烯醇的活性(US 6 645 914、EP-A2 0 036 106、WO 07/068427)。杀昆虫剂活性的相应提高已通过WO 07/068428进行了描述。
还描述了使用硫酸铵作为配制助剂用于某些活性物质及应用(WO 92/16108)，但是在那里使用它的目的是为了稳定制剂，而不是为了提高活性。
出人意料地，现还发现：通过向施用溶液中添加铵盐或鏻盐，或通过将这些盐掺入含有式(I)的苯基取代的二环辛烷-1，3-二酮衍生物的制剂中，可显著提高选自式(I)的苯基取代的二环辛烷-1，3-二酮衍生物的杀昆虫剂和/或杀螨剂和/或除草剂的活性。因此，本发明提供了铵盐或鏻盐用于提高含有除草和/或杀昆虫和/或杀螨作用的式(I)的苯基取代的二环辛烷-1，3-二酮衍生物作为活性物质的植物保护剂的活性的用途。本发明还提供了含有除草和/或杀螨和/或杀昆虫作用的式(I)的苯基取代的二环辛烷-1，3-二酮衍生物和提高活性的铵盐或鏻盐 的药剂，且该药剂不仅包括制剂型活性物质，还包括即用型药剂(喷雾液剂)。最后，本发明还提供了所述药剂用于防治有害昆虫和/或叶螨和/或不希望的植被的用途。
所述活性物质可以以宽泛的浓度范围用于本发明组合物中。在此，制剂中该活性物质的浓度通常为0.1-50重量％。
通过式(III′)定义了根据本发明提高含有脂肪酸生物合成抑制剂的植物保护剂的活性的铵盐和鏻盐
其中
D是氮或磷，
D优选地是氮，
R26’、R27’、R28’和R29’彼此独立地是氢、或各自任选地被取代的C1-C8-烷基、或单或多不饱和的任选地被取代的C1-C8-烯基，其中所述取代基可选自卤素、硝基和氰基，
R26’、R27’、R28’和R29’优选彼此独立地是氢、或各自任选地被取代的C1-C4-烷基，其中所述取代基可选自卤素、硝基和氰基，
R26’、R27’、R28’和R29’特别优选彼此独立地是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，
R26’、R27’、R28’和R29’非常特别优选地是氢，
n是1、2、3或4，
n优选地是1或2，
R30’是有机或无机阴离子，
R30’优选地是碳酸氢根、四硼酸根、氟离子、溴离子、碘离子、氯离子、磷酸一氢根、磷酸二氢根、硫酸氢根、酒石酸根、硫酸根、硝酸根、硫代硫酸根、硫氰酸根、甲酸根、乳酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根、戊酸根或草酸根，
R30’特别优选地是乳酸根、硫酸根、硝酸根、硫代硫酸根、硫氰酸根、草酸根或甲酸根，
R30’非常特别优选地是硫酸根。
式(III′)的铵盐和鏻盐可在宽泛的浓度范围用于提高含有式(I)的苯基取代的二环辛烷-1，3-二酮衍生物的植物保护剂的活性。一般而言，铵盐或鏻盐以0.5-80mmol/l、优选0.75-37.5mmol/l、特别优选1.5-25mmol/l的浓度用在即用型植物保护剂中。在制剂型产品的情况 中，如此选择制剂中的铵盐-和/或鏻盐浓度，使得在将该制剂稀释至所需的活性物质浓度后，其在所给出的一般的、优选的或特别优选的范围内。在此，所述制剂中盐的浓度通常为1-50重量％。
在本发明的一个优选实施方式中，为提高活性，向植物保护剂中既添加铵盐和/或磷盐，另外还添加渗透促进剂。被认为完全出人意料的是，甚至在这些情况下还观察到更大的活性的提高。因此，本发明还提供了渗透促进剂和铵盐和/或鏻盐的组合用于提高含有杀昆虫和/或杀螨和/或除草作用的式(I)的苯基取代的二环辛烷-1，3-二酮衍生物作为活性物质的植物保护剂的活性的用途。本发明还提供了含有除草和/或杀螨和/或杀昆虫作用的式(I)的苯基取代的二环辛烷-1，3-二酮衍生物、渗透促进剂及铵盐和/或鏻盐的药剂，所述药剂不仅包括制剂型活性物质而且包括即用型药剂(喷雾液剂)。最后，本发明还提供了所述药剂用于防治有害昆虫和/或叶螨和/或不希望的植被的用途。
作为渗透促进剂，本文中考虑通常用于促进农业化学活性物质渗入植物中的所有那些物质。在本文中，渗透促进剂由它们从含水喷雾液剂和/或从喷雾涂层渗入植物表皮中并从而可提高在表皮中活性物质的物质移动性(迁移性)而定义。可使用文献(Baur等人，1997，Pesticide Science51，131-152)中所述的方法来确定该特性。
作为渗透促进剂，例如考虑烷醇烷氧基化物。本发明的渗透促进剂为式(IV′)的烷醇烷氧基化物
R-O-(-AO)v-R′(IV)
其中
R是具有4-20个碳原子的直链或支链的烷基，
R′是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基，
AO是氧化乙烯-残基、氧化丙烯-残基、氧化丁烯-残基，或者为氧化乙烯残基和氧化丙烯残基或氧化丁烯残基的混合物，并且
v是2-30的数。
一组优选的渗透促进剂为下式的烷醇烷氧基化物
R-O-(-EO-)n-R′ (IV-a)
其中
R具有上文给出的含义，
R’具有上文给出的含义，
EO是-CH2-CH2-O-，且
n是2-20的数。
另一组优选的渗透促进剂为下式的烷醇烷氧基化物
R-O(-EO-)p-(-PO-)q-R′ (IV′-b)
其中
R具有上文给出的含义，
R’具有上文给出的含义，
EO是-CH2-CH2-O-，
PO是
p是1-10的数，并且
q是1-10的数。
另一组优选的渗透促进剂为下式的烷醇烷氧基化物
R-O-(-PO-)r-(EO-)s-R- (IV′-c)
其中
R具有上文给出的含义，
R’具有上文给出的含义，
EO是-CH2-CH2-O-，
PO是
r是1-10的数，并且
s是1-10的数。
另一组优选的渗透促进剂为下式的烷醇烷氧基化物
R-O(-EO-)p-(-BO-)q-R′ (IV′-d)
其中
R和R′具有上文给出的含义，
EO是-CH2-CH2-O-，
BO是
p是1-10的数，并且
q是1-10的数。
另一组优选的渗透促进剂为下式的烷醇烷氧基化物
R-O-(-BO-)r-(-EO-)s-R′ (IV′-c)
其中
R和R′具有上文给出的含义，
BO是
EO是-CH2-CH2-O-，
r是1-10的数，并且
s是1-10的数。
另一组优选的渗透促进剂为下式的烷醇烷氧基化物
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R′ (IV′-f)
其中
R’具有上文给出的含义，
t是8-13的数，并且
u是6-17的数。
在以上给出的式中，
R优选地是丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、正辛基、异辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、正十二烷基、异十二烷基、月桂基、肉豆蔻基、异十三烷基、三甲基壬基、棕榈基、十八烷基或二十烷基。
可提及的式(IV-c)的烷醇烷氧基化物的实例为下式的2-乙基己基烷氧基化物
其中
EO是-CH2-CH2-O-，
PO是
且
数值8和6是平均值。
可提及的式(IV-d)的烷醇烷氧基化物的实例为下式
CH3-(CH2)10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3 (IV′-d-I)
其中
EO是-CH2-CH2-O-，
BO是
且
数值10、6和2是平均值。
特别优选的式(IV′-f)的烷醇烷氧基化物为该式的化合物，其中
t是9-12的数，并且
u是7-9的数。
可非常特别优选提及式(IV′-f-1)的烷醇烷氧基化物
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-H (IV′-f-I)
其中
t是平均值10.5，并且
u是平均值8.4。
上式给出了烷醇烷氧基化物的一般定义。这些物质为具有不同链长的所述类型化合物的混合物。因此其下标也可为并非整数的平均值。
所述式的烷醇烷氧基化物为已知的并且部分可商购得到或可通过已知方法制备(参见WO 98/35553、WO 00/35278和EP-A 0 681 865)。
作为渗透促进剂考虑例如促进式(I)化合物在喷雾涂层中的可用性的物质。所述物质包括例如矿物油或植物油。适宜的油为所有通常可用于农业化学药剂中的任选改性的矿物油或植物油。例如可提及向日葵油、油菜籽油、橄榄油、蓖麻油、菜籽油、玉米籽油、棉籽油和豆油，或所述油的酯类。优选油菜籽油、向日葵油及其甲基-或乙基酯。
本发明药剂中渗透促进剂的浓度可在宽的范围内变化。对于制剂型植物保护剂，渗透促进剂的浓度通常为1-95重量％、优选1-55重量％、特别优选15-40重量％。在即用型药剂(喷雾液剂)中，所述浓度通常在0.1和10g/l之间、优选0.5和5g/l之间。
本发明的植物保护剂还可含有其它组分，例如表面活性剂和/或分散助剂或乳化剂。
作为非离子表面活性剂和/或分散助剂考虑所有通常可用于农业化学药剂中的该类型的物质。可优选提及聚环氧乙烷-聚环氧丙烷嵌段共聚物、直链醇的聚乙二醇醚、脂肪酸与环氧乙烷和/或环氧丙烷的反应产物，以及聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇与聚乙烯吡咯烷酮的混合聚合物，以及(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸酯的共聚物，此外烷基乙氧基化 物和烷基芳基乙氧基化物，它们任选可被磷酸化并任选可用碱中和，可提及的实例有山梨糖醇乙氧基化物，以及聚氧亚烷基胺衍生物。
作为阴离子表面活性剂可使用通常可用于农业化学药剂中的该类型的所有物质。优选烷基磺酸或烷基芳基磺酸的碱金属盐及碱土金属盐。
另一组优选的阴离子表面活性剂和/或分散助剂为在植物油中具有低溶解度的以下盐：聚苯乙烯磺酸的盐、聚乙烯磺酸的盐、萘磺酸-甲醛缩合产物的盐，萘磺酸、酚磺酸及甲醛的缩合产物的盐，以及木素磺酸的盐。
本发明制剂中可含有的添加剂考虑乳化剂、泡沫抑制剂、防腐剂、抗氧化剂、着色剂及惰性填充材料。
优选的乳化剂有乙氧基化的壬基酚、烷基酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷的反应产物、乙氧基化芳基烷基酚，以及乙氧基化和丙氧基化的芳基烷基酚，以及硫酸化或磷酸化的芳基烷基乙氧基化物和/或芳基烷基乙氧基丙氧基化物，其中可提及的实例有脱水山梨糖醇衍生物，如聚环氧乙烷-脱水山梨糖醇脂肪酸酯和脱水山梨糖醇脂肪酸酯。
本发明的活性物质兼具良好的植物耐受性，对温血动物有利的毒性以及良好的环境耐受性，适于保护植物和植物器官、提高采收产率、改善采收物的品质和防治有害动物，特别是在农业、园艺、畜牧业、森林、园林和休闲设施、贮存产品-和材料保护及卫生领域中出现的昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选用作植物保护剂。它们对通常敏感的和抗性物种及对所有或一些发育阶段有活性。上述害虫包括：
虱目(Anoplura，Phthiraptera)，例如，畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)。
蛛形纲(Arachnids)，例如粉螨属(Acarus spp.)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、山楂叶螨(Amphitetranychus viennensis)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、红足海镰螯螨(Halotydeus destructor)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、全爪螨属(Metatetranychus spp.)、Nuphersa spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨 (Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、狭趺线螨种(Stenotarsonemus spp.)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vasates lycopersici。
双壳纲(Bivalvia)，例如饰贝属(Dreissena spp.)。
唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜒属(Scutigera spp.)。
鞘翅目(Coleoptera)，例如，Acalymma vittatum、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、梨象属(Apion spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟甲属(Cassida spp.)、菜豆萤叶甲(Cerotoma trifurcata)、龟象属(Ceutorhynchus spp.)、凹胫跳甲属(Chaetocnema spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、叩甲属(Ctenicera spp.)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、细枝象属(Cylindrocopturus spp.)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、蛀野螟属(Dichocrocis spp.)、Diloboderus spp.、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、毛跳甲属(Epitrix spp.)、烟草钻孔虫(Faustinus spp.)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、菜心野螟(Hellula undalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、寡节鳃金龟属(Heteronyx spp.)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes b ajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、咪小蠹属(Hypothenemus spp.)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、合爪负泥虫属(Lema spp.)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、银潜蛾属(Leucoptera spp.)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、Luperodes spp.、粉蠹属(Lyctus spp.)、Megascelis spp.、梳爪叩头虫属(Melanotus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、鳃金龟属(Melolontha spp.)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、Oryzaphagus oryzae、耳喙象属(Otiorrhynchus spp.)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、菜跳甲属(Phyllotreta spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲 属(Premnotrypes spp.)、跳甲属(Psylliodes spp.)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、纤毛象属(Tanymecus spp.)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)。
弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。
倍足目(Diplopoda)，例如，千足虫(Blaniulus guttulatus)。
双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、潜蝇属(Agromyza spp.)、按实蝇属(Anastrepha spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、瘿蚊属(Asphondylia spp.)、果实蝇属(Bactrocera spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、摇蚊属(Chironomus spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、康瘿蚊属(Contarinia spp.)、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、叶瘿蚊属(Dasyneura spp.)、地种蝇属(Delia spp.)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、稻象属(Echinocnemus spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、毛眼水蝇属(Hydrellia spp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、泉蝇属(Pegomyia spp.)、草种蝇属(Phorbia spp.)、Prodiplosis spp.、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、绕实蝇属(Rhagoletis spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、根斑蝇属(Tetanops spp.)、大蚊属(Tipula spp.)。
腹足纲(Gastropoda)，例如，Arion spp.、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、黄金螺属(Pomacea spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)。
蠕虫纲(Helminths)，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、 双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、Faciola spp.、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinella pseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)
还可防治原生动物，例如艾美虫(Eimeria)。
异翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、斑腿微刺盲蝽(Campylomma livida)、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)、白瓣麦寄蝇属(Collaria spp.)、绿盲蝽(Creontiades dilutus)、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、黑摩盲蝽(Monalonion atratum)、绿蝽属(Nezara spp.)、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、杂盲蝽属(Psallus spp.)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、Scaptocoris castanea、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)，例如，无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Acrogonia spp.、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、粉虱属(Aleurodes spp.)、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、绵粉虱属(Aleurothrixus spp.)、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、飞 廉短尾蚜(Anuraphis cardui)、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、Bemisia spp.、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、微管蚜属(Brachycolus spp.)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulus spp.、翅寡脉粉虱属(Dialeurodes spp.)、桔木虱属(Diaphorina spp.)、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、斑叶蝉属(Erythroneura spp.)、Euscelis bilobatus、拂粉蚧属(Ferrisia spp.)、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、蔗蝗属(Hieroglyphus spp.)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、坚球蜡蚧属(Lecanium spp.)、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarva spp.、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、薯个木虱属(Paratrioza spp.)、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、三角蝉(Stictocephala festina)、Tenalaphara malayensis、美国核桃黑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、粉虱属(Trialeurodes spp.)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤虱(Viteus vitifolii)、么叶蝉属(Zygina spp.)。
膜翅目(Hymenoptera)，例如，残青叶蜂属(Athalia spp.)、松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)。
等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)。
等翅目(Isoptera)，例如，Acromyrmex spp.、Atta spp.、堆角白蚁(Cornitermes cumulans)、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、土白蚁属(Odontotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如，桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、Alabama spp.、Amyelois transitella、条麦蛾属(Anarsia spp.)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、条小卷蛾属(Argyroploce spp.)、甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)、籼弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、蛀褐夜蛾属(Busseola spp.)、卷叶蛾属(Cacoecia spp.)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、桃柱果蛾(Carposina niponensis)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、色卷蛾属(Choristoneura spp.)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、云卷蛾属(Cnephasia spp.)、Conopomorpha spp.、球细颈象属(Conotrachelus spp.)、Copitarsia spp.、小卷蛾属(Cydia spp.)、Dalaca noctuides、绢野螟属(Diaphania spp.)、小蔗杆草螟(Diatraea saccharalis)、金刚钻属(Earias spp.)、Ecdytolopha aurantium、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、甘薯杆螟(Eldana saccharina)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、叶小卷蛾属(Epinotia spp.)、苹淡褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、荚斑螟属(Etiella spp.)、棕卷蛾属(Eulia spp.)、环针单纹蛾(Eupoecilia ambiguella)、黄毒蛾属(Euproctis spp.)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、细蛾属(Gracillaria spp.)、小食心虫属(Grapholitha spp.)、Hedylepta spp.、棉铃虫属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、同斑螟属(Homoeosoma spp.)、长卷蛾属(Homona spp.)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿举肢蛾(Kakivoria flavofasciata)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、梨小食心虫(Laspeyresia molesta)、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)、纹潜蛾属(Leucoptera spp.)、潜叶细蛾属(Lithocolletis spp.)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、花翅小卷蛾属(Lobesia spp.)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、潜蛾属(Lyonetia spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、豆荚野螟(Maruca testulalis)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、毛胫夜蛾属(Mocis spp.)、粘虫(Mythimna separata)、水螟属(Nymphula spp.)、Oiketicus spp.、Oria spp.、瘤丛螟属(Orthaga spp.)、秆野螟属(Ostrinia spp.)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、稻弄蝶属(Parnara spp.)、红铃虫属(Pectinophora spp.)、Perileucoptera spp.、烟尺蛾属(Phthorimaea spp.)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、小潜细蛾属(Phyllonorycter spp.)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、Platynota stultana、金翅夜蛾属(Plusia spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、小白巢蛾属(Prays spp.)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、Protoparce spp.、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、Rachiplusia nu、禾螟属(Schoenobius spp.)、白禾螟属(Scirpophaga spp.)、Scotia segetum、蛀茎夜蛾属(Sesamia spp.)、长须卷蛾属(Sparganothis spp.)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、举肢蛾属(Stathmopoda spp.)、花生麦蛾(Stomopteryx subsecivella)、兴透翅蛾属(Synanthedon spp.)、Tecia solanivora、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、卷蛾属(Tortrix spp.)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)、Tuta absoluta、灰蝶属(Virachola spp.)。
直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、Dichroplus spp.、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
综合目(Symphyla)目，例如么蚰(Scutigerella spp.)。
缨翅目(Thysanoptera)，例如，玉米黄呆蓟马(Anaphothrips obscurus)、稻蓟马(Baliothrips biformis)、葡萄镰蓟马(Drepanothris reuteri)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothrips cardamoni、蓟马属(Thrips spp.)。
缨尾目(Thysanura)，例如衣鱼(Lepisma saccharina)。
植物寄生线虫类，包括、例如，滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、茎线虫属(Ditylenchus spp.)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。
根据本发明的化合物也可以任选以一定浓度或施用量用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物特性的药剂，或用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抵抗类病毒的药剂)或用作抵抗MLO(支原体样微生物)和RLO(立克次样微生物)的药剂。任选，它们也可被用作合成其它活性物质的中间产物或前体。
可将所述活性物质转化为常规制剂，如溶液剂、乳剂、喷雾粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性物质浸渍的天然材料、经活性物质浸渍的合成材料、肥料，以及聚合材料中的微胶囊剂。
这些制剂以已知方式制备，例如通过将活性物质与增量剂混合，即与液体溶剂和/或固体载体混合，任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。所述制剂在适宜的装置中制备，或者在施用之前或施用期间制备。
作为助剂可以使用适于赋予药剂本身和/或由其得到的制剂(例如喷雾液剂、拌种剂)以特定特性的物质，所述特性如某些技术特性和/或特别的生物特性。适宜的典型助剂有：增量剂、溶剂和载体。
适宜的增量剂有，例如，水、极性和非极性的有机化学液体，例如芳族烃和非芳族烃类(如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇类(其任选也可以被取代、醚化和/或酯化)、酮类(如丙酮、环己酮)、酯类(包括脂肪和油)和(聚)醚类、未被取代的和被取代的胺类、酰胺类、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯类、砜和亚砜类(例如二甲基亚砜)。
在利用水作为增量剂的情况中，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。适宜的液体溶剂主要有：芳族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯化芳族烃和氯化脂肪族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪族烃，如环己烷或石蜡，例如石油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮； 强极性溶剂，如二甲基亚砜；以及水。
根据本发明，载体是天然的或合成的有机或无机物质，其可以为固体或液体，且所述活性物质与其混合或结合以实现更好的适用性，尤其是用于施用给植物及植物部分。所述固体或液体载体通常是惰性的，且应当可适用于农业中。
适宜的固体载体有：
例如铵盐和天然石粉，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，以及合成石粉，如高度分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适宜的颗粒剂固体载体有：例如粉碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的无机及有机粉的颗粒，以及有机材料如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎的颗粒；适宜的乳化剂和/或发泡剂有：例如非离子及阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐及蛋白质水解产物；适宜的分散剂为非离子和/或离子型物质，例如醇-POE-和/或-POP醚类、酸-和/或POP-POE酯类、烷基芳基-和/或POP-POE醚类、脂肪-和/或POP-POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨糖醇-或-糖-加合物、烷基-或芳基-硫酸盐、烷基-或芳基-磺酸盐和烷基-或芳基-磷酸盐，或相应的PO-醚-加合物。此外，适宜的低聚物或聚合物，例如由乙烯型单体、丙烯酸、EO和/或PO单独地或与例如(多元)醇或(多元)胺结合而得到的那些低聚物或聚合物。也可使用木素及其磺酸衍生物、未改性的和改性的纤维素、芳族和/或脂肪族磺酸及其与甲醛的加合物。
制剂中可使用增粘剂，如羧甲基纤维素，和粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，及合成磷脂。
可使用着色剂，如无机颜料，如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；及有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；及微量营养物质，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其它可用的添加剂有香料、任选改性的矿物油或植物油、蜡和营养素(包括痕量营养素)，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
还可包含稳定剂，如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光保护剂或其它能改进化学和/或物理稳定性的试剂。
所述制剂通常含有0.01至98重量％的活性物质，优选0.5至90％。
本发明活性物质可以存在于其市售制剂中以及存在于由这些制剂与其它活性物质混 合而制备的使用形式中，所述其它活性物质如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素。
也可与其它已知的活性物质混合，所述活性物质如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息素；或与用于改进植物特性的试剂混合。
当用作杀虫剂时，本发明活性物质还可以以其市售制剂的形式以及以由这些制剂与增效剂混合而制备的使用形式存在，由此提高活性物质的活性，而所添加的该增效剂本身不必具有活性的化合物。
当用作杀虫剂时，本发明活性物质还可以以其市售制剂的形式和由这些制剂与抑制剂混合而制备的使用形式存在，所述抑制剂可减少活性物质在用于植物的环境中、植物部分表面上或植物组织中之后的降解。
由市售制剂制备的使用形式的活性物质含量可在宽范围变化。使用形式的活性物质浓度可为0.00000001-95重量％的活性物质，优选0.00001-1重量％。
以适合于使用形式的常规方式施用所述化合物。
所有植物及植物部分均可根据本发明进行处理。本发明中植物的含义应理解为所有的植物及植物种群，如需要的及不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规植物育种和优选法或通过生物技术和遗传工程方法或通过前述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物并包括可受植物育种者权利保护或不受其保护的植物栽培品种。植物部分的含义应理解为植物所有的地上及地下部位及植物器官，如芽、叶、花和根，其中可提及的实例有叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子以及根、块茎和根茎。植物部分还包括采收物，及无性与有性繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、分枝和种子。
根据本发明用活性物质对植物及植物部分进行的处理按照常规处理方法直接进行或者通过作用于其环境、生境或贮存空间而进行，所述常规处理方法例如浸渍、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂抹、注射，并且对于繁殖材料，特别是对于种子，还可通过施用一层或多层包衣进行。
如上所述，可根据本发明对所有植物及其部分进行处理。在一个优选的实施方式中，处理了野生植物种及植物品种及其部分、或者通过常规生物培育方法(如杂交或原生质体融合)获得的那些植物品种及植物栽培品系及其部分。在另一个优选的实施方式中，处理了通过基因工程方法，任选与常规方法相结合而获得的转基因植物和植物栽培品系(遗传修饰的生物体)，及其部分。术语“部分”、“植物的部分”和“植物部分”已经在上面进行了 解释。
根据本发明，特别优选处理各市售的植物或使用的植物栽培品系。植物栽培品系的含义理解为通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术而获得的具有新特性(“特征”)的植物。它们可以是栽培品系、生物型或基因型。
根据植物品种或植物栽培品系、其种植地点和生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，通过本发明的处理也可产生超加和(“协同”)效应。由此可取得如下超过实际预期的效果，例如降低根据本发明可使用的物质和药剂的施用量和/或加宽其作用谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或对水含量或土壤盐渍度的耐受性、开花效率提高、使采收更简易、加速成熟、更高的采收产率、更高的采收产品的品质和/或更高的采收产品的营养价值、更高的采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。
优选的待根据本发明处理的转基因植物或植物品种(通过基因工程得到)包括通过遗传修饰获得遗传物质的所有植物，所述遗传物质赋予这些植物特别有利的有用性质(“特性”)。这样的性质的实例是更好的植物生长，对高温或低温的耐受性增加，对干旱或对水含量或土壤盐渍度的耐受性增加，开花效率提高，更容易收获，加快的成熟，更高的采收产率，采收产品的品质和/或营养价值更高，采收产品的贮存稳定性和/或加工性更好。这样的性质的其它且特别强调的实例是：植物对动物性和微生物性的害虫，诸如对昆虫、螨、植物病原性真菌、细菌和/或病毒的防御提高，以及植物对某些除草活性物质的耐受性增加。作为转基因植物的实例提及重要的农作物植物，诸如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、糖用甜菜、番茄、豌豆和其它蔬菜类型、棉花、烟草、油籽油菜以及水果植物(生产苹果、梨、柑橘和葡萄等水果)，其中特别强调玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油籽油菜。特别强调的特性是：植物通过在植物中形成的毒素对昆虫类、蜘形纲动物、线虫类和蜗牛类的防御提高，所述毒素特别是由来自苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)在植物(在下文中称作“Bt植物”)中形成的那些毒素。还特别强调的特性是：通过系统性获得抗性(SAR)、系统素、植物保护素、诱导子以及抗性基因和相应地表达的蛋白和毒素，植物对真菌、细菌和病毒的防御提高。另外特别强调的特性是：植物对某些除草活性物质，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或草铵膦的耐受性增加(例如“PAT”基因)。赋予所希望的性质(“特性”)的各基因也可以彼此组合地存在于转基因植物中。可以提及的“Bt植物”的实例是在下述商品名下销售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种： 
(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、
(例如玉米)、 
(棉花)、
(棉花)和
(马铃薯)。可以提及的除草剂耐受性的植物的实例是在下述商品名下销售的玉米品种、棉花品种和大豆品种：
(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、
(耐受草铵膦，例如油籽油菜)、(耐受咪唑啉酮类)和
(耐受磺酰脲类，例如玉米)。可以提及的除草剂抗性的植物(以常规方式培育的除草剂耐受性植物)包括在
名称(例如玉米)下销售的品种。当然，这些陈述也适用于具有这些遗传特性或将来开发出来的遗传特性的将来开发的和/或在市场上出现的植物品种。
根据本发明，所列植物可用通式(I)的化合物或本发明的活性物质混合物以特别有利的方式进行处理。上述活性物质或混合物的优选范围也适用于处理所述植物。特别强调用本说明书中具体提及的化合物或混合物处理植物。
本发明的式(I)化合物(活性物质)对范围较广的经济上重要的单子叶及双子叶一年生有害植物具有优良的除草活性。所述活性物质甚至能有效作用于由根茎、根状茎及其它多年生器官长出幼芽并难以防治的多年生有害植物。
所用活性物质的量可在相对宽的范围内变化。其主要取决于所需效果的种类。一般地，对于每公顷土壤表面，施用量为1g至10kg活性物质，优选5g/公顷至5kg/公顷。
本发明活性物质组合的作物植物相容性的有利效果在某些浓度比时特别显著。但是，活性物质组合中各活性物质的重量比可在相对宽的范围变化。一般地，相对于每重量份式(I)活性物质存在0.001-1000重量份、优选0.01-100重量份、特别优选0.05-20重量份的上文(b′)中提及的改进作物植物相容性的化合物(解毒剂/安全剂)之一。
本发明活性物质组合通常以成品制剂的形式施用。但是，活性物质组合中所含的活性物质也可以以单独制剂形式在使用期间进行混合，即以桶混物的形式施用。
此外对于某些应用目的，特别是在苗后法中，也可有利地包括植物可耐受的矿物油或植物油(例如市售制剂“Rako Binol”)，或铵盐(例如硫酸铵或硫氰酸铵)，作为制剂中的其它添加剂。
所述的新的活性物质组合可以其本身、以其制剂形式或由其通过进一步稀释而制备的使用形式进行使用，例如即用溶液、悬浮剂、乳剂、粉剂、膏剂和颗粒剂。以常规方式，例如通过浇灌、喷雾、喷洒、撒粉或撒播进行使用。
本发明活性物质组合的施用量可在一定范围内变化；所述施用量尤其是取决于气候和土壤因素。一般地，所述施用量为0.001-5kg/公顷、优选0.005-2kg/公顷、特别优选0.01-0.5kg/公顷。
根据其性能，待使用的本发明安全剂可用于预处理作物植物的种子(拌种)，或在播种前引入犁沟中，或在施用除草剂之前单独使用，或在植物出苗前或出苗后与除草剂一起使用。
可提及的植物的实例有重要的作物植物，例如谷类(小麦、大麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、油籽油菜、甜菜、甘蔗及果实植物(果实为苹果、梨、柑橘类水果及葡萄)，其中特别强调的是谷类、玉米、大豆、马铃薯、棉花和油籽油菜。
用本发明活性物质可处理所有植物及植物部分。此处植物的含义为所有的植物及植物种群，如需要的及不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规植物育种和优选法或通过生物技术和遗传工程方法或通过前述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物和包括受植物品种物权保护或不受其保护的植物栽培品种。植物部分的含义应理解为地上及地下的所有植物部分及植物器官，例如芽、叶、花和根，其中可提及的实例有叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子及根、块茎和根茎。植物部分还包括采收物，及无性与有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、分枝和种子。
根据本发明用该活性物质对植物及植物部分的处理按照常规处理方法直接进行或者通过作用于其环境、生境或贮存空间而进行，所述常规处理方法例如通过浸液、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂抹或注射，并且对于繁殖材料，特别是对于种子，还可施用一层或多层包衣。
因此本发明还涉及防治不希望的植物或用于调节植物生长的方法，优选在植物作物中，在该方法中，将一种或多种本发明化合物施用于植物(例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或不希望的作物植物)、种子(例如谷粒、种子或无性繁殖体，如带芽的块茎或枝条部位)或植物生长面(例如栽培面)。在本文中，本发明化合物可例如在播种前施用(任选也可通过引入到土壤中)、苗前施用或苗后施用。具体可示例性提及的是可通过本发明化合物防治的一些单子叶及双子叶杂草植物的代表，但不应通过该列举而限于特定种类。
单子叶有害植物属：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、Apera、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属 (Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
双子叶杂草属：白麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、Anoda、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes、艾属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、芙蓉属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、Mullugo、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
根据本发明可特别有利地用通式I的化合物或本发明的活性物质混合物处理所述植物。上述针对活性物质或混合物所述的优选范围也适用于对这些植物的处理。特别强调的是用本说明书中具体提及的化合物或混合物处理所述植物。
如果将本发明化合物在萌芽前施用于土壤表面，则可完全阻止杂草幼苗出土，或者使杂草生长最多至子叶阶段，而然后停止其生长并最终在三至四周后完全死亡。
如果将活性物质苗后施用于植物的绿色部位，则植物在处理后停止生长，并且所述有害植物会停留在施用时间点时的生长阶段，或者它们在一段时间后完全死亡，从而以此方式在非常早的时期并以持久的方式消除对作物植物有害的杂草竞争。
虽然本发明化合物对单子叶及双子叶杂草显示出显著的除草活性，但对经济上重要的作物中的作物植物仅具有微小程度的损害或者完全没有损害，这取决于本发明各化合物的结构及其施用量，所述经济上重要的作物例如花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、芒属(Miscanthus)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、 豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)的双子叶作物；或葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)的单子叶作物。这是本发明化合物非常适于选择性防治植物作物(如农业上有用的植物或观赏植物)中不希望的植物生长的原因。
此外，本发明化合物(根据其各自结构和施用量)对作物植物具有显著的生长调节性。它们调控参与植物新陈代谢，并因此可用于有目的地影响植物成分和使采收便利，例如通过引发脱水和矮化生长。此外，它们还适于广泛调节和抑制不希望的植物生长，而在该过程中不会使植物死亡。据此，对植物生长的抑制由于例如可减少或完全防止倒伏而对许多单子叶及双子叶作物具有重要作用。
如上所述，可根据本发明对所有植物及其部分进行处理。在一个优选的实施方式中，处理了野生植物品种及植物栽培品系及其部分、或者通过常规生物培育方法(例如杂交或原生质体融合)获得的那些植物品种及植物栽培品系及其部分。在另一个优选的实施方式中，处理了通过基因工程方法，任选与常规方法相结合而获得的转基因植物和植物栽培品系(遗传修饰的生物体)，及其部分。术语“部分”、“植物的部分”和“植物部分”已经在上面进行了解释。
特别优选地，根据本发明处理各自市售可得或正在使用的植物栽培品种的植株。植物栽培品种的含义理解为通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术而获得的具有新特性(“特征”)的植物。它们可以是栽培品种、生物型或基因型。
根据植物种或植物栽培品种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，本发明的处理也可产生超加和(“协同”)效应。由此可取得如下超过通常预期的效果，例如降低根据本发明可使用的物质和药剂的施用量和/或加宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或对水含量或土壤盐渍度的耐受性、开花效率提高，更容易收获，加快成熟，更高的采收产率，采收产品的品质和/或营养价值更高，采收产品的贮存稳定性和/或加工性更好。
由于所述活性物质的除草特性及植物生长调节特性，其也可用于防治已知的遗传修饰植物或待开发的遗传修饰植物类作物中的有害植物。一般地，转基因植物的特点在于，其具有特别有利的性能，例如对某些农药(主要是某些除草剂)具有抗性、对植物病害或植物病害病原体具有抗性，所述病原体如某些昆虫或微生物，如真菌、细菌或病毒。其它特定性能涉及例如采收物的数量、品质、贮存性、组成及特定成分。因此，已知具有淀粉含量增加、 或淀粉品质改变、或采收物具有不同的脂肪酸组成的那些转基因植物。其它特定性能可为对非生物应激例如热、低温、干旱、盐和紫外辐射的耐受性或抗性。
优选将本发明式(I)化合物用在经济上重要的有用植物及观赏植物的转基因作物中，例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、稷/黍、稻、木薯和玉米的转基因作物中，或者甜菜、棉花、大豆、油籽油菜、马铃薯、番茄、豌豆及其它蔬菜类作物的转基因作物中。
优选可将式(I)化合物作为除草剂用在对除草剂的植物毒性效应具有抗性或通过重组方式而对其具有抗性的有用植物作物中。
产生与现有植物相比具有改进性能的新植物的常规方法包括例如传统育种方法和产生突变体。或者，具有改进性能的新植物可借助重组方法产生(参见例如EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如，描述了以下几个实例：
●对作物植物进行基因工程修饰以改变植物中合成的淀粉(例如WO 92/11376、WO92/14827、WO 91/19806)，
●对草铵膦类(参见，例如，EP-A-0242236、EP-A-242246)、或草甘膦类(WO 92/00377)、或磺酰脲类(EP-A-0257993、US-A-5013659)的某些除草剂具有抗性的转基因作物植物，
●能够产生苏云金芽孢杆菌毒素(Bt毒素)从而使植物对某些害虫具有抗性的转基因作物植物，例如棉花(EP-A-0142924、EP-A-0193259)，
●具有改变的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/13972)，
●具有新的成分或次生代谢物(例如新的植物抗毒素，其使抗病性提高)的基因工程修饰作物植物(EPA309862，EPA0464461)，
●具有降低的光呼吸作用的基因修饰植物，其具有更高的产率和更高的胁迫耐受性(EPA0305398)，
●产生制药上或诊断上重要的蛋白质的转基因作物植物(“分子药用(molecular pharming)”)，
●以更高产率或更好品质为特征的转基因作物植物，
●以例如上述新的特性的组合(“基因叠加(gene stacking)”)为特征的转基因作物植物。
许多可产生具有改变的特性的新转基因植物的分子生物技术原则上是已知的；参见，例如，I.Potrykus和G.Spangenberg(编)Gene Transfer to Plants，Springer Lab Manual (1995)，Springer Verlag Berlin，Heidelberg.或Christou，“Trends in Plant Science”1(1996)423-431。
为进行此类重组操作，可将能通过DNA序列重组而产生突变或序列改变的核酸分子 引入质粒。例如，可借助标准方法进行碱基替换、移除部分序列或者添加天然或合成的序列。为了将DNA片段彼此连接，可向片段添加衔接头或连接体；参见，例如，Sambrook等人，1989，Molecular Cloning，A Laboratory Manual，第2版，Cold Spring Harbor Laboratory Press，Cold Spring Harbor，NY；或Winnacker″Gene und Klone″，VCH Weinheim第2版，1996。
例如，具有降低的基因产物活性的植物细胞的产生可通过表达至少一种相应的反义RNA、用于实现共抑制作用的正义RNA，或者表达至少一种特异性切割上述基因产物的转录物的相应地构建的核酶而实现。
为此，可使用含有基因产物的完整编码序列(包括可能存在的任何侧翼序列)的DNA分子，或仅含有部分编码序列的DNA分子，这些部分必须足够长，以便在细胞中产生反义作用。也可使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但并不与它们完全相同的DNA序列。
当在植物中表达核酸分子时，所合成的蛋白质可定位于所述植物细胞的各任意区室中。然而，为实现在特定区室中的定位，可以例如将编码区与确保在特定区室中定位的DNA序列相连。这类序列是本领域技术人员所已知的(参见，例如，Braun等人，EMBO J.11(1992)，3219-3227；Wolter等人，Proc.Natl.Acad.Sci.USA85(1988)，846-850；Sonnewald等人，Plant J.1(1991)，95-106)。所述核酸分子的表达也可在植物细胞的细胞器中进行。
转基因植物细胞可通过已知技术再生以生长成完整植株。原则上，所述转基因植物可为每种任意植物种的植物，即不仅可为单子叶植物，也可为双子叶植物。
因此，具有改变特性的转基因植物可通过过表达、阻抑或抑制同源(＝天然)基因或基因序列、或者表达异源(＝外源)基因或基因序列而得到。
优选将本发明的化合物(I)用在对以下物质具有抗性的转基因作物中：生长调节剂，例如麦草畏(Dicamba)；或抑制植物必需酶的除草剂，所述酶例如乙酰乳酸合酶(ALS)、EPSP合酶、谷氨酰胺合酶(GS)或羟苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)；或选自磺酰脲、草甘膦、草铵膦或苯甲酰基异噁唑类和类似活性物质的除草剂。
当将本发明活性物质用于转基因作物时，除了可在其它作物中观察到的对有害植物的作用之外，在施用于各转基因作物时还经常观察到特异性的作用，例如改变了或特别是拓宽了可防治的杂草谱、改变了施用时可使用的施用量、优选地与转基因作物可抵抗的除草剂的良好结合性，以及影响转基因作物植物的生长和产率。
因此本发明的主题也是本发明式(I)化合物作为除草剂用于在转基因作物植物中防治有害植物的用途。
本发明化合物可以以常规制剂中的喷雾粉剂、可乳化浓缩剂、可喷雾溶液、粉末剂或颗粒剂的形式使用。因此本发明还提供了含有本发明化合物的除草药剂及植物生长调节药剂。
本发明化合物可以以多种方式根据其具有的生物学和/或物理化学参数配制。可能的剂型包括例如：喷雾粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、可乳化浓缩剂(EC)、乳剂(EW)(例如水包油乳剂和油包水乳剂)、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、油基或水基分散剂、可与油混溶的溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、粉末剂(DP)、拌种剂、撒播及土施的颗粒剂，微粒、喷雾颗粒剂、经涂覆的颗粒剂和吸附性颗粒剂形式的颗粒剂(GR)、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡。
这些各剂型类型原则上是已知的，并且在例如下列文献中有描述：Winnacker-Küchler，″Chemische Technologie″[Chemical technology]，卷7，C.Hanser Verlag Munich，1986年第4版，Wade van Valkenburg，″Pesticide Formulations″，Marcel Dekker，N.Y，1973；K.Martens，″Spray Drying″Handbook，1979年第3版，G. Goodwin Ltd.London。
所需配制助剂，如惰性材料、表面活性剂、溶剂及其它添加剂，也是已知的，并且在例如下列文献中有描述：Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，第2版，Darland Books，Caldwell N.J.，Hv.Olphen，“Introduction to Clay Colloid Chemistry”；第2版，J.Wiley&Sons，N.Y；C.Marsden，“Solvents Guide”；第2版，Interscience，N.Y1963；McCutcheon′s“Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ.Corp.，Ridgewood N.J.；Sisley和Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem.Publ.Co.Inc.，NY1964；Sch
nfeldt，“Grenzfl
chenaktive
thylenoxidaddukte”，Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart1976；Winnacker-Kü chler，“Chemische Technologie”，卷7，C.Hanser Verlag Munich，1986年第4版。
基于这些剂型，还可制备与其它农药活性物质例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀菌剂和与安全剂、肥料和/或生长调节剂以例如最终制剂或桶混物的形式的组合。
喷雾粉剂为可均匀分散在水中，并且除所述活性物质、稀释剂或惰性物质外还含有离子和/或非离子型表面活性剂(湿润剂、分散剂)的制剂，所述表面活性剂例如聚氧乙基化烷基酚、聚乙氧基化脂肪醇、聚乙氧基化脂肪胺、脂肪醇聚二醇醚硫酸盐、烷磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2，2′-二萘基甲烷-6，6′-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备所述喷雾粉剂，将除草活性物质精细研磨，并同时或之后与配制助剂混合，所述精细研磨例如在常规装置如锤式研磨机、鼓风式研磨机和空气喷射式研磨机中进行。
通过将所述活性物质溶解在有机溶剂例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或 高沸点的芳族化合物或烃中，或溶解在有机溶剂与添加的一种或多种离子和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)的混合物中，制备可乳化浓缩剂。可使用的乳化剂有例如：烷基芳基磺酸的钙盐，例如十二烷基苯磺酸钙；或非离子型乳化剂，如脂肪酸聚二醇酯、烷基芳基聚二醇醚、脂肪醇聚二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷-缩合产物、烷基聚醚，脱水山梨糖醇酯例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯。
通过将所述活性物质与细分散的固体物质例如滑石、天然粘土如高岭土、膨润土和叶蜡石或硅藻土一起研磨，获得粉末剂。
悬浮浓缩剂可为水基或油基的。它们可例如通过借助市售的砂磨机并任选添加例如已在上文针对其它制剂类型所列的表面活性剂进行湿磨而制备。
乳剂，例如水包油型乳剂(EW)，可例如借助于搅拌机、胶体磨机和/或静态混合器，使用水性有机溶剂和任选例如已在上文针对其它制剂类型中所列的表面活性剂而制备。
颗粒剂可通过将所述活性物质喷至吸附性的颗粒状惰性物质上、或者借助粘合剂通过将所述活性物质浓缩剂施用到载体物质(如砂、高岭土或颗粒状惰性物质)的表面而制备，所述粘合剂例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油。适宜的活性物质也可以制备肥料颗粒的常规方式(如果需要、与肥料混合)进行颗粒化。
水分散性颗粒通常按照常规方法，如喷雾干燥法、流化床制粒法、盘式制粒法，在没有固体惰性材料的情况下在高速混合器中混合并挤出而制备。
对于盘式制备、流化床制备、挤出机制备及喷雾颗粒，参见例如下列文献中的方法：“Spray-Drying Handbook”1979年第3版，G. Goodwin Ltd.，London； J.E. Browning，“Agglomeration”，Chemical and Engineering1967，第147页及其以后几页；“Perry′s Chemical Engineer′s Handbook”，第5版，McGraw-Hill，New York1973，第8-57页。
关于植物保护剂剂型的其它详细内容，参见例如G.C.Klingman，“Weed Control as a Science”，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，第81-96页，和J.D.Freyer，SA.Evans，“Weed Control Handbook”，第5版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，第101-103页。
所述农业化学制剂通常含有0.1-99重量％、特别是0.1-95重量％的本发明化合物。
在喷雾粉剂中，所述活性物质浓度为例如约10-90重量％，至100重量％的剩余部分由常规制剂组分组成。对于可乳化浓缩剂，所述活性物质浓度可为约1-90、优选5-80重量％。粉末形式的制剂含有1-30重量％的活性物质，优选5-20重量％的活性物质；喷雾溶液剂含有约0.05-80、优选2-50重量％的活性物质。对于水分散性颗粒剂，所述活性物质的含 量部分取决于该活性物质以液体形式还是固体形式存在，并取决于所使用的颗粒化助剂、增量剂等。在水分散性颗粒中，所述活性物质的含量在例如1-95重量％之间、优选在10-80重量％之间。
此外，所提及的活性物质制剂任选地含有各常规粘合剂、湿润剂、分散剂、乳化剂、渗透促进剂、防腐剂、防冻剂和溶剂、增量剂、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂，以及影响pH值和粘度的试剂。
术语“活性物质”或“化合物”在每种情况下也包括本文提及的活性物质组合。
下面的实施例解释了根据本发明的活性物质的制备和用途。
制备实施例
实施例I-a-0和I-a-1
3-(苄氧基)-2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-亚甲基-4，5，6，6a-四氢并环戊二烯-1(3aH)-酮和3-(苄氧基)-2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-(羟基甲基)-4，5，6，6a-四氢并环戊二烯-1(3aH)-酮
将6.80g(22.94mmol)2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-3-羟基-5-亚甲基-4，5，6，6a-四氢并环戊二烯-1(3aH)-酮(由WO 2010/040460已知的制备实施例I-a-5)、8.71g(68.82mmol)苄基氯和9.51g碳酸钾在50ml丙酮中回流加热2h，然后蒸馏除去溶剂，并使用乙酸乙酯/己烷1∶4在硅胶上色谱分离残余物。得到6.40g(72％)无色晶体形式的3-(苄氧基)-2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-亚甲基-4，5，6，6a-四氢并环戊二烯-1(3aH)-酮，熔点为87-88℃。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)∶δ＝1.03和1.12(在每种情况下t，在每种情况下3H)，3.03和3.37(在每种情况下mc，在每种情况下1H)，AB系统：δA＝4.73，δB＝4.79，J＝13Hz(苄基-CH 2)，4.90(mc，2H)，6.88和7.12(在每种情况下mc，在每种情况下2H)，7.32(mc，3H)。
历时30min，将17ml硼烷-THF-配合物(1N溶液，17mmol)逐滴加入6.00g(15.52mmol)3-(苄氧基)-2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-亚甲基-4，5，6，6a-四氢并环戊二烯-1(3aH)-酮在100ml THF中的溶液中，然后将所述混合物在室温搅拌另外1h。将6ml水和3ml3N的氢氧化钠水溶液加入该混合物中，然后如此计量加入2.3ml35％的过氧化氢，使得内部温度保持在30-50℃。将所述混合物在室温搅拌另外1h，然后使用旋转蒸发器浓缩，溶解在二氯甲烷中，用水洗涤2次，干燥(硫酸镁)，并蒸馏除去溶剂。在硅胶上的色谱法(乙酸乙酯/己烷1∶4)得到4.39g(70％)期望的产物(I-a-1)，为粘稠的无色油。根据1H-NMR，同侧异构体/异侧异构体比例为约85∶15。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.10(mc，6H)，3.02-3.15(m，1H)，3.40(mc，1H)，3.55-3.69(m，2H)，AB系统：δA＝4.78，δB＝4.82，J＝13Hz(苄基-CH 2异侧异构体)，4.85(s，苄基-CH 2同侧异构体，6.88(mc，2H)，7.12(mc，2H)，7.30(mc，3H)。
实施例I-a-2
6-(苄氧基)-5-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-4-氧代-1，2，3，3a，4，6a-六氢并环戊二烯-2-甲醛
在-78℃，将1.31g(16.8mmol)二甲亚砜缓慢地逐滴加入1.067g(8.4mmol)草酰氯在40ml二氯甲烷中的溶液中，将所述混合物在该温度搅拌20min。然后缓慢地逐滴加入溶解在30ml二氯甲烷中的1.70g(4.20mmol)3-(苄氧基)-2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-(羟基甲基)-4，5，6，6a-四氢并环戊二烯-1(3aH)-酮(实施例I-a-1)，并将所述混合物搅拌另外1小时。然后缓慢地加入2.13g(21mmol)三乙胺，使所述混合物达到室温。加入50ml饱和的氯化铵溶 液，分离，用水洗涤有机相，干燥(硫酸镁)，在旋转蒸发器上浓缩，并在硅胶上色谱纯化得到的粗产物(洗脱剂∶乙酸乙酯/己烷1∶5)，得到1.24g(73％)作为无色油的标题化合物。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.08和1.12(在每种情况下t，在每种情况下3H)，2.30(s，3H)，2.90(mc，1H)，3.12(mc，1H)，3.41(mc，1H)，4.72(s，2H)，6.89(mc，2H)，9.70(mc，1H)。
实施例I-a-3
5-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-4，6-二氧代八氢并环戊二烯-2-甲醛
将20mg活性炭载钯(10％的)加入1.10g(2.72mmol)6-(苄氧基)-5-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-4-氧代-1，2，3，3a，4，6a-六氢并环戊二烯-2-甲醛在20ml甲醇中的溶液中，将所述混合物氢化(15巴，室温)20h。过滤并在旋转蒸发器上浓缩后，得到0.82g(97％)标题化合物(I-a-3，根据 1H-NMR，异构体比例为4∶1)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.05(mc，6H)，2.90(mc，1H)，3.09-3.40(m，br，2H)，6.91(mc，2H)，9.62(mc，CHO异构体1).9.68(mc，CHO异构体2)。
实施例I-a-4
5-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-4，6-二氧代八氢并环戊二烯-2-甲腈
将0.91g(2.30mmol)2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-甲酰基-3-氧代八氢并环戊二烯-1-基-2，2-二甲基丙酸酯(实施例I-b-2)、0.78g(11.48mmol)甲酸钠和0.80g(11.48mmol)盐酸羟胺在30ml甲酸中回流加热72h。然后向该批次加入50ml水，并在室温搅拌1h，溶解在乙酸乙酯中，用水洗涤2次，干燥(硫酸镁)，并使用旋转蒸发器浓缩。在硅胶上色谱分离残余物(洗脱剂∶乙酸乙酯/己烷1∶6)。得到0.31g(44％)作为无色油的目标化合物。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.08和1.11(在每种情况下t，在每种情况下3H)，2.00(mc，2H)，2.48(mc，2H)，2.99(mc，1H)，6.95(mc，2H)。
实施例I-a-5
2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-(1，3-二噁烷-2-基)四氢并环戊二烯-1，3(2H，3aH)-二酮
在室温下，将0.100g(0.22mmo1)2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-(1，3-二噁烷-2-基)-3-氧代-3，3a，4，5，6，6a-六氢并环戊二烯-1-基-2，2-二甲基丙酸酯在10ml甲醇和4ml1N氢氧化钠水溶液中搅拌2h。然后浓缩所述混合物，将残余物溶解在水中，使用2N HCl将混合物酸化至pH4，用乙酸乙酯萃取，干燥(硫酸镁)萃取物，并蒸馏除去溶剂。在硅胶上色谱纯化残余物(洗脱剂∶乙酸乙酯/己烷1∶6)，得到70mg(86％)无色针状物形式的目标化合物，熔点为100-101℃。
实施例I-a-82
2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-甲氧基甲基四氢并环戊二烯-1，3-二酮
将0.762g(1.88mmol)化合物I-a-1(3-(苄氧基)-2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-(羟基甲基)-4，5，6，6a-四氢并环戊二烯-1(3aH)-酮)在5ml四氢呋喃中的溶液逐滴加入93mg(2.32mmol)氢化钠在20ml四氢呋喃中的溶液中，并将所述混合物在室温搅拌另外30分钟。然后缓慢地逐滴加入溶解在2ml四氢呋喃中的309mg(2.45mmol)硫酸二甲酯，并将所述混合物回流加热2h。将所述混合物溶解在乙酸乙酯中，用水振摇萃取2次，干燥(硫酸镁)，并蒸馏除去溶剂。在硅胶上的色谱法(洗脱剂∶乙酸乙酯/己烷1∶5)得到0.50g(64％)无色晶体形式的目标化合物，熔点为75-76℃。
实施例I-a-29
2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-甲氧基甲基四氢并环戊二烯-1，3-二酮
加入5mg催化剂(Pd/C，5％的)以后，将80mg(0.19mmol)化合物I-a-82在10ml甲醇中在室温和5巴压力下氢化。过滤并通过蒸馏除去溶剂以后，得到58mg(92％)作为微黄色油的所希望的化合物I-a-29。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.08和1.11(在每种情况下t，在每种情况下3H)，2.00(mc，2H)，2.48(mc，2H)，2.99(mc，1H)，6.95(mc，2H)。
实施例I-a-39
2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-(3-氧代丁基)-四氢并环戊二烯-1，3-二酮
在室温下，将1.87g(4.65mmol)6-(苄氧基)-5-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-4-氧代-1，2，3，3a，4，6a-六氢并环戊二烯-2-甲醛(化合物I-a-2)和1.63g(5.11mmol)亚丙酮基三苯基正膦在40ml三氯甲烷中搅拌12h。然后除去溶剂，并在硅胶上色谱纯化残余物(洗脱剂∶乙酸乙酯/己烷1∶5)。得到1.37g(66％)作为无色油的3-苄氧基-2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-(3-氧代丁-1-烯基)-4，5，6，6a-四氢-3aH-并环戊二烯-1-酮。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.10(mc，6H)，2.25(s，3H)，2.31(s，3H)，2.93，3.19和3.44(在每种情况下mc，在每种情况下1H)，4.80(s，H)，6.12(d，1H)，6.74(dd，1H)，6.90(mc，2H)
将20mg5％的Pd/C催化剂加入1.30g(2.94mmol)该中间化合物在40ml甲醇中的溶液 中，并在室温和5巴压力下催化氢化所述中间产物10h。过滤并通过蒸馏除去溶剂，得到1.040g(99％)微黄色晶体形式的期望的目标化合物I-a-39，熔点为60℃。
实施例I-a-42
2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-[3-甲氧基亚氨基丁基]-四氢并环戊二烯-1，3-二酮
将267mg(0.82mmol)2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-(3-氧代丁基)-四氢并环戊二烯-1，3-二酮(实施例I-a-39)、102mg(1.23mmol)O-甲基羟胺盐酸盐和0.5ml三乙胺在10ml乙腈中在室温下搅拌过夜。然后将所述混合物溶解在乙酸乙酯中，用水洗涤，干燥(硫酸镁)，并蒸馏除去溶剂。在硅胶上的色谱法(洗脱剂∶乙酸乙酯/己烷1∶4)得到225mg(77％)无色晶体形式的目标化合物，熔点为79-80℃。
实施例I-a-40
2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-甲氧基甲氧基甲基四氢并环戊二烯-1，3-二酮
将200mg(0.49mmol)得自实施例I-a-1的化合物和1.12g(14.8mmol)二甲氧基乙烷与10mg三氟甲磺酸钪一起在10ml三氯甲烷中回流加热8h。用水稀释该批次，分离各相，并用水和0.5N氢氧化钠水溶液洗涤有机相，干燥(硫酸镁)，并在旋转蒸发器上浓缩。在硅胶上的色谱法(洗脱剂∶乙酸乙酯/己烷1∶5)得到130mg(59％)作为无色油的3-苄氧基-2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-甲氧基甲氧基甲基-4，5，6，6a-四氢-3aH-并环戊二烯-1-酮。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.10(mc，6H)，2.30(s，3H)，3.15(mc，1H)，3.35(s，3H)，4.60(s，2H)，4.85(s，2H)，6.89(mc，2H)
如在实施例I-a-29中所述，对123mg(274mmol)该化合物进行催化氢化。得到95mg(96％)无色晶体形式的标题化合物，熔点为155-156℃。
实施例I-a-77
2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-{[(4，5-二甲基-1，3-噻唑-2-基)氧基]甲基}四氢并环戊二烯-1，3(2H，3aH)-二酮
将0.83g(2.05mmol)化合物I-a-1和0.123g(3.07mmol)氢化钠在30ml THF中回流加热30分钟。然后在室温下逐滴加入0.30g(2mmol)2-氯-4，5-二甲基-1，3-噻唑，并将所述混合物回流加热2h。冷却后，小心地加入5ml2N盐酸，并将所述混合物溶解在乙酸乙酯中，用水洗涤，干燥(硫酸镁)，并使用旋转蒸发器浓缩。在硅胶上的色谱法(洗脱剂∶乙酸乙酯/己烷1∶6)得到0.31g(30％)作为无色油的3-苄氧基-2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-(4，5-二甲基噻唑-2-基氧基甲基)-4，5，6，6a-四氢-3aH-并环戊二烯-1-酮。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.10(mc，6H)，2.13，2.20和2.32(在每种情况下s，在每种情况下3H)，3.15和3.40(在每种情况下mc，在每种情况下1H)，4.25-4.35(m，2H)，4.82(s，2H)，4.60(s，2H)，6.90和7.12(在每种情况下mc，在每种情况下2H)，7.30(mc，3H)
如在实施例I-a-29中所述，对0.170g(0.33mmol)该化合物进行催化氢化(甲醇，5％的Pd/C，5巴)。得到0.140g(99％)无色晶体形式的期望的标题化合物I-a-77，熔点为73-74℃。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.05(mc，6H)，2.11，2.19和2.31(在每种情况下s，在每种情况下3H)，2.62(mc，1H)，3.15-3.32(m，2H)，4.27(d，2H)，6.91(mc，2H)
实施例I-a-83
2-[5-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-4，6-二氧代六氢并环戊二烯-2-亚基]-丙二腈
将0.500g(1.70mmol)2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)四氢并环戊二烯-1，3，5-三酮(WO 2010/040460的实施例I-a-4)、250mg丙二腈、150mg乙酸铵和0.3ml冰醋酸在30ml甲苯中回流加热2h。冷却后，蒸馏除去溶剂，并将所述混合物溶解在乙酸乙酯中，用水洗涤2次，然后干燥(硫酸镁)，并在旋转蒸发器上浓缩。剩下黄色油，将其在硅胶上使用乙酸乙酯/己烷1∶6)进行色谱分离。得到0.32g(56％)无色油。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.02和1.08(在每种情况下t，在每种情况下3H)，2.21和2.38(在每种情况下mc，在每种情况下2H)，2.31(s，3H)，3.12和3.30(在每种情况下mc，在每种情况下2H)，3.40和3.58(在每种情况下mc，在每种情况下1H)，6.95(mc，2H)。
实施例I-a-35
2-[3aR，6aS)-5-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-4，6-二氧代八氢并环戊二烯-2-基]丙二腈
将0.75g(1.98mmol)硼氢化钠加入230mg(0.66mmol)2-[5-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-4，6-二氧代六氢并环戊二烯-2-亚基]丙二腈在10ml甲醇和10ml四氢呋喃的混合物中的溶液中，并将所述混合物在室温搅拌2h。蒸馏除去溶剂，并将所述混合物溶解在乙酸乙酯中，用水洗涤，干燥(硫酸镁)，并在旋转蒸发器上浓缩。色谱纯化残余物得到140mg(60％)无色晶体形式的目标化合物，熔点为116-117℃。
1H-NMR(400MHz，CDCl2)：δ＝1.06(mc，6H)，1.61(mc2H)，2.31(s，3H)，2.33(mc，4H)，2.50(mc，2H)，2.77(mc，1H)，3.82(d，1H)，6.95(mc，2H).
实施例I-a-84
氰基-[5-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-4，6-二氧代六氢并环戊二烯-(2Z)-亚基]乙酸乙酯
与实施例I-a-82类似地，使3.37g(11.29mmol)2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)四氢并环戊二烯-1，3，5-三酮、2.55g(22.59mmol)氰基乙酸乙酯、870mg(11.3mmol)乙酸铵和2.5ml冰醋酸在70ml甲苯中反应。在硅胶上的色谱法(乙酸乙酯/己烷1∶6)以后，得到0.99g(22％)作为 无色油的目标化合物。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝0.94和1.08(在每种情况下t，在每种情况下3H)，1.32(t，3H)，2.20(mc，2H)，2.30(s，3H)，2.36(mc，2H)，3.10-3.20(mc，2H)，4.28(q，2H)，6.90(mc，2H)。
实施例I-b-1
2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-(甲氧基亚氨基)甲基-3-氧代-3，3a，4，5，6，6a-六氢并环戊二烯-1-基- 2，2-二甲基丙酸酯
在室温下，将0.104g(0.31mmol)5-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-6-羟基-4-氧代-1，2，3，3a，4，6a-六氢并环戊二烯-2-甲醛-O-甲基肟(根据本发明的化合物I-a-13)、0.040g(0.34mmol)新戊酰氯和92mg(0.91mmol)三乙胺在8ml二氯甲烷中搅拌2h。将该批次倒在冰上，溶解在二氯甲烷中，用水洗涤，干燥(硫酸镁)，并使用旋转蒸发器浓缩。在硅胶上的色谱法(洗脱剂∶乙酸乙酯/己烷v∶v＝25∶75)得到107mg作为无色油的标题化合物。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.04和1.09(在每种情况下t，在每种情况下3H)，1.08(s，9H)，2.98(mc，3H)，3.30(mc，1H)，3.80(s，3H)，4.00(mc，1H)，6.88(s，1H)，7.31(d，J＝7Hz，-CH＝NOCH3)。
实施例I-c-1
2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-(二甲氧基甲基)-3-氧代-3，3a，4，5，6，6a-六氢并环戊二烯-1-基-乙基 碳酸酯
在室温下，将80mg(0.80mmol)三甲胺逐滴加入0.090g(0.25mmol)2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-(二甲氧基甲基)-3-羟基-4，5，6，6a-四氢并环戊二烯-1(3aH)-酮(根据本发明的化合物I-a-9)和30mg(0.28mmol)氯甲酸乙酯在15ml二氯甲烷中的溶液中，并将所述混合物搅拌另外1h。将所述混合物倒在冰水上，溶解在二氯甲烷中，用水洗涤，干燥(硫酸镁)，并蒸馏除去溶剂。
在硅胶上的色谱纯化(乙酸乙酯/己烷＝1∶4)得到88mg(81％)无色晶体形式的目标化合物，熔点为95-96℃。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝1.06，1.10和1.25(在每种情况下t，在每种情况下3H)，1.40-1.50(m，2H)，2.18(mc，1H)，2.53(mc，1H)，3.21(mc，1H)，3.32(s，6H)，4.02(mc，1H)，4.18(q，2H)，6.90(mc，1H)ppm。
实施例1
1.出苗前的除草作用
将单子叶及双子叶杂草-和作物植物的种子放入木纤维盆中的砂壤土中，并用土壤覆盖。然后将配制成可润湿粉剂(WP)形式的试验化合物作为添加了02％湿润剂的水性悬浮液的形式、使用600l/公顷(经换算)的水施用量，以不同剂量施用于覆盖土的表面。
处理之后，将盆放置在温室中，并保持在对该试验植株而言良好的生长条件下。在3周的试验时间之后，通过与未处理的对照组进行比较，目测评估对试验植株的出苗损害(除草活性以百分比计：100％活性＝植株均死亡，0％活性＝与对照植株相同)。
2.出苗后的除草作用
将单子叶及双子叶杂草和作物植物的种子放入木纤维盆中的砂壤土中，用土壤覆盖，并在温室中良好的生长条件下培育。播种之后2-3周，在一叶期对试验植株进行处理。然后将配制成喷雾粉剂(WP)的试验化合物，添加0.2％湿润剂，使用600l/公顷(经换算)的水施用量，以不同剂量喷雾至植物的绿色部位。在将该试验植株在温室中在最佳生长条件下保持约3周之后，与未处理的对照组进行比较，目测评估所述制剂的活性(除草活性以百分比计：100％活性＝植株均死亡，0％活性＝与对照植株相同)。
出苗后，80g/公顷
出苗后，100g/公顷
出苗前，320g/公顷
LOLMU＝多花黑麦草(Lolium multiflorum)
ALOMY＝大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)
AVEFA＝野燕麦(Avena fatua)
SETVI＝狗尾草(Setaria viridis)
ECHCG＝稗草(Echinochloa crus-galli)
STEME＝繁缕(Stellaria media)
APESV＝Apera spica-venti
PHAMI＝小子虉草(Phalaris minor)
POAAN＝早熟禾(Poa annua)
VERPE＝波斯婆婆纳(Veronica persica)
VIOTR＝三色堇(Viola tricolor)
POLCO＝卷茎蓼(Polygonum convolvulus)。
实施例2
叶螨属(Tetranychus)试验，OP抗性(TETRUR喷雾处理)
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚二醇醚
为制备合适的活性物质制剂，将1重量份的活性物质与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩液稀释。用所需浓度的活性物质制剂对被所有阶段的二斑叶螨(风团叶螨(Tetranychus urticae))侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)的圆叶片喷雾。
6天之后，确定以百分比计的效果。100％意指所有的叶螨已经被杀死；0％意指没有叶螨被杀死。
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100g/公顷的施用量下显示出80％的效果：I-c-19、I-c-21
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100g/公顷的施用量下显示出90％的效果：
I-a-4，I-a-5，I-a-6，I-a-13，I-a-14，I-a-15，I-a-20，I-a-30，I-a-57，I-a-40，I-a-47，I-a-71，I-a-72，I-a-74，I-b-7，I-b-23，I-b-24，I-b-27，I-c-2，I-c-15，I-c-16，I-c-25，I-c-29
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在100g/公顷的施用量下显示出100％的效果：
1-a-8，I-a-32，I-b-6，I-b-8，I-b-9，I-b-10，I-c-5，I-c-14，I-c-30。
实施例3
猿叶甲属(Phaedon)试验(PHAECO喷雾处理)
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚二醇醚
为制备合适的活性物质制剂，将1重量份的活性物质与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该 浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性物质制剂对大白菜(Brassica pekinensis)的圆叶片喷雾，并在干燥之后，接种辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)的幼虫。
7天之后，确定以百分比计的效果。100％意指所有的甲虫幼虫已经被杀死；0％意指没有甲虫幼虫被杀死。
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在500g/公顷的施用量显示出100％的效果：I-a-44、I-a-47。
实施例4
桃蚜(Myzus)试验(MYZUPE喷雾处理)
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚二醇醚
为制备合适的活性物质制剂，将1重量份的活性物质与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性物质制剂，对被所有阶段的桃蚜(Myzus persicae)侵染的大白菜(Brassica pekinensis)的圆叶片喷雾。
在6天之后，确定以百分比计的效果。100％意指所有的蚜虫已经被消灭；0％意指没有蚜虫被消灭。
在该试验中，例如，下述制备实施例的化合物在500g/公顷的施用量显示出100％的效果：I-a-59、I-c-22。
Claims (18)
1.式(I)的化合物
其中可以形成下述异构形式
其中
如果
Q是键、C1-C3-亚烷基-、C2-C3-亚烯基-或C2-C3-亚炔基链，
那么
Y是基团–OR6、-S(O)pR6、-CO2R7、-CH=CH2、氰基、-SCN、-CONR8R9、-SO2NR8R9、-CR10=O、-NR11R12、-CR10=N-OR13、-CR10=N-R14、CR10=N-NR15R16、-CR10(OR17OR18)、-CR10(SR17OR18)、-CR10(SR17SR18)、-CR10(NHR17NHR18)、-CR10(NHR17OR18)、-CR10(NHR17SR18)、-CH(CN)2、-CH(OH)R6、卤素、-O(C=M)R10、-S(C=M)R10、-O(C=M)NR11R12、-S(C=M)NR11R12、-NH(C=M)NR11R12、-O(C=M)OR7、-S(C=M)OR7、-NH(C=M)OR7，或者是基团W，
或者Q、Y和R5一起形成下述基团之一：CHCN=、CH(CO2C1-C6-烷基)=、
W是3-7元饱和的或部分饱和的杂环，所述杂环含有至少一个诸如氧、硫或氮的杂原子，且可以额外地被一次或多次、相同或不同地取代，
G是氢、甲基、乙基或苄基(a)，或者是下述基团之一
E是金属离子等效物、叔锍离子或铵离子，
L是氧或硫，
M是氧或硫，
R1是氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、卤代-C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、C2-C6-炔基氧基、卤代-C2-C6-炔基氧基、C2-C6-烯基氧基、卤代-C2-C6-烯基氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、卤代-C1-C3-烷硫基、卤代-C1-C3-烷基亚磺酰基或卤代-C1-C3-烷基磺酰基，
R2和R3彼此独立，相同或不同地表示氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、卤代-C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、C2-C6-炔基氧基、卤代-C2-C6-炔基氧基、C2-C6-烯基氧基、卤代-C2-C6-烯基氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、卤代-C1-C3-烷硫基、卤代-C1-C3-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C3-烷基磺酰基、苯基或任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代的苯基：卤素、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、硝基或氰基，
R4是氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷氧基或卤代-C3-C6-环烷氧基，
R5是氢或C1-C4-烷基，
R6是氢、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、卤代-C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-环烷氧基-C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-环烷氧基-C1-C4-烷基，是苄基、苯基、杂芳基、-CH2-杂芳基、-CH2CH2-杂芳基、吡喃基、四氢呋喃基、C1-C4-烷酰基、卤代-C1-C4-烷酰基、苯甲酰基，其各自任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基烷基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷氧基-C1-C6-烷基或卤代-C3-C6-环烷氧基-C1-C6-烷基，或者是苯甲酰基，其任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基或卤代-C3-C6-环烷基，
R7是氢，是各自任选地被取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基，或者是阳离子E，
R8和R9彼此独立，相同或不同地是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、苄基，是苯基或苄基，其各自被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、硝基、氰基或C1-C3-烷基，或者
R8和R9与邻接的氮原子一起形成吗啉代、哌啶子基或吡咯烷子基，
R10是氢、C1-C6-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、卤代-C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基，是苯基或苄基，其各自任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、C1-C6-烷基和卤代-C1-C6-烷基，
R11和R12彼此独立，相同或不同地是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、苄基，是苯基或苄基，其各自被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、硝基、氰基或C1-C3-烷基，或者
R11和R12与邻接的氮原子一起形成吗啉代、哌啶子基或吡咯烷子基，
R13是氢，或者是C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基，其各自任选地被氧或硫中断1次或多次，任选地被卤素一次或多次取代，是苄基或-CH2-杂环基，其各自任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、硝基、氰基或C1-C3-烷基，
R14是氢、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、卤代-C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、苯基、苄基，或者是苯基或苄基，其各自被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、C1-C3-烷基、卤代-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、硝基或氰基，
R15和R16彼此独立，相同或不同地是氢、C1-C5-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、苄基，是苯基或苄基，其各自被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、硝基、氰基或C1-C3-烷基，或者
R15和R16与邻接的氮原子一起形成吗啉代、哌啶子基或吡咯烷子基，
R17是氢，是C1-C6-烷基、苄基或卤代-C1-C6-烷基，其各自任选地1次或多次、相同或不同地被氧或硫中断，
R18是氢，是C1-C6-烷基、苄基或卤代-C1-C6-烷基，其各自任选地1次或多次、相同或不同地被氧或硫中断，
R19是任选地被卤素取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C3-烷硫基-C1-C4-烷基、聚-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，或者是C3-C6-环烷基，其任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基，且可以任选地在环中被氧或硫中断，是苯基、苯基-C1-C4-烷基、杂芳基、苯氧基-C1-C4-烷基或杂芳基氧基-C1-C4-烷基，其各自任选地被卤素或C1-C4-烷基取代，
R20是C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、聚-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，其各自任选地被卤素一次或多次、相同或不同地取代，或者是C3-C6-环烷基，其可以任选地在环中被氧或硫中断，或者是苄基，
R21、R22和R23彼此独立，相同或不同地是C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基、C1-C6-二烷基氨基、C1-C3-烷硫基、C2-C4-烯基硫基、C3-C6-环烷基硫基，其各自任选地被卤素一次或多次、相同或不同地取代，或者是苯基、苄基、苯氧基或苯硫基，
R24和R25彼此独立，相同或不同地是氢，是C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基，其各自任选地被卤素一次或多次、相同或不同地取代，是苯基或苄基，其任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素或C1-C4-烷基，或者
R24和R25与邻接的氮原子一起形成吗啉代、哌啶子基或吡咯烷子基，
p是数字0、1或2，
或者如果
Q、Y和R5一起是基团CH2=，那么
G是甲基、乙基或苄基(a)。
2.根据权利要求1所述的式(I)的化合物，其中
如果
Q是键、C1-C3-亚烷基-、C2-C3-亚烯基-或C2-C3-亚炔基链，
那么
Y是基团–OR6、-S(O)pR6、-CO2R7、-CH=CH2、氰基、-SCN、-CONR8R9、-SO2NR8R9、-CR10=O、-NR11R12、-CR10=N-OR13、-CR10=N-R14、CR10=N-NR15R16、-CR10(OR17OR18)、-CR10(SR17OR18)、-CR10(SR17SR18)、-CR10(NHR17NHR18)、-CR10(NHR17OR18)、-CR10(NHR17SR18)、-CH(CN)2、-CH(OH)R6、卤素、-O(C=M)R10、-S(C=M)R10、-O(C=M)NR11R12、-S(C=M)NR11R12、-NH(C=M)NR11R12、-O(C=M)OR7、-S(C=M)OR7、-NH(C=M)OR7，或者是基团W，
或者Q、Y和R5一起形成下述基团之一：CHCN=、CH(CO2C1-C6-烷基)=、
W是下面列出的3-7元饱和的或部分饱和的杂环之一，其可以以多种方式连接，且可以被取代基R31和R32一次或多次、相同或不同地取代：
G是氢、甲基、乙基或苄基(a)，或者是下述基团之一
E是金属离子等效物、叔锍离子或铵离子，
L是氧或硫，
M是氧或硫，
R1是氢、卤素、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C2-C4-烯基、卤代-C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、卤代-C2-C4-炔基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C2-C4-炔基氧基、卤代-C2-C4-炔基氧基、C2-C4-烯基氧基、卤代-C2-C4-烯基氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、卤代-C1-C3-烷硫基、卤代-C1-C3-烷基亚磺酰基或卤代-C1-C3-烷基磺酰基，
R2和R3彼此独立，相同或不同地是氢、卤素、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、卤代-C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、卤代-C2-C4-炔基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、C2-C4-炔基氧基、卤代-C2-C4-炔基氧基、C2-C4-烯基氧基、卤代-C2-C4-烯基氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、卤代-C1-C3-烷硫基、卤代-C1-C3-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C3-烷基磺酰基、苯基或任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代的苯基：卤素、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基，
R4是氢、卤素、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C3-C4-环烷氧基或卤代-C3-C6-环烷氧基，
R5是氢或C1-C4-烷基，
R6是氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C2-C4-烯基、卤代-C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、卤代-C2-C4-炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-环烷氧基-C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-环烷氧基-C1-C4-烷基，是苄基、苯基、杂芳基、-CH2-杂芳基、-CH2CH2-杂芳基、C1-C4-烷酰基、卤代-C1-C4-烷酰基、苯甲酰基，其各自任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、卤代-C2-C4-炔基、C1-C4-烷氧基烷基、卤代-C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷氧基-C1-C6-烷基或卤代-C3-C6-环烷氧基-C1-C6-烷基，或者是苯甲酰基，其任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基或卤代-C3-C6-环烷基，
R7是氢，是C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C4-烯基，其各自任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素或C1-C4-烷氧基，或者是阳离子E，
R8和R9彼此独立，相同或不同地是氢、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、苄基，是苯基或苄基，其各自被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、硝基、氰基或C1-C3-烷基，或者
R8和R9与邻接的氮原子一起形成吗啉代、哌啶子基或吡咯烷子基，
R10是氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、卤代-C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基，是苯基或苄基，其各自任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、C1-C4-烷基或卤代-C1-C4-烷基，
R11和R12彼此独立，相同或不同地是氢、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、苄基，是苯基或苄基，其各自被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素或C1-C3-烷基，或者
R11和R12与邻接的氮原子一起形成吗啉代、哌啶子基或吡咯烷子基，
R13是氢，或者是C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C4-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基，其各自任选地被卤素一次或多次取代，是苄基或-CH2-杂环基，其各自任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素或C1-C3-烷基，
R14是氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、卤代-C2-C4-炔基、苯基、苄基，或者是苯基或苄基，其各自被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、C1-C3-烷基、卤代-C1-C3-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基，
R15和R16彼此独立，相同或不同地是氢、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、苄基，是苯基或苄基，其各自被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素或C1-C3-烷基，或者
R15和R16与邻接的氮原子一起形成吗啉代、哌啶子基或吡咯烷子基，
R17是氢，是C1-C4-烷基、苄基或卤代-C1-C4-烷基，其各自任选地1次或多次、相同或不同地被氧或硫中断，
R18是氢，是C1-C4-烷基、苄基或卤代-C1-C4-烷基，其各自任选地1次或多次、相同或不同地被氧或硫中断，
R19是任选地被卤素取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C4烷基、C1-C3-烷硫基-C1-C4-烷基、聚-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，或者是C3-C6-环烷基，其任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，其中任选地1个或多个(优选地不超过2个) 非直接地邻接的环成员被氧和/或硫替代，是在每种情况下任选地被卤素或C1-C4-烷基取代的苯基、苯基-C1-C4-烷基、杂芳基、苯氧基-C1-C4-烷基或杂芳基氧基-C1-C4-烷基，
R20是C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C1-C4-烷氧基 C1-C4-烷基、聚-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，其各自任选地被卤素一次或多次、相同或不同地取代，或者是C3-C6-环烷基，其中任选地1个或多个非直接地邻接的环成员被氧和/或硫替代，或者是苄基，
R21、R22和R23彼此独立，相同或不同地是C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基氨基、C1-C4-二烷基氨基、C1-C3-烷硫基、C2-C4-烯基硫基、C3-C6-环烷基硫基，其各自任选地被卤素一次或多次、相同或不同地取代，或者是苯基、苄基、苯氧基或苯基硫基，其各自任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、氰基或硝基，
R24和R25彼此独立，相同或不同地是氢，是C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基C1-C4-烷基，其各自任选地被卤素一次或多次、相同或不同地取代，是苄基或苯基，其任选地被选自下述的基团一次或多次、相同或不同地取代：卤素或C1-C4-烷基，或者
R24和R25与邻接的氮原子一起形成吗啉代、哌啶子基或 吡咯烷子基，
R31是卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、卤代-C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、C1-C6-炔基氧基、卤代-C1-C6-炔基氧基、C2-C6-烯基氧基、卤代-C2-C6-烯基氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、卤代-C1-C3-烷硫基、卤代-C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基甲酰基、氨基、C1-C6-烷基氨基或C1-C6-二烷基氨基，
R32是氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、卤代-C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C3-烷基磺酰基、C1-C3-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基甲酰基、氨基、C1-C6-烷基氨基或C1-C6-二烷基氨基，
n是数字0、1、2、3、4、5或6，
p是数字0、1或2，
或者如果
Q、Y和R5一起是基团CH2=，那么
G是甲基、乙基或苄基(a)。
3.根据权利要求1所述的式(I)的化合物，其中
如果
Q是键、-CH2-、-CH=CH-或-CH2CH2-，
那么
Y是基团–OR6、-CO2R7、-CH=CH2、氰基、-CR10=O、-CR10=N-OR13、-CH(OR17OR18)、S(O)pR6、-SCN、-CONR8R9、-CH(CN)2、-CH(OH)R6、卤素、-OC=MR10、-S(C=M)R10、-O(C=M)NR11R12、-O(C=M)OR7、-NH(C=M)OR7，或者是基团W，
或者Q、Y和R5一起形成下述基团之一：
W是
G是氢、乙基或苄基，或者是下述基团之一
R1是甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、卤素或环丙基，
R2是甲基、乙基或4-氯苯基，
R3是氢、甲基、乙基或环丙基，
R4是氢、甲基或乙基，
R5是氢，
R6是氢、甲基、乙基、-CH2-CH(CH3)2、-CH2-CH=CH2、氰基、三氟甲基、甲氧基甲基、2-苯并噁唑基、4,5-二甲基噻唑-2-基、2-噁唑基、2-四氢呋喃基或2-吡喃基，
R7是氢、甲基、乙基、异丙基或正丙基，
R8是氢或甲基，
R9是氢或甲基，
或者R8和R9与氮原子一起形成基团
R10是氢、甲基、叔丁基、氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，
R11是氢或甲基，
R12是氢、甲基、苄基或苯基，
R13是氢、甲基、异丙基、-CH2CH=CCl2、-CH2CH=CH2、-CH2C≡CH或-CH2C3H5，
R17是甲基、乙基或正丙基
R18是甲基、乙基或正丙基，
R19是C1-C4-烷基
R20是甲基、乙基或异丙基，
p是0或2，
M是氧或硫，
或者如果
Q、Y和R5一起是基团CH2=，
那么
G是甲基、乙基或苄基(a)。
4.根据权利要求1所述的式(I)的化合物，其中
Q是键、-CH2-、-CH2CH2-或-CH=CH-，
Y是基团–OR6、-CO2R7、-CH=CH2、氰基、-CR10=O、-CR10=N-OR13，
-CH(OR17OR18)、S(O)pR6、-SCN、-CONR8R9、-CH(CN)2、-CH(OH)R6、溴，
-O(C=O)R10、-S(C=P)R10、-O(C=O)NR11R12，或者是基团W，
或者Q、Y和R5一起形成下述基团之一：
W是
G是氢、乙基、苄基(a)，或者是下述基团之一
R1是甲基或乙基，
R2是甲基，
R3是氢，
R4是甲基或乙基，
R5是氢，
R6是氢、甲基、乙基、-CH2-CH(CH3)2、-CH2-CH=CH2、三氟甲基、甲氧基甲基、2-苯并噁唑基、4,5-二甲基噻唑-2-基、2-噁唑基、2-四氢呋喃基或2-吡喃基，
R7是氢、甲基或乙基，
R8是氢或甲基，
R9是氢或甲基，
或者R8和R9与氮原子一起是基团
R10是氢、甲基、叔丁基或三氟甲基，
R11是氢或甲基，
R12是氢、甲基、苄基或苯基，
R13是氢、甲基、异丙基、-CH2CH=CCl2、-CH2CH=CH2、-CH2C≡CH或-CH2C3H5，
R17是甲基或乙基，
R18是甲基或乙基，
R19是乙基、叔丁基或异丙基，
R20是甲基、乙基或异丙基，
p是0或2。
5.根据权利要求1所述的式(I)的化合物，其中
Q、Y和R5一起是基团CH2=，
G是苄基(a)，
R1是乙基，
R2是甲基，
R3是氢，
R4是乙基。
6.用于制备根据权利要求1所述的式(I)的化合物的方法，其特征在于，
(A) 为了得到式(I-a)的化合物
其中
Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，
任选在稀释剂存在下在碱存在下，使式(II)的化合物进行分子内环化，
其中
Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，且
R26是烷基，
(B) 为了得到上面显示的式(I-b)的化合物，其中G、Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，
任选在稀释剂存在下且任选在酸结合剂存在下，使上面显示的式(I-a)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，各自与下述物质反应：
(α) 式(III)的酰卤
其中
R19 具有上面给出的含义，且
Hal是卤素
或者
(?) 式(IV)的羧酸酐
其中
R19 具有上面给出的含义，
(C) 为了得到上面显示的式(I-c)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，且L是氧，
任选在稀释剂存在下且任选在酸结合剂存在下，使上面显示的式(I-a)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，各自与式(V)的氯甲酸酯或氯甲酸硫代酯反应，
其中
R20和M具有上面给出的含义；
(D) 为了得到上面显示的式(I-c)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，且L是硫，
任选在稀释剂存在下且任选在酸结合剂存在下，使上面显示的式(I-a)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，各自与式(VI)的氯代单硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯反应，
其中
M和R20具有上面给出的含义，
(E) 为了得到上面显示的式(I-d)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，
任选在稀释剂存在下且任选在酸结合剂存在下，使上面显示的式(I-a)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，各自与式(VII)的磺酰氯反应，
其中
R21 具有上面给出的含义，
(F) 为了得到上面显示的式(I-e)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，
任选在稀释剂存在下且任选在酸结合剂存在下，使上面显示的式(I-a)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，各自与式(VIII)的磷化合物反应，
其中
L、R22和R23具有上面给出的含义，且
Hal是卤素，
(G) 为了得到上面显示的式(I-f)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，
任选在稀释剂存在下，使式(I-a)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，分别与式(IX)或式(X)的金属化合物或胺反应，
其中
Met是一价或二价金属，
t是数字1或2，且
R27、R28、R29和R30彼此独立地是氢或烷基，
(H) 为了得到上面显示的式(I-g)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4、R5和R24具有上面给出的含义，且R25是氢，
使上面显示的式(I-a)的化合物，其中Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有上面给出的含义，各自
(α) 与式(XI)的异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，所述反应任选在稀释剂存在下且任选在有催化剂存在下进行，
其中
R24和L具有上面给出的含义，
或者
(?) 与式(XII)的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯反应，所述反应任选在稀释剂存在下且任选在酸结合剂存在下进行，
其中
L、R24和R25具有上面给出的含义。
7.用于防治害虫和/或不希望的植被的药剂，其特征在于，所述药剂包含至少一种根据权利要求1所述的式(I)的化合物。
8.用于防治动物害虫和/或不希望的植被的方法，其特征在于，使根据权利要求1所述的式(I)的化合物作用于害虫、不希望的植被和/或它们的生境。
9.根据权利要求1所述的式(I)的化合物用于防治动物害虫和/或不希望的植被的用途。
10.用于防治害虫和/或不希望的植被的药剂的制备方法，其特征在于，将根据权利要求1所述的式(I)的化合物与增量剂和/或表面活性物质混合。
11.根据权利要求1所述的式(I)的化合物用于制备防治害虫和/或不希望的植被的药剂的用途。
12.药剂，其包含有效量的活性物质组合，所述活性物质组合包含以下组分：
(a') 至少一种根据权利要求1所述的式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、Y、Q和G具有上面给出的含义
和
(b') 至少一种改进作物植物相容性的化合物，其选自下述化合物组：S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14、S15、S16。
13.用于防治不希望的植被的方法，其特征在于，使根据权利要求12所述的药剂作用于所述植物或它们的环境。
14.根据权利要求12所述的药剂用于防治不希望的植被的用途。
15.用于防治不希望的植被的方法，其特征在于，使根据权利要求1所述的式(I)的化合物和根据权利要求12所述的改进作物植物相容性的化合物在时间上紧密邻近地分别作用于所述植物或它们的环境。
16.式(II)的化合物
其中
Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有在权利要求1中给出的含义，且
R26是烷基。
17.式(XIII)的化合物
其中
Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5具有在权利要求1中给出的含义。
18.式(XIV)的化合物
其中
Q、Y、R1、R2、R3、R4和R5R26具有在权利要求1中给出的含义，
R26是烷基或氢，
R33是烷基。
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101395116A (zh) * | 2006-01-07 | 2009-03-25 | 拜尔农作物科学股份公司 | 2,4,6-三烷基苯基取代的环戊烷-1,3-二酮 |
| WO2010040460A2 (de) * | 2008-10-10 | 2010-04-15 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Phenylsubstituierte bicyclooktan-1,3-dion-derivate |
Family Cites Families (94)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2842476A (en) | 1953-04-23 | 1958-07-08 | Mclaughlin Gormley King Co | Insecticidal compositions |
| US4104043A (en) | 1972-12-12 | 1978-08-01 | Union Carbide Corporation | Esters of 3-hydroxyindone compounds as herbicides and miticides |
| US4283348A (en) | 1978-09-22 | 1981-08-11 | Union Carbide Corporation | Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds |
| US4436666A (en) | 1978-09-22 | 1984-03-13 | Union Carbide Corporation | Biocidal enol derivatives of 2-aryl-1,3-cycloalkanedione compounds |
| US4526723A (en) | 1978-09-27 | 1985-07-02 | Union Carbide Corporation | Biocidal enol esters of non-ortho substituted 2-aryl-1-3-cycloalkanedione compounds |
| US4338122A (en) | 1979-09-26 | 1982-07-06 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof |
| DE3008186A1 (de) | 1980-03-04 | 1981-10-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Synergistische kombinationen von phosphinothricin |
| US4551547A (en) | 1980-11-10 | 1985-11-05 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclopentanedione enol ester compounds |
| MA19709A1 (fr) | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
| DE3382743D1 (de) | 1982-05-07 | 1994-05-11 | Ciba Geigy | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen. |
| WO1984002919A1 (en) | 1983-01-17 | 1984-08-02 | Monsanto Co | Plasmids for transforming plant cells |
| US4632698A (en) | 1983-09-02 | 1986-12-30 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione enol ester compounds |
| BR8404834A (pt) | 1983-09-26 | 1985-08-13 | Agrigenetics Res Ass | Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal |
| JPS6087254A (ja) | 1983-10-19 | 1985-05-16 | Japan Carlit Co Ltd:The | 新規尿素化合物及びそれを含有する除草剤 |
| DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
| EP0191736B1 (de) | 1985-02-14 | 1991-07-17 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| EP0221044B1 (en) | 1985-10-25 | 1992-09-02 | Monsanto Company | Novel plant vectors |
| EP0242236B2 (en) | 1986-03-11 | 1996-08-21 | Plant Genetic Systems N.V. | Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering |
| JPH01503663A (ja) | 1986-05-01 | 1989-12-07 | ハネウエル・インコーポレーテツド | 多重集積回路相互接続装置 |
| JPS638302A (ja) | 1986-06-27 | 1988-01-14 | Kao Corp | 殺生剤用効力増強剤 |
| JPH0618761B2 (ja) | 1986-07-14 | 1994-03-16 | 花王株式会社 | 粒状農薬の製造方法 |
| US5013659A (en) | 1987-07-27 | 1991-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
| IL83348A (en) | 1986-08-26 | 1995-12-08 | Du Pont | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
| DE3633840A1 (de) | 1986-10-04 | 1988-04-14 | Hoechst Ag | Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener |
| DE3775527D1 (de) | 1986-10-22 | 1992-02-06 | Ciba Geigy Ag | 1,5-diphenylpyrazol-3-carbonsaeurederivate zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| DE3733017A1 (de) | 1987-09-30 | 1989-04-13 | Bayer Ag | Stilbensynthase-gen |
| DE3808896A1 (de) | 1988-03-17 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten |
| DE3817192A1 (de) | 1988-05-20 | 1989-11-30 | Hoechst Ag | 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| ATE84302T1 (de) | 1988-10-20 | 1993-01-15 | Ciba Geigy Ag | Sulfamoylphenylharnstoffe. |
| DE3939010A1 (de) | 1989-11-25 | 1991-05-29 | Hoechst Ag | Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel |
| DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
| CA2077896C (en) | 1990-03-16 | 2008-02-19 | Gregory A. Thompson | Plant desaturases - compositions and uses |
| JPH0747523B2 (ja) | 1990-04-16 | 1995-05-24 | 花王株式会社 | 殺生剤効力増強剤 |
| ATE212670T1 (de) | 1990-06-18 | 2002-02-15 | Monsanto Technology Llc | Erhöhter stärkegehalt in pflanzen |
| AU655197B2 (en) | 1990-06-25 | 1994-12-08 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate tolerant plants |
| DE4107396A1 (de) | 1990-06-29 | 1992-01-02 | Bayer Ag | Stilbensynthase-gene aus weinrebe |
| EP0492366B1 (de) | 1990-12-21 | 1997-03-26 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
| SE467358B (sv) | 1990-12-21 | 1992-07-06 | Amylogene Hb | Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp |
| DE4104782B4 (de) | 1991-02-13 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Gmbh | Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide |
| US5352674A (en) | 1991-03-25 | 1994-10-04 | Valent U.S.A. | Chemically stable granules containing insecticidal phosphoroamidothioates |
| US5462912A (en) | 1991-10-09 | 1995-10-31 | Kao Corporation | Agricultural chemical composition enhancer comprising quaternary di(polyoxyalkylene) ammonium alkyl sulfates |
| TW259690B (zh) | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
| MY111077A (en) | 1992-11-13 | 1999-08-30 | Kao Corp | Agricultural chemical composition |
| DE4331448A1 (de) | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
| JP3507078B2 (ja) | 1993-12-28 | 2004-03-15 | 花王株式会社 | 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物 |
| DE4401542A1 (de) | 1994-01-20 | 1995-07-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistische Kombinationen von Ammoniumsalzen |
| DE4416303A1 (de) | 1994-05-09 | 1995-11-16 | Bayer Ag | Schaumarmes Netzmittel und seine Verwendung |
| ES2150575T3 (es) | 1994-07-07 | 2000-12-01 | Bayer Ag | Derivados de 3-arilciclopentan-1,3-diona. |
| JP3847336B2 (ja) * | 1994-07-21 | 2006-11-22 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン誘導体 |
| DE19538218A1 (de) | 1995-10-13 | 1997-04-17 | Bayer Ag | Cyclopentan-1,3-dion-Derivate |
| DE19621522A1 (de) | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
| DE69707907T2 (de) | 1996-09-26 | 2002-05-16 | Syngenta Participations Ag, Basel | Herbizid wirkende zusammensetzung |
| DE19652961A1 (de) | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue 2-Fluoracrylsäurederivate, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
| GB9703054D0 (en) | 1997-02-14 | 1997-04-02 | Ici Plc | Agrochemical surfactant compositions |
| DE19708607A1 (de) | 1997-03-03 | 1998-09-10 | Bayer Ag | 2-Arylcyclopentan-1,3-dione |
| US6071856A (en) | 1997-03-04 | 2000-06-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions for acetochlor in rice |
| DE19727410A1 (de) | 1997-06-27 | 1999-01-07 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel |
| DE19742951A1 (de) | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE19808261A1 (de) | 1998-02-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE19813354A1 (de) | 1998-03-26 | 1999-09-30 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE19818732A1 (de) | 1998-04-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE19857963A1 (de) | 1998-12-16 | 2000-06-21 | Bayer Ag | Agrochemische Formulierungen |
| ATE321029T1 (de) | 1999-09-07 | 2006-04-15 | Syngenta Participations Ag | Neue herbizide |
| DE10016544A1 (de) | 2000-04-03 | 2001-10-11 | Bayer Ag | C2-phenylsubstituierte Ketoenole |
| AR031027A1 (es) | 2000-10-23 | 2003-09-03 | Syngenta Participations Ag | Composiciones agroquimicas |
| WO2003062244A1 (en) | 2002-01-22 | 2003-07-31 | Syngenta Participations Ag | Phenyl substituted heterocyclic compounds useful as herbicides |
| US6645914B1 (en) | 2002-05-01 | 2003-11-11 | Ndsu-Research Foundation | Surfactant-ammonium sulfate adjuvant composition for enhancing efficacy of herbicides |
| US20030224939A1 (en) | 2002-05-31 | 2003-12-04 | David Miles | Adjuvant for pesticides |
| US7132448B2 (en) | 2002-09-12 | 2006-11-07 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
| US6984662B2 (en) | 2003-11-03 | 2006-01-10 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
| DE10311300A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| BRPI0408943A (pt) | 2003-03-26 | 2006-04-04 | Bayer Cropscience Gmbh | aplicação de compostos hidroxiaromáticos como antìdotos |
| DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10335725A1 (de) | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate |
| DE10335726A1 (de) | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener |
| DE102004014620A1 (de) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102004023332A1 (de) | 2004-05-12 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Gmbh | Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| WO2007023719A1 (ja) | 2005-08-22 | 2007-03-01 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物 |
| JPWO2007023764A1 (ja) | 2005-08-26 | 2009-02-26 | クミアイ化学工業株式会社 | 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物 |
| DE102005059471A1 (de) | 2005-12-13 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| DE102005059469A1 (de) | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006015378A1 (de) | 2006-04-03 | 2007-10-04 | Ludwig-Maximilians-Universität München | Verfahren zur Synthese von Organoelementverbindungen |
| EP1987717A1 (de) | 2007-04-30 | 2008-11-05 | Bayer CropScience AG | Pyridoncarboxamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| EP1987718A1 (de) | 2007-04-30 | 2008-11-05 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Pyridin-2-oxy-3-carbonamiden als Safener |
| GB0715454D0 (en) * | 2007-08-08 | 2007-09-19 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| GB0715576D0 (en) | 2007-08-09 | 2007-09-19 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| GB0812310D0 (en) | 2008-07-03 | 2008-08-13 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| US8367873B2 (en) * | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
| GB0900864D0 (en) | 2009-01-19 | 2009-03-04 | Syngenta Ltd | Novel Herbicides |
| GB0901834D0 (en) | 2009-02-04 | 2009-03-11 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| BRPI1008949B1 (pt) * | 2009-03-11 | 2018-07-10 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Cetoenóis haloalquilmetilenóxi-fenil-substituídos e seu uso, composição, seu uso e seu método de produção, métodos para combate de pestes animais e/ou crescimento de plantas indesejadas |
-
2011
- 2011-10-28 BR BR112013010810A patent/BR112013010810A2/pt not_active IP Right Cessation
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101395116A (zh) * | 2006-01-07 | 2009-03-25 | 拜尔农作物科学股份公司 | 2,4,6-三烷基苯基取代的环戊烷-1,3-二酮 |
| WO2010040460A2 (de) * | 2008-10-10 | 2010-04-15 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Phenylsubstituierte bicyclooktan-1,3-dion-derivate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20131002 |