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CN103319877A - 树脂组合物及其应用 - Google Patents

树脂组合物及其应用 Download PDF

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CN103319877A CN2012100856855A CN201210085685A CN103319877A CN 103319877 A CN103319877 A CN 103319877A CN 2012100856855 A CN2012100856855 A CN 2012100856855A CN 201210085685 A CN201210085685 A CN 201210085685A CN 103319877 A CN103319877 A CN 103319877A
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Abstract

一种树脂组合物，包含：(a)一具下式I的树脂；(b)一交联剂；以及(c)一具下式II的化合物：

Description

树脂组合物及其应用
技术领域
本发明关于一种树脂组合物，尤其关于一种包含具有乙烯基或烯丙基的树脂、双马来酰亚胺及交联剂的树脂组合物及使用该组合物所制作的半固化片(prepreg)与积层板(laminate)。
背景技术
印刷电路板为电子装置的电路基板，其搭载其他电子构件并将该等构件电性连通，以提供安稳的电路工作环境。常见的印刷电路板基板为铜箔披覆的积层板(copper clad laminate，CCL)，其主要是由树脂、补强材与铜箔所组成。常见的树脂如环氧树脂、酚醛树脂、聚胺甲醛、硅酮及铁氟龙等；常用的补强材则如玻璃纤维布、玻璃纤维席、绝缘纸、亚麻布等。
一般而言，印刷电路板可以如下方法制得。将一如玻璃织物的补强材含浸于一树脂(如环氧树脂)中，并将经含浸树脂的玻璃织物固化至半硬化状态(即B-阶段(B-stage))以获得一半固化片(prepreg)。随后，将预定层数的半固化片层叠并于该层叠半固化片的至少一外侧层叠一金属箔以构成一层叠物，接着对该层叠物进行一热压操作(即C-阶段(C-stage))而得到一金属披覆积层板。蚀刻该金属披覆积层板表面的金属箔以形成特定的电路图案(circuit pattern)。而后，在该金属披覆积层板上凿出数个孔洞，并在此等孔洞中镀覆导电材料以形成通孔(viaholes)，完成印刷电路板的制备。
使用环氧树脂制备的积层板虽能提供相当的耐热性、化学稳定性及机械强度等物化性质，但亦伴随着相对较高的介电常数(dielectricconstant，Dk)、耗散因子(dissipation factor，Df)及吸水率，而较高的Dk、Df及吸水率均会导致信号传输品质的下降(如信号传递速率变慢、信号损失等)。因此，使用环氧树脂制备的积层板，已逐渐无法满足日渐趋向轻薄短小且以高频高速传输的电子产品的需求。对此，TW574313尝试提供一种供制备积层板的树脂组合物，其是于环氧树脂中添加聚苯醚树脂及双马来酰亚胺，借此降低所制印刷电路板的Dk、Df等电气性质。然而，于实际应用上，由于化学结构极性上的差异，使得聚苯醚树脂与环氧树脂间的相容性不良，此不仅造成加工上的困难、使该树脂组合物在使用上多所限制，且聚苯醚树脂也难以于组合物中充分发挥本身的特性。
US 5,218,030揭露一种使用聚苯醚树脂及三烯丙基异氰脲酸酯(triallyl isocyanurate，TAIC)的树脂组合物，该树脂组合物虽可免除使用环氧树脂的不利益，但相对地，并无法提供所制材料良好耐热性。US8,034,442B2揭露一种树脂组合物，其包含二苯基甲烷双马来酰亚胺(diphenylmethane bismaleimide)、烯基酚醚化合物、烯基芳香共单体及TAIC，该树脂组合物虽可提供具优异耐热性质的复合材料，但是，其材料成本昂贵，因此主要是用于制造耐热性要求极高的高阶积层板，并不适合大量生产中低阶的积层板(如FR-4积层板)。
鉴于此，本发明提供一种用于积层板制备的树脂组合物，该树脂组合物具有胶化时间短的特点，能大幅缩短制程时间，且由此制得的积层板更具有优异的物化性质、金属箔附着性及电气性质。
发明内容
本发明的一目的在于提供一种树脂组合物，包含：
(a)一具下式I的树脂；
Figure BDA0000147834930000031
(b)一交联剂；以及
(c)一具下式II的化合物，
Figure BDA0000147834930000032
其中，
R1及R2各自独立为H或经或未经取代的C1至C10烷基；
A1及A2各自独立为具有乙烯基或烯丙基的基团；
n为10至60的整数；
R″为经或未经取代的伸甲基、4，4′-二苯甲烷基(4，4′-diphenylmethane)、间伸苯基(m-phenylene)、双酚A二苯醚基(bisphenol A diphenyl ether)、3，3′-二甲基-5，5′-二乙基-4，4′-二苯甲烷基(3，3′-dimethyl-5，5′-diethyl-4，4′-diphenyl methane)、4-甲基-1，3-伸苯基(4-methyl-1，3-phenylene)、或(2，2，4-三甲基)己烷基((2，2，4-trimethyl)hexane)；以及
该树脂(a)与该交联剂(b)的重量比为约6∶1至约1∶1，且该树脂(a)及该交联剂(b)的总重与该化合物(c)的重量比为约1∶1至约20∶1。
本发明的另一目的在于提供一种半固化片，其是借助将一基材含浸如上述的树脂组合物并进行干燥而制得。
本发明的再一目的在于提供一种积层板，包含一合成层及一金属层，该合成层由上述的半固化片所构成。
为让本发明的上述目的、技术特征及优点能更明显易懂，下文是以部分具体实施方式进行详细说明。
具体实施方式
以下将具体地描述根据本发明的部分具体实施例；但是，在不背离本发明的精神下，本发明尚可以多种不同形式的实施情形来实践，不应将本发明保护范围解释为限于说明书所陈述者。此外，除非文中有另外说明，于本说明书中(尤其是在后述专利申请范围中)所使用的“一”、“该”及类似用语应理解为包含单数及复数形式，本说明书中所使用的“经取代”一词是指以取代基取代氢原子，且该取代基可为除氢以外的任何基团或原子。且除非文中有另外说明，于本说明书中描述溶液、混合物或组合物中所含的成分时，以该成分所含的固形物计算，即，未纳入溶剂的重量。
本发明的树脂组合物的特点是，使用乙烯基或烯丙基的树脂、双马来酰亚胺及交联剂的组合，在上述树脂(a)、交联剂(b)及化合物(c)的协同作用下，能获致缩短树脂组合物的胶化时间从而降低制程成本的效果，且在用于制备积层板时，可赋予产物优异的物化性质(较高的玻璃转移温度(Tg)、低吸水性、良好耐浸焊性、良好难燃性等)、金属箔附着性、及电气性质(低Df、Dk)。
特定言之，本发明树脂组合物包含(a)一具下式I的树脂、(b)一交联剂、以及(c)一具下式II的化合物。
Figure BDA0000147834930000051
于本发明的树脂组合物中，通过并用式I树脂(a)及式II化合物(c)，可消除单独使用聚苯醚树脂时的缺点(如所制材料的耐热性不佳)，提供所欲的改良功效(如高Tg、低Dk、低Df、及/或高金属箔附着性等)。于式I中，R1及R2各自独立为H或经或未经取代的C1至C10烷基、A1及A2各自独立为具有乙烯基或烯丙基的基团、以及n为10至60的整数。较佳地，R1及R2各自独立为H或经或未经取代的甲烷基；且A1及A2各自独立为选自以下群组的基团：
Figure BDA0000147834930000053
及
Figure BDA0000147834930000054
其中R3为-O-或-SO2-。于本发明的部分实施例中，R1及R2为CH3、且A1及A2为
Figure BDA0000147834930000055
另外，于式II中，R″为经或未经取代的伸甲基、4，4′-二苯甲烷基、间伸苯基、双酚A二苯醚基、3，3′-二甲基-5，5′-二乙基-4，4′-二苯甲烷基、4-甲基-1，3-伸苯基、或(2，2，4-三甲基)己烷基。举例言之，R″可为选自以下群组的基团：CH2、
及
Figure BDA0000147834930000063
于本发明的部分实施例中，R″为CH2。
本发明的树脂组合物另包含交联剂(b)，其可促进或调节分子间的架桥作用，从而获致一网络结构。交联剂(b)的种类并无特殊限制，可为任何可提供所欲交联效果的交联剂。举例言之，但不以此为限，可于本发明的树脂组合物采用选自以下群组的常用交联剂：三烯丙基异氰脲酸酯(triallyl isocyanurate，TAIC)、酚醛树脂(phenolic resin)、具烯丙基的酚醛树脂或苯乙烯马来酸酐(styrenemaleic anhydride，SMA)树脂、及前述的任意组合。于本发明的部分实施例中，使用TAIC作为交联剂(b)。
于本发明的树脂组合物中，树脂(a)与交联剂(b)的重量比为约6∶1至约1∶1、较佳为约4∶1至约1∶1，且树脂(a)及交联剂(b)的总重与化合物(c)的重量比为约1∶1至约20∶1、较佳为约4∶1至约14∶1。盖若树脂(a)与交联剂(b)之比过高(即交联剂过少)，会无法提供所欲的交联效果，导致由此提供的材料的物化性质不佳；此外，若化合物(c)的含量过高，则可能无法保持聚苯醚树脂原有的优异特性。于本发明的部分实施例中，树脂(a)与交联剂(b)的重量比为约4∶1至约2∶1，树脂(a)及交联剂(b)的总重与化合物(c)的重量比为约2∶1至约10∶1。
本发明树脂组合物可视需要进一步包含其他添加剂，如填料、阻燃剂、硬化促进剂、分散剂、增韧剂等，且该等添加剂可单独或组合使用。举例言之，可添加选自以下群组的填料，以改良所制材料的可加工性、耐热性、耐湿性等：二氧化硅、玻璃粉、滑石粉、高岭土、白岭土、云母、无机金属氧化物(如氧化铝、氧化锆)及前述的任意组合，但不以此为限。或添加含磷阻燃剂或含溴阻燃剂(如十溴二苯乙烷)，提高所制材料的难燃性，但不以此为限。或者，亦可添加硬化促进剂以改良硬化效果。至于所述添加剂的用量，则乃本领域具有通常知识者于阅读本说明书的揭露内容后，可依其通常知识视需要调整，并无特殊限制。
可借助将本发明树脂组合物的树脂(a)、交联剂(b)及化合物(c)以搅拌器均匀混合，并溶解或分散于溶剂中制成清漆状，供后续加工利用。所述溶剂可为任何可溶解或分散本发明树脂组合物的各种溶剂、但不与该等成分反应的惰性溶剂。举例言之，可用以溶解或分散本发明树脂组合物的溶剂包含但不限于：甲苯、γ-丁内酯、甲乙酮、环己酮、丁酮、丙酮、二甲苯、甲基异丁基酮、N，N-二甲基甲酰胺(N，N-dimethyl formamide，DMF)、N，N-二甲基乙酰胺(N，N′-dimethyl acetamide，DMAc)、N-甲基吡咯烷酮(N-methyl-pyrolidone，NMP)及前述的任意混合物。溶剂的用量并无特殊限制，只要能使树脂组合物各成分均匀混合即可。于本发明的部分实施例中，是使用甲苯及γ-丁内酯的混合物作为溶剂，其中，以每100重量份的树脂(a)、交联剂(b)及化合物(c)的总重计，其用量为约120重量份。
本发明另提供一种半固化片，使一基材(补强材)表面完全附着前述的树脂组合物，并进行干燥而获得。常用的补强材包含：玻璃纤维布(玻璃织物、玻璃纸、玻璃毡等)、牛皮纸、短绒棉纸、天然纤维布、有机纤维布等。于本发明的部分实施例中，使用2116强化玻璃纤维布作为补强材，并在175℃下加热干燥2至10分钟(B-阶段)，从而制得半硬化状态的半固化片。
上述半固化片，可用于制造积层板。因此，本发明另提供一种积层板，其包含一合成层及一金属层，该合成层由上述半固化片所提供。其中，可层叠数层的上述半固化片，且于层叠该半固化片所构成的合成层的至少一外侧表面层叠一金属箔(如铜箔)以提供一层叠物，并对该层叠物进行一热压操作而得到该积层板。此外，可借助进一步图案化该积层板的外侧金属箔，而制得印刷电路板。
兹以下列具体实施例进一步例示说明本发明，其中，所采用的测量仪器及方法分别如下：
[胶化时间测试]
选取0.2克的树脂组合物作为样品，并在一温度约171℃的热盘上形成2平方厘米大小的圆，计算以搅拌棒持续搅拌拉试至样品不再黏附搅拌棒或即将固化时所需时间，此即定为其胶化时间。
[吸水性测试]
进行压力锅蒸煮试验(pressure cooker test，PCT)试验，将积层板置于压力容器中，在121℃、饱和湿度(100％R.H.)及1.2个大气压的环境下2小时，测试积层板的耐湿能力。
[耐浸焊性测试]
将干燥过的积层板在288℃的锡焊浴中浸泡一定时间后，观察是否出现爆板情形，例如观察积层板是否产生分层或胀泡情形。
[抗撕强度测试]
抗撕强度是指金属箔对经层合的半固化片的附着力而言，通常以1/8英寸宽度的铜箔自板面上垂直撕起，以其所需力量的大小来表达附着力的强弱。
[玻璃移转温度测试]
利用动态机械分析仪(Differntial Scanning Calorimeter，DSC)测量玻璃转移温度(Tg)。玻璃转移温度的测试规范为电子电路互联与封装学会(The Institute for Interconnecting and PackagingElectronic Circuits，IPC)的IPC-TM-650.2.4.25C及24C号检测方法。
[难燃性测试]
利用UL94V：垂直燃烧测试方法，将印刷电路板以垂直位置固定，以本生灯燃烧，比较其自燃熄灭与助燃特性。
[介电常数和散逸因子测量]
根据ASTM D150规范，在工作频率1吉赫兹(GHz)下，计算介电常数(dielectric constant，Dk)和散逸因子(dissipation factor，Df)。
实施例
[树脂组合物的制备]
<实施例1>
以表1所示的比例，将具前述式I的聚苯醚树脂(R1及R2为CH3、且A1及A2为
Figure BDA0000147834930000091
Mitsubishi公司)、交联剂TAIC(Aldrich Chemistry公司)、具前述式II的双马来酰亚胺(R″为CH2；Ki-Chemical公司)、十溴二苯乙烷(Albermarle公司)、及二氧化硅粉末(Denka公司)于室温下使用搅拌器混合约60分钟，随后再加入甲苯及γ-丁内酯。将所得混合物于室温下搅拌约120分钟后，制得树脂组合物1。测量树脂组合物1的胶化时间并将结果记录于表1。
<实施例2>
以与实施例1相同的方式制备树脂组合物2，只是，调整聚苯醚树脂的用量为约65重量份及调整双马来酰亚胺的用量为约15重量份，如表1所示。测量树脂组合物2的胶化时间并将结果记录于表1。
<实施例3>
以与实施例1相同的方式制备树脂组合物3，只是，调整聚苯醚树脂的用量为约50重量份及调整双马来酰亚胺的用量为约30重量份，如表1所示。测量树脂组合物3的胶化时间并将结果记录于表1。
<实施例4>
以与实施例1相同的方式制备树脂组合物4，只是，调整TAIC的用量为约25重量份及调整双马来酰亚胺的用量为约15重量份，如表1所示。测量树脂组合物4的胶化时间并将结果记录于表1。
<实施例5>
以与实施例1相同的方式制备树脂组合物5，只是变化各成分的用量如表1所示。测量树脂组合物5的胶化时间并将结果记录于表1。
<实施例6>
以与实施例1相同的方式制备树脂组合物6，只是变化各成分的用量如表1所示。测量树脂组合物6的胶化时间并将结果记录于表1。
<比较实施例1>
以与实施例1相同的方式制备比较树脂组合物1，只是聚苯醚树脂的用量为约80重量份且不使用双马来酰亚胺。测量比较树脂组合物1的胶化时间并将结果记录于表1。
表1
Figure BDA0000147834930000111
由表1可知，例示于实施例1至6的本发明树脂组合物的胶化时间均在150秒以下，可大幅缩短使用树脂组合物制备半固化片及积层板的时间。相较之下，仅使用交联剂及聚苯醚树脂的非本发明的树脂组合物(即，比较实施例1)，其胶化所需时间为本发明树脂组合物的七倍之多，不利于有效地、经济地制备半固化片及积层板。
[积层板的制备]
分别使用树脂组合物16及比较树脂组合物1来制备积层板。利用辊式涂布机，分别将该等树脂组合物涂布在2116强化玻璃纤维布上，接着，将其置于一干燥机中，并在175℃下加热干燥210分钟，借此制作出半硬化状态的半固化片(半固化片的树脂含量约50％)。然后将四片半固化片层合，并在其两侧的最外层各层合一张0.5盎司的铜箔。接着对其进行热压，借此获得积层板1至6(对应树脂组合物1至6)及比较积层板1(对应比较树脂组合物1)。其中热压条件为：以3.0℃/分钟的升温速度升温至205℃，并在205℃下、以全压15公斤/平方厘米(初压8公斤/平方厘米)的压力热压120分钟。
测量积层板1至6及比较积层板1的吸水性、耐浸焊性、抗撕强度、玻璃转移温度(Tg)、难燃性、介电常数(Dk)及散逸因子(Df)，并将结果纪录于表2中。
表2
Figure BDA0000147834930000121
如表2所示，采用本发明树脂组合物所制得的积层板1至6，在所有物化性质(如耐湿性、难燃性、Dk、Df等)上均可达到令人满意的程度，且具有优异的耐热性质(高玻璃转移温度及优异耐浸焊性)，应用范围更为广泛。此外，积层板1至6在金属箔附着性上，尤其具有显著的改良效果。
上述实施例仅为例示性说明本发明的原理及其功效，并阐述本发明的技术特征，而非用于限制本发明的保护范畴。任何熟悉本技术者在不违背本发明的技术原理及精神下，可轻易完成的改变或安排，均属本发明所主张的范围。

Claims (10)

1.一种树脂组合物，其特征包含：
(a)一具下式I的树脂；
Figure FDA0000147834920000011
(b)一交联剂；以及
(c)一具下式II的化合物：
Figure FDA0000147834920000012
其中，
R1及R2各自独立为H或经或未经取代的C1至C10烷基；
A1及A2各自独立为具有乙烯基或烯丙基的基团；
n为10至60的整数；
R″为经或未经取代的伸甲基、4，4′-二苯甲烷基(4，4′-diphenylmethane)、间伸苯基(m-phenylene)、双酚A二苯醚基(bisphenol A diphenyl ether)、3，3′-二甲基-5，5′-二乙基-4，4′-二苯甲烷基(3，3′-dimethyl-5，5′-diethyl-4，4′-diphenyl methane)、4-甲基-1，3-伸苯基(4-methyl-1，3-phenylene)、或(2，2，4-三甲基)己烷基((2，2，4-trimethyl)hexane)；以及
该树脂(a)与该交联剂(b)的重量比为约6∶1至约1∶1，且该树脂(a)及该交联剂(b)的总重与该化合物(c)的重量比为约1∶1至约20∶1。
2.如权利要求1所述的树脂组合物，其特征在于：R1及R2各自独立为H或经或未经取代的甲烷基，且A1及A2各自独立为选自以下群组的基团：
Figure FDA0000147834920000021
Figure FDA0000147834920000022
及
Figure FDA0000147834920000023
R3为-O-或-SO2-。
3.如权利要求2所述的树脂组合物，其特征在于：R1及R2为CH3、且A1及A2为
Figure FDA0000147834920000024
4.如权利要求1所述的树脂组合物，其特征在于：R″为CH2、
Figure FDA0000147834920000025
Figure FDA0000147834920000026
5.如权利要求1至4中任一项所述的树脂组合物，其特征在于：该交联剂选自以下群组：三烯丙基异氰脲酸酯(triallylisocyanurate，TAIC)、酚醛树脂(phenolic resin)、具烯丙基的酚醛树脂或苯乙烯马来酸酐(styrene maleic anhydride，SMA)树脂、及前述各项的任意组合。
6.如权利要求1至4中任一项所述的树脂组合物，其特征在于：该树脂(a)与该交联剂(b)的重量比为约4∶1至约1∶1，且该树脂(a)及该交联剂(b)的总重与该化合物(c)的重量比为约1∶1至约10∶1。
7.如权利要求1至4中任一项所述的树脂组合物，其特征在于：更包含一选自以下群组的添加剂：硬化促进剂、填料、分散剂、增韧剂、阻燃剂及前述各项的任意组合。
8.如权利要求7所述的树脂组合物，其特征在于：该阻燃剂为含磷阻燃剂或含溴阻燃剂，以及该填料选自以下群组：二氧化硅、玻璃粉、滑石、高岭土、白岭土、云母、无机金属氧化物及前述各项的任意组合。
9.一种半固化片，其是将一基材含浸如权利要求1至8中任一项所述的树脂组合物，并进行干燥而制得。
10.一种积层板，包含一合成层及一金属层，该合成层是由如权利要求9所述的半固化片所制成。
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