[go: up one dir, main page]

CN103165818A - 有机发光器件 - Google Patents

有机发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN103165818A
CN103165818A CN2012105148701A CN201210514870A CN103165818A CN 103165818 A CN103165818 A CN 103165818A CN 2012105148701 A CN2012105148701 A CN 2012105148701A CN 201210514870 A CN201210514870 A CN 201210514870A CN 103165818 A CN103165818 A CN 103165818A
Authority
CN
China
Prior art keywords
light emitting
emitting device
organic light
organic
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2012105148701A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103165818B (zh
Inventor
徐正大
韩敞旭
卓润兴
金孝锡
全银珠
姜慧承
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Display Co Ltd
Original Assignee
LG Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Display Co Ltd filed Critical LG Display Co Ltd
Publication of CN103165818A publication Critical patent/CN103165818A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103165818B publication Critical patent/CN103165818B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19Tandem OLEDs
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/321Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供了一种有机发光器件。该有机发光器件通过将有利于电荷生成的新颖材料应用于电荷生成层呈现出了改进的效率和驱动电压。电荷生成层包括由下面的化学式表示的化合物中的至少一个:其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8具有或不具有取代基,并且是从具有6至20个碳原子的芳基中独立地选择的,并且R9和R10是从由氢、具有6至20个碳原子的具有或不具有取代基的芳环、和具有3至17个碳原子和N、S和P中的一种或多种元素的具有或不具有取代基的杂环化合物组成的组中独立地选择的。

Description

有机发光器件
技术领域
本发明涉及一种有机发光器件。更具体地,本发明涉及一种通过指定与发光层相邻的空穴传输层或者阻挡层的能级来改进效率的白光有机发光器件。
背景技术
近年来,随着朝向信息依赖时代的发展,可视地显示电信息信号的显示领域快速发展。在这方面,发展了具有诸如纤薄、重量轻和低功耗等优异性质的各种平板显示装置,并且这些平板显示装置广泛用于替代传统的阴极射线管(CRT)。
平板显示装置的具体示例包括液晶显示装置(LCD)、等离子显示面板装置(PDP)、场发射显示装置(FED)、有机发光器件(OLED)等等。
在这些当中,不要求额外光源、具有紧凑的设计且发光颜色清晰的有机发光器件被认为在平板显示装置市场中是有竞争力的。
有机发光显示器件要求形成有机发光层。通常使用荫罩通过沉积方法来形成有机发光层。
然而,覆盖大的面积的荫罩可能会由于负荷而弯曲。为此,不可能多次使用大面积的荫罩,并且会发生与有机发光层的图案形成相关的缺陷。因此,需要替代的方法。
下面将描述作为荫罩有机发光器件的替代而提出的级联有机发光器件(下面称为“级联有机发光器件”)。
级联有机发光器件的特征在于,在不使用掩模的情况下沉积插入在阳极和阴极之间的各发光二极管层,并且使用不同的材料在真空状态下顺序地沉积包括有机发光层的有机膜。
同时,可以通过混合从两个或更多发光层发射的光来通过使用级联有机发光器件而实现白光。在该情况下,级联有机发光器件包括插入在阳极和阴极之间的发射不同颜色光的多个发光层,以及还包括设置在各发光层之间的电荷生成层(CGL)。基于每个发光层来分离层积体(stack)。
在这样的级联有机发光器件中,一种材料不发光,并且包含在各个波长具有不同光致发光峰(PL峰)值的发光材料的多个发光层在器件的不同位置发光,并且该光被组合并且发射。
级联有机发光器件包括位于不同层积体之间的电荷生成层。该电荷生成层将电子或空穴传输到相邻的层积体。HAT-CN或MoO3可以用作用于电荷生成层的材料。
然而,传统的级联有机发光器件具有下述问题。
级联器件包括位于不同层积体之间的电荷生成层。这些电荷生成层将电子或者空穴传输到相邻的层积体。在该情况下,当使用通常用于级联器件的材料来形成电荷生成层时,则由于与电荷生成层相邻的层积体的较差的界面性质而使得不可能在相邻的层积体和电荷生成层之间传输电子或空穴。在该情况下,通常在相邻的磷光或荧光层积体中发光。因此,可能会出现诸如驱动电压的劣化和效率的降低的问题。结果,级联有机发光器件的寿命降低。
因此,正在进行大量的研究以找出阻碍空穴或电子注入电荷生成层的因素。近来,已经开始了通过改变用于电荷生成层的材料来解决上述问题的研究。
发明内容
因此,本发明提供了一种有机发光器件,其基本上避免了由于现有技术的限制和缺点导致的一个或多个问题。
本发明的一个目的在于提供一种有机发光器件,其通过将有利于电荷生成的新颖材料应用于电荷生成层而呈现出了改进的效率和驱动电压。
根据本发明的一个方面,提供了一种有机发光器件,其包括:彼此相对的第一电极和第二电极;插入在第一电极与第二电极之间的多个层积体,每个层积体包括发光层;以及连接相邻层积体的电荷生成层,其中,电荷生成层至少包括具有吸电子取代基的第一有机物质和能够注入空穴的第二有机物质。
第一有机物质可以具有一个或多个吸电子取代基,例如,在Morrison等人在Allynand Bacon Inc.的Organic Chemistry(1983年,第四版)的第612-613页中讨论的那些。示例包括CN、NO2和F。第二有机物质可以具有稠环芳基,该稠环芳基具有叔胺作为取代基。优选的是,该第二有机物质具有芘核和两个或四个叔胺取代基。
根据本发明的另一方面,提供了一种有机发光器件,其包括:彼此相对的第一电极和第二电极;插入在第一电极与第二电极之间的多个层积体,每个层积体包括发光层;以及连接相邻层积体的电荷生成层,其中,有机发光器件包括由下面的化学式1至3表示的化合物中的至少一个:
[化学式1]    [化学式2]    [化学式3]
Figure BDA00002523829200031
其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8具有或不具有取代基,并且是从具有6至20个碳原子的芳基中独立地选择的,并且R9和R10是从由下列物质组成的组中独立地选择的:氢;具有6至20个碳原子的具有或不具有取代基的芳环;和具有3至17个碳原子和N、S和P中的一种或多种元素的具有或不具有取代基的杂环化合物。
R1至R10中的每一个可以独立地带有烷基、具有6至20个碳原子的芳环或者卤素取代基。优选的是,烷基具有1至6个碳原子。
而且,卤素优选地为F、Cl、Br或I。
电荷生成层中包含的化学式1至3的化合物中的至少一个的体积优选地占构成电荷生成层的有机物质的总体积的20%至60%。另外,具有吸电子取代基的第一有机物质的体积优选地占构成电荷生成层的有机物质的总体积的80%至40%。
电荷生成层可以具有任何厚度,只要其能够令人满意地保持其性质,但是优选的是,该电荷生成层具有
Figure BDA00002523829200032
Figure BDA00002523829200033
的厚度。
电荷生成层可以进一步包含能够生成电荷的有机物质。在该情况下,能够生成电荷的有机物质可以是HAT-CN。
层积体可以包括分别设置在发光层上面和下面的第一公共层和第二公共层,并且与电荷生成层相邻的第二公共层可以进一步包括有利于从电荷生成层注入电子的n型有机层。
如果需要,层积体的第一公共层可以包含由化学式1至3表示的化合物中的至少一种。
而且,在包括在第一电极和第二电极之间插入空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机发光器件中,本发明的化合物可以用作用于空穴传输层的材料。
应当理解的是,本发明的前述一般性描述和下面的详细描述都是示例性和说明性的,并且意在提供如权利要求中所记载的本发明的进一步的说明。
附图说明
附图被包括进来以提供本发明的进一步理解,并且被并入本申请且构成本申请的一部分,附图示出了本发明的实施方式,并且与说明书一起用于说明本发明的原理。在附图中:
图1是示出根据本发明的级联有机发光器件的截面图;
图2是示出图1的器件的一个层积体的截面图;
图3示出了本发明的电荷生成层中包含的由化学式1表示的化合物;
图4示出了本发明的电荷生成层中包含的由化学式2表示的化合物;
图5示出了本发明的电荷生成层中包含的由化学式3表示的化合物;
图6示出了本发明的电荷生成层中包含的由化学式1或2表示的化合物;
图7是示出当使用本发明和比较例的电荷生成层时电流密度相对于驱动电压的曲线图;以及
图8是示出当使用本发明和比较例的电荷生成层时效率相对于亮度的曲线图。
具体实施方式
现在将详细描述本发明的具体实施方式,在附图中示出了其示例。
下面,将参考附图详细描述根据本发明的有机发光器件。
图1是示出根据本发明的级联有机发光器件的截面图。图2是示出图1的器件的一个层积体的截面图。
如图1中所示,根据本发明的级联有机发光器件包括彼此相对的第一电极100和第二电极200、插入在第一电极100与第二电极200之间的多个层积体(110a、110b、…、110n)和插入在相邻层积体(110a、110b、…、110n)之间的电荷生成层(120a、120b、…)。
而且,如图1中所示,第一电极100和第二电极200可以分别是阳极和阴极。相反地,第一电极100可以是阴极并且第二电极200可以是阳极。设置有薄膜晶体管阵列的基板(未示出)被布置在第一电极100下面,并且在薄膜晶体管阵列的一个像素中形成的薄膜晶体管连接到第一电极100。
在级联有机发光器件中,层积体至少为两个,并且电荷生成层插入在层积体之间以增加层积体的数目。
如图2中所示,每个层积体包括布置在其中央的发光层15、布置在发光层15下面的第一公共层11和布置在发光层15上的第二公共层12。
而且,第一公共层11可以包括空穴注入层和/或空穴传输层,并且第二公共层12可以包括电子传输层和/或电子注入层。而且,空穴注入层和空穴传输层中的每一个可以设置为单层或者包括多个层。类似地,电子传输层和电子注入层中的每一个可以设置为单层或者包括多个层。
而且,第二公共层12中包括的电子注入层可以具有其中n型有机半导体层与电荷生成层相邻的构造,以改进从电荷生成层传输的电子的注入效率。
同时,各层积体包括发射不同颜色光的发光层。例如,包括蓝光发光层的第一层积体和包括淡黄光、黄光或者红光/绿光发光层的第二层积体层叠在一起,以实现级联白光有机发光器件。而且,在这样的级联白光有机发光器件中,第一层积体和第二层积体中的每一个均具有包括第一公共层(空穴注入层或者空穴传输层)、发光层和第二公共层(电子传输层或者电子注入层)的层状结构。
连接两个相邻层积体的电荷生成层(CGL)包含能够生成电荷的有机和无机物质以及促进电荷生成的有机物质。
例如,对于电荷生成层的材料,可以单独使用HAT-CN或者在NPD中掺杂作为无机物质的MoO3。然而,这些材料的问题在于,由于与电荷生成层相邻的层积体之间的较差的界面性质而导致增加了驱动电压并且减少了寿命。
根据本发明的级联有机发光器件包含有利于电荷生成的有机物质,并且电荷生成层至少包含具有吸电子取代基的第一有机物质和能够注入空穴的第二有机物质。
第一有机物质具有一个或多个吸电子取代基,其优选地为CN、NO2和F,并且第二有机物质具有作为核的稠环芳基,并且具有叔胺取代基。
而且,从下述化学式1、2和3中选择第二有机物质。
[化学式1]
Figure BDA00002523829200061
其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8是从具有6至20个碳原子的芳基中独立地选择的。
“具有6至20个碳原子的芳基”的示例包括苯基、萘、薁、菲、蒽、苯并[9,10]菲、芘、1,2-苯并菲和并四苯。
而且,R1至R8的具有6至20个碳原子的芳基可以具有烷基、具有6至20个碳原子的芳基或者卤素取代基。烷基取代基可以以形成环的方式在烷基的两端键合到R1至R8的具有6至20个碳原子的芳基。烷基优选地具有1至6个碳原子。而且,卤素优选地为F、Cl、Br或I。
“烷基”的示例包括(但不限于)甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、3-甲基己基、2,2-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、正庚基、正辛基、正壬基和正癸基。
图3示出了本发明的电荷生成层中包含的由化学式1表示的化合物。
如图3中所示,由化学式1表示的化合物是CH-01至CH-09。然而,示出的示例仅是可以替代R1至R8的芳环的有限示例,并且在6至20个碳原子的范围内,可以以各种形式对化合物进行取代。
[化学式2]
Figure BDA00002523829200062
其中,R1、R2、R3和R4具有与化学式1中相同的定义,R9和R10是从由氢、具有6至20个碳原子的芳环、和具有3至17个碳原子和N、S和P中一种或多种元素的杂环化合物组成的组中独立地选择的。
R9和R10可以具有与上述针对R1至R8所讨论的取代基相同的取代基。杂环化合物的示例包括(但不限于)吡咯嗪(pyrrolizine)、茚、吲哚、异吲哚、苯并呋喃、异苯并呋喃、苯并咪唑、1,2-苯丙异噁唑、苯并噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、喹嗪、喹唑啉、吲唑、喹喔啉、咔唑、二苯并呋喃、吖啶、吡咯、吡咯烷、吡唑、咪唑、呋喃、异噁唑、噁唑、噻吩、噻唑、哌啶、嘧啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、哌嗪、1,3,5-三嗪、吡喃、1,4-二氧己环、1,3-二氧己环、吗啉、吖庚因(azepine)和2-甲基哌啶。
图4示出了本发明的电荷生成层中包含的由化学式2表示的化合物。
如图4中所示,由化学式2表示的化合物是CH-10至CH-17。然而,所示出的示例仅是可以替代R1至R4的芳环的有限示例以及可以替代R9和R10的芳环或者杂环化合物的有限示例,并且在如上关于化学式2所描述的条件下,可以以各种形式来取代这些化合物。
[化学式3]
Figure BDA00002523829200071
其中,R1、R2、R3和R4具有与化学式1中相同的定义,并且R9和R10具有与化学式2中相同定义。
图5示出了本发明的电荷生成层中包含的由化学式3表示的化合物。
如图5中所示,由化学式3表示的化合物是CH-18至CH-21。然而,所示出的示例仅是可以替代R1至R4的芳环的有限示例以及可以替代R9和R10的芳环或者杂环化合物的有限示例,并且在如上关于化学式2所描述的条件下,可以以各种形式来取代这些化合物。
图6示出了本发明的电荷生成层中包含的由化学式1或2表示的化合物。
在图6中,CH-22至CH24是由化学式1表示的额外的化合物,并且CH-25至Ch-36是由化学式2表示的额外的化合物。同时,电荷生成层中包含的化学式1至3的化合物中的体积优选地大约占构成电荷生成层的有机物质的总体积的20%至60%。更优选地,电荷生成层中包含的化学式1至3的化合物中的至少一个的体积优选地大约占构成电荷生成层的有机物质的总体积的30%至50%。另外,具有吸电子取代基的第一有机物质的体积优选地大约占构成电荷生成层的有机物质的总体积的80%至40%。更优选地,具有吸电子取代基的第一有机物质的体积优选地大约占构成电荷生成层的有机物质的总体积的70%至50%。
而且,电荷生成层可以是任何厚度,只要其能够令人满意地保持其性质即可,但是优选的是,该电荷生成层具有
Figure BDA00002523829200081
Figure BDA00002523829200082
的厚度。更优选地,电荷生成层具有约
Figure BDA00002523829200083
Figure BDA00002523829200084
的厚度。
化学式1至3的化合物大致具有p型半导体的特性,并且用于增加注入到作为层积体的下公共层的第一公共层中的空穴的量。
而且,除了化学式1至3的化合物之外,电荷生成层可以进一步包含能够生成电荷的有机物质。例如,进一步包含的有机物质可以是HAT-CN(化学式4),作为第一有机物质(具有吸电子取代基)。因此,使用构成电荷生成层的生成电荷的有机物质与促进电荷生成的物质(参见化学式1至3)的混合物来形成电荷生成层,从而使得电荷生成层中空穴的生成最大化并且在电荷生成层与上层积体的第一公共层之间的界面处大量生成电荷,从而减小了驱动电压并且提高了效率。
[化学式4]
Figure BDA00002523829200085
而且,层积体具有设置在发光层上面和下面的公共层,并且与电荷生成层相邻的下层积体的第二公共层可以进一步包括有利于从电荷生成层注入电子的n型有机层。在该情况下,n型有机层可以进一步包含具有低功函数的无机化合物。
而且,在一些情况下,在包括插入在第一电极与第二电极之间的空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机发光器件中,由化学式1至3表示的化合物可以用作用于空穴传输层的材料。
现在,将参考下面的实施例更详细地描述本发明。这些实施例仅用于示出本发明,并且不应被理解为限制本发明的范围和精神。
实施例
根据下述方式制备CH-02。
1)由溴取代的芘物质
[反应方案1]
Figure BDA00002523829200091
芘(20g)被添加到干燥的双颈烧瓶,并向其中添加硝基苯(1000ml),芘被完全溶解。然后,在130℃的温度下在浴器(bath)中搅动混合物。在搅动的同时逐滴地添加溴。在130℃在浴器中搅动15小时之后,获得1,3,6,8-四溴芘(32g)作为中间物。
2)CH-02物质
[反应方案2]
Figure BDA00002523829200092
1,3,6,8-四溴芘(6g)、苯基萘基胺(10g)、乙酸钯(0.6g)、BINAP(1.2g)、NaOtBu(15g)被添加到完全干燥的双颈烧瓶并且在甲苯(100ml)中溶解。然后,将获得的溶液在浴器中在130℃搅拌24小时,以获得黄色晶体。晶体被重结晶并且提纯,以获得CH-02物质{1,3,6,8-四-(苯基-2-奈基)芘}作为本发明的目标化合物。
同时,本发明的发明人以不同体积比率混合了化学式1至化学式3与HAT-CN的电荷生成层材料,并且发现,与单独使用HAT-CN作为用于电荷生成层的材料的情况相比,提高了驱动电压和效率。
图7是示出了当使用本发明和比较例的电荷生成层时电流密度相对于驱动电压的曲线图。
如图7中所示,与其中仅使用HAT-CN形成电荷生成层的情况(比较例)相比,使用30%的由化学式1表示的CH-02(参见图3)和余量的作为另一有机物质的HAT-CN(参见表1的实施例1)形成电荷生成层(CGL)的情况,呈现出了根据驱动电压较高的电流密度。特别地,随着电压的增加,提高了电流密度的增加。
这里,在实施例1和比较例中,电荷生成层具有
Figure BDA00002523829200101
的厚度。
图8是示出当使用本发明和比较例的电荷生成层时效率相对于亮度的曲线图。
如图8中所示,与比较例相比,实施例1呈现出了根据亮度的更高的效率。特别地,与比较例相比,实施例1在较低的亮度下呈现出较高的效率。
表1
Figure BDA00002523829200102
*-CIE是国际照明委员会
表1示出了测试示例,其中使用由不同化学式表示的化合物来作为用于电荷生成层的材料中包含的有机物质,或者以不同的体积比率或者厚度来应用这些化合物,如实施例1至实施例4中所示。在所有测试中,电流密度为10mA/cm2
这里,在实施例1中,以30%的体积比率使用电荷生成层中的CH-02来作为有机物质2,并且以70%的体积比率使用HAT-CN来作为有机物质1,并且电荷生成层具有的厚度。在该情况下,驱动电压为8.05V并且外量子效率(EQE)是28.3%。在该情况下,CIE(x、y)是0.332、0.321,其基本上等于比较例(其中电荷生成层仅由HAT-CN制成)的颜色坐标。因此,与比较例相比,实施例1呈现出了更低的驱动电压和更高的外量子效率。
在实施例2中,以50%的体积比率使用电荷生成层中的CH-02来作为有机物质2,并且以50%的体积比率使用HAT-CN来作为有机物质1,并且电荷生成层具有
Figure BDA00002523829200112
的厚度。在该情况下,驱动电压为8.12V并且外量子效率(EQE)是28.5%。在该情况下,CIE(x、y)是0.332、0.325,其基本上等于比较例(其中电荷生成层仅由HAT-CN制成)的颜色坐标。因此,与比较例相比,实施例2呈现出了更低的驱动电压和更高的外量子效率。
在实施例3中,以30%的体积比率使用电荷生成层中的CH-14来作为有机物质2,并且以70%的体积比率使用HAT-CN来作为有机物质1,并且电荷生成层具有
Figure BDA00002523829200113
的厚度。在该情况下,驱动电压为8.09V并且外量子效率(EQE)是28.1%。在该情况下,CIE(x、y)是0.332、0.323,其基本上等于比较例(其中电荷生成层仅由HAT-CN制成)的颜色坐标。因此,与比较例相比,实施例3示出了更低的驱动电压和更高的外量子效率。
在实施例4中,以30%的体积比率使用电荷生成层中的CH-14来作为有机物质2,并且以70%的体积比率使用HAT-CN来作为有机物质1,并且电荷生成层具有
Figure BDA00002523829200114
的厚度。在该情况下,驱动电压为8.13V并且外量子效率(EQE)是28.0%。在该情况下,CIE(x、y)是0.332、0.322,其基本上等于比较例(其中电荷生成层仅由HAT-CN制成)的颜色坐标。因此,与比较例相比,实施例4示出了更低的驱动电压和更高的外量子效率。
与比较例相比,所有实施例都呈现出较低的驱动电压,并且与比较例相比,除实施例4之外的所有实施例均呈现出较高的外量子效率。与比较例相比,实施例4呈现出了优异的驱动电压降低效果。为此,实施例4也被认为是,与比较例相比,其在恒定的驱动电压下呈现出较高的电流密度并且根据亮度呈现出较高的效率。
因此,当使用本发明的化学式1至3中的至少一个来形成电荷生成层时,实现了驱动电压的降低和效率的增加。结果,级联有机发光器件的寿命也得到了增加。
基于图1和图2中所示的结构描述了与实施例1至4和比较例相关的测试示例。下面的测试示例中利用两个层积体实施级联有机发光器件。根据电荷生成层的组成将测试示例分为实施例和比较例,并且在实施例和比较例中以相同的组成和厚度条件对剩余的层进行测试。
[测试示例]
实施例1至4使用CH-02和CH-14用于电荷生成层,但是也可以使用由化学式1至3表示的其它化合物来作为电荷生成层。而且,电荷生成层以及层积体的发光层和公共层的材料没有限制,并且可以使用任何材料,只要它们保持对应的层的功能性即可。
首先,在透明基板(未示出)上形成包括位于矩阵中的每个像素处的薄膜晶体管(未示出)的薄膜晶体管阵列。
然后,如图1中所示,第一电极100用作阳极材料,使得第一电极100连接到薄膜晶体管。铟锡氧化物(ITO)通常用作阳极材料。
然后,如图2中所示,在第一电极100上形成第一公共层11作为第一堆叠110a的一部分。通过顺序地沉积HAT-CN(化学式4)作为空穴注入层至
Figure BDA00002523829200121
并且沉积NPD(化学式5)(4,4'-双[N-(1-奈基)-N-苯胺基]-联苯)和NBPD(N,N'-联苯-N-奈基-N'-联苯-1,1'-联苯-4,4"-联氨)的组合或者TCTA(化学式6)形成空穴传输层,该NPD和NBPD的组合以及TCTA分别达
Figure BDA00002523829200122
Figure BDA00002523829200123
由此来形成第一公共层11。
然后,在第一公共层11上形成第一发光层15。使用AND(化学式7)和tBu-二萘嵌苯(化学式8)形成厚度为约的第一发光层15。
然后,在第一发光层15上形成第二公共层12。通过沉积厚度为约
Figure BDA00002523829200125
的LGCETL(化学式9)作为电子传输层并且沉积厚度为
Figure BDA00002523829200126
的BPhen(化学式10)作为电子注入层来形成第二公共层12。在第二公共层12的电子注入层中掺杂少量的锂,以有利于电子注入。在该情况下,电子注入层还用作n型有机半导体层。
而且,包括第一公共层11、第一发光层15和第二公共层12的一个单元被称为第一层积体。
然后,在实施例1至4中,使用CH-02或CH-14形成厚度为
Figure BDA00002523829200127
Figure BDA00002523829200128
的电荷生成层120a,而在比较例中,使用HAT-CN(化学式4)形成厚度为约
Figure BDA00002523829200129
的电荷生成层。
然后,在电荷生成层120a上顺序地沉积第三公共层(与图2中的11类似)、第二发光层(与图2中的15类似)和第四公共层(与图2中的12类似)作为第二层积体110b。第三公共层和第四公共层与第一公共层和第二公共层的材料相同,并且与第一公共层和第二公共层具有不同的厚度。
这里,通过顺序地沉积厚度分别为
Figure BDA00002523829200131
Figure BDA00002523829200132
的NPD和TCTA来形成第三公共层。
然后,在第三公共层上形成第二发光层。第二发光层是包含BAlq(化学式11)和YG掺杂物(化学式12)的组合的发光层,并且形成为大约
Figure BDA00002523829200133
的厚度。
然后,在第二发光层上形成第四公共层(与图2中的12类似)。通过顺序地沉积分别大约
Figure BDA00002523829200134
和大约
Figure BDA00002523829200135
的LGC ETL和LiF来形成第四公共层。
然后,在第四公共层上使用诸如Al等反射金属形成第二电极200作为阴极。
[化学式5]
Figure BDA00002523829200136
[化学式6]
Figure BDA00002523829200137
[化学式7]
[化学式8]
Figure BDA00002523829200142
[化学式9]
[化学式10]
Figure BDA00002523829200151
[化学式11]
[化学式12]
Figure BDA00002523829200153
而且,如上所述,就有利于空穴注入而言,由化学式1至3表示的化合物可以用作用于层积体的第一公共层的材料,例如,用于空穴注入的材料。
根据本发明的有机发光器件具有下述优点。
通过使用有利于电荷生成的新颖的材料来形成电荷生成层,能够稳定地将电子和空穴分别注入到相邻的第一层积体和相邻的第二层积体中,并且从而降低了驱动电压并且提高了效率。
对于本领域技术人员来说显而易见的是,在不偏离本发明的精神或范围的情况下能够在本发明中进行各种修改和变化。因此,本发明意在涵盖本发明的修改和变化,只要它们落入所附权利要求及其等同物的范围内即可。
本申请要求2011年12月16日提交的韩国专利申请No.10-2011-0136862的优先权,通过引用将其并入这里,如同在此完全阐述一样。

Claims (18)

1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
彼此相对的第一电极和第二电极;
插入在所述第一电极与所述第二电极之间的多个层积体,每个层积体包括发光层;以及
连接相邻的层积体的电荷生成层,
其中,所述电荷生成层至少包括具有吸电子取代基的第一有机物质和能够注入空穴的第二有机物质。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一有机物质具有CN、NO2和F中的一个或多个取代基,并且第二有机物质具有稠环芳基,该稠环芳基具有叔胺作为取代基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,每个层积体进一步包括分别设置在所述发光层上面和下面的第一公共层和第二公共层。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述发光层发射具有不同颜色的光,使得从所述有机发光器件发射的混合光呈现白色。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,能够注入空穴的所述第二有机物质包括芘核和两个或四个叔胺取代基。
6.根据权利要求3所述的有机发光器件,其中,能够注入空穴的所述第二有机物质是由下面的化学式1至3表示的化合物中的至少一个:
[化学式1]    [化学式2]    [化学式3]
Figure FDA00002523829100011
其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8具有或不具有取代基,并且是从具有6至20个碳原子的芳基中独立地进行选择的,并且R9和R10是从由下列物质组成的组中独立地选择的:氢;具有6至20个碳原子的具有或不具有取代基的芳环;以及具有3至17个碳原子和N、S和P中的一种或多种元素的具有或不具有取代基的杂环化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件,其中,所述电荷生成层中包含的化学式1至3的化合物中的至少一个的体积为构成所述电荷生成层的有机物质的总体积的20%至60%。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件,其中,所述电荷生成层具有
Figure FDA00002523829100021
Figure FDA00002523829100022
的厚度。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件,其中,具有吸电子基的所述第一有机物质是HAT-CN。
10.根据权利要求3所述的有机发光器件,其中,与所述电荷生成层相邻的所述第二公共层的子层是n型有机层。
11.根据权利要求6所述的有机发光器件,其中,所述第一公共层包括由化学式1至3表示的化合物中的至少一种。
12.根据权利要求7所述的有机发光器件,其中,在所述电荷生成层中包含的具有吸电子取代基的所述第一有机物质的体积为构成所述电荷生成层的有机物质的总体积的80%至40%。
13.根据权利要求6所述的有机发光器件,其中,化学式1至3的化合物中的至少一个是从由下述化学式组成的组中选择的:
Figure FDA00002523829100031
Figure FDA00002523829100041
14.根据权利要求6所述的有机发光器件,其中,化学式1至3的化合物中的至少一个是从由下述化学式组成的组中选择的:
Figure FDA00002523829100051
15.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
彼此相对的第一电极和第二电极;
插入在所述第一电极与所述第二电极之间的多个层积体,每个层积体包括发光层;以及
连接相邻的层积体的电荷生成层,
其中,所述有机发光器件包括由下面的化学式1至3表示的化合物中的至少一个:
[化学式1]    [化学式2]    [化学式3]
Figure FDA00002523829100052
其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8具有或不具有取代基,并且是从具有6至20个碳原子的芳基中独立地选择的,并且R9和R10是从由下列物质组成的组中独立地选择的:氢;具有6至20个碳原子的具有或不具有取代基的芳环;和具有3至17个碳原子和N、S和P中的一种或多种元素的具有或不具有取代基的杂环化合物。
16.根据权利要求15所述的有机发光器件,其中,R1至R8是从带有烷基或卤素取代基的芳基中独立地选择的。
17.根据权利要求16所述的有机发光器件,其中,所述烷基具有1至6个碳原子。
18.根据权利要求15所述的有机发光器件,其中,所述卤素为F、Cl、Br或I。
CN201210514870.1A 2011-12-16 2012-12-04 有机发光器件 Active CN103165818B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2011-0136862 2011-12-16
KR1020110136862A KR101535824B1 (ko) 2011-12-16 2011-12-16 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103165818A true CN103165818A (zh) 2013-06-19
CN103165818B CN103165818B (zh) 2016-08-03

Family

ID=48588727

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210514870.1A Active CN103165818B (zh) 2011-12-16 2012-12-04 有机发光器件

Country Status (3)

Country Link
US (1) US9431614B2 (zh)
KR (1) KR101535824B1 (zh)
CN (1) CN103165818B (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104425736A (zh) * 2013-08-29 2015-03-18 乐金显示有限公司 白色有机发光装置
CN107674021A (zh) * 2017-10-13 2018-02-09 中国科学院化学研究所 鼎状四胺芘及制备方法、鼎状四胺芘薄膜修饰的电极及制备方法
WO2018095382A1 (zh) * 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 芳香胺衍生物及其制备方法和用途
WO2018103748A1 (zh) * 2016-12-08 2018-06-14 广州华睿光电材料有限公司 芘三嗪类衍生物及其在有机电子器件中的应用
CN109790142A (zh) * 2016-11-23 2019-05-21 广州华睿光电材料有限公司 氘代芳香胺衍生物及其制备方法和用途
CN111312909A (zh) * 2018-12-12 2020-06-19 乐金显示有限公司 有机发光二极管和包括其的有机发光显示装置
CN113387820A (zh) * 2021-06-30 2021-09-14 昆山国显光电有限公司 一种由芳胺修饰的芘衍生物、有机发光器件和显示面板
WO2024104473A1 (zh) * 2022-11-17 2024-05-23 浙江光昊光电科技有限公司 化合物及其在光电领域的应用

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9660200B2 (en) 2013-07-01 2017-05-23 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR101718887B1 (ko) * 2013-07-01 2017-04-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6278347B2 (ja) * 2013-08-22 2018-02-14 国立大学法人山形大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102290674B1 (ko) * 2013-08-26 2021-08-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치, 및 전자 기기
KR101780621B1 (ko) 2014-09-19 2017-09-21 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규의 화합물
KR102291896B1 (ko) * 2014-10-13 2021-08-20 엘지디스플레이 주식회사 전하생성 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US10903440B2 (en) 2015-02-24 2021-01-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR102737716B1 (ko) * 2016-12-12 2024-12-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치
CN107123742B (zh) * 2017-05-15 2019-05-14 华南理工大学 一种倒置型底发射有机发光二极管及其制备方法
KR102038031B1 (ko) * 2017-09-15 2019-10-30 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102860316B1 (ko) * 2020-11-10 2025-09-16 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070046189A1 (en) * 2005-08-31 2007-03-01 Eastman Kodak Company Intermediate connector for a tandem OLED device
CN101268167A (zh) * 2005-09-16 2008-09-17 出光兴产株式会社 芘系衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件
CN102067730A (zh) * 2008-05-16 2011-05-18 Lg化学株式会社 层叠式有机发光二极管

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1088122A (ja) * 1996-09-12 1998-04-07 Sony Corp 有機電界発光素子
KR100577179B1 (ko) * 2001-10-30 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자
US8057916B2 (en) * 2005-04-20 2011-11-15 Global Oled Technology, Llc. OLED device with improved performance
US20070092755A1 (en) * 2005-10-26 2007-04-26 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
KR101477844B1 (ko) * 2007-11-21 2014-12-30 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 축합 방향족 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자
KR101356941B1 (ko) 2009-07-01 2014-01-28 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
DE102010048607A1 (de) * 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
TW201228066A (en) * 2010-12-31 2012-07-01 Au Optronics Corp Organic electroluminescent device

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070046189A1 (en) * 2005-08-31 2007-03-01 Eastman Kodak Company Intermediate connector for a tandem OLED device
CN101268167A (zh) * 2005-09-16 2008-09-17 出光兴产株式会社 芘系衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件
CN102067730A (zh) * 2008-05-16 2011-05-18 Lg化学株式会社 层叠式有机发光二极管

Cited By (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104425736B (zh) * 2013-08-29 2017-07-14 乐金显示有限公司 白色有机发光装置
US9786861B2 (en) 2013-08-29 2017-10-10 Lg Display Co., Ltd. White organic light emitting device
CN104425736A (zh) * 2013-08-29 2015-03-18 乐金显示有限公司 白色有机发光装置
CN109790457A (zh) * 2016-11-23 2019-05-21 广州华睿光电材料有限公司 芳香胺衍生物及其制备方法和用途
CN109790457B (zh) * 2016-11-23 2023-06-30 广州华睿光电材料有限公司 芳香胺衍生物及其制备方法和用途
WO2018095382A1 (zh) * 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 芳香胺衍生物及其制备方法和用途
US11512039B2 (en) 2016-11-23 2022-11-29 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Aromatic amine derivatives, preparation methods therefor, and uses thereof
CN109790142B (zh) * 2016-11-23 2021-09-10 广州华睿光电材料有限公司 氘代芳香胺衍生物及其制备方法和用途
CN109790142A (zh) * 2016-11-23 2019-05-21 广州华睿光电材料有限公司 氘代芳香胺衍生物及其制备方法和用途
WO2018103748A1 (zh) * 2016-12-08 2018-06-14 广州华睿光电材料有限公司 芘三嗪类衍生物及其在有机电子器件中的应用
CN109790129A (zh) * 2016-12-08 2019-05-21 广州华睿光电材料有限公司 芘三嗪类衍生物及其在有机电子器件中的应用
CN109790129B (zh) * 2016-12-08 2022-08-12 广州华睿光电材料有限公司 芘三嗪类衍生物及其在有机电子器件中的应用
US11672174B2 (en) 2016-12-08 2023-06-06 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Pyrene-triazine derivative and applications thereof in organic electronic component
CN107674021B (zh) * 2017-10-13 2019-05-14 中国科学院化学研究所 鼎状四胺芘及制备方法、鼎状四胺芘薄膜修饰的电极及制备方法
CN107674021A (zh) * 2017-10-13 2018-02-09 中国科学院化学研究所 鼎状四胺芘及制备方法、鼎状四胺芘薄膜修饰的电极及制备方法
CN111312909A (zh) * 2018-12-12 2020-06-19 乐金显示有限公司 有机发光二极管和包括其的有机发光显示装置
US11430965B2 (en) 2018-12-12 2022-08-30 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
CN111312909B (zh) * 2018-12-12 2022-12-02 乐金显示有限公司 有机发光二极管和包括其的有机发光显示装置
CN113387820A (zh) * 2021-06-30 2021-09-14 昆山国显光电有限公司 一种由芳胺修饰的芘衍生物、有机发光器件和显示面板
WO2024104473A1 (zh) * 2022-11-17 2024-05-23 浙江光昊光电科技有限公司 化合物及其在光电领域的应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN103165818B (zh) 2016-08-03
US20130153867A1 (en) 2013-06-20
KR101535824B1 (ko) 2015-07-13
KR20130069235A (ko) 2013-06-26
US9431614B2 (en) 2016-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103165818A (zh) 有机发光器件
CN106257704B (zh) 有机发光显示装置
CN102034934B (zh) 白色有机发光器件
KR102081605B1 (ko) 백색 유기전계발광소자
CN104885247B (zh) 有机电场发光元件
TWI470056B (zh) 具有穩定黃光發射層之有機發光二極體裝置
CN102414861A (zh) 具有有效的电子输送的串接式白色oled
CN103165817A (zh) 串联型白色有机发光器件
KR20080085000A (ko) 유기 전계 발광소자
KR102081595B1 (ko) 인광 호스트 물질 및 이를 이용하는 유기전계발광소자
Zheng et al. Constructing highly efficient blue OLEDs with external quantum efficiencies up to 7.5% based on anthracene derivatives
CN107935999A (zh) 一种萘并苯并呋喃化合物及其用途和有机电致发光器件
WO2016064075A1 (ko) 유기 전계 발광 소자
CN116621863A (zh) 一种含有芳胺基的有机化合物及包含其的有机电致发光器件
CN107417677A (zh) 一种咔唑吡啶类有机电致发光化合物及其有机电致发光器件
CN108026111A (zh) 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置
Yang et al. Effective energy transfer for green, orange, and red phosphorescent organic light‐emitting diodes based on a bipolar deep‐blue emitter with low efficiency roll‐off at high brightness
Yang et al. Reproducible and High‐Performance WOLEDs Based on Independent High‐Efficiency Triplet Harvesting of Yellow Hot‐Exciton ESIPT and Blue TADF Emitters
CN103570712B (zh) 磷光化合物和使用该磷光化合物的有机发光二极管器件
KR102489360B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN103848857B (zh) 磷光化合物和使用其的有机发光二极管器件
WO2025246734A1 (zh) 一种发光器件、包含其的显示面板和显示装置
Li et al. Critical Role of High‐Lying Triplet States for Efficient Excitons Utilization in High‐Performance Non‐Doped Deep‐Blue Fluorescent and Hybrid White Organic Light‐Emitting Diodes
CN107840841A (zh) 一种咔唑吡啶衍生物及其用途和有机电致发光器件
US20150123108A1 (en) Organic electroluminescence element, method for producing organic electroluminescence element and organic electroluminescence module

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant