CN103137894A

CN103137894A - 发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及有机化合物

Info

Publication number: CN103137894A
Application number: CN2012104824209A
Authority: CN
Inventors: 北野靖; 门间裕史; 下垣智子; 大泽信晴; 濑尾哲史
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2011-11-25
Filing date: 2012-11-23
Publication date: 2013-06-05
Anticipated expiration: 2032-11-23
Also published as: KR20130058620A; TW201339151A; US9178158B2; US20130134395A1; JP2013131743A; JP6147993B2; TWI570121B; KR102026218B1; CN103137894B

Abstract

本发明的一个方式提供一种可以用作磷光化合物的主体材料的新颖有机化合物。另外，本发明的一个方式提供一种具有该有机化合物的发光元件。另外，本发明的一个方式提供一种具有该发光元件的发光装置、电子设备及照明装置。在包括夹持在一对电极之间的发光层的发光元件中，发光层至少包括有机化合物和磷光化合物，该有机化合物是通过亚芳基二苯并[f,h]喹喔啉骨架和具有两个取代基的氨基键合的化合物，该取代基分别是芳基或杂芳基。

Description

发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及有机化合物

技术领域

本发明涉及一种发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及有机化合物。

背景技术

近年来，对利用电致发光（EL：Electro Luminescence）的发光元件的研究开发日益火热。在这些发光元件的基本结构中，在一对电极之间夹有包含发光物质的层。通过对该元件施加电压，可以获得来自发光物质的发光。

因为这种发光元件是自发光型发光元件，所以具有如下优点：像素的可见度高于液晶显示器；不需要背光灯等。由此，这种发光元件可以被认为适合于平板显示器元件。此外，这种发光元件的重要优点是可以制造成得薄型且轻量。再者，非常高速的响应也是这种发光元件的特征之一。

另外，由于这种自发光型的发光元件可以形成为膜状，所以能够容易获得面发光，从而能够形成利用面发光的大面积元件。这是在以白炽灯和LED为代表的点光源或以荧光灯为代表的线光源中难以得到的特征，因此作为可以应用于照明等的面光源的利用价值也高。

根据发光物质是有机化合物还是无机化合物，对上述利用电致发光的发光元件进行大致的分类。在使用将有机化合物用于发光物质且在一对电极之间设置包含该有机化合物的层的有机EL元件时，通过对发光元件施加电压，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到包含发光有机化合物的层，而使电流流过。并且，所注入的电子及空穴使有机化合物成为激发态，而从所激发的有机化合物得到发光。

由有机化合物形成的激发态可以是单重态激发或三重态激发，来自单重态激发（S^*）的发光被称为荧光，而来自三重态激发（T^*）的发光被称为磷光。另外，在发光元件中，单重态激发和三重态激发的统计学上的生成比例被认为是S^*：T^*=1：3。

在将单重态激发能转换成发光的化合物（以下称为荧光化合物）中，在室温下仅观察到来自单重态激发的发光（荧光），观察不到来自三重态激发的发光（磷光）。因此，基于S^*：T^*=1：3的关系，使用荧光化合物的发光元件中的内部量子效率（所产生的光子相对于所注入的载流子的比例）的理论上的极限被认为是25％。

另一方面，在将三重态激发能转换成发光的化合物（以下称为磷光化合物）中，观察到来自三重态激发的发光（磷光）。此外，在磷光化合物中，由于容易出现系间穿越（即从单重态激发转移到三重态激发），因此理论上内部量子效率能够增加到100％。换句话说，可以得到比荧光化合物高的发射效率。由于该原因，为了实现高效率的发光元件，近年来已在对使用磷光化合物的发光元件进行深入研究开发。

当使用上述磷光化合物形成发光元件的发光层时，为了抑制磷光化合物的浓度猝灭或由三重态-三重态湮灭导致的猝灭，通常以使该磷光化合物分散在由其他化合物构成的基体中的方式形成发光层。此时，用作基体的化合物被称为主体材料，分散在基体中的化合物诸如磷光化合物被称为客体材料（掺杂物）。

当将磷光化合物用作客体材料时，主体材料所需要的性质是具有比该磷光化合物高的三重态激发能（基态与三重态激发之间的能量差）。另外，还需要容易接收电子和空穴，可传输空穴和电子（即双极性）的性质。

通过用于主体材料的物质具有双极性，可以高效地接收电子和空穴，所以将上述主体材料用于发光层的发光元件能够降低驱动电压。

另外，由于单重态激发能（基态与单重态激发之间的能量差）高于三重态激发能，所以具有高三重态激发能的物质也具有高单重态激发能。因此，上述具有高三重态激发能的物质还对将荧光化合物用作发光物质的发光元件有效。

作为具有比磷光化合物高的三重态激发能及双极性的主体材料，公开了如下咔唑衍生物：一种具有杂芳环的咔唑衍生物，其中在同一分子内包括具有电子传输性的杂芳环的恶二唑骨架或喹喔啉骨架与具有空穴传输性的咔唑骨架（例如专利文献1）。

[专利文献1]日本专利申请公开2010-241801号公报

如在专利文献1中所报告，对磷光化合物的主体材料积极地进行研究。但是从发光元件的观点来看，发光效率、可靠性、发光特性、合成效率或成本等的方面上还有改善的余地，因此需要研发更优越的发光元件。

发明内容

鉴于上述问题，本发明的一个方式的目的之一是提供一种可以用作磷光化合物的主体材料的新颖有机化合物。另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种具有该有机化合物的发光元件。

另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种具有上述发光元件的发光装置、电子设备及照明装置。

本发明的一个方式是一种包括夹持在一对电极之间的发光层的发光元件，该发光层至少包括有机化合物和磷光化合物，其中，该有机化合物是通过亚芳基二苯并[f,h]喹喔啉骨架和具有两个取代基的氨基键合的化合物，并且，该取代基分别是芳基或杂芳基。

在上述结构中，优选取代基中的至少一方包括咔唑骨架。另外，二苯并[f,h]喹喔啉骨架优选为2位取代产物，其中，通过亚芳基二苯并[f,h]喹喔啉骨架的2位与氨基键合。

通过亚芳基，电子传输性高的二苯并[f,h]喹喔啉骨架和空穴传输性高的具有两个取代基的氨基键合，由此可以成为具有双极性的有机化合物。通过成为具有双极性的有机化合物，可以高效地接收电子和空穴。另外，该有机化合物也具有高三重态激发能的能级（T1能级）。从而，将上述有机化合物用于发光层的发光元件可以能够降低驱动电压。

另外，作为本发明的另一个方式，在包括夹持在一对电极之间的发光层的发光元件中，该发光层至少包括有机化合物和磷光化合物，该有机化合物可以由通式（G1）表示。此外，由通式（G1）表示的有机化合物是有用的新颖化合物，该化合物是本发明的一个方式。

在通式（G1）中，R¹¹至R¹⁹分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。另外，Ar¹表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基。另外，Ar²表示取代或未取代的碳数为6至13的芳基。另外，α表示取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯二基，n表示0或1。此外，A表示取代或未取代的9H-咔唑-9-基或者取代或未取代的9-芳基-9H-咔唑-3-基。

另外，作为本发明的另一个方式，在包括夹持在一对电极之间的发光层的发光元件中，该发光层至少包括有机化合物和磷光化合物，该有机化合物可以由通式（G2-1）表示。此外，由通式（G2-1）表示的有机化合物是有用的新颖化合物，该化合物是本发明的一个方式。

在通式（G2-1）中，R¹¹至R¹⁹及R²¹至R²⁸分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。另外，Ar¹表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基。另外，Ar²表示取代或未取代的碳数为6至13的芳基。此外，α表示取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯二基。

另外，作为本发明的另一个方式，在包括夹持在一对电极之间的发光层的发光元件中，该发光层至少包括有机化合物和磷光化合物，该有机化合物可以由通式（G3-1）表示。此外，由通式（G3-1）表示的有机化合物是有用的新颖化合物，该化合物是本发明的一个方式。

在通式（G3-1）中，R¹¹至R¹⁹及R³¹至R³⁷分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。另外，Ar¹表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基。另外，Ar²及Ar³分别表示取代或未取代的碳数为6至13的芳基。另外，α表示取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯二基，n表示0或1。

另外，在由上述通式（G2-1）及通式（G3-1）表示的有机化合物中，Ar¹优选为取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯二基。

另外，在由上述通式（G2-1）表示的有机化合物中，α优选为取代或未取代的对-亚苯基。另外，在由上述通式（G3-1）表示的有机化合物中，优选n是1，并且α是取代或未取代的对-亚苯基。此外，在由上述通式（G2-1）及通式（G3-1）表示的有机化合物中，Ar¹优选为取代或未取代的对-亚苯基。就是说，由通式（G2-1）及通式（G3-1）表示的有机化合物分别可以由通式（G2-2）及通式（G3-2）表示。

从而，作为本发明的另一个方式，在包括夹持在一对电极之间的发光层的发光元件中，该发光层至少包括有机化合物和磷光化合物，该有机化合物可以由通式（G2-2）表示。此外，由通式（G2-2）表示的有机化合物是有用的新颖化合物，该化合物是本发明的一个方式。

在通式（G2-2）中，R¹¹至R¹⁹、R²¹至R²⁸、R⁴¹至R⁴⁴及R⁵¹至R⁵⁴分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。另外，Ar²表示取代或未取代的碳数为6至13的芳基。

另外，作为本发明的另一个方式，在包括夹持在一对电极之间的发光层的发光元件中，该发光层至少包括有机化合物和磷光化合物，该有机化合物可以由通式（G3-2）表示。此外，由通式（G3-2）表示的有机化合物是有用的新颖化合物，该化合物是本发明的一个方式。

在通式（G3-2）中，R¹¹至R¹⁹、R³¹至R³⁷、R⁴¹至R⁴⁴及R⁵¹至R⁵⁴分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。另外，Ar²及Ar³分别表示取代或未取代的碳数为6至13的芳基。

另外，作为本发明的另一个方式，在包括夹持在一对电极之间的发光层的发光元件中，该发光层至少包括有机化合物和磷光化合物，该有机化合物可以由通式（G3-3）表示。此外，由通式（G3-3）表示的有机化合物是有用的新颖化合物，该化合物是本发明的一个方式。

在通式（G3-3）中，R¹¹至R¹⁹、R³¹至R³⁷及R⁴¹至R⁴⁴分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。另外，Ar²及Ar³分别表示取代或未取代的碳数为6至13的芳基。

另外，使用上述发光元件的发光装置、电子设备及照明装置也包括在本发明的范畴内。另外，本说明书中的发光装置包括图像显示装置、发光装置以及光源。此外，如下模块也都包括在发光装置中：在面板上安装有连接器如FPC（Flexible Printed Circuit：柔性印刷电路）或TCP（Tape Carrier Package：带载封装）的模块；TCP的端部设置有印刷布线板的模块；通过COG（Chip On Glass：玻璃覆晶封装）方式将IC（集成电路）直接安装在发光元件中的模块。

本发明的一个方式可以提供一种能够用作磷光化合物的主体材料的新颖有机化合物。另外，可以提供一种具有该有机化合物的发光元件。另外，本发明的一个方式可以提供一种驱动电压低且电流效率高的发光元件。本发明的一个方式可以提供一种通过使用该发光元件减少耗电量的发光装置、电子设备及照明装置。

附图说明

图1是说明本发明的一个方式的发光元件的图；

图2是说明本发明的一个方式的发光元件的图；

图3A和3B是说明本发明的一个方式的发光元件的图；

图4是说明本发明的一个方式的发光元件的图；

图5A和5B是说明本发明的一个方式的发光装置的图；

图6A至6D是说明本发明的一个方式的电子设备的图；

图7A-1至A-3和7B是说明本发明的一个方式的电子设备的图；

图8A至8C是说明本发明的一个方式的照明装置的图；

图9A和9B是示出4-（二苯并[f,h]喹喔啉-2-基）-4'-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯胺（简称：PCBAPDBq）的¹H NMR图表的图；

图10A和10B是示出4-（二苯并[f,h]喹喔啉-2-基）-4'-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯胺（简称：PCBAPDBq）的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的图；

图11A和11B是示出4-（二苯并[f,h]喹喔啉-2-基）-4'-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯胺（简称：PCBAPDBq）的薄膜的吸收光谱及发射光谱的图；

图12是说明实施例的发光元件的图；

图13是示出发光元件1的电流密度-亮度特性的图；

图14是示出发光元件1的电压-亮度特性的图；

图15是示出发光元件1的亮度-电流效率的图；

图16是示出发光元件1的电压-电流特性的图；

图17是示出发光元件1的发射光谱的图；

图18是示出发光元件1的驱动时间-归一化亮度特性的图；

图19是示出发光元件2的电流密度-亮度特性的图；

图20是示出发光元件2的电压-亮度特性的图；

图21是示出发光元件2的亮度-电流效率的图；

图22是示出发光元件2的电压-电流特性的图；

图23是示出发光元件2的发射光谱的图；

图24是示出发光元件2的驱动时间-归一化亮度特性的图；

图25是说明激基复合物的概念的图；

图26A和26B是示出3-（二苯并[f,h]喹喔啉-2-基）-4'-（9H-咔唑-9-基）三苯胺（简称：mYGAPDBq）的¹H NMR图表的图；

图27A和27B是示出3-（二苯并[f,h]喹喔啉-2-基）-4'-（9H-咔唑-9-基）三苯胺（简称：mYGAPDBq）的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的图；

图28A和28B是示出3-（二苯并[f,h]喹喔啉-2-基）-4'-（9H-咔唑-9-基）三苯胺（简称：mYGAPDBq）的薄膜的吸收光谱及发射光谱的图；

图29是示出3-（二苯并[f,h]喹喔啉-2-基）-4'-（9H-咔唑-9-基）三苯胺（简称：mYGAPDBq）的LC/MS分析结果的图；

图30是示出发光元件3及发光元件4的电流密度-亮度特性的图；

图31是示出发光元件3及发光元件4的电压-亮度特性的图；

图32是示出发光元件3及发光元件4的亮度-电流效率的图；

图33是示出发光元件3及发光元件4的电压-电流特性的图；

图34是示出发光元件3及发光元件4的驱动时间-归一化亮度特性的图；

图35是示出发光元件5及发光元件6的电流密度-亮度特性的图；

图36是示出发光元件5及发光元件6的电压-亮度特性的图；

图37是示出发光元件5及发光元件6的亮度-电流效率的图；

图38是示出发光元件5及发光元件6的电压-电流特性的图；

图39是示出发光元件5及发光元件6的驱动时间-归一化亮度特性的图；

图40是示出发光元件7的电流密度-亮度特性的图；

图41是示出发光元件7的电压-亮度特性的图；

图42是示出发光元件7的亮度-电流效率的图；

图43是示出发光元件7的电压-电流特性的图。

具体实施方式

下面，关于本发明的实施方式将参照附图给予详细说明。但是，所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实，就是本发明不局限于以下说明，其方式和详细内容可以被变换为各种各样的形式而不脱离本发明的宗旨及其范围。因此，本发明不应该被解释为仅限定在以下所示的实施方式所记载的内容中。

实施方式1

在本实施方式中，参照图1说明在包括夹持在一对电极之间的发光层的发光元件中的该发光层至少包含有机化合物和磷光化合物的结构。

如图1所示，在本实施方式所示的发光元件中，在一对电极（第一电极101与第二电极103）之间夹有包含发光层113的EL层102，EL层102除了发光层113之外，还包括空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层114、电子注入层115、电荷产生层116等而形成。注意，在本实施方式中，将第一电极101用作阳极，而将第二电极103用作阴极。另外，第一电极101设置在衬底100上，作为衬底100可以使用玻璃衬底等。

通过对这种发光元件施加电压，从第一电极101一侧注入的空穴和从第二电极103一侧注入的电子在发光层113中重新结合，使磷光化合物处于激发态。然后，当处于激发态的磷光化合物回到基态时发光。像这样，在本发明的一个方式中，磷光化合物用作发光元件中的发光物质。

另外，发光层113至少包括有机化合物和磷光化合物，该有机化合物是通过亚芳基二苯并[f,h]喹喔啉骨架和具有两个取代基的氨基键合的化合物，该取代基分别是芳基或杂芳基。

通过亚芳基电子传输性高的二苯并[f,h]喹喔啉骨架和空穴传输性高的具有两个取代基的氨基键合，由此可以成为具有双极性的有机化合物。另外，该有机化合物也具有高T1能级，所以可以高效地接收电子和空穴。从而，将上述有机化合物用于发光层113的发光元件可以降低驱动电压。

另外，EL层102中的空穴注入层111是包含空穴传输性高的物质和受主物质的层，由于受主物质而从空穴传输性高的物质抽出电子，由此产生空穴。因此，空穴从空穴注入层111通过空穴传输层112注入到发光层113。

另外，电荷产生层116是包含空穴传输层高的物质和受主物质的层。由于受主物质而从空穴传输性高的物质抽出电子，因此被抽出的电子从具有电子注入性的电子注入层115通过电子传输层114注入到发光层113。

下面，对制造本实施方式所示的发光元件时的具体例子进行说明。

作为第一电极101及第二电极103，可以使用金属、合金、导电化合物及它们的混合物等。具体而言，除了氧化铟-氧化锡（ITO：IndiumTin Oxide）、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、包含氧化钨及氧化锌的氧化铟、金（Au）、铂（Pt）、镍（Ni）、钨（W）、铬（Cr）、钼（Mo）、铁（Fe）、钴（Co）、铜（Cu）、钯（Pd）、钛（Ti）之外，还可以使用属于元素周期表中第1族或第2族的元素，即碱金属诸如锂（Li）和铯（Cs）等、碱土金属诸如镁（Mg）、钙（Ca）和锶（Sr）等、包含它们的合金（MgAg、AlLi）、稀土金属诸如铕（Eu）和镱（Yb）等、包含它们的合金及石墨烯等。另外，第一电极101及第二电极103例如可以通过溅射法或蒸镀法（包括真空蒸镀法）等来形成。

作为用于空穴注入层111、空穴传输层112及电荷产生层116的空穴传输性高的物质，例如可以举出：4，4’-双[N-（1-萘基）-N-苯基氨基]联苯（简称：NPB或α-NPD）、N，N’-双（3-甲基苯基）-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺（简称：TPD）、4，4’，4’’-三（咔唑-9-基）三苯胺（简称：TCTA）、4，4’，4’’-三（N，N-二苯基氨基）三苯胺（简称：TDATA）、4，4’，4’’-三[N-（3-甲基苯基）-N-苯基氨基]三苯胺（简称：MTDATA）、4，4’-双[N-（螺环-9，9’-联芴-2-基）-N-苯基氨基]联苯（简称：BSPB）等芳香胺化合物；3-[N-（9-苯基咔唑-3-基）-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑（简称：PCzPCA1）、3，6-双[N-（9-苯基咔唑-3-基）-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑（简称：PCzPCA2）、3-[N-（1-萘基）-N-（9-苯基咔唑-3-基）氨基]-9-苯基咔唑（简称：PCzPCN1）等。除了上述以外，还可以使用4，4’-二（N-咔唑基）联苯（简称：CBP）、1，3，5-三[4-（N-咔唑基）苯基]苯（简称：TCPB）、9-[4-（10-苯基-9-蒽基）苯基]-9H-咔唑（简称：CzPA）等的咔唑化合物、4，4’，4’’-（1,3,5-苯三基）三（二苯并噻吩）（简称：DBT3P-II）等二苯并噻吩化合物、1,3,5-三（二苯并呋喃-4-基）苯（简称：DBF3P-II）等二苯并呋喃化合物、9-[3,5-二-（菲-9-基）-苯基]-菲（简称：Pn3P）等稠环化合物等。这些物质主要是具有10^-6cm²/Vs以上的空穴迁移率的物质。然而，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，则也可以使用上述材料之外的物质。

另外，本发明的一个方式的有机化合物为具有空穴传输性的材料，所以也可以将该有机化合物用于空穴传输层112。

再者，也可以使用聚（N-乙烯咔唑）（简称：PVK）、聚（4-乙烯三苯胺）（简称：PVTPA）、聚[N-（4-{N’-[4-（4-二苯基氨基）苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基）甲基丙烯酰胺]（简称：PTPDMA）、聚[N，N’-双（4-丁基苯基）-N，N’-双（苯基）联苯胺]（简称：Poly-TPD）等高分子化合物。

另外，空穴注入层111及电荷产生层116可以使用含有上述空穴传输性高的物质和受主物质的混合层。在此情况下，载流子注入性得到提高，所以是优选的。作为使用的受主物质，可以举出过渡金属氧化物或属于元素周期表中的第四族至第八族的金属的氧化物。具体地说，氧化钼是特别优选的。

发光层113作为用作发光物质的客体材料包含磷光化合物,并且作为主体材料包含其三重激发态能高于该磷光化合物的物质。

在此,作为上述主体材料,可以利用本发明的一个方式的有机化合物。本发明的一个方式的有机化合物是通过亚芳基二苯并[f,h]喹喔啉骨架和具有两个取代基的氨基键合的化合物，该取代基分别是芳基或杂芳基。另外，优选取代基中的至少一方包括咔唑骨架。另外，该二苯并[f,h]喹喔啉骨架优选为2位取代产物，其中，通过亚芳基二苯并[f,h]喹喔啉骨架的2位与氨基键合。

换言之，上述有机化合物是由通式（G1）表示的有机化合物。另外，由通式（G1）表示的有机化合物是本发明的一个方式。

另外，作为由上述通式（G1）表示的有机化合物，具体地说更优选具有由通式（G2-1）表示的结构。另外，由通式（G2-1）表示的有机化合物是本发明的一个方式。

另外，作为由上述通式（G1）表示的有机化合物，具体地说更优选具有由通式（G3-1）表示的结构。另外，由通式（G3-1）表示的有机化合物是本发明的一个方式。

另外，在由上述通式（G2-1）表示的有机化合物中，α优选为取代或未取代的对-亚苯基。另外，在由上述通式（G3-1）表示的有机化合物中，优选n是1，并且α是取代或未取代的对-亚苯基。此外，在由上述通式（G2-1）及通式（G3-1）表示的有机化合物中，Ar¹优选为取代或未取代的对-亚苯基。就是说，由通式（G2-1）及通式（G3-1）表示的有机化合物分别可以由通式（G2-2）及通式（G3-2）表示。另外，由通式（G2-2）及通式（G3-2）表示的有机化合物是本发明的一个方式。

另外，作为由上述通式（G1）及（G3-1）表示的有机化合物，具体地说更优选具有由通式（G3-3）表示的结构。另外，由通式（G3-3）表示的有机化合物是本发明的一个方式。

另外，作为通式（G1）、（G2-1）及（G3-1）中的Ar¹的具体结构，例如可以举出结构式（Ar-1）至结构式（Ar-15）所示的取代基。

另外，作为通式（G1）、（G2-1）、（G3-1）、（G2-2）、（G3-2）及（G3-3）中的Ar²以及通式（G3-1）、（G3-2）及（G3-3）中的Ar³的具体结构，例如可以举出结构式（Ar-16）至结构式（Ar-29）所示的取代基。

另外，作为通式（G1）、（G2-1）、（G3-1）、（G2-2）、（G3-2）及（G3-3）中的R¹¹至R¹⁹以及作为通式（G2-1）及（G2-2）中的R²¹至R²⁸以及作为通式（G3-1）、（G3-2）及（G3-3）中的R³¹至R³⁷以及作为通式（G2-2）、（G3-2）及（G3-3）中的R⁴¹至R⁴⁴以及作为通式（G2-2）及（G3-2）中的R⁵¹至R⁵⁴的具体结构，例如可以举出结构式（R-1）至结构式（R-23）所示的取代基。

另外，作为由上述通式（G1）、（G2-1）、（G3-1）、（G2-2）、（G3-2）及（G3-3）表示的有机化合物的具体结构，例如可以举出结构式（100）至结构式（157）以及结构式（200）至结构式（235）所示的有机化合物。

另外，作为本发明的一个方式的有机化合物的合成方法可以应用各种反应。例如，通过进行下面描述的合成反应能够合成由通式（G1）表示的有机化合物。另外，有机化合物的合成方法不局限于以下合成方法。

《由通式（G1）表示的有机化合物的合成方法》

首先，以下示出合成方案（A-1）。如合成方案（A-1）所示，通过铃木-宫浦反应使二苯并[f,h]喹喔啉衍生物的卤化物（化合物1）与胺衍生物的有机硼化合物或胺衍生物的硼酸（化合物2）耦合，可以合成目的化合物的由通式（G1）表示的有机化合物。

另外，在合成方案（A-1）中，R¹¹至R¹⁹分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基，R⁶⁰及R⁶¹分别表示氢、碳数为1至6的烷基中的任一个。在合成方案（A-1）中，R⁶⁰及R⁶¹也可以互相键合而形成环。另外，X¹表示卤素或三氟甲磺酸基。另外，Ar¹表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基。另外，Ar²表示取代或未取代的碳数为6至13的芳基。另外，α表示取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯二基，n表示0或1。此外，A表示取代或未取代的9H-咔唑-9-基或者取代或未取代的9-芳基-9H-咔唑-3-基。

另外，作为在合成方案（A-1）中可以使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯（Ⅱ）、四（三苯基膦）钯（0）、双（三苯基膦）钯（Ⅱ）二氯化物等，但是可以使用的钯催化剂不局限于此。

另外，作为在合成方案（A-1）中可以使用的钯催化剂的配体，可以举出三（邻-甲苯基）膦、三苯基膦、三环己基膦等。但是，可以使用的钯催化剂的配体不局限于此。

另外，作为在合成方案（A-1）中可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等有机碱或者碳酸钾、碳酸钠等无机碱等，但是可以使用的碱不局限于此。

作为在合成方案（A-1）中可以使用的溶剂，可以举出如下溶剂：甲苯和水的混合溶剂；甲苯、醇诸如乙醇等和水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、醇诸如乙醇等和水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、醇诸如乙醇等和水的混合溶剂；以及乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂等，但是可以使用的溶剂不局限于此。另外，更优选使用甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇和水的混合溶剂；或者乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂。

作为合成方案（A-1）所示的偶联反应，也可以采用使用有机铝、有机锆、有机锌或有机锡化合物等的交叉偶联反应代替使用化合物2所示的有机硼化合物或硼酸的铃木-宫浦反应。但是，不局限于这些。

另外，在合成方案（A-1）所示的耦合反应中，也可以通过铃木-宫浦反应使二苯并[f,h]喹喔啉衍生物的有机硼化合物或二苯并[f,h]喹喔啉衍生物的硼酸与胺衍生物的卤化物或三氟甲磺酸酯取代产物耦合。

另外，如以下的合成方案（A-2）所示，通过在碱存在下使用金属催化剂、金属或金属化合物使二苯并[f，h]喹喔啉衍生物的卤化物（化合物3）与胺衍生物（化合物4）偶联，也可以合成目的物的由通式（G1）表示的有机化合物。

另外，在合成方案（A-2）中，R¹¹至R¹⁹分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。此外，X²表示卤素或三氟甲磺酸基，并且作为卤素，更优选使用碘或溴。另外，Ar¹表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基。另外，Ar²表示取代或未取代的碳数为6至13的芳基。另外，α表示取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯二基，n表示0或1。此外，A表示取代或未取代的9H-咔唑-9-基或者取代或未取代的9-芳基-9H-咔唑-3-基。

在合成方案（A-2）中进行哈特维希·布赫瓦尔德（Hartwig-Buchwald）反应的情况下，作为可使用的钯催化剂，可以举出双（二亚苄基丙酮）钯（0）、醋酸钯（Ⅱ）等，但是可以使用的钯催化剂不限于此。

另外，作为在合成方案（A-2）中可以使用的钯催化剂的配体，可以举出三(叔丁基)膦、三(n-己基)膦、三环己基膦等。但是，可以使用的钯催化剂的配体不局限于此。

另外，作为在合成方案（A-2）中可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等有机碱或者碳酸钾等无机碱等，但是可以使用的碱不局限于此。

另外，作为在合成方案（A-2）中可以使用的溶剂，可以举出甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃等，但是可以使用的溶剂不局限于此。

另外，除了哈特维希·布赫瓦尔德（Hartwig-Buchwald）反应以外，还可以使用乌尔曼（Ullmann）反应等，且不局限于此。

通过上述步骤，可以合成本发明的一个方式的有机化合物。

另外，通过包含上述有机化合物（主体材料）及磷光化合物（客体材料）形成发光层113，可以从发光层113得到发光效率高的磷光发光。

在本实施方式中，对使用磷光化合物的发光元件进行说明，但是不局限于此。本发明的一个方式的有机化合物是通过亚芳基二苯并[f,h]喹喔啉骨架和具有两个取代基的氨基键合的化合物，该取代基分别是芳基或杂芳基。另外，本发明的一个方式的有机化合物具有高T1能级，所以该有机化合物也具有高单重态激发能的能级（S1能级）。从而，本发明的一个方式的有机化合物可以用作在可见光区发射荧光的材料的主体材料。

另外，可以使用多种用来使发光物质（客体材料）分散的物质（主体材料）。因此，发光层113除了本发明的一个方式的有机化合物以外，还可以包含第二主体材料（也称为辅助材料）。另外，本发明的一个方式的有机化合物也可以用作第二主体材料（辅助材料）。

作为第二主体材料，例如可以举出用于空穴传输层112的材料。

电子传输层114是包含电子传输性高的物质的层。作为电子传输层114，可以使用金属配合物诸如Alq₃、三（4-甲基-8-羟基喹啉）铝（简称：Almq₃）、双（10-羟基苯并[h]-喹啉）铍（简称：BeBq₂）、BAlq、Zn（BOX）₂、双[2-（2-羟基苯基）-苯并噻唑]锌（简称：Zn（BTZ）₂）等。此外，也可以使用杂芳族化合物诸如2-（4-联苯基）-5-（4-叔丁基苯基）-1，3，4-噁二唑（简称：PBD）、1，3-双[5-（对叔丁基苯基）-1，3，4-噁二唑-2-基]苯（简称：OXD-7）、3-（4-叔丁基苯基）-4-苯基-5-（4-联苯基）-1，2，4-三唑（简称：TAZ）、3-（4-叔丁基苯基）-4-（4-乙基苯基）-5-（4-联苯基）-1，2，4-三唑（简称：p-EtTAZ）、红菲咯啉（简称：BPhen）、浴铜灵（简称：BCP）、4，4’-双（5-甲基苯并噁唑-2-基）二苯乙烯（简称：BzOs）等。另外，也可以使用高分子化合物诸如聚（2，5-吡啶二基）（简称：PPy）、聚[（9，9-二己基芴-2，7-二基）-co-（吡啶-3，5-二基）]（简称：PF-Py）、聚[（9，9-二辛基芴-2，7-二基）-co-（2，2’-联吡啶-6，6’-二基）]（简称：PF-BPy）。在此所述的物质是主要具有10^-6cm²/Vs以上的电子迁移率物质。另外，只要是电子传输性比空穴传输性高的物质，就可以将上述物质之外的物质用作电子传输层。

另外，作为电子传输层114，不仅可以采用单层，而且可以采用由上述物质构成的层的两层以上的叠层。此外，本发明的一个方式的有机化合物为具有电子传输性的材料，所以将该有机化合物可以用于电子传输层114。

电子注入层115是包含电子注入性高的物质的层。作为电子注入层115，可以使用氟化锂（LiF）、氟化铯（CsF）、氟化钙（CaF₂）及锂氧化物（LiO_x）等碱金属、碱土金属或它们的化合物。此外，可以使用氟化铒（ErF₃）等稀土金属化合物。另外，也可以使用上述构成电子传输层114的物质。

或者，也可以作为电子注入层115使用将有机化合物与电子给体（供体）混合而成的复合材料。这种复合材料的电子注入性及电子传输性高，因为电子给体使得电子产生在有机化合物中。在此情况下，有机化合物优选是传输产生的电子的性能优异的材料。具体地，例如，可以使用如上所述的构成电子传输层114的物质（金属配合物和杂芳族化合物等）。作为电子给体，只要使用对有机化合物呈现电子给体性的物质，即可。具体地，优选使用碱金属、碱土金属和稀土金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选使用碱金属氧化物或碱土金属氧化物，例如可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，也可以使用氧化镁等路易斯碱。或者，也可以使用四硫富瓦烯（简称：TTF）等有机化合物。

另外，上述空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114、电子注入层115和电荷产生层116分别可以通过蒸镀法（包括真空蒸镀法）、喷墨法、涂敷法等的方法形成。

在上述发光元件中，由于在第一电极101和第二电极103之间产生的电位差而产生电流，并且由于在EL层102中空穴和电子重新结合而得到发光。并且，该光穿过第一电极101和第二电极103中的任一方或双方取出到外部。因此，第一电极101和第二电极103中的任一方或双方为具有透光性的电极。

如上所说明的发光元件使用磷光化合物得到磷光发光，所以与使用荧光化合物的发光元件相比，可以实现高效率的发光元件。

另外，本实施方式所示的发光元件是发光元件的结构的一个例子，但是也可以将其他实施方式所示的其他结构的发光元件应用于作为本发明的一个方式的发光装置。此外，作为具备上述发光元件的发光装置，除了被动矩阵型发光装置和主动矩阵型发光装置以外还可以制造在其他实施方式所说明的具备与上述发光元件不同的发光元件的微腔结构的发光装置等。上述发光装置都包括在本发明中。

另外，在主动矩阵型发光装置的情况下，对TFT的结构没有特别的限制。例如，可以适当地使用交错型TFT或反交错型TFT。此外，形成在TFT衬底上的驱动用电路可以由N型TFT和P型TFT中的一方或双方形成。并且，对用于TFT的半导体膜的结晶性也没有特别的限制。例如，可以使用非晶半导体膜、结晶半导体膜和氧化物半导体膜等。

另外，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。

实施方式2

在本实施方式中，参照图2及图25说明将磷光化合物、本发明的一个方式的有机化合物及其它两种以上的有机化合物用于发光层的发光元件。

本实施方式所示的发光元件具有如图2所示那样的在一对电极（第一电极201与第二电极202）之间包括EL层203的结构。另外，EL层203至少具有发光层204，除此之外，EL层203还可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等。此外，作为空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层，可以使用实施方式1所示的物质。另外，在本实施方式中，第一电极201用作阳极，第二电极202用作阴极。

本实施方式所示的发光层204包含磷光化合物205、第一有机化合物206及第二有机化合物207。另外，磷光化合物205是发光层204中的客体材料。此外，第一有机化合物206和第二有机化合物207中的至少一方包含本发明的一个方式的有机化合物，发光层204中的含有率多的一方为发光层204中的主体材料。

在发光层204中，通过采用将上述客体材料分散到主体材料的结构，可以抑制发光层的晶化。另外，可以抑制由于客体材料的浓度高而导致的浓度猝灭而提高发光元件的发光效率。

另外，第一有机化合物206及第二有机化合物207的每一个的三重激发态能的能级（T1能级）优选高于磷光化合物205的T1能级。这是因为如下缘故：如果第一有机化合物206（或第二有机化合物207）的T1能级低于磷光化合物205的T1能级，则第一有机化合物206（或第二有机化合物207）使有助于发光的磷光化合物205的三重激发态能猝灭（quench），而导致发光效率的降低。

在此，为了提高从主体材料到客体材料的能量转移效率，优选的是，考虑到作为分子之间的转移机理周知的福斯特

机理（偶极-偶极相互作用）及德克斯特（Dexter）机理（电子交换相互作用），主体材料的发射光谱（在考虑由单重激发态引起的能量转移的情况下是指荧光光谱，而在考虑由三重激发态引起的能量转移的情况下是指磷光光谱）与客体材料的吸收光谱（更详细地说，最长波长（低能量）一侧的吸收带中的光谱）重叠的部分大。但是，在通常的磷光的客体材料的情况下，难以使主体材料的荧光光谱与客体材料的最长波长（低能量）一侧的吸收带中的光谱重叠。这是因为如下缘故：在上述情况下，主体材料的磷光光谱位于比荧光光谱长的波长（低能量）一侧，因此主体材料的T1能级低于磷光化合物的T1能级，而导致上述猝灭的问题。另一方面，当为了避免猝灭的问题而将主体材料的T1能级设定为高于磷光化合物的T1能级时，主体材料的荧光光谱漂移到短波长（高能量）一侧，因此该荧光光谱不与客体材料的最长波长（低能量）一侧的吸收带中的吸收光谱重叠。因此，通常，难以使主体材料的荧光光谱与客体材料的最长波长（低能量）一侧的吸收带中的吸收光谱重叠并最大限度地提高主体材料的由单重激发态引起的能量转移。

于是，在本实施方式中，第一有机化合物206及第二有机化合物207的组合优选是形成激基复合物（也称为“exciplex”）的组合。由此，在发光层204中，作为位于更长波长一侧的激基复合物的发射光谱观察到第一有机化合物206的荧光光谱及第二有机化合物207的荧光光谱。并且，通过以使激基复合物的发射光谱与客体材料（磷光化合物205）的吸收光谱的重叠的部分大的方式选择第一有机化合物206和第二有机化合物207，可以最大限度地提高由单重激发态引起的能量转移（参照图25）。另外，关于三重激发态，也可以认为发生来自激基复合物的能量转移，而不发生来自主体材料的能量转移。另外，图25示出第一有机化合物206（或者第二有机化合物207）的荧光光谱251、第一有机化合物206（或者第二有机化合物207）的磷光光谱252、磷光化合物205的吸收光谱253、激基复合物的发射光谱254以及位于最长波长一侧的吸收带255。

作为磷光化合物205，例如可以使用磷光铱金属配合物等。作为发射蓝光的材料可以举出四(1-吡唑基)硼酸双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C²′]铱(Ⅲ)(简称：FIr6)、吡啶甲酸双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C²′]铱(Ⅲ)(简称：FIrpic)、吡啶甲酸双{2-[3’,5’-双(三氟甲基)苯基]吡啶-N,C²′}铱(Ⅲ)(简称：Ir(CF₃ppy)₂(pic))、乙酰丙酮双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C²′]铱(Ⅲ)(简称：FIr(acac))等。作为发射绿光的材料可以举出三(2-苯基吡啶-N,C²’)铱(Ⅲ)(简称：Ir(ppy)₃)、乙酰丙酮双(2-苯基吡啶-N,C²’)铱(Ⅲ)(简称：Ir(ppy)₂(acac))、乙酰丙酮双(1,2-二苯基-1H-苯并咪唑)铱(Ⅲ)(简称：Ir(pbi)₂(acac))、乙酰丙酮双(苯并[h]喹啉)铱(Ⅲ)(简称：Ir(bzq)₂(acac))、三(苯并[h]喹啉)铱(Ⅲ)(简称：Ir(bzq)₃)等。另外，作为发射黄光的材料可以举出乙酰丙酮双(2,4-二苯基-1,3-恶唑-N,C²’)铱(Ⅲ)(简称：Ir(dpo)₂(acac))、乙酰丙酮双[2-(4'-(五氟苯基苯基)吡啶]铱(Ⅲ)(简称：Ir(p-PF-ph)₂(acac))、乙酰丙酮双(2-苯基苯并噻唑-N,C²’)铱(Ⅲ)(简称：Ir(bt)₂(acac))、（乙酰丙酮）双[2,3-双（4-氟苯基）-5-甲基吡嗪]铱（Ⅲ）（简称：Ir（Fdppr-Me）₂（acac））、（乙酰丙酮）双{2-（4-甲氧基苯基）-3,5-二甲苯吡嗪}铱（Ⅲ）（简称：Ir（dmmoppr）₂（acac））等。作为发射橙色光的材料可以举出三(2-苯基喹啉-N,C²')铱(Ⅲ)(简称：Ir(pq)₃)、乙酰丙酮双(2-苯基喹啉-N,C²’)铱(Ⅲ)(简称：Ir(pq)₂(acac))、（乙酰丙酮）双（3,5-二甲基-2-苯基吡嗪）铱（Ⅲ）（简称：Ir（mppr-Me）₂（acac））、（乙酰丙酮）双（5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪）铱（Ⅲ）（简称：Ir（mppr-iPr）₂（acac））等。作为发射红光的材料可以举出有机金属配合物，诸如乙酰丙酮双[2-(2'-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C³’)铱(Ⅲ)(简称：Ir(btp)₂(acac))、乙酰丙酮双(1-苯基异喹啉-N,C²’)铱(Ⅲ)(简称：Ir(piq)₂(acac))、(乙酰丙酮)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉]铱(Ⅲ)(简称：Ir(Fdpq)₂(acac))、(乙酰丙酮)双[2,3,5-三苯基吡嗪]铱(Ⅲ)(简称：Ir(tppr)₂(acac))、(二新戊酰甲烷)双(2,3,5-三苯基吡嗪)铱(Ⅲ)(简称:Ir(tppr)₂(dpm))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等。另外，因为通过例如以下稀土金属配合物可以得到由稀土金属离子发射的光(在不同多重性之间的电子跃迁)：三(乙酰丙酮)(单菲咯啉)铽(Ⅲ)(简称：Tb(acac)₃(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酸(propanedionato))(单菲咯啉)铕(Ⅲ)(简称：Eu(DBM)₃(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟乙酸](单菲咯啉)铕(Ⅲ)(简称：Eu(TTA)₃(Phen))等，所以这类稀土金属配合物可以被用作磷光化合物。另外，作为第一有机化合物206和第二有机化合物207的组合，优选组合容易接受电子的化合物（电子俘获化合物）和容易接受空穴的化合物（空穴俘获化合物）。另外，本发明的一个方式的有机化合物可以用作容易接受空穴的化合物。

作为容易接受电子的化合物，例如可以举出2-[3-（二苯并噻吩-4-基）苯基]二苯并[f，h]喹喔啉（简称：2mDBTPDBq-II）、2-[4-（3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基）苯基]二苯并[f，h]喹喔啉（简称：2CzPDBq-Ⅲ）、7-[3-（二苯并噻吩-4-基）苯基]二苯并[f，h]喹喔啉（简称：7mDBTPDBq-II）和6-[3-（二苯并噻吩-4-基）苯基]二苯并[f，h]喹喔啉（简称：6mDBTPDBq-II）。

上述第一有机化合物206和第二有机化合物207是能够形成激基复合物的组合的一个例子，该激基复合物的发射光谱与磷光化合物205的吸收光谱重叠，且与磷光化合物205的吸收光谱的峰值相比激基复合物的发射光谱的峰值位于长波长，即可。

另外，当由容易接受电子的化合物和容易接受空穴的化合物构成第一有机化合物206和第二有机化合物207时，可以根据其混合比控制载流子平衡。具体而言，优选第一有机化合物:第二有机化合物=1:9至9:1。

因为本实施方式所示的发光元件能够由于利用激基复合物的发射光谱与磷光化合物的吸收光谱的重叠的能量转移而提高能量转移效率，所以可以实现外部量子效率高的发光元件。

另外，作为包括在本发明中的其他结构，也可以采用如下结构：作为磷光化合物205（客体材料）以外的其他两种有机化合物使用空穴俘获性主体分子及电子俘获性主体分子来形成发光层204，以得到将空穴和电子导入存在于两种主体分子中的客体分子而使客体分子成为激发态的现象（即，Guest Coupled with Complementary Hosts：GCCH，客体与互补主体的耦合）。

此时，作为空穴俘获性主体分子及电子俘获性主体分子，分别可以使用上述容易接受空穴的化合物及容易接受电子的化合物。

另外，在主动矩阵型发光装置的情况下，对TFT的结构没有特别的限制。例如，可以适当地使用交错型TFT或反交错型TFT。此外，形成在TFT衬底上的驱动用电路可以由N型TFT和P型TFT中的一方或双方形成。并且，对用于TFT的半导体膜的结晶性也没有特别的限制。例如，可以使用非晶半导体膜、结晶半导体膜、氧化物半导体膜等。

实施方式3

在本实施方式中，作为本发明的一个方式，说明隔着电荷产生层具有多个EL层的结构的发光元件（以下，称为串联型发光元件）。

本实施方式所示的发光元件是如图3A所示那样的串联型发光元件，其中在一对电极（第一电极301与第二电极304）之间具有多个EL层（第一EL层302（1）、第二EL层302（2））。

在本实施方式中，第一电极301是用作阳极的电极，第二电极304是用作阴极的电极。另外，第一电极301及第二电极304可以采用与实施方式1相同的结构。此外，虽然多个EL层（第一EL层302（1）和第二EL层302（2））都可以具有与实施方式1或实施方式2所示的EL层相同的结构，但是多个EL层中的任一个也可以具有与实施方式1或实施方式2所示的结构相同的结构。换言之，第一EL层302（1）和第二EL层302（2）既可以具有相同结构又可以具有不同的结构，并且作为其结构可以使用与实施方式1或实施方式2相同的结构。

另外，在多个EL层（第一EL层302（1）和第二EL层302（2））之间设置有电荷产生层305。电荷产生层305具有如下功能：当对第一电极301和第二电极304施加电压时，将电子注入到一方的EL层中，且将空穴注入到另一方的EL层中。在本实施方式中，当以第一电极301的电位高于第二电极304的电位的方式施加电压时，电子从电荷产生层305注入到第一EL层302（1）中，且空穴注入到第二EL层302（2）中。

另外，考虑到光提取效率，优选使电荷产生层305具有透射可见光的性质（具体而言，电荷产生层305的可见光透射率为40％以上）。另外，即使电荷产生层305的导电率低于第一电极301或第二电极304的导电率，电荷产生层305也发挥其作用。

电荷产生层305既可以具有空穴传输性高的有机化合物添加有电子受体（受体）的结构又可以具有电子传输性高的有机化合物添加有电子给体（供体）的结构。或者，也可以层叠有这两种结构。

在采用空穴传输性高的有机化合物添加有电子受体的结构的情况下，作为空穴传输性高的有机化合物，例如可以使用芳族胺化合物等诸如NPB、TPD、TDATA、MTDATA或4，4’-双[N-（螺环-9，9’-联芴-2-基）-N-苯基氨基]联苯（简称：BSPB）等。在此所述的物质是主要具有10^-6cm²/Vs以上的空穴迁移率的物质。但是，只要是空穴传输性比电子传输性高的有机化合物，就可以使用上述物质之外的物质。

另外，作为电子受体，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟喹啉并二甲烷（简称：F₄-TCNQ）、氯醌等。另外，还可以举出过渡金属氧化物。另外，可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼，这是因为它们具有高电子接受性。尤其，优选使用氧化钼，因为氧化钼在大气中稳定且其吸湿性低，所以容易进行处理。

另一方面，在采用电子传输性高的有机化合物添加有电子给体的结构的情况下，作为电子传输性高的有机化合物，例如可以使用具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物等诸如Alq、Almq₃、BeBq₂、BAlq等。此外，除此之外，还可以使用具有噁唑基配体或噻唑基配体的金属配合物等诸如Zn（BOX）₂或Zn（BTZ）₂等。再者，除了金属配合物之外，还可以使用PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP等。在此所述的物质是主要具有10^-6cm²/Vs以上的电子迁移率的物质。另外，可以使用包含嘧啶骨架的有机化合物。另外，只要是电子传输性比空穴传输性高的有机化合物，就可以使用上述物质之外的物质。

另外，作为电子给体，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属、属于元素周期表中第2、第13族的金属及它们的氧化物和碳酸盐。具体而言，优选使用锂（Li）、铯（Cs）、镁（Mg）、钙（Ca）、镱（Yb）、铟（In）、氧化锂、碳酸铯等。此外，也可以将如四硫萘并萘（tetrathianaphthacene）那样的有机化合物用作电子给体。

另外，通过使用上述材料形成电荷产生层305，可以抑制层叠EL层时驱动电压增大。

虽然在图3A所示的发光元件中说明具有两个EL层的发光元件，但是如图3B所示那样，本发明的一个方式也可以同样地应用于层叠有n个（注意，n是3以上）EL层的发光元件。如根据本实施方式的发光元件的那样，当在一对电极之间具有多个EL层时，通过将电荷产生层配置在EL层与EL层之间，可以在保持低电流密度的同时实现高亮度区域中的发光。因为可以保持低电流密度，所以可以实现长寿命元件。另外，当作为应用例子采用照明时，因为可以减少由于电极材料的电阻导致的电压下降，所以可以实现大面积的均匀发光。此外，可以实现能够进行低电压驱动且耗电量低的发光装置。

此外，通过使各EL层发射互不相同颜色的光，可以使发光元件整体发射所需颜色的光。例如，在具有两个EL层的发光元件中，通过使第一EL层的发光颜色和第二EL层的发光颜色处于补色关系，可以使发光元件整体发射白色光。注意，“补色”是指当颜色混合时得到非彩色的颜色关系。也就是说，通过将从发射处于补色关系的颜色的光的物质得到的光混合，可以得到白色发光。

另外，具有三个EL层的发光元件的情况也与此同样，例如，当第一EL层的发光颜色是红色，第二EL层的发光颜色是绿色且第三EL层的发光颜色是蓝色时，可以使发光元件整体发射白色光。

注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。

实施方式4

在本实施方式中，参照图4说明使用将磷光化合物和本发明的一个方式的有机化合物包含于发光层的发光元件的发光装置。

本实施方式所示的发光装置具有利用一对电极之间的光的共振效应的光学微谐振腔（micro optical resonator）（微腔）结构，如图4所示具有多个发光元件，该发光元件包括在一对电极（反射电极451与半透射·半反射电极452）之间至少具有EL层455的结构。另外，EL层455至少具有用作发光区的第一发光层454R、第二发光层454G及第三发光层454B，除此之外，EL层455还可以具有空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等。此外，第一发光层454R、第二发光层454G及第三发光层454B中的至少一个包含磷光化合物和本发明的一个方式的有机化合物。

在本实施方式中，说明如图4所示的那样包括结构不同的发光元件（第一发光元件450R、第二发光元件450G和第三发光元件450B）的发光装置。

第一发光元件450R具有在反射电极451上依次层叠有如下层的结构：第一透明导电层453a；EL层455；以及半透射·半反射电极452。另外，第二发光元件450G具有在反射电极451上依次层叠有第二透明导电层453b、EL层455以及半透射·半反射电极452的结构。另外，第三发光元件450B具有在反射电极451上依次层叠有EL层455及半透射·半反射电极452的结构。

另外，上述发光元件（第一发光元件450R、第二发光元件450G及第三发光元件450B）都具有反射电极451、EL层455以及半透射·半反射电极452。

另外，EL层455包括第一发光层454R、第二发光层454G、第三发光层454B。此外，在第一发光层454R中发射在600nm以上且760nm以下的波长区域中具有峰值的光（λ_R），在第二发光层454G中发射在500nm以上且550nm以下的波长区域中具有峰值的光（λ_G），而在第三发光层454B中发射在420nm以上且480nm以下的波长区域中具有峰值的光（λ_B）。由此，可以使任何发光元件（第一发光元件450R、第二发光元件450G及第三发光元件450B）都发射使来自第一发光层454R、第二发光层454G及第三发光层454B的发光重叠而成的光，即及于可见光区的宽（broad）的光。注意，根据上述记载，波长的长度满足λ_B<λ_G<λ_R的关系。

本实施方式所示的各发光元件分别具有在反射电极451与半透射·半反射电极452之间夹有EL层455的结构，并且从包括在EL层455中的各发光层向全方向射出的光由具有光学微共振器（微腔）的功能的反射电极451和半透射·半反射电极452发生共振。另外，反射电极451使用具有反射性的导电材料形成，该膜的可见光反射率为40％至100％，优选为70％至100％，并且该膜的电阻率为1×10^-2Ωcm以下。另外，半透射·半反射电极452使用具有反射性的导电材料和具有透光性的导电材料形成，该膜的可见光反射率为20％至80％，优选为40％至70％，并且该膜的电阻率为1×10^-2Ωcm以下。

另外，在本实施方式中，通过使分别设置在第一发光元件450R和第二发光元件450G中的透明导电层（第一透明导电层453a、第二透明导电层453b）的厚度彼此不同，使每个发光元件的反射电极451与半透射·半反射电极452之间的光程彼此不同。换言之，关于从各发光元件的各发光层发射的宽的光，在反射电极451与半透射·半反射电极452之间发生共振的光增强，而不发生共振的光衰减，所以通过使每个元件的反射电极451与半透射·半反射电极452之间的光程彼此不同，可以取出不同波长的光。

另外，光程（也称为光径长）是指实际上的距离乘以折射率而求得的值，在本实施方式中其是指实际上的膜厚度乘以n（折射率）而求得的值。换言之，“光程=实际上的膜厚度×n”。

另外，在第一发光元件450R中从反射电极451到半透射·半反射电极452的光程为mλ_R/2（注意，m是1以上的自然数），在第二发光元件450G中从反射电极451到半透射·半反射电极452的光程为mλ_G/2（注意，m是1以上的自然数），并且在第三发光元件450B中从反射电极451到半透射·半反射电极452的光程为mλ_B/2（注意，m是1以上的自然数）。

通过采用上述结构，从第一发光元件450R主要取出在包括于EL层455中的第一发光层454R中发射的光（λ_R），从第二发光元件450G主要取出在包括于EL层455中的第二发光层454G中发射的光（λ_G），并且从第三发光元件450B主要取出在包括于EL层455中的第三发光层454B中发射的光（λ_B）。另外，从各发光元件取出的光分别从半透射·半反射电极452一侧射出。

另外，在上述结构中，严格而言，可以从反射电极451到半透射·半反射电极452的光程是指从反射电极451中的反射区域到半透射·半反射电极452中的反射区域的距离。但是，难以严格地决定反射电极451或半透射·半反射电极452中的反射区域的位置，所以通过假定反射电极451和半透射·半反射电极452中的任意的位置为反射区域来可以充分地获得上述效果。

另外，在第一发光元件450R中，因为来自第一发光层454R的发光中的由反射电极451反射而回来的光（第一反射光）与从第一发光层454R直接入射到半透射半反射电极452的光（第一入射光）发生干扰，所以通过将反射电极451与第一发光层454R的光程调节为（2n_R-1）λ_R/4（注意，n_R是1以上的自然数）。通过调节光程，可以使第一反射光与第一入射光的相位一致，从而可以放大来自第一发光层454R的发光。

另外，严格而言，可以反射电极451与第一发光层454R之间的光程是指反射电极451中的反射区域与第一发光层454R中的发光区域之间的光程。但是，难以严格地决定反射电极451中的反射区域或第一发光层454R中的发光区域的位置，所以通过将反射电极451中的任意的位置假定为反射区域并将第一发光层454R中的任意的位置假定为发光区域，来可以充分地获得上述效果。

另外，在第二发光元件450G中，因为来自第二发光层454G的发光中的由反射电极451反射而回来的光（第二反射光）与从第二发光层454G直接入射到半透射半反射电极452的光（第二入射光）发生干扰，所以通过将反射电极451与第二发光层454G的光程调节为（2n_G-1）λ_G/4（注意，n_G是1以上的自然数）。通过调节光程，可以使第二反射光与第二入射光的相位一致，从而可以放大来自第二发光层454G的发光。

另外，严格而言，反射电极451与第二发光层454G之间的光程是指反射电极451中的反射区域与第二发光层454G中的发光区域之间的光程。但是，难以严格地决定反射电极451中的反射区域或第二发光层454G中的发光区域的位置，所以通过将反射电极451中的任意的位置假定为反射区域并第二发光层454G中的任意的位置假定为发光区域，来可以充分地获得上述效果。

另外，在第三发光元件450B中，因为来自第三发光层454B的发光中的由反射电极451反射而回来的光（第三反射光）与从第三发光层454B直接入射到半透射半反射电极452的光（第三入射光）发生干扰，所以通过将反射电极451与第三发光层454B的光程调节为（2n_B-1）λ_B/4（注意，n_B是1以上的自然数）。通过调节光程，可以使第三反射光与第三入射光的相位一致，从而可以放大来自第三发光层454B的发光。

另外，严格而言，可以反射电极451与第三发光层454B之间的光程是指反射电极451中的反射区域与第三发光层454B中的发光区域之间的光程。但是，难以严格地决定反射电极451中的反射区域或第三发光层454B中的发光区域的位置，所以通过将反射电极451中的任意的位置假定为反射区域并将第三发光层454B中的任意的位置假定为发光区域，来可以充分地获得上述效果。

另外，在上述结构中，示出每个发光元件在EL层中都具有包括多个发光层的结构，但是本发明不局限于此。例如，也可以采用如下结构：将上述结构与实施方式3所说明的串联型（叠层型）发光元件组合，在一个发光元件中隔着电荷产生层设置多个EL层，且在各EL层中形成一个或多个发光层。

本实施方式所示的发光装置具有微腔结构，即使具有相同的EL层，也能够提取根据发光元件不同的波长的光，因此不需要RGB的分别涂敷。因此，由于容易实现高精细化等，有利于实现全彩色化。另外，因为能够加强特定波长的正面方向的发光强度，所以可以实现低耗电量化。该结构是当将其应用于使用三种颜色以上的像素的彩色显示器（图像显示装置）时特别有效的，但是也可以将其用于照明等的用途。

实施方式5

在本实施方式中，参照图5A和5B说明具有将磷光化合物和本发明的一个方式的有机化合物用于发光元件的发光装置。

另外，使用本发明的一个方式的发光元件的发光装置既可以是被动矩阵型发光装置，又可以是主动矩阵型发光装置。此外，可以将其他实施方式所示的发光元件应用于本实施方式所示的发光装置。

在本实施方式中，参照图5A和5B对作为使用本发明的一个方式的发光元件的发光装置的主动矩阵型发光装置进行说明。

图5A是示出发光装置的俯视图，图5B相当于沿图5A中所示的虚线A-A’切割的截面图。根据本实施方式的主动矩阵型发光装置具有设置在元件衬底501上的像素部502、驱动电路部（源极线驱动电路）503以及驱动电路部（栅极线驱动电路）504。像素部502、驱动电路部503及驱动电路部504被密封剂505密封在元件衬底501与密封衬底506之间。

此外，在元件衬底501上设置用来连接对驱动电路部503及驱动电路部504传达来自外部的信号（例如，视频信号、时钟信号、起始信号或复位信号等）或电位的外部输入端子的引导布线507。在此，示出作为外部输入端子设置FPC（柔性印刷电路）508的例子。另外，虽然在此只表示FPC508，但是该FPC508也可以安装有印刷线路板（PWB）。本说明书中的发光装置不仅包括发光装置本体，而且还包括安装有FPC或PWB的发光装置。

接着，参照图5B说明截面结构。在元件衬底501上形成有驱动电路部及像素部，但是在此示出作为源极线驱动电路的驱动电路部503及像素部502。

驱动电路部503示出形成有将n沟道型TFT509和p沟道型TFT510组合而成的CMOS电路的例子。另外，形成驱动电路部的电路也可以使用各种CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。此外，在本实施方式中，虽然示出将驱动电路形成在衬底上的驱动器一体型，但是不一定需要如此，也可以将驱动电路形成在外部而不形成在衬底上。

此外，像素部502包括多个像素，该像素包括开关用TFT511、电流控制用TFT512及与电流控制用TFT512的布线（源电极或漏电极）电连接的第一电极513。另外，以覆盖第一电极513的端部的方式形成有绝缘物514。在此，使用正型的光敏丙烯酸树脂形成绝缘物514。另外，在本实施方式中，第一电极513用作阳极，第二电极516用作阴极。

另外，为了提高层叠在绝缘物514上的膜的覆盖率，优选在绝缘物514的上端部或下端部形成具有曲率的曲面。例如，在作为绝缘物514的材料使用正型的光敏丙烯酸树脂的情况下，优选使绝缘物514的上端部具备具有曲率半径（0.2μm至3μm）的曲面。此外，作为绝缘物514，可以使用负性感光性树脂和正性感光性树脂的双方，可以使用有机化合物、无机化合物诸如氧化硅、氧氮化硅等。

在第一电极513上层叠形成有EL层515及第二电极516。在EL层515中至少设置有发光层，在发光层中包含有磷光化合物和本发明的一个方式的有机化合物。另外，在EL层515中，除了发光层之外，可以适当地设置空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等。

另外，发光元件517具有第一电极513、EL层515及第二电极516的叠层结构。作为用于第一电极513、EL层515及第二电极516的材料，可以使用实施方式1所示的材料。此外，虽然在此未图示，但是第二电极516与作为外部输入端子的FPC508电连接。

此外，虽然在图5B所示的截面图中仅示出一个发光元件517，但是，在像素部502中以矩阵形状配置有多个发光元件。在像素部502中分别选择性地形成能够得到三种（R、G、B）发光的发光元件，而可以形成能够进行全彩色显示的发光装置。此外，也可以通过与滤色片组合来实现能够进行全彩色显示的发光装置。

再者，通过利用密封剂505将密封衬底506与元件衬底501贴合在一起，得到在由元件衬底501、密封衬底506及密封剂505围绕的空间518中具备发光元件517的结构。另外，除了空间518填充有惰性气体（氮、氩等）的结构以外，还包括空间518填充有密封剂505的结构。

另外，作为密封剂505，优选使用环氧类树脂。另外，这些材料优选是尽量不透过水分、氧的材料。此外，作为密封衬底506，除了玻璃衬底、石英衬底之外，还可以使用由FRP（Fiberglass-ReinforcedPlastics：玻璃纤维增强塑料）、PVF（聚氟乙烯）、聚酯或丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。

通过上述步骤，可以得到利用磷光发光的主动矩阵型发光装置。

实施方式6

在本实施方式中，说明一种电子设备，该电子设备包括上述实施方式所示的本发明的一个方式的发光装置。作为这种电子设备，可以举出影像拍摄装置如摄像机及数码相机等、护目镜型显示器、导航系统、声音再现装置（车载音响、立体声组合音响等）、计算机、游戏机、便携式信息终端（便携式计算机、移动电话、智能手机、便携式游戏机、电子书阅读器或平板终端等）、具有记录介质的图像再现装置（具体为再现数字通用光盘（DVD）等记录介质且具有可以显示其图像的显示装置的装置）等。参照图6A至7B对上述电子设备的具体例子进行说明。

图6A是本发明的一个方式的电视装置，该电视装置包括框体611、支撑台612、显示部613、扬声器部614、视频输入端子615等。在该电视装置中，显示部613可以应用本发明的一个方式的发光装置。因为本发明的一个方式的发光装置可以实现低驱动电压且高电流效率，所以通过应用本发明的一个方式的发光装置，可以获得低耗电量的电视装置。

图6B是本发明的一个方式的计算机，该计算机包括主体621、框体622、显示部623、键盘624、外部连接端口625、指点装置626等。在该计算机中，显示部623可以应用本发明的一个方式的发光装置。因为本发明的一个方式的发光装置可以实现低驱动电压且高电流效率，所以通过应用本发明的一个方式的发光装置，可以获得低耗电量的计算机。

图6C是本发明的一个方式的移动电话，该移动电话包括主体631、框体632、显示部633、声音输入部634、声音输出部635、操作键636、外部连接端口637、天线638等。在该移动电话中，显示部633可以应用本发明的一个方式的发光装置。因为本发明的一个方式的发光装置可以实现低驱动电压且高电流效率，所以通过应用本发明的一个方式的发光装置，可以获得低耗电量的移动电话。

图6D是本发明的一个方式的摄像机，该摄像机包括主体641、显示部642、框体643、外部连接端口644、遥控接收部645、影像接收部646、电池647、声音输入部648、操作键649、取景部650等。在该摄像机中，显示部642可以应用本发明的一个方式的发光装置。因为本发明的一个方式的发光装置可以驱动电压低地得到高电流效率，所以通过应用本发明的一个方式的发光装置，可以获得低耗电量的摄像机。

图7A-1至A-3和7B是根据本发明的一个方式的平板终端的一个例子，图7A-1、图7A-2及图7A-3示出平板电脑5000（tablet personalcomputer），图7B示出平板电脑6000。

在图7A-1、图7A-2及图7A-3所示的平板电脑5000中，图7A-1示出正视图，图7A-2示出侧面图，图7A-3示出后视图。另外，在图7B所示的平板电脑6000中，图7B示出正视图。

平板电脑5000包括：框体5001；显示部5003；电源按钮5005；正面相机5007；背面相机5009；第一外部连接端子5011；以及第二外部连接端子5013等。

另外，显示部5003被安装在框体5001中，也可以用作触摸屏。例如，可以在显示部5003上显示图标5015以管理电子邮件、日程。另外，在框体5001的正面一侧组装有正面相机5007，利用该正面相机5007可以拍摄使用者一侧的图像。另外，在框体5001的背面一侧组装有背面相机5009，利用该背面相机5009可以拍摄与使用者相反一侧的图像。另外，框体5001具备第一外部连接端子5011及第二外部连接端子5013，例如，可以通过第一外部连接端子5011将声音输出到耳机等，通过第二外部连接端子5013进行数据的移动等。

另外，图7B所示的平板电脑6000包括：第一框体6001；第二框体6003；铰链部6005；第一显示部6007；第二显示部6009；电源按钮6011；第一相机6013；第二相机6015等。

另外，第一显示部6007被安装在第一框体6001中，第二显示部6009被安装在第二框体6003中。第一显示部6007及第二显示部6009，例如可以将第一显示部6007用作显示用面板，将第二显示部6009用作触摸屏。通过边看第一显示部6007所显示的文字图标6017边利用第二显示部6009所显示的图标6019或键盘6021（第二显示部6009所显示的键盘图像），可以进行图像的选择或文字的输入等。当然还可以采用如下结构：将第一显示部6007用作触摸屏，将第二显示部6009用作显示用面板；将第一显示部6007及第二显示部6009都用作触摸屏。

另外，第一框体6001及第二框体6003由铰链部6005相连接而可以进行开闭动作。通过采用上述结构，当携带平板电脑6000时第一框体6001中组装的第一显示部6007与第二框体6003中组装的第二显示部6009合在一起，由此可以保护第一显示部6007和第二显示部6009的表面（例如塑料衬底等），所以是优选的。

另外，作为第一框体6001及第二框体6003可以采用由铰链部6005分离的结构（所谓可转换型）。通过采用上述结构，例如，如在纵向放置第一框体6001且横向放置第二框体6003的状态下使用平板电脑那样的使用范围扩大，所以是优选的。

另外，使用第一相机6013及第二相机6015可以进行3D图像的拍摄。

另外，作为平板电脑5000及平板电脑6000也可以采用能够进行无线信息收发的结构。例如，还可以采用如下结构：通过进行无线上网，购买所希望的信息并下载。

此外，平板电脑5000及平板电脑6000还可以具有如下功能：显示各种各样的信息（静态图像、动态图像、文字图像等）；将日历、日期或时刻等显示在显示部上；对显示部上显示的信息进行操作或编辑的触摸输入；通过各种各样的软件（程序）控制处理等。此外，也可以内置检测装置诸如根据外光的光量可以将显示的亮度设定为最适合的亮度的光传感器、陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器。

在平板电脑5000的显示部5003和平板电脑6000的第一显示部6007或/及第二显示部6009中，可以应用本发明的一个方式的发光装置。因为本发明的一个方式的发光装置可以实现低驱动电压且高电流效率，所以通过应用本发明的一个方式的发光装置，可以获得低耗电量的平板终端。

如上所述，本发明的一个方式的发光装置的应用范围非常广泛，并且可以将该发光装置用于各种领域的电子设备。通过使用本发明的一个方式的发光装置，可以获得减少了耗电量的电子设备。

此外，也可以将本发明的一个方式的发光装置用作照明装置。参照图8A至8C对照明装置的具体例子进行说明。

图8A是将本发明的一个方式的发光装置用作背光灯的液晶显示装置的一个例子。图8A所示的液晶显示装置包括框体701、液晶层702、背光灯703以及框体704，该液晶层702与驱动器IC705连接。此外，作为背光灯703使用本发明的一个方式的发光装置，通过端子706向背光灯703供应电流。如上所述，通过将本发明的一个方式的发光装置用作液晶显示装置的背光灯，可以获得耗电量低的背光灯。另外，本发明的一个方式的发光装置是面发光的照明装置，由此也可以实现大面积化，所以还可以实现背光灯的大面积化。因此，可以获得实现低耗电量和大面积的液晶显示装置。

图8B是将本发明的一个方式的发光装置用作照明装置的台灯的例子。图8B所示的台灯包括框体801和光源802，将本发明的一个方式的发光装置用作光源802。因为可以实现低驱动电压且高电流效率，所以通过应用本发明的一个方式的发光装置，可以获得低耗电量的台灯。

图8C是将本发明的一个方式的发光装置用作室内照明装置901的例子。由于本发明的一个方式的发光装置也可以实现大面积化，所以可以用作大面积的照明装置。另外，因为本发明的一个方式的发光装置可以实现低驱动电压且高电流效率，所以通过应用本发明的一个方式的发光装置，可以获得低耗电量的照明装置。如此，可以在将本发明的一个方式的发光装置用作室内照明装置901的房间内设置如图6A所说明的本发明的一个方式的电视装置902，来看公共广播或电影。

另外，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。

实施例1

在本实施例中，说明作为本发明的一个方式的有机化合物的实施方式1的结构式（100）所示的4-（二苯并[f，h]喹喔啉-2-基）-4'-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯胺（简称：PCBAPDBq）的合成方法。

《4-（二苯并[f，h]喹喔啉-2-基）-4'-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯胺（简称：PCBAPDBq）的合成》

在合成方案（B-1）中示出4-（二苯并[f，h]喹喔啉-2-基）-4'-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯胺（简称：PCBAPDBq）的合成方案。

在50mL三口烧瓶中放入0.23g(0.87mmol)2-氯二苯并[f,h]喹喔啉、0.50g（0.94mmol）4-{N-[4-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）苯基]-N-苯基氨基}苯基硼酸、5mL甲苯、1mL乙醇和1.5mL2M碳酸钾水溶液。通过在减压下搅拌该混合物而进行脱气，对该烧瓶内进行氮气置换。对该混合物添加20mg(17μmol)四(三苯基膦)钯(0)。在氮气流80℃下搅拌该混合物20小时。在经过规定时间之后，将水和甲苯加入到该混合物中，并用甲苯萃取所得到的水层。混合所得到的抽出溶液和有机层，使用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤，并使用硫酸镁对所得到的有机层进行干燥。对所得到的混合物进行自然过滤，并且浓缩滤液，以得到固体。通过利用硅胶柱层析法（甲苯：己烷=1：1）精制所得到的固体，并且使用甲苯/甲醇使所得到的固体再结晶化，从而以85％的收率得到0.53g的目的物的黄色粉末。

通过利用梯度升华法升华精炼所得到的0.52g4-（二苯并[f，h]喹喔啉-2-基）-4'-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯胺的粉末。在升华精制中，在压力为4.2Pa且氩流量为5.0mL/min的条件下以320℃对4-（二苯并[f，h]喹喔啉-2-基）-4'-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯胺进行加热。在升华精炼之后，以83％的收率得到0.43g4-（二苯并[f，h]喹喔啉-2-基）-4'-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯胺的黄色粉末。

通过核磁共振方法(¹H NMR)确认到该化合物是目的物的4-（二苯并[f，h]喹喔啉-2-基）-4'-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯胺（简称：PCBAPDBq）。

以下示出所得到的化合物的¹H NMR数据。¹H NMR(CDCl₃,300MHz):δ=7.14(t,J=7.2Hz,1H),7.29-7.83(m,24H),8.20(d,J=7.8Hz,1H),8.27(d,J=8.7Hz,2H),8.37(s,1H),8.66(d,J=8.1Hz,2H),9.20-9.24(m,1H),9.36(s,1H),9.40(d,J=7.2Hz,1H)。

另外，图9A和9B示出¹H NMR图。另外，图9B是放大图9A的7.0ppm至9.5ppm的范围而示出的图表。

另外，图10A示出PCBAPDBq（简称）的甲苯溶液的吸收光谱，图10B示出其发射光谱。此外，图11A示出PCBAPDBq（简称）的薄膜的吸收光谱，图11B示出其发射光谱。当测定吸收光谱时，使用紫外可见分光光度计（日本分光株式会社制造，V550型）。为了进行测定，将溶液放在石英皿中，并对将薄膜蒸镀在石英衬底上而制造样品。另外，通过减去仅将甲苯放在石英皿中而测量出来的吸收光谱，获得该溶液的吸收光谱。通过减去石英衬底的吸收光谱，获得薄膜的吸收光谱。

在图10A至图11B中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。在测量甲苯溶液的情况下，在282nm、325nm及416nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为483nm附近。在测量薄膜的情况下，在254nm、333nm及425nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为522nm附近。

实施例2

在本实施例中，说明作为本发明的一个方式的有机化合物的实施方式1的结构式（201）所示的3-（二苯并[f,h]喹喔啉-2-基）-4'-（9H-咔唑-9-基）三苯胺（简称：mYGAPDBq）的合成方法。

《3-（二苯并[f,h]喹喔啉-2-基）-4'-（9H-咔唑-9-基）三苯胺（简称：mYGAPDBq）的合成》

在合成方案（C-1）中示出3-（二苯并[f,h]喹喔啉-2-基）-4'-（9H-咔唑-9-基）三苯胺（简称：mYGAPDBq）的合成方案。

在200mL的三口烧瓶中放入1.1g(2.9mmol)2-（3-溴苯基）二苯并[f,h]喹喔啉、1.0g（3.0mmol）9-[4-（N-苯基氨基）苯基]-9H-咔唑、0.60g（6.2mmol）叔丁醇钠。在减压下对该烧瓶内进行氮气置换。对该混合物添加30mL二甲苯，通过在减压下搅拌该混合物而进行脱气。对该混合物添加0.2mL三（叔丁基)膦（10％wt己烷溶液）及55mg（96μmol）双（二亚苄基丙酮)钯（0）。在氮气流140℃下对该混合物进行7小时的回流。在经过规定时间之后，将水加入到该混合物中，并用甲苯萃取所得到的水层。混合所得到的抽出溶液和有机层，使用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水进行洗涤，并使用硫酸镁对所得到的有机层进行干燥。对所得到的混合物进行自然过滤，并且浓缩滤液，以得到固体。通过利用硅胶柱层析法（甲苯：己烷=1：2）精制得到油状物。通过对所得到的油状物添加甲醇，照射超声波，并进行抽滤收集固体，以30％的收率得到0.57g的目的物的黄色粉末。

通过利用梯度升华法升华精炼所得到的0.55g2-（3-{N--[4-（9H-咔唑-9-基）苯基]-N-苯基氨基}苯基）二苯并[f,h]喹喔啉的黄色粉末。在升华精制中，在压力为3.0Pa且氩流量为5.0mL/min的条件下以300℃对2-（3-{N-[4-（9H-咔唑-9-基）苯基]-N-苯基氨基}苯基）二苯并[f,h]喹喔啉进行16小时的加热。在升华精炼之后，以82％的收率得到0.45g2-（3-{N-[4-（9H-咔唑-9-基）苯基]-N-苯基氨基}苯基）二苯并[f,h]喹喔啉的黄色玻璃态物质。

通过核磁共振方法(¹H NMR)确认到该化合物是目的物的3-（二苯并[f,h]喹喔啉-2-基）-4'-（9H-咔唑-9-基）三苯胺（简称：mYGAPDBq）。

以下示出所得到的化合物的¹H NMR数据。¹H NMR(DMSO-d₆,300MHz):δ=7.21-7.51(m,14H),7.60-7.73(m,4H),7.81-7.92(m,3H),8.18(d,J=7.8Hz,1H),8.25-8.30(m,3H),8.88(d,J=8.4Hz,2H),9.08(d,J=7.8Hz,1H),9.15(d,J=7.8Hz,1H),9.65(s,1H)。

另外，图26A和26B示出¹H NMR图。另外，图26B是放大图26A的7.0ppm至10.0ppm的范围而示出的图表。

另外，图27A示出mYGAPDBq（简称）的甲苯溶液的吸收光谱，图27B示出其发射光谱。此外，图28A示出mYGAPDBq（简称）的薄膜的吸收光谱，图28B示出其发射光谱。当测定吸收光谱时，使用紫外可见分光光度计（日本分光株式会社制造，V550型）。为了进行测定，将溶液放在石英皿中，并对将薄膜蒸镀在石英衬底上而制造样品。另外，通过减去仅将甲苯放在石英皿中而测量出来的吸收光谱，获得该溶液的吸收光谱。通过减去石英衬底的吸收光谱，获得薄膜的吸收光谱。

注意，在图27A至图28B中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。在测量甲苯溶液的情况下，在215nm、280nm、293nm及372nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为502nm附近。在测量薄膜的情况下，在244nm、261nm、288nm、313nm及377nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为500nm附近。

接着，利用液相层析质谱分析（Liquid Chromatography MassSpectrometry，简称：LC/MS分析）对通过本实施例得到的mYGAPDBq（简称）进行分析。

在LC/MS分析中，使用Waters（沃特世）Corporation制造的Acquity UPLC及Waters Corporation制造的Xevo G2 Tof MS。

在MS分析中，通过电喷雾电离法（ElectroSpray Ionization，简称：ESI）进行离子化。此时，将毛细管电压设定为3.0kV，将样品锥孔电压设定为30V，并且以正模式（positive mode）进行检测。再者，在碰撞室（collision cell）内将以上述条件被离子化了的成分碰撞到氩气体来使其离解为产物离子。将碰撞到氩时的能量（碰撞能量）设定为70eV。另外，进行检测的质量范围是m/z=100至1200。

图29示出进行MS分析的测定结果。由图29的结果可知，在本发明的一个方式的mYGAPDBq（简称）中，主要在m/z=167附近、m/z=243附近、m/z=394附近、m/z=445附近及m/z=472附近检测出产物离子的峰值，而主要在m/z=639附近检测出来源于前体离子的峰值。注意，“附近”意味着在LC/MS分析中随着氢离子的有无及同位素的存在而使产物离子和前体离子的数值发生变化以及包括该变化的数值的不均匀性。另外，图29所示的结果表示来源于mYGAPDBq（简称）的特征，由此可以认为从识别混合物是否包含mYGAPDBq（简称）的角度来看该结果很重要。

实施例3

在本实施例中，评价将磷光化合物和实施方式1及实施例1所示的由结构式（100）表示的有机化合物用于发光层的发光元件1。以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。

参照图12说明发光元件1。以下，示出本实施例的发光元件1的制造方法。

（发光元件1）

首先，在衬底1100上通过溅射法形成包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡化合物（ITO-SiO₂，以下简称为ITSO）膜，由此形成第一电极1101。另外，所使用的靶材的组成比为In₂O₃:SnO₂:SiO₂=85:10:5[wt.％]。另外，将第一电极1101的厚度设定为110nm，且将其电极面积设定为2mm×2mm。在此，第一电极1101是用作发光元件的阳极的电极。

接着，作为用来在衬底1100上形成发光元件的预处理，在用水洗涤衬底1100表面并在200℃下进行焙烧1小时之后，对该衬底1100进行UV臭氧处理370秒。

然后，将衬底1100放进到真空蒸镀装置中，其内部被减压到10^-4Pa左右。在真空蒸镀装置内的加热室中，在170℃下进行30分钟的真空焙烧，然后使衬底1100冷却30分钟左右。

接着，以使形成有第一电极1101的面朝下的方式将形成有第一电极1101的衬底1100固定在设置在真空蒸镀装置内的衬底支架上，并将压力降低到10^-4Pa左右，然后在第一电极1101上共蒸镀4,4’,4’’-（1,3,5-苯三基）三（二苯并噻吩）（简称：DBT3P-II）和氧化钼，从而形成空穴注入层1111。将空穴注入层1111的厚度设定为40nm，将DBT3P-II（简称）与氧化钼的重量比调节为4:2（=DBT3P-II：氧化钼）。另外，共蒸镀法是指在一个处理室中从多个蒸发源同时进行蒸镀的蒸镀法。

接着，在空穴注入层1111上形成厚度为20nm的4-苯基-4'-（9-苯基芴-9-基）三苯胺（简称：BPAFLP）膜，由此形成空穴传输层1112。

再者，通过共蒸镀实施例1中合成的4-（二苯并[f，h]喹喔啉-2-基）-4'-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯胺（简称：PCBAPDBq）以及(乙酰丙酮)双(4,6-二苯基嘧啶)铱(Ⅲ)(别称：双[2-（6-苯基-4-嘧啶基-κN3）苯基-κC]（2,4-戊二酮-κ²O,O’）铱(Ⅲ))(简称：[Ir(dppm)₂(acac)])，在空穴传输层1112上形成发光层1113。这里，将PCBAPDBq（简称）以及[Ir(dppm)₂(acac)]（简称）的重量比调节为1:0.05（=PCBAPDBq：[Ir(dppm)₂(acac)]）。另外，将发光层1113的厚度设定为40nm。

另外，[Ir(dppm)₂(acac)]（简称）是磷光化合物，也是发光层1113中的客体材料（掺杂剂）。此外，PCBAPDBq（简称）是发光层1113中的主体材料。

接着，在发光层1113上形成厚度为10nm的2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)膜，由此形成第一电子传输层1114a。

接着，在第一电子传输层1114a上形成厚度为20nm的红菲绕啉（简称：BPhen）膜，由此形成第二电子传输层1114b。

再者，在第二电子传输层1114b上蒸镀形成厚度为1nm的氟化锂（LiF)膜，由此形成电子注入层1115。

最后，作为用作阴极的第二电极1103，通过蒸镀形成厚度为200nm的铝膜，由此制造本实施例的发光元件1。

表1示出通过上述步骤而得到的发光元件1的元件结构。

[表1]

接着，在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件1暴露于大气的方式对发光元件1进行密封处理（将密封剂涂敷在元件的周围，在密封时以80℃进行1小时的热处理）。然后，测定该发光元件1的工作特性。注意，在室温下（在保持为25℃的气氛中）进行测定。

图13示出发光元件1的电流密度-亮度特性。在图13中，横轴表示电流密度（mA/cm²），而纵轴表示亮度（cd/m²）。另外，图14示出发光元件1的电压-亮度特性。在图14中，横轴表示电压（V），而纵轴表示亮度（cd/m²）。另外，图15示出发光元件1的亮度-电流效率特性。在图15中，横轴表示亮度（cd/m²），而纵轴表示电流效率（cd/A）。另外，图16示出发光元件1的电压-电流特性。在图16中，横轴表示电压（V），而纵轴表示电流（mA）。

根据图13及图15可知，发光元件1是高效率的发光元件。另外，根据图13、图14及图16可知，发光元件1是低电压驱动且耗电量低的发光元件。

接着，表2示出发光元件1的亮度为770cd/m²时的电压（V）、电流密度（mA/cm²）、CIE色品坐标（x,y）、亮度（cd/m²）、电流效率（cd/A）和外部量子效率（％）。

[表2]

另外，图17示出发光元件1的电流密度为2.5mA/cm²时的发射光谱。如图17所示，发光元件1的发射光谱在583nm处具有峰值。

另外，如表2所示，发光元件1的亮度为770cd/m²时的CIE色品坐标为（x，y）=（0.56，0.43）。由此可知，得到来源于掺杂剂的发光。

根据上述可知，将磷光化合物及本发明的一个方式的有机化合物的PCBAPDBq（简称）用作发光层的发光元件1能够高效地发射橙色波长区的光。因此，可以说PCBAPDBq（简称）优选用作发射橙色光或比橙色光更长的波长的光的发光材料的主体材料。

接着，对上述发光元件1进行可靠性试验的评价。图18示出可靠性试验的结果。

在可靠性试验中，在将初始亮度设定为5000cd/m²并电流密度恒定的条件下驱动发光元件1。图18示出其结果。横轴表示元件的驱动时间（h），而纵轴表示起始亮度为100％时的归一化亮度（％）。根据图18可知，直到发光元件1的归一化亮度降低到57％为止，需要约510小时的驱动时间。

如此，根据图18可知，发光元件1是长使用寿命的发光元件。

根据上述结果可知，将磷光化合物及本发明的一个方式的有机化合物的PCBAPDBq（简称）用作发光层的发光元件1是高效率、低驱动电压、低耗电量以及长使用寿命的发光元件。

实施例4

在本实施例中，评价将磷光化合物和实施方式1及实施例1所示的由结构式（100）表示的有机化合物用于发光层的发光元件2。另外，本实施例所示的发光元件2采用与以上实施例3所示的发光元件1不同的发光层。以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。

参照图12说明发光元件2。以下，示出本实施例的发光元件2的制造方法。

（发光元件2）

接着，作为用来在衬底1100上形成发光元件的预处理，在用水洗涤衬底表面并在200℃下进行焙烧1小时之后，对衬底1100进行UV臭氧处理370秒。

然后，将衬底放进到真空蒸镀装置中，其内部被减压到10^-4Pa左右。在真空蒸镀装置内的加热室中，在170℃下进行30分钟的真空焙烧，然后使衬底1100冷却30分钟左右。

接着，以使形成有第一电极1101的面朝下的方式将形成有第一电极1101的衬底1100固定在设置在真空蒸镀装置内的衬底支架上，并将压力降低到10^-4Pa左右，然后在第一电极1101上共蒸镀4，4’，4’’-（1,3,5-苯三基）三（二苯并噻吩）（简称：DBT3P-II）和氧化钼，从而形成空穴注入层1111。将空穴注入层1111的厚度设定为40nm，将DBT3P-II与氧化钼的重量比调节为4:2（=DBT3P-II：氧化钼）。

再者，通过共蒸镀2-[3-（二苯并噻吩-4-基）苯基]二苯并[f，h]喹喔啉（简称：2mDBTPDBq-II）、在实施例1中合成的4-（二苯并[f，h]喹喔啉-2-基）-4'-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯胺（简称：PCBAPDBq）以及(乙酰丙酮)双(4,6-二苯基嘧啶)铱(Ⅲ)(别称：双[2-（6-苯基-4-嘧啶基-κN3）苯基-κC]（2,4-戊二酮-κ²O,O’）铱(Ⅲ))(简称：[Ir(dppm)₂(acac)])，在空穴传输层1112上形成发光层1113。在此，将2mDBTPDBq-II（简称）、PCBAPDBq（简称）以及[Ir(dppm)₂(acac)]（简称）的重量比调节为0.6:0.4:0.05（=2mDBTPDBq-II：PCBAPDBq：[Ir(dppm)₂(acac)]）。另外，将发光层1113的厚度设定为40nm。

另外，[Ir(dppm)₂(acac)]（简称）是磷光化合物，也是发光层1113中的客体材料（掺杂剂）。另外，2mDBTPDBq-II（简称）是发光层1113中的主体材料。此外，PCBAPDBq（简称）发光层1113中的辅助材料。

接着，在发光层1113上形成厚度为10nm的2mDBTPDBq-II（简称）膜，由此形成第一电子传输层1114a。

再者，在第二电子传输层1114b上蒸镀形成厚度为1nm的氟化锂（LiF）膜，由此形成电子注入层1115。

最后，作为用作阴极的第二电极1103，通过蒸镀形成厚度为200nm的铝膜，由此制造本实施例的发光元件2。

表3示出通过上述步骤而得到的发光元件2的元件结构。

[表3]

接着，在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件2暴露于大气的方式对发光元件2进行密封处理（将密封剂涂敷在元件的周围，在密封时以80℃进行1小时的热处理）。然后，测定该发光元件2的工作特性。注意，在室温下（在保持为25℃的气氛中）进行测定。

图19示出发光元件2的电流密度-亮度特性。在图19中，横轴表示电流密度（mA/cm²），而纵轴表示亮度（cd/m²）。另外，图20示出发光元件2的电压-亮度特性。在图20中，横轴表示电压（V），而纵轴表示亮度（cd/m²）。另外，图21示出发光元件2的亮度-电流效率特性。在图21中，横轴表示亮度（cd/m²），而纵轴表示电流效率（cd/A）。另外，图22示出发光元件2的电压-电流特性。在图22中，横轴表示电压（V），而纵轴表示电流（mA）。

根据图19及图21可知，发光元件2是高效率的发光元件。另外，根据图19、图20及图22可知，发光元件2是低电压驱动且耗电量低的发光元件。

接着，表4示出发光元件2的亮度为1097cd/m²时的电压（V）、电流密度（mA/cm²）、CIE色品坐标（x,y）、亮度（cd/m²）、电流效率（cd/A）和外部量子效率（％）。

[表4]

另外，图23示出发光元件2的电流密度为2.5mA/cm²时的发射光谱。如图23所示，发光元件2的发射光谱在584nm处具有峰值。

另外，如表4所示，发光元件2的亮度为1097cd/m²时的CIE色品坐标为（x，y）=（0.56，0.44）。由此可知，得到来源于掺杂剂的发光。

根据上述可知，将磷光化合物及本发明的一个方式的有机化合物的PCBAPDBq（简称）用作发光层的发光元件2能够高效地发射橙色波长区的光。因此，可以说PCBAPDBq（简称）优选用作发射橙色光或比橙色光更长的波长的光的发光材料的辅助材料。

接着，对上述发光元件2进行可靠性试验的评价。图24示出可靠性试验的结果。

在可靠性试验中，在将初始亮度设定为5000cd/m²并电流密度恒定的条件下驱动发光元件2。图24示出其结果。横轴表示元件的驱动时间（h），而纵轴表示起始亮度为100％时的归一化亮度（％）。根据图24可知，直到发光元件2的归一化亮度降低到72％为止，需要约1000小时的驱动时间。

如此，根据图24可知，发光元件2是长使用寿命的发光元件。

根据上述结果可知，将磷光化合物及本发明的一个方式的有机化合物的PCBAPDBq（简称）用作发光层的发光元件2是高效率、低驱动电压、低耗电量以及长使用寿命的发光元件。

实施例5

在本实施例中，对将磷光化合物和实施方式1及实施例1所示的由结构式（100）表示的有机化合物用于发光层的发光元件3以及比较用比较发光元件4进行评价。以下示出在本实施例中使用的材料化学式。

首先，参照图12说明发光元件3。以下，示出本实施例的发光元件3的制造方法。

（发光元件3）

首先，在衬底1100上通过溅射法形成包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡化合物（ITSO）膜，由此形成第一电极1101。另外，所使用的靶材的组成比为In₂O₃:SnO₂:SiO₂=85:10:5[wt.％]。另外，将第一电极1101的厚度设定为110nm，且将其电极面积设定为2mm×2mm。在此，第一电极1101是用作发光元件的阳极的电极。

接着，以使形成有第一电极1101的面朝下的方式将形成有第一电极1101的衬底1100固定在设置在真空蒸镀装置内的衬底支架上，并将压力降低到10^-4Pa左右，然后在第一电极1101上共蒸镀DBT3P-II（简称）和氧化钼，从而形成空穴注入层1111。将空穴注入层1111的厚度设定为30nm，将DBT3P-II（简称）与氧化钼的重量比调节为4:2（=DBT3P-II：氧化钼）。

接着，在空穴注入层1111上形成厚度为20nm的BPAFLP（简称）膜，而形成空穴传输层1112。

接着，共蒸镀实施例1中合成的PCBAPDBq（简称）和（二新戊酰甲烷）双(2,3,5-三苯基吡嗪)铱(Ⅲ)(简称:Ir(tppr)₂(dpm))，在空穴传输层1112上形成发光层1113。这里，将PCBAPDBq（简称）以及Ir(tppr)₂(dpm)（简称）的重量比调节为1:0.05（=PCBAPDBq：Ir(tppr)₂(dpm)）。另外，将发光层1113的厚度设定为40nm。

另外，Ir(tppr)₂(dpm)（简称）是磷光化合物，也是发光层1113中的客体材料（掺杂剂）。此外，PCBAPDBq（简称）是发光层1113中的主体材料。

接着，在发光层1113上形成厚度为20nm的PCBAPDBq（简称）膜，由此形成第一电子传输层1114a。

接着，在第一电子传输层1114a上形成厚度为20nm的BPhen（简称）膜，由此形成第二电子传输层1114b。

接着，在第二电子传输层1114b上蒸镀形成厚度为1nm的氟化锂（LiF)膜，由此形成电子注入层1115。

最后，作为用作阴极的第二电极1103，通过蒸镀形成厚度为200nm的铝膜，由此制造本实施例的发光元件3。

（比较发光元件4）

作为比较发光元件4的发光层1113，通过共蒸镀4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称：PCBA1BP)和Ir(tppr)₂(dpm)（简称），在空穴传输层1112上形成发光层1113。在此，将PCBA1BP（简称）以及Ir(tppr)₂(dpm)（简称）的重量比调节为1:0.05（=PCBA1BP：Ir(tppr)₂(dpm)）。另外，将发光层1113的厚度设定为40nm。

另外，比较发光元件4的发光层1113之外的部分与发光元件3同样制造。

表5示出通过上述步骤所得到的发光元件3及比较发光元件4的元件结构。

[表5]

接着，在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件3及比较发光元件4暴露于大气的方式对发光元件3及比较发光元件4进行密封处理（将密封剂涂敷在元件的周围，在密封时以80℃进行1小时的热处理）。然后，测定该发光元件3及比较发光元件4的工作特性。注意，在室温下（在保持为25℃的气氛中）进行测定。

图30示出发光元件3及比较发光元件4的电流密度-亮度特性。在图30中，横轴表示电流密度（mA/cm²），而纵轴表示亮度（cd/m²）。另外，图31示出发光元件3及比较发光元件4的电压-亮度特性。在图31中，横轴表示电压（V），而纵轴表示亮度（cd/m²）。另外，图32示出发光元件3及比较发光元件4的亮度-电流效率特性。在图32中，横轴表示亮度（cd/m²），而纵轴表示电流效率（cd/A）。另外，图33示出发光元件3及比较发光元件4的电压-电流特性。在图33中，横轴表示电压（V），而纵轴表示电流（mA）。

根据图30及图32可知，与比较发光元件4相比，发光元件3是高效率的发光元件。另外，根据图30、图31及图33可知，与比较发光元件4相比，发光元件3是低电压驱动且耗电量低的发光元件。

接着，表6示出发光元件3及比较发光元件4的亮度为1000cd/m²左右时的电压（V）、电流密度（mA/cm²）、CIE色品坐标（x,y）、亮度（cd/m²）、电流效率（cd/A）和外部量子效率（％）。

[表6]

另外，如表6所示，发光元件3的亮度为1152cd/m²时的CIE色品坐标为（x，y）=（0.65，0.34）。另外，比较发光元件4的亮度为1029cd/m²时的CIE色品坐标为（x，y）=（0.44，0.46）。由此可知，本发明的一个方式的发光元件3得到来源于掺杂剂的发光。

根据上述可知，将磷光化合物及本发明的一个方式的有机化合物的PCBAPDBq（简称）用作发光层的发光元件3能够高效地发射红色波长区的光。因此，可以说PCBAPDBq（简称）优选用作发射橙色光或比橙色光更长的波长的光的发光材料的主体材料。

接着，对上述发光元件3及比较发光元件4进行可靠性试验的评价。图34示出可靠性试验的结果。

在可靠性试验中，在将初始亮度设定为5000cd/m²并电流密度恒定的条件下驱动发光元件3及比较发光元件4。图34示出其结果。横轴表示元件的驱动时间（h），而纵轴表示起始亮度为100％时的归一化亮度（％）。根据图34可知，直到发光元件3的归一化亮度降低到80％为止，需要约97小时的驱动时间。直到比较发光元件4的归一化亮度降低到50％为止，需要约95小时的驱动时间。

如此，根据图34可知，与比较发光元件4相比，发光元件3是长使用寿命的发光元件。

根据上述结果可知，将磷光化合物及本发明的一个方式的有机化合物的PCBAPDBq（简称）用作发光层的发光元件3是高效率、低驱动电压、低耗电量以及长使用寿命的发光元件。

实施例6

在本实施例中，评价将磷光化合物和实施方式1及实施例1所示的由结构式（100）表示的有机化合物用于发光层的发光元件5及比较用比较发光元件6。以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。

首先，参照图12说明发光元件5。以下，示出本实施例的发光元件5的制造方法。

（发光元件5）

接着，以使形成有第一电极1101的面朝下的方式将形成有第一电极1101的衬底1100固定在设置在真空蒸镀装置内的衬底支架上，并将压力降低到10^-4Pa左右，然后在第一电极1101上共蒸镀DBT3P-II（简称）和氧化钼，从而形成空穴注入层1111。其厚度设定为40nm，将DBT3P-II（简称）与氧化钼的重量比调节为4:2（=DBT3P-II：氧化钼）。

接着，共蒸镀2mDBTPDBq-II（简称）、实施例1中合成的PCBAPDBq（简称）及[Ir(dppm)₂(acac)]（简称），在空穴传输层1112上形成发光层1113。这里，将2mDBTPDBq-II（简称）、PCBAPDBq（简称）及[Ir(dppm)₂(acac)]（简称）的重量比调节为0.8:0.2:0.05（=2mDBTPDBq-II：PCBAPDBq：[Ir(dppm)₂(acac)]）。另外，将发光层1113的厚度设定为40nm。

另外，[Ir(dppm)₂(acac)]（简称）是磷光化合物，也是发光层1113中的客体材料（掺杂剂）。另外，2mDBTPDBq-II（简称）是发光层1113中的主体材料。此外，PCBAPDBq（简称）是发光层1113中的辅助材料。

最后，作为用作阴极的第二电极1103，通过蒸镀形成厚度为200nm的铝膜，由此制造本实施例的发光元件5。

（比较发光元件6）

作为比较发光元件6的发光层1113，共蒸镀2mDBTPDBq-II（简称）、4-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）-4'-（3-苯基喹喔啉-2-基）三苯胺（简称：PCBA1PQ）及[Ir(dppm)₂(acac)]（简称），在空穴传输层1112上形成发光层1113。在此，将2mDBTPDBq-II（简称）、PCBA1PQ（简称）及[Ir(dppm)₂(acac)]（简称）的重量比调节为0.8:0.2:0.05（=2mDBTPDBq-II：PCBA1PQ：[Ir(dppm)₂(acac)]）。另外，将发光层1113的厚度设定为40nm。

另外，比较发光元件6的发光层1113之外的部分与发光元件5同样制造。

表7示出通过上述步骤所得到的发光元件5及比较发光元件6的元件结构。

[表7]

接着，在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件5及比较发光元件6暴露于大气的方式对发光元件5及比较发光元件6进行密封处理（将密封剂涂敷在元件的周围，在密封时以80℃进行1小时的热处理）。然后，测定该发光元件5及比较发光元件6的工作特性。注意，在室温下（在保持为25℃的气氛中）进行测定。

图35示出发光元件5及比较发光元件6的电流密度-亮度特性。在图35中，横轴表示电流密度（mA/cm²），而纵轴表示亮度（cd/m²）。另外，图36示出发光元件5及比较发光元件6的电压-亮度特性。在图36中，横轴表示电压（V），而纵轴表示亮度（cd/m²）。另外，图37示出发光元件5及比较发光元件6的亮度-电流效率特性。在图37中，横轴表示亮度（cd/m²），而纵轴表示电流效率（cd/A）。另外，图38示出发光元件5及比较发光元件6的电压-电流特性。在图38中，横轴表示电压（V），而纵轴表示电流（mA）。

根据图37可知，与比较发光元件6相比，发光元件5是高电流效率的发光元件。

接着，表8示出发光元件5及比较发光元件6的亮度为1000cd/m²左右时的电压（V）、电流密度（mA/cm²）、CIE色品坐标（x,y）、亮度（cd/m²）、电流效率（cd/A）和外部量子效率（％）。

[表8]

另外，如表8所示，发光元件5的亮度为1101cd/m²时的CIE色品坐标为（x，y）=（0.56，0.43）。比较发光元件6的亮度为1008cd/m²时的CIE色品坐标为（x，y）=（0.56，0.43）。由此可知，得到来源于掺杂剂的发光。

根据上述可知，将磷光化合物及本发明的一个方式的有机化合物的PCBAPDBq（简称）用作发光层的发光元件5能够高效地发射橙色波长区的光。因此，可以说PCBAPDBq（简称）优选用作发射橙色光或比橙色光更长的波长的光的发光材料的辅助材料。

接着，对上述发光元件5及比较发光元件6进行可靠性试验的评价。图39示出可靠性试验的结果。

在可靠性试验中，在将初始亮度设定为5000cd/m²并电流密度恒定的条件下驱动发光元件5及比较发光元件6。图39示出其结果。横轴表示元件的驱动时间（h），而纵轴表示起始亮度为100％时的归一化亮度（％）。根据图39可知，直到发光元件5的归一化亮度降低到73％为止，需要约790小时的驱动时间。直到比较发光元件6的归一化亮度降低到70％为止，需要约510小时的驱动时间。

如此，根据图39可知，与比较发光元件6相比，发光元件5是长使用寿命的发光元件。

根据上述结果可知，将磷光化合物及本发明的一个方式的有机化合物的PCBAPDBq（简称）用作发光层的发光元件5是高效率及长使用寿命的发光元件。

实施例7

在本实施例中，评价将磷光化合物和实施方式1及实施例2所示的由结构式（201）表示的有机化合物用于发光层的发光元件7。以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。

首先，参照图12说明发光元件7。以下，示出本实施例的发光元件7的制造方法。

（发光元件7）

首先，在衬底1100上通过溅射法形成包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡化合物（ITSO）膜，由此形成第一电极1101。另外，所使用的靶材的组成比为In₂O₃:SnO₂:SiO₂=85:10:5[wt.％]。另外，将第一电极1101的厚度设定为110nm，且将其电极面积设定为2mm×2mm。这里，第一电极1101是用作发光元件的阳极的电极。

接着，以使形成有第一电极1101的面朝下的方式将形成有第一电极1101的衬底1100固定在设置在真空蒸镀装置内的衬底支架上，并将压力降低到10^-4Pa左右，然后在第一电极1101上共蒸镀DBT3P-II（简称）和氧化钼，从而形成空穴注入层1111。将空穴注入层1111的厚度设定为20nm，将DBT3P-II（简称）与氧化钼的重量比调节为4:2（=DBT3P-II：氧化钼）。

接着，共蒸镀实施例2中合成的mYGAPDBq（简称）、PCBNBB（简称）和Ir(tppr)₂(dpm)（简称），在空穴传输层1112上形成发光层1113。这里，将mYGAPDBq（简称）、PCBNBB（简称）和Ir(tppr)₂(dpm)（简称）重量比调节为0.8:0.2:0.05（=mYGAPDBq：PCBNBB：Ir(tppr)₂(dpm)）。另外，将发光层1113的厚度设定为30nm。

另外，Ir(tppr)₂(dpm)（简称）是磷光化合物，也是发光层1113中的客体材料（掺杂剂）。另外，mYGAPDBq（简称）是发光层1113中的主体材料。此外，PCBNBB（简称）是发光层1113中的辅助材料。

接着，在发光层1113上形成厚度为25nm的mYGAPDBq（简称）膜，由此形成第一电子传输层1114a。

接着，在第一电子传输层1114a上形成厚度为25nm的BPhen（简称）膜，由此形成第二电子传输层1114b。

最后，作为用作阴极的第二电极1103，通过蒸镀形成厚度为200nm的铝膜，由此制造本实施例的发光元件7。

表9示出通过上述步骤而得到的发光元件7的元件结构。

[表9]

接着，在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件7暴露于大气的方式对发光元件7进行密封处理（将密封剂涂敷在元件的周围，在密封时以80℃进行1小时的热处理）。然后，测定该发光元件7的工作特性。注意，在室温下（在保持为25℃的气氛中）进行测定。

图40示出发光元件7的电流密度-亮度特性。在图40中，横轴表示电流密度（mA/cm²），而纵轴表示亮度（cd/m²）。另外，图41示出发光元件7的电压-亮度特性。在图41中，横轴表示电压（V），而纵轴表示亮度（cd/m²）。另外，图42示出发光元件7的亮度-电流效率特性。在图42中，横轴表示亮度（cd/m²），而纵轴表示电流效率（cd/A）。另外，图43示出发光元件7的电压-电流特性。在图43中，横轴表示电压（V），而纵轴表示电流（mA）。

根据图40及图42可知，发光元件7是高效率的发光元件。另外，根据图40、图41及图43可知，发光元件7是低电压驱动且耗电量低的发光元件。

接着，表10示出发光元件7的亮度为672cd/m²时的电压（V）、电流密度（mA/cm²）、CIE色品坐标（x,y）、亮度（cd/m²）、电流效率（cd/A）和外部量子效率（％）。

[表10]

另外，如表10所示，发光元件7的亮度为672cd/m²时的CIE色品坐标为（x，y）=（0.65，0.35）。由此可知，得到来源于掺杂剂的发光。

根据上述可知，将磷光化合物及本发明的一个方式的有机化合物的mYGAPDBq（简称）用作发光层的发光元件7能够高效地发射红色波长区的光。因此，mYGAPDBq（简称）优选用作发光材料的主体材料。

符号说明

100 衬底

101 第一电极

102 EL层

103 第二电极

111 空穴注入层

112 空穴传输层

113 发光层

114 电子传输层

115 电子注入层

116 电荷产生层

201 第一电极

202 第二电极

203 EL层

204 发光层

205 磷光化合物

206 第一有机化合物

207 第二有机化合物

301 第一电极

302 EL层

304 第二电极

305 电荷产生层

450R 第一发光元件

450G 第二发光元件

450B 第三发光元件

451 反射电极

452 半透射·半反射电极

453a 第一透明导电层

453b 第二透明导电层

454R 第一发光层

454G 第二发光层

454B 第三发光层

455 EL层

501 元件衬底

502 像素部

503 驱动电路部

504 驱动电路部

505 密封剂

506 密封衬底

507 布线

508 FPC

509 n沟道型TFT

510 p沟道型TFT

511 开关用TFT

512 电流控制用TFT

513 第一电极

514 绝缘物

515 EL层

516 第二电极

517 发光元件

518 空间

611 框体

612 支撑台

613 显示部

614 扬声器部

615 视频输入端子

621 主体

622 框体

623 显示部

624 键盘

625 外部连接端口

626 指点装置

631 主体

632 框体

633 显示部

634 声音输入部

635 声音输出部

636 操作键

637 外部连接端口

638 天线

641 主体

642 显示部

643 框体

644 外部连接端口

645 遥控接收部

646 影像接收部

647 电池

648 声音输入部

649 操作键

650 取景部

701 框体

702 液晶层

703 背光灯

704 框体

705 驱动器IC

706 端子

801 框体

802 光源

901 照明装置

902 电视装置

1100 衬底

1101 第一电极

1103 第二电极

1111 空穴注入层

1112 空穴传输层

1113 发光层

1114a 第一电子传输层

1114b 第二电子传输层

1115 电子注入层

5000 平板电脑

5001 框体

5003 显示部

5005 电源按钮

5007 正面相机

5009 背面相机

5011 第一外部接続端子

5013 第二外部接続端子

5015 图标

6000 平板电脑

6001 第一框体

6003 第二框体

6005 铰链部

6007 第一显示部

6009 第二显示部

6011 电源按钮

6013 第一相机

6015 第二相机

6017 文字图标

6019 图标

6021 键盘

Claims

1.一种发光元件，包括：

夹持在一对电极之间的发光层，

其中，所述发光层包括第一有机化合物和磷光化合物，

所述第一有机化合物是通过亚芳基二苯并[f,h]喹喔啉骨架和具有两个取代基的氨基键合的化合物，

并且，所述取代基分别是芳基或杂芳基。

2.根据权利要求1所述的发光元件，其中所述取代基中的一方包括咔唑骨架。

3.根据权利要求1所述的发光元件，其中所述二苯并[f,h]喹喔啉骨架的2位通过亚芳基与所述氨基键合。

4.一种有机化合物由通式（G1）表示：

其中，R¹¹至R¹⁹分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基，

Ar¹表示取代或未取代的碳数为6至13的亚芳基，

Ar²表示取代或未取代的碳数为6至13的芳基，

α表示取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯二基，

n表示0或1，

并且，A表示取代或未取代的9H-咔唑-9-基或者取代或未取代的9-芳基-9H-咔唑-3-基。

5.根据权利要求4所述的有机化合物，

其中：

所述有机化合物由通式（G2-1）表示，

并且，R²¹至R²⁸分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。

6.根据权利要求5所述的有机化合物，其中α是取代或未取代的对-亚苯基。

7.根据权利要求4所述的有机化合物，

其中：

所述有机化合物由通式（G3-1）表示，

R³¹至R³⁷分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基，

并且，Ar³表示取代或未取代的碳数为6至13的芳基。

8.根据权利要求7所述的有机化合物，

其中，n是1，

并且，α是取代或未取代的对-亚苯基。

9.根据权利要求4所述的有机化合物，

其中，Ar¹是取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯二基。

10.根据权利要求4所述的有机化合物，

其中，Ar¹是取代或未取代的对-亚苯基。

11.根据权利要求5所述的有机化合物，

其中：

所述有机化合物由通式（G2-2）表示，

并且，R⁴¹至R⁴⁴及R⁵¹至R⁵⁴分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。

12.根据权利要求7所述的有机化合物，

其中：

所述有机化合物由通式（G3-2）表示，

并且，R⁴¹至R⁴⁴及R⁵¹至R⁵⁴分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者

取代或未取代的碳数为6至13的芳基。

13.根据权利要求7所述的有机化合物，

其中：

所述有机化合物由通式（G3-3）表示，

并且，R⁴¹至R⁴⁴分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。

14.一种发光元件包括：

夹持在一对电极之间的发光层，

其中，所述发光层包括根据权利要求4所述的有机化合物和磷光化合物。

15.一种包括根据权利要求14所述的发光元件的发光装置。

16.一种包括根据权利要求14所述的发光元件的电子设备。

17.一种包括根据权利要求14所述的发光元件的照明装置。