CN103003254A

CN103003254A - 环氧化合物的制造方法

Info

Publication number: CN103003254A
Application number: CN2011800346979A
Authority: CN
Inventors: 新井良和; 内田博
Original assignee: Showa Denko KK
Current assignee: Resonac Holdings Corp; Resonac Corp
Priority date: 2010-07-14
Filing date: 2011-06-29
Publication date: 2013-03-27
Anticipated expiration: 2031-06-29
Also published as: KR20130014590A; KR101451695B1; TW201217351A; US20130116455A1; CN103003254B; US8759553B2; JPWO2012008308A1; TWI494307B; JP5901521B2; WO2012008308A1

Abstract

本发明提供在乙腈的存在下，使用过氧化氢作为氧化剂，将具有碳－碳双键的化合物进行环氧化的环氧化合物的制造方法，是不需要残存有过氧化氢的反应液的浓缩操作，安全并且简便的方法。一种环氧化合物的制造方法，是在乙腈的存在下，使用过氧化氢作为氧化剂，将具有碳－碳双键的化合物进行环氧化的环氧化合物的制造方法，其包含以下工序：第一工序，在该环氧化反应结束后，在反应液中添加水、和对水无相容性且不溶解该环氧化反应的副产物乙酰胺的有机溶剂，使乙酰胺溶解在水中；第二工序，将有机层与水层进行分离；以及第三工序，将有机层进行还原处理后，进行水洗涤、浓缩，获得环氧化合物。

Description

环氧化合物的制造方法

技术领域

本发明涉及环氧化合物的制造方法。进一步详细地说，本发明涉及包含在乙腈的存在下，使用过氧化氢作为氧化剂，将具有碳－碳双键的化合物进行环氧化时所副生(生成)的乙酰胺的后处理工序的环氧化合物的制造方法。

背景技术

环氧化合物利用1,2－环氧化物的环氧乙烷环的开环而用于各种用途。特别是，双酚A型环氧树脂、酚醛清漆型环氧树脂，从量产性、成本方面出发，进一步从耐热性、耐水性等优异方面出发，作为半导体封装用材料而被经常使用。

以往所知的环氧化合物主要通过使具有酚性羟基的化合物与表卤代醇进行反应来制造，但在这样制造的环氧化合物中包含有机卤素。因此，从可靠性的观点出发，难以适合用作近年来的高集成半导体用的封装材料。从这样的背景考虑，不使用表卤代醇作为原料的无卤的环氧化合物的制造方法的开发盛行，作为其中之一，已知将烯烃的碳－碳双键用氧化剂进行氧化的方法。

作为将烯烃进行氧化而获得环氧化合物的方法，例如，除了使用重金属化合物、硝酸、间氯过苯甲酸等作为氧化剂来进行的方法以外，工业上通常为使用过乙酸、过甲酸等氧化剂的方法。

然而，由于使用硝酸、过乙酸等的反应伴随危险，因此在进行实际的制造时需要特殊的设备。此外，这些氧化剂不仅氧化能力强，而且危险性也高，一直以来可知爆炸等事故例。

另一方面，过氧化氢便宜且没有腐蚀性，反应后的副产物完全没有或为水，因此环境负荷小，在工业上利用时为优异的氧化剂。作为将过氧化氢作为环氧化剂而由烯烃类制造环氧化合物的方法，以往已知：在氯化季铵、磷酸类、钨金属盐的存在下，使用过氧化氢水溶液进行环氧化的方法(以下，参照专利文献1、2)；在有机溶剂中，将季铵盐那样的相转移催化剂、钨酸类和α－氨基甲基膦酸作为催化剂，使用过氧化氢水溶液进行环氧化的方法(以下，参照专利文献3)；在甲苯溶剂中，在由钨化合物和过氧化氢水溶液而调制的钨氧化物、季铵硫酸氢盐和磷酸类的存在下使烯烃类与过氧化氢进行反应的方法(以下，参照专利文献4)；使用包含钨化合物、季铵盐、磷酸类和/或硼酸类、和硫酸氢盐的多成分系氧化催化剂进行环氧化的方法(以下，参照专利文献5)；使用杂多酸的鲸蜡基吡啶

盐那样的具有相转移能力和环氧化能力两者的催化剂，在氯仿溶剂中进行环氧化的方法(以下，参照非专利文献1)。

此外，作为使用了过氧化氢的环氧化反应，一直以来，已知使用了乙腈的方法(以下，参照非专利文献2)。通过该方法进行的环氧化与以往的方法相比，是温和的反应，并且在碱性条件下进行反应，因此所生成的环氧基的分解也少。然而，作为副产物而生成白色固体的乙酰胺，难以将该乙酰胺从目标产物(环氧化合物)中分离除去。原因是，例如，由于乙酰胺和目标产物两者都是有机物，因此如果溶剂的选择错误，则不能通过洗涤来除去，由于常温下为固体，因此难以通过蒸馏精制，在柱精制的情况下难以扩大规模。此外，在非专利文献2所公开的方法中，由于使用醇－水系的反应溶剂，因此作为用于将作为目标产物的环氧化合物萃取到有机溶剂中的前处理而进行溶剂置换时，必须在过氧化氢残存的状态下将反应液进行浓缩，有将来源于过氧化氢的有机过氧化物，例如，在使用甲醇作为溶剂的情况下为甲基过氧化物进行浓缩的危险性，在扩大规模时是非常危险的方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2004－115455号公报

专利文献2：日本特开2003－192679号公报

专利文献3：日本特开平8－27136号公报

专利文献4：日本特开2004－59573号公报

专利文献5：日本特开2005－169363号公报

非专利文献

非专利文献1：Chem.Commun.，263－264(1999)

非专利文献2：Organic Synthesis，第60卷63－66(1981)

发明内容

发明所要解决的课题

本发明所要解决的课题是提供环氧化合物的制造方法，是在乙腈的存在下，使用过氧化氢作为氧化剂，将具有碳－碳双键的化合物进行环氧化的环氧化合物的制造方法，其包含将作为目标产物的环氧化合物与作为副产物的乙酰胺进行分离的后处理工序，在该后处理工序中不需要残存有过氧化氢的反应液的浓缩操作，安全并且简便。

用于解决课题的方法

本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，反复实验而得的结果发现，通过包含以下的后处理方法，从而可以使乙酰胺与目标产物分离，避免在残存过氧化氢的状态下的浓缩操作，由此完成本发明。

即，本发明如下所述。

一种环氧化合物的制造方法，是在乙腈的存在下，使用过氧化氢作为氧化剂，将具有碳－碳双键的化合物进行环氧化的环氧化合物的制造方法，其包含以下工序：

第一工序，在该环氧化反应结束后，在反应液中添加水、和对水无相容性且不溶解该环氧化反应的副产物乙酰胺的有机溶剂，使副产物乙酰胺溶解在水中；

第二工序，将有机层与水层进行分离；以及

第三工序，将有机层进行还原处理后，进行水洗涤、浓缩，获得环氧化合物。

根据上述［1］所述的环氧化合物的制造方法，在上述第一工序中，在反应液中添加水、和对水无相容性且不溶解该环氧化反应的副产物乙酰胺的有机溶剂后，进一步包含将该反应液加温至30～40℃的工序。

根据上述［1］或［2］所述的环氧化合物的制造方法，在上述第一工序中，添加的有机溶剂为甲苯。

根据上述［1］～［3］的任一项所述的环氧化合物的制造方法，上述具有碳－碳双键的化合物为烯丙基醚化合物。

根据上述［4］所述的环氧化合物的制造方法，上述具有碳－碳双键的化合物为具有两个以上烯丙基醚基的烯丙基醚化合物。

根据上述［1］～［5］的任一项所述的环氧化合物的制造方法，用选自亚硫酸钠水溶液、硫代硫酸钠水溶液和亚硫酸氢钠水溶液中的任一种溶液，进行上述第三工序中的还原处理。

发明的效果

本发明的环氧化合物的制造方法中，通过在乙腈的存在下，使用过氧化氢作为氧化剂，将具有碳－碳双键的化合物进行环氧化后，在该反应液中添加水、和对水无相容性且不溶解作为由该环氧化反应产生的副产物的乙酰胺的有机溶剂，从而可以使乙酰胺溶解在水层中，并且将该水层与包含作为目标产物的环氧化合物的有机层进行分离。因此，通过将水层分离后，仅将有机层进行还原处理，浓缩，从而可以获得目标的环氧化合物。与将包含与水的分离性差的醇和过氧化氢的溶剂预先浓缩而除去后进行还原处理的以往技术的方法相比，可以减少过氧化物的浓缩的危险性，因此本发明涉及的方法在扩大规模时的制造中是有用的。

具体实施方式

以下，对本发明的环氧化合物的制造方法进行详细地说明。

本发明的环氧化合物的制造方法的特征在于，是在乙腈的存在下，使用过氧化氢作为氧化剂，将具有碳－碳双键的化合物进行环氧化的环氧化合物的制造方法，其包含以下工序：第一工序，在该环氧化反应结束后，在反应液中添加水、和对水无相容性且不溶解作为由该环氧化反应产生的副产物的乙酰胺的有机溶剂，使乙酰胺大致全部溶解在水中；第二工序，将有机层与水层进行分离；以及第三工序，将有机层进行还原处理后，进行水洗涤、浓缩，获得环氧化合物。即，本发明的环氧化合物的制造方法在环氧化反应后的后处理方法方面具有特征。这里，所谓“对水无相容性且不溶解作为由该环氧化反应产生的副产物的乙酰胺的有机溶剂”，是指作为副产物的乙酰胺的溶解性与水相比显著地低，与水发生相分离的所谓非水溶性有机溶剂。

本发明中，使用过氧化氢作为氧化剂，但作为过氧化氢源，适合使用过氧化氢水溶液。过氧化氢水溶液的浓度没有特别限制，一般从1～80质量%、优选为10～60质量%的范围中选择。从工业生产性的观点和分离时的能量成本方面出发，过氧化氢优选为高浓度，但另一方面，不使用过度地高浓度的和/或过剩量的过氧化氢从经济性、安全性等观点出发是优选的。

过氧化氢水溶液的使用量没有特别限制。反应体系内的过氧化氢浓度随着反应的进行而减少。优选通过相对于其减少而进行追加补充来使反应体系内的过氧化氢浓度保持为1～30质量%、更优选为2～10质量%的范围内。如果少于1质量%，则生产性变差，另一方面，如果多于30质量%，则有时醇与水的混合组成中的爆炸性提高而变得危险。另外，如果在反应初期在反应体系内加入大量的过氧化氢，则反应急剧地进行，而有危险的情况，因此如后所述，过氧化氢优选慢慢地添加至反应体系内。

本发明涉及的环氧化合物的制造方法中使用的乙腈在反应体系内的浓度以成为0.6mol/L以上、2mol/L以下或7mol/L以下的范围内的方式在反应的进行中被控制。伴随反应的进行，反应体系内的乙腈的浓度降低。如果反应体系内的浓度低于0.6mol/L，则收率降低，另一方面，如果超过2mol/L或7mol/L，则过氧化氢的环氧化选择率倾向于降低，此外成本变高，因此不优选。因此，优选将开始反应时的初期浓度设定为上述浓度范围，在反应的进行中监测浓度，在浓度低于上述下限值之前在不超过上限值的范围进行追加，从而控制浓度。优选该浓度在1～2mol/L的范围内。此外，上述反应中使用的乙腈的总使用量相对于上述过氧化氢的总使用量优选为0.6～2倍(摩尔比)，更优选为0.6～1.2倍。

乙腈在反应开始时的加入量以具有碳－碳双键的化合物的双键数作为基准优选为1.5～5摩尔当量的范围，更优选为2～4摩尔当量。如果少于1.5摩尔当量，则收率降低，另一方面，如果多于5摩尔当量，则过氧化氢的环氧化选择率倾向于降低，此外，成本变高，因此不优选。另外，乙腈在反应开始时的加入量设为满足作为上述反应进行中的反应体系内的浓度范围的0.6mol/L以上、2mol/L以下或7mol/L以下。另外，本发明中使用的乙腈的来源没有特别限制，除了市售品以外，可以使用例如，通过索亥俄法制造丙烯腈时所副生的乙腈等。

本发明涉及的环氧化合物的制造方法中，优选使反应液的pH为9～11，pH更优选为9.5～11、进一步优选为10～11的范围。如果pH低于9，则反应速度降低，因此生产性变差，另一方面，如果高于11，则反应急剧地进行，是危险的，收率也降低，因此不优选。在使用具有两个碳－碳双键的化合物作为具有碳－碳双键的化合物的情况下，二环氧化物的收率和选择性受到反应体系的pH影响，但如果pH在10～11的范围内，则二环氧化物的收率和选择性都提高，因此优选。

作为反应体系内的pH调整中使用的碱性盐化合物，可举出例如，碳酸钾、碳酸氢钾、氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化铯等无机碱性盐、甲醇钾、乙醇钾、甲醇钠、乙醇钠、氢氧化四甲铵等有机碱性盐。氢氧化钾、氢氧化钠在水、醇中的溶解性高，此外碱性强，如果使用它们，则环氧化反应性也良好，因此优选。碳酸钾、碳酸氢钾、氢氧化钾、氢氧化钠、甲醇钾、乙醇钾、甲醇钠、乙醇钠从pH调整容易方面出发优选。

上述碱性盐化合物可以作为水溶液或醇溶液使用。作为醇溶液的溶剂而使用的醇中，可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等，优选使用与后述的反应溶剂相同的溶剂。优选碱性盐化合物的溶液以反应液的pH随着过氧化氢水溶液的添加而不低于9的方式进行追加，此时优选以反应液的温度保持为20～100℃的范围、更优选为25～60℃的范围的方式进行追加。

本发明涉及的环氧化合物的制造方法中，反应温度通常在20～100℃的范围、优选为25～60℃的范围进行。此外，反应时间受反应温度影响，不能笼统地确定，但通常在4～48小时的范围、优选为4.5小时以上、28小时以下或32小时以下的范围进行。

作为通过本发明涉及的环氧化合物的制造方法而被环氧化的基质，只要是具有碳－碳双键的有机化合物即可，没有特别限制，优选为烯丙基醚化合物。所谓烯丙基醚化合物，是指具有烯丙基醚基(也称为烯丙基氧基)的化合物。化合物中包含的碳－碳双键数可以为1个，也可以为2个以上。作为碳－碳双键数为1个的化合物，可以例示苯基烯丙基醚、甲酚单烯丙基醚、环己烯、环辛烯等。此外，作为碳－碳双键数为2个以上的化合物，可以例示3,4－环己烯基甲基－3’,4’－环己烯甲酸酯、酚醛清漆型酚系树脂的烯丙基醚化合物、对二烯丙基氨基苯酚烯丙基醚、三羟甲基丙烷二烯丙基醚、三羟甲基丙烷三烯丙基醚、季戊四醇二烯丙基醚、季戊四醇三烯丙基醚、季戊四醇四烯丙基醚、三环癸烷二甲醇二烯丙基醚等。

如上所述，通过将反应液的pH控制在9～11的范围内，从而特别是在使用具有多个碳－碳双键的化合物的情况下，可以以高的收率和选择性获得对应的聚环氧化物。作为具有芳香环，并且具有两个以上烯丙基醚基的芳香族聚烯丙基醚，优选为以下通式所示的化合物，

｛式中，R¹和R²各自独立地为氢原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数2～6的链烯基、碳原子数3～10的环烷基或碳原子数6～10的芳基，或者R¹与R²可以一起形成碳原子数2～6的亚烷基或碳原子数3～12的环亚烷基。R³、R⁴、R⁵和R⁶各自独立地为氢原子、碳原子数1～10的烷基、碳原子数2～10的链烯基、碳原子数3～10的环烷基或碳原子数6～10的芳基，而且，n表示0或1的整数。｝。这里在n为0的情况下，表示2个苯环直接结合(形成联苯骨架)。

作为这样的有机化合物，具体而言，可举出双酚A型二烯丙基醚例如双酚A二烯丙基醚、2,6,2’,6’－四甲基双酚A二烯丙基醚、2,2’－二烯丙基双酚A二烯丙基醚、2,2’－二叔丁基双酚A二烯丙基醚等、双酚F型二烯丙基醚例如双酚F二烯丙基醚等、2,6,2’,6’－四甲基联苯酚二烯丙基醚、2,2’－二异丙基联苯酚二烯丙基醚、4,4’－亚乙基双苯酚二烯丙基醚、4,4’－环亚己基双苯酚二烯丙基醚、4,4’－(1－α－甲基亚苄基)双苯酚二烯丙基醚、4,4’－(3,3,5－三甲基环亚己基)双苯酚二烯丙基醚、4,4’－(1－甲基－亚苄基)双苯酚二烯丙基醚、2,2’－二甲基联苯基二烯丙基醚、四甲基联苯基二烯丙基醚等。

作为具有两个烯丙基醚基的脂肪族聚烯丙基醚，具体而言，可举出1,5－戊二醇二烯丙基醚、1,6－己二醇二烯丙基醚、1,9－壬二醇二烯丙基醚、1,10－癸二醇二烯丙基醚、新戊二醇二烯丙基醚等。

作为具有两个烯丙基醚基的脂环式聚烯丙基醚，具体而言，可举出1,4－环己烷二甲醇二烯丙基醚、三环[5.2.1.0^2,6]癸烷二甲醇二烯丙基醚等。

作为通过本发明涉及的环氧化合物的制造方法而被环氧化的基质，特别优选为脂肪族二烯丙基醚、脂环式二烯丙基醚。关于这些二烯丙基醚，与其它的通过过氧化氢进行的环氧化(例如，使用钨等过渡金属催化剂的方法等)相比，通过使用本发明的方法而生成的环氧基的分解极其少，因此可以高收率获得目标的缩水甘油基醚。与此相对，在使用芳香族二烯丙基醚作为基质的情况下，在本发明的方法和使用过渡金属催化剂的方法中的任一方法中，所生成的环氧基的分解都少。

这些反应基质也可以不使用有机溶剂而添加至反应体系中，但如果作为反应基质的具有芳香环的烯丙基醚的粘度过高，则过氧化氢向基质的移动速度变慢，对反应速度也带来影响，因此优选通过溶解在溶剂中来降低粘度。作为这样的溶剂，优选可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇。

本发明涉及的环氧化合物的制造方法中，在使用上述例示的具有碳－碳双键的化合物作为基质的情况下，通常具有碳－碳双键的化合物的浓度调整为0.2mol/L以上、1.0mol/L以下或2mol/L以下的范围、优选为0.3～0.7mol/L的范围。如果反应体系内的基质浓度低于0.2mol/L，则生产性降低，另一方面，如果超过1.0mol/L或2mol/L，则收率降低，因此不优选。另外，在使用例如具有3个以上烯丙基醚基的化合物作为基质的情况下，化合物的分子量变大，因此在该情况下也可以使基质浓度为上述下限值以下。

此外，作为进行环氧化的方法，如果考虑在工业上稳定地进行生产，则优选将乙腈和基质最初加入至反应器中，在将反应温度尽可能保持一定的同时，对于过氧化氢水溶液一边确认在反应中被消耗一边缓慢地添加。如果采用这样的方法，则即使在反应器内过氧化氢异常分解而产生氧气，过氧化氢的蓄积量也少，可以将压力上升限于最小限度。由于过氧化氢在高碱性气氛下活跃地发生分解，因此优选在反应初期的阶段使pH为9～10左右，随着过氧化氢的添加而根据需要逐渐地将反应液的pH控制在10～11左右。

上述环氧化反应结束后，实施作为本发明的特征的后处理工序。后处理工序包含以下工序：第一工序，在本反应结束后的反应液中添加水、和对水无相容性且不溶解作为由该环氧化反应产生的副产物的乙酰胺的有机溶剂，使副产物乙酰胺大致全部溶解在水中；第二工序，将有机层与水层进行分离；第三工序，将有机层进行还原处理后，进行水洗涤、浓缩，获得环氧化合物。

第一工序中添加的水是为了溶解作为通过环氧化反应而生成的副产物的乙酰胺而添加的。此外，对水无相容性且不溶解乙酰胺的有机溶剂是为了使作为目标产物的环氧化合物溶解而添加的。作为有机溶剂，优选使用甲苯、苯、二甲苯等芳香族系有机溶剂，特别是，甲苯不溶解乙酰胺，并且萃取目标的环氧化合物的能力高，因此更优选。但是，有机溶剂不限定于上述芳香族系有机溶剂。

在将上述水、和对水无相容性且不溶解乙酰胺的有机溶剂添加至本反应结束后的反应液中时，水与有机溶剂的比率没有特别限定，但优选为水/有机溶剂(质量比)＝0.5～2，更优选为0.8～1.3，进一步优选为0.9～1.1，最优选为1。在水:有机溶剂的比率低于0.5的情况下，不能完全地分离成2层，有可能花费时间。此外，在超过2的情况下，由于必要以上使用甲苯，因此经济上不优选。

此外，在水和有机溶剂的添加量为上述比率的情况下，作为一例为1L规模(全部的原料的总量为约600g的情况下)时，优选添加水＋有机溶剂＝100～600g，更优选为水＋有机溶剂＝200～400g。在100g以下的情况下，认为有可能不能使乙酰胺充分地溶解，分离变得困难，另一方面，在600g以上的情况下，经济上不利。

在第一工序中，为了在短时间使乙酰胺溶解在水层中，此外减少水和有机溶剂的量，可以进行加温。作为温度，优选为30～50℃，更优选为30℃～40℃。在低于30℃的情况下，有可能不能充分地溶解乙酰胺，另一方面，在超过50℃的情况下，有可能发生作为目标物质的环氧化合物的分解等意料之外的副反应等。

接着在第二工序中，将水层与有机(溶剂)层进行分离。分离可以利用通常的采用分液漏斗的处理来进行。反应液中存在的乙酰胺与未反应的乙腈、过氧化氢的大部分移动至水层中，作为目标物质的环氧化合物移动至有机(溶剂)层中。而且，对于被分离出的有机层，作为第三工序，通过对有机层进行用于除去少量含有的过氧化氢的还原处理后，进行水洗涤，浓缩，从而可以获得作为目标物质的环氧化合物。还原处理可以用亚硫酸钠水溶液、硫代硫酸钠水溶液或亚硫酸氢钠水溶液的任一种溶液进行。

实施例

以下，通过实施例具体地说明本发明，但本发明不限于此。

［实施例1］

在安装有温度计和冷却管的1L的4口烧瓶中添加1,4－环己烷二甲醇二烯丙基醚150.0g(0.67mol)、乙腈109.8g(2.67mol)、碳酸钾27.7g(0.2mol)和乙醇200g，在室温进行搅拌。然后，经约3小时用滴液漏斗滴加45%过氧化氢水溶液101.1g(1.34mol)，利用反应热，以保持35～25℃的方式利用水浴来调节温度。滴加后，一边保持35～25℃，一边继续搅拌约2小时，再次经约2小时用滴液漏斗滴加45%过氧化氢水溶液75.8g(1.00mol)，一边保持35～25℃一边进行反应。然后，反应约24小时，使搅拌停止。此时，反应液的过氧化氢浓度为0.5%。然后，将水200g和甲苯200g添加至反应液中，在40℃进行加热，搅拌。确认析出的全部的乙酰胺溶解后，从容器移至分液漏斗中，除去水层。此时的水层的过氧化氢浓度为1.5%，大部分的过氧化氢溶解在水层中。然后，将有机层用5%亚硫酸钠水溶液100g洗涤3次，接着用水100g洗涤2次，通过碘滴定法确认洗涤后的废水的过氧化氢浓度为检测限度以下，确认了没有过氧化氢从有机层溶出。然后，通过蒸发器、真空泵进行蒸馏除去，获得目标的环氧化合物。

［比较例1］

在与实施例1同样的反应条件下反应后(过氧化氢浓度0.5%)，移至1L单口茄型烧瓶中，使用蒸发器在60mmHg、35～40℃进行浓缩，蒸馏除去与水有相容性的乙醇和未反应的乙腈。然后，添加甲苯150g，进行萃取操作，但乙酰胺溶解残留在水层中，分离非常地难。然后，仅将有机层用5%亚硫酸钠水溶液100g洗涤3次，接着用水100g洗涤2次，通过碘滴定法确认洗涤后的废水的过氧化氢浓度为检测限度以下，确认了没有过氧化氢从有机层溶出。然后，通过蒸发器、真空泵进行蒸馏除去，获得目标的环氧化合物。与实施例1相比，由于在过氧化氢残留的状态下进行浓缩操作，因此有浓缩有机过氧化物的危险，非常危险。此外，分离性和操作性也是实施例1更优异。

［比较例2］

在与实施例1同样的反应条件下反应后(过氧化氢浓度0.5%)，一边用水浴冷却，一边添加5%亚硫酸钠水溶液200g和甲苯200g，进行搅拌。此时，白色固体大量地析出，不能将有机层与水层进行完全地分离。与实施例1相比，虽然能够在浓缩前进行还原处理，但副产物的乙酰胺的分离有困难，如果考虑扩大规模等，则不现实。

Claims

1.一种环氧化合物的制造方法，是在乙腈的存在下，使用过氧化氢作为氧化剂，将具有碳－碳双键的化合物进行环氧化的环氧化合物的制造方法，其包含以下工序：

第二工序，将有机层与水层进行分离；以及

2.根据权利要求1所述的环氧化合物的制造方法，在所述第一工序中，在反应液中添加水、和对水无相容性且不溶解该环氧化反应的副产物乙酰胺的有机溶剂后，进一步包含将该反应液加温至30～40℃的工序。

3.根据权利要求1或2所述的环氧化合物的制造方法，在所述第一工序中，添加的有机溶剂为甲苯。

4.根据权利要求1～3的任一项所述的环氧化合物的制造方法，所述具有碳－碳双键的化合物为烯丙基醚化合物。

5.根据权利要求4所述的环氧化合物的制造方法，所述具有碳－碳双键的化合物为具有两个以上烯丙基醚基的烯丙基醚化合物。

6.根据权利要求1～5的任一项所述的环氧化合物的制造方法，用选自亚硫酸钠水溶液、硫代硫酸钠水溶液和亚硫酸氢钠水溶液中的任一种溶液，进行所述第三工序中的还原处理。