CN102993160A - 一种氟代碳酸乙烯酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明为一种氟代碳酸乙烯酯的合成方法，特征在于本方法包含以下步骤：以氯代碳酸乙烯酯为起始原料和氟化钾氟化剂在有机溶剂中进行卤素交换反应，以环式糊精为相转移催化剂，能使反应快速转化生成氟代碳酸乙烯酯，该合成方法工艺简单，选择性较高。产率可达93%以上。
Description
技术领域
本发明涉及催化合成技术领域，为一种氟代碳酸乙烯酯的合成方法，具体为一种通过相转移催化合成氟代碳酸乙烯酯的方法。
背景技术
二次锂离子电池的市场近几年迅速发展，越来越多的应用于手机、笔记本电脑、数码影像器材、手持电动工具、电动自行车以及电动汽车等领域。因此对电池的性能也提出了更高的要求。改善电池的安全稳定、提高循环使用寿命已经成为亟待解决的首要任务。
电解液添加剂因其添加量少，且对锂离子电池性能有明显的提高而备受瞩目。氟代碳酸乙烯酯因能改善以碳材料为负极的表面SEI膜的成膜性而提高电池的性能。据厦门大学教授王周成课题组的研究报道，在电解液中添加2%的氟代碳酸乙烯酯能显著提高MCMB/Li电池的比容量、循环性能。且通过复合添加可以提高电池的高温性能。
近年，氟代碳酸乙烯酯的合成技术均是采用氟化试剂对氯代碳酸乙烯酯进行氟化而得。而其中，以金属氟化物盐作为氟化试剂，采用相转移催化剂促进反应的进行，成为目前提高反应收率，降低反应条件的主要研究方向。
中国专利CN102060838采用了碱金属和碱土金属氟化盐作为氟化试剂，未添加相转移催化剂，其反应温度较高，超过100℃，时间较长需要6小时以上，产率只有72%。相转移催化剂的引入可以提高此类非均相反应的转化率。比如，中国专利CN101870687A报道了采用冠醚为相转移催化剂可以提高选择性。使转化率提高至78.5%，但产率仍有待提高。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的相转移催化剂提高卤素交换反应的转化率，且能使该反应在十分温和的条件下发生，且能显著提高反应收率。
本发明为一种氟代碳酸乙烯酯的合成方法，其特征在于：
以氯代碳酸乙烯酯为原料，以氟化钾为氟化剂，以环式糊精为相转移催化剂，在有机溶剂中合成氟代碳酸乙烯酯；
所述的相转移催化剂环式糊精[Cyclodextrin，简称CD]为α-环糊精及其衍生物、β-环糊精及其衍生物、γ-环糊精及其衍生物，结构如下：
其中R1～R24表示C1-C18的烷基、C1-C18的烷氧基；其中R1～R24相同或者不相同；
合成方法包含以下步骤；
以氯代碳酸乙烯酯为起始原料进行反应；氯代碳酸乙烯酯有如下结构：
所制备的氟代碳酸乙烯酯结构如下：
采用的有机溶剂为丙酮、二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基亚砜、乙腈、四氢呋喃、吡啶、环丁砜、对甲基磷酰三胺、二恶烷，以及这些溶剂的两种或多种的混合；对于使用的有机溶剂的用量为氯代碳酸乙烯酯质量的1～5倍；
采用的氟化剂氟化钾，添加量为氯代碳酸乙烯酯物质的量的1.0~3.0倍；
在此合成反应中环式糊精类相转移催化剂的添加量为氯代碳酸酯质量的0.1%～10%；此合成反应的温度条件为20～70℃下进行。
按照本发明所述的方法，其特征在于：
所述的有机溶剂为丙酮、二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基亚砜、乙腈、四氢呋喃、吡啶、环丁砜，以及这些溶剂的两种或多种的混合；有机溶剂的用量为氯代碳酸乙烯酯质量的2～3倍；
采用的氟化剂氟化钾，添加量为氯代碳酸乙烯酯物质的量的1.2~2.8倍；
在此合成反应中环式糊精类相转移催化剂的添加量为氯代碳酸酯质量的0.2%～8%； 此合成反应的温度条件为30～50℃。
本发明的特点为合成工艺路线简单，易于实现；原料来源丰富，廉价易得；反应条件温和；反应收率高。
具体实施方式
实施例1
向2000ml配有机械搅拌、温度计、回流冷凝管的四口圆底烧瓶中，加入500g氯代碳酸乙烯酯和1000g N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，搅拌混匀后，加入357g KF固体以及1.5g β-环糊精。在油浴下加热升温至30℃。保温反应3小时后过滤。并用DMF洗涤滤饼后得到1632g滤液，对此溶液进行分析，经过气相色谱测得此滤液中含氟代碳酸乙烯酯（FEC）的质量为404.7g，FEC的产率达到93.5%。
实施例2
向2000ml配有机械搅拌、温度计、回流冷凝管的四口圆底烧瓶中，加入500g氯代碳酸乙烯酯和500g N,N-二甲基甲酰胺(DMF)以及500g乙腈，搅拌混匀后，加入476g KF固体以及5.0g α-丁基-环糊精。在油浴下加热升温至40℃。保温反应3小时后过滤。对此溶液进行分析，经过气相色谱测得此滤液中含FEC的质量为406.6g。终产物FEC的产率达到93.9%。
实施例3
向2000ml配有机械搅拌、温度计、回流冷凝管的四口圆底烧瓶中，加入500g氯代碳酸乙烯酯和1000g四氢呋喃作为溶剂，搅拌混匀后，加入288g 氟化钾固体以及4.5g γ-乙基-环糊精。在油浴下加热升温至50℃。保温反应2.5小时后过滤。对此溶液进行分析，经过气相色谱测得氟代碳酸乙烯酯（FEC）含量为402.9g，FEC的转化率达到93.1%。
实施例4
向2000ml配有机械搅拌、温度计、回流冷凝管的四口圆底烧瓶中，加入500g氯代碳酸乙烯酯和1000g吡啶作为溶剂，搅拌混匀后，加入288g 氟化钾固体以及4.5g β-乙氧基-环糊精。在油浴下加热升温至50℃。保温反应2.5小时后过滤。经过气相色谱测得此滤液中含氟代碳酸乙烯酯（FEC）的质量为403.2g，。FEC的产率为93.2%。
对比实施例
向2000ml配有机械搅拌、温度计、回流冷凝管的四口圆底烧瓶中，加入500g氯代碳酸乙烯酯和1000g N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，搅拌混匀后，加入357g KF固体以及1.5g 18冠6醚。在油浴下加热升温至80℃。保温反应6小时后过滤。经过气相色谱测得此滤液中含氟代碳酸乙烯酯（FEC）的质量为302.9g， FEC的产率为70.0%。
Claims (2)
1.一种氟代碳酸乙烯酯的合成方法，其特征在于：
以氯代碳酸乙烯酯为原料，以氟化钾为氟化剂，以环式糊精为相转移催化剂，在有机溶剂中合成氟代碳酸乙烯酯；
所述的相转移催化剂环式糊精[CD]为α-环糊精及其衍生物、β-环糊精及其衍生物、γ-环糊精及其衍生物，结构如下：
其中R1～R24表示C1-C18的烷基、C1-C18的烷氧基；其中R1～R24相同或者不相同；
本合成方法包含以下步骤；
以氯代碳酸乙烯酯为起始原料进行反应；氯代碳酸乙烯酯有如下结构：
所制备的氟代碳酸乙烯酯结构如下：
采用的有机溶剂为丙酮、二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基亚砜、乙腈、四氢呋喃、吡啶、环丁砜、对甲基磷酰三胺、二恶烷，以及这些溶剂的两种或多种的混合；
对于使用的有机溶剂的用量为氯代碳酸乙烯酯质量的1～5倍；
采用的氟化剂氟化钾，添加量为氯代碳酸乙烯酯物质的量的1.0~3.0倍；
在此合成反应中环式糊精类相转移催化剂的添加量为氯代碳酸酯质量的0.1%～10%；此合成反应的温度条件为20～70℃下进行。
2.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：
所述的有机溶剂为丙酮、二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基亚砜、乙腈、四氢呋喃、吡啶、环丁砜，以及这些溶剂的两种或多种的混合；有机溶剂的用量为氯代碳酸乙烯酯质量的2～3倍；
采用的氟化剂氟化钾，添加量为氯代碳酸乙烯酯物质的量的1.2~2.8倍；
在此合成反应中环式糊精类相转移催化剂的添加量为氯代碳酸酯质量的0.2%～8%； 此合成反应的温度条件为30～50℃。
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