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CN102958964A - 新型共聚物 - Google Patents

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CN102958964A
CN102958964A CN2011800302858A CN201180030285A CN102958964A CN 102958964 A CN102958964 A CN 102958964A CN 2011800302858 A CN2011800302858 A CN 2011800302858A CN 201180030285 A CN201180030285 A CN 201180030285A CN 102958964 A CN102958964 A CN 102958964A
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Abstract

本发明的目的在于提供一种作为颜料的分散剂等有用的新型共聚物。新型共聚物含有嵌段链（A）和嵌段链（B），上述嵌段链（A）含有选自具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种重复单元，上述嵌段链（B）含有具有酸性基团的重复单元和下式（I）（式中，R1表示氢原子或C1～C3烷基，R2表示脂肪族烃基或脂环式烃基）表示的重复单元，式（I）表示的重复单元的共聚比例在嵌段链（B）中为90质量%以上。

Description

新型共聚物
技术领域
本发明涉及一种作为分散剂有用的新型共聚物。
本申请对2010年6月30日申请的日本特许申请第2010-148859号主张优先权，并将其内容援引于此。
背景技术
在各种领域中，对共聚物型的颜料分散剂进行了开发。
例如，进行了提高油墨用颜料，特别是碳黑的分散性、流动性、保存稳定性、干燥再溶解性、基材密合性的颜料分散剂的开发。专利文献1中记载了一种颜料组合物，所述颜料组合物包含颜料、含酸性官能团的有机色素衍生物、碱可溶性树脂以及有机溶剂，具有氨基和/或其季铵盐基的碱可溶性树脂的碱性当量为3000～20000g/eq，酸值为30～200mgKOH/g。具体而言，作为碱可溶性树脂，记载有甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸以及甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯的无规共聚物等。
上述甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸以及甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯的无规共聚物由于具有基于其特殊结构的各种特性，所以在各种领域正在研究开发。
在专利文献2、3中，着眼于通过用酸或碱进行处理而使该无规共聚物具有带正电或负电的两性聚合物的性质，将该无规共聚物用作电泳性组合物。
另外，在专利文献4中，着眼于该无规共聚物中的羧基和氨基的反应性，将该无规共聚物用作甲硅烷基异氰酸酯的粘结材料。
另外，在专利文献5中，通过使该无规共聚物的羧基与环氧基进行交联反应，并将该无规共聚物的氨基用作该交联反应的催化剂，从而将该无规共聚物用作粉体涂料组合物。
专利文献1:日本特开2007-84659号公报
专利文献2:日本特开平6-289609号公报
专利文献3:日本特开平5-295305号公报
专利文献4:日本特开平4-62880号公报
专利文献5:日本特开昭61-6866号公报
发明内容
近年，伴随分散剂的用途的多样化，对于作为分散剂而使用的共聚物要求各种特性。
例如，在彩色液晶显示装置领域中，由于对可见光的高透射率化和高对比度化的要求的增强，因此将颜料粒子至少微粒化至可见光的波长以下。对于这样的微粒而言，颜料粒子的比表面积比通常的大，所以对于以往一直使用的颜料分散剂用的共聚物，存在初期的颜料分散性和经时的分散稳定性不充分的问题。另外，最近，除分散性能以外还要求更高的性能，但对于现有的共聚物，存在无法得到充分的性能的问题。
本发明人等为了解决上述课题经过深入研究，结果发现通过使用一种新型共聚物能够解决上述课题，从而完成本发明，所述新型共聚物的特征在于，包含含有选自具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种重复单元的嵌段链，和含有具有酸性基团的重复单元和式（I）表示的重复单元的嵌段链。
即，本发明涉及以下内容，即，
（1）一种共聚物，其特征在于，含有嵌段链（A）和嵌段链（B），所述嵌段链（A）含有选自具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种重复单元，所述嵌段链（B）含有具有酸性基团的重复单元和式（I）表示的重复单元，式（I）表示的重复单元的共聚比例在嵌段链（B）中为90质量%以上，
（式中，R1表示氢原子或C1～C3烷基，R2表示脂肪族烃基或脂环式烃基）；
（2）如（1）所述的共聚物，其特征在于，选自具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种重复单元为式（II）表示的重复单元，
Figure BDA00002613904300032
（式中，R3表示氢原子或C1～C3烷基，R4和R5各自独立地表示C1～C6烷基或C6～C10芳基C1～C6烷基，X表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基）；以及
（3）如（1）或（2）所述的共聚物，其特征在于，具有酸性基团的重复单元为式（III）表示的重复单元或式（IV）表示的重复单元，
Figure BDA00002613904300033
（式中，R9表示氢原子或C1～C3烷基），
（式中，R10表示氢原子或C1～C3烷基，Y表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基）。
具体实施方式
（1）共聚物
本发明的共聚物分别至少含有1个嵌段链（A）和嵌段链（B）。
嵌段链（A）：含有选自具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种重复单元的嵌段链
嵌段链（B）：含有具有酸性基团的重复单元和式（I）表示的重复单元的嵌段链
另外，本发明的共聚物除上述嵌段链（A）和嵌段链（B）以外还可含有其它嵌段链。
1）嵌段链（A）
在嵌段链（A）中，对于具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元，只要是重复单元的侧链具有上述阳离子性官能团的重复单元就没有特别限制。
具体而言，嵌段链（A）包括：仅由具有叔氨基的重复单元或具有季铵盐基的重复单元中的1种构成的嵌段链、由具有叔氨基的重复单元或具有季铵盐基的重复单元中的2种以上构成的嵌段链、由具有叔氨基的重复单元中的至少1种和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种构成的嵌段链、以及它们和来自其他可共聚的单体的重复单元的嵌段链。嵌段链（A）中的各重复单元的键合可以是无规、交替、嵌段等任意方式。
（具有叔氨基的重复单元）
作为上述具有叔氨基的重复单元，只要具有叔氨基就没有特别限制，例如可例示下述通式（V）表示的重复单元。
Figure BDA00002613904300051
式（V）中，R11、R12、R13各自独立地表示氢原子或C1～C3烷基。X1表示选自C1～C10亚烷基、-COOR16-、-CONHR16-、-OCOR16-以及-R17-OCO-R16-中的基团（此处R16、R17各自独立地表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基）。R14、R15各自独立地表示C1～C6烷基或C6～C10芳基C1～C6烷基。
其中，优选为下式（II）表示的重复单元。
Figure BDA00002613904300052
式（II）中，R3表示氢原子或C1～C3烷基，R4和R5各自独立地表示C1～C6烷基或C6～C10芳基C1～C6烷基，X表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基。
此处，作为C1～C3烷基和C1～C6烷基，可例示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等。
作为C1～C10亚烷基，可例示亚甲基链、亚乙基链、亚丙基链、甲基亚乙基链、亚丁基链、1,2-二甲基亚乙基链、亚戊基链、1-甲基亚戊基链、2-甲基亚戊基链或亚己基链等。
作为C6～C10芳基C1～C6烷基，可例示苄基、苯乙基、3-苯基-正丙基、1-苯基-正己基、萘-1-基甲基、萘-2-基乙基、1-萘-2-基-正丙基、茚-1-基甲基等。
作为成为式（V）或式（II）表示的重复单元的原料的单体，可例示（甲基）丙烯酸二甲基氨基乙酯、（甲基）丙烯酸二甲基氨基丙酯、（甲基）丙烯酸二甲基氨基丁酯、（甲基）丙烯酸二乙基氨基乙酯、（甲基）丙烯酸二乙基氨基丙酯、（甲基）丙烯酸二乙基氨基丁酯等。
（具有季铵盐基的重复单元）
作为上述具有季铵盐基的重复单元，只要具有季铵盐基就没有特别限制，例如可例示下述通式（VI）表示的重复单元。
式（VI）中，R21、R22、R23各自独立地表示氢原子或C1～C3烷基。X2表示选自C1～C10亚烷基、-COOR27-、-CONHR27-、-OCOR27-以及-R28-OCO-R27-中的基团（此处R27、R28各自独立地表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基）。R24、R25、R26各自独立地表示C1～C6的烷基或C6～C10芳基C1～C6烷基。Z-表示卤化物离子、卤代烷基离子、烷基羧酸根离子、硝基氧离子（ニトロキシドイオン)、烷基硫酸根离子、磺酸根离子、磷酸根离子或烷基磷酸根离子等抗衡离子。
此处，C1～C3烷基、C1～C6的烷基、C1～C10亚烷基、以及C6～C10芳基C1～C6烷基可例示与上述具有叔氨基的重复单元的式（V）中的基团相同的基团。
其中，优选为式（VII）表示的重复单元。
Figure BDA00002613904300071
式（VII）中，R29表示氢原子或C1～C3烷基。X3表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基。R30、R31、R32各自独立地表示C1～C6的烷基或C6～C10芳基C1～C6烷基。Z-表示抗衡离子。
此处，C1～C3烷基、C1～C6的烷基、C1～C10亚烷基以及C6～C10芳基C1～C6烷基可例示与上述具有叔氨基的重复单元的式（V）中的基团相同的基团。
作为成为式（VI）或式（VII）表示的重复单元的原料的单体，可例示（甲基）丙烯酰氧乙基三甲基氟化铵、（甲基）丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵、（甲基）丙烯酰氧乙基三甲基溴化铵、（甲基）丙烯酰氧乙基三甲基碘化铵、（甲基）丙烯酰氧丙基三甲基氟化铵、（甲基）丙烯酰氧丙基三甲基氯化铵、（甲基）丙烯酰氧丙基三甲基溴化铵、（甲基）丙烯酰氧丙基三甲基碘化铵、（甲基）丙烯酰氧丁基三甲基氟化铵、（甲基）丙烯酰氧丁基三甲基氯化铵、（甲基）丙烯酰氧丁基三甲基溴化铵、（甲基）丙烯酰氧丁基三甲基碘化铵、（甲基）丙烯酰氧乙基苄基二甲基氟化铵、（甲基）丙烯酰氧乙基苄基二甲基氯化铵、（甲基）丙烯酰氧乙基苄基二甲基溴化铵、（甲基）丙烯酰氧乙基苄基二甲基碘化铵、（甲基）丙烯酰氧丙基苄基二甲基氟化铵、（甲基）丙烯酰氧丙基苄基二甲基氯化铵、（甲基）丙烯酰氧丙基苄基二甲基溴化铵、（甲基）丙烯酰氧丙基苄基二甲基碘化铵、（甲基）丙烯酰氧丁基苄基二甲基氟化铵、（甲基）丙烯酰氧丁基苄基二甲基氯化铵、（甲基）丙烯酰氧丁基苄基二甲基溴化铵、（甲基）丙烯酰氧丁基苄基二甲基碘化铵等。
（其他可含有的重复单元）
作为嵌段链（A）中的其他可含有的重复单元，可例示来自（甲基）丙烯酸系单体、芳香族乙烯基系单体、共轭二烯系单体等的重复单元。
作为成为上述重复单元的原料的（甲基）丙烯酸系单体、芳香族乙烯基系单体、共轭二烯系单体，可例示以下化合物。
作为（甲基）丙烯酸系单体，可例示（甲基）丙烯酸；（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸正丙酯、（甲基）丙烯酸异丙酯、（甲基）丙烯酸正丁酯、（甲基）丙烯酸异丁酯、（甲基）丙烯酸仲丁酯、（甲基）丙烯酸叔丁酯、（甲基）丙烯酸己酯、（甲基）丙烯酸环己酯、（甲基）丙烯酸2-乙基己酯、（甲基）丙烯酸1-乙基环己酯、（甲基）丙烯酸苄酯等（甲基）丙烯酸酯化合物；（甲基）丙烯酸2-甲氧基乙酯、甲氧基聚乙二醇（乙二醇的单元数为2～100）（甲基）丙烯酸酯、乙氧基聚乙二醇（甲基）丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇（甲基）丙烯酸酯等，这些可单独使用1种或混合2种以上使用。
作为芳香族乙烯基系单体，可举出苯乙烯、邻甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、对叔丁基苯乙烯、α-甲基苯乙烯、对叔丁氧基苯乙烯、间叔丁氧基苯乙烯、对（1-乙氧基乙氧基）苯乙烯、2,4-二甲基苯乙烯、乙烯基苯胺、乙烯基苯甲酸、乙烯基萘、乙烯基蒽、2-乙烯基吡啶、4-乙烯基吡啶、2-乙烯基喹啉、4-乙烯基喹啉、2-乙烯基噻吩、4-乙烯基噻吩等杂芳基化合物等，这些可单独使用1种或混合2种以上使用。
作为共轭二烯系单体，可举出1,3-丁二烯、异戊二烯、2-乙基-1,3-丁二烯、2-叔丁基-1,3-丁二烯、2-苯基-1,3-丁二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯、1,3-戊二烯、2-甲基-1,3-戊二烯、3-甲基-1,3-戊二烯、1,3-己二烯、2-甲基-1,3-辛二烯、4,5-二乙基-1,3-辛二烯、3-丁基-1,3-辛二烯、1,3-环戊二烯、1,3-环己二烯、1,3-环辛二烯、1,3-三环癸二烯、月桂烯、氯丁二烯等，这些可单独使用1种或混合2种以上使用。
2）嵌段链（B）
嵌段链（B）是含有具有酸性基团的重复单元中的至少1种和式（I）表示的重复单元中的至少1种的嵌段链。
嵌段链（B）中，式（I）表示的重复单元中的至少1种的共聚比例为90质量%以上，优选为91质量%～99质量%。
嵌段链（B）可以是无规、交替、嵌段等任意形态。
（具有酸性基团的重复单元）
作为嵌段链（B）中的具有酸性基团的重复单元，只要具有-OH、-COOH、-SO3H、-SO2NH2、-C（CF3）2-OH等酸性基团就没有特别限制，例如可例示式（VIII）表示的重复单元。
式（VIII）中，R41、R42、R43各自独立地表示氢原子或C1～C3烷基。X5表示选自单键或C1～C10亚烷基、-COOR44-、-CONHR44-、-OCOR44-以及-R45-OCO-R44-中的基团（此处R44、R45各自独立地表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基）。X6表示-OH、-COOH、-SO3H、-SO2NH2、-C（CF3）2-OH等酸性基团。
其中，优选为式（III）或式（IV）表示的重复单元。
Figure BDA00002613904300092
（式中，R9表示氢原子或C1～C3烷基。）
（式中，R10表示氢原子或C1～C3烷基，Y表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基。）
作为成为式（VIII）、式（III）或式（IV）表示的重复单元的原料的单体，可例示以下化合物。
作为具有羧基的单体的具体例，可举出丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酸羧基甲基酯、丙烯酸2-羧基-乙基酯等。
作为具有羟基作为酸性基的单体的例子，可举出丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸2-羟基丙酯、甲基丙烯酸2-羟基丙酯、丙烯酸4-羟基丁酯、甲基丙烯酸4-羟基丁酯、丙烯酸2-羟基丁酯、甲基丙烯酸2-羟基丁酯、丙烯酸甘油酯、甲基丙烯酸甘油酯、乙二醇丙烯酸酯、乙二醇甲基丙烯酸酯、聚乙二醇丙烯酸酯、聚乙二醇甲基丙烯酸酯、丙二醇丙烯酸酯、丙二醇甲基丙烯酸酯、聚丙二醇丙烯酸酯、聚丙二醇甲基丙烯酸酯、乙烯醇等。
另外，作为具有磺酸基作为酸性基团的单体的例子，可举出2-丙烯酰氧基乙基磺酸、2-丙烯酰氧基乙基磺酸、2-丙烯酰氧基乙基磺酸钠、2-丙烯酰氧基乙基磺酸锂、2-丙烯酰氧基乙基磺酸铵、2-丙烯酰氧基乙基磺酸咪唑
Figure BDA00002613904300102
2-丙烯酰氧基乙基磺酸吡啶
Figure BDA00002613904300103
2-甲基丙烯酰氧基乙基磺酸钠、2-甲基丙烯酰氧基乙基磺酸锂、2-甲基丙烯酰氧基乙基磺酸铵、2-甲基丙烯酰氧基乙基磺酸咪唑2-甲基丙烯酰氧基乙基磺酸吡啶
Figure BDA00002613904300105
苯乙烯磺酸、苯乙烯磺酸钠、苯乙烯磺酸锂、苯乙烯磺酸铵、苯乙烯磺酸咪唑
Figure BDA00002613904300106
苯乙烯磺酸吡啶
Figure BDA00002613904300107
等。
（式（I）表示的重复单元）
嵌段链（B）还含有下式（I）表示的重复单元中的至少1种。
Figure BDA00002613904300111
式（I）中，R1表示氢原子或C1～C3烷基，R2表示脂肪族烃基或脂环式烃基。
在本发明中，作为R1的C1～C3烷基，可例示与上述具有叔氨基的重复单元的式（V）中的基团相同的基团。
在本发明中，对于R2的脂肪族烃基而言，饱和或不饱和均可，包含C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C2～C20的炔基。
作为上述C1～C20的烷基，例如可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、2-甲基丁基、正己基、异己基、3-甲基戊基、乙基丁基、正庚基、2-甲基己基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、3-甲基庚基、正壬基、异壬基、1-甲基辛基、乙基庚基、正癸基、1-甲基壬基、正十一烷基、1,1-二甲基壬基、正十二烷基、正十四烷基、正十七烷基、正十八烷基等。其中，优选C1～C6的烷基。
作为上述C2～C20的烯基，例如可举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、二十烯基、二十三烯基等。其中，优选C2～C6的烯基。
作为上述C2～C20的炔基，可举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-2-丁炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-庚炔基、1-辛炔基、1-癸炔基、1-十五炔基、1-二十炔基、1-二十三炔基等。优选C2～C6的炔基。
另外，在本发明中，脂环式烃基是指基团内的任意部分具有单环或多环的环状结构的饱和或不饱和的烃基，包括C3～C20的环烷基、C4～C20的烷基取代环烷基、C4～C20的环烷基烷基、C3～C20的环烯基、C4～C20的烷基取代环烯基、C4～C20的环烯基烷基、C7～C20的桥环烃基等。
作为上述C3～C20的环烷基，例如可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。
作为上述C4～C20的烷基取代环烷基，可举出1-甲基环丙基、2-乙基环丙基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、4-乙基环己基、3-乙基环己基、2-甲基环辛基等。
作为上述C3～C20的环烷基烷基，可举出环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环庚基乙基、环辛基乙基等。
作为上述C3～C20的环烯基，可举出环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、环戊二烯等。
作为上述C4～C20的烷基取代环烯基，可举出3-乙基环戊烯基、己烯基4-甲基环己烯基、4-乙基环己烯基等。
作为上述C4～C20的环烯基烷基，可举出环丙烯基甲基、环丁烯基甲基、环戊烯基乙基、环己烯基乙基等。
作为上述C7～C20的桥环烃基，可举出三环［5.2.1.02,6］癸烷-8-基、金刚烷基、二环戊烯基、异冰片基等。
（其他可含有的重复单元）
作为嵌段链（B）中的其他可含有的重复单元，可例示来自芳香族乙烯基系单体、共轭二烯系单体等的重复单元。
作为芳香族乙烯基系单体，可举出苯乙烯、邻甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、对叔丁基苯乙烯、α-甲基苯乙烯、对叔丁氧基苯乙烯、间叔丁氧基苯乙烯、对（1-乙氧基乙氧基）苯乙烯、2,4-二甲基苯乙烯、乙烯基苯胺、乙烯基苯甲酸、乙烯基萘、乙烯基蒽、2-乙烯基吡啶、4-乙烯基吡啶、2-乙烯基喹啉、4-乙烯基喹啉、2-乙烯基噻吩、4-乙烯基噻吩等杂芳基化合物等，这些可单独使用1种或混合2种以上使用。
作为共轭二烯系单体，可举出1,3-丁二烯、异戊二烯、2-乙基-1,3-丁二烯、2-叔丁基-1,3-丁二烯、2-苯基-1,3-丁二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯、1,3-戊二烯、2-甲基-1,3-戊二烯、3-甲基-1,3-戊二烯、1,3-己二烯、2-甲基-1,3-辛二烯、4,5-二乙基-1,3-辛二烯、3-丁基-1,3-辛二烯、1,3-环戊二烯、1,3-环己二烯、1,3-环辛二烯、1,3-三环癸二烯、月桂烯、氯丁二烯等，这些可单独使用1种或混合2种以上使用。
3）其他事项
（共聚物中除嵌段链（A）、嵌段链（B）以外可含有的嵌段链）
本发明的共聚物除嵌段链（A）和（B）以外还可具有其他嵌段链。
作为这样的嵌段链，可举出含有来自（甲基）丙烯酸系单体、芳香族乙烯基系单体、共轭二烯系单体等的重复单元的嵌段链，各重复单元可以是均聚、无规共聚、交替共聚、嵌段共聚等任意方式。
对于（甲基）丙烯酸系单体、芳香族乙烯基系单体、共轭二烯系单体等，可例示与上述相同的化合物。
（共聚物中的嵌段链（A）与嵌段链（B）的比和分子量等物性）
本发明的共聚物中的嵌段链（A）与嵌段链（B）的比没有特别限制，以重量%比计为10～40比90～60，优选为15～35比85～65。另外，共聚物中具有酸性基团的重复单元的含有比例为0.5～20重量%，优选为1～15质量%。
另外，使用GPC测定的重均分子量为2000～50000，作为分散剂优选为2000～20000，更优选为4000～15000。使用GPC测定的重均分子量与数均分子量的比为1.0～2.0，作为分散剂特别优选为1.0～1.5。
（2）共聚物的制造法
本发明的嵌段共聚物的制造方法没有特别限制，能够利用公知的方法来制造，例如，可利用活性聚合使单体聚合形成嵌段共聚物。作为活性聚合，可举出活性自由基聚合、活性阴离子聚合等，其中，进一步优选活性阴离子聚合。
为了形成嵌段共聚物，可以将嵌段链（A）或（B）的单体聚合后，连续地使其他嵌段单体聚合形成嵌段共聚物，也可以使嵌段链（A）和嵌段链（B）的各单体分别反应制成嵌段后，使各嵌段键合。从能够严格控制组成、分子量的观点出发，优选活性阴离子聚合。
利用活性阴离子聚合制造嵌段共聚物时，例如可在添加有添加剂和聚合引发剂的溶剂中滴加所希望的单体来聚合。此时，为了形成所希望序列的嵌段聚合物，将各嵌段单体以成为所希望的序列的方式依次滴加而进行反应。
为了聚合某个嵌段单体并聚合下一个嵌段单体，在之前的嵌段的聚合反应结束后开始滴加下一个嵌段单体。聚合反应的进行能够通过用气相色谱法、液相色谱法检测单体的余量来确认。另外，之前的嵌段单体滴加结束后，可根据单体、溶剂的种类而异进行1分钟到1小时搅拌后，开始滴加下一个嵌段单体。
各嵌段中含有多种单体时，可将它们分别滴加，也可同时滴加。
利用活性阴离子聚合制造共聚物时，优选事先对具有酸性基团的单体的活性氢进行保护。使具有用保护基团保护的酸性基团的单体聚合后，通过对保护基团进行脱保护，从而能够导入具有酸性基团的重复单元。
此处对于保护基团而言，只要是在该技术领域中作为酸性基团的保护基团而使用的公知的基团就没有特别限定。
例如，作为羧基的保护基团，可举出叔丁基、苄基、甲氧基甲基、乙氧基乙基等。
作为羟基的保护基团，可举出甲氧基甲基、2-甲氧基乙氧基甲基、双（2-氯乙氧基）甲基、四氢吡喃基、4-甲氧基四氢吡喃基、四氢呋喃基、三苯基甲基、三甲基甲硅烷基、2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基甲基、叔丁基、叔丁氧基羰基、叔丁氧基羰基甲基、2-甲基-2-叔丁氧基羰基甲基等。
通常难以利用活性阴离子聚合对具有季铵盐基的单体进行聚合。因此，利用活性阴离子聚合制造含有具有季铵盐基的重复单元的聚合物时，能够在将作为具有叔氨基的重复单元的原料的单体聚合后，利用公知的方法将该叔氨基季铵化。作为季铵化剂，可举出苄基氯、苄基溴、苄基碘等，或氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、碘甲烷等卤代烷，硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、硫酸二正丙酯等通常的烷化剂。
利用活性自由基聚合进行制造时，可以与活性阴离子聚合同样地进行反应，还可以在聚合某个嵌段的单体后聚合下一个单体前，对聚合物暂时进行精制，除去之前反应的单体的残余后，聚合下一个单体。对于优选各嵌段单体彼此不相互混入的情况，优选进行聚合物的精制。
作为单体的聚合所使用的阴离子聚合引发剂，只要为亲核试剂，具有引发阴离子聚合性单体的聚合的作用就没有特别限制，例如可使用碱金属、有机碱金属化合物、氨基锂、其他公知的甲基丙烯酸酯用阴离子性引发剂等。
作为碱金属，可举出锂、钠、钾、铯等。作为有机碱金属化合物，可举出上述碱金属的烷基化物、烯丙基化物、芳基化物等，特别优选烷基锂。具体而言，可使用乙基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、乙基钠、联苯基锂、萘锂、三苯基锂、萘钠、萘钾、α-甲基苯乙烯钠二价阴离子、1,1-二苯基己基锂、1,1-二苯基-3-甲基戊基锂、1,4-二锂-2-丁烯、1,6-二锂己烷、聚苯乙烯基锂、枯烯基钾、枯烯基铯等。作为氨基锂，可使用二乙基氨基锂、二异丙基氨基锂等。作为其他公知的甲基丙烯酸酯用阴离子性引发剂，可使用甲基α-异丁酸锂等的α-异丁酸锂等。这些阴离子聚合引发剂可以单独使用1种或组合2种以上使用。
相对于使用的阴离子聚合性单体整体，阴离子聚合引发剂的使用量通常为0.0001～0.2当量，优选为0.0005～0.1当量。通过使用该范围的阴离子聚合引发剂，从而能够收率良好地制造作为目标的聚合物。
本发明中的聚合温度只要不引起转移反应、终止反应等副反应，并为单体被消耗而聚合完成的温度范围就没有特别限制，但优选在-100℃～溶剂沸点的温度范围进行。另外，单体相对于聚合溶剂的浓度没有特别限制，通常为1～40重量%，优选为10～30重量%。
对于本发明的制造方法中使用的聚合溶剂，只要是不参与聚合反应且具有与聚合物的相容性的溶剂就没有特别限制，具体而言，可例示二乙醚、四氢呋喃（THF）、二
Figure BDA00002613904300161
烷、三
Figure BDA00002613904300162
烷等醚系化合物，四甲基乙二胺、六甲基磷酰三胺等叔胺等极性溶剂，己烷、甲苯等脂肪族、芳香族或脂环式烃化合物等非极性溶剂或低极性溶剂。这些溶剂可单独使用1种或作为2种以上的混合溶剂使用。在本发明的制造方法中，将非极性溶剂或低极性溶剂与极性溶剂并用的情况下，也能够高精度地控制聚合，例如，相对于溶剂整体，可使用非极性溶剂或低极性溶剂5vol%以上，也可使用20vol%以上，还可使用50vol%以上。
在本发明中，根据需要可将二乙基锌等二烷基锌、二丁基镁等二烷基镁、三乙基铝等有机金属作为聚合稳定剂、单体或溶剂的精制剂来使用。
在本发明中，根据需要可在聚合开始时或聚合中添加碱金属盐或碱土类金属盐等添加剂。作为这样的添加剂，具体而言，可例示钠、钾、钡、镁的硫酸盐、硝酸盐、硼酸盐等无机酸盐或卤化物，更具体而言，可举出锂或钡的氯化物、溴化物、碘化物，或硼酸锂、硝酸镁、氯化钠、氯化钾等。其中，锂的卤化物例如优选为氯化锂、溴化锂、碘化锂、氟化锂，特别优选为氯化锂。
（3）本发明的共聚物的用途
本发明的共聚物极其适用于涂料、印刷油墨、喷墨油墨、滤色器用颜料分散物等中的颜料分散。
实施例
使用以下实施例详细说明本发明，但本发明的技术范围并不限于这些例示。
［实施例1］
（聚合工序）
在反应容器中加入55.7份的四氢呋喃（以下有时简称为THF）、4.65份的氯化锂（4.54重量%浓度THF溶液）、0.45份的二苯基乙烯，冷却至-60℃。其后，加入1.22份的正丁基锂（15.36重量%浓度己烷溶液），熟化10分钟。
接着，用120分钟滴加1.66份的甲基丙烯酸1-乙氧基乙酯（以下有时简称为EEMA）、9.9份的甲基丙烯酸正丁酯（以下有时简称为nBMA）、4.14份的甲基丙烯酸甲酯（以下有时简称为MMA）的混合液，滴加后继续反应15分钟。然后利用气相色谱法（以下简称为GC）测定，确认单体的消失。
接着，滴加3.96份的甲基丙烯酸2-（二甲基氨基）乙酯（以下有时简称为DMMA），滴加后继续反应30分钟。然后测定GC，确认单体消失后，加入0.41份的甲醇停止反应。
利用凝胶渗透色谱法（以下简称为GPC）（流动相DMF，聚甲基丙烯酸甲酯（以下有时简称为PMMA）标准）分析得到的共聚物，确认是分子量（Mw）为12220、分子量分布（Mw/Mn）为1.46、组成比为DMMA-［nBMA/MMA/EEMA］=21-［48/22/9］重量%的共聚物。
（脱保护工序）
在65.64份的得到的前体聚合物为25重量%浓度的丙二醇单甲醚乙酸酯（以下有时简称为PGMEA）溶液中加入16.44份的水，加热至100℃反应8小时。馏去水分，制备成40重量%浓度的PGMEA溶液。
利用GPC（流动相DMF，PMMA标准）分析得到的共聚物，确认是分子量（Mw）为12720、分子量分布（Mw/Mn）为1.46、组成比为DMMA-［nBMA/MMA/MA］=22-［50/23/5］重量%的共聚物（MA表示甲基丙烯酸）。
［实施例2］
（聚合工序）
在反应容器中加入600.30份的THF、10.80份的氯化锂（3.63重量%浓度THF溶液）、3.84份的二苯基乙烯，冷却至-60℃。其后，加入9.60份的正丁基锂（15.36重量%浓度己烷溶液），熟化10分钟。
接着，用30分钟滴加103.84份的nBMA、13.45份的EEMA的混合液，滴加后继续反应15分钟。然后利用GC测定，确认单体的消失。取样部分反应液，用GPC（流动相DMF，PMMA标准）进行分析，其结果是分子量（Mw）为2910，分子量分布（Mw/Mn）为1.03。
接着滴加32.25份的DMMA，滴加后继续反应30分钟。然后，利用GC测定，确认单体消失后，加入3.42份的甲醇停止反应。
利用GPC（流动相DMF，PMMA标准）分析得到的共聚物，其结果是分子量（Mw）为4010，分子量分布（Mw/Mn）为1.07。
（脱保护工序）
将220份的得到的共聚物的50重量%浓度的PGMEA溶液加热至160℃并熟化3小时。其后，制备成40重量%浓度的PGMEA溶液。
利用GPC（流动相DMF，PMMA标准，变更柱）分析得到的共聚物，确认是分子量（Mw）为12040、分子量分布（Mw/Mn）为1.24、组成比为DMMA-［nBMA/MA］=22-［73/5］重量%的共聚物。
［比较例1］
在反应容器中加入568.08份的THF、11.56份的氯化锂（3.63重量%浓度THF溶液）、3.25份的二苯基乙烯，冷却至-60℃。其后，加入7.16份的正丁基锂（15.36重量%浓度己烷溶液），熟化10分钟。
接着，用30分钟滴加33.72份的MMA、15.52份的nBMA、13.14份的甲基丙烯酸苄基酯（以下有时简称为BzMA）、15.79份的甲基丙烯酸乙基己酯（以下有时简称为EHMA）、11.94份的甲氧基聚乙二醇单甲基丙烯酸酯（PME-200日油株式会社制）（以下有时简称为PEGMA）的混合液，滴加后继续反应15分钟。然后利用GC测定，确认单体的消失。取样部分反应液，用GPC（移动相DMF，PMMA标准）进行分析，其结果是分子量（Mw）为5590、分子量分布（Mw/Mn）为1.07。
接着，滴加30.09份的DMMA，滴下后继续反应30分钟。然后利用GC测定，确认单体的消失后，加入2.52份的甲醇停止反应。其后，利用减压蒸馏，制备成40重量%浓度的PGMEA溶液。
利用GPC（移动相DMF，PMMA标准）分析得到的共聚物，其结果确认是分子量（Mw）为7110、分子量分布（Mw/Mn）为1.08、组成比为DMMA-［MMA/nBMA/BzMA/EHMA/PEGMA］=25-［28/13/11/13/10］重量%的共聚物。
［比较例2］
（聚合工序）
在反应容器中加入626.56份的THF、10.26份的氯化锂（3.63重量%浓度THF溶液）、3.23份的二苯基乙烯，冷却至-60℃。其后，加入6.95份的正丁基锂（15.36重量%浓度己烷溶液），熟化10分钟。
接着，用30分钟滴加26.52份的MMA、62.13份的nBMA的混合液，滴加后继续反应15分钟。然后利用GC测定，确认单体的消失。取样部分反应液，用GPC（移动相DMF，PMMA标准）分析，其结果是分子量（Mw）为3840、分子量分布（Mw/Mn）为1.04。
接着滴加42.19份的DMMA，滴加后继续反应30分钟。然后利用GC测定，确认单体的消失后，加入3.79份的甲醇停止反应。其后，利用减压蒸馏，制备成40重量%浓度的PGMEA溶液。
利用GPC（移动相DMF，PMMA标准）分析得到的共聚物，其结果确认是分子量（Mw）为5770、分子量分布（Mw/Mn）为1.08、组成比为DMMA-［MMA/nBMA］=32-［20/48］重量%的共聚物。
［比较例3］
在具备搅拌子的烧瓶内投入30份的PGMEA，一边注入氮气一边加热至80℃。在该温度下，用2小时同时滴加使1.4份的MA、12.6份的nBMA、5.6份的EHMA和8.4份的DMMA溶解于16份的PGMEA中而成的溶液，和使1.2份的2,2’-偶氮二异丁腈溶解于10份的PGMEA中而成的溶液。其后，使反应溶液的温度上升至100℃，保持该温度1小时，进行聚合。其后，通过减压蒸馏，从而制备40质量%浓度的PGMEA溶液。这样，得到MA、nBMA、EHMA以及DMMA的无规共聚物。
（颜料分散液的制备）
将由上述实施例1～2和比较例1～3得到的共聚物溶液作为颜料分散剂使用，制备以下的颜料分散液。
作为颜料，使用C.I.颜料绿36与C.I.颜料黄150的70/30混合物15份，作为颜料分散剂，使用由上述实施例1～2和比较例1～3得到的任意共聚物溶液10份，作为溶剂，使用55份的PGMEA和20份的二乙二醇甲基乙基醚，利用珠磨机混合、分散12小时，制备颜料分散液。
其结果，使用由实施例1～2得到的共聚物制备的颜料分散液显示鲜艳的绿色，即使在40℃下保存1周后，也显示与刚刚制备之后相同的粘度值。另一方面，使用由比较例1～2得到的共聚物制备的颜料分散液虽然显示鲜艳的绿色，但在40℃下保存1周后，其粘度值与刚刚制备之后对比增加了20%。另外，使用由比较例3得到的共聚物制备的颜料分散液虽然显示鲜艳的绿色，但在40℃下保存1周后，其粘度值与刚刚制备之后对比增加了30%。
产业上的利用领域
本发明的共聚物的颜料分散性优异，例如，能够作为用于制造光学滤色器的颜料分散剂而使用。

Claims (3)

1.一种共聚物，其特征在于，含有嵌段链（A）和嵌段链（B），所述嵌段链（A）含有选自具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种重复单元，所述嵌段链（B）含有具有酸性基团的重复单元和下述式（I）表示的重复单元，所述式（I）表示的重复单元的共聚比例在嵌段链（B）中为90质量%以上，
式（I）中，R1表示氢原子或C1～C3烷基，R2表示脂肪族烃基或脂环式烃基。
2.根据权利要求1所述的共聚物，其特征在于，选自具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种重复单元为式（II）表示的重复单元，
Figure FDA00002613904200012
式（II）中，R3表示氢原子或C1～C3烷基，R4和R5各自独立地表示C1～C6烷基或C6～C10芳基C1～C6烷基，X表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基。
3.根据权利要求1或2所述的共聚物，其特征在于，具有酸性基团的重复单元为式（III）表示的重复单元或式（IV）表示的重复单元，
Figure FDA00002613904200021
式（III）中，R9表示氢原子或C1～C3烷基，
式（IV）中，R10表示氢原子或C1～C3烷基，Y表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基。
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