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CN102898956A - 光固化的粘合剂组合物及其用途 - Google Patents

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CN102898956A CN2011102110873A CN201110211087A CN102898956A CN 102898956 A CN102898956 A CN 102898956A CN 2011102110873 A CN2011102110873 A CN 2011102110873A CN 201110211087 A CN201110211087 A CN 201110211087A CN 102898956 A CN102898956 A CN 102898956A
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acryloxy
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王洪宇
周绪岗
袁寅啸
吕道强
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Henkel China Co Ltd
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Abstract

本发明提供了一种光固化的粘合剂组合物，其包含以下成分：组分(a)：选自(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯和(甲基)丙烯酰胺中的至少一种单体；组分(b)：抗氧剂；组分(c)：光聚合引发剂；和组分(d)：不具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物。本发明的粘合剂组合物用于透光基底与透光基底之间、或者透光基底与不透光基底之间的粘合或层合。

Description

光固化的粘合剂组合物及其用途
技术领域
本发明涉及一种光固化的粘合剂组合物，以及该粘合剂组合物的用途。
背景技术
随着电子电气元件的小型化，对用于层压和/或贴合光电设备的粘合剂的性能要求也越来越高。光学透明的粘合剂因其具有良好的透光度和充分的显示亮度等优点，在发光设备和光学显示装置，例如有机发光二极管(LED)、液晶显示屏幕和触摸屏等的密封和粘附中得到广泛应用。
US 4,978,696和US 5,5488,038分别披露了有机硅氧烷粘合剂组合物，然而，有机硅氧烷类粘合剂在接受光辐照发生固化时，与基材表面不易剥离并且容易污染基材。因此，有机硅氧烷类粘合剂在电子电气元件中的应用受到很大限制，丙烯酸酯类粘合剂因其良好的抗污性能和剥离性能而成为研究的焦点。
WO 2009/045889披露了铟锡氧化物相容的光学透明粘合剂，其包含玻璃化转变温度(Glass transition temperature，以下简称Tg)不高于25℃的(甲基)丙烯酸烷基酯单体、Tg高于25℃的(甲基)丙烯酸烷基酯单体和选自以下物质中的至少一种组分：(甲基)丙烯酸羟烷基酯、未取代的(甲基)丙烯酰胺、N-烷基取代的(甲基)丙烯酰胺、N，N-二烷基取代的(甲基)丙烯酰胺、含脲官能团的单体、含内酰胺官能团的单体、叔胺、脂环胺、芳香胺以及它们的组合的单体。
US 2010/0148160披露了弹性体层压粘合剂，其通过反应性液体低聚物和/或聚合物与所述液体低聚物和/或聚合物反应的液体单体来制备。所述反应性液体低聚物选自：(甲基)丙烯酸酯化-聚丁二烯、(甲基)丙烯酸酯化-聚异戊二烯、(甲基)丙烯酸酯化-聚氨酯等。与所述液体低聚物和/或聚合物反应的所述液体单体选自：(甲基)丙烯酸丁酯、二(甲基)丙烯酸环己烷二羟甲酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯等。
US 2010/0003425披露了光固化式树脂组成物，其包含聚合物、丙烯酸酯类单体和光聚合引发剂，其中，聚合物选自聚氨酯丙烯酸酯、聚异戊二烯丙烯酸酯或其酯化物、氢化萜烯树脂以环氧丙烯酸酯齐聚物；丙烯酸酯类单体选自丙烯酸异冰片酯、2-甲基-2-丙烯酸-2[(2，3，3A，4，7，7A(或3A，4，5，6，7，7A)-六氢-4，7-亚甲基-1氢-茚基)氧]乙酯基2-甲基-2-丙烯酸-2-羟基丁基酯。
US 7,915,319 B2披露了可见光固化体系，其包含氨基甲酸酯丙烯酸酯组分、反应性稀释剂、光聚合引发剂和光聚合引发剂协同剂，其中，所述氨基甲酸酯丙烯酸酯包括选自以下物质中的一种或多种：脂肪族氨基甲酸酯三丙烯酸酯、脂肪族聚醚氨基甲酸酯低聚物和三官能的脂肪族氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物；所述反应性稀释剂包含两种或更多种己二醇二(甲基)丙烯酸酯、二甲基丙烯酰胺、丙烯酸乙氧基乙氧基乙酯和丙烯酸四氢糠酯的组合物。
这些文献中的丙烯酸酯类粘合剂通常具有良好的抗污性能和剥离性能，然而，对于粘合剂组合物固化后的硬度特性，以及由此向电子电气元件中引入应力的问题，这些文献都没有提及。
因此，有必要开发一种粘合剂组合物，在保持丙烯酸酯类粘合剂良好的抗污性能和剥离性能的同时，粘合剂在固化后充分柔软，并且能够降低粘合剂向电子电气元件引入的应力。
发明内容
针对上述问题，本发明一方面提供了一种光固化的粘合剂组合物，其包含以下成分：
组分(a)：选自(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯和(甲基)丙烯酰胺中的至少一种单体；
组分(b)：抗氧剂；
组分(c)：光聚合引发剂；和
组分(d)：不具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物。
优选地，组分(a)是一种或多种(甲基)丙烯酸酯；
优选组分(a)是多官能(甲基)丙烯酸酯单体和/或选自(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸烯基酯和(甲基)丙烯酸杂环基酯中的至少一种单官能(甲基)丙烯酸酯单体，所述烷基含有1-20个碳原子，并且所述烷基是取代的或未取代的，所述烯基含有2-20个碳原子，并且所述烯基是取代的或未取代的，所述杂环基含有2-20个碳原子和选自氮和氧中的至少一种杂原子，并且所述杂环基是取代的或未取代的，所述取代基是选自以下基团中的至少一种：碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为6-10的芳氧基、碳原子数为2-10的环氧基和羟基；
优选组分(a)在常温下是液态的。
优选地，组分(b)是选自以下抗氧剂中的至少一种：受阻酚抗氧剂、二芳基仲胺抗氧剂、受阻胺抗氧剂和苯并三唑抗氧剂。
优选地，组分(b)是亚磷酸酯和选自以下抗氧剂中的至少一种的混合物：受阻酚抗氧剂、二芳基仲胺抗氧剂、受阻胺抗氧剂和苯并三唑抗氧剂。
优选地，组分(c)是选自苯偶酰缩酮类、羟基酮类、胺基酮类和酰基膦过氧化物中的至少一种。
优选地，组分(d)是选自聚丁烯、聚丁二烯、氢化聚丁二烯、聚异戊二烯、马来酸酐化的聚异戊二烯、萜烯树脂和主链为聚醚的低分子量聚合物中的至少一种，所述低分子量聚合物其重均分子量不超过60000；优选组分(d)在常温下是液态的。
优选地，所述组合物还包含组分(e)：具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物；优选是具有(甲基)丙烯酰氧基的聚丁二烯、具有(甲基)丙烯酰氧基的聚异戊二烯、具有(甲基)丙烯酰氧基的聚氨酯和具有(甲基)丙烯酰氧基的聚酯以及它们的任意组合；更优选组分(e)在常温下是液态的。
优选地，相对于100重量份的组合物，各组分的含量为：
组分(a)：10-50重量份；
组分(b)：0.05-2重量份；
组分(c)：0.5-10重量份；和
组分(d)：40-80重量份。
优选地，相对于100重量份的组合物，各组分的含量为：
组分(a)：5-50重量份；
组分(b)：0.05-2重量份；
组分(c)：0.5-10重量份；
组分(d)：5-50重量份；和
组分(e)：30-80重量份。
优选地，所述组合物在常温下是液态的，固化后的透光度大于95％，并且固化后的雾度小于1％；
优选地，所述组合物在25℃的粘度为300-5500mPas，更优选500-5000mPas，再更优选2000-4500mPas，最优选3000-4000mPas。
优选地，所述组合物固化后的硬度为Sh00 10-Sh00 70，更优选Sh00 10-Sh00 50，再更优选Sh00 20-Sh00 40。
本发明的另一方面还提供了组合物用于透光基底与透光基底之间、或者透光基底与不透光基底之间的粘合或层合的用途；优选地，所述透光基底包括玻璃或透明塑料，所述不透光基底包括金属、不透明塑料、陶瓷、石材、皮革或木材；所述组合物更优选用于玻璃基底与玻璃基底之间的粘合或层合。
本发明的发明人惊奇地发现，包含组分(a)至(d)的粘合剂组合物在经历光照辐射后，组合物在保持良好的抗污性能和剥离性能的同时；粘合剂在固化后充分柔软，并且能够降低粘合剂向电子电气元件引入的应力，同时抗老化效果和粘度特性良好，得到了光学性能和机械性能都均匀稳定的最终产品。
参考以下说明、实施例及随附的权利要求书，本发明的各种其它特征、方面和优点会变得更加显而易见。
具体实施方式
除非另外定义，本文使用的所有技术和科学术语均为与本发明所属领域技术人员通常理解的含义。若存在矛盾，则以本申请提供的定义为准。
通常，在粘合剂领域和特别是在工业规模得到的粘合剂组合物中，结构式和组成含量都是理想化的，大部分表示主要结构和主要成分，允许有工业容许的偏差存在。
除非另外说明，本文中所有成分的百分比均是重量百分比，并且是相对于粘合剂组合物的总重量而言的。含量为0％代表本发明的粘合剂组合物中可以没有相应的成分。
除非另外指出，本文所列出的数值范围旨在包括范围的端点，和该范围之内的所有数值。
本文的材料、含量、方法和实施例均是示例性的，除非特别说明，不应理解为限制性的。
根据本发明的“粘合剂组合物”与“粘合剂”、“组合物”意思相同，可以相互替换。
以下依次说明在本发明的粘合剂组合物中所含的各成分。[组分(a)：选自(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯和(甲基)丙烯酰胺的单体]
本发明的粘合剂组合物可以包含选自(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯和(甲基)丙烯酰胺的单体，因为所述单体分子中具有(甲基)丙烯酰基不饱和基团，在接受光照辐射时可以发生固化反应。这些单体因为在常温下的粘度较低，还可以用于调节粘合剂组合物的粘度和粘合性能，并且可以调配粘合剂组合物的透光度，改善组合物的储存稳定性。
这里，用术语“(甲基)丙烯酰基”(即CH2＝CRC(O)-，R为H或CH3)表示丙烯酰基、甲基丙烯酰基或它们的任意组合。类似地，用(甲基)丙烯酰氧基表示丙烯酰氧基、(甲基)丙烯酰氧基或它们的任意组合；用(甲基)丙烯酸表示丙烯酸、甲基丙烯酸或它们的任意组合；用(甲基)丙烯酸酯表示丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯或它们的任意组合；用(甲基)丙烯酰胺表示丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺或它们的任意组合。
可用于本发明的(甲基)丙烯酸酯没有特别限制，可以是单官能(甲基)丙烯酸酯和多官能(甲基)丙烯酸酯。
作为单官能(甲基)丙烯酸酯单体的示例性例子，可以提到(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸烯基酯和(甲基)丙烯酸杂环基酯。
优选地，所述烷基含有的碳原子数为1-20，优选1-10，并且所述烷基是取代的或未取代的，；取代基是选自以下基团中的至少一种：碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为6-10的芳氧基、碳原子数为2-10的环氧基和羟基等。
优选地，所述烯基含有的碳原子数为2-20，优选2-10的烯基，并且所述烯基是取代的或未取代的，；所述取代基是选自以下基团中的至少一种：碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为6-10的芳氧基、碳原子数为2-10的环氧基和羟基等。
优选地，所述杂环基含有选自氮和氧中的至少一种杂原子和2-20个碳原子，优选2-10个碳原子，并且所述杂环基是取代的或未取代的，；所述取代基是选自以下基团中的至少一种：碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为6-10的芳氧基、碳原子数为2-10的环氧基和羟基等。
单官能(甲基)丙烯酸酯单体的具体例子包括但不限于(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸四氢呋喃酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸异癸酯、丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、丙烯酸异十八烷基酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基丙烯酸酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲基丙烯酸二环戊二烯酯、甲基丙烯酸二环戊烯基氧乙酯、(甲基)丙烯酸吗啉酯和丙烯酸己内酯等。
多官能(甲基)丙烯酸酯单体的非限制性例子包括二甲基丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸己二醇酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和季戊四醇四丙烯酸酯等。
可用于本发明的(甲基)丙烯酰胺没有特别限制，可以是未取代的(甲基)丙烯酰胺，也可以是N-烷基取代的(甲基)丙烯酰胺或N，N-二烷基取代的(甲基)丙烯酰胺。
在N-烷基取代的(甲基)丙烯酰胺中，取代烷基优选具有1-8个碳原子，例如N-乙基丙烯酰胺和N-辛基丙烯酰胺等；在N，N-二烷基取代的(甲基)丙烯酰胺中，取代烷基优选具有1-4个碳原子，例如N，N-二甲基丙烯酰胺和N，N-二乙基丙烯酰胺等。
优选用作本发明粘合剂组合物组分(a)的是(甲基)丙烯酸酯。
优选地，这些选自(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯和(甲基)丙烯酰胺的单体在常温下是液态的。在本发明中，术语“常温”指的是25℃。
在根据本发明的粘合剂组合物中，这些选自(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯和(甲基)丙烯酰胺的单体可以单独使用，也可以以任何比例将两种或多种混合使用。相对于本发明粘合剂组合物的总重量，组分(a)的含量为5-50重量份，优选10-50重量份，更优选10-45重量份，再更优选12-40重量份。
[组分(b)：抗氧剂]
抗氧剂用于避免粘合剂组合物在制备期间、加工期间和使用期间因与氧气接触反应而发生降解，从而延长粘合剂组合物的使用寿命。所述降解，也称老化，通常表现为粘合剂在外观、物理性能和性能上的劣化，例如黄化现象(在实施例部分叫做“黄变老化”)。
用于本发明的抗氧剂没有特别限制，可以是主抗氧剂，或主抗氧剂和助抗氧剂的组合物，优选主抗氧剂和助抗氧剂的组合物。主抗氧剂是用来阻止粘合剂组合物发生氧化老化的，助抗氧剂是用来延缓粘合剂组合物发生氧化老化的。
所述主抗氧剂的非限制性例子包括受阻酚类抗氧剂、二芳基仲胺类抗氧剂、受阻胺类抗氧剂和苯并三唑类抗氧剂。
受阻酚的具体例子可以举出可购自BASF公司的Irganox1010、Irganox1076、Irganox1098、Irganox1135、Irganox245和BHT等。
二芳基仲胺的具体例子可以举出可购自BASF公司的Irganox5057。
苯并三唑的具体例子可以举出可购自BASF公司的Tinuvin360和Tinuvin328等。
受阻胺的具体例子可以举出可购自BASF公司的Tinuvin292、Tinuvin765和Tinuvin494等。
可用于本发明的助抗氧剂的非限制性例子可以是亚磷酸酯。亚磷酸酯的典型例子可以举出可购自Chemtura公司的TNPP和Ultranox 626；和可购自Amfine Chemical公司的HP-10等。
在根据本发明的粘合剂组合物中，主抗氧剂可以单独使用，也可以以任何比例将两种或多种混合使用。优选将主抗氧剂与助抗氧剂组合使用，从而增强抗氧化的性能。主抗氧剂和助抗氧剂的混合比例可以根据需要任意设置，。
相对于本发明粘合剂组合物的总重量，组分(b)的总含量可以为0.05-2重量份，优选0.1-1.5重量份，更优选0.2-1.3重量份。
[组分(c)：光聚合引发剂]
光聚合引发剂用于引发组分(a)和后面提到的组分(e)(如果有的话)的光聚合反应，加快粘合剂组合物光固化的速度。
本发明的粘合剂组合物中优选包含自由基光聚合引发剂。
用于本发明的自由基光聚合引发剂没有特别限制，可以举出例如苯偶酰缩酮类、羟基酮类、胺基酮类和酰基膦过氧化物等。
苯偶酰缩酮类光聚合引发剂的具体例子例如商购可得的IRGACURE651(化学名称为2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙-1-酮)。
羟基酮类光聚合引发剂的具体例子例如商购可得的Darocure 1173(HMPP)、Darocure 2959(HHMP)和Darocure 184(化学名称为1-羟基环己基二苯甲酮，缩写HCPK)等。
胺基酮类光聚合引发剂的具体例子例如商购可得的Irgacure 907(化学名称为2-甲基-1-[4-(甲基硫)苯基]-2-吗啉代丙-1-酮，缩写MMMP)和Irgacure369(BDMB)等。
酰基膦过氧化物类光聚合引发剂的具体例子例如商购可得的TEPO(化学名称为2，4，6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯)、TPO(化学名称为三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦)和Irgacure 819(化学名称为苯基双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，缩写BAPO，可购自Ciba Specialty Chemicals Inc.)等。
在根据本发明的粘合剂组合物中，光聚合引发剂可以单独使用，也可以以任何比例将两种或多种混合使用。
相对于本发明粘合剂组合物的总重量，组分(c)的含量可以为0.5-10重量重量份，优选0.5-5.0重量份。
[组分(d)：不具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物]
不具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物用来改善或调节粘合剂组合物与基材的粘合性能。
优选地，不具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物在常温下为液态，它们在接受光辐照时不会发生交联固化，从而可以调节粘合剂固化后的硬度，提供固化后仍然充分柔软的粘合剂组合物，并且最小化粘合剂层合和/或粘合至基底(例如显示器屏幕)产生的应力。
用于本发明的不具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物没有特别限制，只要其接受光辐照时不会发生交联固化即可，可以提到例如聚丁烯、聚丁二烯、氢化聚丁二烯、聚异戊二烯、马来酸酐化的聚异戊二烯、萜烯树脂和主链为聚醚的低分子量聚合物，以及它们的任意组合物。
优选地，聚丁烯的重均分子量(Mw)不超过5000，例如可购自Daelim公司的PB-950、PB-1300、PB-1400、PB-2000和PB-2400等；可购自BP公司的Indopols L50、H-7、H-8、H-35、H-50、H-100、H-300、H-1200、H-1500、H-1900、H-2100和H-6000等。还包括改性的聚丁二烯己二酸盐，如Santicizer 409A等。
优选地，聚丁二烯或氢化聚丁二烯重均分子量(Mw)不超过40000。聚丁二烯的示例性例子如可购自Sartomer公司的Ricon130、Ricon134、Ricon156和Ricon131等；可购自Nippon Soda公司的B-1000、B-2000和B-3000等；氢化聚丁二烯的示例性例子如可购自Nippon Soda公司的GI-1000、GI-2000和GI-3000等。也可以提及改性的聚丁二烯，其重均分子量(Mw)优选不超过40000，例如含悬吊1，2-乙烯结构的聚丁二烯，可以以商品名Polyoil 110购自Degussa公司；带有环氧基的改性的聚丁二烯，可以以商品名PB-3600购自Daicel Chemical公司；具有-COOH基团的改性聚丁二烯，可以以商品名PolyBD3000CT购自Cray Valley公司。
优选地，聚异戊二烯的重均分子量(Mw)不超过60000，例如可购自Kuraray公司的LIR-30和LIR-50等。也可以提及马来酸酐化的聚异戊二烯，其重均分子量(Mw)优选不超过60000，例如可购自Kuraray公司的LIR-403和LIR-410等；可购自Cray Valley公司的Ricon 131MA8、Ricon 131MA10、Ricon 131MA13、Ricon 131MA20、Ricon131MA17和Ricon156MA17等。
萜烯树脂主要包括萜烯的两种异构体α-蒎烯或β-蒎烯的聚合物，其重均分子量(Mw)不超过8000。萜烯树脂的示例性例子如可购自法国DRT公司的DERCOLYTE A 10、DERCOLYTE L 115、DERCOLYTE L 120、DERCOLYTE LTG、DERCOLYTE M 105、DERCOLYTE M 115、DERCOLYTE M 120和DERTOPHENE T 115等，可购自日本Yasuhara公司的Clearon 85、Clearon K 100 Clearon K 110、Clearon M105、Clearon M 115、Clearon P 85和Clearon P 105等。
优选地，主链为聚醚的低分子量聚合物其重均分子量(Mw)不超过60000，例如可购自Eastman公司的Rosin Esters系列，如TEG-EH。
在根据本发明的粘合剂组合物中，不具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物可以单独使用，也可以以任何比例将两种或多种混合使用。相对于本发明粘合剂组合物的总重量，组分(d)的含量为5-80重量份，更优选30-80，再更优选40-80重量份，最优选40-50重量份。
[组分(e)：具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物]
本发明的粘合剂组合物可以任选地包含具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物。这些低聚物因为其分子中具有(甲基)丙烯酰氧基不饱和基团，在接受光照辐射时，可以发生自身的交联反应，也可以与组合物中的组分(a)发生交联反应，提升整个粘合剂组合物的光固化速率，赋予粘合剂组合物快速固化的性能。此外，这些具有固化活性的低聚物还可用于调节粘合剂组合物的粘度和粘合性能，并且可以改善组合物的储存稳定性。
(甲基)丙烯酰氧基的结构式为CH2＝CRC(O)O-，R为H或CH3。(甲基)丙烯酰氧基可以位于低聚物分子中的任何位置，优选位于主链的端部和/或位于侧链中。
优选地，具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物是具有(甲基)丙烯酰氧基的聚丁二烯；具有(甲基)丙烯酰氧基的聚异戊二烯，例如购自Kuraray公司的UC-203和UC-102等；具有(甲基)丙烯酰氧基的聚氨酯，例如购自Sartomer的CN962、CN964、CN965、CN934和CN972，购自Bomar公司的BR3641AA；具有(甲基)丙烯酰氧基的聚酯，例如购自Sartomer的CN292、CN2200、CN9021和CN2255；以及这些低聚物的任意组合。所有这些低聚物都可以从Sartomer和Kuraray商购得到。
可用于本发明组合物的具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物的其它例子包括但不限于：具有(甲基)丙烯酰氧基的苯乙烯-丁二烯共聚物、具有(甲基)丙烯酰氧基的丙烯腈-丁二烯共聚物、具有(甲基)丙烯酰氧基的聚异丁烯、具有(甲基)丙烯酰氧基的乙丙橡胶(乙烯丙烯二烯共聚物)、具有(甲基)丙烯酰氧基的丁基橡胶(异丁烯-异戊二烯共聚物)、具有(甲基)丙烯酰氧基的溴代丁基橡胶(溴代异丁烯-异戊二烯共聚物)、(甲基)具有丙烯酰氧基的氯代丁基橡胶(氯代异丁烯-异戊二烯共聚物)以及它们的任意组合。不具有(甲基)丙烯酸酰氧基的这些树脂的对应物是市售可得的，这些对应物的分子中含有反应性基团例如羟基，本领域技术人员通过使其与(甲基)丙烯酸酯反应，即可得到具有(甲基)丙烯酰氧基的相应的低聚物。
优选地，本发明的具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物在常温下是液态的。
优选地，本发明的具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物其Tg在约-100℃至20℃之间。
优选地，具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物其丙烯酰氧基平均官能度大于0并且小于或等于3，优选大于0.5并且小于或等于3。这里，“平均官能度”是指每个分子中含有的(甲基)丙烯酰氧基的平均数。
在根据本发明的粘合剂组合物中，具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物可以单独使用，也可以以任何比例将两种或多种混合使用。
相对于本发明粘合剂组合物的总重量，组分(e)的含量为0-80重量份，更优选30-80重量份，再更优选30-65重量份，更优选30-50重量份。
[其它添加剂成分]
必要时，本发明的粘合剂组合物还可以含有其它各种添加剂，这些添加剂在粘合剂领域是常规的，其含量也是常规的。它们包括光敏剂、自由基清洗剂、湿润剂、流平剂、着色剂以及其它改善固化产品的性能，例如粘度、粘合强度或柔韧性等的粘合促进剂。
[粘合剂组合物]
根据本发明的粘合剂组合物是液态的。液态粘合剂组合物流动性能好，便于通过涂覆或注射等方式施加于基底上。
根据本发明的粘合剂组合物具有透明的外观，在接受光照射固化后，仍然保持透明的外观和优异的光学性能，例如透光度大于95％，甚至大于99％；雾度小于1％，甚至小于0.5％。
这里，按照ASTM D1003-2007，采用紫外可见分光光度计(购自美国瓦里安，Cary-300)来测试粘合剂组合物固化后的可见光波段的透光度。可以用同样方式测得雾度。
特别是，本发明的粘合剂组合物中引入了组分(d)：不具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物，使得固化后的粘合剂充分柔软，固化后的粘合剂可以实现低至Sh00 10的硬度。
[粘合剂组合物的制备]
用于本发明的组分(a)、组分(b)、组分(c)、组分(d)和和任选存在的其它成分可以通过任何合适的方法、以任何合适的次序进行混合。混合可以连续或间歇进行。根据需要，在混合过程中可以进行搅拌。在混合的不同阶段，搅拌速度可以设置得相同或不同，例如可以将前面的搅拌速度设为约50-80rpm，随后的搅拌速度可以设为约80-150rpm。
在添加光聚合引发剂之时以及之后，应当在降低照明的条件下，优选在避光的条件进行混合和后续的保存。有利的是在将具有光聚合活性的成分与光聚合引发剂混合之前，先完成与其它成分的混合。混合可以在任何合适的温度下进行。可以根据需要任意设置合适的混合时间。
[本发明的粘合剂组合物的用途]
根据本发明的粘合剂组合物可用于粘合或层合电子电气元件，特别是显示装置中的各种部件，尤其是用于透光基底之间或透光基底与不透光基底之间的粘合或层合。透光基底例如是玻璃或透明塑料等；不透光基底例如是金属、不透明塑料、陶瓷、石材、皮革或木材等。塑料可以是聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚碳酸酯(PC)和聚酯(PET)等。最优选将本发明的粘合剂组合物施加于玻璃基底与玻璃基底之间。
[涂布/注射]
可以采用常用的涂布方法或注射方法将本发明的粘合剂组合物施加至基底之间。涂布方法如狭缝涂布、喷涂、旋涂、辊涂和流延涂布等。组合物的涂布厚度可以根据需要方便地选择，优选厚度尽可能小，例如约50-约200μm之间，优选约100-约150μm之间。
[固化]
对施加有上述粘合剂组合物的基底进行光照辐射。可以采用光源，例如紫外光、可见光；和高能射线，例如电子束、α射线、γ射线、X-射线，进行光照辐射，优选紫外光，特别优选覆盖200nm-400nm紫外光波段的紫外光源(生产厂家：Loctite公司，型号：UVALOC1000)；或工业上常用的高压汞灯(要求在UVA(315-400nm)必须有发射光)。辐照能量在3000mJ/cm2或者以上，辐射功率为约100mW/cm2，照射时间为30秒或以上。
[粘合基底的方法]
用本发明的粘合剂组合物粘合基底的方法如下：将粘合剂组合物施加于基底之间，然后对其进行上面所述的光辐射操作。
本发明的粘合剂组合物因包含选自(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯和(甲基)丙烯酰胺的单体和任选存在的具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物而具有良好的抗污性能和剥离性能。此外，与传统的压敏胶带相比，本发明的粘合剂组合物因处于液态，粘合使用范围更广，可以用于不均匀表面的粘合，并且粘合后的粘合强度更加优异。特别地，本发明的粘合剂组合物固化后充分柔软，能够降低粘合剂向电子电气元件引入的应力，并且透光度充分高，还可以克服存放过程中变黄结晶的缺陷，提高了粘合剂和最终产品的整体性能。
实施例
下面将结合实施例进一步说明本发明的目的和优点，但是这些实施例中示出的具体材料、含量、数据以及其它条件和细节都是用来解释说明本发明的，而不应当不适当地理解为是对本发明的限制。
实验材料
UC-203：具有(甲基)丙烯酰氧基的聚异戊二烯，购自Kuraray公司，官能度约3，重均分子量为约33000；
UC-102：具有(甲基)丙烯酰氧基的的聚异戊二烯，购自Kuraray公司，官能度约2，重均分子量为约17000；
BR3641AA：具有(甲基)丙烯酰氧基的的聚氨酯，购自Bomar公司，Tg约-49℃，官能度约1.5；
Tg约-16℃，官能度约2；
CN9021：具有丙烯酰氧基的聚酯，购自Sartomer公司，官能度约2，Tg约-54℃，粘度5000mPa.s/65℃；
LIR-403：马来酸酐化的聚异戊二烯，购自Kuraray公司；
Polyoil110：含悬吊1，2-乙烯结构的聚丁二烯，购自Degussa公司，重均分子量约2500；
PB-3600：带有环氧基的改性的聚丁二烯，购自Daicel Chemical公司，粘度约45000mPa·s/45℃；
PolyBD3000CT：具有-COOH基团的改性聚丁二烯，购自Gray Valley公司，重均分子量约3300；
GI-1000：氢化聚丁二烯，购自Nippon Soda公司，重均分子量约1500；
LIR-30：聚异戊二烯，购自Kuraray公司，Tg约-63℃，粘度70000/38℃，Mw约30000；
Ricon130：聚丁二烯，购自Sartomer公司，Mw约8000，粘度1500/38℃；
Irganox 1010：受阻酚，购自BASF公司；
BHT：二丁基羟基甲苯，购自BASF公司；
Irganox 1135：受阻酚，购自BASF公司；
Tinuvin292：受阻胺，购自BASF公司；
Tinuvin765：受阻胺，购自BASF公司；
Darocure 184：1-羟基环己基二苯甲酮，购自Ciba Specialty Chemicals Inc.；
Irgacure 819：苯基双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，购自Ciba SpecialtyChemicals Inc.；
TPO：光聚合引发剂，购自Ciba Specialty Chemicals Inc.。
测试方法
为了验证本发明粘合剂组合物的优异性能，对其进行了粘度测试、Sh00硬度测试、透光度测试和黄变指数测试等一系列测试。
<粘度测试>
在室温下，对本发明的粘合剂组合物进行粘度测试，粘度是指布鲁克菲尔德粘度(Brookfield)，测试采用ASTM D1084标准。
<Sh00硬度测试>
在150mm*150mm*4mm的玻璃片上，放置一均匀厚度为0.18mm的聚氯乙烯膜，上面铺垫2mm厚的不锈钢边框，放入约30g的本发明的粘合剂组合物，上面再放置一均匀厚度为0.18mm的聚氯乙烯膜，并另用一块50mm*150mm*4mm的玻璃片覆盖。将样品置于紫外光下充分固化约2分钟(正反面各固化1分钟，辐照功率为100mW/cm2)。
硬度测试时，裁取三片同样大小，厚度为2mm的固化后的膜，用硬度计量取6mm厚度时的硬度值，并取它们的平均值。测试方法参照ASTMD2240。
<透光度测试>
在40mm*60mm*1.5mm的玻璃片上，用直径为1mm的不锈钢丝控制厚度，在玻璃片中央均匀放置约0.25g的本发明的粘合剂组合物，用另外一40mm*60mm*1.5mm的玻璃片覆盖，轻轻用力使的本发明的粘合剂组合物流平为环状，置于紫外光下充分固化1分钟(UVA强度为100mW/cm2)。测试方法参照ASTM E903，采用紫外可见分光光度计(购自美国瓦里安，Cary-300)来测试双固化组合物固化后的可见光波段的透光度。
<黄变指数测试>
在40mm*60mm*1.5mm的玻璃片上，用直径为1mm的不锈钢丝控制厚度，在玻璃片中央均匀放置约0.25g的本发明的粘合剂组合物，用另外一40mm*60mm*1.5mm的玻璃片覆盖，轻轻用力使得本发明的粘合剂组合物流平为环状，置于紫外光下充分固化1分钟(辐照功率为100mW/cm2)。测试方法参照ASTM D1003-2007，采用紫外可见分光光度计(购自美国瓦里安，Cary-300)来测试双固化组合物固化后的b*值，即黄变指数。
<组合物的制备实验>
实施例1
首先，在室温下，分别称量22.9重量份丙烯酸月桂酯、5重量份甲基丙烯酸2-羟丙酯、6重量份甲基丙烯酸二环戊二烯酯、0.1重量份季戊四醇四丙烯酸酯和63.9重量份PB-3600，将它们投入行星搅拌机Labotop 3LAPC(Labsystem公司生产)中进行搅拌，搅拌速度设定为约70rpm，搅拌时间约为30min。随后，分别称量0.1重量份BHT和2重量份Darocure 184，将它们也投入搅拌机中，搅拌速度设定为约150rpm，继续搅拌约40min。待混合均匀后，对得到的混合物过滤即可。在整个投料和搅拌过程中，避光并保持恒温。
粘合剂组合物的具体配方如下：
Figure BSA00000545000200171
实施例2
以与实施例1相同的方式制备实施例2的粘合剂组合物，除了如下表所示改变粘合剂组合物的配方：
Figure BSA00000545000200172
实施例3
以与实施例1相同的方式制备实施例3的粘合剂组合物，除了如下表所示改变粘合剂组合物的配方：
Figure BSA00000545000200173
实施例4
以与实施例1相同的方式制备实施例4的粘合剂组合物，除了如下表所示改变粘合剂组合物的配方：
Figure BSA00000545000200181
实施例5
以与实施例1相同的方式制备实施例5的粘合剂组合物，除了如下表所示改变粘合剂组合物的配方：
Figure BSA00000545000200182
实施例6
以与实施例1相同的方式制备实施例6的粘合剂组合物，除了如下表所示改变粘合剂组合物的配方：
Figure BSA00000545000200191
实施例7
以与实施例1相同的方式制备实施例7的粘合剂组合物，除了如下表所示改变粘合剂组合物的配方：
Figure BSA00000545000200192
对比例1
以与实施例1相同的方式制备对比例1的粘合剂组合物，除了改变粘合剂组合物的配方，主要是不包含组分(a)。
对比例1的粘合剂组合物的具体配方如下表所示：
Figure BSA00000545000200193
对比例2
以与实施例1相同的方式制备对比例2的粘合剂组合物，除了改变粘合剂组合物的配方，主要是不包含组分(b)。
Figure BSA00000545000200201
对比例3
以与实施例1相同的方式制备对比例3的粘合剂组合物，除了改变粘合剂组合物的配方，主要是不包含组分(d)。
对比例3的粘合剂组合物的具体配方如下表所示。
Figure BSA00000545000200202
如前面所述，对实施例1-7和对比例1-3得到的粘合剂组合物进行性能测试，结果如下表所示：
Figure BSA00000545000200211
从上表可以明显地看出，本发明实施例1-7的粘合剂组合物粘度优异，硬度值低，透光度好，抗老化性能和储存稳定性良好。与之相对的，对比例1的粘合剂组合物不包含(甲基)丙烯酸酯单体，固化后透光度明显下降，产品固化后的透光度＜90％；对比例2的粘合剂组合物不包含组分(b)，90℃老化120小时后的黄变指数(b*)＞1，贴合玻璃与玻璃之间边缘明显可见黄变，储存稳定性差；对比例3不包含组分(d)和增粘剂，固化后硬度大于Sh00 70，丧失了良好的弹性，贴合玻璃老化时易产生开裂。
在本申请说明书中结合具体实施方案对本发明进行了详细的描述，但对于本领域技术人员而言，显然可以在不脱离本发明实质的情况下对其进行多种变化和修改。所有此类变化和修改方案应认为均落入本申请的权利要求书的范围之内。

Claims (12)

1.一种光固化的粘合剂组合物，其包含以下成分：
组分(a)：选自(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯和(甲基)丙烯酰胺中的至少一种单体；
组分(b)：抗氧剂；
组分(c)：光聚合引发剂；和
组分(d)：不具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物。
2.如权利要求1所述的组合物，其中，组分(a)是一种或多种(甲基)丙烯酸酯；
优选组分(a)是多官能(甲基)丙烯酸酯单体和/或选自(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸烯基酯和(甲基)丙烯酸杂环基酯中的至少一种单官能(甲基)丙烯酸酯单体，所述烷基含有1-20个碳原子，并且所述烷基是取代的或未取代的，所述烯基含有2-20个碳原子，并且所述烯基是取代的或未取代的，所述杂环基含有2-20个碳原子和选自氮和氧中的至少一种杂原子，并且所述杂环基是取代的或未取代的，所述取代基是选自以下基团中的至少一种：碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为6-10的芳氧基、碳原子数为2-10的环氧基和羟基；
优选组分(a)在常温下是液态的。
3.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其中，组分(b)是选自以下抗氧剂中的至少一种：受阻酚抗氧剂、二芳基仲胺抗氧剂、受阻胺抗氧剂和苯并三唑抗氧剂。
4.如权利要求中1或2所述的组合物，其中，组分(b)是亚磷酸酯和选自以下抗氧剂中的至少一种的混合物：受阻酚抗氧剂、二芳基仲胺抗氧剂、受阻胺抗氧剂和苯并三唑抗氧剂。
5.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其中，组分(c)是选自苯偶酰缩酮类、羟基酮类、胺基酮类和酰基膦过氧化物中的至少一种。
6.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其中，组分(d)是选自聚丁烯、聚丁二烯、氢化聚丁二烯、聚异戊二烯、马来酸酐化的聚异戊二烯、萜烯树脂和主链为聚醚的低分子量聚合物中的至少一种，所述低分子量聚合物其重均分子量不超过60000；
优选组分(d)在常温下是液态的。
7.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其中，所述组合物还包含组分(e)：具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物；优选是具有(甲基)丙烯酰氧基的聚丁二烯、具有(甲基)丙烯酰氧基的聚异戊二烯、具有(甲基)丙烯酰氧基的聚氨酯和具有(甲基)丙烯酰氧基的聚酯以及它们的任意组合；
优选组分(e)在常温下是液态的。
8.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其中，相对于100重量份的组合物，各组分的含量为：
组分(a)：10-50重量份；
组分(b)：0.05-2重量份；
组分(c)：0.5-10重量份；和
组分(d)：40-80重量份。
9.如权利要求1-7中任一项所述的组合物，其中，相对于100重量份的组合物，各组分的含量为：
组分(a)：5-50重量份；
组分(b)：0.05-2重量份；
组分(c)：0.5-10重量份；
组分(d)：5-50重量份；和
组分(e)：30-80重量份。
10.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其中，所述组合物在常温下是液态的，固化后的透光度大于95％，并且固化后的雾度小于1％；
优选地，所述组合物在25℃的粘度为300-5500mPas，更优选500-5000mPas，再更优选2000-4500mPas，最优选3000-4000mPas。
11.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其中，所述组合物固化后的硬度为Sh00 10-Sh00 70；优选Sh00 10-Sh00 50；更优选Sh00 20-Sh0040。
12.如前述权利要求中任一项所述的组合物的用途，其用于透光基底与透光基底之间、或者透光基底与不透光基底之间的粘合或层合；
优选地，所述透光基底包括玻璃或透明塑料，所述不透光基底包括金属、不透明塑料、陶瓷、石材、皮革或木材；
所述组合物更优选用于玻璃基底与玻璃基底之间的粘合或层合。
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