CN102898288A - 含二氟乙烯醚类的液晶化合物及其组合物和液晶显示器 - Google Patents
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Abstract
本发明提供通式I的含二氟乙烯醚类的液晶化合物，其合成方法，以及包含所述液晶化合物的组合物及其在液晶元件中的应用。本发明提供的新型的液晶化合物具有良好的化学和物理性质，比其它液晶材料具有较低的粘度，较大的光学各向异性和较大的介电各向异性。包含所述液晶化合物的液晶组合物可用于含液晶介质的液晶元件，如TN、STN、TFT、VA、ECB、OCB、LCP、PDLC、BiNem、LC LENS、FFS、和IPS等显示模式的液晶元件。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶化合物以及包括所述液晶化合物的组合物，更具体地说，本发明涉及一种新型的含二氟乙烯醚类的液晶化合物以及包括所述液晶化合物的液晶组合物。
背景技术
物理学上把物质分为三态，即固态、液态和气态。在自然界中，大部分材料随温度的变化只呈现固态、液态和气态三种状态，液晶（Liquid Crystal）是不同于通常的固态、液态和气态的一种新的物质状态，它是能在某个温度范围内兼有液体和晶体两者特性的物质状态，也叫作液晶相或中介相，故又称为物质的第四态。
液晶的种类很多，自然存在的和人工合成的液晶多达数千种，但他们基本上都是有机化合物。按液晶相形成的条件来归纳分类，液晶可以分为热致液晶、溶致液晶、感应液晶和流致液晶。
目前，用于显示的液晶材料基本上都是热致液晶。热致液晶因分子排列有序状态的不同，可以分为近晶相（Smectic）液晶（又称层状液晶）、向列相（Nematic）液晶（又称丝状液晶）、胆甾相（Cholestevic）液晶（也称为螺旋状液晶）。这些相的物理性质是已知的。用于电光领域的化合物的分子结构特征，通常是有一个刚性骨架，其包含例如连接的1,4-亚苯基或1,4-亚环己基或杂环体系，其在相互间尽可能远离的位置上被所谓的介晶基团，如烷基、烷氧基或氰基取代。
用于电光学领域的液晶介质由这些化合物的混合物组成，且其中也使用不具有从晶体相到液晶相互变转化的化合物。按液晶显示方式分类，液晶混合物可分为动态散射型（DS型）、宾主型（GH型）、扭曲向列型（TN型）、超扭曲向列型（STN型）、薄膜晶体管型（TFT型）以及强介电型（FLC型）等。液晶材料目前已经被广泛的用于电子计算机、各种测定仪器、汽车用仪表板、电子笔记本、移动电话、计算机、电视机等液晶显示元件的制作中。
迄今为止，凡此所用的液晶材料已合成出多种化合物，可视其显示方式或驱动方式及其用途而适用。可另一方面对提高液晶显示元件性能的需求也逐年加强，为满足此需求，需要继续开发新型液晶化合物。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型的含二氟乙烯醚类的液晶化合物。
本发明的另一目的是提供一种合成所述液晶化合物的合成方法。
本发明的又一目的是提供一种包含所述液晶化合物的组合物。
本发明的再一目的是提供一种所述液晶组合物在液晶元件中的应用，可用于含液晶介质的液晶元件，如TN、STN、TFT、VA、ECB、OCB、LCP、PDLC、BiNem、LC LENS、FFS、和IPS等显示模式的液晶元件。
本发明的一个方面提供一种新型液晶化合物，所述化合物具有通式（Ⅰ）所示的结构：
其中，
R1和R2相同或不相同，各自独立地选自由-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-SCN、-OCN、-NCO、
1-20个碳原子的卤代或未卤代的直链或支链的烷基或烷氧基和2-20个碳原子的卤代或未卤代的直链或支链的烯基或烯氧基组成的组，其中，在所述R1和所述R2中至少一个-CH2-可以被-O-、-S-、-SiH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、
-CO-O-或-O-CO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接；
环A1、A2、A3、A4、A5和A6相同或不同，各自独立地选自由
组成的组的环状结构；
其中，
所述环状结构还可以符合以下a）、b）、c）和d）中的至少一个：
a）所述环状结构中的一个或多个氢原子可以被-D、-F、-Cl、-CN、-CF3、-OCF3、-CH2F、-OCH2F、-CF2H、-OCF2H、-OCH3或-CH3替代；
b）所述环状结构中一个或多个-CH2-被-O-、-SiH2-、-S-或-CO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接；
c）在所述环状结构中，芳环结构中的一个或多个-CH-可以被N替代；
d）所述环状结构中一个或多个可以被
替代；
Z1、Z3、Z4和Z5相同或不同，各自独立地选自由碳碳单键、-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-CH=CF-、-C2F4-、-(CH2)4-、-(CF2)4-、-OCF2CF2O-、-CF2CF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-OCH2CF2O-、-CH2CF2OCH2-、-CH=CHCF2O-、-CF2OCH=CH-、-CF2OCF=CH-、-CF2OCH=CF-、-CF=CFCF2O-、-CF2OCF=CF-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH=CHCH2-、-C2H4OCH2-、-OCH2CH2CH2-、-CF=CF=CF=CF-、-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-C≡C-、-C≡C-、-CF=CF-C≡C-CF=CF-和-C≡C-CF2O-组成的组；
a为0或1，b、c和d相同或不同，各自独立地为0、1或2。
在一些优选的实施方案中，R1和R2相同或不同，各自独立地选自由H、-F、-Cl、-CN、-NCS、
1-10个碳原子的卤代或未取代的直链或支链的烷基或烷氧基和2-10个碳原子的卤代或未卤代的直链或支链的烯基或烯氧基组成的组，其中，在所述R1和所述R2中至少一个-CH2-可以被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、
或-CO-O-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接。
在一些优选实施方案中，环A1、A2、A3、A4、A5和A6相同或不同，各自独立地选自由
组成的组。
在一些优选实施方案中，环A1、A2、A3、A4、A5和A6各自彼此独立地选自由
组成的组的环状结构。
在一些优选实施方案中，Z1、Z3、Z4和Z5相同或不同，各自独立地选自由-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-(CH2)4-、-C2F4-、-(CF2)4-、-OCF2CF2O-、-CF=CFCF2O-、-C≡C-和碳碳单键组成的组。
在一些优选实施方案中，Z1、Z3、Z4和Z5各自彼此独立地选自由-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-C2F4-、-(CH2)4-、-(CF2)4-、-OCF2CF2O-、-CF=CFCF2O-、-C≡C-和碳碳单键组成的组。
在一些优选实施方案中，Z1、Z3、Z4和Z5各自彼此独立地选自由-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-CF=CFCF2O-、-C≡C-和碳碳单键组成的组。
在一些优选实施方案中，a为0或1；b+c+d≤3。
在一些优选实施方案中，通式（Ⅰ）的化合物特别优选为以下化合物组成的组中的一种或多种：
其中，
R1和R2相同或不同，各自独立地选自由H、-F、-Cl、-CN和1-7个碳原子的卤代或未取代的直链或支链的烷基或烷氧基组成的组，其中，在所述R1和所述R2中至少一个-CH2-可以被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、
或-CO-O-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接。
本发明的另一个目的提供一种制备上述化合物的方法，包括如下步骤：
通式（Ⅲ-2）的化合物和氢化钠形成钠盐，再与四氟二溴乙烷反应，得到通式（Ⅲ-1）的化合物；通式（Ⅲ-1）的化合物经过四氢铝锂还原得到通式（Ⅲ）的化合物。
通式（Ⅲ）的化合物和氢化钠形成钠盐，再与通式（IV）的化合物反应，得到通式（Ⅰ）的化合物。
通式（Ⅲ-2）和通式（Ⅲ）的化合物主要是通过市售的中间体或者共知的合成方法合成得到，其中共知的合成方法包括酯化反应、witting反应、碳-碳交叉偶联反应（Suzuki偶联、Negishi偶联、Heck偶联、Sonogashira偶联和过渡金属催化格氏试剂交叉偶联反应等）和还原反应等得到。
主要反应的过程如下：
1）在无水二甲基甲酰胺溶剂中，氩气保护下，加入通式（Ⅲ-2）的化合物，分批加入氢化钠，升温至60℃反应1个小时，冷却至室温后，再滴加二氟溴乙酸乙酯的二甲基甲酰胺溶液，室温反应12个小时得到通式（Ⅲ-1）的化合物。
2）通式（Ⅲ-1）的化合物溶解在无水乙腈中，氮气保护下加入锌粉，回流10~12h得到通式（Ⅲ）的化合物。
3）通式（Ⅳ）的化合物溶解在无水二甲基甲酰胺溶剂中，N2下保护下加入氢化钠，升温至60℃反应1h，加入通式（Ⅲ-1）的化合物，60℃反应1h，得到通式（V）的化合物。
本发明的又一目的提供一种液晶组合物，包括一种或多种通式（Ⅰ）所述的液晶化合物。
在一些实施方案中，所述液晶组合物包括一种至五种通式（Ⅰ）所述的液晶化合物，优选为所述液晶组合物包含两种至四种通式（Ⅰ）所述的液晶化合物。
根据本发明的液晶组合物的另外的混合组分可以是通常已知的的介晶化合物，即能以纯净态或与其他组分混合地形成液晶相的化合物。一些此类的化合物在例如D E1804894和CN1158602A中被提及。优选地，在一些实施方案中，所述液晶组合物还包含至少一种通式（Ⅱ）的液晶化合物：
其中，
R3和R4相同或不同，各自独立地选自由-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-SCN、-OCN、-NCO、-OCH=CF2和1-20个碳原子的卤代或未卤代的直链或支链的烷基或烷氧基组成的组，其中，在所述R3和所述R4中至少一个-CH2-可以被-O-、-S-、-SiH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、
-CO-O-或-O-CO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接；
B1、B2和B3和B4相同或不同，各自独立地选自由
2,3-二氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、2-氯-3-氟-1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、茚满-2,5-二基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基和1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基组成的组，所述中的一个或两个不相邻的-CH2-可以被-O-或-S-替代，所述上一个或更多个H可以各自独立地被F取代，所述
中的一个或两个不相邻的-CH-可以被N替代，所述
中的一个或两个不相邻的-CH2-可以被O替代，所述
上一个或更多个H可以各自独立地被F取代；
Y1、Y2和Y3相同或不同，各自独立地选自由-OCO-、-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-COS-、-SCO-、-CH=CF-、-C2F4-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-CF2CF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-CH2CF2OCH2-、-CH=CHCF2O-、-CF2OCH=CH-、-CF2OCF=CH-、-CF2OCH=CF-、-CF=CFCF2O-、-CF2OCF=CF-、-CH=CHCH2CH2-、-C2H4OCH2-、-CH2CH=CHCH2-、-OCH2CH2CH2-、-CF=CF-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-C≡C-、-CF=CF-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF2O-、-C≡C-和单键组成的组，其中，在所述Y1和Y2中的任意一个-CH2-可被-SiH2-替代；
m、n和p相同或不同，各自独立地为0、1或2。
所述液晶化合物选自由如下化合物组成的组：
在一些实施方案中，所述液晶组合物包括占所述液晶组合物总重量5-50%通式（Ⅰ）所述的化合物；占所述液晶组合物总重量50-95%通式（Ⅱ）所述的化合物，优选的占所述液晶组合物总重量10-30%通式（Ⅰ）所述的化合物；占所述液晶组合物总重量70-90%通式（Ⅱ）所述的化合物。
本发明的又一目的是提供一种液晶显示器，所述液晶显示器包含含有本发明的液晶化合物的液晶组合物。
本发明的再一目的是提供一种新型的含二氟乙烯醚类的液晶化合物，其适合作为液晶介质的组成，可应用于含液晶介质的液晶元件，如TN、STN、TFT、VA、ECB、OCB、LCP、PDLC、BiNem、LC LENS、FFS、和IPS等显示模式的液晶元件。
本发明提供的新型的含六氢茚类的液晶化合物具有良好的化学和物理性质，比其它液晶材料具有较低的粘度，较大的光学各向异性和较大的介电各向异性。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是，下面的实施例为本发明的示例，仅用来说明本发明，而不用来限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下，可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
为便于表达，以下各实施例中，液晶化合物的基团结构用表1所列的代码表示：
表1液晶化合物的基团结构代码
以如下结构式的化合物为例：
该结构式如用表1所列代码表示，则可表达为：3PUQUF，代码中的Q代表二氟亚甲基氧基；代码中的C代表环己烷基；代码中的U代表2,5-二氟代亚苯基。
实施例1
制备的化合物HCLC-12的合成路线如下所示，
其具体工艺步骤如下：
1）HCLC-12-2的合成
500mL三口瓶，加入21.8g丙环苯酚，200mL二甲基甲酰胺（DMF），溶解，氮气保护下加入8g60%氢化钠（NaH），升温至60℃反应1h，降温至30℃，滴加四氟二溴乙烷31.2g，加完室温反应12h。加入乙酸乙酯200ml、水200ml，分层，水层再用200ml乙酸乙酯萃取，合并有机层，水洗2次，盐水洗涤两次，干燥浓缩得粗品38.5g，石油醚粗过柱得到34g。GC：98.8%，收率85.6%。
2）HCLC-12-1的合成
250ml反应瓶中加入20gHCLC-12-2、6g锌粉和100ml乙腈，氮气下回流11h，降温至室温，抽滤，旋干得粗品。粗品加石油醚溶解后，石油醚洗脱过柱，旋干得产物13.4g。收率89%，GC：86.3%。
3）HCLC-12的合成
250ml反应瓶中加入1.9g60%氢化钠NaH、3.2g2,3-二氟-4-乙氧基苯酚和100mlDMF，N2下升温至60℃反应1h，加入6g HCLC-12-1，60℃反应6h，加水300ml、乙酸乙酯200ml萃取，水洗，盐水洗涤，干燥，浓缩，石油醚醚柱层析得8.4g无色油状物，再用10ml乙醇在-30℃下重结晶四次得到无色透明油状物1.97g，GC：99.7%，收率25%。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.50-7.21(m,2H),6.94-6.76(m,2H),6.55-6.60(m,2H),4.09(q,J=11.8Hz,2H),2.69-2.73(m,1H),1.89-1.09(m,16H),0.93-0.82(m,3H)。
实施例2
制备的化合物HCLC-12K的合成路线如下所示，
[4,4-二氟-(3,4,5-三氟苯氧基)甲基]-3,5-二氟苯硼酸可用现有技术共知方法合成（其合成方法可参考文献European Journal of Organic Chemistry，2008,V20p3479–3487）。
其具体工艺步骤如下：
1）HCLC-12K-4的合成
250mL三口瓶，加入15g对丙基苯酚和150mL DMF，溶解，氮气保护下加入4.4g氢化钠（NaH），升温至60℃反应1h，降温至30℃，滴加四氟二溴乙烷36g，加完室温反应12h。加乙酸乙酯200ml、水200ml，分层，水层再用200ml乙酸乙酯萃取，合并有机层，水洗2次，盐水洗涤两次，干燥浓缩得粗品30g，石油醚粗过柱得到22.5g。GC：96.5%，收率64.8%。
2）HCLC-12K-3的合成
250ml反应瓶中加入22.5g HCLC-12K-4、10g锌粉和150ml乙腈，氮气下回流11h，降温至室温，抽滤，旋干得粗品。粗品加石油醚溶解后过柱，旋干得产物9.6g。收率62.3%，GC：85.8%。
3）HCLC-12K-2的合成
1L干燥洁净的单口瓶中加入20g对羟基苯硼酸、43.5g3-氟-4-碘溴苯、30.5g无水碳酸钠、144mL去离子水、160mL甲苯和80mL无水乙醇，用氩气置换排空后，加入0.5g Pd[P(Ph)3]4。氩气保护下加热回流6h，反应液冷却后分液，20g无水硫酸钠干燥，有机相蒸尽甲苯，过硅胶柱，用3:1的石油醚和乙酸乙酯洗脱，层析液用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到42g浅黄色固体，粗品再用100mL无水乙醇和100ml甲苯重结晶，得到31.5g白色固体，GC含量99.6%，收率82%。
4）HCLC-12K-1的合成
250mL干燥洁净的单口瓶中加入6g HCLC-12K-2、8g[4,4-二氟-(3,4,5-三氟苯氧基)甲基]-3,5-二氟苯硼酸、4.8g无水碳酸钠、25mL去离子水、100mL甲苯和25mL无水乙醇，用氩气置换排空后，加入0.5g Pd[P(Ph)3]4。氩气保护下加热回流12h，反应液冷却后分液，有机相蒸尽甲苯，过硅胶柱，用3:1的石油醚和乙酸乙酯洗脱，层析液用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到11g浅黄色固体，粗品再用20mL甲苯和10mL无水乙醇重结晶，得到9.5g白色固体，GC含量99.7%，收率85%。
5）HCLC-12K的合成
100ml反应瓶中加入0.7g60%NaH、5g HCLC-12K-1、50ml DMF，N2下升温至60℃反应1h，加入3.0gHCLC-12K-3，60℃反应1h，加水100ml、乙酸乙酯200ml萃取，水洗，盐水洗涤，干燥，浓缩，过硅胶柱，用5:1的石油醚和乙酸乙酯洗脱，层析液用旋转蒸发仪蒸尽溶剂得6.4g无色油状物，再用15ml甲苯,和20ml乙醇重结晶四次得到白色固体2.9g，GC：99.6%，收率42%。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.94(dd,J=15.0,10.1Hz,1H),7.71(dd,J=16.0,3.0Hz,1H),7.62–7.53(m,2H),7.36–7.28(m,,2H),7.08–6.97(m,3H),6.95–6.76(m,6H),2.61(t,J=15.5Hz,2H),1.74–1.55(m,2H),0.94(t,J=13.2Hz,3H)。
实施例3
制备的化合物HCLC-12M的合成路线如下所示，
其具体工艺步骤如下：
1）HCLC-12M-1的合成
250mL干燥洁净的单口瓶中加入4g对溴苯酚、7.8g[4,4-二氟-(3,4,5-三氟苯氧基)甲基]-3,5-二氟苯硼酸、4.8g无水碳酸钠、25mL去离子水、100mL甲苯和25mL无水乙醇，用氩气置换排空后，加入0.5g Pd[P(Ph)3]4。氩气保护下加热回流12h，反应液冷却后分液，有机相蒸尽甲苯，过硅胶柱，用3:1的石油醚和乙酸乙酯洗脱，层析液用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到9.2g浅黄色固体，粗品再用20mL无水乙醇重结晶两次，得到8.1g白色固体，GC含量99.6%，收率87%。
2）HCLC-12M的合成
100ml反应瓶中加入0.7g60%NaH、5g HCLC-12M-1和50ml DMF，N2下升温至60℃反应1h，加入2.6g HCLC-12K-3，60℃反应1h，加水100ml、乙酸乙酯200ml萃取，水洗，盐水洗涤，干燥，浓缩，过硅胶柱，用5:1的石油醚和乙酸乙酯洗脱，层析液用旋转蒸发仪蒸尽溶剂得6.9g无色油状物，再用20ml石油醚和20ml乙醇重结晶四次得到白色固体2.9g，GC：99.6%.，收率39%。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.62–7.53(m,2H),7.29–7.35(m,2H),7.06–6.97(m,2H),6.93–6.76(m,6H),2.61(t,J=15.6Hz,2H),1.74–1.55(m,2H),0.94(t,J=13.2Hz,3H)。
实施例4
制备的化合物HCLC-12N的合成路线如下所示，
在合成HCLC-12N-1时按照合成HCLC-12M-1的方法，用3-氟-4-溴苯酚代替对溴苯酚合成，再按照化合物HCLC-12M的合成方法即可得到白色固体HCLC-12N。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.62-7.57(m,1H),7.27-7.09(m,5H),6.95-6.83(m,4H),6.53-6.62(m,1H),2.62(t,J=15.6Hz,2H),1.68-1.55(m,2H),0.93(t,J=13.2Hz,3H)。
下面实施例5是本发明液晶组合物的性能测试结果：
以下实施例中测试项目的简写代号如下：
Cp（℃）： 清亮点（向列-各向同性相转变温度）
η： 流动粘度（mm2·s-1，20℃，除非另有说明）
Δn： 光学各向异性（589nm，20℃）
Δε： 介电各向异性（1KHz，25℃）
实施例5
表2为HCLC-12K和HCLC-12M配置成液晶组合物以及得到的相应参数：
Claims (15)
1.一种如通式（Ⅰ）的化合物：
其中，
R1和R2相同或不相同，各自独立地选自由-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-SCN、-OCN、-NCO、
1-20个碳原子的卤代或未卤代的直链或支链的烷基或烷氧基和2-20个碳原子的卤代或未卤代的直链或支链的烯基或烯氧基组成的组，其中，在所述R1和所述R2中至少一个-CH2-可以被-O-、-S-、-SiH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、
-CO-O-或-O-CO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接；
环A1、A2、A3、A4、A5和A6相同或不同，各自独立地选自由
组成的组的环状结构；
可选择地，所述环状结构还符合以下a）、b）、c）和d）中的至少一个：
a）所述环状结构中的一个或更多个氢原子可以被-D、-F、-Cl、-CN、-CF3、-OCF3、-CH2F、-OCH2F、-CF2H、-OCF2H、-OCH3或-CH3替代；
b）所述环状结构中一个或多个-CH2-被-O-、-SiH2-、-S-或-CO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接；
c）在所述环状结构中，芳环结构中的一个或多个-CH-可以被N替代；
d）所述环状结构中一个或多个
可以被
替代；
Z1、Z3、Z4和Z5相同或不同，各自独立地选自由碳碳单键、-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-CH=CF-、-C2F4-、-(CH2)4-、-(CF2)4-、-OCF2CF2O-、-CF2CF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-OCH2CF2O-、-CH2CF2OCH2-、-CH=CHCF2O-、-CF2OCH=CH-、-CF2OCF=CH-、-CF2OCH=CF-、-CF=CFCF2O-、-CF2OCF=CF-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH=CHCH2-、-C2H4OCH2-、-OCH2CH2CH2-、-CF=CF=CF=CF-、-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-C≡C-、-C≡C-、-CF=CF-C≡C-CF=CF-和-C≡C-CF2O-组成的组；
a为0或1，b、c和d相同或不同，各自独立地为0、1或2。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1和R2相同或不同，各自独立地选自由H、-F、-Cl、-CN、-NCS、
1-10个碳原子的卤代或未取代的直链或支链的烷基或烷氧基和2-10个碳原子的卤代或未卤代的直链或支链的烯基或烯氧基组成的组，其中，在所述R1和所述R2中至少一个-CH2-可以被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、
或-CO-O-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，环A1、A2、A3、A4、A5和A6相同或不同，各自独立地选自由
组成的组。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，环A1、A2、A3、A4、A5和A6各自彼此独立地选自由
组成的组的环状结构。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Z1、Z3、Z4和Z5相同或不同，各自独立地选自由-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-(CH2)4-、-C2F4-、-(CF2)4-、-OCF2CF2O-、-CF=CFCF2O-、-C≡C-和碳碳单键组成的组。
6.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，Z1、Z3、Z4和Z5各自彼此独立地选自由-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-C2F4-、-(CH2)4-、-(CF2)4-、-OCF2CF2O-、-CF=CFCF2O-、-C≡C-和碳碳单键组成的组。
7.根据权利要求6所述的化合物，其特征在于，Z1、Z3、Z4和Z5各自彼此独立地选自由-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-CF=CFCF2O-、-C≡C-和碳碳单键组成的组。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，a为0或1；b+c+d≤3。
9.根据权利要求1-8所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自由以下化合物组成的组：
其中，
R1和R2相同或不同，各自独立地选自由H、-F、-Cl、-CN和1-7个碳原子的卤代或未取代的直链或支链的烷基或烷氧基组成的组，其中，在所述R1和所述R2中至少一个-CH2-可以被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、
或-CO-O-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接。
10.包含至少一种根据权利要求1-9之一所述的化合物的液晶组合物。
11.根据权利要求10所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包括一种至五种根据权利要求1-10之一所述的液晶化合物，优选地，所述液晶混合物包括两种至四种根据权利要求1-10之一所述的液晶化合物。
12.根据权利要求10所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含至少一种通式Ⅱ的液晶化合物：
其中，
R3和R4相同或不同，各自独立地选自由-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-SCN、-OCN、-NCO、-OCH=CF2、1-20个碳原子的卤代或未卤代的直链或支链的烷基或烷氧基和2-20个碳原子的卤代或未卤代的直链或支链的烯基或烯氧基组成的组，其中，在所述R3和所述R4中至少一个-CH2-可以被-O-、-S-、-SiH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、
-CO-O-或-O-CO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接；
B1、B2和B3和B4相同或不同，各自独立地选自由
2,3-二氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、2-氯-3-氟-1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、茚满-2,5-二基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基和1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基组成的组，其中所述
中的一个或两个不相邻的-CH2-可以被-O-或-S-替代，所述
上一个或更多个H可以各自独立地被F取代，所述
中的一个或两个不相邻的-CH-可以被N替代，所述
中的一个或两个不相邻的-CH2-可以被O替代，所述上一个或更多个H可以各自独立地被F取代；
Y1、Y2和Y3相同或不同，各自独立地选自由-OCO-、-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-COS-、-SCO-、-CH=CF-、-C2F4-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-CF2CF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-CH2CF2OCH2-、-CH=CHCF2O-、-CF2OCH=CH-、-CF2OCF=CH-、-CF2OCH=CF-、-CF=CFCF2O-、-CF2OCF=CF-、-CH=CHCH2CH2-、-C2H4OCH2-、-CH2CH=CHCH2-、-OCH2CH2CH2-、-CF=CF-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-C≡C-、-CF=CF-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF2O-、-C≡C-和单键组成的组，其中，在所述Y1和Y2中的任意一个-CH2-可被-SiH2-替代；
m、n和p相同或不同，各自独立地为0、1或2。
13.根据权利要求12所述的液晶组合物，其特征在于，所述通式（Ⅱ）的液晶化合物选自由如下化合物组成的组：
14.根据权利要求10-13所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包括占所述液晶组合物总重量5-50%通式Ⅰ所述的化合物；占所述液晶组合物总重量50-95%通式Ⅱ所述的化合物，优选地，所述液晶组合物包括占所述液晶组合物总重量10-30%通式（Ⅰ）所述的化合物；占所述液晶组合物总重量70-90%通式（Ⅱ）所述的化合物。
15.一种液晶显示器，所述液晶显示器包含根据权利要求10-14之一所述的液晶组合物。
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