CN102827096A - 功能性离子液体无溶剂催化萘并噁嗪酮衍生物的合成 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种功能性离子液体无溶剂催化萘并噁嗪酮衍生物的合成新方法。以
Description
一技术领域
本发明涉及一种功能性离子液体无溶剂催化萘并噁嗪酮衍生物的合成的新方法，属于化学材料制备技术领域。本方法适用于以β-萘酚、芳香醛、尿素为原料，合成萘并噁嗪酮衍生物的场合。
二背景技术
萘并噁嗪酮类化合物(naphthoxazinone)是一类重要的药物中间体，噁嗪酮(oxazinone)的骨架结构广泛存在于许多具有生物活性的天然化合物中，而且不同的结构呈现不同的性能，不同的空间结构显现不同的生物活性。萘并噁嗪也是合成多种药物的中间体，已经发现其具有抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗炎和抗植入的活性。因此，该类化合物的研究近年来逐渐成为科研人员研究的热点之一。
基于萘并噁嗪酮衍生物独特的生理活性，有关此类化合物的合成逐渐引起人们的重视。研究人员尝试了很多方法来设计各种合成路线，Szatmari报道了用光气作用下环化得到萘并噁嗪酮的方法(I.Szatmari，A.Hetenyi，L.Lazar，F.Fulop，J.Heterocyclic Chem.，2004，41，367.)，Cimarelli等报道了用双咪唑基催化剂合成萘并噁嗪酮衍生物(C.Cimarelli，G.Palmieri，E.Volpini，Can.J.Chem.，2004，82，1314.)，Bazgir等报道了使用微波辐射来促进萘并噁嗪酮衍生物的合成(M.Dabiri，A.S.Delbari，A.Bazgir，Synlett.，2008，7，821.)，Mahdavinia等用硅胶负载高氯酸催化萘并噁嗪酮衍生物的合成(H.Abbastabar Ahangar，G.H.Mahdavinia，K.Marjani，A.Hafezian，J.Iran.Chem.Soc.，2010，7，770.)。这些方法存在下列1项或1项以上的缺点：使用剧毒的原材料如光气等；催化剂的成本昂贵制备过程复杂；催化剂的不能循环使用；设备腐蚀严重；操作工艺复杂；只能适于实验室或小规模操作，不具备大规模工业化应用等。
离子液体是指在室温范围内(一般为100℃下)呈现液态的完全由离子构成的物质体系。一般由有机阳离子和无机阴离子、有机阴离子组成，其性能主要由组成的阳离子和阴离子共同决定，可以采用分子设计，对其进行调整。离子液体的Lewis酸碱性和
酸性可以根据需要进行调节，因此，离子液体也被成为“可以设计的溶剂”。近年来，离子液体在有机合成中的应用十分活跃，但作为催化剂来催化用β-萘酚、芳香醛、尿素为原料合成萘并噁嗪酮衍生物未见报道。
三发明内容
本发明的目的在于提供一种无溶剂反应工艺、催化剂与产品易分离、产品纯度高、功能化离子液体催化的合成萘并噁嗪酮衍生物的方法。
实现本发明目的的技术解决方案为：一种功能性离子液体无溶剂催化萘并噁嗪酮衍生物的合成的新方法，即以
酸功能性离子液体为催化剂，β-萘酚、芳香醛、尿素为原料，在常压下加热实现萘并噁嗪酮衍生物的合成。
本发明使用的
酸功能性离子液体催化剂具有如式(I)的结构，
芳香醛具有如式(II)的结构，
式中，R是H、4-OH、4-OCH3、3-OCH3、4-OH-3-OCH3、4-F、4-Cl、2-Cl、3-NO2等基团。
本发明所用物料的摩尔比为β-萘酚∶芳香醛∶尿素＝1∶1∶1～2，催化剂用量为芳香醛摩尔数的5～15％，所述的物料、离子液体按照比例投料混合搅拌。
本发明反应的温度为150～160℃。
本发明反应的时间为0.5～2.5小时。
本发明反应完毕后冷却到50-55℃，加入相当于物料总体积1～2倍的95％乙醇，继续搅拌5～10分钟，冷却过滤、95％乙醇洗涤、干燥得到固体纯产物；滤液中含有离子液体催化剂，蒸除溶剂后催化剂可重复使用，按β-萘酚∶芳香醛∶尿素＝1∶1∶1～2的比例投料进行下一批合成反应。
本发明所依据的化学反应原理如方程(I)所示：
其中：芳香醛的取代基R如结构式(II)所定义。
本发明所用的催化剂来自市售商品，也可以按文献公开报道的方法制备，其余原材料均来自市售商品。
依据本发明提供的功能性离子液体无溶剂催化萘并噁嗪酮衍生物的合成，其技术关键是采用
酸功能性离子液体为催化剂，该离子液体具有优良的热稳定性，催化原料β-萘酚、芳香醛、尿素为原料进行反应得到萘并噁嗪酮类化合物。本发明与现有技术相比，其优点为：(1)采用热稳定性优良的
酸功能性离子液体，原料来源广泛，制备方便；催化剂活性高、用量少、对水稳定、不失活；(2)离子液体催化剂可回收并循环使用，环境友好；(3)反应不使用任何有机溶剂，具有环境、经济双重效益，是一种高效、环境友好的合成萘并噁嗪酮衍生物的方法，有利于大规模工业化生产。
四具体实施方式
以下通过实施例详述本发明，这些实施例只为清楚公开本发明，不作为对本发明的限制。
实施例1
在25mL圆底烧瓶中，依次加入10mmol(1.442g)β-萘酚、10mmol(1.061g)苯甲醛、10mmol(0.601g)尿素，0.5mmol的离子液体，于常压下160℃混合搅拌2.5小时，反应完毕后冷却到50-55℃，加入相当于物料总体积1倍的95％乙醇，继续搅拌10分钟，冷却过滤、95％乙醇洗涤、干燥得到1，2-二氢-1-苯基萘并[1，2-e][1，3]噁嗪-3-酮纯产物，产率为85％。
实施例2
在25mL圆底烧瓶中，依次加入10mmol(1.442g)β-萘酚、10mmol(1.061g)苯甲醛、20mmol(1.201g)尿素，1.5mmol的离子液体，于常压下155℃混合搅拌0.5小时，反应完毕后冷却到50-55℃，加入相当于物料总体积2倍的95％乙醇，继续搅拌5分钟，冷却过滤、95％乙醇洗涤、干燥得到1，2-二氢-1-苯基萘并[1，2-e][1，3]噁嗪-3-酮纯产物，产率为86％。
实施例3
在25mL圆底烧瓶中，依次加入10mmol(1.442g)β-萘酚、10mmol(1.061g)苯甲醛、15mmol(0.901g)尿素，1.3mmol的离子液体，于常压下150℃混合搅拌1.5小时，反应完毕后冷却到50-55℃，加入相当于物料总体积1倍的95％乙醇，继续搅拌8分钟，冷却过滤、95％乙醇洗涤、干燥得到1，2-二氢-1-苯基萘并[1，2-e][1，3]噁嗪-3-酮纯产物，产率为85％。
实施例4
在25mL圆底烧瓶中，依次加入10mmol(1.442g)β-萘酚、10mmol(1.221g)4-羟基苯甲醛、15mmol(0.901g)尿素，0.8mmol的离子液体，于常压下155℃混合搅拌2.0小时，反应完毕后冷却到50-55℃，加入相当于物料总体积1倍的95％乙醇，继续搅拌8分钟，冷却过滤、95％乙醇洗涤、干燥得到1，2-二氢-1-(4-羟基苯基)萘并[1，2-e][1，3]噁嗪-3-酮纯产物，产率为85％。
实施例5
在25mL圆底烧瓶中，依次加入10mmol(1.442g)β-萘酚、10mmol(1.361g)3-甲氧基苯甲醛、12mmol(0.721g)尿素，1.0mmol的离子液体，于常压下150℃混合搅拌1.2小时，反应完毕后冷却到50-55℃，加入相当于物料总体积2倍的95％乙醇，继续搅拌5分钟，冷却过滤、95％乙醇洗涤、干燥得到1，2-二氢-1-(3-甲氧基苯基)萘并[1，2-e][1，3]噁嗪-3-酮纯产物，产率为87％。
实施例6
在25mL圆底烧瓶中，依次加入10mmol(1.442g)β-萘酚、10mmol(1.522g)3-甲氧基-4-羟基苯甲醛、13mmol(0.7807g)尿素，1.5mmol的离子液体，于常压下150℃混合搅拌0.8小时，反应完毕后冷却到50-55℃，加入相当于物料总体积2倍的95％乙醇，继续搅拌5分钟，冷却过滤、95％乙醇洗涤、干燥得到1，2-二氢-1-(3-甲氧基-4-羟基苯基)萘并[1，2-e][1，3]噁嗪-3-酮纯产物，产率为83％。
实施例7
在25mL圆底烧瓶中，依次加入10mmol(1.442g)β-萘酚、10mmol(1.241g)4-氟苯甲醛、14mmol(0.8407g)尿素，1.2mmol的离子液体，于常压下150℃混合搅拌1.5小时，反应完毕后冷却到50-55℃，加入相当于物料总体积2倍的95％乙醇，继续搅拌5分钟，冷却过滤、95％乙醇洗涤、干燥得到1，2-二氢-1-(4-氟苯基)萘并[1，2-e][1，3]噁嗪-3-酮纯产物，产率为82％。
实施例8
在25mL圆底烧瓶中，依次加入10mmol(1.442g)β-萘酚、10mmol(1.40g)2-氯苯甲醛、12mmol(0.721g)尿素，1.0mmol的离子液体，于常压下150℃混合搅拌1.0小时，反应完毕后冷却到50-55℃，加入相当于物料总体积2倍的95％乙醇，继续搅拌5分钟，冷却过滤、95％乙醇洗涤、干燥得到1，2-二氢-1-(2-氯苯基)萘并[1，2-e][1，3]噁嗪-3-酮纯产物，产率为86％。
实施例9
在25mL圆底烧瓶中，依次加入10mmol(1.442g)β-萘酚、10mmol(1.511g)3-硝基苯甲醛、15mmol(0.901g)尿素，1.0mmol的离子液体，于常压下150℃混合搅拌1.0小时，反应完毕后冷却到50-55℃，加入相当于物料总体积2倍的95％乙醇，继续搅拌5分钟，冷却过滤、95％乙醇洗涤、干燥得到1，2-二氢-1-(3-硝基苯基)萘并[1，2-e][1，3]噁嗪-3-酮纯产物，产率为87％。
实施例10
实施例1反应结束后，滤液中含有离子液体催化剂，蒸除溶剂后催化剂可重复使用，按实施例1的投料比和反应条件进行反应，得到1，2-二氢-1-苯基萘并[1，2-e][1，3]噁嗪-3-酮纯产物，产率为85％。
Claims (5)
1.功能性离子液体无溶剂催化萘并噁嗪酮衍生物的合成，其特征在于：以酸功能性离子液体为催化剂，β-萘酚、芳香醛、尿素为原料，在常压下加热实现萘并噁嗪酮衍生物的合成；作为催化剂的功能性离子液体具有如式(I)的结构，
芳香醛具有如式(II)的结构，
式中，R是H、4-OH、4-OCH3、3-OCH3、4-OH-3-OCH3、4-F、4-Cl、2-Cl、3-NO2等基团。
2.根据权利要求1所述的功能性离子液体无溶剂催化萘并噁嗪酮衍生物的合成，其特征在于：所用物料的摩尔比为β-萘酚∶芳香醛∶尿素＝1∶1∶1～2，催化剂用量为芳香醛摩尔数的5～15％，所述的物料、离子液体按照比例投料混合搅拌。
3.根据权利要求1所述的功能性离子液体无溶剂催化萘并噁嗪酮衍生物的合成，其特征在于：反应的温度为150～160℃。
4.根据权利要求1所述的功能性离子液体无溶剂催化萘并噁嗪酮衍生物的合成，其特征在于：反应的时间为0.5～2.5小时。
5.根据权利要求1所述的功能性离子液体无溶剂催化萘并噁嗪酮衍生物的合成，其特征在于：反应完毕后冷却到50-55℃，加入相当于物料总体积1～2倍的95％乙醇，继续搅拌5～10分钟，冷却过滤、95％乙醇洗涤、干燥得到固体纯产物；滤液中含有离子液体催化剂，蒸除溶剂后催化剂可重复使用，按β-萘酚∶芳香醛∶尿素＝1∶1∶1～2的比例投料进行下一批合成反应。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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2012
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