CN102827065B - N-苯基-3-溴咔唑的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种N-苯基-3-溴咔唑的制备方法，其特征在于，第一步：以咔唑为原料，DMF为溶剂，加入二溴海因溴化，控制温度不超过20℃，反应5-6小时，过滤，重结晶，得到3-溴咔唑；第二步：3-溴咔唑在甲苯中与卤苯反应，加入碳酸钾、碘化亚铜、邻菲罗啉，在110～120℃反应9～10小时，过滤，重结晶，得到N-苯基-3-溴咔唑。本发明的制备方法简单，反应条件温和，产率高，便于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种N-苯基-3-溴咔唑的制备方法。
背景技术
N-苯基-3-溴咔唑是一种重要的化工中间体，它可以用来进一步合成有机光电材料，而有机光电材料已经被广泛应用于有机/聚合物电致发光二极管(OLED/PLED)、光电探测器、有机太阳能电池(OSC)、非线性光学器件、有机场效应晶体管(OFET)等方面。
发明内容
本发明的目的在于提供一种N-苯基-3-溴咔唑的制备方法。
本发明涉及的N-苯基-3-溴咔唑的结构为：
本发明涉及的N-苯基-3-溴咔唑的合成路线为：
本发明涉及的N-苯基-3-溴咔唑的制备过程包括以下步骤：
步骤1：以咔唑为原料，DMF为溶剂，加入二溴海因溴化，控制温度不超过20℃，反应5-6小时，过滤，重结晶，得到3-溴咔唑；
步骤2：3-溴咔唑在甲苯中与卤苯反应，加入碳酸钾、碘化亚铜、邻菲罗啉，在110～120℃反应9～10小时，过滤，重结晶，得到N-苯基-3-溴咔唑。
所述的卤苯为溴苯或碘苯。
所述步骤1中的咔唑与二溴海因的重量比为1∶1。
所述步骤2中的3-溴咔唑与卤苯、碳酸钾、碘化亚铜和邻菲罗啉的重量比分别为1∶2∶2∶0.15∶0.15。
本发明的制备方法简单，反应条件温和，产率高，便于工业化生产。其中第一步溴化，采用二溴海因，避免了采用液溴溴化，而液溴有极强烈的毒害性与腐蚀性，在常温时，能挥发出有强烈刺激性的烟雾，刺激眼睛和呼吸道的粘膜，使人流泪和咳嗽，能灼伤皮肤，产生剧烈刺痛，不易医治。溴的性质很活泼，是强氧化剂，反应剧烈，不易控制。
附图说明
图1为本发明所得产物核磁图。
具体实施方式
实施例1
1、3-溴咔唑的合成：
反应瓶中加入150g咔唑，500mlDMF，搅拌溶解，降温至20℃以下，缓慢加入150g二溴海因，保持温度不高于20℃，反应5小时，加入500ml水，搅拌半小时，过滤得黄色固体，甲苯重结晶得白色固体145g。
2、N-苯基-3-溴咔唑的合成：
反应瓶中加入200g碘苯，100ml甲苯，再加入100g3-溴咔唑，15g碘化亚铜，15g邻菲罗啉，200g碳酸钾，升温至115℃反应9.5小时，降温，过滤，滤渣用少量甲苯洗涤，滤液用水洗两次，减压蒸干，用石油醚重结晶得白色固体105g。
如图1所示，为本发明所得产物核磁图。HNMR(dDMSO)：7.282-7.316(m，2H)，7.356(d，1H)，7.460(t，1H)，7.525-7.564(m，2H)，7.602(d，2H)，7.678(t，2H)，8.30(d，1H)，8.501(d，1H)。
Claims (4)
1.一种N-苯基-3-溴咔唑的制备方法，其特征在于，包括：
步骤1：以咔唑为原料，DMF为溶剂，加入二溴海因溴化，控制温度不超过20℃，反应5-6小时，过滤，重结晶，得到3-溴咔唑；
步骤2：3-溴咔唑在甲苯中与卤苯反应，加入碳酸钾、碘化亚铜、邻菲罗啉，在110～120℃反应9～10小时，过滤，重结晶，得到N-苯基-3-溴咔唑。
2.如权利要求1所述的N-苯基-3-溴咔唑的制备方法，其特征在于，所述的卤苯为溴苯或碘苯。
3.如权利要求1所述的N-苯基-3-溴咔唑的制备方法，其特征在于，所述步骤1中的咔唑与二溴海因的重量比为1∶1。
4.如权利要求1所述的N-苯基-3-溴咔唑的制备方法，其特征在于，所述步骤2中的3-溴咔唑与卤苯、碳酸钾、碘化亚铜和邻菲罗啉的重量比分别为1∶2∶2∶0.15∶0.15。
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