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CN102656170A - 环状胺化合物和杀螨剂 - Google Patents

环状胺化合物和杀螨剂 Download PDF

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CN102656170A
CN102656170A CN2010800572316A CN201080057231A CN102656170A CN 102656170 A CN102656170 A CN 102656170A CN 2010800572316 A CN2010800572316 A CN 2010800572316A CN 201080057231 A CN201080057231 A CN 201080057231A CN 102656170 A CN102656170 A CN 102656170A
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och
alkyl
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浜本伊佐美
小泉圭司
矢野真树郎
川口昌宏
野村弹
春山哲也
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Nippon Soda Co Ltd
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Nippon Soda Co Ltd
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Abstract

本发明提供具有优异的杀螨活性、特性和安全性优异、且能够在工业上有利地合成的由下述式（I）等表示的环状胺化合物或其盐、以及杀螨剂。（式（I）中，Cy1和Cy2各自独立地表示芳基等，R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b和R5a各自独立地表示氢原子等，R1a与R2a、或者R3a与R4a可以一起形成亚乙基等。R10、R11、R20和R21各自独立地表示烷基等。R10或R11可以在各自中、或相互、或与结合在Cy1上的原子一起形成环，R20或R21可以在各自中、或相互、或与结合在Cy2上的原子一起形成环。m为0～5中的任一整数，n为0～5中的任一整数，p为0～5中的任一整数，r为0～5中的任一整数。）

Description

环状胺化合物和杀螨剂
技术领域
本发明涉及环状胺化合物和杀螨剂。更详细而言，本发明涉及具有优异的杀螨活性、特性和安全性优异、且能够在工业上有利地合成的环状胺化合物和杀螨剂。
本申请基于2009年12月21日在日本申请的日本特愿2009-289576号、2010年2月25日在日本申请的日本特愿2010-039839号、以及2010年5月21日在日本申请的日本特愿2010-117392号主张优先权，并将其内容援引于此。
背景技术
作为与本发明的化合物在结构上关联的化合物，专利文献1中公开了具有式（A）的结构的化合物。并记载了该化合物具有作为五羟色胺4受体激动剂的效果。但是，对于式（A）中X为氧原子、Y为烷氧基、q为0的化合物，没有记载其具体的合成方法以及效果。
Figure BDA00001771701700011
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-34784号公报
发明内容
目前的杀螨剂，即使是能够在工业上有利地合成、能够安全地使用的杀螨剂，也大多不能满足残效性等其它特性。另外，对于降低对植物的药害、对人畜鱼类的低毒化或无毒化等安全性的要求水平逐年升高。
因此，本发明的课题是提供具有优异的杀螨活性、特性和安全性优异、且能够在工业上有利地合成的环状胺化合物和杀螨剂。
另外，本发明的课题是提供对作为上述杀螨剂的有效成分的环状胺化合物的合成有用的中间体。
本发明的发明人为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现具有特定结构的环状胺化合物或其盐能够成为具有优异的杀螨活性、且显示良好的特性和高安全性的杀螨剂。另外，发现作为用于合成该具有特定的结构的环状胺化合物或其盐的中间体，适合使用特定结构的羟基胺化合物或其盐。
本发明是基于这些见解而完成的。
即，本发明包括以下方案。
〔1〕式（Ⅰ）表示的环状胺化合物或其盐。
Figure BDA00001771701700021
式（Ⅰ）中的Cy1和Cy2各自独立地表示C6～10芳基或杂环基。
式（Ⅰ）中的R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b和R5a各自独立地表示氢原子、或者无取代或具有取代基的C1～6烷基，R1a与R2a、或者R3a与R4a可以一起形成C1～2亚烷基、亚乙烯基、式：-OCH2-、式：-CH2O-、式：-SCH2-、式：-CH2S-、式：-C（=O）CH2-、式：-CH2C（=O）-、式：-CH2NR6-、或式：-NR6CH2-（其中，R6表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基）。
式（Ⅰ）中的R10、R11、R20和R21各自独立地表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、羟基、氧代基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基、无取代或具有取代基的C3～8环烷氧基、无取代或具有取代基的C2～6链烯氧基、无取代或具有取代基的C2～6炔氧基、羧基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基氧羰基、无取代或具有取代基的C2～6炔基氧羰基、无取代或具有取代基的C1～7酰氧基、无取代或具有取代基的C1～6亚烷基氨基氧基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂环基、无取代或具有取代基的C6～10芳氧基、无取代或具有取代基的杂环基氧基、氨基、无取代或具有取代基的C1～6烷基氨基、无取代或具有取代基的C6～10芳基氨基、无取代或具有取代基的杂环基氨基、无取代或具有取代基的C1～7酰基氨基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基氨基、无取代或具有取代基的氨基羰基、无取代或具有取代基的脲基、巯基、无取代或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代或具有取代基的C6～10芳硫基、无取代或具有取代基的杂环基硫基、（无取代或具有取代基的C1～6烷基）硫代羰基、（无取代或具有取代基的C1～6烷氧基）硫代羰基、（无取代或具有取代基的C1～6烷硫基）羰基、（无取代或具有取代基的C1～6烷硫基）硫代羰基、三C1～6烷基取代甲硅烷基、三C6～10芳基取代甲硅烷基、氰基、硝基、或卤素原子。
式（Ⅰ）中的Cy1上的R10或R11可以在各自中、或相互、或与结合在Cy1上的原子一起形成环，Cy2上的R20或R21可以在各自中、或相互、或与结合在Cy2上的原子一起形成环。
式（Ⅰ）中的m表示R10的数目且为0～5中的任一整数。m为2以上时，R10彼此可以相互相同，也可以不同。
式（Ⅰ）中的n表示R11的数目且为0～5中的任一整数。n为2以上时，R11彼此可以相互相同，也可以不同。
式（Ⅰ）中的p表示R20的数目且为0～5中的任一整数。p为2以上时，R20彼此可以相互相同，也可以不同。
式（Ⅰ）中的r表示R21的数目且为0～5中的任一整数。r为2以上时，R21彼此可以相互相同，也可以不同。
〔2〕根据上述〔1〕所述的环状胺化合物或其盐，其中，式（Ⅰ）中，Cy1为苯基、吡唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基或哒嗪基，并且Cy2为苯基、吡唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基或哒嗪基。
〔3〕根据上述〔1〕或〔2〕所述的环状胺化合物或其盐，其中，式（Ⅰ）中的R10为C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基C1～6烷基、C3～8环烷基、C2～6链烯基、C2～6炔基、羟基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C2～6卤代链烯氧基、C2～6卤代炔氧基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基、C3～8环烷基C1～6烷氧基、C1～7酰基、C1～6烷氧基羰基、C2～6链烯基氧羰基、C2～6炔基氧羰基、C1～6亚烷基氨基氧基、杂环基、C6～10芳氧基、杂环基氧基、C1～7酰基氨基、C1～6烷氧基羰基氨基、3-（C1～6烷基）脲基、无取代或具有取代基的C7～11芳烷基、无取代或具有取代基的C7～11芳烷氧基、或硝基，
式（Ⅰ）中的R11为氰基、卤素原子、C1～6卤代烷基、C2～6卤代链烯基或C2～6卤代炔基，
式（Ⅰ）中的R20为氰基、卤素原子、C1～6卤代烷基、C2～6卤代链烯基或C2～6卤代炔基，并且
式（Ⅰ）中的R21为C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基C1～6烷基、C3～8环烷基、C2～6链烯基、C2～6炔基、羟基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C2～6卤代链烯氧基、C2～6卤代炔氧基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基、C3～8环烷基C1～6烷氧基、C1～7酰基、C1～6烷氧基羰基、C2～6链烯基氧羰基、C2～6炔基氧羰基、C1～6亚烷基氨基氧基、杂环基、C6～10芳氧基、杂环基氧基、C1～7酰基氨基、C1～6烷氧基羰基氨基、3-（C1～6烷基）脲基、无取代或具有取代基的C7～11芳烷基、无取代或具有取代基的C7～11芳烷氧基、或硝基。
〔4〕根据上述〔1〕～〔3〕中任一项所述的环状胺化合物或其盐，其中，式（Ⅰ）为式（Ⅱ）。
Figure BDA00001771701700051
式（Ⅱ）中的R10、m、R11、n和R20与式（I）中的这些表示相同意思。
式（Ⅱ）中的A表示C1～2亚烷基、亚乙烯基、式：-OCH2-、式：-CH2O-、式：-SCH2-、式：-CH2S-、式：-C（=O）CH2-、式：-CH2C（=O）-、式：-CH2NR6-、或式：-NR6CH2-（其中，R6表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基）。
式（Ⅱ）中的p’表示R20的数目且为0～4中的任一整数。p’为2以上时，R20彼此可以相互相同，也可以不同。
〔5〕根据〔1〕或〔2〕所述的环状胺化合物或其盐，其中，式（I）中，R1a与R2a、或R3a与R4a一起形成C2亚烷基。
〔6〕一种杀螨剂，其中，含有选自上述〔1〕～〔5〕中任一项所述的环状胺化合物或其盐中的至少1种作为有效成分。
〔7〕式（Ⅲ）表示的羟基胺化合物或其盐。
Figure BDA00001771701700052
式（Ⅲ）中的Cy1表示C6～10芳基、或杂环基。
式（Ⅲ）中的R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、和R5a各自独立地表示氢原子、或者无取代或具有取代基的C1～6烷基，R1a与R2a、或者R3a与R4a可以一起形成C1～2亚烷基、亚乙烯基、式：-OCH2-、式：-CH2O-、式：-SCH2-、式：-CH2S-、式：-C（=O）CH2-、式：-CH2C（=O）-、式：-CH2NR6-、或式：-NR6CH2-（其中，R6表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基）。
式（Ⅲ）中的R10和R11各自独立地表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、羟基、氧代基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基、无取代或具有取代基的C3～8环烷氧基、无取代或具有取代基的C2～6链烯氧基、无取代或具有取代基的C2～6炔氧基、羧基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基氧羰基、无取代或具有取代基的C2～6炔基氧羰基、无取代或具有取代基的C1～7酰氧基、无取代或具有取代基的C1～6亚烷基氨基氧基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂环基、无取代或具有取代基的C6～10芳氧基、无取代或具有取代基的杂环基氧基、氨基、无取代或具有取代基的C1～6烷基氨基、无取代或具有取代基的C6～10芳基氨基、无取代或具有取代基的杂环基氨基、无取代或具有取代基的C1～7酰基氨基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基氨基、无取代或具有取代基的氨基羰基、无取代或具有取代基的脲基、巯基、无取代或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代或具有取代基的C6～10芳硫基、无取代或具有取代基的杂环基硫基、（无取代或具有取代基的C1～6烷基）硫代羰基、（无取代或具有取代基的C1～6烷氧基）硫代羰基、（无取代或具有取代基的C1～6烷硫基）羰基、（无取代或具有取代基的C1～6烷硫基）硫代羰基、三C1～6烷基取代甲硅烷基、三C6～10芳基取代甲硅烷基、氰基、硝基、或卤素原子。
式（Ⅲ）中的Cy1上的R10或R11可以在各自中、或相互、或与结合在Cy1上的原子一起形成环。
式（Ⅲ）中的m表示R10的数目且为0～5中的任一整数。m为2以上时，R10彼此可以相互相同，也可以不同。
式（Ⅲ）中的n表示R11的数目且为0～5中的任一整数。n为2以上时，R11彼此可以相互相同，也可以不同。
〔8〕根据上述〔7〕所述的羟基胺化合物或其盐，其中，式（Ⅲ）中，Cy1为苯基、吡唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基或哒嗪基。
〔9〕根据上述〔7〕或〔8〕所述的羟基胺化合物或其盐，其中，式（Ⅲ）中的R10为C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基C1～6烷基、C3～8环烷基、C2～6链烯基、C2～6炔基、羟基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C2～6卤代链烯氧基、C2～6卤代炔氧基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基、C3～8环烷基C1～6烷氧基、C1～7酰基、C1～6烷氧基羰基、C2～6链烯基氧羰基、C2～6炔基氧羰基、C1～6亚烷基氨基氧基、杂环基、C6～10芳氧基、杂环基氧基、C1～7酰基氨基、C1～6烷氧基羰基氨基、3-（C1～6烷基）脲基、无取代或具有取代基的C7～11芳烷基、无取代或具有取代基的C7～11芳烷氧基、或硝基，并且
式（Ⅲ）中的R11为氰基、卤素原子、C1～6卤代烷基、C2～6卤代链烯基、或C2～6卤代炔基。
〔10〕根据〔7〕或〔8〕所述的羟基胺化合物或其盐，其中，式（Ⅲ）中，R1a与R2a、或R3a与R4a一起形成C2亚烷基。
本发明的环状胺化合物或其盐能够有效地防除在农作物、卫生方面有害的螨类等。
如果使用本发明的羟基胺化合物或其盐，则能够容易地合成本发明的环状胺化合物或其盐。
具体实施方式
〔环状胺化合物〕
本发明的环状胺化合物为式（I）或式（Ⅱ）表示的化合物。另外，本发明的环状胺化合物的盐为式（I）或式（Ⅱ）表示的化合物的盐。
本说明书中的用语“无取代的”意味着仅是成为母核的基团。没有“具有取代基的”的记载而仅用成为母核的基团的名称进行记载时，只要没有特别说明，则意味着“无取代的”。
另一方面，“具有取代基的”的用语意味着成为母核的基团中的任一氢原子被结构与母核相同或不同的基团取代。因而，“取代基”是与成为母核的基团结合的其它基团。取代基可以为1个，也可以为2个以上。2个以上的取代基可以相同，也可以不同。
“C1～6”等用语表示成为母核的基团的碳原子数为1～6个等。该碳原子数不包括取代基中存在的碳原子的数目。例如，具有乙氧基作为取代基的丁基分类为C2烷氧基C4烷基。
“取代基”只要是化学上允许、具有本发明的效果，就没有特别限定。
作为能够成为“取代基”的基团，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；环丙基、环丁基环戊基、环己基、环庚基等C3～8环烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等C2～6链烯基；2-环丙烯基、2-环戊烯基、3-环己烯基、4-环辛烯基等C3～8环烯基；乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等C2～6炔基；
甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等C2～6链烯氧基；乙炔氧基、丙炔氧基等C2～6炔氧基；苯基、萘基等C6～10芳基；苯氧基、1-萘氧基等C6～10芳氧基；苄基、苯乙基等C7～11芳烷基；苄氧基、苯乙基氧基等C7～11芳烷氧基；甲酰基、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、环己基羰基等C1～7酰基；甲酰氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、苯甲酰氧基、环己基羰氧基等C1～7酰氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等C1～6烷氧基羰基；羧基；
羟基；氧代基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯正丙基、1-氟正丁基、全氟正戊基等C1～6卤代烷基；2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2～6卤代链烯基；4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2～6卤代炔基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基等C1～6卤代烷氧基；2-氯丙烯氧基、3-溴丁烯氧基等C2～6卤代链烯氧基；4-氯苯基、4-氟苯基、2,4-二氯苯基等C6～10卤代芳基；4-氟苯氧基、4-氯-1-萘氧基等C6～10卤代芳氧基；氯乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、4-氯苯甲酰基等卤素取代C1～7酰基；
氰基；异氰基；硝基；异氰氧基；氰氧基；氨基；甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等C1～6烷基氨基；苯胺基、萘胺基等C6～10芳基氨基；苄基氨基、苯基乙基氨基等C7～11芳烷基氨基；甲酰基氨基、乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、异丙基羰基氨基、苯甲酰基氨基等C1～7酰基氨基；甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基等C1～6烷氧基羰基氨基；氨基羰基、二甲基氨基羰基、苯基氨基羰基、N-苯基-N-甲基氨基羰基等无取代或具有取代基的氨基羰基；亚氨基甲基、（1-亚氨基）乙基、（1-亚氨基）-正丙基等被亚氨基取代的C1～6烷基；羟基亚氨基甲基、（1-羟基亚氨基）乙基、（1-羟基亚氨基）丙基、甲氧基亚氨基甲基、（1-甲氧基亚氨基）乙基等被羟基亚氨基取代的C1～6烷基；
巯基；异氰硫基；氰硫基；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等C1～6烷硫基；乙烯硫基、烯丙硫基等C2～6链烯硫基；乙炔硫基、炔丙硫基等C2～6炔硫基；苯硫基、萘硫基等C6～10芳硫基；噻唑基硫基、吡啶基硫基等杂芳基硫基；苄基硫基、苯乙基硫基等C7～11芳烷硫基；（甲硫基）羰基、（乙硫基）羰基、（正丙硫基）羰基、（异丙硫基）羰基、（正丁硫基）羰基、（异丁硫基）羰基、（仲丁硫基）羰基、（叔丁硫基）羰基等（C1～6烷硫基）羰基；
甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等C1～6烷基亚磺酰基；烯丙基亚磺酰基等C2～6链烯基亚磺酰基；炔丙基亚磺酰基等C2～6炔基亚磺酰基；苯基亚磺酰基等C6～10芳基亚磺酰基；噻唑基亚磺酰基、吡啶基亚磺酰基等杂芳基亚磺酰基；苄基亚磺酰基、苯乙基亚磺酰基等C7～11芳烷基亚磺酰基；甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；烯丙基磺酰基等C2～6链烯基磺酰基；炔丙基磺酰基等C2～6炔基磺酰基；苯基磺酰基等C6～10芳基磺酰基；噻唑基磺酰基、吡啶基磺酰基等杂芳基磺酰基；苄基磺酰基、苯乙基磺酰基等C7～11芳烷基磺酰基；
吡咯基、呋喃基、噻嗯基、咪唑基、吡唑基、
Figure BDA00001771701700101
唑基、异
Figure BDA00001771701700102
唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、
Figure BDA00001771701700103
二唑基、噻二唑基、四唑基等5元杂芳基；吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等6元杂芳基；氮丙啶基、环氧基、吡咯烷基、四氢呋喃基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基等饱和杂环基；三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基等三C1～6烷基取代甲硅烷基；三苯基甲硅烷基等。其中优选C1～6烷基、C1～6烷氧基、卤素原子或C1～6卤代烷基。
另外，这些“取代基”也可以进一步具有另外的“取代基”。
〔Cy1、Cy2〕
式（I）中的Cy1和Cy2各自独立地表示C6～10芳基或杂环基。
Cy1和Cy2中的“C6～10芳基”可以是单环，也可以是多环。多环芳基只要是至少一个环为芳香环即可，剩余的环可以为饱和脂环、不饱和脂环或芳香环中的任意一种。作为C6～10芳基，可以举出苯基、萘基、薁基、茚基、茚满基、四氢化萘基等。其中，作为Cy1或Cy2中的“C6～10芳基”，优选苯基。
Cy1和Cy2中的“杂环基”是含有选自氮原子、氧原子和硫原子中的1～4个杂原子作为构成环的原子的基团。杂环基可以为单环，也可以为多环。
作为杂环基，可以举出5元杂芳基、6元杂芳基、稠合杂芳基、饱和杂环基、部分不饱和杂环基等。
作为5元杂芳基，可以举出吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基等吡咯基；呋喃-2-基、呋喃-3-基等呋喃基；噻吩-2-基、噻吩-3-基等噻嗯基；咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基等咪唑基；吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基等吡唑基；
Figure BDA00001771701700104
唑-2-基、
Figure BDA00001771701700105
唑-4-基、
Figure BDA00001771701700106
唑-5-基等
Figure BDA00001771701700107
唑基；异
Figure BDA00001771701700108
唑-3-基、异
Figure BDA00001771701700109
唑-4-基、异
Figure BDA000017717017001010
唑-5-基等异
Figure BDA000017717017001011
唑基；噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基等噻唑基；异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基等异噻唑基；1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,4-三唑-1-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基等三唑基；1，2,4-
Figure BDA00001771701700111
二唑-3-基、1,2,4-
Figure BDA00001771701700112
二唑-5-基、1,3,4-
Figure BDA00001771701700113
二唑-2-基等
Figure BDA00001771701700114
二唑基；1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基等噻二唑基；四唑-1-基、四唑-2-基等四唑基等。
作为6元杂芳基，可以举出吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基等吡啶基；吡嗪-2-基、吡嗪-3-基等吡嗪基；嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基等嘧啶基；哒嗪-3-基、哒嗪-4-基等哒嗪基；三嗪基等。
作为稠合杂芳基，可以举出吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基；苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-3-基、苯并呋喃-4-基、苯并呋喃-5-基、苯并呋喃-6-基、苯并呋喃-7-基；苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-3-基、苯并噻吩-4-基、苯并噻吩-5-基、苯并噻吩-6-基、苯并噻吩-7-基；苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、苯并
Figure BDA00001771701700115
唑-2-基、苯并
Figure BDA00001771701700116
唑-4-基、苯并
Figure BDA00001771701700117
唑-5-基、苯并噻唑-2-基、苯并噻唑-4-基、苯并噻唑-5-基；喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基等。
作为其它杂环基，可以举出氮丙啶-1-基、氮丙啶-2-基、环氧基；吡咯烷-1-基、吡咯烷-2-基、吡咯烷-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基；哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、吗啉-4-基；1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-基、1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基、1,4-苯并二
Figure BDA00001771701700118
烷-5-基、1,4-苯并二
Figure BDA00001771701700119
烷-6-基、3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环庚烷-6-基、3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环庚烷-7-基、2,3-二氢苯并呋喃-4-基、2,3-二氢苯并呋喃-5-基、2,3-二氢苯并呋喃-6-基、2,3-二氢苯并呋喃-7-基等。
在这些中，作为Cy1或Cy2中的“杂环基”，优选5元杂芳基、或6元杂芳基，更优选吡唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、或哒嗪基。
本发明的环状胺化合物中，优选Cy1为苯基，优选Cy2为吡啶基。
〔R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b和R5a〕
式（I）中，R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b和R5a（以下，有时将这些称为R1a等）各自独立地表示氢原子、或者无取代或具有取代基的C1～6烷基。
R1a等中的“C1～6烷基”可以为直链，也可以为支链。作为烷基，可以举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、异己基等。
作为R1a等中的“具有取代基的C1～6烷基”，可以举出环丙基甲基、2-环丙基乙基、环戊基甲基、2-环己基乙基、2-环辛基乙基等C3～8环烷基C1～6烷基；氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、3,3,3-三氟丙基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基、全氟己基、全氯己基、全氟辛基、全氯辛基、2,4,6-三氯己基等C1～6卤代烷基；
羟甲基、2-羟乙基等羟基C1～6烷基；甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基正丙基、正丙氧基甲基、异丙氧基乙基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基乙基等C1～6烷氧基C1～6烷基；甲氧基甲氧基甲基、1-甲氧基乙氧基甲基、2-甲氧基乙氧基甲基、2-（1-甲氧基乙氧基）乙基、2-（2-甲氧基乙氧基）乙基等C1～6烷氧基C1～6烷氧基C1～6烷基；二甲氧基甲基、二乙氧基甲基、2,2-二甲氧基乙基、1,2-二甲氧基乙基、3,3-二甲氧基正丙基、2,2-二乙氧基乙基等二C1～6烷氧基C1～6烷基；甲酰氧甲基、乙酰氧甲基、2-乙酰氧乙基、丙酰氧甲基、丙酰氧乙基等C1～7酰氧C1～6烷基；亚氨基甲基、（1-亚氨基）乙基、（1-亚氨基）丙基等被亚氨基取代的C1～6烷基；羟基亚氨基甲基、（1-羟基亚氨基）乙基、（1-羟基亚氨基）-正丙基、甲氧基亚氨基甲基、（1-甲氧基亚氨基）乙基等被羟基亚氨基取代的C1～6烷基；无取代或具有取代基的苄基、无取代或具有取代基的苯乙基等无取代或具有取代基的C7～11芳烷基等。
R1a与R2a、或R3a与R4a可以一起形成C1～2亚烷基、亚乙烯基、式：-OCH2-、式：-CH2O-、式：-SCH2-、式：-CH2S-、式：-C（=O）CH2-、式：-CH2C（=O）-、式：-CH2NR6-、或式：-NR6CH2-（其中，R6表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基）。
作为“C1～2亚烷基”，可以举出亚甲基、亚乙基等。其中优选亚乙基。
R6表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基。
作为R6中的“无取代或具有取代基的C1～6烷基”，可以举出与上述R1a等中例示的基团相同的基团。
作为R6中的“C1～7酰基”，可以举出甲酰基、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、环己基羰基等。
作为R6中的“具有取代基的C1～7酰基”，可以举出氯乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、4-氯苯甲酰基等。
作为R6中的“C1～6烷氧基羰基”，可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等。
作为R6中的“具有取代基的C1～6烷氧基羰基”，可以举出环丙基甲氧基羰基、环丁基甲氧基羰基、环戊基甲氧基羰基、环己基甲氧基羰基、2-甲基环丙基甲氧基羰基、2,3-二甲基环丙基甲氧基羰基、2-氯环丙基甲氧基羰基、2-环丙基乙氧基羰基等C3～8环烷基C1～6烷氧基羰基；氟甲氧基羰基、氯甲氧基羰基、溴甲氧基羰基、二氟甲氧基羰基、二氯甲氧基羰基、二溴甲氧基羰基、三氟甲氧基羰基、三氯甲氧基羰基、三溴甲氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、2,2,2-三氯乙氧基羰基、五氟乙氧基羰基、4-氟丁氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基羰基、全氟己氧基羰基等C1～6卤代烷氧基羰基等。
具体表示式（I）中的交联部分时，可以用下述的部分结构式（a1）～（a4）表示。式（a1）～（a4）中的＊表示与Cy1所键合的氧原子的键合位置。式（a1）～（a4）中的＋表示与Cy2所键合的氧原子的键合位置。X’各自独立地表示碳原子、氧原子、硫原子、-NR6-、或羰基。交联部分与R5a的关系为外（exo）或内（endo）关系的异构体以及它们的混合物也包括在本发明中。
Figure BDA00001771701700141
〔R10、R11、R20、R21〕
式（I）中的R10、R11、R20和R21（以下，有时将这些称为R10等）各自独立地表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、羟基、氧代基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基、无取代或具有取代基的C3～8环烷氧基、无取代或具有取代基的C2～6链烯氧基、无取代或具有取代基的C2～6炔氧基、羧基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基氧羰基、无取代或具有取代基的C2～6炔基氧羰基、无取代或具有取代基的C1～7酰氧基、无取代或具有取代基的C1～6亚烷基氨基氧基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂环基、无取代或具有取代基的C6～10芳氧基、无取代或具有取代基的杂环基氧基、氨基、无取代或具有取代基的C1～6烷基氨基、无取代或具有取代基的C6～10芳基氨基、无取代或具有取代基的杂环基氨基、无取代或具有取代基的C1～7酰基氨基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基氨基、无取代或具有取代基的氨基羰基、无取代或具有取代基的脲基、巯基、无取代或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代或具有取代基的C6～10芳硫基、无取代或具有取代基的杂环基硫基、（无取代或具有取代基的C1～6烷基）硫代羰基、（无取代或具有取代基的C1～6烷氧基）硫代羰基、（无取代或具有取代基的C1～6烷硫基）羰基、（无取代或具有取代基的C1～6烷硫基）硫代羰基、三C1～6烷基取代甲硅烷基、三C6～10芳基取代甲硅烷基、氰基、硝基、或卤素原子。
m表示R10的数目且为0～5中的任一整数，优选为1。m为2以上时，R10彼此可以相互相同，也可以不同。
n表示R11的数目且为0～5中的任一整数，优选为1。n为2以上时，R11彼此可以相互相同，也可以不同。
p表示R20的数目且为0～5中的任一整数，优选为1。p为2以上时，R20彼此可以相互相同，也可以不同。
r表示R21的数目且为0～5中的任一整数，优选为0或1。r为2以上时，R21彼此可以相互相同，也可以不同。
作为R10等中的“无取代或具有取代基的C1～6烷基”，可以举出与上述R1a等中例示的“无取代或具有取代基的C1～6烷基”相同的基团。
作为R10等中的“C3～8环烷基”，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。
作为R10等中的“具有取代基的环烷基”，可以举出氯环己基、溴环己基、2-甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基等。
作为R10等中的“C2～6链烯基”，可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等。
作为R10等中的“具有取代基的C2～6链烯基”，可以举出2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2～6卤代链烯基等。
作为R10等中的“C2～6炔基”，可以举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等。
作为R10等中的“具有取代基的C2～6炔基”，可以举出4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2～6卤代炔基等。
作为R10等中的“C1～6烷氧基”，可以举出甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、正己氧基等。在这些烷氧基中，优选C4～6烷氧基。
作为R10等中的“具有取代基的C1～6烷氧基”，可以举出氟甲氧基、氯甲氧基、溴甲氧基、二氟甲氧基、二氯甲氧基、二溴甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、三溴甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、4-氟丁氧基、3,3,3-三氟丙氧基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基、全氟己氧基等C1～6卤代烷氧基；甲氧基甲氧基、1-甲氧基乙氧基、2-甲氧基乙氧基、乙氧基甲氧基、1-乙氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基、1-甲氧基正丙氧基、2-甲氧基正丙氧基、3-甲氧基正丙氧基等C1～6烷氧基C1～6烷氧基；环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、2-甲基环丙基甲氧基、2,3-二甲基环丙基甲氧基、2-环丙基乙氧基等C3～8环烷基C1～6烷氧基；苄氧基、苯乙氧基等C7～11芳烷氧基等。
作为R10等中的“C3～8环烷氧基”，可以举出环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基等。
作为R10等中的“C2～6链烯氧基”，可以举出乙烯氧基、1-丙烯氧基、2-丙烯氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-戊烯氧基、2-戊烯氧基、1-甲基-2-丁烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基、1-己烯氧基、2-己烯氧基等。
作为R10等中的“具有取代基的C2～6链烯氧基”，可以举出2-氯-1-丙烯氧基、2-氟-1-丁烯氧基等C2～6卤代链烯氧基等。
作为R10等中的“C2～6炔氧基”，可以举出乙炔氧基、1-丙炔氧基、2-丙炔氧基、1-丁炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、2-甲基-3-丁炔氧基、1-戊炔氧基、2-戊炔氧基、1-甲基-2-丁炔氧基、2-甲基-3-戊炔氧基、1-己炔氧基等。
作为R10等中的“具有取代基的C2～6炔氧基”，可以举出4,4-二氯-1-丁炔氧基、4-氟-1-戊炔氧基、5-溴-2-戊炔氧基等C2～6卤代炔氧基等。
作为R10等中的“C1～7酰基”，可以举出甲酰基、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基等。
作为R10等中的“具有取代基的C1～7酰基”，可以举出氯乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、4-氯苯甲酰基等卤素取代C1～7酰基等。
作为R10等中的“C1～6烷氧基羰基”，可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基等。
作为R10等中的“具有取代基的C1～6烷氧基羰基”，可以举出环丙基甲氧基羰基、环丁基甲氧基羰基、环戊基甲氧基羰基、环己基甲氧基羰基、2-甲基环丙基甲氧基羰基、2,3-二甲基环丙基甲氧基羰基、2-氯环丙基甲氧基羰基、2-环丙基乙氧基羰基等C3～8环烷基C1～6烷氧基羰基；氟甲氧基羰基、氯甲氧基羰基、溴甲氧基羰基、二氟甲氧基羰基、二氯甲氧基羰基、二溴甲氧基羰基、三氟甲氧基羰基、三氯甲氧基羰基、三溴甲氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、2,2,2-三氯乙氧基羰基、五氟乙氧基羰基、4-氟丁氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基羰基、全氟己氧基羰基等C1～6卤代烷氧基羰基等。
作为R10等中的“C2～6链烯基氧羰基”，可以举出乙烯基氧羰基、2-丙烯基氧羰基、1-丙烯基氧羰基等。
作为R10等中的“具有取代基的C2～6链烯基氧羰基”，可以举出1-甲基-2-丙烯基氧羰基、2-甲基-1-丙烯基氧羰基等。
作为R10等中的“C2～6炔基氧羰基”，可以举出乙炔基氧羰基、炔丙基氧羰基、2-丁炔基氧羰基等。
作为R10等中的“具有取代基的C2～6炔基氧羰基”，可以举出1-甲基炔丙基氧羰基等。
作为R10等中的“C1～7酰氧基”，可以举出甲酰氧基、乙酰氧基、丙酰氧基等。
作为R10等中的“具有取代基的C1～7酰氧基”，可以举出氯乙酰氧基、三氟乙酰氧基、三氯乙酰氧基、4-氯苯甲酰氧基等卤素取代C1～7酰氧基等。
作为R10等中的“C1～6亚烷基氨基氧基”，可以举出亚甲基氨基氧基、亚乙基氨基氧基、正亚丙基氨基氧基、异亚丙基氨基氧基、正亚丁基氨基氧基、异亚丁基氨基氧基、仲亚丁基氨基氧基等。
作为R10等中的“C6～10芳基”，可以举出与上述Cy1等中例示的“C6～10芳基”相同的基团。
作为R10等中的“杂环基”，可以举出与上述Cy1等中例示的“杂环基”相同的基团。
作为R10等中的“C6～10芳氧基”，可以举出苯氧基、萘氧基等。
作为R10等中的“杂环基氧基”，可以举出吡啶基氧基、哒嗪基氧基等。
作为R10等中的“C1～6烷基氨基”，可以举出甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等。
作为R10等中的“C6～10芳基氨基”，可以举出苯胺基、萘胺基等。
作为R10等中的“杂环基氨基”，可以举出吡啶基氨基、哒嗪基氨基等。
作为R10等中的“C1～7酰基氨基”，可以举出甲酰基氨基、乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、异丙基羰基氨基、苯甲酰基氨基等。
作为R10等中的“C1～6烷氧基羰基氨基”，可以举出甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基等。
作为R10等中的“具有取代基的氨基羰基”，可以举出二甲基氨基羰基、苯基氨基羰基、N-苯基-N-甲基氨基羰基等。
作为R10等中的“具有取代基的脲基”，可以举出3-甲基-脲基、3-乙基-脲基等3-（C1～6烷基）脲基；1,3-二甲基-脲基等1,3-二（C1～6烷基）脲基等。
作为R10等中的“C1～6烷硫基”，可以举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等。
作为R10等中的“C6～10芳硫基”，可以举出苯硫基、萘硫基等。
作为R10等中的“杂环基硫基”，可以举出吡啶基硫基、哒嗪基硫基等。
作为R10等中的“（C1～6烷基）硫代羰基”，可以举出甲基（硫代羰基）、乙基（硫代羰基）、正丙基（硫代羰基）、异丙基（硫代羰基）、正丁基（硫代羰基）、异丁基（硫代羰基）、仲丁基（硫代羰基）、叔丁基（硫代羰基）等。
作为R10等中的“（C1～6烷氧基）硫代羰基”，可以举出甲氧基（硫代羰基）、乙氧基（硫代羰基）、正丙氧基（硫代羰基）、异丙氧基（硫代羰基）、正丁氧基（硫代羰基）、异丁氧基（硫代羰基）、仲丁氧基（硫代羰基）、叔丁氧基（硫代羰基）等。
作为R10等中的“（C1～6烷硫基）羰基”，可以举出（甲硫基）羰基、（乙硫基）羰基、（正丙硫基）羰基、（异丙硫基）羰基、（正丁硫基）羰基、（异丁硫基）羰基、（仲丁硫基）羰基、（叔丁硫基）羰基等。
作为R10等中的“（C1～6烷硫基）硫代羰基”，可以举出（甲硫基）硫代羰基、（乙硫基）硫代羰基、（正丙硫基）硫代羰基、（异丙硫基）硫代羰基、（正丁硫基）硫代羰基、（异丁硫基）硫代羰基、（仲丁硫基）硫代羰基、（叔丁硫基）硫代羰基等。
作为R10等中的“三C1～6烷基取代甲硅烷基”，可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基等。
作为R10等中的“三C6～10芳基取代甲硅烷基”，可以举出三苯基甲硅烷基等。
作为R10等中的“卤素原子”，可以举出氯原子、溴原子、氟原子、碘原子。
在式（I）中，R10优选为C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基C1～6烷基、C3～8环烷基、C2～6链烯基、C2～6炔基、羟基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C2～6卤代链烯氧基、C2～6卤代炔氧基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基、C3～8环烷基C1～6烷氧基、C1～7酰基、C1～6烷氧基羰基、C2～6链烯基氧羰基、C2～6炔基氧羰基、C1～6亚烷基氨基氧基、杂环基、C6～10芳氧基、杂环基氧基、C1～7酰基氨基、C1～6烷氧基羰基氨基、3-（C1～6烷基）脲基、无取代或具有取代基的C7～11芳烷基、无取代或具有取代基的C7～11芳烷氧基、或硝基。R10在这些当中优选C1～6烷氧基，进一步优选C4～6烷氧基。
在式（I）中，R11优选为氰基、卤素原子、C1～6卤代烷基、C2～6卤代链烯基、或C2～6卤代炔基。
在式（I）中，R20优选为氰基、卤素原子、C1～6卤代烷基、C2～6卤代链烯基、或C2～6卤代炔基。
在式（I）中，R21优选为C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基C1～6烷基、C3～8环烷基、C2～6链烯基、C2～6炔基、羟基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C2～6卤代链烯氧基、C2～6卤代炔氧基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基、C3～8环烷基C1～6烷氧基、C1～7酰基、C1～6烷氧基羰基、C2～6链烯基氧羰基、C2～6炔基氧羰基、C1～6亚烷基氨基氧基、杂环基、C6～10芳氧基、杂环基氧基、C1～7酰基氨基、C1～6烷氧基羰基氨基、3-（C1～6烷基）脲基、无取代或具有取代基的C7～11芳烷基、无取代或具有取代基的C7～11芳烷氧基、或硝基。
另外，Cy1上的R10或R11可以在各自中、或相互、或与键合在Cy1上的原子一起形成环，Cy2上的R20或R21可以在各自中、或相互、或与键合在Cy2上的原子一起形成环。
作为可以形成的环，可以举出苯环等芳香族烃环；环戊烯环、环己烯环、环庚烯环等C5～7环烯环；呋喃环、噻吩环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、噻唑环、
Figure BDA00001771701700211
唑环、异
Figure BDA00001771701700212
唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、氮杂
Figure BDA00001771701700213
环、二氮杂
Figure BDA00001771701700214
环等芳香族5～7元杂环；二氢-2H-吡喃环、二氢-2H-噻喃环、四氢吡啶环等不饱和5～7元杂环等。
这些环可以在环上具有取代基。
作为能够成为取代基的基团，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6的烷基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基等C3～6环烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；羟基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯正丙基、1-氟正丁基、全氟正戊基等C1～6卤代烷基等。
本发明的环状胺化合物优选：Cy1为苯基，Cy2为吡啶-2-基，R1a与R2a一起形成C1～2亚烷基、亚乙烯基、式：-OCH2-、式：-CH2O-、式：-SCH2-、式：-CH2S-、式：-C（=O）CH2-、式：-CH2C（=O）-、式：-CH2NR6-、或式：-NR6CH2-（其中，R6表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基），并且R1b、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b和R5a为氢原子。即，作为本发明的环状胺化合物，优选式（Ⅱ）表示的环状胺化合物。
Figure BDA00001771701700215
应予说明，式（II）中的R10、m、R11、n和R20与式（I）中的这些表示相同意思。式（II）中的p’表示R20的数目且为0～4中的任一整数。p’为2以上时，R20彼此可以相互相同，也可以不同。式（II）中的A表示C1～2亚烷基、亚乙烯基、式：-OCH2-、式：-CH2O-、式：-SCH2-、式：-CH2S-、式：-C（=O）CH2-、式：-CH2C（=O）-、式：-CH2NR6-、或式：-NR6CH2-（其中，R6表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基）。
〔环状胺化合物的盐〕
本发明的环状胺化合物的盐只要是农学园艺学上允许的盐，就没有特别限制。例如，可以举出盐酸、硫酸等无机酸的盐；醋酸、乳酸等有机酸的盐；锂、钠、钾等碱金属的盐；钙、镁等碱土金属的盐；铁、铜等过渡金属的盐；氨、三乙胺、三丁胺、吡啶、肼等有机碱的盐等。本发明的环状胺化合物的盐可以由式（I）或式（Ⅱ）表示的环状胺化合物通过公知的方法得到。
〔制造方法〕
本发明的环状胺化合物或其盐的制造方法没有特别限制。优选作为中间体经过后述的本发明的羟基胺化合物或其盐的制造方法。
因此，将作为中间体经过下述式（3）表示的化合物的制造方法作为例子来说明本发明的环状胺化合物或其盐的制造方法。
Figure BDA00001771701700221
首先，准备式（1）表示的仲胺化合物（以下，有时称为“化合物（1）”）。然后，用适当的氧化剂将该化合物（1）氧化，从而能够得到式（2）表示的氨基氧基化合物（以下，有时称为“化合物（2）”）。作为该氧化反应方法的具体例，可以具体地举出在无水或含水的甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇等醇溶剂、二
Figure BDA00001771701700231
烷、四氢呋喃（THF）等醚类、乙腈等适当的溶剂中，使过氧化氢、次氯酸钠、有机系氧化剂等氧化剂作用的方法，使钨酸盐-尿素过氧化氢配位化合物作用的方法等。另外，还可以举出将含有氧或臭氧等活性氧的气体吹入反应混合物中的方法。
接着，在适当的条件下将化合物（2）还原，将氨基氧基转化为羟基氨基。通过该还原反应，生成式（3）表示的羟基胺化合物（以下，有时称为“化合物（3）”）。
接着该还原反应，在碱的存在下，使化合物（3）与杂芳基卤化物反应。由此，能够得到式（4）表示的杂芳氧基胺化合物。该反应记载于美国专利5286865号公报等中。
应予说明，上述式（1）～（4）中，Rb表示无取代或具有取代基的苯基，Ra表示无取代或具有取代基的杂芳基，X表示卤素原子。
另外，化合物（3）例如也可以通过以下所示的制造方法来得到。
Figure BDA00001771701700232
通过将上述化合物（1）用丙烯腈进行N-烷基化，从而得到式（2’）表示的烷基氨基化合物（以下，有时称为“化合物（2’）”）。接下来，通过利用适当的氧化剂进行氧化，在体系中形成N-氧化物体，通过将其进行Cope消除反应，从而能够得到化合物（3）。该反应记载于Tetrahedron Letters 48（2007）1683-1686等中。
〔羟基胺化合物〕
本发明的羟基胺化合物为式（Ⅲ）表示的化合物。另外，本发明的羟基胺化合物的盐是式（Ⅲ）表示的化合物的盐。式（Ⅲ）表示的化合物或其盐适合作为式（I）或式（Ⅱ）表示的化合物或其盐的制造中间体。
式（Ⅲ）中，Cy1、R10、R11、m、n、R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b和R5a与式（I）中的这些表示相同意思。
式（Ⅲ）中，优选Cy1为苯基、吡唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、或哒嗪基。
式（Ⅲ）中的R10优选C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基C1～6烷基、C3～8环烷基、C2～6链烯基、C2～6炔基、羟基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C2～6卤代链烯氧基、C2～6卤代炔氧基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基、C3～8环烷基C1～6烷氧基、C1～7酰基、C1～6烷氧基羰基、C2～6链烯基氧羰基、C2～6炔基氧羰基、C1～6亚烷基氨基氧基、杂环基、C6～10芳氧基、杂环基氧基、C1～7酰基氨基、C1～6烷氧基羰基氨基、3-（C1～6烷基）脲基、无取代或具有取代基的C7～11芳烷基、无取代或具有取代基的C7～11芳烷氧基、或硝基。R10在这些当中优选C1～6烷氧基，进一步优选C4～6烷氧基。
式（Ⅲ）中的R11优选为氰基、卤素原子、C1～6卤代烷基、C2～6卤代链烯基、或C2～6卤代炔基。
本发明的羟基胺化合物的盐只要不阻碍在碱的存在下的与杂芳基卤化物的反应，则没有特别限制。例如，可以举出锂盐、钠盐、钾盐等碱金属盐。本发明的羟基胺化合物的盐可以由式（Ⅲ）表示的羟基胺化合物通过公知的方法得到。
本发明的环状胺化合物或其盐具有杀成虫、杀若虫、杀幼虫以及杀卵等作用，因此可以用于附着于农作物上的害虫、螨、卫生害虫、贮粮害虫、衣物害虫、房屋害虫等有害生物的防除。本发明的环状胺化合物或其盐特别是对螨类的防除效果优异，因此，作为杀螨剂的有效成分有用。
将成为防除对象的螨类的例子示于以下。
属于叶螨科（Tetranychidae）的螨：刘氏短须螨（Brevipalpus lewisi）、卵形短须螨（Brevipalpus obovatus）、紫红短须螨（Brevipalpusphoenicis）、苜蓿苔螨（Bryobia praetiosa）、果苔螨（Bryobiarubrioculus）、菠萝长叶螨（Dolichotetranychus floridanus）、北始叶螨（Eotetranychus boreus）、膝状始叶螨（Eotetranychus geniculatus）、李始叶螨（Eotetranychus pruni）、亚洲始叶螨（Eotetranychussexmanaculatus）、史氏始叶螨（Eotetranychus smithi）、弯钩始叶螨（Eotetranychus uncatus）、柳杉小爪螨（Oligonychus hondoensis）、冬青小爪螨（Oligonychus ilicis）、落叶松小爪螨（Oligonychus karamatus）、真梶小爪螨（Oligonychus shinkajii）、柑橘全爪螨（Panonychus citri）、桑全爪螨（Panonychus mori）、苹果全爪螨（Panonychus ulmi）、柿细须螨（Tenuipalpus zhizhilashviliae）、朱砂叶螨（Tetranychuscinnabarinus）、神泽氏叶螨（Tetranychus kanzawai）、二斑叶螨（Tetranychus urticae）、山楂叶螨（Tetranychus viennensis）、孔雀杜克叶螨（Tuckerella pavoniformis）等；
属于瘿螨科（Eriophyidae）的螨：茶尖叶节蜱（Acaphyllatheavagrans）、石竹瘤瘿螨（Aceria paradianthi）、郁金香瘤瘿螨（Aceriatulipae）、番茄刺皮瘿螨（Aculops lycopersici）、皮氏刺皮瘿螨（Aculopspelekassi）、佛氏刺瘿螨（Aculus fockeui）、苹果刺锈螨（Aculusschlechtendali）、茶叶瘿螨（Calacarus carinatus）、葡萄叶锈螨（Calepitrimerus vitis）、葡萄缺节瘿螨（Colomerus vitis）、梨上瘿螨（Epitrimerus pyri）、枸杞瘤节蜱（Eriophes kuko）、伪梨锈蜱（Eriophyeschibaensis）等；
属于粉螨科（Astigmata）的螨：粗脚粉螨（Acarus siro）、椭圆食粉螨（Aleuroglyphus ovatus）、甜果螨（Carpoglyphus lactis）、河野脂螨（Lardoglyphus konoi）、刺足根螨（Rhizoglyphus echinopus）、罗宾根螨（Rhizoglyphus robini）、腐食酪螨（Tyrophagus putrescentiae）、似食酪螨（Tyrophagus similis）等；
属于跗线螨科（Tarsonemidae）的螨：樱草植食螨（Phytonemuspallidus）、侧多食跗线螨（Polyphagotarsonemus latus）、双叶跗线螨（Tarsonemus bilobatus）、韦氏跗线螨（Tarsonemus waitei）等；
属于真足螨科（Eupodidae）的螨：白菜螨（Penthaleuserythrocephalus）、麦叶爪螨（Penthaleus major）等；
另外，可以举出对以往公知的杀螨剂具有耐药性的耐药性螨类。另外，本发明的环状胺化合物或其盐的药害少，对鱼类、恒温动物的毒性低，是安全性特别高的化合物。
〔杀螨剂〕
本发明的杀螨剂含有选自式（I）或式（Ⅱ）表示的环状胺化合物或其盐中的至少1种作为有效成分。本发明的杀螨剂可以含有式（I）或式（Ⅱ）表示的环状胺化合物或其盐中的单独1种，也可以含有其中的2种以上的组合。
另外，本发明的杀螨剂可以只含有式（I）或式（Ⅱ）表示的环状胺化合物或其盐，但也可以含有固体载体、液体载体、气态载体等载体。另外，本发明的杀螨剂可以是将式（I）或式（Ⅱ）表示的环状胺化合物或其盐含浸在多孔陶瓷板、无纺布等基材中而成的。进而，还可以根据需要添加表面活性剂、其它的辅助剂。
本发明的杀螨剂可以制剂化成通常农药可采取的形态，即，可湿性粉剂、粒剂、粉剂、乳剂、水溶性粉剂、悬浮剂、水分散粒剂、水悬剂（flowable）、气雾剂、烟雾剂、加热蒸腾剂、熏烟剂、毒饵、微囊等形态。
作为制成固体制剂时使用的添加剂以及载体，可以举出大豆粒、小麦粉等植物性粉末；硅藻土、磷灰石、石膏、滑石、膨润土、叶腊石、粘土等矿物性微粉；苯甲酸钠、尿素、硫酸钠等有机及无机化合物等。
作为制成液体制剂时使用的溶剂，可以举出煤油、二甲苯和溶剂石脑油等石油馏分；环己烷、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、醇、丙酮、甲基异丁基酮、矿物油、植物油、水等。
作为制剂化成喷射剂时使用的气态载体，可以举出丁烷气体、LPG、甲醚、二氧化碳等。
作为毒饵的基材，可使用例如谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等饵成分；二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸等抗氧化剂；脱氢乙酸等防腐剂；辣椒粉末等防止儿童或宠物误食的误食防止剂；奶酪香料、洋葱香料等害虫引诱性香料等。
制剂化时，为了得到均匀且稳定的形态，可以添加表面活性剂。作为表面活性剂，可以举出加成了聚氧乙烯的烷基醚、加成了聚氧乙烯的高级脂肪酸酯、加成了聚氧乙烯的脱水山梨糖醇高级脂肪酸酯、加成了聚氧乙烯的三苯乙烯基苯基醚等非离子型表面活性剂、加成了聚氧乙烯的烷基苯基醚的硫酸酯盐、烷基萘磺酸盐、多聚羧酸盐、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸盐的甲醛缩合物、异丁烯-马来酸酐的共聚物等。
将本发明的杀螨剂用于农业时，制剂中的本发明的环状胺化合物或其盐的含量优选为0.01～90重量%，更优选为0.05～85重量%。
以可湿性粉剂、乳剂、悬浮剂、水悬剂、水溶性粉剂、水分散粒剂的形态供给的农业用杀螨剂可以用水稀释至规定的浓度制成溶液、悬浮液或乳浊液而散布于植物或土壤。另外，以粉剂·颗粒剂的形态供给的农业用杀螨剂可以直接散布于植物或土壤。
另外，以乳剂、可湿性粉剂、水悬剂等形态供给的防疫用杀螨剂可以用水稀释至规定的浓度来施用。另外，以油剂、气雾剂、烟雾剂、毒饵、防螨片等形态供给的防疫用杀螨剂可以直接使用。
当将本发明的杀螨剂用于牛、猪等家畜类、狗、猫等宠物类的动物寄生螨防除时，可以以相对于宿主动物1kg为0.01～1000mg的比例的量使用本发明的环状胺化合物。
动物寄生螨防除用杀螨剂可以用公知的兽医学方法施用。作为该方法，例如当以全身性抑制（systemic control）为目的时，可以举出通过片剂、胶囊、浸渍液、混入饲料、栓剂、注射（肌内、皮下、静脉内、腹腔内等）等来对动物给药的方法；以非全身性抑制（non-systemic control）为目的时，可以举出将油性或水性液体制剂通过喷雾、灌注（pour-on）、滴注（spot on）等来给药的方法；在树脂中混入杀螨剂，将该混炼物成型为项圈、耳标等适当形状，将其给动物佩戴的方法等。
本发明的杀螨剂可以与杀菌剂、其它杀虫·杀螨剂、杀线虫剂、杀土壤害虫剂、植物调节剂、增效剂、肥料、土壤改良剂、动物用饲料等混用或并用。
将能够与本发明化合物混合使用的杀菌剂、其它杀虫·杀螨剂、杀线虫剂、杀土壤害虫剂、植物生长调节剂的代表例示于以下。
杀菌剂：
1）苯并咪唑系：苯菌灵（benomyl）、多菌灵（carbendazim）、麦穗宁（fuberidazole）、噻菌灵（thiabendazole）、甲基硫菌灵（thiophanatemethyl）等；
2）二羧基酰亚胺系：乙菌利（chlozolinate）、异菌脲（iprodione）、腐霉利（procymidone）、乙烯菌核利（vinclozolin）等；
3）DMI-杀菌剂系：抑霉唑（imazalil）、
Figure BDA00001771701700281
咪唑（oxpoconazole）、稻瘟酯（pefurazoate）、咪鲜胺（prochloraz）、氟菌唑（triflumizole）、嗪氨灵（triforine）、啶斑肟（pyrifenox）、氯苯嘧啶醇（fenarimol）、氟苯嘧啶醇（nuarimol）、戊环唑（azaconazole）、双苯三唑醇（bitertanol）、糠菌唑（bromuconazole）、环唑醇（cyproconazole）、苯醚甲环唑（difenoconazole）、烯唑醇（diniconazole）、氟环唑（epoxiconazole）、腈苯唑（fenbuconazole）、氟喹唑（fluquinconazole）、氟硅唑（flusilazole）、粉唑醇（flutriafol）、己唑醇（hexaconazole）、亚胺唑（imibenconazole）、种菌唑（ipconazole）、叶菌唑（metconazole）、腈菌唑（myclobutanil）、戊菌唑（penconazole）、丙环唑（propiconazole）、丙硫菌唑（prothioconazole）、硅氟唑（simeconazole）、戊唑醇（tebuconazole）、氟醚唑（tetraconazole）、三唑酮（triadimefon）、三唑醇（triadimenol）、灭菌唑（Triticonazole）、乙环唑（etaconazole）、呋醚唑-顺式（furconazole-cis）等；
4）苯基酰胺系：苯霜灵（benalaxyl）、呋霜灵（furalaxyl）、甲霜灵（metalaxyl）、精甲霜灵（metalaxyl－M）、
Figure BDA00001771701700282
霜灵（oxadixyl）、呋酰胺（ofurace）等；
5）胺系：十二吗啉（aldimorph）、十二环吗啉（dodemorph）、丁苯吗啉（fenpropimorph）、十三吗啉（tridemorph）、苯锈啶（fenpropidine）、粉病灵（piperalin）、螺环菌胺（spiroxamine）等；
6）硫代磷酸酯系：EDDP、异稻瘟净（Iprobenfos）、吡菌磷（pyrazophos）等；
7）二噻茂烷系：稻瘟灵（isoprothiolane）等；
8）羧酰胺：麦锈灵（Benodanil）、啶酰菌胺（Boscalid）、萎锈灵（Carboxine）、酚弗兰（フェンフラン）、氟酰胺（flutolanil）、福拉比（Furametpyr）、灭锈胺（mepronil）、氧化萎锈灵（oxycarboxin）、吡噻菌胺（penthiopyrad）、噻呋酰胺（thifluzamide）等；
9）羟基-（2-氨基）嘧啶系：乙嘧酚磺酸酯（bupirimate）、二甲嘧酚（Dimethirimol）、乙嘧酚（ethirimol）等；
10）AP杀菌剂（苯胺基嘧啶）系：嘧菌环胺（cyprodinil）、嘧菌胺（mepanipyrim）、嘧霉胺（pyrimethanil）等；
11）N-苯基氨基甲酸酯系：乙霉威（diethofencarb）等；
12）QoI-杀菌剂（Qo抑制剂）系：嘧菌酯（azoxystrobin）、啶氧菌酯（picoxystrobin）、吡唑醚菌酯（pyraclostrobin）、醚菌酯（kresoxim-methyl）、肟菌酯（trifloxystrobin）、醚菌胺（dimoxystrobin）、苯氧菌胺（metominostrobin）、肟醚菌胺（oryzastrobin）、唑菌酮（famoxadone）、氟嘧菌酯（fluoxastrobin）、咪唑菌酮（Fenamidone）、苯氧菌胺（metominofen）等；
13）PP杀菌剂（苯基吡咯）系：拌种咯（fenpiconyl）、咯菌腈（fludioxonil）等；
14）喹啉系：喹氧灵（quinoxyfen）等；
15）AH杀菌剂（芳香族烃）系：联苯（diphenyl）、氯苯甲醚（chloroneb）、氯硝胺（Dicloran）、五氯硝基苯（quintozene）、四氯硝基苯（Tecnazene）、甲基立枯磷（トルクトフォス-メチル）等；
16）MBI-R系：四氯苯酞（fthalide）、咯喹酮（pyroquilon）、三环唑（tricyclazole）等；
17）MBI-D系：环丙酰菌胺（Carpropamide）、双氯氰菌胺（diclocymet）、氰菌胺（fenoxanil）等；
18）SBI剂：环酰菌胺（fenhexamid）、稗草丹（pyributicarb）、特比萘芬（terbinafine）等；
19）苯基脲：戊菌隆（pencycuron）等；
20）QiI-杀菌剂（Qi抑制剂）：氰霜唑（cyazofamid）等；
21）苯甲酰胺系：苯酰菌胺（zoxamide）等；
22）烯醇吡喃糖醛酸系：杀稻瘟菌素（Blasticidin）、米多霉素（Mildiomycin）等；
23）己吡喃糖基系：春雷霉素（kasugamycin）等；
24）吡喃葡萄糖基系：链霉素（streptomycin）、井冈霉素（Validamycin）等；
25）氰基乙酰胺系：霜脲氰（cymoxanil）等；
26）氨基甲酸酯系：咪多卡（イドカルブ）、霜霉威（Propamocarb）、硫菌威（prothiocarb）、代森福美锌（polycarbamate）等；
27）脱共轭剂：乐杀螨（Binapacryl）、消螨普（Dinocap）、嘧菌腙（Ferimzone）、氟啶胺（fluazinam）等；
28）有机锡化合物：三苯基乙酸锡、三苯基氯化锡、三苯基氢氧化锡等；
29）磷酸酯：亚磷酸、甲基立枯磷（Tolclophos-methyl）、三乙膦酸（Fosetyl）等；
30）酞氨酸系：叶枯酞（tecloftalam）等；
31）苯并三嗪系：咪唑嗪（Triazoxide）等；
32）苯磺酰胺系：磺菌胺（flusulfamide）等；
33）哒嗪酮：哒菌清（diclomezine）等；
34）CAA杀菌剂（羧酸酰胺）系：烯酰吗啉（dimethomorph）、氟吗啉（flumorph）、苯噻菌胺（benthiavalicarb）、丙森锌（iprovalicarb）、双炔酰菌胺（Mandipropamid）等；
35）四环素：土霉素（oxytetracycline）等；
36）硫代氨基甲酸酯系：磺菌威（Methasulfocarb）等；
37）其它化合物：土菌灵（etridiazol）、多抗霉素（polyoxin）、
Figure BDA00001771701700311
喹酸（oxolinic acid）、羟基异
Figure BDA00001771701700312
唑、辛噻酮（オクチノリン）、硅噻菌胺（silthiopham）、二氟林（Diflumetorim）、阿拉酸式苯-S-甲基（Acibenzolar-S-methyl）、烯丙苯噻唑（probenazole）、噻酰菌胺（tiadinil）、噻唑菌胺（ethaboxam）、环氟菌胺（cyflufenamid）、丙氧喹啉（proquinazid）、苯菌酮（metrafenone）、氟吡菌胺（fluopicolide）、氢氧化铜、有机铜、硫、福美铁（ferbam）、代森锰锌（manzeb）、代森锰（maneb）、代森联（metiram）、丙森锌（propineb）、秋兰姆（thiuram）、代森锌（zineb）、福美锌（ziram）、克菌丹（captan）、敌菌丹（captafol）、灭菌丹（folpet）、百菌清（chlorothalonil）、苯氟磺胺（dichlofluanid）、对甲抑菌灵（Tolylfluanid）、多果定（dodine）、双胍盐（Guazatine）、双胍辛胺乙酸盐、双胍辛胺十二烷基苯磺酸盐、敌菌灵（Anilazine）、二噻农（Dithianon）、氯化苦（chloropicrin）、棉隆（dazomet）、威百亩（metam-sodium）、灭螨猛（quinomethionate）、酯菌胺（cyprofuram）、硅噻菌胺（silthiopham）、农杆菌（Agrobacterium）、唑呋草（fluoroimide）等；
杀虫·杀螨剂、杀线虫剂、杀土壤害虫剂：
1）有机（硫代）磷酸酯系：乙酰甲胺磷（acephate）、甲基吡
Figure BDA00001771701700313
磷（Azamethiphos）、甲基谷硫磷（azinphos-methyl）、氯蜱硫磷（chlorpyrifos）、甲基毒死蜱（chlorpyrifos-methyl）、毒虫畏（chlorfenvinphos）、二嗪磷（diazinon）、敌敌畏（dichlorvos）、百治磷（Dicrotophos）、乐果（dimethoate）、乙拌磷（dislufoton）、乙硫磷（ethion）、EPN、苯线磷（fenamiphos）、杀螟硫磷（fenitrothion）、倍硫磷（fenthion）、
Figure BDA00001771701700314
唑磷（isoxathion）、〉马拉硫磷（Malathion）、甲胺磷（methamidophos）、杀扑磷（methidathion）、甲基对硫磷（methyl parathion）、速灭磷（mevinphos）、久效磷（monocrotophos）、砜吸磷（oxydemeton methyl）、对氧磷（Paraoxon）、对硫磷（paration）、稻丰散（phenthoate）、伏杀硫磷（phosalone）、亚胺硫磷（phosmet）、磷胺（phospamidon）、甲拌磷（phorate）、辛硫磷（phoxim）、甲基嘧啶磷（pirimiphos-methyl）、丙溴磷（profenofos）、丙硫磷（prothiofos）、硫丙磷（sulprofos）、杀虫畏（tetrachlovinphos）、特丁硫磷（terbufos）、三唑磷（Triazophos）、敌百虫（trichlorfon）、噻唑硫磷（fosthiazate）、磷虫威（phosphocarb）、硫线磷（cadusafos）、乙拌磷（dislufoton）、甲基内吸磷（demeton-S-methyl）、BRP、CYAP、灭线磷（Ethoprophos）、喹硫磷（quinalphos）、甲基毒虫畏（dimethylvinphos）、蚜灭多（vamidothion）、吡唑硫磷（pyraclofos）；
2）氨基甲酸酯系：棉铃威（Alanycarb）、涕灭威（aldicarb）、虫威（Bendiocarb）、丙硫克百威（benfuracarb）、甲萘威（carbaryl）、克百威（carbofuran）、丁硫克百威（carbosulfan）、苯氧威（fenoxycarb）、苯硫威（fenothiocarb）、甲硫威（Methiocarb）、灭多威（methomyl）、杀线威（oxamyl）、抗蚜威（pirimicarb）、残杀威（propoxur）、硫双威（thiodicarb）、唑蚜威（Triazamate）、乙硫苯威（ethiofencarb）、仲丁威（fenobucarb）、MIPC、MPMC、MTMC、哒嗪硫磷（pyridaphenthion）、呋线威（furathiocab）、XMC；
3）拟除虫菊酯系：烯丙菊酯（allethrin）、联苯菊酯（bifenthrin）、氟氯氰菊酯（cyfluthrin）、氯氟氰菊酯（cyhalothrin）、苯醚氰菊酯（Cyphenothrin）、氯氰菊酯（cypermethrin）、顺式氯氰菊酯（alpha-cypermethrin）、乙体氯氰菊酯（beta-cypermethrin）、Z-氯氰菊酯（zeta-cypermethrin）、溴氰菊酯（deltamethrin）、S-氰戊菊酯（esfenvalerate）、醚菊酯（ethofenprox）、甲氰菊酯（fenpropathrin）、氰戊菊酯（fenvalerate）、炔咪菊酯（Imiprothrin）、高三氟氯氰菊酯（lambda-cyhalothrin）、氯菊酯（permethrin）、炔丙菊酯（Prallethrin）、除虫菊酯（Pyrethrin）I和Ⅱ、苄呋菊酯（Resmethrin）、氟硅菊酯（silafluofen）、氟胺氰菊酯（tau-fluvalinate）、七氟菊酯（tefluthrin）、胺菊酯（tetramethrin）、四溴菊酯（Tralomethrin）、四氟苯菊酯（transfluthrin）、丙氟菊酯（profluthrin）、四氟甲醚菊酯（dimefluthrin）、氟丙菊酯（acrinathrin）、乙氰菊酯（cycloprothrin）、苄螨醚（Halfenprox）、氟氰戊菊酯（flucythrinate）；
4）生长调节物质：
a）几丁质合成抑制剂：氟啶脲（chlorfluazuron）、除虫脲（diflubenzuron）、氟螨脲（Flucycloxuron）、氟虫脲（flufenoxuron）、氟铃脲（hexaflumuron）、虱螨脲（lufenuron）、双苯氟脲（novaluron）、伏虫隆（teflubenzuron）、杀铃脲（triflumuron）；双三氟虫脲（bistrifluron）、多氟脲（noviflumuron）、噻嗪酮（buprofezin）、苯虫醚（diofenolan）、噻螨酮（hexythiazox）、乙螨唑（etoxazole）、四螨嗪（Clofentazine）；
b）蜕皮激素拮抗剂：氯虫酰肼（halofenozide）、甲氧虫酰肼（methoxyfenozide）、虫酰肼（tebufenozide）、印楝素（azadirachtin）；环虫酰肼（chromafenozide）；
c）保幼激素样物质：吡丙醚（pyriproxyfen）、烯虫酯（methoprene）、苯氧威（fenoxycarb）；
d）脂质生物合成抑制剂：螺螨酯（spirodiclofen）、螺甲螨酯（spiromesifen）、螺虫乙酯（spirotetramat）；
5）尼古丁受体激动剂/拮抗剂化合物：啶虫脒（acetamiprid）、噻虫胺（clothianidin）、呋虫胺（dinotefuran）、吡虫啉（imidacloprid）、烯啶虫胺（nitenpyram）、噻虫啉（thiacloprid）、噻虫嗪（thiamethoxam）；
6）GABA拮抗剂化合物：乙酰虫腈（acetoprole）、硫丹（endosulufan）、乙虫清（Ethiprole）、氟虫腈（fipronil）、甲烯氟虫腈（vaniliprole）、吡嗪氟虫腈（pyrafluprole）、吡啶氟虫腈（pyriprole）；
7）大环内酯杀虫剂：阿维菌素（Abamectin）、埃玛菌素（emamectin）、弥拜菌素（milbemectin）、雷皮菌素（lepimectin）、多杀菌素（spinosad）、伊维菌素（ivermectin）；
8）MET ⅠⅠ化合物：喹螨醚（fenazaquin）、哒螨灵（pyridaben）、吡螨胺（tebufenpyrad）、唑虫酰胺（tolfenpyrad）、嘧虫胺（Flufenerim）；
9）MET ⅠⅡ和Ⅲ化合物：灭螨醌（acequinocyl）、fluacyprim（フルアシプリム）、氟蚁腙（hydramethylnon）；
10）脱共轭剂化合物：溴虫腈（chlorfenapyr）；
11）氧化的磷酸化抑制剂化合物：三环锡（cyhexatin）、丁醚脲（diafenthiuron）、苯丁锡（fenbutatin oxide）、炔螨特（propargite）；
12）蜕皮干扰化合物：灭蝇胺（cyromazine）；
13）混合功能氧化酶抑制剂化合物：增效醚（piperonyl butoxide）；
14）钠通道阻断剂化合物：茚虫威（indoxacarb）、氰氟虫腙（metaflumizone）；
15）微生物农药：BT剂、昆虫病原病毒剂、昆虫病原丝状菌剂、线虫病原丝状菌剂；
16）其它物质：异噻虫唑（benclothiaz）、联苯肼酯（bifenazate）、杀螟丹（cartap）、氟啶虫酰胺（flonicamid）、啶虫丙醚（pyridalyl）、吡蚜酮（pymetrozine）、硫、杀虫环（thiocyclam）、氟虫酰胺（flubendiamide）、唑螨氰（cyenopyrafen）、吡氟硫磷（Flupyrazofos）、丁氟螨酯（cyflumetofen）、磺胺螨酯（amidoflumet）、杀虫磺（bensultap）、三氯杀螨醇（dicofol）、三氯杀螨砜（tetradifon）、唑螨酯（fenpyroximate）、双甲脒（amitraz）、杀虫眯（chlordimeform）、吡蚜酮（pymetrozine）、嘧螨醚（pyrimidifen）、1,3-二氯丙烯（1,3－dichloropropene）、四螨嗪（clofentezine）、嘧螨酯（fluacrypyrim）、鱼藤酮（rotenone）、DCIP、溴螨酯（Phenisobromolate）、苯螨特（Benzomate）、四聚乙醛（metaldehyde）、氯虫酰胺（Chlorantraniliprole）、乙基多杀菌素（spinetoram）、氟虫吡喹（pyrifluquinazon）；
植物生长调节剂：
脱落酸（abscisic acid）、吲哚丁酸、烯效唑（Uniconazole）、吲唑酯（Ethychlozate）、乙烯利（ethephon）、座果酸（cloxyfonac）、矮壮素（chlormequat）、小球藻萃取液、过氧化钙、氰胺（Cyanamide）、2,4-滴丙酸（dichlorprop）、赤霉素（gibberellin）、丁酰肼（daminozide）、癸醇（decyl alcohol）、抗倒酯（Trinexapac-ethyl）、甲哌啶（mepiquat chloride）、多效唑（Paclobutrazol）、石蜡、增效醚（piperonyl butoxide）、吡草醚（pyraflufen-ethyl）、呋嘧醇（Flurprimidol）、茉莉酸丙酯（Prohydrojasmon）、调环酸钙盐（prohexadione-calcium）、苄基氨基嘌呤（Benzylaminopurine）、二甲戊乐灵（pendimethalin）、氯吡苯脲（forchlorfenuron）、马来酰肼钾、1-萘乙酰胺、4-CPA、MCPB、胆碱、硫酸羟喹啉（Hydroxyquinoline sulfate）、吲唑酯（Ethychlozate）、丁乐灵（butralin）、1-甲基环丙烯、四烯雌酮盐酸盐（Aviglycine hydrochloride）。
实施例
下面，示出实施例，进一步详细地说明本发明。但是，本发明不被以下实施例限定其范围。
实施例1
3-内-［2-环丙基甲氧基-4-（三氟甲基）苯氧基］-8-羟基-8-氮杂双环［3.2.1］辛烷（化合物（2a））的制造
Figure BDA00001771701700351
成为原料的3-内-［2-环丙基甲氧基-4-（三氟甲基）苯氧基］-8-氮杂双环［3.2.1］辛烷（化合物（1a））用国际公开号WO2005/095380中记载的方法合成。
室温下，在化合物（1a）（5g）的甲醇（40ml）溶液中加入钨酸钠（0.5g），搅拌30分钟。将该混合物冷却至0℃后，加入脲-过氧化氢加成物（UHP，1.55g），在0℃中搅拌45分钟，进而升温至室温并搅拌2小时。在此期间加入二氯甲烷（50ml）。将该混合物恢复至室温，加入1,2-二苯基肼（3g），在室温下搅拌1小时。在该混合物中加入水，用二氯甲烷萃取，将有机层用无水碳酸钾干燥并浓缩。将残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到了化合物（2a）（0.788g）。
实施例2
3-内-［2-环丙基甲氧基-4-（三氟甲基）苯氧基］-8-羟基-8-氮杂双环［3.2.1］辛烷（化合物（2a））的制造
Figure BDA00001771701700361
在化合物（1a）（2g）的N,N-二甲基甲酰胺（20ml）溶液中加入3-溴丙腈（1g）、无水碳酸钾（1.15g）和碘化钾（0.2g），在90℃搅拌3小时。将其冷却至室温后，注入到水中，用乙酸乙酯萃取。用水清洗有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤，接着进行减压浓缩。将残渣用硅胶柱色谱法（氯仿：甲醇=8：1）进行精制，得到了化合物（3a）（1.5g）。
在冰冷却下，在化合物（3a）（1.45g）的二氯甲烷（30ml）溶液中加入间氯过氧苯甲酸（0.97g）和无水碳酸钾（0.76g）。将混合物在室温下搅拌一晚后，通过无水硫酸镁并过滤，将溶剂减压浓缩。将残渣用硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯=1：1，然后，氯仿：甲醇=10：1）进行精制，作为无色固体得到了化合物（2a）（0.9g）。
1H-NMR(CDCl3，δppm)7.13(d，1H)，7.04(s，1H)，6.78(d，1H)，4.44(br，1H)，3.85(d，2H)，3.56(brs，2H)，2.26-2.22(m，2H)，2.14-2.12(m，6H)，1.34-1.26(m，1H)，0.68-0.59(m，2H)，0.37(q，2H)
实施例3
3-内-［2-环丙基甲氧基-4-（三氟甲基）苯氧基］-8-［5-（三氟甲基）-2-吡啶基氧基］-8-氮杂双环［3.2.1］辛烷（化合物编号8）的制造
Figure BDA00001771701700371
在冰冷却下，在化合物（2a）（0.81g）的N,N-二甲基甲酰胺（5ml）溶液中加入氢氧化钠（纯度55%，0.11g），搅拌10分钟。向该混合物中在10℃以下加入2-氯-5-三氟甲基吡啶（0.62g），缓慢地升温至室温，搅拌90分钟。将其注入到水中，用乙酸乙酯萃取。用水清洗有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤，接着进行减压浓缩。将残渣用硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯=6：1）进行精制，作为无色固体得到了目标物（0.75g）。
mp.116-123°C、
1H-NMR(CDCl3，δppm)8.48(s，1H)，7.86(dd，1H)，7.37(d，1H)，7.15(d，1H)，7.05(s，1H)，6.82(d，1H)，4.55(brt，1H)，3.87(d，2H)，3.77(brs，2H)，2.43-2.22(m，8H)，1.34-1.24(m，1H)，0.69-0.62(m，2H)，0.40-0.35(m，2H)
将能够利用与上述制造方法相同的方法得到的本发明的环状胺化合物示于表（1）～（12）。
应予说明，表（1）和表（2）中的（R10）m、（R11）n、（R21）r和（R20）p表示式（Ⅱa）所示的环状胺化合物中的各取代基。
表（3）中的（R10）m、（R11）n、R1a、R3a、（R21）r和（R20）p表示式（Ia）所示的环状胺化合物中的各取代基。
表（4）中的（R10）m、（R11）n、R1a、R3a、（R21）r和（R20）p表示式（Ib）所示的环状胺化合物中的各取代基。
表（5）中的（R10）m、（R11）n、R1a、R3a、（R21）r和（R20）p表示式（Ic）所示的环状胺化合物中的各取代基。
表（6）中的（R10）m、（R11）n、R1a、R3a、（R21）r和（R20）p表示式（Id）所示的环状胺化合物中的各取代基。
表（7）中的（R10）m、（R11）n、R1a、R3a、（R21）r和（R20）p表示式（Ie）所示的环状胺化合物中的各取代基。
表（8）中的（R10）m、（R11）n、（R21）r和Cy2-（R20）p表示式（If）所示的环状胺化合物中的各取代基。
表（9）中的（R10）m、（R11）n、（R21）r和Cy2-（R20）p表示式（Ig）所示的环状胺化合物中的各取代基。
表（10）中的（R10）m、（R11）n、（R21）r、Cy1、Cy2和（R20）p表示式（Ih）所示的环状胺化合物中的各取代基。
表（11）中的（R10）m、（R11）n、（R21）r、Cy1、Cy2和（R20）p表示式（Ii）所示的环状胺化合物中的各取代基。
表（12）中的（R10）m、（R11）n、（R21）r、Cy1、Cy2和（R20）p表示式（Ij）所示的环状胺化合物中的各取代基。
应予说明，在表（1）～（12）中，取代基前面标注的数值表示取代位置。另外，Et表示乙基、nPr表示正丙基、iPr表示异丙基、cPr表示环丙基、nBu表示正丁基、iBu表示异丁基、sBu表示仲丁基、tBu表示叔丁基、nPen表示正戊基、iPen表示异戊基、cPen表示环戊基、nHex表示正己基、cHex表示环己基、Ac表示乙酰基、Ph表示苯基、Bn表示苄基。
[表1]
表(1)
Figure BDA00001771701700391
  化合物编号   (R10)m   (R11)n   (R20)p   (R21)r
  1   2-(OEt)   4-CF3   5-CF3   -
  2   2-(OnBu)   4-CF3   5-CF3   -
  3   2-(OCH2 iPr)   4-CF3   5-CF3   -
  4   2-(OsBu)   4-CF3   5-CF3   -
  5   2-(OtBu)   4-CF3   5-CF3   -
  6   2-(OnPen)   4-CF3   5-CF3   -
  7   2-(OnHex)   4-CF3   5-CF3   -
  8   2-(OCH2 cPr)   4-CF3   5-CF3   -
  9   2-(OCH2 cBu)   4-CF3   5-CF3   -
  10   2-(OCH2 cPen)   4-CF3   5-CF3   -
  11   2-(OCH2 cHex)   4-CF3   5-CF3   -
  12   2-(OCH2CH2 cPr)   4-CF3   5-CF3   -
  13   2-(OCH2CH2 cBu)   4-CF3   5-CF3   -
  14   2-(CH2OCH3)   4-CF3   5-CF3   -
  15   2-(CH2OC2H5)   4-CF3   5-CF3   -
  16   2-(CH(OCH3)CH3)   4-CF3   5-CF3   -
  17   2-(C2H4OCH3)   4-CF3   5-CF3   -
  18   2-(CH2OCH2CH(CH3)CH3)   4-CF3   5-CF3   -
  19   2-(OCH2OCH3)   4-CF3   5-CF3   -
  20   2-(OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   5-CF3   -
  21   2-(OC2H4OCH3)   4-CF3   5-CF3   -
  22   2-(OCH2CH(OCH3)CH3)   4-CF3   5-CF3   -
  23   2-(OCH2OC2H5)   4-CF3   5-CF3   -
  24   2-(OCH(OC2H5)CH3)   4-CF3   5-CF3   -
  25   2-(OC2H4OC2H5)   4-CF3   5-CF3   -
  26   2-(CH2OCH2OCH3)   4-CF3   5-CF3   -
  27   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   5-CF3   -
  28   2-(CH2OC2H4OCH3)   4-CF3   5-CF3   -
  29   2-(C2H4OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   5-CF3   -
  30   2-(CO2CH＝CH2)   4-CF3   5-CF3   -
  31   2-(CO2CH(CH3)CH＝CH2)   4-CF3   5-CF3   -
  32   2-(CO2CH＝C(CH3)CH3)   4-CF3   5-CF3   -
  33   2-(CO2C≡CH)   4-CF3   5-CF3   -
  34   2-(CO2CH2C≡CH)   4-CF3   5-CF3   -
  35   2-(CO2C(CH3)C≡CH)   4-CF3   5-CF3   -
  36   2-(O-N＝CH2)   4-CF3   5-CF3   -
  37   2-(O-N＝CHCH3)   4-CF3   5-CF3   -
  38   2-(O-N＝C(CH3)2)   4-CF3   5-CF3   -
[表2]
Figure BDA00001771701700401
[表3]
Figure BDA00001771701700411
[表4]
Figure BDA00001771701700421
[表5]
[表6]
[表7]
表(2)
  化合物编号   (R10)m   (R11)n   (R20)p   (R21)r
  A-1   2-(OCH2 iPr)   4-CF3   4-CF3   -
  A-2   2-(OCH2 cPr)   4-CF3   4-CF3   -
  A-3   2-(OnBu)   4-CF3   4-CF3   -
  A-4   2-(OsBu)   4-CF3   4-CF3   -
  A-5   2-(OnPen)   4-CF3   4-CF3   -
  A-6   2-(OnHex)   4-CF3   4-CF3   -
  A-7   3-(OCH2 iPr)   4-CF3   5-CF3   -
  A-8   3-(OCH2 cPr)   4-CF3   5-CF3   -
  A-9   3-(OnBu)   4-CF3   5-CF3   -
  A-10   3-(OnHex)   4-CF3   5-CF3   -
  A-11   3-(CH2OCH3)   4-CF3   5-CF3   -
  A-12   3-(CH2OCH2OCH3)   4-CF3   5-CF3   -
  A-13   3-(CH(OCH3)CH3)   4-CF3   5-CF3   -
  A-14   3-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   5-CF3   -
  A-15   3-(CH2OCH2CH(CH3)CH3)   4-CF3   5-CF3   -
  A-16   3-(OCH2OCH3)   4-CF3   5-CF3   -
  A-17   3-(OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   5-CF3   -
  A-18   3-(CO2 iPr)   4-CF3   5-CF3   -
  A-19   3-(CO2CH＝CH2)   4-CF3   5-CF3   -
  A-20   3-(O-N＝C(CH3)2)   4-CF3   5-CF3   -
  A-21   2-(OCH2 iPr)   3-CF3   5-CF3   -
  A-22   2-(OCH2 cPr)   3-CF3   5-CF3   -
  A-23   2-(OnBu)   3-CF3   5-CF3   -
  A-24   2-(OnHex)   3-CF3   5-CF3   -
  A-25   2-(CH2OCH3)   3-CF3   5-CF3   -
  A-26   2-(CH2OCH2OCH3)   3-CF3   5-CF3   -
  A-27   2-(CH(OCH3)CH3)   3-CF3   5-CF3   -
  A-28   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   3-CF3   5-CF3   -
  A-29   2-(CH2OCH2CH(CH3)CH3)   3-CF3   5-CF3   -
  A-30   2-(OCH2OCH3)   3-CF3   5-CF3   -
[表8]
Figure BDA00001771701700461
[表9]
表(3)
Figure BDA00001771701700471
  化合物编号   (R10)m   (R11)n   R1a   R3a   (R20)p   (R21)r
  B-1   2-(OCH2 iPr)   4-CF3   H   H   5-CF3   -
  B-2   2-(OCH2 cPr)   4-CF3   H   H   5-CF3   -
  B-3   2-(OnBu)   4-CF3   H   H   5-CF3   -
  B-4   2-(OnHex)   4-CF3   H   H   5-CF3   -
  B-5   2-(CH2OCH3)   4-CF3   H   H   5-CF3   -
  B-6   2-(CH2OCH2OCH3)   4-CF3   H   H   5-CF3   -
  B-7   2-(CH(OCH3)CH3)   4-CF3   H   H   5-CF3   -
  B-8   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   H   H   5-CF3   -
  B-9   2-(CH2OCH2CH(CH3)CH3)   4-CF3   H   H   5-CF3   -
  B-10   2-(OCH2OCH3)   4-CF3   H   H   5-CF3   -
  B-11   2-(OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   H   H   5-CF3   -
  B-12   2-(CO2 iPr)   4-CF3   H   H   5-CF3   -
  B-13   2-(CH2CH(OCH3)2)   4-CF3   H   H   5-CF3   -
  B-14   2-([1，3]二氧戊环-2-基)   4-CF3   H   H   5-CF3   -
  B-15   2-(NHnPr)   4-CF3   H   H   5-CF3   -
  B-16   2-(NHCH2 iPr)   4-CF3   H   H   5-CF3   -
  B-17   2-(OCH2 iPr)   4-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  B-18   2-(OCH2 cPr)   4-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  B-19   2-(OnBu)   4-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  B-20   2-(CH2OCH2OCH3)   4-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  B-21   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  B-22   2-(OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  B-23   2-(CO2 iPr)   4-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  B-24   2-(CH2CH(OCH3)2)   4-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  B-25   2-([1，3]二氧戊环-2-基)   4-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  B-26   2-(NHnPr)   4-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  B-27   2-(NHCH2 iPr)   4-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  B-28   2-(OCH2 iPr)   4-CF3   CH3   H   5-CF3   -
  B-29   2-(OCH2 cPr)   4-CF3   CH3   H   5-CF3   -
  B-30   2-(OnBu)   4-CF3   CH3   H   5-CF3   -
  B-31   2-(CH2OCH2OCH3)   4-CF3   CH3   H   5-CF3   -
  B-32   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   CH3   H   5-CF3   -
  B-33   2-(OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   CH3   H   5-CF3   -
  B-34   2-(CO2 iPr)   4-CF3   CH3   H   5-CF3   -
  B-35   2-(CH2CH(OCH3)2)   4-CF3   CH3   H   5-CF3   -
  B-36   2-([1，3]二氧戊环-2-基)   4-CF3   CH3   H   5-CF3   -
  B-37   2-(NHnPr)   4-CF3   CH3   H   5-CF3   -
  B-38   2-(NHCH2 iPr)   4-CF3   CH3   H   5-CF3   -
  B-39   2-(OCH2 iPr)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
[表10]
  B-40   2-(OCH2 cPr)   3-CF3   H   H   5-CF3 -
  B-41   2-(OnBu)   3-CF3   H   H   5-CF3 -
  B-42   2-(CH2OCH2OCH3)   3-CF3   H   H   5-CF3 -
  B-43   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   H   5-CF3 -
  B-44   2-(OCH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   H   5-CF3 -
  B-45   2-(CO2 iPr)   3-CF3   H   H   5-CF3 -
  B-46   2-(CH2CH(OCH3)2)   3-CF3   H   H   5-CF3 -
  B-47   2-([1，3]二氧戊环-2-基)   3-CF3   H   H   5-CF3 -
  B-48   2-(NHnPr)   3-CF3   H   H   5-CF3 -
  B-49   2-(NHCH2 iPr)   3-CF3   H   H   5-CF3 -
  B-50   2-(OCH2 iPr)   3-CF3   H   CH3   5-CF3 -
  B-51   2-(OCH2 cPr)   3-CF3   H   CH3   5-CF3 -
  B-52   2-(OnBu)   3-CF3   H   CH3   5-CF3 -
  B-53   2-(CH2OCH2OCH3)   3-CF3   H   CH3   5-CF3 -
  B-54   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   CH3   5-CF3 -
  B-55   2-(OCH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   CH3   5-CF3 -
  B-56   2-(CO2 iPr)   3-CF3   H   CH3   5-CF3 -
  B-57   2-(CH2CH(OCH3)2)   3-CF3   H   CH3   5-CF3 -
  B-58   2-([1，3]二氧戊环-2-基)   3-CF3   H   CH3   5-CF3 -
  B-59   2-(NHnPr)   3-CF3   H   CH3   5-CF3 -
  B-60   2-(NHCH2 iPr)   3-CF3   H   CH3   5-CF3 -
  B-61   3-(OCH2 iPr)   4-CF3   H   H   5-CF3 -
  B-62   3-(OCH2 cPr)   4-CF3   H   H   5-CF3 -
  B-63   3-(OnBu)   4-CF3   H   H   5-CF3 -
  B-64   3-(CH2OCH2OCH3)   4-CF3   H   H   5-CF3 -
  B-65   3-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   H   H   5-CF3 -
  B-66   3-(OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   H   H   5-CF3 -
  B-67   3-(CO2 iPr)   4-CF3   H   H   5-CF3 -
  B-68   3-(CH2CH(OCH3)2)   4-CF3   H   H   5-CF3 -
  B-69   3-([1，3]二氧戊环-2-基)   4-CF3   H   H   5-CF3 -
  B-70   3-(NHnPr)   4-CF3   H   H   5-CF3 -
  B-71   3-(NHCH2 iPr)   4-CF3   H   H   5-CF3 -
  B-72   3-(OCH2 iPr)   4-CF3   H   CH3   5-CF3 -
  B-73   3-(OCH2 cPr)   4-CF3   H   CH3   5-CF3 -
  B-74   3-(OnBu)   4-CF3   H   CH3   5-CF3 -
  B-75   3-(CH2OCH2OCH3)   4-CF3   H   CH3   5-CF3 -
  B-76   3-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   H   CH3   5-CF3 -
  B-77   3-(OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   H   CH3   5-CF3 -
  B-78   3-(CO2 iPr)   4-CF3   H   CH3   5-CF3 -
  B-79   3-(CH2CH(OCH3)2)   4-CF3   H   CH3   5-CF3 -
  B-80   3-([1，3]二氧戊环-2-基)   4-CF3   H   CH3   5-CF3 -
  B-81   3-(NHnPr)   4-CF3   H   CH3   5-CF3 -
  B-82   3-(NHCH2 iPr)   4-CF3   H   CH3   5-CF3 -
[表11]
表(4)
Figure BDA00001771701700491
  化合物编号   (R10)m   (R11)n   R1a   R3a   (R20)p   (R21)r
  C-1   2-(OCH2 iPr)   6-CF3   H   H   5-CF3   -
  C-2   2-(OCH2 cPr)   6-CF3   H   H   5-CF3   -
  C-3   2-(OnBu)   6-CF3   H   H   5-CF3   -
  C-4   2-(CH2OCH2OCH3)   6-CF3   H   H   5-CF3   -
  C-5   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   6-CF3   H   H   5-CF3   -
  C-6   2-(OCH(OCH3)CH3)   6-CF3   H   H   5-CF3   -
  C-7   2-(CO2 iPr)   6-CF3   H   H   5-CF3   -
  C-8   2-(CH2CH(OCH3)2)   6-CF3   H   H   5-CF3   -
  C-9   2-([1，3]二氧戊环-2-基)   6-CF3   H   H   5-CF3   -
  C-10   2-(NHnPr)   6-CF3   H   H   5-CF3   -
  C-11   2-(NHCH2 iPr)   6-CF3   H   H   5-CF3   -
  C-12   2-(OCH2 iPr)   6-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  C-13   2-(OCH2 cPr)   6-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  C-14   2-(OnBu)   6-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  C-15   2-(CH2OCH2OCH3)   6-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  C-16   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   6-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  C-17   2-(OCH(OCH3)CH3)   6-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  C-18   2-(CO2 iPr)   6-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  C-19   2-(CH2CH(OCH3)2)   6-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  C-20   2-([1，3]二氧戊环-2-基)   6-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  C-21   2-(NHnPr)   6-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  C-22   2-(NHCH2 iPr)   6-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  C-23   2-(OiPr)   6-CF3   H   H   5-CF3   -
[表12]
表(5)
Figure BDA00001771701700501
  化合物编号   (R10)m   (R11)n   R1a   R3a   (R20)p   (R21)r
  D-1   2-(OCH2 iPr)   5-CF3   H   H   5-CF3   -
  D-2   2-(OCH2 cPr)   5-CF3   H   H   5-CF3   -
  D-3   2-(OnBu)   5-CF3   H   H   5-CF3   -
  D-4   2-(CH2OCH2OCH3)   5-CF3   H   H   5-CF3   -
  D-5   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   5-CF3   H   H   5-CF3   -
  D-6   2-(OCH(OCH3)CH3)   5-CF3   H   H   5-CF3   -
  D-7   2-(CO2 iPr)   5-CF3   H   H   5-CF3   -
  D-8   2-(CH2CH(OCH3)2)   5-CF3   H   H   5-CF3   -
  D-9   2-([1，3]二氧戊环-2-基)   5-CF3   H   H   5-CF3   -
  D-10   2-(NHnPr)   5-CF3   H   H   5-CF3   -
  D-11   2-(NHCH2 iPr)   5-CF3   H   H   5-CF3   -
  D-12   2-(OCH2 iPr)   5-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  D-13   2-(OCH2 cPr)   5-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  D-14   2-(OnBu)   5-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  D-15   2-(CH2OCH2OCH3)   5-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  D-16   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   5-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  D-17   2-(OCH(OCH3)CH3)   5-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  D-18   2-(CO2 iPr)   5-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  D-19   2-(CH2CH(OCH3)2)   5-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  D-20   2-([1，3]二氧戊环-2-基)   5-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  D-21   2-(NHnPr)   5-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  D-22   2-(NHCH2 iPr)   5-CF3   H   CH3   5-CF3   -
[表13]
表(6)
Figure BDA00001771701700511
  化合物编号   (R10)m   (R11)n   R1a   R3a   (R20)p   (R21)r
  E-1   1-(CH2 iPr)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-2   1-(CH2 cPr)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-3   1-nBu   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-4   1-(CH2OCH2OCH3)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-5   1-(CH2OCH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-6   1-(CH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-7   1-(CO2 iPr)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-8   1-(CH2CH(OCH3)2)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-9   1-([1，3]二氧戊环-2-基)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-10   2-(CH2 iPr)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-11   2-(CH2 cPr)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-12   2-nBu   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-13   2-(CH2OCH2OCH3)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-14   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-15   2-(CH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-16   2-(CO2 iPr)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-17   2-(CH2CH(OCH3)2)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-18   2-([1，3]二氧戊环-2-基)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-19   1-(CH2 iPr)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  E-20   1-(CH2 cPr)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  E-21   1-nBu   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  E-22   1-(CH2OCH2OCH3)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  E-23   1-(CH2OCH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  E-24   1-(CH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  E-25   1-(CO2 iPr)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  E-26   1-(CH2CH(OCH3)2)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  E-27   1-([1，3]二氧戊环-2-基)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  E-28   2-(CH2 iPr)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  E-29   2-(CH2 cPr)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  E-30   2-nBu   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  E-31   2-(CH2OCH2OCH3)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  E-32   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  E-33   2-(CH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  E-34   2-(CO2 iPr)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  E-35   2-(CH2CH(OCH3)2)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  E-36   2-([1，3]二氧戊环-2-基)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  E-37   1，3-(CH3)2   -   H   H   5-CF3   -
  E-38   1-nBu-3-CH3   -   H   H   5-CF3   -
  E-39   1-CH3   3-CF3   H   H   5-CF3   -
[表14]
  E-40   1-Et   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-41   1-nPr   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-42   1-nPen   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-43   1-nHex   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-44   1-iPr   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-45   1-tBu   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-46   1-(CH2CH＝CH2)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-47   1-Bn   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-48   1-(2-Cl-Bn)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-49   1-Ph   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-50   1-(3-Cl-Ph)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-51   1-(3，5-Cl2-Ph)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-52   1-(吡啶-2-基)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-53   1-nBu   3-CF3-4-Cl   H   H   5-CF3   -
  E-54   1-nBu   3-CF3-4-Br   H   H   5-CF3   -
  E-55   1-nBu-4-Ph   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-56   1-CH3-4-(CHO)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-57   1-CH3-4-(CH＝NOCH3)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-58   1-nBu-4-(CHO)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-59   1-nBu-3-Ph   -   H   H   5-CF3   -
  E-60   1-nBu-3-(3-Cl-Ph)   -   H   H   5-CF3   -
  E-61   1-nBu-3-(4-Cl-Ph)   -   H   H   5-CF3   -
  E-62   1-nBu-3-(3，4-Cl2-Ph)   -   H   H   5-CF3   -
  E-63   1-nBu-3-(3，5-Cl2-Ph)   -   H   H   5-CF3   -
  E-64   1-nBu   3-CF3   H   H   5-CN   -
  E-65   1-nBu   3-CF3   H   H   -   5-NO2
  E-66   1-(3-CF3-Ph)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-67   1-(3-CH3-Ph)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-68   1-(吡啶-2-基)-3-(3，4，5-F3-Ph)   -   H   H   5-CF3   -
  E-69   1-(吡啶-2-基)-3-(3，5-F2-Ph)   -   H   H   5-CF3   -
  E-70   1-(3-Cl-吡啶-2-基)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-71   1-(6-CH3-吡啶-2-基)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-72   1-(4-CF3-噻唑-2-基)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-73   1，4-(CH3)2   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-74   1-CH3-4-(CH2OH)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-75   1-nBu-4-CH3   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-76   1-nBu-3-(3，5-(CF3)2-Ph)   -   H   H   5-CF3   -
  E-77   1-nBu-3-(3，5-F2-Ph)   -   H   H   5-CF3   -
  E-78   1-nBu-3-(3，4，5-F3-Ph)   -   H   H   5-CF3   -
  E-79   1，4-(CH3)2-3-(CO2Et)   -   H   H   5-CF3   -
  E-80   1-CH3   4-Cl-3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-81   -   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-82   1-(C(＝O)tBu)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-83   1-(吡啶-2-基)-3-(3，5-Cl2-Ph)   -   H   H   5-CF3   -
  E-84   1-(CH2OCH3)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  E-85   1-(CH2OEt)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
[表15]
Figure BDA00001771701700531
[表16]
表(7)
Figure BDA00001771701700541
  化合物编号   (R10)m   (R11)n   R1a   R3a   (R20)p   (R21)r
  F-1   2-(CH2 iPr)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  F-2   2-(CH2 cPr)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  F-3   2-nBu   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  F-4   2-(CH2OCH2OCH3)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  F-5   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  F-6   2-(CH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  F-7   2-(CO2 iPr)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  F-8   2-(CH2CH(OCH3)2)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  F-9   2-([1，3]二氧戊环-2-基)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  F-10   1-(CH2 iPr)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  F-11   1-(CH2 cPr)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  F-12   1-nBu   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  F-13   1-(CH2OCH2OCH3)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  F-14   1-(CH2OCH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  F-15   1-(CH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  F-16   1-(CO2 iPr)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  F-17   1-(CH2CH(OCH3)2)   3-CF3   H   H   5-CF3   -
  F-18   1-([1，3]二氧戊环-2-基)   3-CF3   H   H   5-CF3  -
  F-19   2-(CH2 iPr)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  F-20   2-(CH2 cPr)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  F-21   2-nBu   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  F-22   2-(CH2OCH2OCH3)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  F-23   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  F-24   2-(CH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  F-25   2-(CO2 iPr)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  F-26   2-(CH2CH(OCH3)2)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  F-27   2-([1，3]二氧戊环-2-基)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  F-28   1-(CH2 iPr)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  F-29   1-(CH2 cPr)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  F-30   1-nBu   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  F-31   1-(CH2OCH2OCH3)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  F-32   1-(CH2OCH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  F-33   1-(CH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  F-34   1-(CO2 iPr)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  F-35   1-(CH2CH(OCH3)2)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
  F-36   1-([1，3]二氧戊环-2-基)   3-CF3   H   CH3   5-CF3   -
[表17]
表(8)
Figure BDA00001771701700551
  化合物编号   (R10)m   (R11)n   Cy2-(R20)p   (R21)r
  G-1   2-(OCH2 iPr)   4-CF3   6-CF3-哒嗪-3-基   -
  G-2   2-(OCH2 cPr)   4-CF3   6-CF3-哒嗪-3-基   -
  G-3   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   6-CF3-哒嗪-3-基   -
  G-4   2-(CO2 iPr)   4-CF3   6-CF3-哒嗪-3-基   -
  G-5   2-(OCH2 iPr)   4-CF3   6-CN-哒嗪-3-基   -
  G-6   2-(OCH2 cPr)   4-CF3   6-CN-哒嗪-3-基   -
  G-7   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   6-CN-哒嗪-3-基   -
  G-8   2-(CO2 iPr)   4-CF3   6-CN-哒嗪-3-基   -
  G-9   2-(OCH2 iPr)   4-CF3   6-Cl-哒嗪-3-基   -
  G-10   2-(OCH2 cPr)   4-CF3   6-Cl-哒嗪-3-基   -
  G-11   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   6-Cl-哒嗪-3-基   -
  G-12   2-(CO2 iPr)   4-CF3   6-Cl-哒嗪-3-基   -
  G-13   2-(OCH2 iPr)   4-CF3   5-CF3-吡啶-2-基   1-oxy
  G-14   2-(OCH2 cPr)   4-CF3   5-CF3-吡啶-2-基   1-oxy
  G-15   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   5-CF3-吡啶-2-基   1-oxy
  G-16   2-(CO2 iPr)   4-CF3   5-CF3-吡啶-2-基   1-oxy
  G-17   2-(OCH2 iPr)   4-CF3   5-CF3-嘧啶-2-基   -
  G-18   2-(OCH2 cPr)   4-CF3   5-CF3-嘧啶-2-基   -
  G-19   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   5-CF3-嘧啶-2-基   -
  G-20   2-(CO2 iPr)   4-CF3   5-CF3-嘧啶-2-基   -
  G-21   2-(OCH2 iPr)   4-CF3   6-CF3-嘧啶-2-基   4-(OCH3)
  G-22   2-(OCH2 cPr)   4-CF3   6-CF3-嘧啶-2-基   4-(OCH3)
  G-23   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   6-CF3-嘧啶-2-基   4-(OCH3)
  G-24   2-(CO2 iPr)   4-CF3   6-CF3-嘧啶-2-基   4-(OCH3)
  G-25   2-(OCH2 iPr)   4-CF3   6-CF3-嘧啶-4-基   -
  G-26   2-(OCH2 cPr)   4-CF3   6-CF3-嘧啶-4-基   -
  G-27   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   6-CF3-嘧啶-4-基   -
  G-28   2-(CO2 iPr)   4-CF3   6-CF3-嘧啶-4-基   -
  G-29   2-(OCH2 iPr)   4-CF3   5-CF3-噻唑-2-基   -
  G-30   2-(OCH2 cPr)   4-CF3   5-CF3-噻唑-2-基   -
  G-31   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   5-CF3-噻唑-2-基   -
  G-32   2-(CO2 iPr)   4-CF3   5-CF3-噻唑-2-基   -
  G-33   2-(OCH2 iPr)   4-CF3   5-CF3-[1，3，4]噻二唑-2-基   -
  G-34   2-(OCH2 cPr)   4-CF3   5-CF3-[1，3，4]噻二唑-2-基   -
  G-35   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   5-CF3-[1，3，4]噻二唑-2-基   -
  G-36   2-(CO2 iPr)   4-CF3   5-CF3-[1，3，4]噻二唑-2-基   -
  G-37   2-(OCH2 iPr)   4-CF3   4-CF3Ph   -
[表18]
Figure BDA00001771701700561
[表19]
表(9)
Figure BDA00001771701700571
Figure BDA00001771701700572
[表20]
表(10)
Figure BDA00001771701700581
  化合物编号   Cy1   (R10)m   (R11)n   Cy2   (R21)r   (R20)p
  K-1   吡啶-2-基   -   5-CF3   Ph   2-(OCH2 iPr)   4-CF3
  K-2   吡啶-2-基   -   5-CF3   Ph   2-(OCH2 cPr)   4-CF3
  K-3   吡啶-2-基   -   5-CF3   Ph   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3
  K-4   吡啶-2-基   -   5-CF3   Ph   2-(CO2 iPr)   4-CF3
  K-13   吡啶-2-基   -   5-CF3   Ph   2-(CO2Et)   4-CF3
  K-14   哒嗪-3-基   -   6-CF3   Ph   2-(OCH2 iPr)   4-CF3
  K-15   哒嗪-3-基   -   6-CF3   Ph   2-(OCH2 cPr)   4-CF3
  K-16   哒嗪-3-基   -   6-CF3   Ph   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3
  K-17   哒嗪-3-基   -   6-CF3   Ph   2-(CO2 iPr)   4-CF3
  K-26   吡啶-2-基   -   5-CN   Ph   2-(OCH2 iPr)   4-CF3
  K-27   吡啶-2-基   -   5-CN   Ph   2-(OCH2 cPr)   4-CF3
  K-28   吡啶-2-基   -   5-CN   Ph   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3
  K-29   吡啶-2-基   -   5-CN   Ph   2-(CO2 iPr)   4-CF3
  K-30   吡唑-5-基   1-CH3   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-31   吡唑-5-基   1-(CH2 iPr)   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-32   吡唑-5-基   1-(CH2 cPr)   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-33   吡唑-5-基   1-nBu   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-34   吡唑-5-基   1-(CH2OCH2OCH3)   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-35   吡唑-5-基   1-(CH2OCH(OCH3)CH3)   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-36   吡唑-5-基   1-(CH(OCH3)CH3)   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-37   吡唑-5-基   1-(CO2 iPr)   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-38   吡唑-5-基   1-(CH2CH(OCH3)2)   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-39   吡唑-5-基   1-([1，3]二氧戊环-2-基)   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-40   吡唑-5-基   1-nBu-3-CH3   -   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-41   吡唑-5-基   1-Et   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-42   吡唑-5-基   1-nPr   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-43   吡唑-5-基   1-nPen   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-44   吡唑-5-基   1-nHex   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-45   吡唑-5-基   1-iPr   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-46   吡唑-5-基   1-(CH2CH＝CH2)   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-47   吡唑-5-基   1-Bn   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-48   吡唑-5-基   1-(2-Cl-Bn)   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-49   吡唑-5-基   1-(3-Cl-Ph)   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-50   吡唑-5-基   1-(3，5-Cl2-Ph)   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-51   吡唑-5-基   1-(吡啶-2-基)   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-52   吡唑-5-基   1-nBu-3-(3-Cl-Ph)   -   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-53   吡唑-5-基   1-nBu-3-(4-Cl-Ph)   -   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-54   吡唑-5-基   1-nBu-3-(3，4-Cl2-Ph)   -   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-55   吡唑-5-基   1-nBu-3-(3，5-Cl2-Ph)   -   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-56   吡唑-5-基   1-(3-CF3-Ph)   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-57   吡唑-5-基   1-(3-CH3-Ph)   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-58   吡唑-5-基   1-(吡啶-2-基)-3-(3，4，5-F3-Ph)   -   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-59   吡唑-5-基   1-(吡啶-2-基)-3-(3，5-F2-Ph)   -   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-60   吡唑-5-基   1-(6-CH3-吡啶-2-基)   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-61   吡唑-5-基   1-(4-CF3-噻唑-2-基)   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  K-62   吡唑-5-基   1-nBu-4-CH3   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
[表21]
Figure BDA00001771701700591
[表22]
表(11)
Figure BDA00001771701700601
Figure BDA00001771701700602
[表23]
Figure BDA00001771701700611
[表24]
表(12)
Figure BDA00001771701700621
  化合物编号   Cy1   (R10)m   (R11)n   Cy2   (R21)r   (R20)p
  M-1   Ph   2-(OCH2 iPr)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-2   Ph   2-(OCH2 cPr)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-3   Ph   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-4   Ph   2-(CO2 iPr)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-13   Ph   2-(OCH2 iPr)   4-CF3   哒嗪-3-基   -   6-CF3
  M-14   Ph   2-(OCH2 cPr)   4-CF3   哒嗪-3-基   -   6-CF3
  M-15   Ph   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   哒嗪-3-基   -   6-CF3
  M-16   Ph   2-(CO2 iPr)   4-CF3   哒嗪-3-基   -   6-CF3
  M-17   吡唑-5-基   1-CH3   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-18   Ph   2-(OnBu)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-19   Ph   2-(OCH2 iPr)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-20   Ph   2-(OCH2 cPr)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-21   Ph   2-(OCH2CH(OCH3)CH3)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-22   Ph   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-23   Ph   2-(CO2CH(CH3)CH＝CH2)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-24   Ph   2-(O-N＝C(CH3)2)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-25   Ph   2-(NHCO2 iPr)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-26   Ph   2-(CH＝CH2)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-27   Ph   2-cPr   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-28   Ph   2-(唑-2-基)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-29   Ph   2-(OPh)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-30   Ph   2-Ac   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-31   Ph   2-(C≡CSiMe3)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-32   Ph   2-(C≡CH)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-33   Ph   2-(O[5-CF3-吡啶-2-基])   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-34   Ph   2-(NHAc)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-35   Ph   2-(OiPen)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-36   Ph   2-(OCH2CH(CH3)CH2CH3)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-37   Ph   2-(CO2CH(CH3)CH2CH3)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-38   Ph   2-(OCH2CH2CF3)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-39   Ph   2-(OCH2CHClCH3)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-40   Ph   2-(OCH2CHFCH3)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-41   Ph   2-(CO2 iPr)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-42   Ph   2-(CO2CH2 iPr)   4-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-43   吡唑-5-基   1-nBu-3-CH3   -   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-44   吡唑-5-基   1-nPr   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-45   吡唑-5-基   1-nPen   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-46   吡唑-5-基   1-nHex   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
  M-47   吡唑-5-基   1-iPr   3-CF3   吡啶-2-基   -   5-CF3
[表25]
Figure BDA00001771701700631
对于表（1）～（12）中例示的化合物中的一部分化合物，将物理常数示于表（13）。
[表26]
表(13)
Figure BDA00001771701700641
[表27]
Figure BDA00001771701700651
[表28]
Figure BDA00001771701700661
接着，将适合作为本发明的环状胺化合物的制造中间体的羟基胺化合物的例子示于表（14）～表（19）。应予说明，这些羟基胺化合物是在与实施例所示的制造方法相同的方法的工序过程中生成的物质。
表（14）和表（15）中的（R10）m和（R11）n表示由式（Ⅲa）表示的羟基胺化合物中的各取代基。
表（16）中的（R10）m、（R11）n、R1a和R3a表示由式（Ⅲb）表示的羟基胺化合物中的各取代基。
表（17）中的（R10）m、（R11）n、R1a和R3a表示由式（Ⅲc）表示的羟基胺化合物中的各取代基。
表（18）中的（R10）m和（R11）n表示由式（Ⅲd）表示的羟基胺化合物中的各取代基。
表（19）中的（R10）m和（R11）n表示由式（Ⅲe）表示的羟基胺化合物中的各取代基。
[表29]
表(14)
Figure BDA00001771701700681
表14
  化合物编号   (R10)m   (R11)n
  a-1   2-OH   4-CF3
  a-2   2-(OEt)   4-CF3
  a-3   2-(OnPr)   4-CF3
  a-4   2-(OnBu)   4-CF3
  a-5   2-(OCH2 iPr)   4-CF3
  a-6   2-(OsBu)   4-CF3
  a-7   2-(OtBu)   4-CF3
  a-8   2-(OnPen)   4-CF3
  a-9   2-(OnHex)   4-CF3
  a-10   2-(OCH2 cPr)   4-CF3
  a-11   2-(OCH2 cBu)   4-CF3
  a-12   2-(OCH2 cPen)   4-CF3
  a-13   2-(OCH2 cHex)   4-CF3
  a-14   2-(OCH2CH2 cPr)   4-CF3
  a-15   2-(OCH2CH2 cBu)   4-CF3
  a-16   2-(CH2OCH3)   4-CF3
  a-17   2-(CH2OC2H5)   4-CF3
  a-18   2-(CH(OCH3)CH3)   4-CF3
  a-19   2-(C2H4OCH3)   4-CF3
  a-20   2-(CH2OCH2CH(CH3)CH3)   4-CF3
  a-21   2-(OCH2OCH3)   4-CF3
  a-22   2-(OCH(OCH3)CH3)   4-CF3
  a-23   2-(OC2H4OCH3)   4-CF3
  a-24   2-(OCH2CH(OCH3)CH3)   4-CF3
  a-25   2-(OCH2OC2H5)   4-CF3
  a-26   2-(OCH(OC2H5)CH3)   4-CF3
  a-27   2-(OC2H4OC2H5)   4-CF3
  a-28   2-(CH2OCH2OCH3)   4-CF3
  a-29   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3
  a-30   2-(CH2OC2H4OCH3)   4-CF3
  a-31   2-(C2H4OCH(OCH3)CH3)   4-CF3
  a-32   2-(CO2 iPr)   4-CF3
  a-33   2-(CO2CH＝CH2)   4-CF3
  a-34   2-(CO2CH(CH3)CH＝CH2)   4-CF3
  a-35   2-(CO2CH＝C(CH3)CH3)   4-CF3
[表30]
Figure BDA00001771701700691
[表31]
表(15)
Figure BDA00001771701700701
  化合物编号   (R10)m   (R11)n
  b-1   3-(OCH2 iPr)   4-CF3
  b-2   3-(OCH2 cPr)   4-CF3
  b-3   3-(OnBu)   4-CF3
  b-4   3-(OnHex)   4-CF3
  b-5   3-(CH2OCH3)   4-CF3
  b-6   3-(CH2OCH2OCH3)   4-CF3
  b-7   3-(CH(OCH3)CH3)   4-CF3
  b-8   3-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3
  b-9   3-(CH2OCH2CH(CH3)CH3)   4-CF3
  b-10   3-(OCH2OCH3)   4-CF3
  b-11   3-(OCH(OCH3)CH3)   4-CF3
  b-12   3-(CO2 iPr)   4-CF3
  b-13   3-(CO2CH＝CH2)   4-CF3
  b-14   3-(O-N＝C(CH3)2)   4-CF3
  b-15   2-(OCH2 iPr)   3-CF3
  b-16   2-(OCH2 cPr)   3-CF3
  b-17   2-(OnBu)   3-CF3
  b-18   2-(OnHex)   3-CF3
  b-19   2-(CH2OCH3)   3-CF3
  b-20   2-(CH2OCH2OCH3)   3-CF3
  b-21   2-(CH(OCH3)CH3)   3-CF3
  b-22   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   3-CF3
  b-23   2-(CH2OCH2CH(CH3)CH3)   3-CF3
  b-24   2-(OCH2OCH3)   3-CF3
  b-25   2-(OCH(OCH3)CH3)   3-CF3
  b-26   2-(CO2 iPr)   3-CF3
  b-27   2-(CO2CH＝CH2)   3-CF3
  b-28   2-(O-N＝C(CH3)2)   3-CF3
  b-29   3-(OCH2 iPr)   5-CF3
  b-30   3-(OCH2 cPr)   5-CF3
  b-31   3-(OnBu)   5-CF3
  b-32   3-(OnHex)   5-CF3
  b-33   3-(NHCH2 cPr)   5-CF3
  b-34   3-(N(CH3)CH2 cPr)   5-CF3
[表32]
表(16)
Figure BDA00001771701700711
  化合物编号   (R10)m   (R11)n   R1a   R3a
  c-1   2-(OCH2 iPr)   4-CF3   H   H
  c-2   2-(OCH2 cPr)   4-CF3   H   H
  c-3   2-(OnBu)   4-CF3   H   H
  c-4   2-(OnHex)   4-CF3   H   H
  c-5   2-(CH2OCH3)   4-CF3   H   H
  c-6   2-(CH2OCH2OCH3)   4-CF3   H   H
  c-7   2-(CH(OCH3)CH3)   4-CF3   H   H
  c-8   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   H   H
  c-9   2-(CH2OCH2CH(CH3)CH3)   4-CF3   H   H
  c-10   2-(OCH2OCH3)   4-CF3   H   H
  c-11   2-(OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   H   H
  c-12   2-(CO2 iPr)   4-CF3   H   H
  c-13   2-(CH2CH(OCH3)2)   4-CF3   H   H
  c-14   2-([1，3]二氧戊环-2-基)   4-CF3   H   H
  c-15   2-(NHnPr)   4-CF3   H   H
  c-16   2-(NHCH2 iPr)   4-CF3   H   H
  c-17   2-(OCH2 iPr)   4-CF3   H   CH3
  c-18   2-(OCH2 cPr)   4-CF3   H   CH3
  c-19   2-(OnBu)   4-CF3   H   CH3
  c-20   2-(CH2OCH2OCH3)   4-CF3   H   CH3
  c-21   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   H   CH3
  c-22   2-(OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   H   CH3
  c-23   2-(CO2 iPr)   4-CF3   H   CH3
  c-24   2-(CH2CH(OCH3)2)   4-CF3   H   CH3
  c-25   2-([1，3]二氧戊环-2-基)   4-CF3   H   CH3
  c-26   2-(NHnPr)   4-CF3   H   CH3
  c-27   2-(NHCH2 iPr)   4-CF3   H   CH3
  c-28   2-(OCH2 iPr)   4-CF3   CH3   H
  c-29   2-(OCH2 cPr)   4-CF3   CH3   H
  c-30   2-(OnBu)   4-CF3   CH3   H
  c-31   2-(CH2OCH2OCH3)   4-CF3   CH3   H
  c-32   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   CH3   H
  c-33   2-(OCH(OCH3)CH3)   4-CF3   CH3   H
  c-34   2-(CO2 iPr)   4-CF3   CH3   H
  c-35   2-(CH2CH(OCH3)2)   4-CF3   CH3   H
  c-36   2-([1，3]二氧戊环-2-基)   4-CF3   CH3   H
  c-37   2-(NHnPr)   4-CF3   CH3   H
  c-38   2-(NHCH2 iPr)   4-CF3   CH3   H
  c-39   2-(OCH2 iPr)   3-CF3   H   H
[表33]
[表34]
表(17)
  化合物编号   (R10)m   (R11)n   R1a   R3a
  d-1   1-(CH2 iPr)   3-CF3   H   H
  d-2   1-(CH2 cPr)   3-CF3   H   H
  d-3   1-nBu   3-CF3   H   H
  d-4   1-(CH2OCH2OCH3)   3-CF3   H   H
  d-5   1-(CH2OCH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   H
  d-6   1-(CH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   H
  d-7   1-(CO2 iPr)   3-CF3   H   H
  d-8   1-(CH2CH(OCH3)2)   3-CF3   H   H
  d-9   1-([1，3]二氧戊环-2-基)   3-CF3   H   H
  d-10   2-(CH2 iPr)   3-CF3   H   H
  d-11   2-(CH2 cPr)   3-CF3   H   H
  d-12   2-nBu   3-CF3   H   H
  d-13   2-(CH2OCH2OCH3)   3-CF3   H   H
  d-14   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   H
  d-15   2-(CH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   H
  d-16   2-(CO2 iPr)   3-CF3   H   H
  d-17   2-(CH2CH(OCH3)2)   3-CF3   H   H
  d-18   2-([1，3]二氧戊环-2-基)   3-CF3   H   H
  d-19   1-(CH2 iPr)   3-CF3   H   CH3
  d-20   1-(CH2 cPr)   3-CF3   H   CH3
  d-21   1-nBu   3-CF3   H   CH3
  d-22   1-(CH2OCH2OCH3)   3-CF3   H   CH3
  d-23   1-(CH2OCH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   CH3
  d-24   1-(CH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   CH3
  d-25   1-(CO2 iPr)   3-CF3   H   CH3
  d-26   1-(CH2CH(OCH3)2)   3-CF3   H   CH3
  d-27   1-([1，3]二氧戊环-2-基)   3-CF3   H   CH3
  d-28   2-(CH2 iPr)   3-CF3   H   CH3
  d-29   2-(CH2 cPr)   3-CF3   H   CH3
  d-30   2-nBu   3-CF3   H   CH3
  d-31   2-(CH2OCH2OCH3)   3-CF3   H   CH3
  d-32   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   CH3
  d-33   2-(CH(OCH3)CH3)   3-CF3   H   CH3
  d-34   2-(CO2 iPr)   3-CF3   H   CH3
  d-35   2-(CH2CH(OCH3)2)   3-CF3   H   CH3
  d-36   2-([1，3]二氧戊环-2-基)   3-CF3   H   CH3
  d-37   1-CH3   3-CF3   H   H
  d-38   1-nBu-3-CH3   -   H   H
  d-39   1-Et   3-CF3   H   H
  d-40   1-nPr   3-CF3   H   H
[表35]
Figure BDA00001771701700741
[表36]
表(18)
Figure BDA00001771701700751
  化合物编号   Cy1   (R10)m   (R11)n
  e-10   吡啶-2-基   -   5-CF3
  e-11   吡唑-5-基   1-CH3   3-CF3
  e-12   吡唑-5-基   1-(CH2 iPr)   3-CF3
  e-13   吡唑-5-基   1-(CH2 cPr)   3-CF3
  e-14   吡唑-5-基   1-nBu   3-CF3
  e-15   吡唑-5-基   1-(CH2OCH2OCH3)   3-CF3
  e-16   吡唑-5-基   1-(CH2OCH(OCH3)CH3)   3-CF3
  e-17   吡唑-5-基   1-(CH(OCH3)CH3)   3-CF3
  e-18   吡唑-5-基   1-(CO2 iPr)   3-CF3
  e-19   吡唑-5-基   1-(CH2CH(OCH3)2)   3-CF3
  e-20   吡唑-5-基   1-([1，3]二氧戊环-2-基)   3-CF3
  e-21   吡唑-5-基   1-nBu-3-CH3   -
  e-22   吡唑-5-基   1-Et   3-CF3
  e-23   吡唑-5-基   1-nPr   3-CF3
  e-24   吡唑-5-基   1-nPen   3-CF3
  e-25   吡唑-5-基   1-nHex   3-CF3
  e-26   吡唑-5-基   1-iPr   3-CF3
  e-27   吡唑-5-基   1-(CH2CH＝CH2)   3-CF3
  e-28   吡唑-5-基   1-Bn   3-CF3
  e-29   吡唑-5-基   1-(2-Cl-Bn)   3-CF3
  e-30   吡唑-5-基   1-(3-Cl-Ph)   3-CF3
  e-31   吡唑-5-基   1-(3，5-Cl2-Ph)   3-CF3
  e-32   吡唑-5-基   1-(吡啶-2-基)   3-CF3
  e-33   吡唑-5-基   1-nBu-3-(3-Cl-Ph)   -
  e-34   吡唑-5-基   1-nBu-3-(4-Cl-Ph)   -
  e-35   吡唑-5-基   1-nBu-3-(3，4-Cl2-Ph)   -
  e-36   吡唑-5-基   1-nBu-3-(3，5-Cl2-Ph)   -
  e-37   吡唑-5-基   1-(3-CF3-Ph)   3-CF3
  e-38   吡唑-5-基   1-(3-CH3-Ph)   3-CF3
  e-39   吡唑-5-基   1-(Py-2-yl)-3-(3，4，5-F3-Ph)   -
  e-40   吡唑-5-基   1-(Py-2-yl)-3-(3，5-F2-Ph)   -
  e-41   吡唑-5-基   1-(6-CH3-吡啶-2-基)   3-CF3
  e-42   吡唑-5-基   1-(4-CF3-噻唑-2-基)   3-CF3
  e-43   吡唑-5-基   1-nBu-4-CH3   3-CF3
  e-44   吡唑-5-基   1-nBu-3-(3，5-(CF3)2-Ph)   -
  e-45   吡唑-5-基   1-nBu-3-(3，5-F2-Ph)   -
  e-46   吡唑-5-基   1-nBu-3-(3，4，5-F3-Ph)   -
[表37]
Figure BDA00001771701700761
[表38]
表(19)
Figure BDA00001771701700771
  化合物编号   (R10)m   (R11)m
  f-1   2-(OCH2 iPr)   4-CF3
  f-2   2-(OCH2 cPr)   4-CF3
  f-3   2-(CH2OCH(OCH3)CH3)   4-CF3
  f-4   2-(CO2 iPr)   4-CF3
  f-5   2-(OEt)   4-CF3
  f-6   2-(OnPr)   4-CF3
  f-7   2-(OnBu)   4-CF3
  f-8   2-(OsBu)   4-CF3
  f-9   2-(OtBu)   4-CF3
  f-10   2-(OnPen)   4-CF3
  f-11   2-(OnHex)   4-CF3
  f-12   2-(OCH2 cBu)   4-CF3
  f-13   2-(OCH2 cPen)   4-CF3
  f-14   2-(OCH2 cHex)   4-CF3
  f-15   2-(OCH2CH2 cPr)   4-CF3
  f-16   2-(OCH2CH2 cBu)   4-CF3
  f-17   2-(CH2OCH3)   4-CF3
  f-18   2-(CH2OC2H5)   4-CF3
  f-19   2-(CH(OCH3)CH3)   4-CF3
  f-20   2-(C2H4OCH3)   4-CF3
  f-21   2-(CH2OCH2CH(CH3)CH3)   4-CF3
  f-22   2-(OCH2OCH3)   4-CF3
  f-23   2-(OCH(OCH3)CH3)   4-CF3
  f-24   2-(OC2H4OCH3)   4-CF3
  f-25   2-(OCH2CH(OCH3)CH3)   4-CF3
  f-26   2-(OCH2OC2H5)   4-CF3
  f-27   2-(OCH(OC2H5)CH3)   4-CF3
  f-28   2-(OC2H4OC2H5)   4-CF3
  f-29   2-(CH2OCH2OCH3)   4-CF3
  f-30   2-(CH2OC2H4OCH3)   4-CF3
  f-31   2-(C2H4OCH(OCH3)CH3)   4-CF3
[表39]
Figure BDA00001771701700781
对于表（14）～（19）例示的化合物中的一部分化合物，将物理常数示于表（20）。
[表40]
表(20)
Figure BDA00001771701700782
示出若干本发明的杀螨剂的制剂实施例，添加物和添加比例不应限于这些实施例，可以在宽范围内变化。制剂实施例中的份表示重量份。
制剂实施例1可湿性粉剂
Figure BDA00001771701700791
将以上物质混合均匀并微细粉碎，得到了有效成分为40%的可湿性粉剂。
制剂实施例2乳剂
Figure BDA00001771701700792
将以上物质混合溶解，得到了有效成分为30%的乳剂。
在以下的试验例中示出本发明的环状胺化合物或其盐作为杀螨剂的有效成分有用。
试验例1对二斑叶螨的效力试验
在3寸盆中播种的菜豆发芽后经过7～10天的第一棵叶上，接种17只有机磷剂耐药性的二斑叶螨雌成虫。接着，制备上述制剂实施例2所示配方的乳剂。将该乳剂用水稀释至化合物浓度达到125ppm、31ppm、或8ppm，将该稀释液散布于上述菜豆。将该菜豆放置在温度25℃、湿度65%的恒温室内。从散布开始经过3天后调查杀成虫率。试验反复进行2次。
对分别含有化合物编号1、2、27、31、88、91、92、100、243、244、245、247、249、252、253、A-14、A-44、E-12、G-2、G-34、G-49、G-50、G-55、G-57、J-2、J-6、J-63、J-64、K-4、K-13和M-1的环状胺化合物的乳剂进行上述试验。其结果，任意化合物稀释至浓度为125ppm时的杀虫率均为80%以上。
对分别含有化合物编号22、48、242、246、248、J-1和J-4的环状胺化合物的乳剂进行上述试验。其结果，任意化合物稀释至浓度为31ppm时的杀虫率均为80%以上。
对分别含有化合物编号3、8和38的环状胺化合物的乳剂进行上述试验。其结果，任意化合物稀释至浓度为8ppm时的杀虫率均为80%以上。
试验例2对柑橘全爪螨的效力试验
在放入培养皿中的橘子叶上接种10只杀螨剂耐药性的柑橘全爪螨雌成虫。接着，制备上述制剂实施例2所示配方的乳剂。将该乳剂用水稀释至化合物的浓度达到125ppm或31ppm，将该稀释液用旋转散布塔散布在上述橘子上。将该橘子放置在温度25℃、湿度65%的恒温室内。从散布开始经过3天后调查杀成虫率。
对分别含有化合物编号27、249、252、A-14、E-12、G-34、G-49、G-50、G-57、J-1、J-2、J-63、K-4和K-13的环状胺化合物的乳剂进行上述试验。其结果，任意化合物稀释至浓度为125ppm时的杀虫率均为80%以上。
对分别含有化合物编号3、8、22、31、38、100、242、243、246、247和248的环状胺化合物的乳剂进行上述试验。其结果，任意化合物稀释至浓度为31ppm时的杀虫率均为80%以上。
由以上的结果可知，本发明的环状胺化合物或其盐对螨显示优异的杀虫作用。
产业上的可利用性
本发明的环状胺化合物或其盐能够有效地防除在农作物、卫生方面有害的螨类等。另外，如果使用本发明的羟基胺化合物或其盐，能够容易地合成本发明的环状胺化合物或其盐。

Claims (10)

1.式（I）表示的环状胺化合物或其盐，
式（I）中，
Cy1和Cy2各自独立地表示C6～10芳基或杂环基；
R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b和R5a各自独立地表示氢原子、或者无取代或具有取代基的C1～6烷基，R1a与R2a、或者R3a与R4a可以一起形成C1～2亚烷基、亚乙烯基、式：-OCH2-、式：-CH2O-、式：-SCH2-、式：-CH2S-、式：-C（=O）CH2-、式：-CH2C（=O）-、式：-CH2NR6-、或式：-NR6CH2-，其中，R6表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基；
R10、R11、R20和R21各自独立地表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、羟基、氧代基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基、无取代或具有取代基的C3～8环烷氧基、无取代或具有取代基的C2～6链烯氧基、无取代或具有取代基的C2～6炔氧基、羧基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基氧羰基、无取代或具有取代基的C2～6炔基氧羰基、无取代或具有取代基的C1～7酰氧基、无取代或具有取代基的C1～6亚烷基氨基氧基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂环基、无取代或具有取代基的C6～10芳氧基、无取代或具有取代基的杂环基氧基、氨基、无取代或具有取代基的C1～6烷基氨基、无取代或具有取代基的C6～10芳基氨基、无取代或具有取代基的杂环基氨基、无取代或具有取代基的C1～7酰基氨基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基氨基、无取代或具有取代基的氨基羰基、无取代或具有取代基的脲基、巯基、无取代或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代或具有取代基的C6～10芳硫基、无取代或具有取代基的杂环基硫基、（无取代或具有取代基的C1～6烷基）硫代羰基、（无取代或具有取代基的C1～6烷氧基）硫代羰基、（无取代或具有取代基的C1～6烷硫基）羰基、（无取代或具有取代基的C1～6烷硫基）硫代羰基、三C1～6烷基取代甲硅烷基、三C6～10芳基取代甲硅烷基、氰基、硝基、或卤素原子；
Cy1上的R10或R11可以在各自中、或相互、或与结合在Cy1上的原子一起形成环，Cy2上的R20或R21可以在各自中、或相互、或与结合在Cy2上的原子一起形成环；
m表示R10的数目且为0～5中的任一整数；m为2以上时，R10彼此相互相同或不同；
n表示R11的数目且为0～5中的任一整数；n为2以上时，R11彼此相互相同或不同；
p表示R20的数目且为0～5中的任一整数；p为2以上时，R20彼此相互相同或不同；
r表示R21的数目且为0～5中的任一整数；r为2以上时，R21彼此相互相同或不同。
2.根据权利要求1所述的环状胺化合物或其盐，其中，式（I）中，Cy1为苯基、吡唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基或哒嗪基，并且Cy2为苯基、吡唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基或哒嗪基。
3.根据权利要求1～2中任一项所述的环状胺化合物或其盐，其中，
式（I）中，
R10为C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基C1～6烷基、C3～8环烷基、C2～6链烯基、C2～6炔基、羟基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C2～6卤代链烯氧基、C2～6卤代炔氧基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基、C3～8环烷基C1～6烷氧基、C1～7酰基、C1～6烷氧基羰基、C2～6链烯基氧羰基、C2～6炔基氧羰基、C1～6亚烷基氨基氧基、杂环基、C6～10芳氧基、杂环基氧基、C1～7酰基氨基、C1～6烷氧基羰基氨基、3-（C1～6烷基）脲基、无取代或具有取代基的C7～11芳烷基、无取代或具有取代基的C7～11芳烷氧基、或者硝基，
R11为氰基、卤素原子、C1～6卤代烷基、C2～6卤代链烯基或C2～6卤代炔基，
R20为氰基、卤素原子、C1～6卤代烷基、C2～6卤代链烯基或C2～6卤代炔基，并且
R21为C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基C1～6烷基、C3～8环烷基、C2～6链烯基、C2～6炔基、羟基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C2～6卤代链烯氧基、C2～6卤代炔氧基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基、C3～8环烷基C1～6烷氧基、C1～7酰基、C1～6烷氧基羰基、C2～6链烯基氧羰基、C2～6炔基氧羰基、C1～6亚烷基氨基氧基、杂环基、C6～10芳氧基、杂环基氧基、C1～7酰基氨基、C1～6烷氧基羰基氨基、3-（C1～6烷基）脲基、无取代或具有取代基的C7～11芳烷基、无取代或具有取代基的C7～11芳烷氧基、或者硝基。
4.根据权利要求1或2所述的环状胺化合物或其盐，其中，式（I）为式（Ⅱ），
Figure FDA00001771701600031
式（Ⅱ）中，
R10、m、R11、n和R20与式（I）中的这些表示相同意思；
A表示C1～2亚烷基、亚乙烯基、式：-OCH2-、式：-CH2O-、式：-SCH2-、式：-CH2S-、式：-C（=O）CH2-、式：-CH2C（=O）-、式：-CH2NR6-、或式：-NR6CH2-，其中，R6为氢原子、无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基；
p’表示R20的数目且为0～4中的任一整数；p’为2以上时，R20彼此相互相同或不同。
5.根据权利要求1或2所述的环状胺化合物或其盐，其中，式（Ⅰ）中，R1a与R2a、或者R3a与R4a一起形成C2亚烷基。
6.一种杀螨剂，其中，含有选自权利要求1或2所述的环状胺化合物或其盐中的至少1种作为有效成分。
7.式（Ⅲ）表示的羟基胺化合物或其盐，
Figure FDA00001771701600041
式（Ⅲ）中，
Cy1表示C6～10芳基、或杂环基；
R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b和R5a各自独立地表示氢原子、或者无取代或具有取代基的C1～6烷基，R1a与R2a、或者R3a与R4a可以一起形成C1～2亚烷基、亚乙烯基、式：-OCH2-、式：-CH2O-、式：-SCH2-、式：-CH2S-、式：-C（=O）CH2-、式：-CH2C（=O）-、式：-CH2NR6-、或式：-NR6CH2-，其中，R6表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基；
R10和R11各自独立地表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、羟基、氧代基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基、无取代或具有取代基的C3～8环烷氧基、无取代或具有取代基的C2～6链烯氧基、无取代或具有取代基的C2～6炔氧基、羧基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基氧羰基、无取代或具有取代基的C2～6炔基氧羰基、无取代或具有取代基的C1～7酰氧基、无取代或具有取代基的C1～6亚烷基氨基氧基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂环基、无取代或具有取代基的C6～10芳氧基、无取代或具有取代基的杂环基氧基、氨基、无取代或具有取代基的C1～6烷基氨基、无取代或具有取代基的C6～10芳基氨基、无取代或具有取代基的杂环基氨基、无取代或具有取代基的C1～7酰基氨基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基氨基、无取代或具有取代基的氨基羰基、无取代或具有取代基的脲基、巯基、无取代或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代或具有取代基的C6～10芳硫基、无取代或具有取代基的杂环基硫基、（无取代或具有取代基的C1～6烷基）硫代羰基、（无取代或具有取代基的C1～6烷氧基）硫代羰基、（无取代或具有取代基的C1～6烷硫基）羰基、（无取代或具有取代基的C1～6烷硫基）硫代羰基、三C1～6烷基取代甲硅烷基、三C6～10芳基取代甲硅烷基、氰基、硝基、或卤素原子；
Cy1上的R10或R11可以在各自中、或相互、或与结合在Cy1上的原子一起形成环；
m表示R10的数目且为0～5中的任一整数；m为2以上时，R10彼此相互相同或不同；
n表示R11的数目且为0～5中的任一整数；n为2以上时，R11彼此相互相同或不同。
8.根据权利要求7所述的羟基胺化合物或其盐，其中，式（Ⅲ）中，Cy1为苯基、吡唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基或哒嗪基。
9.根据权利要求7～8中任一项所述的羟基胺化合物或其盐，其中，
式（Ⅲ）中，
R10为C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基C1～6烷基、C3～8环烷基、C2～6链烯基、C2～6炔基、羟基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C2～6卤代链烯氧基、C2～6卤代炔氧基、C1～6烷氧基C1～6烷氧基、C3～8环烷基C1～6烷氧基、C1～7酰基、C1～6烷氧基羰基、C2～6链烯基氧羰基、C2～6炔基氧羰基、C1～6亚烷基氨基氧基、杂环基、C6～10芳氧基、杂环基氧基、C1～7酰基氨基、C1～6烷氧基羰基氨基、3-（C1～6烷基）脲基、无取代或具有取代基的C7～11芳烷基、无取代或具有取代基的C7～11芳烷氧基、或硝基，并且
R11为氰基、卤素原子、C1～6卤代烷基、C2～6卤代链烯基、或C2～6卤代炔基。
10.根据权利要求7或8所述的羟基胺化合物或其盐，其中，式（Ⅲ）中，R1a与R2a、或者R3a与R4a一起形成C2亚烷基。
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