CN102643303A - 一种含氟抗指纹剂的制备方法 - Google Patents
一种含氟抗指纹剂的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102643303A CN102643303A CN2012101078108A CN201210107810A CN102643303A CN 102643303 A CN102643303 A CN 102643303A CN 2012101078108 A CN2012101078108 A CN 2012101078108A CN 201210107810 A CN201210107810 A CN 201210107810A CN 102643303 A CN102643303 A CN 102643303A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- fingerprint agent
- fluorine
- containing anti
- preparation
- fingerprint
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000003666 anti-fingerprint Effects 0.000 title claims abstract description 35
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 title abstract 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 34
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 30
- OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N Isocyanic acid Chemical compound N=C=O OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N anhydrous cyanic acid Natural products OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- -1 perfluoroalkyl ethanol Chemical compound 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- YQQHEHMVPLLOKE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoro-1-methoxyethane Chemical compound COC(F)(F)C(F)F YQQHEHMVPLLOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 6
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 4
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 abstract 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract 1
- 239000002085 irritant Substances 0.000 abstract 1
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 abstract 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 4
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003822 preparative gas chromatography Methods 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- FJJSNDOCMIWNNS-UHFFFAOYSA-N CCO[Si](CC)(OCC)OCC.N=C=O Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC.N=C=O FJJSNDOCMIWNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- RETHHFNVIWBDJQ-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;trimethoxy(methyl)silane Chemical compound N=C=O.CO[Si](C)(OC)OC RETHHFNVIWBDJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019633 pungent taste Nutrition 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- IEPMHPLKKUKRSX-UHFFFAOYSA-J silicon(4+);tetrafluoride Chemical group [F-].[F-].[F-].[F-].[Si+4] IEPMHPLKKUKRSX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 2
- GPAMBYNRXCUNML-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(F)(O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F GPAMBYNRXCUNML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDIJDQNYSUHWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-henicosafluorodecan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(F)(O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JDIJDQNYSUHWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQOGEOLRYAOSKO-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-nitroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)[N+]([O-])=O OQOGEOLRYAOSKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXFBZOLANLWPMH-UHFFFAOYSA-N 16-Epiaffinine Natural products C1C(C2=CC=CC=C2N2)=C2C(=O)CC2C(=CC)CN(C)C1C2CO PXFBZOLANLWPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCMNMOBHVPONLD-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexan-1-ol Chemical compound OCCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JCMNMOBHVPONLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XSWSEQPWKOWORN-UHFFFAOYSA-N dodecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(C)O XSWSEQPWKOWORN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009972 noncorrosive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002444 silanisation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
一种含氟抗指纹剂的制备方法，将全氟烷基乙醇和异氰酸烷基三烷氧基硅烷作为反应底物，进行加成反应，制备得到粗产物；经减压蒸馏除去过量的异氰酸烷基三烷氧基硅烷，得含氟抗指纹剂浓缩液；将含氟抗指纹剂浓缩液用1,1,2,2-四氟乙基甲基醚稀释，制得最终产品含氟抗指纹剂。该方法反应条件温和，不需贵金属催化剂，避免采用刺激性和腐蚀性的物质作为原料，工艺安全性好，生产成本低，有利于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于含氟表面活性剂领域，特别涉及一种含氟抗指纹剂的制备方法。
技术背景
含氟抗指纹剂其主要成分为氟硅表面活性剂，主要结构为F(CF2)nXSi(OR)3，通过硅烷化反应在玻璃等含硅物质表面形成一层致密的氟化表面层，其极低的表面张力使水和油难于亲和，从而使处理后的玻璃制品具有抗指纹的效果，含氟抗指纹剂主要应用于手机屏幕、照相机镜头等高级玻璃制品的表面。
目前，含氟抗指纹剂主要是利用全氟烷基乙烯与硅烷类化合物进行硅氢加成反应来合成，其缺点是：由于所使用的反应物中全氟烷基乙烯的化学活性较差，该类反应通常需要在高温、高压及贵金属催化剂的存下在才能进行，这样就大大降低了生产工艺安全性，同时增加了生产成本。
CN102070662A公开了一种氟硅表面活性剂的制备方法，该方法以全氟烷基乙烯或全氟烷基乙基碘为原料，在贵金属催化剂存在下，连续滴加三氯硅烷进行反应，获得中间产物；将高沸点溶剂加入中间产物中，然后连续滴加甲醇或乙醇进行反应，减压精馏制得目标产物。其存在以下问题：1. 使用的贵金属催化剂氯铂酸价格昂贵，增加了生产成本；2. 使用的原料三氯硅烷是具有刺激性和腐蚀性的物质，对工艺管线要求严格，增加了工艺成本及危险性；3. 反应条件苛刻，需在高温高压下进行。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种含氟抗指纹剂的制备方法，该方法反应条件温和，不需贵金属催化剂，避免采用刺激性和腐蚀性的物质作为原料，工艺安全性好，生产成本低，有利于工业化生产。
本发明的技术解决方案是：
一种含氟抗指纹剂的制备方法，其具体步骤为：
将摩尔比为1:1.1～1:1.2的全氟烷基乙醇和异氰酸烷基三烷氧基硅烷作为反应底物，在30℃～60℃温度下，进行加成反应1h～3h，制备得到粗产物；经减压蒸馏除去过量的异氰酸烷基三烷氧基硅烷，得含氟抗指纹剂浓缩液；将含氟抗指纹剂浓缩液用1,1,2,2-四氟乙基甲基醚稀释成0.1%～0.3%的溶液，制得最终产品含氟抗指纹剂。
上述的含氟抗指纹剂的制备方法，所述的反应底物全氟烷基乙醇，其结构式为RfCH2CH2OH，其中，Rf是碳数为4～10的直链的全氟烷基。
上述的含氟抗指纹剂的制备方法，所述的反应底物异氰酸烷基三烷氧基硅烷，其结构式为OCN(CH2)nSi(OR)3，其中n=1～3，R为甲基或乙基。
上述的含氟抗指纹剂的制备方法，进行减压蒸馏时，体系压力为-0.1～-0.09MPa，加热温度为85℃～110℃。
本发明采用无刺激性和无腐蚀性的异氰酸类化合物与羟基化合物加成反应，化学反应活性高、操作过程简单、反应条件温和、无需使用催化剂，在提高了生产工艺安全性的同时，避免了硅氢加成反应工艺中使用贵金属催化剂，降低了生产成本；另外，通过减压蒸馏除去的过量反应物异氰酸烷基三烷氧基硅烷，能回收再利用，进一步降低生产成本；利用本方法合成的含氟抗指纹剂浓缩液，纯度为99.0%～99.4%，收率为98.5%～99.0%，有利于工业化生产。另外，处理玻璃产品时，只需将含氟抗指纹剂浓缩液用HFE254稀释成0.1%～0.3%溶液，在极低质量浓度下，即可达到极佳的效果。
具体实施方式
实施例1
在氮气保护下，向装有机械搅拌、测温点、回流冷凝管的1L四口烧瓶中，加入264g全氟丁基乙醇和271g异氰酸丙基三乙氧基硅烷，开启搅拌，加热至30℃～35℃，反应1h后，在体系压力-0.1MPa～-0.097MPa，加热温度100℃～110℃下，经减压蒸馏除去过量的异氰酸丙基三乙氧基硅烷，得到浅黄色透明液体三乙氧硅基丙基异氰酸全氟丁基乙基酯509g，气相色谱法检测纯度99.4%，收率99.0%。将三乙氧硅基丙基异氰酸全氟丁基乙基酯稀用1,1,2,2-四氟乙基甲基醚稀释成0.3%溶液，即得含氟抗指纹剂。
将玻璃浸泡于含氟抗指纹剂中5分钟后，自然干燥，用表面张力仪测试玻璃表面张力为17.1达因/米。
实施例2
在氮气保护下，向装有机械搅拌、测温点、回流冷凝管的1L四口烧瓶中，加入364g全氟己基乙醇和271g异氰酸丙基三乙氧基硅烷，开启搅拌，加热至35℃～40℃，反应2h后，在体系压力-0.1MPa～-0.097MPa，加热温度100℃～110℃下，经减压蒸馏除去过量的异氰酸丙基三乙氧基硅烷，得到浅黄色透明液体三乙氧硅基丙基异氰酸全氟丁基乙基酯609g，气相色谱法检测纯度99.3%，收率98.9%。将三乙氧硅基丙基异氰酸全氟丁基乙基酯稀用1,1,2,2-四氟乙基甲基醚稀释成0.3%溶液，即得含氟抗指纹剂。
将玻璃浸泡于含氟抗指纹剂中5分钟后，自然干燥，用表面张力仪测试玻璃表面张力为16.9达因/米。
实施例3
在氮气保护下，向装有机械搅拌、测温点、回流冷凝管的1L四口烧瓶中，加入464g全氟辛基乙醇和280g异氰酸乙基三乙氧基硅烷，开启搅拌，加热至40℃～45℃，反应2h后，在体系压力-0.097MPa～-0.095MPa，加热温度90℃～100℃下，经减压蒸馏除去过量的异氰酸乙基三乙氧基硅烷，得到浅黄色透明液体三乙氧硅基乙基异氰酸全氟辛基乙基酯694g，气相色谱法检测纯度99.2%，收率98.8%。将三乙氧硅基乙基异氰酸全氟辛基乙基酯用1,1,2,2-四氟乙基甲基醚稀释成0.2%溶液，即得含氟抗指纹剂。
将玻璃浸泡于含氟抗指纹剂中5分钟后，自然干燥，用表面张力仪测试玻璃表面张力为16.8达因/米。
实施例4
在氮气保护下，向装有机械搅拌、测温点、回流冷凝管的1L四口烧瓶中，加入564g全氟癸基乙醇和212g异氰酸甲基三甲氧基硅烷，开启搅拌，加热至55℃～60℃，反应3h后，在体系压力-0.095 MPa～-0.09MPa，加热温度85℃～90℃下，经减压蒸馏除去过量的异氰酸甲基三甲氧基硅烷，得到浅黄色透明液体三甲氧硅基甲基异氰酸全氟癸基乙基酯727g，气相色谱法检测纯度99.0%，收率98.5%。将三甲氧硅基甲基异氰酸全氟癸基乙基酯用1,1,2,2-四氟乙基甲基醚稀释成0.1%溶液，即得含氟抗指纹剂。
将玻璃浸泡于含氟抗指纹剂中5分钟后，自然干燥，用表面张力仪测试玻璃表面张力为16.7达因/米。
Claims (4)
1.一种含氟抗指纹剂的制备方法，其特征是具体步骤如下：
将摩尔比为1:1.1～1:1.2的全氟烷基乙醇和异氰酸烷基三烷氧基硅烷作为反应底物，在30℃～60℃温度下，进行加成反应1h～3h，制备得到粗产物；经减压蒸馏除去过量的异氰酸烷基三烷氧基硅烷，得含氟抗指纹剂浓缩液；将含氟抗指纹剂浓缩液用1,1,2,2-四氟乙基甲基醚稀释成0.1%～0.3%的溶液，制得最终产品含氟抗指纹剂。
2.根据权利要求1所述的含氟抗指纹剂的制备方法，其特征是：所述的反应底物全氟烷基乙醇，其结构式为RfCH2CH2OH，其中，Rf是碳数为4～10的直链的全氟烷基。
3.根据权利要求1所述的含氟抗指纹剂的制备方法，其特征是：所述的反应底物异氰酸烷基三烷氧基硅烷，其结构式为OCN(CH2)nSi(OR)3，其中n=1～3，R为甲基或乙基。
4.根据权利要求1所述的含氟抗指纹剂的制备方法，其特征是：进行减压蒸馏时，体系压力为-0.1～-0.09MPa，加热温度为85℃～110℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2012101078108A CN102643303A (zh) | 2012-04-13 | 2012-04-13 | 一种含氟抗指纹剂的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2012101078108A CN102643303A (zh) | 2012-04-13 | 2012-04-13 | 一种含氟抗指纹剂的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102643303A true CN102643303A (zh) | 2012-08-22 |
Family
ID=46656408
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2012101078108A Pending CN102643303A (zh) | 2012-04-13 | 2012-04-13 | 一种含氟抗指纹剂的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102643303A (zh) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105801618A (zh) * | 2016-05-04 | 2016-07-27 | 厦门建霖工业有限公司 | 一种含氟超疏水疏油剂的制备方法 |
| CN105968131A (zh) * | 2016-05-04 | 2016-09-28 | 厦门建霖工业有限公司 | 一种含氟超疏水疏油剂及应用 |
| CN106432686A (zh) * | 2016-06-21 | 2017-02-22 | 衢州氟硅技术研究院 | 一种新型全氟聚醚烷氧基硅烷化合物及其合成方法 |
| CN106866972A (zh) * | 2017-02-21 | 2017-06-20 | 陕西科技大学 | 触摸屏玻璃用氟硅防污防指纹树脂的制备方法及应用 |
| CN107995907A (zh) * | 2015-03-17 | 2018-05-04 | 巴斯夫欧洲公司 | 耐刮擦易清洁的涂层、其制备方法及其用途 |
| CN108329861A (zh) * | 2018-02-11 | 2018-07-27 | 江苏斯迪克新材料科技股份有限公司 | 一种应用于曲面显示屏的热定型保护膜 |
| CN115094681A (zh) * | 2022-07-05 | 2022-09-23 | 上海贝辉木业有限公司 | 一种抗指纹的浸渍纸及其制备方法 |
| CN117399256A (zh) * | 2023-10-25 | 2024-01-16 | 安徽春兴轻合金科技有限公司 | 一种超薄笔记本的电脑外壳的表面抗指纹处理工艺 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02169067A (ja) * | 1988-12-20 | 1990-06-29 | Natoko Paint Kk | 被膜形成方法 |
| JPH0940680A (ja) * | 1995-07-26 | 1997-02-10 | Pola Chem Ind Inc | 脱離基を有する新規なシリコーン |
| JPH09176323A (ja) * | 1995-12-22 | 1997-07-08 | Pola Chem Ind Inc | フッ素化シリコーン樹脂及びその製造方法 |
| US20040263952A1 (en) * | 2003-06-26 | 2004-12-30 | Lucent Technologies, Inc. | Bridged polysesquioxane host matrices containing lanthanides chelated by organic guest ligands, and methods of making such matrices |
| WO2009087981A1 (ja) * | 2008-01-11 | 2009-07-16 | Kri Inc. | 重合性化合物及びこの製造方法 |
| JP2009191101A (ja) * | 2008-02-12 | 2009-08-27 | Fujifilm Corp | 含フッ素多官能ケイ素化合物を含有する表面処理剤組成物 |
-
2012
- 2012-04-13 CN CN2012101078108A patent/CN102643303A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02169067A (ja) * | 1988-12-20 | 1990-06-29 | Natoko Paint Kk | 被膜形成方法 |
| JPH0940680A (ja) * | 1995-07-26 | 1997-02-10 | Pola Chem Ind Inc | 脱離基を有する新規なシリコーン |
| JPH09176323A (ja) * | 1995-12-22 | 1997-07-08 | Pola Chem Ind Inc | フッ素化シリコーン樹脂及びその製造方法 |
| US20040263952A1 (en) * | 2003-06-26 | 2004-12-30 | Lucent Technologies, Inc. | Bridged polysesquioxane host matrices containing lanthanides chelated by organic guest ligands, and methods of making such matrices |
| WO2009087981A1 (ja) * | 2008-01-11 | 2009-07-16 | Kri Inc. | 重合性化合物及びこの製造方法 |
| JP2009191101A (ja) * | 2008-02-12 | 2009-08-27 | Fujifilm Corp | 含フッ素多官能ケイ素化合物を含有する表面処理剤組成物 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ESIN BURUNKAYA等,: "Sol-gel synthesis of IPTES and D10H consisting fluorinated silane system for hydrophobic applications", 《JOURNAL OF SOL-GEL SCIENCE AND TECHNOLOGY》 * |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107995907A (zh) * | 2015-03-17 | 2018-05-04 | 巴斯夫欧洲公司 | 耐刮擦易清洁的涂层、其制备方法及其用途 |
| CN107995907B (zh) * | 2015-03-17 | 2021-02-05 | 巴斯夫欧洲公司 | 耐刮擦易清洁的涂层、其制备方法及其用途 |
| CN105801618A (zh) * | 2016-05-04 | 2016-07-27 | 厦门建霖工业有限公司 | 一种含氟超疏水疏油剂的制备方法 |
| CN105968131A (zh) * | 2016-05-04 | 2016-09-28 | 厦门建霖工业有限公司 | 一种含氟超疏水疏油剂及应用 |
| CN106432686A (zh) * | 2016-06-21 | 2017-02-22 | 衢州氟硅技术研究院 | 一种新型全氟聚醚烷氧基硅烷化合物及其合成方法 |
| CN106432686B (zh) * | 2016-06-21 | 2018-12-14 | 衢州氟硅技术研究院 | 一种全氟聚醚烷氧基硅烷化合物及其合成方法 |
| CN106866972A (zh) * | 2017-02-21 | 2017-06-20 | 陕西科技大学 | 触摸屏玻璃用氟硅防污防指纹树脂的制备方法及应用 |
| CN106866972B (zh) * | 2017-02-21 | 2019-12-13 | 深圳市广业电子科技有限公司 | 触摸屏玻璃用氟硅防污防指纹树脂的制备方法及应用 |
| CN108329861A (zh) * | 2018-02-11 | 2018-07-27 | 江苏斯迪克新材料科技股份有限公司 | 一种应用于曲面显示屏的热定型保护膜 |
| CN115094681A (zh) * | 2022-07-05 | 2022-09-23 | 上海贝辉木业有限公司 | 一种抗指纹的浸渍纸及其制备方法 |
| CN115094681B (zh) * | 2022-07-05 | 2023-11-21 | 上海贝辉木业有限公司 | 一种抗指纹的浸渍纸及其制备方法 |
| CN117399256A (zh) * | 2023-10-25 | 2024-01-16 | 安徽春兴轻合金科技有限公司 | 一种超薄笔记本的电脑外壳的表面抗指纹处理工艺 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102643303A (zh) | 一种含氟抗指纹剂的制备方法 | |
| CN111057231B (zh) | 高耐磨全氟聚醚型抗指纹剂及其制备方法 | |
| CN103665022A (zh) | 一种应用于抗指纹涂料的全氟聚醚烷氧基硅烷的合成方法 | |
| RU2009111381A (ru) | Способ изготовления стеклоизделия с содержащим легирующие примеси покрытием из оксида цинка, имеющим низкое удельное сопротивление, и стеклоизделие с покрытием, изготовленное этим способом | |
| CN102134323A (zh) | 一种低表面能氟硅聚合物及其制备方法 | |
| JP2011213594A5 (zh) | ||
| CN102070662B (zh) | 一种氟硅表面活性剂的制备方法 | |
| CN103191673A (zh) | 一种含炔键聚醚改性聚氧烷表面活性剂及其合成方法 | |
| CN108003186B (zh) | 一种多水解基团的含氟硅烷及其合成方法 | |
| KR20210102370A (ko) | 시클로부텐의 제조 방법 | |
| CN102633601A (zh) | 一种全氟烷基丙醇的合成方法 | |
| CN104629571B (zh) | 一种含氟抗指纹剂的合成方法 | |
| CN103319519B (zh) | 一种利用有机硅共沸物生产六甲基二硅氧烷的方法 | |
| JP2011170979A (ja) | 酸化亜鉛薄膜製造方法、およびこの方法で製造した帯電防止薄膜、紫外線カット薄膜、透明電極薄膜 | |
| JPH02311485A (ja) | 含フッ素有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| JP2012087019A (ja) | 酸化亜鉛薄膜製造用組成物およびドープ酸化亜鉛薄膜製造用組成物 | |
| JP5641717B2 (ja) | ドープ酸化亜鉛薄膜製造用組成物とそれを用いたドープ酸化亜鉛薄膜の製造方法 | |
| CN101701023A (zh) | 1h,1h,2h,2h-全氟烷基三烷氧基硅烷的制备方法 | |
| CN104292251A (zh) | 一种防水剂、制备方法及其应用 | |
| JP2011168407A (ja) | 酸化亜鉛薄膜製造用組成物 | |
| CN103130825A (zh) | 1,3-二氟二硅氧烷化合物的制造方法 | |
| CN101096375A (zh) | 制备甲基三甲氧基硅烷的方法 | |
| CN105732692A (zh) | 甲基苯基二甲氧基硅烷的合成方法 | |
| JP4471361B2 (ja) | 新規なフロロアルキル基含有アセチレンアルコールおよびその製造方法 | |
| CN119264172B (zh) | 基于碳酸酯辅助的采用单质硅粉制备正硅酸烷基酯和二氧化硅的工艺 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20120822 |