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CN102648206B - 新型铱络合物、有机发光器件和图像显示装置 - Google Patents

新型铱络合物、有机发光器件和图像显示装置 Download PDF

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CN102648206B CN201080055621.XA CN201080055621A CN102648206B CN 102648206 B CN102648206 B CN 102648206B CN 201080055621 A CN201080055621 A CN 201080055621A CN 102648206 B CN102648206 B CN 102648206B
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Abstract

本发明提供具有小的发射光谱的半宽度的新型铱络合物和含有该铱络合物的有机发光器件。本发明提供新型铱络合物，其具有苯基环和吡唑环作为配体并且具有其中苯基环与三嗪环键合的基本骨架。

Description

新型铱络合物、有机发光器件和图像显示装置
技术领域
本发明涉及铱络合物、含有该铱络合物的有机发光器件和含有该铱络合物的图像显示装置。
背景技术
正在积极地开发有机发光器件。有机发光器件的开发中，正在开发新型磷光性材料。非专利文献1记载了具有下述结构式的铱络合物。专利文献1记载了将各种取代基引入其中的该化合物的衍生物。
[化学式1]
已知具有该结构式的化合物Ir(Ppz)3，在低温下发蓝光，但在室温下不发光（非专利文献1）。尽管正在研究将各种取代基引入其中的该化合物的衍生物，但该衍生物均不具有希望的特性（专利文献1）。
引用列表
非专利文献
非专利文献1：Blue and near-UV phosphorescence from iridiumcomplexes with cyclometalated pyrazolyl or N-heterocycliccarbene ligands.(Sajoto,Tissa et al.,Inorganic Chemistry,第44卷,No.22,第7992页(2005))
专利文献
专利文献1：日本专利公开No.2007-051243
发明内容
本发明提供在蓝色至绿色发光区域中具有优异的发光性能的新型铱络合物。本发明还提供含有该铱络合物并且具有优异的发光性能的有机发光器件。
本发明提供具有下述通式(1)的铱络合物：
[化学式2]
其中H表示氢原子，N表示氮原子，Ir表示铱原子，
R1和R2表示烷基，
R3、R4和R5独立地选自氢原子和烷基，和R6表示氢原子或氰基。
附图说明
图1表示立体异构体。
图2是有机发光器件和作为与该有机发光器件连接的开关器件的TFT器件的横截面示意图。
图3表示在室温下甲苯中根据本发明的一个实施方案的化合物pp1-1的PL光谱。
图4表示在77K的温度下甲苯中根据本发明的一个实施方案的化合物pp1-1和参考例Ir(Ppz)3的PL光谱。
图5表示在室温下甲苯中根据本发明的一个实施方案的化合物pp1-1和参考例bIr-01的PL光谱。
图6表示在77K的温度下甲苯中根据本发明的一个实施方案的化合物pp1-1和参考例bIr-01的PL光谱。
具体实施方式
根据本发明的一个实施方案的铱络合物具有下述通式(1)：
[化学式3]
其中H表示氢原子，N表示氮原子，Ir表示铱原子，
R1和R2表示烷基，
R3、R4和R5独立地选自氢原子和烷基，和
R6表示氢原子或氰基。
如通式(1)中所示，根据本发明的一个实施方案的具有通式(1)的铱络合物具有如下骨架，其中在特定位置将三嗪环、苯基环和吡唑环键合。以下将该骨架称为“具有通式(1)的配体的主骨架”。
由于由具有通式(1)的配体的主骨架产生的强配位场，根据本发明的一个实施方案的铱络合物是优异的发蓝光或绿光络合物。
由三嗪环、苯基环和吡唑环组成的配体结构可以是以下四种结构A-D中的一种。它们中，结构C，即，具有通式(1)的配体的主骨架作为特别是在蓝色发光区域中的发光材料的基本骨架优异。
[化学式4]
必须使用这样的配体，其能够形成较强的配位场以在蓝色和绿色发光区域中实现优异的发光性能。通常，重要的是增加由金属向配体的π-反馈以增强配位场。本发明人发现以下的两个要求对于充分利用由三嗪环的吸电子性产生的π-反馈重要。
第一要求：苯基环上的三嗪环的位置是与该苯基环键合的铱的邻或对位。
第二要求：三嗪环和苯基环能够位于相同平面中。
结构B不满足第一要求，原因在于苯基环上的三嗪环位于铱的间位。
结构A和D中，三嗪环和苯基环不能位于相同平面中，原因在于三嗪环和与三嗪环相邻设置的苯基环上的取代基，即结构A中铱原子以及结构D中吡唑环之间的空间排斥。因此，结构A和D不能满足第二要求。
只有结构C满足第一要求和第二要求。因此，具有通式(1)的配体的主骨架提供蓝色至绿色发光区域中，特别是蓝色发光区域中优异的发光性能。
因此，为了使三嗪环和苯基环位于相同的平面内，通式(1)中苯基环上的两个氢原子H重要。具有小范德华半径的氢原子与相邻的三嗪环的氮原子不具有空间排斥或电子排斥。苯基环与三嗪环位于相同平面中时，铱络合物最稳定。由于空间排斥和电子排斥，其他原子或取代基对这些氢原子的取代使得三嗪环和苯基环处于不同的平面内。
下表示出由分子轨道计算确定的三嗪环和苯基环之间的二面角。
[化学式5]
因此，为了使三嗪环和苯基环位于相同平面内，希望这两个氢原子配置在苯基环的与三嗪环相邻的位置。
通过使用可商购的电子状态计算软件，Gaussian 03* RevisionD.01的基态下的结构最优化计算来计算二面角。将密度函数理论用作量子化学计算。将B3LYP用作函数。Gaussian 03,Revision D.01中，基础函数为6-31G*。
*Gaussian 03,Revision D.01,
M.J.Frisch,G.W.Trucks,H.B.Schlegel,G.E.Scuseria,
M.A.Robb,J.R.Cheeseman,J.A.Montgomery,Jr.,T.Vreven,
K.N.Kudin,J.C.Burant,J.M.Millam,S.S.Iyengar,J.Tomasi,
V.Barone,B.Mennucci,M.Cossi,G.Scalmani,N.Rega,
G.A.Petersson,H.Nakatsuji,M.Hada,M.Ehara,K.Toyota,
R.Fukuda,J.Hasegawa,M.Ishida,T.Nakajima,Y.Honda,O.Kitao,
H.Nakai,M.Klene,X.Li,J.E.Knox,H.P.Hratchian,J.B.Cross,
V.Bakken,C.Adamo,J.Jaramillo,R.Gomperts,R.E.Stratmann,
O.Yazyev,A.J.Austin,R.Cammi,C.Pomelli,J.W.Ochterski,
P.Y.Ayala,K.Morokuma,G.A.Voth,P.Salvador,J.J.Dannenberg,
V.G.Zakrzewski,S.Dapprich,A.D.Daniels,M.C.Strain,
O.Farkas,D.K.Malick,A.D.Rabuck,K.Raghavachari,
J.B.Foresman,J.V.Ortiz,Q.Cui,A.G.Baboul,S.Clifford,
J.Cioslowski,B.B.Stefanov,G.Liu,A.Liashenko,P.Piskorz,
I.Komaromi,R.L.Martin,D.J.Fox,T.Keith,M.A.Al-Laham,
C.Y.Peng,A.Nanayakkara,M.Challacombe,P.M.W.Gill,
B.Johnson,W.Chen,M.W.Wong,C.Gonzalez,and J.A.Pople,
Gaussian,Inc.,Wallingford CT,2004。
通式(1)中R1和R2的烷基的实例包括，但并不限于，甲基、乙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、新戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、双环[2.2.2]辛-1-基和1-金刚烷基。R1和R2可以相同或不同。希望R1和R2是具有大排除体积的烷基。具有大排除体积的烷基能够包围三嗪环的孤对电子以减弱三嗪环的氮原子的配位能力。具有大排除体积的特定取代基能够有效地为含有具有SP3杂化轨道的叔碳的取代基，例如，叔丁基、双环[2.2.2]辛-1-基或1-金刚烷基。
具有大排除体积的烷基的引入具有下述效果中的至少一个。
效果1：能够以高产率制备高纯度铱络合物。
效果2：氮原子的受限的配位能力能够防止孤对电子结合离子杂质，由此改善有机发光器件的寿命。
效果3：具有大的排除体积的烷基能够减小发光材料的分子间相互作用和浓度猝灭。浓度猝灭是高浓度下发光强度降低的现象。
R3、R4和R5的烷基的实例包括，但并不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基和新戊基。R3、R4和R5可以相同或不同。
考虑到该络合物的纯化，希望R3、R4和R5是氢原子或低分子量烷基。为了通过给电子来改变电子状态从而改变该络合物的发光色，R5能够有效地为烷基，例如甲基或乙基。
由于R6与邻近的配体接近，希望R6是具有小排除体积的取代基，例如氢原子或氰基，以实现络合物的高合成产率。在增加来自金属的反馈以增加配位场分裂（splitting）上氰基有效。
根据本发明一个实施方案的铱络合物能够用作根据本发明一个实施方案的有机发光器件的发光层的客体材料或主体材料。根据本发明一个实施方案的有机发光器件包括一对电极和该电极之间的发光层。根据本发明一个实施方案的有机发光器件可还包括其他层。
根据本发明一个实施方案的铱络合物能够适宜地用于发光层以外的层，例如，空穴注入层、空穴传输层、空穴/激子阻挡层、电子传输层和电子注入层。构成发光层的化合物中，主体材料是具有最高重量比的化合物，客体材料是具有比主体材料低的重量比的化合物。根据本发明一个实施方案的铱络合物能够用作根据本发明一个实施方案的有机发光器件的发光层的客体材料。特别地，希望根据本发明一个实施方案的铱络合物用作发蓝或绿光器件的客体材料。
将取代基引入根据本发明一个实施方案的铱络合物的基本骨架中能够改变发射波长。能够改变发射波长的取代基的实例包括，但并不限于，烷基和氰基。
根据本发明一个实施方案的铱络合物用作发光层的客体材料时，希望主体材料是具有比该铱络合物高的LUMO能级的材料，即，具有更接近真空能级的能级的材料。这是因为，根据本发明一个实施方案的铱络合物具有低的LUMO能级并且能够顺利地从发光层中的主体材料接受电子。LUMO能级表示最低未占分子轨道能级。HOMO能级表示最高占有分子轨道能级。后面将对主体材料和客体材料进一步说明。
根据本发明实施方案的铱络合物
以下对具有通式(1)的化合物的具体实例进行说明。但是，本发明并不限于这些实例。
[化学式6]
[化学式7]
根据本发明实施方案的铱络合物能够分为以下四组。
pp1-1至pp1-5的组
该Ir络合物组具有未取代的苯基环、未取代的吡唑环和包围三嗪环的孤对电子的具有大排除体积的取代基，该取代基对应于通式(1)的R1和R2。
pp2-1至pp2-8的组
该Ir络合物组中，吡唑环上的给电子基团使电子状态改变以能够将最大发射波长控制在450-500nm的范围内。
pp3-1的组
该Ir络合物组中，苯基环上的吸电子基团使来自金属的反馈增加以增加配位场分裂宽度（splitting width）。
pp4-1至pp4-4的组
该Ir络合物组中，苯基环上的吸电子基团和吡唑环上的给电子基团能够将最大发射波长控制在450-500nm的范围内并且增加配位场分裂宽度。
例示化合物如上所述。根据本发明一个实施方案的铱络合物的基本骨架上的取代基使得能够在蓝色至绿色区域中发光。
合成路线的说明
以下对根据本发明一个实施方案的铱络合物的合成路线的实例进行说明。以下是反应式。
参照Angew.Chem.Int.Ed.,(2008),第47卷,8246-8250,Journal of Organic Chemistry,(2007),第72卷,8535-8538,日本专利公开No.2008-0024698和WO 2006/044821，通过下述的合成路线1、2和3能够合成具有通式(1)的有机化合物的配体。
在上述文献中引入各种取代基。于是，能够用其他取代基，例如1-金刚烷基替代叔丁基来合成配体。同样地，能够用其他取代基，例如烷基或氰基取代氢原子。
合成路线1
[化学式8]
合成路线2
[化学式9]
合成路线3
[化学式10]
以下是使用不同原料P1-P6的配体的合成例。但是，合成路线并不限于这些合成例。
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
通过下述合成路线4、5和6能够将这样合成的各种配体用于合成络合物。
合成路线4
[化学式15]
合成路线5
[化学式16]
合成路线6
[化学式17]
由合成路线4、5或6合成的络合物具有结构异构体：面式异构体或经式异构体。络合物的合成中，经式异构体可能是主要产物。图1表示Ir(ppy)3的面式异构体和经式异构体。面式异构体络合物与经式异构体络合物相比具有较好的发光性能和稳定性。因此，希望将面式异构体用作有机发光器件的Ir络合物。经式异构体能够异构化为面式异构体。因此通过经式异构体的异构化能够制备面式异构体。通过异构化制备面式异构体的方法可以是，但并不限于，光异构化。
有机发光器件的说明
以下对根据本发明的一个实施方案的有机发光器件进行说明。
根据本发明的一个实施方案的有机发光器件包括一对电极，即阳极和阴极，和该电极之间的有机化合物层。有机化合物层含有具有通式(1)的铱络合物。有机发光器件中，将阳极和阴极的载流子注入有机化合物层以产生发光铱络合物的激子。激子返回基态时该有机发光器件发光。
有机化合物层作为发光层发挥功能的情况下，发光层可只由根据本发明一个实施方案的铱络合物形成或者可含有其他组分。
发光层含有根据本发明的一个实施方案的铱络合物时，该铱络合物可以是发光层的主要组分或辅助组分。
主要组分是在构成发光层的化合物中具有最高重量比的组分。辅助组分是具有比主要组分低的重量比的组分。
主要组分的材料也可称为主体材料。
辅助组分的材料是掺杂剂(客体)材料。其他辅助组分包括发光辅助材料和电荷注入材料。
根据本发明一个实施方案的铱络合物用作客体材料时，客体材料对于主体材料的比例优选为0.01重量%-20重量%，更优选0.5重量%-10重量%。
作为研究的结果，本发明人发现包括根据本发明一个实施方案的具有通式(1)的铱络合物作为发光层的主体材料或客体材料，尤其是客体材料的器件能够高效地输出高强度光并且具有高耐久性。
以下是包括根据本发明一个实施方案的铱络合物的有机发光器件的实例。
包括根据本发明的一个实施方案的铱络合物的有机发光器件可在基板上依次包括阳极、发光层和阴极。包括根据本发明的一个实施方案的铱络合物的另一种有机发光器件可依次包括阳极、空穴传输层、电子传输层和阴极。这种情况下，由于空穴传输层与电子传输层之间的界面发光，因此认为空穴传输层和电子传输层为发光层。
包括根据本发明一个实施方案的铱络合物的另一种有机发光器件可依次包括阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。包括根据本发明一个实施方案的铱络合物的另一种有机发光器件可依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，或者依次包括阳极、空穴传输层、发光层、空穴/激子阻挡层、电子传输层和阴极。这五种多层有机发光器件只具有基本结构。包括根据本发明一个实施方案的铱络合物的有机发光器件并不限于这些器件。例如，可将绝缘层、粘合层或干涉层设置在电极与有机化合物层之间的界面。电子传输层或空穴传输层可由具有不同电离电位的两个亚层形成。
根据本发明一个实施方案的具有通式(1)的铱络合物可用于具有任何层结构的发光器件的有机化合物层。
除了根据本发明一个实施方案的铱络合物以外，如果需要可使用其他化合物。其他化合物的实例包括，但并不限于，空穴注入化合物、空穴传输化合物、作为主体材料的主体化合物、发光化合物、电子注入化合物和电子传输化合物。这些化合物是通常已知的低或高分子量化合物。
以下对这些化合物的实例进行说明。
希望空穴注入化合物和空穴传输化合物是具有高空穴迁移率的材料。具有空穴注入能力或空穴传输能力的低或高分子量材料的实例包括三芳基胺衍生物、苯二胺衍生物、1,2-二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚乙烯基咔唑、聚噻吩和其他导电聚合物。
下表示出主体化合物的具体结构式。主体化合物可以是具有表中所示的结构式的化合物的衍生物。主体化合物的其他实例包括，但并不限于，稠环化合物（例如芴衍生物、萘衍生物、咔唑衍生物、喹喔啉衍生物和喹啉衍生物），有机铝络合物，例如三(8-羟基喹啉)铝，有机锌络合物，三苯胺衍生物和聚合物衍生物，例如聚芴衍生物和聚亚苯基衍生物。
[化学式18]
考虑与空穴注入化合物或空穴传输化合物的空穴迁移率的平衡来选择电子注入化合物或电子传输化合物。具有电子注入能力或电子传输能力的化合物的实例包括，但并不限于，二唑衍生物、唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲绕啉衍生物和有机铝络合物。
希望阳极用材料具有尽可能大的功函数。阳极材料的实例包括，但并不限于，金属单质，例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨，这些金属单质的合金，和金属氧化物，例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌。阳极材料的实例也包括，但并不限于，导电聚合物例如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩。这些电极物质可单独或组合使用。阳极可具有单层或多层结构。
希望阴极用材料具有尽可能小的功函数。阴极材料的实例包括，但并不限于，碱金属例如锂，碱土金属例如钙，和金属单质例如铝、钛、锰、银、铅和铬。阴极材料的实例也包括，但并不限于，这些金属单质的合金，例如镁-银、铝-锂和铝-镁。也可使用金属氧化物，例如氧化铟锡(ITO)。这些电极物质可单独或组合使用。阴极可具有单层或多层结构。
根据本发明的一个实施方案的有机发光器件中，含有根据本发明的一个实施方案的铱络合物的层和由其他有机化合物组成的层能够以下述方式形成。通常通过真空蒸镀法、电离沉积法、溅射、等离子体CVD或使用适当的溶剂中的溶液的已知涂布法（例如旋转涂布、浸渍、流延、LB法或喷墨法）来形成薄膜。通过真空蒸镀法或溶液涂布法形成的层几乎不经历结晶并且具有优异的经时稳定性。通过涂布法的成膜中，根据本发明的一个实施方案的铱络合物能够与适当的粘结剂树脂组合使用。
粘结剂树脂的实例包括，但并不限于，聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂和脲醛树脂。这些粘结剂树脂可作为均聚物或共聚物单独使用或者组合使用。如果需要，可使用添加剂例如已知的增塑剂、抗氧化剂和/或紫外线吸收剂。
根据本发明的一个实施方案的有机发光器件能够用于显示装置和照明装置。根据本发明的一个实施方案的有机发光器件也能够用于电子照相图像形成装置的曝光光源和液晶显示器的背光。
显示装置在显示器中包括根据本发明的一个实施方案的有机发光器件。该显示器包括像素，该像素包括根据本发明的一个实施方案的有机发光器件。该显示装置能够用作PC的图像显示装置。
该显示装置可用于摄像装置，例如数码相机和数码摄像机的显示器。摄像装置包括显示器和包括成像光学系统的摄像单元。
以下对包括根据本发明的一个实施方案的有机发光器件的显示装置进行说明。
图2是基板上设置的根据本发明的一个实施方案的有机发光器件和开关器件的横截面示意图。该开关器件驱动该有机发光器件。将该开关器件与该有机发光器件连接。以下对该结构详细说明。
图2中所示的显示装置3包括例如由玻璃形成的基板31、用于保护开关器件TFT或有机化合物层的防湿膜32、例如由金属例如Cr形成的栅电极33、栅极绝缘膜34和半导体层35。
TFT器件38包括半导体膜35、漏电极36和源电极37。在TFT器件38上设置绝缘膜39。通过接触孔（通孔）310，将有机发光器件的阳极311与源电极37连接。
图1中将多层有机化合物层312表示为单层。为了防止有机发光器件的劣化，在阴极313上设置第一保护层314和第二保护层315。
TFT器件控制有机发光器件的亮度。基板上的多个有机发光器件能够发出具有它们各自亮度的光以显示图像。
尽管在本实施方案中将TFT记载为开关器件，但也可将MIM器件用作开关器件。
包括根据本发明的一个实施方案的有机发光器件的显示装置能够长期稳定地显示高品质图像。
实施例
尽管在下述实施例中对本发明进一步说明，但本发明并不限于这些实施例。
实施例1
例示化合物pp1-1的合成
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
中间物1-2的合成
将40.0g(216.9mmol)的化合物1-1和1.5g(7.88mol)的氯化铜(I)溶解于150ml脱水四氢呋喃中。在-5℃下将210ml(420.0mmol)的叔丁基氯化镁(23%四氢呋喃溶液)滴加到该溶液中。滴加完成后，在0℃下将该溶液搅拌三小时。将30ml水添加到该溶液中。反应完成后，通过Celite过滤该溶液。用醋酸乙酯萃取有机层，在无水硫酸钠上干燥，并且浓缩。通过硅胶柱(展开溶剂：庚烷/醋酸乙酯=4/1)对该浓缩物进行纯化以制备41.2g(收率83.3%)的化合物1-2。
中间物1-3的合成
将5.61g(24.6mmol)的化合物1-2和4.50g(22.4mmol)的3-溴苯基硼烷酸（boronic acid）溶解于70ml的甲苯、35ml的乙醇和35ml的2N碳酸铯水溶液的混合溶液中。在搅拌的同时在室温下氮气氛中将1.73g(1.49mmol)的四(三苯膦)钯(0)添加到该溶液中。将该溶液加热到70℃并且搅拌5小时。该反应完成后，用甲苯对有机层进行萃取，在无水硫酸钠上干燥，并且浓缩。通过硅胶柱(展开溶剂：庚烷)对该浓缩物进行纯化以制备6.80g(收率87.2%)的化合物1-3。
中间物1-4的合成
将6.20g(17.8mmol)的化合物1-3、1.70g(24.9mmol)的吡唑、0.68g(3.56mmol)的碘化铜(I)和11.6g(35.6mmol)的碳酸铯溶解于40ml的脱水N,N-二甲基甲酰胺中。在氮气氛中将该溶液加热到120℃并且搅拌12小时。反应完成后，将100ml的水添加到该溶液中。用甲苯萃取有机层，在无水硫酸钠上干燥，并且浓缩。通过硅胶柱(展开溶剂：庚烷/醋酸乙酯=1/1)对该浓缩物进行纯化以制备5.2g(收率87.1%)的化合物1-4。
通过1H-NMR测定(400MHz,CDCl3)对该化合物的结构进行分析。σ(ppm):8.83-8.82(d,1H),8.54-8.52(d,1H),8.05(d,1H),7.95-7.93(dd,1H),7.77(s,1H),7.61-7.57(t,1H),6.52-6.51(t,1H),1.45(s,18H)
中间物1-5的合成
将770mg(2.30mmol)的化合物1-4和368mg(1.04mmol)的水合氯化铱(III)溶解于21ml的2-乙氧基乙醇和7ml的水中。在氮气氛中将该溶液加热到110℃并且搅拌12小时。反应完成后，将50ml水添加到该溶液中。通过膜滤器将沉淀的粉末过滤出并且用水和甲醇洗涤。将该粉末干燥以制备830mg(收率44.5%)的化合物1-5。
通过1H-NMR测定(400MHz,CDCl3)对该化合物的结构进行分析。σ(ppm):8.38-8.37(d,4H),8.33-8.32(d,4H),7.94-7.93(d,4H),7.79-7.77(dd,4H),6.76-6.74(t,4H),6.13-6.11(d,4H),1.35(s,72H)
中间物1-6的合成
将830mg(0.46mmol)的化合物1-5、2.0g(20.2mmol)的乙酰丙酮和1.7g(16.0mmol)的碳酸钠溶解在20ml的2-乙氧基乙醇中。在氮气氛中将该溶液加热到95℃并且搅拌5小时。反应完成后，将100ml水添加到该溶液中。通过膜滤器将沉淀的粉末过滤出并且用水和甲醇洗涤。将该粉末干燥以制备880mg(收率99.6%)的化合物1-6。
通过1H-NMR测定(400MHz,CDCl3)对该化合物的结构进行分析。σ(ppm):8.33(d,2H),8.26-8.25(d,2H),7.88-7.85(dd,2H),7.66-7.65(d,2H),6.71-6.69(t,2H),6.41-6.39(d,2H),5.25(s,1H),1.82(s,6H),1.36(s,36H)
化合物pp1-1的合成
在氮气氛中将500mg(0.52mmol)的化合物1-6和1.05g(3.12mmol)的化合物1-4加热到220℃并且搅拌20小时。反应完成后，通过硅胶柱(展开溶剂：庚烷/甲苯=2/1)对该产物进行纯化以制备69mg(收率11.1%)的化合物pp1-1的经式异构体。
通过1H-NMR测定(400MHz,CDCl3)对该化合物的结构进行分析。σ(ppm):8.50(s,1H),8.45(s,1H),8.41(s,1H),8.23-8.22(d,1H),8.19(d,1H),8.15(d,1H),8.13-8.12(d,1H),8.10-8.08(d,1H),8.05-8.03(d,1H),7.24(d,1H),7.19-7.18(d,1H),7.08-7.07(d,1H),6.97-6.95(d,1H),6.87(d,1H),6.64-6.62(d,1H),6.44-6.42(t,2H),6.40-6.39(t,1H),1.40(s,18H),1.40(s,18H),1.39(s,18H)
化合物pp1-1的异构化
在氩气氛中通过加热将69mg(0.058mmol)的化合物pp1-1的经式异构体溶解于7ml的N,N-二甲基甲酰胺中。用400W中压水银灯对该溶液照射8小时，同时用水将该容器冷却。将该溶液浓缩后，用甲醇洗涤残渣并且干燥以制备50mg(收率72.5%)的化合物pp1-1的面式异构体。
通过1H-NMR测定(400MHz,CDCl3)对该化合物的结构进行分析。σ(ppm):8.44(s,3H),8.21-8.20(d,3H),8.03-8.01(dd,3H),7.06(d,3H),7.06-7.04(d,3H),6.46-6.45(t,3H),1.40(s,54H)
通过基质辅助激光解吸离子化飞行时间质谱(MALDI-TOF MS)由在1195处的M+鉴别该化合物。
将化合物pp1-1的发光性能与Ir(Ppz)3的发光性能进行比较。
[化学式22]
用由Hitachi,Ltd.制造的F-4500在室温下通过在350nm的激发波长下的光致发光测定化合物pp1-1的1x10-5mol/l甲苯溶液的发射光谱(图3)。图3中，将第一峰的最大强度设定在1.0。
如图3中所示，化合物pp1-1的光谱在468nm有具有最大强度的第一峰，在491nm有第二峰，并且具有55nm的半宽度。第二峰的强度为0.84，第一峰的最大强度为1.0。在相同条件下对于比较化合物Ir(Ppz)3，没有观察到发光。
用由Hitachi,Ltd.制造的F-4500在77K下通过在350nm的激发波长下的光致发光测定化合物pp1-1的1x10-5mol/l甲苯溶液的发射光谱(图4)。图4也示出作为比较例的在相同条件下的Ir(Ppz)3的PL测定。将第一峰的强度设定为1.0，将两个光谱重叠。
如图4中所示，化合物pp1-1的光谱在466nm有具有最大强度的第一峰并且在497nm有第二峰。第二峰的强度为0.59，第一峰的最大强度为1.0。比较化合物Ir(Ppz)3的光谱在416nm有第一峰并且在441nm有具有最大强度的第二峰。第二峰的强度为1.05，第一峰的强度为1.0。
用由Hamamatsu Photonics K.K.制造的绝对PL量子产率测定系统(C9920-02)在室温下将溶液中化合物pp1-1的绝对量子产率确定为0.50。
将化合物pp1-1的发光性能与下述的bIr-01的发光性能进行比较，bIr-01是具有与化合物pp1-1的发射波长接近的发射波长的一般的发蓝光络合物。
[化学式23]
用由Hitachi,Ltd.制造的F-4500在室温下通过在350nm的激发波长下的光致发光测定化合物pp1-1的1x10-5mol/l甲苯溶液的发射光谱(图5)。图5也示出作为比较例的发蓝光homoleptic络合物bIr-01的PL测定。将第一峰的强度设定为1.0，将两个光谱重叠。
如图5中所示，化合物pp1-1的光谱在468nm有具有最大强度的第一峰，在491nm有第二峰，并且具有55nm的半宽度。第二峰的强度为0.84，第一峰的最大强度为1.0。比较化合物bIr-01的光谱在468nm有具有最大强度的第一峰，在492nm有第二峰，并且具有66nm的半宽度。第二峰的强度为0.92，第一峰的最大强度为1.0。
用由Hitachi,Ltd.制造的F-4500在77K下通过在350nm的激发波长下的光致发光测定化合物pp1-1的1x10-5mol/l甲苯溶液的发射光谱(图6)。图6也示出作为比较例的在相同条件下的bIr-01的PL测定。将第一峰的强度设定为1.0，将两个光谱重叠。
如图6中所示，化合物pp1-1的光谱在466nm有具有最大强度的第一峰并且在497nm有第二峰。第二峰的强度为0.59，第一峰的最大强度为1.0。比较化合物bIr-01的光谱在460nm有具有最大强度的第一峰并且在492nm有第二峰。第二峰的强度为0.77，第一峰的最大强度为1.0。
这些结构表示根据本实施例的铱络合物具有小的半宽度、小的第二峰和高量子产率。因此，根据本实施例的铱络合物是优异的有机发光器件用材料。
实施例2
以下述方式制造有机发光器件。
通过溅射在玻璃基板上形成具有120nm的厚度的氧化铟锡(ITO)膜作为阳极。将该基板用作透明导电支撑基板。对该透明导电支撑基板在丙酮中，然后在异丙醇(IPA)中进行超声清洁，在沸腾的IPA中洗涤，并且干燥。然后对该透明导电支撑基板进行UV/臭氧清洁。
在该基板上以1000rpm将下述化合物2-1的0.3重量%氯仿溶液旋转涂布40秒以形成具有30nm的厚度的空穴注入层。然后通过真空蒸镀法将下述化合物2-2沉积以形成具有20nm的厚度的空穴传输层。真空蒸镀中，真空度为1.0x10-4Pa，并且沉积速率为0.1nm/秒。
在空穴传输层上将下述的主体化合物2-3和客体化合物pp1-1共蒸镀以形成发光层，以致化合物pp1-1含量为发光层的总重量的10重量%。该发光层具有40nm的厚度。该共蒸镀中，真空度为1.0x10-4Pa，并且沉积速率为0.1nm/秒。
然后通过真空蒸镀法将下述的化合物2-4沉积以形成具有30nm的厚度的电子传输层。该真空蒸镀中，真空度为1.0x10-4Pa，并且沉积速率为0.2-0.3nm/秒。
通过真空蒸镀法在该有机层上形成具有0.5nm的厚度的氟化锂膜。然后通过真空蒸镀法形成具有150nm的厚度的铝膜。于是，制造包括铝-锂合金膜作为电子注入电极(阴极)的有机发光器件。该真空蒸镀中，真空度为1.0x10-4Pa，并且沉积速率为1.0-1.2nm/秒。
[化学式24]
为了防止由水分吸附引起的劣化，在干燥空气气氛中将该有机发光器件用保护玻璃板覆盖并且用丙烯酸系树脂粘结剂密封。
将ITO电极(阳极)用作正极并且将Al电极(阴极)用作负极，用由Hewlett-Packard Co.制造的微安计4140B测定这样制造的有机发光器件的电流-电压特性。用由Topcon Co.制造的BM7测定亮度。在6.4V的外加电压下亮度为100cd/m2。外部量子效率(Φexe)为8.6%，表示高效率的发光。观察到具有474nm的最大波长和(0.18,0.36)的CIE色度坐标的蓝光。
在氮气氛中以1mA/cm2的电流密度将电压施加于该有机发光器件时，10小时后的亮度劣化小。
结果和讨论
根据本发明的铱络合物是在蓝色到绿色发光区域中具有高量子产率和优异的发光性能的新型化合物。含有该铱络合物的有机发光器件具有优异的发光性能。
上述实施方案和实施例表明本发明能够提供具有小的发射光谱的半宽度的新型铱络合物。本发明还能够提供通过将取代基引入铱络合物的基本骨架中能够改变其发射波长的新型铱络合物。本发明还能够提供含有任何该新型铱络合物的有机发光器件。
尽管已参照例示实施方案对本发明进行了说明，但应理解本发明并不限于所公开的例示实施方案。下述权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有这样的变形以及等同的结构和功能。
本申请要求2009年12月8日提交的日本专利申请No.2009-278965的权益，在此将其全文并入本文作为参考。

Claims (7)

1.具有下述通式(1)的铱络合物：
[化学式1]
其中H表示氢原子,N表示氮原子，Ir表示铱原子，
R1和R2表示叔丁基、双环[2.2.2]辛-1-基或1-金刚烷基，
R3、R4和R5独立地选自氢原子和甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基和新戊基，和
R6表示氢原子或氰基。
2.根据权利要求1的铱络合物，其中通式(1)中的R1和R2表示叔丁基。
3.根据权利要求2的铱络合物，其中通式(1)中的R6表示氢原子。
4.有机发光器件，包括：
阴极；
阳极；和
该阳极和该阴极之间的有机化合物层，
其中该有机化合物层含有根据权利要求1的铱络合物。
5.根据权利要求4的有机发光器件，其中该有机化合物层是发光层。
6.图像显示装置，包括多个像素，其中该多个像素的每一个包括根据权利要求4或5的有机发光器件和与该有机发光器件连接的开关器件。
7.照明装置，包括根据权利要求4或5的有机发光器件。
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