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CN102604426A - 一种复配型分散黑偶氮染料 - Google Patents

一种复配型分散黑偶氮染料 Download PDF

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CN102604426A
CN102604426A CN201210018403XA CN201210018403A CN102604426A CN 102604426 A CN102604426 A CN 102604426A CN 201210018403X A CN201210018403X A CN 201210018403XA CN 201210018403 A CN201210018403 A CN 201210018403A CN 102604426 A CN102604426 A CN 102604426A
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iii
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陆建焕
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JIANGSU ZHIJIANG CHEMICAL CO Ltd
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JIANGSU ZHIJIANG CHEMICAL CO Ltd
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Abstract

本发明公开了一种复配型分散黑偶氮染料。该产品主要由一种或多种结构式如式(I)所示的组分A、一种或多种结构式如式(II)所示的组分B和一种或多种结构式如式(III)所示的组分C组成；本发明可以微粒子化后的液态、乳膏态或用喷雾干燥法等进行干燥后的粉状、颗粒状态供给染色。用本发明的染料印染聚酯纤维材料时，通过调整不同组分的比例，可获得具有色泽艳丽、匀染性及分散性好、耐晒、耐洗、耐汗渍等优良性能的深黑色染织物。
Figure DSA00000661002600011

Description

一种复配型分散黑偶氮染料
一 技术领域
本发明涉及一种复配型分散黑偶氮染料及其制备方法，属于化学材料制备技术领域。
二 背景技术
偶氮染料(azo dyes，偶氮基两端连接芳基的一类有机化合物)是纺织品服装在印染工艺中应用最广泛的一类合成染料，用于多种天然和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。偶氮染料具有颜色鲜艳、牢度优良、色泽品种繁多等优点。其中黑色偶氮分散染料用途非常广泛，但单一组分的分散黑染料往往存在染深性、提升力不足，牢度较差等缺点，特别是用于织物印花时，会导致白底沾色严重。
关于性能改进的公开报道的方法有美国专利US6159249、韩国专利KR0156834、KR95029349、KR2000060609、台湾专利TW444047B、中国专利CN100503740C和中国专利CN1304490C等，其中采用的技术方案为一组偶氮染料的复配，得到的复合分散黑染料的应用性能有所改善，但仍存在匀染性差的缺点。
三 发明内容
本发明的目的在于提供一利具有优异染色性能的复配分散黑染料。
实现本发明目的的技术解决方案为：一种复配型分散黑偶氮染料，主要由一种或多种结构如式(I)所示的组分A、一种或多种结构如式(II)所示的组分B和一种或多种结构如式(III)所示的组分C组成；基于所述的组分A、组分B和组分C，组分A的质量百分含量为30-90％，组分B的质量百分含量为1-35％，组分C的质量百分含量5-50％；此处，“主要”的含意是这种复配型分散黑偶氮染料由组分A、B和C构成或主要由组分A、B和C构成，但还可能含有一部分助剂或少量的杂质等不影响其主要色调的其他组分；
Figure BSA00000661002900011
Figure BSA00000661002900021
式(I)中：X1、Y1分别为硝基、氰基或卤素取代基；
Z1为-NHCOR3或OR4，其中R3、R4为C1-C4的烷基；
R1、R2分别为C1-C4的烷基、C2-C4的烯基、羟基、氰基或取代烷基，所述取代烷基的取代基为-OCOR5、-COOR6，其中，R5、R6为C1-C4的烷基；
W为氢或C1-C4的烷氧基；当W为氢且Z1为-NHCOR3时，R1、R2仅为C1-C4的取代烷基，所述取代烷基的取代基为-OCOR5或-COOR6，其中，R3、R5、R6为C1-C4的烷基；
式(II)中：X2、Y2分别为硝基、氰基或卤素取代基；
Z2为C1-C4的烷基或-NHCOR7，其中R7为C1-C4的烷基；
R9、R10分别为C1-C4的烷基、C2H4COOCH3、C2H4COOC2H5或氰基；
式(III)中：X1、Y1分别为硝基、氰基或卤素取代基；
Z3为氢、C1-C4的烷基，C1-C4的烷氧基、羟基或卤素；
R11、R12分别为C1-C4的烷基或取代烷基，所述取代烷基的取代基为氰基或苯甲酰氧基。
优选的，基于所述的组分A、组分B和组分C，组分A的质量百分含量为15-85％，组分B的质量百分含量为1-35％，组分C的质量百分含量为5-50％。
更为优选的，基于所述的组分A、组分B和组分C，组分A的质量百分含量为15-80％，组分B的质量百分含量为2-32％，组分C的质量百分含量为5-40％。
优选的，所述的一种复配型分散黑偶氮染料由组分A、组分B和组分C组成，组分A的质量百分含量为10-80％，组分B的质量百分含量为2-32％，组分C的质量百分含量为5-40％。
所述式(I)、式(II)和(III)中，所述卤素原子分别为氯或溴。
所述组分A优选为下列之一或其中两种或两种以上的混合物：
Figure BSA00000661002900031
Figure BSA00000661002900041
Figure BSA00000661002900051
所述组分B优选为下列之一或其中两种或两种以上的混合物：
Figure BSA00000661002900052
Figure BSA00000661002900071
所述组分C优选为下列之一或其中两种或两种以上的混合物：
Figure BSA00000661002900072
更为优选的，所述的一种复配型分散黑偶氮染料由化合物(I-1)、化合物(II-1)和化合物(III-1)组成，化合物(I-1)的质量百分比为15-80％，化合物(II-1)的质量百分比为2-12％，化合物(III-1)的质量百分比为5-40％；
由于染料行业的特殊性，很难也没有必要制成纯品，制备过程中通常会带有一些杂质，本发明所述的复配分散黑偶氮染料制成成品时也允许含有少量的水分及微量的物理杂质。
配制本发明的分散黑偶氮染料时，所使用的染料单体：组分A和组分B可方便地按本领域技术人员熟知的方式合成，其中组分A和组分B可以参照专利EP563975中所述的方法制备。另外，组分A、组分B和组分C均可采购市售商品。
本发明所述的复配型分散黑偶氮染料，应用时一般需要加入助剂进行分散。如将结构式(I)、结构式(II)和结构式(III)所表示的偶氮化合物按上述的配比混合后，在助剂、水或其它润湿剂的存在下用砂磨机或球磨机等粉碎设备进行微粒子化；另外也可将结构式(I)、结构式(II)和结构式(III)所表示的偶氮化合物分别在在助剂、水或其它润湿剂的存在下用砂磨机或球磨机等粉碎设备进行微粒子化处理后按上述的配比进行混合。通常，助剂与偶氮化合物质量之比为0.8-5∶1。
所述的助剂为分散偶氮染料复配时常用的分散剂、扩散剂等，优选下列之一或其中任意几种的混合物：萘磺酸甲醛缩合物、烷基萘磺酸甲醛缩合物、苄基萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐等阴离子分散剂。具体地，萘磺酸甲醛缩合物如扩散剂NNO，烷基萘磺酸甲醛缩合物如分散剂MF(甲基萘磺酸甲醛缩合物)，苄基萘磺酸甲醛缩合物如扩散剂CNF等，木质素磺酸盐如木质素磺酸钠(如市售分散剂Reax 83A、Reax 85A)等。
根据本发明所述的复配型分散黑偶氮染料，可采用普通浸染法进行染色，也可用于直接印花。其中，普通浸染法如将聚酯织物进行预处理，放入染缸中进行浸染后，用冷水洗至中性，绞干，再进行还原清洗，烘干；直接印花如将织物进行染前处理，烘干，定型，在印花机上印分散染料色浆，再进行蒸化，汽蒸固色，最后水洗，拉幅定型。
本发明的复配型分散黑偶氮染料，可以微粒子化后的液态、乳膏态或用喷雾干燥法等进行干燥后的粉状、颗粒状态供给染色。用本发明的复配型分散黑偶氮染料印染聚酯纤维材料时，通过调整不同组分间的比例，可获得具有色泽艳丽、分散性好、匀染性优、耐晒、耐洗、耐汗渍等优良性能的深黑色染织物。
四 附图说明
附图是本发明一种复配型分散黑偶氮染料制备的流程图。
五 具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明进一步描述，这些实施例只为清楚公开本发明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1
将23.1克式(I-1)的组分A、9.4克式(II-1)的组分B、8.0克式(III-1)的组分C、85克的木质素磺酸钠，加水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥，即得成品。该染料能提供织物各项牢度性能优良的深黑色。
Figure BSA00000661002900091
实施例2
将23.1克式(I-1)的组分A、9.4克式(II-1)的组分B、8.0克式(III-1)的组分C、85克的分散剂MF，加水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥，即得成品。该染料能提供织物各项牢度性能优良的深黑色。
实施例3
将23.1克式(I-1)的组分A、9.4克式(II-1)的组分B、8.0克式(III-1)的组分C、85克的扩散剂CNF，加水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥，即得成品。
实施例4
将22.1克式(I-1)和2克式(I-7)的组分A、9.4克式(II-1)的组分B、8.0克式(III-1)的组分C、85克的扩散剂CNF，加水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥，即得成品。
实施例5
将22.1克式(I-1)和2克式(I-3)的组分A、9.4克式(II-1)的组分B、8.0克式(III-1)的组分C、85克的分散剂MF，加水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥，即得成品。
实施例6
将23.1克式(I-1)的组分A、9.0克式(II-1)的组分B、8.0克式(III-1)的组分C、90克的分散剂MF，加水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥，即得成品。
实施例7
将23.1克式(I-1)的组分A、9.4克式(II-1)的组分B、6.0克式(III-1)和2克式(III-2)的组分C、95克的木质素83A，加水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥，即得成品。
实施例8
将22.1克式(I-1)和2克式(I-6)的组分A、9.4克式(II-1)的组分B、8.0克式(III-1)的组分C、85克的分散剂MF，加水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥，即得成品。
实施例9
将22.1克式(I-1)的组分A、9.0克式(II-1)的组分B、9.0克式(III-1)的组分C、85克的分散剂MF，加水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥，即得成品。
实施例10
将24.1克式(I-1)的组分A、9.5克式(II-1)的组分B、7.5克式(III-1)的组分C、90克的分散剂MF，加水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥，即得成品。
实施例11
将45.0克式(I-2)的组分A、1.5克式(II-3)的组分B、3.5克式(III-2)的组分C、90克的扩散剂NNO，加水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥，即得成品。
实施例12
将20.0克式(I-4)的组分A、10.0克式(II-6)的组分B、35.0克式(III-3)的组分C、85克的扩散剂CNF，加水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥，即得成品。
实施例13
将23.0克式(I-1)的组分A、2.5克式(II-1)和5.5克式(II-3)的组分B、9.0克式(III-1)的组分C、32克的木质素83A，加水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥，即得成品。
实施例14
将22.1克式(I-12)和2克式(I-8)的组分A、5.0克式(II-1)的组分B、12.0克式(III-4)的组分C、70克的扩散剂NNO，加水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥，即得成品。
实施例15
将20.0克式(I-9)的组分A、4.0克式(II-2)的组分B、12.0克式(III-1)的组分C、180克的分散剂MF，加水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥，即得成品。
实施例16
将35.0克式(I-10)的组分A、3.0克式(II-1)和3.7克式(II-4)的组分B、3.0克式(III-4)的组分C、140克的木质素83A，加水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥，即得成品。
实施例17
将35.0克式(I-11)的组分A、7.0克式(II-5)的组分B、11.0克式(III-4)的组分C、140克的扩散剂NNO，加水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥，即得成品。
实施例18
将35.0克式(I-13)的组分A、5.0克式(II-5)和2.5克式(II-8)的组分B、12.0克式(III-4)的组分C、110克的扩散剂NNO，加水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥，即得成品。
实施例19
将25.0克式(I-4)和10.0克式(I-6)的组分A、2.5克式(II-5)、2.5克式(II-7)和2.5克式(II-9)的组分B、12.0克式(III-4)的组分C、110克的扩散剂NNO，加水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥，即得成品。
实施例20
将25.0克式(I-10)的组分A、2.5克式(II-1)和2.5克式(II-4)的组分B、6.0克式(III-1)和2.0克式(III-2)的组分C、50克的扩散剂NNO和30克的分散剂MF，加水混合后，用研磨机研磨分散，喷雾干燥，即得成品。
实施例21
各取0.5克实施列1-20制得的分散黑染料分散在500毫升水中，吸取20毫升后与60毫升的水混合，用乙酸调染浴PH为5，升温至60℃时放入2克聚酯纤维进行染色，于45分钟内升温至130℃，保温60分钟，染色结束冷却至90℃下取出染样，冷水清洗和还原清洗，烘干。观察样布色光，采用国标GB/T3920-1997、GB/T3921-1997、GB/T3922-1997、GB/T8427-1998分别测试耐摩擦牢度≥4级、耐洗牢度≥4-5级、耐汗渍牢度≥4-5级、耐日晒牢度≥6级。
实施例22
先将涤纶织物进行染色前处理，除去织造过程中添加的油剂和浆料，并进行热定型，在印花机上印分散染料色浆、控制PH4-6.5，温度160-185℃直接印染4-15分钟，高温汽蒸固色，然后水洗，烘干，拉幅定型。其中，染料色浆100克由上述分散黑6克、尿素1克、硝基苯磺酸钠0.5克、磷酸二氢钠0.5克、对苯基苯酚2克和90克的海藻酸钠糊调制而成。按照实施列21中所述的方法测试其各项色牢度性能优良。

Claims (12)

1.一种复配型分散黑偶氮染料，其特征在于：由一种或多种结构式如式(I)所示的组分A、一种或多种结构式如式(II)所示的组分B和一种或多种结构式如式(III)所示的组分C组成；其中组分A的质量百分含量为15-85％，组分B的质量百分含量为1-35％，组分C的质量百分含量为5-50％；
Figure FSA00000661002800011
式(I)中：X1、Y1分别为硝基、氰基或卤素取代基；
Z1为-NHCOR3或OR4，其中R3、R4为C1-C4的烷基；
R1、R2分别为C1-C4的烷基、C2-C4的烯基、羟基、氰基或取代烷基，所述取代烷基的取代基为-OCOR5、-COOR6，其中，R5、R6为C1-C4的烷基；
W为氢或C1-C4的烷氧基；当W为氢且Z1为-NHCOR3时，R1、R2仅为C1-C4的取代烷基，所述取代烷基的取代基为-OCOR5或-COOR6，其中，R3、R5、R6为C1-C4的烷基；
式(II)中：X2、Y2分别为硝基、氰基或卤素取代基；
Z2为C1-C4的烷基或-NHCOR7，其中R7为C1-C4的烷基；
R9、R10分别为C1-C4的烷基、C2H4COOCH3、C2H4COOC2H5或氰基；
式(III)中：X1、Y1分别为硝基、氰基或卤素取代基；
Z3为氢、C1-C4的烷基，C1-C4的烷氧基、羟基或卤素；
R11、R12分别为C1-C4的烷基或取代烷基，所述取代烷基的取代基为氰基或苯甲酰氧基。
2.根据权利要求1所述的一种复配型分散黑偶氮染料，其特征在于：基于所述的组分A、组分B和组分C，其中组分A的质量百分含量为15-85％，组分B的质量百分含量为1-35％，组分C的质量百分含量为5-50％。
3.根据权利要求2所述的一种复配型分散黑偶氮染料，其特征在于：基于所述的组分A、组分B和组分C，其中组分A的质量百分含量为15-80％，组分B的质量百分含量为2-32％，组分C的质量百分含量为5-40％。
4.根据权利要求1所述的一种复配型分散黑偶氮染料，其特征在于：所述染料由组分A、组分B和组分C组成，其中组分A的质量百分含量为15-80％，组分B的质量百分含量为2-32％，组分C的质量百分含量为5-40％。
5.根据权利要求1所述的一种复配型分散黑偶氮染料，其特征在于：式(I)、(II)和(III)中，所述卤素原子分别为氯或溴。
6.根据权利要求1-5之一所述的一种复配型分散黑偶氮染料，其特征在于：所述组分A为下列之一或其中两种或两种以上的混合物：
Figure FSA00000661002800021
Figure FSA00000661002800031
Figure FSA00000661002800041
7.根据权利要求1-5之一所述的一种复配型分散黑偶氮染料，其特征在于：所述组分B为下列之一或其中两种或两种以上的混合物：
Figure FSA00000661002800052
Figure FSA00000661002800061
8.根据权利要求1-5之一所述的一种复配型分散黑偶氮染料，其特征在于：所述组分C为下列之一或其中两种或两种以上的混合物：
Figure FSA00000661002800071
9.根据权利要求1所述的一种复配型分散黑偶氮染料，其特征在于：所述染料由化合物(I-1)、化合物(II-1)和化合物(III-1)组成，化合物(I-1)的质量百分比为15-80％，化合物(II-1)的质量百分比为2-32％，化合物(III-1)的质量百分比为5-40％；
Figure FSA00000661002800072
Figure FSA00000661002800081
10.一种复配型分散黑偶氮染料，它含有10-60％质量百分比的权利要求1所述的偶氮化合物，和40-90％质量百分比的分散剂。
11.根据权利要求10所述的染料制品的生产方法，其特征在于，在分散剂的存在下，将权利要求1的偶氮化合物分别在水中研磨，然后进行混合，或进行混合和干燥。
12.根据权利要求10所述的染料制品的生产方法，其特征在于，在分散剂的存在下，将权利要求1的偶氮化合物在水中研磨，然后进行干燥。
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