CN102329192A - 溴化苄的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种溴化苄的合成方法，该方法以浓硫酸为催化剂使氢溴酸和苯甲醇进行反应，反应完成后将反应体系静置，反应体系分层后取出下层的有机物；对有机物进行洗涤以除去多余的苯甲醇、氢溴酸和硫酸，获得粗品溴化苄；将粗品溴化苄脱水后通过蒸馏提纯，即得溴化苄。该方法原料易得，成本低，合成步骤简单、工艺路线短，产品收率、纯度高；反应合成产物单一，没有副产物产生，易于分离提纯；整个反应合成过程无污染，对环境友好。
Description
技术领域
本发明涉及一种溴化苄的合成方法。
背景技术
溴化苄的传统制备方法，是将甲苯在室温下在二氧化锰作为非均相催化剂的条件下通过溴化反应制备。该方法反应条件相对比较苛刻，反应合成工序长，由于伴随有副产物的产生，产品分离提纯步骤复杂，产品收率较低。此外，该方法不仅存在原料污染的问题，还产生新的副产物，对反应合成设备要求比较苛刻，设备投资较大。
国内对于溴化苄的制备工艺研究较少，而且主要集中于甲苯溴化工艺的研究，对于其它合成工艺方法的研究，鲜有报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种简单易行的合成溴化苄的方法。
为了实现上述发明目的，本发明所提供的溴化苄的合成方法包括以下步骤：
（1）将氢溴酸加入苯甲醇中形成混合物料，升温至48-56℃，向混合物料中加入浓度为85％以上的硫酸，在温度48-56℃条件下进行搅拌反应，搅拌结束后，再升温至反应体系回流进行回流反应，从而制得混合料液；
（2）将混合料液降温至38-40℃，使之在该温度条件下静置分层，取出下层的有机物；然后
（3）洗涤所述有机物，除去多余的苯甲醇、氢溴酸和硫酸，制得粗品溴化苄；
（4）向粗品溴化苄中加入干燥剂进行脱水，再通过蒸馏提纯，即得目标产品溴化苄。
所述苯甲醇、HBr和H2SO4的质量比为1∶0.85-1.06∶0.3-0.5。
所述搅拌反应的时间为1.5-4小时，回流反应的时间为1-2小时。
所述步骤（3）中的洗涤方式如下：a、先向所述有机物中加水，搅拌洗涤后，静置分层，取出位于下层的有机物；b、再加浓度为3-5%的碱液入所述有机物中，搅拌洗涤后，静置分层，再取出位于下层的有机物；c、最后加水入所述有机物中, 搅拌洗涤后，静置分层，分离出位于下层的有机物，该有机物即为粗品溴化苄。
所述步骤a和c的用水量以及步骤b中碱液的用量均为苯甲醇质量的1.5-2.5倍。
所述碱液为碱液包括碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠或亚硫酸钠的水溶液。
所述干燥剂为五氧化二磷或氯化钙。
所述的蒸馏为减压蒸馏。
所述减压蒸馏的真空度为-0.075至-0.09MPa，在该真空条件下收集138-143℃温度范围内的馏分，该馏分即为目标产品溴化苄。
本发明中：硫酸作为催化剂使用，之所以选用浓度85％以上浓硫酸，是因为硫酸浓度低于80％时，氢溴酸和苯甲醇反应缓慢甚至不反应，优选浓度为98％的硫酸。氢溴酸选用浓度为48％的国标产品。步骤（2）的静置分层应在适当的温度条件下进行，温度太低体系中的有机物会变得粘稠，流动性降低，不利于分层和下道工序处理，温度太高，体系中分子的动能加大，不利于静置分层，因此选择在温度38-40℃的条件下进行静置分层是合适的。步骤（4）中使用干燥剂的作用在于脱除料液中的水，一方面防止在蒸馏过程中溴化苄水解，另一方面防止馏分即溴化苄中混于水分，而导致的溴化苄产品在存储过程中水解；五氧化二磷与水反应可以生成磷酸，从而将水脱除，氯化钙与水的亲和力强，使水分子不易逃逸，从而实现脱水的目的。在负压条件下蒸馏，可以降低蒸馏温度，降低馏分中混有水分的可能。料液的洗涤分a、b和c三步进行，以达到洗涤彻底之目的，碱液的浓度不宜过高，过高会造成酸碱反应剧烈及促使目标产物剧烈水解，导致大量泡沫产生和降低产品收率，将碱液的浓度限为3-5%是合适的。本发明可以采用常压蒸馏，最好采用减压蒸馏，以提高效率和降低能耗，将真空度控制在-0.075至-0.09MPa，收集138-143℃温度范围内的馏分，可以更好的实现提高效率和降低能耗的目的。
本发明的效果和益处在于：采用最常用的化学原料和助剂，原料易得，产品成本低；合成步骤简单、工艺路线短，产品收率、纯度高；反应合成产物单一，没有副产物产生，易于分离提纯；整个反应合成过程无污染，对环境友好。
具体实施方式
以下通过实施例进一步说明溴化苄的合成方法，这些实施例仅用于说明本发明而对本发明没有限制。
实施例1
向100克苯甲醇中加入180克浓度为48%的氢溴酸形成混合物料，升温度至48℃，向上述混合物料中滴加35克浓度为98%的浓硫酸，保持温度在48℃，搅拌反应1.5小时，然后升温至102℃进行保温回流反应1小时，回流反应结束后制得混合料液。将上述混合料液降温至38℃并静置1.5小时，分出下层的有机物；然后将上述有机物进行水洗涤、碱液洗涤和水洗涤，即先向上述有机物中加入150克水，搅拌洗涤1小时，接着静置，分层后分出下层的有机物；再向上述有机物中加入150克浓度为4%的碳酸钠溶液，搅拌洗涤0.5小时，接着静置，分层后分出下层的有机物；最后向上述有机物中加入150克水，搅拌洗涤1小时，静置分层后，分出下层的有机物即得粗品溴化苄。向上述粗品溴化苄中加入2克五氧化二磷进行干燥，然后进行减压蒸馏，控制真空度在-0.075MPa，收集138-143℃温度范围内的馏分作为产品，得溴化苄产品152.09克，收率96.06%。
实施例2
向100克苯甲醇中加入185克浓度为48%的氢溴酸形成混合物料，升温度至49℃，向上述混合物料中滴加37克浓度为98%的浓硫酸，保持温度在49℃，搅拌反应1.8小时，然后升温至102℃进行保温回流反应1.5小时，回流反应结束后制得混合料液。将上述混合料液降温至39℃并静置1.5小时，分出下层的有机物；然后将上述有机物进行水洗涤、碱液洗涤和水洗涤，即先向上述有机物中加入160克水，搅拌洗涤1小时，接着静置，分层后分出下层的有机物；再向上述有机物中加入160克浓度为3.8%的碳酸氢钠溶液，搅拌洗涤0.5小时，接着静置，分层后分出下层的有机物；最后向上述有机物中加入160克水，搅拌洗涤1小时，静置分层后，分出下层的有机物即得粗品溴化苄。向上述粗品溴化苄中加入3.5克五氧化二磷进行干燥，然后进行减压蒸馏，控制真空度在-0.08MPa，收集138-143℃温度范围内的馏分作为产品，得溴化苄产品152.23克，收率96.15%。
实施例3
向100克苯甲醇中加入190克浓度为48%的氢溴酸形成混合物料，升温度至50℃，向上述混合物料中滴加39克浓度为98%的浓硫酸，保持温度在50℃，搅拌反应2.5小时，然后升温至102℃进行保温回流反应1.5小时，回流反应结束后制得混合料液。将上述混合料液降温至39.5℃并静置1.5小时，分出下层的有机物；然后将上述有机物进行水洗涤、碱液洗涤和水洗涤，即先向上述有机物中加入180克水，搅拌洗涤1小时，接着静置，分层后分出下层的有机物；再向上述有机物中加入180克浓度为3%的氢氧化钠溶液，搅拌洗涤0.5小时，接着静置，分层后分出下层的有机物；最后向上述有机物中加入180克水，搅拌洗涤1小时，静置分层后，分出下层的有机物即得粗品溴化苄。向上述粗品溴化苄中加入10克氯化钙进行干燥，然后进行减压蒸馏，控制真空度在-0.085MPa，收集138-143℃温度范围内的馏分作为产品，得溴化苄产品152.41克，收率96.26%。
实施例4
向100克苯甲醇中加入200克浓度为48%的氢溴酸形成混合物料，升温度至52℃，向上述混合物料中滴加39克浓度为98%的浓硫酸，保持温度在52℃，搅拌反应3小时，然后升温至102℃进行保温回流反应1.6小时，回流反应结束后制得混合料液。将上述混合料液降温至40℃并静置1.5小时，分出下层的有机物；然后将上述有机物进行水洗涤、碱液洗涤和水洗涤，即先向上述有机物中加入200克水，搅拌洗涤1小时，接着静置，分层后分出下层的有机物；再向上述有机物中加入200克浓度为5%的亚硫酸钠溶液，搅拌洗涤0.5小时，接着静置，分层后分出下层的有机物；最后向上述有机物中加入200克水，搅拌洗涤1小时，静置分层后，分出下层的有机物即得粗品溴化苄。向上述粗品溴化苄中加入8克氯化钙进行干燥，然后进行减压蒸馏，控制真空度在-0.09MPa，收集138-143℃温度范围内的馏分作为产品，得溴化苄产品152.60克，收率96.38%。
实施例5
向100克苯甲醇中加入210克浓度为48%的氢溴酸形成混合物料，升温度至53.5℃，向上述混合物料中滴加47.5克浓度为98%的浓硫酸，保持温度在54℃，搅拌反应3.5小时，然后升温至102℃进行保温回流反应1.8小时，回流反应结束后制得混合料液。将上述混合料液降温至39℃并静置1.5小时，分出下层的有机物；然后将上述有机物进行水洗涤、碱液洗涤和水洗涤，即先向上述有机物中加入230克水，搅拌洗涤1小时，接着静置，分层后分出下层的有机物；再向上述有机物中加入230克浓度为4%的碳酸氢钠溶液，搅拌洗涤0.5小时，接着静置，分层后分出下层的有机物；最后向上述有机物中加入230克水，搅拌洗涤1小时，静置分层后，分出下层的有机物即得粗品溴化苄。向上述粗品溴化苄中加入8克五氧化二磷进行干燥，然后进行减压蒸馏，控制真空度在-0.088MPa，收集138-143℃温度范围内的馏分作为产品，得溴化苄产品153.11克，收率96.70%。
实施例6
向100克苯甲醇中加入220克浓度为48%的氢溴酸形成混合物料，升温度至56℃，向上述混合物料中滴加50克浓度为98%的浓硫酸，保持温度在56℃，搅拌反应4小时，然后升温至102℃进行保温回流反应2小时，回流反应结束后制得混合料液。将上述混合料液降温至40℃并静置1.5小时，分出下层的有机物；然后将上述有机物进行水洗涤、碱液洗涤和水洗涤，即先向上述有机物中加入250克水，搅拌洗涤1小时，接着静置，分层后分出下层的有机物；再向上述有机物中加入250克浓度为4%的碳酸钠溶液，搅拌洗涤0.5小时，接着静置，分层后分出下层的有机物；最后向上述有机物中加入250克水，搅拌洗涤1小时，静置分层后，分出下层的有机物即得粗品溴化苄。向上述粗品溴化苄中加入9克氯化钙进行干燥，然后进行减压蒸馏，控制真空度在-0.09MPa，收集138-143℃温度范围内的馏分作为产品，得溴化苄产品153.82克，收率97.15%。
上述实施例制得的溴化苄的理化性能指标参数见表1。
表1 溴化苄的理化性能指标参表
| 组分名称 | 外观 | 含量（％） |
| 实施例1 | 无色透明液体 | 99.85 |
| 实施例2 | 无色透明液体 | 99.86 |
| 实施例3 | 无色透明液体 | 99.88 |
| 实施例4 | 无色透明液体 | 99.87 |
| 实施例5 | 无色透明液体 | 99.88 |
| 实施例6 | 无色透明液体 | 99.91 |
注：1.外观通过目测法测定。2. 溴化苄的含量通过气相色谱法测定。
Claims (9)
1.一种溴化苄的合成方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）将氢溴酸加入苯甲醇中形成混合物料，升温至48-56℃，向混合物料中加入浓度为85％以上的硫酸，在温度48-56℃条件下进行搅拌反应，搅拌结束后，再升温至反应体系回流进行回流反应，从而制得混合料液；
（2）将混合料液降温至38-40℃，使之在该温度条件下静置分层，取出下层的有机物；然后
（3）洗涤所述有机物，除去多余的苯甲醇、氢溴酸和硫酸，制得粗品溴化苄；
（4）向粗品溴化苄中加入干燥剂进行脱水，然后通过蒸馏提纯，即得目标产品溴化苄。
2.根据权利要求1所述的溴化苄的合成方法，其特征在于所述苯甲醇、HBr和H2SO4的质量比为1∶0.85-1.06∶0.3-0.5。
3.根据权利要求1所述的溴化苄的合成方法，其特征在于所述搅拌反应的时间为1.5-4小时，回流反应的时间为1-2小时。
4.根据权利要求1所述的溴化苄的合成方法，其特征在于所述步骤（3）中的洗涤方式如下：a、先向所述有机物中加水，搅拌洗涤后，静置分层，取出位于下层的有机物；b、再加浓度为3-5%的碱液入所述有机物中，搅拌洗涤后，静置分层，再取出位于下层的有机物；c、最后加水入所述有机物中, 搅拌洗涤后，静置分层，分离出位于下层的有机物，该有机物即为粗品溴化苄。
5.根据权利要求4所述的溴化苄的合成方法，其特征在于所述步骤a和c的用水量以及步骤b中碱液的用量均为苯甲醇质量的1.5-2.5倍。
6.根据权利要求4或5所述的溴化苄的合成方法，其特征在于所述碱液为碱液包括碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠或亚硫酸钠的水溶液。
7.根据权利要求1所述的溴化苄的合成方法，其特征在于所述干燥剂为五氧化二磷或氯化钙。
8.根据权利要求1所述的溴化苄的合成方法，其特征在于所述蒸馏为减压蒸馏。
9.根据权利要求8所述的溴化苄的合成方法，其特征在于所述减压蒸馏的真空度为-0.075至-0.09MPa，在该真空条件下收集138-143℃温度范围内的馏分，该馏分即为目标产品溴化苄。
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20120125 |