CN102304020A - 采用分子筛吸附2，3二甲基-2-丁烯合成频那醇的方法 - Google Patents
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Abstract
采用分子筛吸附2，3二甲基-2-丁烯合成频那醇的方法，本发明公开了一种用丁烯、氢气、空气原料，并采用铂-钯-锇做催化剂，合成出高纯度的频那醇产品的方法。此方法包括将2,3二甲基-2-丁烯、氢气、空气原料混合物在100℃-150℃的温度下，在0.2-0.5Mpa的反应压力下，在铂-钯-锇等系列催化剂的作用下进行反应。本发明是一种催化剂活性高、能重复使用、无毒且反应速度温和、反应时间较短、收率高、无污染的合成方法。
Description
技术领域
以丁烯、氢气、空为气原料，并采用铂-钯-锇做催化剂，合成出高纯度的频那醇产品。
背景技术
目前国内合成频那醇的生产工艺主要采用以丙酮为原料，用醋酸汞或氯化汞作催化剂，经金属镁还原后再二次聚合得到。但该生产工艺成本高，收率低，产率仅为49%左右，且毒性大，对环境污染严重。
虽然有专家采用电化学方法还原丙酮合成频那醇在一定程度上克服了化学法的弊端。它是以ZN—PTFE复合电极为阴极，在碱性介质中电合成频那醇，但其产率也仅达53.6%，略高于化学法制备的产率，产率还是较低。
发明内容
本发明涉及的合成频那醇的方法克服了上述方法的缺点，提供了一种催化剂活性高、能重复使用、无毒且反应速度温和、反应时间较短，收率高且无污染的合成方法。
本发明的技术方案是将将2,3二甲基-2-丁烯、氢气、空气分别经加热至70℃—120℃后通入分子筛反应塔混合，使混合物在100℃-150℃的温度下， 0.2-0.5Mpa的反应压力下，在分子筛吸附的铂-钯-锇系列催化剂的作用下进行反应。
本发明是一种催化剂活性高、能重复使用、无毒且反应速度温和、反应时间较短、收率高、无污染的合成方法。其有益效果具体如下表所示：
两种生产工艺过程效果比较如下：
| 序号 | 项目 | 丙酮法 | 丁烯法 |
| 1 | 催化剂活性 | 较高 | 高 |
| 2 | 催化剂使用寿命 | 重复使用5-6次 | 重复使用 |
| 3 | 催化剂毒性 | 有毒 | 无毒 |
| 4 | 反应速度 | 剧烈，易发生爆炸 | 不剧烈 |
| 5 | 收率 | 49% | 90% |
| 6 | 环保方面 | 污染较大 | 无污染 |
附图说明
图1为工艺图
图中标号：
1 冷凝器 2 丁烯槽 3 空压机 4 丁烯加热器
5 丁烯缓冲罐 6 分子筛反应塔 7 产品收集器 8 氢气加热器
9 氢气贮罐 10 空气加热器 11 氢气缓冲罐12 空气缓冲罐
13 导热油油加热器 14 缓冲罐 15 精馏釜 16 收集器
17 冷凝塔。
具体实施方式
下面结合附图与具体实施方式对本发明作进一步详细描述：
开启空压机3，将空气压缩至0.4-0.8Mpa，通入分子筛反应塔6内的空气预热内件预热，然后进入空气加热器10进行加热，直至空气加热至70℃—120℃，再进入空气缓冲罐12进行缓冲，将空气压力调至0.2-0.5Mpa； 将2、3二甲基-2-丁烯从丁烯槽2经泵送入分子筛反应塔6内的2，3二甲基-2-丁烯预热内件预热，然后进入丁烯加热器4进行加热，将2，3二甲基-2-丁烯加热至70℃—120℃，再进入2，3二甲基-2-丁烯缓冲罐5进行缓冲，将2，3二甲基-2-丁烯压力调至0.2-0.5Mpa；氢气从氢气贮罐9（氢气的贮槽出口压力调到0.4-0.8Mpa）进入分子筛反应塔6内的氢气预热内件预热，然后进入氢气加热器8进行加热，将氢气加热至70℃—120℃，再进入氢气缓冲罐11进行缓冲，将氢气压力调至0.2-0.5Mpa。物料的摩尔比为2，3二甲基-2-丁烯：氢气：空气= 1.1：1：6。各项预热工作完成后，把气化的丁烯以10m3/h的流量、预热的空气以50m3/h的流量及氢气以9m3/h的流量从由装有分子筛的分子筛反应塔6塔底通入。控制反应温度100℃—150℃、反应压力0.2-0.5Mpa，通过催化剂的催化作用反应生成频那醇和少量的副产物水，反应产物从分子筛反应塔6底部的产品收集器7收集，频那醇产品产量40-42kg/h,副产物水的产生量2-3kg/h。
过量及反应没完全的丁烯、空气从分子筛反应塔6顶出来后进入冷凝器1，冷凝的丁烯从冷凝器1底部出来后回收进入丁烯槽2，多余的空气放空。
将反应合成的1000kg含水频那醇从产品收集器7用真空抽入，向含水频那醇中加入硫代硫酸钠，直至KI淀粉试纸不变色。关闭精馏釜15的加料口，开启导热油加热器13，同时打开精馏釜15夹套进、出口阀门通入加热油将含水频那醇加热，加热至80—90℃，打开冷凝塔17的真空阀抽真空。当釜底温度120—130℃，冷凝塔顶温70—80℃，塔顶开始出料，放入收集器16进行收集。此时的料是含水量较高的频那醇，留下次精馏时用。当出料水份达0.2%以下时取样打色谱分析，含量大于99%时，此时就是合格的频那醇。放入收集器16进行收集，用塑料桶分装。当釜底剩少量的料时，停止出料，釜底料留下次精馏时再投入，精馏结束。
Claims (5)
1.一种采用分子筛吸附2，3二甲基-2-丁烯合成频那醇的方法，其步骤包括合成、精制，其特征在于：合成步骤具体为：将2,3二甲基-2-丁烯、氢气、空气分别经加热至70℃—120℃后通入反应塔混合，使混合物在100℃-150℃的温度下， 0.2-0.5Mpa的反应压力下，在分子筛吸附的铂-钯-锇系列催化剂的作用下进行反应。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征还在于：所述的空气加热步骤为：空气经空压机压缩至0.4-0.8Mpa，进入反应塔内的空气预热内件预热，然后进入加热器进行加热，将空气加热至70℃—120℃，再进入空气缓冲罐进行缓冲，将空气压力调至0.2-0.5Mpa。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征还在于：所述的2，3二甲基-2-丁烯加热步骤为：将2，3二甲基-2-丁烯从贮槽用泵送入反应塔内的2，3二甲基-2-丁烯预热内件预热，再进入气化罐进行加热到70℃—120℃，再进入2，3二甲基-2-丁烯缓冲罐进行缓冲，将2，3二甲基-2-丁烯压力调至0.2-0.5Mpa。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征还在于：所述的氢气加热步骤为：将原料氢气在0.4-0.8Mpa的压力下从贮槽进入反应塔内的氢气预热内件预热，再进入加热罐加热到70℃—120℃，再进入氢气缓冲罐进行缓冲，将氢气压力调至0.2-0.5Mpa。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的混合物的物料摩尔比为2，3二甲基-2-丁烯：氢气：空气= 1.1-1.4：1：6-10。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103408397A (zh) * | 2013-08-28 | 2013-11-27 | 湖南大乘医药化工有限公司 | 频哪醇真空脱水精馏提纯工艺 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4384146A (en) * | 1979-12-14 | 1983-05-17 | Shell Oil Company | Process for butanediols |
| WO2002088102A1 (en) * | 2001-05-01 | 2002-11-07 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Synthesis of lower alkylene oxides and lower alkylene glycols from lower alkanes and/or lower alkenes |
| CN1622927A (zh) * | 2002-01-24 | 2005-06-01 | 独立行政法人产业技术综合研究所 | 1,2－二醇的新制造方法 |
| CN101597211A (zh) * | 2009-07-09 | 2009-12-09 | 华南理工大学 | 一种1,2-邻二醇化合物的制备方法 |
-
2010
- 2010-12-01 CN CN201010566944A patent/CN102304020A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4384146A (en) * | 1979-12-14 | 1983-05-17 | Shell Oil Company | Process for butanediols |
| WO2002088102A1 (en) * | 2001-05-01 | 2002-11-07 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Synthesis of lower alkylene oxides and lower alkylene glycols from lower alkanes and/or lower alkenes |
| CN1507438A (zh) * | 2001-05-01 | 2004-06-23 | ����̼����ѧ�����ϼ�����˾ | 从低级烷烃和/或低级烯烃合成低级烯化氧和低级亚烷基二醇 |
| CN1622927A (zh) * | 2002-01-24 | 2005-06-01 | 独立行政法人产业技术综合研究所 | 1,2－二醇的新制造方法 |
| CN101597211A (zh) * | 2009-07-09 | 2009-12-09 | 华南理工大学 | 一种1,2-邻二醇化合物的制备方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103408397A (zh) * | 2013-08-28 | 2013-11-27 | 湖南大乘医药化工有限公司 | 频哪醇真空脱水精馏提纯工艺 |
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