CN102267887A - 1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺 - Google Patents
1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102267887A CN102267887A CN2011102006329A CN201110200632A CN102267887A CN 102267887 A CN102267887 A CN 102267887A CN 2011102006329 A CN2011102006329 A CN 2011102006329A CN 201110200632 A CN201110200632 A CN 201110200632A CN 102267887 A CN102267887 A CN 102267887A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phenyl ketone
- cyclohexyl phenyl
- reaction
- hydroxy
- chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 title claims abstract description 32
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract description 18
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 18
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 44
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- BMFYCFSWWDXEPB-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCCC1 BMFYCFSWWDXEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- RVOJTCZRIKWHDX-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CCCCC1 RVOJTCZRIKWHDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 12
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 7
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000006837 decompression Effects 0.000 claims description 5
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 5
- 238000009413 insulation Methods 0.000 claims description 5
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 5
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 5
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 238000010792 warming Methods 0.000 claims description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 230000009102 absorption Effects 0.000 claims 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 abstract 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 abstract 1
- VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane carboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCCC1 VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 abstract 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- -1 cyclohexyl acyl chlorides Chemical class 0.000 description 2
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SODQFLRLAOALCF-UHFFFAOYSA-N 1lambda3-bromacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound Br1=CC=CC=C1 SODQFLRLAOALCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPHGSKGZRAQSGP-ULUSZKPHSA-N C1C2[C@@H]1CCCC2 Chemical compound C1C2[C@@H]1CCCC2 WPHGSKGZRAQSGP-ULUSZKPHSA-N 0.000 description 1
- DPDMMXDBJGCCQC-UHFFFAOYSA-N [Na].[Cl] Chemical compound [Na].[Cl] DPDMMXDBJGCCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明是一种1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺，其特征在于，该合成工艺以环己基甲酸为原料经酰化、傅克、碱解反应得到1-羟基环己基苯基甲酮粗品，再经精蒸、结晶、干燥得到1-羟基环己基苯基甲酮成品。本发明工艺更为合理，生产过程无二氧化硫气体放出，生成的氯化钠对环境污染较小，产品产率较高。
Description
技术领域
本发明涉及一种1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺。
背景技术
现有技术制备1-羟基环己基苯基甲酮合成工艺主要为：环己基甲酸经氯化亚砜氯化、环己基酰氯与苯酰基化生成中间体环己基苯甲酮，后者经溴化再水解生成为1-溴环己基苯基甲酮。该工艺的缺陷是产生的二氧化硫，溴化钠等物质对环境污染加大，产物收率较低等。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足，提供一种工艺更为合理、安全环保、产物收率较高的1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺。
本发明所要解决的技术问题是通过以下的技术方案来实现的。本发明是一种1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺，其特点是，其步骤如下：
⑴酰化：将环己基甲酸投加入反应釜内，升温到35±2℃，加入三氯化磷，60±2℃保温至少4小时后，分去无机层，得环己甲酰氯；其中，原料环己基甲酸与三氯化磷的重量比为1.8-2.2:1;
⑵傅克反应：将苯及催化剂三氯化铝加入到反应釜中，降温至5-10℃后，滴加步骤（1）制得的环己甲酰氯，苯、三氯化铝与环己甲酰氯的重量比为9:2.9-3.1:3.16-3.36，15±2℃至少2.5小时，得到环己基苯基甲酮与三氯化铝的络和物；
⑶水解反应：将适量的质量浓度为1.5-2.5%的稀盐酸中加入络合物中，搅拌分层，分去含三氯化铝水层，然后加入适量水洗酸，至pH>5时结束，最后通过蒸馏脱去未反应原料苯，得环己基苯基甲酮；
⑷氯化反应：将环己基苯基甲酮投加到氯化釜中，升温至60±2℃，后通入氯气，反应结束，得1-氯环己基苯基甲酮；
⑸碱解反应：按重量比1：0.95-1.10将1-氯环己基苯基甲酮投加到液碱中，搅拌至反应结束，然后加入甲苯萃取，分掉水相，脱溶，回收甲苯，得到1-羟基环己基苯甲酮粗品；
⑹精制：将1-羟基环己基苯甲酮粗品放入精馏釜内，在罗茨泵减压下，精馏产品，收集馏分；把精馏出来的产品投入到结晶釜内，再用石油醚溶解重结晶，然后离心分离，蒸馏母液蒸出溶剂石油醚回用，湿品烘干后得成品1-羟基环己基苯甲酮。
以上所述的1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺的优选技术方案是：
1、步骤（1）中，原料环己基甲酸与三氯化磷的重量比为2:1。
2、步骤（2）中，苯、三氯化铝与环己甲酰氯的重量比为9:3:3.26。
3、步骤（2）反应产生的氯化氢气体通过三级喷淋吸收并回收套用；步骤（4）反应产生的含氯尾气采用降膜加碱液吸收；反应产生的氯化氢气体通过三级喷淋吸收并回收套用。
本发明合成工艺的主要反应方程式如下：
⑴酰化：
⑵傅克
⑶水解：
⑷氯化：
⑸碱解：
与现有技术相比，本发明工艺更为合理，生产过程无二氧化硫气体放出，生成的氯化钠对环境污染较小，产品产率较高。
具体实施方式
以下进一步描述本发明的具体技术方案，以便于本领域的技术人员进一步地理解本发明，而不构成对其权利的限制。
实施例1，一种1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺，其步骤如下：
⑴酰化：将环己基甲酸投加入反应釜内，升温到33℃，加入三氯化磷，58℃保温至少4小时后，分去无机层，得环己甲酰氯；其中，原料环己基甲酸与三氯化磷的重量比为1.8:1;
⑵傅克反应：将苯及催化剂三氯化铝加入到反应釜中，降温至5℃后，滴加步骤（1）制得的环己甲酰氯，苯、三氯化铝与环己甲酰氯的重量比为9:2.9:3.16，13℃至少2.5小时，得到环己基苯基甲酮与三氯化铝的络和物；
⑶水解反应：将适量的质量浓度为1.5%的稀盐酸中加入络合物中，搅拌分层，分去含三氯化铝水层，然后加入适量水洗酸，至pH>5时结束，最后通过蒸馏脱去未反应原料苯，得环己基苯基甲酮；
⑷氯化反应：将环己基苯基甲酮投加到氯化釜中，升温至58℃，后通入氯气，反应结束，得1-氯环己基苯基甲酮；
⑸碱解反应：按重量比1：0.95将1-氯环己基苯基甲酮投加到液碱中，搅拌至反应结束，然后加入甲苯萃取，分掉水相，脱溶，回收甲苯，得到1-羟基环己基苯甲酮粗品；
⑹精制：将1-羟基环己基苯甲酮粗品放入精馏釜内，在罗茨泵减压下，精馏产品，收集馏分；把精馏出来的产品投入到结晶釜内，再用石油醚溶解重结晶，然后离心分离，蒸馏母液蒸出溶剂石油醚回用，湿品烘干后得成品1-羟基环己基苯甲酮。
实施例2，一种1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺，其步骤如下：
⑴酰化：将环己基甲酸投加入反应釜内，升温到37℃，加入三氯化磷，62℃保温至少4小时后，分去无机层，得环己甲酰氯；其中，原料环己基甲酸与三氯化磷的重量比为2.2:1;
⑵傅克反应：将苯及催化剂三氯化铝加入到反应釜中，降温至10℃后，滴加步骤（1）制得的环己甲酰氯，苯、三氯化铝与环己甲酰氯的重量比为9: 3.1: 3.36，15±2℃至少2.5小时，得到环己基苯基甲酮与三氯化铝的络和物；
⑶水解反应：将适量的质量浓度为2.5%的稀盐酸中加入络合物中，搅拌分层，分去含三氯化铝水层，然后加入适量水洗酸，至pH>5时结束，最后通过蒸馏脱去未反应原料苯，得环己基苯基甲酮；
⑷氯化反应：将环己基苯基甲酮投加到氯化釜中，升温至62℃，后通入氯气，反应结束，得1-氯环己基苯基甲酮；
⑸碱解反应：按重量比1：1.10将1-氯环己基苯基甲酮投加到液碱中，搅拌至反应结束，然后加入甲苯萃取，分掉水相，脱溶，回收甲苯，得到1-羟基环己基苯甲酮粗品；
⑹精制：将1-羟基环己基苯甲酮粗品放入精馏釜内，在罗茨泵减压下，精馏产品，收集馏分；把精馏出来的产品投入到结晶釜内，再用石油醚溶解重结晶，然后离心分离，蒸馏母液蒸出溶剂石油醚回用，湿品烘干后得成品1-羟基环己基苯甲酮。
实施例3，一种1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺，其步骤如下：
⑴酰化：将环己基甲酸投加入反应釜内，升温到35℃，加入三氯化磷，60℃保温至少4小时后，分去无机层，得环己甲酰氯；其中，原料环己基甲酸与三氯化磷的重量比为2:1;
⑵傅克反应：将苯及催化剂三氯化铝加入到反应釜中，降温至8℃后，滴加步骤（1）制得的环己甲酰氯，苯、三氯化铝与环己甲酰氯的重量比为9:3:3.26，15℃至少2.5小时，得到环己基苯基甲酮与三氯化铝的络和物；
⑶水解反应：将适量的质量浓度为2.0%的稀盐酸中加入络合物中，搅拌分层，分去含三氯化铝水层，然后加入适量水洗酸，至pH>5时结束，最后通过蒸馏脱去未反应原料苯，得环己基苯基甲酮；
⑷氯化反应：将环己基苯基甲酮投加到氯化釜中，升温至60℃，后通入氯气，反应结束，得1-氯环己基苯基甲酮；
⑸碱解反应：按重量比1：1.06将1-氯环己基苯基甲酮投加到液碱中，搅拌至反应结束，然后加入甲苯萃取，分掉水相，脱溶，回收甲苯，得到1-羟基环己基苯甲酮粗品；
⑹精制：将1-羟基环己基苯甲酮粗品放入精馏釜内，在罗茨泵减压下，精馏产品，收集馏分；把精馏出来的产品投入到结晶釜内，再用石油醚溶解重结晶，然后离心分离，蒸馏母液蒸出溶剂石油醚回用，湿品烘干后得成品1-羟基环己基苯甲酮。
步骤（2）反应产生的氯化氢气体通过三级喷淋吸收并回收套用；步骤（4）反应产生的含氯尾气采用降膜加碱液吸收；反应产生的氯化氢气体通过三级喷淋吸收并回收套用。
Claims (4)
1.一种1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺，其特征在于，其步骤如下：
⑴酰化：将环己基甲酸投加入反应釜内，升温到35±2℃，加入三氯化磷，60±2℃保温至少4小时后，分去无机层，得环己甲酰氯；其中，原料环己基甲酸与三氯化磷的重量比为1.8-2.2:1；
⑵傅克反应：将苯及催化剂三氯化铝加入到反应釜中，降温至5-10℃后，滴加步骤（1）制得的环己甲酰氯，苯、三氯化铝与环己甲酰氯的重量比为9:2.9-3.1:3.16-3.36，15±2℃至少2.5小时，得到环己基苯基甲酮与三氯化铝的络和物；
⑶水解反应：将适量的质量浓度为1.5-2.5%的稀盐酸中加入络合物中，搅拌分层，分去含三氯化铝水层，然后加入适量水洗酸，至pH>5时结束，最后通过蒸馏脱去未反应原料苯，得环己基苯基甲酮；
⑷氯化反应：将环己基苯基甲酮投加到氯化釜中，升温至60±2℃，后通入氯气，反应结束，得1-氯环己基苯基甲酮；
⑸碱解反应：按重量比1：0.95-1.10将1-氯环己基苯基甲酮投加到液碱中，搅拌至反应结束，然后加入甲苯萃取，分掉水相，脱溶，回收甲苯，得到1-羟基环己基苯甲酮粗品；
⑹精制：将1-羟基环己基苯甲酮粗品放入精馏釜内，在罗茨泵减压下，精馏产品，收集馏分；把精馏出来的产品投入到结晶釜内，再用石油醚溶解重结晶，然后离心分离，蒸馏母液蒸出溶剂石油醚回用，湿品烘干后得成品1-羟基环己基苯甲酮。
2.根据权利要求1所述的1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺，其特征在于：步骤（1）中，原料环己基甲酸与三氯化磷的重量比为2:1。
3.根据权利要求1所述的1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺，其特征在于：步骤（2）中，苯、三氯化铝与环己甲酰氯的重量比为9:3:3.26。
4.根据权利要求1所述的1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺，其特征在于：步骤（2）反应产生的氯化氢气体通过三级喷淋吸收并回收套用；步骤（4）反应产生的含氯尾气采用降膜加碱液吸收，反应产生的氯化氢气体通过三级喷淋吸收并回收套用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2011102006329A CN102267887A (zh) | 2011-07-18 | 2011-07-18 | 1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2011102006329A CN102267887A (zh) | 2011-07-18 | 2011-07-18 | 1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102267887A true CN102267887A (zh) | 2011-12-07 |
Family
ID=45050370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2011102006329A Pending CN102267887A (zh) | 2011-07-18 | 2011-07-18 | 1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102267887A (zh) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017101553A1 (zh) * | 2015-12-15 | 2017-06-22 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 一种芴类多官能度光引发剂及其制备和应用、含芴类光引发剂的感光性树脂组合物及其应用 |
| CN106883114A (zh) * | 2015-12-15 | 2017-06-23 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 一种芴类多官能度光引发剂及其制备和应用 |
| CN108299172A (zh) * | 2018-02-13 | 2018-07-20 | 江苏优普生物化学科技股份有限公司 | 光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的合成方法 |
| CN108911960A (zh) * | 2018-08-07 | 2018-11-30 | 宁夏沃凯珑新材料有限公司 | 一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法 |
| CN108911959A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-11-30 | 大丰鑫源达化工有限公司 | 一种光引发剂184的制备工艺 |
| CN109503343A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-03-22 | 常州久日化学有限公司 | 一种光引发剂184的制备方法 |
| CN109678691A (zh) * | 2019-02-22 | 2019-04-26 | 安达市多森新材料科技有限公司 | 一种1-羟基环己基苯基甲酮的纯化方法 |
| CN109896942A (zh) * | 2017-12-07 | 2019-06-18 | 孙建 | 一种α-羟基酮光引发剂的制备方法 |
| CN110294667A (zh) * | 2018-03-23 | 2019-10-01 | 江苏英力科技发展有限公司 | 一种制备环己基苯基甲酮的方法 |
| CN111960934A (zh) * | 2020-08-26 | 2020-11-20 | 辽宁科技大学 | 一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的合成方法 |
| US11118065B2 (en) | 2017-02-17 | 2021-09-14 | Changzhou Tronly Advanced Electronic Materials Co., Ltd. | Fluorenylaminoketone photoinitiator, preparation method thereof, and UV photocurable composition containing same |
| CN113493372A (zh) * | 2020-04-03 | 2021-10-12 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 光引发剂的制备方法 |
| CN115838327A (zh) * | 2022-12-06 | 2023-03-24 | 常州久日化学有限公司 | 一种光引发剂184的碱解方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1359892A (zh) * | 2001-12-13 | 2002-07-24 | 张建国 | 1－羟基环已基苯甲酮的制备方法 |
-
2011
- 2011-07-18 CN CN2011102006329A patent/CN102267887A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1359892A (zh) * | 2001-12-13 | 2002-07-24 | 张建国 | 1－羟基环已基苯甲酮的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 丁成荣等: "1-羟基环己基苯基甲酮合成新工艺研究", 《浙江工业大学学报》 * |
| 夏俊等: "1-羟基环己基苯基甲酮合成新工艺", 《化工时刊》 * |
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106883114A (zh) * | 2015-12-15 | 2017-06-23 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 一种芴类多官能度光引发剂及其制备和应用 |
| US11054743B2 (en) | 2015-12-15 | 2021-07-06 | Changzhou Tronly Advanced Electronic Materials Co., Ltd. | Fluorene polyfunctional photoinitiator and preparation and use thereof, and photosensitive resin composition containing fluorene photoinitiator and use thereof |
| CN106883114B (zh) * | 2015-12-15 | 2019-11-19 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 一种芴类多官能度光引发剂及其制备和应用 |
| WO2017101553A1 (zh) * | 2015-12-15 | 2017-06-22 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 一种芴类多官能度光引发剂及其制备和应用、含芴类光引发剂的感光性树脂组合物及其应用 |
| US11118065B2 (en) | 2017-02-17 | 2021-09-14 | Changzhou Tronly Advanced Electronic Materials Co., Ltd. | Fluorenylaminoketone photoinitiator, preparation method thereof, and UV photocurable composition containing same |
| CN109896942A (zh) * | 2017-12-07 | 2019-06-18 | 孙建 | 一种α-羟基酮光引发剂的制备方法 |
| CN108299172A (zh) * | 2018-02-13 | 2018-07-20 | 江苏优普生物化学科技股份有限公司 | 光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的合成方法 |
| CN110294667A (zh) * | 2018-03-23 | 2019-10-01 | 江苏英力科技发展有限公司 | 一种制备环己基苯基甲酮的方法 |
| CN108911959A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-11-30 | 大丰鑫源达化工有限公司 | 一种光引发剂184的制备工艺 |
| CN108911959B (zh) * | 2018-07-04 | 2021-12-10 | 大丰鑫源达化工有限公司 | 一种光引发剂184的制备工艺 |
| CN108911960A (zh) * | 2018-08-07 | 2018-11-30 | 宁夏沃凯珑新材料有限公司 | 一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法 |
| CN109503343A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-03-22 | 常州久日化学有限公司 | 一种光引发剂184的制备方法 |
| CN109503343B (zh) * | 2018-12-28 | 2022-07-12 | 常州久日化学有限公司 | 一种光引发剂184的制备方法 |
| CN109678691A (zh) * | 2019-02-22 | 2019-04-26 | 安达市多森新材料科技有限公司 | 一种1-羟基环己基苯基甲酮的纯化方法 |
| CN113493372A (zh) * | 2020-04-03 | 2021-10-12 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 光引发剂的制备方法 |
| CN113493372B (zh) * | 2020-04-03 | 2023-08-08 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 光引发剂的制备方法 |
| CN111960934A (zh) * | 2020-08-26 | 2020-11-20 | 辽宁科技大学 | 一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的合成方法 |
| CN115838327A (zh) * | 2022-12-06 | 2023-03-24 | 常州久日化学有限公司 | 一种光引发剂184的碱解方法 |
| CN115838327B (zh) * | 2022-12-06 | 2024-05-03 | 湖南久日新材料有限公司 | 一种光引发剂184的碱解方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102267887A (zh) | 1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺 | |
| CN102134331B (zh) | 一种废旧硅橡胶的回收利用方法 | |
| CN102304033A (zh) | 2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙基酮的合成工艺 | |
| CN103319538A (zh) | 六苯氧基环三磷腈的制备方法 | |
| CN112830868B (zh) | 一种甲基八溴醚的制备方法 | |
| CN101225239B (zh) | 分散红60副产物的回收综合利用方法 | |
| CN114702008A (zh) | 一种溴素的制备方法 | |
| CN112409125A (zh) | 连续化制备二芳基六氟丙烷的方法 | |
| CN102160956A (zh) | 光气尾气吸收、利用的方法 | |
| CN106699511A (zh) | 一种甘油氯化馏出液中有/无机物的回收利用方法 | |
| CN105646172A (zh) | 1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺 | |
| CN112010792B (zh) | 一种高纯度二苯砜的生产方法 | |
| CN102504067A (zh) | 一种制备溴化聚苯乙烯的方法 | |
| CN104592166A (zh) | 一种烯丙基缩水甘油醚的分子筛固载催化合成方法 | |
| CN106748900A (zh) | 一种废硫酸制备对甲苯磺酸钠的环保生产方法 | |
| CN107337576A (zh) | 常温催化合成2‑溴‑5‑氟三氟甲苯 | |
| CN103708518A (zh) | 一种无水氯化铝制备方法 | |
| CN102659088B (zh) | 一种叠氮化钠的水相合成方法 | |
| CN101684067B (zh) | 一种抗氧化剂1790中间体的清洁生产方法 | |
| CN106673952A (zh) | 一种活性白土负载的三氯化铁固体酸催化剂催化合成苄基甲苯的方法 | |
| CN116730798B (zh) | 一种三苯基氯甲烷的合成方法 | |
| CN115466165B (zh) | 一种4,4′-联苯二酚的合成方法 | |
| CN115322125A (zh) | 一种高纯度苯磺酰氯的合成工艺 | |
| CN103848768A (zh) | 一种甲氨基甲酰氯分解尾气氯化氢在杀螟丹合成中的应用方法 | |
| CN106631651A (zh) | 一种苄基甲苯的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20111207 |